JP2010534713A - 殺菌剤n−シクロアルキル−n−二環式−カルボキサミド誘導体 - Google Patents
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Abstract
[式中、Aは、炭素で結合した5員ヘテロシクリル基を表し;Tは、O、S、N−Ra、N−ORa、N−NRaRb又はN−CNを表し;Z1は、C3−C7−シクロアルキル基を表し;Xは、N又はCZ7を表し;Z2、Z3、L1及びL2は、さまざまな置換基を表す]で表されるN−シクロアルキル−N−二環式−カルボキサミド、チオカルボキサミド又はN−置換カルボキシイミドアミド誘導体、それらを調製する方法、調製用の中間体化合物、殺菌剤活性因子としてのそれらの使用、特に、殺菌剤組成物の形態における殺菌剤活性因子としてのそれらの使用、及び、それら化合物又は組成物を使用して、植物病原性菌類、特に植物の植物病原性菌類を防除する方法に関する。
Description
・ Aは、炭素で結合した部分的飽和又は不飽和の5員ヘテロシクリル基(ここで、該ヘテロシクリル基は、4以下の基Rで置換され得る)を表し;
・ Tは、O、S、N−Ra、N−ORa、N−NRaRb又はN−CNを表し;
・ Z1は、置換されていないC3−C7−シクロアルキルを表すか、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な10以下の原子若しくは基で置換されているC3−C7−シクロアルキル(ここで、該原子若しくは置換基は、ハロゲン原子、シアノ、C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルコキシカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C1−C8−アルキルアミノカルボニル又はカルバモイルからなるリストの中で選択され得る)を表し;
・ Z2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1−C8−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルを表し;
・ L1及びL2(ここで、該L1及びL2は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、CZ4Z5、NZ6、O、S、S(O)又はS(O)2を表し;
・ mは、1、2又は3を表し;
・ Xは、CZ7又はNを表し;
・ Z3及びZ7(ここで、該Z3及びZ7は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、チオ、アミノ、ペンタフルオロ−λ6−チオ、C1−C8−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、C1−C8−アルコキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルスルファニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C2−C8−アルケニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルケニル、C2−C8−アルキニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルキニル、C2−C8−アルケニルオキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、C3−C7−シクロアルキル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC3−C7−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、カルボキシ、カルバモイル、N−ヒドロキシカルバモイル、カルバメート、(ヒドロキシイミノ)−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルカルバモイル、ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、N−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルバモイル、N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルアミノカルボニル、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルオキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニルアミノ、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルスルフェニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、C1−C8−アルキルスルフィニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、C1−C8−アルコキシイミノ、(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル、(C1−C8−アルケニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、(C1−C8−アルキニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、フェニル(ここで、該フェニルは、5以下の基Qで置換され得る)、ベンジルオキシ(ここで、該ベンジルオキシは、5以下の基Qで置換され得る)、ベンジルチオ(ここで、該ベンジルチオは、5以下の基Qで置換され得る)、ベンジルアミノ(ここで、該ベンジルアミノは、5以下の基Qで置換され得る)、ナフチル(ここで、該ナフチルは、6以下の基Qで置換され得る)、フェノキシ(ここで、該フェノキシは、5以下の基Qで置換され得る)、フェニルアミノ(ここで、該フェニルアミノは、5以下の基Qで置換され得る)、フェニルチオ(ここで、該フェニルチオは、5以下の基Qで置換され得る)、フェニルメチレン(ここで、該フェニルメチレンは、5以下の基Qで置換され得る)、ピリジニル(ここで、該ピリジニルは、4以下の基Qで置換され得る)、ピリジニルオキシ(ここで、該ピリジニルオキシは、4以下の基Qで置換され得る)、フェノキシメチレン(ここで、該フェノキシメチレンは、5以下の基Qで置換され得る)を表し;
・ 2つの置換基Z3又はZ7は、それらが結合している連続した炭素原子と一緒に、同一であるか又は異なっていることが可能な4以下の基Qで置換され得る5員又は6員の飽和又は不飽和の炭素環又はヘテロ環を形成することが可能であり;
・ pは、1、2又は3を表し;
・ R(ここで、該Rは、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アミノ、チオ、ペンタフルオロ−λ−6−チオ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、トリ(C1−C8−アルキル)シリル、C1−C8−アルキルスルファニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C1−C8−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C2−C8−アルケニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルケニル、C2−C8−アルキニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルキニル、C1−C8−アルコキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C2−C8−アルケニルオキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、C3−C7−シクロアルキル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、C1−C8−アルコキシイミノ、(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、ベンジルアミノ、ナフチル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるハロゲノフェノキシ、C1−C8−アルキルカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルコキシカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルアミノカルボニル、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルを表し;
