JP2009526251A - ベンゾキサゾール誘導体およびその類似体を増感剤として含む紫外線感受性平版印刷版前駆体 - Google Patents
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Abstract
(式中、R9 〜R12のうちの少なくとも1つは、少なくとも55Å3 のファンデルワールス体積を有する嵩高い基である)により表わされる化合物を含むことを特徴とする平版印刷版前駆体。
Description
(a)親水性表面を有する平版印刷基材と、
(b)前記親水性表面上の輻射線感受性コーティングを含み、
前記輻射線感受性コーティングが、
(i)遊離基重合し得る少なくとも1つのエチレン不飽和基をそれぞれ含む1種または2種以上のモノマーおよび/またはオリゴマーおよび/またはポリマー、
(ii)少なくとも1種の増感剤、
(iii)増感剤(ii)と共に遊離基を形成することのできる、メタロセン以外の少なくとも1種の共開始剤、および
(iv)アルカリ可溶性バインダー、着色剤、露光指示剤、可塑剤、連鎖移動剤、界面活性剤、無機充填剤および熱重合抑制剤からなる群から選ばれる1種または2種以上の成分、
を含み、前記少なくとも1種の増感剤が、式(I):
R4 は、水素、CN、ハロゲン、非置換のおよび置換されたアルキル、アラルキル、アルキルアリールおよびアリール、−O−アルキル、−O−アリール、−S−アルキル、−COOR、−SOR、−SO2R、−SO3R、−NO2 、N(R)2 、N(R)3 +および−PO3(R)2 (各RはH、アルキル、アリール、アラルキルおよびアルキルアリールから選ばれる)からなる群から選ばれ;
R5 およびR6 は、水素、CN、ハロゲン、非置換のおよび置換されたアルキル、アラルキル、アルキルアリールおよびアリール、−O−アルキル、−O−アリール、−S−アルキル、−COOR、−SOR、−SO2R、−SO3R、−NO2 、N(R)2 、N(R)3 +および−PO3(R)2 (各RはH、アルキル、アリール、アラルキルからなる群から選ばれる)からなる群から独立に選ばれ;
R4 およびR6 は、5員または6員縮合芳香族環を形成することができ;
R7 およびR8 は、水素、CN、ハロゲン、並びに非置換のおよび置換されたアルキル、アルキルアリール、アラルキルおよびアリールからなる群から独立に選ばれ;
nは0、1および2から選ばれ;
ZはO、S、SeまたはNR(Rは水素、アルキル、アリール、アラルキルおよびアルキルアリールからなる群から選ばれる)を表わし;
R9 〜R12は、水素、ハロゲン、CN、非置換のおよび置換されたアルキル、アラルキル、アルキルアリールおよびアリール、−O−アルキル、−O−アリール、−S−アルキル、−COOR、−SOR、−SO2 R、−SO3R、−NO2 、N(R)2 、N(R)3 +および−PO3(R)2(各RはH、アルキル、アリール、アラルキルおよびアルキルアリールからなる群から選ばれる)からなる群から独立に選ばれるが、ただし、基R9 〜R12のうちの少なくとも1つは、少なくとも55Å3 のファンデルワールス体積を有する嵩高い基であり;
R1 およびR2 は、それらが結合している窒素原子と一緒にN−ヘテロアリール基を形成しており、このN−ヘテロアリール基は1または2個の縮合したベンゼン環を任意選択的に有していてもよく、R3 は、水素、CN、ハロゲン、非置換のおよび置換されたアルキル、アラルキル、アルキルアリールおよびアリール、−O−アルキル、−O−アリール、−S−アルキル、−COOR、−SOR、−SO2R、−SO3R、−NO2 、N(R)2 、N(R)3 +および−PO3(R)2 (各RはH、アルキル、アリール、アラルキルおよびアルキルアリールからなる群から選ばれる)からなる群から選ばれるか、あるいは、
R2 は、非置換および置換アリール並びに非置換および置換ヘテロアリールからなる群から選ばれ、前記アリールまたはヘテロアリール基は、R3 に連結してN−複素環式環を形成し、R1 は水素、非置換および置換アリール、非置換および置換ヘテロアリール、並びに非置換および置換アルキルからなる群から選ばれ;
R2 がR3 に連結していない場合には、R3 とR5 とは5員または6員縮合芳香族環を形成することができる]
により表わされる化合物を含むことを特徴とする平版印刷版前駆体により達成される。
モノマー、オリゴマーおよびポリマー
遊離基重合可能であり、かつ、少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を有する全てのモノマー、オリゴマーおよびポリマーをエチレン不飽和モノマー、オリゴマーおよびポリマーとして使用できる。炭素−炭素三重結合を有するモノマー/オリゴマー/ポリマーも使用できるが、それらは好ましくない。好適な化合物は当業者によく知られており、特別な制限なしに本発明において使用できる。モノマー、オリゴマーまたはプレポリマーの形態にある、1つまたは2つ以上の不飽和基を有するアクリル酸およびメタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸およびフマル酸のエステルが好ましい。それらは、固体または液体の形態で存在するが、固体の非常に粘性の高い形態のものが好ましい。モノマーとして好適な化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリアクリレートおよびトリメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレートおよびトリメタクリレート、ジペンタエリスリトールモノヒドロキシペンタアクリレートおよびペンタメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートおよびヘキサメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレートおよびテトラメタクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレートおよびテトラメタクリレート、ジエチレングリコールジアクリレートおよびジメタクリレート、トリエチレングリコールジアクリレートおよびジメタクリレートまたはテトラエチレングリコールジアクリレートおよびジメタクリレートが挙げられる。好適なオリゴマーおよびメタクリレートは、例えば、ウレタンアクリレートおよびジメタクリレート、エポキシドアクリレートおよびメタクリレート、ポリエステルアクリレートおよびメタクリレート、ポリエーテルアクリレートおよびメタクリレートまたは不飽和ポリエステル樹脂である。
