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JP2010534713A - 殺菌剤n−シクロアルキル−n−二環式−カルボキサミド誘導体 - Google Patents

殺菌剤n−シクロアルキル−n−二環式−カルボキサミド誘導体 Download PDF

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JP2010534713A JP2010518671A JP2010518671A JP2010534713A JP 2010534713 A JP2010534713 A JP 2010534713A JP 2010518671 A JP2010518671 A JP 2010518671A JP 2010518671 A JP2010518671 A JP 2010518671A JP 2010534713 A JP2010534713 A JP 2010534713A
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広幸 波多野
リノルフイ,フイリツプ
ボール,ジヤン−ピエール
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Abstract

本発明は、式(I)
Figure 2010534713

[式中、Aは、炭素で結合した5員ヘテロシクリル基を表し;Tは、O、S、N−R、N−OR、N−NR又はN−CNを表し;Zは、C−C−シクロアルキル基を表し;Xは、N又はCZを表し;Z、Z、L及びLは、さまざまな置換基を表す]で表されるN−シクロアルキル−N−二環式−カルボキサミド、チオカルボキサミド又はN−置換カルボキシイミドアミド誘導体、それらを調製する方法、調製用の中間体化合物、殺菌剤活性因子としてのそれらの使用、特に、殺菌剤組成物の形態における殺菌剤活性因子としてのそれらの使用、及び、それら化合物又は組成物を使用して、植物病原性菌類、特に植物の植物病原性菌類を防除する方法に関する。

Description

本発明は、N−シクロアルキル−N−二環式−カルボキサミド、チオカルボキサミド又はN−置換カルボキシイミドアミド誘導体、それらを調製する方法、調製用の中間体化合物、殺菌剤活性因子としてのそれらの使用、特に、殺菌剤組成物の形態における殺菌剤活性因子としてのそれらの使用、及び、それら化合物又は組成物を使用して、植物病原性菌類、特に植物の植物病原性菌類を防除する方法に関する。
WO2007/014290においては、特定のN−置換−N−二環式−カルボキサミド又はチオカルボキサミド誘導体が、下記式:
Figure 2010534713
[式中、Wは酸素又は硫黄を表すことができ;AはNH又はCHを表すことができ;Rはフェニル環又はヘテロ環を表すことができ;Gは5員ヘテロ環(より具体的には、チアゾール環)を表すことができ;Wは酸素又は硫黄を表すことができ;QはC−C−シクロアルキルを表すことができ;及び、Qは8〜11員の二環式系(特に、8〜11員の部分的飽和二環式系)を表すことができる]
で表される多くの化合物についての広範な開示の中に包括的に含まれている。しかしながら、この文献には、N−Q部分の窒素原子がシクロアルキルで置換され得る化合物を選択することに関しては、具体的な開示も示唆もなされていない。
国際公開第2007/014290号
農業においては、活性成分に対する耐性株の発達を回避又は抑制するために、新規殺有害生物活性化合物を使用することに関して常に高い関心が持たれている。さらにまた、既知化合物と少なくとも同等の効力を維持しながら、同時に、使用する活性化合物の量を低減させるために、既知化合物よりも活性が高い新規化合物を使用することに関しても、高い関心が持たれている。
本発明者らは、上記で記載した効果又は有利点を有する化合物の新規ファミリーを見いだした。
従って、本発明は、式(I)
Figure 2010534713
[式中、
・ Aは、炭素で結合した部分的飽和又は不飽和の5員ヘテロシクリル基(ここで、該ヘテロシクリル基は、4以下の基Rで置換され得る)を表し;
・ Tは、O、S、N−R、N−OR、N−NR又はN−CNを表し;
・ Zは、置換されていないC−C−シクロアルキルを表すか、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な10以下の原子若しくは基で置換されているC−C−シクロアルキル(ここで、該原子若しくは置換基は、ハロゲン原子、シアノ、C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C−C−アルキルアミノカルボニル又はカルバモイルからなるリストの中で選択され得る)を表し;
・ Zは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C−C−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表し;
・ L及びL(ここで、該L及びLは、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、CZ、NZ、O、S、S(O)又はS(O)を表し;
・ mは、1、2又は3を表し;
・ Xは、CZ又はNを表し;
・ Z及びZ(ここで、該Z及びZは、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、チオ、アミノ、ペンタフルオロ−λ6−チオ、C−C−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、C−C−アルコキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルファニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、C−C−アルケニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルケニル、C−C−アルキニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキニル、C−C−アルケニルオキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキニルオキシ、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、カルボキシ、カルバモイル、N−ヒドロキシカルバモイル、カルバメート、(ヒドロキシイミノ)−C−C−アルキル、C−C−アルキルカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルカルボニル、C−C−アルキルカルバモイル、ジ−C−C−アルキルカルバモイル、N−C−C−アルキルオキシカルバモイル、C−C−アルコキシカルバモイル、N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモイル、C−C−アルコキシカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ−C−C−アルキルアミノカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C−C−アルキルカルボニルアミノ、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、C−C−アルキルオキシカルボニルオキシ、C−C−アルキルスルフェニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、C−C−アルキルスルフィニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、C−C−アルコキシイミノ、(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、(C−C−アルケニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、(C−C−アルキニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、トリ(C−C−アルキル)シリル、トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−アルキル、フェニル(ここで、該フェニルは、5以下の基Qで置換され得る)、ベンジルオキシ(ここで、該ベンジルオキシは、5以下の基Qで置換され得る)、ベンジルチオ(ここで、該ベンジルチオは、5以下の基Qで置換され得る)、ベンジルアミノ(ここで、該ベンジルアミノは、5以下の基Qで置換され得る)、ナフチル(ここで、該ナフチルは、6以下の基Qで置換され得る)、フェノキシ(ここで、該フェノキシは、5以下の基Qで置換され得る)、フェニルアミノ(ここで、該フェニルアミノは、5以下の基Qで置換され得る)、フェニルチオ(ここで、該フェニルチオは、5以下の基Qで置換され得る)、フェニルメチレン(ここで、該フェニルメチレンは、5以下の基Qで置換され得る)、ピリジニル(ここで、該ピリジニルは、4以下の基Qで置換され得る)、ピリジニルオキシ(ここで、該ピリジニルオキシは、4以下の基Qで置換され得る)、フェノキシメチレン(ここで、該フェノキシメチレンは、5以下の基Qで置換され得る)を表し;
・ 2つの置換基Z又はZは、それらが結合している連続した炭素原子と一緒に、同一であるか又は異なっていることが可能な4以下の基Qで置換され得る5員又は6員の飽和又は不飽和の炭素環又はヘテロ環を形成することが可能であり;
・ pは、1、2又は3を表し;
・ R(ここで、該Rは、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アミノ、チオ、ペンタフルオロ−λ−6−チオ、C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、トリ(C−C−アルキル)シリル、C−C−アルキルスルファニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、C−C−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルケニル、C−C−アルキニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキニル、C−C−アルコキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルコキシイミノ、(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、ベンジルアミノ、ナフチル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるハロゲノフェノキシ、C−C−アルキルカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ−C−C−アルキルアミノカルボニルを表し;
・ R及びR(ここで、該R及びRは、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、C−C−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルケニル、C−C−アルキニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、C−C−アルキルカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルカルボニル、C−C−アルキルスルホニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、フェニル(ここで、該フェニルは、5以下の基Qで置換され得る)、ナフチル(ここで、該ナフチルは、6以下の基Qで置換され得る)、フェニルメチレン(ここで、該フェニルメチレンは、5以下の基Qで置換され得る)、フェニルスルホニル(ここで、該フェニルスルホニルは、5以下の基Qで置換され得る)を表し;
・ Z及びZ(ここで、該Z及びZは、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルケニル、C−C−アルキニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、C−C−アルキルカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルカルボニル、C−C−アルキルスルファニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルスルホニルを表し;
・ Zは、水素原子、C−C−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルケニル、C−C−アルキニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、C−C−アルキルカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルカルボニル、C−C−アルキルスルホニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、フェニルスルホニル(ここで、該フェニルスルホニルは、5以下の基Qで置換され得る)、ベンジル(ここで、該ベンジルは、5以下の基Qで置換され得る)を表し;
・ Q(ここで、該Qは、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、トリ(C−C)アルキルシリル及びトリ(C−C)アルキルシリル−C−C−アルキルを表す]
で表されるN−シクロアルキル−N−二環式−カルボキサミド誘導体、並びに、その塩、N−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体又は幾何異性体を提供する。
本発明の化合物は、いずれも、その化合物内の立体単位(stereogenic unit)(IUPAC規則による定義のとおり)の数に応じて、1種類以上の立体異性体として存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての立体異性体及び可能な全ての立体異性体の全ての比率における混合物に関する。当業者は、自体公知の方法により、立体異性体を分離させることができる。
本発明によれば、下記総称は、一般に、以下の意味で用いられる:
・ ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する;
・ ヘテロ原子は、窒素、酸素又は硫黄であることができる;
・ ハロゲン化基(特に、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基及びシクロアルキル基)は、同一であるか又は異なっている最大で9個までのハロゲン原子を含むことができる;
・ アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基は、直鎖又は分枝鎖であることができる:
・ 用語「アリール」は、フェニル又はナフチルを意味し、ここで、該フェニル又はナフチルは、ハロゲン、[C−C]−アルキル、[C−C]−ハロアルキル、[C−C]−アルケニル、[C−C]−ハロアルケニル、[C−C]−アルキニル、[C−C]−ハロアルキニル、[C−C]−アルコキシ、[C−C]−アルコキシ−[C−C]−アルキル、[C−C]−アルコキシ−[C−C]−アルコキシ、[C−C]−ハロアルコキシ及び[C−C]−ハロアルコキシ−[C−C]−アルキルからなるリストの中で選択される1〜5の基で場合により置換されていてもよい;
・ 同一であるか又は異なっていることが可能な2つの置換基で置換されているアミノ基又は別の任意のアミノ含有基のアミノ部分の場合、その2つの置換基は、それらが結合している窒素原子と一緒に、ヘテロシクリル基、好ましくは、5〜7員のヘテロシクリル基(ここで、該ヘテロシクリル基は、置換されることが可能であり、又は、別のヘテロ原子を含んでいることが可能である)、例えば、モルホリノ基又はピペリジニルなどを形成することができる。
