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JPH0753533A - 農園芸用殺菌組成物 - Google Patents

農園芸用殺菌組成物

Info

Publication number
JPH0753533A
JPH0753533A JP21790493A JP21790493A JPH0753533A JP H0753533 A JPH0753533 A JP H0753533A JP 21790493 A JP21790493 A JP 21790493A JP 21790493 A JP21790493 A JP 21790493A JP H0753533 A JPH0753533 A JP H0753533A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
parts
group
compound
present
alkyl group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP21790493A
Other languages
English (en)
Inventor
Satoe Murakami
里恵 村上
Kenichi Tanaka
健一 田中
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hodogaya Chemical Co Ltd
Original Assignee
Hodogaya Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hodogaya Chemical Co Ltd filed Critical Hodogaya Chemical Co Ltd
Priority to JP21790493A priority Critical patent/JPH0753533A/ja
Priority to EP94102060A priority patent/EP0638238A1/en
Publication of JPH0753533A publication Critical patent/JPH0753533A/ja
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
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  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】 ベンゾチアゾール誘導体と、公知の殺菌化合
物を混合した、単独で使用するよりも植物の病害防除効
果が大幅に高く、予防効果と治療効果を合わせもつ農園
芸用殺菌組成物を提供する。 【構成】 一般式 【化１】 （式中Ｒ1 は、低級アルキル基、アルケニル基、アルキ
ニル基、シクロアルキル基、アルコキシアルキル基、ベ
ンジル基、カルボニル基を含むアルキル基またはカルボ
ニル基を含むアルコキシアルキル基を表し、Ｒ2 は低級
アルキル基、アルコキシ基またはフッ素原子を１〜６個
含む炭素数１〜３のアルキル基を表す。）で表されるベ
ンゾチアゾール誘導体の少なくとも１種と、殺菌効果を
有する化合物の少なくとも１種とを、有効成分として含
有する農園芸用殺菌組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ベンゾチアゾール誘導
体と、公知の殺菌化合物を混合して得られる農園芸用殺
菌組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】今日の農業は、高い生産性を確保するた
めに、植物の病害を防除する目的で、農薬の使用がかか
せないものとなっている。一方で、環境汚染が大きな社
会問題となっている現況において、農園芸用殺菌剤に
は、安全でなおかつ可能なかぎり低薬量で有効であるこ
とが求められている。従来、実用されている農園芸用殺
菌剤は、同一薬剤または、同じ作用様式を持つ薬剤の、
連続施用によって薬剤耐性菌が出現し、その結果、薬剤
の効力が低下し、病害の増大あるいは薬剤の大量使用と
いう問題が起こってきている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明に用いられてい
るベンゾチアゾール誘導体は、すでに示されているよう
に、穀類、果樹及び野菜のうどんこ病の防除に、極めて
高い効果を有する化合物である（特開平２−２０２８８
１号公報、特願平５−１２３２２４、特願平５−１２３
２２５）。しかし、上記の課題を解決するするために
は、殺菌効果をさらに高め、薬量を低く抑えることが求
められている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】前記の課題を解決するた
めに、公知の殺菌化合物と、前記のベンゾチアゾール誘
導体を混合した組成物による、植物の病害防除効果を研
究した結果、単独で使用するよりも効力が大幅に向上
し、薬量を低く抑えることが可能であることを見いだし
た。本発明者らは、さらに多くの化合物の組み合わせや
実用化の検討を行って、化合物の混合により、低薬量で
有効な効力を発揮させるのみならず、予防効果と治療効
果もさらに向上させ、本発明を完成するに至った。
【０００５】本発明は、一般式（Ｉ）
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、Ｒ1 は低級アルキル基、アルケニ
ル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アルコキシア
