JP2927608B2 - 香料組成物 - Google Patents
香料組成物Info
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Description
優れることを特徴とする香料組成物に関する。
より、天然あるいは合成の有香物質を用いて優れた香料
を調香するときには所望の香気を持続するために、有香
物質の揮発性及び残香性を調整する各種保留剤が香料に
有効成分として配合されている。例えば、ベンジルサリ
シレート、ベンジルベンゾエート、トリエチルシトレー
ト、イソプロピルミリステート、ジエチルフタレート等
が利用されている。しかしながら、これらの保留剤だけ
では香料組成物の揮発性や残香性を調整するのに必ずし
も十分に満足できるものでなく、新規な保留剤の開発が
望まれている。
れた香料組成物を提供することにある。
技術の難点を解消せんと鋭意検討を行った結果、通常の
香料組成物に2−ヒドロキシメチル−シクロアルカノー
ル誘導体を3〜90重量%を配合することにより香料の
香り立ち及び残香性を調整することに優れた効果を有す
ることを見いだし、発明を完成した。
−ヒドロキシメチル−シクロアルカノール誘導体を配合
することを特徴とする香料組成物に関する。
数が0から10まで直鎖又は側鎖状飽和炭化水素が付加
した誘導体を含む。)
る。本発明の2−ヒドロキシメチル−シクロアルカノー
ル誘導体を製造する方法としては環状炭素原子に炭素総
数が0から6までの直鎖または側鎖状飽和炭化水素が付
加したシクロアルカノンより既知の方法により得られる
2−エトキシカルボニルシクロアルカノンを水素化ホウ
素リチウムを用いて還元することにより得ることができ
る(オーガニック シンセシス(Organic Sy
nthesis)第47巻、20頁、1967年)。
ルカノール誘導体とは、2−ヒドロキシメチル−3−メ
チル−シクロペンタノール、2−ヒドロキシメチル−3
−エチル−シクロペンタノール、2−ヒドロキシメチル
−4−プロピル−シクロペンタノール、2−ヒドロキシ
メチル−4−イソプロピル−シクロペンタノール、2−
ヒドロキシメチル−4−メチル−シクロヘキサノール、
2−ヒドロキシメチル−5−メチル−シクロヘキサノー
ル、2−ヒドロキシメチル−6−メチル−シクロヘキサ
ノール、2−ヒドロキシメチル−4−エチル−シクロヘ
キサノール、2−ヒドロキシメチル−4−(t−ブチ
ル)−シクロヘキサノール、2−ヒドロキシメチル−6
−(t−ブチル)−シクロヘキサノール、2−ヒドロキ
シメチル−6−(sec−ブチル)−シクロヘキサノー
ル、2−ヒドロキシメチル−4−(t−アミル)−シク
ロヘキサノール、2−ヒドロキシメチル−3,4−ジメ
チル−シクロヘキサノール、2−ヒドロキシメチル−
4,5−ジメチル−シクロヘキサノール、2−ヒドロキ
シメチル−3,3,5−トリメチル−シクロヘキサノー
ル、2−ヒドロキシメチル−3,5,5−トリメチル−
シクロヘキサノール、2−ヒドロキシメチル−シクロヘ
プタノール、2−ヒドロキシメチル−シクロオクタノー
ル、2−ヒドロキシメチル−2−エチル−シクロオクタ
ノール、2−ヒドロキシメチル−シクロドデカノール等
の環状炭素数が5から12までの2−ヒドロキシメチル
−シクロアルカノール及びその環状炭素原子に炭素総数
1から10までの飽和の直鎖又は側鎖状アルキル基を一
つ以上付加した化合物を示す。その配合量(使用量)
は、一般に許容される範囲内で選択されるが、香料組成
物の総量を基準として、好ましくは3〜30重量%であ
る。
キシメチル−シクロアルカノール誘導体を必須成分とす
るが、他に水溶性アルコール、テルペン系アルコール、
アセテート類、ケトン類、テルペン類、天然精油、調合
香料、その他例えば通常のベンジルベンゾエートやトリ
エチルシトレート等の香料調整剤と組み合わせて用いる
ことができる。
クロアルカノール誘導体は環状テルペンジオールの構造
を有しており、これまで保留剤として用いられている化
合物とは全く異なる構造を有している。 このため2−
ヒドロキシメチル−シクロアルカノール誘導体を配合し
た香料組成物は、従来より用いられている保留剤とは異
なったマイルドかつ爽やかなトップノートや残香を提供
することが可能となる。
尚、実施例に示す%は、重量%を意味する。また香り立
ち及び残香性等の芳香特性の試験方法は下記の通りであ
