JP2021184459A - 有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents

Abstract

【課題】有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。
【解決手段】本開示は、有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を使用することにより、改善された駆動電圧及び／又は電力効率を有する有機エレクトロルミネセントデバイスが提供され得る。
【選択図】なし

Description

本開示は、有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。

エレクトロルミネセントデバイス（ＥＬデバイス）は、より広い視野角、より大きいコントラスト比及びより速い応答時間を提供する点で利点を有する自発光ディスプレイデバイスである。１９８７年、Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋにより、発光層を形成するための材料として小さい芳香族ジアミン分子とアルミニウム錯体とを使用することによって最初の有機ＥＬデバイスが開発された（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７を参照されたい）。

有機エレクトロルミネセントデバイスは、その効率及び安定性を向上させるために、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び電子注入層などを含む多層構造を有する。この場合、正孔輸送層等に含まれる化合物の選択は、発光層への正孔輸送効率、発光効率及び寿命などのデバイス特性を改善する手段の１つとして認識されている。

この点に関して、銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（３−メチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）などが有機エレクトロルミネセントデバイス中の正孔注入及び輸送材料として使用されてきたが、そのような材料が使用される場合、有機エレクトロルミネセントデバイスの量子効率及び寿命が悪化するという課題があった。その理由は、有機エレクトロルミネセントデバイスが高電流で駆動される場合、アノードと正孔注入層との間で熱応力が起こり、そのような熱応力により、デバイスの寿命が大幅に減少するためである。加えて、正孔注入層で使用される有機材料の正孔は、非常に高い移動度があるため、正孔−電子帯電バランスが壊れ、それによって量子効率（ｃｄ／Ａ）が低下する。

したがって、有機エレクトロルミネセントデバイスの性能を向上させる正孔輸送材料を開発することが依然として必要とされている。

（特許文献１）は、フェナントレン誘導体を開示しているが、本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を特に開示していない。

韓国特許出願公開第１７５６６１１号明細書

本開示の目的は、第１に、改善された駆動電圧及び／又は電力効率特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを調製するために有効な有機エレクトロルミネセント化合物を提供することと、第２に、本有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することとである。

上記の技術的問題を解決するための集中的な調査の結果として、本発明者らは、以下の式１

（式中、
Ｒ_３〜Ｒ_６は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは未置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは未置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは未置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは未置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは未置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは未置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは未置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは未置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは未置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル又は以下の式Ａ

によって表される基を表し；
Ｒ_３〜Ｒ_６の少なくとも２つは、それぞれ独立して、式Ａによって表され、ただし、Ｒ_３及びＲ_６の両方は、同時にＡによって表されないことを条件とし；
Ｌ’は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは未置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは未置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは未置換（３〜３０員）ヘテロアリーレン又は置換若しくは未置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキレンを表し；
Ａｒ’及びＡｒ’’は、それぞれ独立して、置換若しくは未置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは未置換（３〜３０員）ヘテロアリール又は（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは未置換縮合環を表し；
Ｒ_１及びＲ_２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは未置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは未置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは未置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは未置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは未置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは未置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは未置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは未置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは未置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル又は−Ｌ_３−Ｎ−（Ａｒ_５）（Ａｒ_６）を表すか、又は隣接する置換基に連結されて、環を形成し得；
Ｌ_３は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは未置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは未置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ_５及びＡｒ_６は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは未置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは未置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは未置換縮合環、置換若しくは未置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは未置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
ａは、１〜４の整数であり、ｂは、１又は２であり、且つａ及びｂがそれぞれ２以上の整数である場合、Ｒ_１及びＲ_２のそれぞれは、互いに同一であるか又は異なり得；及び
同じ記号によって表される複数の置換基が存在する場合、同じ記号によって表される置換基のそれぞれは、互いに同一であるか又は異なり得る）
によって表される有機エレクトロルミネセント化合物が上記の目的を達成することを見出すことによって本発明を完成した。

発明の有利な効果
本開示は、本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を使用することにより、改善された駆動電圧及び／又は電力効率特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。

以下では、本開示が詳細に説明される。しかしながら、以下の説明は、本発明を説明することを意図し、本発明の範囲を限定することを意味しない。

本開示における用語「有機エレクトロルミネセント化合物」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得、且つ必要に応じて有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る化合物を意味する。

本開示における用語「有機エレクトロルミネセント材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得、且つ少なくとも１つの化合物を含み得る材料を意味する。有機エレクトロルミネセント材料は、必要に応じて、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る。例えば、有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料又は電子注入材料であり得る。

本開示の有機エレクトロルミネセント材料は、式１によって表される１つ以上の種類の化合物を含み得る。式１の化合物は、有機エレクトロルミネッセントデバイスを構成する１つ以上の層に含まれ得、且つ正孔輸送帯を構成する層の少なくとも１つの層に含まれ得るが、それらに限定されない。式１の化合物が正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層又は電子阻止層に含まれる場合、それは、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料又は電子阻止材料として含まれ得る。