ルキル基、ベンジル基、カルボニル基を含むアルキル基
またはカルボニル基を含むアルコキシアルキル基を表
し、Ｒ2 は低級アルキル基、アルコキシ基またはフッ素
原子を１〜６個含む炭素数１〜３のアルキル基を表
す。）で表されるベンゾチアゾール誘導体の少なくとも
１種〔以下、化合物群（Ｉ）と称する〕と、殺菌効果を
有する化合物の少なくとも１種〔以下、化合物群（II）
と称する〕とを、有効成分として含有する農園芸用殺菌
組成物、に関するものである。
【０００８】また本発明は、殺菌効果を有する化合物群
（II）として、アゾール系、ピリミジン・ピペラジン・
ピペリジン・ピリジン系、モルフォリン系、有機リン
系、キノキサリン系、ベンズイミダゾール系、アクリル
酸系化合物を含有する農園芸用殺菌組成物、に関するも
のである。
【０００９】ベンゾチアゾール誘導体〔化合物群
（Ｉ）〕は、具体的には［表１］に示されるものである
が、これらの化合物は、特願平５−１２３２２４号明細
書に記載の方法により合成されたものである。
【００１０】
【表１】
【００１１】殺菌効果を有する化合物群（II）の、好ま
しい具体例を次に掲げる。化合物番号、一般名、化合物
名の順に記載する。
【００１２】１．アゾール系 （１）ヘキサコナゾール (RS)-2-(2,4-ジクロロ
フェニル)-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ヘキサン
-2-オール （２）マイクロブタニル 2-(4-クロロフェニル)
-2-(1H-1,2,4トリアゾール-1-イルメチル)ヘキサンニト
リル （３）シプロコナゾール 2-(4-クロロフェニル)
-3-シクロプロピル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール)-1-エタ
ノール （４）テブコナゾール α-ターシャリーブチ
ル-α-(p-クロロフェニルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾー
ル-1-エタノール （５）ジニコナゾール (E)-(RS)-1-(2,4-ジク
ロロフェニル)-4,4-ジメチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾー
ル-1-イル)ペント-1-エン-3-オール （６）フルトリアフォール (RS)-2,4'-ジフルオロ
-α-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)ベンズヒド
リルアルコール （７）ペンコナゾール 1-[2-(2,4-ジクロロフ
ェニル)ペンチル]-1H-1,2,4-トリアゾール （８）フルシラゾール ビス(4-フルオロフェ
ニル)(メチル)(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)
シラン （９）テトラコナゾール 1-[2-(2,4-ジクロロフ
ェニル)-3-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)プロピ
ル]-1H-1,2,4-トリアゾール （１０）プロピコナゾール 1-[2-(2,4-ジクロロフ
ェニル)-4-プロピル-1,3-ジオキソラン-2-イルメチル]-
1H-1,2,4-トリアゾール （１１）トリアジメフォン 1-(4-クロロフェノキ
シ)-3,3-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)
ブタノン （１２）トリアジメノール 1-(4-クロロフェノキ
シ)-3,3-ジメチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタ
ノール （１３）ビテルタノール 1-(ビフェニル-4-イル
オキシ)-3,3-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イ
ル)ブタン-2-オール （１４）メトコナゾール (1RS,5RS,5SR)-5-(4-
クロロベンジル)-2,2-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾ
ール-1-イルメチル)シクロペンタノール （１５）プロクロラズ N-プロピル-N-[2-(2,
4,6-トリクロロフェノキシ)エチル]イミダゾール-1-カ
ルボキサミド) （１６）トリフルミゾール 1-[N-(4-クロロ-2-ト
リフルオロメチルフェニル)-2-プロポキシアセトイミド
イル]イミダゾール （１７）エポキシコナゾール (2RS,3SR)-1-[3-(2-ク
ロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラン-2-
イルメチル]-1H-1,2,4-トリアゾール （１８）フルコナゾール・シス 1-〔[2-(2,4-ジクロロ
フェニル)テトラヒドロ-5-(2,2,2-トリフルオロエトキ
シ)-2-フラニル]メチル〕-1H-1,2,4-トリアゾール （１９）フルキニコナゾール 3-(2,4-ジクロロフェ
ニル)-6-フルオロ-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)
キナゾリン-4(3H)-3-オン （２０）フェブコナゾール 4-(4-クロロフェニル)
-2-フェニル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)
ブチロニトリル （２１）ブロムコナゾール 1-[(2RS,4RS;2RS,4SR)
-4-ブロモ-2-(2,4-ジクロロフェニル)テトラヒドロフル
フリル]-1-H-1,2,4-トリアゾール （２２）ジフェノコナゾール 1-〔2-[4-(4-クロロフ