る。 (1)香り立ちの試験方法 本発明の方法によって得られた本発明による香料組成物
の香り立ちと比較例としての香料組成物の香り立ちを比
較するために下記の官能テストを採用した。試料香料組
成物を80%アルコール溶液とし、匂い紙に同量ずつ塗
布し、それぞれの匂い紙に付着した試料香料組成物の香
り立ちの比較を5名の調香専門パネラーにより5回繰り
返して判定した。
の残香性と比較例としての香料組成物の残香性を比較す
るために下記の官能テストを採用した。試料香料組成物
150mgを5.5cm×15cmの匂い紙に均一に塗
布し、官能検査室(温度25℃・湿度60%・風速0.
1m/秒以下)中に垂直状態で放置した。塗布後適当時
間(2時間、4時間)経過した時点で、それぞれの匂い
紙に付着した香料組成物の残香強度の比較を5名の調香
専門パネラーにより5回繰り返して判定した。
−シクロヘキサノンを20mlのテトラヒドロフランに
溶解した。2gの水素化ホウ素リチウムを80mlのテ
トラヒドロフランに分散した溶液を先の2−エトキシカ
ルボニル−4−(t−ブチル)−シクロヘキサノン溶液
を氷冷撹拌下に滴下し4時間撹拌を続けた。 50ml
の酢酸エチルと100mlの蒸留水を加えた後、10%
硫酸水溶液を反応溶液がpH2になるまで添加した。
反応溶液を50mlのジエチルエーテルを用いて抽出を
2度行った。
にて乾燥後、ジエチルエーテルを除去することにより、
2−ヒドロキシメチル−4−(t−ブチル)−シクロヘ
キサノ−ルの粗反応生成物を得た。この粗反応生成物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 クロ
ロホルム/メタノール=97/3)にて生成することに
より無色油状物として15.3g(収率93%)の2−
ヒドロキシメチル−4−(t−ブチル)−シクロヘキサ
ノールを得た。IR測定における3370cm-1に強い
水酸基の吸収とマススペクトル測定において親ピーク−
18(M−H2O)を認めた。また、TMS化後のマス
スペクトル測定において330(M+2TMS)を確認
した。元素分析においてはC=70.78%、H=1
1.93%の実測値(C,Hの理論値はC=70.92
%、H=11.90%)を得たことから確認した。
−(t−ブチル)−シクロヘキサノンを20gの2−エ
トキシカルボニル−シクロオクタノンに変え、同様の処
理を行い、無色油状物として14.5g(収率91%)
の2−ヒドロキシメチル−シクロオクタノールを得た。
構造確認は、製造例1と同様にマススペクトル測定を行
なった結果、構造を指示する結果を得た。また元素分析
においてはC=67.96%、H=11.58%の実測
値(C,Hの理論値はC=68.31%、H=11.4
7%)を得たことから確認した。
−(t−ブチル)−シクロヘキサノンを20gの2−エ
トキシカルボニル−4−エチル−シクロペンタノンに変
え、同様の処理を行い、無色油状物として13.6g
(収率87%)の2−ヒドロキシメチル−4−エチル−
シクロペンタノールを得た。構造確認は、製造例1と同
様にマススペクトル測定を行なった結果、構造を指示す
る結果を得た。また元素分析においてはC=66.33
%、H=11.41%の実測値(C,Hの理論値はC=
66.63 、H=11.18%)を得たことから確認
した。
−(t−ブチル)−シクロヘキサノンを15gの2−エ
トキシカルボニル−3,4−ジメチル−シクロヘキサノ
ンに変え、同様の処理を行い、無色油状物として9.3
g(収率78%)の2−ヒドロキシメチル−3,4−ジ
メチル−シクロヘキサノールを得た。構造確認は、製造
例1と同様にマススペクトル測定を行った結果、構造を
指示する結果を得た。また元素分析においてはC=6
8.10 、H=11.64実測値(C,Hの理論値は
C=68.31、H=11.47%)を得たことから確
認した。
−(t−ブチル)−シクロヘキサノンを20gの2−エ
トキシカルボニル−3−イソプロピル−6−メチル−シ
クロヘキサノンに変え、同様の処理を行い、無色油状物
として13.5g(収率82%)の2−ヒドロキシメチ
ル−4−イソプロピル−6−メチル−シクロヘキサノー
ルを得た。構造確認は、製造例1と同様にマススペクト
ル測定を行なった結果、構造を指示する結果を得た。ま
た元素分析においてはC=70.86%、H=12.0