以下では、式１によって表される化合物についてさらに詳細に説明する。

本明細書において、用語「（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル」は、鎖を構成する１〜３０の炭素原子を有する直鎖又は分岐状アルキルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは、１〜２０、より好ましくは１〜１０である。上記のアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルなどが挙げられ得る。用語「（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル」は、鎖を構成する２〜３０の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルケニルであることを意味し、炭素原子の数は、好ましくは、２〜２０、より好ましくは２〜１０である。上記のアルケニルとしては、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−メチルブタ−２−エニル等が挙げられ得る。用語「（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル」は、鎖を構成する２〜３０の炭素原子を有する線状又は分岐状アルキニルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは、２〜２０、より好ましくは２〜１０である。上記のアルキニルとしては、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチルペンタ−２−イニル等が挙げられ得る。用語「（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル」は、３〜３０の環骨格炭素原子を有する単環式又は多環式炭化水素であることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは、３〜２０、より好ましくは３〜７である。上記のシクロアルキルには、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル等が含まれ得る。「（３〜７員）ヘテロシクロアルキル」という用語は、３〜７つ、好ましくは５〜７つの環骨格原子を有し、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子、好ましくはＯ、Ｓ及びＮからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロアルキルであることを意味する。上記のヘテロシクロアルキルには、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピラン等が含まれ得る。「（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（レン）」又は「（Ｃ６〜Ｃ５０）アリール（レン）」という用語は、部分的に飽和であり得る、６〜３０又は６〜５０の環骨格炭素原子を有する芳香族炭化水素から誘導される単環式又は縮合環ラジカルであることを意味する。環骨格炭素原子の数は、好ましくは、６〜２５、より好ましくは６〜１８である。上記のアリールは、スピロ構造を有するものを含む。上記のアリールとしては、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フェニルテルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル、スピロビフルオレニル、アズレニル、テトラメチルジヒドロフェナントレニルなどが挙げられ得る。より具体的には、上記のアリールとしては、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、１−アントリル、２−アントリル、９−アントリル、ベンズアントリル、１−フェナントリル、２−フェナントリル、３−フェナントリル、４−フェナントリル、９−フェナントリル、ナフタセニル、ピレニル、１−クリセニル、２−クリセニル、３−クリセニル、４−クリセニル、５−クリセニル、６−クリセニル、ベンゾ［ｃ］フェナントリル、ベンゾ［ｇ］クリセニル、１−トリフェニレニル、２−トリフェニレニル、３−トリフェニレニル、４−トリフェニレニル、１−フルオレニル、２−フルオレニル、３−フルオレニル、４−フルオレニル、９−フルオレニル、ベンゾ［ａ］フルオレニル、ベンゾ［ｂ］フルオレニル、ベンゾ［ｃ］フルオレニル、ジベンゾフルオレニル、２−ビフェニリル、３−ビフェニリル、４−ビフェニリル、ｏ−テルフェニル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−２−イル、ｍ−クアテルフェニル、３−フルオランテニル、４−フルオランテニル、８−フルオランテニル、９−フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、ｏ−トリル、ｍ−トリル、ｐ−トリル、２，３−キシリル、３，４−キシリル、２，５−キシリル、メシチル、ｏ−クメニル、ｍ−クメニル、ｐ−クメニル、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル、４’−メチルビフェニリル、４’’−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−テルフェニル−４−イル、９，９−ジメチル−１−フルオレニル、９，９−ジメチル−２−フルオレニル、９，９−ジメチル−３−フルオレニル、９，９−ジメチル−４−フルオレニル、９，９−ジフェニル−１−フルオレニル、９，９−ジフェニル−２−フルオレニル、９，９−ジフェニル−３−フルオレニル、９，９−ジフェニル−４−フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−２−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−３−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−４−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−５−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−６−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−７−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−８−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−９−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１０−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−２−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−３−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−４−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−５−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−６−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−７−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−８−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−９−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１０−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−２−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−３−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−４−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−５−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−６−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−７−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−８−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−９−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１０−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−２−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−３−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−４−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−５−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−６−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−７−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−８−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−９−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１０−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−２−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−３−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−４−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−５−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−６−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−７−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−８−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−９−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１０−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−２−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−３−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−４−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−５−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−６−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−７−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−８−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−９−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１０−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、９，９，１０，１０−テトラメチル−９，１０−ジヒドロ−１−フェナントレニル、９，９，１０，１０−テトラメチル−９，１０−ジヒドロ−２−フェナントレニル、９，９，１０，１０−テトラメチル−９，１０−ジヒドロ−３−フェナントレニル、９，９，１０，１０−テトラメチル−９，１０−ジヒドロ−４−フェナントレニルなどが挙げられ得る。

「（３〜３０員）ヘテロアリール（レン）」又は「（３〜５０員）ヘテロアリール（レン）」という用語は、３〜３０又は３〜５０の環骨格原子を有し、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含むアリール基を意味する。ヘテロ原子の数は、好ましくは、１〜４つである。上記のヘテロアリール（レン）は、単環式環であり得るか、又は少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であり得、且つ部分的に飽和であり得る。加えて、上記のヘテロアリール（レン）は、少なくとも１つのヘテロアリール又はアリール基が単結合によってヘテロアリール基に結合している形態を含み、またスピロ構造を有するものも含む。上記のヘテロアリールには、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル等の単環式環型ヘテロアリール及びベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ジベンゾセレノフェニル、ナフトベンゾフラニル、ナフトベンゾチオフェニル、ベンゾフロキノリル、ベンゾフロキナゾリニル、ベンゾフロナフチリジニル、ベンゾフロピリミジニル、ナフトフロピリミジニル、ベンゾチエノキノリル、ベンゾチエノキナゾリニル、ベンゾチエノナフチリジニル、ベンゾチエノピリミジニル、ナフトオチエノピリミジニル、ピリミドインドリル、ベンゾピリミドインドリル、ベンゾフロピラジニル、ナフトフロピラジニル、ベンゾチエノピラジニル、ナフトオチエノピラジニル、ピラジノインドリル、ベンゾピラジノインドリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、ベンゾインドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、ベンゾキナゾリニル、キノキサリニル、ベンゾキノキサリニル、ナフチリジニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル、ジヒドロアクリジニル、ベンゾトリアゾールフェナジニル、イミダゾピリジル、クロメノキナゾリニル、チオクロメノキナゾリニル、ジメチルベンゾペルイミジニル、インドロカルバゾリル、インデノカルバゾリル等の縮合環型ヘテロアリールが含まれ得る。より具体的には、ヘテロアリールには、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、ピラジニル、２−ピリジル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、６−ピリミジニル、１，２，３−トリアジン−４−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、１−ピラゾリル、１−インドリジニル、２−インドリジニル、３−インドリジニル、５−インドリジニル、６−インドリジニル、７−インドリジニル、８−インドリジニル、２−イミダゾピリジル、３−イミダゾピリジル、５−イミダゾピリジル、６−イミダゾピリジル、７−イミダゾピリジル、８−イミダゾピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、１−インドリル、２−インドリル、３−インドリル、４−インドリル、５−インドリル、６−インドリル、７−インドリル、１−イソインドリル、２−イソインドリル、３−イソインドリル、４−イソインドリル、５−イソインドリル、６−イソインドリル、７−イソインドリル、２−フリル、３−フリル、２−ベンゾフラニル、３−ベンゾフラニル、４−ベンゾフラニル、５−ベンゾフラニル、６−ベンゾフラニル、７−ベンゾフラニル、１−イソベンゾフラニル、３−イソベンゾフラニル、４−イソベンゾフラニル、５−イソベンゾフラニル、６−イソベンゾフラニル、７−イソベンゾフラニル、２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、６−キノリル、７−キノリル、８−キノリル、１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソキノリル、６−イソキノリル、７−イソキノリル、８−イソキノリル、２−キノキサリニル、５−キノキサリニル、６−キノキサリニル、１−カルバゾリル、２−カルバゾリル、３−カルバゾリル、４−カルバゾリル、９−カルバゾリル、アザカルバゾリル−１−イル、アザカルバゾリル−２−イル、アザカルバゾリル−３−イル、アザカルバゾリル−４−イル、アザカルバゾリル−５−イル、アザカルバゾリル−６−イル、アザカルバゾリル−７−イル、アザカルバゾリル−８−イル、アザカルバゾリル−９−イル、１−フェナントリジニル、２−フェナントリジニル、３−フェナントリジニル、４−フェナントリジニル、６−フェナントリジニル、７−フェナントリジニル、８−フェナントリジニル、９−フェナントリジニル、１０−フェナントリジニル、１−アクリジニル、２−アクリジニル、３−アクリジニル、４−アクリジニル、９−アクリジニル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−オキサジアゾリル、５−オキサジアゾリル、３−フラザニル、２−チエニル、３−チエニル、２−メチルピロール−１−イル、２−メチルピロール−３−イル、２−メチルピロール−４−イル、２−メチルピロール−５−イル、３−メチルピロール−１−イル、３−メチルピロール−２−イル、３−メチルピロール−４−イル、３−メチルピロール−５−イル、２−ｔｅｒｔ−ブチルピロール−４−イル、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル、２−メチル−１−インドリル、４−メチル−１−インドリル、２−メチル−３−インドリル、４−メチル−３−インドリル、２−ｔｅｒｔ−ブチル−１−インドリル、４−ｔｅｒｔ−ブチル−１−インドリル、２−ｔｅｒｔ−ブチル−３−インドリル、４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−インドリル、１−ジベンゾフラニル、２−ジベンゾフラニル、３−ジベンゾフラニル、４−ジベンゾフラニル、１−ジベンゾチオフェニル、２−ジベンゾチオフェニル、３−ジベンゾチオフェニル、４−ジベンゾチオフェニル、１−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、２−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、３−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、４−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、５−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、６−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、７−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、８−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、９−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、１０−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、１−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、２−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、３−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、４−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、５−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、６−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、７−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、８−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、９−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、１０−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、１−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、２−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、３−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、４−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、５−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、６−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、７−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、８−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、９−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、１０−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、１−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、２−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、３−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、４−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、５−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、６−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、７−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、８−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、９−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１０−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、２−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、３−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、４−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、５−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、２−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、３−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、４−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、５−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、６−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、７−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、８−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、９−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１０−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、２−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、６−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、７−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、８−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、９−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、２−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピリミジニル、６−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピリミジニル、７−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピリミジニル、８−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピリミジニル、９−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピリミジニル、２−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピラジニル、６−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピラジニル、７−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピラジニル、８−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピラジニル、９−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピラジニル、２−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピラジニル、６−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピラジニル、７−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピラジニル、８−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピラジニル、９−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピラジニル、１−シラフルオレニル、２−シラフルオレニル、３−シラフルオレニル、４−シラフルオレニル、１−ゲルマフルオレニル、２−ゲルマフルオレニル、３−ゲルマフルオレニル、４−ゲルマフルオレニル、１−ジベンゾセレノフェニル、２−ジベンゾセレノフェニル、３−ジベンゾセレノフェニル、４−ジベンゾセレノフェニル等が含まれ得る。

