JP2790299B2 - ペンゾチアゾール誘導体 - Google Patents
ペンゾチアゾール誘導体Info
- Publication number
- JP2790299B2 JP2790299B2 JP1020753A JP2075389A JP2790299B2 JP 2790299 B2 JP2790299 B2 JP 2790299B2 JP 1020753 A JP1020753 A JP 1020753A JP 2075389 A JP2075389 A JP 2075389A JP 2790299 B2 JP2790299 B2 JP 2790299B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- active ingredient
- compound
- parts
- benzyl
- lower alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D277/82—Nitrogen atoms
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Paper (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、農園芸用殺菌剤として有効なベンゾチアゾ
ール誘導体に関するものである。
ール誘導体に関するものである。
本発明が解決しようとする問題 今日の農業は肥料、農薬および各種農業用資材によつ
て高い生産性を確保している。一方、農薬の連続施用に
よる薬剤耐性菌の出現、地域集約的な単一作物の連年栽
培による病害が大きな問題となつてきている。こうした
状況下にあつては、安全性の高い薬剤の開発が強く望ま
れており、本発明はその解決手段を提供するものであ
る。
て高い生産性を確保している。一方、農薬の連続施用に
よる薬剤耐性菌の出現、地域集約的な単一作物の連年栽
培による病害が大きな問題となつてきている。こうした
状況下にあつては、安全性の高い薬剤の開発が強く望ま
れており、本発明はその解決手段を提供するものであ
る。
問題を解決するための手段 本発明の第一は次の一般式で示すチアゾール誘導体で
あり、第二の発明はこれら化合物を有効成分とする農園
芸用殺菌剤である。
あり、第二の発明はこれら化合物を有効成分とする農園
芸用殺菌剤である。
(式中Xは−NHR、−Rまたは−ORを示し、ここでのR
は低級アルキル、シクロアルキル、アリールまたは置換
アリール基を示す。Yはアルケニル、アルキルオキシカ
ルボニルアルキル、ベンジルまたは置換ベンジル基を示
す。Xが−NHRのときはYは低級アルキル基でも良い。
Zは低級アルコキシ基または水素を示す。) 本発明化合物は、まず一般式〔I〕で示される2−ア
ミノベンゾチアゾール類を、対応するアルキ (Zは前記と同じ意味を表わす) ルハライドと反応させ、3−置換−2−イミノベンゾチ
アゾール類〔II〕とし、 (Z、Yは前記と同じ意味を表わす) 次に、化合物〔II〕を、それぞれ対応するイソシアネ
ート類、酸ハライド類、ハロゲノギ酸エステル類とを適
当な溶媒中で反応させることにより合成することができ
る。
は低級アルキル、シクロアルキル、アリールまたは置換
アリール基を示す。Yはアルケニル、アルキルオキシカ
ルボニルアルキル、ベンジルまたは置換ベンジル基を示
す。Xが−NHRのときはYは低級アルキル基でも良い。
Zは低級アルコキシ基または水素を示す。) 本発明化合物は、まず一般式〔I〕で示される2−ア
ミノベンゾチアゾール類を、対応するアルキ (Zは前記と同じ意味を表わす) ルハライドと反応させ、3−置換−2−イミノベンゾチ
アゾール類〔II〕とし、 (Z、Yは前記と同じ意味を表わす) 次に、化合物〔II〕を、それぞれ対応するイソシアネ
ート類、酸ハライド類、ハロゲノギ酸エステル類とを適
当な溶媒中で反応させることにより合成することができ
る。
イソシアネート類の反応に使用される有機溶媒として
は、例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アセト
ン、メチルエチルケトン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼン、ジメチル
ホルムアミド、アセトニトリル等があげられる。又、こ
の時、触媒として、ジラウリル酸ジブチル錫等の有機金
属化合物や、トリエチルアミン等の三級アミン類が有効
である。
は、例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アセト
ン、メチルエチルケトン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼン、ジメチル
ホルムアミド、アセトニトリル等があげられる。又、こ
の時、触媒として、ジラウリル酸ジブチル錫等の有機金
属化合物や、トリエチルアミン等の三級アミン類が有効
である。
酸ハライド類及びハロゲノギ酸エステル類の反応に
