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JP2011201878A - 発光可能な、マトリックス材料と有機半導体との混合物、その使用、ならびに前記混合物を含む電子部品 - Google Patents

発光可能な、マトリックス材料と有機半導体との混合物、その使用、ならびに前記混合物を含む電子部品 Download PDF

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Abstract

【課題】電界発光素子のような有機電子部品における新規の材料ならびに材料混合物、かつそれをベースにしたディスプレイでのそれらの使用を提供。
【解決手段】少なくとも２種の材料からなる新規の混合物に関し、一方の材料をマトリックス材料（例えば、下記のスピロビフルオレン）として使用し、他方を、発光可能であり、かつ原子番号が２０以上の少なくとも１種の元素を含む材料として使用する。また前記混合物を電界発光素子およびディスプレイのような有機電子部品で使用する。
Figure 2011201878

【選択図】なし

Description

本発明は、電界発光素子のような有機電子部品における新規の材料ならびに材料混合物に関し、かつそれをベースにしたディスプレイでのそれらの使用に関する。
最も広い意味でエレクトロニクス産業に分類することのできる様々なタイプの一連の用途において、活性成分（＝機能性材料）としての有機半導体の使用が近年実現しており、もしくは近い将来期待されている。例えば、感光有機材料（例えば、フタロシアニン）および有機電荷輸送材料（通常、トリアリールアミン系の正孔輸送体）は、既にここ数年でコピー機において用途がある。可視スペクトル領域での発光が可能な特定の半導体有機化合物の使用は、市場、例えば有機電界発光デバイスにおいてまさに導入され始めている。それらの特有の部品、すなわち有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）は非常に広い範囲の用途を持つ。例えば：
１．単色またはマルチカラーのディスプレイ素子（例えば、小型電卓、携帯電話ならびに他の携帯用途用）の、白色または有彩色のバックライト、
２．大表面積のディスプレイ（例えば、信号機、掲示板および他の用途）、
３．全ての色および形態での照明素子、
４．携帯用途（例えば、携帯電話、ＰＤＡ、カムコーダーおよび他の用途）用の、単色またはフルカラーのパッシブマトリックス型ディスプレイ、
５．広く多様な用途（例えば、携帯電話、ＰＤＡ、ラップトップ、テレビおよび他の用途）用の、フルカラー、大表面積、高解像度のアクティブマトリックス型ディスプレイが挙げられる。
これらの用途のいくつかの開発は既に大いに進んでいる；しかしながら、技術的な改良の必要性が依然として大いに存在する。
比較的単純なＯＬＥＤを含むデバイスは、有機ディスプレイを有するPioneer製のカーラジオ、もしくはKodak製のデジタルカメラにより示されるように、既に市場に導入されている。しかし、急を要する改良が必要な、かなりの問題が依然として存在する；
１．例えば、特にＯＬＥＤの作動寿命は依然として低く、それゆえに現在のところ単純な用途の商業的実現のみが可能となっている。
２．ＯＬＥＤの効率は許容範囲内であるものの、特に携帯用途のために、ここでも依然として更なる改良が望まれる。
３．ＯＬＥＤの色度座標、特に赤色は十分であるとはいえない。特に良好な色度座標の高効率との組合せを改良する必要がある。
４．通常、エージングプロセスは電圧の上昇を伴う。この影響により電圧駆動の有機電界発光デバイス（例えばディスプレイもしくはディスプレイ素子）は困難または不可能となる。しかし、まさにこの場合に電圧駆動アドレッシングはより複雑で費用が嵩む。
５．必要な作動電圧は、効率のよい燐光性のＯＬＥＤの場合には特にとても高いものであり、それゆえに電力効率を改善するためにさらに低減させる必要がある。これは特に携帯用途にとっては非常に重要なことである。
６．必要な作動電流も同様にここ数年で低減されてきたが、電力効率を改善するために依然としてさらに低減させる必要がある。これは特に携帯用途にとっては特に重要なことである。
７．多数の層がＯＬＥＤの構成を複雑に、そして技術的に非常に高価なものにする。それゆえに、より少ない層だけを必要とするが、良好な特性、もしくはさらには改良した特性を依然として有する、より単純な層構成を持つＯＬＥＤを実現できることが望まれるであろう。
上述の１から７に挙げた理由によりＯＬＥＤの製造の改良が必要となる。
近年浮上したこの方向での進展としては、蛍光の代わりに燐光を呈する有機金属錯体の使用が挙げられる［M.A. Baldo, S. Lamansky, P.E. Burrows, M.E. Thompson, S.R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4-6］。量子力学的な理由により、有機化合物を使用して、４倍に至る量子効率、エネルギー効率および電力効率が可能である。この新しい進展が確立するか否かは、ＯＬＥＤにおいてこれらの利点（一重項発光＝蛍光と比較しての三重項発光＝燐光）も利用できるという、対応するデバイス構成を見つけられるか否かに強く左右される。ここで実用の際に必須な条件としては特に、携帯用途を可能とするための、高い作動寿命、熱ストレスに対する高い安定性ならびに低い使用電圧および低い作動電圧が挙げられる。
有機電界発光デバイスの一般的な構造は、例えばUS 4,539,507およびUS 5,151,629、さらにEP 01202358で説明されている。
典型的に、有機電界発光デバイスは、真空法または様々な印刷法を用いて塗布される多数の層からなる。これらの層は特に：
１．キャリアプレート＝基板（典型的にガラスまたはプラスチックのフィルム）。
２．透明陽極（典型的にインジウム-スズ-オキサイド、ＩＴＯ）。
３．正孔注入層（Hole Injection Layer = HIL）：例えば、銅-フタロシアニン系（ＣｕＰｃ）、またはポリアニリン（ＰＡＮＩ）もしくはポリチオフェン誘導体（ＰＥＤＯＴのような）のような導電性ポリマー系が挙げられる。
４．１層またはそれ以上の正孔輸送層（Hole Transport Layer = HTL）：典型的にトリアリールアミン誘導体系である（例えば、第１層として４,４’,４’’-トリス（Ｎ-１-ナフチル-Ｎ-フェニルアミノ）トリフェニルアミン（ＮａｐｈＤＡＴＡ）、および第２正孔輸送層としてＮ-Ｎ’-ジ（ナフサ-１-イル）-Ｎ-Ｎ’-ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）が挙げられる）。
５．１層またはそれ以上の発光層（Emission Layer = EML）：この層は層４から８と部分的に一致してもよいが、例えば、蛍光色素（例えば、Ｎ,Ｎ’-ジフェニルキナクドリン（ＱＡ））、もしくは燐光色素（例えば、トリス（２-フェニルピリジル）イリジウム（Ｉｒ（ＰＰｙ）３）またはトリス（２-ベンゾチオフェニルピリジル）イリジウム（Ｉｒ（ＢＴＰ）３））がドープされた４,４’-ビス（カルバゾール-９-イル）ビフェニル（ＣＢＰ）のようなマトリックス材料から典型的になる。しかし、発光層は、ポリマー、ポリマーの混合物、ポリマーと低分子量化合物との混合物、または異種の低分子量化合物の混合物からなっていてもよい。
６．正孔障壁層（Hole-Blocking Layer = HBL）：この層は層７および８と部分的に一致してもよい。典型的にはＢＣＰ（２,９-ジメチル-４,７-ジフェニル-１,１０-フェナントロリン＝バソクプロイン）またはビス（２-メチル-８-キノリノラート）（４-フェニルフェノラート）アルミニウム（III）（ＢＡｌｑ）からなる。
７．電子輸送層（Electron Transport Layer = ETL）：通常アルミニウムトリス-８-ヒドロキシキノラート（ＡｌＱ３）系である。
８．電子注入層（Electron Injection Layer = EIL）：この層は層４、５、６および７と部分的に一致してもよく、または陰極のごく一部を特別に処理したもの、もしくは特別に蒸着を施したものである。
９．別の電子注入層（Electron Injection Layer = EIL）：高い誘電率を有する材料（例えば、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＦ２、ＭｇＯ、ＮａＦ）からなる薄層である。
１０．陰極：ここでは、通常、低い仕事関数を有する、金属、金属の組合せもしくは金属合金（例えば、Ｃａ、Ｂａ、Ｃｓ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ／Ａｇ）を使用する。
このデバイス全体を適切に（用途に応じて）構成し、接続し、かつ最終的には気密封止も行う。これは、このようなデバイスの寿命が水および／または空気の存在下では劇的に短いためである。同じことは、陰極から光が発せられる、逆構造として知られているものにも適用される。これらの反転したＯＬＥＤでは、陽極は、５ｅＶ以上のＨＯＭＯを有する、例えばＡｌ／Ｎｉ／ＮｉＯｘまたはＡｌ／Ｐｔ／ＰｔＯｘ、またはその他の金属／金属酸化物の組合せからなる。陰極は、金属（例えば、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎなど）が非常に薄く、それに伴って透明である点が異なるが、項目９および１０で説明したものと同様の材料からなる。層厚さは５０ｎｍ以下、より良好には３０ｎｍ以下、さらに良好には１０ｎｍ以下である。他の透明材料（例えば、ＩＴＯ（インジウム-スズ-オキサイド）、ＩＺＯ（インジウム-亜鉛-オキサイド）等）もこの透明陰極に適用できる。
上述の構造において、発光層（ＥＭＬ）のマトリックス材料は特別な役割を果たす。マトリックス材料は正孔および／または電子の電荷輸送を可能にするかもしくは改善し、かつ／または電荷キャリア再結合を可能にするかもしくは改善し、かつ、適切な場合には、再結合で発生したエネルギーを発光体に輸送する必要がある。燐光発光体系の電界発光デバイスでは、今まではこの課題をカルバゾール単位を含むマトリックス材料が主に担ってきた。
しかし、カルバゾール単位を含むマトリックス材料（例えばしばしば使用される４,４’-ビス（Ｎ-カルバゾルイル）ビフェニル（ＣＢＰ））は実用においていくつか不都合な点を有する。これらは、とりわけ、これらを用いて製造される素子の短い乃至非常に短い寿命と、低い電力効率をもたらす、しばしば高い作動電圧とに見られる。さらに、エネルギー的な理由で、非常に低い効率をもたらすＣＢＰは青色発光電界発光デバイスには不向きであることがわかっている。さらに、ＣＢＰをマトリックス材料として用いる場合には、正孔障壁層および電子輸送層をさらに使用しなくてはならないために、デバイスの構成は非常に複雑となる。これら追加の層を使用しない場合には、例えばAdachiらが説明しているように（Organic Electronics 2001, 2, 37）、良好な効率が観察されるがきわめて低い輝度においてのみであり、その一方で応用に必要とされるような高い輝度での効率は大きさが一桁以上小さい。従って、高電圧が高輝度達成のために必要とされ、この点で電力効率が非常に低いものとなり、それはパッシブマトリックスの用途に特に不向きなものである。