本発明の式(I)で表される好ましい化合物は、Aが以下のものからなるリストの中で選択される化合物である:
* 式(A):
Figure 2010534713
〔式中、
〜R(ここで、該R〜Rは、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A):
Figure 2010534713
〔式中、
〜R(ここで、該R〜Rは、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A):
Figure 2010534713
〔式中、
は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表し;
は、水素原子又はC−C−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A):
Figure 2010534713
〔式中、
〜R11(ここで、該R〜R11は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、アミノ、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A):
Figure 2010534713
〔式中、
12〜R14(ここで、該R12〜R14は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、アミノ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A):
Figure 2010534713
〔式中、
15は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表し;
16及びR18(ここで、該R16及びR18は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表し;
17は、水素原子又はC−C−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A):
Figure 2010534713
〔式中、
19は、水素原子又はC−C−アルキルを表し;
20〜R22(ここで、該R20〜R22は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A):
Figure 2010534713
〔式中、
23は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表し;
24は、水素原子、C−C−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A):
Figure 2010534713
〔式中、
25は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表し;
26は、水素原子、C−C−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A10):
Figure 2010534713
〔式中、
27は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表し;
28は、水素原子、ハロゲン原子、アミノ、C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、C−C−アルキルアミノ又はジ(C−C−アルキル)アミノを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A11):
Figure 2010534713
〔式中、
29は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表し;
30は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、アミノ、C−C−アルキルアミノ又はジ−C−C−アルキルアミノを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A12):
Figure 2010534713
〔式中、
31は、水素原子、ハロゲン原子又はC−C−アルキルを表し;
32は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表し;
33は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A13):
Figure 2010534713
〔式中、
34は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキニルオキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表し;
35は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、シアノ、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ、アミノ、C−C−アルキルアミノ又はジ(C−C−アルキル)アミノを表し;
36は、水素原子又はC−C−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A14):
Figure 2010534713
〔式中、
37及びR38(ここで、該R37及びR38は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ、又は、C−C−アルキルスルファニルを表し;
39は、水素原子又はC−C−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A15):
Figure 2010534713
〔式中、
40及びR41(ここで、該R40及びR41は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A16):
Figure 2010534713
〔式中、
42及びR43(ここで、該R42及びR43は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ、又は、アミノを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A17):
Figure 2010534713
〔式中、
44及びR45(ここで、該R44及びR45は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A18):
Figure 2010534713
〔式中、
47は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表し;
46は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ、又は、C−C−アルキルスルファニルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A19):
Figure 2010534713
〔式中、
48及びR49(ここで、該R48及びR49は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、又は、C−C−アルキルスルファニルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A20):
Figure 2010534713
〔式中、
50及びR51(ここで、該R50及びR51は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、又は、C−C−アルキルスルファニルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A21):
Figure 2010534713
〔式中、
52は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A22):
Figure 2010534713
〔式中、
53は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A23):
Figure 2010534713
〔式中、
54及びR55(ここで、該R54及びR55は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表し;
56は、水素原子又はC−C−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A24):
Figure 2010534713
〔式中、
57及びR59(ここで、該R57及びR59は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表し;
58は、水素原子又はC−C−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A25):
Figure 2010534713
〔式中、
60及びR61(ここで、該R60及びR61は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表し;
62は、水素原子又はC−C−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A26):
Figure 2010534713
〔式中、
63は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、シアノ、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ、アミノ、C−C−アルキルアミノ又はジ(C−C−アルキル)アミノを表し;
64は、水素原子又はC−C−アルキルを表し;
65は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキニルオキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環。
本発明の式(I)で表されるさらに好ましい化合物は、AがA、A、A10及びA13からなるリストの中で選択される化合物である。
本発明のさらに一層好ましい化合物は、AがA13〔ここで、R34はC−C−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表し;R35は水素原子又はフッ素原子を表し;R36はメチルを表す〕を表す化合物である。
本発明の式(I)で表される好ましい別の化合物は、TがO又はSを表す化合物である。
本発明のさらに好ましい別の化合物は、TがOを表す化合物である。
本発明の式(I)で表される好ましい別の化合物は、Zがシクロプロピルを表す化合物である。
本発明のさらに好ましい別の化合物は、Zが置換されていないシクロプロピルを表す化合物である。
本発明の式(I)で表される好ましい別の化合物は、Zが水素原子を表す化合物である。
本発明の式(I)で表される好ましい別の化合物は、LがCZを表す化合物である。
本発明の式(I)で表される好ましい別の化合物は、LがCZを表し且つmが1又は2を表す化合物である。
本発明の式(I)で表される好ましい別の化合物は、Z及びZ(ここで、該Z及びZは、同一であるか又は異なっていることが可能である)が水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表す化合物である。
本発明による式(I)で表される化合物の置換基に関して上記で挙げた好ましい態様は、個別的に、部分的に又は全体的に、さまざまに組み合わせることができる。好ましい態様についてのそのような組合せは、かくして、本発明による化合物のサブクラスを提供する。本発明による好ましい化合物のそのようなサブクラスの例では、以下のものを組み合わせることができる:
− Aの好ましい態様と、T、Z、Z、L、L、m、Z及びZのうちの1つ以上の好ましい態様;
− Tの好ましい態様と、A、Z、Z、L、L、m、Z及びZのうちの1つ以上の好ましい態様;
− Zの好ましい態様と、A、T、Z、L、L、m、Z及びZのうちの1つ以上の好ましい態様;
− Zの好ましい態様と、A、T、Z、L、L、m、Z及びZのうちの1つ以上の好ましい態様;
− Lの好ましい態様と、A、T、Z、Z、L、m、Z及びZのうちの1つ以上の好ましい態様;
− Lの好ましい態様と、A、T、Z、Z、L、m、Z及びZのうちの1つ以上の好ましい態様;
− mの好ましい態様と、A、T、Z、Z、L、L、Z及びZのうちの1つ以上の好ましい態様;
− Zの好ましい態様と、A、T、Z、Z、L、L、m及びZのうちの1つ以上の好ましい態様;
− Zの好ましい態様と、A、T、Z、Z、L、L、m及びZのうちの1つ以上の好ましい態様。
本発明による化合物の置換基の好ましい態様についての上記組合せにおいて、当該好ましい態様を、A、T、Z、Z、L、L、m、Z及びZのそれぞれのさらに好ましい態様の中で選択して、本発明による化合物の最も好ましいサブクラスを構成させることもできる。
本発明は、さらにまた、式(I)で表される化合物の調製方法にも関する。
かくして、本発明のさらなる態様により、下記反応スキームによって例証されている、本明細書中で定義されている式(I)で表される化合物を調製するための方法P1が提供される。
Figure 2010534713
ここで、
・ Tは、O、N−R、N−OR、N−NR又はN−CNを表し;
・ Yは、ハロゲン原子又はヒドロキシルを表し;
・ A、Z〜Z、R、R、L、L、X、m及びpは、本明細書中で定義されているとおりである。
本発明による調製方法P1において、段階1は、適切な場合には溶媒の存在下で、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、実施することができる。
式(II)で表されるN−シクロアルキル−アミン誘導体は、既知であるか、又は、既知調製方法(J. Het. Chem., 1983, p1031-6; J. Am. Chem. Soc, 2004, p5192-5201; Synt. Comm. 2003, p3419-25; Chem. Pharm. Bull, 1981, 29(3), 720)によって調製することができる。
TがOを表す場合、式(III)で表されるカルボン酸誘導体は、既知であるか、又は、既知調製方法(WO93/11117; EP-A 0545099; Nucleosides & Nucleotides, 1987, p737-759; Bioorg. Med. Chem., 2002, p2105-2108)によって調製することができる。
TがN−R、N−OR、N−NR又はN−CNを表す場合、式(III)で表されるN−置換カルボキシイミドイルクロリド誘導体は、既知であるか、又は、既知調製方法によって、例えば、「Houben-Weyl, "Methoden der organischen Chemie" (1985), E5/1, 628-633」及び「Patai, "The chemistry of amidines and imidates" (1975), 296-301」に記載されている調製方法によって、調製することができる。
