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CN104487541B - 化合物以及有机电致发光器件 - Google Patents

化合物以及有机电致发光器件 Download PDF

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CN104487541B
CN104487541B CN201380039324.XA CN201380039324A CN104487541B CN 104487541 B CN104487541 B CN 104487541B CN 201380039324 A CN201380039324 A CN 201380039324A CN 104487541 B CN104487541 B CN 104487541B
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埃尔维拉·蒙特内格罗
埃米尔·侯赛因·帕勒姆
阿尔内·比辛
弗兰克·福格斯
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Merck Patent GmbH
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Abstract

本发明涉及一定的芴类、这些化合物在电子器件中的用途，以及含有这些化合物中的至少一种的电子器件。此外，本发明涉及一种制备该化合物的方法以及含有这些化合物中的一种或多种的一种制剂和组合物。

Description

化合物以及有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及一种新颖的有机化合物、一种化合物用在有机电致发光器件中的用途以及含有至少一种所述化合物的一种有机电致发光器件。此外，本发明还涉及一种制备所述化合物的方法以及含有至少一种所述化合物的组合物和制剂。
背景技术
用于电致发光器件的功能性化合物的开发是目前在深入研究的主题。在此，目标特别是为开发化合物，通过其可以使电致发光器件在一个或多个相关的要点上获得改进的性能，譬如功率效率、寿命或经发射的光的色彩坐标。
根据本发明，概念“电致发光器件”理解为有机发光晶体管(OLET)、有机场淬灭器件(OFQD)、有机发光电化学电池(OLEC、LEC或LEEC)、有机激光二极管(O-Laser)和有机电致发光器件(OLED)。
特别令人感兴趣的是提供用于上述的、被称为OLED(有机发光二极管)的电子器件中的化合物。本领域普通技术人员很好地已知OLED的一般结构以及工作原理，其并且特别是在US4539507、US5151629、EP0676461和WO1998/27136中予以描述。
特别是考虑到广泛的商业用途，特别是在显示器件中或作为光源，在OLED的性能数据方面仍需要进一步改进。在这点上，特别重要的是OLED的寿命、效率和工作电压以及达到的色值。此外，希望用作电子器件中功能材料的化合物具有高的热稳定性和高的玻璃化转变温度，以在未分解的情况下升华。
在本文中，尤其是需要替选的空穴传输材料。根据现有技术，在空穴传输材料的情况下，电压通常随着空穴传输层的层厚度的增加而提升。在实践中，常常希望空穴传输层的较高的层厚度，然而这经常导致更高的工作电压和更差的性能数据。在本文中，需要新的空穴传输材料，其具有高的载流子迁移性，从而能仅以工作电压的微小提升实现更厚的空穴传输层。
在现有技术中描述了：在电子器件和电致发光器件中使用不同的芴作为电荷传输材料。
在现有技术中所描述的化合物通常为：在芴的9位中具有对称的取代的化合物。
在JP 05303221中公开了芴，其可以在2位或4位中以胺基取代。在芴的4位中带有胺基的化合物含有苯残基。这些化合物的少数几个在芴的9位中表现出了非对称的取代。该化合物被采用作光受体。
尽管有这些已经公知的化合物，不变地，对新的用于OLED的空穴传输材料和空穴注入材料仍存在需求。特别是需要以下材料：通过这些材料可以实现上述对OLED功率数据和性能的、非常理想的改进。
同样，需要用于OLED中以及其他电子器件中的基质材料。特别是，需要用于磷光掺杂剂的基质材料以及用于混合基质体系的基质材料，它们优选导致电子器件的良好效率、长寿命和低工作电压。
发明内容
因此，本发明的任务在于，提供电致发光器件和化合物，其适合用于电子器件中(譬如荧光或磷光OLED中)，并且它们特别是可以在空穴传输层或激子阻挡层中被采用作为空穴注入材料和/或空穴传输材料，或者可以在发光层中被采用作为基质材料。
在本发明的框架下令人惊讶地发现，以式(1)给出的化合物良好地适用于：如上所述在电致发光器件中的用途。
因此，本发明的主题是：含有至少一种式(1)的化合物的电致发光器件。
其中，所使用的符号和标记适用：
p、q、r、s
为0或1，其中，p+q+r+s＝1，优选p＝1或r＝1或s＝1,十分优选地p＝1或r＝1；
Za 0、Zb 0、Zc 0、Zd 0
在每次出现时相同或不同地等于R4；
Za 1、Zb 1、Zc 1、Zd 1
等于
B
为单键、带有6至30个环原子的二价芳基，或者带有5至30个环原子的二价杂芳基，它们分别可以是以一个或多个残基R6取代的，
优选为单键或亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚三吖嗪基、亚二苯并呋喃基(Dibenzofuranylen-)、亚二苯并噻吩基亚芴基(Dibenzothiophenylen Fluorenylen-)或亚咔唑基，它们可以是以一个或多个残基R6取代的，
十分优选为单键或亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚二苯并呋喃基或亚二苯并噻吩基亚芴基或亚咔唑基，它们可以是以一个或多个残基R6取代的，
十分特别优选：B为单键或亚苯基，其可以是以一个或多个残基R6取代的，
尤其优选：B为单键，
其中，当B为单键时，氮原子直接连接在芴上；
Ar1、Ar2
在每次出现时相同地或不同地为带有10至60个环原子的芳基，或者带有10至60个环原子的杂芳基，它们可以是以一个或多个彼此相同或不同的残基R5取代的，其中，两个基团Ar1或Ar2分别含有至少两个或更多个芳环或杂芳环，
其中，在Ar1中的芳环或杂芳环中的两个和/或在Ar2中的芳环或杂芳环中的两个可以是稠合的，它们优选：非稠合地存在，
并且其中，在Ar1中的芳环或杂芳环中的两个可以通过二价基团-O-、-S-、-Si(R5)2-、-C(R5)2或-NR5-桥接，或者说在Ar2中的芳环或杂芳环中的两个可以通过二价基团-O-、-S-、-Si(R5)2-、-C(R5)2-或-NR5-桥接，其中，环优选是非桥接的，
并且其中，来自Ar1的芳环或杂芳环可以通过二价基团-O-、-S-、-Si(R5)2-、-C(R5)2或-NR5-与来自Ar2的芳环或杂芳环桥接，其中，Ar1和Ar2基团优选是非桥接的；
R1、R2、R3、R4和R5
为H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)R6、CN、Si(R6)3、NO2、N(R6)2、P(＝O)(R6)2、S(＝O)R6、S(＝O)2R6、带有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团、或者带有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团、或者带有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中，上述基团分别可以被一个或多个残基R6取代，并且其中，一个或多个在上述基团中的CH2基团可以被-R6C＝CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C＝O、C＝S、C＝NR6、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR6-、P(＝O)(R6)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中，一个或多个在上述基团中的H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者为带有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系分别可以被一个或多个残基R6取代，或者为带有5至30个芳族环原子的芳氧基基团，其可以被一个或多个残基R6取代，或者为带有5至30个芳族环原子的芳烷基，其分别可以被一个或多个残基R6取代，其中，残基R1和R2不允许相同，并且残基R3至R5在每次出现时可以是相同的或不同，但是可以与R1或与R2相同；
R6
在每次出现时相同或不同地为H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)R7、CN、Si(R7)3、NO2、P(＝O)(R7)2、S(＝O)R7、S(＝O)2R7、N(R7)2、带有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团、或者带有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团、或者带有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中，上述基团分别可以被一个或多个残基R7取代，并且其中，一个或多个在上述基团中的CH2基团可以被-R7C＝CR7-、-C≡C-、Si(R7)2、C＝O、C＝S、C＝NR7、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR7-、P(＝O)(R7)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中，一个或多个在上述基团中的H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者为带有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系分别可以被一个或多个残基R7取代，或者为带有5至30个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，其可以被一个或多个残基R7取代，其中，两个或更多个相邻的取代基R6可以彼此形成单环的或多环的环系；