驚くべきことに、あるマトリックス材料をある発光体と組合せて使用することにより、特に効率に関して、およびそれと非常に向上した寿命との組合せにおいて、従来技術を上まわる著しい進歩をもたらすことが見出された。さらに、別の正孔障壁層も別の電子輸送および／または電子注入層もどれも使用する必要がないので、ＯＬＥＤの層構成を著しく単純化することがこれらのマトリックス材料を用いることにより可能となる。これは大きな技術的な利点である。
燐光性発光体を含む以下で説明するマトリックス材料をＯＬＥＤで使用することは、基礎をなす混合物と同様に新規なものである。発光材料自身として、もしくは蛍光材料と併用する発光層での材料として、同様の材料を単純なデバイスで使用することは、文献（例えば：JP 06192654）において時折参照されて既に記載されている。同様にＯＬＥＤでも使用できるスピロビフルオレンのアロイル誘導体の記載（WO 04/013080）があるが、三重項発光、電界燐光発光（electrophosphorescence）またはそれらのためのマトリックス材料に関連するものではない。従って、これを偶然一致した開示と評価することができる。
以下に記載するマトリックス材料を燐光性発光体と組合せてＯＬＥＤで使用することは新規であるため、以下に記載する本発明の新規性が上記記載によって害されることはない。
従って、本発明は、
Ｃ＝Ｑの形の構造単位（Ｑは少なくとも１つの非結合性の電子対を有し、元素Ｏ、Ｓ、ＳｅまたはＮを示す）を含み、さらにガラス状の層を形成する場合がある、少なくとも１種のマトリックス材料Ａと、
発光可能であり、かつ適切な励起時に発光し、原子番号が２０以上の少なくとも１種の元素を含む化合物である、少なくとも１種の発光材料Ｂと
を含む混合物を提供する。
本発明の混合物は好ましくは、それに対しての純粋物Ａのガラス転移温度Ｔｇが７０℃以上、好ましくは１００℃以上、より好ましくは１３０℃以上である、少なくとも１種のマトリックス材料Ａを含むものである。
上述の混合物に存在するマトリックス材料Ａは、化学式（１）、化学式（２）および／または化学式（３）の少なくとも１種の化合物であることが好ましい。
Figure 2011201878
ここで、記号および添字を以下のように各々定義する：
Ｘは各例で同一または異なるものであり、Ｏ、ＳまたはＳｅである；
Ｙは各例でＮである；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は各例で同一または異なるものであり、Ｈ、ＣＮ、または直鎖、分岐鎖、もしくは環式の、アルキル基、アルコキシ基もしくはアルキルアミノ基（１個から４０個の炭素原子を有し、１つまたはそれ以上の非隣接ＣＨ２基が、-Ｒ４Ｃ＝ＣＲ４-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ４、-Ｏ-、-Ｓ-、-ＮＲ５-または-ＣＯＮＲ６-で置換されていてもよく、１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉで置き換わっていてもよい）、または
芳香族系もしくは複素芳香族系（１個から４０個の炭素原子を有し、１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉで置き換わっていてもよく、１つまたはそれ以上の非芳香族Ｒ１基で置換されていてもよく、同一の環もしくは異なる２つの環のいずれかにある複数の置換基Ｒ１および／またはＲ１、Ｒ２がともに結合し、別の、単環式もしくは多環式の、脂肪族環構造もしくは芳香族環構造をさらに形成してもよい；ただしＲ１＝Ｒ２＝Ｒ３≠水素）である。；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は各例で同一または異なるものであり、Ｈ、または脂肪族炭化水素基もしくは芳香族炭化水素基（１個から２０個の炭素原子を有する）である。
本発明の文脈では、芳香族系または複素芳香族系は、必ずしも芳香族基もしくは複素芳香族基だけしか含まないわけではなく、複数の芳香族基もしくは複素芳香族基が、例えばｓｐ３-混成のＣ、Ｏ、Ｎ等の、短い非芳香族単位（１０ａｔｏｍ％未満、好ましくは５ａｔｏｍ％未満）で中断されている場合もある系を意味すると理解されるであろう。従って、例えば、芳香族系は９,９’-スピロビフルオレン、９,９-ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジフェニルエーテル等のような系も意味すると理解されるべきである。
たとえこれが上の定義から明白だとしても、Ｒ１基もしくはＲ２基が、置換もしくは非置換の、ビニル基もしくは対応する誘導体でもよい、すなわち、化学式（１）の化合物はα,β-不飽和カルボニル化合物でもよく、または化学式（２）もしくは化学式（３）の化合物はα,β-不飽和カルボニルイミンでもよい、ということを再度ここで指摘する。
化学式（１）から（３）の特に適切な化合物は、平面構造を持たない化合物であるということがわかっている。Ｃ＝Ｑの形の構造単位上で、適切な置換基が全体の構造を二次元から外すことを確実にできる。置換基Ｒ１、Ｒ２および／またはＲ３の少なくとも１つが、少なくとも１つのｓｐ３-混成である炭素原子、珪素原子、ゲルマニウム原子および／または窒素原子を含み、それにより略四面体結合配置、もしくは窒素の場合にはピラミッド型の結合配置を有する場合には特にそうである。
二次元から著しく外れるためには、少なくとも１つのｓｐ３-混成原子が、二級原子、三級原子または四級原子である場合が好ましく、より好ましくは三級原子または四級原子であり、炭素原子、珪素原子もしくはゲルマニウム原子である場合には四級原子が最も好ましい。
二級原子、三級原子または四級原子は、水素以外の、二つ、三つまたは四つの置換基を有する原子をそれぞれ意味すると理解される。
さらに、Ｒ１基からＲ３基の少なくとも１つに、９,９’-スピロビフルオレン誘導体（２-位および／または２,７-位および／または２,２’-位および／または２,２’,７-位および／または２,２’,７,７’-位を介して芳香族に結合していることが好ましい）、９,９-二置換フルオレン誘導体（２-位および／または２,７-位を介して芳香族に結合していることが好ましい）、６,６-および／または１２,１２-二置換型または四置換型インデノフルオレン誘導体、トリプチセン誘導体（９-位および／または１０-位を介して芳香族に結合していることが好ましい）、ジヒドロフェナントレン誘導体（２-位および／または２,７-位および／または３-および／または３,６-位を介して芳香族に結合していることが好ましい）、またはヘキサアリールベンゼン誘導体（ｐ-位を介して芳香族に結合していることが好ましい）を含む化合物が好ましい。
９,９’-スピロビフルオレン誘導体をＲ１基からＲ３基の少なくとも１つに含む化合物が特に好ましい。
また、置換もしくは非置換の２-ビフェニル、または置換もしくは非置換の２-ビフェニルエーテルを、Ｒ１基からＲ３基の少なくとも１つに含む化合物が好ましい。
さらに、デンドリマー構造を有する化合物が好ましい。また、１,３,５-三置換ベンゼンケトン、および例えば、N. Nakamuraら、J. Amer. Chem. Soc. 1992, 114, 1484、またはK. Matsudaら、J. Amer. Chem. Soc. 1995, 117, 5550に従って得られる、対応するオリゴケトンも好ましい。
誤解を避けるために、構造単位Ｃ＝Ｑを有するマトリックス材料Ａは、もちろん、環内で部分的にＣ＝Ｎ二重結合を含む芳香族系（例えばピリミジン、ピラジン等）を意味しないことをここで強調する。
同様に、マトリックス材料Ａとして、化学式（４）から（９）の少なくとも１種の化合物を含む混合物が好ましい。
Figure 2011201878
ここで記号Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は化学式（１）から（３）
のもとで定義したものと各々同様であり、かつ
Ｚは各例で同一または異なるものであり、ＣＲ１またはＮである。
化学式（１）から（９）によって以上で説明した、少なくとも１種のマトリックス材料Ａを含む有機混合物が特に好ましい。ここで
各例でＸはＯまたはＳである；
各例でＹはＮである；
各例でＺはＣＲ１である；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は各例で同一または異なるものであり、Ｈ、または、直鎖、分枝鎖もしくは環式のアルキル基（１個から４０個の炭素原子を有し、ケト官能基もしくはイミン官能基に対してα-位には水素原子がないことが好ましく、１つまたはそれ以上の非隣接ＣＨ２基が-Ｒ４Ｃ＝ＣＲ４-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ４、-Ｏ-、-Ｓ-、-ＮＲ５-または-ＣＯＮＲ６-で置換されていてもよく、１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉで置換されていてもよい）、または
芳香族系もしくは複素芳香族系（１個から４０個の炭素原子を有し、１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉで置換されていてもよく、１つまたはそれ以上の非芳香族Ｒ１基で置換されていてもよく、同一の環もしくは別々の環のいずれかにある複数の置換基Ｒ１および／またはＲ１、Ｒ２がともに結合し、別の、単環式もしくは多環式の、脂肪族環構造もしくは芳香族環構造をさらに形成してもよい）である；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は化学式（１）から（３）のもとで説明したものと各々同様である。
同様に、マトリックス材料Ａとして、化学式（１０）から（１５）の少なくとも１種の化合物を含む混合物が好ましい。
Figure 2011201878
ここでＺ、ＹおよびＲ１からＲ６は化学式（１）から（９）のもとで定義したものと各々同様であり、かつ他の記号および添字は：
Ａｒは各例で同一または異なるものであり、芳香族系もしくは複素芳香族系（２個から４０個の炭素原子、好ましくは４個から３０個の炭素原子を有し、１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉで置換されていてもよく、１つまたはそれ以上の非芳香族Ｒ１基で置換されていてもよく、同一の環もしくは別々の環のいずれかにある複数の置換基Ｒ１がともに結合し、別の、単環式もしくは多環式の、脂肪族環構造もしくは芳香族環構造をさらに形成してもよい）である；
ｎは各例で同一または異なるものであり、０または１である。
化学式（１０）から（１５）のこれらの材料が好ましい理由は特にそれらの高いガラス転移温度にある。置換パターンに応じて、これらは典型的に７０℃以上、通常１００℃以上である。
