JP2927590B2

JP2927590B2 - 香料組成物

Info

Publication number: JP2927590B2
Application number: JP35523091A
Authority: JP
Inventors: 毅池本; 弘子中津川
Original assignee: Kanebo Ltd
Current assignee: Kanebo Ltd
Priority date: 1991-12-19
Filing date: 1991-12-19
Publication date: 1999-07-28
Anticipated expiration: 2014-07-28
Also published as: JPH05171179A

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、香り立ち及び残香性に
優れた香料組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来よ
り、天然あるいは合成の有香物質を用いて優れた香料を
調香するときには、所望の香気を持続するために有香物
質の揮発性及び残香性を調整する各種保留剤が香料に有
効成分として配合されている。例えば、ベンジルサリシ
レート、ベンジルベンゾエート、トリエチルシトレー
ト、イソプロピルミリステート、ジエチルフタレート等
が利用されている。しかしながら、これらの保留剤だけ
では、香料組成物の揮発性や残香性を調整するのに必ず
しも十分に満足できるものではなく、新規な保留剤の開
発が望まれていた。

【０００３】そこで本発明の目的は、香り立ち及び残香
性に優れた香料組成物を提供することにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、前記従来
技術の難点を解消せんと鋭意研究を行った結果、通常の
香料組成物にｐ−メンタン−２−メチレン−３，８−ジ
オールもしくはｐ−メンタン−２−メチル−３，８−ジ
オールを３〜９０重量％、好ましくは５〜３０重量％を
配合することにより香料の香り立ち及び残香性を調整す
ることに優れた効果を有することを見いだし本発明を完
成した。

【０００５】即ち、本発明はｐ−メンタン−２−メチレ
ン−３，８−ジオールもしくはｐ−メンタン−２−メチ
ル−３，８−ジオールを有効成分として３〜９０重量％
含有することを特徴とする香料組成物である。

【０００６】以下、本発明の構成の詳細について説明す
る。本発明のｐ−メンタン−２−メチレン−３，８−ジ
オールは、３，７−ジメチル−２−メチレン−６−オク
テナールを硫酸等の酸水溶液と混合撹拌することにより
得ることができる。また、本発明のｐ−メンタン−２−
メチル−３，８−ジオールは、２，３，７−トリメチル
−６−オクテナールを硫酸等の酸水溶液と混合撹拌する
ことにより得ることができる。本発明のｐ−メンタン−
２−メチレン−３，８−ジオールもしくはｐ−メンタン
−２−メチル−３，８−ジオールを得るための原料物質
である３，７−ジメチル−２−メチレン−６−オクテナ
ールもしくは２，３，７−トリメチル−６−オクテナー
ルは、シトロネラールより安易に得られる化合物である
ことが知られている（ＵＳＰ３，４６３，８１８号公
報）。

【０００７】この合成方法により、ｐ−メンタン−２−
メチレン−３，８−ジオールもしくはｐ−メンタン−２
−メチル−３，８−ジオールは無色透明の油状物で得ら
れる。そして、その配合量（使用量）は、香料組成物
の総量を基準として一般的には、３〜９０重量％、好ま
しくは５〜３０重量％である。

【０００８】本発明の香料組成物としては、ｐ−メンタ
ン−２−メチレン−３，８−ジオールもしくはｐ−メン
タン−２−メチル−３，８−ジオールを必須成分とする
が、他に水溶性アルコール、テルペン系アルコール、ア
セテート類、ケトン類、テルペン類、天然精油、調合香
料、その他例えば通常のベンジルベンゾエートやトリエ
チルシトレート等の香料調整剤と組み合わせて用いるこ
とができる。

【０００９】本発明で用いるｐ−メンタン−２−メチレ
ン−３，８−ジオールもしくはｐ−メンタン−２−メチ
ル−３，８−ジオールは環状テルペンジオールの構造を
有しており、これまで保留剤として用いられている化合
物とは全く異なる構造を有している。このためｐ−メン
タン−２−メチレン−３，８−ジオールもしくはｐ−メ
ンタン−２−メチル−３，８−ジオール配合した香料組
成物は、従来より用いられている保留剤とは異なったマ
イルドかつ爽やかなトップノートや残香を提供すること
が可能となる。

【００１０】

【実施例】以下、実施例によって、本発明を更に詳細に
説明する。尚、実施例に示す％は、重量％を意味する。
また実施例に先立って、香り立ち及び残香性等の芳香特
性の試験方法について記載する。（１）香り立ちの試験方法試料香料組成物を８０％アルコール溶液とし、匂い紙に
同量ずつ塗布し、それぞれの匂い紙に付着した試料香料
組成物の香り立ちの比較を５名の調香専門パネラーによ
り５回繰り返して判定した。

