JP2009542775A - 殺菌剤ヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体 - Google Patents

Abstract

本発明は、式（Ｉ）

［式中、Ｔ５は、テトラゾリル置換基を表し、Ａは、炭素環又はヘテロ環を表し、Ｌ^１及びＬ^２は、さまざまな結合基を表し、Ｑは、６員ヘテロ環を表す。］のヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体、これらを調製する方法、殺菌剤活性因子としてのこれらの使用、特に殺菌剤組成物の形態における殺菌剤活性因子としてのこれらの使用、及び、これら化合物又は組成物を使用して植物病原性菌類を防除する方法、特に植物の植物病原性菌類を防除する方法に関する。

Description

本発明は、ヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体、これらを調製する方法、殺菌剤活性因子としてのこれらの使用、特に、殺菌剤組成物の形態における殺菌剤活性因子としてのこれらの使用、及び、これら化合物又は組成物を使用して、植物病原性菌類、特に植物の植物病原性菌類を防除する方法に関する。

欧州特許出願第1426371号には、下記化学構造

［ここで、Ａは、テトラゾリル基を表し、Ｈｅｔは、特定のピリジニル基又は特定のチアゾリル基を表す。］
を有する特定のテトラゾイルオキシム誘導体が開示されている。

日本特許出願第2004-131392号には、下記化学構造

［ここで、Ｑは、１５種類の多様なヘテロ環基からなるリストの中で選択され得る。］
を有する特定のテトラゾイルオキシム誘導体が開示されている。

欧州特許出願第1184382号には、下記化学構造

［ここで、Ｈｅｔ−Ａ、Ｈｅｔ−Ｂ及びＨｅｔ−Ｃはさまざまなヘテロ環を表すが、Ｈｅｔ−Ｂ及びＨｅｔ−Ｃはテトラゾリル基を表すことはできない。］
を有する特定のオキシム誘導体が開示されている。

上記４種類の文献に開示されている化合物は、本発明の化合物に匹敵する有用性を提供するということは分かっていない。

欧州特許出願第1426371号 日本特許出願第2004-131392号 欧州特許出願第1184382号

農業においては、活性成分に対する耐性株の発達を回避又は抑制するために、新規殺有害生物活性化合物を使用することに関して常に高い関心が持たれている。さらにまた、既知化合物と少なくとも同等の効力を維持しながら、同時に、使用する活性化合物の量を低減するために、既知化合物よりも活性が高い新規化合物を使用することに関しても、高い関心が持たれている。

本発明者らは、上記で記載した効果又は有利点を有する化合物の新規ファミリーを見いだした。

従って、本発明は、式（Ｉ）

［式中、
・ Ｔは、置換されている又は置換されていないテトラゾリル基を表し；
・ Ｌ^１は、直接結合を表し又は

〔ここで、
・ ｎは、１、２、３又は４を表し；
・ ｍ及びｐは、独立して、０、１、２又は３を表す。〕
からなるリストの中で選択される二価基を表し；
・ Ｌ^２は、直接結合を表し又は

〔ここで、
・ ｑは、１、２、３又は４を表し；
・ ａ及びｂは、独立して、０、１、２又は３を表す。〕
からなるリストの中で選択される二価基を表し；
・ Ａは、Ａ^１〜Ａ^１１６

〔ここで、
・ Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、Ｚ^６、Ｚ^７、Ｚ^８及びＺ^９は、独立して、水素、ハロゲン、［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_８］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−ハロアルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−アルキニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−ハロアルキニル、［Ｃ_３−Ｃ_６］−シクロアルキル、［Ｃ_３−Ｃ_６］−ハロシクロアルキル、アリール、アリール−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、ヒドロキシ−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルコキシ−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^５Ｒ^６、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^５、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^５、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^５Ｒ^６、−Ｃ（＝Ｓ）ＳＲ^５、−ＣＲ^５＝ＮＲ^６、−ＣＲ^５＝ＮＯＲ^６、−ＣＲ^５＝Ｎ−ＮＲ^６Ｒ^７、−ＯＲ^５、−ＯＳｉＲ^５Ｒ^６Ｒ^７、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^５、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ^５、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^５Ｒ^６、−ＯＣ（＝Ｓ）ＮＲ^５Ｒ^６、−ＮＲ^５Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６Ｒ^７、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^６Ｒ^７、−Ｎ＝ＣＲ^５Ｒ^６、−Ｎ＝Ｃ−ＮＲ^５Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝ＮＲ^６）ＮＲ^７Ｒ^８、−Ｎ（Ｒ^５）ＯＲ^６、−Ｎ（Ｒ^５）ＮＲ^６Ｒ^７、−Ｎ＝ＮＲ^５、−Ｎ（Ｒ^５）Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｓ（＝Ｏ）ＯＲ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ^６Ｒ^７、−Ｎ（Ｒ^５）Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^６Ｒ^７、−ＳＲ^５、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^５、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^５、−Ｓ（＝Ｏ）ＯＲ^５、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ^５Ｒ^６、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^５、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^５Ｒ^６、ニトロ、ニトロソ、アジド、シアノ，−ＳＦ_５及び−ＳｉＲ^５Ｒ^６Ｒ^７からなるリストの中で選択され；
・ Ｋ^１及びＫ^２は、独立して、水素、［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_８］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−ハロアルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−アルキニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−ハロアルキニル、［Ｃ_３−Ｃ_６］−シクロアルキル、［Ｃ_３−Ｃ_６］−ハロシクロアルキル、アリール、アリール−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、ヒドロキシ−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルコキシ−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^９、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^９、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^９Ｒ^１０、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^９、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^９、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^９、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^９Ｒ^１０、−Ｃ（＝Ｓ）ＳＲ^９、−ＣＲ^９＝ＮＲ^１０、−ＣＲ^９＝ＮＯＲ^１０、−ＣＲ^９＝Ｎ−ＮＲ^１０Ｒ^１１、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^９、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^９、−Ｓ（＝Ｏ）ＯＲ^９、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ^９Ｒ^１０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^９、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^９Ｒ^１０及び−ＳｉＲ^９Ｒ^１０Ｒ^１１からなるリストの中で選択され；
・ Ｇ^１及びＧ^２は、独立して、酸素、硫黄、ＮＲ^１２、Ｎ−ＯＲ^１２及びＮ−ＮＲ^１２Ｒ^１３からなるリストの中で選択される。〕
からなるリストの中で選択され；
・ Ｑは、Ｑ^１〜Ｑ^２８

〔ここで、
・ Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５及びＸ^６は、独立して、水素、ハロゲン、［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_８］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−ハロアルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−アルキニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−ハロアルキニル、［Ｃ_３−Ｃ_６］−シクロアルキル、［Ｃ_３−Ｃ_６］−ハロシクロアルキル、アリール、アリール−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、ヒドロキシ−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルコキシ−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１４、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１４Ｒ^１５、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^１４、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^１４、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^１４、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^１４Ｒ^１５、−Ｃ（＝Ｓ）ＳＲ^１４、−ＣＲ^１４＝ＮＲ^１５、−ＣＲ^１４＝ＮＯＲ^１５、−ＣＲ^１４＝Ｎ−ＮＲ^１５Ｒ^１６、−ＯＲ^１４、−ＯＳｉＲ^１４Ｒ^１５Ｒ^１６、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^１４、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ^１４、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^１４Ｒ^１５、−ＯＣ（＝Ｓ）ＮＲ^１４Ｒ^１５、−ＮＲ^１４Ｒ^１５、−Ｎ（Ｒ^１４）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１５、−Ｎ（Ｒ^１４）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１５、−Ｎ（Ｒ^１４）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１５Ｒ^１６、−Ｎ（Ｒ^１４）Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^１５、−Ｎ（Ｒ^１４）Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^１５Ｒ^１６、−Ｎ＝ＣＲ^１４Ｒ^１５、−Ｎ＝Ｃ−ＮＲ^１４Ｒ^１５、−Ｎ（Ｒ^１４）Ｃ（＝ＮＲ^１５）ＮＲ^１６Ｒ^１７、−Ｎ（Ｒ^１４）ＯＲ^１５、−Ｎ（Ｒ^１４）ＮＲ^１５Ｒ^１６、−Ｎ＝ＮＲ^１４、−Ｎ（Ｒ^１４）Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^１５、−Ｎ（Ｒ^１４）Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^１５、−Ｎ（Ｒ^１４）Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^１５、−Ｎ（Ｒ^１４）Ｓ（＝Ｏ）ＯＲ^１５、−Ｎ（Ｒ^１４）Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ^１５Ｒ^１６、−Ｎ（Ｒ^１４）Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^１５Ｒ^１６、−ＳＲ^１４、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^１４、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^１４、−Ｓ（＝Ｏ）ＯＲ^１４、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ^１４Ｒ^１５、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^１４、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^１４Ｒ^１５、ニトロ、ニトロソ、アジド、シアノ、−ＳＦ_５及び−ＳｉＲ^１４Ｒ^１５Ｒ^１６からなるリストの中で選択される。〕
からなるリストの中で選択され；
・ Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、独立して、水素、ハロゲン、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−ハロアルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルキニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−ハロアルキニル、［Ｃ_３−Ｃ_５］−シクロアルキル、［Ｃ_３−Ｃ_５］−ハロシクロアルキル、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルコキシ、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルコキシ−［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルコキシ−［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルコキシ、［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルコキシ、［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルコキシ−［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキル及びシアノからなるリストの中で選択され；
・ Ｒ^５〜Ｒ^１７は、独立して、水素、［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_８］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−ハロアルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−アルキニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−ハロアルキニル、［Ｃ_３−Ｃ_６］−シクロアルキル、［Ｃ_３−Ｃ_６］−ハロシクロアルキル、アリール及びアリール−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキルからなるリストの中で選択される。］
で表されるヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体並びにその塩、Ｎ−オキシド、金属錯体及び半金属錯体を提供する。

本発明の化合物は、いずれも、その化合物内の立体単位（stereogenic unit）（ＩＵＰＡＣ規則による定義のとおり）の数に応じて、１種類以上の立体異性体として存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての立体異性体及び可能な全ての立体異性体の全ての比率における混合物に関する。当業者は、自体公知の方法により、立体異性体を分離させることができる。

本発明によれば、下記総称は、一般に、以下の意味で用いられる：
・ ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する；
・ ヘテロ原子は、窒素、酸素又は硫黄であることができる；
・ ハロゲン化基（特に、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基及びシクロアルキル基）は、同一であるか又は異なっている最大で９個までのハロゲン原子を含むことができる；
・ 用語「アリール」は、フェニル又はナフチルを意味し、ここで、該フェニル又はナフチルは、ハロゲン、［Ｃ_１−Ｃ_６］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_６］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_６］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_６］−ハロアルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_６］−アルキニル、［Ｃ_２−Ｃ_６］−ハロアルキニル、［Ｃ_１−Ｃ_６］−アルコキシ、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルコキシ−［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルコキシ−［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルコキシ、［Ｃ_１−Ｃ_６］−ハロアルコキシ及び［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルコキシ−［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキルからなるリストの中で選択される１〜５の基で場合により置換されていてもよい。