5%の実測値(C,Hの理論値はC=70.92、H=
11.90%)を得たことから確認した。
物を調製した。なお、ベンジルサリシレートは従来より
保留剤として用いられているものである。また、実施例
に用いた2−ヒドロキシメチル−4−(t−ブチル)−
シクロヘキサノール、2−ヒドロキシメチル−シクロオ
クタノール及び2−ヒドロキシメチル−3,4−ジメチ
ル−シクロヘキサノール(以下本発明の化合物1,2及
び3という。)は前記製造例により合成した物を用い
た。
1、実施例2及び実施例3を比較例と比較した。その結
果を表2,3に示した。表2から明かなごとく、本発明
の香料組成物はすぐれた香り立ちを有していた。
実施例2及び実施例3と比較例を比較した。その結果を
表3に示した。表3から明かなごとく、本発明の香料組
成物はすぐれた残香性を有していた。
物を調製した。香り立ちの試験及び残香性試験を行い、
比較例と比較した結果を表5に示した。なお、比較例に
用いたベンジルベンゾエート及びトリエチルシトレート
は従来より保留剤として用いられている化合物である。
表5から明かなごとく、本発明の香料組成物は何れも比
較例の香料組成物に比べ優れた香り立ちと残香性を示し
た。
ドロキシメチル−シクロアルカノール誘導体を好ましく
は3〜30重量%を配合することにより、香料組成物の
香り立ち及び残香性を著しく高めることが出来ることは
明らかである。
Claims (1)
- 【請求項1】 下記構造式で表される2−ヒドロキシメ
チル−シクロアルカノール誘導体を配合することを特徴
とする香料組成物。 【化1】 (但し、n=3から10であり、環状炭素原子に炭素総
数が0から10まで直鎖または側鎖状飽和炭化水素が付
加した誘導体を含む。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12569792A JP2927608B2 (ja) | 1992-04-17 | 1992-04-17 | 香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12569792A JP2927608B2 (ja) | 1992-04-17 | 1992-04-17 | 香料組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05295388A JPH05295388A (ja) | 1993-11-09 |
JP2927608B2 true JP2927608B2 (ja) | 1999-07-28 |
Family
ID=14916474
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP12569792A Expired - Lifetime JP2927608B2 (ja) | 1992-04-17 | 1992-04-17 | 香料組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2927608B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5025845B2 (ja) | 2000-09-12 | 2012-09-12 | 高砂香料工業株式会社 | 香料の香り立ち及び持続性の強化方法及び強化剤 |
JP4177002B2 (ja) | 2002-02-22 | 2008-11-05 | 高砂香料工業株式会社 | 香料組成物 |
JP6576194B2 (ja) * | 2015-09-30 | 2019-09-18 | アース製薬株式会社 | 発泡性圧縮成形型入浴剤 |
WO2024203570A1 (ja) * | 2023-03-31 | 2024-10-03 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 香料組成物及び脂環式アルコール組成物 |
-
1992
- 1992-04-17 JP JP12569792A patent/JP2927608B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH05295388A (ja) | 1993-11-09 |
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