は、イソシアネート類の場合と同じ溶媒が使用される。
この時、脱酸剤として、トリエチルアミン等の三級アミ
ン類、又は、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、及び
炭酸カルシウムのアルカリ金属及びアルカリ土類金属等
の炭酸塩等が有効なものとしてあげられる。
は、イソシアネート類の場合と同じ溶媒が使用される。
この時、脱酸剤として、トリエチルアミン等の三級アミ
ン類、又は、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、及び
炭酸カルシウムのアルカリ金属及びアルカリ土類金属等
の炭酸塩等が有効なものとしてあげられる。
又、反応は0〜100℃が好ましい。
以下に本発明にかかわる化合物の代表的合成例を示す
とともに、合成した化合物を第1表に示す。
とともに、合成した化合物を第1表に示す。
合成例1 3−アリル−2−メトキシカルボニルイミノ−ベンゾチ
アゾール(No.4)の合成 3−アリル−2−イミノベンゾチアゾール3.8g、炭酸
水素ナトリウム3.4g、THF50ml混合物中にクロルギ酸メ
チル1.9gを室温、撹拌下に滴下した。2時間反応後、反
応物を水約200ml中に注ぎ、析出する結晶をろ取して、
目的物4.5gを得た。収率91%、 融点121−124℃ IR.(cm-1)1638 合成例2 3−ベンジル−2−[(N−シクロヘキシルカルバモイ
ル)イミノ]ベンゾチアゾール(No.13) 3−ベンジル−2−イミノベンゾチアゾール1.8gと触
媒量のジブチル錫ジラウレートのアセトン溶液30ml中
に、イソシアン酸シクロヘキシル0.95gを滴下した。7
時間後、反応物を約100mlの水に注ぎ、析出する結晶を
ろ取して目的物2.0gを得た。収率72%、 融点 170.5−173.5℃ IR(cm-1):3425、1640 合成例3 3−アリル−2−ピバロイルイミノベンゾチアゾール
(No.9) 3−アリル−2−イミノベンゾチアゾール2.0g、トリ
エチルアミン1.5g、テトラヒドロフラン30mlの溶液中
へ、ピバロイルクロライド1.3gを室温、撹拌下に滴下し
た。そのまま5時間反応後、水約200ml中に反応液を注
ぎ、析出する結晶をろ取して目的物2.6gを得た。
アゾール(No.4)の合成 3−アリル−2−イミノベンゾチアゾール3.8g、炭酸
水素ナトリウム3.4g、THF50ml混合物中にクロルギ酸メ
チル1.9gを室温、撹拌下に滴下した。2時間反応後、反
応物を水約200ml中に注ぎ、析出する結晶をろ取して、
目的物4.5gを得た。収率91%、 融点121−124℃ IR.(cm-1)1638 合成例2 3−ベンジル−2−[(N−シクロヘキシルカルバモイ
ル)イミノ]ベンゾチアゾール(No.13) 3−ベンジル−2−イミノベンゾチアゾール1.8gと触
媒量のジブチル錫ジラウレートのアセトン溶液30ml中
に、イソシアン酸シクロヘキシル0.95gを滴下した。7
時間後、反応物を約100mlの水に注ぎ、析出する結晶を
ろ取して目的物2.0gを得た。収率72%、 融点 170.5−173.5℃ IR(cm-1):3425、1640 合成例3 3−アリル−2−ピバロイルイミノベンゾチアゾール
(No.9) 3−アリル−2−イミノベンゾチアゾール2.0g、トリ
エチルアミン1.5g、テトラヒドロフラン30mlの溶液中
へ、ピバロイルクロライド1.3gを室温、撹拌下に滴下し
た。そのまま5時間反応後、水約200ml中に反応液を注
ぎ、析出する結晶をろ取して目的物2.6gを得た。
融点 60−62℃ IR(cm-1)1610 本発明に係る化合物を殺菌剤として使用するにあたつ
ては、一般的な農業製剤技術により、当該化合物を各種
担体と混合して、水和剤、乳剤、粉剤、粒剤、もしくは
ケン濁製剤など種々の形態にして用いることができる。
ては、一般的な農業製剤技術により、当該化合物を各種
担体と混合して、水和剤、乳剤、粉剤、粒剤、もしくは
ケン濁製剤など種々の形態にして用いることができる。
担体のうち液状担体としては、通常の有機溶媒、固体
担体としては、通常の粘土鉱物、軽石等が使用される。
また製剤に際して乳化性、分散性、展着性等を付与する
ために界面活性剤を添加できる。さらに、肥料、その他
殺虫剤、殺菌剤などの農薬と混合して使用することもで
きる。
担体としては、通常の粘土鉱物、軽石等が使用される。
また製剤に際して乳化性、分散性、展着性等を付与する
ために界面活性剤を添加できる。さらに、肥料、その他
殺虫剤、殺菌剤などの農薬と混合して使用することもで
きる。
殺菌剤として使用するためには、有効成分化合物を、
所望する効果が発現されるように充分施用する必要があ
る。その使用量は50〜2000g/haの範囲内で施用される
が、一般には200〜1000g/haが適切であり、有効成分の
含有率を0.1%〜50%として水和剤、乳剤、粉剤、粒
剤、ケン濁製剤の形態に製剤化して用いる。
所望する効果が発現されるように充分施用する必要があ