さらなる態様として、本発明は、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）及び式（Ｉｄ）

［式中、
・ Ａ、Ｑ、Ｌ^１及びＬ^２は、本発明による式（Ｉ）で表される化合物の対応する置換基と同じように定義され；
・Ｅ^１は、水素、［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_８］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−ハロアルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−アルキニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−ハロアルキニル、［Ｃ_３−Ｃ_６］−シクロアルキル、［Ｃ_３−Ｃ_６］−ハロシクロアルキル、アリール、アリール−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、ヒドロキシ−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルコキシ−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１８、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１８Ｒ^１９、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^１８、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^１８、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^１８、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^１８Ｒ^１９、−Ｃ（＝Ｓ）ＳＲ^１８、−ＣＲ^１８＝ＮＲ^１９、−ＣＲ^１８＝ＮＯＲ^１９、−ＣＲ^１８＝Ｎ−ＮＲ^１９Ｒ^２０、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）ＯＲ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ^１８Ｒ^１９、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^１８Ｒ^１９、シアノ及び−ＳｉＲ^１８Ｒ^１９Ｒ^２０からなるリストの中で選択され；
・ Ｅ^２は、水素、ハロゲン、［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_８］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−ハロアルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−アルキニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−ハロアルキニル、［Ｃ_３−Ｃ_６］−シクロアルキル、［Ｃ_３−Ｃ_６］−ハロシクロアルキル、アリール、アリール−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、ヒドロキシ−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルコキシ−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１８、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１８Ｒ^１９、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^１８、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^１８、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^１８、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^１８Ｒ^１９、−Ｃ（＝Ｓ）ＳＲ^１８、−ＣＲ^１８＝ＮＲ^１９、−ＣＲ^１８＝ＮＯＲ^１９、−ＣＲ^１８＝Ｎ−ＮＲ^１９Ｒ^２０、−ＯＲ^１８、−ＯＳｉＲ^１８Ｒ^１９Ｒ^２０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^１８、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ^１８、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^１８Ｒ^１９、−ＯＣ（＝Ｓ）ＮＲ^１８Ｒ^１９、−ＮＲ^１８Ｒ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１９Ｒ^２０、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^１９Ｒ^２０、−Ｎ＝ＣＲ^１８Ｒ^１９、−Ｎ＝Ｃ−ＮＲ^１８Ｒ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｃ（＝ＮＲ^１９）ＮＲ^２０Ｒ^２１、−Ｎ（Ｒ^１８）ＯＲ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）ＮＲ^１９Ｒ^２０、−Ｎ＝ＮＲ^１８、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｓ（＝Ｏ）ＯＲ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ^１９Ｒ^２０、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^１９Ｒ^２０、−ＳＲ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）ＯＲ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ^１８Ｒ^１９、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^１８Ｒ^１９、シアノ、−ＳＦ_５及び−ＳｉＲ^１８Ｒ^１９Ｒ^２０からなるリストの中で選択され；
・ Ｒ^１８〜Ｒ^２０は、独立して、水素、［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_８］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−ハロアルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−アルキニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−ハロアルキニル、［Ｃ_３−Ｃ_６］−シクロアルキル、［Ｃ_３−Ｃ_６］−ハロシクロアルキル、アリール及びアリール−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキルからなるリストの中で選択される。］
で表されるヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体を提供する。

本発明による式（Ｉ）及び式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表される好ましい化合物は、Ｌ^１が、直接結合を表す又は

［ここで、
・ ｎは、１又は２を表し；
・ ｍ及びｐは、独立して、０又は１を表し；
・ Ｒ^１及びＲ^２は、独立して、水素、ハロゲン、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルキニル、［Ｃ_３−Ｃ_５］−シクロアルキル、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルコキシ、［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルコキシ及びシアノからなるリストの中で選択される。］
からなるリストの中で選択される二価基を表す化合物である。

本発明による式（Ｉ）及び式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表されるさらに好ましい化合物は、Ｌ^１が、直接結合を表す又は−（ＣＲ^１Ｒ^２）−、−Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＲ^１Ｒ^２）−及び−Ｃ（＝Ｏ）−〔ここで、Ｒ^１及びＲ^２は、独立して、水素、ハロゲン、メチル、エチル、イソ−プロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ及びシアノからなるリストの中で選択される。〕からなるリストの中で選択される二価基を表す化合物である。

本発明による式（Ｉ）及び式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表される好ましい別の化合物は、Ｌ^２が、直接結合を表す又は

［ここで、
・ ｑ及びａは、独立して、１又は２を表し；
・ Ｒ^３及びＲ^４は、独立して、水素、ハロゲン、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルキニル、［Ｃ_３−Ｃ_５］−シクロアルキル、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルコキシ、［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルコキシ及びシアノからなるリストの中で選択される。］
からなるリストの中で選択される二価基を表す化合物である。

本発明による式（Ｉ）及び式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表されるさらに好ましい別の化合物は、Ｌ^２が、直接結合を表す又は−（ＣＲ^３Ｒ^４）−〔ここで、Ｒ^３及びＲ^４は、独立して、水素、ハロゲン、メチル、エチル、イソ−プロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ及びシアノからなるリストの中で選択される。〕を表す化合物である。

本発明による式（Ｉ）及び式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表される好ましいさらに別の化合物は、Ａが、Ａ^１〜Ａ^３２からなるリストの中で選択される化合物である。

本発明による式（Ｉ）及び式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表されるさらに好ましい別の化合物は、Ａが、Ａ^２、Ａ^６、Ａ^８、Ａ^１５、Ａ^１６、Ａ^１７及びＡ^１８からなるリストの中で選択される化合物である。

本発明による式（Ｉ）及び式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表されるさらに好ましい別の化合物は、Ｚ^１が、水素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^５Ｒ^６、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^５Ｒ^６、−ＣＲ^５＝ＮＲ^６、−ＣＲ^５＝ＮＯＲ^６、−ＣＲ^５＝Ｎ−ＮＲ^６Ｒ^７、−ＯＲ^５、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^５、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ^５、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^５Ｒ^６、−ＯＣ（＝Ｓ）ＮＲ^５Ｒ^６、−ＮＲ^５Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６Ｒ^７、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^６Ｒ^７、−Ｎ＝ＣＲ^５Ｒ^６、−Ｎ＝Ｃ−ＮＲ^５Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝ＮＲ^６）ＮＲ^７Ｒ^８、−Ｎ（Ｒ^５）ＯＲ^６、−Ｎ（Ｒ^５）ＮＲ^６Ｒ^７、−Ｎ＝ＮＲ^５、−Ｎ（Ｒ^５）Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^６Ｒ^７、−ＳＲ^５、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^５、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^５、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^５Ｒ^６及びシアノからなるリストの中で選択される化合物である。

本発明による式（Ｉ）及び式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表されるさらに一層好ましい別の化合物は、Ｚ^１が、水素、−ＮＲ^５Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６Ｒ^７、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^６Ｒ^７、−Ｎ＝ＣＲ^５Ｒ^６、−Ｎ＝Ｃ−ＮＲ^５Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝ＮＲ^６）ＮＲ^７Ｒ^８、−Ｎ（Ｒ^５）Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^６Ｒ^７及びシアノからなるリストの中で選択される化合物である。

本発明による式（Ｉ）及び式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表される好ましいさらに別の化合物は、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、Ｚ^６、Ｚ^７、Ｚ^８及びＺ^９が、独立して、水素、ハロゲン、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−ハロアルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルキニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−ハロアルキニル、［Ｃ_３−Ｃ_５］−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^５Ｒ^６、−ＯＲ^５、−ＯＳｉＲ^５Ｒ^６Ｒ^７、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^５、−ＮＲ^５Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６、−ＳＲ^５、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^５、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^５、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^５Ｒ^６、シアノ及び−ＳｉＲ^５Ｒ^６Ｒ^７〔ここで、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７は、独立して、水素、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−ハロアルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルキニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−ハロアルキニル及び［Ｃ_３−Ｃ_５］−シクロアルキルからなるリストの中で選択される。〕からなるリストの中で選択される化合物である。

本発明による式（Ｉ）及び式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表されるさらに好ましい別の化合物は、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、Ｚ^６、Ｚ^７、Ｚ^８及びＺ^９が、独立して、水素、ハロゲン、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキル、メチル、エチル、イソ−プロピル、イソ−ブチル、ｔ−ブチル、［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルキル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、トリフルオロアセチル及びシアノからなるリストの中で選択される化合物である。

本発明による式（Ｉ）及び式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表される好ましいさらに別の化合物は、Ｋ^１及びＫ^２が、独立して、水素、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキル、メチル、エチル、イソ−プロピル、イソ−ブチル、ｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル、アセチル、トリフルオロアセチル及びメシルからなるリストの中で選択される化合物である。

本発明による式（Ｉ）及び式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表される好ましいさらに別の化合物は、Ｑが、Ｑ^１〜Ｑ^１４からなるリストの中で選択される化合物である。

本発明による式（Ｉ）及び式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表されるさらに好ましい別の化合物は、Ｑが、Ｑ^１〜Ｑ^６からなるリストの中で選択される化合物である。

本発明による式（Ｉ）及び式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表される好ましいさらに別の化合物は、Ｘ^１〜Ｘ^６が、独立して、水素、ハロゲン、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−ハロアルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルキニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−ハロアルキニル、［Ｃ_３−Ｃ_５］−シクロアルキル、［Ｃ_３−Ｃ_５］−ハロシクロアルキル、アリール、アリール−［Ｃ_１−Ｃ_２］−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１４、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１４Ｒ^１５、−ＣＲ^１４＝ＮＯＲ^１５、−ＣＲ^１４＝Ｎ−ＮＲ^１５Ｒ^１６、−ＯＲ^１４、−ＯＳｉＲ^１４Ｒ^１５Ｒ^１６、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^１４、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ^１４、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^１４Ｒ^１５、−ＮＲ^１４Ｒ^１５、−Ｎ（Ｒ^１４）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１５、−ＳＲ^１４、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^１４、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^１４、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^１４Ｒ^１５、シアノ及び−ＳｉＲ^１４Ｒ^１５Ｒ^１６〔ここで、Ｒ^１４、Ｒ^１５及びＲ^１６は、独立して、水素、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−ハロアルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルキニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−ハロアルキニル、［Ｃ_３−Ｃ_５］−シクロアルキル、アリール及びアリール−［Ｃ_１−Ｃ_２］−アルキルからなるリストの中で選択される。〕からなるリストの中で選択される化合物である。

本発明による式（Ｉ）及び式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表されるさらに好ましい別の化合物は、Ｘ^１〜Ｘ^６が、独立して、水素、ハロゲン、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキル、メチル、イソ−プロピル、イソ−ブチル、ｔ−ブチル、［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルキル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、ベンジル、フェネチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、トリフルオロアセチル及びシアノからなるリストの中で選択される化合物である。

本発明による式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表される好ましい化合物は、Ｅ^１が、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−ハロアルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルキニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−ハロアルキニル、［Ｃ_３−Ｃ_５］−シクロアルキル、［Ｃ_３−Ｃ_５］−ハロシクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１８、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１８Ｒ^１９、−ＣＲ^１８＝ＮＲ^１９、−ＣＲ^１８＝ＮＯＲ^１９、−ＣＲ^１８＝Ｎ−ＮＲ^１９Ｒ^２０、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^１８Ｒ^１９、シアノ及び−ＳｉＲ^１８Ｒ^１９Ｒ^２０〔ここで、Ｒ^１８、Ｒ^１９及びＲ^２０は、独立して、水素、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルキル及びシクロプロピルからなるリストの中で選択される。〕からなるリストの中で選択される化合物である。

本発明による式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表されるさらに好ましい化合物は、Ｅ^１が、メチル、エチル、イソ−プロピル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１８、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１８Ｒ^１９、−ＣＲ^１８＝ＮＲ^１９、−ＣＲ^１８＝ＮＯＲ^１９、−ＣＲ^１８＝Ｎ−ＮＲ^１９Ｒ^２０、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^１８Ｒ^１９及び−ＳｉＲ^１８Ｒ^１９Ｒ^２０〔ここで、Ｒ^１８、Ｒ^１９及びＲ^２０は、独立して、メチル及びトリフルオロメチルからなるリストの中で選択される。〕からなるリストの中で選択される化合物である。

