JP3284607B2 - 光学活性１−フェニルエチルアミンの製造法 - Google Patents
光学活性１−フェニルエチルアミンの製造法Info
- Publication number
- JP3284607B2 JP3284607B2 JP26042392A JP26042392A JP3284607B2 JP 3284607 B2 JP3284607 B2 JP 3284607B2 JP 26042392 A JP26042392 A JP 26042392A JP 26042392 A JP26042392 A JP 26042392A JP 3284607 B2 JP3284607 B2 JP 3284607B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phenylethylamine
- optically active
- acid
- resolving agent
- mol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、（ＲＳ）−１−フェニ
ルエチルアミンから光学分割法により塩基性光学分割剤
として、また不斉誘導化試薬として有用な光学活性１−
フェニルエチルアミンの製造法に関する。
ルエチルアミンから光学分割法により塩基性光学分割剤
として、また不斉誘導化試薬として有用な光学活性１−
フェニルエチルアミンの製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、光学活性な１−フェニルエチルア
ミンの製造法としては、（ＲＳ）−１−フェニルエチル
アミンを光学分割する方法が知られている。たとえば、
(1) （＋）−酒石酸または（−）−リンゴ酸を分割剤と
して光学分割する方法（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅ
ｓｉｓ， Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．２ ５０６，（１９４
３））、(2) 光学活性マンデル酸を分割剤とする方法
（特開昭５６−２６８４８号公報）などが報告されてい
る。
ミンの製造法としては、（ＲＳ）−１−フェニルエチル
アミンを光学分割する方法が知られている。たとえば、
(1) （＋）−酒石酸または（−）−リンゴ酸を分割剤と
して光学分割する方法（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅ
ｓｉｓ， Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．２ ５０６，（１９４
３））、(2) 光学活性マンデル酸を分割剤とする方法
（特開昭５６−２６８４８号公報）などが報告されてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記方法のうち(1)
は、その操作が繁雑で、純粋な光学活性体を得るために
は何回かの再結晶を繰返す必要があり実用化可能なレベ
ルではなく、(2) は、光学活性マンデル酸の溶媒に対す
る溶解性が比較的高いために回収率が低く、工業的には
必ずしも有利な分割方法とはいえない。
は、その操作が繁雑で、純粋な光学活性体を得るために
は何回かの再結晶を繰返す必要があり実用化可能なレベ
ルではなく、(2) は、光学活性マンデル酸の溶媒に対す
る溶解性が比較的高いために回収率が低く、工業的には
必ずしも有利な分割方法とはいえない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者らは、
工業的に実用化可能な光学活性１−フェニルエチルアミ
ンの製造法を確立することを目的として鋭意検討した。
その結果、この目的は特定の光学活性化合物を分割剤と
して用いて光学分割することにより達成されることが判
った。
工業的に実用化可能な光学活性１−フェニルエチルアミ
ンの製造法を確立することを目的として鋭意検討した。
その結果、この目的は特定の光学活性化合物を分割剤と
して用いて光学分割することにより達成されることが判
った。
【０００５】すなわち、本発明は（ＲＳ）−１−フェニ
ルエチルアミンを、光学活性Ｎ−ｐ−ニトロベンゾイル