る。その使用量は50〜2000g/haの範囲内で施用される
が、一般には200〜1000g/haが適切であり、有効成分の
含有率を0.1%〜50%として水和剤、乳剤、粉剤、粒
剤、ケン濁製剤の形態に製剤化して用いる。
乳剤とするには有効成分を農耕上容認される有機溶媒
に溶解し、溶媒可溶性乳化剤を加える。適当な溶媒とし
ては、キシレン、o−クロロトルエン、シクロヘキサノ
ン、イソホロン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド、または、これらの混合物を挙げることができ
る。特に適する溶媒は芳香族炭化水素もしくは芳香族炭
化水素とケトン類および極性溶媒の混合溶剤である。
に溶解し、溶媒可溶性乳化剤を加える。適当な溶媒とし
ては、キシレン、o−クロロトルエン、シクロヘキサノ
ン、イソホロン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド、または、これらの混合物を挙げることができ
る。特に適する溶媒は芳香族炭化水素もしくは芳香族炭
化水素とケトン類および極性溶媒の混合溶剤である。
乳化剤として用いる界面活性剤は、乳剤の1〜20%重
量部を用い、陰イオン性でも陽イオン性でも非イオン性
でもよい。
量部を用い、陰イオン性でも陽イオン性でも非イオン性
でもよい。
陰イオン界面活性剤には、アルキル硫酸塩エステル、
アルキルジフエニルエーテルジスルホン酸塩、ナフチル
メタンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキル
スルホコハク酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ア
ルキルリン酸塩があげられる。陽イオン界面活性剤は、
アルキルアミン塩、第四級アンモニウム塩があげられ
る。
アルキルジフエニルエーテルジスルホン酸塩、ナフチル
メタンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキル
スルホコハク酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ア
ルキルリン酸塩があげられる。陽イオン界面活性剤は、
アルキルアミン塩、第四級アンモニウム塩があげられ
る。
非イオン界面活性剤としては、ポリオキシエチレンア
ルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリルエ
ーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソル
ビトール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、
ポリオキシエチレン脂肪酸エステルがあげられる。
ルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリルエ
ーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソル
ビトール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、
ポリオキシエチレン脂肪酸エステルがあげられる。
有効成分の濃度は、0.5〜20%重量部、好ましくは、
1〜10%重量部の範囲が適当である。水和剤は、不活性
微粉化固体担体および界面活性剤へ有効成分を添加して
製剤する。有効成分は2〜50%重量部の範囲内で、また
界面活性剤は1〜20%重量部で混合するのが一般的であ
る。
1〜10%重量部の範囲が適当である。水和剤は、不活性
微粉化固体担体および界面活性剤へ有効成分を添加して
製剤する。有効成分は2〜50%重量部の範囲内で、また
界面活性剤は1〜20%重量部で混合するのが一般的であ
る。
有効成分との配合に常用する固体担体は、天然に産出
する粘土、ケイ酸塩、シリカ、およびアルカリ土類金属
の炭酸塩である。これらの代表例はカオリン、ジークラ
イト、タルク、ケイソウ土、炭酸マグネシウム、炭酸カ
ルシウム、およびドロマイト等である。
する粘土、ケイ酸塩、シリカ、およびアルカリ土類金属
の炭酸塩である。これらの代表例はカオリン、ジークラ
イト、タルク、ケイソウ土、炭酸マグネシウム、炭酸カ
ルシウム、およびドロマイト等である。
一般に用いられる乳化剤、展着剤、分散剤は陰イオン
界面活性剤、非イオン界面活性剤もしくはこれらを混合
したものを用い、前に挙げた乳剤に使用される界面活性
剤と同じ系統のものを用いることができる。
界面活性剤、非イオン界面活性剤もしくはこれらを混合
したものを用い、前に挙げた乳剤に使用される界面活性
剤と同じ系統のものを用いることができる。
粉剤は、有効成分を粉剤製造に常用される不活性担
体、例えばタルク、微粉化粘土、葉ロウ石、ケイソウ
土、炭酸マグネシウム等と配合することによつて作る。
体、例えばタルク、微粉化粘土、葉ロウ石、ケイソウ
土、炭酸マグネシウム等と配合することによつて作る。
有効成分の濃度は0.1〜20%重量部で、特に0.5〜5%
