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MX2009000299A - Derivados de hidroximoil-tetrazol fungicidas. - Google Patents

Derivados de hidroximoil-tetrazol fungicidas.

Info

Publication number
MX2009000299A
MX2009000299A MX2009000299A MX2009000299A MX2009000299A MX 2009000299 A MX2009000299 A MX 2009000299A MX 2009000299 A MX2009000299 A MX 2009000299A MX 2009000299 A MX2009000299 A MX 2009000299A MX 2009000299 A MX2009000299 A MX 2009000299A
Authority
MX
Mexico
Prior art keywords
alkyl
list consisting
haloalkyl
formula
compound
Prior art date
Application number
MX2009000299A
Other languages
English (en)
Inventor
Marie-Claire Grosjean-Cournoyer
Isabelle Christian
Arounarith Tuch
Pierre Hutin
Philippe Rinolfi
Jacky Vidal
Original Assignee
Bayer Cropscience Sa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Cropscience Sa filed Critical Bayer Cropscience Sa
Publication of MX2009000299A publication Critical patent/MX2009000299A/es

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Abstract

La presente invención se refiere a derivados de hidroximoil-tetrazol de fórmula (I) en la que T representa un sustituyente tetrazolilo, A representa un carbo- o heterociclo, L1 y L2 representan diversos grupos de unión y Q representa un heterociclo de 6 elementos, a su proceso de preparación, a su utilización como agentes activos fungicidas, particularmente en forma de composiciones fungicidas, y a métodos para el control de hongos fitopatógenos, en particular de plantas, usando estos compuestos o composiciones. (ver fórmula (I)).

Description

DERIVADOS DE HIDROXIMOIL-TETRAZOL FUNGICIDAS DESCRIPCION DE LA INVENCION La presente invención se refiere a derivados de hidroximoil-tetrazoles , a sus procesos de preparación, a su utilización como agentes activos fungicidas, particularmente en forma de composiciones fungicidas, y a los métodos para el control de hongos fitopatógenos , particularmente de as plantas, que utilizan estos compuestos o composiciones. En la solicitud de patente Europea N° 1426371, se describen ciertos derivados de tetrazoiloxima de la siguiente estructura química: en la que A representa un grupo tetrazolilo, Het representa un grupo piridinilo particular o un grupo tiazolilo particular . En la solicitud de patente Japonesa N° 2004-131392, se describen determinados derivados de tetrazoiloxima de la siguiente estructura química: REF. : 198381 en la que Q puede seleccionarse de una lista de 15 grupos heterociclicos distintos. En la solicitud de patente Europea N° 1184382, se describen determinados derivados de oxima de la siguiente estructura química: en la que Het-A, Het-B y Het-C representan varios heterociclos por lo que, Het-B y Het-C no puede representar un grupo tetrazolilo. Se ha demostrado que los compuestos descritos en estos cuatro documentos no proporcionan una utilidad comparable a la de los compuestos según la invención. Siempre es de gran interés en el campo de la agricultura, el uso de nuevos compuestos plaguicidas con objeto de evitar o luchar contra el desarrollo de cepas resistentes a los ingredientes activos. Es también de gran interés la utilización de nuevos compuestos que sean más activos que los ya conocidos, con objeto de reducir las cantidades de compuesto activo que se han de utilizar, manteniendo al mismo tiempo una eficacia al menos equivalente a la de los compuestos ya conocidos. Se ha encontrado ahora una nueva familia de compuestos que poseen los efectos o ventajas anteriormente mencionados. Por consiguiente, la presente invención proporciona derivados de hidroximoil-tetrazol de fórmula (I) (I) en las que • T representa un grupo tetrazolilo sustituido o sin sustituir; • L1 representa un enlace directo o un grupo divalente seleccionado de la lista que consiste en - (C^R^n- - (CRV -C ^O) - (CR^p- - (CR^2^- (CR^CR2) - (CR1R ) P- - (CR1R2)m-C (=0) -O- (CR1R2)P - (CR1R2)m-CDC- (CR1R2)P- - (CR1R )m-0-C (=0) - (CR1R2) p- - (CRxR2)m-0- (CR1R2)P- - (CR1R2)m-C (=0) -NH- (CR1R2)p- - (CR1R2)m-NH- (CR1R2)P- - ( CRXR2 ) m-NH-C (=0) - (CR1R2)p-en las que • n representa 1, 2, 3 ó 4; • m y p representan independientemente 0, 1, 2 ó 3; • L2 representa un enlace directo o un grupo divalente seleccionado de la lista que consiste en - (CR3R ) q- - (CR3R ) a-C (=0) - (CR3R )b- - ( CR3R4 ) a- ( CR3=CR ) - ( CR3R4 ) b- - ( CR3R4 ) a"C (=0) -0- ( CR3R ) b - (CR3R4) a-CDC- (CR3R4) b- - (CR3R4) a-0-C (=0) - (CR3R4) b- - (CR3R4)a-0- (CR3R )b- - (CR3R4) a-C (=0) -NH- (CR3R4)b- - (CR3R4) a-NH- (CR3R4) b- - ( CR3R ) a-NH-C (=0) - (CR3R4) b- las que • q representa 1, 2, 3 ó 4 ; • a y b representan independientemente O, 1, 2 ó 3; • A se selecciona de la lista que consiste en A1 a A ?? ? ? las que • Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8 y Z9 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo [Ci-C8] , haloalquilo [Ci-C8] , alquenilo [C2-C8] , haloalquenilo [C2-C8] , alquinilo [C2-C8] , haloalquinilo [C2-C8] , cicloalquilo [C3-C6] , halocicloalquilo [C3-C6] , arilo, aril-alquilo [Ci-C8] , hidroxi-alquilo [Ci-C8] , alcoxi [Ci-C8 ] -alquilo [Ci-C8] , - C(=0)R5, -C(=0)OR5, -C(=0)NR5R6, - C(=0)SR5, -C(=S)R5, -C(=S)OR5, -C(=S)NR5R6, -C(=S)SR5, -CR5=NR6, -CR5=NOR6, -CR5=N-NR6R7 , -0R5, -OSiR5R6R7, OC(=0)R5, -OC(=0)OR5, -0C (=0) NR5R6, - OC(=S)NRR6, -NR5R6, -N (R5) C (=0) R6, -N(R5)C(=0)OR6, -N(R5)C(=0)NR6R7, -N ( R5 ) C ( =S ) R6, N(R5)C(=S)NR6R7, -N=CR5R6, -N=C-NR5R6, - N (R5) C (=NR6)NR7R8, -N(R5)OR6, -N(R5)NR6R7, -N=NR5, -N (R5) S (=0) R6, -N (R5) S (=0) 2R6, -N (R5) S (=0) 2OR6, - N (R5) S (=0) OR6, -N (R5) S (=0) NR6R7, - N (R5) S (=0) 2NR6R7, -SR5, -S(=0)R5, -S(=0)2R5, -S(=0)0R5, -S(=0)NR5R6, -S(=0)2OR5, -S (=0) 2NR5R6, nitro, nitroso, azido, ciano, -SF5 y -SiR5R6R7; • K1 y K2 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, alquilo [Ci-C8] , haloalquilo [Ci~ C8] , alquenilo [C2-C8] , haloalquenilo [C2-C8] , alquinilo [C2-C8] , haloalquinilo [C2-C8] , cicloalquilo [C3-C6] , halocicloalquilo [C3-C6] , arilo, aril-alquilo [Ci-C8] , hidroxi-alquilo [Ci-Cs] , alcoxi [Ci-Cs] -alquilo [Ci-Cs] , -C(=0)R9, -C(=0)OR9, -C (=0) NR9R10, -C(=0)SR9, -C(=S)R9, -C(=S)0R9, -C(=S)NR9R10, -C(=S)SR9, -CR9=NR10, -CR9=NOR10, -CR9=N-NR10Rn, -S(=0)R9, -S(=0)2R9, -S(=0)OR9, -S (=0)NR9R10, -S(=0)2OR9, -S (=0) 2NR9R10 y -SiR9R10Ru; G1 y G2 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en oxigeno, azufre, NR12, N-OR12 y N-NR12R13; Q se selecciona de la lista que consiste en Q a Q las que • X1, X2, X3, X4 y X5 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo [Ci~ C8] , haloalquilo [Ci-C8] , alquenilo [C2-C8] , haloalquenilo [C2-C8] , alquinilo [C2-C8] , haloalquinilo [C2-C8] , cicloalquilo [C3-C6] , halocicloalquilo [C3-C6] , arilo, aril-alquilo [Ci-C8] , hidroxi-alquilo [Ci-C8] , alcoxi [Ci~ C8] -alquilo [Ci-C8] , -C(=0)R14, -C(=0)OR14, -C (=0) NR14R15, -C(=0)SR14, -C(=S)R14, -C(=S)0R14, - C (=S ) NR14R15, -C(=S)SR14, -CR14=NR15, -CR1 =NOR15, -CR14=N-NR15R16, -0R14, -OSiR1 R15R16, -0C(=0)R14, -0C(=0)0R14, -OC(=0)NR14R15, -OC(=S)NR1 R15, -NR1 R15, -N (R14) C (=0) R15, -N (R14) C (=0) OR15, -N(R1 )C(=0)NR15R16, -N (R14) C (=S) R15, -N (R14) C (=S) NR15R16, -N=CR14R15, -N=C-NR14R15, N (R14) C (=NR15) NR16R17, -N(R1 )OR15, - N(R14)NR15R16, -N=NR14 , -N (R14) S (=0) R15, -N (R14) S (=0) 2R15, -N(R14)S(=0)2OR15, -N(R1 )S(=0)OR15, -N (R14) S (=0) NR15R16, -N (R14) S (=0) 2NR15R16, -SR14, -S(=0)R14, -S(=0)2R14, S(=0)OR14, -S (=0) NR1 R15, - S(=0)2OR14, -S (=0) 2NR14R15, nitro, nitroso, azido, ciano, -SF5 y -SiR1 R15R16; R1, R2, R3 y R4 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo [Cj.-C4] , haloalquilo [C1-C4] , alquenilo [C2-C4] , haloalquenilo [C2-C4] , alquinilo [C2-C4] , haloalquinilo [C2-C4] , cicloalquilo [C3-C5] , halocicloalquilo [C3-C5] , alcoxi [C1-C4] , alcoxi [Ci-C4] -alquilo [C1-C4] , alcoxi [Ci-C4] -alcoxi [Ci-C4], haloalcoxi [C1-C4] , haloalcoxi [C1-C4]-alquilo [C1-C4] y ciano; de R5 a R17 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, alquilo [Ci-C8] , haloalquilo [Ci-C8] , alquenilo [C2-C8] , haloalquenilo [C2-C8] , alquinilo [C2-C8] , haloalquinilo [C2-C8] , cicloalquilo [C3-C6] , halocicloalquilo [C3-C6] , arilo y aril-alquilo [Ci-C8]; ¦ asi como las sales, N-óxidos, complejos metálicos y complejos metaloides de los mismos. Cualquiera de los compuestos de acuerdo con la invención puede existir en forma de uno o más estereoisómeros dependiendo del número de unidades estereógenas (definidas por las reglas de la IUPAC) en el compuesto. Por lo tanto, la invención se refiere de la misma manera a todos los estereoisómeros, y a las mezclas de todos los estereoisómeros posibles, en todas las proporciones. Los estereoisómeros pueden separarse de acuerdo con los métodos que se conocen per se por el especialista en la técnica. De acuerdo con la invención, los siguientes términos genéricos se usan en general con los siguientes significados: • halógeno se refiere a flúor, cloro, bromo o yodo; • heteroátomo puede ser nitrógeno, oxigeno o azufre; • los grupos halogenados, en particular grupos haloalquilo, haloalcoxi y cicloalquilo, pueden comprender hasta nueve átomos de halógeno iguales o diferentes; • el término "arilo" se refiere a fenilo o naftilo, opcionalmente sustituido con uno a cinco grupos seleccionados de la lista que consiste en halógeno, alquilo [Ci-C6] , haloalquilo [ i~ e] , alquenilo [C2-Ce] , haloalquenilo [C2-C6] , alquinilo [C2-C6] , haloalquinilo [C2-C6] , alcoxi [Ci-C6] , alcoxi [C1-C4] -alquilo [C1-C4] , alcoxi [Ci~C4] -alcoxi [C1-C4] , haloalcoxi [Ci-C6] y haloalcoxi [C1-C4 ] -alquilo [C1-C4] . Como un aspecto adicional, la presente invención proporciona derivados de hidroximoil-tetrazol de fórmula (la), (Ib), (Ic) y (Id) da) (Ib) (IC) (Id) en las que • A, Q, L1 y L2 se definen de la misma manera que los sustituyentes correspondientes de los compuestos de fórmula (I) de acuerdo con la invención; • E1 se selecciona de la lista que consiste en hidrógeno, alquilo [Ci-C8] , haloalquilo [Ci-C8] , alquenilo [C2-C8] , haloalquenilo [C2-C8] , alquinilo [C2-C8] , haloalquinilo [C2-C8] , cicloalquilo [C3-C6] , halocicloalquilo [C3-C6] , arilo, aril-alquilo [Ci-C8] , hidroxi-alquilo [Ci-C8] , alcoxi [Ci-C8] -alquilo [Ci-C8] , -C(=0)R18, -C(=0)OR18, - C (=0)NR18R19, -C(=0)SR18, -C(=S)R18, -C(=S)OR18, -C (=S)NR18R19, -C(=S)SR18, -CR18=NR19, -CR18=NOR19, -CR18=N-NR19R20, -S(=0)R18, -S(=0)2R18, -S(=0)OR18, -S(=0)NR18R19, -S(=0)2OR18, -S (=0)2NR18R19, ciano y -SiR18R19R20 ; E2 se selecciona de la lista que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo [Ci-C8] , haloalquilo [Ci-C8] , alquenilo [C2-C8] , haloalqueni lo [C2-C8] , alquinilo [C2-C8] , hal oal quiñi 1 o [C2-C8] , cicloalquilo [C^-Cs] , halocicloalquilo [C3-C6] , arilo, aril-alquilo [Ci-C8] , hidroxi -alqui lo [Ci-C8] , alcoxi [Ci-C8] -alquilo [Ci-C8] , -C(=0)R18, -C(=0)OR18, -C (=0)NR18R19, -C(=0)SR18, -C(=S)R18, -C(=S)OR18, C (=S)NR18R19, -C( = S)SR18, -CR18=NR19, -CR18=NOR19, -CR18=N-NR19R20, -0R18, - OSiR18R19R20, -OC(=0)R18, -OC(=0)OR18, -0C ( =0 ) NR18R19 , -0C (=S)NR18R19, -NR18R19, -N ( R18 ) C ( =0 ) R19 , N(R18)C (=0)0R19, -N(R18) C (=0)NR19R20, -N(R18)C(=S)R19, N(R18)C (=S)NR19R20, -N= CR18R19, N= C-NR18R19, -N(R18)C (=NR19)NR20R21, -N(R18)OR19, N(R18)NR19R20, -N=NR18 , -N ( R18 ) S ( =0 ) R19 , N(R18) S (=0) 2R19, -N (R18) S (=0) 2OR19, -N ( R18 ) S ( =0 ) OR19 , -N (R18) S ( =0) NR19R20, -N (R18) S ( =0) 2NR19R20 , -SR18, S(=0) R18, -S(=0) 2R18, -S(=0) OR18, - S ( =0 ) NR18R19 , -S(=0) 2OR18, -S (=0) 2NR18R19, ciano, -SF5 y -SiR18R19R20; • de R18 a R20 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, alquilo [Ci-C8], haloalquilo [Ci-C8], alquenilo [C2-C8], haloalquenilo [C2-C8], alquinilo [C2-C8], haloalquini lo [C2-C8], cicloalquilo [C3-C6], halocicloalquilo [C3-C6], arilo y aril-alquilo [Ci- C8] Los compuestos preferidos de fórmula (I) y de (la) a (Id) de acuerdo con la invención son aquellos en los que L1 representa un enlace directo o un grupo divalente seleccionado de la lista que consiste en -(CRVln- -C (=0) - (CRVjp- - (CRV -O- - (CR1R2)m-C(=0)-0- - (CR1R2)m-NH- - (CR1R2)m-C (=0) -NH- - ( CR ) m-C ( =0 ) - - ( CRV ) m-NH-C ( =0) en las que • n representa 1 ó 2; • m y p representan independientemente 0 ó 1; • R1 y R2 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo [C1-C4] , haloalquilo [C1-C4] , alquenilo [C2-C4] , alquinilo [C2-C4] , cicloalquilo [C3-C5] , alcoxi [C1-C4] , haloalcoxi [C1-C4] y ciano. Los compuestos más preferidos de fórmula (I) y de (la) a (Id) de acuerdo con la invención son aquellos en los que L1 representa un enlace directo o un grupo divalente seleccionado de la lista que consiste en -(CR1!*2)-, -C (=0) - (CR1!*2) - y -C(=0)-; donde R1 y R2 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, halógeno, metilo, etilo, isopropilo, trif luorometilo , di f luoromet i lo , alilo, etinilo, propargilo, ciclopropi lo , metoxi, tri f luorometoxi y ciano. Otros compuestos preferidos de fórmula (I) y de (la) a (Id) de acuerdo con la invención son aquellos en los que L2 representa un enlace directo o un grupo divalente seleccionado de la lista que consiste en -(CR3R )g- -(CR3R )a-C(=0)- -(CR3=CR4)- -(CR3R )a-C(=0)-0- -C=C- - (CR3R )a-0-C(=0) - _ (CR3R4) a_0_ -(CR3R )a-C(=0)-NH- -(CR3R )a-NH- -(CR3R )a-NH-C(=0)- en las que • q y a representan independientemente 1 ó 2 ; • R3 y R4 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo [Ci~C4] , haloalquilo [C1-C4] , alquenilo [C2-C4] , alquinilo [C2-C4] , cicloalquilo [C3-C5] , alcoxi [C1-C4] , haloalcoxi [C1-C4] y ciano. Otros compuestos más preferidos de fórmula (I) y de (la) a (Id) de acuerdo con la invención son aquellos en los que L2 representa un enlace directo o -(CR3R4)- donde R3 y R4 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, halógeno, metilo, etilo, isopropilo, trifluorometilo, difluorometilo, alilo, etinilo, propargilo, ciclopropilo, metoxi, trifluorometoxi y ciano. Otros compuestos aún más preferidos de fórmula (I) y de (la) a (Id) de acuerdo con la invención son aquellos en los que A se selecciona de la lista que consiste en A1 a A32. Otros compuestos más preferidos de fórmula (I) y de (la) a (Id) de acuerdo con la invención son aquellos en los que A se selecciona de la lista que consiste en A2, A6, A8, A15, A16, A17 y A18. Otros compuestos más preferidos de fórmula (I) y de (la) a (Id) de acuerdo con la invención son aquellos en los que Z1 se selecciona de la lista que consiste en hidrógeno, -C(=0)R5, -C(=0)OR5, -C(=0)NR5R6, -C(=S)NR5R6, -CR5=NR6, -CR5=NOR6, -CR5=N-NR6R7, -0R5, -OC(=0)R5, -OC(=0)OR5, -0C (=0) NR5R6, -0C (=S ) NR5R6, -NR5R6, -N (R5) C (=0) R6, -N (R5) C (=0) OR6, -N (R5) C (=0) NR6R7, N (R5) C (=S) R6, -N(R5)C(=S)NR6R7, -N=CR5R6, -N=C-NR5R6, -N(R5)C(=NR6)NR7R8, -N(R5)OR6, -N (R5) NR6R7, -N=NR5, -N (R5) S (=0) 2R6, -N (R5) S (=0) 2OR6, N(R5) S (=0)2NR6R7, -SR5, -S(=0)2R5, ~S(=0)20R5, -S (=0) 2NR5R6 y ciano. Otros compuestos aún más preferidos de fórmula (I) y de (la) a (Id) de acuerdo con la invención son aquellos en los que Z1 se selecciona de la lista que consiste en hidrógeno, -NR5R6, -N (R5) C (=0) R6, -N (R5) C (=0) OR6, -N (R5) C (=0) NR6R7, -N ( R5 ) C ( =S ) NR6R7 , -N=CR5R6, -N=C-NR5R6, -N (R5) C (=NR6) NR7R8, N (R5) S (=0) 2R6, -N (R5) S (=0) 2OR6, - N (R5) S (=0) 2NR6R7 y ciano. Otros compuestos aún más preferidos de fórmula (I) y de (la) a (Id) de acuerdo con la invención son aquellos en los que Z2, Z3, Z4( Z5, Z6, Z7, Z8 y Z9 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo [C1-C4] , haloalquilo [C1-C4] , alquenilo [C2-C4] , haloalquenilo [C2-C4] , alquinilo [C2-C4] , haloalquinilo [C2-C4] , cicloalquilo [C3-C5] , -C(=0)R5, -C(=0)0R5, -C(=0)NR5R6, -0R5, -OSiR5R6R7, -0C(=0)R5, -NR5R6, - N (R5) C (=0) R6, -SR5, -S(=0)2R5, -S(=0)20R5, S(=0)2NR5R6, ciano y -SiR5R6R7; donde R5, R6, y R7 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, alquilo [Ci-C4] , haloalquilo [C1-C4] , alquenilo [C2-C4] , haloalquenilo [C2-C4] , alquinilo [C2-C4] , haloalquinilo [C2-C4] y cicloalquilo [C3-C5] . Otros compuestos más preferidos de fórmula (I) y de (la) a (Id) de acuerdo con la invención son aquellos en los que Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8 y Z9 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo [C1-C4] , metilo, etilo, isopropilo, isobutilo, tere-butilo, haloalquilo [C1-C4] , trifluorometilo, difluorometilo, alilo, etinilo, propargilo, ciclopropilo, metoxi, trifluorometoxi , acetilo, trifluoroacetilo y ciano. Incluso otros compuestos preferidos de fórmula (I) y de (la) a (Id) según la invención son aquellos en los que K1 y K2 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, alquilo [C1-C4] , metilo, etilo, isopropilo, isobutilo, tere-butilo, alilo, propargilo, ciclopropilo, acetilo, trifluoroacetilo y mesilo. Incluso otros compuestos preferidos de fórmula (I) y de (la) a (Id) de acuerdo con la invención son aquellos en los que Q se selecciona de la lista que consiste en Q1 a Q14. Incluso otros compuestos preferidos de fórmula (I) y de (la) a (Id) según la invención son aquellos en los que Q se selecciona de la lista que consiste en Q1 a Q6. Incluso otros compuestos preferidos de fórmula (I) y de (la) a (Id) según la invención son aquellos en los que X1 a X6 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo [C1-C4] , haloalquilo [C1-C4] , alquenilo [C2-C4] , haloalquenilo [C2-C4] , alquinilo [C2-C4] , haloalquinilo [C2-C4], cicloalquilo [C3-C5] , halocicloalquilo [C3-C5] , arilo, aril-alquilo [Ci-C2] , -C(=0)R14, -C(=0)OR14, -C (=0)NR1 R15, -CR14=NOR15, -CR1 =N-NR15R16, -0R14, -OSiR14R15R16, -OC(=0)R14, -OC(=0)OR14, -OC(=0)NR14R15, -NR14R15, - N (R14) C (=0) R15, -SR14, -S(=0)2R14, S(=0)2OR14, -S (=0) 2NR1 R15 , ciano y -SiR14R15R16; donde R14 , R15, y R16 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, alquilo [C1-C4] , haloalquilo [Ci~C4] , alquenilo [C2-C4] , haloalquenilo [C2-C4] , alquinilo [C2-C4] , haloalquinilo [C2-C4] y cicloalquilo [C3-C5] , arilo y aril-alquilo [Ci-C2] . Otros compuestos más preferidos de fórmula (I) y de (la) a (Id) según la invención son aquellos en los que X1 a X6 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo [Ci~C4] , metilo, isopropilo, isobutilo, tere-butilo, haloalquilo [Ci-C4] , trifluorometilo, difluorometilo, alilo, etinilo, propargilo, ciclopropilo, bencilo, fenetilo, metoxi, trifluorometoxi , acetilo, trifluoroacetilo y ciano. Los compuestos preferidos de fórmula (la) a (Id) de acuerdo con la invención son aquellos en los que E1 se selecciona de la lista que consiste en alquilo [C1-C4] , haloalquilo [Ci-C ] , alquenilo [C2-C4] , haloalquenilo [C2-C4] , alquinilo [C2-C4] , haloalquinilo [C2-C4] , cicloalquilo [C3-C5] , halocicloalquilo [C3-C5] , -C(=0)R18, -C(=0)OR18, -C (=0) NR18R19, -CR18=NR19, -CR18=NOR19, -CR18=N-NR19R20, -S(=0)2R18, -S(=0)2OR18, -S (=0) 2NR18R19, ciano y -SiR18R19R20; donde R18, R19 y R20 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, alquilo [Ci-C4] , haloalquilo [Ci~C4] y ciclopropilo . Los compuestos más preferidos de fórmula (la) a (Id) de acuerdo con la invención son aquellos en los que E1 se selecciona de la lista que consiste en metilo, etilo, isopropilo, alilo, propargilo, ciclopropilo, -C(=0)R18, C(=0)0R18, -C (=0) NR18R19, -CR18=NR19, CR18=NOR19, -CR18=N-NR19R20, -S(=0)2R18, -S(=0)2OR18, -S (=0) 2NR18R19 y -SiR18R19R20; donde R18, R19 y R20 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en metilo y trifluorometilo . Otros compuestos preferidos de fórmula (la) a (Id) de acuerdo con la invención son aquellos en los que E2 se selecciona de la lista que consiste en halógeno, alquilo [Ci-C4] , haloalquilo [Ci~C4] , alquenilo [C2-C4] , haloalquenilo [C2-C4] , alquinilo [C2-C4] , haloalquinilo [C2-C4] , cicloalquilo [C3-C5], halocicloalquilo [C3-C5] , -C(=0)R18, -C(=0)0R18, -C (=0) NR18R19, -CR18=NOR19, -CR18=N-NR19R20 , -0R18, -OSiR18R19R20, -0C(=0)R18, -0C(=0)0R18, -0C (=0) NR18R19, - NR18R19, -N (R18) C (=0) R19, N (R18) C (=0) 0R19, -N (R18) C (-0) NR19R20, -N (R18) C (=S) R19, N(R18)C(=S)NR19R20, -N=CR18R19, -N=C-NR18R19, - N (R18) S (=0) 2R19, -N (R18) S (=0) 2OR19, -N (R18) S (=0)2NR19R20, -SR18, -S(=0)2R18, -S(=0)2OR18, S (=0) 2NR18R19, ciano y -SiR18R1R20 ; donde R18, R19 y R20 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, alquilo [C1-C4] y haloalquilo [C1-C4] . Otros compuestos más preferidos de fórmula (la) a (Id) de acuerdo con la invención son aquellos en los que E2 se selecciona de la lista que consiste en metilo, etilo, isopropilo, trifluorometilo, difluorometilo, alilo, etinilo, propargilo, ciclopropilo, ciano, -C(=0)R18, - C(=0)0R18, -C (=0)NR18R19, -CR18=NOR19, -CR18=N-NR19R20, -0R18, -0SiR18R19R20, -0C(=0)R18, -0C(=0)0R18, -0C (=0) NR18R19, -NR18R19, -N (R18) C (=0) R19, -N (R18) C (=0) OR19, -N (R18) C (=0) NR19R20, N (R18) C (=S) R19, -N(R18)C(=S)NR19R20, -N=CR18R19, -N=C-NR18R19, -N (R18) S (=0) 2R19, -N (R18) S (=0) 2OR19, -N (R18) S (=0) 2NR19R20, -SR18, -S(=0)2R18, S(=0)2OR18, -S (=0) 2NR18R19 y - SiR18R19R20; donde R18, R19 y R20 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, metilo y trifluorometilo . Las preferencias mencionadas anteriormente con respecto a los sustituyentes de los compuestos de fórmula (I) y de (la) a (Id) de acuerdo con la invención pueden combinarse de diversas maneras. Estas combinaciones de características preferidas proporcionan así subclases de compuestos según la invención.