本発明による式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表される好ましい別の化合物は、Ｅ^２が、ハロゲン、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−ハロアルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルキニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−ハロアルキニル、［Ｃ_３−Ｃ_５］−シクロアルキル、［Ｃ_３−Ｃ_５］−ハロシクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１８、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１８Ｒ^１９、−ＣＲ^１８＝ＮＯＲ^１９、−ＣＲ^１８＝Ｎ−ＮＲ^１９Ｒ^２０、−ＯＲ^１８、−ＯＳｉＲ^１８Ｒ^１９Ｒ^２０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^１８、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ^１８、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^１８Ｒ^１９、−ＮＲ^１８Ｒ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１９Ｒ^２０、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^１９Ｒ^２０、−Ｎ＝ＣＲ^１８Ｒ^１９、−Ｎ＝Ｃ−ＮＲ^１８Ｒ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^１９Ｒ^２０、−ＳＲ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^１８Ｒ^１９、シアノ及び−ＳｉＲ^１８Ｒ^１９Ｒ^２０〔ここで、Ｒ^１８、Ｒ^１９及びＲ^２０は、独立して、水素、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキル及び［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルキルからなるリストの中で選択される。〕からなるリストの中で選択される化合物である。

本発明による式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表されるさらに好ましい別の化合物は、Ｅ^２が、メチル、エチル、イソ−プロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１８、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１８Ｒ^１９、−ＣＲ^１８＝ＮＯＲ^１９、−ＣＲ^１８＝Ｎ−ＮＲ^１９Ｒ^２０、−ＯＲ^１８、−ＯＳｉＲ^１８Ｒ^１９Ｒ^２０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^１８、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ^１８、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^１８Ｒ^１９、−ＮＲ^１８Ｒ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１９Ｒ^２０、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^１９Ｒ^２０、−Ｎ＝ＣＲ^１８Ｒ^１９、−Ｎ＝Ｃ−ＮＲ^１８Ｒ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^１９Ｒ^２０、−ＳＲ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^１８Ｒ^１９及び−ＳｉＲ^１８Ｒ^１９Ｒ^２０〔ここで、Ｒ^１８、Ｒ^１９及びＲ^２０は、独立して、水素、メチル及びトリフルオロメチルからなるリストの中で選択される。〕からなるリストの中で選択される化合物である。

本発明による式（Ｉ）及び式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表される化合物の置換基に関して上記で挙げた好ましい態様は、さまざまに組み合わせることができる。好ましい態様についてのそのような組合せは、かくして、本発明による化合物のサブクラスを提供する。本発明による好ましい化合物のそのようなサブクラスの例では、以下のものを組み合わせることができる：
− Ａの好ましい態様と、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｑ、Ｅ^１及びＥ^２のうちの１つ以上の好ましい態様；
− Ｌ^１の好ましい態様と、Ａ、Ｌ^２、Ｑ、Ｅ^１及びＥ^２のうちの１つ以上の好ましい態様；
− Ｌ^２の好ましい態様と、Ａ、Ｌ^１、Ｑ、Ｅ^１及びＥ^２のうちの１つ以上の好ましい態様；
− Ｑの好ましい態様と、Ａ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｅ^１及びＥ^２のうちの１つ以上の好ましい態様；
− Ｅ^１の好ましい態様と、Ａ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｑ及びＥ^２のうちの１つ以上の好ましい態様；
− Ｅ^２の好ましい態様と、Ａ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｑ及びＥ^１のうちの１つ以上の好ましい態様。

本発明による化合物の置換基の好ましい態様についての上記組合せにおいて、当該好ましい態様は、Ａ、Ｑ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｅ^１及びＥ^２のそれぞれのさらに好ましい態様の中で選択して、本発明による化合物の最も好ましいサブクラスを構成させることもできる。

本発明による化合物のその他の置換基（特に、置換基Ｒ、Ｚ、Ｋ、Ｇ及びＸ、並びに、整数ａ、ｂ、ｍ、ｎ、ｐ及びｑ）の好ましい態様も、本発明による好ましい化合物の上記サブクラスの一部分であり得る。

本発明は、さらにまた、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）及び式（Ｉｄ）で表される化合物の調製方法にも関する。かくして、本発明のさらなる態様により、下記反応スキームによって例示されているように、本明細書中で定義されている式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）及び式（Ｉｄ）で表される化合物を調製するための方法Ｐ１が提供される。

ここで、
Ａ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｑ、Ｅ^１及びＥ^２は、本明細書中で定義されているとおりであり、ＬＧは、脱離基を表す。適切な脱離基は、ハロゲン原子又は慣習的な別の離核性基（例えば、トリフラート、メシラート又はトシラート）からなるリストの中で選択され得る。

Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、Ｚ^６、Ｚ^７、Ｚ^８又はＺ^９がアミノ基を表す場合の本発明の式（Ｉ）で表される化合物に関し、本発明による調製方法Ｐ１は、そのアミノ基の既知方法による付加的な化学修飾を含むさらなる段階によって、特に、アシル化反応、アルコキシカルボニル化反応、アルキルアミノカルボニル化反応又はアルキルアミノチオカルボニル化反応によって、完結させることができる。そのような場合、本発明による調製方法Ｐ２が提供され、その調製方法Ｐ２は、下記反応スキームによって例示することができる。

ここで、Ａ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｔ、Ｑ及びＲ^５は、本明細書中で定義されているとおりである。

Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、Ｚ^６、Ｚ^７、Ｚ^８又はＺ^９が保護されているアミノ基を表している場合、調製方法Ｐ２の実施においては、当該アミノ基を生成させるために、予め脱保護段階が必要であろう。アミノ保護基及び関連するそのアミノ保護基の切断方法は、知られており、「T.W. Greene and P. G. M. Wuts, Protective Group in Organic Chemistry, 3^rd ed., John Wiley & Sons」の中に見いだすことができる。

本発明によれば、調製方法Ｐ１及びＰ２は、適切な場合には溶媒の存在下、及び、適切な場合には塩基の存在下で、実施することができる。

本発明による調製方法Ｐ１及びＰ２を実施するのに適した溶媒は、慣習的な不活性有機溶媒である。好ましくは、以下のものを使用する。場合によりハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、ｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド；又は、スルホン類、例えば、スルホラン。

本発明による調製方法Ｐ１及びＰ２を実施するのに適した塩基は、そのような反応に関して慣習的な無機塩基及び有機塩基である。好ましくは、以下のものを使用する。アルカリ土類金属、アルカリ金属の水素化物、アルカリ金属の水酸化物、又は、アルカリ金属のアルコキシド、例えば、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、カリウムｔ−ブトキシド、又は、別の水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の酢酸塩、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）又は１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）。

本発明による調製方法Ｐ１及びＰ２を実施する場合、その反応温度は、独立して、比較的広い範囲内でさまざまであることができる。一般に、本発明による調製方法Ｐ１は、０℃〜１６０℃の温度で実施する。

本発明による調製方法Ｐ１及びＰ２は、一般に、独立して、大気圧下で実施する。しかしながら、高圧下又は減圧下で実施することも可能である。

本発明による調製方法Ｐ１を実施する場合、式（ＩＶａ）、式（ＩＶｂ）、式（Ｖａ）又は式（Ｖｂ）で表されるヒドロキシモイルテトラゾールの１モル当たり、一般に、１モル又は過剰量の式Ａ−Ｌ^１−ＬＧで表される誘導体及び１〜３モルの塩基を使用する。当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。

後処理は、慣習的な方法で実施する。一般に、当該反応混合物を水で処理し、その有機相を分離し、脱水後、減圧下に濃縮する。適切な場合には、残った残渣から、クロマトグラフィー又は再結晶などの慣習的な方法によって、依然として存在している可能性のある不純物を除去することができる。

本発明の化合物は、上記調製方法に準じて調製することができる。それにもかかわらず、当業者が、自分の一般的な知識及び利用可能な刊行物に基づいて、合成することが望まれる本発明化合物のそれぞれの特性に応じて該方法を適合させることができるということは理解されるであろう。

出発物質として有用な式（ＩＶａ）及び式（ＩＶｂ）で表される化合物は、例えば、ヒドロキシルアミンを対応するケトンと反応させることによって調製することが可能であり、ここで、該ケトンは、例えば、R. Raap（Can. J. Chem. 1971, 49, 2139）によって記述された方法に準じて、式Ｑ−Ｌ^２−ＣＯ_２Ｍｅ又は式Ｑ−Ｌ^２−ＣＯ_２Ｅｔで表されるエステル又はそれらの適切な合成等価物のいずれか（例えば、Ｑ−Ｌ^２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＯＭｅ）Ｍｅ、Ｑ−Ｌ^２−ＣＮ、Ｑ−Ｌ^２−Ｃ（＝Ｏ）Ｃｌなど）にテトラゾリルリチウム種を添加することによって、調製することができる。

出発物質として有用な一般式（Ｖａ）及び一般式（Ｖｂ）で表される化合物は、例えば、J. Plenkiewicz ら（Bull. Soc. Chim. Belg. 1987, 96, 675）によって記述された方法に準じて、式Ｑ−Ｌ^２−ＣＨ＝Ｎ−ＯＨで表されるオキシムと５−置換テトラゾールから調製することができる。

さらなる態様において、本発明は、有効であり及び植物に対して毒性を示さない量の式（Ｉ）又は式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表される活性化合物を含んでいる殺菌剤組成物にも関する。

「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量」という表現は、作物上に存在しているか又はおそらく出現するであろう菌類を防除又は駆除するのに充分であり及び該作物について植物毒性の感知可能などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。そのような量は、防除対象の菌類、作物の種類、気候条件、及び、本発明の殺菌剤組成物に含まれている化合物に応じて、広い範囲で変動し得る。そのような量は、当業者が実行可能な範囲内にある体系的な圃場試験により決定することが可能である。

かくして、本発明により、活性成分としての有効量の本明細書中で定義されている式（Ｉ）又は式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表される化合物及び農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物が提供される。

本発明によれば、用語「支持体（support）」は、式（Ｉ）の活性化合物と組み合わせて又は式（Ｉ）の化合物を伴って、特に植物の一部分に対してより容易に施用できるようにする、天然又は合成の有機化合物又は無機化合物を意味する。このような支持体は、従って、一般に不活性であり、また、農業上許容されるものであるべきである。この支持体は、固体であってよい又は液体であってもよい。適切な支持体の例として、クレー、天然又は合成のシリケート、シリカ、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール（特に、ブタノール）、有機溶媒、鉱油及び植物油並びにこれらの誘導体などを挙げることができる。このような支持体の混合物を使用することもできる。

本発明の組成物には、さらにまた、付加的な成分も含有させることができる。特に、該組成物には、さらに、界面活性剤を含有させることができる。該界面活性剤は、イオン性若しくは非イオン性のタイプの乳化剤、分散剤若しくは湿潤剤であることが可能である又はそのような界面活性剤の混合物であることが可能である。例えば、以下のものを挙げることができる：ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩若しくはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（特に、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウレート）、ポリオキシエチル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリオキシエチル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸官能基、スルホン酸官能基及びリン酸官能基を含んでいる上記化合物の誘導体。該活性化合物及び／又は該不活性支持体が水不溶性である場合、並びに、施用のための媒介物（vector agent）が水である場合、一般に、少なくとも１種類の界面活性剤を存在させることが必要である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、該組成物の５重量％〜４０重量％であり得る。