ェノキシ)-2-クロロフェニル]-4-メチル-1,3-ジオキソ
ラン-2-イルメチル〕-1H-1,2,4-トリアゾール ２．ピリミジン・ピペラジン・ピペリジン・ピリジン系 （２３）フェナリモール (±)2,4'-ジクロロ-α
-(ピリミジン-5-イル)ベンズヒドリルアルコール （２４）ニュアリモール 2-クロロ-4'-フルオロ
-α-(ピリミジン-5-イル)ベンズヒドリルアルコール （２５）トリホリン N,N'-[ピペラジン-1,4
-ジイルビス[(トリクロロメチル)メチレン]ジホルムア
ミド （２６）フェンプロピディン (RS)-1-[3-(4-ターシ
ャリーブチルフェニル)-2-メチルプロピル]ピペリジン （２７）ピリフェノックス 2'4'-ジクロロ-2-(3-
ピリジル)アセトフェノン-Ｏ-メチルオキシム （２８）ジメチリモール 5-ブチル-2-ジメチル
アミノ-6-メチルピリミジン-4-オール （２９）エチリモール 5-ブチル-2-エチルア
ミノ-6-メチルピリミジン-4-オール ３．モルフォリン系 （３０）トリデモルフ 2,6-ジメチル-4-トリ
デシルモルフォリン （３１）フェンプロピモルフ (±)シス-4-[3-(4-タ
ーシャリーブチルフェニル)-2-メチルプロピル]-2,6-ジ
メチルモルフォリン ４．有機リン系 （３２）ピラゾフォス O-6-エトキシカルボニ
ル-5-メチルピラゾロ[1,5,-a]ピリミジン-2-イル-Ｏ,Ｏ
-ジエチルフォスフォロチオネート ５．キノキサリン系 （３３）キノメチオネート 6-メチル-1,3-ジチオ
ロ[4,5-b]キノキサリン-2-オン ６．ベンズイミダゾール系 （３４）ベノミル メチル1-(ブチルカル
バモイル)ベンズイミダゾール-2-イルカーバメート （３５）チオファネートメチル ジメチル4,4'-(o-フェ
ニレン)ビス(3-チオアロファネート) （３６）カルベンダジム メチルベンズイミダゾ
ール-2-イルカーバメート ７．アクリル酸系 （３７）ＢＡＳ ４９０Ｆ メチル-(E)メトキシイ
ミノ[α-(o-トリロキシ)-o-トリル]アセテート （３８）ＩＣＩＡ５５０４ メチル(E)-2-{2-[6-(2
-シアノフェノキシ)ピリミジン-4-イルオキシ]フェニル
-3-メトキシアクリレート ８．その他 （３９）イオウ
【００１３】本発明において化合物群（Ｉ）と化合物群
（II）を混合して、殺菌組成物を調製するに際しては、
一般に１：１００〜１００：１、好ましくは１：５０〜
５０：１の混合重量比範囲を採用することができる。
【００１４】本発明の殺菌組成物を、殺菌剤として使用
するにあたっては、化合物群（Ｉ）と化合物群（II）と
各種担体を混合して、水和剤、乳剤、粉剤、粒剤もしく
はケン濁剤など種々の形態にして用いることができる。
担体のうち、液状担体としては通常の有機溶媒、固体担
体としては通常の粘土鉱物、軽石等が使用される。ま
た、製剤に際して乳化性、分散性、展着性等を付与する
ために界面活性剤を添加できる。さらに、肥料、その他
殺虫剤、殺菌剤等の農薬と混合して使用することもでき
る。
【００１５】殺菌剤として使用するためには、有効成分
化合物を、所望する効果が発現されるように充分施用す
る必要がある。その施用量は、１〜２０００g/haの範囲
が適切であるが、好ましくは１０〜１０００g/haの範囲
が適切であり、有効成分量として化合物群（Ｉ）と化合
物群（II）を合わせて、０．１〜５０％として、水和
剤、乳剤、粉剤、粒剤、フロアブル剤の形態に製剤化し
て用いる。
【００１６】乳剤とするには有効成分を農耕上容認され
る有機溶媒に溶解し、溶媒可溶性乳化剤を加える。適当
な溶媒としては、キシレン、ｏ−クロロトルエン、シク
ロヘキサノン、イソホロン、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、またはこれらの混合物を挙げるこ
とができる。特に適する溶媒は芳香族炭化水素もしくは
芳香族炭化水素とケトン類および極性溶媒の混合溶剤で
ある。乳化剤として用いる界面活性剤は、乳剤の１〜２
０重量％を用い、陰イオン性でも陽イオン性でも非イオ
ン性でもよい。有効成分の濃度は、０．５〜５０重量
％、好ましくは５〜３０重量部の範囲が適当である。
【００１７】前記の界面活性剤の具体例は次の通りであ
る。陰イオン界面活性剤には、アルキル硫酸塩エステ
ル、アルキルジフェニルエ−テルジスルフォン酸塩、ナ
フチルメタンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ア
ルキルスルホコハク酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸
塩、アルキルリン酸塩があげられる。陽イオン界面活性
剤は、アルキルアミン塩、第四級アンモニウム塩などが
あげられる。非イオン界面活性剤としては、ポリオキシ
エチレンアルキルエ−テル、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリ−ルエ−テル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリ
オキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレンソルビト−ル脂肪酸エステル、グリセリン脂肪
酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルがあげ
られる。
【００１８】水和剤は、本活性微粉化固体担体および界
面活性剤へ有効成分を添加して調剤する。有効成分は２
〜５０重量％の範囲内で、また界面活性剤は１〜２０重