aおよびbは好ましくは独立に0または1である。
トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、
1,6−ビス−[イソシアナト]−ヘキサン、
5−イソシアネート−3−(イソシアナトメチル)−1,1,3−トリメチルシクロヘキサン、
1,3−ビス−[5−イソシアネート−1,1,3−トリメチル−フェニル]−2,4−ジオキソ−1,3−ジアゼチジン、
3,6−ビス−[9−イソシアナトノニル]−4,5−ジ−(1−ヘプテニル)−シクロヘキセン、
ビス−[4−イソシアナト−シクロヘキシル]−メタン、
trans−1,4−ビス−[イソシアネート]−シクロヘキサン、
1,3−ビス−[イソシアナトメチル]−ベンゼン、
1,3−ビス−[1−イソシアネート−1−メチル−エチル]−ベンゼン、
1,4−ビス−[2−イソシアナトエチル]−シクロヘキサン、
1,3−ビス−[イソシアナトメチル]シクロヘキサン、
1,4−ビス−[1−イソシアネート−1−メチル−エチル]ベンゼン、
ビス−[イソシアネート]−イソドデシル−ベンゼン、
1,4−ビス−[イソシアネート]−ベンゼン、
2,4−ビス−[イソシアネート]−トルエン、
2,6−ビス−[イソシアネート]−トルエン、
N,N’−ビス−[3−イソシアネート−4−メチル−フェニル]ウレア、
1,3−ビス−[3−イソシアネート−4−メチル−フェニル]−2,4−ジオキソ−1,3−ジアゼチジン、
ビス−[2−イソシアネート−フェニル]−メタン、
(2−イソシアネート−フェニル)−(4−イソシアネート−フェニル)−メタン、
ビス−[4−イソシアネート−フェニル]−メタン、
1,5−ビス−[イソシアネート]−ナフタレン、
4,4’−ビス−[イソシアネート]−3,3’−ジメチル−ビフェニル。
Eは直鎖状(好ましくはC1−C6 、特に好ましくはC1−C2)、分岐鎖状(好ましくはC3−C12、特に好ましくはC3−C6)または環式(好ましくはC3−C8 、特に好ましくはC5−C6)のアルキレン基であり、
R22は、OHであるか、あるいはOH基により置換された直鎖状、分岐鎖状または環式のアルキル基であり、
複素環式環がNR23を含み、R23がOHにより置換されたアルキル基である場合には、zは0であり、
飽和複素環式環がNR23を含まない場合、または飽和複素環式環がNR23を含み、R23が不飽和アルキル基である場合には、zは1である。
2−または3−(2−ヒドロキシエチル)ピペリジン、
2−または3−ヒドロキシメチルピペリジン
N−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン、および
N−(2−ヒドロキシメチル)ピペラジン。
本発明において関して言及する増感剤は、露光された場合に輻射線を吸収することができるが、それ自体では、すなわち共開始剤を添加しなければ、フリーラジカルを形成することができない化合物である。
R4 は、水素、CN、ハロゲン、非置換のおよび置換されたアルキル、アラルキル、アルキルアリールおよびアリール、−O−アルキル、−O−アリール、−S−アルキル、−COOR、−SOR、−SO2R、−SO3R、−NO2 、N(R)2 、N(R)3 +および−PO3(R)2 (各RはH、アルキル、アリール、アラルキルおよびアルキルアリールから選ばれる)からなる群から選ばれ;
R5 およびR6 は、水素、CN、ハロゲン、非置換のおよび置換されたアルキル、アラルキル、アルキルアリールおよびアリール、−O−アルキル、−O−アリール、−S−アルキル、−COOR、−SOR、−SO2R、−SO3R、−NO2 、N(R)2 、N(R)3 +および−PO3(R)2 (各RはH、アルキル、アリール、アラルキルからなる群から選ばれる)からなる群から独立に選ばれ;
R4 およびR6 は、5員または6員縮合芳香族環を形成することができ;
R7 およびR8 は、水素、CN、ハロゲン、並びに非置換のおよび置換されたアルキル、アルキルアリール、アラルキルおよびアリールからなる群から独立に選ばれ;
nは0、1および2から選ばれ;
ZはO、S、SeまたはNR(Rは水素、アルキル、アリール、アラルキルおよびアルキルアリールからなる群から選ばれる)を表わし;
R9 〜R12は、水素、ハロゲン、CN、非置換のおよび置換されたアルキル、アラルキル、アルキルアリールおよびアリール、−O−アルキル、−O−アリール、−S−アルキル、−COOR、−SOR、−SO2R、−SO3R、−NO2 、N(R)2 、N(R)3 +および−PO3(R)2 (各RはH、アルキル、アリール、アラルキルおよびアルキルアリールからなる群から選ばれる)からなる群から独立に選ばれるが、ただし、基R9 〜R12のうちの少なくとも1つは、少なくとも55Å3 のファンデルワールス体積を有する嵩高い基であり;
R1 およびR2 は、それらが結合している窒素原子と一緒にN−ヘテロアリール基を形成しており、このN−ヘテロアリール基は1または2個の縮合したベンゼン環を任意選択的に有していてもよく、R3 は、水素、CN、ハロゲン、非置換のおよび置換されたアルキル、アラルキル、アルキルアリールおよびアリール、−O−アルキル、−O−アリール、−S−アルキル、−COOR、−SOR、−SO2R、−SO3R、−NO2 、N(R)2 、N(R)3 +および−PO3(R)2 (各RはH、アルキル、アリール、アラルキルおよびアルキルアリールからなる群から選ばれる)からなる群から選ばれるか、あるいは、
R2 は、非置換および置換アリール並びに非置換および置換ヘテロアリールからなる群から選ばれ、前記アリールまたはヘテロアリール基は、R3 に連結してN−複素環式環を形成し、R1 は水素、非置換および置換アリール、非置換および置換ヘテロアリール、並びに非置換および置換アルキルからなる群から選ばれ;