アラニン、および、次の一般式(I)
ルエチルアミンを、光学活性Ｎ−ｐ−ニトロベンゾイル
アラニン、および、次の一般式(I)
【化２】 （式中、Ｒ1 はメトキシ基を表す。）で表される光学活
性酒石酸アニリド誘導体から選ばれた化合物を分割剤と
して用いて光学分割することを特徴とする光学活性１−
フェニルエチルアミンの製造法である。
性酒石酸アニリド誘導体から選ばれた化合物を分割剤と
して用いて光学分割することを特徴とする光学活性１−
フェニルエチルアミンの製造法である。
【０００６】以下、本発明の構成を詳細に説明する。
【０００７】本発明で用いる分割剤は、光学活性なＮ−
ｐ−ニトロベンゾイルアラニン、お よび、上記式(I) で
表される光学活性酒石酸アニリド誘導体から選ばれた化
合物であり、そのＤ体、Ｌ体を目的に応じて使い分ける
ことができる。
ｐ−ニトロベンゾイルアラニン、お よび、上記式(I) で
表される光学活性酒石酸アニリド誘導体から選ばれた化
合物であり、そのＤ体、Ｌ体を目的に応じて使い分ける
ことができる。
【０００８】すなわち、本発明で用いる分割剤の具体例
としては、光学活性Ｎ−ｐ−ニトロベンゾイルアラニ
ン、光学活性ｏ−メトキシ−酒石酸アニリド、光学活性
ｍ−メトキシ−酒石酸アニリド、光学活性ｐ−メトキシ
−酒石酸アニリドなどが挙げられる。
としては、光学活性Ｎ−ｐ−ニトロベンゾイルアラニ
ン、光学活性ｏ−メトキシ−酒石酸アニリド、光学活性
ｍ−メトキシ−酒石酸アニリド、光学活性ｐ−メトキシ
−酒石酸アニリドなどが挙げられる。
【０００９】光学活性Ｎ−ｐ−ニトロベンゾイルアラニ
ンはアラニンの塩基性水溶液にｐ−ニトロベンゾイルク
ロリドを加えて反応させた後、酸析することにより高収
率で得ることができる。また、光学活性酒石酸アニリド
誘導体は、たとえば、酒石酸に無水酢酸を反応させて得
られるジアセチル酒石酸無水物に置換アニリンを反応さ
せた後、加水分解することにより高収率で得ることがで
きる。
ンはアラニンの塩基性水溶液にｐ−ニトロベンゾイルク
ロリドを加えて反応させた後、酸析することにより高収
率で得ることができる。また、光学活性酒石酸アニリド
誘導体は、たとえば、酒石酸に無水酢酸を反応させて得
られるジアセチル酒石酸無水物に置換アニリンを反応さ
せた後、加水分解することにより高収率で得ることがで
きる。
【００１０】もちろんこれ以外の方法で製造したもので
あっても何ら問題はない。
あっても何ら問題はない。
【００１１】本発明で用いられる分割剤は、いずれも非
常に安定な化合物であり、分割回収の際に分解、ラセミ
化することはほとんどない。すなわち、本発明で用いる
分割剤は安価に工業的に入手可能な化合物である。
常に安定な化合物であり、分割回収の際に分解、ラセミ
化することはほとんどない。すなわち、本発明で用いる
分割剤は安価に工業的に入手可能な化合物である。
【００１２】本発明において、原料として用いられる１
−フェニルエチルアミンはアセトフェノンの還元アミノ
化により製造され、工業的に市販されている化合物であ
る。
−フェニルエチルアミンはアセトフェノンの還元アミノ
化により製造され、工業的に市販されている化合物であ
る。
【００１３】本発明において原料として用いられる（Ｒ
Ｓ）−１−フェニルエチルアミンは、（Ｒ）−１−フェ
ニルエチルアミンと（Ｓ）−１−フェニルエチルアミン
とを等量含むラセミ型混合物だけでなく、いずれか一方
の光学異性体を等量以上に含む混合物も包含する。
Ｓ）−１−フェニルエチルアミンは、（Ｒ）−１−フェ
ニルエチルアミンと（Ｓ）−１−フェニルエチルアミン
とを等量含むラセミ型混合物だけでなく、いずれか一方
の光学異性体を等量以上に含む混合物も包含する。
【００１４】（ＲＳ）−１−フェニルエチルアミンの光
学分割は次の手順と条件で行う。
学分割は次の手順と条件で行う。
【００１５】まず、溶媒中で（ＲＳ）−１−フェニルエ
チルアミン１モルに対して０．３〜１．５モル、好まし
くは０．５〜１．２モルの分割剤を接触させてジアステ
レオマー塩をつくる。この時、塩酸、硫酸、りん酸など
の鉱酸あるいはギ酸、酢酸などの有機酸を共存させても
よい。鉱酸、有機酸の使用量は、分割剤と合せて（Ｒ
Ｓ）−１−フェニルエチルアミン１モルに対して０．３