本発明は同様に化学式（１０ａ）から（１５）の新規の化合物を提供する。
Figure 2011201878
ここで記号Ｚ、Ｙ、ＡｒおよびＲ１からＲ６は上で定義したものと各々同様であり、かつ使用する他の記号は：
Ｅは各例で同一または異なるものであり、ＣまたはＮである；
Ｒ７は各例で同一または異なるものであり、アルキル基、アルコシキ基もしくはアルキルアミノ基（１個から４０個の炭素原子を有し、１つまたはそれ以上のＣＨ２基が、-Ｒ４Ｃ＝ＣＲ４-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ４、-Ｏ-、-Ｓ-、-ＮＲ４-または-ＣＯＮＲ４-で置換されていてもよく、１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉで置換されていてもよい；ただし、カルボニル基に対してα-位に結合している水素原子がない）、または
芳香族基（任意に、ハロゲン、アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、-ＳＨ、-Ｓ-アルキル、アルコキシ、ニトロ、シアノ、-ＣＯＯＨ、-ＣＯＯアルキル、-ＮＨ２、-Ｎアルキル、ベンジルまたはベンゾイルによって任意に置換されていてもよい）、
またはより大きな芳香族系（２個から４０個の炭素原子、好ましくは４個から３０個の炭素原子を有し、例えば、９,９’-スピロビフルオレン、フルオレン、トリアリールアミン等であり、１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉで置換されていてもよく、１つまたはそれ以上の非芳香族Ｒ１基で置換されていてもよく、複数の置換基Ｒ１がともに結合し、別の、単環式もしくは多環式の、脂肪族環構造もしくは芳香族環構造をさらに形成してもよい）である；
各例でＡ１は、Ｘ＝Ｃの場合はＲ８もしくはＣＯ-Ｒ７であり、Ｘ＝Ｎの場合は自由電子対である；
各例でＡ２は、Ｘ＝Ｃの場合はＲ８もしくはＣＯ-Ｒ７であり、Ｘ＝Ｎの場合は自由電子対である；
各例でＡ３は、Ｘ＝Ｃの場合はＲ８もしくはＣＯ-Ｒ７であり、Ｘ＝Ｎの場合は自由電子対である；
Ｒ８は各例で同一または異なるものであり、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、または、直鎖もしくは分枝鎖もしくは環式のアルキル基（１個から４０個の炭素原子を有し、１つまたはそれ以上の非隣接ＣＨ２基が-Ｒ４Ｃ＝ＣＲ４-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ４、-Ｏ-、-Ｓ-、-ＮＲ４-もしくは-ＣＯＮＲ４-で置換されていてもよく、１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉで置換されていてもよい）、または芳香族系または複素芳香族系（１個から４０個の炭素原子を有し、１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉで置換されていてもよく、１つまたはそれ以上の非芳香族Ｒ１基で置換されていてもよく、同一の環もしくは別々の環のいずれかにある複数の置換基Ｒ１および／またはＲ１／Ｒ４がともに結合し、別の、単環式もしくは多環式の、脂肪族環構造もしくは芳香族環構造をさらに形成してもよい）である；
ただし化学式（１０）については、記載した記号配下の組合せのみが許容され；Ｒ８およびＲ４は前記定義に従って自由に選択できる：
Ｒ７がα-水素原子を持たないアルキル基である場合、記号Ｚ、Ｅ、Ａ１、Ａ２およびＡ３を定義に従い自由に選択できる；
Ｒ７が芳香族基であり、少なくとも１つのＺがＮである場合、記号Ｅ、Ａ１、Ａ２およびＡ３を定義に従い自由に選択できる；
Ｒ７が芳香族基であり、少なくとも１つのＺがＣＲ１基である（ここでＲ１はＨ以外である）場合、記号Ｅ、Ａ１、Ａ２およびＡ３を定義に従い自由に選択できる；
Ｒ７が芳香族基であり、全てのＺがＣＨであり、かつ少なくとも１つの記号ＥがＮである場合、記号Ａ１、Ａ２およびＡ３を定義に従い自由に選択できる；
Ｒ７が芳香族基であり、全てのＺがＣＨであり、かつ全てのＥがＣである場合、記号Ａ１、Ａ２および／またはＡ３の少なくとも１つはアルキル基以外のＲ８基でなくてはならず、一方他の２つの基は定義に従い自由に選択できる；
Ｒ７が芳香族基であり、全てのＺがＣＨであり、かつ全てのＥがＣであり、２つの記号Ａ１およびＡ２を定義に従い自由に選択する（２つの記号の少なくとも１つはＨ以外の基である）場合、記号Ａ３はＣＯ-Ｒ７基（ここでＲ７は定義に従い自由に選択できる）である；
Ｒ７がより大きな芳香族系（例えば、フルオレン、スピロビフルオレン、トリアリールアミン等）である場合、記号Ｚ、Ｅ、Ａ１、Ａ２およびＡ３を定義に従い自由に選択できる。
明確にするために、化学式（１０ａ）の化合物に対して、記号Ｒ７、Ｚ、Ｅ、Ａ１、Ａ２およびＡ３の許容される組合せを表１に列挙する。
Figure 2011201878
少なくとも１つのＲ７基がより大きな芳香族系（例えば、フルオレン、スピロビフルオレン、アリールアミン等）である化合物が好ましい。
さらに、少なくとも１つのＲ７基が上で定義したα-水素原子を有さないアルキル基である化合物が好ましい。
さらに、記号Ａ、Ｂおよび／またはＤの少なくとも１つが芳香族系または複素芳香族系である化合物が好ましい。
さらに、１つ以上のスピロビフルオレン単位を含む化合物が好ましい。
さらに、記号ＺまたはＥの少なくとも１つがＮである化合物が好ましい。
さらに、１つ以上のケト官能基を含む化合物（すなわち、ジケトンまたはオリゴケトン）が好ましい。
本発明を以下のマトリックス材料Ａの例により詳細に説明するが、それら限定することは何ら意図しない。当業者は、何ら発明力を用いずとも、説明および提示した例から、他のマトリックス材料を調製でき、かつ本発明の混合物でそれらを使用することができる。
Figure 2011201878
Figure 2011201878
Figure 2011201878
Figure 2011201878
Figure 2011201878
上記のマトリックス材料Ａは、例えば例２６、例２７および例２８記載のものは例えば対応する共役系ポリマー、半共役系（semiconjugated）ポリマーもしくは非共役系ポリマーを得るためのコモノマーとして、および例えば例２９、例３０および例３１記載のデンドリマーの核としても用途があるであろう。対応する重合をハロゲン官能基を介して行うことが好ましい。
例えば、これらを重合して、とりわけ、溶解性のポリフルオレン（例えばEP 842208もしくはWO 00/22026記載）、ポリスピロビフルオレン（例えばEP 707020もしくはEP 894107記載）、ポリ-パラ-フェニレン（例えばWO 92/18552記載）、ポリカルバゾ-ルもしくはポリチオフェン（例えばEP 1028136記載）にすることができる。
化学式（１）ないし（１５）の１つまたはそれ以上の構造単位を含む、上記の共役系、半共役系もしくは非共役系の、ポリマーもしくはデンドリマーを、有機電界発光デバイスのマトリックス材料として使用してもよい。
さらに、本発明のマトリックス材料Ａを、例えば上述の反応型によってさらに官能基付与してもよく、それにより拡大したマトリックス材料Ａに変換してもよい。ここで、例はsuzukiによるアリールボロニック酸、またはHARTWIG-BUCHWALDによるアミンを用いる官能基付与を含む。
機能性材料としての用途を見出すために、本発明のマトリックス材料Ａ、またはマトリックス材料Ａを含むそれらの混合物もしくはポリマーもしくはデンドリマーを、適切であれば発光体Ｂと共に、当業者に周知である一般的に知られている方法、例えば真空蒸着、もしくはキャリアガス流での蒸着、もしくはスピンコートによって溶液から、または様々な印刷操作（例えば、インクジェット印刷、オフセット印刷、ＬＩＴＩ印刷等）によってフィルムの形で基板に塗布する。
印刷操作の使用は、製造の拡張性に関する効果、ならびに使用するブレンド層での混合比の調節に関する効果を有することができる。
上記のマトリックス材料は燐光性発光体と組合せて用いられる。これらの混合物は、発光体Ｂとして、少なくとも１種の化合物（適切な励起時に発光し、また原子番号が２０以上、好ましくは３８以上８４以下、より好ましくは５６以上８０以下の少なくとも１つの原子を含むことを特徴とする）が存在することを特徴とする。
上記混合物で使用する燐光性発光体は、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金またはユーロピウムを含む化合物であることが好ましい。
特に好ましい混合物は、発光体Ｂとして、化学式（１６）から（１９）の少なくとも１つの化合物を含む。
Figure 2011201878
ここで、使用する記号は：
ＤＣｙは各例で同一または異なるものであり、環状基（少なくとも１つのドナー原子、好ましくは窒素または燐［それを介して環状基が金属原子と結合する］を含み、さらに１つまたはそれ以上の置換基Ｒ９を有してもよい；ＤＣｙ基とＣＣｙ基は共有結合を介して互いに結合している）である；
ＣＣｙは各例で同一または異なるものであり、環状基（炭素原子［それを介して環状基が金属と結合する］を含み、１つまたはそれ以上の置換基Ｒ９をさらに有してもよい）である；
Ｒ９は各例で同一または異なるものであり、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ２、ＣＮ、または直鎖、分枝鎖、もしくは環式の、アルキル基もしくはアルコキシ基（１個から４０個の炭素原子を有し、１つまたはそれ以上の非隣接ＣＨ２基が-ＣＲ４＝ＣＲ４-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ４、-Ｏ-、-Ｓ-、-ＮＲ５-または-ＣＯＮＲ６-で置換されていてもよく、１個またはそれ以上の水素原子がＦで置き換わっていてもよい）、または芳香族系もしくは複素芳香族系（４個から４０個の炭素原子を有し、１つまたはそれ以上の非芳香族Ｒ９基で置換されていてもよく、同一の環もしくは異なる２つの環のいずれかにある複数のＲ９がともに結合し、別の、単環式もしくは多環式の、脂肪族環構造もしくは芳香族環構造をさらに形成してもよい）である；
Ｌは各例で同一または異なるものであり、二座キレート配位子、好ましくはジケトナート配位子である；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は各例で同一または異なるものであり、Ｈ、または脂肪族もしくは芳香族の炭化水素基（１個から２０個の炭素原子を有する）である。
上記の発光体の例を、例えば、特許出願WO 00/70655、WO 01/41512、WO 02/02714、WO 02/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 03/099959、WO 03/084972、WO 03/040160、WO 02/081488、WO 02/068435およびDE 10238903.9から選択することができる；よって、これらを引例による応用の一部とみなす。