量％で混合するのが一般的である。有効成分との配合に
常用する固体担体は、天然に産出する粘土、ケイ酸土、
シリカ、およびアルカリ土類金属の炭酸塩である。これ
らの代表例はカオリン、ジ−クライト、タルク、ケイソ
ウ土、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、およびドロ
マイト等である。一般に用いられる乳化剤、展着剤、分
散剤は陰イオン界面活性剤、非イオン界面活性剤もしく
はこれらを混合したものを用い、前にあげた乳剤に使用
される界面活性剤と同じ系統のものを用いることができ
る。
【００１９】粉剤は、有効成分を粉剤製造に常用される
不活性担体、例えばタルク、微粉化粘土、葉ロウ石、ケ
イソウ土、炭酸マグネシウム等と配合することによって
調剤する。有効成分の濃度は０．１〜２０重量％で、特
に０．５〜５重量％の範囲が適当である。
【００２０】粒剤は、有効成分を不活性微粉化担体、例
えばベントナイト、ケイソウ土、カオリンクレ−または
タルクと混合し、水と混練して造粒機によって調剤す
る。あるいはあらかじめ造粒し、例えば粒度範囲を１５
〜３０メッシュに整えた粒状担体や、天然の軽石、酸性
白土、ゼオライトを破砕し、粒度範囲を整えた粒状鉱物
に展着剤とともに溶解した有効成分を付着させることに
よって作る。このような粒剤の有効成分は０．２〜２０
重量％で、特に１〜１０重量％の範囲が適当である。
【００２１】フロアブル剤は、有効成分を微粉化し、界
面活性剤および水と混合したものであり、ここで使用さ
れる界面活性剤は、乳剤用にあげた陰イオン界面活性
剤、陽イオン界面活性剤および非イオン界面活性剤のい
ずれもが、単独もしくは混合して用いられる。使用量は
１〜２０重量％で混合するのが一般的である。有効成分
は１〜５０重量％、好ましくは２〜２０重量％の範囲が
適当である。
【００２２】
【実施例】以下、実施例によって本発明をさらに具体的
に示す。
【００２３】本発明の製剤例を次に示す。 ｛製剤例１（乳剤）｝ 化合物番号Ａのもの ２０部 化合物番号１のもの １部 オルトクロロトルエン ３７部 シクロヘキサノン ３６部 ソルポール*９００Ｂ ６部 （*東邦化学（株）商標：ポリオキシエチレンアルキル
フェノールポリマー、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エ
ステル、陰イオン界面活性剤の混合物） 以上を均一に混合溶解し、本発明乳剤を得た。
【００２４】｛製剤例２（乳剤）｝ 化合物番号Ｂのもの １０部 化合物番号２のもの ２部 イソホロン ３０部 オルトクロロトルエン ２８部 キシレン ２６部 ソルポール ９００Ａ ４部 （ポリオキシエチレンアルキルフェノールポリマー、ポ
リオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキ
シエチレンソルビタン脂肪酸エステル、陰イオン界面活
性剤の混合物） 以上を均一に混合溶解し、本発明乳剤を得た。
【００２５】｛製剤例３（乳剤）｝ 化合物番号Ｅのもの １０部 化合物番号２６のもの ５部 オルトクロロトルエン ２５部 キシレン ２５部 シクロヘキサノン ３０部 ソルポール ２９３４ ５部 以上を均一に混合溶解し、本発明乳剤を得た。
【００２６】｛製剤例４（乳剤）｝ 化合物番号Ｎのもの ５部 化合物番号３０のもの １０部 キシレン ４５部 シクロヘキサノン ３５部 ソルポール ３９００ ５部 以上を均一に混合溶解し、本発明乳剤を得た。
【００２７】｛製剤例５（水和剤）｝ 化合物番号Ｃのもの ２０部 化合物番号９のもの １部 カオリンクレー ７３部 ソルポール５０５０ ３部 ソルポール５０３９ ３部 （ポリオキシエチレンアルキルフェノールポリマー、ポ
リオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキ
シエチレンソルビタン脂肪酸エステル、陰イオン界面活
性剤の混合物） 以上を混合粉砕し、本発明水和剤を得た。
【００２８】｛製剤例６（水和剤）｝ 化合物番号Ｄのもの ２５部 化合物番号１０のもの ５部 ＳＡクレー ６３部 ソルポール５０８２ ７部 以上を混合粉砕し、本発明水和剤を得た。
【００２９】｛製剤例７（水和剤）｝ 化合物番号Ｆのもの ２０部 化合物番号２６のもの １０部 フバサミクレー ６２部 ソルポール５０９６ ４部 ソルポール５１１５ ４部 以上を混合粉砕し、本発明水和剤を得た。
【００３０】｛製剤例８（水和剤）｝ 化合物番号Ｎのもの １０部 化合物番号３１のもの ２０部 ＳＡクレー ６３部 ソルポール ９０４７Ｋ ７部 以上を混合粉砕し、本発明水和剤を得た。
【００３１】｛製剤例９（水和剤）｝ 化合物番号Ｇのもの ２部 化合物番号３９のもの ２０部 カオリンクレー ７３部 ソルポール５０３９ ５部 以上を混合粉砕し、本発明水和剤を得た。
【００３２】｛製剤例１０（水和剤）｝ 化合物番号Ｉのもの １部 化合物番号３９のもの ４０部 カオリンクレー ４９部 ソルポール５０３９ １０部 以上を混合粉砕し、本発明水和剤を得た。
【００３３】｛製剤例１１（粉剤）｝ 化合物番号Ｊのもの ２０部 化合物番号２３のもの １部 フバサミクレー ７９部 以上を混合粉砕し、本発明粉剤を得た。
【００３４】｛製剤例１２（粒剤）｝ 化合物番号Ｋのもの ５部 化合物番号１のもの １部 ベントナイト ３０部 タルク ５９部 リグニンスルホン酸ソーダ ５部 以上を均一に混合粉砕し、水を加えて練り、造粒乾燥
し、本発明粒剤を得た。
【００３５】｛製剤例１３（フロアブル剤）｝ 化合物番号Ｂのもの ２０部 化合物番号１４のもの １部 エチレングリコール ５部 ソルポール５０７３ ２部 水 ６７部 ソルポール５０６０ ５部 （アルキルアリルスルホネート、リン酸混合物） 以上を均一に混合粉砕し、本発明フロアブル剤を得た。
