JP2022517639A - 有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 本開示は、式１で表される有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。本開示の有機エレクトロルミネセント化合物を含むことによって、長い寿命及び／又は高い発光効率特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができる。【選択図】なし
Description
本開示は、有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
エレクトロルミネセントデバイス（ＥＬデバイス）は、より広い視野角、より大きいコントラスト比及びより速い応答時間を提供する点で利点を有する自発光ディスプレイデバイスである。最初の有機エレクトロルミネセントデバイスは、発光層を形成するための材料として小芳香族ジアミン分子とアルミニウム錯体とを使用することによって、１９８７年にＥａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋにより開発された（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７を参照されたい）。
有機エレクトロルミネセントデバイス（ＯＬＥＤ）は、有機エレクトロルミネセント材料に電気を印加することによって電気エネルギーを光に変換し、通常、アノード、カソード及び２つの電極間に形成された有機層を含む。ＯＬＥＤの有機層は、必要に応じて、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子阻止層、発光層、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層などを含み得る。有機層に使用される材料は、その機能に応じて、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料（ホスト材料及びドーパント材料を含む）、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料などに分類することができる。ＯＬＥＤにおいて、アノードからの正孔とカソードからの電子とが電圧の印加によって発光層に注入され、高エネルギーを有する励起子が正孔と電子との再結合によって生成する。有機発光化合物は、有機発光化合物が励起状態から基底状態に戻るとき、エネルギーによって励起状態に移行し、エネルギーから光を発する。
ＯＬＥＤにおける発光効率を決定する最も重要な要因は、発光材料である。発光材料は、以下の特徴：高い量子効率、電子及び正孔の高い移動度並びに形成された発光材料層の均一性及び安定性を有することが必要とされる。発光材料は、発光色によって青色、緑色及び赤色発光材料に分類され、黄色又は橙色発光材料を更に含む。更に、発光材料は、機能面でホスト材料とドーパント材料とへ分類される。近年、緊急の課題は、高効率及び長寿命を有するＯＬＥＤの開発である。特に、中型及び大型のＯＬＥＤパネルに必要なＥＬ特性を考慮すると、従来の材料を凌ぐ非常に優れた発光材料の開発が緊急に必要とされている。
一方、韓国特許出願 公開第２０１７－００９６７６９号明細書及び韓国特許第１８１４８７５号明細書には、複素環式化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスが開示されている。しかしながら、ＯＬＥＤの性能を改善するための開発が依然として必要である。
本開示の目的は、長い寿命及び／又は高い発光効率特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを製造するために有効な有機エレクトロルミネセント化合物を提供することである。
本発明者らは、上記の目的が、以下の式１：
［式中、
Ｘは、Ｏ又はＳを表し、
Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換シリル、或いは置換又は非置換アミノを表すか、或いは隣接する置換基と連結して環を形成することができ、
基Ｒ５及びＲ６、基Ｒ６及びＲ７、並びに基Ｒ７及びＲ８の少なくとも１つの基が以下の式２と縮合して環を形成し、
式中、
Ｒ５～Ｒ８は、環を形成せず、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換シリル、或いは置換又は非置換アミノを表し、
Ｒ９～Ｒ１２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換シリル、或いは置換又は非置換アミノを表すか、或いは
＊－Ｌ－ＥＴＵ
を表し、但し、Ｒ９～Ｒ１２の少なくとも１つが、
＊－Ｌ－ＥＴＵ
であることを条件とし、
Ｌは、単結合、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、或いは置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し、且つ
ＥＴＵは、置換又は非置換トリアジニル、置換又は非置換キナゾリニル、置換又は非置換キノキサリニル、置換又は非置換ベンゾキノキサリニル、置換又は非置換ジベンゾキノキサリニル、置換又は非置換ベンゾキナゾリニル、置換又は非置換ジベンゾキナゾリニル、置換又は非置換ベンゾフロピラジニル、置換又は非置換ベンゾチオピラジニル、置換又は非置換ベンゾフロピリミジニル、或いは置換又は非置換ベンゾチオピリミジニルを表す］によって表される有機エレクトロルミネセント化合物によって達成され得ることを見出した。
Ｘは、Ｏ又はＳを表し、
Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換シリル、或いは置換又は非置換アミノを表すか、或いは隣接する置換基と連結して環を形成することができ、
基Ｒ５及びＲ６、基Ｒ６及びＲ７、並びに基Ｒ７及びＲ８の少なくとも１つの基が以下の式２と縮合して環を形成し、
Ｒ５～Ｒ８は、環を形成せず、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換シリル、或いは置換又は非置換アミノを表し、
Ｒ９～Ｒ１２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換シリル、或いは置換又は非置換アミノを表すか、或いは
＊－Ｌ－ＥＴＵ
を表し、但し、Ｒ９～Ｒ１２の少なくとも１つが、
＊－Ｌ－ＥＴＵ
であることを条件とし、
Ｌは、単結合、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、或いは置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し、且つ
ＥＴＵは、置換又は非置換トリアジニル、置換又は非置換キナゾリニル、置換又は非置換キノキサリニル、置換又は非置換ベンゾキノキサリニル、置換又は非置換ジベンゾキノキサリニル、置換又は非置換ベンゾキナゾリニル、置換又は非置換ジベンゾキナゾリニル、置換又は非置換ベンゾフロピラジニル、置換又は非置換ベンゾチオピラジニル、置換又は非置換ベンゾフロピリミジニル、或いは置換又は非置換ベンゾチオピリミジニルを表す］によって表される有機エレクトロルミネセント化合物によって達成され得ることを見出した。
発明の効果
本開示による有機エレクトロルミネセント化合物は、長い寿命及び／又は高い発光効率特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができる。
本開示による有機エレクトロルミネセント化合物は、長い寿命及び／又は高い発光効率特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができる。
以下では、本開示が詳細に説明される。しかしながら、以下の説明は、本開示を説明することを意図しており、決して本開示の範囲を限定することを意味しない。
本開示における用語「有機エレクトロルミネセント化合物」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得る、且つ、必要に応じて、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る化合物を意味する。
本開示における用語「有機エレクトロルミネセント材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得、且つ少なくとも１つの化合物を含み得る材料を意味する。有機エレクトロルミネセント材料は、必要に応じて、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る。例えば、有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料等であり得る。