本発明による調製方法P1を実施するのに適した酸結合剤は、そのような反応に関して慣習的な無機塩基及び有機塩基であり得る。好ましくは、以下のものを使用する:アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、又は、別の水酸化アンモニウム誘導体;アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム;アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酢酸塩、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム;アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、例えば、水素化ナトリウム又は水素化カリウム;アルカリ土類金属又はアルカリ金属のアルコラート、例えば、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、ナトリウムプロピラート又はカリウムt−ブチラート;及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、ピリジン、N−メチルピペリジン、N,N−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)又はジアザビシクロウンデセン(DBU);又は、ポリマー担持酸捕捉剤(例えば、「http://www.iris-biotech.de/downloads/scavengers.pdf」において詳細に記述されているもの)。
付加的な酸結合剤の非存在下で実施することも可能であるか、又は、過剰量の当該アミン成分を用いてそのアミン成分を同時に酸結合剤として作用させることも可能である。
本発明による調製方法P1を実施するのに適した溶媒は、慣習的な不活性有機溶媒であり得る。好ましくは、以下のものを使用する:場合によりハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン;クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン;エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルt−ブチルエーテル、メチルt−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン又はアニソール;ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、n−ブチロニトリル、i−ブチロニトリル又はベンゾニトリル;アミド類、例えば、N、N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド;アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール又はイソプロパノール;エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル;スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド;又は、スルホン類、例えば、スルホラン。
本発明による調製方法P1を実施する場合、式(II)で表されるアミン誘導体は、その塩として、例えば、塩酸塩(chlorhydate)又は別の任意の都合のよい塩として、用いることができる。
本発明による調製方法P1を実施する場合、式(III)で表される試薬の1モル当たり、1モル又は過剰量の式(II)で表されるアミン誘導体及び1〜3モルの酸結合剤を使用することができる。
当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。後処理は、既知方法で実施する。
一般に、当該反応混合物を減圧下に濃縮する。残った残渣から、クロマトグラフィー又は再結晶などの既知方法によって、依然として存在している可能性のある不純物を除去することができる。
本発明のさらなる態様により、下記反応スキームによって例証されている、本明細書中で定義されている式(I)[式中、TはSを表す]で表される化合物を調製するための方法P2が提供される。
Figure 2010534713
ここで、A、Z〜Z、L、L、X、m、p及びYは、本明細書中で定義されているとおりである。
調製方法P2は、チオン化剤(thionating agent)の存在下で実施することができる。
式(I)〔ここで、TはOを表す〕で表される出発アミド誘導体は、調製方法P1に従って調製することができる。
本発明による調製方法P2を実施するのに適したチオン化剤は、触媒量又は化学量論的(stoechiometric)量又はそれより多い量の塩基(例えば、無機塩基又は有機塩基)の存在下又は非存在下における、硫黄(S)、メルカプト酸(sulfhydric acid)(HS)、硫化ナトリウム(NaS)、水硫化ナトリウム(NaHS)、三硫化ホウ素(B)、ビス(ジエチルアルミニウム)スルフィド((AlEtS)、硫化アンモニウム((NHS)、五硫化リン(phosphorous pentasulfide)(P)、ローソン試薬(2,4−ビス(4−メトキシフェニル)−1,2,3,4−ジチアジホスフェタン−2,4−ジスルフィド)又はポリマー担持チオン化試薬(例えば、「J. Chem. Soc. Perkin 1, (2001), 358」に記載されているポリマー担持チオン化試薬)であり得る。好ましくは、以下のものを使用する:アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム;ヘテロ環式芳香族塩基、例えば、ピリジン、ピコリン、ルチジン、コリジン;及び、さらに、第3級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチルアミノピリジン又はN−メチルピペリジン。
本発明による調製方法P2を実施するのに適した溶媒は、慣習的な不活性有機溶媒であり得る。好ましくは、以下のものを使用する:場合によりハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン;クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン;エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルt−ブチルエーテル、メチルt−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン又は1,2−ジエトキシエタン;ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、n−ブチロニトリル、i−ブチロニトリル又はベンゾニトリル;含硫黄溶媒、例えば、スルホラン又は二硫化炭素。
本発明による調製方法P2を実施する場合、アミド試薬(I)の1モル当たり、1モル又は過剰量のチオン化剤硫黄等価物及び1〜3モルの塩基を使用することができる。
当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。後処理は、既知方法で実施する。
一般に、当該反応混合物を減圧下に濃縮する。残った残渣から、クロマトグラフィー又は再結晶などの既知方法によって、依然として存在している可能性のある不純物を除去することができる。
本発明による調製方法P1及びP2を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内でさまざまであることができる。一般に、上記調製方法は、0℃〜160℃の温度、好ましくは、10℃〜120℃の温度で実施する。本発明による調製方法について温度を制御する方法では、マイクロ波技術を使用する。
本発明による調製方法P1及びP2は、一般に、大気圧下で実施する。高圧下又は減圧下で実施することも可能である。
本発明の化合物は、上記で記載されている調製方法に準じて調製することができる。それにもかかわらず、当業者が、自分の一般的な知識及び利用可能な刊行物に基づいて、合成することが望まれる本発明化合物のそれぞれの特性に応じて該方法を適合させることができるということは理解されるであろう。
さらなる態様において、本発明は、本発明による調製方法のための中間体化合物又は中間体物質として有用な式(II)で表される化合物に関する。かくして、本発明は、式(II)
Figure 2010534713
[式中、Z、Z、L、L、m、X、Z及びpは、本明細書中で定義されているとおりである]
で表される化合物を提供する(但し、Z及びZが両方とも水素原子を表す場合、又は、LがNZを表す場合、XはNを表し、及び、式(II)で表される化合物は、3−(シクロプロピルアミノ)−2,3−ジヒドロ−1,7−ジメチル−1H−インダン−4−オールではない)。
さらなる態様において、本発明は、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の式(I)で表される活性化合物を含んでいる殺菌剤組成物にも関する。
「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量」という表現は、作物上に存在しているか又はおそらく出現するであろう菌類を防除又は駆除するのに充分で、且つ、該作物について植物毒性の感知可能などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。そのような量は、防除対象の菌類、作物の種類、気候条件、及び、本発明の殺菌剤組成物に含まれている化合物に応じて、広い範囲で変動し得る。そのような量は、当業者が実行可能な範囲内にある体系的な圃場試験により決定することが可能である。
かくして、本発明により、活性成分としての有効量の本明細書中で定義されている式(I)で表される化合物及び農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物が提供される。
本発明によれば、用語「支持体(support)」は、式(I)の活性化合物と組み合わせて又は関連させて、特に植物の一部分に対して、より容易に施用できるようにする、天然又は合成の有機化合物又は無機化合物を意味する。このような支持体は、従って、一般に不活性であり、また、農業上許容されるものであるべきである。支持体は、固体であることができるし、又は、液体であることもできる。適切な支持体の例としては、クレー、天然又は合成のシリケート、シリカ、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール(特に、ブタノール)、有機溶媒、鉱油及び植物油、並びに、それらの誘導体などを挙げることができる。このような支持体の混合物を使用することもできる。
本発明の組成物には、さらにまた、付加的な成分も含有させることができる。特に、該組成物には、さらに、界面活性剤を含有させることができる。該界面活性剤は、イオン性若しくは非イオン性のタイプの乳化剤、分散剤若しくは湿潤剤であることが可能であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物であることが可能である。例えば、以下のものを挙げることができる:ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩若しくはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール(特に、アルキルフェノール又はアリールフェノール)、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体(特に、アルキルタウレート)、ポリオキシエチル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリオキシエチル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸官能基、スルホン酸官能基及びリン酸官能基を含んでいる上記化合物の誘導体。該活性化合物及び/又は該不活性支持体が水不溶性である場合、並びに、施用のための媒介物(vector agent)が水である場合、一般に、少なくとも1種類の界面活性剤を存在させることが必要である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、該組成物の5重量%〜40重量%であり得る。
場合により、さらなる成分、例えば、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤などを含ませることもできる。さらに一般的には、該活性化合物は、通常の製剤技術に従う固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。
一般に、本発明の組成物には、0.05〜99重量%の活性化合物、好ましくは、10〜70重量%の活性化合物を含有させることができる。
本発明の組成物は、エーロゾルディスペンサー、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤(cold fogging concentrate)、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、ガス剤(加圧下)、ガス生成剤(gas generating product)、粒剤、温煙霧濃厚剤(hot fogging concentrate)、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、ペースト剤、植物用棒状剤(plant rodlet)、乾燥種子処理用粉剤、農薬粉衣種子、可溶性濃厚剤(soluble concentrate)、可溶性粉剤、種子処理用溶液剤、懸濁製剤(フロアブル剤)、微量散布用液剤(ultra low volume (ULV) liquid)、微量散布用懸濁液剤(ultra low volume (ULV) suspension)、顆粒水和剤、水分散性錠剤、スラリー処理用水和剤、水溶性顆粒剤、水溶性錠剤、種子処理用水溶性粉剤及び水和剤などのような、さまざまな形態で使用することが可能である。これらの組成物には、処理対象の植物又は種子に対して噴霧装置又は散粉装置のような適切な装置を用いて施用される状態にある組成物のみではなく、作物に対して施用する前に希釈することが必要な商業的な濃厚組成物も包含される。
本発明の化合物は、さらにまた、1種類以上の殺虫剤、殺菌剤、殺細菌剤、誘引剤、殺ダニ剤若しくはフェロモン活性物質、又は、生物学的活性を有する別の化合物と混合することもできる。そのようにして得られた混合物は、通常、拡大された活性スペクトルを有する。別の殺菌剤化合物との混合物が特に有利である。
適切な混合相手殺菌剤の例は、下記リストの中で選択することができる:
(1) 核酸合成の阻害薬、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−M、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−M、オフラセ、オキサジキシル、及び、オキソリン酸;
(2) 有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬、例えば、ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート、チオファネート−メチル、及び、ゾキサミド;
(3) 呼吸の阻害薬、例えば、
CI−呼吸阻害薬として、例えば、ジフルメトリム;
CII−呼吸阻害薬として、例えば、ビキサフェン(bixafen)、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フルオピラム(fluopyram)、フラメトピル、フルメシクロックス、イソピラザム(isopyrazam)(9R−成分)、イソピラザム(isopyrazam)(9S−成分)、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド;
CIII−呼吸阻害薬として、例えば、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロブリン(enestroburin)、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン;
(4) 脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、ビナパクリル、ジノカップ、フルアジナム、及び、メプチルジノカップ(meptyldinocap);
(5) ATP産生の阻害薬、例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、及び、シルチオファム;
