JPS605582B2 - 新規の脂環式ケトエステルおよび関連化合物の製法 - Google Patents
新規の脂環式ケトエステルおよび関連化合物の製法Info
- Publication number
- JPS605582B2 JPS605582B2 JP55042734A JP4273480A JPS605582B2 JP S605582 B2 JPS605582 B2 JP S605582B2 JP 55042734 A JP55042734 A JP 55042734A JP 4273480 A JP4273480 A JP 4273480A JP S605582 B2 JPS605582 B2 JP S605582B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ketonitrile
- ketoesters
- formulas
- hexyl
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
- C11B9/003—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing less than six carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/45—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least one doubly—bound oxygen atom, not being part of a —CHO group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C69/757—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
‐本発明は興味ある芳香性を有し、従って多種の香料組
成物の調製に有用な新規の環式ケトェステル、特に２ー
アルキルー３ーオキソーシクロベンタンカルボン酸のメ
チルまたはエチルェステルの製法に関すると共に新規の
環式ケトニトリルおよび該環式ケトニトリルからの上記
の環式ケトェステルへの転化方法に関する。
成物の調製に有用な新規の環式ケトェステル、特に２ー
アルキルー３ーオキソーシクロベンタンカルボン酸のメ
チルまたはエチルェステルの製法に関すると共に新規の
環式ケトニトリルおよび該環式ケトニトリルからの上記
の環式ケトェステルへの転化方法に関する。
本発明によるケトニトリルを次の一般式１（式１中、Ｒ
は４〜８個の炭素原子を有する炭化水素基を表す）によ
って示すことができる。
は４〜８個の炭素原子を有する炭化水素基を表す）によ
って示すことができる。
上式１中のＲで示した置換基はｎーブチル、ｎ−ペンチ
ル、ｎ−へキシル、ｎ一へプチル、ｎ−オクチルのよう
な直鎖基であってもよく、あるいは分枝鎖アルキル基す
なわち第二または第三級アルキル基であってもよく、或
るし、は脂環式基であってもよい。式１で示される環式
ケトニトリルは２−アルキルー２−シクロベンテノンと
シアン化水素またはシアン化水素生成性化合物とを反応
させることによって製造することができる。
ル、ｎ−へキシル、ｎ一へプチル、ｎ−オクチルのよう
な直鎖基であってもよく、あるいは分枝鎖アルキル基す
なわち第二または第三級アルキル基であってもよく、或
るし、は脂環式基であってもよい。式１で示される環式
ケトニトリルは２−アルキルー２−シクロベンテノンと
シアン化水素またはシアン化水素生成性化合物とを反応
させることによって製造することができる。
この合成反応は次の概略反応式で示される。不飽和のケ
トンロへのシアン化水素酸の付加は液体シアン化水素酸
により、或るし、は酸の存在下においてカリウムおよび
ナトリウムのシアン化物により行なわれ得る。
トンロへのシアン化水素酸の付加は液体シアン化水素酸
により、或るし、は酸の存在下においてカリウムおよび
ナトリウムのシアン化物により行なわれ得る。
もう１つの方法は炭酸ナトリウム水溶液の存在下にァセ
トンシアンヒドリンと化合物０とを反応させる方法であ
る。
トンシアンヒドリンと化合物０とを反応させる方法であ
る。
本明細書中に記載する環式ケトニトリルは新規化合物で
ある。
ある。
この方法に実施するために使用する出発物質２ーアルキ
ルー２ーシクロベンテノンの多くは既知の化合物である
。
ルー２ーシクロベンテノンの多くは既知の化合物である
。
これらの中で新規の化合物は常法で製造されることがで
きる。式１で示される環式ケトニトリルはこれを酸性触
媒の存在下にアルコールと処理することにより対応する
ケトェステルに転化することができる。
きる。式１で示される環式ケトニトリルはこれを酸性触
媒の存在下にアルコールと処理することにより対応する
ケトェステルに転化することができる。
この合成反応は次の概略反応式で示される。上式中Ｒ′
はメチルまたはエチルである。ケトエステルｍはニトリ