本明細書において、用語「（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル」は、鎖を構成する１～３０の炭素原子を有する直鎖又は分岐状アルキルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは、１～２０、より好ましくは１～１０である。上記のアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル等が挙げられ得る。用語「（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル」は、鎖を構成する２～３０個の炭素原子を有する直鎖又は分岐状アルケニルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは２～２０個、より好ましくは２～１０個である。上記のアルケニルとしては、ビニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、２－メチルブタ－２－エニル等が挙げられ得る。用語「（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル」は、鎖を構成する２～３０個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐状アルキニルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは２～２０個、より好ましくは２～１０個である。上記のアルキニルとしては、エチニル、１－プロピニル、２－プロピニル、１－ブチニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－メチルペンタ－２－イニル等が挙げられ得る。用語「（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル」は、３～３０の環骨格炭素原子を有する単環式又は多環式炭化水素であることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは、３～２０、より好ましくは３～７である。上記のシクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられ得る。用語「（３～７員）ヘテロシクロアルキル」は、３～７個の環骨格原子、好ましくは５～７個の環骨格原子を有し、且つ、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群、好ましくはＯ、Ｓ及びＮからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロアルキルであることを意味する。上記ヘテロシクロアルキルとしては、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピラン等が挙げられ得る。用語「（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（エン）」は、６～３０個の環骨格炭素原子、好ましくは６～２５個の環骨格炭素原子、より好ましくは６～１８個の環骨格炭素原子を有する芳香族炭化水素に由来する単環式環若しくは縮合環ラジカルであることを意味する。上記のアリール又はアリーレンは、部分的に飽和され得、スピロ構造を含み得る。上記アリールとしては、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フェニルターフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル、スピロビフルオレニル、アズレニル等が挙げられ得る。より具体的には、アリールとしては、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、１－アントリル、２－アントリル、９－アントリル、ベンズアントリル、１－フェナントリル、２－フェナントリル、３－フェナントリル、４－フェナントリル、９－フェナントリル、ナフタセニル、ピレニル、１－クリセニル、２－クリセニル、３－クリセニル、４－クリセニル、５－クリセニル、６－クリセニル、ベンゾ［ｃ］フェナントリル、ベンゾ［ｇ］クリセニル、１－トリフェニレニル、２－トリフェニレニル、３－トリフェニレニル、４－トリフェニレニル、１－フルオレニル、２－フルオレニル、３－フルオレニル、４－フルオレニル、９－フルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、２－ビフェニリル、３－ビフェニリル、４－ビフェニリル、ｏ－ターフェニル、ｍ－ターフェニル－４－イル、ｍ－ターフェニル－３－イル、ｍ－ターフェニル－２－イル、ｐ－ターフェニル－４－イル、ｐ－ターフェニル－３－イル、ｐ－ターフェニル－２－イル、ｍ－クアテルフェニル、３－フルオランテニル、４－フルオランテニル、８－フルオランテニル、９－フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、ｏ－トリル、ｍ－トリル、ｐ－トリル、２，３－キシリル、３，４－キシリル、２，５－キシリル、メシチル、ｏ－クメニル、ｍ－クメニル、ｐ－クメニル、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル、４’－メチルビフェニリル、４”－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－ターフェニル－４－イル、９，９－ジメチル－１－フルオレニル、９，９－ジメチル－２－フルオレニル、９，９－ジメチル－３－フルオレニル、９，９－ジメチル－４－フルオレニル、９，９－ジフェニル－１－フルオレニル、９，９－ジフェニル－２－フルオレニル、９，９－ジフェニル－３－フルオレニル、９，９－ジフェニル－４－フルオレニル等が挙げられ得る。
用語「（３～３０員）ヘテロアリール（エン）」は、３～３０の環骨格原子を有し、且つ、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰからなる群から選択される少なくとも１つ、好ましくは１～４つのヘテロ原子を含むアリール（エン）である。上記のヘテロアリール（エン）は、単環式環、又は少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であり得；部分的に飽和され得；少なくとも１つのヘテロアリール又はアリール基をヘテロアリール基に単結合により結合させることによって形成されるものであり得、及びスピロ構造を含み得る。上記ヘテロアリールとしては、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル等などの単環式環型ヘテロアリール、及びベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、ベンゾインドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、ベンゾキナゾリニル、キノキサリニル、ベンゾキノキサリニル、ナフチリジニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル、ジヒドロアクリジニル等などの縮合環型ヘテロアリールが挙げられ得る。より具体的には、ヘテロアリールとしては、１－ピロリル、２－ピロリル、３－ピロリル、ピラジニル、２－ピリジニル、２－ピリミジニル、４－ピリミジニル、５－ピリミジニル、６－ピリミジニル、１，２，３－トリアジン－４－イル、１，２，４－トリアジン－３－イル、１，３，５－トリアジン－２－イル、１－イミダゾリル、２－イミダゾリル、１－ピラゾリル、１－インドリジニル、２－インドリジニル、３－インドリジニル、５－インドリジニル、６－インドリジニル、７－インドリジニル、８－インドリジニル、２－イミダゾピリジニル、３－イミダゾピリジニル、５－イミダゾピリジニル、６－イミダゾピリジニル、７－イミダゾピリジニル、８－イミダゾピリジニル、３－ピリジニル、４－ピリジニル、１－インドリル、２－インドリル、３－インドリル、４－インドリル、５－インドリル、６－インドリル、７－インドリル、１－イソインドリル、２－イソインドリル、３－イソインドリル、４－イソインドリル、５－イソインドリル、６－イソインドリル、７－イソインドリル、２－フリル、３－フリル、２－ベンゾフラニル、３－ベンゾフラニル、４－ベンゾフラニル、５－ベンゾフラニル、６－ベンゾフラニル、７－ベンゾフラニル、１－イソベンゾフラニル、３－イソベンゾフラニル、４－イソベンゾフラニル、５－イソベンゾフラニル、６－イソベンゾフラニル、７－イソベンゾフラニル、２－キノリル、３－キノリル、４－キノリル、５－キノリル、６－キノリル、７－キノリル、８－キノリル、１－イソキノリル、３－イソキノリル、４－イソキノリル、５－イソキノリル、６－イソキノリル、７－イソキノリル、８－イソキノリル、２－キノキサリニル、５－キノキサリニル、６－キノキサリニル、１－カルバゾリル、２－カルバゾリル、３－カルバゾリル、４－カルバゾリル、９－カルバゾリル、アザカルバゾリル－１－イル、アザカルバゾリル－２－イル、アザカルバゾリル－３－イル、アザカルバゾリル－４－イル、アザカルバゾリル－５－イル、アザカルバゾリル－６－イル、アザカルバゾリル－７－イル、アザカルバゾリル－８－イル、アザカルバゾリル－９－イル、１－フェナントリジニル、２－フェナントリジニル、３－フェナントリジニル、４－フェナントリジニル、６－フェナントリジニル、７－フェナントリジニル、８－フェナントリジニル、９－フェナントリジニル、１０－フェナントリジニル、１－アクリジニル、２－アクリジニル、３－アクリジニル、４－アクリジニル、９－アクリジニル、２－オキサゾリル、４－オキサゾリル、５－オキサゾリル、２－オキサジアゾリル、５－オキサジアゾリル、３－フラザニル、２－チエニル、３－チエニル、２－メチルピロール－１－イル、２－メチルピロール－３－イル、２－メチルピロール－４－イル、２－メチルピロール－５－イル、３－メチルピロール－１－イル、３－メチルピロール－２－イル、３－メチルピロール－４－イル、３－メチルピロール－５－イル、２－ｔｅｒｔ－ブチルピロール－４－イル、３－（２－フェニルプロピル）ピロール－１－イル、２－メチル－１－インドリル、４－メチル－１－インドリル、２－メチル－３－インドリル、４－メチル－３－インドリル、２－ｔｅｒｔ－ブチル－１－インドリル、４－ｔｅｒｔ－ブチル－１－インドリル、２－ｔｅｒｔ－ブチル－３－インドリル、４－ｔｅｒｔ－ブチル－３－インドリル、１－ジベンゾフラニル、２－ジベンゾフラニル、３－ジベンゾフラニル、４－ジベンゾフラニル、１－ジベンゾチオフェニル、２－ジベンゾチオフェニル、３－ジベンゾチオフェニル、４－ジベンゾチオフェニル、１－シラフルオレニル、２－シラフルオレニル、３－シラフルオレニル、４－シラフルオレニル、１－ゲルマフルオレニル、２－ゲルマフルオレニル、３－ゲルマフルオレニル、４－ゲルマフルオレニル等が挙げられ得る。「ハロゲン」としては、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩが挙げられる。