Los ejemplos de tales subclases de compuestos preferidos de acuerdo con la invención pueden combinar: características preferidas de A con características preferidas de uno o más de L1, L2, Q, E1 y E2; características preferidas de L1 con características preferidas de uno o más de A, L2, Q, E1 y E2; características preferidas de L2 con características preferidas de uno o más de A, L1, Q, E1 y E2; características preferidas de Q con características preferidas de uno o más de A, L1, L2, E1 y E2; características preferidas de E1 con características preferidas de uno o más de A, L1, L2, Q y E2; características preferidas de E2 con características preferidas de uno o más de A, L1, L2, Q y E1. En estas combinaciones de características preferidas de los sustituyentes de los compuestos de acuerdo con la invención, las características preferidas también pueden seleccionarse entre las características más preferidas de cada uno de A, Q, L1, L2, E1 y E2; para formar subclases aún más preferidas de compuestos de acuerdo con la invención. Las características preferidas de los otros sustituyentes de los compuestos de acuerdo con la invención también pueden formar parte de tales subclases de compuestos preferidos de acuerdo con la invención, en particular los grupos de sustituyentes R, Z, K, G y X así como los números enteros a, b, m, n, p y q. La presente invención también se refiere a un proceso para la preparación de compuestos de fórmula (I), (la), (Ib), (Ic) y (Id). Por lo tanto, de acuerdo con un aspecto adicional de la presente invención, se proporciona un proceso Pl para la preparación de compuestos de fórmula (I), (la), (Ib), (Ic) y (Id) como se ha definido en este documento, como se ilustra mediante los siguientes esquemas de reacción.
Esquema de reacción 1 en las que A, L1, L2, Q, E1 y E2 son como se han definido en este documento y LG representa un grupo saliente. Los grupos salientes adecuados pueden seleccionarse entre la lista que consiste en un átomo de halógeno u otros grupos . nucleófugos convencionales tales como triflato, mesilato o tosilato. Para los compuestos de fórmula (I) de acuerdo con la invención, cuando Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8 o Z9 representa un grupo amino, el proceso Pl de acuerdo con la invención puede contemplarse por una etapa adicional que comprende la modificación adicional de este grupo, en particular por una reacción de acilación, alcoxicarbonilación, alquilaminocarbonilación o alquilaminotiocarbonilación, de acuerdo con métodos conocidos. En tal caso, se proporciona un proceso P2 de acuerdo con la invención y de proceso P2 puede ilustrarse por los siguientes esquemas de reacción: Esquema de reacción 2 donde A, L1, L2, T, Q y R5 son como se han definido en este documento. Si Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8 o Z9 representa un grupo amino protegido, la modalidad del proceso P2 requiere previamente una etapa de desprotección con el fin de proporcionar el grupo amino. Los grupos protectores de amino y métodos relacionados de escisión de los mismos son conocidos y pueden encontrarse en T.W. Greene y P.G.M. Wuts, Protective Group in Organic Chemistry, 3a ed., John Wiley & Sons. De acuerdo con la invención, los procesos Pl y P2 pueden realizarse si es apropiado en presencia de un disolvente y si es apropiado en presencia de una base. Los disolventes adecuados para realizar los procesos Pl y P2 de acuerdo con la invención son disolventes orgánicos inertes convencionales. Se da preferencia a la utilización opcional de hidrocarburos halogenados alifáticos, aliciclicos o aromáticos, tales como éter de petróleo, hexano, heptano, ciclohexano, metilciclohexano, benceno, tolueno, xileno o decalino; clorobenceno, diclorobenceno, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, dicloroetano o tricloroetano; éteres, tales como éter dietilico, éter diisopropilico, éter metil terc-butilico, éter metil tere-amílico, dioxano, tetrahidrofurano, 1 , 2-dimetoxietano, 1,2-dietoxietano o anisol; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo, n- o isobutironitrilo o benzonitrilo; amidas, tales como N, -dimetilformamida, N, -dimetilacetamida, N-metilformanilida, N-metilpirrolidona o triamida hexametilfosfórica; ésteres, tales como acetato de metilo, acetato de etilo, sulfóxidos, tales como dimetilsulfóxido o sulfonas, tales como sulfolano. Las bases adecuadas para realizar los procesos Pl y P2 de acuerdo con la invención son bases inorgánicas y orgánicas que son convencionales para tales reacciones. Se prefiere la utilización de hidruros, hidróxidos o alcóxidos de metales alcalinos o alcalinotérreos , tales como hidróxido sódico, hidruro sódico, hidróxido de calcio, hidróxido potásico, terc-butóxido potásico u otro hidróxido de amonio, carbonatos de metales alcalinos, tales como carbonato sódico, carbonato potásico, bicarbonato potásico, bicarbonato sódico, carbonato de cesio, acetatos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, tales como acetato sódico, acetato potásico, acetato de calcio, y también aminas terciarias, tales como trimetilamina, trietilamina, diisopropiletilamina, tributilamina, N, N-dimetilanilina, piridina, N-metilpiperidina, N, N-dimetilaminopiridina , 1,4-diazabiciclo [2.2.2 ] octano (DABCO) , 1 , 5-diazabiciclo [ 4.3.0 ] non-5-eno (DBN) o 1 , 8-diazabiciclo [ 5.4.0 ] undec-7-eno (DBU). Cuando se realizan los procedimientos Pl y P2 de acuerdo con la invención, la temperatura de reacción puede variarse independientemente dentro de un intervalo relativamente amplio. En general, el esquema de reacción 1 de acuerdo con la invención se realiza a temperaturas comprendidas entre 0°C y 160°C. En general, los procedimientos Pl y P2 de acuerdo con la invención se realizan independientemente a presión atmosférica. Sin embargo, también es posible operar a presión elevada o reducida. Cuando se realiza el esquema de reacción 1 de acuerdo con la invención, en general se emplean 1 mol o un exceso de derivado de fórmula A-L1-LG y de 1 a 3 moles de base por mol de hidroximoil tetrazoles de fórmula (IVa), (IVb), (Va) o (Vb) . También es posible emplear los componentes de la reacción en otras proporciones. El tratamiento se lleva a cabo por métodos habituales Generalmente, la mezcla de reacción se trata con agua y la fase orgánica puede separarse y, después de secar, se concentra a presión reducida. Si procede, el residuo restante puede liberarse por los métodos convencionales, tal como por cromatografía o recristalización, de cualquier impureza que todavía pueda estar presente. Los compuestos de acuerdo con la invención pueden prepararse según los procedimientos descritos anteriormente. Debe entenderse no obstante que, en base a su conocimiento general y a las publicaciones disponibles, el experto en la materia será capaz de adaptar estos procedimientos a las características de cada uno de los compuestos según la invención que se desea sintetizar. Los compuestos de fórmula (IVa) y (IVb), útiles como un material de partida, pueden prepararse, por ejemplo, haciendo reaccionar hidroxilamina con las cetonas correspondientes que pueden prepararse, por ejemplo, de acuerdo con el método descrito por R. Raap {Can. J. Chem. 1971, 49, 2139) por adición de una especie de tetrazolil litio a ásteres de fórmula Q-L2-C02Me o Q-L2-C02Et, o cualquiera de sus equivalentes sintéticos adecuados, tales como, por ejemplo: Q-L2-C (=0) -N (OMe) Me, Q-L2-CN o Q-L2-C (=0) Cl . Los compuestos de fórmula general (Va) y (Vb) , útiles como un material de partida, pueden prepararse, por ejemplo, a partir de oximas de fórmula Q-L2-CH=N-0H y tetrazoles 5-sustituidos de acuerdo con el método descrito por J. Plenkiewicz et al. {Bull. Soc. Chim. Belg. 1987, 96, 675). En un aspecto adicional, la presente invención también se refiere a una composición fungicida que comprende una cantidad eficaz y no fitotóxica de un compuesto activo de fórmula (I) o de (la) a (Id). La expresión "cantidad eficaz y no fitotóxica" se refiere a una cantidad de composición según la invención que es suficiente para controlar o destruir los hongos presentes o que pueden aparecer en los cultivos, y que no conlleva ningún síntoma apreciable de fitotoxicidad para los cultivos. La cantidad puede variar en un amplio intervalo dependiendo del hongo que se va a combatir, el tipo de cultivo, las condiciones climáticas y los compuestos incluidos en la composición fungicida según la invención. Esta cantidad se puede determinar por ensayos sistemáticos en campo, que están dentro de las capacidades de un experto en la materia. Por lo tanto, de acuerdo con la invención, se proporciona una composición fungicida que comprende, como ingrediente activo, una cantidad eficaz de un compuesto de fórmula (I) o de (la) a (Id) como se ha definido en este documento y un soporte, vehículo o carga aceptable desde un punto de vista agrícola . Según la presente invención, el término "soporte" se refiere a un compuesto orgánico o inorgánico, natural o sintético, con el que se combina o asocia el compuesto de fórmula (I) para hacerlo más fácilmente aplicable, fundamentalmente sobre las partes de la planta. Así, este soporte es generalmente inerte y debería ser aceptable desde el punto de vista agrícola. El soporte puede ser un sólido o un líquido. Los ejemplos de soportes adecuados incluyen arcillas, silicatos naturales o sintéticos, sílice, resinas, ceras, fertilizantes sólidos, agua, alcoholes, en particular butanol, disolventes orgánicos, aceites minerales y hortalizas y derivados de los mismos. También se pueden utilizar mezclas de tales soportes.