R2 がR3 に連結していない場合には、R3 とR5 とは5員または6員縮合芳香族環を形成することができる]
により表わされる化合物を含む。
nは好ましくは0および1から選ばれ、n=1であることが特に好ましい。
好ましくは、基R9 〜R12のうちの1つまたは2つは、少なくとも55Å3 のファンデルワールス体積を有する嵩高い基を表わし、基R9 〜R12のうちの1つがかかる嵩高い基を表わすことが特に好ましく、R10がかかる嵩高い基を表わすことがとりわけ好ましい。前記の嵩高い基は、好ましくはtert−ブチルである。
R7 およびR8 は好ましくは両方とも水素原子である。
R5 およびR6 は好ましくは両方とも水素原子である。
R4 は好ましくは水素原子である。
各
各R’は、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、CN、NO2 、NR''2 、C(O)H、COOR''、OR''およびSR''から独立に選ばれ;
各R''は、水素、アルキルおよびアリールから独立に選ばれ;
mは0または1〜4の整数(好ましくは0、1または2、より好ましくは0または1)である]。
F. Hamer, The Cyanine Dyes and Related Compounds, The Chemistry of Heterocyclic Compounds(シアニン色素および関連化合物、複素環式化合物の化学), Vol. 18 (発行者:A. Weissberger), Interscience, New York, 1964;
D. M. Sturmer, The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Vol. 30 (発行者:A. Weissberger, E.C. Taylor), Interscience, New York, 1977, S. 441-587;
H. Zollinger, Color Chemistry, VHCA, Publishing House Helvetica Chimica Acta, Wiley-VCH, Zurich, 3rd Edition, 2003;
に記載されている方法に類似の方法を使用して調製でき、これらに記載されている方法を、出発化合物を適宜変えることにより、これらに明示されていない化合物の合成にも使用できる。
本発明に関して言及する共開始剤は、露光された場合に実質的に吸収することができないが、本発明において使用される輻射線吸収性増感剤とともにフリーラジカルを形成する化合物であり、本発明では、メタロセン類は共開始剤として使用されない。共開始剤は、例えば、オニウム化合物、例えばオニウムカチオンがヨードニウム、スルホニウム、ホスホニウム、オキシスルホキソニウム、オキシスルホニウム、スルホキソニウム、アンモニウム、ジアゾニウム、セレノニウム、アーセノニウム、およびNがアルキル、アルケニル、アリキニルまたはアリールにより任意選択的に置換されていてもよいN−置換されたN−複素環式オニウムカチオン(例えば、N−アルコキシピリジニウム塩);N−アリールグリシン類およびそれらの誘導体(例えば、N−フェニルグリシン);芳香族スルホニルハライド類;トリハロメチルスルホン類;N−ベンゾイルオキシフタルイミドなどのイミド類;ジアゾスルホネート類;9,10−ジヒドロアントラセン誘導体;少なくとも2個のカルボキシ基を有し、それらカルボキシ基のうちの少なくとも1つがアリール単位の窒素、酸素または硫黄原子に結合しているN−アリール、S−アリールまたはO−アリールポリカルボン酸(例えば、米国特許第5,629,354号に記載されているアニリン二酢酸およびその誘導体並びに他の共開始剤);ヘキサアリールビイミダゾール類;チオール化合物(例えばメルカプトベンゾチアゾール類、メルカプトオキサジアゾール類、メルカプトテトラジン類、メルカプトイミダゾール類、メルカプトテトラゾール類、メルカプトピリジン類、メルカプトオキサゾール類およびメルカプトトリアゾール類;これらには、2−メルカプトベンゾオキサゾール、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メルカプトベンゾイミダゾール、ペンタエリスリトール−テトラキス(メルカプトアセテート)、4−アセトアミドチオフェノール、メルカプトコハク酸、ドデカンチオール、β−メルカプトエタノール、6−エトキシ−2−メルカプトベンゾチアゾール、4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−チオール、2−メルカプト−1−メチルイミダゾール、2−メルカプト−5−メチルチオ−1,3,4−チアジアゾール、5−n−ブチルチオ−2−メルカプト−1,3,4−チアジアゾール、4−メトキシベンゼンチオール、1−フェニル−1H−テトラゾール−5−チオール、4−フェニル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−チオール、ペンタエリスリトール−テトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパン−トリス(メルカプトアセテート)、2−メルカプトピリジン、4−メルカプトピリジン、2−メルカプト−3H−キナゾリンおよび2−メルカプトチアゾリンが包含される);1〜3個のCX3 基(全てのXが、塩素または臭素原子から独立に選ばれ、好ましくは塩素原子である)を有する1,3,5−トリアジン誘導体、例えば2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4,6−トリス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−メチル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(スチリル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−メトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス−トリクロロメチル−s−トリアジン、2−(4−エトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジンおよび2−[4−(2−エトキシエチル)−ナフト−1−イル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン;オキシムエーテル類およびオキシムエステル類、例えばベンゾインから誘導されたものなど;α−ヒドロキシまたはα−アミノアセトフェノン類;アシルホスフィンオキシド類;ジアシルホスフィンオキシド類および過酸化物(例えば欧州特許出願第1 035 435 A1号に有機化酸化物のタイプの活性化剤として記載されているもの)から選ばれる。