R7
选自由H、D、F、带有1至20个C原子的脂肪族碳氢化合物残基或者带有5至30个C原子的芳族或杂芳族环系所组成的组，其中，一个或多个H原子可以被D或F代替，并且其中，两个或更多个相邻的取代基R7可以彼此形成单环的或多环的环系。
在优选实施方式中，根据式(1)的化合物不含有稠合的、带有多于10个环原子的芳族或杂芳族环系。
通过在芴的9位中的不对称取代，在芴的适当取代的情况下在其他位置中生成了手性分子。在本发明中，除了对映异构的纯R型和S型之外，还包括外消旋体。因此，根据本发明的电致发光器件含有或者至少一种R型或S型的根据式(1)的化合物，或者含有作为外消旋体的根据式(1)的化合物，优选含有作为外消旋体的根据式(1)的化合物。
在此，芴的编号通过以下方式确定：
在本发明意义上的芳基基团含有6至60个芳族环原子；在本发明意义上的杂芳基基团含有5至60个C原子，其中至少一个为杂原子。杂原子优选地选自N、O和/或S。这代表了基本的定义。如果在本申请说明书中指示了另外的优选方式，例如在芳族环原子数或存在的杂原子方面的优选方式，则适用这些优选方式。
芳基基团或杂芳基基团在此处被认为是指简单的芳族环，即苯，或者简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶或噻吩，或者稠合(缩合)的芳族或杂芳族的多环化合物，例如萘、菲、喹啉或咔唑。在本申请意义上的稠合(缩合)的芳族或杂芳族多环化合物由两个或更多个互相稠合的简单的芳族或杂芳族环组成。
分别可以被上述残基取代并可以经由任何希望的位置与所述芳族或杂芳族环系连接的芳基或杂芳基基团，特别被认为是指衍生于如下物质的基团：苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、草屈(Chrysen)、苝、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩曝嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、曝唑、苯并曝唑、萘并嗛唑、蒽并嘟唑、菲并曝唑、异曝唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-曝二唑、1,2,4-瞟二唑、1,2,5-礤二唑、1,3,4-曝二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。
根据本发明的定义的芳氧基基团理解为通过氧原子连接的以上定义的芳基基团。类似的定义也适用于杂芳氧基基团。
在本发明意义上的芳族环系在环系中含有6至60个C原子。在本发明意义上的杂芳族环系含有5至60个芳族环原子，其中的至少一个是杂原子。杂原子优选选自N、O和/或S。在本发明意义上的芳族或杂芳族环系应当被理解为是指不必仅包含芳基或杂芳基基团的体系，而是其中多个芳基或杂芳基基团还可通过非芳族单元(优选小于非H原子的10％)连接，该非芳族单元例如为SP3-杂化的C、Si、N或O原子，SP2-杂化的C或N原子，或者SP-杂化的C原子。因此，例如，和其中两个或更多个芳基基团例如通过直链或环状的烷基、烯基或炔基基团或通过甲硅烷基基团连接的体系一样，诸如9,9’-螺二芴、9,9’-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、芪等的体系同样应当被认为是在本发明意义上的芳族环系。此外，其中两个或更多个芳基或杂芳基基团通过单键互相连接的体系，例如，诸如联苯、三联苯或二苯基三嗪这样的体系，也被认为是在本发明意义上的芳族或杂芳族环系。
还可以分别被上文所限定基团取代并可以经由任何希望的位置与芳族或杂芳族基团连接的具有5-60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，特别被认为是指衍生于如下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、草屈、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、偶苯、三联苯、三聚苯、四联苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩曝嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、嗯唑、苯并曝唑、萘并嗯唑、蒽并唑、菲并曝唑、异曝唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂茈、吡嗪、吩嗪、吩恶嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-恶二唑、1,2,5-曝二唑、1,3,4-恶二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑，或这些基团的组合。
在本发明的意义上，具有1至40个C原子的直链的烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基基团或者具有2至40个C原子的烯基或炔基基团(其中个别的H原子或CH2基团还可被在所述基团定义下的上文所述基团取代)，优选被认为是指如下的残基：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。具有1至40个C原子的烷氧基或硫代烷基基团优选被认为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戍氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戍烯硫基、环戍烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戍炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
此外优选的是，根据式(1)的化合物中的B为邻亚苯基、间亚苯基或对亚苯基基团、1,4-亚萘基、2,4-亚萘基、1,5-亚萘基、2,5-亚萘基基团、3,7-亚二苯并呋喃基、或3,7-二苯并硫亚苯基，其中，特别优选的是，B为邻亚苯基、间亚苯基或对亚苯基基团，并且十分特别优选的是，B为对亚苯基，其中，基团可以以一个或多个残基R4取代，其在每次出现时可以是相同的或不同，其中优选的是，该基团是非取代的。
在本发明的意义上优选的是，电致发光器件含有至少一种根据通式(2)的化合物：
其中，所使用的符号和标记适用上述定义。
此外优选的是，电致发光器件含有通式(1)或(2)中的至少一种化合物，其特征在于，彼此不同的残基R1和R2为带有1至20个C原子的直链的烷基或烷氧基基团或者带有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，其中，上述基团分别可以被一个或多个残基R6取代；或者来自带有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可以分别被一个或多个残基R6取代；或者为带有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，其可以被一个或多个残基R6取代；或者为带有5至60个芳族环原子的芳烷基，其分别可以被一个或多个残基R6取代。
此外十分优选的是，彼此不同的残基R1和R2为带有1至20个C原子的直链的烷基基团或者带有3至20个C原子的支链或环状的烷基基团，其中，上述基团分别可以被一个或多个残基R6取代；或者为带有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可以分别被一个或多个残基R6取代。
此外十分特别优选的是，两个残基R1和R2中的一个为带有1至20个C原子的直链的烷基基团或者带有3至20个C原子的支链或环状的烷基基团，其中，上述基团分别可以被一个或多个残基R6取代；其中，尤其优选的是，两个残基R1和R2中的一个是甲基、乙基、正/异丙基、正/异丁基基团，并且两个残基R1和R2中另一个是带有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可以分别被一个或多个残基R6取代，其中，该环系尤其优选选自由苯、联苯、三联苯或吡啶基基团所组成的组中。
此外优选的是，电致发光器件含有通式(1)或(2)中的至少一种化合物，其特征在于，在每次出现时相同的或不同的、优选相同的R3，选自H、D、F、Cl、Br、I、N(R6)2、带有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基基团，或者带有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基基团或者带有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中，上述基团中可以分别被一个或多个残基R6取代，并且其中，一个或多个在上述基团中的H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者为带有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可以分别被一个或多个残基R6取代，或者为带有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，其可以分别被一个或多个残基R6取代，或者为带有5至60个芳族环原子的芳烷基基团，其分别可以被一个或多个残基R6取代，其中，两个或更多个残基R3可以彼此连接并且形成环。