加えて、「オルト（ｏ－）」、「メタ（ｍ－）」、及び「パラ（ｐ－）」は、それぞれ置換基の相対位置を表す、接頭辞である。オルトは、２つの置換基が互いに隣り合っていることを示し、例えば、ベンゼン誘導体における２つの置換基が１及び２位を占めている場合、それは、オルト位と呼ばれる。メタは、２つの置換基が１位及び３位にあることを示し、例えば、ベンゼン誘導体における２つの置換基が１位及び３位を占めている場合、それは、メタ位と呼ばれる。パラは、２つの置換基が１位及び４位にあることを示し、例えば、ベンゼン誘導体における２つの置換基が１位及び４位を占めている場合、それは、パラ位と呼ばれる。
本明細書において、表現「置換又は無置換」における「置換」は、特定の官能基中の水素原子が別の原子又は別の官能基、即ち置換基で置き換えられていることを意味する。本開示において、置換アルキル、置換アリール（エン）、置換ヘテロアリール（エン）、置換シリル、置換アミノ、置換ピリミジニル、置換トリアジニル、置換キナゾリニル、置換キノキサリニル、置換ベンゾキノキサリニル、置換ジベンゾキノキサリニル、置換ベンゾキナゾリニル、置換ジベンゾキナゾリニル、置換ベンゾフロピラジニル、置換ベンゾチオピラジニル、置換ベンゾフロピリミジニル、及び置換ベンゾチオピリミジニルの置換基は、それぞれ独立して、重水素；ハロゲン；シアノ；カルボキシル；ニトロ；ヒドロキシル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；ハロ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルチオ；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル；（３～７員）ヘテロシクロアルキル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールオキシ；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールチオ；非置換又は（Ｃ６～Ｃ３０）アリールで置換された（３～３０員）ヘテロアリール；非置換又は（３～３０員）ヘテロアリールで置換された（Ｃ６～Ｃ３０）アリール；トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；アミノ；モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ；非置換又は（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルで置換されたモノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルカルボニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシカルボニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールカルボニル；ジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルボロニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；及び（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである。本開示の一実施形態によれば、置換基は、それぞれ独立して、（Ｃ１～Ｃ２０）アルキル、（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、非置換であるか又は（Ｃ６～Ｃ２５）アリールで置換された（５～２５員）ヘテロアリール、及び（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル（Ｃ６～Ｃ２５）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである。本開示の一実施形態によれば、置換基は、それぞれ独立して、（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、非置換であるか又は（Ｃ６～Ｃ１８）アリールで置換された（５～２０員）ヘテロアリール、及び（Ｃ１～Ｃ５）アルキル（Ｃ６～Ｃ２５）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである。例えば、置換基は、それぞれ独立して、メチル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フェナントレニル、テルフェニル、トリフェニレニル、ジメチルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、スピロビフルオレニル、フェニルで置換されたカルバゾリル、ジベンゾチオフェニル、ジベンゾフラニル、ベンゾナフトチオフェニル、及びベンゾナフトフラニルからなる群から選択される少なくとも１つであり得る。
本開示の式において、隣接置換基の結合によって形成される環は、少なくとも２つの隣接置換基が、互いに結合又は縮合して置換又は非置換の単環式又は多環式（３～３０員）脂環式環若しくは芳香環、又はこれらの組合せ、好ましくは、置換又は非置換の単環式又は多環式（３～２６員）脂環式環若しくは芳香環、又はこれらの組合せを形成することを意味する。加えて、環は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ、及びＳから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有し得る。例えば、環は、置換又は非置換ジベンゾチオフェン環、置換又は非置換ジベンゾフラン環、置換又は非置換ナフタレン環、置換又は非置換フェナントレン環、置換又は非置換フルオレン環、置換又は非置換ベンゾチオフェン環、置換又は非置換ベンゾフラン環、置換又は非置換インドール環、置換又は非置換インデン環、置換又は非置換ベンゼン環、或いは置換又は非置換カルバゾール環等であり得る。
本明細書において、ヘテロアリール（エン）及びヘテロシクロアルキルは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有し得る。加えて、ヘテロ原子は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、及び置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つに結合し得る。
式１において、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換シリル、或いは置換又は非置換アミノを表すか、或いは隣接する置換基と連結して環を形成することができる。本開示の一実施形態によれば、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ２０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、或いは置換又は非置換（５～３０員）ヘテロアリールを表し、又は基Ｒ１及びＲ２、基Ｒ２及びＲ３、並びに基Ｒ３及びＲ４の少なくとも１つの基が互いに連結して環を形成することができる。本開示の別の実施形態によれば、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、重水素、非置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリール、或いは非置換又は（Ｃ６～Ｃ１８）アリールで置換された（５～２５員）ヘテロアリールを表す。例えば、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フェナントレニル、フェニルで置換されたカルバゾリル、はジベンゾチオフェニル又はジベンゾフラニルであり得る。
式１において、基Ｒ５及びＲ６、基Ｒ６及びＲ７、並びに基Ｒ７及びＲ８の少なくとも１つの基が以下の式２と縮合して環を形成する。本開示の一実施形態によれば、Ｒ５及びＲ６、又はＲ６及びＲ７、又はＲ７及びＲ８が以下の式２と縮合して環を形成する。
式１において、Ｒ５～Ｒ８は、環を形成せず、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換シリル、或いは置換又は非置換アミノを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｒ５～Ｒ８は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリール、或いは置換又は非置換（５～２０員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｒ５～Ｒ８は、それぞれ独立して、水素、重水素、又は非置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリールを表す。例えば、Ｒ５～Ｒ８は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ナフチル、又はビフェニルを表すことができる。