・ Ra及びRb(ここで、該Ra及びRbは、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、C1−C8−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルケニル、C2−C8−アルキニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルキニル、C3−C7−シクロアルキル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC3−C7−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、C1−C8−アルキルカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルスルホニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、フェニル(ここで、該フェニルは、5以下の基Qで置換され得る)、ナフチル(ここで、該ナフチルは、6以下の基Qで置換され得る)、フェニルメチレン(ここで、該フェニルメチレンは、5以下の基Qで置換され得る)、フェニルスルホニル(ここで、該フェニルスルホニルは、5以下の基Qで置換され得る)を表し;
・ Z4及びZ5(ここで、該Z4及びZ5は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1−C8−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルコキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルケニル、C2−C8−アルキニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルキニル、C3−C7−シクロアルキル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC3−C7−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、C1−C8−アルキルカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルスルファニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C1−C8−アルキルスルフィニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニルを表し;
・ Z6は、水素原子、C1−C8−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルケニル、C2−C8−アルキニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルキニル、C3−C7−シクロアルキル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC3−C7−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、C1−C8−アルキルカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルスルホニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、フェニルスルホニル(ここで、該フェニルスルホニルは、5以下の基Qで置換され得る)、ベンジル(ここで、該ベンジルは、5以下の基Qで置換され得る)を表し;
・ Q(ここで、該Qは、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1−C8−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルコキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルキルスルファニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、トリ(C1−C8)アルキルシリル及びトリ(C1−C8)アルキルシリル−C1−C8−アルキルを表す]
で表されるN−シクロアルキル−N−二環式−カルボキサミド誘導体、並びに、その塩、N−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体又は幾何異性体を提供する。
・ ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する;
・ ヘテロ原子は、窒素、酸素又は硫黄であることができる;
・ ハロゲン化基(特に、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基及びシクロアルキル基)は、同一であるか又は異なっている最大で9個までのハロゲン原子を含むことができる;
・ アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基は、直鎖又は分枝鎖であることができる:
・ 用語「アリール」は、フェニル又はナフチルを意味し、ここで、該フェニル又はナフチルは、ハロゲン、[C1−C6]−アルキル、[C1−C6]−ハロアルキル、[C2−C6]−アルケニル、[C2−C6]−ハロアルケニル、[C2−C6]−アルキニル、[C2−C6]−ハロアルキニル、[C1−C6]−アルコキシ、[C1−C4]−アルコキシ−[C1−C4]−アルキル、[C1−C4]−アルコキシ−[C1−C4]−アルコキシ、[C1−C6]−ハロアルコキシ及び[C1−C4]−ハロアルコキシ−[C1−C4]−アルキルからなるリストの中で選択される1〜5の基で場合により置換されていてもよい;
・ 同一であるか又は異なっていることが可能な2つの置換基で置換されているアミノ基又は別の任意のアミノ含有基のアミノ部分の場合、その2つの置換基は、それらが結合している窒素原子と一緒に、ヘテロシクリル基、好ましくは、5〜7員のヘテロシクリル基(ここで、該ヘテロシクリル基は、置換されることが可能であり、又は、別のヘテロ原子を含んでいることが可能である)、例えば、モルホリノ基又はピペリジニルなどを形成することができる。
* 式(A1):
R1〜R3(ここで、該R1〜R3は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A2):
R4〜R6(ここで、該R4〜R6は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A3):
R7は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表し;
R8は、水素原子又はC1−C5−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A4):
R9〜R11(ここで、該R9〜R11は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、アミノ、C1−C5−アルコキシ、C1−C5−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A5):
R12〜R14(ここで、該R12〜R14は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、C1−C5−アルコキシ、アミノ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A6):
R15は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1−C5−アルキル、C1−C5−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R16及びR18(ここで、該R16及びR18は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルコキシカルボニル、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R17は、水素原子又はC1−C5−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A7):