〜１．５モル、好ましくは０．５〜１．２モル量であ
る。
チルアミン１モルに対して０．３〜１．５モル、好まし
くは０．５〜１．２モルの分割剤を接触させてジアステ
レオマー塩をつくる。この時、塩酸、硫酸、りん酸など
の鉱酸あるいはギ酸、酢酸などの有機酸を共存させても
よい。鉱酸、有機酸の使用量は、分割剤と合せて（Ｒ
Ｓ）−１−フェニルエチルアミン１モルに対して０．３
〜１．５モル、好ましくは０．５〜１．２モル量であ
る。
【００１６】ここで、使用する溶媒としては、（ＲＳ）
−１−フェニルエチルアミンと分割剤を溶液中で化学的
に変質せしめることなく、かつ、ジアステレオマー塩を
析出せしめるものであればよい。たとえば、水、メタノ
ール、エタノール、プロパノールなどのプロトン溶媒、
アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、クロロホル
ム、トルエンなどの有機溶媒またはこれらの混合溶媒を
用いることができる。好ましい溶媒は水、エタノールま
たはこれらの混合溶媒であり、工業的には特に水が好ま
しい。
−１−フェニルエチルアミンと分割剤を溶液中で化学的
に変質せしめることなく、かつ、ジアステレオマー塩を
析出せしめるものであればよい。たとえば、水、メタノ
ール、エタノール、プロパノールなどのプロトン溶媒、
アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、クロロホル
ム、トルエンなどの有機溶媒またはこれらの混合溶媒を
用いることができる。好ましい溶媒は水、エタノールま
たはこれらの混合溶媒であり、工業的には特に水が好ま
しい。
【００１７】（ＲＳ）−１−フェニルエチルアミンに分
割剤を接触させる方法としては、前記溶媒中に（ＲＳ）
−１−フェニルエチルアミンおよび分割剤を一挙に加え
てもよいし、それらを順次加えてもよい。さらにあらか
じめ（ＲＳ）−１−フェニルエチルアミンと分割剤から
つくった塩を、前記溶媒中に溶解あるいは懸濁させても
よい。また、鉱酸や有機酸を共存させる場合も同様に、
一挙に加えてもよいし、それらを順次加えてもよい。
割剤を接触させる方法としては、前記溶媒中に（ＲＳ）
−１−フェニルエチルアミンおよび分割剤を一挙に加え
てもよいし、それらを順次加えてもよい。さらにあらか
じめ（ＲＳ）−１−フェニルエチルアミンと分割剤から
つくった塩を、前記溶媒中に溶解あるいは懸濁させても
よい。また、鉱酸や有機酸を共存させる場合も同様に、
一挙に加えてもよいし、それらを順次加えてもよい。
【００１８】次に、かくして得られたジアステレオマー
塩を含む溶液を冷却および／あるいは濃縮すると、難溶
性のジアステレオマー塩が溶液から晶析してくる。
塩を含む溶液を冷却および／あるいは濃縮すると、難溶
性のジアステレオマー塩が溶液から晶析してくる。
【００１９】難溶性のジアステレオマー塩が溶液から析
出させる際の温度は使用する溶媒の凝固点から沸点の範
囲であればよく、目的に応じて適宜決められるが、通常
は０℃から１００℃の範囲で十分である。
出させる際の温度は使用する溶媒の凝固点から沸点の範
囲であればよく、目的に応じて適宜決められるが、通常
は０℃から１００℃の範囲で十分である。
【００２０】難溶性のジアステレオマー塩の結晶は、濾
過、遠心分離などの通常の固液分離法によって容易に分
離することができる。
過、遠心分離などの通常の固液分離法によって容易に分
離することができる。
【００２１】一方、難溶性のジアステレオマー塩を分離
した残りの母液を冷却および／あるいは濃縮し、易溶性
のジアステレオマー塩を析出せしめた後、これを分離す
ることもできる。
した残りの母液を冷却および／あるいは濃縮し、易溶性
のジアステレオマー塩を析出せしめた後、これを分離す
ることもできる。
【００２２】また、鉱酸や有機酸を共存させる場合には
母液を冷却および／あるいは濃縮すれば鉱酸塩や有機酸
塩が析出してくるので、これも分離することができる。
母液を冷却および／あるいは濃縮すれば鉱酸塩や有機酸
塩が析出してくるので、これも分離することができる。
【００２３】かくして得られる各ジアステレオマー塩を
適当な方法で分解することによって、（Ｒ）−１−フェ
ニルエチルアミンまたは（Ｓ）−１−フェニルエチルア