場合により、さらなる成分、例えば、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤などを含ませることもできる。さらに一般的には、該活性化合物は、通常の製剤技術に従う固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。

一般に、本発明の組成物には、０．０５〜９９重量％の活性化合物、好ましくは、１０〜７０重量％の活性化合物を含有させることができる。

本発明の組成物は、エーロゾルディスペンサー、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用流動性剤、ガス剤（加圧下）、ガス生成剤、粒剤、温煙霧濃厚剤、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性流動性剤、油混和性液剤、ペースト剤、植物用棒状剤、乾燥種子処理用粉剤、農薬粉衣種子、可溶性濃厚剤、可溶性粉剤、種子処理用溶液剤、懸濁製剤（流動性剤）、極微量（ultra low volume（ULV））液剤、極微量（ULV）懸濁剤、顆粒水和剤、水分散性錠剤、スラリー処理用水和剤、水溶性顆粒剤、水溶性錠剤、種子処理用水溶性粉剤及び水和剤などのような、さまざまな形態で使用することが可能である。これらの組成物には、処理対象の植物又は種子に対して噴霧装置又は散粉装置のような適切な装置を用いて施用される状態にある組成物のみではなく、作物に対して施用する前に希釈することが必要な商業的な濃厚組成物も包含される。

本発明の化合物は、さらにまた、１種類以上の殺虫剤、殺菌剤、殺細菌剤、誘引剤、殺ダニ剤若しくはフェロモン活性物質又は生物学的活性を有する別の化合物と混合することもできる。このようにして得られた混合物は、拡大された活性スペクトルを有する。別の殺菌剤化合物との混合物が特に有利である。

適切な混合相手殺菌剤の例は、下記リストの中で選択することができる：
（Ｂ１） 核酸合成を阻害し得る化合物、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メフェノキサム、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸；
（Ｂ２） 有糸分裂及び細胞分裂を阻害し得る化合物、例えば、ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミド；
（Ｂ３） 呼吸を阻害し得る化合物、例えば、
ＣＩ−呼吸阻害薬、例えば、ジフルメトリム；
ＣＩＩ−呼吸阻害薬、例えば、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、フルメシクロックス、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド；
ＣＩＩＩ−呼吸阻害薬、例えば、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン（enestrobin）、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン；
（Ｂ４） 脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、ジノカップ、フルアジナム、メプチルジノカップ（meptyldinocap）；
（Ｂ５） ＡＴＰ産生を阻害し得る化合物、例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、シルチオファム；
（Ｂ６） ＡＡ及びタンパク質の生合成を阻害し得る化合物、例えば、アンドプリム（andoprim）、ブラストサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル；
（Ｂ７） シグナル伝達を阻害し得る化合物、例えば、フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン；
（Ｂ８） 脂質及び膜の合成を阻害し得る化合物、例えば、ビフェニル、クロゾリネート、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ（iodocarb）、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、ピラゾホス、トルクロホス−メチル、ビンクロゾリン；
（Ｂ９） エルゴステロールの生合成を阻害し得る化合物、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ビニコナゾール、ボリコナゾール；
（Ｂ１０） 細胞壁の合成を阻害し得る化合物、例えば、ベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ（flumorph）、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンＡ；
（Ｂ１１） メラニンの生合成を阻害し得る化合物、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾール；
（Ｂ１２） 宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、チアジニル；
（Ｂ１３） 多部位に作用し得る化合物、例えば、ボルドー液、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、銅剤、例えば、水酸化銅、硫酸銅、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛（metiram zinc）、オキシン銅、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム；
（Ｂ１４） 以下のリストの中で選択される化合物：（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルビニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド、１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート、１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ニコチンアミド、２−フェニルフェノール及び塩、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（９Ｒ）−９−イソプロピル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（９Ｓ）−９−イソプロピル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、８−ヒドロキシキノリンスルフェート、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン（capsimycin）、カルボン、キノメチオネート、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ（debacarb）、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エコメイト、フェリムゾン、フルメトベル、フルオピコリド、フルオルイミド、フルスルファミド、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、イソチアニル、メタスルホカルブ、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝チオ）メチル］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル、１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、イソチオシアン酸メチル、メトラフェノン、ミルディオマイシン、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアミド、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードニコチンアミド、Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−｛２−［１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル］フェニル｝−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、ナタマイシン、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（ジフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミド、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、Ｏ−｛１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル｝ １Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート、オクチリノン、オキサモカルブ（oxamocarb）、オキシフェンチイン（oxyfenthiin）、ペンタクロロフェノール及び塩、亜リン酸及びその塩、ピペラリン、プロパモカルブホセチレート（propamocarb fosetylate）、プロパノシン−ナトリウム（propanosine-sodium）、プロキナジド、ピリベンカルブ、ピロールニトリン、キントゼン、Ｓ−アリル−５−アミノ−２−イソプロピル−４−（２−メチルフェニル）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボチオエート、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、バリフェナール（valiphenal）、ザリラミド。

式（Ｉ）又は式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表される化合物と殺細菌剤化合物の混合物を含んでいる本発明の組成物も、特に有利であり得る。適切な混合相手殺細菌剤の例は、下記リストの中で選択することができる：ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅剤。

式（Ｉ）又は式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表される化合物及び本発明の殺菌剤組成物を使用して、植物又は作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除することができる。

かくして、本発明のさらなる態様により、植物又は作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除する方法が提供され、ここで、該方法は、式（Ｉ）若しくは式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表される化合物又は本発明の殺菌剤組成物を、種子、植物若しくは植物の果実に施用する又は植物がそこで成育している土壌若しくは植物を栽培するのが望まれる土壌に施用することを特徴とする。

本発明による処理方法は、塊茎又は根茎のような繁殖材料を処理するのにも有用であり得、さらに、種子、実生又は移植実生（seedlings pricking out）及び植物又は移植植物（plants pricking out）を処理するのにも有効であり得る。この処理方法は、根を処理するのにも有効であり得る。本発明による処理方法は、関係している植物の樹幹、茎又は柄、葉、花及び果実のような植物の地上部を処理するのにも有用であり得る。

本発明の方法で保護可能な植物の中で、以下のものを挙げることができる：ワタ；アマ；ブドウ；果実又は野菜作物、例えば、バラ科各種（Rosaceae sp.）（例えば、ピップフルーツ（pip fruit）、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、アーモンド及びモモ）、リベシオイダエ科各種（Ribesioidae sp.）、クルミ科各種（Juglandaceae sp.）、カバノキ科各種（Betulaceae sp.）、ウルシ科各種（Anacardiaceae sp.）、ブナ科各種（Fagaceae sp.）、クワ科各種（Moraceae sp.）、モクセイ科各種（Oleaceae sp.）、マタタビ科各種（Actinidaceae sp.）、クスノキ科各種（Lauraceae sp.）、バショウ科各種（Musaceae sp.）（例えば、バナナの木及びプランタン）、アカネ科各種（Rubiaceae sp.）、ツバキ科各種（Theaceae sp.）、アオギリ科各種（Sterculiceae sp.）、ミカン科各種（Rutaceae sp.）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）；ナス科各種（Solanaceae sp.）（例えば、トマト）、ユリ科各種（Liliaceae sp.）、キク科各種（Asteraceae sp.）（例えば、レタス）、セリ科各種（Umbelliferae sp.）、アブラナ科各種（Cruciferae sp.）、アカザ科各種（Chenopodiaceae sp.）、ウリ科各種（Cucurbitaceae sp.）、マメ科各種（Papilionaceae sp.）（例えば、エンドウ）、バラ科各種（Rosaceae sp.）（例えば、イチゴ）；重要作物（major crop）、例えば、イネ科各種（Graminae sp.）（例えば、トウモロコシ、芝、又は、禾穀類、例えば、コムギ、イネ、オオムギ及びライコムギ）、キク科各種（Asteraceae sp.）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科各種（Cruciferae sp.）（例えば、ナタネ）、マメ科各種（Fabacae sp.）（例えば、ピーナッツ）、マメ科各種（Papilionaceae sp.）（例えば、ダイズ）、ナス科各種（Solanaceae sp.）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科各種（Chenopodiaceae sp.）（例えば、ビートルート（beetroot））；園芸作物及び森林作物（forest crops）；さらに、これら作物の遺伝子組み換えが行われたホモログ。