重量部の範囲が適当である。
重量部の範囲が適当である。
粒剤は、有効成分を不活性微粉化固体担体、例えばベ
ントナイト、カオリンクレー、ケイソウ土またはタルク
と混合し、水と混練して造粒機によつて作る。あるいは
あらかじめ造粒し、例えば粒度範囲を15〜30メツシユに
整えた粒状担体や、天然の軽石、酸性白土、ゼオライト
を破砕し、粒度範囲を整えた粒状鉱物に展着剤とともに
溶解した有効成分を付着させることによつて作る。この
ような粒剤の有効成分は0.2〜20%重量部で、特に1〜1
0%重量部の範囲が適当である。
ントナイト、カオリンクレー、ケイソウ土またはタルク
と混合し、水と混練して造粒機によつて作る。あるいは
あらかじめ造粒し、例えば粒度範囲を15〜30メツシユに
整えた粒状担体や、天然の軽石、酸性白土、ゼオライト
を破砕し、粒度範囲を整えた粒状鉱物に展着剤とともに
溶解した有効成分を付着させることによつて作る。この
ような粒剤の有効成分は0.2〜20%重量部で、特に1〜1
0%重量部の範囲が適当である。
ケン濁製剤は、有効成分を微粉化し、界面活性剤及び
水と混合したものであり、ここで使用される界面活性剤
は、乳剤用に挙げた陰イオン界面活性剤、陽イオン界面
活性剤および非イオン界面活性剤のいずれもが、単独も
しくは混合して用いられる。使用量は1〜20%重量部で
混合するのが一般的である。
水と混合したものであり、ここで使用される界面活性剤
は、乳剤用に挙げた陰イオン界面活性剤、陽イオン界面
活性剤および非イオン界面活性剤のいずれもが、単独も
しくは混合して用いられる。使用量は1〜20%重量部で
混合するのが一般的である。
有効成分は1〜50%重量部、好ましくは2〜20%重量
部の範囲が適当である。
部の範囲が適当である。
実施例 以下に実施例によつて本発明をさらに具体的に示す。
製剤例1(乳剤) 化合物No.24のもの 10部 o−クロロトルエン 50部 シクロヘキサノン 36部 ソルポール*900B 4部 (*東邦化学(株)商標) 以上を均一に混合溶解し、本発明乳剤を得た。
製剤例2(水和剤) 化合物No.6のもの 30部 カオリンクレー 63部 ソルポール5039 5部 ソルポール5060 2部 以上を混合粉砕し、本発明水和剤を得た。
製剤例3(粉剤) 化合物No.7のもの 2部 カオリンクレー 98部 以上を混合粉砕し、本発明粉剤を得た。
製剤例4(粒剤) 化合物No.1のもの 5部 ベントナイト 45部 タルク 45部 リグニンスルホン酸ソーダ 5部 以上を均一に混合粉砕し、水を加えて練り、造粒乾燥
し、本発明粒剤を得た。
し、本発明粒剤を得た。
製剤例5(ケン濁製剤) 化合物N.29のもの 10部 エチレングリコール 5部 ソルポール3078 5部 ソルポール7512 0.5部 水 79.5部 以上を均一に混合粉砕し、本発明ケン濁製剤を得た。
以下に本発明薬剤の代表的糸状菌に対する、菌糸生長
阻害効果、発病防止効果について、試験例をもつて示
す。
阻害効果、発病防止効果について、試験例をもつて示
す。
試験例1(シヤーレ上における菌糸生長阻害力) 直径9cmのシャーレにポテトデキストロース寒天培地
(PDA培地)と化合物のジメチルスルホキシド溶液を混
合し100ppmの濃度として平板を作成した。この寒天上に
あらかじめPDA培地で増殖した菌糸塊を直径4mmに打ち抜
いたものを2ケ置き、ピシウム グラミニコーラ(Phyt
hium graminicola)は2日、フザリウム オキシスポル
ム(Fusarium oxysporum)は5日、リゾクトニアソラニ
(Rhizoctonia solani)は3日間25℃で培養し、薬剤無
添加のコロニー直径と比較計測し、下記により生育阻止
率を算出した。その結果の平均を第2表に示す。
(PDA培地)と化合物のジメチルスルホキシド溶液を混
合し100ppmの濃度として平板を作成した。この寒天上に
あらかじめPDA培地で増殖した菌糸塊を直径4mmに打ち抜
いたものを2ケ置き、ピシウム グラミニコーラ(Phyt
hium graminicola)は2日、フザリウム オキシスポル
ム(Fusarium oxysporum)は5日、リゾクトニアソラニ
(Rhizoctonia solani)は3日間25℃で培養し、薬剤無
添加のコロニー直径と比較計測し、下記により生育阻止
率を算出した。その結果の平均を第2表に示す。
試験例2 キユウリベと病予防効果試験 直径9cmの素焼鉢にキユウリ(品種:夏秋一号)を栽
培し、3葉期に達した時、製剤例1に基づいて製剤され
た各供試化合物を100ppmに調整し、供試化合物薬液10ml
をスプレーガンを用いて散布した。各供試化合物につき
3本の植物において処理を行つた。
培し、3葉期に達した時、製剤例1に基づいて製剤され
た各供試化合物を100ppmに調整し、供試化合物薬液10ml
をスプレーガンを用いて散布した。各供試化合物につき
3本の植物において処理を行つた。
12時間乾燥した後、各植物にキユウリベと病の原因と
なるシユウドペロノスポラ・キユベンシイス(Pseudope