式１において、Ｒ９～Ｒ１２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換シリル、或いは置換又は非置換アミノ、或いは
＊－Ｌ－ＥＴＵ
を表す。Ｒ９～Ｒ１２の少なくとも１つは
＊－Ｌ－ＥＴＵ
を表す。本開示の一実施形態によれば、Ｒ９～Ｒ１２のいずれか１つは、
＊－Ｌ－ＥＴＵ
を表す。
＊－Ｌ－ＥＴＵ
を表す。Ｒ９～Ｒ１２の少なくとも１つは
＊－Ｌ－ＥＴＵ
を表す。本開示の一実施形態によれば、Ｒ９～Ｒ１２のいずれか１つは、
＊－Ｌ－ＥＴＵ
を表す。
本開示の別の実施形態によれば、Ｒ９～Ｒ１２は、それぞれ独立して、水素、重水素、又は
＊－Ｌ－ＥＴＵ
を表し、但し、Ｒ９～Ｒ１２のいずれか１つは、
＊－Ｌ－ＥＴＵ
を表す。
＊－Ｌ－ＥＴＵ
を表し、但し、Ｒ９～Ｒ１２のいずれか１つは、
＊－Ｌ－ＥＴＵ
を表す。
Ｌは、単結合、置換又は無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、或いは置換又は無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｌは、単結合、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリーレン、或いは置換又は非置換（５～２５員）ヘテロアリーレンを表す。本開示の別の一実施形態によれば、Ｌは、単結合、非置換の（Ｃ６～Ｃ１８）アリーレン又は非置換の（５～２０員）ヘテロアリーレンを表す。例えば、Ｌは、単結合、フェニレン、ナフチレン、ビフェニレン、又はピリジレンを表すことができる。
ＥＴＵは、置換又は非置換トリアジニル、置換又は非置換キナゾリニル、置換又は非置換キノキサリニル、置換又は非置換ベンゾキノキサリニル、置換又は非置換ジベンゾキノキサリニル、置換又は非置換ベンゾキナゾリニル、置換又は非置換ジベンゾキナゾリニル、置換又は非置換ベンゾフロピラジニル、置換又は非置換ベンゾチオピラジニル、置換又は非置換ベンゾフロピリミジニル、或いは置換又は非置換ベンゾチオピリミジニルを表す。本開示の一実施形態によれば、ＥＴＵは、置換トリアジニル、置換キナゾリニル、置換キノキサリニル、置換ベンゾキノキサリニル、置換ジベンゾキノキサリニル、置換ベンゾキナゾリニル、置換ベンゾフロピリミジニル、又は置換ベンゾチオピリミジニルを表す。置換トリアジニル、置換キナゾリニル、置換キノキサリニル、置換ベンゾキノキサリニル、置換ジベンゾキノキサリニル、置換ベンゾキナゾリニル、置換ベンゾフロピリミジニル、及び置換ベンゾチオピリミジニルの置換基は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、及び置換又は非置換（５～３０員）ヘテロアリールからなる群から選択される少なくとも１つであり得、好ましくは、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フェナントレニル、テルフェニル、トリフェニレニル、ジメチルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、スピロビフルオレニル、フェニルで置換されたカルバゾリル、ジベンゾチオフェニル、ジベンゾフラニル、ベンゾナフトチオフェニル、及びベンゾナフトフラニルからなる群から選択される少なくとも１つであり得る。例えば、ＥＴＵは、以下の式のいずれか１つによって表され得る。
ここで、Ｒは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換シリル、或いは置換又は非置換アミノを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｒは、それぞれ独立して、水素、重水素、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、或いは置換又は非置換（５～３０員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｒは、それぞれ独立して、水素、重水素、非置換の又は（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル及び／又は（Ｃ６～Ｃ１８）アリールで置換された（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、或いは非置換の又は（Ｃ６～Ｃ１８）アリールで置換された（５～３０員）ヘテロアリールを表す。例えば、Ｒは、それぞれ独立して、水素、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フェナントレニル、テルフェニル、トリフェニレニル、ジメチルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、スピロビフルオレニル、フェニルで置換されたカルバゾリル、ジベンゾチオフェニル、ジベンゾフラニル、ベンゾナフトチオフェニル、又はベンゾナフトフラニルを表すことができる。
式１によって表される化合物は、下記の式１－１～１－３のいずれか１つによって表され得る。
式１－１～１－３において、Ｒ５～Ｒ１２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換シリル、或いは置換又は非置換アミノを表し、並びにＲ１～Ｒ４、Ｌ、ＥＴＵ、及びＸは上記の式１に定義される通りである。さらに、式１－１～１－３のＲ１～Ｒ１２、Ｌ、ＥＴＵ、及びＸの好ましい実施形態及び特定の実施例は、上記の式１に記載される通りである。
式１によって表される化合物は、以下の化合物からなる群から選択される任意の１つであり得るが、これらに限定されない。
本開示による有機エレクトロルミネセント化合物は、当業者に公知の合成方法によって調製することができ、例えば、以下の反応スキーム１～４に示される通り調製されることができるが、これらに限定されない。
［反応スキーム１］
［反応スキーム２］
［反応スキーム３］
［反応スキーム４］
［反応スキーム１］
反応スキーム１～４において、Ｒ１～Ｒ１２、Ｘ、Ｌ、及びＥＴＵは式１に定義される通りであり、Ｈａｌはハロゲンを表す。
式１によって表される化合物の例示的な合成例が上に記載されたが、当業者は、それらの全てがブックワルド－ハートウィッグクロスカップリング反応、Ｎ－アリール化反応、Ｈ－ｍｏｎｔ媒介エーテル化反応、宮浦ホウ素化反応、鈴木クロスカップリング反応、分子内酸誘発環化反応、Ｐｄ（ＩＩ）触媒酸化的環化反応、グリニャール反応、ヘック反応、脱水閉環反応、ＳＮ１置換反応、ＳＮ２置換反応、ホスフィン媒介還元的環化反応等に基づくことと、式１において定義されているが、具体的な合成例に明記されていない置換基が結合している場合でも、上記の反応が進行することとを容易に理解できるであろう。
本開示の化合物と組み合わせて使用することができるドーパントは、少なくとも１つのリン光性又は蛍光性ドーパント、好ましくは少なくとも１つのリン光性ドーパントであり得る。リン光性ドーパント材料は特に限定されないが、好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及び白金（Ｐｔ）の金属化錯体化合物から選択されることができ、より好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及び白金（Ｐｔ）のオルト金属化錯体化合物、更により好ましくは、オルト金属化イリジウム錯体化合物から選択されることができる。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれるドーパントは、次式１０１で表される化合物を含み得るが、それに限定されない。
式１０１において、Ｌは、以下の構造１～３から選択されるいずれか１つである：
Ｒ１００～Ｒ１０３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換又は重水素若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、シアノ、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、或いは置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシを表すか；或いはＲ１００～Ｒ１０３の隣接するものに結合して、ピリジンとともに置換又は非置換の縮合環、例えば、置換又は非置換キノリン、置換又は非置換イソキノリン、置換又は非置換ベンゾフロピリジン、置換又は非置換ベンゾチエノピリジン、置換又は非置換インデノピリジン、置換又は非置換ベンゾフロキノリン、置換又は非置換ベンゾチエノキノリン或いは置換又は非置換インデノキノリン環を形成し得；
Ｒ１０４～Ｒ１０７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換又は重水素若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、シアノ、或いは置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシを表すか；或いはＲ１０４～Ｒ１０７の隣接するものに結合して、ベンゼンとともに置換又は非置換の縮合環、例えば、置換又は非置換ナフタレン、置換又は非置換フルオレン、置換又は非置換ジベンゾチオフェン、置換又は非置換ジベンゾフラン、置換又は非置換インデノピリジン、置換又は非置換ベンゾフロピリジン、或いは置換又は非置換ベンゾチエノピリジン環を形成し得；