より表わされる。上記アリール基に好適な置換基は、トリアリールイミダゾリルラジカルへの光により誘起される解離を妨げないもの、例えばハロゲン原子(フッ素、塩素、臭素、ヨウ素)、−CN、C1−C6アルキル(ハロゲン原子、−CNおよび−OHから選ばれる1または2個以上の置換基により任意選択的に置換されていてもよい)、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルチオ、(C1−C6アルキル)スルホニルである。
2,2’−ビス(ブロモフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’−ビス(p−カルボキシフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’−ビス(o−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス(p−メトキシフェニル)ビイミダゾール、
2,2’−ビス(p−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス(p−メトキシフェニル)ビイミダゾール、
2,2’−ビス(p−シアノフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス(p−メトキシフェニル)ビイミダゾール、
2,2’−ビス(2,4−ジクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’−ビス(2,4−ジメトキシフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’−ビス(o−エトキシフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’−ビス(m−フルオロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’−ビス(o−フルオロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’−ビス(p−フルオロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’−ビス(o−ヘキソキシフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’−ビス(o−ヘキシルフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス(p−メトキシフェニル)ビイミダゾール、
2,2’−ビス(3,4−メチレンジオキシフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’−ビス(o−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス(m−メトキシフェニル)ビイミダゾール、
2,2’−ビス(o−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス[m−(ベータフェノキシ−エトキシフェニル)]ビイミダゾール、
2,2’−ビス(2,6−ジクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’−ビス(o−メトキシフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’−ビス(p−メトキシフェニル)−4,4’−ビス(o−メトキシフェニル)−5,5’−ジフェニルビイミダゾール、
2,2’−ビス(o−ニトロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’−ビス(p−フェニルスルホニルフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’−ビス(p−スルファモイルフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’−ビス(2,4,5−トリメチルフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’−ジ−4−ビフェニルイル−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’−ジ−1−ナフチル−4,4’,5,5’−テトラキス(p−メトキシフェニル)ビイミダゾール、
2,2’−ジ−9−フェナンスリル−4,4’,5,5’−テトラキス(p−メトキシフェニル)ビイミダゾール、
2,2’−ジフェニル−4,4’,5,5’−テトラ−4−ビフェニルイルビイミダゾール、
2,2’−ジフェニル−4,4’,5,5’−テトラ−2,4−キシリルビイミダゾール、
2,2’−ジ−3−ピリジル−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’−ジ−3−チエニル−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’−ジ−o−トリル−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’−ジ−p−トリル−4,4’−ジ−o−トリル−5,5’−ジフェニルビイミダゾール、