【００３６】｛製剤例１４（フロアブル剤）｝ 化合物番号Ｃのもの ２５部 化合物番号１５のもの ５部 エチレングリコール ５部 ソルポール５１１５ ５部 ソルポール５１６０ ５部 水 ５５部 以上を均一に混合粉砕し、本発明フロアブル剤を得た。
【００３７】｛製剤例１５（フロアブル剤）｝ 化合物番号Ｅのもの １０部 化合物番号３０のもの ５部 エチレングリコール ５部 キサンタンカム ０．５部 ソルポール８０７０ ５部 ソルポール７２４８ １部 水 ７３．５部 以上を均一に混合粉砕し、本発明フロアブル剤を得た。
【００３８】｛製剤例１６（フロアブル剤）｝ 化合物番号Ｏのもの ５部 化合物番号３１のもの １０部 エチレングリコール ５部 キサンタンカム ０．２部 ソルポール７０６２Ｓ ６部 水 ７３．８部 以上を均一に混合粉砕し、本発明フロアブル剤を得た。
【００３９】以下に、本発明殺菌組成物の発病防除効果
について、試験例をもって示す。 ［試験例１］コムギうどんこ病予防効果試験 直径７ｃｍのプラスチックポットにコムギ（品種：農林
６１号）を栽培し、２葉期に達したとき、各供試組成物
を水で所定の濃度に調整して、供試組成物薬液１０ｍｌ
をスプレーガンを用いて散布した。各供試組成物１区に
つき、１３本の植物について２連制にて処理をおこなっ
た。薬剤処理１日後、各植物にコムギうどんこ病の原因
となるエルシフェ グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇ
ｒａｍｉｎｉｓ）の分生胞子を散布接種した。この接種
後、コムギ植物を２０℃暗所にて２４時間培養し、次い
で２０℃１２時間日長にて６日間培養した。接種７日後
に第１葉および第２葉の病斑割合を調査し、［数１］の
計算式によって防除価を求めた。結果を［表２］〜［表
２９］に示した。
【００４０】
【数１】
【００４１】
【表２】
【００４２】
【表３】
【００４３】
【表４】
【００４４】
【表５】
【００４５】
【表６】
【００４６】
【表７】
【００４７】
【表８】
【００４８】
【表９】
【００４９】
【表１０】
【００５０】
【表１１】
【００５１】
【表１２】
【００５２】
【表１３】
【００５３】
【表１４】
【００５４】
【表１５】
【００５５】
【表１６】
【００５６】
【表１７】
【００５７】
【表１８】
【００５８】
【表１９】
【００５９】
【表２０】
【００６０】
【表２１】
【００６１】
【表２２】
【００６２】
【表２３】
【００６３】
【表２４】
【００６４】
【表２５】
【００６５】
【表２６】
【００６６】
【表２７】
【００６７】
【表２８】
【００６８】
【表２９】
【００６９】［試験例２］コムギうどんこ病治療効果試
験 直径７ｃｍのプラスチックポットにコムギ（品種：農林
６１号）を栽培し、２葉期に達したとき、各植物にコム
ギうどんこ病の原因となるエルシフェ グラミニス（Ｅ
ｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）の分生胞子を散布
接種した。接種後、コムギ植物を２０℃暗所にて２４時
間培養し、次いで各供試組成物を水で所定の濃度に調整
して、供試組成物薬液１０ｍｌをスプレーガンを用いて
散布した。各供試組成物１区につき、１３本の植物につ
いて２連制にて処理をおこなった。この薬剤処理後、２
０℃、１２時間日長にて６日間培養した。接種７日後に
第１葉および第２葉の病斑割合を調査し、［数１］の計
算式によって防除価を求め、［表３０］〜［表５５］の
結果を得た。
【００７０】
【表３０】
【００７１】
【表３１】
【００７２】
【表３２】
【００７３】
【表３３】
【００７４】
【表３４】
【００７５】
【表３５】
【００７６】
【表３６】
【００７７】
【表３７】
【００７８】
【表３８】
【００７９】
【表３９】
【００８０】
【表４０】
【００８１】
【表４１】
【００８２】
【表４２】
【００８３】
【表４３】
【００８４】
【表４４】
【００８５】
【表４５】
【００８６】
【表４６】
【００８７】
【表４７】
【００８８】
【表４８】
【００８９】
【表４９】
【００９０】
【表５０】
【００９１】
【表５１】
【００９２】
【表５２】
【００９３】
【表５３】
【００９４】
【表５４】
【００９５】
【表５５】
【００９６】
【発明の効果】本発明の農園芸用殺菌組成物は、混合し
て使用することにより、単独で使用するよりも効力が大
幅に向上し、薬量を低く抑えることができる。また、予
防効果と治療効果を合わせ持つので、農園芸用殺菌剤と
して好適である。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成６年２月２日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項２
【補正方法】変更
【補正内容】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００２
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００２】
【従来の技術】今日の農業は、高い生産性を確保するた
めに、植物の病害を防除する目的で、農薬の使用がかか
せないものとなっている。一方で、環境汚染が大きな社
会問題となっている現況において、農園芸用殺菌剤に
は、安全でなおかつ可能なかぎり低薬量で有効であるこ
とが求められている。既に示されている通り、ベンゾチ
アゾール誘導体は、穀類、果樹及び野菜のうどんこ病の
防除に、極めて高い効果を有する化合物である（特開平