Ｒ２０１～Ｒ２２０は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換又は重水素若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、或いは置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリールを表すか；或いはＲ２０１～Ｒ２２０の隣接するものに結合して置換又は非置換の縮合環を形成し得；
ｓは、１～３の整数を表す。
ｓは、１～３の整数を表す。
ドーパント化合物の具体的な例は、以下の通りであるが、これらに限定されない。
本開示の式１によって表される化合物は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する少なくとも１つの層に含まれ得、例えば正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、発光層、電子輸送層、電子緩衝層、電子注入層、中間層、正孔阻止層及び電子阻止層から選択される少なくとも１つの層中に含まれ得る。層のそれぞれは、多層から更になり得る。
さらに、本開示の式１によって表される化合物はそれに限定されないが、発光層及び／又は電子輸送帯に含まれ得る。本開示の式１によって表される化合物はホスト材料として発光層に含まれ得、同時に又は任意選択により、電子緩衝材料及び／又は電子阻止材料として電子輸送帯に含まれ得る。
本開示の電子輸送帯は、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層からなる群から選択される少なくとも１つの層からなり得、層のそれぞれは、１つ以上の層からなり得る。好ましくは、電子輸送帯は、電子緩衝層及び／又は正孔阻止層を含み得る。さらに、電子輸送帯は、電子輸送層及び電子注入層の少なくとも１つ層をさらに含み得る。
本開示の有機エレクトロルミネセント材料、例えば正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料及び電子注入材料の少なくとも１つは、式１によって表される化合物を含むことができる。有機エレクトロルミネセント材料は、発光材料、電子緩衝材料、及び正孔阻止材料の少なくとも１つであり得る。有機エレクトロルミネセント材料は、式１によって表される化合物だけからなり得、有機エレクトロルミネセント材料に含有される従来の材料をさらに含み得る。２つ以上の材料が１つの層に含有されるとき、それらは、混合蒸着され得るか又は別々に共蒸着されて層を形成し得る。
本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１の電極と、第２の電極と、第１の電極と第２の電極との間の少なくとも１つの有機層とを含む。第１及び第２の電極の１つは、アノードであり得、他は、カソードであり得る。有機層は、少なくとも１つの発光層を含んでもよく、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子緩衝層、電子注入層、中間層、正孔阻止層及び電子阻止層から選択される少なくとも１つの層を更に含むことができる。
第１電極及び第２電極は、それぞれ、透過性の導電性材料、半透過性の導電性材料、又は反射性の導電性材料で形成され得る。有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１電極及び第２電極を形成する材料の種類に従ってトップエミッション型、ボトムエミッション型、又は両面エミッション型であり得る。加えて、正孔注入層は、ｐ型ドーパントで更にドープされ得、電子注入層は、ｎ型ドーパントで更にドープされ得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、式１によって表される化合物を含み得、有機エレクトロルミネセントデバイスに含有される従来の材料をさらに含み得る。本開示の式１によって表される有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスは、高い発光効率及び／又は長い寿命特性を示し得る。
加えて、本開示の一実施形態による有機エレクトロルミネセント材料は、白色有機発光デバイスのための発光材料として使用され得る。白色有機発光デバイスは、Ｒ（赤）、Ｇ（緑）、ＹＧ（黄緑）又はＢ（青）発光ユニットの配置に応じて、平行配置（サイドバイサイド）方法、積層方法、又は色変換材料（ＣＣＭ）方法等などの様々な構造を有するよう提案されている。また、本開示による有機エレクトロルミネセント化合物は、白色有機発光デバイスに適用され得る。
本開示の一実施形態による有機エレクトロルミネセント材料は、ＱＤ（量子ドット）を含む有機エレクトロルミネセントデバイスにも適用され得る。
加えて、本開示は、式１によって表される化合物を用いることにより、ディスプレイシステムを提供することができる。加えて、本開示の化合物を使用することで表示システム又は照明システムを作製することが可能である。具体的には、本開示の有機エレクトロルミネセント化合物を用いることによって、表示システム、例えば、スマートフォン、タブレット、ノートブック、ＰＣ、テレビ、若しくは自動車用の表示システム、又は照明システム、例えば、屋外若しくは屋内照明システムを製造することが可能である。
以下、本開示の化合物の調製方法、及びそれらの特性が、本開示の代表的な化合物に関して詳細に説明される。しかしながら、本開示は、以下の実施例に限定されない。
実施例１：化合物Ｃ－１６０の調製
化合物１－１の合成
３７ｇのベンゾ［ｂ］チオフェン－２－イルボロン酸（２０５．０５ｍｍｏｌ）、３０ｇの２－ブロモ－６－クロロベンズアルデヒド（１３６．７ｍｍｏｌ）、４．７ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４．１ｍｍｏｌ）、４７．２ｇの炭酸カリウム（３４１．７５ｍｍｏｌ）、４００ｍＬのテトラヒドロフラン及び１００ｍＬの蒸留水を反応器に添加し、混合物を４時間１００℃で撹拌した。反応の終了後、反応混合物を蒸留水で洗浄し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒をロータリーエバポレーターによって除去した。残留物をカラムクロマトグラフィーによって分離して３５ｇの化合物１－１を得た（収率：９４％）。
３７ｇのベンゾ［ｂ］チオフェン－２－イルボロン酸（２０５．０５ｍｍｏｌ）、３０ｇの２－ブロモ－６－クロロベンズアルデヒド（１３６．７ｍｍｏｌ）、４．７ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４．１ｍｍｏｌ）、４７．２ｇの炭酸カリウム（３４１．７５ｍｍｏｌ）、４００ｍＬのテトラヒドロフラン及び１００ｍＬの蒸留水を反応器に添加し、混合物を４時間１００℃で撹拌した。反応の終了後、反応混合物を蒸留水で洗浄し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒をロータリーエバポレーターによって除去した。残留物をカラムクロマトグラフィーによって分離して３５ｇの化合物１－１を得た（収率：９４％）。
化合物１－２の合成
反応器内において、３５ｇの化合物１－１（１２８．３２ｍｍｏｌ）、及び６６ｇの（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド（１９２．４８ｍｍｏｌ）を３５０ｍＬのテトラヒドロフランに添加し、１９３ｍＬの１Ｍカリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシドを０℃の混合物に滴下した。滴下の終了後、反応温度を室温まで徐々に上げ、混合物を２時間さらに撹拌した。反応の終了後、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒をロータリーエバポレーターによって除去した。残留物をカラムクロマトグラフィーによって分離して３１ｇの化合物１－２を得た（収率：８０％）。
反応器内において、３５ｇの化合物１－１（１２８．３２ｍｍｏｌ）、及び６６ｇの（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド（１９２．４８ｍｍｏｌ）を３５０ｍＬのテトラヒドロフランに添加し、１９３ｍＬの１Ｍカリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシドを０℃の混合物に滴下した。滴下の終了後、反応温度を室温まで徐々に上げ、混合物を２時間さらに撹拌した。反応の終了後、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒をロータリーエバポレーターによって除去した。残留物をカラムクロマトグラフィーによって分離して３１ｇの化合物１－２を得た（収率：８０％）。
化合物１－３の合成
反応器内において、３１ｇの化合物１－２（１０３．０６ｍｍｏｌ）をクロロベンゼン中に溶解し、３．１ｍＬのイートン試薬をゆっくりと滴下した。滴下の終了後、混合物を２時間室温で更に撹拌した。反応の終了後、反応混合物を蒸留水で洗浄し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒をロータリーエバポレーターによって除去した。残留物をカラムクロマトグラフィーによって分離して２４．４ｇの化合物１－３を得た（収率：８８％）。