(6) アミノ酸及び/又はタンパク質の生合成の阻害薬、例えば、アンドプリム(andoprim)、ブラストサイジン−S、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、及び、ピリメタニル;
(7) シグナル伝達の阻害薬、例えば、フェンピクロニル、フルジオキソニル、及び、キノキシフェン;
(8) 脂質及び膜の合成の阻害薬、例えば、ビフェニル、クロゾリネート、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ(iodocarb)、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、ピラゾホス、トルクロホス−メチル、及び、ビンクロゾリン;
(9) エルゴステロール生合成の阻害薬、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピペラリン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、キンコナゾール、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ビニコナゾール、及び、ボリコナゾール;
(10) 細胞壁合成の阻害薬、例えば、ベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ(flumorph)、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロチオカルブ(prothiocarb)、バリダマイシンA、及び、バリフェナール(valiphenal);
(11) メラニン生合成の阻害薬、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、及び、トリシクラゾール;
(12) 宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、アシベンゾラル−S−メチル、プロベナゾール、及び、チアジニル;
(13) 多部位に作用し得る化合物、例えば、ボルドー液、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、銅剤、例えば、水酸化銅、硫酸銅、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛(metiram zinc)、オキシン銅、プロパミジン(propamidine)、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、及び、ジラム;
(14) さらなる化合物、例えば、2,3−ジブチル−6−クロロチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン、(2Z)−3−アミノ−2−シアノ−3−フェニルプロプ−2−エン酸エチル、N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−{2−[1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル]フェニル}−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、(2E)−2−{2−[({[(2E,3E)−4−(2,6−ジクロロフェニル)ブト−3−エン−2−イリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ピリジン−3−カルボキサミド、N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−(ホルミルアミノ)−2−ヒドロキシルベンズアミド、5−メトキシ−2−メチル−4−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)エタンアミド、(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−{2−[(E)−({1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}イミノ)メチル]フェニル}エタンアミド、(2E)−2−{2−[({[(1E)−1−(3−{[(E)−1−フルオロ−2−フェニルエテニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール、1−(2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル、N−エチル−N−メチル−N’−{2−メチル−5−(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミド、N’−{5−(ジフルオロメチル)−2−メチル−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、O−{1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル}1H−イミダゾール−1−カルボチオエート、N−[2−(4−{[3−(4−クロロフェニル)プロプ−2−イン−1−イル]オキシ}−3−メトキシフェニル)エチル]−N2−(メチルスルホニル)バリンアミド、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ「1,5−a]ピリミジン、5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−チオール、プロパモカルブ−ホセチル、1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル 1H−イミダゾール−1−カルボキシレート、1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピル−4H−クロメン−4−オン、2−フェニルフェノール及び塩、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3,4,5−トリクロロピリジン−2,6−ジカルボニトリル、3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチルイソオキサゾリジン−3−イル]ピリジン、3−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチルピリダジン、4−(4−クロロフェニル)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,6−ジメチルピリダジン、キノリン−8−オール、キノリン−8−オールスルフェート(2:1)(塩)、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン(capsimycin)、カルボン、キノメチオネート、クロロネブ、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、ダゾメット、デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エコメイト、フェリムゾン、フルメトベル、フルオピコリド、フルオルイミド、フルスルファミド、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、イソチアニル、メタスルホカルブ、(2E)−2−{2−[({シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル}チオ)メチル]フェニル}−3−メトキシアクリル酸メチル、イソチオシアン酸メチル、メトラフェノン、(5−ブロモ−2−メトキシ−4−メチルピリジン−3−イル)(2,3,4−トリメトキシ−6−メチルフェニル)メタノン、ミルディオマイシン、トルニファニド、N−(4−クロロベンジル)−3−[3−メトキシ−4−(プロプ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、N−[(4−クロロフェニル)(シアノ)メチル]−3−[3−メトキシ−4−(プロプ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、N−[(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2−フルオロ−4−ヨードピリジン−3−カルボキサミド、N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、N−{(E)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、ペンタクロロフェノール及び塩、フェナジン−1−カルボン酸、フェノトリン、亜リン酸及びその塩、プロパモカルブホセチレート(propamocarb fosetylate)、プロパノシン−ナトリウム(propanosine−sodium)、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、S−プロプ−2−エン−1−イル 5−アミノ−2−(1−メチルエチル)−4−(2−メチルフェニル)−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボチオエート、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、5−クロロ−N’−フェニル−N’−プロプ−2−イン−1−イルチオフェン−2−スルホノヒドラジド、及び、ザリラミド。
式(I)で表される化合物と殺細菌剤化合物の混合物を含んでいる本発明の組成物も、特に有利であり得る。適切な混合相手殺細菌剤の例は、下記リストの中で選択することができる:ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅剤。
式(I)で表される化合物及び本発明の殺菌剤組成物を使用して、植物又は作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除することができる。
かくして、本発明のさらなる態様により、植物又は作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除する方法が提供され、ここで、該方法は、式(I)で表される化合物又は本発明の殺菌剤組成物を、種子、植物若しくは植物の果実に施用するか、又は、植物がそこで成育している土壌若しくは植物を栽培するのが望まれる土壌に施用することを特徴とする。
本発明による処理方法は、塊茎又は根茎のような繁殖材料を処理するのにも有用であり得、さらには、種子、実生又は移植実生(seedlings pricking out)及び植物又は移植植物(plants pricking out)を処理するのにも有用であり得る。この処理方法は、根を処理するのにも有用であり得る。本発明による処理方法は、関係している植物の樹幹、茎又は柄、葉、花及び果実のような植物の地上部を処理するのにも有用であり得る。
本発明の方法で保護可能な植物の中で、以下のものを挙げることができる:ワタ;アマ;ブドウ;果実又は野菜作物、例えば、バラ科各種(Rosaceae sp.)(例えば、ピップフルーツ(pip fruit)、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、アーモンド及びモモ)、リベシオイダエ科各種(Ribesioidae sp.)、クルミ科各種(Juglandaceae sp.)、カバノキ科各種(Betulaceae sp.)、ウルシ科各種(Anacardiaceae sp.)、ブナ科各種(Fagaceae sp.)、クワ科各種(Moraceae sp.)、モクセイ科各種(Oleaceae sp.)、マタタビ科各種(Actinidaceae sp.)、クスノキ科各種(Lauraceae sp.)、バショウ科各種(Musaceae sp.)(例えば、バナナの木及びプランタン)、アカネ科各種(Rubiaceae sp.)、ツバキ科各種(Theaceae sp.)、アオギリ科各種(Sterculiceae sp.)、ミカン科各種(Rutaceae sp.)(例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ);ナス科各種(Solanaceae sp.)(例えば、トマト)、ユリ科各種(Liliaceae sp.)、キク科各種(Asteraceae sp.)(例えば、レタス)、セリ科各種(Umbelliferae sp.)、アブラナ科各種(Cruciferae sp.)、アカザ科各種(Chenopodiaceae sp.)、ウリ科各種(Cucurbitaceae sp.)、マメ科各種(Papilionaceae sp.)(例えば、エンドウ)、バラ科各種(Rosaceae sp.)(例えば、イチゴ);主要作物(major crop)、例えば、イネ科各種(Graminae sp.)(例えば、トウモロコシ、芝、又は、禾穀類、例えば、コムギ、ライムギ、イネ、オオムギ及びライコムギ)、キク科各種(Asteraceae sp.)(例えば、ヒマワリ)、アブラナ科各種(Cruciferae sp.)(例えば、ナタネ)、マメ科各種(Fabacae sp.)(例えば、ピーナッツ)、マメ科各種(Papilionaceae sp.)(例えば、ダイズ)、ナス科各種(Solanaceae sp.)(例えば、ジャガイモ)、アカザ科各種(Chenopodiaceae sp.)(例えば、ビートの根(beetroot))、アブラヤシ属各種(Elaeis sp.)(例えば、ギニアアブラヤシ);園芸作物及び森林作物(forest crops);さらに、これら作物の遺伝子組み換えが行われたホモログ。
本発明の方法で防除可能な植物又は作物の病害の中で、以下のものを挙げることができる:
・ うどんこ病(powdery mildew disease)、例えば、
ブルメリア(Blumeria)病、例えば、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)に起因するもの;
ポドスファエラ(Podosphaera)病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha)に起因するもの;
スファエロテカ(Sphaerotheca)病、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)に起因するもの;
ウンシヌラ(Uncinula)病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator)に起因するもの;
・ さび病(rust disease)、例えば、
ギムノスポランギウム(Gymnosporangium)病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae)に起因するもの;
ヘミレイア(Hemileia)病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix)に起因するもの;
ファコプソラ(Phakopsora)病、例えば、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)及びファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae)に起因するもの;
プッシニア(Puccinia)病、例えば、プッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)、プッシニア・グラミニス(Puccinia graminis)又はプッシニア・ストリイホルミス(Puccinia striiformis)に起因するもの;
ウロミセス(Uromyces)病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus)に起因するもの;
・ 卵菌類による病害(Oomycete disease)、例えば、