ミンと分割剤を分離・採取することができる。
適当な方法で分解することによって、（Ｒ）−１−フェ
ニルエチルアミンまたは（Ｓ）−１−フェニルエチルア
ミンと分割剤を分離・採取することができる。
【００２４】ジアステレオマー塩の分解方法は任意であ
り、たとえば水性溶媒中酸またはアルカリで処理する方
法などが適用できる。たとえば、ジアステレオマー塩を
水中に溶解または分散させた中に水酸化ナトリウムなど
のアルカリ水溶液を添加し、これをトルエン、クロロホ
ルムなどの有機溶媒で抽出すると（Ｒ）−１−フェニル
エチルアミンまたは（Ｓ）−１−フェニルエチルアミン
が有機溶媒層に抽出されてくるので、抽出後溶媒を留出
することによって容易に光学活性１−フェニルエチルア
ミンを得ることができる。さらに抽残水層に硫酸や塩酸
などの鉱酸を添加すれば水に難溶性の分割剤が析出す
る。また、分割剤として酒石酸アニリド誘導体を用いる
場合には、たとえばジアステレオマー塩を水中に溶解ま
たは分散させた中に硫酸、塩酸などの鉱酸を添加すると
水に難溶性の酒石酸アニリド誘導体が析出し、（Ｒ）−
１−フェニルエチルアミンまたは（Ｓ）−１−フェニル
エチルアミンの鉱酸塩の水溶液が得られる。この水溶液
中に水酸化ナトリウムなどのアルカリ水溶液を添加し、
これをトルエン、クロロホルム、ジクロロメタン、ジエ
チルエーテルなどの有機溶媒で抽出すると（Ｒ）−１−
フェニルエチルアミンまたは（Ｓ）−１−フェニルエチ
ルアミンが有機溶媒層に抽出されてくるので、抽出後溶
媒を留出することによって容易に光学活性１−フェニル
エチルアミンを得ることもできる。
り、たとえば水性溶媒中酸またはアルカリで処理する方
法などが適用できる。たとえば、ジアステレオマー塩を
水中に溶解または分散させた中に水酸化ナトリウムなど
のアルカリ水溶液を添加し、これをトルエン、クロロホ
ルムなどの有機溶媒で抽出すると（Ｒ）−１−フェニル
エチルアミンまたは（Ｓ）−１−フェニルエチルアミン
が有機溶媒層に抽出されてくるので、抽出後溶媒を留出
することによって容易に光学活性１−フェニルエチルア
ミンを得ることができる。さらに抽残水層に硫酸や塩酸
などの鉱酸を添加すれば水に難溶性の分割剤が析出す
る。また、分割剤として酒石酸アニリド誘導体を用いる
場合には、たとえばジアステレオマー塩を水中に溶解ま
たは分散させた中に硫酸、塩酸などの鉱酸を添加すると
水に難溶性の酒石酸アニリド誘導体が析出し、（Ｒ）−
１−フェニルエチルアミンまたは（Ｓ）−１−フェニル
エチルアミンの鉱酸塩の水溶液が得られる。この水溶液
中に水酸化ナトリウムなどのアルカリ水溶液を添加し、
これをトルエン、クロロホルム、ジクロロメタン、ジエ
チルエーテルなどの有機溶媒で抽出すると（Ｒ）−１−
フェニルエチルアミンまたは（Ｓ）−１−フェニルエチ
ルアミンが有機溶媒層に抽出されてくるので、抽出後溶
媒を留出することによって容易に光学活性１−フェニル
エチルアミンを得ることもできる。
【００２５】本発明で用いる分割剤はいずれも水に難溶
性であり、ジアステレオマー塩溶液から高収率で回収す
ることができ、しかも回収過程で分解、ラセミ化するこ
とはほとんどない。
性であり、ジアステレオマー塩溶液から高収率で回収す
ることができ、しかも回収過程で分解、ラセミ化するこ
とはほとんどない。
【００２６】つまり、この分割剤は光学活性が保持され
ているので再使用して光学分割を行うことができる。
ているので再使用して光学分割を行うことができる。
【００２７】
【実施例】以下、実施例により本発明を説明するが、本
発明はこれらの実施例により限されるものではない。
発明はこれらの実施例により限されるものではない。
【００２８】なお、実施例中１−フェニルエチルアミン
の光学純度（％ｅｅ）は、ジ−ｐ−トルオイル−Ｌ−酒
石酸無水物（Ｌ−ＰＴＡＮ）と反応させた後、高速液体
クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により次の条件下で分
析を行った。
の光学純度（％ｅｅ）は、ジ−ｐ−トルオイル−Ｌ−酒
石酸無水物（Ｌ−ＰＴＡＮ）と反応させた後、高速液体
クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により次の条件下で分