此外十分优选的是，在每次出现时相同的或不同的、优选相同的R3，选自H、D、F、Cl、Br、I、N(R6)2、带有1至20个C原子的直链的烷基基团，或者带有3至20个C原子的支链或环状的烷基基团，其中，上述基团中可以分别被一个或多个残基R6取代，并且其中，一个或多个在上述基团中的H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者为带有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可以分别被一个或多个残基R6取代。对于残基R3而言，特别优选的芳族或杂芳族环系中一些选自由苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、吡啶基，三嗪基、萘基、芴基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基基团所组成的组，其中，各个组可以以一个或多个残基R6取代。
在十分特别优选的实施方式中，本发明涉及一种电致发光器件，其含有通式(1)的化合物中的至少一种，其特征在于，R3为H。
在另一个十分特别优选的实施方式中，本发明涉及一种电致发光器件，其含有通式(1)的化合物中的至少一种，其特征在于，R3为带有1至20个C原子的直链的烷基基团，或者带有3至20个C原子的支链或环状的烷基基团。
在又一个十分特别优选的实施方式中，本发明涉及一种电致发光器件，其含有通式(1)的化合物中的至少一种，其特征在于，R3为带有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系。
此外优选的是，电致发光器件含有通式(1)或(2)的至少一种化合物，其特征在于，在每次出现时R4相同地或不同地选自H、D、F、Cl、Br、I、-N(R6)2、带有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基基团，或者带有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基基团，其中，上述基团中可以分别被一个或多个残基R6取代，并且其中，一个或多个在上述基团中的H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者选自带有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可以分别被一个或多个残基R6取代，或者选自带有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，其可以分别被一个或多个残基R6取代，或者选自带有5至60个芳族环原子的芳烷基，其分别可以被一个或多个残基R6取代，其中，两个或更多个残基R4可以彼此连接并且可以形成环，其中优选的是，残基R4不形成闭合环。
在一种优选实施方式中，本发明涉及一种电致发光器件，其含有至少一种通式(3)的化合物：
其中，所使用的符号和标记适用上述定义。
在另一种优选实施方式中，本发明涉及一种电致发光器件，其含有至少一种通式(4)的化合物：
其中，所使用的符号和标记适用上述定义。
在另一种优选实施方式中，本发明涉及一种电致发光器件，其含有至少一种通式(5)的化合物：
其中，所使用的符号和标记适用上述定义。
在另一种优选实施方式中，本发明涉及一种电致发光器件，其含有至少一种通式(6)的化合物：
其中，所使用的符号和标记适用上述定义。
在一种十分优选的实施方式中，本发明涉及一种电致发光器件，其含有至少一种通式(7)的化合物：
其中，所使用的符号和标记适用上述定义。
在另一种十分优选的实施方式中，本发明涉及一种电致发光器件，其含有至少一种通式(8)的化合物：
其中，所使用的符号和标记适用上述定义。
在另一种十分优选的实施方式中，本发明涉及一种电致发光器件，其含有至少一种通式(9)的化合物：
其中，所使用的符号和标记适用上述定义。
在一种十分特别优选的实施方式中，本发明涉及一种电致发光器件，其含有至少一种通式(10)的化合物：
其中，所使用的符号和标记适用上述定义。
在另一种十分特别优选的实施方式中，本发明涉及一种电致发光器件，其含有至少一种通式(11)的化合物：
其中，所使用的符号和标记适用上述定义。
在另一种十分特别优选的实施方式中，本发明涉及一种电致发光器件，其含有至少一种通式(12)的化合物：
其中，所使用的符号和标记适用上述定义。
在另一种十分特别优选的实施方式中，本发明涉及一种电致发光器件，其含有至少一种通式(13)的化合物：
其中，所使用的符号和标记适用上述定义。
在一种十分特别优选的实施方式中，本发明涉及一种电致发光器件，其含有至少一种通式(14)的化合物：
其中，所使用的符号和标记适用上述定义。
此外优选的是以上列出的式(1)至(14)的化合物，其中B选自式(15)至式(36)的基团，其中，这些基团还可以被一个或多个彼此独立的残基R6取代，并且其中R6被限定为以上所列出的。
其中，虚线标示出了连接位置。
十分优选的是以上列出的式(1)至式(14)的化合物，其中B选自式(15)至式(41)的基团，其中，这些基团是非取代的。
十分优选的是以上列出的式(1)至式(14)的化合物，其中B相应于式(15)，其中，该基团是非取代的。
尤其优选的是以上列出的式(1)至式(14)的化合物的，其特征在于，B是单键，其中适用：氮原子直接通过单键连接在芴上。
优选的是，在每次出现时相同或不同的Ar1和Ar2优选选自苯基-吡啶基、苯基-萘基、联苯基、三联苯基、四联苯基基团，它们以一个或多个可以彼此相同或不同的残基R6取代，其中，在Ar1中的芳环或杂芳环中的两个可以通过二价基团-O-、-S-、-C(R5)2或-Si(R5)2-桥接，或者说在Ar2中的芳环或杂芳环中的两个可以通过二价基团-O-、-S-、-C(R5)2或-Si(R5)2-桥接，其中，优选非桥接环，并且其中，来自Ar1的芳环或杂芳环可以通过二价基团-O-、-S-、-Si(R5)2-、-NR5-或-C(R5)2与来自Ar2的芳环或杂芳环桥接，其中，优选非桥接的Ar1和Ar2基团。
在本发明的十分优选的实施方式中，在每次出现时相同或不同的Ar1和Ar2选自式(42)至(142)的以下基团，其可以以一个或多个残基R5取代。
其中，虚线标示出了与氮原子的连接位置。
尤其优选的是，电致发光器件含有至少一种式(143)至式(145)的化合物，其中，所使用的符号适用上述定义，并且其中，h和i可以彼此独立地为0、1、2、3和4，并且j和k可以彼此独立地为0、1、2、3、4和5。
还要更优选的是，在式(143)至(145)的化合物中所使用的符号适用：
R1和R2
是彼此不同的，为带有1至20个C原子的直链的烷基基团、或者带有3至20个C原子的支链或环状的烷基基团，其中，上述基团分别可以被一个或多个残基R6取代，或者为带有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系分别可以被一个或多个残基R6取代，其中尤其优选的是，两个残基R1和R2中的一个为带有1至20个C原子的直链的烷基基团、或者带有3至20个C原子的支链或环状的烷基基团，其中，上述基团分别可以被一个或多个残基R6取代，其中进一步优选的是，两个残基R1和R2中的一个是甲基、乙基、正/异丙基、正/异/叔丁基基团，并且两个残基R1和R2中另一个是带有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可以分别被一个或多个残基R6取代，其中，环系尤其优选选自：由苯、联苯、三联苯或吡啶基基团所组成的组中；
R3
为H、D、F、Cl、Br、I、带有1至20个C原子的直链的烷基基团、或者带有3至20个C原子的支链或环状的烷基基团，其中，上述基团分别可以被一个或多个残基R6取代，并且其中，一个或多个在上述基团中的H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者为带有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系分别可以被一个或多个残基R6取代，尤其优选的是，R3等于H；
B
为单键或亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚芴基或亚咔唑基，它们可以是以一个或多个残基R6取代的，尤其优选：B为单键；
并且其中，R5如以上所给出的限定那样，并且特别优选的是，R5等于H。
还尤其优选：电致发光器件含有至少一种式(146)至式(148)的化合物，其中，所使用的符号适用上述定义，并且其中，h和i可以彼此独立地为0、1、2、3和4，并且j和k可以彼此独立地为0、1、2、3、4和5。
还更优选：在式(146)至(148)的化合物中所使用的符号适用：
R1和R2
是彼此不同的，为带有1至20个C原子的直链的烷基基团、或者带有3至20个C原子的支链或环状的烷基基团，其中，上述基团分别可以被一个或多个残基R6取代，或者为带有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系分别可以被一个或多个残基R6取代，其中尤其优选的是，两个残基R1和R2中的一个为带有1至20个C原子的直链的烷基基团、或者带有3至20个C原子的支链或环状的烷基基团，其中，上述基团分别可以被一个或多个残基R6取代，其中进一步优选的是，两个残基R1和R2中的一个是甲基、乙基、正/异丙基、正/异/叔丁基基团，并且两个残基R1和R2中另的一个是带有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可以分别被一个或多个残基R6取代，其中，环系尤其优选地选自由苯、联苯、三联苯或吡啶基基团所组成的组中；
R3
为H、D、F、Cl、Br、I、带有1至20个C原子的直链的烷基基团、或者带有3至20个C原子的支链或环状的烷基基团，其中，上述基团分别可以被一个或多个残基R6取代，并且其中，一个或多个在上述基团中的H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者为带有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系分别可以被一个或多个残基R6取代，尤其优选：R3等于H；
B
为单键或亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚芴基或亚咔唑基，它们可以是以一个或多个残基R6取代的，尤其优选：B为单键；
并且其中，R5如以上所给出的限定那样，并且特别优选的是，R5等于H。