アルブゴ(Albugo)病、例えば、アルブゴ・カンジダ(Albugo Candida)に起因するもの;
ブレミア(Bremia)病、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)に起因するもの;
ペロノスポラ(Peronospora)病、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)及びペロノスポラ・ブラシカエ(Peronospora brassicae)に起因するもの;
フィトフトラ(Phytophthora)病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に起因するもの;
プラスモパラ(Plasmopara)病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)に起因するもの;
プセウドペロノスポラ(Pseudoperonospora)病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)及びプセウドペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis)に起因するもの;
ピシウム(Pythium)病、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因するもの;
・ 葉斑点性、葉汚斑性及び葉枯れ性の病害(leaf spot, leaf blotch and leaf blight disease)、例えば、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)に起因するもの;
セルコスポラ(Cercospora)病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola)に起因するもの;
クラジオスポリウム(Cladiosporium)病、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム(Cladiosporium cucumerinum)に起因するもの;
コクリオボルス(Cochliobolus)病、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:Drechslera、異名:Helminthosporium)又はコクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus)に起因するもの;
コレトトリクム(Colletotrichum)病、例えば、コレトトリクム・リンデムチアヌム(Colletotrichum lindemuthianum)に起因するもの;
シクロコニウム(Cycloconium)病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum)に起因するもの;
ジアポルテ(Diaporthe)病、例えば、ジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri)に起因するもの;
エルシノエ(Elsinoe)病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii)に起因するもの;
グロエオスポリウム(Gloeosporium)病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor)に起因するもの;
グロメレラ(Glomerella)病、例えば、グロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata)に起因するもの;
グイグナルジア(Guignardia)病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリイ(Guignardia bidwellii)に起因するもの;
レプトスファエリア(Leptosphaeria)病、例えば、レプトスファエリア・マクランス(Leptosphaeria maculans)及びレプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeia nodorum)に起因するもの;
マグナポルテ(Magnaporthe)病、例えば、マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea)に起因するもの;
ミコスファエレラ(Mycosphaerella)病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)、ミコスファエレラ・アラキジコラ(Mycosphaerella arachidicola)及びミコスファエレラ・フィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis)に起因するもの;
ファエオスファエリア(Phaeosphaeria)病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum)に起因するもの;
ピレノホラ(Pyrenophora)病、例えば、ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)又はピレノホラ・トリチシ・レペンチス(Pyrenophora tritici repentis)に起因するもの;
ラムラリア(Ramularia)病、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo-cygni)又はラムラリア・アレオラ(Ramularia areola)に起因するもの;
リンコスポリウム(Rhynchosporium)病、例えば、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)に起因するもの;
セプトリア(Septoria)病、例えば、セプトリア・アピイ(Septoria apii)及びセプトリア・リコペルシシ(Septoria lycopersici)に起因するもの;
チフラ(Typhula)病、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)に起因するもの;
ベンツリア(Venturia)病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis)に起因するもの;
・ 根、葉鞘及び茎の病害(root, sheath and stem disease)、例えば、
コルチシウム(Corticium)病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)に起因するもの;
ガエウマンノミセス(Gaeumannomyces)病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)に起因するもの;
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
サロクラジウム(Sarocladium)病、例えば、サロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)に起因するもの;
スクレロチウム(Sclerotium)病、例えば、スクレロチウム・オリザエ(Sclerotium oryzae)に起因するもの;
タペシア(Tapesia)病、例えば、タペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis)に起因するもの;
チエラビオプシス(Thielaviopsis)病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola)に起因するもの;
・ 穂の病害(ear and panicle disease)(トウモロコシの穂軸を包含する)、例えば、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア属種(Alternaria spp.)に起因するもの;
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
クラドスポリウム(Cladosporium)病、例えば、クラジオスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladiosporium cladosporioides)に起因するもの;
クラビセプス(Claviceps)病、例えば、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因するもの;
ジベレラ(Gibberella)病、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)に起因するもの;
モノグラフェラ(Monographella)病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)に起因するもの;
・ 黒穂病(smut and bunt disease)、例えば、
スファセロテカ(Sphacelotheca)病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana)に起因するもの;
チレチア(Tilletia)病、例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries)に起因するもの;
ウロシスチス(Urocystis)病、例えば、ウロシスチス・オクルタ(Urocystis occulta)に起因するもの;
ウスチラゴ(Ustilago)病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)に起因するもの;
・ 果実の腐敗性及び黴性の病害(fruit rot and mould disease)、例えば、
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
ボトリチス(Botrytis)病、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するもの;
ペニシリウム(Penicillium)病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum)及びペニシリウム・プルプロゲヌム(Penicillium purpurogenum)に起因するもの;
リゾプス(Rhizopus)病、例えば、リゾプス・ストロニフェル(Rhizopus stolonifer)に起因するもの;
スクレロチニア(Sclerotinia)病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum)に起因するもの;
ベルチシリウム(Verticilium)病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム(Verticilium alboatrum)に起因するもの;
・ 種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害(seed- and soilborne decay, mould, wilt, rot and damping-off disease)、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ(Alternaria brassicicola)に起因するもの;
アファノミセス(Aphanomyces)病、例えば、アファノミセス・エウテイケス(Aphanomyces euteiches)に起因するもの;
アスコキタ(Ascochyta)病、例えば、アスコキタ・レンチス(Ascochyta lentis)に起因するもの;
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
クラドスポリウム(Cladosporium)病、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム(Cladosporium herbarum)に起因するもの;
コクリオボルス(Cochliobolus)病、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:Drechslera、Bipolaris 異名:Helminthosporium)に起因するもの;
コレトトリクム(Colletotrichum)病、例えば、コレトトリクム・ココデス(Colletotrichum coccodes)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因するもの;
ジベレラ(Gibberella)病、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)に起因するもの;
マクロホミナ(Macrophomina)病、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina)に起因するもの;
ミクロドキウム(Microdochium)病、例えば、ミクロドキウム・ニバレ(Microdochium nivale)に起因するもの;
モノグラフェラ(Monographella)病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)に起因するもの;
ペニシリウム(Penicillium)病、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム(Penicillium expansum)に起因するもの;
ホマ(Phoma)病、例えば、ホマ・リンガム(Phoma lingam)に起因するもの;
ホモプシス(Phomopsis)病、例えば、ホモプシス・ソジャエ(Phomopsis sojae)に起因するもの;
フィトフトラ(Phytophthora)病、例えば、フィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum)に起因するもの;
ピレノホラ(Pyrenophora)病、例えば、ピレノホラ・グラミネア(Pyrenophora graminea)に起因するもの;
ピリクラリア(Pyricularia)病、例えば、ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)に起因するもの;
ピシウム(Pythium)病、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因するもの;
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
リゾプス(Rhizopus)病、例えば、リゾプス・オリザエ(Rhizopus oryzae)に起因するもの;
スクレロチウム(Sclerotium)病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii)に起因するもの;
セプトリア(Septoria)病、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)に起因するもの;
チフラ(Typhula)病、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)に起因するもの;
ベルチシリウム(Verticillium)病、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ(Verticillium dahliae)に起因するもの;
・ 腐乱性病害、開花病及び枯れ込み性病害(canker, broom and dieback disease)、例えば、
ネクトリア(Nectria)病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena)に起因するもの;