2,2’−ジ−2,4−キシリル−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’,4,4’,5,5’−ヘキサキス(p−フェニルチオフェニル)ビイミダゾール、
2,2’,4,4’,5,5’−ヘキサ−1−ナフチルビイミダゾール、
2,2’,4,4’,5,5’−ヘキサフェニルビイミダゾール、
2,2’−ビス(2−ニトロ−5−メトキシフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’−ビス(o−ニトロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス(m−メトキシフェニル)ビイミダゾール、
2,2’−ビス(2−クロロ−5−スルホフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’,5−トリス(2−クロロフェニル)−4−(3,4−ジメトキシフェニル)−4,5’ジフェニルビイミダゾール、
2,2’−ビス(o−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、
2,2’−ビス(o−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラ(p−フルオロフェニル)ビイミダゾール、
2,2’−ビス(o−ブロモフェニル)−4,4’,5,5’−テトラ(p−ヨードフェニル)ビイミダゾール、
2,2’−ビス(o−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラ(p−クロロナフチル)ビイミダゾール、
2,2’−ビス(o−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラ(p−クロロフェニル)ビイミダゾール、
2,2’−ビス(o−ブロモフェニル)−4,4’,5,5’−テトラ(p−クロロ−p−メトキシフェニル)ビイミダゾール、
2,2’−ビス(o−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラ(o,p−ジクロロフェニル)ビイミダゾール、
2,2’−ビス(o−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラ(o,p−ジブロモフェニル)ビイミダゾール、
2,2’−ビス(o−ブロモフェニル)−4,4’,5,5’−テトラ(o,p−ジクロロフェニル)ビイミダゾール、または
2,2’−ビス(o,p−ジクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラ(o,p−ジクロロフェニル)ビイミダゾールが挙げられる。
本発明の平版印刷版前駆体の製造において、寸法安定性を有するプレート状または箔状の材料(好適な平版印刷基材として知られているプリンター要素の形態の材料を包含する)が、基材として好ましく使用される。
本発明の平版印刷版前駆体を製造する場合、輻射線感受性組成物は、一般的なコーティング方法(例えばスピンコーティング、浸漬コーティング、ドクターブレードによるコーティング)によって、基材の親水性表面に適用される。基材の両面に輻射線感受性組成物を塗布することも可能ではあるが、本発明の要素の場合には、輻射線感受性コーティングは基材の片面に適用されるのが好ましい。
こうして製造された輻射線感受性要素を、300nm(好ましくは350〜480nm)を超える波長を有する輻射線を、当業者に知られた形式で像様露光し、続いて、商業的に入手可能な水性アルカリ性現像剤で現像する。金属ハロゲン化物をドープしたHgランプを、例えば輻射線減として使用できる。約405nm(例えば405±10nm)の範囲の紫外線を発するバイオレットレーザーダイオードが、輻射源として特に重要である。本発明において使用される増感剤は同時2光子励起をすることができるため、ns−およびps−レーザーに加えて、fs−レーザーも本発明の平版印刷版前駆体を画像形成するために使用できる。一般的に、fs−レーザーは、パルス幅が200fs未満、周波数が70MHz超、発光波長が690〜1050nmの範囲内にあるパルスをもたらす。多光子開始型重合には、1光子プロセスよりも高い解像度を達成できるという利点がある。
本発明に係る輻射線感受性要素は、良好な貯蔵安定性と相まって、黄色光条件下における優れた安定性、高い感光度、および優れた解像度により特徴付けられる。印刷版前駆体の場合、現像済印刷版は優れた耐摩耗性を示し、このことは高い印刷ランレングスを可能にする。
電気化学的に粗面化(HCl中で)され、陽極処理されたアルミニウム箔を、ポリビニルホスホン酸(PVPA)の水溶液による処理にかけ、そして乾燥後、下記の溶液を塗布し、乾燥させた:
アリルメタクリレートとメタクリル酸のコポリマー(酸価55)、1.62g;
Kayamer PM−2(1.5モルのヒドロキシエチルメタクリレートでエステル化された1モルのリン酸、Coa Corp. Ltd.,Japan製)、0.02g;
メルカプト−3−トリアゾール、0.124g;
Desmodur N 100(登録商標)とヒドロキシエチルアクリレートおよびペンタエリスリトールトリアクリレートとを反応させることにより調製されたウレタンアクリレート(二重結合の量:全てのイソシアネート基がヒドロキシル基を含有するアクリレートと完全に反応した場合に100g当たり二重結合0.5個)の80%メチルエチルケトン溶液、2.745g;
HB−NK Ester BPE 500(2,2−ビス(4−(メタクリロキシポリエトキシ)フェニル)プロパン;EO 10モル;Shin−Nakamuraから入手可能)、0.15g;
7.25質量%の銅フタロシアニンと7.25質量%のポリビニルアセタールバインダー(ビニルアルコール基39.9モル%、ビニルアセテート基1.2モル%、アセトアルデヒドから誘導されたアセタール基15.4モル%、ブチルアルデヒドから誘導されたアセタール基36.1モル%、および4−ホルミル安息香酸から誘導されたアセタール基7.4モル%を含む)を含むプロピレングリコールモノメチルエーテル中の分散体、0.28g;