ルのアルコリシスのための既知の諸方法のうちのいずれ
かの方法の使用により対応するニトリルから得ることが
できる。
はメチルまたはエチルである。ケトエステルｍはニトリ
ルのアルコリシスのための既知の諸方法のうちのいずれ
かの方法の使用により対応するニトリルから得ることが
できる。
本発明によるケトェステルは極めて特徴的な芳香性を有
する新規芳香怪物質である。本発明によるケトェステル
は蒸発用ブロッターストリップ（ｂｌｏｔｔｅｒ−ｓｔ
ｒｉｐｓ）などにつけて放置して置く時に予想外に極め
て高揚性の芳香になる顕著な花香調の香気を発する。こ
れらの新規化合物は多数の他の有香物質および花香調、
木香調および（または）幻想調の組成物と混ぜた場合に
興味ある新しい香調を出すことにより芳香変調能力を示
す。これらの化合物は保留性があるので、多くの香料に
長持ちして且つ強固で優雅な香調を出すことができる。
本発明による新規化合物はこれらの性質があるため組成
物中に用いる場合に天然の花のコンクレやアブソリュー
トの比率を減らすことができるという特別な利点がある
。組成物のにおし、の型にもよるが、本発明による新規
ェステルは０．１％〜１０％の非常に広い濃度範囲内で
その所望の効果を発揮する。他の組成物のための添加物
として用いる花香ベースにおいては本発明による新規化
合物を３の重量％またはそれ以上の比率で使用すること
ができる。
する新規芳香怪物質である。本発明によるケトェステル
は蒸発用ブロッターストリップ（ｂｌｏｔｔｅｒ−ｓｔ
ｒｉｐｓ）などにつけて放置して置く時に予想外に極め
て高揚性の芳香になる顕著な花香調の香気を発する。こ
れらの新規化合物は多数の他の有香物質および花香調、
木香調および（または）幻想調の組成物と混ぜた場合に
興味ある新しい香調を出すことにより芳香変調能力を示
す。これらの化合物は保留性があるので、多くの香料に
長持ちして且つ強固で優雅な香調を出すことができる。
本発明による新規化合物はこれらの性質があるため組成
物中に用いる場合に天然の花のコンクレやアブソリュー
トの比率を減らすことができるという特別な利点がある
。組成物のにおし、の型にもよるが、本発明による新規
ェステルは０．１％〜１０％の非常に広い濃度範囲内で
その所望の効果を発揮する。他の組成物のための添加物
として用いる花香ベースにおいては本発明による新規化
合物を３の重量％またはそれ以上の比率で使用すること
ができる。
例１
２一ｎーヘキシル−３−シアンシクロベンタノンの製造
（方法Ａ）１６．６夕の２一ｎーヘキシル−２ーシクロ
ベンテノン〔第１表の下の脚注‘１｝参照〕、１２夕の
アセトンシアンヒドリン（０ｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｉ
ｌ．Ｖｏｌ．２、ｐ．７）、３２舷のメタノールおよび
１２の‘の水中に熔解した０．８夕の炭酸ナトリウムの
混合物を還流温度で３茅肋熱する。
（方法Ａ）１６．６夕の２一ｎーヘキシル−２ーシクロ
ベンテノン〔第１表の下の脚注‘１｝参照〕、１２夕の
アセトンシアンヒドリン（０ｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｉ
ｌ．Ｖｏｌ．２、ｐ．７）、３２舷のメタノールおよび
１２の‘の水中に熔解した０．８夕の炭酸ナトリウムの
混合物を還流温度で３茅肋熱する。
搬反応船隊鋼‘こ冷却し、氷水中に注入する。
有機層を分離し、水層をエーテルで抽出する。有機層と
エーテル抽出液とを合わせ、水洗した後、無水硫酸ナト
リウム上で乾燥する。常圧で溶媒を除き、残留物を短い
ビグローカラムを通して蒸留する。生成物を１０６℃／
０．１側で集める。収量１６夕（８２％）、ｎ色ｏｌ．
４６５鴇例２ ２一ｎーヘキシルー３ーシアンシクロベンタ／ン（方法
Ｂ）機械的燈梓機、還流冷却器、滴下漏斗および温度計
を付けた３その３つ口フラスコに８３夕の２一ｎーヘキ
シルーシクロベンテノン、１．７５その９５％エチルア
ルコール、３０夕の氷酢酸を入れる。
エーテル抽出液とを合わせ、水洗した後、無水硫酸ナト
リウム上で乾燥する。常圧で溶媒を除き、残留物を短い
ビグローカラムを通して蒸留する。生成物を１０６℃／
０．１側で集める。収量１６夕（８２％）、ｎ色ｏｌ．
４６５鴇例２ ２一ｎーヘキシルー３ーシアンシクロベンタ／ン（方法
Ｂ）機械的燈梓機、還流冷却器、滴下漏斗および温度計
を付けた３その３つ口フラスコに８３夕の２一ｎーヘキ
シルーシクロベンテノン、１．７５その９５％エチルア
ルコール、３０夕の氷酢酸を入れる。
混合物を蝿拝しながら３５ｑｏに加温し、６５夕のシア
ン化カリウムを１９０の‘の水に熔解した溶液を１５分
間に百って加える。温度を３５ｏｏに保ちながら３時間
鷹伴を続ける。次にエタノールを減圧で留去し、有機層
を分離し、水相をエーテルで抽出する。有機層とェ−テ
ル抽出液とを合わせ、炭酸ナトリウム溶液および水で洗
い、無水硫酸ナトリウム上で乾燥する。常圧で溶媒を除
き、残留物を短いビグローカラムを通して蒸留する。２
一ｎ−へキシル−３−シアンシクロベンタノンを１０６