La composición según la invención puede comprender también componentes adicionales. En particular, la composición puede comprender además un tensioactivo. El tensioactivo puede ser un emulsionante, un agente dispersante o un agente humectante, de tipo iónico o no iónico o una mezcla de los tensioactivos . Se puede hacer mención, por ejemplo, de sales de ácido poliacrilico, sales de ácido lignosulfónico, sales de ácido fenolsulfónico o naftalensulfónico, policondensados de óxido de etileno con alcoholes grasos o ácidos grasos o aminas grasas, fenoles sustituidos (en particular alquilfenoles o arilfenoles) , sales .de ésteres del ácido sulfosuccinico, derivados de taurina (en particular tauratos de alquilo) , ésteres fosfóricos de alcoholes o fenoles polietoxilados , ésteres de ácidos grasos de polioles y derivados de los compuestos anteriores que contienen funciones sulfato, sulfonato y fosfato. La presencia de al menos un tensioactivo es por lo general esencial cuando el compuesto activo y/o el soporte inerte son insolubles en agua, y cuando el agente vector para la aplicación es agua. Preferiblemente, el contenido en tensioactivo puede estar comprendido entre 5% y 40% en peso de la composición. Opcionalmente, también pueden incluirse otros componentes, por ejemplo, coloides protectores, adhesivos, espesantes, agentes tixotrópicos , agentes de penetración, estabilizantes y agentes secuestrantes. Más generalmente, los compuestos activos se pueden combinar con cualquier aditivo sólido o liquido, que se adapte a las técnicas convencionales de formulación. En general, la composición conforme a la invención puede contener de 0,05 a 99% en peso de compuesto activo, preferiblemente, de 10 a 70% en peso. Las composiciones según la presente invención se pueden utilizar en diversas formas tales como de dosificador de aerosol, suspensión en cápsulas, concentrado para fumigación en frió, polvo para espolvorear, concentrado emulsionable, emulsión de aceite en agua, emulsión de agua en aceite, granulados encapsulados, granulados finos, concentrado fluido para el tratamiento de semillas, gas (a presión) , producto generador de gas, gránulos, concentrado para fumigación en caliente, macrogranulados , microgranulados , polvo dispersable en aceite, concentrado fluido miscible en aceite, liquido miscible en aceite, pasta, varillas vegetales, polvo para tratamiento de semillas en seco, semillas revestidas con un pesticida, concentrado soluble, polvo soluble, solución para el tratamiento de semillas, concentrado en suspensión (concentrado fluido) , liquido de muy bajo volumen (ulv) , suspensión de muy bajo volumen (ulv) , gránulos o comprimidos dispersables en agua, polvo dispersable en agua para tratamiento en suspensión, gránulos o comprimidos solubles en agua, polvo soluble en agua para el tratamiento de semillas y polvo humectable Estas composiciones incluyen no sólo composiciones listas para ser aplicadas a la planta o semilla que se tenga que tratar por medio de un dispositivo adecuado, tal como un dispositivo atomizador o pulverizador, sino también las composiciones concentradas comerciales que han de diluirse antes de la aplicación al cultivo. Los compuestos según la invención pueden mezclarse también con una o más sustancias activas insecticidas, fungicidas, bactericidas, atrayentes, acaricidas o feromonas u otros compuestos con actividad biológica. Las mezclas asi obtenidas tienen un espectro de actividad más amplio. Las mezclas con otros compuestos fungicidas son particularmente ventaj osas . Ejemplos de compuestos asociados de la mezcla de fungicidas adecuados pueden seleccionarse de las listas siguientes : Bl) un compuesto capaz de inhibir la síntesis de ácido nucleico tal como benalaxil, benalaxil- , bupirimato, clozylacón, dimetirimol, etirimol, furalaxil, himexazol, mefenoxam, metalaxil, metalaxil-M, ofurace, oxadixil y ácido oxolínico; B2) un compuesto capaz de inhibir la mitosis y la división celular tal como benomil, carbendazim, dietofencarb, etaboxam, fuberidazol, pencicuron, tiabendazol, tiofanato-metilo y zoxamida; B3) un compuesto capaz de inhibir la respiración, por ej emplo como inhibidor de la respiración CI como diflumetorim; como inhibidor de la respiración CII tal como boscalid, carboxina, fenfuram, flutolanil, furametpyr, furmeciclox, mepronil, oxicarboxina, pentiopyrad y tifluzamida ; como inhibidor de la respiración CIII tal como amisulbrom, azoxistrobin, ciazofamid, dimoxistrobin, enestrobin, famoxadona, fenamidona, fluoxastrobin, kresoxim-metilo, metominostrobin, orysastrobin, picoxistrobin, piraclostrobin y trifloxistrobin; B4) un compuesto capaz de actuar como desacoplador tal como dinocap, fluazinam y meptyldinocap; B5) un compuesto capaz de inhibir la producción de ATP como acetato de fentin, cloruro de fentin, hidróxido de fentin, siltiofam; B6) un compuesto capaz de inhibir la biosintesis de AA y proteínas como andoprim, blasticidina-S , ciprodinil, kasugamicina, hidrocloruro de kasugamicina hidratada, mepanipirim, pirimetanil; B7 ) un compuesto capaz de inhibir la transducción de señales como fenpiclonil, fludioxonil y quinoxifeno; B8) un compuesto capaz de inhibir la síntesis de lípidos y de membrana tal como bifenilo, clozolinato, edifenfos, etridiazol, iodocarb, iprobenfos, iprodiona, isoprotiolano, procimidona, propamocarb, hidrocloruro de propamocarb, pirazofos, tolclofos-metilo y vinclozolin; B9) un compuesto capaz de inhibir la biosintesis de ergosterol tal como aldimorf, azaconazol, bitertanol, bromuconazol , ciproconazol, diclobutrazol , difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, dodemorf, acetato de dodemorf, epoxiconazol , etaconazol, fenarimol, fenbuconazol , fenhexamid, fenpropidin, fenpropimorf , fluquinconazol , flurprimidol, flusilazol, flutriafol, furconazol, furconazol-cis, hexaconazol, imazalil, sulfato de imazalil, imibenconazol , ipconazol, metconazol, miclobutanil , naftifina, nuarimol, oxpoconazol, paclobutrazol , pefurazoato, penconazol, procloraz, propiconazol , protioconazol , piributicarb, pirifenox, simeconazol, espiroxamina, tebuconazol, terbinafina, tetraconazol , triadimefon, triadimenol, tridemorf, triflumizol, triforina, triticonazol , uniconazol, viniconazol y voriconazol; B10) un compuesto capaz de inhibir la síntesis de la pared celular tal como bentiavalicarb, dimethomorf, flumorf, iprovalicarb, mandipropamid, polioxinas, polioxorim y validamicina A; Bll) un compuesto capaz de inhibir la biosintesis de melanina tal como carpropamid, diclocimet, fenoxanil, ftalida, piroquilon y triciclazol; B12) un compuesto capaz de inducir una defensa del hospedador como acibenzolar-S-metilo, probenazol, tiadinil; B13) un compuesto capaz de actuar en múltiples sitios tal como mezcla de Bordeaux, captafol, captan, clorotalonil, naftenato de cobre, óxido de cobre, oxicloruro de cobre, preparaciones de cobre tales como hidróxido de cobre, sulfato de cobre, diclofluanid, ditianón, dodina, base libre de dodina, ferbam, fluorofolpet , folpet, guazatina, acetato de guazatina, iminoctadina , albesilato de iminoctadina, triacetato de iminoctadina, mancopper, mancozeb, maneb, metiram, metiram cinc, oxina-cobre, propineb, azufre y preparaciones de azufre incluyendo polisulfuro cálcico, tiram, tolilfluanid, zineb y ziram; B14) un compuesto seleccionado de la siguiente lista: (2E) -2- (2-{ [6- ( 3-cloro-2-metilfenoxi ) -5-fluoropirimidin-4-il] oxi } fenil) -2- (metoxiimino) -N-metilacetamida, (2E)-2-{2-[ ( { [ (1E) -1- (3-{ [ (E) -l-fluoro-2-fenilvinil] oxi} fenil) etilideno] amino}oxi)metil] fenil } -2-(metoxi-imino) -N-metilacetamida, 1- (4-clorofenil) -2- (1H-1, 2, 4-triazol-l-il) cicloheptanol , 1- [ ( 4-metoxifenoxi ) metil]-2,2-dimetilpropil-lH-imidazol-l-carboxilato, 1-metil-N- [ 2- (1, 1,2,2-tetrafluoroetoxi) fenil] -3- ( trifluorometil ) -1H-pirazol-4-carboxamida, 2,3,5, 6-tetracloro-4- (metilsulfonil ) piridina, 2-butoxi-6-yodo-3-propil-4H-cromen-4-ona, 2-cloro-N- (1,1, 3-trimetil-2 , 3-dihidro-lH-inden-4-il ) nicotinamida, 2-fenilfenol y sales, 3- (difluorometil) -1- metil-N- [2- (1,1,2, 2-tetrafluoroetoxi ) fenil] -lH-pirazol-4-carboxamida, 3- (difluorometil ) -N- [ (9R) -9-isopropil-l, 2,3,4-tetrahidro-1, 4-metanonaftalen-5-il] -l-metil-lH-pirazol-4-carbo-xamida, 3- (difluorometil ) -N- [ (9S) -9-isopropil-l, 2,3,4-tetrahidro-1 , 4-metanonaftalen-5-il] -l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, 3- (difluorometil ) -N- [4 ' - (3, 3-dimetilbut-l-in-l-il)bifenil-2-il] -l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, 3,4,5-tricloropiridina-2 , 6-dicarbonitrilo, 3- [5- ( 4-clorofenil ) -2, 3-dimetilisoxazolidin-3-il ] piridina, 3-cloro-5- (4-clorofenil) -4- (2, 6-difluoro-fenil) -6-metilpiridazina, 4- (4-clorofenil) -5- (2, 6-difluorofenil ) -3, 6-dimetilpiridazina, 5-cloro-7- (4-metilpiperidin-l-il) -6- (2,4, 6-trifluorofenil ) [ 1, 2 , 4 ] triazolo [ 1, 5-a] pirimidina, sulfato de 8-hidroxiquinolina, bentiazol, betoxazin, capsimicina, carvona, quinometionat , cufraneb, ciflufenamid, cimoxanil, dazomet, debacarb, diclorofen, diclomezina, diclorán, difenzoquat, metilsulfato de difenzoquat, difenilamina, ecomato, ferimzone, flumetover, fluopicolida, fluoroimida, flusulfamida, fosetil-aluminio, fosetil-calcio, fosetil-sodio, hexaclorobenceno, irumamicina, isotianil, metasulfocarb, (2E)-2-{2- [ ( {ciclopropil [ ( 4-metoxifenil ) imino] metil } tio) metil ] fenil} -3-metoxiacrilato de metilo, 1- (2, 2-dimetil-2, 3-dihidro-lH-inden-1-il ) -lH-imidazol-5-carboxilato de metilo, isotiocianato de metilo, metrafenona, mildiomicina, N- ( 31 , 4 ' -dicloro-5-fluorobifenil-2-il) -3- (difluorometil ) -l-metil-lH-pirazol-4- carboxamida, N- (3-etil-3, 5, 5-trimetilciclohexil ) -3- ( formilamino) -2-hidroxi-benzamida, N- (4-cloro-2-nitrofenil) -N-etil-4-metilbencenosulfonamida, N- ( 4-cloro-bencil ) -3- [3-metoxi-4- (prop-2-in-l-iloxi) fenil] propanamida, N- [ (4-clorofenil) (ciano) raetil] -3- [3-metoxi-4- (prop-2-in-l-iloxi) fenil] propanamida, N- [ ( 5-bromo-3-cloropiridin-2-il)metil]-2, -dicloronicotinamida, N- [1- (5-bromo-3-cloropiridin-2-il ) etil ] -2 , 4-dicloronicotinamida, N- [1- ( 5-bromo-3-cloropiridin-2-il ) etil] -2-fluoro-4-yodonicotinamida, N- [2- (1, 3-dimetil-butil) fenil] -5-fluoro-1, 3-dimetil-lH-pirazol-4-carboxamida, N- { ( Z ) - [ ( ciclopropilmetoxi ) -imino] [6- (difluorometoxi) -2, 3-difluorofenil ] metil } -2-fenilacetamida , N-{ 2- [ 1 , 1 ' -bi ( ciclo-propil ) -2-il ] fenil } -3- (difluorometil ) -1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, N-{2- [3-cloro-5-(trifluorometil) piridin-2-il ] etil } -2- (trifluorometil) benzamida, natamicina, N-etil-N-metil-N 1 - { 2-metil-5- ( trifluorometil ) -4- [3- ( trimetilsilil) propoxi] fenil } imidoformamida , N-etil-N-metil- ' - { 2-meti1-5- (difluorometil ) -4- [3- (trimetilsilil) propoxi ] fenil } imidoformamida, dimetilditio-carbamato de níquel, nitrotal-isopropilo, 0-{l-[(4-metoxifenoxi ) metil ] -2 , 2-dimetilpropil } lH-imidazol-1-carbotioato, octilinona, oxamocarb, oxifentiina, pentaclorofenol y sales, ácido de fósforo y sus sales, piperalina, fosetilato de propamocarb, propanosina-sodio, proquinazid, piribencarb, pirrolnitrine, quintozeno, S-alil-5-amino-2-isopropil-4- (2-metilfenil) -3-oxo-2, 3-dihidro-lH-pirazol-l-carbotioato, tecloftalam, tecnazeno, triazoxide, triclamida, valifenal y zarilamid. También puede ser particularmente ventajosa una composición según la invención que comprende una mezcla de un compuesto de fórmula (I) o de (la) a (Id) con un compuesto bactericida. Ejemplos de compuestos asociados de mezcla de bactericidas adecuados pueden seleccionarse en la siguiente lista: bronopol, diclorofeno, nitrapirin, dimetilditiocarbamato de níquel, kasugamicina, octilinona, ácido furancarboxí lico, oxitetraciclina, probenazol, estreptomicina, tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre. Los compuestos de fórmula (I) o de (la) a (Id) y la composición fungicida de acuerdo con la invención pueden usarse para controlar de forma curativa o preventiva los hongos fitopatogenos de las plantas o de los cultivos. Por lo tanto, de acuerdo con un aspecto adicional de la invención, se proporciona un método para controlar de forma curativa o preventiva los hongos fitopatogenos de las plantas o de los cultivos, caracterizado porque un compuesto de fórmula (I) o