ronospora cubensis)の胞子懸濁液(2×105個/ml)を
噴霧接種した。この接種後キユウリ植物を20℃にて水分
飽和条件で4時間培養し、次いで20℃かつ70〜80%相対
湿度にて6日間培養した。接種7日後に第一葉および第
二葉の病斑割合を調査し、下記のより防除価を求め第3
表の結果を得た。
なるシユウドペロノスポラ・キユベンシイス(Pseudope
ronospora cubensis)の胞子懸濁液(2×105個/ml)を
噴霧接種した。この接種後キユウリ植物を20℃にて水分
飽和条件で4時間培養し、次いで20℃かつ70〜80%相対
湿度にて6日間培養した。接種7日後に第一葉および第
二葉の病斑割合を調査し、下記のより防除価を求め第3
表の結果を得た。
試験例3 コムギうどんこ病予防効果試験 直径9cmの駄温鉢にコムギ(品種:農林61号)を栽培
し2葉期に達した時、製剤例1に基づいて製剤された各
供試化合物を100ppmに調整し、供試化合物薬液20mlをス
プレーガンを用いて散布した。各供試化合物につき1区
13本の植物について2連制にて処理を行つた。
し2葉期に達した時、製剤例1に基づいて製剤された各
供試化合物を100ppmに調整し、供試化合物薬液20mlをス
プレーガンを用いて散布した。各供試化合物につき1区
13本の植物について2連制にて処理を行つた。
薬剤処理1日後、各植物にコムギうどんこ病の原因と
なるエルシイフエ・グラミニス(Eryshjphe graminis)
の分生胞子を散布接種した。この接種後コムギ植物を20
℃、暗所にて水分飽和条件で12時間培養し、次いで20
℃、12時間日長にて6日間培養した。接種7日後に第1
葉および第2葉の病斑割合を調査し、前記試験例2と同
様にして防除価を求め第4表の結果を得た。
なるエルシイフエ・グラミニス(Eryshjphe graminis)
の分生胞子を散布接種した。この接種後コムギ植物を20
℃、暗所にて水分飽和条件で12時間培養し、次いで20
℃、12時間日長にて6日間培養した。接種7日後に第1
葉および第2葉の病斑割合を調査し、前記試験例2と同
様にして防除価を求め第4表の結果を得た。
(発明の効果) 以上のように本発明は、各種糸状菌に対し生育抑制を
示し、作物の発病抑制能を有し、薬害もなく、収穫量の
向上をもらす有効な手段を提供するものである。
示し、作物の発病抑制能を有し、薬害もなく、収穫量の
向上をもらす有効な手段を提供するものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 Chemical Abstract s,84:121704a,P.531 Chem.Lett.,1975,PP. 347−350 Tetrahedron,1985,41 (22),PP.5371−5376 Syuthesis,1979,(10), PP.805−807 Zh.Org.Khim.,1980,16 (8),PP.1744−1750 J.Org.Chem.,1972,37 (23),PP.3604−3607 Khim.Geterosikl.S oedin.,1988,(3),PP. 410−417 J.Med.Chem.,1975,18 (3),PP.315−318 Chemical Abstroct s,52:7297,P.1958 (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) C07D 277/82 A01N 43/78 A01N 43/36 CA(STN) REGISTRY(STN) WPIDS(STN) WPI(DIALOG)
Claims (2)
- 【請求項1】一般式 (式中Xは−NHR、−Rまたは−ORを示し、ここでのR
は低級アルキル、シクロアルキル、アリールまたは置換
アリール基を示す。Yはアルケニル、アルキルオキシカ
ルボニルアルキル、ベンジルまたは置換ベンジル基を示
す。Xが−NHRのときはYは低級アルキル基でも良い。
Zは低級アルコキシ基または水素を示す。)で表される
ベンゾチアゾール誘導体。 - 【請求項2】農園芸用殺菌剤において、請求項1のベン
ゾチアゾール誘導体を有効成分とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1020753A JP2790299B2 (ja) | 1989-02-01 | 1989-02-01 | ペンゾチアゾール誘導体 |
AU50346/90A AU623500B2 (en) | 1989-02-01 | 1990-01-31 | Carboxylimino benzothiazole derivatives |
EP90902683A EP0407621B1 (en) | 1989-02-01 | 1990-01-31 | Benzothiazole derivatives as fungicide |
AT90902683T ATE119891T1 (de) | 1989-02-01 | 1990-01-31 | Benzothiazol-derivate als fungizide. |