〜１１００／０．２柳で集める。
ン化カリウムを１９０の‘の水に熔解した溶液を１５分
間に百って加える。温度を３５ｏｏに保ちながら３時間
鷹伴を続ける。次にエタノールを減圧で留去し、有機層
を分離し、水相をエーテルで抽出する。有機層とェ−テ
ル抽出液とを合わせ、炭酸ナトリウム溶液および水で洗
い、無水硫酸ナトリウム上で乾燥する。常圧で溶媒を除
き、残留物を短いビグローカラムを通して蒸留する。２
一ｎ−へキシル−３−シアンシクロベンタノンを１０６
〜１１００／０．２柳で集める。
収量８５夕（８８％）、ｎ啓１．４６５８方法Ｂを用い
て、第１表に挙げる同族体の環式ケトニトリルを製造し
た。第１表 〔注〕○｝ 化合物の製造に使用する次の２−アルキル
−２−シクロベンテノンは対応するアルキリデンーシク
ロベンタノン 〔ラルデリ（Ｇ．Ｌａｒｄｅｍ）他、Ｒｅｃ．Ｔｒａｖ
。
て、第１表に挙げる同族体の環式ケトニトリルを製造し
た。第１表 〔注〕○｝ 化合物の製造に使用する次の２−アルキル
−２−シクロベンテノンは対応するアルキリデンーシク
ロベンタノン 〔ラルデリ（Ｇ．Ｌａｒｄｅｍ）他、Ｒｅｃ．Ｔｒａｖ
。
Ｃｈｉｍ‐８６、４８１（１９６７）〕からコニア（Ｊ
．Ｍ．Ｃｏｎｊａ）〔Ｂ山１．Ｓｏｃ．ＣｈｉｍＦｒａ
ｎｃｅ、８、３３２７（１９６８）〕の方法によって製
造された。２−ｎーブチル−２ーシクロベンテノ ン （ｂ．ｐ．４が０／０．０２脚；ｎ色０１．４７３２）
２一ｎーベンチル−２ーシクロベンテノン （ｂ．ｐ．６４℃／０．０４側；ｎ色０１．４７３８）
２ーイソーベンチルー２−シクロベンテノン （ｂ．ｐ．５が０ノ０．０８肌；ｎ色０１．４７２４）
２−ｎ−へキシルー２ーシクロベンテノン （ｂ．ｐ．６０つ０／０．０５側；ｎ色０１．４７２４
）２−ｎーヘプチル−２ーシクロベンテノン （ｂ．ｐ．７５ｑ０／０．０６側；ｎ色０１．４７２２
）例７２一ｎーヘキシル−３ーオキソーシクロベンタン
カルボン酸メチルの製造機械的鷹梓機と還流冷却器とを
付けた１００の‘の丸底フラスコに１９．３夕の２−ｎ
ーヘキシル−３ーシアンシクロベンタノン、３．２夕の
メタノール、１９夕のｐ−トルェンスルホン酸１水化物
を入れる。
．Ｍ．Ｃｏｎｊａ）〔Ｂ山１．Ｓｏｃ．ＣｈｉｍＦｒａ
ｎｃｅ、８、３３２７（１９６８）〕の方法によって製
造された。２−ｎーブチル−２ーシクロベンテノ ン （ｂ．ｐ．４が０／０．０２脚；ｎ色０１．４７３２）
２一ｎーベンチル−２ーシクロベンテノン （ｂ．ｐ．６４℃／０．０４側；ｎ色０１．４７３８）
２ーイソーベンチルー２−シクロベンテノン （ｂ．ｐ．５が０ノ０．０８肌；ｎ色０１．４７２４）
２−ｎ−へキシルー２ーシクロベンテノン （ｂ．ｐ．６０つ０／０．０５側；ｎ色０１．４７２４
）２−ｎーヘプチル−２ーシクロベンテノン （ｂ．ｐ．７５ｑ０／０．０６側；ｎ色０１．４７２２
）例７２一ｎーヘキシル−３ーオキソーシクロベンタン
カルボン酸メチルの製造機械的鷹梓機と還流冷却器とを
付けた１００の‘の丸底フラスコに１９．３夕の２−ｎ
ーヘキシル−３ーシアンシクロベンタノン、３．２夕の
メタノール、１９夕のｐ−トルェンスルホン酸１水化物
を入れる。
この反応混合物を６時間還流温度で櫨拝する。反応混合
物を次に室温に冷却し、２００ｍ′‘の氷冷水中へ注入
する。有機層を分離し、水相をペンタンで抽出する。有
機層をペンタン抽出液とを合わせ、炭酸ナトリウム溶液
および水で洗い、無水硫酸ナトリウム上で乾燥する。常
圧で溶媒を蟹去し、残留物を短いビグローカラムを通し
て蒸留する。２−ｎーヘキシル−３−オキソシクロベン
タンカルポン酸メチルを１１０〜１１２０／０．６側で
集める。収量１６．４夕（７５％）。例８ ２−イソーベンチルー３−オキソシクロベンタンカルボ
ン酸メチルの製造還流冷却器、機械的蝿投機およびガス
導入管を付けた０．５その３つ口フラスコに１７．９夕
の２−ィソ−ベンチルー３−シアンシクロベンタノンと
２の‘の水とを２００泌の無水メタノールに溶解した溶
液を入れる。
物を次に室温に冷却し、２００ｍ′‘の氷冷水中へ注入
する。有機層を分離し、水相をペンタンで抽出する。有
機層をペンタン抽出液とを合わせ、炭酸ナトリウム溶液
および水で洗い、無水硫酸ナトリウム上で乾燥する。常
圧で溶媒を蟹去し、残留物を短いビグローカラムを通し
て蒸留する。２−ｎーヘキシル−３−オキソシクロベン
タンカルポン酸メチルを１１０〜１１２０／０．６側で
集める。収量１６．４夕（７５％）。例８ ２−イソーベンチルー３−オキソシクロベンタンカルボ
ン酸メチルの製造還流冷却器、機械的蝿投機およびガス
導入管を付けた０．５その３つ口フラスコに１７．９夕
の２−ィソ−ベンチルー３−シアンシクロベンタノンと
２の‘の水とを２００泌の無水メタノールに溶解した溶
液を入れる。
この溶液を還流しながら、これに乾操塩化水素を２時間
通じる。反応混合物をさらに１時間還流温度に保つ。減
圧でメタノールを留去し「残留物を３００の‘の水で希
釈する。有機層を分離し、水相をペンタンで抽出する。