de (la) a (Id) o una composición fungicida de acuerdo con la invención se aplica a la semilla, a la planta o a la fruta de la planta o a la tierra en la que crece o en la que se desea que crezca la planta. El método de tratamiento según la invención puede también ser útil para tratar material de propagación tal como tubérculos o rizomas, pero también semillas, plantones o plantaciones de plantones y plantas o plantaciones de plantas. Este método de tratamiento también puede ser útil para tratar raices. El método de tratamiento según la invención también puede ser útil para tratar las partes aéreas de la planta tales como troncos, tallos o cañas, hojas, flores y frutos de la planta en cuestión. Entre las plantas que se pueden proteger por el método según la invención, se puede hacer mención al algodón; lino; vid; cultivos frutales o vegetales tales como Rosaceae sp. (por ejemplo, frutos con pepitas tales como manzanas y peras, pero también frutos con hueso tales como albaricoques , almendras y melocotones), Ribesioidae sp., Juglandaceae sp. , Betulaceae sp. , Anacardiaceae sp. , Fagaceae sp. , Moraceae sp. , Oleaceae sp. , Actinídaceae sp. , Lauraceae sp. , Musaceae sp. (por ejemplo, árbol del plátano y plataneros), Rubiaceae sp. , Theaceae sp. , Sterculiceae sp. , Rutaceae sp. (por ejemplo limones, naranjas y pomelos); Solanaceae sp. (por ejemplo, tomates), Liliaceae sp. , Asteraceae sp. (por ejemplo, lechugas), Umbelliferae sp. , Cruciferae sp. , Chenopodiaceae sp. , Cucurbitaceae sp. , Papilionaceae sp. (por ejemplo, guisantes), Rosaceae sp. (por ejemplo, fresas); grandes cultivos tales como Graminae sp. (por ejemplo, maíz, césped o cereales como el trigo, arroz, cebada y tritical) , Asteraceae sp. (por ejemplo, girasol)", Crucíferae sp. (por ejemplo, colza), Fabaceae sp, (por ejemplo cacahuetes), Papilionaceae sp. (por ejemplo, soja) , Solanaceae sp. (por ejemplo, patatas) , Chenopodiaceae sp. (por ejemplo, remolacha) ; cultivos hortícolas y arbóreos; así como los homólogos genéticamente modificados de estos cultivos. Entré las enfermedades de plantas o cultivos que se pueden proteger por el método según la invención, se pueden mencionar : • Enfermedades por oídio, tales como : Enfermedades por Blumeria, provocadas por ejemplo por Blumeria graminis; enfermedades por Podosphaera, provocadas por ejemplo por Podosphaera leucotricha; enfermedades por Sphaerotheca, provocadas por ejemplo por Sphaerotheca fuliginea; enfermedades por Uncínula, provocadas por ejemplo por Uncinula necator; • Enfermedades por roya, tales como: Enfermedades por Gymnosporangium, provocadas por ejemplo por Gymnosporangium sabinae; enfermedades por Hemileia, provocadas por ejemplo por Hemileia vastatrix; enfermedades por Phakopsora, provocadas por ejemplo por Phakopsora pachyrhizi o Phakopsora meibomiae; enfermedades por Puccinia, provocadas por ejemplo por Puccinia recóndita; enfermedades por Uromyces, provocadas por ejemplo por Uromyces appendiculatus; Enfermedades por Oomycete tales como: Enfermedades por Bremia, provocadas por ejemplo por Bremia lactucae; enfermedades por Peronospora, provocadas por ejemplo por Peronospora pisi o P. brassicae; enfermedades por Phytophthora, provocadas por ejemplo por Phytophthora infestans; enfermedades por Plasmopara, provocadas por ejemplo por Plasmopara vitícola ; enfermedades por Pseudoperonospora, provocadas por ejemplo por Pseudoperonospora humuli o Pseudoperonospora cubensis; enfermedades por Pythium, provocadas por ejemplo por Pythium ultimum; Enfermedades por manchas foliares, enrojecimientos foliares, tizón foliar tales como : Enfermedades por Alternaría, provocadas por ejemplo por Alternaría solaní; enfermedades por Cercospora, provocadas por ejemplo por Cercospora beticola; enfermedades por Cladiosporum, provocadas por ejemplo por Cladiosporium cucumerinum; enfermedades por Cochliobolus, provocadas por ejemplo por Cochliobolus sativus; enfermedades por Colletotrichum, provocadas por ejemplo por Colletotrichum lindemuthanium; enfermedades por Cycloconium, provocadas por ejemplo por Cycloconium oleaginum; enfermedades por Diaporthe, provocadas por ejemplo por Diaporthe citri; enfermedades por Elsinoe, provocadas por ejemplo por Elsinoe fawcettii; enfermedades por Gloeosporium, provocadas por ejemplo por Gloeosporium laeticolor; enfermedades por Glomerella, provocadas por ejemplo por Glomerella cingulata ; enfermedades por Guignardia, provocadas por ejemplo por Guignardia bidwelli; enfermedades por Leptosphaeria, provocadas por ejemplo por Leptosphaeria maculans; Leptosphaeria nodorum; enfermedades por Magnaporthe, provocadas por ejemplo por Magnaporthe grísea; enfermedades por Mycosphaerella, provocadas por ejemplo por Mycosphaerella graminicola; Mycosphaerella arachidicola; Mycosphaerella fijiensis; enfermedades por Phaeosphaeria, provocadas por ejemplo por Phaeosphaeria nodorum; enfermedades por Pyrenophora, provocadas por ejemplo por Pyrenophora teres; enfermedades por Ramularia, provocadas por ejemplo por Ramularia collo-cygni ; enfermedades por Rhynchosporium, provocadas por ejemplo por Rhynchosporium secalis; enfermedades por Septoria, provocadas por ejemplo por Septoria apii o Septoria lycopercísí; enfermedades por Typhula, provocadas por ejemplo por Typhula incarnata ; enfermedades por Venturia, provocadas por ejemplo por Venturia inaequalis; Enfermedades de la raíz y el tallo, tales como: Enfermedades por Corticium, provocadas por ejemplo por Corticium gramínearum; enfermedades por Fusarium, provocadas por ejemplo por Fusarium oxysporum; enfermedades por Gaeumannomyces, provocadas por ejemplo por Gaeumannomyces graminis; enfermedades por Rhizoctonia, provocadas por ejemplo por Rhizoctonia solani; enfermedades por Tapesia, provocadas por ejemplo por Tapesia acuformis; enfermedades por Thielaviopsis , provocadas por ejemplo por Thielaviopsis basicola; • Enfermedades de la mazorca y de la panícula, tales como: Enfermedades por Alternaría, provocadas por ejemplo por Alternaría spp; ; enfermedades por Aspergillus, provocadas por ejemplo por Aspergillus flavus; enfermedades por Cladosporium, provocadas por ejemplo por Cladosporium spp. ; ; enfermedades por Claviceps, provocadas por ejemplo por Claviceps purpurea ; Enfermedades por Fusarium, provocadas por ejemplo por Fusarium culmorum; enfermedades por Gibberella, provocadas por ejemplo por Gibberella zeae; enfermedades por Monographella , provocadas por ejemplo por Monographella nivalis; • Enfermedades por Carbón y tizón, tales como: enfermedades por Sphacelotheca, provocadas por ejemplo por Sphacelotheca reiliana; enfermedades por Tilletia, provocadas por ejemplo por Tilletia caries; enfermedades por Urocystis, provocadas por ejemplo por Urocystis occulta; enfermedades por Ustilago, provocadas por ejemplo por Ustilago nuda; Enfermedades por moho y roña de la fruta tales como: enfermedades por Aspergillus, provocadas por ejemplo por Aspergillus flavus; Enfermedades por Botrytis, provocadas por ejemplo por Botrytís cinérea; enfermedades por Penicillium, provocadas por ejemplo por Penicillium expansum; enfermedades por Sclerotinia, provocadas por ejemplo por Sclerotinia sclerotiorum; enfermedades por Verticilium, provocadas por ejemplo por Verticilíum alboatrum; Enfermedades de semillas y putrefacción del suelo, mohos, marchitamiento, descomposición y encharcamiento tales como : Enfermedades por Fusarium, provocadas por ejemplo por Fusarium culmorum; enfermedades por Phytophthora, provocadas por ejemplo por Phytophthora cactorum; enfermedades por Pythium, provocadas por ejemplo por Pythium ultimum; enfermedades por Rhizoctonia, provocadas por ejemplo por Rhizoctonia solani; enfermedades por Sclerotium, provocadas por ejemplo por Sclerotium rolfsii; enfermedades por Microdochium, provocadas por ejemplo por Microdochium nivale; Enfermedades por chancro, retama, puntiseco tales como: Enfermedades por Nectria, provocadas por ejemplo por Nectria galligena; Enfermedades por tizón, tales como: enfermedades por Monilinia, provocadas por ejemplo por Monilinia laxa; Enfermedades por ampolla de la hoja o encrespamiento de la hoja, tales como: enfermedades por Taphrina, provocadas por ejemplo por Taphrina deformans; Enfermedades de deterioro de plantas madereras tales como : Enfermedades por Esca, provocadas por ejemplo por Phaemoniella clamydospora; eutipiosis dyebacfc, causada por ejemplo por Eutypa lata; enfermedad de los olmos holandeses (Dutch elm) , causada por ejemplo por Ceratocystsc ulmi; Enfermedades de flores y semillas tales como: Enfermedades por Botrytis, provocadas por ejemplo por Botrytis cinérea; • Enfermedades de tubérculos tales como: enfermedades por Rhizoctonia, provocadas por ejemplo por Rhizoctonia solani; La composición fungicida según la invención también se puede utilizar contra enfermedades micóticas que pueden desarrollarse sobre maderas o en el interior de las mismas. La terminología "madera" quiere decir todos los tipos de especies de madera y todos los tipos de trabajos de esta madera destinados a la construcción, por ejemplo, madera maciza, madera de alta densidad, madera laminada y contrachapado. El método para tratar la madera según la invención consiste fundamentalmente en ponerla en contacto con uno o más compuestos según la invención, o con una composición según la invención; esto incluye por ejemplo, la aplicación directa, la pulverización, la inmersión, la inyección o cualquier otro medio adecuado. La dosis de compuesto activo aplicada normalmente en el método de tratamiento según la invención está comprendida general y ventajosamente entre 10 y 800 g/ha, preferiblemente, entre 50 y 300 g/ha para aplicaciones en tratamiento foliar. La dosis de sustancia activa aplicada está general y ventajosamente entre 2 y 200 g por 100 kg de semillas, preferentemente entre 3 y 150 g por 100 kg de semillas en el caso del tratamiento de semillas.
Es evidente que las dosis indicadas en la presente memoria se dan como ejemplos ilustrativos del método según la invención. Un experto en la técnica sabrá cómo adaptar las dosis de aplicación, especialmente según la naturaleza de la planta o del cultivo que ha de tratarse . La composición fungicida según la invención también se puede usar en el tratamiento de organismos modificados genéticamente con los compuestos según la invención o las composiciones agroquimicas según la invención. Las plantas modificadas genéticamente son plantas en cuyo genoma se ha integrado de forma estable un gen heterólogo que codifica una proteina de interés. La expresión "gen heterólogo que codifica una proteina de interés" significa básicamente genes que aportan a la planta transformada nuevas propiedades agrónomas, o genes para mejorar la calidad agrónoma de la planta transformada. Los compuestos o mezclas según la invención pueden utilizarse también para la preparación de una composición útil para tratar en forma curativa o preventiva enfermedades micóticas en seres humanos o animales tales como, por ejemplo, micosis, dermatosis, tricofitosis y candidiasis o enfermedades provocadas por Aspergillus spp., por ejemplo Aspergillus fumigatus.
Las tablas I a III siguientes ilustran de manera no limitativa ejemplos de compuestos según la invención. En los siguientes ejemplos de compuestos, M+H indica la masa frente a la carga (valor m/z) del ión molecular monoprot onado , como se observa en la espectroscopia de masas por ionización química positiva a presión atmosférica (APCI+) o ionización por e 1 e ct ronebu 1 i z a c i ón positiva (ES+) . En los siguientes ejemplos, los valores log P se determinaron de acuerdo con la Directiva EEC 79/831 Anexo V.A8 por HPLC (Cromatografía Líquida de Alta Resolución) en una columna de fase inversa (C 18) , usando el método descrito a continuación: Temperatura: 40 ° C ; Fases móviles: Acetonitrilo y ácido fórmico acuoso al 0,1%; gradiente lineal de 10% de acetonitrilo a 90% de acetonitrilo. La calibración se realizó usando alcan-2-onas sin ramificar (que comprenden de 3 a 16 átomos de carbono) con valores de log P conocidos (determinación de los valores de log P por los tiempos de retención usando interpolación lineal entre dos alcanonas sucesivas) . Los valores máximos de lambda se determinaron en el máximo de las señales cromatográf icas usando el espectro UV de 190 nm a 400 nm.