本発明の混合物は、発光体Ｂとマトリックス材料Ａとの混合物全体に対して、発光体Ｂを１から９９重量％の間、好ましくは３から９５重量％の間、より好ましくは５から５０重量％の間、特に７から２０重量％の間で含む。
本発明はさらに、マトリックス材料Ａと発光材料Ｂとの本発明の混合物を含む電子部品、特に有機電界発光デバイス（ＯＬＥＤ）、有機太陽電池（Ｏ-ＳＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）または有機レーザーダイオード（Ｏ-レーザー）を提供する。少なくとも１種のマトリックス材料Ａと少なくとも１種の発光可能な発光材料Ｂとの本発明の混合物を含む発光層（ＥＭＬ）を有する有機電界発光デバイスが特に好ましい。
発光層（ＥＭＬ）に少なくとも１種の本発明の混合物を含み、マトリックス材料Ａの純粋物のガラス転移温度Ｔｇが７０℃以上である有機電界発光デバイスが特に好ましい。
陰極、陽極および発光層以外に、この有機電界発光デバイスは他の層（例えば、正孔注入層、正孔輸送層、正孔障壁層、電子輸送層および／または電子注入層）を含んでもよい。しかし、これらの層の各々が必ずしも存在する必要があるわけではないということがここで指摘されるべきである。
例えば、別の正孔障壁層も別の電子輸送層も含まないＯＬＥＤは電界発光において非常に良好な結果、特に同様に著しく低い電圧、および高電力効率をもたらす。カルバゾール含有マトリックス材料を有するが、正孔障壁層および電子輸送層は有さない対応するＯＬＥＤは、特に高輝度では非常に低い電力効率を示すため、これは特に驚くべきことである（Adachiら、Organic Electronics 2001, 2, 37を参照のこと）。従って、本発明は、正孔障壁層を使用せずに電子輸送層に直接隣接する、または正孔障壁層および電子輸送層を使用せずに電子注入層もしくは陰極に直接隣接する本発明の混合物を含む有機電界発光デバイスをさらに提供する。
別の正孔注入層を何ら含むことなく、陽極の直上の１層またはそれ以上の正孔輸送層（トリアリールアミン層）を含むＯＬＥＤも電界発光において非常に良好な結果を同様に示すことも見出された。従って、この構成も本発明の主題の一部を形成する。
本発明の有機電界発光デバイスは、マトリックス材料としてＣＢＰを含む従来技術のＯＬＥＤよりも、より高い効率、著しく長い寿命を示し、かつ、特に正孔障壁層も電子輸送層も使用しなくとも、著しく低い作動電圧およびより高い電力効率を示す。正孔障壁および電子輸送層を省略することはＯＬＥＤの構造をさらに著しく簡略化し、かなりの技術的効果を構成する。
マトリックス材料Ａと発光材料Ｂとの本発明の混合物の好ましい実施形態を本発明の電子部品、特に有機電界発光デバイス（ＯＬＥＤ）、有機太陽電池（Ｏ-ＳＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）または有機レーザーダイオード（Ｏ-レーザー）にも適用する。不必要な繰り返しを避けるために、その他の列挙は省略する。
本願の本文および以下の実施例では、目的は単に有機発光ダイオード、およびそれに対応するディスプレイだけである。記載の制限に関わらず、当業者は何ら別段の発明力を駆使せずとも、対応する本発明の層を本発明の混合物から製造し、かつＯＬＥＤ類似または関連する用途に使用することができる。
実施例
１．マトリックス材料Ａの合成：
以下の合成は、別段に述べた場合を除き、保護ガス雰囲気下、乾燥溶媒中で行った。反応物[シアン化銅（Ｉ）、塩化アセチル、Ｎ-メチルピロリジノン（ＮＭＰ）]をALDRICHから購入した。２-ブロモ-９,９’-スピロビフルオレン、２,７-ジブロモ-９,９’-スピロビフルオレン（J. Peiら、J. Org. Chem. 2002, 67(14), 4924-4936）および９,９’-スピロビフルオレン-２,２’-ジカルボニル塩化物（V.A. Monteroら、Tetrahedron Lett. 1991, 32(39), 5309-5312)を文献の方法で調製した。
実施例１：ビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）ケトン
Figure 2011201878
Ａ：２-シアノ-９,９’-スピロビフルオレン
２-ブロモ-９,９’-スピロビフルオレン１５８．１ｇ（０．４ｍｏｌ）とシアン化銅（Ｉ）８９．６ｇ（１ｍｏｌ）とのＮＭＰ１１００ｍｌ懸濁液を１６０℃まで１６時間加熱した。３０℃まで冷却した後、その混合物を飽和アンモニア溶液１０００ｍｌと混合させ、さらに３０分攪拌した。析出物を吸引濾過により分離し、飽和アンモニア溶液３００ｍｌで３回、水３００ｍｌで３回洗浄し、減圧乾燥した。固体をジクロロメタン１０００ｍｌに溶かした後、溶液を硫酸ナトリウムで乾燥し、シリカゲルを通して濾過し、乾ききるまで濃縮した。このようにして得られた粗生成物をジオキサン：エタノール（４００ｍｌ：７５０ｍｌ）から一度再結晶した。減圧下８０℃で結晶を乾燥させた後、８１．０ｇ（２３７ｍｍｏｌ）、理論値の５９．３％に相当、を得た。
1H NMR (CDCl3: δ [ppm] = 7.92-7.85 (m, 4 H), 7.66-7.65 (m, 1 H), 7.44-7.39 (m, 3 H), 7.22-7.19 (m, 1 H), 7.15-7.11 (m, 2 H), 6.99-6.98 (M, 1 H), 6.79-6.78 (m, 1 H), 6.69-6.67 (m, 2 H)。
Ｂ：ビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）ケトン
２-ブロモ-９,９’-スピロビフルオレン９８．８ｇ（２５０ｍｌ）と１,２-ジクロロエタン６ｍｌとのＴＨＦ１０００ｍｌ溶液と、マグネシウム７．１ｇ（２９０ｍｍｏｌ）から、沸騰した状態で対応するGrignard試薬を調製した。ＴＨＦ３００ｍｌとトルエン１０００ｍｌとの混合物中の２-シアノ-９,９’-スピロビフルオレン８５．４ｇ（２５０ｍｍｏｌ）の溶液を０−５℃でこのGrignard試薬に１５分以上かけて滴下した。次に、混合物を還流しながら６時間加熱した。冷却後、１０ＮのＨＣｌ３５ｍｌと水４００ｍｌとエタノール６００ｍｌとの混合物をゆっくりと滴下した。室温で１６時間攪拌した後、固体を吸引濾過により分離し、エタノール２００ｍｌで３回洗浄した。固体をＮＭＰ（５ｍｌ／ｇ）から４回再結晶し、続いて高真空下で昇華させた（Ｔ＝３８５℃、ｐ＝５×１０−５ｍｂａｒ）。ＨＰＬＣによる９９．９以上の純度での収量は５２．１ｇ（７９ｍｍｏｌ）であった。これは理論値の３１．６％に相当する。
Ｔｇ＝１６５℃、Ｔｍ＝３８５℃。
1H NMR (CDCl3): δ [ppm] = 7.87-7.85 (m, 2H), 7.83-7.81 (m, 4H), 7.78-7.86 (m, 2H), 7.60-7.58 (m, 2H), 7.39-7.34 (m, 6H), 7.18-7.17 (m, 2H), 7.16-7.13 (m, 2H), 7.10-7.07 (m, 4H), 6.34-6.32 (m, 2H), 6.70-6.69 (m, 4H)。
実施例２：２,２’-ビス（ベンゾイル）スピロ-９,９’-ビフルオレン
Figure 2011201878
無水塩化アルミニウム１６０．０ｇ（１．２ｍｏｌ）の１,２-ジクロロエタン６００ｍｌ懸濁液を十分に攪拌しながら滴下することにより塩化ベンゾイル１３２ｍｌ（１．１ｍｏｌ）と混合させた。スピロ-９,９’-ビフルオレン１５８．２ｇ（０．５ｍｏｌ）の１,２-ジクロロエタン６００ｍｌ溶液をこの混合物に温度が２５℃を超えないような速度で滴下した。全て添加した後、混合物を室温でさらに１時間加熱した。続いて、この反応混合物を、能率よく攪拌した氷１０００ｇと２Ｎ塩酸２６０ｍｌとの混合物に注いだ。有機相を取り出し、水５００ｍｌで２回洗浄した。有機相を体積が約２００ｍｌになるまで濃縮し、エタノール５００ｍｌを添加した後、形成した細かい結晶性の析出物を吸引濾過により分離し、エタノールで洗浄した。固体をトルエンから繰り返し再結晶し、続いて高真空下で昇華させた（Ｔ＝２９０℃、ｐ＝５×１０−５ｍｂａｒ）。ＨＰＬＣによる９９．９以上のＨＰＬＣ純度での収量は１９１．５ｇ（３６５ｍｍｏｌ）であった。これは理論値の７３．０％に相当する。
Ｔｇ＝９９℃、Ｔｍ＝２８１℃。
1H NMR (CDCl3): δ [ppm] = 7.90 (m, 4H), 7.78 (m, 2H), 7.67 (m, 4H), 7.51 (m, 2H), 7.43-7.37 (m, 6H), 7.31 (m, 2H), 7.20 (m, 2H), 6.78 (m, 2H)。
実施例３：２,２’-ビス（２-フルオロベンゾイル）スピロ-９,９’-ビフルオレン
Figure 2011201878
実施例２と同様の手順。２-フルオロベンゾイル塩化物１７４．４ｇ（１．１ｍｏｌ）を使用。固体をブタノンおよびトルエンから繰り返し再結晶し、高真空下で昇華させた（Ｔ＝２５０℃、ｐ＝５×１０−５ｍｂａｒ）。ＨＰＬＣによる９９．９以上の純度での収量は１９２．８ｇ（３４４ｍｍｏｌ）であった。これは理論値の６８．８％に相当する。
Ｔｇ＝９６℃、Ｔｍ＝２２８℃。
1H NMR (CDCl3): δ [ppm] = 7.90 (m, 4H), 7.77 (m, 2H), 7.48-7.40 (m, 6H), 7.37 (m, 2H), 7.21-7.18 (m, 4H), 7.09 (m, 2H), 6.77 (M, 2H)。
19F {1H} NMR (CDCl3): δ [ppm] = -111.7 (s)。
実施例４：２,７-ビス（２-スピロ-９,９’-ビフルオレニルカルボニル）スピロ-９,９’-ビフルオレン
Figure 2011201878
実施例１Ｂと同様の手順。２,７-ジブロモスピロ-９,９’-ビフルオレン５９．３ｇ（１２５ｍｍｏｌ）を使用。Ｔ＝４１０℃で昇華。収量７７．１ｇ（７７ｍｍｏｌ）、理論値の６１．６％に相当。
Ｔｇ＝２０９℃、Ｔｍ＝４０１℃。
1H NMR (CDCl3): δ [ppm] = 7.87-7.75 (m, 12H), 7.61-7.56 (m, 4H), 7.40-7.34 (m, 8H), 7.18-7.14 (m, 6H), 7.11-7.07 (m, 6H), 6.74-6.67 (m, 8H)。
実施例５：２,２’-ビス（２-スピロ-９,９’-ビフルオレニルカルボニル）スピロ-９,９’-ビフルオレン
Figure 2011201878
Ａ：９,９’-スピロビフルオレン-２,２’-ジカルボキサミド
アンモニア溶液（エタノール中、２Ｎ）２２０ｍｌを十分に攪拌しながら、ジオキサン２００ｍｌに溶解した９,９’-スピロビフルオレン-２,２’-ジカルボニル塩化物４４．１ｇ（１００ｍｍｏｌ）に滴下することで混合した。発熱反応が落ち着いた後に、この混合物をさらに２時間攪拌し、析出した固体を濾過によって分離し、水１００ｍｌとＥｔＯＨ１００ｍｌとの混合物で一度、エタノール２００ｍｌで一度洗浄し、減圧下で乾燥させた。１Ｈ ＨＭＲによる９９．０％以上の純度での収量は３７．４ｇ（９３ｍｍｏｌ）であった。これは理論値の９３．０％に相当する。