表3に記載の共開始剤、Xg;
表3に記載の増感剤、Xg;
プロピレングリコールモノメチルエーテル、9g;
メタノール、6g;
ブタノン、7.25g.
黄色光安定性は、約400nmの波長で画像形成される平版印刷版前駆体に関しての重要な因子である。そのため、異なる印刷版前駆体を、それらの黄色光安定性について調べた。
トーン値範囲の中間部では、紫外、バイオレットおよび可視領域用のフォトポリマーを含む印刷版前駆体は、所望のトーン値よりも高いトーン値を通常示す。トーン値は、画像形成すべき領域のどれだけの割合(百分率)がカバーされるかを示す。当業者は、トーン値の増加(ITV)を認識する、トーン値の増加は、測定したトーン値(MTV)と予め求められた組のトーン値(STV)の差として与えられる。最適な条件下では、トーン値に対して差をプロットした場合にX軸上の直線が得られる(すなわち、あらゆるトーン値(i)に対してITVがゼロに等しい)。この場合、画像化される情報が1:1で転移されるため、プロットは非常に高い解像度を示す。しかしながら、実際の条件下では、トーン値の増加が観測される(すなわちITVがゼロでない)。トーン値の増加がより大きいほど、版の解像度はより低い。
Claims (19)
- (a)親水性表面を有する平版印刷基材と、
(b)前記親水性表面上の輻射線感受性コーティングを含み、
前記輻射線感受性コーティングが、
(i)遊離基重合し得る少なくとも1つのエチレン不飽和基をそれぞれ含む1種または2種以上のモノマーおよび/またはオリゴマーおよび/またはポリマー、
(ii)少なくとも1種の増感剤、および
(iii)増感剤(ii)と共に遊離基を形成することのできる、メタロセン以外の少なくとも1種の共開始剤、
を含み、前記少なくとも1種の増感剤が、式(I):
R4 は、水素、CN、ハロゲン、非置換のおよび置換されたアルキル、アラルキル、アルキルアリールおよびアリール、−O−アルキル、−O−アリール、−S−アルキル、−COOR、−SOR、−SO2R、−SO3R、−NO2 、N(R)2 、N(R)3 +および−PO3(R)2 (各RはH、アルキル、アリール、アラルキルおよびアルキルアリールから選ばれる)からなる群から選ばれ;
R5 およびR6 は、水素、CN、ハロゲン、非置換のおよび置換されたアルキル、アラルキル、アルキルアリールおよびアリール、−O−アルキル、−O−アリール、−S−アルキル、−COOR、−SOR、−SO2R、−SO3R、−NO2 、N(R)2 、N(R)3 +および−PO3(R)2 (各RはH、アルキル、アリール、アラルキルからなる群から選ばれる)からなる群から独立に選ばれ;
R4 およびR6 は、5員または6員縮合芳香族環を形成することができ;
R7 およびR8 は、水素、CN、ハロゲン、並びに非置換のおよび置換されたアルキル、アルキルアリール、アラルキルおよびアリールからなる群から独立に選ばれ;
nは0、1および2から選ばれ;
ZはO、S、SeまたはNR(Rは水素、アルキル、アリール、アラルキルおよびアルキルアリールからなる群から選ばれる)を表わし;
R9 〜R12は、水素、ハロゲン、CN、非置換のおよび置換されたアルキル、アラルキル、アルキルアリールおよびアリール、−O−アルキル、−O−アリール、−S−アルキル、−COOR、−SOR、−SO2R、−SO3R、−NO2 、N(R)2 、N(R)3 +および−PO3(R)2 (各RはH、アルキル、アリール、アラルキルおよびアルキルアリールからなる群から選ばれる)からなる群から独立に選ばれるが、ただし、基R9 〜R12のうちの少なくとも1つは、少なくとも55Å3 のファンデルワールス体積を有する嵩高い基であり;
R1 およびR2 は、それらが結合している窒素原子と一緒にN−ヘテロアリール基を形成しており、このN−ヘテロアリール基は1または2個の縮合したベンゼン環を任意選択的に有していてもよく、R3 は、水素、CN、ハロゲン、非置換のおよび置換されたアルキル、アラルキル、アルキルアリールおよびアリール、−O−アルキル、−O−アリール、−S−アルキル、−COOR、−SOR、−SO2R、−SO3R、−NO2 、N(R)2 、N(R)3 +および−PO3(R)2 (各RはH、アルキル、アリール、アラルキルおよびアルキルアリールからなる群から選ばれる)からなる群から選ばれるか、あるいは、
R2 は、非置換および置換アリール並びに非置換および置換ヘテロアリールからなる群から選ばれ、前記アリールまたはヘテロアリール基は、R3 に連結してN−複素環式環を形成し、R1 は水素、非置換および置換アリール、非置換および置換ヘテロアリール、並びに非置換および置換アルキルからなる群から選ばれ;
R2 がR3 に連結していない場合には、R3 とR5 とは5員または6員縮合芳香族環を形成することができる]
により表わされる化合物を含むことを特徴とする平版印刷版前駆体。 - アルカリ可溶性バインダー、熱重合抑制剤、コントラスト染料および顔料、可塑剤、無機充填剤、連鎖移動剤、界面活性剤、露光指示剤および流れ調整剤からなる群から選ばれる1種または2種以上の添加剤をさらに含む、請求項1に記載の平版印刷版前駆体。
- 基R9 〜R12のうちの1つだけが嵩高い基である、請求項1または2に記載の平版印刷版前駆体。
- 前記共開始剤(iii)が、1〜3個のCX3 基(Xは塩素または臭素を表わす)を有する1,3,5−トリアジン誘導体;過酸化物;ヘキサアリールビイミダゾール類;オキシムエーテル類;オキシムエステル類;N−アリールグリシン類およびそれらの誘導体;チオール化合物;少なくとも2個のカルボキシル基を有し、それらカルボキシル基のうちの少なくとも1つがアリール単位のN、SまたはO原子に結合しているN−アリール、S−アリールおよびO−アリールポリカルボン酸;オニウム塩;アルキルトリアリールボレート類;ベンゾインエーテル類;ベンゾインエステル類;トリハロゲノメチルアリールスルホン類;アミン類;N,N−ジアルキルアミノ安息香酸エステル類;芳香族スルホニルハライド類;イミド類;ジアゾスルホネート類;9,10−ジヒドロアントラセン誘導体;アシルホスフィンオキシド類;ジアシルホスフィンオキシド類;α−ヒドロキシアセトフェノン類およびα−アミノアセトフェノン類;並びにこれらの混合物からなる群から選ばれる、請求項1〜5のいずれか1項に記載の平版印刷版前駆体。