「（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環及び（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環の縮合環」という用語は、３〜３０、好ましくは３〜２５、より好ましくは３〜１８の環骨格炭素原子を有する１つ以上の脂肪族環と、６〜３０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８の環骨格炭素原子を有する１つ以上の芳香環との縮合環の官能基を意味する。例えば、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環及び（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環の縮合環は、１つ以上のベンゼンと１つ以上のシクロヘキサンとの縮合環、１つ以上のナフタレンと１つ以上のシクロペンタンとの縮合環などであり得る。本開示において、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との縮合環の炭素原子は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰから選択される１つ以上のヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ及びＳから選択される１つ以上のヘテロ原子で置き換えられ得る。本開示において、「ハロゲン」という用語には、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩが含まれる。

加えて、「オルト（ｏ−）」、「メタ（ｍ−）」及び「パラ（ｐ−）」は、それぞれ置換基の相対位置を表す接頭辞である。オルトは、２つの置換基が互いに隣り合っていることを示し、例えばベンゼン誘導体における２つの置換基が１及び２位を占めている場合、それは、オルト位と呼ばれる。メタは、２つの置換基が１位及び３位にあることを示し、例えばベンゼン誘導体における２つの置換基が１位及び３位を占めている場合、それは、メタ位と呼ばれる。パラは、２つの置換基が１位及び４位にあることを示し、例えばベンゼン誘導体における２つの置換基が１位及び４位を占めている場合、それは、パラ位と呼ばれる。

加えて、「置換又は未置換」という表現における「置換」とは、ある官能基中の水素原子が別の原子又は別の官能基（すなわち置換基）で置換されていることを意味し、２つ以上の置換基が結合されている基で置換されることも含まれる。例えば、「２つ以上の置換基が結合している置換基」は、ピリジン−トリアジンであり得る。すなわち、ピリジン−トリアジンは、１つのヘテロアリール置換基として又は２つのヘテロアリール置換基が結合されている置換基として解釈することができる。本開示の式中、置換アルキル、置換アルキレン、置換アルケニル、置換アリール、置換アリーレン、置換ヘテロアリール、置換ヘテロアリーレン、置換シクロアルキル、置換シクロアルキレン、置換アルコキシ、置換トリアルキルシリル、置換ジアルキルアリールシリル、置換アルキルジアリールシリル、置換トリアリールシリル及び脂肪族環と芳香環との置換縮合環の置換基は、それぞれ独立して、重水素；ハロゲン；シアノ；カルボキシル；ニトロ；ヒドロキシル；酸化ホスフィン；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；ハロ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルチオ；（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル；（３〜７員）ヘテロシクロアルキル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールチオ；未置換の又は（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール及びジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（５〜５０員）ヘテロアリール；未置換の又は（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（３〜５０員）ヘテロアリール及びモノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール；トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；アミノ；モノ−又はジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ；モノ−又はジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ；未置換の又は（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（５〜３０員）ヘテロアリール及びジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノの少なくとも１つで置換されたモノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；モノ−又はジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルカルボニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールホスフィン；ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル；ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルボロニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；及び（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである。本開示の一実施形態によれば、置換基は、それぞれ独立して、重水素、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル及び（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである。本開示の別の実施形態によれば、置換基は、それぞれ独立して、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル及び（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである。例えば、置換基は、メチル、フェニル、ナフチル、ビフェニル等であり得る。

式１は、以下の式１−１又は１−２：

（式中、
Ｌ_１及びＬ_２は、それぞれ独立して、式１で定義されたＬ’の通りであり；Ａｒ_１〜Ａｒ_４は、それぞれ独立して、式１で定義されたＡｒ’及びＡｒ’’の通りであり；Ｒ_７は、式１で定義されたＲ_１及びＲ_２の通りであり；；ｃは、１又は２であり、ｃが２である場合、それぞれのＲ_７は、互いに同一であるか又は異なり得；及びＲ_１、Ｒ_２、ａ及びｂは、式１で定義された通りである）
によって表され得る。