1H NMR (DMSO-d6): δ [ppm] = 8.13-8.10 (m, 4H), 8.01-7.99 (m, 2H), 7.89 (br. s, 2H, NH2), 7.47-7.44 (m, 2H), 7.23 (br. s, 2H, NH2), 7.22-7.18 (m, 2H), 7.14 (s, 2H), 6.66-6.64 (m, 2H)。
Ｂ：２,２’-ビシアノスピロ-９,９’-ビフルオレン
−１０℃まで冷却した、９,９’-スピロビフルオレン-２,２’-ジカルボキサミド３６．２ｇ（９０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ８００ｍｌ懸濁液を塩化チオニル５２．５ｍｌ（７２０ｍｍｏｌ）と温度が−５℃を超えないような速度で滴下することにより混合した。反応混合物を−１０℃でさらに３時間攪拌し、その後氷２ｋｇと水５００ｍｌとの混合物に注いだ。水解物を毎回ジクロロメタン５００ｍｌ用いて２回抽出した。混合した有機相を水５００ｍｌおよび飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。有機相の濃縮後に得られた油分は、エタノールを３００ｍｌ添加した後に白色針状晶で晶析した。１Ｈ ＨＭＲによる９９．０％以上の純度での収量は２９．４ｇ（８０ｍｍｏｌ）であった。これは理論値の８９．３％に相当する。
1H NMR (CDCl2CDCl2): δ [ppm] = 7.95 (d, 2H), 7.92 (d, 2H), 7.71 (dd, 2H), 7.47 (ddd, 2H), 7.24 (ddd, 2H), 6.96 (d, 2H), 6.75 (d, 2H)。
Ｃ：２,２’-ビス（２-スピロ-９,９’-ビフルオレニルカルボニル）スピロ-９,９’-ビフルオレン
実施例１Ｂと同様の手順。２-ブロモ-９,９’-スピロビフルオレン５９．３ｇ（１５０ｍｍｏｌ）および２,２’-ジシアノスピロ-９,９’-ビフルオレン２７．５ｇ（７５ｍｍｏｌ）を使用。Ｔ＝４４０℃で昇華。収量４１．２ｇ（４１ｍｍｏｌ）、理論値の５４．８％に相当。
Ｔｇ＝２１３℃、Ｔｍ＝４３０℃。
1H NMR (CDCl3): δ [ppm] = 7.89-7.86 (m, 4H), 7.82-7.78 (m, 8H), 7.60 (br. m, 4H), 7.41-7.34 (m, 8H), 7.18-7.14 (m, 8H), 7.12-7.08 (4H), 6.75-6.70 (m, 8H)。
実施例６：ビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）-Ｎ-ｔｅｒｔ-ブチルイミン
Figure 2011201878
四塩化チタンの２Ｍトルエン溶液２００ｍｌ（２００ｍｍｏｌ）を、０℃まで冷却した、ビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）ケトン（調製については実施例１参照）６５．８ｇ（１００ｍｍｏｌ）の、ｔｅｒｔ-ブチルアミン１０５．０ｍｌ（１ｍｏｌ）とトルエン１５００ｍｌとの混合物での懸濁液に３０分以上かけて滴下することで添加した。続いて、冷却槽を取り外し、反応混合物を室温まで到達した後にさらに３時間攪拌し、その後還流しながら６０時間加熱した。冷却後、ジメチルエーテル１５００ｍｌを添加し、混合物を室温でさらに１２時間攪拌した。この懸濁液をシリカゲルを通して濾過し、濾液を乾ききるまで濃縮し、クロロホルム２０００ｍｌに溶解させ、再度シリカゲルを通して濾過した。クロロホルム除去後に残留した固体をジオキサン／エタノール（１：２ vv、１０ｍｌ／ｇ）から４回再結晶し、続いて高真空下で昇華させた（Ｔ＝３７５℃、ｐ＝５×１０−５ｍｂａｒ）。ＨＰＬＣによる９９．９％以上の純度での収量は４７．８ｇ（６７ｍｍｏｌ）であった。これは理論値の６７．０％に相当する。
Ｔｇ＝１８７℃、Ｔｍ＝３６９℃。
1H NMR (CDCl3): δ [ppm] = 7.89-7.72 (m, 7H), 7.62 (d, 1H), 7.37-7.26 (m, 7H), 7.11-7.01 (m, 7H), 6.98 (s, 1H), 6.71 (d, 1H), 6.64-6.59 (m, 5H), 6.44 (s, 1H), 0.83 (s, 9H)。
実施例７：ビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）-Ｎ-フェニルイミン
Figure 2011201878
実施例６と同様の手順。アニリン４５．６ｍｌ（５００ｍｍｏｌ）を使用。Ｔ＝３７０℃で昇華。収量５３．７ｇ（７３ｍｍｏｌ）、理論値の７３．２％に相当。
Ｔｇ＝１５９℃、Ｔｍ＝３３９℃。
1H NMR (CDCl3): δ [ppm] = 7.82-7.74 (m, 6H), 7.70 (d, 1H), 7.65 (d, 1H), 7.44 (s, 1H), 7.38-7.29 (m, 7H), 7.12-7.02 (m, 7H), 6.83 (t, 2H), 6.72-6.64 (m, 5H), 6.52 (d, 2H), 6.38 (s, 1H), 6.30 (d, 2H)。
２．本発明の混合物を含む有機電界発光デバイスの製造
ＯＬＥＤを以下で概要を述べる通常の方法で製造した。もちろん、個々の場合での特別な状況に応じてこれを適応させる（例えば、最適な効率および色彩を得るための層厚さの変化）必要がある。
本発明の電界発光デバイスを、例えば以下のように製造してもよい：
１．ＩＴＯ-被覆基板：使用する基板は好ましくは、最小水準のイオン不純物を含むか、もしくはそれを含まないＩＴＯ-被覆ガラスである（例えば、Merck-BalzersもしくはAkaii製のフラットガラスが挙げられる）。しかし、他のＩＴＯ-被覆透明基板（例えば、フレキシブルプラスティックフィルムもしくはラミネートが挙げられる）を使用することも可能である。ＩＴＯは最大限の導電性と高透明性とを兼ね備える必要がある。５０から２００ｎｍの間のＩＴＯ層の厚さが特に適切なものであるということがわかっている。ＩＴＯ被覆は最大の平坦性、好ましくは２ｎｍ以下の粗さを有する必要がある。基板を最初に４％のDekonexの脱イオン水溶液で前洗浄する。その後、ＩＴＯ-被覆基板を、オゾンを用いて１０分間処理するか、もしくは酸素プラズマを用いて数分間処理するか、またはエキシマーランプを短時間照射するかのいずれかを行った。
２．正孔注入層（Hole Injection Layer = HIL）：使用するＨＩＬはポリマーもしくは低分子量材料のいずれかである。特に適切なポリマーは、ポリアニリン（ＰＡＮＩ）もしくはポリチオフェン（ＰＥＤＯＴ）およびそれらの誘導体である。それらは通常１から５％の水性分散液であり、それらを２０から２００ｎｍの間、好ましくは４０から１５０ｎｍの間の層厚さの薄い層としてＩＴＯ基板にスピンコート、インクジェット印刷または他の被覆処理によって塗布する。その後、ＰＥＤＯＴ-被覆もしくはＰＡＮＩ-被覆をしたＩＴＯ基板を乾燥させた。乾燥を行うために、いくつかの方法が考えられる。通常、フィルムを１１０から２００℃の間、好ましくは１５０から１８０度の間の乾燥オーブン内で１分間から１０分間乾燥させる。しかし、より新しい乾燥方法、例えばＩＲ（赤外）光の照射も非常に良好な結果をもたらす。照射時間は一般的にほんの数秒である。使用する低分子量材料は好ましくは銅-フタロシアニン（ＣｕＰｃ）の５から３０ｎｍの間の薄い層である。通常、ＣｕＰｃを蒸着により真空昇華装置で塗布する。全てのＨＩＬは非常に効率よく正孔を注入しなくてはならないだけではなく、非常にしっかりとＩＴＯおよびガラスに付着することも必要である；これは、ＣｕＰｃに、ならびにＰＥＤＯＴおよびＰＡＮＩの両方についてのそうである。可視領域での特に低い吸収、ならびにそれによる高い透明性をＰＥＤＯＴおよびＰＡＮＩが呈し、これはＨＩＬのその他の必要な特性である。
３．１層またはそれ以上の正孔輸送層（Hole Transport Layer = HTL）：多くのＯＬＥＤにおいて、１層またはそれ以上のＨＴＬは良好な効率および高い安定性に対しての必要条件である。非常に良好な結果が２つの層の組合せ（例えば第１ＨＴＬとしてはＭＴＤＡＴＡ（４,４’,４’’-トリス（Ｎ-３-メチルフェニル-Ｎ-フェニルアミノ）トリフェニルアミン）もしくはＮａｐｈＤＡＴＡ（４,４’,４’’-トリス（Ｎ-１-ナフチル-Ｎ-フェニルアミノ）トリフェニルアミン）のようなトリアリールアミン、および第２ＨＴＬとしてはＮＰＢ（Ｎ,Ｎ’-ジ（ナフチル-１-イル）-Ｎ,Ｎ’-ジフェニルベンジジン）もしくはスピロ-ＴＡＤ（テトラキス（２,２’,７,７’-ジフェニルアミノ）スピロ-９,９’-ビフルオレン）からなるもの）により達成される。ＭＴＤＡＴＡもしくはＮａｐｈＤＡＴＡは多くのＯＬＥＤで約２０-４０％の効率の増加をもたらす；ガラス転移温度Ｔｇがより高いために、ＭＴＤＡＴＡ（Ｔｇ＝１００℃）よりもＮａｐｈＤＡＴＡ（Ｔｇ＝１３０℃）が好ましい。第２層としては、ＮＰＢ（Ｔｇ＝９５℃）よりもスピロ-ＴＡＤ（Ｔｇ＝１３０℃）が、Ｔｇがより高いために、好ましい。ＭＴＤＡＴＡおよびＮａｐｈＤＡＴＡは、５から１００ｎｍの間、好ましくは１０から６０ｎｍの間、より好ましくは１５から４０ｎｍの間の層厚さを有する。厚さが厚いものほど、同様の輝度を達成させるためには、いくぶん高い電圧が必要となる；同時に、不具合の数が減少する。スピロ-ＴＡＤおよびＮＰＢは５から１５０ｎｍの間、好ましくは１０から１００ｎｍの間、より好ましくは２０から６０ｎｍの間の層厚さを有する。ＮＰＢおよび多くのの他のトリアリールアミンの層厚さが増加するに従って、同等の輝度を達成させるために必要な電圧がより高くなる。しかし、スピロ-ＴＡＤの層厚さは特徴的な電流-電圧電界発光ラインに対してわずかしか影響を及ぼさない、すなわち特定の輝度を達成させるために必要な電圧はスピロ-ＴＡＤ層の厚さにはほんのわずかしか依存しない。低分子量トリアリールアミンの代わりに、高分子量トリアリールアミンを使用することもできる。これらは通常０．１から３０％の溶液であり、これらを２０から５００ｎｍの間、好ましくは４０から１５０ｎｍの間の層厚さの薄い層として、ＩＴＯ基板もしくはＨＩＬ（例えばＰＥＤＯＴ層またはＰＡＮＩ層）にスピンコート、インクジェット印刷または他の被覆方法によって塗布する。
４．発光層（Emission Layer = EML）：この層は層３および／または層５と部分的に一致してもよい。それは、例えば、低分子量マトリックス材料および低分子量ゲスト材料と、燐光体ドーパントとからなる（例えば、マトリックス材料としてＣＢＰまたは上記のマトリックス材料Ａの１種と、ならびにドーパントとしてＩｒ（ＰＰｙ）３とからなる）。良好な結果は、ＣＢＰもしくは上記マトリックス材料Ａの１種におけるＩｒ（ＰＰｙ）３の濃度が５-３０％であり、ＥＭＬ層の厚さが１０から１００ｎｍの間、好ましくは１０から５０ｎｍの間である場合に達成される。低分子量発光化合物の代わりに、高分子量発光化合物（ポリマー）を使用することもでき、その場合にはホスト-ゲスト系の一方または両方の成分は分子量が高くてもよい。