- 前記基材がアルミニウム箔またはプレートである、請求項1〜6のいずれか1項に記載の平版印刷版前駆体。
- コーティングに先立って、前記アルミニウム箔またはプレートが、粗面化、陽極酸化および親水性化から選ばれた少なくとも1つの処理にかけられた、請求項7に記載の平版印刷版前駆体。
- 前記要素が、酸素不透過性オーバーコートをさらに含んでなる、請求項1〜8のいずれか1項に記載の平版印刷版前駆体。
- (a)請求項1〜9のいずれか1項に記載の平版印刷版前駆体を、300nm超の紫外線に像様露光する工程、
(b)水性アルカリ現像液により前記コーティングの非露光領域を除去する工程、
を含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載の平版印刷版前駆体に画像を形成する方法。 - 工程(a)において得られた露光済みの前駆体が、工程(b)に先立って加熱される、請求項10に記載の方法。
- 工程(b)において得られた現像済みの前駆体が、加熱および全体露光から選ばれた少なくとも1つの処理に引き続いてかけられる、請求項10または11に記載の方法。
- 像様露光が、350〜480nmの範囲内の波長の紫外線を使用して行われる、請求項10〜12のいずれか1項に記載の方法。
- 請求項10〜13のいずれか1項に記載の方法により得られる画像形成済み印刷版。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の輻射線感受性平版印刷版前駆体の製造方法であって、
(a)平版印刷基材の親水性表面に輻射線感受性組成物を適用する工程;および
(b)乾燥工程;
を含み、前記輻射線感受性組成物が、
(i)遊離基重合し得る少なくとも1つのエチレン不飽和基をそれぞれ含む1種または2種以上のモノマーおよび/またはオリゴマーおよび/またはポリマー、
(ii)少なくとも1種の増感剤、
(iii)増感剤(ii)と共に遊離基を形成することのできる、メタロセン以外の少なくとも1種の共開始剤、および
(iv)少なくとも1種の溶剤、
を含み、前記少なくとも1種の増感剤が、式(I):
R4 は、水素、CN、ハロゲン、非置換のおよび置換されたアルキル、アラルキル、アルキルアリールおよびアリール、−O−アルキル、−O−アリール、−S−アルキル、−COOR、−SOR、−SO2R、−SO3R、−NO2 、N(R)2 、N(R)3 +および−PO3(R)2 (各RはH、アルキル、アリール、アラルキルおよびアルキルアリールから選ばれる)からなる群から選ばれ;
R5 およびR6 は、水素、CN、ハロゲン、非置換のおよび置換されたアルキル、アラルキル、アルキルアリールおよびアリール、−O−アルキル、−O−アリール、−S−アルキル、−COOR、−SOR、−SO2R、−SO3R、−NO2 、N(R)2 、N(R)3 +および−PO3(R)2 (各RはH、アルキル、アリール、アラルキルおよびアルキルアリールからなる群から選ばれる)からなる群から独立に選ばれ;
R4 およびR6 は、5員または6員縮合芳香族環を形成することができ;
R7 およびR8 は、水素、CN、ハロゲン、並びに非置換のおよび置換されたアルキル、アルキルアリール、アラルキルおよびアリールからなる群から独立に選ばれ;
nは0、1および2から選ばれ;
ZはO、S、SeまたはNR(Rは水素、アルキル、アリール、アラルキルおよびアルキルアリールからなる群から選ばれる)を表わし;
R9 〜R12は、水素、ハロゲン、CN、非置換のおよび置換されたアルキル、アラルキル、アルキルアリールおよびアリール、−O−アルキル、−O−アリール、−S−アルキル、−COOR、−SOR、−SO2R、−SO3R、−NO2 、N(R)2 、NR(3)+および−PO3(R)2 (各RはH、アルキル、アリール、アラルキルおよびアルキルアリールからなる群から選ばれる)からなる群から独立に選ばれるが、ただし、基R9 〜R12のうちの少なくとも1つは、少なくとも55Å3 のファンデルワールス体積を有する嵩高い基であり;
R1 およびR2 は、それらが結合している窒素原子と一緒にN−ヘテロアリール基を形成しており、このN−ヘテロアリール基は1または2個の縮合したベンゼン環を任意選択的に有していてもよく、R3 は、水素、CN、ハロゲン、非置換のおよび置換されたアルキル、アラルキル、アルキルアリールおよびアリール、−O−アルキル、−O−アリール、−S−アルキル、−COOR、−SOR、−SO2R、−SO3R、−NO2 、N(R)2 、N(R)3 +および−PO3(R)2 (各RはH、アルキル、アリール、アラルキルおよびアルキルアリールからなる群から選ばれる)からなる群から選ばれるか、あるいは、
R2 は、非置換および置換アリール並びに非置換および置換ヘテロアリールからなる群から選ばれ、前記アリールまたはヘテロアリール基は、R3 に連結してN−複素環式環を形成し、R1 は水素、非置換および置換アリール、非置換および置換ヘテロアリール、並びに非置換および置換アルキルからなる群から選ばれ;
R2 がR3 に連結していない場合には、R3 とR5 とは5員または6員縮合芳香族環を形成することができる]
により表わされる化合物を含むことを特徴とする製造方法。 - 前記基材が、粗面化、陽極酸化および親水性化から選ばれた少なくとも1つの処理にかけられたアルミニウム基材である、請求項15に記載の方法。
- (i)遊離基重合し得る少なくとも1つのエチレン不飽和基をそれぞれ含む1種または2種以上のモノマーおよび/またはオリゴマーおよび/またはポリマー、
(ii)少なくとも1種の増感剤、
(iii)増感剤(ii)と共に遊離基を形成することのできる、メタロセン以外の少なくとも1種の共開始剤、および
(iv)少なくとも1種の溶剤、
を含み、前記少なくとも1種の増感剤が、式(I):
R4 は、水素、CN、ハロゲン、非置換のおよび置換されたアルキル、アラルキル、アルキルアリールおよびアリール、−O−アルキル、−O−アリール、−S−アルキル、−COOR、−SOR、−SO2R、−SO3R、−NO2 、N(R)2 、N(R)3 +および−PO3(R)2 (各RはH、アルキル、アリール、アラルキルおよびアルキルアリールから選ばれる)からなる群から選ばれ;