・ 枯損性病害(blight disease)、例えば、
モニリニア(Monilinia)病、例えば、モニリニア・ラキサ(Monilinia laxa)に起因するもの;
・ 葉水泡性病害又は縮葉病(leaf blister or leaf curl disease)(花及び果実の奇形を包含する)、例えば、
エキソバシジウム(Exobasidium)病、例えば、エキソバシジウム・ベキサンス(Exobasidium vexans)に起因するもの;
タフリナ(Taphrina)病、例えば、タフリナ・デホルマンス(Taphrina deformans)に起因するもの;
・ 木本植物の衰退性病害(decline disease of wooden plant)、例えば、
エスカ(Esca)病、例えば、ファエオモニエラ・クラミドスポラ(Phaeomoniella clamydospora)、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)及びフォミチポリア・メジテラネア(Fomitiporia mediterranea)に起因するもの;
ガノデルマ(Ganoderma)病、例えば、ガノデルマ・ボニネンセ(Ganoderma boninense)に起因するもの;
・ 花及び種子の病害、例えば、
ボトリチス(Botrytis)病、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するもの;
・ 塊茎の病害、例えば、
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)病、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani)に起因するもの;
・ 根瘤病(club root diseases)、例えば、
プラスモジオホラ(Plasmodiophora)病、例えば、プラスモジオホラ・ブラシカエ(Plamodiophora brassicae)に起因するもの;
・ 例えば以下のものなどの細菌性微生物に起因する病害:
キサントマナス属各種(Xanthomanas species)、例えば、キサントモナス・カムペストリス pv.オリザエ(Xanthomonas campestris pv. Oryzae);
シュードモナス属各種(Pseudomonas species)、例えば、シュードモナス・シリンガエ pv.ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv. Lachrymans);
エルビニア属各種(Erwinia species)、例えば、エルビニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)。
本発明の殺菌剤組成物は、材木の表面又は内部で発生するであろう菌類病に対しても使用することができる。用語「材木(timber)」は、全ての種類の木材、そのような木材を建築用に加工した全てのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材及び合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明の1種類以上の化合物又は本発明の組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、又は、別の適切な任意の方法が包含される。
本発明の処理方法において通常施用される活性化合物の薬量は、茎葉処理における施用では、一般に、また、有利には、10〜800g/ha、好ましくは、50〜300g/haである。種子処理の場合は、施用する活性物質の薬量は、一般に、また、有利には、種子100kg当たり2〜200g、好ましくは、種子100kg当たり3〜150gである。
本明細書中で示されている薬量が本発明の方法を例証するための例として挙げられているということは、明確に理解される。当業者は、特に処理対象の植物又は作物の種類に応じて、該施用薬量を適合させる方法を理解するであろう。
本発明の殺菌剤組成物は、さらにまた、遺伝子組み換え生物の本発明化合物又は本発明農薬組成物による処理においても使用することができる。遺伝子組み換え植物は、興味深いタンパク質をコードする異種の遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。「興味深いタンパク質をコードする異種の遺伝子(heterologous gene encoding a protein of interest)」という表現は、本質的に、形質転換された植物に新しい作物学的特性を付与する遺伝子を意味するか、又は、遺伝子組み換えされた植物の作物学的特性を改善するための遺伝子を意味する。
本発明の化合物又は混合物は、さらにまた、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌性疾患(trichophyton disease)及びカンジダ症、又は、アスペルギルス属種(Aspergillus spp.)(例えば、アスペルギルス・フミガツス(Aspergillus fumigatus))に起因する疾患のようなヒト又は動物の菌類病を治療的又は予防的に処置するのに有用な組成物を調製するのに使用することもできる。
活性化合物例又は中間体化合物例についての下記表及び調製又は効力についての下記実施例を参照して、本発明のさまざまな態様について説明する。
下記表は、本発明による活性化合物又は中間体化合物の例について非限定的に例証している。
下記表おいて、「M+H」(又は、「M−H」)は、それぞれ、質量分析において観察された分子イオンピークプラス1a.m.u.(原子質量単位)又はマイナス1a.m.u.(原子質量単位)を意味し、M(ApcI+)は、質量分析においてポジティブ大気圧化学イオン化法によって確認された分子イオンピークを意味する。
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下記実施例により、本発明の式(I)で表される化合物の調製及び効力について非限定的に例証する。
調製実施例: N−(7−クロロ−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−N−シクロプロピル−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物5)
段階1: 7−クロロ−N−シクロプロピル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−アミンの調製
80mLのメタノール中に5gの3Åモレキュラーシーブと一緒に4.16mL(60mmol)のシクロプロピルアミン及び4.3mL(75mmol)の酢酸を含んでいる溶液を冷却し、それに、5g(30mmol)の7−クロロ−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−オンを添加する。その反応混合物を還流温度で4時間撹拌する。次いで、その反応混合物を周囲温度まで冷却し、2.83g(45mmol)のシアノ水素化ホウ素ナトリウムをゆっくりと添加する。その反応混合物を還流温度でさらに2時間撹拌する。減圧下に溶媒を除去し、次いで、その残渣に100mLの水を添加し、水酸化ナトリウムを用いてpHを10に調節する。その水層をジクロロメタン(3×50mL)で3回抽出する。有機層を合して硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に濃縮して、5.6g(収率80%)の7−クロロ−N−シクロプロピル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−アミンを褐色の油状物として得る(M+1=208)。
段階2: N−(7−クロロ−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−N−シクロプロピル−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドの調製
周囲温度で、8mLのテトラヒドロフラン中の0.20g(0.96mmol)の7−クロロ−N−シクロプロピル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−アミンと0.15mLのトリエチルアミンの溶液に3mLのテトラヒドロフラン中の0.19g(1.06mmol)の5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボニルクロリドの溶液を滴下して加える。その反応混合物を還流温度で3時間撹拌する。減圧下に溶媒を除去し、次いで、その残渣に10mLの水を添加する。その水層を酢酸エチル(3×20mL)で3回抽出する。有機層を合して硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に濃縮する。カラムクロマトグラフィー(勾配 n−ヘプタン/酢酸エチル)に付して、0.26mg(収率73%)のN−(7−クロロ−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−N−シクロプロピル−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドを橙色の油状物として得る(M+1=348)。
一般的調製実施例:Chemspeed装置上での式(I)で表されるアミドのチオン化(thionation)
13mL容Chemspeedバイアル内で、0.27mmoleの五硫化リン(P)を秤量する。ジオキサン中のアミド(I)の0.18モル溶液3mL(0.54mmole)を添加し、得られた混合物を還流温度で2時間加熱する。次いで、その温度を80℃まで下げ、2.5mLの水を添加する。その混合物を80℃でさらに1時間加熱する。次いで、2mLの水を添加し、その反応混合物を4mLのジクロロメタンで2回抽出する。その有機相を塩基性アルミナカートリッジ(cardridge)(2g)の上にデポジットさせ、8mLのジクロロメタンで2回溶離させる。溶媒を除去し、得られた粗製チオアミド誘導体をLCMSとNMRで分析する。充分には純粋でない化合物は、分取LCMSでさらに精製する。
実施例A: ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)(オオムギの網斑病)に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン/Tween/DMSOの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
育苗カップ(starter cup)内の50/50の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、12℃で生育させたオオムギ植物(品種 Express)を、1葉期(草丈10cm)で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいないアセトン/Tween/DMSO/水の混合物で処理する。
24時間経過した後、ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)の胞子の水性懸濁液(1mL当たり12,000胞子)を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、12日間培養したものから採取する。汚染されたオオムギ植物を、約20℃、相対湿度100%で24時間インキュベートし、次いで、相対湿度80%で12日間インキュベートする。
上記汚染から12日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
これらの条件下、以下の化合物を500ppmの薬量で用いて、良好な保護(少なくとも70%)又は完全な保護が観察される:1、2、3、4、5、6、8、10、11、12、13、15、16、17、19、25、28、32、35、39、40、42、43、44、45、46、47、48、49、51、52、54、55、56、62、63、64、65、69、73、74、75、76、78、79、80、81、82、83、84、85、87、90、92、95、105、117、122、125、133、134、136、137、138、139、及び、141。
実施例B: ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)(コムギの斑点病(leaf spot))に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン/Tween/DMSOの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
育苗カップ内の50/50の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、12℃で生育させたコムギ植物(品種 Scipion)を、1葉期(草丈10cm)で、上記で記載した水性懸濁液を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
24時間経過した後、ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)の胞子の水性懸濁液(1mL当たり500,000胞子)を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、7日間培養したものから採取する。汚染されたコムギ植物を、18℃、相対湿度100%で72時間インキュベートし、次いで、相対湿度90%で21〜28日間インキュベートする。
上記汚染から21〜28日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け(効力%)を行う。
これらの条件下、以下の化合物を500ppmの薬量で用いて、良好な保護(少なくとも70%)又は完全な保護が観察される:1、2、3、5、6、7、8、10、15、16、19、22、24、30、31、34、35、39、40、41、42、43、44、45、46、48、49、50、51、52、53、56、57、58、59、60、62、63、65、66、68、70、72、73、74、75、76、78、80、81、83、84、87、88、90、95、102、103、105、106、107、115、116、117、118、119、121、122、123、130、131、132、133、134、136、137、138、139、140、141、142、143、144、145、146、147、148、153、及び、157。
実施例C: プッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)(赤さび病)に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン/Tween/DMSOの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質を得る。
育苗カップ内の50/50の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、12℃で生育させたコムギ植物(品種 Scipion)を、1葉期(草丈10cm)で、上記で記載した水性懸濁液を噴霧することにより処理する。
対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
24時間経過した後、プッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)の胞子の水性懸濁液(1mL当たり100,000胞子)を葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、10日間汚染されたコムギから採取し、2.5mL/LのTween80(10%)を含んでいる水に懸濁させる。汚染されたコムギ植物を、20℃、相対湿度100%で24時間インキュベートし、次いで、20℃、相対湿度70%で10日間インキュベートする。