DE69017774T DE69017774T2 (de) | 1989-02-01 | 1990-01-31 | Benzothiazol-derivate als fungizide. |
CA002026581A CA2026581A1 (en) | 1989-02-01 | 1990-01-31 | Benzothiazole derivative |
US07/582,195 US5095025A (en) | 1989-02-01 | 1990-01-31 | Benzothiazole derivative |
PCT/JP1990/000113 WO1990008765A1 (fr) | 1989-02-01 | 1990-01-31 | Derives de benzothiazole |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1020753A JP2790299B2 (ja) | 1989-02-01 | 1989-02-01 | ペンゾチアゾール誘導体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02202881A JPH02202881A (ja) | 1990-08-10 |
JP2790299B2 true JP2790299B2 (ja) | 1998-08-27 |
Family
ID=12035950
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1020753A Expired - Lifetime JP2790299B2 (ja) | 1989-02-01 | 1989-02-01 | ペンゾチアゾール誘導体 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5095025A (ja) |
EP (1) | EP0407621B1 (ja) |
JP (1) | JP2790299B2 (ja) |
AT (1) | ATE119891T1 (ja) |
AU (1) | AU623500B2 (ja) |
CA (1) | CA2026581A1 (ja) |
DE (1) | DE69017774T2 (ja) |
WO (1) | WO1990008765A1 (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE69319956T2 (de) * | 1992-04-30 | 1999-01-14 | Hodogaya Chemical Co., Ltd., Tokio/Tokyo | Benzothiazolederivate und diese enthaltende fungizide Zusammensetzungen für Landwirtschaft und Gartenbau |
JPH0753533A (ja) * | 1993-08-11 | 1995-02-28 | Hodogaya Chem Co Ltd | 農園芸用殺菌組成物 |
US6335203B1 (en) | 1994-09-08 | 2002-01-01 | Lifescan, Inc. | Optically readable strip for analyte detection having on-strip orientation index |
ES2168389T3 (es) * | 1994-09-08 | 2002-06-16 | Lifescan Inc | Tira de lectura optica y patron incorporado para la deteccion de un analito. |
US5563031A (en) * | 1994-09-08 | 1996-10-08 | Lifescan, Inc. | Highly stable oxidative coupling dye for spectrophotometric determination of analytes |
US5526120A (en) * | 1994-09-08 | 1996-06-11 | Lifescan, Inc. | Test strip with an asymmetrical end insuring correct insertion for measuring |
US5515170A (en) * | 1994-09-08 | 1996-05-07 | Lifescan, Inc. | Analyte detection device having a serpentine passageway for indicator strips |