R5 およびR6 は、水素、CN、ハロゲン、非置換のおよび置換されたアルキル、アラルキル、アルキルアリールおよびアリール、−O−アルキル、−O−アリール、−S−アルキル、−COOR、−SOR、−SO2R、−SO3R、−NO2 、N(R)2 、N(R)3 +および−PO3(R)2 (各RはH、アルキル、アリール、アラルキルおよびアルキルアリールからなる群から選ばれる)からなる群から独立に選ばれ;
R4 およびR6 は、5員または6員縮合芳香族環を形成することができ;
R7 およびR8 は、水素、CN、ハロゲン、および非置換のおよび置換されたアルキル、アルキルアリール、アラルキルおよびアリールからなる群から独立に選ばれ;
nは0、1および2から選ばれ;
ZはO、S、SeまたはNR(Rは水素、アルキル、アリール、アラルキルおよびアルキルアリールからなる群から選ばれる)を表わし;
R9 〜R12は、水素、ハロゲン、CN、非置換のおよび置換されたアルキル、アラルキル、アルキルアリールおよびアリール、−O−アルキル、−O−アリール、−S−アルキル、−COOR、−SOR、−SO2R、−SO3R、−NO2 、N(R)2 、N(R)3 +および−PO3(R)2 (各RはH、アルキル、アリール、アラルキルおよびアルキルアリールからなる群から選ばれる)からなる群から独立に選ばれるが、ただし、基R9 〜R12のうちの少なくとも1つは、少なくとも55Å3 のファンデルワールス体積を有する嵩高い基であり;
R1 およびR2 は、それらが結合している窒素原子と一緒にN−ヘテロアリール基を形成しており、このN−ヘテロアリール基は1または2個の縮合したベンゼン環を任意選択的に有していてもよく、R3 は、水素、CN、ハロゲン、非置換のおよび置換されたアルキル、アラルキル、アルキルアリールおよびアリール、−O−アルキル、−O−アリール、−S−アルキル、−COOR、−SOR、−SO2R、−SO3R、−NO2 、N(R)2 、N(R)3 +および−PO3(R)2 (各RはH、アルキル、アリール、アラルキルおよびアルキルアリールからなる群から選ばれる)からなる群から選ばれるか、あるいは、
R2 は、非置換および置換アリール並びに非置換および置換ヘテロアリールからなる群から選ばれ、前記アリールまたはヘテロアリール基は、R3 に連結してN−複素環式環を形成し、R1 は水素、非置換および置換アリール、非置換および置換ヘテロアリール、並びに非置換および置換アルキルからなる群から選ばれ;
R2 がR3 に連結していない場合には、R3 とR5 とは5員または6員縮合芳香族環を形成することができる]
により表わされる化合物を含む輻射線感受性組成物。 - 式(I):
R4 は、水素、CN、ハロゲン、非置換のおよび置換されたアルキル、アラルキル、アルキルアリールおよびアリール、−O−アルキル、−O−アリール、−S−アルキル、−COOR、−SOR、−SO2R、−SO3R、−NO2 、N(R)2 、N(R)3 +および−PO3(R)2 (各RはH、アルキル、アリール、アラルキルおよびアルキルアリールから選ばれる)からなる群から選ばれ;
R5 およびR6 は、水素、CN、ハロゲン、非置換のおよび置換されたアルキル、アラルキル、アルキルアリールおよびアリール、−O−アルキル、−O−アリール、−S−アルキル、−COOR、−SOR、−SO2R、−SO3R、−NO2 、N(R)2 、N(R)3 +および−PO3(R)2 (各RはH、アルキル、アリール、アラルキルおよびアルキルアリールからなる群から選ばれる)からなる群から独立に選ばれ;
R4 およびR6 は、5員または6員縮合芳香族環を形成することができ;
R7 およびR8 は、水素、CN、ハロゲン、および非置換のおよび置換されたアルキル、アルキルアリール、アラルキルおよびアリールからなる群から独立に選ばれ;
nは0、1および2から選ばれ;
ZはO、S、SeまたはNR(Rは水素、アルキル、アリール、アラルキルおよびアルキルアリールからなる群から選ばれる)を表わし;
R9 〜R12は、水素、ハロゲン、CN、非置換のおよび置換されたアルキル、アラルキル、アルキルアリールおよびアリール、−O−アルキル、−O−アリール、−S−アルキル、−COOR、−SOR、−SO2R、−SO3R、−NO2 、N(R)2 、N(R)3 +および−PO3(R)2 (各RはH、アルキル、アリール、アラルキルおよびアルキルアリールからなる群から選ばれる)からなる群から独立に選ばれるが、ただし、基R9 〜R12のうちの少なくとも1つは、少なくとも55Å3 のファンデルワールス体積を有する嵩高い基であり;
R1 およびR2 は、それらが結合している窒素原子と一緒にN−ヘテロアリール基を形成しており、このN−ヘテロアリール基は1または2個の縮合したベンゼン環を任意選択的に有していてもよく、R3 は、水素、ハロゲン、CN、非置換のおよび置換されたアルキル、アラルキル、アルキルアリールおよびアリール、−O−アルキル、−O−アリール、−S−アルキル、−COOR、−SOR、−SO2R、−SO3R、−NO2 、N(R)2 、N(R)3 +および−PO3(R)2 (各RはH、アルキル、アリール、アラルキルおよびアルキルアリールからなる群から選ばれる)からなる群から選ばれるか、あるいは、
R2 は、非置換および置換アリール並びに非置換および置換ヘテロアリールからなる群から選ばれ、前記アリールまたはヘテロアリール基は、R3 に連結してN−複素環式環を形成し、R1 は水素、非置換および置換アリール、非置換および置換ヘテロアリール、並びに非置換および置換アルキルからなる群から選ばれ;
R2 がR3 に連結していない場合には、R3 とR5 とは5員または6員縮合芳香族環を形成することができる]
により表わされる紫外線感受性増感剤。 - 紫外線感受性平版印刷版前駆体を製造するための請求項18に記載の増感剤または請求項17に記載の輻射線感受性組成物の使用。
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