R19は、水素原子又はC1−C5−アルキルを表し;
R20〜R22(ここで、該R20〜R22は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A8):
R23は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表し;
R24は、水素原子、C1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A9):
R25は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表し;
R26は、水素原子、C1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A10):
R27は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表し;
R28は、水素原子、ハロゲン原子、アミノ、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、C1−C5−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルスルファニル、C1−C5−アルキルアミノ又はジ(C1−C5−アルキル)アミノを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A11):
R29は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、C1−C5−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R30は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、C1−C5−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルスルファニル、アミノ、C1−C5−アルキルアミノ又はジ−C1−C5−アルキルアミノを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A12):
R31は、水素原子、ハロゲン原子又はC1−C5−アルキルを表し;
R32は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R33は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、C1−C5−アルキル、C1−C5−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A13):
R34は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、C3−C5−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、C2−C5−アルキニルオキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表し;
R35は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、シアノ、C1−C5−アルコキシ、C1−C5−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、アミノ、C1−C5−アルキルアミノ又はジ(C1−C5−アルキル)アミノを表し;
R36は、水素原子又はC1−C5−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A14):
R37及びR38(ここで、該R37及びR38は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、又は、C1−C5−アルキルスルファニルを表し;
R39は、水素原子又はC1−C5−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A15):
R40及びR41(ここで、該R40及びR41は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A16):
R42及びR43(ここで、該R42及びR43は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、又は、アミノを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A17):
R44及びR45(ここで、該R44及びR45は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A18):
R47は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表し;
R46は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、又は、C1−C5−アルキルスルファニルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A19):
R48及びR49(ここで、該R48及びR49は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、又は、C1−C5−アルキルスルファニルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A20):
R50及びR51(ここで、該R50及びR51は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、又は、C1−C5−アルキルスルファニルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A21):
R52は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A22):
R53は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A23):
R54及びR55(ここで、該R54及びR55は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表し;
R56は、水素原子又はC1−C5−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A24):
R57及びR59(ここで、該R57及びR59は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表し;
R58は、水素原子又はC1−C5−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A25):
R60及びR61(ここで、該R60及びR61は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R62は、水素原子又はC1−C5−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A26):
R63は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、シアノ、C1−C5−アルコキシ、C1−C5−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、アミノ、C1−C5−アルキルアミノ又はジ(C1−C5−アルキル)アミノを表し;
R64は、水素原子又はC1−C5−アルキルを表し;
R65は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、C3−C5−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、C2−C5−アルキニルオキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環。
− Aの好ましい態様と、T、Z1、Z2、L1、L2、m、Z3及びZ7のうちの1つ以上の好ましい態様;
− Tの好ましい態様と、A、Z1、Z2、L1、L2、m、Z3及びZ7のうちの1つ以上の好ましい態様;
− Z1の好ましい態様と、A、T、Z2、L1、L2、m、Z3及びZ7のうちの1つ以上の好ましい態様;
− Z2の好ましい態様と、A、T、Z1、L1、L2、m、Z3及びZ7のうちの1つ以上の好ましい態様;
− L1の好ましい態様と、A、T、Z1、Z2、L2、m、Z3及びZ7のうちの1つ以上の好ましい態様;