US10561175B2 (en) * | 2017-08-22 | 2020-02-18 | Healthier Choices Management Corp. | Electronic vaporizer with laser heat source |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3807985A (en) * | 1970-12-10 | 1974-04-30 | Monsanto Co | Benzothiazolinylidene substituted ureas |
US3671531A (en) * | 1970-12-10 | 1972-06-20 | Monsanto Co | Benzothiazolinylidene substituted ureas |
GR58592B (en) * | 1975-02-07 | 1977-11-10 | Lilly Co Eli | S-triazolo(5,1-b)benzothiazoles |
DE2624823A1 (de) * | 1976-05-31 | 1977-12-15 | Schering Ag | 2-(dimethylcarbamoylimino)-benzthiazolin-3-id-salze, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel |
DE2631163B2 (de) * | 1976-07-10 | 1978-06-29 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von 2-Iminobenzothiazolen |
DE2644425A1 (de) * | 1976-09-30 | 1978-04-06 | Schering Ag | 2-(dimethylcarbamoylimino)-benzthiazolin-3-carbonsaeureester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel |
GB8611606D0 (en) * | 1986-05-13 | 1986-06-18 | Fbc Ltd | Fungicides |
JPS63190880A (ja) * | 1986-09-09 | 1988-08-08 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | 新規n−ベンゾチアゾリル−アミド類及び殺虫剤 |
JP2607369B2 (ja) * | 1987-02-20 | 1997-05-07 | 興和株式会社 | 新規な複素環化合物 |
KR910005055B1 (ko) * | 1987-07-06 | 1991-07-22 | 주식회사 럭키 | 신규한 4-클로로-2-포르밀이미노-3-메틸벤조티아졸과 그의 제조방법 |
GB8808970D0 (en) * | 1988-04-15 | 1988-05-18 | Schering Agrochemicals Ltd | Fungicides |
US4970318A (en) * | 1988-05-24 | 1990-11-13 | Pfizer Inc. | Aromatic and heterocyclic carboxamide derivatives as antineoplastic agents |
IL90337A0 (en) * | 1988-05-24 | 1989-12-15 | Pfizer | Aromatic and heterocyclic carboxamide derivatives as antineoplastic agents |
-
1989
- 1989-02-01 JP JP1020753A patent/JP2790299B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-01-31 US US07/582,195 patent/US5095025A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-01-31 EP EP90902683A patent/EP0407621B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-01-31 CA CA002026581A patent/CA2026581A1/en not_active Abandoned
- 1990-01-31 DE DE69017774T patent/DE69017774T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-01-31 AU AU50346/90A patent/AU623500B2/en not_active Ceased
- 1990-01-31 WO PCT/JP1990/000113 patent/WO1990008765A1/ja active IP Right Grant