式１では、Ｒ_３〜Ｒ_６は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは未置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは未置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは未置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは未置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは未置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは未置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは未置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは未置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは未置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル又は式Ａによって表される基を表す。Ｒ_３〜Ｒ_６の少なくとも２つは、それぞれ独立して、式Ａによって表され、ただし、Ｒ_３及びＲ_６の両方は、同時に式Ａによって表されないことを条件とする。本開示の一実施形態によると、式Ａによって表されないＲ_３〜Ｒ_６は、水素を表す。

Ｌ’は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは未置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは未置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは未置換（３〜３０員）ヘテロアリーレン又は置換若しくは未置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキレンを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｌ’は、それぞれ独立して、単結合又は置換若しくは未置換（Ｃ６〜Ｃ１２）アリーレンを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｌ’は、それぞれ独立して、単結合又は置換若しくは未置換（Ｃ６〜Ｃ１２）アリーレンを表す。例えば、Ｌ’は、それぞれ独立して、単結合、フェニレン又はナフチレンなどであり得る。

Ａｒ’及びＡｒ’’は、それぞれ独立して、置換若しくは未置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは未置換（３〜３０員）ヘテロアリール又は（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香環との置換若しくは未置換縮合環を表すか、又は隣接する置換基に連結されて、環を形成し得る。本開示の別の実施形態によると、Ａｒ’及びＡｒ’’は、それぞれ独立して、置換若しくは未置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、置換若しくは未置換（５〜２０員）ヘテロアリール又は（Ｃ３〜Ｃ１０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ１５）芳香環との置換若しくは未置換縮合環を表す。本開示の別の実施形態によると、Ａｒ’及びＡｒ’’は、それぞれ独立して、未置換の若しくは（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル及び（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール；未置換の若しくは少なくとも１つの（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールで置換された（５〜２０員）ヘテロアリール；又は（Ｃ３〜Ｃ１０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ１５）芳香環との未置換の若しくは少なくとも１つの（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルで置換された縮合環を表す。例えば、Ａｒ’及びＡｒ’’は、それぞれ独立して、フェニル；ナフチル；ビフェニル；フェナントレニル；ナフチルフェニル；フェニルナフチル；未置換の又はフェニルで置換されたジフェニルフルオレニル；置換の又はフェニルで置換されたジメチルフルオレニル；ジメチルベンゾフルオレニル；未置換の又はフェニルで置換されたジベンゾフラニル；未置換の又はフェニルで置換されたジベンゾチオフェニル；ベンゾナフトフラニル；ベンゾナフトチオフェニル；未置換の又はフェニル、ナフチル及びビフェニルの少なくとも１つで置換されたカルバゾリル；９，１０テトラメチルフェナントレニル等であり得る。

Ｒ_１及びＲ_２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは未置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは未置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは未置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは未置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは未置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは未置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは未置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは未置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは未置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル又は−Ｌ_３−Ｎ−（Ａｒ_５）（Ａｒ_６）を表すか、又は隣接する置換基に連結されて、環を形成し得る。本開示の一実施形態によると、Ｒ_１及びＲ_２は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは未置換（Ｃ６〜Ｃ１５）アリール、置換若しくは未置換（５〜１５員）ヘテロアリール又は−Ｌ_３−Ｎ−（Ａｒ_５）（Ａｒ_６）を表す。本開示の別の実施形態によると、Ｒ_１及びＲ_２は、それぞれ独立して、水素；未置換の若しくは少なくとも１つの（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルで置換された（Ｃ６〜Ｃ１５）アリール；未置換の若しくは少なくとも１つの（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールで置換された（５〜１５員）ヘテロアリール；又は−Ｌ_３−Ｎ−（Ａｒ_５）（Ａｒ_６）を表す。例えば、Ｒ_１及びＲ_２は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ナフチル、フェナントレニル、ジメチルフルオレニル、ジベンゾフラニル、フェニルで置換されたカルバゾリル、ジフェニルアミノ等であり得る。

Ｌ_３は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは未置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは未置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｌ_３は、それぞれ独立して、単結合を表す。

Ａｒ_５及びＡｒ_６は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは未置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは未置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは未置換縮合環、置換若しくは未置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは未置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表す。本開示の一実施形態によれば、Ａｒ_５及びＡｒ_６は、それぞれ独立して、置換又は未置換（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ａｒ_５及びＡｒ_６は、それぞれ独立して、未置換（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールを表す。例えば、Ａｒ_５及びＡｒ_６は、それぞれ独立して、フェニル等を表し得る。

本開示の一実施形態によると、式１では、式Ａによって表されないＲ_３〜Ｒ_６は、水素を表し；Ｌ’は、それぞれ独立して、単結合又は置換若しくは未置換（Ｃ６〜Ｃ１２）アリーレンを表し；Ａｒ’及びＡｒ’’は、それぞれ独立して、置換若しくは未置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、置換若しくは未置換（５〜２０員）ヘテロアリール又は（Ｃ３〜Ｃ１０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ１５）芳香族環との置換若しくは未置換縮合環を表し；Ｒ_１及びＲ_２は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは未置換（Ｃ６〜Ｃ１５）アリール、置換若しくは未置換（５〜１５員）ヘテロアリール又は−Ｌ_３−Ｎ−（Ａｒ_５）（Ａｒ_６）を表し；Ｌ_３は、それぞれ独立して、単結合を表し；及びＡｒ_５及びＡｒ_６は、それぞれ独立して、置換又は未置換（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールを表す。

本開示の別の実施形態によると、式１では、式Ａによって表されないＲ_３〜Ｒ_６は、水素を表し；Ｌ’は、それぞれ独立して、単結合又は置換若しくは未置換（Ｃ６〜Ｃ１２）アリーレンを表し；Ａｒ’及びＡｒ’’は、それぞれ独立して、未置換の若しくは（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル及び（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール；未置換の若しくは少なくとも１つの（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールで置換された（５〜２０員）ヘテロアリール；又は（Ｃ３〜Ｃ１０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ１５）芳香環との未置換の若しくは少なくとも１つの（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルで置換された縮合環を表し；Ｒ_１及びＲ_２は、それぞれ独立して、水素；未置換の若しくは少なくとも１つの（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルで置換された（Ｃ６〜Ｃ１５）アリール；未置換の若しくは少なくとも１つの（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールで置換された（５〜１５員）ヘテロアリール；又は−Ｌ_３−Ｎ−（Ａｒ_５）（Ａｒ_６）を表し；Ｌ_３は、それぞれ独立して、単結合を表し；及びＡｒ_５及びＡｒ_６は、それぞれ独立して、未置換（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールを表す。