在一种十分尤其优选的实施方式中，本发明涉及通式(1)的化合物，其特征在于，其为单胺或二胺化合物，特别优选为单胺化合物。
根据本发明的器件可以是各种电致发光器件。在本发明的意义上，电致发光器件优选为有机发光晶体管(OLET)、有机场淬灭器件(OFQD)、有机发光电化学电池(OLEC、LEC或LEEC)、有机激光二极管(O-Laser)和有机发光二极管(OLED)。十分优选地为有机发光电化学电池(OLEC、LEC或LEEC)或为有机发光二极管(OLED)。十分特别优选地，根据本发明的电致发光器件为有机发光二极管(OLED)。
通式(1)的化合物特别是在以下层中或者以以下功能使用在电致发光器件中。
-在空穴传输层或空穴注入层中作为空穴传输材料
-作为激子阻挡材料
-作为电子阻挡材料
-在发光层中作为基质材料
-在发光层中作为发光材料
化合物的合成可以通过为本领域技术人员从现有技术中已知的方法来制备。制备例如可以借助卤化、布赫瓦尔德偶联(Buchwald-Kupplung)和Suzuki偶联(Suzuki-Kupplung)进行。
以下反应示意图示出了制备式(1)的化合物的优选合成途径。为了合成这些化合物，在Buchwald偶联(Buchwald-Kupplung)中在芴化合物A上与Ar1-NH-Ar2形式的胺B进行反应，
其中，所使用的符号和标记适用上述定义，并且其中
Xa 0、Xb 0、Xc 0、Xd 0
在每次出现时相同或不同地等于R4；
Xa 1、Xb 1、Xc 1、Xd 1
等于-B-Y，其中，Y为离去基团，例如卤素。
在以下反应示意图中示出了制备式(1)的化合物的另一种优选合成途径。该合成途径包括两个偶联反应：首先在第一Buchwald偶联(Buchwald-Kupplung)中使芴化合物A与化学式为Ar1-NH的胺B进行反应。随后与化合物D，例如与溴代芳基化合物进行第二Buchwald偶联(Buchwald-Kupplung)：
其中，Y仍然为离去基团，例如卤素；
并且其中
XXa 0、XXb 0、XXc 0、XXd 0
在每次出现时相同或不同地等于R3；并且
XXa 1、XXb 1、XXc 1、XXd 1
等于-B-NH-Ar1。
在化合物的合成中使用的起始化合物A、B、C和D的合成途径是为本领域技术人员所常见的。此外，在实施例中详细地示出了一些明确的合成方法。
为制造通式(1)的化合物的优选偶联反应为：Buchwald偶联。
在下列表格中示范性地列出了用于电致发光器件的优选化合物：
本发明的主题还为通式(255)的化合物
其中，对于所使用的符号和标记适用：
p、q、r、s
为0或1，其中，p+q+r+s＝1，优选p＝1或r＝1或s＝1,十分优选地p＝1或r＝1；
Za 0、Zb 0、Zc 0、Zd 0
在每次出现时相同或不同地等于R4；
Za 1、Zb 1、Zc 1、Zd 1
等于
B
为单键、带有6至30个环原子的二价芳基，或者带有5至30个环原子的二价杂芳基，它们分别可以是以一个或多个残基R6取代的，
优选为单键或亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚三吖嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚芴基或亚咔唑基，它们可以是以一个或多个残基R6取代的，
十分优选为单键或亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚二苯并呋喃基或亚二苯并噻吩基亚芴基或亚咔唑基，它们可以是以一个或多个残基R6取代的，
十分特别优选地，B为单键或亚苯基，其可以是以一个或多个残基R6取代的，
尤其优选地，B为单键，
其中，当B为单键时，氮原子直接连接在芴上；
Ar1、Ar2
在每次出现时相同地或不同地为带有10至60个环原子的、稠和的芳基，或者带有10至60个环原子的杂芳基，它们可以是以一个或多个彼此相同或不同的残基R5取代的，其中，两个基团Ar1或Ar2分别含有至少两个或更多个芳环或杂芳环，
其中，在Ar1中的芳环或杂芳环中的两个可以通过二价基团-O-、-S-、-Si(R5)2-、-C(R5)2-或-NR5-桥接，或者说在Ar2中的芳环或杂芳环中的两个可以通过二价基团-O-、-S-、-Si(R5)2-、-C(R5)2-或-NR5-桥接，其中优选：非桥接的环，
并且其中，来自Ar1的芳环或杂芳环可以通过二价基团-O-、-S-、-Si(R5)2-、-NR5-或-C(R5)2-与来自Ar2的芳环或杂芳环桥接，其中，优选非桥接的Ar1和Ar2基团；
R1、R2、R3和R4
为H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)R6、CN、Si(R6)3、NO2、N(R6)2、P(＝O)(R6)2、S(＝O)R6、S(＝O)2R6、带有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团、或者带有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者带有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中，上述基团分别可以被一个或多个残基R6取代，并且其中，一个或多个在上述基团中的CH2基团可以被-R6C＝CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C＝O、C＝S、C＝NR6、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR6-、P(＝O)(R6)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中，一个或多个在上述基团中的H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者为带有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系分别可以被一个或多个残基R6取代，或者为带有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，其可以被一个或多个残基R6取代，或者为带有5至60个芳族环原子的芳烷基基团，其分别可以被一个或多个残基R6取代，
其中，残基R1和R2不允许相同，并且残基R3至R5在每次出现时可以是相同的或不同，但是可以与R1或与R2相同，
并且其中，来自R1和R2的残基中的至少一个为带有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可以分别被一个或多个残基R6取代；
R5
为H、D、C(＝O)R6、CN、Si(R6)3、NO2、N(R6)2、P(＝O)(R6)2、S(＝O)R6、S(＝O)2R6、带有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团、或者带有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团、或者带有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中，上述基团分别可以被一个或多个残基R6取代，并且其中，一个或多个在上述基团中的CH2基团可以被-R6C＝CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C＝O、C＝S、C＝NR6、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR6-、P(＝O)(R6)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中，一个或多个在上述基团中的H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者为带有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系分别可以被一个或多个残基R6取代，或者为带有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，其可以被一个或多个残基R6取代，或者为带有5至60个芳族环原子的芳烷基基团，其分别可以被一个或多个残基R6取代；
R6
在每次出现时相同或不同地为H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)R7、CN、Si(R7)3、NO2、P(＝O)(R7)2、S(＝O)R7、S(＝O)2R7、N(R7)2、带有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团、或者带有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者带有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中，上述基团分别可以被一个或多个残基R7取代，并且其中，一个或多个在上述基团中的CH2基团可以被-R7C＝CR7-、-C≡C-、Si(R7)2、C＝O、C＝S、C＝NR7、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR7-、P(＝O)(R7)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中，一个或多个在上述基团中的H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者为带有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系分别可以被一个或多个残基R7取代，或者为带有5至30个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，其可以被一个或多个残基R7取代，其中，两个或更多个相邻的取代基R6可以彼此形成单环的或多环的环系；
R7
选自由H、D、F、带有1至20个C原子的脂肪族碳氢化合物基团或者带有5至30个C原子的芳族或杂芳族环系所组成的组，其中，一个或多个H原子可以被D或F代替，并且其中，两个或更多个相邻的取代基R7可以彼此形成单环的或多环的环系；