- 1990-01-31 AT AT90902683T patent/ATE119891T1/de active
Non-Patent Citations (9)
Title |
---|
Chem.Lett.,1975,PP.347−350 |
Chemical Abstracts,84:121704a,P.531 |
Chemical Abstrocts,52:7297,P.1958 |
J.Med.Chem.,1975,18(3),PP.315−318 |
J.Org.Chem.,1972,37(23),PP.3604−3607 |
Khim.Geterosikl.Soedin.,1988,(3),PP.410−417 |
Syuthesis,1979,(10),PP.805−807 |
Tetrahedron,1985,41(22),PP.5371−5376 |
Zh.Org.Khim.,1980,16(8),PP.1744−1750 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0407621B1 (en) | 1995-03-15 |
DE69017774D1 (de) | 1995-04-20 |
DE69017774T2 (de) | 1995-08-03 |
CA2026581A1 (en) | 1990-08-02 |
EP0407621A1 (en) | 1991-01-16 |
WO1990008765A1 (fr) | 1990-08-09 |
US5095025A (en) | 1992-03-10 |
ATE119891T1 (de) | 1995-04-15 |
AU5034690A (en) | 1990-08-24 |
EP0407621A4 (en) | 1991-10-02 |
AU623500B2 (en) | 1992-05-14 |
JPH02202881A (ja) | 1990-08-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS61126071A (ja) | 農園芸用殺菌剤 | |
JP2790299B2 (ja) | ペンゾチアゾール誘導体 | |
US4146646A (en) | Bis-amide fungicidal compounds | |
US3984568A (en) | Fungicidal cyclopropyl substituted 2-cyanoacetamide derivatives | |
DD246022A5 (de) | Fungizides mittel | |
JPS585900B2 (ja) | 新規ジフェニルエ−テル系化合物と殺草剤 | |
JP2621878B2 (ja) | ジシアノピラジン誘導体 | |
JPS6229433B2 (ja) | ||
JPH0655705B2 (ja) | アシルアミノバレロニトリル誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
JP2618639B2 (ja) | シクロヘキセノン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
JPS6237001B2 (ja) | ||
JPH02250874A (ja) | チアゾール誘導体 | |
US4423246A (en) | Selected trichloroacetamidines | |
JPS62106093A (ja) | N−(α−シアノフルフリル)ニコチン酸アミド誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
JPH07149701A (ja) | イタコン酸誘導体 | |
JPH08253455A (ja) | ヘキサハイドロピリダジン誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 | |
JPS62103067A (ja) | ピラゾ−ル誘導体、それらの製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
JPH01190673A (ja) | 置換テトラゾリノン化合物、その製造方法および除草剤組成物 | |
JPH0745457B2 (ja) | 新規な尿素又はチオ尿素誘導体、その製造法及びそれを含有する除草剤 | |
JPS6345269A (ja) | ジハロゲン置換チオシアノピリミジン誘導体、その製造法および農園芸用殺菌剤 | |
JPH0584310B2 (ja) | ||
JPH0655704B2 (ja) | アシルアミノプロピオニトリル誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
JPS6134417B2 (ja) | ||
JPH02121960A (ja) | スルホニルグリシン誘導体および除草剤 | |
JPS62190171A (ja) | 新規なスルホニルウレア誘導体及び除草剤 |