反応器内において、３１ｇの化合物１－２（１０３．０６ｍｍｏｌ）をクロロベンゼン中に溶解し、３．１ｍＬのイートン試薬をゆっくりと滴下した。滴下の終了後、混合物を２時間室温で更に撹拌した。反応の終了後、反応混合物を蒸留水で洗浄し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒をロータリーエバポレーターによって除去した。残留物をカラムクロマトグラフィーによって分離して２４．４ｇの化合物１－３を得た（収率：８８％）。
化合物１－４の合成
９．０ｇの化合物１－３（２９．７７ｍｍｏｌ）、９．１ｇのビス（ピナコラト）ジボロン（３５．７２ｍｍｏｌ）、１．１ｇのトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（１．１９ｍｍｏｌ）、１．０ｇの２－ジクロロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（ｓ－ｐｈｏｓ）（２．３８ｍｍｏｌ）、８．８ｇの酢酸カリウム（８９．３１ｍｍｏｌ）及び１５０ｍＬの１，４－ジオキサンを反応器に入れ、混合物を６時間１３０℃で還流させながら撹拌した。反応の終了後に、反応混合物を室温に冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒をロータリーエバポレーターによって除去した。残留物をカラムクロマトグラフィーによって分離して９．０ｇの化合物１－４を得た（収率：８４％）。
９．０ｇの化合物１－３（２９．７７ｍｍｏｌ）、９．１ｇのビス（ピナコラト）ジボロン（３５．７２ｍｍｏｌ）、１．１ｇのトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（１．１９ｍｍｏｌ）、１．０ｇの２－ジクロロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（ｓ－ｐｈｏｓ）（２．３８ｍｍｏｌ）、８．８ｇの酢酸カリウム（８９．３１ｍｍｏｌ）及び１５０ｍＬの１，４－ジオキサンを反応器に入れ、混合物を６時間１３０℃で還流させながら撹拌した。反応の終了後に、反応混合物を室温に冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒をロータリーエバポレーターによって除去した。残留物をカラムクロマトグラフィーによって分離して９．０ｇの化合物１－４を得た（収率：８４％）。
化合物Ｃ－１６０の合成
４．５ｇの化合物１－４（１２．４９ｍｍｏｌ）、６．６ｇの２－（３’－ブロモ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１４．２０ｍｍｏｌ）、０．４ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．３４ｍｍｏｌ）、３．０ｇの炭酸ナトリウム（２８．３８ｍｍｏｌ）、５５ｍＬのトルエン、１４ｍＬのエタノール及び１４ｍＬの蒸留水を反応器に添加し、混合物を４時間１２０℃で撹拌した。反応の終了後、沈殿した固体を蒸留水及びメタノールで洗浄した。残留物をカラムクロマトグラフィーによって分離して３．９ｇの化合物Ｃ－１６０を得た（収率：５１％）。合成された化合物Ｃ－１６０の物理的特性は以下の通りである。
４．５ｇの化合物１－４（１２．４９ｍｍｏｌ）、６．６ｇの２－（３’－ブロモ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１４．２０ｍｍｏｌ）、０．４ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．３４ｍｍｏｌ）、３．０ｇの炭酸ナトリウム（２８．３８ｍｍｏｌ）、５５ｍＬのトルエン、１４ｍＬのエタノール及び１４ｍＬの蒸留水を反応器に添加し、混合物を４時間１２０℃で撹拌した。反応の終了後、沈殿した固体を蒸留水及びメタノールで洗浄した。残留物をカラムクロマトグラフィーによって分離して３．９ｇの化合物Ｃ－１６０を得た（収率：５１％）。合成された化合物Ｃ－１６０の物理的特性は以下の通りである。
実施例２：化合物Ｃ－５の調製
４．０ｇの化合物１－４（１１．１ｍｍｏｌ）、４．６ｇの２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（１３．３ｍｍｏｌ）、０．６ｇのＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．５６ｍｍｏｌ）及び３．１ｇのＫ２ＣＯ３（２２．２ｍｍｏｌ）を５．０ｍＬのＥｔＯＨ、４０ｍＬのトルエン、及び１１ｍＬの蒸留水に加え、混合物を６時間還流させながら撹拌した。反応の終了後に、反応混合物を室温に冷却し、室温で撹拌した。ＭｅＯＨを混合物に加え、得られた固体を減圧濾過した。残留物を、ＭＣ／Ｈｅｘを用いたカラムクロマトグラフィーによって分離して、４．９ｇの化合物Ｃ－５（収率：８１％）を得た。
実施例３：化合物Ｃ－１４６の調製
４．０ｇの化合物１－３（１４．９ｍｍｏｌ）、７．１ｇの２，４－ジフェニル－６－（３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）－１，３，５－トリアジン（１６．４ｍｍｏｌ）、０．７ｇのＰｄ２（ｄｂａ）３（０．８ｍｍｏｌ）、０．６ｇのｓ－ｐｈｏｓ（１．５ｍｍｏｌ）、及び３．５ｇのＮａＯｔＢｕ（３７．３ｍｍｏｌ）を８０ｍＬのｏ－キシレンに添加し、混合物を６時間還流させながら撹拌した。反応の終了後に、反応混合物を室温に冷却し、室温で撹拌した。ＭｅＯＨを混合物に加え、得られた固体を減圧濾過した。残留物を、ＭＣ／Ｈｅｘを用いたカラムクロマトグラフィーによって分離して、３．６ｇの化合物Ｃ－１４６（収率：４５％）を得た。
実施例４：化合物Ｃ－４９９の調製
フラスコ内において、５．４０ｇの化合物４－１（１５．７ｍｍｏｌ）、５．４１ｇの２－（６－クロロピリジン－３－イル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１５．７ｍｍｏｌ）、５５１ｍｇのビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．７８ｍｍｏｌ）、及び２．５ｇの炭酸ナトリウム（２３．５ｍｍｏｌ）を８０ｍＬのＴＨＦ：蒸留水（１０：１混合溶液）に溶解し、混合物を６時間還流させながら撹拌した。反応の終了後、有機層を酢酸エチルで抽出した。残留物をカラムクロマトグラフィーによって分離して３．０ｇの化合物Ｃ－４９９を得た（収率：３６％）。
実施例５：化合物Ｃ－２３０の調製
化合物５－１の合成
フラスコ内において、３０ｇの６－クロロ－３－ヨード－２－メトキシナフタレン（９４．１９ｍｍｏｌ）、１３．１ｇの（２－フルオロフェニル）ボロン酸（９４．１９ｍｍｏｌ）、５．４ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４．７０９ｍｍｏｌ）及び３９ｇの炭酸カリウム（２８２．５ｍｍｏｌ）を５８０ｍＬのトルエン、１４５ｍＬのエタノール及び１４５ｍＬの水中に溶解し、混合物を４時間還流させながら撹拌した。反応の終了後に、反応混合物を室温に冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出した。残留物をカラムクロマトグラフィーによって分離して１８．５ｇの化合物５－１を得た（収率：６８％）。
フラスコ内において、３０ｇの６－クロロ－３－ヨード－２－メトキシナフタレン（９４．１９ｍｍｏｌ）、１３．１ｇの（２－フルオロフェニル）ボロン酸（９４．１９ｍｍｏｌ）、５．４ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４．７０９ｍｍｏｌ）及び３９ｇの炭酸カリウム（２８２．５ｍｍｏｌ）を５８０ｍＬのトルエン、１４５ｍＬのエタノール及び１４５ｍＬの水中に溶解し、混合物を４時間還流させながら撹拌した。反応の終了後に、反応混合物を室温に冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出した。残留物をカラムクロマトグラフィーによって分離して１８．５ｇの化合物５－１を得た（収率：６８％）。
化合物５－２の合成
１８．５ｇの化合物５－１（６４．５２ｍｍｏｌ）及び１１２ｇの塩酸ピリジン（９６７．９ｍｍｏｌ）をフラスコに添加し、混合物を３時間２３０℃で還流させながら撹拌した。反応の終了後に、反応混合物を室温に冷却し、有機層をジメチルクロリドで抽出した。減圧下で蒸留した後、ヘキサンを滴下し、濾過して１４．８ｇの化合物５－２を得た（収率：８４％）。
１８．５ｇの化合物５－１（６４．５２ｍｍｏｌ）及び１１２ｇの塩酸ピリジン（９６７．９ｍｍｏｌ）をフラスコに添加し、混合物を３時間２３０℃で還流させながら撹拌した。反応の終了後に、反応混合物を室温に冷却し、有機層をジメチルクロリドで抽出した。減圧下で蒸留した後、ヘキサンを滴下し、濾過して１４．８ｇの化合物５－２を得た（収率：８４％）。
化合物５－３の合成
１４．８ｇの化合物５－２（５４．２７ｍｍｏｌ）、３．７５ｇの炭酸カリウム（２７．１３ｍｍｏｌ）及び３６０ｍＬのジメチルホルムアミドをフラスコに添加し、混合物を１時間還流させながら撹拌した。反応の終了後、反応混合物を室温に冷却し、水を滴下し、濾過して１３ｇの化合物５－３を得た（収率：９４％）。
１４．８ｇの化合物５－２（５４．２７ｍｍｏｌ）、３．７５ｇの炭酸カリウム（２７．１３ｍｍｏｌ）及び３６０ｍＬのジメチルホルムアミドをフラスコに添加し、混合物を１時間還流させながら撹拌した。反応の終了後、反応混合物を室温に冷却し、水を滴下し、濾過して１３ｇの化合物５－３を得た（収率：９４％）。