R8
为H、D、C(＝O)R9、CN、Si(R9)3、NO2、N(R9)2、P(＝O)(R9)2、S(＝O)R9、S(＝O)2R9、带有1至20个C原子的直链的烷基或硫代烷基基团、或者带有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者带有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中，上述基团分别可以被一个或多个残基R9取代，并且其中，一个或多个在上述基团中的CH2基团可以被-R9C＝CR9-、-C≡C-、Si(R9)2、C＝O、C＝S、C＝NR9、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR9-、P(＝O)(R9)、-S-、SO或SO2代替，并且其中，一个或多个在上述基团中的H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者为带有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系分别可以被一个或多个残基R9取代，或者为带有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，其可以被一个或多个残基R9取代，或者为带有5至60个芳族环原子的芳烷基基团，其分别可以被一个或多个残基R9取代；
R9
在每次出现时相同或不同地为H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)R10、CN、Si(R10)3、NO2、P(＝O)(R10)2、S(＝O)R10、S(＝O)2R10、N(R10)2、带有1至20个C原子的直链的烷基或硫代烷基基团、或者带有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者带有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中，上述基团分别可以被一个或多个残基R10取代，并且其中，一个或多个在上述基团中的CH2基团可以被-R10C＝CR10-、-C≡C-、Si(R10)2、C＝O、C＝S、C＝NR10、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR10-、P(＝O)(R10)、-S-、SO或SO2代替，并且其中，一个或多个在上述基团中的H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者为带有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系分别可以被一个或多个残基R10取代，或者为带有5至30个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，其可以被一个或多个残基R10取代，其中，两个或更多个相邻的取代基R6可以彼此形成单环的或多环的环系；
R10
选自由H、D、F、带有1至20个C原子的脂肪族碳氢化合物基团或者带有5至30个C原子的芳族或杂芳族环系所组成的组，其中，一个或多个H原子可以被D或F代替，并且其中，两个或更多个相邻的取代基R7可以彼此形成单环的或多环的环系。
在一种优选实施方式中，本发明涉及通式(255)的化合物，其特征在于，该化合物不含有带有多于10个环原子的稠合的芳族或杂芳族环系。
优选通式(256)的化合物，
其中，所使用的符号适用上述定义。
通式(257)至(260)的化合物是十分优选的，
通式(261)至(264)的化合物是十分特别优选的，其中，式(261)和(263)是尤其优选的
对于B和B的优选实施方式适用前述定义。
通式(265)至(268)的化合物的进一步十分特别优选的，其中，式(265)和(267)是尤其优选的。
优选的是，在每次出现时相同或不同的Ar1和Ar2优选选自苯基-吡啶基、联苯基、三联苯基、四联苯基基团，它们以一个或多个可以彼此相同或不同的残基R6取代，其中，在Ar1中的芳环或杂芳环中的两个可以通过二价基团-O-、-S-、-Si(R5)2-、-C(R5)2-或NR5桥接，或者说在Ar2中的芳环或杂芳环中的两个可以通过二价基团-O-、-S-、-Si(R5)2-、-C(R5)2-或NR5桥接，其中，优选非桥接环，并且其中，来自Ar1的芳环或杂芳环可以通过二价基团-O-、-S-、-Si(R5)2-、-NR5-或-C(R5)2与来自Ar2的芳环或杂芳环桥接，其中，优选非桥接的Ar1和Ar2基团。
此外，本发明还涉及制备根据式(255)的化合物的方法，其中，如在之前所说明的那样，使用一阶段式或二阶段式Buchwald偶联。
针对根据本发明的化合物的优选示例为带有通式(149)至(153)、(155)至(177)、(179)至(254)的化合物。
上文所述的式(1)的化合物以及根据本发明的根据式(255)的化合物可以被反应性离去基团例如是溴、碘、氯、硼酸、硼酸酯取代。它们可以用作单体来制备相应的低聚物、树枝状大分子或聚合物。合适的反应性离去基团例如是溴、碘、氯、硼酸、硼酸酯、胺、具有末端CC双键或CC三键的烯基或炔基基团、氧杂环丙烷、氧杂环丁烷、经历环加成例如1,3-偶极环加成的基团，例如二烯或叠氮化物、羧酸衍生物、醇和硅烷。
因此，本发明的另外的主题还为如下低聚物、聚合物或树枝状大分子，其含有一种或多种根据式(1)或(255)的化合物，其中一个或多个构成所述聚合物、低聚物或树枝状大分子的键可以位于在式(1)或(255)中的任意的可行位置上。取决于根据式(1)或(255)的化合物的连接，所述化合物是所述低聚物或聚合物的侧链的组成部分，或者是所述主链的组成部分。在本发明意义上的低聚物被认为是指由至少三个单体单元构建的化合物。在本发明意义上的聚合物被认为是指由至少十个单体单元构建的化合物。根据本发明的聚合物、低聚物或树枝状大分子可以是共轭、部分共轭或非共轭的。根据本发明的低聚物或聚合物可以是直链的、支链的或树枝状的。在以直链方式连接的结构中，根据式(1)或(255)的单元可直接地互相连接，或者可经由二价基团互相连接，例如经由取代或未取代的亚烷基基团，经由杂原子，或者经由二价芳族或杂芳族基团连接。在支链和树枝状结构中，三个或更多个根据式(1)或(255)的单元可以例如经由三价或更高价基团连接，例如经由三价或更高价的芳族或杂芳族基团连接，以形成支链或树枝状的低聚物或聚合物。
如上所述对于根据式(1)或(255)的化合物的相同优选特征适用于在低聚物、树枝状大分子和聚合物中的根据式(1)或(255)的重复单元。
为制备所述低聚物或聚合物，使相应的单体进行均聚或与另外的单体进行共聚。合适并且优选的共聚单体选自芴(例如根据EP842208或WO2000/22026的)，螺二芴(例如根据EP707020、EP894107或WO2006/061181的)，对苯撑(例如根据WO1992/18552的)，咔唑(例如根据WO2004/070772或WO2004/113468的)，噻吩(例如根据EP1028136的)，二氢菲(例如根据WO2005/014689或WO2007/006383的)，顺式-和反式-茚并芴(例如根据WO2004/041901或WO2004/113412的)，酮(例如根据WO2005/040302的)，菲(例如根据WO2005/104264或WO2007/017066的)，或者这些单元中的多个。所述聚合物、低聚物和树枝状大分子通常还包含其他单元，例如发光的(发荧光的或发磷光的)单元例如乙烯基三芳基胺(例如根据WO2007/068325的)或者发磷光的金属络合物(例如根据WO2006/003000的)，和/或电荷传输单元，特别是基于三芳基胺的那些单元。
本发明的聚合物、低聚物和树枝状大分子具有有利的性能，特别是长寿命、高效率和好的色彩坐标。
本发明的聚合物和低聚物通常通过聚合一种或多种类型的单体来制备，其中的至少一种单体导致在所述聚合物中产生式(1)或(255)的重复单元。适当的聚合反应为本领域普通技术人员所已知并且描述于文献中。特别适当并且优选的导致C-C或C-N连接的聚合反应是以下反应：
(A)SUZUKI聚合；
(B)YAMAMOTO聚合；
(C)STILLE聚合；和
(D)HARTWIG-BUCHWALD聚合。
如何可以通过这些方法进行聚合，以及如何可以从反应介质中分离出聚合物并提纯，是本领域普通技术人员所已知的，并且详细地描述于文献中，例如WO2003/048225、WO2004/037887和WO2004/037887中。
因此，本发明主题还为制备根据本发明的聚合物、低聚物和树枝状大分子的方法，其特征在于，它们通过根据SUZUKI的聚合、根据YAMAMOTO的聚合、根据STILLE的聚合或根据HARTWIG-BUCHWALD的聚合来制备。根据本发明的树枝状大分子可以通过本领域普通技术人员已知的方法或与此类似的方法来制备。适当的方法描述于文献中，例如Frechet，JeanM.J.；Hawker，Craig J.，“Hyperbranched polyphenylene and hyperbranchedpolyesters:new soluble,three-dimensional,reactive polymers”(超支化聚亚苯基和超支化聚酯：新型可溶性的三维反应性聚合物)，Reactive&Functional Polymers(反应性和功能性聚合物)(1995)，26(1-3)，127-36；Janssen，H.M.；Meijer，E.W.，“The synthesisand characterization of dendritic molecules”(树枝状分子的合成和表征)，Materials Science and Technology(材料科学和技术)(1999)，20(Synthesis ofPolymers(聚合物的合成))，403-458；Tomalia，Donald A.，“Dendrimer molecules”(树枝状大分子)，Scientific American(科学美国人)(1995)，272(5)，62-6；WO2002/067343A1和WO2005/026144A1中。