有機層とペンタン抽出液とを合わせ、炭酸ナトリウム溶
液および水で洗い、無水硫酸ナトリウム上で乾燥する。
常圧で溶媒を留去し、残留物を短いビグローカラムを通
して蒸留する。２ーィソ−ベンチルー３ーオキソーシク
ロベンタンカルボン酸メチルを９４．５℃／０．７柳で
集める。
通じる。反応混合物をさらに１時間還流温度に保つ。減
圧でメタノールを留去し「残留物を３００の‘の水で希
釈する。有機層を分離し、水相をペンタンで抽出する。
有機層とペンタン抽出液とを合わせ、炭酸ナトリウム溶
液および水で洗い、無水硫酸ナトリウム上で乾燥する。
常圧で溶媒を留去し、残留物を短いビグローカラムを通
して蒸留する。２ーィソ−ベンチルー３ーオキソーシク
ロベンタンカルボン酸メチルを９４．５℃／０．７柳で
集める。
収量１４夕（６７％）、ｎ色。１．４５６１。
例９
２ーイソーベンチルー３ーオキソーシクロベンタンカル
ボン酸エチルの製造１０夕の２ーイソーベンチルー３−
シアンシクロペンタノンと１の‘の水とを１００地の無
水エタノールに溶解した溶液から出発して例８記載の操
作を繰り返すことにより、沸点８４℃／０．２５柳、ｎ
色。
ボン酸エチルの製造１０夕の２ーイソーベンチルー３−
シアンシクロペンタノンと１の‘の水とを１００地の無
水エタノールに溶解した溶液から出発して例８記載の操
作を繰り返すことにより、沸点８４℃／０．２５柳、ｎ
色。
１．４５３０の２ーイソーベンチル−３−オキソシクロ
ベンタンカルポン酸エチル７．３夕（５８夕）が得られ
る。
ベンタンカルポン酸エチル７．３夕（５８夕）が得られ
る。
例１０
２−ｎーヘキシル−３ーオキソシクロベンタンカルボン
酸メチルの製造１９．３夕の２−ｎーヘキシル−３ーシ
アンシクロベンタノンから出発して例８記載の操作を繰
り返すことにより、沸点１００午Ｃ／０．１５肌、ｎ容
１．４５６７の２一ｎーヘキシル−３ーオキソーシクロ
ベンタンカルボン酸メチル１６夕（７２％）が得られる
。
酸メチルの製造１９．３夕の２−ｎーヘキシル−３ーシ
アンシクロベンタノンから出発して例８記載の操作を繰
り返すことにより、沸点１００午Ｃ／０．１５肌、ｎ容
１．４５６７の２一ｎーヘキシル−３ーオキソーシクロ
ベンタンカルボン酸メチル１６夕（７２％）が得られる
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 構造式III ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中Ｒは４〜８個の炭素原子を含む分枝鎖および直
鎖アルキル基から成る群から選ばれ、且つＲ′は１〜２
個の炭素原子を含むアルキル基を示す）を有する新規化
合物を製造するに当り、一般式II▲数式、化学式、表等
があります▼ （上式中Ｒは前記の意味を表す）の２−アルキル−２−
シクロペンテノンとシアン化水素またはシアン化水素生
成性化合物とを反応させて一般式I ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中Ｒは前記の意味を有する）の環式ケトニトリル
をつくり、この環式ケトニトリルを酸性触媒の存在下で
アルコールで処理して構造式IIIの化合物に転化するこ
とを特徴とする上式IIIの化合物の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB5238870 | 1970-11-04 | ||
| GB52388 | 1970-11-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55157540A JPS55157540A (en) | 1980-12-08 |
| JPS605582B2 true JPS605582B2 (ja) | 1985-02-12 |
Family
ID=10463739
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8797871A Pending JPS5620302B1 (ja) | 1970-11-04 | 1971-11-04 | |
| JP4273680A Granted JPS55157512A (en) | 1970-11-04 | 1980-04-01 | Perfuming composition |
| JP55042735A Expired JPS605583B2 (ja) | 1970-11-04 | 1980-04-01 | 新規の脂環式ケトエステルおよび関連化合物の製造法 |
| JP55042734A Expired JPS605582B2 (ja) | 1970-11-04 | 1980-04-01 | 新規の脂環式ケトエステルおよび関連化合物の製法 |
Family Applications Before (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8797871A Pending JPS5620302B1 (ja) | 1970-11-04 | 1971-11-04 | |