【００１１】（２）残香性の試験方法試料香料組成物１５０ｍｇを５．５ｃｍ×１５ｃｍの匂
い紙に均一に塗布し、官能検査室（温度２５℃・湿度６
０％・風速０．１ｍ／秒以下）中に垂直状態で放置し
た。塗布後適当時間（２時間、４時間）経過した時点
で、それぞれの匂い紙に付着した香料組成物の残香強度
の比較を５名の調香専門パネラーにより５回繰り返して
判定した。

【００１２】ｐ−メンタン−２−メチレン−３，８−ジ
オールの製造例３，７−ジメチル−２−メチレン−６−オクテナール１
００ｇを５％硫酸水溶液５００ｍｌ中に徐々に撹拌混合
した。全量の３，７−ジメチル−２−メチレン−６−オ
クテナールを混合した後、２０時間撹拌を行った。撹拌
混合終了後、有機層をジエチルエーテル２００ｍｌで抽
出した。ジエチルエーテル層を５％炭酸ナトリウム水溶
液３００ｍｌにて３回、飽和食塩水溶液３００ｍｌで３
回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。無水硫
酸ナトリウムを濾別した後、ジエチルエーテルを減圧除
去することにより、８５ｇの淡黄色油状物を得た。マス
スペクトル測定において〔親ピーク〕−１８（Ｍ−Ｈ₂
Ｏ）を認めたことから、ｐ−メンタン−２−メチレン−
３，８−ジオールの生成を確認した。

【００１３】ｐ−メンタン−２−メチル−３，８−ジオ
ールの製造例２，３，７−トリメチル−６−オクテナール５０ｇを５
％硫酸水溶液２００ｍｌ中に徐々に撹拌混合した。全量
の２，３，７−トリメチル−６−オクテナールを混合し
た後、１０時間撹拌を行った。撹拌混合終了後，有機層
をジエチルエーテル１００ｍｌで抽出した。ジエチルエ
ーテル層を５％炭酸ナトリウム水溶液１００ｍｌにて３
回、飽和食塩水溶液１００ｍｌで３回洗浄した後、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。無水硫酸ナトリウムを濾別
した後、ジエチルエーテルを減圧除去することにより、
４３ｇの淡黄色油状物を得た。マススペクトル測定にお
いて〔親ピーク〕−１８（Ｍ−Ｈ₂Ｏ）を認めたことか
ら、ｐ−メンタン−２−メチル−３，８−ジオールの生
成を確認した。

【００１４】実施例１，２及び比較例１，２（香料組成
物）下記表１の処方に従って、実施例及び比較例の香料組成
物を調製した。尚、ベンジルサリシレート、ジエチルフ
タレートは従来より保留剤として用いられているもので
ある。また、実施例に用いたｐ−メンタン−２−メチレ
ン−３，８−ジオール及びｐ−メンタン−２−メチル−
３，８−ジオールは、前記製造例により合成したものを
用いた。

【００１５】

【表１】

【００１６】（１）次に香り立ちの試験を行い、実施例
１もしくは実施例２と比較例１，２を比較した。その結
果を表２、３に示した。表２、３から明らかなごと
く、本発明の香料組成物はすぐれた香り立ちを有してい
た。

【００１７】

【表２】

【００１８】

【表３】

【００１９】（２）次に残香性試験を行い、実施例１も
しくは実施例２と比較例１，２を比較した。その結果を
表４に示した。表４から明らかなごとく、本発明の香料
組成物はすぐれた残香性を有していた。

【００２０】

【表４】

【００２１】

【発明の効果】以上記載の如く、通常の香料組成物に、
ｐ−メンタン−２−メチレン−３，８−ジオールもしく
はｐ−メンタン−２−メチル−３，８−ジオールを３〜
９０重量％、好ましくは５〜３０重量％を配合すること
により、香り立ち及び残香性に優れた香料組成物が得ら
れることは明らかである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) C11B 9/00 A61K 7/46 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】ｐ−メンタン−２−メチレン−３，８−
ジオールを有効成分として３〜９０重量％配合すること
を特徴とする香料組成物。
【請求項２】ｐ−メンタン−２−メチル−３，８−ジ
オールを有効成分として３〜９０重量％配合することを
特徴とする香料組成物。