析を行った。
【００２９】 カラム：ＣＡＰＣＥＬＬ ＰＡＫ ＳＧ１２０（資生
堂）４．６mmφ×１５０mm 溶離液：０．０５％リン酸／メタノール＝４０／６０ 流 速：１．０ml／min 検 出：ＵＶ ２５４nm 保持時間：（Ｒ）−１−フェニルエチルアミンとＬ−Ｐ
ＴＡＮとの反応物１８．７分、（Ｓ）−１−フェニルエ
チルアミンとＬ−ＰＴＡＮとの反応物２１．６分。
堂）４．６mmφ×１５０mm 溶離液：０．０５％リン酸／メタノール＝４０／６０ 流 速：１．０ml／min 検 出：ＵＶ ２５４nm 保持時間：（Ｒ）−１−フェニルエチルアミンとＬ−Ｐ
ＴＡＮとの反応物１８．７分、（Ｓ）−１−フェニルエ
チルアミンとＬ−ＰＴＡＮとの反応物２１．６分。
【００３０】実施例１ （ＲＳ）−１−フェニルエチルアミン３．６ｇ（０．０
３０モル）（以下、１−フェニルエチルアミンを“Ｐ
Ａ”と略記する）、Ｎ−ｐ−ニトロベンゾイル−Ｌ−ア
ラニン７．０ｇ（０．０３０モル）に水６７mlを加え、
約５０℃で加熱溶解した後ゆっくり冷却した。２５℃で
３時間撹拌した後、析出した結晶を濾別し、白色結晶
２．９ｇ（０．００８モル）を得た。（Ｒ）−ＰＡに対
する晶析率は５５％、光学純度は７６％ｅｅであった。
３０モル）（以下、１−フェニルエチルアミンを“Ｐ
Ａ”と略記する）、Ｎ−ｐ−ニトロベンゾイル−Ｌ−ア
ラニン７．０ｇ（０．０３０モル）に水６７mlを加え、
約５０℃で加熱溶解した後ゆっくり冷却した。２５℃で
３時間撹拌した後、析出した結晶を濾別し、白色結晶
２．９ｇ（０．００８モル）を得た。（Ｒ）−ＰＡに対
する晶析率は５５％、光学純度は７６％ｅｅであった。
【００３１】この塩に２Ｎ−ＮａＯＨ５mlを加えジクロ
ロメタンで抽出し、有機層を水洗、無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、減圧下に溶媒を留去することにより、０．９
５ｇ（０．００８モル）の（Ｒ）−ＰＡを得た。
ロメタンで抽出し、有機層を水洗、無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、減圧下に溶媒を留去することにより、０．９
５ｇ（０．００８モル）の（Ｒ）−ＰＡを得た。
【００３２】実施例２ （ＲＳ）−ＰＡ７．２ｇ（０．０６０モル）、Ｎ−ｐ−
ニトロベンゾイル−Ｌ−アラニン７．０ｇ（０．０３０
モル）に０．５Ｎ−ＨＣ１６０mlを加え、約６０℃で加
熱溶解した後ゆっくり冷却した。２０℃で３時間撹拌し
た後、析出した結晶を濾別し、白色結晶７．６ｇ（０．
０２１モル）を得た。（Ｒ）−ＰＡに対する晶析率は７
０％、光学純度は８０％ｅｅであった。
ニトロベンゾイル−Ｌ−アラニン７．０ｇ（０．０３０
モル）に０．５Ｎ−ＨＣ１６０mlを加え、約６０℃で加
熱溶解した後ゆっくり冷却した。２０℃で３時間撹拌し
た後、析出した結晶を濾別し、白色結晶７．６ｇ（０．
０２１モル）を得た。（Ｒ）−ＰＡに対する晶析率は７
０％、光学純度は８０％ｅｅであった。
【００３５】実施例３ （ＲＳ）−ＰＡ２．３ｇ（０．０１９モル）、ｏ−メト
キシ−Ｌ−酒石酸アニリド４．９ｇ（０．０１９モル）
に水４３mlを加え、約５０℃で加熱溶解した後ゆっくり
冷却した。
キシ−Ｌ−酒石酸アニリド４．９ｇ（０．０１９モル）
に水４３mlを加え、約５０℃で加熱溶解した後ゆっくり
冷却した。
【００３６】２８℃で３時間撹拌した後、析出した結晶
を濾別し、白色結晶２．４ｇ（０．００６モル）を得
た。（Ｓ）−ＰＡに対する晶析率は６６％、光学純度は
７２％ｅｅであった。
を濾別し、白色結晶２．４ｇ（０．００６モル）を得
た。（Ｓ）−ＰＡに対する晶析率は６６％、光学純度は
７２％ｅｅであった。
【００３７】この塩に２Ｎ−ＨＣｌ４mlを加えて、析出
したｏ−メトキシ−Ｌ−酒石酸アニリドを回収した後２
Ｎ−ＮａＯＨ５mlを加えジエチルエーテルで抽出し、有
機層を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に溶
媒を留去することにより、０．７１ｇの（Ｓ）−ＰＡを
得た（光学純度は７３％ｅｅ）。
したｏ−メトキシ−Ｌ−酒石酸アニリドを回収した後２
Ｎ−ＮａＯＨ５mlを加えジエチルエーテルで抽出し、有