５、電子輸送および正孔障壁層（Hole Blocking Layer = HBL）：有効なＨＢＬ材料は特にＢＣＰ（２,９-ジメチル-４,７-ジフェニル-１,１０-フェナントロリン＝バソクプロイン）もしくはＢＡｌｑであることがわかっている。低分子量ＨＢＬの代わりに高分子量ＨＢＬを使用することも可能である。しかし、このような正孔障壁層を持たずしても、本発明の混合物を含むＯＬＥＤは依然として非常に良好な結果を呈するということがわかっている。それゆえに、正孔障壁層を以下に記す全ての例で使用したというわけではない。
６．電子輸送層（Electron Transport Layer = ETL）：金属ヒドロキシキノラートはＥＴＬ材料として非常に適切である；特にアルミニウムトリス-８-ヒドロキシキノラート（ＡｌＱ３）が最も安定した電子伝導体の１つであるということがわかっている。低分子量ＥＴＬの代わりに高分子量ＥＴＬを使用することも可能である。しかし、このような正孔障壁層を持たずしても、本発明の混合物を含むＯＬＥＤは依然として良好な結果、特に低電圧および高い電力効率を呈するということがわかっている。それゆえに、電子輸送層を以下に記載する全ての例で使用したというわけではない。
７．電子注入層（Electron Injection Layer = EIL）：０．２から８ｎｍの間、好ましくは０．５から５ｎｍの間の層厚さを有し、高い誘電率を有する金属、特に無機フッ化物および無機酸化物（例えば、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＦ２、ＭｇＯ、ＮａＦ）からなる薄い層がＥＩＬとして特に良好であることがわかっている。特にＡｌと組合せることで、この追加の層が電子注入における著しい改善をもたらし、それにより寿命、量子収率および電力効率に関しての改善された結果をもたらす。
８．陰極：ここでは通常、低い仕事関数を有する、金属、金属の組合せ、もしくは金属合金を使用する。例えば、Ｃａ、Ｂａ、Ｃｓ、Ｋ、Ｎａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ/Ａｇが挙げられる。
９．ａ）低分子量化合物の薄い層（２．-８．）の調製：ＨＩＬ、ＨＴＬ、ＥＭＬ、ＨＢＬ、ＥＴＬ、ＥＩＬおよび陰極の全ての低分子量材料を真空昇華装置において１０-５ｍｂａｒ以下、好ましくは１０-６ｍｂａｒ以下、より好ましくは１０-７ｍｂａｒ以下の圧力で蒸着により塗布する。蒸着速度は０．０１から１０ｎｍ／ｓの間、好ましくは０．１から１ｎｍ／ｓの間であってもよい。ＯＰＶＤ（有機物理蒸着）またはＬＩＴＩ（光誘起熱イメージング）のような、より最近の方法も他の印刷技術として同様に低分子量材料の被覆に適切である。所望の混合比を特に効率よく決定することができるので、ドープ層に対してＯＰＶＤは大いに利用可能である。同様に、ドーパントの濃度を連続的に変化させることもできる。従って、電界発光デバイスでの改善のための必要条件としてはＯＰＶＤが最適である。上述のように、本発明のデバイスの調製を特別な印刷方法（述べたＬＩＴＩのような）で行うこともできる。これは製造のスケーラブル性と使用するブレンド層の混合比の決定との両方に関して効果を有する。もっとも、この目的のために、その後に実際の基板に転写されるだけの適切な層（ＬＩＴＩに関して転写層）を調製することが必要である。
ｂ）高分子量化合物（ポリマー）の薄い層（２．-６．）の製造：これらは通常０．１から３０％の溶液もしくは分散液であり、これらを１０から５００ｎｍの間、好ましくは１０から８０ｎｍの間の層厚さの薄い層として、ＩＴＯ基板もしくはその下の層にスピンコート、インクジェット印刷、ＬＩＴＩまたは他の被覆処理および印刷技術によって塗布する。
１０．封入：ＥＩＬおよび陰極を含む有機相の有効な封入は有機電界発光デバイスにとって不可欠である。有機ディスプレイがガラス基板上に形成される場合には、いくつかの選択肢がある。１つの選択肢は構造全体を第２ガラスもしくは金属板に接着させることである。２成分もしくはＵＶ硬化型のエポキシ接着剤が特に適していることがわかっている。電界発光デバイスを完全に、もしくはエッジでのみ接着してもよい。有機ディスプレイをエッジでのみ接着する場合、ゲッターとして知られているものを添加することにより、耐久性をさらに向上させることができる。このゲッターは、侵入した水および水蒸気と結合する吸湿性材料、特に金属酸化物（例えば、ＢａＯ、ＣａＯ等）からなる。ゲッター材料（例えば、Ｃａ、Ｂａ等）を用いてさらに酸素結合を行う。フレキシブルな基板の場合、水および酸素に対する高い拡散隔壁に特に注意を払うべきである。ここで、特に、交互の薄いプラスチックと無機層（例えば、ＳｉＯｘまたはＳｉＮｘ）によって構成されるラミネートが有用であるということがわかっている。
３．デバイス例
ここで、様々なＯＬＥＤの結果を比較する。使用する材料、ドープの程度およびそれらの層厚さのような基本的構成は、比較をよりよくするため、これら実施例の実験で同一であった。発光層のホスト材料のみを変化させ、様々な三重項発光体を用いて実施例を行った。
第１の例は従来技術による比較用の基準であり、発光層はホスト材料ＣＢＰとゲスト材料Ｉｒ（ＰＰｙ）３（WO 02/060910に従って合成）からなる。さらに、ホスト材料ビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）ケトンとゲスト材料Ｉｒ（ＰＰｙ）３とからなる発光層を有するＯＬＥＤを説明する。第２の例は、赤色発光体Ｉｒ（ＢＴＰ）３（WO 02/060910に従って合成）を用いた、ＣＢＰとビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）ケトンとの間の他の比較（例１参照）を示す。第３の例は２種のＯＬＥＤを説明し、一方はビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）ケトンを伴う深い赤色の発光体Ｉｒ（ｐｉｇ）３であり、他方はビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）ケトンを伴う赤色の発光体Ｉｒ（ＦＭｅｐｉｇ）３である。
上述の一般的な方法と同様に、以下の構成を有する緑色発光および赤色発光のＯＬＥＤを得た：
ＰＥＤＯＴ ６０ｎｍ（水からスピンコートした；H.C. Starckから購入したＰＥＤＯＴ；ポリ［３,４-エチレンジオキシ-２,５-チオフェン］）
ＮａｐｈＤＡＴＡ ２０ｎｍ（蒸着で塗布した；SynTecから購入したＮａｐｈＤＡＴＡ；４,４’,４’’-トリス（Ｎ-１-ナフチル-Ｎ-フェニルアミノ）-トリフェニルアミン）
Ｓ-ＴＡＤ ２０ｎｍ（蒸着で塗布した；WO 99/12888に従って調製したＳ-ＴＡＤ；２,２’,７,７’-テトラキス（ビフェニルアミノ）スピロ-ビフルオレン）
発光層：
ＣＢＰ ２０ｎｍ（蒸着で塗布した；ALDRICHから購入したCBPであり、さらに精製し、最終的に２回以上昇華させた；４,４’-ビス（Ｎ-カルバゾルイル）ビフェニル）（比較基準）
または：
ビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）ケトン ２０ｎｍ（蒸着で塗布した；実施例１に従って合成および精製した）、各場合で１０％三重項発光体がドープされている
Ｉｒ（ＰＰｙ）３ （蒸着で塗布した）
または：
Ｉｒ（ＢＴＰ）３ （蒸着で塗布した）
または：
Ｉｒ（ｐｉｇ）３ （蒸着で塗布した）
または：
Ｉｒ（ＦＭｅｐｉｇ）３ （蒸着で塗布した）
バソクプロイン（ＢＣＰ） １０ｎｍ（蒸着で塗布した；ABCRから購入したＢＣＰ、入手したまま使用した；２,９-ジメチル-４,７-ジフェニル-１,１０-フェナントロリン）；全ての例で使用したわけではない
ＡｌＱ３ １０ｎｍ（蒸着で塗布した；SynTecから購入したＡｌＱ３；トリス（キノリノラート）アルミニウム（III））、全ての例で使用したわけではない
Ｂａ-Ａｌ 陰極として、３ｎｍのＢａ、その上に１５０ｎｍのＡｌ。
最適化がまだなされていないこれらのＯＬＥＤを標準的な方法で特性評価を行った；この目的のために、電界発光スペクトル、電流-電圧-輝度特性曲線（ＩＵＬ特性曲線）から計算した輝度の関数としての効率（Ｃｄ／Ａで測定）、および寿命を測定した。
概要として、使用する三重項発光体および使用するホスト材料を以下に示した：
Figure 2011201878
使用例１：Ｉｒ（ＰＰｙ）３
電界発光スペクトル：
ＯＬＥＤ（ホスト材料としてＣＢＰを有する比較基準のＯＬＥＤと、ホスト材料としてビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）ケトンを有するＯＬＥＤとの両方）はＩｒ（ＰＰｙ）３ドーパント由来の緑色発光を呈する。
輝度の関数としての効率
ＣＢＰホスト材料を用いて製造したＯＬＥＤに対して、約２５ｃｄ／Ａの最大効率が典型的に得られ、かつ１００ｃｄ／ｍ２の基準照度密度には、４．８Ｖが必要となる。対照的に、ビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）ケトンのホスト材料を用いて製造したＯＬＥＤは３０ｃｄ／Ａ以上の最大効率を呈し、同時に１００ｃｄ／ｍ２の基準照度密度に必要な電圧は４．６Ｖまで落ちる。効率は、正孔障壁層（ＨＢＬ）も電子輸送層（ＥＴＬ）も使用せず、ドープされた発光層（ＥＭＬ）が陰極まで伸びる場合に特にかなり高い。３５ｃｄ／Ａ以上の最大効率が得られると、同時に１００ｃｄ／ｍ２の基準照度密度に必要な電圧は３Ｖ以下まで落ちる。特に電力効率は、ホスト材料としてビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）ケトンを使用すること（π）により、ホスト材料としてＣＢＰを使用する場合（黒の菱形）と比べて、２０％から１００％増加する（図１）。正孔障壁層（ＨＢＬ）も電子輸送層（ＥＬＴ）もどちらも使用せず、発光層（ＥＭＬ）のドーピングが陰極まで及ぶ場合には、５０ｌｍ／Ｗに至る特にかなり高い電力が得られる（□）。
寿命の比較：
ホスト材料としてＣＢＰとビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）ケトンを用いた２つの寿命曲線（図２）（使用した両者は共に正孔障壁層と電子輸送層とを有する）をよりよい比較のために同じ図に示した。この図はｃｄ／ｍ２で測定した照度密度の時間に対するプロファイルを示す。寿命とは、典型的には最初の照度密度の単に５０％になった後の時間のことを言う。
ホスト材料としてＣＢＰを用いると、１４００ｃｄ／ｍ２の初期輝度で約１５０時間の寿命が得られる。これは加速測定（accelerated measurement）に相当する。というのは、この初期輝度は典型的なアクティブマトリックス駆動ディスプレイ用途に必要とされる輝度（２５０ｃｄ／ｍ２）よりも著しく上回るためである。ビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）ケトンに対しては、同様の初期輝度で、約２０００時間の寿命が達成された。これは約１３００％寿命が増加したことに相当する；正孔障壁層（ＨＢＬ）も電子輸送層（ＥＴＬ）も使用しないもそうである。