根据本发明的化合物、聚合物、低聚物和树枝状大分子可以与在电子器件中所使用的其他的有机功能性材料一起作为组合物使用。在此，本领域普通技术人员由现有技术中已知了多种可行的有机功能性材料。因此，本发明还涉及组合物，其含有一种或多种根据本发明的式(255)的化合物或者至少一种根据本发明的聚合物、低聚物或树枝状大分子，以及至少一种其他的有机功能性材料，其选自由荧光发光体、磷光发光体、主体材料、基体材料、电子传输材料、电子注入材料、空穴传导材料、空穴注入材料、电子阻挡材料以及空穴阻挡材料。
为了从液相处理化合物，例如通过旋涂或通过印刷工艺进行处理，根据本发明的化合物的制剂是必须的。这些制剂例如可以是溶液、分散体或微乳液。可能优选的是，为此使用由两种或多种溶剂所制成的混合物。合适并优选的溶剂例如为甲苯、苯甲醚、邻-、间-或对二甲苯、甲基苯甲酸酯、二甲基苯甲醚、均三甲苯、四氢化萘、藜芦醇、四氢呋喃、甲基四氢呋喃、THP、氯苯、二恶烷或者这些溶剂的混合物。
因此，本发明的主题还为一种制剂，特别是一种溶液、分散体或微乳液，其含有至少一种根据本发明的化合物、聚合物、低聚物或树枝聚合物，它们含有至少一种根据式(1)或(255)的单元，以及至少一种溶剂，优选有机溶剂。如何能够制备这种溶剂是为本领域普通技术人员所已知的，且描述在例如WO2002/072714和WO2003/019694以及其中引用的文献中。
根据本发明的化合物适合用于电子器件中，特别是有机电致发光器件(例如OLED或OLEC)中。取决于取代，所述化合物优选用于不同的功能和/或层中。
因此，本发明的另一主题为根据式(255)的化合物在电子器件中的用途以及含有一种或多种根据式(255)的化合物的电子器件本身。所述电子器件在此处优选地选自有机集成电路(OIC)、有机场效应晶体管(OFET)、有机薄膜晶体管(OTFT)、有机发光晶体管(OLET)、有机太阳能电池(OSC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(OFQD)、有机发光电化学电池(OLEC)、有机激光二极管(O-laser)并且特别优选地选自有机电致发光器件(OLED和OLEC)。
如上文已经提及的，本发明的主题为含有至少一种根据式(255)的化合物的电子器件。在此，所述电子器件优选选自上述器件。特别优选的是有机电致发光器件(OLED)，其含有阳极、阴极和至少一个发光层，其特征在于至少一个有机层，其可以是发光层、空穴传输层或其他的层，所述有机层包含至少一种根据式(255)的化合物。
除了阴极、阳极和发光层之外，所述有机电致发光器件还可以包括其他的层。这些层例如分别选自一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、激子阻挡层、中间层(Interlayer)、电荷产生层(Charge-GenerationLayer)(IDMC2003，台湾；Session21OLED(5)，T.Matsumoto，T.Nakada，J.Endo，K.Mori，N.Kawamura，A.Yokoi，J.Kido，Multiphoton Organic EL Device Having ChargeGeneration Layer(具有电荷产生层的多光子有机EL器件))和/或有机或无机p/n结。然而，应当指出，这些层中的每个并非必须存在，且层的选择通常取决于所使用的化合物并且特别是还取决于：所述电致发光器件是发荧光的还是发磷光的。
根据本发明的有机电致发光器件可以包括多个发光层。在这种情况中特别优选这些发光层总共具有多个在380nm和750nm之间的发光峰值，导致总体上发白光，即，将能够发荧光或发磷光且发蓝色或黄色或橙色或红色光的多种发光化合物用于所述发光层中。特别优选三层体系，即具有三个发光层的体系，其中所述三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色的发光(对于基本结构，例如见WO2005/011013)。在这些电子器件中，根据本发明的化合物可以存在于空穴传输层、发光层和/或另外的层中。应当注意的是，对于生成白光，可以代替有色发光的多个发光化合物地，适合单独使用一种发光体化合物，其在宽的波长范围中发光。
根据本发明优选的是，根据式(1)或(255)的化合物在包含一种或多种磷光掺杂剂的有机发光电子器件中得到采用。所述化合物在此处可用于不同的层中，优选用于空穴传输层、空穴注入层中或发光层中。然而，根据本发明，根据式(255)的化合物还可以在包含一种或多种荧光掺杂剂的电子器件中得到采用。
术语“发磷光掺杂剂”通常包括如下的化合物：其中，通过自旋禁阻的跃迁而进行发光，例如从激发三重态或自旋量子数比较高的态例如五重态的跃迁。
适当作为发磷光掺杂剂(三重态发光体)的特别是以下化合物：在适当激发的情况下，该光优选在可见光区域发光，并且另外包含至少一种原子序数大于20，优选大于38但小于84，特别优选大于56但小于80的原子。作为磷光发光体化合物优选是包含铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别是包含铱、铂或铜的化合物。
在此，在本发明的意义上，所有发光的铱、铂或铜络合物被视为是发磷光的化合物。
由申请WO2000/70655、WO2001/41512、WO2002/02714、WO2002/15645、EP1191613、EP1191612、EP1191614、WO2005/033244、WO2005/019373和US2005/0258742获得了上述发光体的示例。一般地，根据现有技术用于磷光OLED的和在有机电致发光器件领域普通技术人员所已知的所有发磷光的络合物都是适当的。本领域普通技术人员也将能够在不需要付出创造性劳动的情况下与根据式(1)或(255)的化合物结合以在有机电致发光器件中采用其他发磷光络合物。
适当的发磷光发光体化合物的明确示例还在下表中获得。
在本发明的一种优选实施方式中，根据通式(1)或(255)的化合物用作空穴传输材料。那么这些化合物优选在空穴传输层和/或空穴注入层中得到采用。在本发明的意义上，空穴注入层是直接与阳极相邻的层。在本发明的意义上，空穴传输层是位于空穴注入层与发光层之间的层。空穴传输层可以直接与发光层相邻。当根据式(1)或(255)的化合物被用作空穴传输材料或空穴注入材料时，可能优选的是，其掺杂有受体化合物(p型掺杂)，例如F4-TCNQ、F6-TNAP或掺杂有在EP 1476881或EP 1596445中说明的化合物。在本发明的另一种优选实施方式中，根据式(1)或(255)的化合物如在US 2007/0092755中所描述的那样与六氮杂苯并菲衍生物相结合地用作空穴传输材料。特别优选的是，在此，在单独的层中采用六氮杂苯并菲衍生物。
假如根据通式(1)或(255)的化合物在空穴传输层中被用作空穴传输材料，那么在空穴传输层中可以把所述化合物用作纯物质，也就是说，份额为100％，或者所述化合物可以与一种或多种其他化合物相结合地使用在空穴传输层中。
在本发明的另一种优选实施方式中，通式(1)或(255)的化合物被用作发光材料。所述化合物为此优选在发光层中得到采用。发光层除了含有至少一种根据通式(1)或(255)的化合物之外，还含有至少一种主体材料。在此，本领域普通技术人员可以从已知的主体材料中毫无困难并且无需创造性劳动地进行选择。
在本发明的另一种优选实施方式中，通式(1)或(255)的化合物与一种或多种掺杂剂(优选发磷光掺杂剂)组合地被用作基质材料。
在包含基质材料和掺杂剂的体系中的掺杂剂被理解为：在所述混合物中的份额较小的那些组分。相应地，基质材料被理解为在包含基质材料和掺杂剂的体系中在所述混合物中的份额较大的组分。
在这种情况下，基质材料在发光层中的份额，对于发荧光的发光层为50.0至99.9体积％，优选为在80.0至99.5体积％之间，并且特别优选为在92.0至99.5体积％之间，而对于发磷光的发光层则为在85.0至97.0体积％之间。
相应地，掺杂剂的份额，对于荧光发光层为在0.1至50.0体积％之间，优选为在0.5至20.0体积％之间，并且特别优选为在0.5至8.0体积％之间，而对于磷光发光层，为在3.0至15.0体积％之间。
有机电致发光器件的发光层也可以含有包括多种基质材料(混合基质体系)和/或多种掺杂剂。同样，在这种情况下，掺杂剂通常是在该体系中份额较小的材料，而基质材料是在该体系中份额较大的材料。然而，在个别情况下，在体系中单种基质材料的份额可以小于单种掺杂剂的份额。
在本发明另一种优选实施方式中，根据通式(1)或(255)的化合物用作混合基质体系的组分。所述混合基质体系优选包括两种或三种不同的基质材料，特别优选两种不同的基质材料。此处两种材料中的一种优选是具有空穴传输性能的材料，而另一种材料是具有电子传输性能的材料。然而，所期望的电子传输性能或空穴传输性能还可以主要地或完全地合并在单一的混合基质成分中，其中，其他的一种或多种混合基质成分满足其他功能。两种不同基质材料在此处可以以1:50至1:1的比例存在，该比例优选是1:20至1:1，特别优选1:10至1:1，且十分特别优选1:4至1:1。混合基质体系优选在发磷光的有机电致发光器件中得到采用。特别是在申请WO2010/108579中给出了关于混合基质体系更详细的说明。
混合基质体系可以包括一种或多种掺杂剂，优选一种或多种磷光掺杂剂。通常，混合基质体系优选在发磷光的有机电致发光器件中得到采用。
可以与根据本发明的化合物组合作为混合基质体系的基质组分使用的特别合适的基质材料，选自以下所给出的针对磷光掺杂剂的优选基质材料以及针对荧光掺杂剂的优选基质材料，这取决于在混合基质体系中采用哪种掺杂剂。
用于混合基质体系中的优选的磷光掺杂剂为在前面的表格中列出的磷光掺杂剂。
以下列出在根据本发明的器件中在相关功能方面优选所采用的材料。
优选的荧光掺杂剂选自如下类的芳基胺。在本发明意义上的芳基胺或芳族胺被理解为：包含三个直接键合至氮的取代或未取代的芳族或杂芳族环系的化合物。这些芳族或杂芳族环系中的至少一个优选是稠合环系，特别优选具有至少14个芳族环原子。其优选的示例是芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族草屈胺或芳族草屈二胺。芳族蒽胺被理解为这样的化合物，其中一个二芳基氨基基团直接与蒽基团优选在9-位键合。芳族蒽二胺被理解为这样的化合物，其中两个二芳基氨基基团直接与蒽基团优选在9,10-位键合。以与此类似的方式，定义芳族的芘胺、芘二胺、草屈胺和草屈二胺，其中所述二芳基氨基基团优选与芘在1-位或在1,6-位键合。