Tabla I Tabla I, continuación Tabla I, continuación Tabla I , continuación 30 -CH2- Me 3,1 431 31 -CH2- Me 2,9 32 -CH2- Me 3,16 461 33 -CH2- Me 1 ,88 336 34 -CH2- Me 1 ,27 351 35 -CH2- Me 3,18 449 36 -CH2- Me 2,87 455 37 -CH2- Me 3,4 497 38 -CH2- Me 2,55 421 39 -CH2- Me 2,36 419 Tabla I, continuación bla I, continuación Tabla I, continuación Tabla I , continuación 70 -CH2- Me 3,94 466 71 -CH2- Me 3,25 434 H 72 -CH2- Me 2,17 422 73 -CH2- Me 2,84 440 H 74 -CH2- Me 2,3 438 75 -CH2- Me 3,78 465 76 -CH2- Me 3,48 485 H 77 -CH2- Me 3,17 501 H 78 -CH2- Me 2,4 467 79 -CH2- Me 3,62 505 H Tabla I, continuación Tabla I , continuación 90 -CH2- Xf Me 2,7 395 91 -CH2- Me 2,55 393 92 -CH2- Me 3,43 423 - /=\ 93 -CH2- Me 4,5 433 0— N 94 -CH2- Me 2,48 367 95 ? ? -CH2- Me 3,11 377 96 -CH2- Me 1 ,59 332 N— S 97 -CH2- Me 2,4 399 98 -CH2- Me 2,01 358 99 -CH2- Me 3,14 398 Tabla I, continuación Tabla I , cont inuación 110 -CH2- Me 3,08 377 111 -CH2- Me 1 ,89 414 112 -CH2- Me 2,76 444 113 -CH2- Me 2,53 430 114 -CH2- Me 3,73 427 115 -CH2- Me 3,83 445 116 -CH2- Me 2,98 391 117 -CH2- Me 2,85 407 /=\ /°-N 118 -CH2- Me 3,09 407 119 H -CH2- Me 2,16 410 Tabla I, continuación Tabla I, continuación Tabla I, continuación Tabla I, continuación 150 -CH2- Me 3,62 501 H 151 -CH2- Me 3,39 447 -sí ^ . ,??, 152 XX -CH2- Me 1,03 341 153 -CH2- Me 2,27 427 154 -CH2- OS Me 1,24 347 ?? Tabla II, continuación Los siguientes ejemplos ilustran de una manera no limitativa la preparación de los compuestos de fórmula (I) según la invención. (3-metilpiridin-2-il) - ( l-metiltetrazol-5-il ) A una solución de 1-metiltetrazol (2.9 g, 34,7 mmoles) y TMEDA (10 mi, 66,2 mmoles) en THF (100 mi) enfriada a -78°C se le añade gota a gota nBuLi 2,5 M en hexanos (13,9 mi, 34,7 mmoles) con agitación intensa y manteniendo la temperatura de reacción por debajo de -65°C. Se completa la adición, se agita la mezcla durante 20 minutos antes de la adición gota a gota de una solución de N-metil-N-metoxi- ( 3-metil-N-metoxi- ( 3-metilpiridin-2-il ) carboxamida (6,3 g, 34,7 mmoles) en THF. Se completa la adición, se agita la mezcla durante seis horas a -78 °C antes de añadir lentamente una solución acuosa saturada diluida a la mitad de NaHC03 (300 mi) . La mezcla se extrae con acetato de etilo (500 mi) . Después de la separación, la capa orgánica se seca (MgSO/j), se filtra y se concentra. La cromatografía sobre gel de sílice del residuo proporciona 2,8 g de (3-metilpiridin-2-il) - ( l-metiltetrazol-5-il ) metanona [rendimiento 39,7%; RMN XH (DMSO-d6) 5ppm: 2,6 (s, 3H) , 4,17 (s, 3H), 7,65 (dd, 1H) , 7,95 (d, 1H) , 8,56 (d, 1H) ] . l-metil-5- [ (3-metilpiridin-2-il) carbohidroximoil] tetrazol Una solución de (3-metilpiridin-2-il) - (l-metiltetrazol-5-il)metanona (2,8 g, 13,8 mmoles) e hidrocloruro de hidroxilamina (2,4 g, 34,4 mmoles) en piridina (30 mi) se agita durante tres horas a 50°C y durante la noche a temperatura ambiente. El disolvente se evapora y a la mezcla bruta se le añade agua. La suspensión resultante se filtra. El sólido se lava con agua y se seca para dar 2,65 g de l-metil-5- [( 3-metilpiridin-2-il) carbohidroximoil] tetrazol [rendimiento 88, 1%; RMN nH (DMSO-d6) D<sunb>ppm: 2,6 (s, 3H) , 4,02 (s, 3H) , 7,35 (dd, 1H), 7,82 (d, 1H) , 8,34 (d, 1H)13.1 1]. Oxima de la 0- (2-amino-l, 3-tiazol-4-il) metil- (3-metilpiridin-2-il) - (l-metiltetrazol-5-il) metanona (compuesto 157) A una solución de l-metil-5- [ ( 3-metilpiridin-2-il) carbohidroximoil] tetrazol (2,6 g, 11,9 mmoles) en diclorometano se añaden 1,81 mmoles/g (13,2 g) de resina PL-TBD e hidrocloruro de 4-clorometil-2-amino-l , 3-tiazol (2,4 g, 13,1 mmoles) . La mezcla se agita durante dos días y se filtra. La resina se lava sucesivamente con diclorometano, metanol y diclorometano. Los filtrados combinados se concentran. La cromatografía sobre gel de sílice del residuo produce 1,3 g del compuesto 157 [rendimiento 33%; HPLC/MS: m/z = 331 (M+H) ; log P = 1,04] . Oxima de la O- ( 2-pentilcarbonilamino-l , 3-tiazol-4-il)metil- (3-metilpiridin-2-il) - ( l-metiltetrazol-5-il ) metanona (compuesto 158) A una solución del compuesto 157 (0,2 g, 0,6 mmoles) en diclorometano (5 mi) se le añaden 2,2 mmoles/g (0,55 g) de resina PS-BEMP y cloruro de hexanoilo (0,13 mg, 0,9 mmoles). Después de agitar durante la noche, se filtra la mezcla de reacción. La resina se lava sucesivamente con diclorometano, metanol y diclorometano. Los filtrados combinados se concentran. La cromatografía sobre gel de sílice del residuo produce 0,08 g del compuesto 158 [rendimiento 32,2%; HPLC/MS: m/z = 429 (M+H) ; log P = 2,94]. 5-metil-l- ( 6-cloropiridin-3-ilcarbohidroximoil ) -tetrazol A una solución de oxima de 6-cloropiridin-3-il-carboxaldehído (30 g, 191,6 mmoles) en DMF (250 mi) se le añade en porciones N-clorosuccinimida (26,8 g, 201,2 mmoles), mientras se mantiene la temperatura de reacción por debajo de 45°C. Se completa la adición, la mezcla se agita durante 1,5 horas a temperatura ambiente antes de verterse en una solución acuosa saturada de NH4C1. La mezcla se extrae con acetato de etilo. La capa orgánica se lava sucesivamente con agua y salmuera, se seca ( gS04) , se filtra y se concentra. El residuo y 5-metiltetrazol (16,1 g, 191,6 mmoles) se diluyen en diclorometano (200 mi) y se añade gota a gota trietiamina (48,9 mi, 249 mmoles) a temperatura ambiente. Después de agitar durante la noche, se añade una solución acuosa saturada de NH4C1 y acetato de etilo. La suspensión resultante se filtra. El sólido se lava con agua y se seca para dar 29,9 g de 5-metil-l-( 6-cloropiridin-3-il) -carbohidroximoiltetrazol [rendimiento 62,1%; RMN H (DMS0-d6) D<sunb>ppm: 2,52 (s, 3H) , 7,64 (d, 1H) , 7,92 (d, 1H), 8,5 (s, 1H) , 13,4 (s, 1H) ] . Oxima de O- (2-terc-butilcarbonilamino-l, 3-tiazol-4-il)metil- ( 6-cloropiridin-3-il) - ( 5-metiltetrazol-l-il ) metanona (compuesto 31) A una solución enfriada (0-5 °C) de 5-metil-l- ( 6-cloropiridin-3-ilcarbohidroximoil ) -tetrazol (15 g, 62.8 mmoles) y 4-clorometil-2-terc-butilcarbonilamino-l, 3-tiazol (14,6 g, 62,8 mmoles) en acetonitrilo (750 mi) se añade DBN (15 mi, 125,7 mmoles) diluido en acetonitrilo (80 mi). Se completa la adición, se agita la mezcla 1,5 horas antes de la retirada del baño de refrigeración. Después de agitar durante la noche, la mezcla se filtró sobre una capa corta de gel de sílice. Se lava el residuo con acetonitrilo y se concentran los filtrados combinados. Se divide el residuo entre diclorometano (400 mi) y solución acuosa al 5% de KH2P04 (150 mi). La capa orgánica se lavó sucesivamente con solución acuosa al 5% de KH2P04 (150 mi), agua (300 mi) y solución acuosa al 5% de KH2P04 (2 x 150 mi), a continuación se secó (MgS04) , se filtró y se concentró. La goma marrón resultante se diluye con una pequeña cantidad de diclorometano (10 mi) y se añade éter dietilico (350 mi) . Precipita un polvo blanco. La filtración y el secado proporcionan 6 g del compuesto 31 [rendimiento 21,9 % ; log P = 2.9]. 5-metil-l- ( 6-metilpiridin-2-ilcarbohidroximoil ) -tetrazol y 5-metil-2- ( 6-metilpiridin-2-ilcarbohidroximoil ) -tetrazol De la misma manera que en la preparación de 5-metil-l- ( 6-cloropiridin-3-ilcarbohidroximoil) -tetrazol, excepto que se utiliza la oxima del 6-metilpiridin-2-il-carboxaldehido (14,9 g, 109,4 mmoles) en lugar de la oxima del 6-cloropiridin-3-il-carboxaldehido como material de partida, se obtienen 10,7 g de 5-metil-l- ( 6-metilpiridin-2-ilcarbohidroximoil ) -tetrazol [rendimiento 42,4 % ; RMN ¾ (DMSO-d6) 5ppm : 2,35 (s, 3H) , 2,44 (s, 3H) , 7,48 (dd, 1H) , 7,86 (m, 2H) , 13,25 (s, 1H) ] y 1,34 g de 5-metil-2- ( 6-metilpiridin-2-ilcarbohidroximoil ) -tetrazol [rendimiento 5,1 % ; RMN XH- (DMSO-d6) 6ppm : 2,33 (s, 3H) , 2,6 (s, 3H) , 7,38 (d, 1H) , 7,84 (m, 2H) , 13,15 (s, 1H) ] .
Oxima de la O- (2-ftalimidopiridin-6-il) metil- (6-metilpiridin-2-il ) - ( 5-metiltetrazol-l-il ) metanona A una solución de 5-metil-l- ( 6-metilpiridin-2-ilcarbohidroximoil) tetrazol (0,5 g, 2,3 mmoles) en acetonitrilo (25 mi) se añaden 1,81 mmoles/g (3,8 g) de resina PL-TBD y 6-bromometil-2-ftalimidopiridina (0,8 g, 2,5 mmoles). Después de agitar durante la noche, se filtra la mezcla de reacción. Se lava la resina con acetonitrilo y se concentran los filtrados combinados. La cromatografía en gel de sílice del residuo proporciona 1 g de la oxima deO- (2-ftalimidopiridin-6-il)metil-( 6-metilpiridin-2-il) - ( 5-metiltetrazol-l-il ) metanona [rendimiento 82 % ; log P = 2.57]. Oxima de la O- (2-aminopiridin-6-il) metil- ( 6-metilpiridin-2-il )-( 5-metiltetrazol-l-il ) metanona (compuesto 87) A una solución del compuesto O- (2-ftalimidopiridin-6-il)metil- ( 6-metilpiridin-2-il) - (5-metiltetrazol-l-il) metanona oxima de (1,5 g, 3,3 mmoles) en THF (150 ml ) se añaden hidrato de hidrazina (0,8 ml , 16,5 mmoles) . Después de agitar durante una noche, la mezcla de reacción se filtra y se concentra. La cromatografía sobre gel de sílice del residuo produce 0,61 g del compuesto 87 [rendimiento 49,6%; HPLC/MS: m/z = 325 (M+H) ; log P = 1,18] . Oxima de la O- [2- (pentilcarbonilamino) piridin-6-il ] metil-(6-metilpiridin-2-il) - (5-metiltetrazol-l-il) metanona (compuesto 92) A una solución, del compuesto 87 (0,12 g, 0,37 mmoles) en diclorometano anhidro (5 ml) se le añaden trietilamina (0,06 ml, 0,41 mmoles) y cloruro de hexanoílo (0.06 ml, 0,41 mmoles). Después de agitar durante la noche, se concentra la mezcla de reacción. La cromatografía sobre gel de sílice del residuo produce 0,14 g del compuesto 92 [rendimiento 86,3%; HPLC/MS: m/z = 423 (M+H); log P = 3,43]. Los siguientes ejemplos ilustran de manera no limitativa la actividad biológica de los compuestos de fórmula (I) según la invención.