− L2の好ましい態様と、A、T、Z1、Z2、L1、m、Z3及びZ7のうちの1つ以上の好ましい態様;
− mの好ましい態様と、A、T、Z1、Z2、L1、L2、Z3及びZ7のうちの1つ以上の好ましい態様;
− Z3の好ましい態様と、A、T、Z1、Z2、L1、L2、m及びZ7のうちの1つ以上の好ましい態様;
− Z7の好ましい態様と、A、T、Z1、Z2、L1、L2、m及びZ3のうちの1つ以上の好ましい態様。
・ Tは、O、N−Ra、N−ORa、N−NRaRb又はN−CNを表し;
・ Y1は、ハロゲン原子又はヒドロキシルを表し;
・ A、Z1〜Z3、Ra、Rb、L1、L2、X、m及びpは、本明細書中で定義されているとおりである。
本発明による調製方法P1及びP2を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内でさまざまであることができる。一般に、上記調製方法は、0℃〜160℃の温度、好ましくは、10℃〜120℃の温度で実施する。本発明による調製方法について温度を制御する方法では、マイクロ波技術を使用する。
で表される化合物を提供する(但し、Z4及びZ5が両方とも水素原子を表す場合、又は、L2がNZ6を表す場合、XはNを表し、及び、式(II)で表される化合物は、3−(シクロプロピルアミノ)−2,3−ジヒドロ−1,7−ジメチル−1H−インダン−4−オールではない)。
「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量」という表現は、作物上に存在しているか又はおそらく出現するであろう菌類を防除又は駆除するのに充分で、且つ、該作物について植物毒性の感知可能などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。そのような量は、防除対象の菌類、作物の種類、気候条件、及び、本発明の殺菌剤組成物に含まれている化合物に応じて、広い範囲で変動し得る。そのような量は、当業者が実行可能な範囲内にある体系的な圃場試験により決定することが可能である。
(1) 核酸合成の阻害薬、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−M、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−M、オフラセ、オキサジキシル、及び、オキソリン酸;
(2) 有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬、例えば、ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート、チオファネート−メチル、及び、ゾキサミド;
(3) 呼吸の阻害薬、例えば、
CI−呼吸阻害薬として、例えば、ジフルメトリム;
CII−呼吸阻害薬として、例えば、ビキサフェン(bixafen)、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フルオピラム(fluopyram)、フラメトピル、フルメシクロックス、イソピラザム(isopyrazam)(9R−成分)、イソピラザム(isopyrazam)(9S−成分)、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド;
CIII−呼吸阻害薬として、例えば、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロブリン(enestroburin)、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン;
(4) 脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、ビナパクリル、ジノカップ、フルアジナム、及び、メプチルジノカップ(meptyldinocap);
(5) ATP産生の阻害薬、例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、及び、シルチオファム;
(6) アミノ酸及び/又はタンパク質の生合成の阻害薬、例えば、アンドプリム(andoprim)、ブラストサイジン−S、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、及び、ピリメタニル;
(7) シグナル伝達の阻害薬、例えば、フェンピクロニル、フルジオキソニル、及び、キノキシフェン;
(8) 脂質及び膜の合成の阻害薬、例えば、ビフェニル、クロゾリネート、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ(iodocarb)、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、ピラゾホス、トルクロホス−メチル、及び、ビンクロゾリン;
(9) エルゴステロール生合成の阻害薬、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピペラリン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、キンコナゾール、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ビニコナゾール、及び、ボリコナゾール;
(10) 細胞壁合成の阻害薬、例えば、ベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ(flumorph)、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロチオカルブ(prothiocarb)、バリダマイシンA、及び、バリフェナール(valiphenal);
(11) メラニン生合成の阻害薬、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、及び、トリシクラゾール;
(12) 宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、アシベンゾラル−S−メチル、プロベナゾール、及び、チアジニル;
(13) 多部位に作用し得る化合物、例えば、ボルドー液、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、銅剤、例えば、水酸化銅、硫酸銅、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛(metiram zinc)、オキシン銅、プロパミジン(propamidine)、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、及び、ジラム;
(14) さらなる化合物、例えば、2,3−ジブチル−6−クロロチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン、(2Z)−3−アミノ−2−シアノ−3−フェニルプロプ−2−エン酸エチル、N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−{2−[1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル]フェニル}−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、(2E)−2−{2−[({[(2E,3E)−4−(2,6−ジクロロフェニル)ブト−3−エン−2−イリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ピリジン−3−カルボキサミド、N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−(ホルミルアミノ)−2−ヒドロキシルベンズアミド、5−メトキシ−2−メチル−4−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)エタンアミド、(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−{2−[(E)−({1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}イミノ)メチル]フェニル}エタンアミド、(2E)−2−{2−[({[(1E)−1−(3−{[(E)−1−フルオロ−2−フェニルエテニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール、1−(2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル、N−エチル−N−メチル−N’−{2−メチル−5−(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミド、N’−{5−(ジフルオロメチル)−2−メチル−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、O−{1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル}1H−イミダゾール−1−カルボチオエート、N−[2−(4−{[3−(4−クロロフェニル)プロプ−2−イン−1−イル]オキシ}−3−メトキシフェニル)エチル]−N2−(メチルスルホニル)バリンアミド、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ「1,5−a]ピリミジン、5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−チオール、プロパモカルブ−ホセチル、1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル 1H−イミダゾール−1−カルボキシレート、1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピル−4H−クロメン−4−オン、2−フェニルフェノール及び塩、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3,4,5−トリクロロピリジン−2,6−ジカルボニトリル、3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチルイソオキサゾリジン−3−イル]ピリジン、3−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチルピリダジン、4−(4−クロロフェニル)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,6−ジメチルピリダジン、キノリン−8−オール、キノリン−8−オールスルフェート(2:1)(塩)、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン(capsimycin)、カルボン、キノメチオネート、クロロネブ、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、ダゾメット、デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エコメイト、フェリムゾン、フルメトベル、フルオピコリド、フルオルイミド、フルスルファミド、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、イソチアニル、メタスルホカルブ、(2E)−2−{2−[({シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル}チオ)メチル]フェニル}−3−メトキシアクリル酸メチル、イソチオシアン酸メチル、メトラフェノン、(5−ブロモ−2−メトキシ−4−メチルピリジン−3−イル)(2,3,4−トリメトキシ−6−メチルフェニル)メタノン、ミルディオマイシン、トルニファニド、N−(4−クロロベンジル)−3−[3−メトキシ−4−(プロプ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、N−[(4−クロロフェニル)(シアノ)メチル]−3−[3−メトキシ−4−(プロプ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、N−[(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2−フルオロ−4−ヨードピリジン−3−カルボキサミド、N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、N−{(E)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、ペンタクロロフェノール及び塩、フェナジン−1−カルボン酸、フェノトリン、亜リン酸及びその塩、プロパモカルブホセチレート(propamocarb fosetylate)、プロパノシン−ナトリウム(propanosine−sodium)、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、S−プロプ−2−エン−1−イル 5−アミノ−2−(1−メチルエチル)−4−(2−メチルフェニル)−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボチオエート、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、5−クロロ−N’−フェニル−N’−プロプ−2−イン−1−イルチオフェン−2−スルホノヒドラジド、及び、ザリラミド。
かくして、本発明のさらなる態様により、植物又は作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除する方法が提供され、ここで、該方法は、式(I)で表される化合物又は本発明の殺菌剤組成物を、種子、植物若しくは植物の果実に施用するか、又は、植物がそこで成育している土壌若しくは植物を栽培するのが望まれる土壌に施用することを特徴とする。
本発明による処理方法は、塊茎又は根茎のような繁殖材料を処理するのにも有用であり得、さらには、種子、実生又は移植実生(seedlings pricking out)及び植物又は移植植物(plants pricking out)を処理するのにも有用であり得る。この処理方法は、根を処理するのにも有用であり得る。本発明による処理方法は、関係している植物の樹幹、茎又は柄、葉、花及び果実のような植物の地上部を処理するのにも有用であり得る。
・ うどんこ病(powdery mildew disease)、例えば、
ブルメリア(Blumeria)病、例えば、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)に起因するもの;
ポドスファエラ(Podosphaera)病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha)に起因するもの;
スファエロテカ(Sphaerotheca)病、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)に起因するもの;
ウンシヌラ(Uncinula)病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator)に起因するもの;
・ さび病(rust disease)、例えば、
ギムノスポランギウム(Gymnosporangium)病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae)に起因するもの;
ヘミレイア(Hemileia)病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix)に起因するもの;
ファコプソラ(Phakopsora)病、例えば、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)及びファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae)に起因するもの;
プッシニア(Puccinia)病、例えば、プッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)、プッシニア・グラミニス(Puccinia graminis)又はプッシニア・ストリイホルミス(Puccinia striiformis)に起因するもの;
ウロミセス(Uromyces)病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus)に起因するもの;
・ 卵菌類による病害(Oomycete disease)、例えば、
アルブゴ(Albugo)病、例えば、アルブゴ・カンジダ(Albugo Candida)に起因するもの;
ブレミア(Bremia)病、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)に起因するもの;
ペロノスポラ(Peronospora)病、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)及びペロノスポラ・ブラシカエ(Peronospora brassicae)に起因するもの;