化合物５－４の合成
１０ｇの化合物５－３（３９．５７ｍｍｏｌ）、１２ｇのビス（ピナコラト）ジボロン（４７．４８ｍｍｏｌ）、１．４ｇのトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１．５８２ｍｍｏｌ）、１．３ｇの２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（３．１６５ｍｍｏｌ）、１１．６ｇの酢酸カリウム（１１８．７ｍｍｏｌ）及び２００ｍＬの１，４－ジオキサンをフラスコに入れ、混合物を３時間還流させながら撹拌した。反応の終了後、有機層を酢酸エチルで抽出した。残留物をカラムクロマトグラフィーによって分離して７．８ｇの化合物５－４を得た（収率：５４％）。
１０ｇの化合物５－３（３９．５７ｍｍｏｌ）、１２ｇのビス（ピナコラト）ジボロン（４７．４８ｍｍｏｌ）、１．４ｇのトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１．５８２ｍｍｏｌ）、１．３ｇの２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（３．１６５ｍｍｏｌ）、１１．６ｇの酢酸カリウム（１１８．７ｍｍｏｌ）及び２００ｍＬの１，４－ジオキサンをフラスコに入れ、混合物を３時間還流させながら撹拌した。反応の終了後、有機層を酢酸エチルで抽出した。残留物をカラムクロマトグラフィーによって分離して７．８ｇの化合物５－４を得た（収率：５４％）。
化合物Ｃ－２３０の合成
フラスコに、４．５ｇの化合物５－４（１３．０７ｍｍｏｌ）、５ｇの２－（３－ブロモフェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１３．０７ｍｍｏｌ）、０．７５ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６５３ｍｍｏｌ）、５．４ｇの炭酸カリウム（３９．２２ｍｍｏｌ）、８０ｍＬのトルエン、２０ｍＬのエタノール、及び２０ｍＬの水を加え、混合物を２時間還流させながら撹拌した。反応の終了後、反応混合物を室温に冷却し、メタノールを滴下し、濾過した。残留物を塩化メチレン中に溶解し、カラムクロマトグラフィーによって分離して３．７ｇの化合物Ｃ－２３０を得た（収率：５３％）。
フラスコに、４．５ｇの化合物５－４（１３．０７ｍｍｏｌ）、５ｇの２－（３－ブロモフェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１３．０７ｍｍｏｌ）、０．７５ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６５３ｍｍｏｌ）、５．４ｇの炭酸カリウム（３９．２２ｍｍｏｌ）、８０ｍＬのトルエン、２０ｍＬのエタノール、及び２０ｍＬの水を加え、混合物を２時間還流させながら撹拌した。反応の終了後、反応混合物を室温に冷却し、メタノールを滴下し、濾過した。残留物を塩化メチレン中に溶解し、カラムクロマトグラフィーによって分離して３．７ｇの化合物Ｃ－２３０を得た（収率：５３％）。
一方では、本発明者は、本開示による以下のＢタイプの化合物を、本開示によらない以下のＡタイプの化合物と比較することによって以下の事実を発見した。
赤色ホスト材料としてＢタイプの化合物を含むデバイスは、赤色ホスト材料としてＡタイプの化合物を含むデバイスと比較して改良された寿命特性を有することができる。理論によって制限することを意図しないが、Ｂタイプの化合物は、Ａタイプの化合物よりも長い共役及びより低い立体障害エネルギーを有し、長い共役を有する化合物は電子を安定化することができる。これは、低い立体障害エネルギーを有する化合物は高温で分解するのが難しいためであると考えられる。
本明細書では以下、本開示による化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイス（ＯＬＥＤ）の特性について詳細に説明する。しかしながら、以下の実施例は、本開示によるＯＬＥＤの特性を詳細に説明するにすぎず、本開示は、以下の実施例に限定されない。
デバイスの実施例１及び２：本開示による化合物を使用したＯＬＥＤの作製
以下の通り、本開示による化合物を含むＯＬＥＤを作製した：ＯＬＥＤのためのガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）（ジオマテック株式会社、日本）を、順次、アセトン、エタノール及び蒸留水での超音波洗浄にかけ、次いでイソプロパノール中に保存した。ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物ＨＩ－１を真空蒸着装置のセルに導入し、次いで装置のチャンバー中の圧力を１０－６トールに制御した。その後、セルに電流を流して、上記で導入された物質を蒸発させて、これによりＩＴＯ基板に厚さ８０ｎｍの第１の正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＩ－２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させて、それにより第１の正孔注入層上に厚さ５ｎｍの第２の正孔注入層を形成した。次いで、化合物ＨＴ－１を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させて、これにより第２の正孔注入層に厚さ１０ｎｍの第１の正孔輸送層を形成した。次いで、化合物ＨＴ－２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させ、それにより第１の正孔輸送層上に厚さ６０ｎｍの第２の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、その上に以下の通りに発光層を形成した：以下の表１に示されている化合物をホストとして真空蒸着装置の１つのセルに導入し、化合物Ｄ－７１をドーパントとして別のセルに導入した。２つの材料を異なる速度で蒸発させ、ホストとドーパントの総量に基づいて３重量％のドープ量で蒸着させて、第２の正孔輸送層に４０ｎｍの厚さの発光層を形成した。次に、化合物ＥＴ－１及び化合物ＥＩ－１を別の２つのセルに導入し、１：１の割合で蒸発させ、蒸着させて、発光層上に３５ｎｍの厚さを有する電子輸送層を形成した。化合物ＥＩ－１を、電子輸送層上に２ｎｍの厚さを有する電子注入層として蒸着させた後、８０ｎｍの厚さを有するＡｌカソードを電子注入層上に別の真空蒸着装置によって蒸着させた。このようにして、ＯＬＥＤデバイスを作製した。
以下の通り、本開示による化合物を含むＯＬＥＤを作製した：ＯＬＥＤのためのガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）（ジオマテック株式会社、日本）を、順次、アセトン、エタノール及び蒸留水での超音波洗浄にかけ、次いでイソプロパノール中に保存した。ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物ＨＩ－１を真空蒸着装置のセルに導入し、次いで装置のチャンバー中の圧力を１０－６トールに制御した。その後、セルに電流を流して、上記で導入された物質を蒸発させて、これによりＩＴＯ基板に厚さ８０ｎｍの第１の正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＩ－２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させて、それにより第１の正孔注入層上に厚さ５ｎｍの第２の正孔注入層を形成した。次いで、化合物ＨＴ－１を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させて、これにより第２の正孔注入層に厚さ１０ｎｍの第１の正孔輸送層を形成した。次いで、化合物ＨＴ－２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させ、それにより第１の正孔輸送層上に厚さ６０ｎｍの第２の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、その上に以下の通りに発光層を形成した：以下の表１に示されている化合物をホストとして真空蒸着装置の１つのセルに導入し、化合物Ｄ－７１をドーパントとして別のセルに導入した。２つの材料を異なる速度で蒸発させ、ホストとドーパントの総量に基づいて３重量％のドープ量で蒸着させて、第２の正孔輸送層に４０ｎｍの厚さの発光層を形成した。次に、化合物ＥＴ－１及び化合物ＥＩ－１を別の２つのセルに導入し、１：１の割合で蒸発させ、蒸着させて、発光層上に３５ｎｍの厚さを有する電子輸送層を形成した。化合物ＥＩ－１を、電子輸送層上に２ｎｍの厚さを有する電子注入層として蒸着させた後、８０ｎｍの厚さを有するＡｌカソードを電子注入層上に別の真空蒸着装置によって蒸着させた。このようにして、ＯＬＥＤデバイスを作製した。
デバイスの実施例３：本開示による化合物を使用したＯＬＥＤの作製
第１の正孔注入層を６０ｎｍの厚さに蒸着させ、第１の正孔輸送層を２０ｎｍの厚さに蒸着させて、化合物ＨＴ－２の代わりに化合物ＨＴ－３を使用して、５ｎｍの厚さを有する第２の正孔輸送層を形成し、発光層から電子輸送層まで以下の通りに形成したこと以外、デバイスの実施例１と同じ方法でＯＬＥＤデバイスを作製した：化合物ＢＨをホストとして真空蒸着装置の一方のセルに導入し、化合物ＢＤをドーパントとして他方のセルに導入した。２つの物質を異なる速度で蒸発させ、ホストとドーパントとの総量を基準として２重量％のドープ量で蒸着させて第２正孔輸送層上に２０ｎｍの厚さを有する発光層を形成した。次に、化合物Ｃ－１６０を蒸着させて発光層上に５ｎｍの厚さを有する電子緩衝層（又は正孔阻止層）を形成した。次に、化合物ＥＴ－１及び化合物ＥＩ－１を別の２つのセルに導入し、１：１の割合で蒸発させ、蒸着させて、電子緩衝層（又は正孔阻止層）上に３０ｎｍの厚さを有する電子輸送層を形成した。
第１の正孔注入層を６０ｎｍの厚さに蒸着させ、第１の正孔輸送層を２０ｎｍの厚さに蒸着させて、化合物ＨＴ－２の代わりに化合物ＨＴ－３を使用して、５ｎｍの厚さを有する第２の正孔輸送層を形成し、発光層から電子輸送層まで以下の通りに形成したこと以外、デバイスの実施例１と同じ方法でＯＬＥＤデバイスを作製した：化合物ＢＨをホストとして真空蒸着装置の一方のセルに導入し、化合物ＢＤをドーパントとして他方のセルに導入した。２つの物質を異なる速度で蒸発させ、ホストとドーパントとの総量を基準として２重量％のドープ量で蒸着させて第２正孔輸送層上に２０ｎｍの厚さを有する発光層を形成した。次に、化合物Ｃ－１６０を蒸着させて発光層上に５ｎｍの厚さを有する電子緩衝層（又は正孔阻止層）を形成した。次に、化合物ＥＴ－１及び化合物ＥＩ－１を別の２つのセルに導入し、１：１の割合で蒸発させ、蒸着させて、電子緩衝層（又は正孔阻止層）上に３０ｎｍの厚さを有する電子輸送層を形成した。
比較例１：本開示によらない化合物を使用したＯＬＥＤの作製
発光層のホストとして化合物Ａを用いた以外は、デバイスの実施例１と同じ方法でＯＬＥＤ装置を作製した。
発光層のホストとして化合物Ａを用いた以外は、デバイスの実施例１と同じ方法でＯＬＥＤ装置を作製した。
比較例２：本開示によらない化合物を使用したＯＬＥＤの作製
発光層のホストとして化合物Ｂを用いたことを除いて、デバイスの実施例１と同じ方法でＯＬＥＤ装置を作製した。
発光層のホストとして化合物Ｂを用いたことを除いて、デバイスの実施例１と同じ方法でＯＬＥＤ装置を作製した。
比較例３：本開示によらない化合物を使用したＯＬＥＤの作製
電子緩衝層（又は正孔阻止層）を蒸着せず、化合物ＥＴ－１及び化合物ＥＩ－１を１：１の比率で蒸発させ、蒸着させて発光層上に３５ｎｍの厚さの電子輸送層を形成したこと以外、デバイスの実施例３の場合と同じ方法でＯＬＥＤデバイスを作製した。
電子緩衝層（又は正孔阻止層）を蒸着せず、化合物ＥＴ－１及び化合物ＥＩ－１を１：１の比率で蒸発させ、蒸着させて発光層上に３５ｎｍの厚さの電子輸送層を形成したこと以外、デバイスの実施例３の場合と同じ方法でＯＬＥＤデバイスを作製した。
デバイスの実施例１及び２並びに比較例１及び２において作製されたＯＬＥＤの、輝度１，０００ニットでの駆動電圧、ＣＩＥ色座標、及び輝度５，０００ニットで輝度が１００％から９５％に減少するのにかかる時間（寿命：Ｔ９５）を下記表１に表す。
表１から、ホストとして本開示による化合物を含むＯＬＥＤは、ホストとして本開示によらない化合物を含むＯＬＥＤよりも長い寿命特性を有することを裏づけることができる。
デバイスの実施例３及び比較例３において作製されるＯＬＥＤの、輝度１，０００ニットでの駆動電圧、発光効率、及びＣＩＥ色座標を以下の表２に提供する。
表２から、電子緩衝層（又は正孔阻止層）に本開示による化合物を含むＯＬＥＤは、本開示によらないＯＬＥＤよりも高い発光効率特性を有することを裏づけることができる。
デバイスの実施例及び比較例に使用された化合物を下記表３に示す。
Claims (8)
- 以下の式１：
Ｘは、Ｏ又はＳを表し、
Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換シリル、或いは置換又は非置換アミノを表すか、或いは隣接する置換基と連結して環を形成することができ、
基Ｒ５及びＲ６、基Ｒ６及びＲ７、並びに基Ｒ７及びＲ８の少なくとも１つの基が以下の式２と縮合して環を形成し、
Ｒ５～Ｒ８は、環を形成せず、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換シリル、或いは置換又は非置換アミノを表し、
Ｒ９～Ｒ１２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換シリル、或いは置換又は非置換アミノを表すか、或いは
＊－Ｌ－ＥＴＵ
を表し、但し、Ｒ９～Ｒ１２の少なくとも１つが、
＊－Ｌ－ＥＴＵ
を表すことを条件とし、
Ｌは、単結合、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、或いは置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し、且つ
ＥＴＵは、置換又は非置換トリアジニル、置換又は非置換キナゾリニル、置換又は非置換キノキサリニル、置換又は非置換ベンゾキノキサリニル、置換又は非置換ジベンゾキノキサリニル、置換又は非置換ベンゾキナゾリニル、置換又は非置換ジベンゾキナゾリニル、置換又は非置換ベンゾフロピラジニル、置換又は非置換ベンゾチオピラジニル、置換又は非置換ベンゾフロピリミジニル、或いは置換又は非置換ベンゾチオピリミジニルを表す］
によって表される有機エレクトロルミネセント化合物。 - 前記置換アルキル、前記置換アリール（エン）、前記置換ヘテロアリール（エン）、前記置換シリル、前記置換アミノ、前記置換トリアジニル、前記置換キナゾリニル、前記置換キノキサリニル、前記置換ベンゾキノキサリニル、前記置換ジベンゾキノキサリニル、前記置換ベンゾキナゾリニル、前記置換ジベンゾキナゾリニル、前記置換ベンゾフロピラジニル、前記置換ベンゾチオピラジニル、前記置換ベンゾフロピリミジニル及び前記置換ベンゾチオピリミジニルの置換基は、それぞれ独立して、重水素；ハロゲン；シアノ；カルボキシル；ニトロ；ヒドロキシル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；ハロ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルチオ；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル；（３～７員）ヘテロシクロアルキル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールオキシ；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールチオ；非置換又は（Ｃ６～Ｃ３０）アリールで置換された（３～３０員）ヘテロアリール；非置換又は（３～３０員）ヘテロアリールで置換された（Ｃ６～Ｃ３０）アリール；トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；アミノ；モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ；非置換又は（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルで置換されたモノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルカルボニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシカルボニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールカルボニル；ジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルボロニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；及び（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
- 前記式１は、以下の式１－１～１－３：
Ｒ５～Ｒ１２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換シリル、或いは置換又は非置換アミノを表し、
Ｒ１～Ｒ４、Ｌ、ＥＴＵ、及びＸは、式１で定義された通りである］のいずれか１つによって表される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。 - ＥＴＵが、以下の式：
Ｒは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換シリル、或いは置換又は非置換アミノを表す］のいずれか１つによって表される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。 - 式１で表される前記化合物が、以下の化合物：
- 請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセント材料。
- 請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む、有機エレクトロルミネセントデバイス。
- 前記有機エレクトロルミネセント化合物が、発光層及び電子輸送帯の少なくとも１つに含まれる、請求項７に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
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Citations (7)
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Patent Citations (7)
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