本開示の式において、置換基が、隣接する置換基に連結されて、環を形成する場合、環は、少なくとも２つの隣接する置換基が連結されて形成する、置換若しくは未置換の、単環式若しくは多環式の（３〜３０員）脂環式環若しくは芳香環又はそれらの組合せであり得る。加えて、形成された環は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有し得る。本開示の一実施形態によると、環骨格原子の数は、（５〜２０員）であり、本開示の別の実施形態によると、環骨格原子の数は、（５〜１５員）である。例えば、縮合環は、置換若しくは未置換ジベンゾチオフェン環、置換若しくは未置換ジベンゾフラン環、置換若しくは未置換ナフタレン環、置換若しくは未置換フェナントレン環、置換若しくは未置換フルオレン環、置換若しくは未置換ベンゾチオフェン環、置換若しくは未置換ベンゾフラン環、置換若しくは未置換インドール環、置換若しくは未置換インデン環、置換若しくは未置換ベンゼン環又は置換若しくは未置換カルバゾール環の形態であり得る。

本開示の式において、ヘテロアリール及びヘテロアリーレンは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有し得る。また、ヘテロ原子は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は未置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は未置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換又は未置換（５〜３０員）ヘテロアリール、置換又は未置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は未置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換又は未置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は未置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は未置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は未置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は未置換モノ−又はジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は未置換モノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ及び置換又は未置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つに結合され得る。

式１によって表される化合物は、以下の化合物によって具体的に例示され得るが、これらに限定されない。

本開示による式１の化合物は、当業者に公知の合成方法によって調製され得、例えば以下の反応スキーム１〜３に示されるように調製され得るが、それらに限定されない。
［反応スキーム１］

［反応スキーム２］

［反応スキーム３］

反応スキーム１〜３では、Ｌ’、Ａｒ’及びＡｒ’’は、式１で定義された通りであり、及びＲは、式１で定義されたＲ_１及びＲ_２の通りである。

式１によって表される化合物の例示的な合成例が上に記載されたが、当業者は、それらの全てがブックワルド−ハートウィッグクロスカップリング反応、Ｎ−アリール化反応、Ｈ−ｍｏｎｔ媒介エーテル化反応、宮浦ホウ素化反応、鈴木クロスカップリング反応、分子内酸誘発環化反応、Ｐｄ（ＩＩ）触媒酸化的環化反応、グリニャール反応、ヘック反応、環状脱水反応、ＳＮ_１置換反応、ＳＮ_２置換反応、ホスフィン媒介還元的環化反応等に基づくことと、式１において定義されているが、具体的な合成例に明記されていない置換基が結合している場合でも、上記の反応が進行することとを容易に理解できるであろう。

本開示の正孔輸送帯は、正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、正孔補助層及び発光補助層からなる群からの少なくとも１つの層によって構成され得、且つそれぞれの層は、１つ以上の層からなり得る。

本開示の一実施形態によれば、正孔輸送帯は、正孔輸送層を含む。加えて、正孔輸送帯は、正孔輸送層を含み、且つ正孔注入層、電子阻止層、正孔補助層及び発光補助層の１つ以上の層をさらに含み得る。

加えて、本開示は、式１の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセント材料及びこの材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。

この材料は、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料又は電子阻止材料であり得、例えば赤色発光有機エレクトロルミネセントデバイスの正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料又は電子阻止材料であり得、且つ正孔輸送層中に２つ以上の層がある場合、発光層に隣接する正孔輸送層中に含まれる正孔輸送材料（正孔補助材料）であり得る。

この材料は、本開示による有機エレクトロルミネセント化合物のみからなり得るか、又は有機エレクトロルミネセント材料に含まれる従来の材料をさらに含み得る。

本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１の電極、第２の電極及び第１の電極と第２の電極との間に挟まれた少なくとも１つの有機層を有し、且つ有機層は、式１の少なくとも１つの有機エレクトロルミネセント化合物を含み得る。

第１の電極及び第２の電極の一方は、アノードであり得、他方は、カソードであり得る。有機層は、発光層を含み、且つ正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子緩衝層、電子注入層、中間層、正孔阻止層及び電子阻止層から選択される１つ以上の層をさらに含み得る。

第１の電極及び第２の電極は、それぞれ透明導電性材料、半透過性導電性材料又は反射性導電性材料で形成され得る。有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１の電極及び第２の電極を形成する材料の種類に応じて上面発光型、底面発光型又は両面発光型であり得る。加えて、正孔注入層は、ｐ型ドーパントでさらにドープされ得、電子注入層は、ｎ型ドーパントでさらにドープされ得る。

本開示の一実施形態によれば、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、本開示の有機エレクトロルミネセント化合物に加えて、電子輸送材料、電子注入材料、電子緩衝材料及び正孔阻止材料の少なくとも１つとしてアジンベースの化合物をさらに含み得る。

本開示の式１によって表される有機エレクトロルミネセント化合物は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子緩衝層、電子注入層、中間層、正孔阻止層及び電子阻止層の少なくとも１つの層に含まれ得る。いくつかの場合、好ましくは、それは、正孔輸送層、正孔補助層又は発光補助層の少なくとも１つに含まれ得る。正孔輸送層中に２つ以上の層がある場合、それは、それらの少なくとも１つに関して使用され得る。例えば、正孔輸送層に使用される場合、本開示の有機エレクトロルミネセント化合物は、正孔輸送材料として含まれ得る。

発光層は、１つ以上のホストと１つ以上のドーパントとを含み得る。必要に応じて、発光層は、共ホスト材料、すなわち２つ以上の複数のホスト材料を含み得る。

本開示において使用されるホストは、リン光性ホスト化合物又は蛍光性ホスト化合物であり得るが、ホスト化合物は、それらに限定されない。

本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれ得るドーパントは、少なくとも１つのリン光性又は蛍光性ドーパント、好ましくはリン光性ドーパントであり得る。本発明による有機エレクトロルミネセントデバイスに適用されるリン光性ドーパント材料は、特に限定されないが、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）及び白金（Ｐｔ）の金属化錯体化合物から選択され得、好ましくはイリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）及び白金（Ｐｔ）のオルト金属化錯体化合物から選択され得、より好ましくはオルト金属化イリジウム錯体化合物であり得る。

本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれるドーパントは、以下の式１０１によって表される化合物であり得るが、それに限定されない。