Ejemplo A Prueba in vivo en Peronospora parasítica (mildiu velloso de cruciferas) Las plantas de berza (variedad Eminence) , en semilleros, sembradas en un sustrato 50/50 de turba-puzolana y mantenidas a 18-20°C, se tratan en fase de cotiledón pulverizándolas con la suspensión acuosa descrita anteriormente. Las plantas, utilizadas como referencias, se tratan con una disolución acuosa que no contiene el material activo. Después de 24 horas, las plantas se contaminan pulverizándolas con una suspensión acuosa de esporas de Peronospora parasítica (50.000 esporas por mi). Las esporas se recogen de la planta infectada. Las plantas de berza contaminadas se incuban durante 5 dias a 20°C, en una atmósfera húmeda. La clasificación se lleva a cabo 5 dias después de la contaminación, comparando con las plantas de referencia. En estas condiciones, se observa una buena protección (de al menos 70%) a una dosis de 500 ppm con los compuestos siguientes: 2, 3, 4, 5, 14, 18, 20, 27, 30, 31, 35, 39, 46, 58, 59, 60, 67, 75, 90, 91, 92, 107, 108, 113, 119, 130, 132,158 y 159. Ejemplo B. Prueba in vivo en Phytophthora infestans (tizón tardío del tomate) Se tratan plantas de tomate (variedad Marmande) sembradas en semilleros en un sustrato 50/50 de turba puzolana y cultivadas a 20-25°C, en la fase Z16 por pulverización con la suspensión acuosa descrita anteriormente. Las plantas, utilizadas como referencias, se tratan con una disolución acuosa que no contiene el material activo. Después de 24 horas, las plantas se contaminan pulverizándolas con una suspensión acuosa de esporas de Phytophthora infestans (20.000 esporas por mi) . Las esporas se recogen de las plantas infectadas. Las plantas de tomate contaminadas se incuban durante 5 días a 20 °C, en una atmósfera húmeda. La clasificación se lleva a cabo 5 dias después de la contaminación, comparando con las plantas de control. En estas condiciones, se observa una buena protección (de al menos 70%) a una dosis de 500 ppm con los compuestos siguientes: 31 y 92. Ejemplo C. Ensayo in vivo en Plasmopara parasítica (mildiu velloso de la vid) Se tratan plantas de vid (variedad Cabernet) cultivadas en un sustrato 50/50 de turba-puzolana a 20-2°°C en la fase Z15 pulverizándolas con la suspensión acuosa descrita anteriormente. Las plantas, utilizadas como referencias, se tratan con una disolución acuosa que no contiene el material activo. Después de 24 horas, las plantas se contaminan pulverizando la superficie inferior de las hojas con una suspensión acuosa de esporas de Plasmopara vitícola (100.000 esporas por mi) . Las esporas se recogen de las plantas infectadas. Las plantas de vid contaminadas se incuban durante 7 a 8 días a 20°C, en una atmósfera húmeda. La clasificación se lleva a cabo de 7 a 8 días después de la contaminación, comparando con las plantas de referencia. En estas condiciones, se observa una buena protección (de al menos 70%) a una dosis de 500 ppm con los compuestos siguientes: 27, 30, 31, 35, 39, 46, 60, 92,112 y 113. Ejemplo D: ensayo de células en Pythium ultimum (mal de los plantones) (podredumbre) El crecimiento de Pythium ultimum se realiza en medio PDB a 20 °C durante 7 días. El medio PDB se prepara mezclando 24 gramos de PDB (Difco) en 1 litro de agua desmineralizada. El medio se esteriliza en el autoclave 15 minutos a 121°C. Después de 7 días de crecimiento, se tritura el micelio de Pythium ultimum y se usa como inoculo. Los compuestos se solubilizan en DMSO y se añaden a medio liquido estéril de glucosa/micopeptona (14,6 g/1 de D-glucosa, 7,1 g/1 de peptona micológica (Oxoid) y 1,4 g/1 de extracto de levadura (Merck)) a una concentración de 2 ppm. El medio se inocula con el micelio triturado a una DO inicial a 620 nm de 0, 025. La eficacia de los compuestos se evalúa midiendo la DO a 620 nm después de 5 días a 20°C en comparación con una referencia. En estas condiciones, se observa una buena protección (de al menos 70%) a una dosis de 6 ppm con los siguientes compuestos: 3, 4, 5, 16, 17, 18, 20, 22, 23, 24, 25, 27, 28, 30, 31, 32, 35, 36, 37, 39, 41, 46, 47, 51, 53, 54, 55, 57, 58, 59, 60, 65, 67, 68, 75, 76, 92, 97, 108, 123, 137, 142, 158 y 160. Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (24)

    REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones : 1. Un compuesto de fórmula (I) (I) caracterizado porque • T representa un grupo tetrazolilo sustituido o sin sustituir; • L1 representa un enlace directo o un grupo divalente seleccionado de la lista que consiste en - (CR ) m- (CR^CR2 ) - (CRV ) p- - (CR'R2 ) m-C ( =0) -0- (CRV ) p - (CR1R )ra-C=C- (CR1R2)P- - - (CR'R2 ) m-0- (CRXR2 ) p- ~ (CR'R2 ) m-C ( =0) -NH- (CR*R2 ) p- - (CRXR2 ) m-NH- (CRXR2 ) p- - (CRXR2 ) m-NH-C ( =0) - (CR ) p-en las que • n representa 1, 2, 3 ó 4; • m y p representan independientemente 0, 1, 2 ó 3 ; • L2 representa un enlace directo o un grupo divalente seleccionado de la lista que consiste en - (CR3R )q- (CR3R )a-C(=0) - (CR3 ( CR3R ) a- ( CRJ =CR¾ ) - ( CR'R" ) b- - (CR3R )a-C(=0) -0- (CR3R )b - (CR3R4)a-C=C- (CR3R )b- - ( CR3R4 ) a-O-C ( =0 ) - ( CR3R ) b- (CR3R4)a-0- (CR3R )b- ( CR3R4 ) a-C ( =0 ) - H- ( CR3 - (CR3R )a- H- (CR3R4)b- - (CR3R )a- H-C (=0) - (CR3R )b-en las que • q representa 1, 2, 3 ó 4; • a y b representan independientemente 0, 1, 2 ó 3;
  1. • A se selecciona de la lista que consiste en A1 a A116 ?? 85 86 las que • Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8 y Z9 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo [Ci-C8] , haloalquilo [Ci-C8] , alquenilo [C2-C8] , haloalquenilo [C2-C8] , alquinilo [C2-C8] , haloalquinilo [C2-C8] , cicloalquilo [C3-C6] , halocicloalquilo [C3-C6] , arilo, aril-alquilo [Ci~C8] , hidroxi-alquilo [Ci-C8] , alcoxi [Ci-C8] -alquilo [Ci-C8] , - C(=0)R5, -C(=0)0R5, C(=0)NR5R6, -C(=0)SR5, -C(=S)R5, -C(=S)0R5, -C(=S)NR5R6, - C(=S)SR5, -CR5=NR6, -CR5=NOR6, -CR5=N- NR6R7, -OR5, -OSiR5R6R7, -OC(=0)R5, OC(=0)OR5, -OC (=0) NR5R6, -0C (=S) NR5R6, -NR5R6, N (R5) C (=0) R6, -N (R5) C (=0) OR6, - N (R5) C (=0) NR6R7, -N (R5) C (=S) R6, -N (R5) C (=S) NR6R7, -N=CR5R6, -N=C-NR5R6, -N (R5) C (=NR6) NR7R8, -N(R5)OR6, N (R5) NR6R7, -N=NR5, -N (R5) S (=0) R6, - N(R5)S(=0)2R6, -N (R5) S (=0) 2OR6, -N (R5) S (=0) OR6, N(R5)S(=0)NR6R7, -N (R5) S (=0) 2NR6R7, -SR5, -S(=0)R5, S(=0)2R5, -S(=0)0R5, - S(=0)NR5R6, -S(=0)2OR5, -S (=0) 2NR5R6, nitro, nitroso, azido, ciano, -SF5 y -SiR5R6R7; • K1 y K2 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, alquilo [Ci-C8] , haloalquilo [Ci~ C8] , alquenilo [C2-C8] , haloalquenilo [C2-C8] , alquinilo [C2-C8] , haloalquinilo [C2-C8] , cicloalquilo [C3-C6] , halocicloalquilo [C3-C6] , arilo, aril-alquilo [Ci-C8] , hidroxi-alquilo [Ci-C8] , alcoxi [Ci~C8 ] -alquilo [Ci~C8] , - C(=0)R9, -C(=0)0R9, -C (=0)NR9R10, -C (=0) SR9, -C(=S)R9, -C(=S)0R9, -C (=S)NR9R10, -C(=S)SR9, -CR9=NR10, - CR9=NOR10, -CR9=N-NR10R , -S(=0)R9, - S(=0)2R9, -S(=0)0R9, -S (=0)NR9R10, -S(=0)2OR9, -S (=0) 2NR9R10 y -SiR9R10R ; • G1 y G2 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en oxigeno, azufre, NR12, N-OR12 y N-NR12R13; • Q se selecciona de la lista que consiste en Q1 a Q ?? lista que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo [Ci~ C8] , haloalquilo [Ci-C8] , alquenilo [C2-C8] , haloalquenilo [C2-C8] , alquinilo [C2-C8] , haloalquinilo [C2-C8] , cicloalquilo [C3-C6] , halocicloalquilo [C3-C6] , arilo, aril-alquilo [Ci-C8] , hidroxi-alquilo [Ci-C8] , alcoxi [ C -C8] -alquilo [Ci-C8] , -C(=0)R14, -C(=0)0R14, -C (=0) NR14R15, -C(=0)SR14, -C(=S)R14, - C(=S)0R14, -C(=S)NR14R15, -C(=S)SR14, -CR14=NR15, -CR14=NOR15, -CR14=N-NR15R16, -0R14, -OSiR1 R15R16, -0C(=0)R14, -0C(=0)0R14, -0C (=0)NR1 R15, -OC(=S)NR1 R15, -NR14R15, -N (R14) C (=0) R15, -N(R1 )C(=0)OR15, -N (R14) C (=0) NR15R16, -N (R14) C (=S) R15, -N (R14) C (=S) NR15R16, -N=CR14R15, -N=C-NR14R15 , N (R14) C (=NR15)NR16R17, -N(R1 )OR15, -N (R14) NR15R16, -N=NR14 , -N (R14) S (=0) R15, N(R1 )S(=0)2R15, -N (R14) S (=0) 2OR15, - N (R14) S (=0) OR15, -N (R14) S (-0) NR15R16, -N(R14)S(=0)2NR15R16, -SR14, -S(=0)R14, -S(=0)2R14, S(=0)0R14, -S (=0)NR1 R15, -S(=0)2OR14, -S (=0) 2NR1 R15, nitro, nitroso, azido, ciano, -SF5 y -SiR1 R15R16; R1, R2, R3 y R4 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo [Cj.-C4] , haloalquilo [Ci-C4] , alquenilo [C2-C4] , haloalquenilo [C2-C4] , alquinilo [C2-C4] , haloalquinilo [C2-C4] , cicloalquilo [C3-C5] , halocicloalquilo [C3-C5] , alcoxi [Ci-C4] , alcoxi [Ci~C4] -alquilo [Ci-C4] , alcoxi [C1-C4] -alcoxi [C1-C4] , haloalcoxi [C1-C4] , haloalcoxi [Ci~ C4] -alquilo [C1-C4] y ciano; • de R5 a R17 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, alquilo [Ci-C8] , haloalquilo [Ci-Ce] , alquenilo [C2-C8] , haloalquenilo [C2-C8] , alquinilo [C2-C8] , haloalquinilo [C2-C8] , cicloalquilo [C3-C6] , halocicloalquilo [C3-C6] , arilo y aril-alquilo [Ci-C8] ; asi como las sales, N-óxidos, complejos metálicos y complejos metaloides de los mismos.
  2. 2. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 1 seleccionado de la lista de compuestos de fórmula (la) a (Id) da) (Ib) (Ic) (Id) caracterizado porque • A, Q, L1 y L2 se definen de la misma manera que los sustituyentes correspondientes de los compuestos de fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1 ; • E1 se selecciona de la lista que consiste en hidrógeno, alquilo [Ci-C8], haloalquilo [Ci-C8] , alquenilo [C2-C8] , haloalquenilo [C2-C8] , alquinilo [C2-C8] , haloalquinilo [C2-C8], cicloalquilo [C3-C6] , halocicloalquilo [C3-C6] , arilo, aril-alquilo [Ci-C8] , hidroxi-alquilo [Ci-C8] , alcoxi [Ci-C8 ] -alquilo [Ci-C8] , -C(=0)R18, -C(=0)OR18, -C (=0)NR18R19, -C(=0)SR18, -C (=S) R18, -C(=S)OR18, -C (=S ) NR18R19, -C(=S)SR18, -CR18=NR19, CR18=NOR19, -CR18=N-NR19R20, - S(=0)R18, -S(=0)2R18, -S(=0)OR18, -S (=0) NR18R19, -S(=0)2OR18, -S (=0)2NR18R19, ciano y -SiR18R19R20; E2 se selecciona de la lista que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo [Ci-C8] , haloalquilo [Ci-C8] , alquenilo [C2-C8] , haloalquenilo [C2-C8] , alquinilo [C2-C8] , haloalquinilo [C2-C8] , cicloalquilo [C3-C6] , halocicloalquilo [C3-C6] , arilo, aril-alquilo [Ci-C8] , hidroxi-alquilo [Ci~C8] , alcoxi [Ci-C8] -alquilo [Ci-C8] , -C(=0)R18, -C(=0)0R18, -C (=0) NR18R19, - C(=0)SR18, -C(=S)R18, -C(=S)0R18, -C (=S) NR18R19, -C(=S)SR18, -CR18=NR19, -CR18=NOR19, -CR18=N-NR19R20, -0R18, -OSiR18R19R20, -0C(=0)R18, -0C(=0)0R18, -OC(=0)NR18R19, OC(=S)NR18R19, -NR18R19, -N (R18) C (-0) R19, -N (R18) C (=0) OR19, -N(R18)C(=0)NR1 R20, -N (R18) C (=S) R19, -N (R18) C (=S) NR19R20, -N=CR18R19, -N=C-NR18R19, - N (R18) C (=NR19) NR20R21, -N(R18)OR19, -N (R18) NR19R20, -N=NR18, -N (R18) S (=0) R19, -N (R18) S (=0) 2R19, -N (R18) S (=0) 2OR19, N(R18) S (=0) 0R19, -N(R18) S (=0)NR19R20, - N(R18)S(=0) 2NR19R20, -SR18, -S(=0)R18, -S(=0)2R18, -S(=0)OR18, -S (=0)NR18R19, -S(=0)2OR18, S (=0) 2NR18R19, ciano, -SF5 y -SiR18R19R20; • de R18 a R20 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, alquilo [Ci- C8] , haloalquilo [Ci-C8] , alquenilo [C2-C8] , haloalquenilo [C2-C8] , alquinilo [C2-C8] , haloalquinilo [C2-C8], cicloalquilo [C3-C6], halocicloalquilo [C3-C6], arilo y aril-alquilo [Ci- C8] ·
  3. 3. Un compuesto de fórmula (I) y de (la) a (Id) de conformidad con las reivindicaciones 1 ó 2, caracterizado porque L1 representa un enlace directo o un grupo divalente seleccionado de la lista que consiste en -(CRxR2)n- -C (=0) - (CR1R2)P- -(C Vln-O- -(CR1R2)m-C(=0)-0- -(C^R^-NH- - (CR1R2)m-C (=0) -NH- - (CRV ) m-C ( =0) - - (CRXR2 ) m-NH-C ( =0) as que n representa 1 ó 2; • m y p representan independientemente O ó 1; • R1 y R2 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo [C1-C4] , haloalquilo [C1-C4] , alquenilo [C2-C4] , alquinilo [C2-C4] , cicloalquilo [C3-C5] , alcoxi [C1-C4] , haloalcoxi [C1-C4] y ciano.