上記汚染から10日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
これらの条件下、以下の化合物を500ppmの薬量で用いて、良好な保護(少なくとも70%)又は完全な保護が観察される:1、2、3、4、6、7、8、10、11、12、13、15、16、17、19、22、25、26、28、30、31、33、34、35、41、42、46、47、51、53、54、55、59、65、72、73、75、84、85、87、88、90、92、96、99、101、104、106、108、116、141、149、及び、151。
実施例D: アルテルナリア・ブラシカエ(Alternaria brassicae)(アブラナ科植物の黒斑病(leaf spot))に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン/Tween/水の混合物中でポッター均質化(potter homogenization)することにより調製する。この懸濁液を、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
育苗カップ内の50/50の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、18〜20℃で生育させたハツカダイコン植物(品種 Pernot)を、子葉期で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。
対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいないアセトン/Tween/水の混合物で処理する。
24時間経過した後、アルテルナリア・ブラシカエ(Alternaria brassicae)の胞子の水性懸濁液(1cm当たり40,000胞子)を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、12〜13日間培養したものから採取する。
汚染されたハツカダイコン植物を、湿潤雰囲気下、約18℃で、6〜7日間インキュベートする。
上記汚染から6〜7日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
これらの条件下、以下の化合物を500ppmの薬量で用いて、良好な保護(少なくとも70%)が観察される:2、3、4、5、7、11、12、13、17、19、25、28、31、39、40、41、42、43、44、45、47、48、51、52、53、56、65、76、79、81、82、83、85、90、92、122、138、141、及び、153。
実施例E: ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)(灰色かび病)に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン/Tween/DMSOの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質を得る。
育苗カップ内の50/50の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、18〜20℃で生育させたキュウリ(gherkin)植物(品種 Vert petit de Paris)を、子葉Z11期で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。
対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
24時間経過した後、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)の胞子の水性懸濁液(1mL当たり150,000胞子)の滴を葉の上面にデポジットさせることにより、該植物を汚染する。その胞子は、15日間培養したものから採取し、
・ 20g/Lのゼラチン
・ 50g/LのD−フルクトース
・ 2g/LのNHNO
・ 1g/LのKHPO
で構成される栄養溶液に懸濁させる。
汚染されたキュウリ植物を、15−11℃(昼/夜)で相対湿度80%の人工気象室(climatic room)内に、5−7日間静置する。
上記汚染から5/7日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
これらの条件下、以下の化合物を500ppmの薬量で用いて、良好な保護(少なくとも70%)が観察される:1、2、5、6、12、15、16、39、40、42、44、45、51、74、76、78、85、133、及び、138。
実施例F: スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)(うどんこ病)に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン/Tween/水の混合物中で均質化することにより調製する。この懸濁液を、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
50/50の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、20℃/23℃で生育させた、育苗カップ内のキュウリ(gherkin)植物(品種 Vert petit de Paris)を、子葉Z10期で、上記で記載した水性懸濁液を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
24時間経過した後、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)の胞子の水性懸濁液(1mL当たり100,000胞子)を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、汚染された植物から採取する。汚染されたキュウリ植物を、約20℃/25℃、相対湿度60/70%でインキュベートする。
上記汚染から12日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け(効力%)を行う。
これらの条件下、以下の化合物を500ppmの薬量で用いて、良好な保護(少なくとも70%)又は完全な保護が観察される:1、2、3、5、6、7、8、12、13、15、16、17、22、24、30、39、40、41、42、43、44、45、46、48、49、50、51、52、54、56、57、59、62、64、65、66、67、70、71、72、73、74、75、76、78、80、84、85、87、92、95、96、104、106、115、117、122、123、125、130、131、133、134、135、136、138、146、及び、147。
実施例G: ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)(ダイズさび病)に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン/Emulgator PS16の混合物中で均質化することにより調製する。この懸濁液を、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
プラスチック製ポット内の園芸用土壌に播種し、20℃で生育させたダイス植物(品種 Miyagishirome)を、1.5葉期(草丈20cm)で、上記で記載した水性懸濁液を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
24時間経過した後、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)の胞子の水性懸濁液(1mL当たり100,000胞子)を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、汚染された植物から採取する。汚染されたダイズ植物を、約20℃、相対湿度80%でインキュベートする。
上記汚染から11日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
これらの条件下、以下の化合物を250ppmの薬量で用いて、良好な保護(少なくとも70%)又は完全な保護が観察される:1、12、13、17、19、31、90、及び、92。

Claims (15)

  1. 式(I)
    Figure 2010534713
    [式中、
    ・ Aは、炭素で結合した部分的飽和又は不飽和の5員ヘテロシクリル基(ここで、該ヘテロシクリル基は、4以下の基Rで置換され得る)を表し;
    ・ Tは、O、S、N−R、N−OR、N−NR又はN−CNを表し;
    ・ Zは、置換されていないC−C−シクロアルキルを表すか、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な10以下の原子若しくは基で置換されているC−C−シクロアルキル(ここで、該原子若しくは置換基は、ハロゲン原子、シアノ、C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ−C−C−アルキルアミノカルボニル又はカルバモイルからなるリストの中で選択され得る)を表し;
    ・ Zは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C−C−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表し;
    ・ L及びL(ここで、該L及びLは、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、CZ、NZ、O、S、S(O)又はS(O)を表し;
    ・ mは、1、2又は3を表し;
    ・ Xは、CZ又はNを表し;
    ・ Z及びZ(ここで、該Z及びZは、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、チオ、アミノ、ペンタフルオロ−λ6−チオ、C−C−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、C−C−アルコキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルファニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、C−C−アルケニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルケニル、C−C−アルキニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキニル、C−C−アルケニルオキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキニルオキシ、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、カルボキシ、カルバモイル、N−ヒドロキシカルバモイル、カルバメート、(ヒドロキシイミノ)−C−C−アルキル、C−C−アルキルカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルカルボニル、C−C−アルキルカルバモイル、ジ−C−C−アルキルカルバモイル、N−C−C−アルキルオキシカルバモイル、C−C−アルコキシカルバモイル、N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモイル、C−C−アルコキシカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ−C−C−アルキルアミノカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C−C−アルキルカルボニルアミノ、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、C−C−アルキルオキシカルボニルオキシ、C−C−アルキルスルフェニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、C−C−アルキルスルフィニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、C−C−アルコキシイミノ、(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、(C−C−アルケニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、(C−C−アルキニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、トリ(C−C−アルキル)シリル、トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−アルキル、フェニル(ここで、該フェニルは、5以下の基Qで置換され得る)、ベンジルオキシ(ここで、該ベンジルオキシは、5以下の基Qで置換され得る)、ベンジルチオ(ここで、該ベンジルチオは、5以下の基Qで置換され得る)、ベンジルアミノ(ここで、該ベンジルアミノは、5以下の基Qで置換され得る)、ナフチル(ここで、該ナフチルは、6以下の基Qで置換され得る)、フェノキシ(ここで、該フェノキシは、5以下の基Qで置換され得る)、フェニルアミノ(ここで、該フェニルアミノは、5以下の基Qで置換され得る)、フェニルチオ(ここで、該フェニルチオは、5以下の基Qで置換され得る)、フェニルメチレン(ここで、該フェニルメチレンは、5以下の基Qで置換され得る)、ピリジニル(ここで、該ピリジニルは、4以下の基Qで置換され得る)、ピリジニルオキシ(ここで、該ピリジニルオキシは、4以下の基Qで置換され得る)、フェノキシメチレン(ここで、該フェノキシメチレンは、5以下の基Qで置換され得る)を表し;
    ・ 2つの置換基Z又はZは、それらが結合している連続した炭素原子と一緒に、同一であるか又は異なっていることが可能な4以下の基Qで置換され得る5員又は6員の飽和又は不飽和の炭素環又はヘテロ環を形成することが可能であり;
    ・ pは、1、2又は3を表し;
    ・ R(ここで、該Rは、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アミノ、チオ、ペンタフルオロ−λ−6−チオ、C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、トリ(C−C−アルキル)シリル、C−C−アルキルスルファニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、C−C−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルケニル、C−C−アルキニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキニル、C−C−アルコキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルコキシイミノ、(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、ベンジルアミノ、ナフチル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるハロゲノフェノキシ、C−C−アルキルカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、ジ−C−C−アルキルアミノカルボニルを表し;