式１０１において、
Ｌは、以下の構造１〜３：

から選択され、
Ｒ_１００〜Ｒ_１０３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、未置換の又は重水素及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は未置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は未置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、シアノ、置換又は未置換（３〜３０員）ヘテロアリール或いは置換又は未置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシを表すか、又は隣接する置換基に連結されて、ピリジンと一緒に環、例えば置換又は未置換のキノリン、イソキノリン、ベンゾフロピリジン、ベンゾチエノピリジン、インデノピリジン、ベンゾフロキノリン、ベンゾチエノキノリン又はインデノキノリン環を形成し得；
Ｒ_１０４〜Ｒ_１０７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、未置換の又は重水素及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は未置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は未置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換又は未置換（３〜３０員）ヘテロアリール、シアノ或いは置換又は未置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシを表すか、又は隣接する置換基に結合されて、ベンゼンと一緒に環、例えば置換又は未置換のナフタレン、フルオレン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、インデノピリジン、ベンゾフロピリジン又はベンゾチエノピリジン環を形成し得；
Ｒ_２０１〜Ｒ_２２０は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、未置換の又は重水素及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は未置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル或いは置換又は未置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表すか、又は隣接する置換基に連結されて、環を形成し得；及び
ｓは、１〜３の整数を表す。

ドーパント化合物の具体的な例は、以下の通りであるが、これらに限定されない。

本開示は、追加的な実施形態として、有機エレクトロルミネセントデバイスを調製するための組成物を提供する。この組成物は、好ましくは、有機エレクトロルミネセントデバイスの正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層又は電子阻止層を調製するための組成物であり、本開示の化合物を含む。正孔輸送層中に２つ以上の層が存在する場合、本開示の化合物は、発光層に隣接した正孔輸送層（正孔補助層）を調製するための組成物に含まれ得る。

加えて、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１の電極、第２の電極及び第１の電極と第２の電極との間に挟まれた少なくとも１つの有機層を有し、且つ有機層は、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層又は電子阻止層を含む。正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層又は電子阻止層は、本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスのための組成物を含み得る。

本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、式１の有機エレクトロルミネセント化合物を含み、且つ同時にアリールアミンベースの化合物及びスチリルアリールアミンベースの化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含み得る。

さらに、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、有機層は、１族の金属、２族の金属、４族の遷移金属、５族の遷移金属、周期律表のｄ−遷移元素のランタニド及び有機金属又は式１の有機エレクトロルミネセント化合物の他に前記金属を含む少なくとも１つの錯体化合物からなる群から選択される少なくとも１つの金属をさらに含むことができる。

加えて、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、本開示の有機エレクトロルミネセント化合物に加えて、当技術分野において公知である、青色、赤色又は緑色発光化合物を含有する少なくとも１つの発光層をさらに含むことによって白色光を発し得る。加えて、これは、必要に応じて、黄色又は橙色の発光層をさらに含み得る。

本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、カルコゲナイド層、金属ハロゲン化物層及び金属酸化物層から選択される少なくとも１つの層（以下では「表面層」）は、好ましくは、１つ又は両方の電極の内面上に配置され得る。具体的には、エレクトロルミネセント媒体層のアノード面にシリコン又はアルミニウムのカルコゲナイド（酸化物を含む）層を好ましくは配置し、エレクトロルミネセント媒体層のカソード面に金属ハロゲン化物層又は金属酸化物層を好ましくは配置する。表面層は、有機エレクトロルミネセントデバイスに動作安定性を提供し得る。好ましくは、カルコゲナイドとしては、ＳｉＯ_Ｘ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯ_Ｘ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮ等が挙げられ；ハロゲン化金属としては、ＬｉＦ、ＭｇＦ_２、ＣａＦ_２、希土類金属フッ化物等が挙げられ；金属酸化物としては、Ｃｓ_２Ｏ、Ｌｉ_２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯ等が挙げられる。

正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層又はそれらの組合せは、アノードと発光層との間に使用され得る。正孔注入層は、アノードから正孔輸送層又は電子阻止層への正孔注入障壁（又は正孔注入電圧）を低下させるために多層であり得、２つの化合物を多層のそれぞれで同時に使用することができる。また、正孔注入層は、ｐ−ドーパントがドープされ得る。電子阻止層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置され得、発光層からのオーバーフローイング電子を阻止し、且つ発光層中に励起子を閉じ込めて光漏れを防止し得る。正孔輸送層又は電子阻止層は、多層であり得、それぞれの多層中に複数の化合物が使用され得る。

電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層又はこれらの組合せは、発光層とカソードとの間に用いることができる。電子緩衝層は、電子注入を制御すること及び発光層と電子注入層との間の界面特性を改善することを目的とした多層であり得、２つの化合物を多層のそれぞれで同時に使用することができる。正孔阻止層又は電子輸送層も多層であり得、それぞれの多層中に複数の化合物が使用され得る。加えて、電子注入層は、ｎ型ドーパントでドープされ得る。

本明細書では、正孔補助層又は発光補助層は、正孔輸送層と発光層との間に配置され、正孔輸送速度を制御するために使用され得る。正孔補助層又は発光補助層は、有機エレクトロルミネセントデバイスの効率及び寿命を改善する効果を提供し得る。

発光補助層は、アノードと発光層との間又はカソードと発光層との間に配置され得る。発光補助層がアノードと発光層との間に配置される場合、それは、正孔注入及び／若しくは正孔輸送を促進するか、又は電子のオーバーフローを防止するために使用することができる。発光補助層がカソードと発光層との間に配置される場合、それは、電子注入及び／若しくは電子輸送を促進するか、又は正孔のオーバーフローを防止するために使用することができる。加えて、正孔補助層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置され得、正孔輸送速度（又は正孔注入速度）を促進又は阻止するのに有効であり得、それにより電荷のバランスが制御されることを可能にする。さらに、電子阻止層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置され得、発光層からオーバーフローする電子を阻止し、励起子を発光層中に閉じ込めて光漏れを防ぎ得る。有機エレクトロルミネセントデバイスが２つ以上の正孔輸送層を含む場合、追加的な正孔輸送層は、正孔補助層又は電子阻止層として使用され得る。正孔補助層及び電子阻止層は、有機エレクトロルミネセントデバイスの効率及び／又は寿命を向上させる効果を有する。

本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域又は正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域は、電極の対の少なくとも一方の表面に配置されることが好ましい。この場合、電子輸送化合物は、アニオンに還元されるため、混合領域からエレクトロルミネセント媒体への電子の注入及び輸送がより容易になる。さらに、正孔輸送化合物は、カチオンに酸化されるため、混合領域からエレクトロルミネセント媒体への正孔の注入及び輸送がより容易になる。好ましくは、酸化性ドーパントは、種々のルイス酸及びアクセプター化合物を含み、還元性ドーパントは、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属及びそれらの混合物を含む。還元性ドーパント層を電荷発生層として用いて、２つ以上の発光層を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを作製することができ、これは、白色光を発する。