フィトフトラ(Phytophthora)病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に起因するもの;
プラスモパラ(Plasmopara)病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)に起因するもの;
プセウドペロノスポラ(Pseudoperonospora)病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)及びプセウドペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis)に起因するもの;
ピシウム(Pythium)病、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因するもの;
・ 葉斑点性、葉汚斑性及び葉枯れ性の病害(leaf spot, leaf blotch and leaf blight disease)、例えば、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)に起因するもの;
セルコスポラ(Cercospora)病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola)に起因するもの;
クラジオスポリウム(Cladiosporium)病、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム(Cladiosporium cucumerinum)に起因するもの;
コクリオボルス(Cochliobolus)病、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:Drechslera、異名:Helminthosporium)又はコクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus)に起因するもの;
コレトトリクム(Colletotrichum)病、例えば、コレトトリクム・リンデムチアヌム(Colletotrichum lindemuthianum)に起因するもの;
シクロコニウム(Cycloconium)病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum)に起因するもの;
ジアポルテ(Diaporthe)病、例えば、ジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri)に起因するもの;
エルシノエ(Elsinoe)病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii)に起因するもの;
グロエオスポリウム(Gloeosporium)病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor)に起因するもの;
グロメレラ(Glomerella)病、例えば、グロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata)に起因するもの;
グイグナルジア(Guignardia)病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリイ(Guignardia bidwellii)に起因するもの;
レプトスファエリア(Leptosphaeria)病、例えば、レプトスファエリア・マクランス(Leptosphaeria maculans)及びレプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeia nodorum)に起因するもの;
マグナポルテ(Magnaporthe)病、例えば、マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea)に起因するもの;
ミコスファエレラ(Mycosphaerella)病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)、ミコスファエレラ・アラキジコラ(Mycosphaerella arachidicola)及びミコスファエレラ・フィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis)に起因するもの;
ファエオスファエリア(Phaeosphaeria)病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum)に起因するもの;
ピレノホラ(Pyrenophora)病、例えば、ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)又はピレノホラ・トリチシ・レペンチス(Pyrenophora tritici repentis)に起因するもの;
ラムラリア(Ramularia)病、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo-cygni)又はラムラリア・アレオラ(Ramularia areola)に起因するもの;
リンコスポリウム(Rhynchosporium)病、例えば、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)に起因するもの;
セプトリア(Septoria)病、例えば、セプトリア・アピイ(Septoria apii)及びセプトリア・リコペルシシ(Septoria lycopersici)に起因するもの;
チフラ(Typhula)病、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)に起因するもの;
ベンツリア(Venturia)病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis)に起因するもの;
・ 根、葉鞘及び茎の病害(root, sheath and stem disease)、例えば、
コルチシウム(Corticium)病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)に起因するもの;
ガエウマンノミセス(Gaeumannomyces)病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)に起因するもの;
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
サロクラジウム(Sarocladium)病、例えば、サロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)に起因するもの;
スクレロチウム(Sclerotium)病、例えば、スクレロチウム・オリザエ(Sclerotium oryzae)に起因するもの;
タペシア(Tapesia)病、例えば、タペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis)に起因するもの;
チエラビオプシス(Thielaviopsis)病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola)に起因するもの;
・ 穂の病害(ear and panicle disease)(トウモロコシの穂軸を包含する)、例えば、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア属種(Alternaria spp.)に起因するもの;
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
クラドスポリウム(Cladosporium)病、例えば、クラジオスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladiosporium cladosporioides)に起因するもの;
クラビセプス(Claviceps)病、例えば、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因するもの;
ジベレラ(Gibberella)病、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)に起因するもの;
モノグラフェラ(Monographella)病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)に起因するもの;
・ 黒穂病(smut and bunt disease)、例えば、
スファセロテカ(Sphacelotheca)病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana)に起因するもの;