| JP4273680A Granted JPS55157512A (en) | 1970-11-04 | 1980-04-01 | Perfuming composition |
| JP55042735A Expired JPS605583B2 (ja) | 1970-11-04 | 1980-04-01 | 新規の脂環式ケトエステルおよび関連化合物の製造法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (4) | JPS5620302B1 (ja) |
| AU (1) | AU470019B2 (ja) |
| CH (2) | CH580052A5 (ja) |
| DE (1) | DE2154244C3 (ja) |
| FR (1) | FR2112456B1 (ja) |
| GB (1) | GB1353898A (ja) |
| IT (1) | IT941717B (ja) |
| NL (1) | NL179649C (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4331611A (en) | 1979-12-21 | 1982-05-25 | International Flavors & Fragrances Inc. | Nitrile and uses of same in perfumes, colognes and perfumed articles |
| US4294863A (en) | 1979-12-21 | 1981-10-13 | International Flavors & Fragrances Inc. | Flavoring with mixture of nor-methyl jasmonate and dihydro-nor-methyl jasmonate |
| JPS62162793U (ja) * | 1986-04-03 | 1987-10-16 | ||
| WO2005108341A1 (ja) * | 2004-05-11 | 2005-11-17 | Kuraray Co., Ltd. | ３−オキソシクロペンタン−１−カルボン酸またはそのエステルの製造方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT195905B (de) * | 1952-08-08 | 1958-02-25 | Unilever Nv | Verfahren zur Herstellung des neuen Lactons der δ-Hydroxy-dodekansäure |
-
1970
- 1970-11-04 GB GB5238870A patent/GB1353898A/en not_active Expired
-
1971
- 1971-10-30 DE DE2154244A patent/DE2154244C3/de not_active Expired
- 1971-11-02 NL NLAANVRAGE7115065,A patent/NL179649C/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-11-03 CH CH1603171A patent/CH580052A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-11-04 FR FR717139543A patent/FR2112456B1/fr not_active Expired
- 1971-11-04 AU AU35383/71A patent/AU470019B2/en not_active Expired
- 1971-11-04 JP JP8797871A patent/JPS5620302B1/ja active Pending
- 1971-11-05 IT IT30729/71A patent/IT941717B/it active
-
1976
- 1976-06-25 CH CH1603171A patent/CH588283A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-04-01 JP JP4273680A patent/JPS55157512A/ja active Granted
- 1980-04-01 JP JP55042735A patent/JPS605583B2/ja not_active Expired
- 1980-04-01 JP JP55042734A patent/JPS605582B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5737567B2 (ja) | 1982-08-10 |
| DE2154244A1 (ja) | 1972-05-10 |