本開示の一実施形態による有機エレクトロルミネセント材料は、白色有機発光デバイスのための発光材料として使用され得る。白色有機発光デバイスは、Ｒ（赤）、Ｇ（緑）又はＹＧ（黄緑）及びＢ（青）の発光ユニットの配置に応じて、平行サイドバイサイド配置方法、積層配置方法又はＣＣＭ（色変換材料）方法等などの様々な構造で提案されてきた。加えて、本開示の一実施形態による有機エレクトロルミネセント材料は、ＱＤ（量子ドット）を含む有機エレクトロルミネセントデバイスにも適用され得る。

本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスの各層を形成するために、真空蒸発、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等などの乾式膜形成法又はインクジェット印刷、スピンコーティング、ディップコーティング、フローコーティング等などの湿式膜形成法を用いることができる。

湿式膜形成法を用いる場合、薄膜は、それぞれの層を形成する材料をエタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等などの任意の好適な溶媒に溶解又は拡散させることによって形成することができる。溶媒は、それぞれの層を形成する材料が、膜を形成するのにいかなる問題も引き起こさない、溶媒に可溶であるか又は分散可能である限り、特に制限されない。

本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスを用いることにより、ディスプレイシステム、例えばスマートホン、タブレット、ノートブック、ＰＣ、ＴＶ若しくは自動車のためのディスプレイシステム又は照明システム、例えば屋外若しくは屋内照明システムを製造することが可能である。

以下では、本開示の化合物の調製方法及びその特性並びにそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスの発光特性を本開示の代表的な化合物に関して詳細に説明する。しかしながら、本開示は、以下の実施例に限定されない。

実施例１：化合物Ａ−１００の調製

化合物１−１の合成
化合物Ａ（４．０ｇ、１６．１８ｍｍｏｌ）、９，９’−ジメチル−Ｎ−フェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（４．６ｇ、１６．１８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリジンアセトン）ジパラジウム（０．７４ｇ、０．８１ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（０．８ｍＬ、１．６２ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２．４ｇ、２４．２７ｍｍｏｌ）及び８１ｍＬのトルエンを反応容器に入れ、還流下で１時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を蒸留水で洗浄し、有機層を酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒をロータリーエバポレーターで除去し、その後、カラムクロマトグラフィーで精製することで化合物１−１（５．６ｇ、収率：７０％）を得た。

化合物Ａ−１００の合成
化合物１−１（５．６ｇ、１１．３１ｍｍｏｌ）、Ｎ−フェニル−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（３．６ｇ、１４．７０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリジンアセトン）ジパラジウム（０．５２ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（０．５５ｍＬ、１．１３ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．６３ｇ、１６．９７ｍｍｏｌ）及び５７ｍＬのトルエンを反応容器に入れ、還流下で１時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を蒸留水で洗浄し、有機層を酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒をロータリーエバポレーターで除去し、その後、カラムクロマトグラフィーで精製することで化合物Ａ−１００（１．８ｇ、収率：２２％）を得た。

実施例２：化合物Ａ−１１の調製

化合物Ａ（５．０ｇ、２０．２３ｍｍｏｌ）、９，９−ジメチル−Ｎ−フェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（１２．７ｇ、４４．５１ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１．９ｇ、２．０２ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（１．９ｍＬ、４．０４ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（５．８ｇ、６０．６９ｍｍｏｌ）及び１００ｍＬのトルエンを反応容器に入れ、還流下で４時間撹拌した。反応の終了後、反応混合物を室温に冷却し、固体を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーで精製することで化合物Ａ−１１（４ｇ、収率：２６％）を得た。

デバイス実施例１：本開示による化合物を含むＯＬＥＤの製造
本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を含むＯＬＥＤを以下の通り製造した。最初に、ＯＬＥＤのためのガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）（ジオマテック株式会社、日本）を順次アセトン、エタノール及び蒸留水での超音波洗浄にかけ、次いで使用前にイソプロパノール中に保存した。チャンバー内の真空度が１０^−６ｔｏｒｒに到達するまで脱気した後、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに取り付けた。化合物ＨＴ−１を第１の正孔注入化合物として真空蒸着装置の１つのセルに入れ、化合物ＨＩ−１を別のセルに入れた。化合物ＨＴ−１及び化合物ＨＩ−１の合計量を基準として３重量％の量で化合物ＨＩ−１をドープすることにより、２つの材料を異なる速度で蒸発させて、１０ｎｍの厚さを有する正孔注入層を堆積させた。その後、化合物ＨＴ−１の材料を第１の正孔輸送層に蒸発させて、これにより、正孔注入層上において、９０ｎｍの厚さを有する第１の正孔輸送層を堆積させた。その後、本開示による化合物Ａ−１１を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させて、これにより、第１の正孔輸送層上において、６０ｎｍの厚さを有する第２の正孔輸送（又は補助）層を堆積した。正孔注入層及び正孔輸送（又は補助）層を形成した後、以下の通り発光層をその上に蒸着した。化合物ＲＨを発光層のホストとして真空蒸着装置のセルに導入し、化合物Ｄ−３９をドーパントとして別のセルに導入した。２つの材料を蒸発させて、ホスト及びドーパントの総量に基づいてドーパントを２重量％の量でドープすることにより、第２の正孔輸送層上において、４０ｎｍの厚さを有する発光層を堆積した。続いて、２つの異なるセル中の化合物ＥＴ−１及び化合物ＥＩ−１を１：１の速度で蒸発させて、発光層上において、３５ｎｍの厚さを有する電子輸送層を堆積した。電子注入層として化合物ＥＩ−１を厚さ２ｎｍまで堆積した後、別の真空蒸着装置を使用してＡｌカソードを厚さ８０ｎｍまで堆積することでＯＬＥＤを製造した。

結果として、デバイス実施例１の有機エレクトロルミネセントデバイスの１，０００ニットに基づく駆動電圧は、３．１Ｖであり、電力効率は、２８．８ｌｍ／Ｗであった。

デバイス実施例２：本開示による化合物を含むＯＬＥＤの製造
化合物Ａ−１００を第２の正孔輸送（又は補助）層の材料として使用したことを除いて、デバイス実施例１と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。

結果として、デバイス実施例２の有機エレクトロルミネセントデバイスの１，０００ニットに基づく駆動電圧は、３．５Ｖであり、電力効率は、２８．４ｌｍ／Ｗであった。

比較例：従来の化合物を含むＯＬＥＤの作製
化合物Ｂ−１を第２の正孔輸送（又は補助）層の材料として使用したことを除いて、デバイス実施例１と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。