本発明の方法で防除可能な植物又は作物の病害の中で、以下のものを挙げることができる：
・ うどんこ病、例えば、
ブルメリア（Blumeria）病、例えば、ブルメリア・グラミニス（Blumeria graminis）に起因するもの；
ポドスファエラ（Podosphaera）病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Podosphaera leucotricha）に起因するもの；
スファエロテカ（Sphaerotheca）病、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）に起因するもの；
ウンシヌラ（Uncinula）病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Uncinula necator）に起因するもの；
・ さび病、例えば、
ギムノスポランギウム（Gymnosporangium）病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Gymnosporangium sabinae）に起因するもの；
ヘミレイア（Hemileia）病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Hemileia vastatrix）に起因するもの；
ファコプソラ（Phakopsora）病、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Phakopsora pachyrhizi）又はファコプソラ・メイボミアエ（Phakopsora meibomiae）に起因するもの；
プッシニア（Puccinia）病、例えば、プッシニア・レコンジタ（Puccinia recondita）に起因するもの；
ウロミセス（Uromyces）病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Uromyces appendiculatus）に起因するもの；
・ 卵菌類による病害、例えば、
ブレミア（Bremia）病、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Bremia lactucae）に起因するもの；
ペロノスポラ（Peronospora）病、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Peronospora pisi）又はペロノスポラ・ブラシカエ（P. brassicae）に起因するもの；
フィトフトラ（Phytophthora）病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）に起因するもの；
プラスモパラ（Plasmopara）病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）に起因するもの；
プセウドペロノスポラ（Pseudoperonospora）病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Pseudoperonospora humuli）又はプセウドペロノスポラ・クベンシス（Pseudoperonospora cubensis）に起因するもの；
ピシウム（Pythium）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Pythium ultimum）に起因するもの；
・ 葉斑点性、葉汚斑性及び葉枯れ性の病害、例えば、
アルテルナリア（Alternaria）病、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Alternaria solani）に起因するもの；
セルコスポラ（Cercospora）病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Cercospora beticola）に起因するもの；
クラジオスポルム（Cladiosporum）病、例えば、クラジオスポルム・ククメリヌム（Cladiosporium cucumerinum）に起因するもの；
コクリオボルス（Cochliobolus）病、例えば、コクリオボルス・サチブス（Cochliobolus sativus）に起因するもの；
コレトトリクム（Colletotrichum）病、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Colletotrichum lindemuthanium）に起因するもの；
シクロコニウム（Cycloconium）病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Cycloconium oleaginum）に起因するもの；
ジアポルテ（Diaporthe）病、例えば、ジアポルテ・シトリ（Diaporthe citri）に起因するもの；
エルシノエ（Elsinoe）病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Elsinoe fawcettii）に起因するもの；
グロエオスポリウム（Gloeosporium）病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Gloeosporium laeticolor）に起因するもの；
グロメレラ（Glomerella）病、例えば、グロメレラ・シングラタ（Glomerella cingulata）に起因するもの；
グイグナルジア（Guignardia）病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Guignardia bidwelli）に起因するもの；
レプトスファエリア（Leptosphaeria）病、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Leptosphaeria maculans）又はレプトスファエリア・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）に起因するもの；
マグナポルテ（Magnaporthe）病、例えば、マグナポルテ・グリセア（Magnaporthe grisea）に起因するもの；
ミコスファエレラ（Mycosphaerella）病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Mycosphaerella arachidicola）又はミコスファエレラ・フィジエンシス（Mycosphaerella fijiensis）に起因するもの；
ファエオスファエリア（Phaeosphaeria）病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Phaeosphaeria nodorum）に起因するもの；
ピレノホラ（Pyrenophora）病、例えば、ピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）に起因するもの；
ルムラリア（Ramularia）病、例えば、ルムラリア・コロ−シグニ（Ramularia collo-cygni）に起因するもの；
リンコスポリウム（Rhynchosporium）病、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Rhynchosporium secalis）に起因するもの；
セプトリア（Septoria）病、例えば、セプトリア・アピイ（Septoria apii）又はセプトリア・リコペルシシ（Septoria lycopercisi）に起因するもの；
チフラ（Typhula）病、例えば、チフラ・インカルナタ（Typhula incarnata）に起因するもの；
ベンツリア（Venturia）病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Venturia inaequalis）に起因するもの；
・ 根及び茎の病害、例えば、
コルチシウム（Corticium）病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Corticium graminearum）に起因するもの；
フサリウム（Fusarium）病、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Fusarium oxysporum）に起因するもの；
ガエウマンノミセス（Gaeumannomyces）病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Gaeumannomyces graminis）に起因するもの；
リゾクトニア（Rhizoctonia）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）に起因するもの；
タペシア（Tapesia）病、例えば、タペシア・アクホルミス（Tapesia acuformis）に起因するもの；
チエラビオプシス（Thielaviopsis）病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Thielaviopsis basicola）に起因するもの；
・ 穂の病害、例えば、
アルテルナリア（Alternaria）病、例えば、アルテルナリア属種（Alternaria spp.）に起因するもの；
アスペルギルス（Aspergillus）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Aspergillus flavus）に起因するもの；
クラドスポリウム（Cladosporium）病、例えば、クラドスポリウム属種（Cladosporium spp.）に起因するもの；
クラビセプス（Claviceps）病、例えば、クラビセプス・プルプレア（Claviceps purpurea）に起因するもの；
フサリウム（Fusarium）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）に起因するもの；
ジベレラ（Gibberella）病、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Gibberella zeae）に起因するもの；
モノグラフェラ（Monographella）病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Monographella nivalis）に起因するもの；
・ 黒穂病、例えば、
スファセロテカ（Sphacelotheca）病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Sphacelotheca reiliana）に起因するもの；
チレチア（Tilletia）病、例えば、チレチア・カリエス（Tilletia caries）に起因するもの；
ウロシスチス（Urocystis）病、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Urocystis occulta）に起因するもの；
ウスチラゴ（Ustilago）病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ustilago nuda）に起因するもの；
・ 果実の腐敗性及び黴性の病害、例えば、
アスペルギルス（Aspergillus）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Aspergillus flavus）に起因するもの；
ボトリチス（Botrytis）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）に起因するもの；
ペニシリウム（Penicillium）病、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム（Penicillium expansum）に起因するもの；
スクレロチニア（Sclerotinia）病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Sclerotinia sclerotiorum）に起因するもの；
ベルチシリウム（Verticilium）病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Verticilium alboatrum）に起因するもの；
・ 種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害、例えば、
フサリウム（Fusarium）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）に起因するもの；
フィトフトラ（Phytophthora）病、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Phytophthora cactorum）に起因するもの；
ピシウム（Pythium）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Pythium ultimum）に起因するもの；
リゾクトニア（Rhizoctonia）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）に起因するもの；
スクレロチウム（Sclerotium）病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Sclerotium rolfsii）に起因するもの；
ミクロドキウム（Microdochium）病、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Microdochium nivale）に起因するもの；
・ 腐乱性病害、開花病及び枯れ込み性病害、例えば、
ネクトリア（Nectria）病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Nectria galligena）に起因するもの；
・ 枯損性病害、例えば、
モニリニア（Monilinia）病、例えば、モニリニア・ラキサ（Monilinia laxa）に起因するもの；
・ 葉水泡性病害又は縮葉病、例えば、
タフリナ（Taphrina）病、例えば、タフリナ・デホルマンス（Taphrina deformans）に起因するもの；
・ 木本植物の衰退性病害、例えば、
エスカ（Esca）病、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ（Phaemoniella clamydospora）に起因するもの；
ユーティパダイバック病（Eutypa dyeback）、例えば、ユーティパ・ラタ（Eutypa lata）に起因するもの；
オランダ病、例えば、セラトシストス・ウルミ（Ceratocystsc ulmi）に起因するもの；
・ 花及び種子の病害、例えば、
ボトリチス（Botrytis）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）に起因するもの；
・ 塊茎の病害、例えば、
リゾクトニア（Rhizoctonia）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）に起因するもの。

本発明の殺菌剤組成物は、材木の表面又は内部で発生するであろう菌類病に対しても使用することができる。用語「材木」は、全ての種類の木、そのような木を建築用に加工した全てのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材及び合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明の１種類以上の化合物又は本発明の組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、又は、別の適切な任意の方法が包含される。

本発明の処理方法において通常施用される活性化合物の薬量は、茎葉処理における施用では、一般に及び有利に１０〜８００ｇ／ｈａ、好ましくは５０〜３００ｇ／ｈａである。種子処理の場合は、施用する活性物質の薬量は、一般に有利に種子１００ｋｇ当たり２〜２００ｇ、好ましくは種子１００ｋｇ当たり３〜１５０ｇである。

本明細書中で示されている薬量が本発明の方法を例示するための例として挙げられているということは、明確に理解される。当業者は、特に処理対象の植物又は作物の種類に応じて、該施用薬量を適合させる方法を理解するであろう。

本発明の殺菌剤組成物は、さらにまた、遺伝子組み換え生物の本発明化合物又は本発明農薬組成物による処理においても使用することができる。遺伝子組み換え植物は、興味深いタンパク質をコードする異種の遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。「興味深いタンパク質をコードする異種の遺伝子」という表現は、本質的に、形質転換された植物に新しい作物学的特性を付与する遺伝子を意味する又は遺伝子組み換えされた植物の作物学的特性を改善するための遺伝子を意味する。

本発明の化合物又は混合物は、さらにまた、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌性疾患及びカンジダ症、又は、アスペルギルス属種（Aspergillus spp.）（例えば、アスペルギルス・フミガツス（Aspergillus fumigatus））に起因する疾患のようなヒト又は動物の菌類病を治療的又は予防的に処置するのに有用な組成物を調製するのに使用することもできる。

下記表Ｉ〜表ＩＩにおいて、本発明による化合物の例について非限定的に例示する。

化合物についての下記実施例において、「Ｍ＋Ｈ」は、ポジティブ大気圧化学イオン化法（ＡＰＣＩ＋）又はポジティブエレクトロスプレーイオン化法（ＥＳ＋）による質量分析において観察された、モノプロトン化分子イオンの質量対電荷（ｍ／ｚ値）を示している。

下記実施例において、ｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従い、下記に記載されている方法を用いて、逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により測定した：
温度：４０℃； 移動相：０．１％水性ギ酸及びアセトニトリル；１０％アセトニトリル〜９０％アセトニトリルまでの直線勾配。

較正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３〜１６個の炭素原子含有）を用いて実施した（ｌｏｇＰ値は、連続する２種類のアルカノンの間の線形補間を用いて、保持時間により決定）。

ラムダマックス値は、１９０ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトルを用いて、クロマトグラフシグナルの最大値で決定した。

下記実施例により、本発明の式（Ｉ）で表される化合物の調製について非限定的に例示する。

（３−メチルピリジン−２−イル）−（１−メチルテトラゾール−５−イル）メタノン

ＴＨＦ（１００ｍＬ）中の１−メチルテトラゾール（２．９ｇ，３４．７ｍｍｏｌ）及びＴＭＥＤＡ（１０ｍＬ，６６．２ｍｍｏｌ）の溶液を−７８℃で冷却し、それに、強く撹拌し且つ反応温度を−６５℃未満に維持しながら、ヘキサン中の２．５Ｍ ｎＢｕＬｉ（１３．９ｍＬ，３４．７ｍｍｏｌ）を滴下して加える。添加が完了したら直ぐに、その混合物を２０分間撹拌し、その後、ＴＨＦ中のＮ−メチル−Ｎ−メトキシ−（３−メチルピリジン−２−イル）カルボキサミド（６．３ｇ，３４．７ｍｍｏｌ）の溶液を滴下して加える。添加が完了したら直ぐに、その混合物を−７８℃で６時間撹拌し、その後、飽和ＮａＨＣＯ_３水溶液を幾分希釈したもの（３００ｍＬ）をゆっくりと添加する。その混合物を酢酸エチル（５００ｍＬ）で抽出する。分離後、有機層を脱水し（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、濃縮する。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、２．８ｇの（３−メチルピリジン−２−イル）−（１−メチルテトラゾール−５−イル）メタノンを得る［収率 ３９．７％； ^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ_ｐｐｍ：２．６（ｓ，３Ｈ），４．１７（ｓ，３Ｈ），７．６５（ｄｄ，１Ｈ），７．９５（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ）］。

１−メチル−５−［（３−メチルピリジン−２−イル）カルボヒドロキシモイル］テトラゾール

ピリジン（３０ｍＬ）中の（３−メチルピリジン−２−イル）−（１−メチルテトラゾール−５−イル）メタノン（２．８ｇ，１３．８ｍｍｏｌ）及びヒドロキシルアミン塩酸塩（２．４ｇ，３４．４ｍｍｏｌ）の溶液を、５０℃で３時間撹拌し、室温で一晩撹拌する。溶媒を蒸発させ、その粗混合物に水を添加する。得られた懸濁液を濾過する。固体を水で洗浄し、乾燥させて、２．６５ｇの１−メチル−５−［（３−メチルピリジン−２−イル）カルボヒドロキシモイル］テトラゾールを得る［収率 ８８．１％； ^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ_ｐｐｍ：２．６（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），７．３５（ｄｄ，１Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ），８．３４（ｄ，１Ｈ），１３．１（ｓ，１Ｈ）］。

Ｏ−（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）メチル−（３−メチルピリジン−２−イル）−（１−メチルテトラゾール−５−イル）メタノンオキシム（化合物１５７）

ジクロロメタン中の１−メチル−５−［（３−メチルピリジン−２−イル）カルボヒドロキシモイル］テトラゾール（２．６ｇ，１１．９ｍｍｏｌ）の溶液に、樹脂ＰＬ−ＴＢＤ １．８１ｍｍｏｌ／ｇ（１３．２ｇ）及び４−クロロメチル−２−アミノ−１，３−チアゾール塩酸塩（２．４ｇ，１３．１ｍｍｏｌ）を添加する。その混合物を２日間撹拌し、濾過する。その樹脂を、ジクロロメタン、メタノール及びジクロロメタンで連続して洗浄する。濾液を合して濃縮する。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、１．３ｇの化合物１５７を得る［収率 ３３％； ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３３１（Ｍ＋Ｈ）； ＬｏｇＰ＝１．０４］。

Ｏ−（２−ペンチルカルボニルアミノ−１，３−チアゾール−４−イル）メチル−（３−メチルピリジン−２−イル）（１−メチルテトラゾール−５−イル）メタノンオキシム（化合物１５８）

ジクロロメタン（５ｍＬ）中の化合物１５７（０．２ｇ，０．６ｍｍｏｌ）の溶液に、樹脂ＰＳ−ＢＥＭＰ ２．２ｍｍｏｌ／ｇ（０．５５ｇ）及び塩化ヘキサノイル（０．１３ｍＬ，０．９ｍｍｏｌ）を添加する。一晩撹拌した後、反応混合物を濾過する。その樹脂を、ジクロロメタン、メタノール及びジクロロメタンで連続して洗浄する。濾液を合して濃縮する。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、０．０８ｇの化合物１５８を得る［収率 ３２．２％； ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４２９（Ｍ＋Ｈ）； ＬｏｇＰ＝２．９４］。