２−２０２８８１号公報、特願平５−１２３２２４、特
願平５−１２３２２５）。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００３
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従来、実用されている
農園芸用殺菌剤は、同一薬剤または、同じ作用様式を持
つ薬剤の、連続施用によって薬剤耐性菌が出現し、その
結果、薬剤の効力が低下し、病害の増大あるいは薬剤の
大量使用という問題が起こってきている。これらの課題
を解決するするためには、殺菌効果をさらに高め、薬量
を低く抑えることが求められている。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００８
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００８】また本発明は、殺菌効果を有する化合物群
（II）として、アゾール系、ピリミジン・ピペラジン・
ピペリジン・ピリジン系、モルホリン系、有機リン系、
キノキサリン系、ベンズイミダゾール系、アクリル酸系
化合物またはイオウを含有する農園芸用殺菌組成物、に
関するものである。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１２】１．アゾール系 （１）ヘキサコナゾール (RS)-2-(2,4-ジクロロ
フェニル)-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ヘキサン
-2-オール （２）マイクロブタニル 2-(4-クロロフェニル)
-2-(1H-1,2,4トリアゾール-1-イルメチル)ヘキサンニト
リル （３）シプロコナゾール 2-(4-クロロフェニル)
-3-シクロプロピル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール)-1-エタ
ノール （４）テブコナゾール α-ターシャリーブチ
ル-α-(p-クロロフェニルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾー
ル-1-エタノール （５）ジニコナゾール (E)-(RS)-1-(2,4-ジク
ロロフェニル)-4,4-ジメチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾー
ル-1-イル)ペント-1-エン-3-オール （６）フルトリアフォール (RS)-2,4'-ジフルオロ
-α-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)ベンズヒド
リルアルコール （７）ペンコナゾール 1-[2-(2,4-ジクロロフ
ェニル)ペンチル]-1H-1,2,4-トリアゾール （８）フルシラゾール ビス(4-フルオロフェ
ニル)(メチル)(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)
シラン （９）テトラコナゾール 1-[2-(2,4-ジクロロフ
ェニル)-3-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)プロピ
ル]-1H-1,2,4-トリアゾール （１０）プロピコナゾール 1-[2-(2,4-ジクロロフ
ェニル)-4-プロピル-1,3-ジオキソラン-2-イルメチル]-
1H-1,2,4-トリアゾール （１１）トリアジメフォン 1-(4-クロロフェノキ
シ)-3,3-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-
2-ブタノン （１２）トリアジメノール 1-(4-クロロフェノキ
シ)-3,3-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-
2-ブタノール （１３）ビテルタノール 1-(ビフェニル-4-イル
オキシ)-3,3-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イ
ル)ブタン-2-オール （１４）メトコナゾール (1RS,5RS,5SR)-5-(4-
クロロベンジル)-2,2-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾ
ール-1-イルメチル)シクロペンタノール （１５）プロクロラズ N-プロピル-N-[2-(2,
4,6-トリクロロフェノキシ)エチル]イミダゾール-1-カ
ルボキサミド （１６）トリフルミゾール 1-[N-(4-クロロ-2-ト
リフルオロメチルフェニル)-2-プロポキシアセトイミド
イル]イミダゾール （１７）エポキシコナゾール (2RS,3SR)-1-[3-(2-ク
ロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラン-2-
イルメチル]-1H-1,2,4-トリアゾール （１８）フルコナゾール・シス 1-〔[2-(2,4-ジクロロ
フェニル)テトラヒドロ-5-(2,2,2-トリフルオロエトキ
シ)-2-フラニル]メチル〕-1H-1,2,4-トリアゾール （１９）フルキニコナゾール 3-(2,4-ジクロロフェ
ニル)-6-フルオロ-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)
キナゾリン-4(3H)-3-オン （２０）フェブコナゾール 4-(4-クロロフェニル)
-2-フェニル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)
ブチロニトリル （２１）ブロムコナゾール 1-[(2RS,4RS;2RS,4SR)