結果として、比較例の有機エレクトロルミネセントデバイスの１，０００ニットに基づく駆動電圧は、４．４Ｖであり、電力効率は、２３．６ｌｍ／Ｗであった。

正孔輸送（又は補助）層中に本開示の化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスの電力効率は、従来の有機エレクトロルミネセントデバイスのものよりも低い駆動電圧を示すことが確認された。加えて、本開示の化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスは、高い電力効率を示すという結果から、電力消費量を減少させることが予想される。

デバイス実施例及び比較例に使用した化合物を下の表１に示す。

Claims (9)

1. 以下の式１：
   

   

   （式中、
   Ｒ_３〜Ｒ_６は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは未置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは未置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは未置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは未置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは未置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは未置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは未置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは未置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは未置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル又は以下の式Ａ
   

   

   によって表される基を表し；
   Ｒ_３〜Ｒ_６の少なくとも２つは、それぞれ独立して、式Ａによって表され、ただし、Ｒ_３及びＲ_６の両方は、同時にＡによって表されないことを条件とし；
   Ｌ’は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは未置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは未置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは未置換（３〜３０員）ヘテロアリーレン又は置換若しくは未置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキレンを表し；
   Ａｒ’及びＡｒ’’は、それぞれ独立して、置換若しくは未置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは未置換（３〜３０員）ヘテロアリール又は（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは未置換縮合環を表し；
   Ｒ_１及びＲ_２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは未置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは未置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは未置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは未置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは未置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは未置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは未置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは未置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは未置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル又は−Ｌ_３−Ｎ−（Ａｒ_５）（Ａｒ_６）を表すか、又は隣接する置換基に連結されて、環を形成し得；
   Ｌ_３は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは未置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは未置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
   Ａｒ_５及びＡｒ_６は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは未置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは未置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは未置換縮合環、置換若しくは未置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは未置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
   ａは、１〜４の整数であり、ｂは、１又は２であり、且つａ及びｂがそれぞれ２以上の整数である場合、Ｒ_１及びＲ_２のそれぞれは、互いに同一であるか又は異なり得；及び
   同じ記号によって表される複数の置換基が存在する場合、前記同じ記号によって表される前記置換基のそれぞれは、互いに同一であるか又は異なり得る）
   によって表される有機エレクトロルミネセント化合物。
2. 前記置換アルキル、前記置換アルキレン、前記置換アルケニル、前記置換アリール、前記置換アリーレン、前記置換ヘテロアリール、前記置換ヘテロアリーレン、前記置換シクロアルキル、前記置換シクロアルキレン、前記置換アルコキシ、前記置換トリアルキルシリル、前記置換ジアルキルアリールシリル、前記置換アルキルジアリールシリル、前記置換トリアリールシリル及び脂肪族環と芳香環との前記置換縮合環の置換基は、それぞれ独立して、重水素；ハロゲン；シアノ；カルボキシル；ニトロ；ヒドロキシル；酸化ホスフィン；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；ハロ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルチオ；（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル；（３〜７員）ヘテロシクロアルキル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールチオ；未置換の又は（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール及びジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（５〜５０員）ヘテロアリール；未置換の又は（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（３〜５０員）ヘテロアリール及びモノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール；トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；アミノ；モノ−又はジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ；モノ−又はジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ；未置換の又は（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（５〜３０員）ヘテロアリール及びジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノの少なくとも１つで置換されたモノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；モノ−又はジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルカルボニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールホスフィン；ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル；ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルボロニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；及び（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
3. 式１は、以下の式１−１又は１−２：
   

   

   （式中、
   Ｌ_１及びＬ_２は、それぞれ独立して、請求項１で定義されたＬ’の通りであり；
   Ａｒ_１〜Ａｒ_４は、それぞれ独立して、請求項１で定義されたＡｒ’及びＡｒ’’の通りであり；
   Ｒ_７は、請求項１で定義されたＲ_１及びＲ_２の通りであり；
   ｃは、１又は２であり、ｃが２である場合、それぞれのＲ_７は、互いに同一であるか又は異なり得；及び
   Ｒ_１、Ｒ_２、ａ及びｂは、請求項１で定義された通りである）
   によって表される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
4. 式Ａによって表されないＲ_３〜Ｒ_６は、水素を表し；
   Ｌ’は、それぞれ独立して、単結合又は置換若しくは未置換（Ｃ６〜Ｃ１２）アリーレンを表し；
   Ａｒ’及びＡｒ’’は、それぞれ独立して、置換若しくは未置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、置換若しくは未置換（５〜２０員）ヘテロアリール又は（Ｃ３〜Ｃ１０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ１５）芳香族環との置換若しくは未置換縮合環を表し；
   Ｒ_１及びＲ_２は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは未置換（Ｃ６〜Ｃ１５）アリール、置換若しくは未置換（５〜１５員）ヘテロアリール又は−Ｌ_３−Ｎ−（Ａｒ_５）（Ａｒ_６）を表し；
   Ｌ_３は、それぞれ独立して、単結合を表し；及び
   Ａｒ_５及びＡｒ_６は、それぞれ独立して、置換又は未置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表す、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
5. 式Ａによって表されないＲ_３〜Ｒ_６は、水素を表し；
   Ｌ’は、それぞれ独立して、単結合又は置換若しくは未置換（Ｃ６〜Ｃ１２）アリーレンを表し；
   Ａｒ’及びＡｒ’’は、それぞれ独立して、未置換の若しくは（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル及び（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール；未置換の若しくは少なくとも１つの（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールで置換された（５〜２０員）ヘテロアリール；又は（Ｃ３〜Ｃ１０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ１５）芳香環との未置換の若しくは少なくとも１つの（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルで置換された縮合環を表し；
   Ｒ_１及びＲ_２は、それぞれ独立して、水素；未置換の若しくは少なくとも１つの（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルで置換された（Ｃ６〜Ｃ１５）アリール；未置換の若しくは少なくとも１つの（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールで置換された（５〜１５員）ヘテロアリール；又は−Ｌ_３−Ｎ−（Ａｒ_５）（Ａｒ_６）を表し；
   Ｌ_３は、それぞれ独立して、単結合を表し；及び
   Ａｒ_５及びＡｒ_６は、それぞれ独立して、未置換（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールを表す、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
6. 以下の化合物：
   

   

   

   

   

   

   から選択される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
7. 請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセント材料。
8. 請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイス。
9. 前記有機エレクトロルミネセント化合物は、正孔輸送帯に含まれる、請求項８に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。