５−メチル−１−（６−クロロピリジン−３−イルカルボヒドロキシモイル）−テトラゾール

ＤＭＦ（２５０ｍＬ）中の６−クロロピリジン−３−イル−カルボキシアルデヒドオキシム（３０ｇ，１９１．６ｍｍｏｌ）の溶液に、反応温度を４５℃未満に維持しながら、Ｎ−クロロスクシンイミド（２６．８ｇ，２０１．２ｍｍｏｌ）を何回かに分けて添加する。添加が完了したら直ぐに、その混合物を室温で１．５時間撹拌し、その後、飽和ＮＨ_４Ｃｌ水溶液の中に注ぎ入れる。その混合物を酢酸エチルで抽出する。有機層を、水及びブラインで連続して洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、濃縮する。その残渣及び５−メチルテトラゾール（１６．１ｇ，１９１．６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２００ｍＬ）で希釈し、室温で、トリエチルアミン（４８．９ｍＬ，２４９ｍｍｏｌ）を滴下して加える。一晩撹拌した後、飽和ＮＨ_４Ｃｌ水溶液及び酢酸エチルを添加する。得られた懸濁液を濾過する。固体を、水及びブラインで洗浄し、乾燥させて、２９．９ｇの５−メチル−１−（６−クロロピリジン−３−イルカルボヒドロキシモイル）−テトラゾールを得る［収率 ６２．１％； ^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ_ｐｐｍ：２．５２（ｓ，３Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ），１３．４（ｓ，１Ｈ）］。

Ｏ−（２−ｔ−ブチルカルボニルアミノ−１，３−チアゾール−４−イル）メチル−（６−クロロピリジン−３−イル）−（５−メチルテトラゾール−１−イル）メタノンオキシム（化合物３１）

アセトニトリル（７５０ｍＬ）中の５−メチル−１−（６−クロロピリジン−３−イルカルボヒドロキシモイル）−テトラゾール（１５ｇ，６２．８ｍｍｏｌ）及び４−クロロメチル−２−ｔ−ブチルカルボニルアミノ−１，３−チアゾール（１４．６ｇ，６２．８ｍｍｏｌ）の冷却した溶液（０〜５℃）に、アセトニトリル（８０ｍＬ）で希釈したＤＢＮ（１５ｍＬ，１２５．７ｍｍｏｌ）を添加する。添加が完了したら直ぐに、その混合物を１．５時間撹拌し、その後、冷却浴を除去する。一晩撹拌した後、その混合物をシリカゲルの短いパッドで濾過する。その残渣をアセトニトリルで洗浄し、濾液を合して濃縮する。その残渣をジクロロメタン（４００ｍＬ）と５％ ＫＨ_２ＰＯ_４水溶液（１５０ｍＬ）の間で分配させる。有機層を、５％ ＫＨ_２ＰＯ_４水溶液（１５０ｍＬ）、水（３００ｍＬ）及び５％ ＫＨ_２ＰＯ_４水溶液（２×１５０ｍＬ）で連続して洗浄し、次いで、脱水し（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、濃縮する。得られた褐色のゴム状物を少量のジクロロメタン（１０ｍＬ）で希釈し、ジエチルエーテル（３５０ｍＬ）を添加する。白色の粉状物が沈降する。濾過し、乾燥させて、６ｇの化合物３１を得る［収率 ２１．９％； ＬｏｇＰ＝２．９］。

５−メチル−１−（６−メチルピリジン−２−イルカルボヒドロキシモイル）−テトラゾール及び５−メチル−２−（６−メチルピリジン−２−イルカルボヒドロキシモイル）−テトラゾール

出発物質として６−クロロピリジン−３−イル−カルボキシアルデヒドオキシムの代わりに６−メチルピリジン−２−イル−カルボキシアルデヒドオキシム（１４．９ｇ，１０９．４ｍｍｏｌ）を使用する以外は、５−メチル−１−（６−クロロピリジン−３−イルカルボヒドロキシモイル）−テトラゾールの調製における方法と同様の方法で、１０．７ｇの５−メチル−１−（６−メチルピリジン−２−イルカルボヒドロキシモイル）−テトラゾール［収率 ４２．４％； ^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ_ｐｐｍ：２．３５（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），７．４８（ｄｄ，１Ｈ），７．８６（ｍ，２Ｈ），１３．２５（ｓ，１Ｈ）］、及び、１．３４ｇの５−メチル−２−（６−メチルピリジン−２−イルカルボヒドロキシモイル）−テトラゾール［収率 ５．１％； ^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ_ｐｐｍ：２．３３（ｓ，３Ｈ），２．６（ｓ，３Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），７．８４（ｍ，２Ｈ），１３．１５（ｓ，１Ｈ）］を得る。

Ｏ−（２−フタルイミドピリジン−６−イル）メチル−（６−メチルピリジン−２−イル）−（５−メチルテトラゾール−１−イル）メタノンオキシム

アセトニトリル（２５ｍＬ）中の５−メチル−１−（６−メチルピリジン−２−イルカルボヒドロキシモイル）−テトラゾール（０．５ｇ，２．３ｍｍｏｌ）の溶液に、樹脂ＰＬ−ＴＢＤ １．８１ｍｍｏｌ／ｇ（３．８ｇ）及び６−ブロモメチル−２−フタルイミドピリジン（０．８ｇ，２．５ｍｍｏｌ）を添加する。一晩撹拌した後、その反応混合物を濾過する。その樹脂をアセトニトリルで洗浄し、濾液を合して濃縮する。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、１ｇのＯ−（２−フタルイミドピリジン−６−イル）メチル−（６−メチルピリジン−２−イル）−（５−メチルテトラゾール−１−イル）メタノンオキシムを得る［収率 ８２％； ＬｏｇＰ＝２．５７］。

Ｏ−（２−アミノピリジン−６−イル）メチル−（６−メチルピリジン−２−イル）−（５−メチルテトラゾール−１−イル）メタノンオキシム（化合物８７）

ＴＨＦ（１５０ｍＬ）中の化合物Ｏ−（２−フタルイミドピリジン−６−イル）メチル−（６−メチルピリジン−２−イル）−（５−メチルテトラゾール−１−イル）メタノンオキシム（１．５ｇ，３．３ｍｍｏｌ）の溶液に、ヒドラジン水和物（０．８ｍＬ，１６．５ｍｍｏｌ）を添加する。一晩撹拌した後、その反応混合物を濾過し、濃縮する。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、０．６１ｇの化合物８７を得る［収率 ４９．６％； ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３２５（Ｍ＋Ｈ）； ＬｏｇＰ＝１．１８］。

Ｏ−［２−（ペンチルカルボニルアミノ）ピリジン−６−イル］メチル−（６−メチルピリジン−２−イル）−（５−メチルテトラゾール−１−イル）メタノンオキシム（化合物９２）

乾燥ジクロロメタン（５ｍＬ）中の化合物８７（０．１２ｇ，０．３７ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．０６ｍＬ，０．４１ｍｍｏｌ）及び塩化ヘキサノイル（０．０６ｍＬ，０．４１ｍｍｏｌ）を添加する。一晩撹拌した後、その反応混合物を濃縮する。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、０．１４ｇの化合物９２を得る［収率 ８６．３％； ＨＰＬＣ／ＭＳ（ＡＰＣＩ）：ｍ／ｚ＝４２３（Ｍ＋Ｈ）； ＬｏｇＰ＝３．４３］。

下記実施例により、本発明の式（Ｉ）で表される化合物の生物学的活性について非限定的に例示する。

実施例Ａ： ペロノスポラ・パラシチカ（Peronospora parasitica）（アブラナ科植物のべと病）に対するインビボ試験
５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１８〜２０℃で生育させた育苗カップ（starter cup）内のキャベツ植物（品種 Ｅｍｉｎｅｎｃｅ）を、子葉期で、上記水性懸濁液を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、当該活性物質を含んでいない水溶液で処理する。２４時間経過した後、ペロノスポラ・パラシチカ（Peronospora parasitica）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり５００００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、感染植物から採取する。汚染されたキャベツ植物を、湿潤雰囲気下、２０℃で、５日間インキュベートする。上記汚染から５日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。

これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）が観察される：２、３、４、５、１４、１８、２０、２７、３０、３１、３５、３９、４６、５８、５９、６０、６７、７５、９０、９１、９２、１０７、１０８、１１３、１１９、１３０、１３２、１５８、及び、１５９。

実施例Ｂ： フィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）（トマトの疫病）に対するインビボ試験
育苗カップ（started cup）内５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、２０〜２５℃で生育させたのトマト植物（品種 Ｍａｒｍａｎｄｅ）を、Ｚ１６期で、上記水性懸濁液を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、当該活性物質を含んでいない水溶液で処理する。２４時間経過した後、フィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり２００００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、感染植物から採取する。汚染されたトマト植物を、湿潤雰囲気下、２０℃で、５日間インキュベートする。上記汚染から５日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。

これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）が観察される：３１、及び、９２。

実施例Ｃ： プラスモパラ・パラシチカ（Plasmopara parasitica）（ブドウのべと病）に対するインビボ試験
５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土で２０〜２２℃で生育させたブドウ植物（品種 Ｃａｂｅｒｎｅｔ）を、Ｚ１５期で、上記水性懸濁液を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、当該活性物質を含んでいない水溶液で処理する。２４時間経過した後、葉の下面にプラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１０００００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、感染植物から採取する。汚染されたブドウ植物を、湿潤雰囲気下、２０℃で、７〜８日間インキュベートする。上記汚染から７〜８日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。

これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）が観察される：２７、３０、３１、３５、３９、４６、６０、９２、１１２、及び、１１３。

実施例Ｄ： ピシウム・ウルチムム（Pythium ultimum）（苗立枯れ病）に対する細胞試験
ＰＤＢ培地中で、２０℃で７日間、ピシウム・ウルチムム（Pythium ultimum）を増殖させる。そのＰＤＢ培地は、２４グラムのＰＤＢ（Difco）を１リットル脱塩水中で混合させることにより調製する。その培地は、オートクレーブにより、１２１℃で１５分間滅菌する。７日間増殖させた後、ピシウム・ウルチムム（Pythium ultimum）の菌糸体を磨り潰し、接種源として使用する。化合物をＤＭＳＯに溶解させ、滅菌した液体グルコース／マイコペプトン（mycopeptone）培地（１４．６ｇ／ＬのＤ−グルコース、７．１ｇ／Ｌの菌類用ペプトン（mycological peptone）（Oxoid）、及び、１．４ｇ／Ｌの酵母エキス（Merck））に２ｐｐｍの濃度で添加する。その培地に、磨り潰した菌糸体を用いて接種する（６２０ｎｍでの初期ＯＤ ０．０２５）。２０℃で５日間経過した後、対照との比較で、６２０ｎｍにおけるＯＤを測定することにより、当該化合物の効力を評価する。

これらの条件下、以下の化合物を６ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）が観察される：３、４、５、１６、１７、１８、２０、２２、２３、２４、２５、２７、２８、３０、３１、３２、３５、３６、３７、３９、４１、４６、４７、５１、５３、５４、５５、５７、５８、５９、６０、６５、６７、６８、７５、７６、９２、９７、１０８、１２３、１３７、１４２、１５８、及び、１６０。

Claims (24)

1. 式（Ｉ）
   

   

   ［式中、
   ・ Ｔは、置換されている又は置換されていないテトラゾリル基を表し；
   ・ Ｌ^１は、直接結合を表し又は
   

   