-4-ブロモ-2-(2,4-ジクロロフェニル)テトラヒドロフル
フリル]-1-H-1,2,4-トリアゾール （２２）ジフェノコナゾール 1-〔2-[4-(4-クロロフ
ェノキシ)-2-クロロフェニル]-4-メチル-1,3-ジオキソ
ラン-2-イルメチル〕-1H-1,2,4-トリアゾール ２．ピリミジン・ピペラジン・ピペリジン・ピリジン系 （２３）フェナリモール (±)2,4'-ジクロロ-α
-(ピリミジン-5-イル)ベンズヒドリルアルコール （２４）ニュアリモール 2-クロロ-4'-フルオロ
-α-(ピリミジン-5-イル)ベンズヒドリルアルコール （２５）トリホリン N,N'-ピペラジン-1,4-
ジイルビス[(トリクロロロメチル)メチレン]ジホルムア
ミド （２６）フェンプロピディン (RS)-1-[3-(4-ターシ
ャリーブチルフェニル)-2-メチルプロピル]ピペリジン （２７）ピリフェノックス 2'4'-ジクロロ-2-(3-
ピリジル)アセトフェノン-Ｏ-メチルオキシム （２８）ジメチリモール 5-ブチル-2-ジメチル
アミノ-6-メチルピリミジン-4-オール （２９）エチリモール 5-ブチル-2-エチルア
ミノ-6-メチルピリミジン-4-オール ３．モルホリン系 （３０）トリデモルフ 2,6-ジメチル-4-トリ
デシルモルホリン （３１）フェンプロピモルフ (±)シス-4-[3-(4-タ
ーシャリーブチルフェニル)-2-メチルプロピル]-2,6-ジ
メチルモルホリン ４．有機リン系 （３２）ピラゾフォス O-6-エトキシカルボニ
ル-5-メチルピラゾロ[1,5,-a]ピリミジン-2-イル-Ｏ,Ｏ
-ジエチルフォスフォロチオネート ５．キノキサリン系 （３３）キノメチオネート 6-メチル-1,3-ジチオ
ロ[4,5-b]キノキサリン-2-オン ６．ベンズイミダゾール系 （３４）ベノミル メチル 1-(ブチルカ
ルバモイル)ベンズイミダゾール-2-イルカーバメート （３５）チオファネートメチル ジメチル 4,4'-(o-フ
ェニレン)ビス(3-チオアロファネート) （３６）カルベンダジム メチル ベンズイミダ
ゾール-2-イルカーバメート ７．アクリル酸系 （３７）ＢＡＳ ４９０Ｆ メチル-(E)メトキシイ
ミノ[α-(o-トリロキシ)-o-トリル]アセテート （３８）ＩＣＩＡ５５０４ メチル(E)-2-{2-[6-(2
-シアノフェノキシ)ピリミジン-4-イルオキシ]フェニル
-3-メトキシアクリレート ８．その他 （３９）イオウ
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１８】水和剤は、不活性微粉化固体担体および界
面活性剤へ有効成分を添加して調剤する。有効成分は２
〜５０重量％の範囲内で、また界面活性剤は１〜２０重
量％で混合するのが一般的である。有効成分との配合に
常用する固体担体は、天然に産出する粘土、ケイ酸土、
シリカ、およびアルカリ土類金属の炭酸塩である。これ
らの代表例はカオリン、ジ−クライト、タルク、ケイソ
ウ土、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、およびドロ
マイト等である。一般に用いられる乳化剤、展着剤、分
散剤は陰イオン界面活性剤、非イオン界面活性剤もしく
はこれらを混合したものを用い、前にあげた乳剤に使用
される界面活性剤と同じ系統のものを用いることができ
る。
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２３】本発明の製剤例を次に示す。 ｛製剤例１（乳剤）｝ 化合物番号Ａのもの ２０部 化合物番号１のもの １部 オルトクロロトルエン ３７部 シクロヘキサノン ３６部 ソルポール*９００Ｂ ６部 （*東邦化学（株）商標、ソルポール９００Ｂ：ポリオ
キシエチレンアルキルフェノールポリマー、ポリオキシ
エチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル、陰イオン界面活性剤の混
合物） 以上を均一に混合溶解し、本発明乳剤を得た。
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２５】｛製剤例３（乳剤）｝ 化合物番号Ｅのもの １０部 化合物番号２６のもの ５部 オルトクロロトルエン ２５部 キシレン ２５部 シクロヘキサノン ３０部 ソルポール ２９３４ ５部（ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリ
オキシエチレンひまし油の混合物） 以上を均一に混合溶解し、本発明乳剤を得た。
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２６】｛製剤例４（乳剤）｝ 化合物番号Ｎのもの ５部 化合物番号３０のもの １０部 キシレン ４５部 シクロヘキサノン ３５部 ソルポール ３９００ ５部（ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリ
オキシエチレンスチリルフェニルエーテルポリマー、ア
ルキルアリールスルホネートの混合物） 以上を均一に混合溶解し、本発明乳剤を得た。
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２７】｛製剤例５（水和剤）｝ 化合物番号Ｃのもの ２０部 化合物番号９のもの １部 カオリンクレー ７３部 ソルポール５０５０ ３部 （ジアルキルエステルスルホネート） ソルポール５０３９ ３部 （ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルサルフ
ェート） 以上を混合粉砕し、本発明水和剤を得た。