    ・ R及びR(ここで、該R及びRは、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、C−C−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルケニル、C−C−アルキニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、C−C−アルキルカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルカルボニル、C−C−アルキルスルホニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、フェニル(ここで、該フェニルは、5以下の基Qで置換され得る)、ナフチル(ここで、該ナフチルは、6以下の基Qで置換され得る)、フェニルメチレン(ここで、該フェニルメチレンは、5以下の基Qで置換され得る)、フェニルスルホニル(ここで、該フェニルスルホニルは、5以下の基Qで置換され得る)を表し;
    ・ Z及びZ(ここで、該Z及びZは、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルケニル、C−C−アルキニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、C−C−アルキルカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルカルボニル、C−C−アルキルスルファニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルスルホニルを表し;
    ・ Zは、水素原子、C−C−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルケニル、C−C−アルキニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、C−C−アルキルカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルカルボニル、C−C−アルキルスルホニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、フェニルスルホニル(ここで、該フェニルスルホニルは、5以下の基Qで置換され得る)、ベンジル(ここで、該ベンジルは、5以下の基Qで置換され得る)を表し;
    ・ Q(ここで、該Qは、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、トリ(C−C)アルキルシリル及びトリ(C−C)アルキルシリル−C−C−アルキルを表す]
    で表される化合物並びにその塩、N−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体又は幾何異性体。
  2. Aが以下のものからなるリストの中で選択される、請求項1に記載の化合物:
    * 式(A):
    Figure 2010534713
    〔式中、
    〜R(ここで、該R〜Rは、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表す〕
    で表されるヘテロ環;
    * 式(A):
    Figure 2010534713
    〔式中、
    〜R(ここで、該R〜Rは、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表す〕
    で表されるヘテロ環;
    * 式(A):
    Figure 2010534713
    〔式中、
    は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表し;
    は、水素原子又はC−C−アルキルを表す〕
    で表されるヘテロ環;
    * 式(A):
    Figure 2010534713
    〔式中、
    〜R11(ここで、該R〜R11は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、アミノ、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表す〕
    で表されるヘテロ環;
    * 式(A):
    Figure 2010534713
    〔式中、
    12〜R14(ここで、該R12〜R14は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、アミノ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表す〕
    で表されるヘテロ環;
    * 式(A):
    Figure 2010534713
    〔式中、
    15は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表し;
    16及びR18(ここで、該R16及びR18は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表し;
    17は、水素原子又はC−C−アルキルを表す〕
    で表されるヘテロ環;
    * 式(A):
    Figure 2010534713
    〔式中、
    19は、水素原子又はC−C−アルキルを表し;
    20〜R22(ここで、該R20〜R22は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表す〕
    で表されるヘテロ環;
    * 式(A):
    Figure 2010534713
    〔式中、
    23は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表し;
    24は、水素原子、C−C−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表す〕
    で表されるヘテロ環;
    * 式(A):
    Figure 2010534713
    〔式中、
    25は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表し;
    26は、水素原子、C−C−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表す〕
    で表されるヘテロ環;
    * 式(A10):
    Figure 2010534713
    〔式中、
    27は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表し;
    28は、水素原子、ハロゲン原子、アミノ、C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、C−C−アルキルアミノ又はジ(C−C−アルキル)アミノを表す〕
    で表されるヘテロ環;
    * 式(A11):
    Figure 2010534713
    〔式中、
    29は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表し;
    30は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、アミノ、C−C−アルキルアミノ又はジ−C−C−アルキルアミノを表す〕
    で表されるヘテロ環;
    * 式(A12):
    Figure 2010534713
    〔式中、
    31は、水素原子、ハロゲン原子又はC−C−アルキルを表し;
    32は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表し;
    33は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表す〕
    で表されるヘテロ環;
    * 式(A13):
    Figure 2010534713
    〔式中、
    34は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキニルオキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表し;
    35は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、シアノ、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ、アミノ、C−C−アルキルアミノ又はジ(C−C−アルキル)アミノを表し;
    36は、水素原子又はC−C−アルキルを表す〕
    で表されるヘテロ環;
    * 式(A14):
    Figure 2010534713
    〔式中、
    37及びR38(ここで、該R37及びR38は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ、又は、C−C−アルキルスルファニルを表し;
    39は、水素原子又はC−C−アルキルを表す〕
    で表されるヘテロ環;
    * 式(A15):
    Figure 2010534713
    〔式中、
    40及びR41(ここで、該R40及びR41は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表す〕
    で表されるヘテロ環;
    * 式(A16):
    Figure 2010534713
    〔式中、
    42及びR43(ここで、該R42及びR43は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ、又は、アミノを表す〕
    で表されるヘテロ環;
    * 式(A17):
    Figure 2010534713
    〔式中、
    44及びR45(ここで、該R44及びR45は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表す〕
    で表されるヘテロ環;
    * 式(A18):
    Figure 2010534713
    〔式中、
    47は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表し;
    46は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ、又は、C−C−アルキルスルファニルを表す〕
    で表されるヘテロ環;
    * 式(A19):
    Figure 2010534713
    〔式中、
    48及びR49(ここで、該R48及びR49は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、又は、C−C−アルキルスルファニルを表す〕
    で表されるヘテロ環;
    * 式(A20):
    Figure 2010534713
    〔式中、
    50及びR51(ここで、該R50及びR51は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、又は、C−C−アルキルスルファニルを表す〕
    で表されるヘテロ環;
    * 式(A21):
    Figure 2010534713
    〔式中、
    52は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表す〕
    で表されるヘテロ環;
    * 式(A22):
    Figure 2010534713
    〔式中、
    53は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表す〕
    で表されるヘテロ環;
    * 式(A23):
    Figure 2010534713
    〔式中、
    54及びR55(ここで、該R54及びR55は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表し;
    56は、水素原子又はC−C−アルキルを表す〕
    で表されるヘテロ環;
    * 式(A24):
    Figure 2010534713
    〔式中、
    57及びR59(ここで、該R57及びR59は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表し;
    58は、水素原子又はC−C−アルキルを表す〕
    で表されるヘテロ環;
    * 式(A25):
    Figure 2010534713
    〔式中、
    60及びR61(ここで、該R60及びR61は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表し;
    62は、水素原子又はC−C−アルキルを表す〕
    で表されるヘテロ環;
    * 式(A26):
    Figure 2010534713
    〔式中、
    63は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、シアノ、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシ、アミノ、C−C−アルキルアミノ又はジ(C−C−アルキル)アミノを表し;
    64は、水素原子又はC−C−アルキルを表し;
    65は、水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキニルオキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表す〕
    で表されるヘテロ環。
  3. AがA、A、A10及びA13からなるリストの中で選択される、請求項2に記載の化合物。
  4. AがA13〔ここで、R34は、C−C−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキルを表し;R35は、水素原子又はフッ素原子を表し;R36は、メチルを表す〕を表す、請求項3に記載の化合物。
  5. TがO又はSを表す、請求項1〜4に記載の化合物。
  6. TがOを表す、請求項5に記載の化合物。
  7. がシクロプロピルを表す、請求項1〜6に記載の化合物。
  8. が置換されていないシクロプロピルを表す、請求項1〜7に記載の化合物。
  9. が水素原子を表す、請求項1〜8に記載の化合物。
  10. がCZを表す、請求項1〜9に記載の化合物。
  11. がCZを表し且つmが1又は2を表す、請求項1〜10に記載の化合物。
  12. 及びZ(ここで、該Z及びZは、同一であるか又は異なっていることが可能である)が水素原子、ハロゲン原子、C−C−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC−C−ハロゲノアルコキシを表す、請求項1〜11に記載の化合物。
  13. 式(II)
    Figure 2010534713
    [式中、Z、Z、L、L、m、X、Z及びpは、請求項1〜12で定義されているとおりである]
    で表される化合物(但し、Z及びZが両方とも水素原子を表す場合、又は、LがNZを表す場合、XはNを表し、及び、式(II)で表される化合物は、3−(シクロプロピルアミノ)−2,3−ジヒドロ−1,7−ジメチル−1H−インダン−4−オールではない)。
  14. 活性成分としての有効量の請求項1〜12に記載の式(I)で表される化合物及び農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる、殺菌剤組成物。
  15. 作物の植物病原性菌類を防除する方法であって、栽培学的に有効で且つ植物に対して実質的に毒性を示さない量の請求項1〜12に記載の化合物又は請求項14に記載の組成物を、植物がそこで生育しているか若しくは生育することが可能な土壌、植物の葉及び/若しくは果実、又は、植物の種子に施用することを特徴とする、前記方法。
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