  4. 4. Un compuesto de fórmula (I) y de (la) a (Id) de conformidad con la reivindicación 3, caracterizado porque L1 representa un enlace directo o un grupo divalente seleccionado de la lista que consiste en -(CR^2)-, -C (=0) - (CR^2) - y -C(=0)-; donde R1 y R2 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, halógeno, metilo, etilo, isopropilo, trif luorometilo , dif luorometilo , alilo, etinilo, propargilo, ciclopropilo , metoxi, tri f luorometoxi y ciano.
  5. 5. Un compuesto de fórmula (I) y de (la) a (Id) de conformidad con las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque L2 representa un enlace directo o un grupo divalente seleccionado de la lista que consiste en -(CR3R )q- _(CR3R4 ) a-c(=0)- -(CR3=CR4)- - (CR3R )a-C(=0) -0- -C=C- -(CR3R )a-0-C(=0)- -(CR3R )a-0- - (CR3R4)a-C(=0) -NH- - (CR3R )a-NH- - (CR3R )a-NH-C(=0) -en las que • q y a representan independientemente 1 ó 2; • R3 y R4 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo [C1-C4] , haloalquilo [C1-C4] , alquenilo [C2-C4], alquinilo [C2-C4] , cicloalquilo [C3-C5], alcoxi [C1-C4] , haloalcoxi [C1-C4] y ciano.
  6. 6. Un compuesto de fórmula (I) y de (la) a (Id) de conformidad con la reivindicación 5, caracterizado porque L2 representa un enlace directo o -(CR3R4)-donde R3 y R4 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, halógeno, metilo, etilo, isopropilo, trif luorometilo , dif luorometilo , alilo, etinilo, propargilo, c i c 1 opropi 1 o , metoxi, trif luorometoxi y ciano.
  7. 7. Un compuesto de fórmula (I) y de (la) a (Id) de conformidad con las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque A se selecciona de la lista que consiste en A1 a A32.
  8. 8. Un compuesto de fórmula (I) y de (la) a (Id) de conformidad con las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque A se selecciona de la lista que consiste en A2, A6, A8,
  9. 9. Un compuesto de fórmula (I) y de (la) a (Id) de conformidad con las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado porque Z1 se selecciona de la lista que consiste en hidrógeno, -C(=0)R5, -C(=0)OR5, -C(=0)NR5R6, -C(=S)NR5R6, -CR5=NR6, -CR5=NOR6, -CR5=N-NR6R , OR5, -OC(=0)R5, -OC(=0)OR5, -0C (=0) NR5R6, -0C (=S ) NR5R6, -NR5R6, -N (R5) C (=0) R6, -N (R5) C (=0) OR6, -N (R5) C (=0) NR6R7, -N (R5) C (=S) R6, -N (R5) C (=S) NR6R7, -N=CR5R6, -N=C-NR5R6, -N (R5) C (=NR6) NR7R8, N (R5) OR6, -N (R5) NR6R7, -N=NR5, -N (R5) S (=0) 2R6, -N (R5) S (=0) 2OR6, N (R5) S (=0) 2NR6R7, -SR5, -S(=0)2R5, -S(=0)2OR5, -S(=0)2NR5R6 y ciano.
  10. 10. Un compuesto de fórmula (I) y de (la) a (Id) de conformidad con las reivindicaciones 1 a 9, caracterizado porque Z1 se selecciona de la lista que consiste en hidrógeno, -NR5R6, -N (R5) C (=0) R6, -N (R5) C (=0) OR6, -N (R5) C (=0) NR6R7, -N (R5) C (=S) NR6R7, -N=CR5R6, N=C-NR5R6, -N(R5)C(=NR6)NRR8, -N (R5) S (=0) 2R6, -N (R5) S (=0) 2OR6, -N (R5) S (=0) 2NR6R7 y ciano.
  11. 11. Un compuesto de fórmula (I) y de (la) a (Id) de conformidad con las reivindicaciones 1 a 10, caracterizado porque Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8 y Z9 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo [C1-C4] , haloalquilo [C1-C4] , alquenilo [C2-c4] , haloalquenilo [C2-C4] , alquinilo [C2-C4] , haloalquinilo [C2-C4], cicloalquilo [C3-C5] , -C(=0)R5, -C(=0)OR5, -C(=0)NR5R6, -0R5, -OSiR5R6R7, -OC(=0)R5, -NR5R6, N (R5) C (=0) R6, -SR5, -S(=0)2R5, -S(=0)2OR5, -S (=0) 2NR5R6, ciano y -SiR5R6R7; donde R5, R6, y R7 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, alquilo [Ci-C4] , haloalquilo [Ci-C4] , alquenilo [C2-C4] , haloalquenilo [C2-C4] , alquinilo [C2-C4] , haloalquinilo [C2-C4] y cicloalquilo [C3-C5] .
  12. 12. Un compuesto de fórmula (I) y de (la) a (Id) de conformidad con la reivindicación 11, caracterizado porque Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8 y Z9 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo [Ci-C ] , metilo, etilo, isopropilo, isobutilo, tere-butilo, haloalquilo [C1-C4] , trifluorometilo, difluorometilo, alilo, etinilo, propargilo, ciclopropilo, metoxi, trifluorometoxi , acetilo, trifluoroacetilo y ciano.
  13. 13. Un compuesto de fórmula (I) y de (la) a (Id) de conformidad con las reivindicaciones 1 a 12, caracterizado porque K1, K2 y W1 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, alquilo [Ci~C4] , metilo, etilo, isopropilo, isobutilo, tere-butilo, alilo, propargilo, ciclopropilo, acetilo, trifluoroacetilo y mesilo.
  14. 14. Un compuesto de fórmula (I) y de (la) a (Id) de conformidad con las reivindicaciones 1 a 13, caracterizado porque Q se selecciona de la lista que consiste en Q1 a Q14.
  15. 15. Un compuesto de fórmula (I) y de (la) a (Id) de conformidad con las reivindicaciones 14, caracterizado porque Q se selecciona de la lista que consiste en Q1 a Q6.
  16. 16. Un compuesto de fórmula (I) y de (la) a (Id) de conformidad con las reivindicaciones 1 a 15, caracterizado porque de X1 a X5 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo [C1-C4] , haloalquilo [C1-C4] , alquenilo [C2-C4] , haloalquenilo [C2-C4] , alquinilo [C2-C4] , haloalquinilo [C2-C4] , cicloalquilo [C3-C5] , halocicloalquilo [C3-C5] , arilo, aril-alquilo [Ci~C2] , C(=0)R14, -C(=0)OR14, C(=0)NR14R15, -CR14=NOR15, -CR14=N-NR15R16, -OR14, -OSiR14R15R16, -OC(=0)R14, -OC(=0)OR14, -OC(=0)NR14R15, -NR1 R15, -N (R14) C (=0) R15, -SR14, -S(=0)2R14, -S(=0)2OR14, -S (=0) 2NR14R15 , ciano y -SiR1 R15R16; donde R14, R15, y R16 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, alquilo [C1-C4] , haloalquilo [C1-C4] , alquenilo [C2-C4] , haloalquenilo [C2-C4] , alquinilo [C2-C4] , haloalquinilo [C2-C4] y cicloalquilo [C3-C5] , arilo y aril-alquilo [C1-C2] ·
  17. 17. Un compuesto de fórmula (I) y de (la) a (Id) de conformidad con la reivindicación 16, caracterizado porque de X1 a X5 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo [C1-C4] , metilo, isopropilo, isobutilo, tere-butilo, haloalquilo [C1-C4] , trifluorometilo, difluorometilo, alilo, etinilo, propargilo, ciclopropilo, bencilo, fenetilo, metoxi, trifluorometoxi, acetilo, trifluoroacetilo y ciano.
  18. 18. Un compuesto de fórmula (la) a (Id) de conformidad con las reivindicaciones 2 a 17, caracterizado porque E1 se selecciona de la lista que consiste en alquilo [C1-C4] , haloalquilo [C1-C4] , alquenilo [C2-C4] , haloalquenilo [C2-C4] , alquinilo [C2-C4] , haloalquinilo [C2-C4] , cicloalquilo [C3-C5] , halocicloalquilo [C3-C5] , -C(=0)R18, -C(=0)OR18, -C (=0) NR18R19, -CR18=NR19, -CR18=NOR19, -CR18=N-NR19R20 , -S(=0)2R18, -S(=0)2OR18, -S (=0)2NR18R19, ciano y -SiR18R19R20; donde R18, R19 y R20 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, alquilo [Ci-C4] , haloalquilo [C1-C4] y ciclopropilo.
  19. 19. Un compuesto de fórmula (I) y de (la) a (Id) de conformidad con la reivindicación 18, caracterizado porque E1 se selecciona de la lista que consiste en metilo, etilo, isopropilo, alilo, propargilo, ciclopropilo, -C(=0)R18, C(=0)0R18, -C (=0) NR18R19, -CR18=NR19, -CR18=NOR19, -CR18=N-NR19R20, -S(=0)2R18, -S(=0)2OR18, -S (=0) 2NR18R19 y -SiR18R19R20; donde R18, R19 y R20 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en metilo y trifluorometilo .
  20. 20. Un compuesto de fórmula (la) a (Id) de conformidad con las reivindicaciones 2 a 19, caracterizado porque E2 se selecciona de la lista que consiste en halógeno, alquilo [Ci-c4] , haloalquilo [C1-C4] , alquenilo [C2-C4] , haloalquenilo [C - C4] , alquinilo [C2-C4] , haloalquinilo [C2-C4] , cicloalquilo [C3-C5] , halocicloalquilo [C3-C5] , -C(=0)R18, -C(=0)0R18, -C (=0) NR18R19, -CR18=NOR19, -CR18=N-NR19R20, -0R18, -OSiR18R19R20, -0C(=0)R18, -0C(=0)0R18, -0C (=0) NR18R19, -NR18R19, -N (R18) C (=0) R19, N (R18) C (=0) OR19, -N(R18)C(=0)NR19R20, -N (R18) C (=S) R19, N (R18) C (=S)NR19R20, -N=CR18R19, -N=C-NR18R19, - N (R18) S (=0) 2R19, -N (R18) S (=0) 2OR19, -N (R18) S (=0) 2NR19R20, -SR18, -S(=0)2R18, -S(=0)2OR18, S (=0) 2NR18R19, ciano y -SiR18R19R20; donde R18, R19 y R20 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, alquilo [Ci-C ] y haloalquilo [C1-C4] .
  21. 21. Un compuesto de fórmula (I) y de (la) a (Id) de conformidad con la reivindicación 20, caracterizado porque E2 se selecciona de la lista que consiste en metilo, etilo, isopropilo, trifluorometilo, difluorometilo, alilo, etinilo, propargilo, ciclopropilo, ciano, -C(=0)R18, -C(=0)0R18, -C (=0)NR18R19, -CR18=NOR19, -CR18=N-NR19R20, -OR18, -OSiR18R19R20, -0C(=0)R18, -0C(=0)0R18, -0C (=0) NR18R19, -NR18R19, -N (R18) C (=0) R19, -N (R18) C (=0) OR19, N (R18) C (=0) NR19R20, -N (R18) C (=S) R19, -N (R18) C (=S) NR19R20, -N=CR18R19, -N=C-NR18R19, -N ( R18 ) S (=0) 2R19, -N (R18) S (=0) 2OR19, N (R18) S (=0) 2NR19R20, -SR18, -S(=0)2R18, - S(=0)2OR18, -S (=0) 2NR18R19 y -SiR18R19R20; donde R18, R19 y R20 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, metilo y trifluorometilo .
  22. 22. Una composición fungicida caracterizada porque comprende, como un ingrediente activo, una cantidad eficaz de un compuesto de fórmula (I) o de (la) a (Id) de conformidad con las reivindicaciones 1 a 21 y un soporte, vehículo o carga aceptable desde un punto de vista agrícola.
  23. 23. El uso de un compuesto de fórmula (I) o de (la) a (Id) de conformidad con las reivindicaciones 1 a 21 o de la composición fungicida de acuerdo con la reivindicación 22 para controlar de forma curativa o preventiva los hongos fitopatogenos de las plantas o de los cultivos.
  24. 24. Un método para controlar de manera curativa o preventiva los hongos fitopatogenos de las plantas o de los cultivos, caracterizado porque un compuesto de fórmula (I) o de (la) a (Id) de conformidad con las reivindicaciones 1 a 21 o una composición fungicida de acuerdo con la reivindicación 22 se aplica a la semilla, a la planta o a la fruta de la planta o a la tierra en la que crece o en la que se desea que crezca la planta.
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