   〔ここで、
   ・ ｎは、１、２、３又は４を表し；
   ・ ｍ及びｐは、独立して、０、１、２又は３を表す。〕
   からなるリストの中で選択される二価基を表し；
   ・ Ｌ^２は、直接結合を表し又は
   

   

   〔ここで、
   ・ ｑは、１、２、３又は４を表し；
   ・ ａ及びｂは、独立して、０、１、２又は３を表す。〕
   からなるリストの中で選択される二価基を表し；
   ・ Ａは、Ａ^１からＡ^１１６
   

   

   

   

   

   

   〔ここで、
   ・ Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、Ｚ^６、Ｚ^７、Ｚ^８及びＺ^９は、独立して、水素、ハロゲン、［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_８］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−ハロアルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−アルキニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−ハロアルキニル、［Ｃ_３−Ｃ_６］−シクロアルキル、［Ｃ_３−Ｃ_６］−ハロシクロアルキル、アリール、アリール−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、ヒドロキシ−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルコキシ−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^５Ｒ^６、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^５、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^５、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^５Ｒ^６、−Ｃ（＝Ｓ）ＳＲ^５、−ＣＲ^５＝ＮＲ^６、−ＣＲ^５＝ＮＯＲ^６、−ＣＲ^５＝Ｎ−ＮＲ^６Ｒ^７、−ＯＲ^５、−ＯＳｉＲ^５Ｒ^６Ｒ^７、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^５、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ^５、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^５Ｒ^６、−ＯＣ（＝Ｓ）ＮＲ^５Ｒ^６、−ＮＲ^５Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６Ｒ^７、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^６Ｒ^７、−Ｎ＝ＣＲ^５Ｒ^６、−Ｎ＝Ｃ−ＮＲ^５Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝ＮＲ^６）ＮＲ^７Ｒ^８、−Ｎ（Ｒ^５）ＯＲ^６、−Ｎ（Ｒ^５）ＮＲ^６Ｒ^７、−Ｎ＝ＮＲ^５、−Ｎ（Ｒ^５）Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｓ（＝Ｏ）ＯＲ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ^６Ｒ^７、−Ｎ（Ｒ^５）Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^６Ｒ^７、−ＳＲ^５、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^５、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^５、−Ｓ（＝Ｏ）ＯＲ^５、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ^５Ｒ^６、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^５、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^５Ｒ^６、ニトロ、ニトロソ、アジド、シアノ，−ＳＦ_５及び−ＳｉＲ^５Ｒ^６Ｒ^７からなるリストの中で選択され；
   ・ Ｋ^１及びＫ^２は、独立して、水素、［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_８］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−ハロアルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−アルキニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−ハロアルキニル、［Ｃ_３−Ｃ_６］−シクロアルキル、［Ｃ_３−Ｃ_６］−ハロシクロアルキル、アリール、アリール−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、ヒドロキシ−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルコキシ−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^９、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^９、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^９Ｒ^１０、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^９、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^９、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^９、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^９Ｒ^１０、−Ｃ（＝Ｓ）ＳＲ^９、−ＣＲ^９＝ＮＲ^１０、−ＣＲ^９＝ＮＯＲ^１０、−ＣＲ^９＝Ｎ−ＮＲ^１０Ｒ^１１、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^９、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^９、−Ｓ（＝Ｏ）ＯＲ^９、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ^９Ｒ^１０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^９、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^９Ｒ^１０及び−ＳｉＲ^９Ｒ^１０Ｒ^１１からなるリストの中で選択され；
   ・ Ｇ^１及びＧ^２は、独立して、酸素、硫黄、ＮＲ^１２、Ｎ−ＯＲ^１２及びＮ−ＮＲ^１２Ｒ^１３からなるリストの中で選択される。〕
   からなるリストの中で選択され；
   ・ Ｑは、Ｑ^１からＱ^２８
   

   

   

   〔ここで、
   ・ Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５及びＸ^６は、独立して、水素、ハロゲン、［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_８］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−ハロアルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−アルキニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−ハロアルキニル、［Ｃ_３−Ｃ_６］−シクロアルキル、［Ｃ_３−Ｃ_６］−ハロシクロアルキル、アリール、アリール−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、ヒドロキシ−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルコキシ−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１４、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１４Ｒ^１５、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^１４、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^１４、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^１４、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^１４Ｒ^１５、−Ｃ（＝Ｓ）ＳＲ^１４、−ＣＲ^１４＝ＮＲ^１５、−ＣＲ^１４＝ＮＯＲ^１５、−ＣＲ^１４＝Ｎ−ＮＲ^１５Ｒ^１６、−ＯＲ^１４、−ＯＳｉＲ^１４Ｒ^１５Ｒ^１６、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^１４、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ^１４、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^１４Ｒ^１５、−ＯＣ（＝Ｓ）ＮＲ^１４Ｒ^１５、−ＮＲ^１４Ｒ^１５、−Ｎ（Ｒ^１４）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１５、−Ｎ（Ｒ^１４）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１５、−Ｎ（Ｒ^１４）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１５Ｒ^１６、−Ｎ（Ｒ^１４）Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^１５、−Ｎ（Ｒ^１４）Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^１５Ｒ^１６、−Ｎ＝ＣＲ^１４Ｒ^１５、−Ｎ＝Ｃ−ＮＲ^１４Ｒ^１５、−Ｎ（Ｒ^１４）Ｃ（＝ＮＲ^１５）ＮＲ^１６Ｒ^１７、−Ｎ（Ｒ^１４）ＯＲ^１５、−Ｎ（Ｒ^１４）ＮＲ^１５Ｒ^１６、−Ｎ＝ＮＲ^１４、−Ｎ（Ｒ^１４）Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^１５、−Ｎ（Ｒ^１４）Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^１５、−Ｎ（Ｒ^１４）Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^１５、−Ｎ（Ｒ^１４）Ｓ（＝Ｏ）ＯＲ^１５、−Ｎ（Ｒ^１４）Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ^１５Ｒ^１６、−Ｎ（Ｒ^１４）Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^１５Ｒ^１６、−ＳＲ^１４、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^１４、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^１４、−Ｓ（＝Ｏ）ＯＲ^１４、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ^１４Ｒ^１５、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^１４、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^１４Ｒ^１５、ニトロ、ニトロソ、アジド、シアノ、−ＳＦ_５及び−ＳｉＲ^１４Ｒ^１５Ｒ^１６からなるリストの中で選択される。〕
   からなるリストの中で選択され；
   ・ Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、独立して、水素、ハロゲン、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−ハロアルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルキニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−ハロアルキニル、［Ｃ_３−Ｃ_５］−シクロアルキル、［Ｃ_３−Ｃ_５］−ハロシクロアルキル、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルコキシ、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルコキシ−［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルコキシ−［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルコキシ、［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルコキシ、［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルコキシ−［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキル及びシアノからなるリストの中で選択され；
   ・ Ｒ^５からＲ^１７は、独立して、水素、［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_８］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−ハロアルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−アルキニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−ハロアルキニル、［Ｃ_３−Ｃ_６］−シクロアルキル、［Ｃ_３−Ｃ_６］−ハロシクロアルキル、アリール及びアリール−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキルからなるリストの中で選択される。］
   の化合物並びにその塩、Ｎ−オキシド、金属錯体及び半金属錯体。
2. 式（Ｉａ）から式（Ｉｄ）
   

   

   ［式中、
   ・ Ａ、Ｑ、Ｌ^１及びＬ^２は、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の対応する置換基と同じように定義され；
   ・Ｅ^１は、水素、［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_８］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−ハロアルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−アルキニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−ハロアルキニル、［Ｃ_３−Ｃ_６］−シクロアルキル、［Ｃ_３−Ｃ_６］−ハロシクロアルキル、アリール、アリール−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、ヒドロキシ−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルコキシ−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１８、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１８Ｒ^１９、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^１８、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^１８、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^１８、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^１８Ｒ^１９、−Ｃ（＝Ｓ）ＳＲ^１８、−ＣＲ^１８＝ＮＲ^１９、−ＣＲ^１８＝ＮＯＲ^１９、−ＣＲ^１８＝Ｎ−ＮＲ^１９Ｒ^２０、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）ＯＲ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ^１８Ｒ^１９、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^１８Ｒ^１９、シアノ及び−ＳｉＲ^１８Ｒ^１９Ｒ^２０からなるリストの中で選択され；
   ・ Ｅ^２は、水素、ハロゲン、［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_８］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−ハロアルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−アルキニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−ハロアルキニル、［Ｃ_３−Ｃ_６］−シクロアルキル、［Ｃ_３−Ｃ_６］−ハロシクロアルキル、アリール、アリール−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、ヒドロキシ−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルコキシ−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１８、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１８Ｒ^１９、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^１８、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^１８、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^１８、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^１８Ｒ^１９、−Ｃ（＝Ｓ）ＳＲ^１８、−ＣＲ^１８＝ＮＲ^１９、−ＣＲ^１８＝ＮＯＲ^１９、−ＣＲ^１８＝Ｎ−ＮＲ^１９Ｒ^２０、−ＯＲ^１８、−ＯＳｉＲ^１８Ｒ^１９Ｒ^２０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^１８、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ^１８、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^１８Ｒ^１９、−ＯＣ（＝Ｓ）ＮＲ^１８Ｒ^１９、−ＮＲ^１８Ｒ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１９Ｒ^２０、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^１９Ｒ^２０、−Ｎ＝ＣＲ^１８Ｒ^１９、−Ｎ＝Ｃ−ＮＲ^１８Ｒ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｃ（＝ＮＲ^１９）ＮＲ^２０Ｒ^２１、−Ｎ（Ｒ^１８）ＯＲ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）ＮＲ^１９Ｒ^２０、−Ｎ＝ＮＲ^１８、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｓ（＝Ｏ）ＯＲ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ^１９Ｒ^２０、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^１９Ｒ^２０、−ＳＲ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）ＯＲ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ^１８Ｒ^１９、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^１８Ｒ^１９、シアノ、−ＳＦ_５及び−ＳｉＲ^１８Ｒ^１９Ｒ^２０からなるリストの中で選択され；
   ・ Ｒ^１８からＲ^２０は、独立して、水素、［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_８］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−ハロアルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−アルキニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−ハロアルキニル、［Ｃ_３−Ｃ_６］−シクロアルキル、［Ｃ_３−Ｃ_６］−ハロシクロアルキル、アリール及びアリール−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキルからなるリストの中で選択される。］
   の化合物のリストの中で選択される、請求項１に記載の化合物。
3. Ｌ^１が、直接結合を表す又は
   

   

   ［ここで、
   ・ ｎは、１又は２を表し；
   ・ ｍ及びｐは、独立して、０又は１を表し；
   ・ Ｒ^１及びＲ^２は、独立して、水素、ハロゲン、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルキニル、［Ｃ_３−Ｃ_５］−シクロアルキル、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルコキシ、［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルコキシ及びシアノからなるリストの中で選択される。］
   からなるリストの中で選択される二価基を表す、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）及び式（Ｉａ）から式（Ｉｄ）の化合物。
4. Ｌ^１が、直接結合を表す又は−（ＣＲ^１Ｒ^２）−、−Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＲ^１Ｒ^２）−及び−Ｃ（＝Ｏ）−〔ここで、Ｒ^１及びＲ^２は、独立して、水素、ハロゲン、メチル、エチル、イソ−プロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ及びシアノからなるリストの中で選択される。〕からなるリストの中で選択される二価基を表す、請求項３に記載の式（Ｉ）及び式（Ｉａ）から式（Ｉｄ）の化合物。
5. Ｌ^２が、直接結合を表す又は
   