| CH580052A5 (ja) | 1976-09-30 |
| FR2112456B1 (ja) | 1973-06-29 |
| GB1353898A (en) | 1974-05-22 |
| NL179649C (nl) | 1986-10-16 |
| CH588283A5 (ja) | 1977-05-31 |
| JPS55157512A (en) | 1980-12-08 |
| AU3538371A (en) | 1973-05-10 |
| DE2154244C3 (de) | 1981-11-05 |
| JPS55157540A (en) | 1980-12-08 |
| NL7115065A (ja) | 1972-05-08 |
| NL179649B (nl) | 1986-05-16 |
| JPS55157541A (en) | 1980-12-08 |
| JPS5620302B1 (ja) | 1981-05-13 |
| DE2154244B2 (de) | 1981-03-19 |
| FR2112456A1 (ja) | 1972-06-16 |
| AU470019B2 (en) | 1976-03-04 |
| IT941717B (it) | 1973-03-10 |
| JPS605583B2 (ja) | 1985-02-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BR112019009502A2 (pt) | compostos precursores para aldeídos perfumados | |
| JP3705819B2 (ja) | スルホネート誘導香料 | |
| JPS605582B2 (ja) | 新規の脂環式ケトエステルおよび関連化合物の製法 | |
| US3954834A (en) | Alicyclic ketoesters and process for their manufacture | |
| CH627149A5 (en) | Process for the preparation of lower alkyl esters of racemic cis- or trans-3-formyl-2,2-disubstituted-1-cyclopropanecarboxylic acids | |
| US7642385B2 (en) | Alcohol compounds | |
| US3845133A (en) | Alicyclic diketones and process for their manufacture | |
| US4791098A (en) | 2-methyl-3-(p-methylphenyl)propionitrile, preparation and use thereof as scent | |
| JPH04266865A (ja) | ３−（ヘキセニルオキシ）−プロパン−ニトリル、その製造方法及び香料或いは香料組成物 | |
| US4613457A (en) | 2-methyl pentanoic acid esters and perfume compositions containing them | |
| JPS6117818B2 (ja) | ||
| JPS6215552B2 (ja) | ||
| JPH045656B2 (ja) | ||
| JP3126035B2 (ja) | 着香用組成物及び芳香生成物の製造法並びに該方法により得られた製品 | |
| JP5080776B2 (ja) | エステル化合物 | |
| US4362882A (en) | 4-Methyl-2,5-dioxabicyclo-[4,4,0]-decan-3-one, its preparation and use in perfume compositions and as an odorant | |
| US4016109A (en) | Alicyclic ketoester perfume compositions | |
| ES2295900T3 (es) | Derivados de 3-isopropil-1-metilciclopentilo y su utilizacion en aplicaciones de fragancia. | |
| JP4159700B2 (ja) | シクロヘキシルメタノール | |
| JPH0466280B2 (ja) | ||
| JPS62501008A (ja) | 発明の名称なし | |
| US3832369A (en) | Esters of dialkylallyl alcohols | |
| JPH08239343A (ja) | ω−ヒドロキシ酸類の製造方法 | |
| JPS5940394B2 (ja) | 大環状ジエステルおよびそれを含有する香料 | |
| JPS61118348A (ja) | ヒドロキシメチレンアルコキシ酢酸エステルの製造方法 |