これらの測定した寿命から、続いて２５０ｃｄ／ｍ２の初期輝度での寿命を計算できる。ＣＢＰのホスト材料の場合、単に４７００時間の寿命しか得られず、これはディスプレイ用途に必要とされる１００００時間を著しく下回る。対照的に、ビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）ケトンを用いると、６００００時間を上回る寿命が達成され、これは最低限必要な量を著しく上回る。
使用例２：Ｉｒ（ＢＴＰ）３
同様の実験を赤色の三重項発光体Ｉｒ（ＢＴＰ）３を用いて行った。
電界発光スペクトル：
ＯＬＥＤ（ホスト材料としてＣＢＰを有する比較標準ＯＬＥＤと、ホスト材料としてビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）ケトンを有するＯＬＥＤとの両方）はＩｒ（ＢＴＰ）３に由来する赤色発光を呈する。２つのスペクトルを図３に示す。
輝度の関数としての効率：
ＣＢＰのホスト材料を用いて製造したＯＬＥＤに対して、典型的に最大効率は約８ｃｄ／Ａであり、１００ｃｄ／ｍ２の基準照度密度には、６．２Ｖが必要である。対照的に、ホスト材料ビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）ケトンを用いて製造したＯＬＥＤは１１ｃｄ／Ａを上回る最大効率を呈し、同時に１００ｃｄ／ｍ２の基準照度密度に必要な電圧は５．２Ｖまで落ちる（図４）。
寿命の比較：
よりよい比較のために、２つの寿命曲線（図５）を同じ図に示した。この図はｃｄ／ｍ２の単位で測定した照度密度の時間に対するプロファイルを示す。
ホスト材料としてＣＢＰを用いると、約５３時間の寿命がほぼ１３００ｃｄ／ｍ２の初期輝度で得られる（この例においても、測定は加速測定に相当する）。ビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）ケトンを用いると、約２７５時間の寿命が同じ初期輝度で得られ、これは約５００％の寿命の増加に相当する。
これらの測定した寿命から、２５０ｃｄ／ｍ２の初期輝度での寿命を計算できる。ＣＢＰのホスト材料の場合、単に１６００時間の寿命しか得られず、これはディスプレイ用途に必要とされる１００００時間を著しく下回る。対照的に、ビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）ケトンを用いると、８２００時間以上の寿命が達成され、これは最低限必要な量とほぼ等しい数値である。
使用例３：Ｉｒ（ｐｉｇ）３およびＩｒ（ＦＭｅｐｉｇ）３
同様に、ビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）ケトンと共に深い赤色の三重項発光体Ｉｒ（ｐｉｇ）３を用いる実験、ならびにビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）ケトンと共に赤色の三重項発光体Ｉｒ（ＦＭｅｐｉｇ）３を用いる実験を行うことができた。
電界発光スペクトル：
これらのＯＬＥＤは深い赤色発光と赤色発光を呈する。これらはドーパントＩｒ（ｐｉｇ）３（π）およびＩｒ（ＦＭｅｐｉｇ）３（黒の菱形）に由来する。２つのスペクトルを図６に示す。スペクトルから、ビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）ケトン中のＩｒ（ｐｉｇ）３（π）について見積もったＣＩＥ色度座標はｘ＝０．６９；ｙ＝０．３１であり、ビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）ケトン中のＩｒ（ＦＭｐｉｇ）３（黒の菱形）について見積もったものはｘ＝０．６６；ｙ＝０．３４であった。
輝度の関数としての効率：
ビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）ケトン中のＩｒ（ｐｉｇ）３（π）とビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）ケトン中のＩｒ（ｐｉｇ）３との両方共が、最大８ｃｄ／Ａ（ＣＩＥ色度座標ｘ＝０．６９、ｙ＝０．３１のＩｒ（ｐｉｇ）３（π）について）および最大１４ｃｄ／Ａ（ＣＩＥ色度座標ｘ＝０．６６、ｙ＝０．３４のＩｒ（ＦＭｐｉｇ）３（黒の菱形）について）という非常に高い効率を呈する（図７）。両方の場合で、１００ｃｄ／ｍ２に必要な電圧は６Ｖ以下に下がった。
寿命：
図８はビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）ケトンを有するＩｒ（ｐｉｇ）３の、１０ｍＡ／ｃｍ２の一定電流、初期輝度約８００ｃｄ／ｍ２での寿命、ならびに５ｍＡ／ｃｍ２の一定電流、初期輝度約４００ｃｄ／ｍ２での寿命を示す。この場合、初期輝度約８００ｃｄ／ｍ２では１６８０時間後に約１０％輝度が減衰し、ならびに初期輝度約４００ｃｄ／ｍ２では１６８０時間後に約５％輝度が減衰した。初期輝度約８００ｃｄ／ｍ２では約５００時間の寿命、ならびに初期輝度約４００ｃｄ／ｍ２では約２００００時間の寿命が推定される。２００ｃｄ／ｍ２の初期輝度では、８００００の寿命が見積もられる。ビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）ケトン中のＩｒ（ＦＭｐｉｇ）３はそれに匹敵する寿命を示す。
他のデバイス例を以下の表２に列挙し、発光はそれぞれのケースで同様の発光体から由来する。
Figure 2011201878
Figure 2011201878
記載なし。 記載なし。 記載なし。 記載なし。 記載なし。 記載なし。 記載なし。 記載なし。

Claims (21)

  1. Ｃ＝Ｑの形の構造単位（Ｑは少なくとも１つの非結合性電子対を有し、元素Ｏ、Ｓ、ＳｅもしくはＮを表す）を含む、少なくとも１種のマトリックス材料Ａと、
    発光可能であり、かつ適切な励起時に発光し、原子番号が２０以上の少なくとも１種の元素を含む化合物である、少なくとも１種の発光材料Ｂと
    を含む混合物。
  2. 前記マトリックス材料Ａがガラス状の層を形成できることを特徴とする請求項１記載の混合物。
  3. 前記マトリックス材料Ａは７０℃以上のガラス転移温度Ｔｇ（純粋物として測定）を持つことを特徴とする請求項１または２記載の混合物。
  4. 使用する前記マトリックス材料Ａは、化学式（１）、化学式（２）および／または化学式（３）の少なくとも１種の化合物であることを特徴とする請求項１から３のいずれか１項もしくはそれ以上の項記載の混合物。
    Figure 2011201878
     ここで、記号および添字を以下のように各々定義する：
    Ｘは各例で同一または異なるものであり、Ｏ、ＳまたはＳｅである；
    Ｙは各例でＮである；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は各例で同一または異なるものであり、Ｈ、ＣＮ、または直鎖、分枝鎖、もしくは環式の、アルキル基、アルコキシ基もしくはアルキルアミノ基（１個から４０個の炭素原子を有し、１つまたはそれ以上の非隣接ＣＨ２基が-Ｒ４Ｃ＝ＣＲ４-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ４、-Ｏ-、-Ｓ-、-ＮＲ５-または-ＣＯＮＲ６-で置換されていてもよく、１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉで置き換わっていてもよい）、または
    芳香族系もしくは複素芳香族系（１個から４０個の炭素原子を有し、１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉで置き換わっていてもよく、１つまたはそれ以上の非芳香族Ｒ１基で置換されていてもよく、同一の環もしくは異なる２つの環のいずれかにある複数の置換基Ｒ１および／またはＲ１、Ｒ２がともに結合し、別の、単環式もしくは多環式の、脂肪族環構造もしくは芳香族環構造をさらに形成してもよい；ただしＲ１＝Ｒ２＝Ｒ３≠水素）である。；
    Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は各例で同一または異なるものであり、Ｈ、または脂肪族炭化水素基もしくは芳香族炭化水素基（１個から２０個の炭素原子を有する）である。
  5. 使用する前記マトリックス材料Ａは、化学式（４）から（９）の少なくとも１種の化合物であることを特徴とする請求項１から４のいずれか１項もしくはそれ以上の項記載の混合物。
    Figure 2011201878
     ここで記号Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は請求項４のもとで定義したものと各々同様であり、かつ
    Ｚは各例で同一または異なるものであり、ＣＲ１またはＮである。
  6. 使用する前記マトリックス材料Ａは、化学式（１）から（９）の少なくとも１種の化合物であることを特徴とする請求項４または請求項５記載の混合物。
    ここで、使用する記号は：
    Ｘは各例で同一または異なるものであり、ＯまたはＳである、
    各例でＹはＮである；
    各例でＺはＣＲ１である；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は各例で同一または異なるものであり、Ｈ、または、直鎖、分枝鎖もしくは環式のアルキル基（１個から４０個の炭素原子を有し、ケト官能基もしくはイミン官能基に対してα-位には水素原子がなく、１つまたはそれ以上の非隣接ＣＨ２基が-Ｒ４Ｃ＝ＣＲ４-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ４、-Ｏ-、-Ｓ-、-ＮＲ５-または-ＣＯＮＲ６-で置換されていてもよく、１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉで置換されていてもよい）、または芳香族系もしくは複素芳香族系（１個から４０個の炭素原子を有し、１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉで置換されていてもよく、１つまたはそれ以上の非芳香族Ｒ１基で置換されていてもよく、同一の環もしくは別々の環のいずれかにある複数の置換基Ｒ１および／またはＲ１、Ｒ２がともに結合し、別の、単環式もしくは多環式の、脂肪族環構造もしくは芳香族環構造をさらに形成してもよい）である；
    Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は請求項４のもとで説明したものと各々同様である。
  7. 使用する前記マトリックス材料Ａが化学式（１０）から（１５）の少なくとも１種の化合物を含むことを特徴とする請求項１から３のいずれか１項もしくはそれ以上の項記載の混合物。