对于优选用于荧光掺杂剂基质材料，除了根据本发明的化合物之间还考虑来自不同物质种类的材料。优选的基质材料选自如下类的物质：低聚亚芳基(例如根据EP676461的2,2',7,7'-四苯基螺二芴，或二萘基蒽)，特别是含有稠合芳族基团的低聚亚芳基，低聚亚芳基亚乙烯基(例如根据EP676461的DPVBi或螺-DPVBi)，多足金属络合物(例如根据WO2004/081017的)，空穴传导化合物(例如根据WO2004/058911的)，电子传导化合物，特别是酮、氧化膦、亚砜等(例如根据WO2005/084081和WO2005/084082的)，阻转异构体(例如根据WO2006/048268的)，硼酸衍生物(例如根据WO2006/117052的)或苯并蒽(例如根据WO2008/145239的)。特别优选的基质材料选自如下类别的物质：包含萘、蒽、苯并蒽和/或芘或者这些化合物的阻转异构体的低聚亚芳基，低聚亚芳基亚乙烯基，酮，氧化膦和亚砜。十分特别优选的基质材料选自包含蒽、苯并蒽、苯并菲和/或芘或这些化合物的阻转异构体的低聚亚芳基类。在本发明的意义上的低聚亚芳基应当被理解为，其中至少三个芳基或亚芳基基团互相键合的化合物。
除了根据本发明的化合物之外，用于磷光掺杂剂的优选基质材料是芳族胺类，特别是三芳基胺(例如根据US 2005/0069729的)，咔唑衍生物(例如CBP(N,N-双咔唑基联苯)或根据WO2005/039246、US2005/0069729、JP2004/288381、EP1205527或WO2008/086851的化合物，桥连的咔唑衍生物(例如根据WO2011/088877和WO2011/128017的)，茚并咔唑衍生物(例如根据WO2010/136109和WO2011/000455的)，氮杂咔唑衍生物(例如根据EP1617710、EP1617711、EP1731584、JP2005/347160的)，吲哚并咔唑衍生物(例如根据WO2007/063754或WO2008/056746的)，酮(例如根据WO2004/093207或WO2010/006680的)，氧化膦，亚砜和砜(例如根据WO2005/003253的)，低聚亚苯，双极性基质材料(例如根据WO2007/137725的)，硅烷(例如根据WO2005/111172的)，氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯(例如根据WO2006/117052的)，三嗪衍生物(例如根据WO2010/015306、WO2007/063754或WO2008/056746的)，锌络合物(例如根据EP652273或WO2009/062578的)，铝络合物(例如BAlq)，二氮杂硅杂环戊二烯和四氮杂硅杂环戊二烯衍生物(例如根据WO2010/054730的)，二氮杂磷杂环戊二烯衍生物(例如根据WO2010/054730的)以及铝络合物(例如BAlQ)。
除了根据本发明的化合物之外，可以在根据本发明有机电致发光器件的空穴注入或空穴传输层中或电子传输层中使用的合适的电荷传输材料，例如是在Y.Shirota等人，Chem.Rev.(化学综述)2007，107(4)，953-1010中公开的化合物，或根据现有技术用于这些层中的其他材料。
优选用作有机电致发光器件的阴极为带有低逸出功的金属、金属合金或多层结构，其由不同金属所组成，像例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)。进一步适用的是由碱金属或碱土金属和银组成的合金，例如由镁和银组成的合金。在多层结构情况下，除所述金属之外，也可使用具有较高逸出功的其他金属例如Ag或Al，在这种情况下，通常使用金属的组合，例如Ca/Ag、Mg/Ag或Ba/Ag。也可以优选在金属阴极和有机半导体之间引入具有高介电常数的材料的薄中间层。适合于该目的的例如是碱金属氟化物或碱土金属氟化物，但也可以是相应的氧化物或碳酸盐(例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等)。此外，羟基喹啉锂(LiQ)也可以用于该目的。该层的层厚度优选为在0.5至5nm之间。
作为阳极优选：带有高逸出功的材料。阳极优选具有相对于真空大于4.5eV的逸出功。适于于此的一方面是具有高氧化还原电势的金属，例如Ag、Pt或Au。另一方面，也可以优选金属/金属氧化物电极(例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)。对于某些应用，电极中的至少一个必须是透明的或部分透明的，以便实现有机材料辐射(有机太阳能电池)，或耦合输出光(OLED、O-Laser)。此处优选的阳极材料是导电的混合金属氧化物。特别优选氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)。此外优选：导电的掺杂有机材料，特别是导电的掺杂聚合物。
所述器件被相应地(取决于应用)结构化，提供以接触并最后被密封，这是因为本发明器件的寿命在水和/或空气存在下会缩短。
在一种优选实施方式中，根据本发明的有机电致发光器件的特征在于，借助于升华方法涂覆一个或多个层。在此，在真空升华设备中，在小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初压下通过气相沉积材料。然而在此，初压还可以更低，例如小于10-7毫巴。
同样优选如下的有机电致发光器件，其特征在于，通过OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华来涂覆一个或多个层。在此，在10-5毫巴至1巴的压力下施加所述材料。该方法中的特别的例子是OVJP(有机蒸气喷印)方法，其中，材料通过喷嘴直接施加，并且因此是结构化的(例如M.S.Arnold等人，Appl.Phys.Lett.(应用物理快报)2008，92，053301)。
此外优选如下的有机电致发光器件，其特征在于，从溶液中例如通过旋涂，或借助于任何希望的印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、喷嘴印刷或胶版印刷，但是特别优选LITI(光引发热成像，热转印)或喷墨印刷，来制造一个或多个层。为此，可溶性的根据式(1)或(255)化合物是必要的。可以通过对所述化合物的适当取代实现高的溶解性。
为制造根据本发明的有机电致发光器件，此外优选从溶液施加一个或多个层，并通过升华方法施加一个或多个层。
根据本发明，包含一种或多种根据通式(1)或(255)的化合物的有机电致发光器件能够用于显示器中，用作照明应用中的光源和用作医疗和/或美容应用(例如光线疗法)中的光源。
包含通式(1)或(255)的化合物的器件可以非常广泛地加以使用。因此，包含一种或多种根据通式(1)或(255)的化合物的电致发光器件例如可以用在电视机、移动电话、计算机或照相机的显示器中。这些器件还可以用于照明应用。此外，例如在OLED或OLEC中的、包含一种或多种根据通式(1)或(255)的化合物的电致发光器件还可以在医疗和/或美容应用用于光线疗法。因此，可以处理多种疾病(牛皮癣、特应性皮炎、炎症、痤疮、皮肤癌等)或者避免以及减少皮肤皱纹、皮肤红斑和皮肤老化。此外，发光器件可以用于给饮料、膳食和食品的保鲜，并且用于给仪器(例如医疗仪器)消毒。
根据本发明化合物和根据本发明有机电致发光器件的突出之处在于相对于现有技术的如下令人惊讶的优点：
1.根据本发明的化合物特别是基于其高的空穴迁移率，非常良好地适合用于：在电子器件的、特别是有机电致发光器件的空穴传输层或空穴注入层使用。
2.根据本发明的化合物具有较低的升华温度、高的温度稳定性和高的氧化稳定性、高的玻璃化转变温度以及微小的结晶度，这不仅对于可加工性，例如由溶液或由气相的可加工性是有利的，而且是对于在电子器件中的弯曲是有利的。
3.在有机电致发光器件中使用根据本发明的化合物，特别是作用空穴传输材料或空穴注入材料，导致高的效率、低工作电压以及长寿命。
要指出的是，在本发明的中所说明的实施方式的变型方案落入到本发明的范围以内。只要没有明确的进行排除，在本发明中所公开的每个特征都可以通过用于相同的、等价的或者近似的目的的备选特征所替换。因此，只要没有另加说明，在本发明中所公开的每个特征，都被视为通用序列的示例、或被视为等价或相似的特征。
本发明的所有特征可以以任意形式彼此组合，特定的特征和/或步骤应为彼此互斥的。是特别是适用本发明的优选特征。同样地，非必要组合的特征可以单独(并且非组合地)使用。
还要进一步指出的是，特征中的多个，并且尤其是本发明的优选实施方式中的多个是本身具有创造性，并且不仅仅被视为本发明的实施方式的一部分。对于这些特征，可以附加于或备选于各个目前已要求保护的本发明地独立地请求加以保护。
通过本发明公开的用于技术方案的教导可以被进行概括并与其他示例相组合。
具体实施方式
以下示例应当详细地阐述了本发明，而不应对本发明产生限制。
示例
材料
材料HIL1、HIL2(EP 0676461)、H1(WO 2008/145239)、ETM1(WO 2005/053055)、SEB1(WO 2008/006449)、LIP和NPB是本领域普通技术人员由现有技术所良好已知的。化合物HTMV1可以与在示例1中示出的合成近似地制备，其中，2-溴-9,9-二甲基-9H-芴在Buchwald反应中与双-联苯-4-基-胺反应。化合物(2-7)、(2-4)、(2-5)、(1-11)、(2-1)和(2-8)是根据本发明的。
示例1
合成化合物联苯-2-基-联苯-4-基-(9-甲基-9-对甲苯基-9H-芴-2-基)-胺(1-1)以及化合物(1-2)至(1-11)
其中，Toluene为甲苯，Buchwald-Hartwig coupling为Buchwald-Hartwig偶联。
2-溴-9-甲基-9-对甲苯基-9H-芴