機層を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に溶
媒を留去することにより、０．７１ｇの（Ｓ）−ＰＡを
得た（光学純度は７３％ｅｅ）。
【００４１】
【発明の効果】(1) 本発明で使用する分割剤は、安価な
原料から高収率で得られるため、工業的に供給可能であ
る。 (2) 本発明で使用する分割剤は、化学的に非常に安定な
ため、ジアステレオマー塩溶液から高収率でラセミ化す
ることなく回収することができ、分割剤に再使用が可能
である。 (3) 本発明方法は、収率および光学純度においても優れ
ている。 (4) 従って、本発明によれば工業的に実用化可能な光学
活性１−フェニルエチルアミンの製造法が提供できる。
原料から高収率で得られるため、工業的に供給可能であ
る。 (2) 本発明で使用する分割剤は、化学的に非常に安定な
ため、ジアステレオマー塩溶液から高収率でラセミ化す
ることなく回収することができ、分割剤に再使用が可能
である。 (3) 本発明方法は、収率および光学純度においても優れ
ている。 (4) 従って、本発明によれば工業的に実用化可能な光学
活性１−フェニルエチルアミンの製造法が提供できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平２−306942（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−26848（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−3627（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−108766（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−223236（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−7238（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−108773（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 209/88 C07B 57/00 360 C07C 211/27
Claims (1)
- 【請求項１】 （ＲＳ）−１−フェニルエチルアミン
を、光学活性Ｎ−ｐ−ニトロベンゾイルアラニン、およ
び、次の一般式(I) 【化１】 （式中、Ｒ1 はメトキシ基を表す。）で表される光学活
性酒石酸アニリド誘導体から選ばれた化合物を分割剤と
して用いて光学分割することを特徴とする光学活性１−
フェニルエチルアミンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26042392A JP3284607B2 (ja) | 1992-09-30 | 1992-09-30 | 光学活性１−フェニルエチルアミンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26042392A JP3284607B2 (ja) | 1992-09-30 | 1992-09-30 | 光学活性１−フェニルエチルアミンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06107602A JPH06107602A (ja) | 1994-04-19 |
| JP3284607B2 true JP3284607B2 (ja) | 2002-05-20 |
Family
ID=17347733
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26042392A Expired - Fee Related JP3284607B2 (ja) | 1992-09-30 | 1992-09-30 | 光学活性１−フェニルエチルアミンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3284607B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010064212A1 (en) * | 2008-12-05 | 2010-06-10 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Method for obtaining an optically pure 1,2,3,4 tetrahydro-isoquinoline derivative |