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２８】｛製剤例６（水和剤）｝ 化合物番号Ｄのもの ２５部 化合物番号１０のもの ５部 ＳＡクレー ６３部 ソルポール５０８２ ７部 （サルフェート型、スルホネート型の混合物） 以上を混合粉砕し、本発明水和剤を得た。
【手続補正１２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２９
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２９】｛製剤例７（水和剤）｝ 化合物番号Ｆのもの ２０部 化合物番号２６のもの １０部 フバサミクレー ６２部 ソルポール５０９６ ４部 （ポリオキシエチレンフェニルアルキルアリールエーテ
ルサルフェート） ソルポール５１１５ ４部 （アルケニルスルホネート） 以上を混合粉砕し、本発明水和剤を得た。
【手続補正１３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３０】｛製剤例８（水和剤）｝ 化合物番号Ｎのもの １０部 化合物番号３１のもの ２０部 ＳＡクレー ６３部 ソルポール ９０４７Ｋ ７部 （リグニンスルホネート） 以上を混合粉砕し、本発明水和剤を得た。
【手続補正１４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３３】｛製剤例１１（粉剤）｝ 化合物番号Ｊのもの ２０部 化合物番号２３のもの １部 フバサミクレー（栃木県算出） ７９部 以上を混合粉砕し、本発明粉剤を得た。
【手続補正１５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３５】｛製剤例１３（フロアブル剤）｝ 化合物番号Ｂのもの ２０部 化合物番号１４のもの １部 エチレングリコール ５部 ソルポール５０７３ ２部 水 ６７部 ソルポール５０６０ ５部 （アルキルアリールスルホネートNa塩、リン酸混合物） 以上を均一に混合粉砕し、本発明フロアブル剤を得た。
【手続補正１６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３６】｛製剤例１４（フロアブル剤）｝ 化合物番号Ｃのもの ２５部 化合物番号１５のもの ５部 エチレングリコール ５部 ソルポール５１１５ ５部 ソルポール５１６０ ５部 （アルケニルスルホネート、リン酸混合物） 水 ５５部 以上を均一に混合粉砕し、本発明フロアブル剤を得た。
【手続補正１７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３７】｛製剤例１５（フロアブル剤）｝ 化合物番号Ｅのもの １０部 化合物番号３０のもの ５部 エチレングリコール ５部 キサンタンカム ０．５部 ソルポール８０７０ ５部 （アルキルサルフェート） ソルポール７２４８ １部 水 ７３．５部 以上を均一に混合粉砕し、本発明フロアブル剤を得た。
【手続補正１８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３８】｛製剤例１６（フロアブル剤）｝ 化合物番号Ｏのもの ５部 化合物番号３１のもの １０部 エチレングリコール ５部 キサンタンカム ０．２部 ソルポール７０６２Ｓ ６部 （ノニオン型、アニオン型混合） 水 ７３．８部 以上を均一に混合粉砕し、本発明フロアブル剤を得た。
【手続補正１９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６９
【補正方法】変更
【補正内容】
【００６９】［試験例２］コムギうどんこ病治療効果試
験 直径７ｃｍのプラスチックポットにコムギ（品種：農林
６１号）を栽培し、２葉期に達したとき、各植物にコム
ギうどんこ病の原因となるエルシフェ グラミニス（Ｅ
ｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）の分生胞子を散布
接種した。接種後、コムギ植物を２０℃暗所にて４８時
間培養し、次いで各供試組成物を水で所定の濃度に調整
して、供試組成物薬液１０ｍｌをスプレーガンを用いて
散布した。各供試組成物１区につき、１３本の植物につ
いて２連制にて処理をおこなった。この薬剤処理後、２
０℃、１２時間日長にて６日間培養した。接種７日後に
第１葉および第２葉の病斑割合を調査し、［数１］の計
算式によって防除価を求め、［表３０］〜［表５５］の
結果を得た。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 【化１】 （式中、Ｒ1 は低級アルキル基、アルケニル基、アルキ
    ニル基、シクロアルキル基、アルコキシアルキル基、ベ
    ンジル基、カルボニル基を含むアルキル基またはカルボ
    ニル基を含むアルコキシアルキル基を表し、Ｒ2 は低級
    アルキル基、アルコキシ基またはフッ素原子を１〜６個
    含む炭素数１〜３のアルキル基を表す。）で表されるベ
    ンゾチアゾール誘導体の少なくとも１種と、殺菌効果を
    有する化合物の少なくとも１種とを、有効成分として含
    有する農園芸用殺菌組成物。
  2. 【請求項２】請求項１記載の殺菌効果を有する化合物
    が、アゾール系、ピリジン・ピペリジン・ピペラジン・
    ピリミジン系、モルフォリン系、有機リン系、キノキサ
    リン系、ベンズイミダゾール系、アクリル酸系化合物で
    ある、農園芸用殺菌組成物。
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