   

   ［ここで、
   ・ ｑ及びａは、独立して、１又は２を表し；
   ・ Ｒ^３及びＲ^４は、独立して、水素、ハロゲン、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルキニル、［Ｃ_３−Ｃ_５］−シクロアルキル、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルコキシ、［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルコキシ及びシアノからなるリストの中で選択される。］
   からなるリストの中で選択される二価基を表す、請求項１から４に記載の式（Ｉ）及び式（Ｉａ）から式（Ｉｄ）の化合物。
6. Ｌ^２が、直接結合を表す又は−（ＣＲ^３Ｒ^４）−〔ここで、Ｒ^３及びＲ^４は、独立して、水素、ハロゲン、メチル、エチル、イソ−プロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ及びシアノからなるリストの中で選択される。〕を表す、請求項５に記載の式（Ｉ）及び式（Ｉａ）から式（Ｉｄ）の化合物。
7. Ａが、Ａ^１からＡ^３２からなるリストの中で選択される、請求項１から６に記載の式（Ｉ）及び式（Ｉａ）から式（Ｉｄ）の化合物。
8. Ａが、Ａ^２、Ａ^６、Ａ^８、Ａ^１５、Ａ^１６、Ａ^１７及びＡ^１８からなるリストの中で選択される、請求項１から７に記載の式（Ｉ）及び式（Ｉａ）から式（Ｉｄ）の化合物。
9. Ｚ^１が、水素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^５Ｒ^６、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^５Ｒ^６、−ＣＲ^５＝ＮＲ^６、−ＣＲ^５＝ＮＯＲ^６、−ＣＲ^５＝Ｎ−ＮＲ^６Ｒ^７、−ＯＲ^５、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^５、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ^５、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^５Ｒ^６、−ＯＣ（＝Ｓ）ＮＲ^５Ｒ^６、−ＮＲ^５Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６Ｒ^７、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^６Ｒ^７、−Ｎ＝ＣＲ^５Ｒ^６、−Ｎ＝Ｃ−ＮＲ^５Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝ＮＲ^６）ＮＲ^７Ｒ^８、−Ｎ（Ｒ^５）ＯＲ^６、−Ｎ（Ｒ^５）ＮＲ^６Ｒ^７、−Ｎ＝ＮＲ^５、−Ｎ（Ｒ^５）Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^６Ｒ^７、−ＳＲ^５、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^５、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^５、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^５Ｒ^６及びシアノからなるリストの中で選択される、請求項１から８に記載の式（Ｉ）及び式（Ｉａ）から式（Ｉｄ）の化合物。
10. Ｚ^１が、水素、−ＮＲ^５Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６Ｒ^７、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^６Ｒ^７、−Ｎ＝ＣＲ^５Ｒ^６、−Ｎ＝Ｃ−ＮＲ^５Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝ＮＲ^６）ＮＲ^７Ｒ^８、−Ｎ（Ｒ^５）Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^６Ｒ^７及びシアノからなるリストの中で選択される、請求項１から９に記載の式（Ｉ）及び式（Ｉａ）から式（Ｉｄ）の化合物。
11. Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、Ｚ^６、Ｚ^７、Ｚ^８及びＺ^９が、独立して、水素、ハロゲン、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−ハロアルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルキニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−ハロアルキニル、［Ｃ_３−Ｃ_５］−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^５Ｒ^６、−ＯＲ^５、−ＯＳｉＲ^５Ｒ^６Ｒ^７、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^５、−ＮＲ^５Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６、−ＳＲ^５、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^５、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^５、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^５Ｒ^６、シアノ及び−ＳｉＲ^５Ｒ^６Ｒ^７〔ここで、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７は、独立して、水素、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−ハロアルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルキニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−ハロアルキニル及び［Ｃ_３−Ｃ_５］−シクロアルキルからなるリストの中で選択される。〕からなるリストの中で選択される、請求項１から１０に記載の式（Ｉ）及び式（Ｉａ）から式（Ｉｄ）の化合物。
12. Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、Ｚ^６、Ｚ^７、Ｚ^８及びＺ^９が、独立して、水素、ハロゲン、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキル、メチル、エチル、イソ−プロピル、イソ−ブチル、ｔ−ブチル、［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルキル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、トリフルオロアセチル及びシアノからなるリストの中で選択される、請求項１１に記載の式（Ｉ）及び式（Ｉａ）から式（Ｉｄ）の化合物。
13. Ｋ^１、Ｋ^２及びＷ^１が、独立して、水素、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキル、メチル、エチル、イソ−プロピル、イソ−ブチル、ｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル、アセチル、トリフルオロアセチル及びメシルからなるリストの中で選択される、請求項１から１２に記載の式（Ｉ）及び式（Ｉａ）から式（Ｉｄ）の化合物。
14. Ｑが、Ｑ^１からＱ^１４からなるリストの中で選択される、請求項１から１３に記載の式（Ｉ）及び式（Ｉａ）から式（Ｉｄ）の化合物。
15. Ｑが、Ｑ^１からＱ^６からなるリストの中で選択される、請求項１４に記載の式（Ｉ）及び式（Ｉａ）から式（Ｉｄ）の化合物。
16. Ｘ^１からＸ^６が、独立して、水素、ハロゲン、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−ハロアルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルキニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−ハロアルキニル、［Ｃ_３−Ｃ_５］−シクロアルキル、［Ｃ_３−Ｃ_５］−ハロシクロアルキル、アリール、アリール−［Ｃ_１−Ｃ_２］−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１４、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１４Ｒ^１５、−ＣＲ^１４＝ＮＯＲ^１５、−ＣＲ^１４＝Ｎ−ＮＲ^１５Ｒ^１６、−ＯＲ^１４、−ＯＳｉＲ^１４Ｒ^１５Ｒ^１６、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^１４、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ^１４、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^１４Ｒ^１５、−ＮＲ^１４Ｒ^１５、−Ｎ（Ｒ^１４）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１５、−ＳＲ^１４、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^１４、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^１４、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^１４Ｒ^１５、シアノ及び−ＳｉＲ^１４Ｒ^１５Ｒ^１６〔ここで、Ｒ^１４、Ｒ^１５及びＲ^１６は、独立して、水素、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−ハロアルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルキニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−ハロアルキニル、［Ｃ_３−Ｃ_５］−シクロアルキル、アリール及びアリール−［Ｃ_１−Ｃ_２］−アルキルからなるリストの中で選択される。〕からなるリストの中で選択される、請求項１から１５に記載の式（Ｉ）及び式（Ｉａ）から式（Ｉｄ）の化合物。
17. Ｘ^１からＸ^６が、独立して、水素、ハロゲン、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキル、メチル、イソ−プロピル、イソ−ブチル、ｔ−ブチル、［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルキル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、ベンジル、フェネチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、トリフルオロアセチル及びシアノからなるリストの中で選択される、請求項１６に記載の式（Ｉ）及び式（Ｉａ）から式（Ｉｄ）の化合物。
18. Ｅ^１が、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−ハロアルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルキニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−ハロアルキニル、［Ｃ_３−Ｃ_５］−シクロアルキル、［Ｃ_３−Ｃ_５］−ハロシクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１８、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１８Ｒ^１９、−ＣＲ^１８＝ＮＲ^１９、−ＣＲ^１８＝ＮＯＲ^１９、−ＣＲ^１８＝Ｎ−ＮＲ^１９Ｒ^２０、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^１８Ｒ^１９、シアノ及び−ＳｉＲ^１８Ｒ^１９Ｒ^２０〔ここで、Ｒ^１８、Ｒ^１９及びＲ^２０は、独立して、水素、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルキル及びシクロプロピルからなるリストの中で選択される。〕からなるリストの中で選択される、請求項２から１７に記載の式（Ｉａ）から式（Ｉｄ）の化合物。
19. Ｅ^１が、メチル、エチル、イソ−プロピル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１８、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１８Ｒ^１９、−ＣＲ^１８＝ＮＲ^１９、−ＣＲ^１８＝ＮＯＲ^１９、−ＣＲ^１８＝Ｎ−ＮＲ^１９Ｒ^２０、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^１８Ｒ^１９及び−ＳｉＲ^１８Ｒ^１９Ｒ^２０〔ここで、Ｒ^１８、Ｒ^１９及びＲ^２０は、独立して、メチル及びトリフルオロメチルからなるリストの中で選択される。〕からなるリストの中で選択される、請求項１８に記載の式（Ｉ）及び式（Ｉａ）から式（Ｉｄ）の化合物。
20. Ｅ^２が、ハロゲン、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−ハロアルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルキニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−ハロアルキニル、［Ｃ_３−Ｃ_５］−シクロアルキル、［Ｃ_３−Ｃ_５］−ハロシクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１８、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１８Ｒ^１９、−ＣＲ^１８＝ＮＯＲ^１９、−ＣＲ^１８＝Ｎ−ＮＲ^１９Ｒ^２０、−ＯＲ^１８、−ＯＳｉＲ^１８Ｒ^１９Ｒ^２０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^１８、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ^１８、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^１８Ｒ^１９、−ＮＲ^１８Ｒ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１９Ｒ^２０、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^１９Ｒ^２０、−Ｎ＝ＣＲ^１８Ｒ^１９、−Ｎ＝Ｃ−ＮＲ^１８Ｒ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^１９Ｒ^２０、−ＳＲ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^１８Ｒ^１９、シアノ及び−ＳｉＲ^１８Ｒ^１９Ｒ^２０〔ここで、Ｒ^１８、Ｒ^１９及びＲ^２０は、独立して、水素、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキル及び［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルキルからなるリストの中で選択される。〕からなるリストの中で選択される、請求項２から１９に記載の式（Ｉａ）から式（Ｉｄ）の化合物。
21. Ｅ^２が、メチル、エチル、イソ−プロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１８、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１８Ｒ^１９、−ＣＲ^１８＝ＮＯＲ^１９、−ＣＲ^１８＝Ｎ−ＮＲ^１９Ｒ^２０、−ＯＲ^１８、−ＯＳｉＲ^１８Ｒ^１９Ｒ^２０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^１８、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ^１８、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^１８Ｒ^１９、−ＮＲ^１８Ｒ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１９Ｒ^２０、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^１９Ｒ^２０、−Ｎ＝ＣＲ^１８Ｒ^１９、−Ｎ＝Ｃ−ＮＲ^１８Ｒ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^１９Ｒ^２０、−ＳＲ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^１８Ｒ^１９及び−ＳｉＲ^１８Ｒ^１９Ｒ^２０〔ここで、Ｒ^１８、Ｒ^１９及びＲ^２０は、独立して、水素、メチル及びトリフルオロメチルからなるリストの中で選択される。〕からなるリストの中で選択される、請求項２０に記載の式（Ｉ）及び式（Ｉａ）から式（Ｉｄ）の化合物。
22. 活性成分としての有効量の請求項１から２１に記載の式（Ｉ）又は式（Ｉａ）から式（Ｉｄ）の化合物及び農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる、殺菌剤組成物。
23. 植物又は作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除するための、請求項１から２１に記載の式（Ｉ）若しくは式（Ｉａ）から式（Ｉｄ）の化合物又は請求項２２に記載の殺菌剤組成物の使用。
24. 請求項１から２１に記載の式（Ｉ）若しくは式（Ｉａ）から式（Ｉｄ）の化合物又は請求項２２に記載の殺菌剤組成物を、種子、植物若しくは植物の果実に施用する又は植物がそこで成育している土壌若しくは植物を栽培するのが望まれる土壌に施用することを特徴とする、植物又は作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除する方法。