将40g(154mmol)2-溴-9H-芴在彻底加热的烧瓶中溶解在500mL干燥的THF中。溶液以N2饱和化并且加入15.0g(170mmol)氯化铈(III)。澄清溶液被冷却到-10℃并且然后添加121mL(170mmol)1.4M的甲基溴化镁溶液。反应混合物被缓慢地升温到室温，并且然后以NH4Cl骤冷(500mL)。混合物随后在乙酸酯和水之间进行分配，以水清洗三次有机相，并且经由Na2SO4干燥并旋转蒸发。给经旋转蒸发的溶液加入60mL甲苯。沉淀被加热到50℃并且随后滴加27.2mL三氟甲烷磺酸(308mmol)。在1小时后，把反应混合物冷却到室温并且注入1L水中。混合物在甲苯与水之间分配，以水清洗三次有机相并且经由Na2SO4干燥并旋转蒸发。在硅胶上通过庚烷:乙酸酯(1:1)过滤粗产物之后获得了32g(理论值的60％)。
与之相似地制备了以下溴化物：
联苯-2-基-联苯-4-基-(9-甲基-9-对甲苯基-9H-芴-2-基)-胺(1-1)
将27.6g联苯-2-基-联苯-4-基-胺(85.9mmol)、30.0g 2-溴-芴(85.9mmol)溶解在500mL甲苯中：给溶液脱气以N2饱和化。随后给其加入4.3mL(4.3mmol)三-叔丁基膦的1M溶液以及0.48g(2.15mmol)乙酸钯(II)。随后加入20.6g叔丁醇钠(214.7mmol)。将反应混合物在保护气氛下加入至沸腾5小时。混合物之后在甲苯和水之间分配，以水清洗三次有机相，并且经由Na2SO4干燥并旋转蒸发。在硅胶上以甲苯过滤粗产物之后，对剩余的由庚烷/甲苯制成的残留物进行重结晶，并且随后在高真空中进行升华，纯度为99.9％。产率为39.5g(理论值的78％)。
与此相似地制备化合物(1-2)至(1-11)：
示例2
合成化合物联苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-(9-甲基-9-苯基-9H-芴-4-基)-胺(2-1)以及化合物(2-2)至(2-8)
其中，Aminierung表示胺化
4-溴-9-甲基-9-苯基-9H-芴
将30g(94mmol)2,2'-二溴联苯在彻底加热的烧瓶中溶解在200mL干燥的THF中。反应混合物被冷却到-78℃。在该温度下缓慢滴加37.7mL的2.5M的正丁基锂在己烷(94mmol)中的溶液(持续时间：约1小时)。将沉淀在-70℃下搅拌1小时。随后将11.1mL苯乙酮(94mmol)溶解在100ml THF中，并且在-70℃下滴加。在加入完成后，反应混合物被缓慢地升温到室温，以NH4Cl骤冷并且随后在旋转蒸发器上浓缩。小心地给经旋转蒸发的溶液加入300mL醋酸，并且随后加入50ml发烟盐酸。沉淀被加热到75℃并且在此保持6小时。在此，沉淀出白色固体。现在把沉淀物冷却到室温，沉淀出的固定被吸走并且以甲醇再次清洗。把残留物在40℃下真空干燥。产率为25.3g(75mmol)(理论值的80％)。
与之相似地制备了以下溴化物：
联苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-(9-甲基-9-苯基-9H-芴-4-基)-胺(2-1)
将17.8g联苯-2-基-联苯-4-基-胺(49.4mmol)、18.2g 2-溴-(9-甲基-9-苯基-9H-芴)(54.3mmol)溶解在400mL甲苯中：给溶液脱气并以N2饱和化。随后给其加入2.96mL(2.96mmol)三-叔丁基膦以及0.33g(1.48mmol)乙酸钯(II)。随后加入9.8g叔丁醇钠(98.8mmol)。将反应混合物在保护气氛下加入至沸腾3小时。混合物之后在甲苯和水之间分配，以水清洗三次有机相，并且经由Na2SO4干燥并旋转蒸发。在硅胶上以甲苯过滤粗产物之后，把剩余的残留物由庚烷/甲苯进行重结晶，并且随后在高真空中进行升华，纯度为99.9％。产率为24.3g(理论值的80％)。
与此相似地制备化合物(2-2)至(2-8)：
示例3
合成化合物联苯-4-基-联苯-2-基-(7,9-二苯基-9-对甲苯基-9H-芴-2-基)-胺(3-1)以及化合物(3-2)至(3-4)
其中，Aminierung表示胺化，Kupplung表示偶联，Toluen表示甲苯。
2-溴-7-苯基芴-9-酮
将21.6g(178mmol)苯硼酸、60g(178mmol)2,7-二溴-芴悬浮于800mL二甲氧基乙烷和265mL(533mmol)的2M碳酸钠溶液中。将6.154g(5mmol)四(三苯基膦)添加至该悬浮液，并且将反应混合物加热回流18小时。在反应混合物冷却之后，分离有机相，在硅胶上过滤，以100mL的水洗涤3次并且随后浓缩干燥。在硅胶上通过甲苯过滤粗产物之后获得了38.6g(85％)2-溴-7-苯基芴-9-酮。
与其相似地制备以下溴化化合物：
2-溴-7,9-二苯基-9-对甲苯基-9H-芴
将35g(104mmol)2-溴-苯基-芴在彻底加热的烧瓶中溶解在600mL干燥的THF中。澄清溶液被冷却到-10℃并且然后添加38.3mL(115mmol)3M的苯基溴化镁溶液。反应混合物被缓慢地升温到室温，并且然后以NH4Cl骤冷(300mL)。混合物随后在乙酸酯和水之间进行分配，以水清洗三次有机相，并且经由Na2SO4干燥并旋转蒸发。给经旋转蒸发的溶液加入100mL甲苯。沉淀物被加热到50℃并且随后滴加20.4mL三氟甲烷磺酸(208mmol)。在1小时后，把反应混合物冷却到室温并且注入1L水中。混合物在甲苯与水之间分配，以水清洗三次有机相并且经由Na2SO4干燥并旋转蒸发。在硅胶上通过庚烷:乙酸酯(1:1)过滤粗产物之后获得了41g(理论值的61％)。
与之相似地制备下列溴化化合物：
联苯-4-基-联苯-2-基-(7,9-二苯基-9-对甲苯基-9H-芴-2-基)-胺(3-1)
将13.18g联苯-2-基-联苯-4-基-胺(41mmol)、20g 2-溴-7,9-二苯基-9-对甲苯基-9H-芴(41mmol)溶解在350mL甲苯中：给溶液脱气以N2饱和化。随后给其加入1.6mL(1.6mmol)三-叔丁基膦以及184mg(0.82mmol)乙酸钯(II)。随后加入9.86g叔丁醇钠(102mmol)。将反应混合物在保护气氛下加入至沸腾5小时。混合物之后在甲苯和水之间分配，以水清洗三次有机相，并且经由Na2SO4干燥并旋转蒸发。在硅胶上以甲苯过滤粗产物之后，把剩余的残留物由庚烷/甲苯进行重结晶，并且随后在高真空中进行升华，纯度为99.9％。产率为21.8g(理论值的73％)。
与之相似地制备下列化合物：
示例4
化合物的表征
通过根据WO2004/058911的一般方法制造根据本发明的OLED和根据现有技术的OLED，将该方法调整以适应在此所描述的条件(层厚度的改变，材料)。
在以下示例V1、V2以及E1至E3中给出了不同OLED的数据(见表1和表2)。作为基材使用已经涂覆有厚度为50nm厚的结构化ITO(氧化铟锡)的玻璃板。OLED基本上具有如下的层结构：基材/空穴注入层(HIL1)/空穴传输层(HTL)/空穴注入层(HIL2)/电子阻挡层(EBL)/发光层(EML)/电子传输层(ETL)/电子注入层(EIL)和最后的阴极。所述阴极由厚度为100nm的铝层形成。OLED的确切结构显示于表1中。用于制造所述OLED所需的材料显示在上文给出。
在真空室中热学气相沉积出所有材料。在此，发光层总是由至少一种基质材料(主体材料，本体材料)和发光掺杂物质(掺杂剂，发光体)组成，通过覆盖蒸发使所述一种或多种基质材料以特定的体积比例与所述发光掺杂物质混合。在此例如H1:SEB1(95％:5％)的表达是指，材料H1以95％的体积份额存在于该层中，SEB1以5％的份额存在于该层中。类似地，所述电子传输层也可以由两种材料的混合物组成。
通过标准方法表征所述OLED。为此，确定电致发光光谱、电流效率(以cd/A测量)、功率效率(以lm/W测量)和外量子效率(EQE，以百分比测量)，其作为发光密度的函数，是从呈现朗伯发射特性的电流/电压/发光密度特性线(IUL特性线)计算的，并且确定寿命。确定在1000cd/m2发光密度下的电致发光光谱，并从其计算CIE1931x和y色彩坐标。表达EQE@1000表示在1000cd/m2工作发光密度下的外量子效率。LD80@6000cd/m2为在6000cd/m2的亮度的OLED的情况下达到初始强度的80％时的寿命，也就是说下降到4800cd/m2时的寿命。不同的OLED的数据在表2中做了总结。
根据本发明的化合物作为在荧光OLED中的空穴传输材料的用途。
根据本发明的化合物特别适用在OLED中作为HIL、HTL或EBL。它们适用作为单独的层，但是也适用以混合成分作为HIL、HTL、EBL或者用在EML内。
与NPB参考构件(V1)相比较，带有根据本发明的化合物的试样不仅表现出了更高的效率，还在单重态蓝色中表现出了明显改进的寿命。
与参考材料HTMV1(V2)相比较，根据本发明的化合物(2-7)、(2-4)、(2-5)、(1-11)、(2-1)和(2-8)(E1-E4)具有改进的寿命。
在绿色的三重态构件中，根据本发明的化合物(2-7)、(2-4)、(2-1)与参考构件V3(NPB)和V4(HTMV1)表现出了改进的效率和改进的寿命。

Claims (9)

1.一种电致发光器件，其含有至少一种以下化合物：
2.根据权利要求1所述的器件，其特征在于，所述器件为有机发光晶体管(OLET)、有机场淬灭器件(OFQD)、有机发光电化学电池(OLEC)、有机激光二极管(O-Laser)和有机发光二极管(OLED)。
3.根据权利要求1所述的器件，其特征在于，所述器件为有机发光二极管。
4.根据权利要求1或2所述的器件，其特征在于，至少一种带有以下功能的、所述式1-11、2-1、2-4、2-5、2-7和2-8的化合物在所述器件中在以下层中得到采用：
-在空穴传输层或空穴注入层中作为空穴传输材料，
-作为激子阻挡材料，
-作为电子阻挡材料，
-在发光层中作为基质材料，
-在发光层中作为发光体。
5.下式的化合物：
6.一种借助布赫瓦尔德偶联制备根据权利要求5所述的化合物的方法。
7.根据权利要求5所述的化合物在电子器件中的用途。
8.一种电子器件，其含有至少一种根据权利要求5所述的化合物。
9.根据权利要求8所述的电子器件，其中所述电子器件选自：由有机集成电路(OIC)、有机场效应晶体管(OFET)、有机薄膜晶体管(OTFT)、有机发光晶体管(OLET)、有机太阳能电池(OSC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(OFQD)、有机发光电化学电池(OLEC)、有机激光二极管(O-Laser)所组成的组。
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