    Figure 2011201878
     ここでＺ、ＹおよびＲ１からＲ６は請求項４および５のもとで定義したものと各々同様であり、かつ他の記号および添字は：
    Ａｒは各例で同一または異なるものであり、芳香族系もしくは複素芳香族系（２個から４０個の炭素原子を有し、１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉで置換されていてもよく、１つまたはそれ以上の非芳香族Ｒ１基で置換されていてもよく、同一の環もしくは別々の環のいずれかにある複数の置換基Ｒ１がともに結合し、別の、単環式もしくは多環式の、脂肪族環構造もしくは芳香族環構造をさらに形成してもよい）である；
    ｎは各例で同一または異なるものであり、０または１である。
  8. 使用する前記発光体Ｂは、適切な励起時に発光し、原子番号が３８以上８４以下の少なくとも１種の原子を含む少なくとも１種の化合物であることを特徴とする請求項１から７のいずれか１項もしくはそれ以上の項記載の混合物。
  9. 使用する前記発光体Ｂは、適切な励起時に発光し、原子番号が５６以上８０以下の少なくとも１種の原子を含む少なくとも１種の化合物であることを特徴とする請求項８記載の混合物。
  10. 使用する前記発光体Ｂは、適切な励起時に発光し、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金またはユーロピウムの群からの少なくとも１種の原子を含む少なくとも１種の化合物であることを特徴とする請求項９記載の混合物。
  11. 使用する前記発光体Ｂは化学式（１６）から（１９）の少なくとも１種の化合物であることを特徴とする請求項１から１０のいずれか１項もしくはそれ以上の項記載の混合物。
    Figure 2011201878
     ここで、使用する記号は：
    ＤＣｙは各例で同一または異なるものであり、環状基（少なくとも１つのドナー原子［それを介して前記環状基が金属原子と結合する］を含み、さらに１つまたはそれ以上の置換基Ｒ９を有してもよい；前記ＤＣｙ基とＣＣｙ基は共有結合を介して互いに結合している）である；
    ＣＣｙは各例で同一または異なるものであり、環状基（炭素原子［それを介して前記環状基が金属と結合している］を含み、さらに１つまたはそれ以上の置換基Ｒ９を有してもよい）である；
    Ｒ９は各例で同一または異なるものであり、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ２、ＣＮ、または直鎖、分枝鎖、もしくは環式の、アルキル基もしくはアルコキシ基（１個から４０個の炭素原子を有し、１つまたはそれ以上の非隣接ＣＨ２基が-ＣＲ４＝ＣＲ４-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ４、-Ｏ-、-Ｓ-、-ＮＲ５-または-ＣＯＮＲ６-で置換されていてもよく、１個またはそれ以上の水素原子がＦで置き換わっていてもよい）、または芳香族系もしくは複素芳香族系（４個から４０個の炭素原子を有し、１つまたはそれ以上の非芳香族Ｒ９基で置換されていてもよく；同一の環もしくは異なる２つの環のいずれかにある複数のＲ９がともに結合し、別の、単環式もしくは多環式の、脂肪族環構造もしくは芳香族環構造をさらに形成してもよい）である；
    Ｌは各例で同一または異なるものであり、二座キレート配位子である；
    Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は各例で同一または異なるものであり、Ｈ、または脂肪族もしくは芳香族の炭化水素基（１個から２０個の炭素原子を有する）である。
  12. 前記マトリックス材料は１種もしくはそれ以上のポリマーもしくはデンドリマーを含むことを特徴とする請求項１から１１のいずれか１項もしくはそれ以上の項記載の混合物。
  13. 前記ポリマーは共役系、半共役系もしくは非共役系であることを特徴とする請求項１２記載の混合物。
  14. 前記ポリマーは、ポリフルオレン、ポリ-スピロ-ビフルオレン、ポリ-パラ-フェニレン、ポリカルバゾール、ポリビニルカルバゾール、ポリ-チオフェンの群から、もしくは複数のこれらの単位を有するコポリマーから選択されることを特徴とする請求項１２および／または１３記載の混合物。
  15. 発光体Ｂとマトリックス材料Ａとの前記混合物全体に対して、発光体Ｂを１から９９重量％の間で含むことを特徴とする請求項１から１４のいずれか１項もしくはそれ以上の項記載の混合物。
  16. 化学式（１０ａ）から（１５）の化合物。
    Figure 2011201878
     ここで記号Ｚ、Ｙ、ＡｒおよびＲ１からＲ６は請求項４、５および７のもとで定義したものと各々同様であり、かつ使用する他の記号は：
    Ｅは各例で同一または異なるものであり、ＣまたはＮである；
    Ｒ７は各例で同一または異なるものであり、アルキル基、アルコシキ基もしくはアルキルアミノ基（１個から４０個の炭素原子を有し、１つまたはそれ以上のＣＨ２基が-Ｒ４Ｃ＝ＣＲ４-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ４、-Ｏ-、-Ｓ-、-ＮＲ４-または-ＣＯＮＲ４-で置換されていてもよく、１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉで置換されていてもよく、ただしカルボニル基についてのα-位に結合している水素原子がない）、または芳香族基（任意に、ハロゲン、アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、-ＳＨ、-Ｓ-アルキル、アルコキシ、ニトロ、シアノ、-ＣＯＯＨ、-ＣＯＯアルキル、-ＮＨ２、-Ｎアルキル、ベンジルまたはベンゾイルによって任意に置換されていてもよい）、またはより大きな芳香族系（２個から４０個の炭素原子を有し、１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉで置換されていてもよく、１つまたはそれ以上の非芳香族Ｒ１基で置換されていてもよく、複数の置換基Ｒ１がともに結合し、別の、単環式もしくは多環式の、脂肪族環構造もしくは芳香族環構造をさらに形成してもよい）である；
    各例でＡ１は、Ｘ＝Ｃの場合はＲ８もしくはＣＯ-Ｒ７であり、Ｘ＝Ｎの場合は自由電子対である；
    各例でＡ２は、Ｘ＝Ｃの場合はＲ８もしくはＣＯ-Ｒ７であり、Ｘ＝Ｎの場合は自由電子対である；
    各例でＡ３は、Ｘ＝Ｃの場合はＲ８もしくはＣＯ-Ｒ７であり、Ｘ＝Ｎの場合は自由電子対である；
    Ｒ８は各例で同一または異なるものであり、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、または、直鎖もしくは分枝鎖もしくは環式のアルキル基（１個から４０個の炭素原子を有し、１つまたはそれ以上の非隣接ＣＨ２基が-Ｒ４Ｃ＝ＣＲ４-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ４、-Ｏ-、-Ｓ-、-ＮＲ４-もしくは-ＣＯＮＲ４-で置換されていてもよく、１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉで置換されていてもよい）、または芳香族系または複素芳香族系（１個から４０個の炭素原子を有し、１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉで置換されていてもよく、１つまたはそれ以上の非芳香族Ｒ１基で置換されていてもよく、同一の環もしくは別々の環のいずれかにある複数の置換基Ｒ１および／またはＲ１／Ｒ４がともに結合し、別の、単環式もしくは多環式の、脂肪族環構造もしくは芳香族環構造をさらに形成してもよい）である；
    ただし化学式（１０）については、記載した記号については以下の組合せのみが許容され；Ｒ８およびＲ４は前記定義に従って自由に選択できる：
    Ｒ７がα-水素原子を持たないアルキル基である場合、記号Ｚ、Ｅ、Ａ１、Ａ２およびＡ３を定義に従い自由に選択できる；
    Ｒ７が芳香族基であり、少なくとも１つのＺがＮである場合、記号Ｅ、Ａ１、Ａ２およびＡ３を定義に従い自由に選択できる；
    Ｒ７が芳香族基であり、少なくとも１つのＺがＣＲ１基である（ここでＲ１はＨ以外である）場合、記号Ｅ、Ａ１、Ａ２およびＡ３を定義に従い自由に選択できる；
    Ｒ７が芳香族基であり、全てのＺがＣＨであり、かつ少なくとも１つの記号ＥがＮである場合、記号Ａ１、Ａ２およびＡ３を定義に従い自由に選択できる；
    Ｒ７が芳香族基であり、全てのＺがＣＨであり、かつ全てのＥがＣである場合、記号Ａ１、Ａ２および／またはＡ３の少なくとも１つはアルキル基以外のＲ８基でなくてはならず、一方他の２つの基は定義に従い自由に選択できる；
    Ｒ７が芳香族基であり、全てのＺがＣＨであり、かつ全てのＥがＣであり、２つの記号Ａ１およびＡ２を定義に従い自由に選択する（２つの記号の少なくとも１つはＨ以外の基である）場合、記号Ａ３はＣＯ-Ｒ７基（ここでＲ７は定義に従い自由に選択できる）である；
    Ｒ７がより大きな芳香族系（例えば、フルオレン、スピロビフルオレン、トリアリールアミン等）である場合、記号Ｚ、Ｅ、Ａ１、Ａ２およびＡ３を定義に従い自由に選択できる。
  17. 請求項１から１５のいずれか１項またはそれ以上の項記載の少なくとも１種の混合物および／または請求項１６記載の少なくとも１種の化合物を含む電子部品。
  18. 有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、有機集積回路（Ｏ-ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ）、有機太陽電池（Ｏ-ＳＣ）または有機レーザーダイオード（Ｏ-レーザー）であることを特徴とする請求項１７記載の電子部品。
  19. 少なくとも１層の正孔注入層および／または少なくとも１層の正孔輸送層および／または少なくとも１層の正孔障壁層および／または少なくとも１層の電子輸送層および／または少なくとも１層の電子注入層および／または他の層を有し、かつ発光層に請求項１から１５のいずれか１項またはそれ以上の項記載の少なくとも１種の本発明の混合物を含む有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）であることを特徴とする請求項１７および／または１８記載の電子部品。
  20. 別の正孔障壁層を使用せずに、請求項１から１５のいずれか１項またはそれ以上の項記載の混合物が電子輸送層に直接隣接することを特徴とする請求項１９記載の電子部品。
  21. 別の正孔障壁層および別の電子輸送層を使用せずに、請求項１から１５のいずれか１項またはそれ以上の項記載の混合物が電子注入層または陰極に直接隣接することを特徴とする請求項１９記載の電子部品。
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