-
1992
- 1992-09-30 JP JP26042392A patent/JP3284607B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06107602A (ja) | 1994-04-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE68918207T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Levodopa. | |
| US3996246A (en) | Resolution of racemic pantolactone | |
| JP3284607B2 (ja) | 光学活性１−フェニルエチルアミンの製造法 | |
| JP3484510B2 (ja) | 光学活性カルボン酸の製造法 | |
| JP3284608B2 (ja) | 光学活性１−フェニルエチルアミン誘導体の製造法 | |
| JP3304419B2 (ja) | 光学活性１−（４−ハロゲノフェニル）エチルアミンの製造法 | |
| JP2830364B2 (ja) | 光学活性１―ベンジル―３―ヒドロキシピロリジンの製造方法 | |
| JP3665976B2 (ja) | 光学分割剤およびそれを用いた光学活性Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピペラジンカルボキシアミドの製造法 | |
| JPH0859517A (ja) | 光学分割剤およびそれを用いた光学活性テトラヒドロフランカルボン酸類の製造法 | |
| JP4320870B2 (ja) | （＋）−トランス第一菊酸の製造方法 | |
| JP4397987B2 (ja) | 光学活性ピペコリン酸の製造法 | |
| JP3284605B2 (ja) | 光学活性１−（１−ナフチル）エチルアミンの製造法 | |
| JP3603150B2 (ja) | カルボン酸類のエステル類の製造法 | |
| JPH05279325A (ja) | 光学活性３−ヒドロキシピロリジンの製法 | |
| JP4104319B2 (ja) | 光学活性２−ヒドロキシ−３−ニトロプロピオン酸の製造方法 | |
| JP2551216B2 (ja) | 光学活性１―（ｐ―クロルフェニル）―１―（２―ピリジル）―３―ジメチルアミノプロパンの製法 | |
| JP2884703B2 (ja) | 光学活性２―メチルピペラジンの製造法 | |
| JPH0816084B2 (ja) | 光学活性フェニルエチルアミン誘導体の製造法 | |
| JP3663643B2 (ja) | 光学活性１−（２，４−ジクロロフェニル）エチルアミンの製造法 | |
| US20050079589A1 (en) | Process for preparing R- and S-isomers of (R)-5-(2-( (2-(2-ethoxyphenoxy) ethyl) amino) propyl) -2-methoxybenzenesulfonamide | |
| JPH05279326A (ja) | 光学活性３−ヒドロキシピロリジンの製法 | |
| JP3959798B2 (ja) | １−（３−メトキシフェニル）エチルアミンの光学分割方法 | |
| EP0411074A1 (en) | Resolution process | |
| JP2823679B2 (ja) | 光学活性２―メチルピペラジンの製造方法 | |
| JP2819800B2 (ja) | 光学活性１―（ｐ―クロルフェニル）―１―（２―ピリジル）―３―ジメチルアミノプロパンの製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |