JP2021166285A - 有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料、及びそれらを含む有機エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents

Abstract

【課題】改善された駆動電圧、発光効率、及び／又は寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供するすることができる、改善された有機エレクトロルミネセント材料を提供する。【解決手段】少なくとも１つの第１ホスト化合物と少なくとも１つの第２ホスト化合物とを含む複数のホスト材料であって、前記第１ホスト化合物が以下の式１で表され、前記第２ホスト化合物が特定の縮合環構造を有するホスト材料。【選択図】なし

Description

本開示は、有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料、及びそれらを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。

小分子緑色有機エレクトロルミネセントデバイス（ＯＬＥＤ）は、発光層と電荷輸送層とからなるＴＰＤ／ＡＬｑ３二層を使用することにより、１９８７年にＥａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋの、Ｔａｎｇらによって最初に開発された。その後、ＯＬＥＤの開発は急速に行われ、ＯＬＥＤは商業化されている。現在、ＯＬＥＤは、主に、パネル実装において優れた発光効率を有するリン光性物質を使用する。低い駆動電圧、高い発光効率及び／又は長い寿命を有するＯＬＥＤが、ディスプレイの長時間使用及び高い解像度のために必要とされる。

（特許文献１）は、ジベンゾフラン系のヘテロアリール部分を有する化合物とカルバゾール−カルバゾール化合物とを含む有機光電子デバイス用の組成物を開示している。しかしながら、前記参考文献は、本開示に特許請求されるホスト材料の特定の組合せを具体的に開示していない。加えて、前述の参考文献に開示されている特定の化合物の組合せと比べて改善された性能、例えば、改善された駆動電圧、発光効率、出力効率及び／又は寿命特性を有する発光材料の開発は、依然として必要とされている。

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本開示の目的は、それを有機エレクトロルミネセントデバイスに適用するのに好適な新しい構造を有する有機エレクトロルミネセント化合物を提供することである。本開示の別の目的は、改善された駆動電圧、発光効率、及び／又は寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができる改善された有機エレクトロルミネセント材料を提供することである。本開示の更なる目的は、単一のホスト材料として本開示による化合物、又は複数のホスト材料として本開示による化合物の特定の組合せを含めることによって、改善された駆動電圧、発光効率、出力効率及び／又は寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することである。

技術的課題を解決するための集中的な研究の結果として、本発明者らは、上記の目的が、以下の式１−Ａ：

［式１−Ａにおいて、
Ｘ_ａは、Ｏ又はＳを表し、
Ｒ_４１〜Ｒ_４８の少なくとも１つは、以下の式Ａ−１で表され、他のものは、それぞれ独立して、水素、重水素、又は非置換の若しくは重水素、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、及び（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールを表し；

（式Ａ−１において、
Ａｒ_ａ及びＡｒ_ｂは、それぞれ独立して、非置換の若しくは重水素及びナフチルの少なくとも１つで置換されたフェニル、置換若しくは非置換ナフチル、非置換の若しくは重水素で置換されたビフェニル、非置換の若しくは重水素で置換されたテルフェニル、又はそれらの組合せを表すが、Ａｒ_ａ及びＡｒ_ｂの少なくとも１つが置換若しくは非置換ナフチルを表すことを条件とする）；
但し、式１−Ａにおいて、Ｒ_４１〜Ｒ_４３、及びＲ_４５〜Ｒ_４８が全て水素である場合、Ｒ_４４は、式Ａ−１で表され、Ａｒ_ａ及びＡｒ_ｂのうちのいずれか１つは、非置換ナフチルを表し、Ａｒ_ａ及びＡｒ_ｂの他のものは、非置換の若しくは重水素及びナフチルの少なくとも１つで置換されたフェニル、置換ナフチル、重水素で置換されたビフェニル、又は非置換の若しくは重水素で置換されたテルフェニルを表す］
で表される有機エレクトロルミネセント化合物によって達成できることを見出した。

加えて、本発明者らは、上記の目的が、少なくとも１つの第１ホスト化合物と少なくとも１つの第２ホスト化合物とを含む複数のホスト材料であって、第１ホスト化合物が以下の式１で表され、第２ホスト化合物が以下の式２で表される複数のホスト材料によって達成できることを見出した。

式１において、
Ｘは、Ｏ又はＳを表し；
Ｒ_１〜Ｒ_８は、それぞれ独立して、＊−（Ｌ_１）_ａ−Ｌ_２−（ＨＡｒ）_ｂ、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、−ＮＲ_２２Ｒ_２３、又は−ＳｉＲ_２４Ｒ_２５Ｒ_２６を表すか；或いは隣接置換基と結合して環を形成し得るが；
但し、Ｒ_１〜Ｒ_８の少なくとも１つが＊−（Ｌ_１）_ａ−Ｌ_２−（ＨＡｒ）_ｂを表すことを条件とし；
Ｌ_１は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレン、又は置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキレンを表し；
Ｌ_２は、非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
ＨＡｒは、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、−ＮＲ_２２Ｒ_２３、又は−ＳｉＲ_２４Ｒ_２５Ｒ_２６を表し；
Ｒ_２２〜Ｒ_２６は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表すか；或いは隣接置換基と結合して環を形成し得；
ａは０〜２の整数を表し、ｂは１〜４の整数を表し、ここで、ａ及びｂのそれぞれが２以上の整数である場合、Ｌ_１のそれぞれ及びＨＡｒのそれぞれは、同じ若しくは異なるものであり得る。

式２において、
Ｂ_１〜Ｂ_７は、それぞれ独立して、存在しないか、又は置換若しくは非置換（Ｃ５〜Ｃ２０）環を表し、ここで、この環の炭素原子は、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置き換えられていてもよいが、Ｂ_１〜Ｂ_７の少なくとも５つが存在することを条件とし、Ｂ_１〜Ｂ_７の隣接環は互いに縮合しており；
Ｙは、−Ｎ（Ｌ_３−（Ａｒ）_ｎ）−、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｃ（Ｒ_３１）（Ｒ_３２）−を表し；
Ｌ_３は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレン、又は置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキレンを表し；
Ａｒは、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、又は−ＮＲ_３３Ｒ_３４を表し；
Ｒ_３１〜Ｒ_３４は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、又は置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキルを表すか；或いは隣接置換基と結合して環を形成し得；
ｎは１又は２の整数を表し、ここで、ｎが２である場合、Ａｒのそれぞれは、同じ若しくは異なるものであり得る。

発明の有利な効果
本開示による有機エレクトロルミネセント化合物は、有機エレクトロルミネセントデバイスでそれを使用するための好適な性能を示す。加えて、単一のホスト材料としての本開示による化合物、又は複数のホスト材料としての本開示による化合物の特定の組合せを含めることによって、従来の有機エレクトロルミネセントデバイスと比較して改善された駆動電圧、発光効率、出力効率、及び／又は寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができ、それを使用する表示システム又は照明システムを製造することが可能である。

本明細書で以下、本開示が詳細に説明される。しかしながら、以下の説明は、本発明を説明することを意図し、決して本開示の範囲を限定することを意味しない。

本開示における用語「有機エレクトロルミネセント化合物」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得る、且つ、必要に応じて、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る化合物を意味する。

本開示における用語「有機エレクトロルミネセント材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得る、且つ、少なくとも１つの化合物を含み得る材料を意味する。有機エレクトロルミネセント材料は、必要に応じて、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る。例えば、有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料（ホスト材料及びドーパント材料を含む）、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料等であり得る。

本開示における用語「複数の有機エレクトロルミネセント材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る、少なくとも２つの化合物の組合せを含む有機エレクトロルミネセント材料を意味する。それは、有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれる前（例えば、蒸着前）の材料及び有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれた後（例えば、蒸着後）の材料の両方を意味し得る。例えば、本開示の複数の有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子阻止層、発光層、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の少なくとも１つの層に含まれ得る、少なくとも２つの化合物の組合せであり得る。少なくとも２つの化合物は、同じ層若しくは異なる層に含まれ得、混合蒸発若しくは共蒸発され得るか、又は個別に蒸発され得る。

本開示における用語「複数のホスト材料」は、少なくとも２つのホスト材料の組合せを含む有機エレクトロルミネセント材料を意味する。それは、有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれる前の（例えば、蒸着前の）材料及び有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれた後の（例えば、蒸着後の）材料の両方を意味し得る。本開示の複数のホスト材料は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の発光層に含まれ得る。本開示の複数のホスト材料に含まれる少なくとも２つの化合物は、１つの発光層に一緒に含まれ得るか、又はそれぞれ異なる発光層に含まれ得る。例えば、少なくとも２つのホスト材料が１つの層に含まれる場合、それらは、層を形成するために混合蒸発され得るか、又は層を形成するために同時に別々に共蒸発され得る。

本明細書において、用語「（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（エン）」は、鎖を構成する１〜３０個の炭素原子を有する線状若しくは分岐状アルキル（エン）であることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは１〜２０個、より好ましくは１〜１０個である。上記のアルキルには、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル等が含まれ得る。用語「（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル」は、鎖を構成する２〜３０個の炭素原子を有する線状若しくは分岐状アルケニルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは２〜２０個、より好ましくは２〜１０個である。上記アルケニルには、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−メチルブタ−２−エニル等が含まれ得る。用語「（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル」は、鎖を構成する２〜３０個の炭素原子を有する線状若しくは分岐状アルキニルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは２〜２０個、より好ましくは２〜１０個である。上記のアルキニルには、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチルペンタ−２−イニル等が含まれ得る。用語「（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル（エン）」は、３〜３０個の環骨格炭素原子を有する単環式若しくは多環式炭化水素であることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは３〜２０個、より好ましくは３〜７個である。上記のシクロアルキルには、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル等が含まれ得る。用語「（３〜７員）ヘテロシクロアルキル」は、３〜７、好ましくは５〜７の環骨格原子を有する、且つ、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰからなる群、好ましくはＯ、Ｓ及びＮからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロアルキルであることを意味する。上記のヘテロシクロアルキルには、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピラン等が含まれ得る。用語「（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（エン）」は、６〜３０個の環骨格炭素原子を有する芳香族炭化水素に由来する単環式環又は縮合環ラジカルであることを意味し、ここで、環骨格炭素原子の数は、好ましくは６〜２５個、より好ましくは６〜１８個である。上記のアリール（エン）は、部分的に飽和され得、且つ、スピロ構造を含み得る。上記のアリールには、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル、スピロビフルオレニル、スピロ［フルオレン−ベンゾフルオレン］イル、アズレニル等が含まれ得る。より具体的には、上記アリールには、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、１−アントリル、２−アントリル、９−アントリル、ベンズアントリル、１−フェナントリル、２−フェナントリル、３−フェナントリル、４−フェナントリル、９−フェナントリル、ナフタセニル、ピレニル、１−クリセニル、２−クリセニル、３−クリセニル、４−クリセニル、５−クリセニル、６−クリセニル、ベンゾ［ｃ］フェナントリル、ベンゾ［ｇ］クリセニル、１−トリフェニレニル、２−トリフェニレニル、３−トリフェニレニル、４−トリフェニレニル、１−フルオレニル、２−フルオレニル、３−フルオレニル、４−フルオレニル、９−フルオレニル、ベンゾ［ａ］フルオレニル、ベンゾ［ｂ］フルオレニル、ベンゾ［ｃ］フルオレニル、ジベンゾフルオレニル、２−ビフェニリル、３−ビフェニリル、４−ビフェニリル、ｏ−テルフェニル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−２−イル、ｍ−クアテルフェニル、３−フルオランテニル、４−フルオランテニル、８−フルオランテニル、９−フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、ｏ−トリル、ｍ−トリル、ｐ−トリル、２，３−キシリル、３，４−キシリル、２，５−キシリル、メシチル、ｏ−クメニル、ｍ−クメニル、ｐ−クメニル、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル、４’−メチルビフェニリル、４’’−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−テルフェニル−４−イル、９，９−ジメチル−１−フルオレニル、９，９−ジメチル−２−フルオレニル、９，９−ジメチル−３−フルオレニル、９，９−ジメチル−４−フルオレニル、９，９−ジフェニル−１−フルオレニル、９，９−ジフェニル−２−フルオレニル、９，９−ジフェニル−３−フルオレニル、９，９−ジフェニル−４−フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−２−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−３−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−４−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−５−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−６−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−７−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−８−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−９−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１０−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−２−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−３−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−４−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−５−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−６−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−７−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−８−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−９−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１０−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−２−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−３−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−４−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−５−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−６−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−７−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−８−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−９−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１０−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−２−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−３−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−４−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−５−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−６−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−７−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−８−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−９−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１０−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−２−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−３−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−４−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−５−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−６−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−７−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−８−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−９−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１０−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−２−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−３−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−４−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−５−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−６−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−７−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−８−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−９−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１０−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、９，９，１０，１０−テトラメチル−９，１０−ジヒドロ−１−フェナントレニル、９，９，１０，１０−テトラメチル−９，１０−ジヒドロ−２−フェナントレニル、９，９，１０，１０−テトラメチル−９，１０−ジヒドロ−３−フェナントレニル、９，９，１０，１０−テトラメチル−９，１０−ジヒドロ−４−フェナントレニル等が含まれ得る。

用語「（３〜３０員）ヘテロアリール（エン）」は、３〜３０の環骨格原子を有する、且つ、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰからなる群から選択される少なくとも１つ、好ましくは１〜４つのヘテロ原子を含むアリール（エン）であることを意味する。上記ヘテロアリール（エン）は、単環式環、又は少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であり得；部分的に飽和され得；少なくとも１つのヘテロアリール又はアリール基をヘテロアリール基に単結合を介して結合することによって形成されるものであり得；スピロ構造を含み得る。上記のヘテロアリールには、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、及びピリダジニルなどの単環式環型ヘテロアリール、並びにベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ベンゾナフトフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾナフトチオフェニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、ベンゾキナゾリニル、キノキサリニル、ベンゾキノキサリニル、ナフチリジニル、ピリドピラジニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、フェナントロオキサゾリル、ベンゾジオキソリル、ジヒドロアクリジニル、ベンゾフロピリジル、ベンゾフロピリミジニル、ジベンゾセレノフェニル、ベンゾフロキノリニル、ベンゾフロキナゾリニル、ベンゾフロナフチリジニル、ナフトフロピリミジニル、ベンゾチエノキノリニル、ベンゾチエノキナゾリニル、ベンゾチエノナフチリジニル、ベンゾチエノピリミジニル、ナフトチエノピリミジニル、ピリミドインドリル、ベンゾピリミドインドリル、ベンゾフロピラジニル、ナフトフロピラジニル、ベンゾチエノピラジニル、ナフトチエノピラジニル、ピラジノインドリル、ベンゾピラジノインドリル、ベンゾトリアゾールフェナジニル、イミダゾピリジル、クロメノキナゾリニル、チオクロメノキナゾリニル、ジメチルベンゾピリミジニル、インドロカルバゾリル、インデノカルバゾリル等などの縮合環型ヘテロアリールが含まれ得る。より具体的には、上記のヘテロアリールには、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、ピラジニル、２−ピリジル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、６−ピリミジニル、１，２，３−トリアジン−４−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、１−ピラゾリル、１−インドリジニル、２−インドリジニル、３−インドリジニル、５−インドリジニル、６−インドリジニル、７−インドリジニル、８−インドリジニル、２−イミダゾピリジル、３−イミダゾピリジル、５−イミダゾピリジル、６−イミダゾピリジル、７−イミダゾピリジル、８−イミダゾピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、１−インドリル、２−インドリル、３−インドリル、４−インドリル、５−インドリル、６−インドリル、７−インドリル、１−イソインドリル、２−イソインドリル、３−イソインドリル、４−イソインドリル、５−イソインドリル、６−イソインドリル、７−イソインドリル、２−フリル、３−フリル、２−ベンゾフラニル、３−ベンゾフラニル、４−ベンゾフラニル、５−ベンゾフラニル、６−ベンゾフラニル、７−ベンゾフラニル、１−イソベンゾフラニル、３−イソベンゾフラニル、４−イソベンゾフラニル、５−イソベンゾフラニル、６−イソベンゾフラニル、７−イソベンゾフラニル、２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、６−キノリル、７−キノリル、８−キノリル、１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソキノリル、６−イソキノリル、７−イソキノリル、８−イソキノリル、２−キノキサリニル、５−キノキサリニル、６−キノキサリニル、１−カルバゾリル、２−カルバゾリル、３−カルバゾリル、４−カルバゾリル、９−カルバゾリル、アザカルバゾリル−１−イル、アザカルバゾリル−２−イル、アザカルバゾリル−３−イル、アザカルバゾリル−４−イル、アザカルバゾリル−５−イル、アザカルバゾリル−６−イル、アザカルバゾリル−７−イル、アザカルバゾリル−８−イル、アザカルバゾリル−９−イル、１−フェナントリジニル、２−フェナントリジニル、３−フェナントリジニル、４−フェナントリジニル、６−フェナントリジニル、７−フェナントリジニル、８−フェナントリジニル、９−フェナントリジニル、１０−フェナントリジニル、１−アクリジニル、２−アクリジニル、３−アクリジニル、４−アクリジニル、９−アクリジニル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−オキサジアゾリル、５−オキサジアゾリル、３−フラザニル、２−チエニル、３−チエニル、２−メチルピロール−１−イル、２−メチルピロール−３−イル、２−メチルピロール−４−イル、２−メチルピロール−５−イル、３−メチルピロール−１−イル、３−メチルピロール−２−イル、３−メチルピロール−４−イル、３−メチルピロール−５−イル、２−ｔｅｒｔ−ブチルピロール−４−イル、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル、２−メチル−１−インドリル、４−メチル−１−インドリル、２−メチル−３−インドリル、４−メチル−３−インドリル、２−ｔｅｒｔ−ブチル−１−インドリル、４−ｔｅｒｔ−ブチル−１−インドリル、２−ｔｅｒｔ−ブチル−３−インドリル、４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−インドリル、１−ジベンゾフラニル、２−ジベンゾフラニル、３−ジベンゾフラニル、４−ジベンゾフラニル、１−ジベンゾチオフェニル、２−ジベンゾチオフェニル、３−ジベンゾチオフェニル、４−ジベンゾチオフェニル、１−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、２−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、３−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、４−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、５−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、６−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、７−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、８−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、９−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、１０−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、１−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、２−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、３−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、４−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、５−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、６−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、７−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、８−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、９−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、１０−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、１−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、２−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、３−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、４−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、５−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、６−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、７−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、８−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、９−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、１０−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、１−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、２−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、３−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、４−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、５−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、６−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、７−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、８−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、９−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１０−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、２−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、３−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、４−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、５−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、２−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、３−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、４−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、５−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、６−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、７−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、８−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、９−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１０−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、２−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、６−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、７−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、８−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、９−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、２−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピリミジニル、６−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピリミジニル、７−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピリミジニル、８−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピリミジニル、９−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピリミジニル、２−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピラジニル、６−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピラジニル、７−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピラジニル、８−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピラジニル、９−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピラジニル、２−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピラジニル、６−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピラジニル、７−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピラジニル、８−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピラジニル、９−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピラジニル、１−シラフルオレニル、２−シラフルオレニル、３−シラフルオレニル、４−シラフルオレニル、１−ゲルマフルオレニル、２−ゲルマフルオレニル、３−ゲルマフルオレニル、４−ゲルマフルオレニル、１−ジベンゾセレノフェニル、２−ジベンゾセレノフェニル、３−ジベンゾセレノフェニル、４−ジベンゾセレノフェニル等が含まれ得る。更に、「ハロゲン」には、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩが含まれる。

加えて、「オルト（ｏ−）」、「メタ（ｍ−）」、及び「パラ（ｐ−）」は、それぞれ置換基の相対位置を表す、接頭辞である。オルトは、２つの置換基が互いに隣接していることを示し、例えば、ベンゼン誘導体における２つの置換基が１位及び２位を占めるとき、それは、オルト位と呼ばれる。メタは、２つの置換基が１位及び３位にあることを示し、例えば、ベンゼン誘導体における２つの置換基が１位及び３位を占めるとき、それは、メタ位と呼ばれる。パラは、２つの置換基が１位及び４位にあることを示し、例えば、ベンゼン誘導体における２つの置換基が１位及び４位を占めるとき、それは、パラ位と呼ばれる。

本明細書において、隣接置換基の結合によって形成される環は、置換若しくは非置換の、単環式若しくは多環式の、（３〜３０員）脂肪環若しくは芳香環、又はそれらの組合せであり得、その２つ以上の隣接置換基が結合するか又は縮合して生じる。好ましくは、環は、置換若しくは非置換の、単環式若しくは多環式の、（３〜２６員）脂肪環若しくは芳香環、又はそれらの組合せであり得る。より好ましくは、環は、非置換の、単環式若しくは多環式の、（５〜２０員）芳香環であり得る。加えて、形成される環は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ、及びＳから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有し得る。例えば、環は、置換若しくは非置換の、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、フルオレン、インデン、インドール、ベンゾインドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、カルバゾール環等であり得る。

本明細書において、表現「置換若しくは非置換」における「置換」は、特定の官能基中の水素原子が別の原子又は別の官能基、すなわち、置換基で置き換えられていることを意味し、及びまた、水素原子が、上記の置換基の２つ以上の置換基の結合によって形成される基で置き換えられることを包含する。例えば、「２つ以上の置換基の結合によって形成される基」は、ピリジン−トリアジンであり得る。すなわち、ピリジン−トリアジンは、１つのヘテロアリール置換基として、又は２つのヘテロアリール置換基が結合している置換基として解釈され得る。本明細書において、置換アルキル、置換アルキレン、置換アリール、置換アリーレン、置換ヘテロアリール、置換ヘテロアリーレン、置換シクロアルキル、置換シクロアルキレン、置換シクロアルケニル、置換ヘテロシクロアルキル、及び置換環の置換基は、それぞれ独立して、重水素；ハロゲン；シアノ；カルボキシル；ニトロ；ヒドロキシル；ホスフィンオキシド；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；ハロ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルチオ；（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル；（３〜７員）ヘテロシクロアルキル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールチオ；非置換の若しくは（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル及び（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールの少なくとも１つで置換された（３〜３０員）ヘテロアリール；非置換の又は重水素、Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（３〜３０員）ヘテロアリール、及びモノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール；トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香環との縮合環基；アミノ；モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ；モノ−若しくはジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ；モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルカルボニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールホスフィン；ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル；ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルボロニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；並びに（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである。本開示の一実施形態によれば、置換基は、それぞれ独立して、重水素；（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル；非置換の若しくは（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールで置換された（５〜３０員）ヘテロアリール；非置換の若しくは重水素、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、（５〜３０員）ヘテロアリール、及びジ（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール；並びにモノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つである。本開示の別の実施形態によれば、置換基は、それぞれ独立して、重水素；（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル；非置換の若しくは（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールで置換された（５〜２６員）ヘテロアリール；非置換の若しくは重水素、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル，（５〜２６員）ヘテロアリール、及びジ（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール；並びにジ（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つである。例えば、置換基は、それぞれ独立して、重水素；メチル；非置換の若しくは重水素、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、フェニルキノキサリル、２６員ヘテロアリール、及びジフェニルアミノの少なくとも１つで置換されたフェニル；ナフチル；ビフェニル；ナフチルフェニル；フェニルナフチル；フェナントレニル；ジメチルフルオレニル；ジメチルベンゾフルオレニル；テルフェニル；トリフェニレニル；非置換の若しくはフェニルで置換されたピリジル；フェニルで置換されたトリアジニル；フェニルキノキサリニル；ジベンゾチオフェニル；ジベンゾフラニル；非置換の若しくはフェニルで置換されたカルバゾール；２６員ヘテロアリール；並びにジフェニルアミノからなる群から選択される少なくとも１つであり得る。

本開示の式において、ヘテロアリール、ヘテロアリーレン、及びヘテロシクロアルキルは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有し得る。加えて、ヘテロ原子は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、及び置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つと結合していてもよい。

式１において、Ｘは、Ｏ又はＳを表す。

式１において、Ｒ_１〜Ｒ_８は、それぞれ独立して、＊−（Ｌ_１）_ａ−Ｌ_２−（ＨＡｒ）_ｂ、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、−ＮＲ_２２Ｒ_２３、又は−ＳｉＲ_２４Ｒ_２５Ｒ_２６を表すか；或いは隣接置換基と結合して環を形成し得るが、Ｒ_１〜Ｒ_８の少なくとも１つが＊−（Ｌ_１）_ａ−Ｌ_２−（ＨＡｒ）_ｂを表すことを条件とする。本開示の一実施形態によれば、Ｒ_１〜Ｒ_８は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール、又は＊−（Ｌ_１）_ａ−Ｌ_２−（ＨＡｒ）_ｂを表すが、Ｒ_１〜Ｒ_８の少なくとも１つが＊−（Ｌ_１）_ａ−Ｌ_２−（ＨＡｒ）_ｂを表すことを条件とする。本開示の別の実施形態によれば、Ｒ_１〜Ｒ_８のうちのいずれか１つは、＊−（Ｌ_１）_ａ−Ｌ_２−（ＨＡｒ）_ｂを表し、他のものは、それぞれ独立して、水素、重水素、非置換の若しくは重水素、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、及び（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールを表す。例えば、Ｒ_１〜Ｒ_８のうちのいずれか１つは、＊−（Ｌ_１）_ａ−Ｌ_２−（ＨＡｒ）_ｂであり得、他のものは、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換フェニル、置換若しくは非置換ナフチル、ビフェニル、フェナントレニル、クリセニル、テルフェニル、又はトリフェニレニル等であり得、ここで、置換フェニル及び置換ナフチルの置換基は、フェニル、ナフチル、及びフェナントレニルからなる群から選択される少なくとも１つであり得る。

Ｌ_１は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレン、又は置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキレンを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｌ_１は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリーレンを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｌ_１は、それぞれ独立して、非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリーレンを表す。例えば、Ｌ_１は、それぞれ独立して、フェニレン、ナフチレン、ビフェニレン、フェニルナフチレン、又はナフチルフェニレン等であり得る。

Ｌ_２は、非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｌ_２は、非置換（５〜２５員）ヘテロアリーレンを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｌ_２は、非置換（５〜２０員）ヘテロアリーレンを表す。具体的には、Ｌ_２は、トリアジニレン、ピリジレン、ピリミジニレン、キナゾリニレン、ベンゾキナゾリニレン、キノキサリニレン、ベンゾキノキサリニレン、キノリレン、ベンゾキノリレン、イソキノリレン、ベンゾイソキノリレン、トリアゾリレン、ピラゾリレン、ナフチリジニレン、トリアザナフチレン、ピリドピラジニレン、ベンゾチエノピリミジニレン等であり得る。例えば、Ｌ_２は、トリアジニレン、キナゾリニレン、ベンゾキナゾリニレン、キノキサリニレン、ベンゾキノキサリニレン、ナフチリジニレン、又はピリドピラジニレン等であり得る。

ＨＡｒは、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、−ＮＲ_２２Ｒ_２３、又は−ＳｉＲ_２４Ｒ_２５Ｒ_２６を表す。本開示の一実施形態によれば、ＨＡｒは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、又は置換若しくは非置換（５〜２５員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、ＨＡｒは、それぞれ独立して、非置換の若しくは（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、（１０〜２０員）ヘテロアリール、及びジ（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール；又は非置換の若しくは（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールで置換された（５〜２０員）ヘテロアリールを表す。例えば、ＨＡｒは、それぞれ独立して、非置換の若しくはジベンゾフラニル、カルバゾリル、フェニルキノキサリニル、及びジフェニルアミノの少なくとも１つで置換されたフェニル；ナフチル；ビフェニル；フェナントレニル；ジメチルフルオレニル；ジメチルベンゾフルオレニル；ナフチルフェニル；フェニルナフチル；テルフェニル；トリフェニレニル；ジベンゾフラニル；又はフェニルカルバゾリル等であり得る。

Ｒ_２２〜Ｒ_２６は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表すか；或いは隣接置換基と結合して環を形成し得る。本開示の一実施形態によれば、Ｒ_２２〜Ｒ_２６は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、又は置換若しくは非置換（５〜２５員）ヘテロアリールを表す。
ａは０〜２の整数を表し、ここで、ａが２である場合、Ｌ_１のそれぞれは、同じ若しくは異なるものであり得る。
ｂは１〜４の整数を表し、ここで、ｂが２以上の整数である場合、ＨＡｒのそれぞれは、同じ若しくは異なるものであり得る。本開示の一実施形態によれば、ｂは１又は２の整数を表し、ここで、ｂが２である場合、ＨＡｒのそれぞれは、同じ若しくは異なるものであり得る。

式１は、以下の式１−１〜式１−４の少なくとも１つで表され得る。

式１−１〜１−４において、Ｒ_１〜_８は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、−ＮＲ_２２Ｒ_２３、又は−ＳｉＲ_２４Ｒ_２５Ｒ_２６を表すか；或いは隣接置換基と結合して環を形成し得る。例えば、Ｒ_１〜Ｒ_８は水素であり得る。

式１−１〜１−４において、Ｘ、Ｌ_１、Ｌ_２、ＨＡｒ、ａ、ｂ、及びＲ_２２〜Ｒ_２６は、式１において定義された通りである。

式２において、Ｂ_１〜Ｂ_７は、それぞれ独立して、存在しないか、又は置換若しくは非置換（Ｃ５〜Ｃ２０）環、好ましくは置換若しくは非置換（Ｃ５〜Ｃ１３）環を表し、ここで、この環の炭素原子は、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置き換えられていてもよいが、Ｂ_１〜Ｂ_７の少なくとも５つが存在することを条件とし、Ｂ_１〜Ｂ_７の隣接環は互いに縮合している。本明細書において、「Ｂ_１〜Ｂ_７の隣接環が互いに縮合している」は、環Ｂ_１及び環Ｂ_２、環Ｂ_２及び環Ｂ_３、環Ｂ_３及び環Ｂ_４、環Ｂ_４及び環Ｂ_５、環Ｂ_５及び環Ｂ_６、又は環Ｂ_６及び環Ｂ_７が互いに縮合していることを意味する。本開示の一実施形態によれば、Ｂ_１〜Ｂ_７のうちのいずれか１つが（Ｃ６−Ｃ２０）アリールを表す場合、隣接環は、存在し得ないか、又はＣ５環であり得、ここで、この環の炭素原子は、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置き換えられていてもよい。本開示の別の実施形態によれば、Ｂ_１〜Ｂ_７は、それぞれ独立して、存在しないか、或いは置換若しくは非置換ベンゼン環、置換若しくは非置換ナフタレン環、置換若しくは非置換ピロール環、置換若しくは非置換フラン環、置換若しくは非置換チオフェン環、置換若しくは非置換シクロペンタジエン環、置換若しくは非置換フルオレン環、置換若しくは非置換ピリジン環、又は置換若しくは非置換ジベンゾフラン環を表す。例えば、Ｂ_１〜Ｂ_７は、それぞれ独立して、存在し得ないか、或いは非置換の若しくはフェニル、ナフチル及び／若しくはジフェニルトリアジニルで置換されたベンゼン環；ナフタレン環；非置換の若しくはメチルで置換されたシクロペンタジエン環；メチルで置換されたフルオレン環；非置換フェニル、少なくとも１つの重水素、ビフェニル及び／若しくはピリジルで置換されたフェニルで置換されたピロール環；フラン環；チオフェン環；ピリジン環；又は非置換の若しくはジフェニルトリアジニルで置換されたジベンゾフラン環を表し得る。

式２において、Ｙは、−Ｎ（Ｌ_３−（Ａｒ）_ｎ）−、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｃ（Ｒ_３１）（Ｒ_３２）−を表す。本開示の一実施形態によれば、Ｙは、−Ｎ（Ｌ_３−（Ａｒ）_ｎ）−を表す。

Ｌ_３は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレン、又は置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキレンを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｌ_３は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリーレン、又は置換若しくは非置換の（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｌ_３は、単結合、非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリーレン又は非置換（５〜２５員）ヘテロアリーレンを表す。例えば、Ｌ_３は、単結合、フェニレン、ナフチレン、ビフェニレン、ピリジレン、ピリミジニレン、トリアジニレン、キノキサリニレン、キナゾリニレン、ジベンゾフラニレン、ベンゾフロピリミジニレン、ベンゾチエノピリミジニレン、インドロピリミジニレン、又はベンゾキノキサリニレンであり得る。

Ａｒは、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、又は−ＮＲ_３３Ｒ_３４を表す。本開示の一実施形態によれば、Ａｒは、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、置換若しくは非置換（５〜２５員）ヘテロアリール、又は−ＮＲ_３３Ｒ_３４を表す。本開示の別の実施形態によれば、Ａｒは、非置換の若しくは重水素、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、及び（３〜３０員）ヘテロアリールの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール；非置換の若しくは重水素、（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール、及び（３〜３０員）ヘテロアリールの少なくとも１つで置換された（５〜２５員）ヘテロアリール；又は−ＮＲ_３３Ｒ_３４を表す。例えば、Ａｒは、非置換フェニル、少なくとも１つの重水素で置換されたフェニル、２６員ヘテロアリールで置換されたフェニル、ナフチル、ビフェニル、メチルで置換されたフルオレニル、スピロビフルオレニル、テルフェニル、トリフェニレニル、非置換の及びフェニルで置換されたピリジル、フェニルで置換されたピリミジニル、置換トリアジニル、置換キノキサリニル、置換キナゾリニル、フェニルで置換されたベンゾキノキサリニル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、フェニルで置換されたベンゾフロピリミジニル、フェニルで置換されたベンゾチエノピリミジニル、フェニルで置換されたインドロピリミジニル、又は−ＮＲ_３３Ｒ_３４であり得る。置換トリアジニル、置換キノキサリニル、及び置換キナゾリニルの置換基は、それぞれ独立して、非置換の若しくは重水素及び２６員ヘテロアリールの少なくとも１つで置換されたフェニル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニル、ジベンゾフラニル、フェニルで置換されたピリジル、ジメチルフルオレニル、及びジベンゾチオフェニルからなる群から選択される少なくとも１つであり得る。

Ｒ_３１〜Ｒ_３４は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、又は置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキルを表すか；或いは隣接置換基と結合して環を形成し得る。本開示の一実施形態によれば、Ｒ_３１〜Ｒ_３４は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｒ_３１及びＲ_３２は、それぞれ独立して、非置換（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルを表し、Ｒ_３３及びＲ_３４は、それぞれ独立して、非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールを表す。例えば、Ｒ_３１及びＲ_３２はメチルであり得、Ｒ_３３及びＲ_３４はフェニルであり得る。

ｎは１又は２の整数を表し、ここで、ｎが２である場合、Ａｒのそれぞれは、同じ若しくは異なるものであり得る。

式２は、以下の式２−１〜式２−４の少なくとも１つで表され得る。

式２−１〜２−４において、Ｙ_１、Ｙ_２、Ｙ_３、及びＹ_４は、それぞれ独立して、式２におけるＹの定義と同じものであり、ここで、複数のＡｒが存在する場合、Ａｒのそれぞれは、同じ若しくは異なるものであり得；Ｘ_１〜Ｘ_１２は、それぞれ独立して、−Ｎ＝又は−Ｃ（Ｒ_ａ）＝を表し；Ｒ_ａは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、又は置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキルを表すか；或いは隣接Ｒ_ａは、互いに結合して環を形成し得、ここで、複数のＲ_ａが存在する場合、Ｒ_ａのそれぞれは、同じ若しくは異なるものであり得る。

本開示の一実施形態によれば、Ｒ_ａは、水素、重水素、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、又は置換若しくは非置換（５〜２５員）ヘテロアリールを表すか；或いは隣接Ｒ_ａは、互いに結合して環を形成し得る。本開示の別の実施形態によれば、Ｒ_ａは、水素、非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール、又は（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールで置換された（５〜２５員）ヘテロアリールを表すか；或いは隣接Ｒ_ａは、互いに結合してベンゼン環、メチルで置換されたインデン環、又は非置換の若しくはジフェニルトリアジニルで置換されたベンゾフラン環を形成し得る。

式２−１〜２−４のうちのいずれか１つにおいて、Ａｒ及びＲ_ａの少なくとも１つは、それぞれ独立して、以下のグループ１にリストアップされるものから選択される少なくとも１つであり得る。
［グループ１］

グループ１において、Ｄ１及びＤ２は、それぞれ独立して、ベンゼン環又はナフタレン環を表し；Ｘ_２１は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ_３５、又はＣＲ_３６Ｒ_３７を表し；Ｘ_２２は、それぞれ独立して、ＣＲ_３８又はＮを表すが、Ｘ_２２の少なくとも１つがＮを表すことを条件とし；Ｘ_２３は、それぞれ独立して、ＣＲ_３９又はＮを表し；Ｌ_１１〜Ｌ_１８は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；Ｒ_１１〜Ｒ_２１及びＲ_３５〜Ｒ_３９は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、又は置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキルを表すか、或いは隣接置換基と結合して環を形成し得；ａａ、ｆｆ、及びｇｇは、それぞれ独立して、１〜５の整数を表し、ｂｂは１〜７の整数を表し、ｃｃ、ｄｄ、及びｅｅは、それぞれ独立して、１〜４の整数を表し、ここで、ａａ〜ｇｇのそれぞれは２以上の整数を表し、各Ｒ_１１〜Ｒ_１７のそれぞれは、同じ若しくは異なるものであり得る。

本開示の一実施形態によれば、Ｄ１はベンゼン環であり得；Ｘ_２１は、Ｏ、Ｓ、又はＣＲ_３６Ｒ_３７であり得；Ｌ_１１〜Ｌ_１８は、それぞれ独立して、単結合であり得；Ｒ_１１〜Ｒ_２１及びＲ_３５〜Ｒ_３９は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、又は置換若しくは非置換（５〜２５員）ヘテロアリールであり得るか、或いは隣接置換基と結合して環を形成し得；ａａ、ｂｂ、ｆｆ、及びｇｇは、それぞれ独立して、１〜５の整数であり得；ｃｃ、ｄｄ、及びｅｅは、それぞれ独立して、１〜４の整数であり得る。例えば、Ｒ_１１は、水素、重水素、フェニル、ビフェニル、又は２６員ヘテロアリールであり得；Ｒ_１２は水素であり得るか、或いは隣接Ｒ_１２は、互いに結合してベンゼン環を形成し得；Ｒ_１３、Ｒ_１６、及びＲ_１７は水素であり得；Ｒ_１８及びＲ_１９は、水素又はフェニルであり得；Ｒ_２１はフェニルであり得；Ｒ_３６及びＲ_３７はメチルであり得；Ｒ_３８は、水素、フェニル、ビフェニル、ジベンゾフラニル、又はジベンゾチオフェニルであり得るか、或いは隣接Ｒ_３８は、互いに結合してベンゼン環を形成し得；Ｒ_３９は、水素、非置換フェニル、少なくとも１つの重水素で置換されたフェニル、２６員ヘテロアリールで置換されたフェニル、ナフチル、ビフェニル、ジメチルフルオレニル、テルフェニル、フェニルで置換されたピリジル、ジベンゾフラニル、又はジベンゾチオフェニルであり得；ａａは１又は５の整数であり得；ｂｂは１又は４の整数であり得；ｃｃは１であり得る。

式２−１〜２−４のうちのいずれか１つにおいて、Ａｒ及びＲ_ａの少なくとも１つは、それぞれ独立して、以下のグループ２にリストアップされるものから選択される少なくとも１つであり得る。
［グループ２］

グループ２において、Ｌは、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレン、又は置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキレンを表し；Ａ_１〜Ａ_３は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｌは、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリーレン、又は置換若しくは非置換（３〜２５員）ヘテロアリーレンを表し；Ａ_１〜Ａ_３は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールを表す。Ａ_１及びＡ_２は、同じ若しくは異なるものであり得る。例えば、Ａ_１及びＡ_２は、それぞれ独立して、メチル又はフェニルであり得る。

式２−１〜２−４のうちのいずれか１つにおいて、Ａｒ及びＲ_ａの少なくとも１つは、それぞれ独立して、以下のグループ３にリストアップされるものから選択される少なくとも１つであり得る。
［グループ３］

式１で表される化合物は、以下の化合物から選択される少なくとも１つであり得るが、それらに限定されない。

式２で表される化合物は、以下の化合物から選択される少なくとも１つであり得るが、それらに限定されない。

化合物Ｅ−１〜Ｅ−１９６の少なくとも１つと化合物Ｃ−１〜Ｃ−３００の少なくとも１つとの組合せは、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得る。

本開示の一実施形態によれば、本開示は、式１で表される化合物又は式２で表される化合物を提供し得る。具体的には、本開示は、化合物Ｅ−１〜Ｅ−１９６及び化合物Ｃ−１〜Ｃ−３００の少なくとも１つの化合物を提供し得る。

本開示の式１は、以下の式１−Ａで表され得る。加えて、本開示の一実施形態によれば、本開示は、式１−Ａで表される有機エレクトロルミネセント化合物を提供し得る。

式１−Ａにおいて、
Ｘ_ａは、Ｏ又はＳを表し；
Ｒ_４１〜Ｒ_４８の少なくとも１つは、以下の式Ａ−１で表され、他のものは、それぞれ独立して、水素、重水素、又は非置換の若しくは重水素、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、及び（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールを表し；

式（Ａ−１）において、
Ａｒ_ａ及びＡｒ_ｂは、それぞれ独立して、非置換の若しくは重水素及びナフチルの少なくとも１つで置換されたフェニル、置換若しくは非置換ナフチル、非置換の若しくは重水素で置換されたビフェニル、非置換の若しくは重水素で置換されたテルフェニル、又はそれらの組合せを表すが、Ａｒ_ａ及びＡｒ_ｂの少なくとも１つが置換若しくは非置換ナフチルを表すことを条件とし；
但し、式１−Ａにおいて、Ｒ_４１〜Ｒ_４３、及びＲ_４５〜Ｒ_４８が全て水素である場合、Ｒ_４４は、式Ａ−１で表され、Ａｒ_ａ及びＡｒ_ｂのうちのいずれか１つは、非置換ナフチルを表し、Ａｒ_ａ及びＡｒ_ｂの他のものは、非置換の若しくは重水素及びナフチルの少なくとも１つで置換されたフェニル、置換ナフチル、重水素で置換されたビフェニル、又は非置換の若しくは重水素で置換されたテルフェニルを表す。

置換ナフチルの置換基は、重水素、非置換の若しくは重水素で置換されたフェニル、及び非置換の若しくは重水素で置換されたナフチルからなる群から選択される少なくとも１つであり得る。

本開示の一実施形態によればＲ_４１〜Ｒ_４８における（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールは、好ましくはフェニル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニル、フルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、又はフェナントレニルであり、より好ましくはフェニル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニル、クリセニル、トリフェニレニル、又はフェナントレニルである。

本開示の一実施形態によれば、Ａｒ_ａ及びＡｒ_ｂは、以下のグループ４にリストアップされるもののうちのいずれか１つで表され得る。グループ４において、水素は、それぞれ独立して、重水素で置き換えられ得る。
［グループ４］

具体的には、式１−Ａで表される化合物は、以下の化合物として例示され得るが、それらに限定されない。

本開示の一実施形態によれば、式１−Ａで表される化合物は、有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて単独で又は２つ以上の組合せで使用され得る。

式１で表される化合物及び本開示による式１−Ａで表される化合物は、当業者に公知の合成方法によって、及び例えば、（特許文献２）（２０１２年４月６日公開）、（特許文献３）（２０１３年１１月２６日公開）、（特許文献４）（２０１６年４月６日公開）、及び（特許文献５）（２０１６年５月９日）、（特許文献６）（２０１６年８月１１日公開）、（特許文献７）（２０１７年１０月１９日公開）等を参照することによって、又は以下の反応スキームＡ及びＢに従って製造され得るが、それらに限定されない。

［反応スキームＡ］

［反応スキームＢ］

反応スキームＡ及びＢにおいて、Ｘａ、Ｒ_４１〜Ｒ_４８、Ａｒ_ａ、及びＡｒ_ｂは、式１−Ａにおいて定義された通りである。

本開示の式２で表される化合物は、当業者に公知の合成方法によって、及び例えば、以下の反応スキーム１〜４に従って製造され得るが、それらに限定されない。
［反応スキーム１］

［反応スキーム２］

［反応スキーム３］

［反応スキーム４］

反応スキーム１〜４において、Ｙ_１〜Ｙ_４、及びＸ_１〜Ｘ_１２は、式２−１〜２−４において定義された通りである。

本開示の式２で表される化合物の例示的な合成例が上で説明されているが、当業者は、それらの全てがブックワルド−ハートウィッグクロスカップリング反応、Ｎ−アリール化反応、Ｈ−ｍｏｎｔ媒介エーテル化反応、宮浦ホウ素化反応、鈴木クロスカップリング反応、分子内酸誘発環化反応、Ｐｄ（ＩＩ）触媒酸化的環化反応、グリニャール反応、ヘック反応、環状脱水反応、ＳＮ_１置換反応、ＳＮ_２置換反応、ホスフィン媒介還元的環化反応等に基づくこと、及び上記の式２において定義されているが、具体的な合成例に明記されていない置換基が結合している場合でさえも上記の反応が進行することを容易に理解することができるであろう。

加えて、本開示は、式１−Ａで表される化合物を含む有機エレクトロルミネセント材料、及びこの材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。この材料は、本開示の有機エレクトロルミネセント化合物のみからなり得るか、又は有機エレクトロルミネセント材料に含まれる従来の材料を更に含み得る。

式１−Ａで表される有機エレクトロルミネセント化合物は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子緩衝層、電子注入層、中間層、正孔阻止層、及び電子阻止層の任意の１つの層に含まれ得る。好ましくは、式１−Ａで表される有機エレクトロルミネセント化合物は、必要ならば、発光層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子緩衝層、正孔阻止層、及び電子阻止層の少なくとも１つに含まれ得る。電子輸送層に使用される場合、式１−Ａで表される有機エレクトロルミネセント化合物及び従来の材料は、約１：１の重量比で含まれ得る。

本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスは、アノードと、カソードと、アノードとカソードとの間の少なくとも１つの有機層とを含み得、ここで、有機層は、第１有機エレクトロルミネセント材料として式１で表される化合物と、第２有機エレクトロルミネセント材料として式２で表される化合物とを含む、複数の有機エレクトロルミネセント材料を含み得る。本開示の一実施形態によれば、本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスは、アノードと、カソードと、アノードとカソードの間の少なくとも１つの発光層とを含み得、ここで、発光層の少なくとも１つの層は、式１で表される化合物及び式２で表される化合物、好ましくは本開示の複数のホスト材料を含み得る。

本明細書において、電極は、半透過型電極又は反射型電極であり得、材料に応じて、上面発光型、底面発光型、又は両面発光型であり得る。加えて、正孔注入層は、ｐ型ドーパントで更にドープされ得、電子注入層は、ｎ型ドーパントで更にドープされ得る。

発光層は、ホストとドーパントとを含み、ここで、ホストは、複数のホスト材料を含み、式１で表される化合物は、複数のホスト材料の第１ホスト化合物として含まれ得、式２で表される化合物は、複数のホスト材料の第２ホスト化合物として含まれ得る。第１ホスト化合物と第２ホスト化合物との重量比は、約１：９９〜約９９：１、好ましくは約１０：９０〜約９０：１０、より好ましくは約３０：７０〜約７０：３０、更により好ましくは約４０：６０〜約６０：４０、より一層好ましくは約５０：５０である。少なくとも２つの材料が１つの層に含まれる場合、それらは、混合蒸発させて層を形成し得るか、又は別々に同時に共蒸発させて層を形成し得る。

本開示において、発光層は、光を放出する層であり、単層又は２つ以上の層が積層されている多層であり得る。第１ホスト材料及び第２ホスト材料の全てが１つの層に含まれ得るか、又は第１ホスト材料及び第２ホスト材料がそれぞれの異なる発光層に含まれ得る。本開示の一実施形態によれば、発光層中のホスト化合物に対するドーパント化合物のドーピング濃度は２０重量％未満であり得る。

本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子注入層、中間層、電子緩衝層、正孔阻止層、及び電子阻止層から選択される少なくとも１つの層を更に含み得る。本開示の一実施形態によれば、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光材料、発光補助材料、及び電子阻止材料の少なくとも１つとして本開示の複数のホスト材料に加えてアミン系化合物を更に含み得る。更に、本開示の一実施形態によれば、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、電子輸送材料、電子注入材料、電子緩衝材料、及び正孔阻止材料の少なくとも１つとして本開示の複数のホスト材料に加えてアジン系化合物を更に含み得る。

本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれるドーパントは、少なくとも１つのリン光性又は蛍光性ドーパントであり得、好ましくはリン光性ドーパントである。本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに適用されるリン光性ドーパント材料は、特に限定されないが、好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及び白金（Ｐｔ）の金属化錯体化合物から選択され得、より好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及び白金（Ｐｔ）のオルト金属化錯体化合物から選択され得、更により好ましくはオルト金属化イリジウム錯体化合物であり得る。

本開示のＯＬＥＤに含まれるドーパントは、以下の式１０１で表される化合物を含み得るが、それに限定されない。

式１０１において、Ｌは、以下の構造１〜３：

から選択され；
Ｒ_１００〜Ｒ_１０７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換の又は重水素及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、シアノ、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシを表すか；或いは隣接置換基と結合して環を形成し得、例えば、Ｒ_１００〜Ｒ_１０３は、ピリジンと一緒に、隣接置換基と結合して置換若しくは非置換の、キノリン、イソキノリン、ベンゾフロピリジン、ベンゾチエノピリジン、インデノピリジン、ベンゾフロキノリン、ベンゾチエノキノリン、又はインデノキノリンを形成し得、Ｒ_１０４〜Ｒ_１０７は、ベンゼンと一緒に、隣接置換基と結合して置換若しくは非置換の、ナフタレン、フルオレン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、インデノピリジン、ベンゾフロピリジン、又はベンゾチエノピリジンを形成し得；
Ｒ_２０１〜Ｒ_２２０は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換の又は重水素及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表すか；或いは隣接置換基と結合して環を形成し得；
ｎ’は１〜３の整数を表す。

ドーパント化合物の具体的な例は、以下の通りであるが、それらに限定されない。

本開示の一実施形態によれば、本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスは、アノードと、カソードと、アノードとカソードとの間の少なくとも１つの発光層とを含み得、ここで、発光層の少なくとも１つの層は、本開示の複数のホスト材料と以下の式３で表される化合物とを含み得る。

式３において、Ｒ_１１〜Ｒ_１３は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ５）アルキルを表し、Ｒ_１４は、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル、又は非置換の若しくは（Ｃ１〜Ｃ５）アルキルで置換されたフェニルを表す。

本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスの各層を形成するために、真空蒸発、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング法等などの乾式膜形成法、又はインクジェット印刷、ノズル印刷、スロットコーティング、スピンコーティング、ディップコーティング、フローコーティング法等などの湿式膜形成法を用いることができる。

湿式膜形成法を用いる場合、各層を形成する材料をエタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等などの任意の好適な溶媒に溶解させる又は拡散させることによって薄膜を形成することができる。溶媒は、各層を形成する材料を溶解させる又は拡散させることができ、且つ、膜形成能力に問題がない場合、任意の溶媒であり得る。

加えて、式１で表される化合物及び式２で表される化合物は、一般的に共蒸発プロセス又は混合蒸発プロセスにより、上にリストアップされた方法によって膜形成され得る。共蒸発は、２つ以上の材料をそれぞれの個々のるつぼ源に入れ、電流を同時に両方のセルに流して材料を蒸発させる混合蒸着法である。混合蒸発は、２つ以上の材料を、それらを蒸発させる前に１つのるつぼ源中で混合し、電流をセルに流して材料を蒸発させる混合蒸着法である。

本開示による有機エレクトロルミネセント材料は、白色有機発光デバイス用の発光材料として使用され得る。白色有機発光デバイスは、Ｒ（赤）、Ｇ（緑）、ＹＧ（黄緑）又はＢ（青）発光ユニットの配置に応じて、平行配置（サイドバイサイド）方法、積層方法、又は色変換材料（ＣＣＭ）方法等などの様々な構造を有するよう提案されている。本開示はまた、白色有機発光デバイスにも適用され得る。加えて、本開示による有機エレクトロルミネセント材料はまた、量子ドット（ＱＤ）を含む有機エレクトロルミネセントデバイスにも使用され得る。

本開示は、本開示の複数のホスト材料を含む表示システムを提供し得る。加えて、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスを用いることによって、表示システム又は照明システムを製造することが可能である。具体的には、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスを用いることによって、表示システム、例えば、スマートフォン、タブレット、ノートブック、ＰＣ、ＴＶ、若しくは自動車用の表示システム；又は、照明システム、例えば、屋外若しくは屋内照明システムを製造することができる。

本明細書では以下、本開示による化合物の調製方法及びそれらの特性が、本開示の代表的な化合物に関連して詳細に説明される。しかしながら、本開示は、以下の実施例によって限定されない。

実施例１：化合物Ｃ−１の調製

化合物１−１の合成
フラスコ中で、（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−４−イル）ボロン酸（９６ｇ、３３４．３ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１−クロロ−３−ニトロベンゼン（７１．８ｇ、３０４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（１５ｇ、１６．７１ｍｍｏｌ）、Ｓ−Ｐｈｏｓ（１０．９ｇ、２６．７６ｍｍｏｌ）、及びＫ_３ＰＯ_４（３１５ｇ、１．６４ｍｍｏｌ）を１５００ｍＬのトルエンに溶解させ、混合物を１３０℃で４時間撹拌した。反応の終了後に、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用して残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物１−１（６７ｇ、収率：５６．６％）を得た。

化合物１−２の合成
フラスコ中で、化合物１−１（２３．５ｇ、５８．９ｍｍｏｌ）、（２−クロロフェニル）ボロン酸（１８．４ｇ、１１７．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（２．７ｇ、２．９５ｍｍｏｌ）、Ｓ−Ｐｈｏｓ（２．４ｇ、５．８９ｍｍｏｌ）、及びＫ_３ＰＯ_４（６３ｇ、２９４．５ｍｍｏｌ）を３００ｍＬのトルエンに溶解させ、混合物を１３０℃で１２時間撹拌した。反応の終了後に、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用して残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物１−２（１４ｇ、収率：５０％）を得た。

化合物１−３の合成
フラスコ中で、化合物１−２（１３ｇ、２７．４ｍｍｏｌ）、及びトリフェニルホスフィン（２１．５ｇ、８２．１ｍｍｏｌ）を１４０ｍＬのｏ−ＤＣＢに溶解させ、混合物を２２０℃で７時間撹拌した。反応の終了後に、反応混合物を蒸留し、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物１−３（４ｇ、収率：３２％）を得た。

化合物１−４の合成
フラスコ中で、化合物１−３（１０ｇ、２２．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２（５０５ｍｇ、２．２５ｍｍｏｌ）、ＰＣｙ_３−ＨＢＦ_４（１．６３ｇ、４．５ｍｍｏｌ）、及びＣｓ_２ＣＯ_３（２２ｇ、６７．５ｍｍｏｌ）を１１３ｍＬのｏ−キシレンに溶解させ、混合物を１６０℃で４時間撹拌した。反応の終了後に、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用して残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物１−４（１ｇ、収率：１１％）を得た。

化合物Ｃ−１の合成
フラスコ中で、化合物１−４（４．５ｇ、１１．０６ｍｍｏｌ）、２−クロロ−３−フェニルキノキサリン（４ｇ、１６．６ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）（６７ｍｇ、０．５５３ｍｍｏｌ）、及びＣｓ_２ＣＯ_３（１０．８ｇ、３３１．８ｍｍｏｌ）を６０ｍＬのジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）に溶解させ、混合物を１４０℃で４時間還流させた。反応の終了後に、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用して残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｃ−１（２．５ｇ、収率：３７％）を得た。

実施例２：化合物Ｃ−２９の調製

フラスコ中で、化合物１−４（４ｇ、９．８４ｍｍｏｌ）、３−ブロモ−１，１’：２’，１’’−テルフェニル（３．６５ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（４４８ｍｇ、０．４９２ｍｍｏｌ）、Ｓ−Ｐｈｏｓ（４４８ｍｇ、０．９８４ｍｍｏｌ）、及びＮａＯｔＢｕ（２．８４ｇ、２９．５２ｍｍｏｌ）を５０ｍＬのｏ−キシレンに溶解させ、混合物を１７０℃で４時間撹拌した。反応の終了後に、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用して残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｃ−２９（１．５ｇ、収率：２４％）を得た。

実施例３：化合物Ｃ−１９６の調製

化合物３−１の合成
化合物Ａ（６０ｇ、２８３ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ（１００ｇ、４２４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１６．３ｇ、１４．１ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（２７６ｇ、８４９ｍｍｏｌ）、１４００ｍＬのトルエン、３５０ｍＬのエタノール、及び３５０ｍＬの蒸留水を反応容器に加え、混合物を１３０℃で１２時間撹拌した。反応の終了後に、反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、次いで溶媒をロータリーエバポレーターによって除去した。残留物をカラムクロマトグラフィーによって分離して化合物３−１（３８ｇ、収率：４１％）を得た。

化合物３−２の合成
化合物３−１（３８ｇ、１１７ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（３５ｇ、２３４ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（５．３ｇ、５．８６ｍｍｏｌ）、Ｓ−Ｐｈｏｓ（４．８ｇ、１１．７ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（６２ｇ、２９３ｍｍｏｌ）、及び６００ｍＬのトルエンを反応容器に加え、混合物を還流下に２時間撹拌した。反応の終了後に、反応混合物を蒸留水で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、次いで溶媒をロータリーエバポレーターによって除去した。残留物をカラムクロマトグラフィーによって分離して化合物３−２（３１ｇ、収率：６７％）を得た。

化合物３−３の合成
化合物３−２（２１ｇ、５３．７ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスファイト（７０ｍＬ、２６８ｍｍｏｌ）、及び１８０ｍＬのジクロロベンゼン（ＤＣＢ）を反応容器に加え、混合物を２００℃で１２時間撹拌した。反応の終了後に、反応混合物を減圧下に蒸留してＤＣＢを除去し、蒸留水で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、次いで溶媒をロータリーエバポレーターによって除去した。残留物をカラムクロマトグラフィーによって分離して化合物３−３（１０ｇ、収率：５５％）を得た。

化合物３−４の合成
化合物３−３（６．６ｇ、１７．９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．２ｇ、０．８９ｍｍｏｌ）、ＰＣｙ_３−ＢＦ_４（１．３ｇ、３．５８ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１７ｇ、５３．７ｍｍｏｌ）、及び９０ｍＬのｏ−キシレンを反応容器に加え、混合物を還流下に１６０℃で４時間撹拌した。反応の終了後に、反応混合物を蒸留水で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、次いで溶媒をロータリーエバポレーターによって除去した。残留物をカラムクロマトグラフィーによって分離して化合物３−４（１．８ｇ、収率：３２％）を得た。

化合物Ｃ−１９６の合成
化合物３−４（１．８ｇ、５．４３ｍｍｏｌ）、２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２．３ｇ、５．９７ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．２ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（０．３ｍＬ、０．５４ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．３ｇ、１３．５ｍｍｏｌ）、及び３０ｍＬのトルエンを反応容器に加え、混合物を還流下に３時間撹拌した。反応の終了後に、反応混合物を蒸留水で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、次いで溶媒をロータリーエバポレーターによって除去した。残留物をカラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｃ−１９６（３．３ｇ、収率：９５％）を得た。

実施例４：化合物Ｃ−３６の調製

フラスコ中で、化合物１−４（４．０ｇ、９．８４ｍｍｏｌ）、４−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリン（３．２ｇ、９．８４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（０．４５ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、ｓ−ｐｈｏｓ（０．４ｇ、０．９８ｍｍｏｌ）、及びＮａＯｔＢｕ（１．９ｇ、１９．７ｍｍｏｌ）を５０ｍＬのｏ−キシレンに溶解させ、混合物を還流下に５時間撹拌した。反応の終了後に、有機層を酢酸エチルで抽出し、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｃ−３６（２．６７ｇ、収率：４２％）を得た。

実施例５：化合物Ｃ−３２の調製

フラスコ中で、化合物４−１（４．０ｇ、９．８４ｍｍｏｌ）、２−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（１．７ｇ、９．８４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（０．４５ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、ｓ−ｐｈｏｓ（０．４ｇ、０．９８ｍｍｏｌ）、及びＮａＯｔＢｕ（１．９ｇ、１９．７ｍｍｏｌ）を５０ｍＬのｏ−キシレンに溶解させ、混合物を還流下に５時間撹拌した。反応の終了後に、有機層を酢酸エチルで抽出し、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｃ−３２（１．６８ｇ、収率：３０％）を得た。

実施例６：化合物Ｅ−１１２の調製

化合物１４−１の合成
フラスコ中で、ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−１−イルボロン酸（２０ｇ、９４．３ｍｍｏｌ）、１，４−ジブロモナフタレン（５３．９ｇ、１８８．６７ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３（３２．６ｇ、２３５．７５ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ_３）_４（５．４ｇ、４．７ｍｍｏｌ）を、４７０ｍＬのトルエン、２３５ｍＬのエタノール、及び２３５ｍＬの水に溶解させ、混合物を１４０℃で４時間還流させた。反応の終了後に、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用して残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物１４−１（２０ｇ、収率：５６．８％）を得た。

化合物１４−２の合成
フラスコ中で、化合物１４−１（２０ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン（ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌｅｎｅ））（１６．３ｇ、６４．３ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ_２（ＰＰｈ_３）_２（３．７６ｇ、５．３６ｍｍｏｌ）、及びＫＯＡｃ（１０．５ｇ、１０７．２ｍｍｏｌ）を２７０ｍＬの１，４−ジオキサンに溶解させ、混合物を１５０℃で４時間還流させた。反応の終了後に、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用して残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物１４−２（２３ｇ、収率：１００％）を得た。

化合物Ｅ−１１２の合成
フラスコ中で、化合物１４−２（７ｇ、１６．６ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジ（ナフタレン−２−イル）−１，３，５−トリアジン（７．３５ｇ、１９．９ｍｍｏｌ）、Ｃｓ_２ＣＯ_３（１３．５ｇ、４１．５ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ＰＰｈ_３）_４（９５９ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）を８３ｍＬのトルエンに溶解させ、混合物を１３０℃で１８時間還流させた。反応の終了後に、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用して残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｅ−１１２（２ｇ、収率：１９．２％）を得た。

実施例７：化合物Ｅ−１１７の調製

化合物１５−１の合成
フラスコ中で、２−クロロ−４，６−ジ（ナフタレン−２−イル）−１，３，５−トリアジン（３２．２ｇ、８７．７ｍｍｏｌ）、（４−ブロモナフタレン−１−イル）ボロン酸（２０ｇ、７９．７ｍｍｏｌ）、Ｃｓ_２ＣＯ_３（６５ｇ、１９９．２５ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ_３）_４（４．６ｇ、３．９８５ｍｍｏｌ）を４００ｍＬのトルエンに溶解させ、混合物を１４０℃で４時間還流させた。反応の終了後に、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用して残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物１５−１（２０ｇ、収率：４６．６％）を得た。

化合物Ｅ−１１７の合成
フラスコ中で、化合物１５−１（７ｇ、１３ｍｍｏｌ）、２−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−２−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（４．６ｇ、１５．６ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３（４．５ｇ、３２．５ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．７５ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）を、６５ｍＬのトルエン、３２．５ｍＬのエタノール、及び３２．５ｍＬのＨ_２Ｏに溶解させ、混合物を１３０℃で３時間還流させた。反応の終了後に、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用して残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｅ−１１７（３．４ｇ、収率：４１％）を得た。

実施例８：化合物Ｅ−１２９の調製

フラスコ中で、化合物１５−１（４．４ｇ、１２．３ｍｍｏｌ）、２−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−３−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（５ｇ、１３．５ｍｍｏｌ）、Ｃｓ_２ＣＯ_３（４．５ｇ、３２．５ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．７５ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）を、６０ｍＬのトルエン、３０ｍＬのエタノール、及び３０ｍＬのＨ_２Ｏに溶解させ、混合物を１３０℃で３時間還流させた。反応の終了後に、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用して残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｅ−１２９（４ｇ、収率：４９％）を得た。

実施例９：化合物Ｅ−１１１の調製

フラスコ中で、６４ｍＬのトルエン、１６ｍＬのＥｔＯＨ、及び１６ｍＬの蒸留水を、化合物１４−２（６ｇ、１４．１６ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４−（ナフタレン−２−イル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（５ｇ、１５．７３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．９ｇ、０．７８６ｍｍｏｌ）、及びＫ_２ＣＯ_３（４．３ｇ、３１．４７ｍｍｏｌ）に加え、混合物を還流下に２時間撹拌した。反応の終了後に、反応混合物を室温に冷却し、蒸留水及び酢酸エチル（ＥＡ）で抽出した。有機層を減圧下に蒸留し、ＭＣ／Ｈｅｘを使ったカラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｅ−１１１（４ｇ、収率：４４％）を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．４２（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），９．２９−９．２４（ｍ，１Ｈ），８．８３（ｔｄ，Ｊ＝８．６，１．５Ｈｚ，３Ｈ），８．７２（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１２−８．０７（ｍ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８１−７．７２（ｍ，６Ｈ），７．７２−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．６５−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．５４−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．０４（ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，７．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５３（ｄｔ，Ｊ＝８．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）

実施例１０：化合物Ｅ−９０の調製

化合物１８−１の合成
フラスコ中で、１５０ｍＬのトルエン及び３０ｍＬの蒸留水を、２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン（１０ｇ、５４．２２ｍｍｏｌ）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−１−イルボロン酸（２０．７ｇ、９７．６０ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ_２（ＰＰｈ_３）_２（０．７６ｇ、１．０８４ｍｍｏｌ）、及びＮａ_２ＣＯ_３（５．７ｇ、５４．２２ｍｍｏｌ）に加え、混合物を２日間撹拌した。反応の終了後に、反応混合物を室温に冷却し、蒸留水及びＭｅＯＨで抽出して化合物１８−１（３．４ｇ、収率：１４％）を得た。

化合物Ｅ−９０の合成
フラスコ中で、３２ｍＬのトルエン、８ｍＬのＥｔＯＨ、及び８ｍＬの蒸留水を、化合物１８−１（３．４ｇ、７．５９２ｍｍｏｌ）、ナフタレン−２−イルボロン酸（１．５ｇ、９．１１１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．４ｇ、０．３７９ｍｍｏｌ）、及びＫ_２ＣＯ_３（２ｇ、１５．１８ｍｍｏｌ）に加え、混合物を還流下に１４０℃で１時間撹拌した。反応の終了後に、反応混合物を減圧下に濃縮し、ＭＣで抽出した。有機層を濃縮し、ＭＣ／Ｈｅｘを使ったカラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｅ−９０（０．８８ｇ、収率：２１％）を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．３５（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７１（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．２Ｈｚ，２Ｈ），８．５１（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．０Ｈｚ，２Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１３−８．０７（ｍ，４Ｈ），７．８６−７．８０（ｍ，４Ｈ），７．７５−７．７０（ｍ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ＝８．５，７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，７．２，１．３Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，７．１，１．０Ｈｚ，２Ｈ）

実施例１１：化合物Ｅ−１２５の調製

フラスコ中で、ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−１−イルボロン酸（３．０ｇ、１４．２ｍｍｏｌ）、２−（３’−ブロモ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（７．３ｇ、１５．６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．８ｇ、０．７１ｍｍｏｌ）、及び炭酸ナトリウム（３．９ｇ、２８．４ｍｍｏｌ）を、３０ｍＬのトルエン、８ｍＬのエタノール、及び１５ｍＬの水に溶解させ、混合物を２時間還流させた。反応の終了後に、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用して残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｅ−１２５（２．７ｇ、収率：３５％）を得た。

実施例１２：化合物Ｅ−１０６の調製

フラスコ中で、ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−１−イルボロン酸（３．０ｇ、１４．２ｍｍｏｌ）、２−（４−ブロモナフタレン−１−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（６．３ｇ、１４．２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．８２ｇ、０．７１ｍｍｏｌ）、及び炭酸ナトリウム（３．９ｇ、２８．４ｍｍｏｌ）を、３０ｍＬのトルエン、８ｍＬのエタノール、及び１５ｍＬの水に溶解させ、混合物を２時間還流させた。反応の終了後に、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用して残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｅ−１０６（１．９ｇ、収率：２６％）を得た。

実施例１３：化合物Ｅ−９１の調製

フラスコ中で、２，４−ジクロロ−６−（４−（ナフタレン−２−イル）フェニル）−１，３，５−トリアジン（１．６ｇ、４．５４ｍｍｏｌ）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−１−イルボロン酸（２．１２ｇ、１０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．２６ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、及び炭酸ナトリウム（１．３ｇ、９．０ｍｍｏｌ）を、１６ｍＬのトルエン、１ｍＬのエタノール、及び４ｍＬの水に溶解させ、混合物を３時間還流させた。反応の終了後に、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用して残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｅ−９１（１．０ｇ、収率：３６％）を得た。

実施例１４：化合物Ｅ−１１０の調製

フラスコ中で、２−（４−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−１−イル）フェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（４．０ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジ（ナフタレン−２−イル）−１，３，５−トリアジン（４．４ｇ、１１．９ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）、及び炭酸ナトリウム（３．０ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）を、３０ｍＬのトルエン、７ｍＬのエタノール、１０ｍＬの水に溶解させ、混合物を７時間還流させた。反応の終了後に、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用して残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｅ−１１０（４．０ｇ、収率：６５％）を得た。

実施例１５：化合物Ｅ−１３０の調製

フラスコ中で、２−クロロ−２，４−ジナフタレンイル−１，３，５−トリアジン（６．７ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−１−イルボロン酸（５ｇ、２１．９２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（１．０５ｇ、０．９１５ｍｍｏｌ）、及びＫ_２ＣＯ_３（６．３ｇ、４５．７５ｍｍｏｌ）を、９０ｍＬのトルエン、２２．５ｍＬのエタノール、及び２２．５ｍＬの水に溶解させ、混合物を１３０℃で４時間還流させた。反応の終了後に、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用して残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｅ−１３０（７．９ｇ、収率：８３．７％）を得た。

実施例１６：化合物Ｅ−１３２の調製

フラスコ中で、２−クロロ−２，４−ジナフタレンイル−１，３，５−トリアジン（８．６ｇ、２３．５８ｍｍｏｌ）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−１−イルボロン酸（６ｇ、２８．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（１．４ｇ、１．１７９ｍｍｏｌ）、及びＫ_２ＣＯ_３（８．１ｇ、５８．９５ｍｍｏｌ）を、１１７ｍＬのトルエン、２７ｍＬのエタノール、及び３９ｍＬの水に溶解させ、混合物を１３０℃で４時間還流させた。反応の終了後に、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用して残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｅ−１３２（７．０ｇ、収率：５９．４７％）を得た。

実施例１７：化合物Ｅ−１３１の調製

化合物１９−１の合成
フラスコ中で、２，４−ジクロロ−６−（ナフタレン−２−イル）−１，３，５−トリアジン（５８ｇ、２１２ｍｍｏｌ）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−１−イルボロン酸（３０ｇ、１４１ｍｍｏｌ）、Ｎａ_２ＣＯ_３（４５ｇ、４２４ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ_３）_４（４．９ｇ、７．０５ｍｍｏｌ）を、１．４Ｌのトルエン及び３５２ｍＬのＨ_２Ｏに溶解させ、混合物を１００℃で１８時間還流させた。反応の終了後に、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用して残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物１９−１（３０ｇ、収率：５２％）を得た。

化合物Ｅ−１３１の合成
フラスコ中で、化合物１９−１（６ｇ、１４．７ｍｍｏｌ）、４−（ナフタレン−２−イル）−フェニルボロン酸（５．８ｇ、１７．６４ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３（５．０ｇ、３６．７５ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．８５ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ）を、７０ｍＬのトルエン、３５ｍＬのＥｔＯＨ、及び３５ｍＬのＨ_２Ｏに溶解させ、混合物を１３０℃で４時間還流させた。反応の終了後に、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用して残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｅ−１３１（４．９ｇ、収率：５８％）を得た。

実施例１８：化合物Ｅ−１４５の調製

化合物２０−１の合成
フラスコ中で、２，６−ジブロモナフタレン（２０ｇ、７０ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（９ｇ、７３．４ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３（２４ｇ、１７５ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ_３）_４（４ｇ、３．５ｍｍｏｌ）を、３５０ｍＬのトルエン、１７０ｍＬのＨ_２Ｏ、及び１７０ｍＬのＥｔＯＨに溶解させ、混合物を１３０℃で１時間還流させた。反応の終了後に、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用して残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物２０−１（１３ｇ、収率：６７％）を得た。

化合物２０−２の合成
フラスコ中で、化合物２０−１（１３ｇ、４５．９ｍｍｏｌ）、（４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（１７．５ｇ、６８．８ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（１１．３ｇ、１１４．７５ｍｍｏｌ）、及びＰｄＣｌ_２（ＰＰｈ_３）_２（３．２ｇ、４．５９ｍｍｏｌ）を２３０ｍＬの１，４−ジオキサンに溶解させ、混合物を１５０℃で２時間還流させた。反応の終了後に、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用して残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物２０−２（９ｇ、収率：５９．３％）を得た。

化合物Ｅ−１４５の合成
フラスコ中で、化合物２０−２（６．４ｇ、１９．１６ｍｍｏｌ）、化合物１９−１（６．５ｇ、１５．９６ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３（５．５ｇ、３９．９ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ_３）_４（９２２ｍｇ、０．７９８ｍｍｏｌ）を、８０ｍＬのトルエン、４０ｍＬのＥｔＯＨ、及び４０ｍＬのＨ_２Ｏに溶解させ、混合物を１３０℃で２時間還流させた。反応の終了後に、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用して残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｅ−１４５（４．９ｇ、収率：５３．３％）を得た。

本明細書で以下、本開示による有機エレクトロルミネセントデバイス（ＯＬＥＤ）の製造方法並びにそれの発光効率及び寿命特性を詳細に説明する。しかしながら、本開示は、以下の実施例によって限定されない。

デバイス実施例１及び２：本開示によるＯＬＥＤの製造
本開示によるＯＬＥＤを製造した。ＯＬＥＤ用ガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）（ジオマテック株式会社、日本）を、順次、アセトン及びイソプロピルアルコールでの超音波洗浄にかけ、次いでイソプロパノール中に保存した。次いで、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。表３に示される化合物ＨＩ−１を真空蒸着装置のセルに導入し、表３に示される化合物ＨＴ−１を真空蒸着装置の別のセルに導入した。２つの材料を異なる速度で蒸発させ、化合物ＨＩ−１を、化合物ＨＩ−１及び化合物ＨＴ−１の総量を基準として３重量％のドーピング量で蒸着させてＩＴＯ基材上に１０ｎｍの厚さを有する正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＴ−１を正孔注入層上に蒸着させて正孔注入層上に８０ｎｍの厚さを有する第１正孔輸送層を形成した。次いで、化合物ＨＴ−２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、電流をセルに流すことにより蒸発させ、それによって第１正孔輸送層上に６０ｎｍの厚さを有する第２正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、以下の通り発光層をそれの上に形成した：下の表１に示される第１ホスト化合物及び第２ホスト化合物を、ホストとして真空蒸着装置の２つのセルに導入し、ドーパントとして化合物Ｄ−３９を別のセル内に導入した。２つのホスト材料を１：１の比で蒸発させ、ドーパント材料を異なる比で同時に蒸発させ、ドーパントを、ホスト及びドーパントの総量を基準として３重量％のドーピング量で蒸着させて第２正孔輸送層上に４０ｎｍの厚さを有する発光層を形成した。化合物ＥＴＬ−１及び化合物ＥＩＬ−１を５０：５０の重量比で蒸発させて発光層上に３５ｎｍの厚さを有する電子輸送層を形成した。電子輸送層上に２ｎｍの厚さを有する電子注入層として化合物ＥＩＬ−１を蒸着させた後、８０ｎｍの厚さを有するＡｌカソードを、別の真空蒸着装置によって電子注入層上に蒸着させた。このようにして、ＯＬＥＤを製造した。ＯＬＥＤを製造するために使用された材料は全て、１０^−６トールでの真空昇華によって精製した。

比較例１及び２：ホストとして比較化合物を含むＯＬＥＤの製造
下の表１に示される化合物を発光層の第１又は第２ホストとして単独で使用したことを除いて、デバイス実施例１におけるのと同じ方法でＯＬＥＤを製造した。

比較例１及び２並びにデバイス実施例１及び２で製造されたＯＬＥＤの、１，０００ニットの輝度における駆動電圧、発光効率、及び発光色、並びに５，０００ニットの輝度において輝度が１００％から９５％に減少するのに要した時間（寿命；Ｔ９５）を下の表１に示す。

上の表１から、本開示による複数のホスト材料を含むＯＬＥＤが、従来のＯＬＥＤと比較して、改善された駆動電圧、発光効率、及び／又は寿命特性を有することを理解することができる。本開示の式２で表される化合物と組み合わせて本開示の式１で表される化合物を使用することによって、正孔と電子とのバランス及び励起子の形成が、単一ホストを使用する場合と比較して、改善され、それによってＯＬＥＤの駆動電圧、発光効率及び／又は寿命特性を改善し得ると考えられる。

デバイス実施例３及び４：本開示によるＯＬＥＤの製造
本開示によるＯＬＥＤを製造した。ＯＬＥＤ用ガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）（ジオマテック株式会社、日本）を、順次、アセトン及びイソプロピルアルコールでの超音波洗浄にかけ、次いでイソプロパノール中に保存した。次いで、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。表３に示される化合物ＨＩ−１を真空蒸着装置のセルに導入し、表３に示される化合物ＨＴ−１を真空蒸着装置の別のセルに導入した。２つの材料を異なる速度で蒸発させ、化合物ＨＩ−１を、化合物ＨＩ−１及び化合物ＨＴ−１の総量を基準として３重量％のドーピング量で蒸着させてＩＴＯ基材上に１０ｎｍの厚さを有する正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＴ−１を正孔注入層上に蒸着させて正孔注入層上に７０ｎｍの厚さを有する第１正孔輸送層を形成した。次いで、化合物ＨＴ−３を真空蒸着装置の別のセルへ導入し、電流をセルに流すことにより蒸発させ、それによって第１正孔輸送層上に５ｎｍの厚さを有する第２正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、以下の通り発光層をそれの上に形成した：表３に示される化合物ＢＨをホストとして真空蒸着装置のセルに導入し、化合物ＢＤをドーパントとして別のセルに導入した。ホスト材料及びドーパント材料を異なる速度で蒸発させ、ドーパントを、ホスト及びドーパントの総量を基準として３重量％のドーピング量で蒸着させて第２正孔輸送上に２０ｎｍの厚さを有する発光層を形成した。化合物Ｂ−１を蒸発させて発光層上に５ｎｍの厚さを有する電子緩衝層を形成した。下の表２に示される化合物を５０：５０の重量比で蒸発させて電子緩衝層上に３０ｎｍの厚さを有する電子輸送層を形成した。２ｎｍの厚さを有する電子注入層として化合物ＥＩＬ−１を電子輸送層に蒸着させた後、８０ｎｍの厚さを有するＡｌカソードを、別の真空蒸着装置によって電子注入層に蒸着させた。このようにして、ＯＬＥＤを製造した。ＯＬＥＤを製造するために使用された材料は全て、１０^−６トールでの真空昇華によって精製した。

比較例３：電子輸送層として比較化合物を含むＯＬＥＤの製造
下の表２に示される化合物を電子輸送層として使用したことを除いて、デバイス実施例３におけるのと同じ方法でＯＬＥＤを製造した。

比較例３並びにデバイス実施例３及び４で製造されたＯＬＥＤの、１，０００ニットの輝度における駆動電圧及び発光色、並びに２，０００ニットの輝度において輝度が１００％から５０％に減少するのに要する時間（寿命；Ｔ５０）を下の表２に示す。

上の表２から、電子輸送層に本開示による化合物を含むＯＬＥＤが、従来のＯＬＥＤと比較して、改善された寿命特性を有することを理解することができる。

デバイス実施例及び比較例に使用された化合物を表３に示す。

Claims (15)

1. 少なくとも１つの第１ホスト化合物と少なくとも１つの第２ホスト化合物とを含む複数のホスト材料であって、前記第１ホスト化合物が以下の式１で表され、前記第２ホスト化合物が以下の式２で表されるホスト材料：
   

   

   （式１において、
   Ｘは、Ｏ又はＳを表し；
   Ｒ_１〜Ｒ_８は、それぞれ独立して、＊−（Ｌ_１）_ａ−Ｌ_２−（ＨＡｒ）_ｂ、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、−ＮＲ_２２Ｒ_２３、又は−ＳｉＲ_２４Ｒ_２５Ｒ_２６を表すか；或いは隣接置換基と結合して環を形成し得るが；
   但し、Ｒ_１〜Ｒ_８の少なくとも１つは、＊−（Ｌ_１）_ａ−Ｌ_２−（ＨＡｒ）_ｂを表すことを条件とし；
   Ｌ_１は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレン、又は置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキレンを表し；
   Ｌ_２は、非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
   ＨＡｒは、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、−ＮＲ_２２Ｒ_２３、又は−ＳｉＲ_２４Ｒ_２５Ｒ_２６を表し；
   Ｒ_２２〜Ｒ_２６は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表すか；或いは隣接置換基と結合して環を形成し得；
   ａは０〜２の整数を表し、ｂは１〜４の整数を表し、ここで、ａ及びｂのそれぞれが２以上の整数である場合、Ｌ_１のそれぞれ及びＨＡｒのそれぞれは、同じ若しくは異なるものであり得；
   

   

   式２において、
   Ｂ_１〜Ｂ_７は、それぞれ独立して、存在しないか、又は置換若しくは非置換（Ｃ５〜Ｃ２０）環を表し、ここで、前記環の炭素原子は、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置き換えられていてもよいが、Ｂ_１〜Ｂ_７の少なくとも５つが存在することを条件とし、Ｂ_１〜Ｂ_７の隣接環は互いに縮合しており；
   Ｙは、−Ｎ（Ｌ_３−（Ａｒ）_ｎ）−、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｃ（Ｒ_３１）（Ｒ_３２）−を表し；
   Ｌ_３は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレン、又は置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキレンを表し；
   Ａｒは、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、又は−ＮＲ_３３Ｒ_３４−を表し；
   Ｒ_３１〜Ｒ_３４は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、又は置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキルを表すか；或いは隣接置換基と結合して環を形成し得；
   ｎは１又は２の整数を表し、ここで、ｎが２である場合、Ａｒのそれぞれは、同じ若しくは異なるものであり得る）。
2. 前記置換アルキル、前記置換アルキレン、前記置換アリール、前記置換アリーレン、前記置換ヘテロアリール、前記置換ヘテロアリーレン、前記置換シクロアルキル、前記置換シクロアルキレン、前記置換シクロアルケニル、及び前記置換ヘテロシクロアルキルの置換基は、それぞれ独立して、重水素；ハロゲン；シアノ；カルボキシル；ニトロ；ヒドロキシル；ホスフィンオキシド；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；ハロ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルチオ；（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル；（３〜７員）ヘテロシクロアルキル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールチオ；非置換の若しくは（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル及び（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールの少なくとも１つで置換された（３〜３０員）ヘテロアリール；重水素、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（３〜３０員）ヘテロアリール、及びモノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール；トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪環及び（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香環の縮合環基；アミノ；モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ；モノ−若しくはジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ；モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルカルボニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールホスフィン；ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル；ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルボロニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；並びに（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の複数のホスト材料。
3. 前記式１が、以下の式１−１〜１−４：
   

   

   （式１−１〜１−４において、
   Ｒ_１〜Ｒ_８は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、−ＮＲ_２２Ｒ_２３、又は−ＳｉＲ_２４Ｒ_２５Ｒ_２６を表すか；或いは隣接置換基と結合して環を形成し得；
   Ｘ、Ｌ_１、Ｌ_２、ＨＡｒ、ａ、ｂ、及びＲ_２２〜Ｒ_２６は、請求項１において定義された通りである）
   の少なくとも１つで表される、請求項１に記載の複数のホスト材料。
4. 式１のＬ_２が、トリアジニレン、ピリジレン、ピリミジニレン、キナゾリニレン、ベンゾキナゾリニレン、キノキサリニレン、ベンゾキノキサリニレン、キノリレン、ベンゾキノリレン、イソキノリレン、ベンゾイソキノリレン、トリアゾリレン、ピラゾリレン、ナフチリジニレン、トリアザナフチレン、ピリドピラジニレン、又はベンゾチエノピリミジニレンを表す、請求項１に記載の複数のホスト材料。
5. 式２のＢ_１〜Ｂ_７が、それぞれ独立して、存在しないか、又は置換若しくは非置換ベンゼン環、置換若しくは非置換ナフタレン環、置換若しくは非置換ピロール環、置換若しくは非置換フラン環、置換若しくは非置換チオフェン環、置換若しくは非置換シクロペンタジエン環、置換若しくは非置換フルオレン環、置換若しくは非置換ピリジン環、又は置換若しくは非置換ジベンゾフラン環を表すが、Ｂ_１〜Ｂ_７の少なくとも５つが存在することを条件とし、Ｂ_１〜Ｂ_７の隣接環が互いに縮合している、請求項１に記載の複数のホスト材料。
6. 前記式２が、以下の式２−１〜２−４：
   

   

   （式２−１〜２−４において、
   Ｙ_１、Ｙ_２、Ｙ_３、及びＹ_４は、それぞれ独立して、請求項１におけるＹの定義と同じものであり、ここで、複数のＡｒが存在する場合、Ａｒのそれぞれは、同じ若しくは異なるものであり得；
   Ｘ_１〜Ｘ_１２は、それぞれ独立して、−Ｎ＝又は−Ｃ（Ｒ_ａ）＝を表し；
   Ｒ_ａは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、又は置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキルを表すか；或いは隣接Ｒ_ａが互いと結合して環を形成し得、ここで、複数のＲ_ａが存在する場合、Ｒ_ａのそれぞれは同じ若しくは異なるものであり得る）
   の少なくとも１つで表される、請求項１に記載の複数のホスト材料。
7. Ａｒ及びＲ_ａの少なくとも１つが、それぞれ独立して、以下のグループ１：
   ［グループ１］
   

   

   （グループ１において、
   Ｄ１及びＤ２は、それぞれ独立して、ベンゼン環又はナフタレン環を表し；
   Ｘ_２１は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ_３５、又はＣＲ_３６Ｒ_３７を表し；
   Ｘ_２２は、それぞれ独立して、ＣＲ_３８又はＮを表すが、Ｘ_２２の少なくとも１つがＮを表すことを条件とし；
   Ｘ_２３は、それぞれ独立して、ＣＲ_３９又はＮを表し；
   Ｌ_１１〜Ｌ_１８は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
   Ｒ_１１〜Ｒ_２１及びＲ_３５〜Ｒ_３９は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、又は置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキルを表すか、或いは隣接置換基と結合して環を形成し得；
   ａａ、ｆｆ、及びｇｇは、それぞれ独立して、１〜５の整数を表し、ｂｂは１〜７の整数を表し、ｃｃ、ｄｄ、及びｅｅは、それぞれ独立して、１〜４の整数を表し、ここで、ａａ〜ｇｇのそれぞれが２以上の整数を表し、各Ｒ_１１〜Ｒ_１７のそれぞれは、同じ若しくは異なるものであり得る）
   にリストアップされるものから選択される少なくとも１つである、請求項６に記載の複数のホスト材料。
8. Ａｒ及びＲ_ａの少なくとも１つが、それぞれ独立して、以下のグループ２及び３：
   ［グループ２］
   

   

   

   

   

   ［グループ３］
   

   

   

   （グループ２において、
   Ｌは、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレン、又は置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキレンを表し；
   Ａ_１〜Ａ_３は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表す）
   にリストアップされるものから選択される少なくとも１つである、請求項６に記載の複数のホスト材料。
9. 式１で表される前記化合物が、以下の化合物：
   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の複数のホスト材料。
10. 式２で表される前記化合物が、以下の化合物：
    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の複数のホスト材料。
11. アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソードとの間の少なくとも１つの発光層とを含む有機エレクトロルミネセントデバイスであって、前記発光層の少なくとも１つが、請求項１に記載の複数のホスト材料を含む、有機エレクトロルミネセントデバイス。
12. 以下の式１−Ａ：
    

    

    ［式１−Ａにおいて、
    Ｘ_ａは、Ｏ又はＳを表し；
    Ｒ_４１〜Ｒ_４８の少なくとも１つは、以下の式Ａ−１で表され、他のものは、それぞれ独立して、水素、重水素、又は非置換の若しくは重水素、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、及び（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールを表し；
    

    

    （式Ａ−１において、
    Ａｒ_ａ及びＡｒ_ｂは、それぞれ独立して、非置換の若しくは重水素及びナフチルの少なくとも１つで置換されたフェニル、置換若しくは非置換ナフチル、非置換の若しくは重水素で置換されたビフェニル、非置換の若しくは重水素で置換されたテルフェニル、又はそれらの組合せを表すが、Ａｒ_ａ及びＡｒ_ｂの少なくとも１つが置換若しくは非置換ナフチルを表すことを条件とし）；
    但し、式１−Ａにおいて、Ｒ_４１〜Ｒ_４３、及びＲ_４５〜Ｒ_４８が全て水素である場合、Ｒ_４４は、式Ａ−１で表され、Ａｒ_ａ及びＡｒ_ｂのうちのいずれか１つは、非置換ナフチルを表し、Ａｒ_ａ及びＡｒ_ｂの他のものは、非置換の若しくは重水素及びナフチルの少なくとも１つで置換されたフェニル、置換ナフチル、重水素で置換されたビフェニル、又は非置換の若しくは重水素で置換されたテルフェニルを表す］
    で表される有機エレクトロルミネセント化合物。
13. 式１−Ａで表される前記化合物が、以下の化合物：
    

    

    

    

    から選択される、請求項１２に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
14. 請求項１２に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイス。
15. 前記有機エレクトロルミネセント化合物が発光層に含まれる、請求項１４に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。