チレチア(Tilletia)病、例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries)に起因するもの;
ウロシスチス(Urocystis)病、例えば、ウロシスチス・オクルタ(Urocystis occulta)に起因するもの;
ウスチラゴ(Ustilago)病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)に起因するもの;
・ 果実の腐敗性及び黴性の病害(fruit rot and mould disease)、例えば、
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
ボトリチス(Botrytis)病、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するもの;
ペニシリウム(Penicillium)病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum)及びペニシリウム・プルプロゲヌム(Penicillium purpurogenum)に起因するもの;
リゾプス(Rhizopus)病、例えば、リゾプス・ストロニフェル(Rhizopus stolonifer)に起因するもの;
スクレロチニア(Sclerotinia)病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum)に起因するもの;
ベルチシリウム(Verticilium)病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム(Verticilium alboatrum)に起因するもの;
・ 種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害(seed- and soilborne decay, mould, wilt, rot and damping-off disease)、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ(Alternaria brassicicola)に起因するもの;
アファノミセス(Aphanomyces)病、例えば、アファノミセス・エウテイケス(Aphanomyces euteiches)に起因するもの;
アスコキタ(Ascochyta)病、例えば、アスコキタ・レンチス(Ascochyta lentis)に起因するもの;
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
クラドスポリウム(Cladosporium)病、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム(Cladosporium herbarum)に起因するもの;
コクリオボルス(Cochliobolus)病、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:Drechslera、Bipolaris 異名:Helminthosporium)に起因するもの;
コレトトリクム(Colletotrichum)病、例えば、コレトトリクム・ココデス(Colletotrichum coccodes)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因するもの;
ジベレラ(Gibberella)病、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)に起因するもの;
マクロホミナ(Macrophomina)病、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina)に起因するもの;
ミクロドキウム(Microdochium)病、例えば、ミクロドキウム・ニバレ(Microdochium nivale)に起因するもの;
モノグラフェラ(Monographella)病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)に起因するもの;
ペニシリウム(Penicillium)病、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム(Penicillium expansum)に起因するもの;
ホマ(Phoma)病、例えば、ホマ・リンガム(Phoma lingam)に起因するもの;
ホモプシス(Phomopsis)病、例えば、ホモプシス・ソジャエ(Phomopsis sojae)に起因するもの;
フィトフトラ(Phytophthora)病、例えば、フィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum)に起因するもの;
ピレノホラ(Pyrenophora)病、例えば、ピレノホラ・グラミネア(Pyrenophora graminea)に起因するもの;
ピリクラリア(Pyricularia)病、例えば、ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)に起因するもの;
ピシウム(Pythium)病、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因するもの;
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
リゾプス(Rhizopus)病、例えば、リゾプス・オリザエ(Rhizopus oryzae)に起因するもの;
スクレロチウム(Sclerotium)病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii)に起因するもの;
セプトリア(Septoria)病、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)に起因するもの;
チフラ(Typhula)病、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)に起因するもの;
ベルチシリウム(Verticillium)病、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ(Verticillium dahliae)に起因するもの;
・ 腐乱性病害、開花病及び枯れ込み性病害(canker, broom and dieback disease)、例えば、
ネクトリア(Nectria)病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena)に起因するもの;
・ 枯損性病害(blight disease)、例えば、
モニリニア(Monilinia)病、例えば、モニリニア・ラキサ(Monilinia laxa)に起因するもの;
・ 葉水泡性病害又は縮葉病(leaf blister or leaf curl disease)(花及び果実の奇形を包含する)、例えば、
エキソバシジウム(Exobasidium)病、例えば、エキソバシジウム・ベキサンス(Exobasidium vexans)に起因するもの;
タフリナ(Taphrina)病、例えば、タフリナ・デホルマンス(Taphrina deformans)に起因するもの;
・ 木本植物の衰退性病害(decline disease of wooden plant)、例えば、
エスカ(Esca)病、例えば、ファエオモニエラ・クラミドスポラ(Phaeomoniella clamydospora)、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)及びフォミチポリア・メジテラネア(Fomitiporia mediterranea)に起因するもの;
ガノデルマ(Ganoderma)病、例えば、ガノデルマ・ボニネンセ(Ganoderma boninense)に起因するもの;
・ 花及び種子の病害、例えば、
ボトリチス(Botrytis)病、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するもの;
・ 塊茎の病害、例えば、
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)病、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani)に起因するもの;
・ 根瘤病(club root diseases)、例えば、
プラスモジオホラ(Plasmodiophora)病、例えば、プラスモジオホラ・ブラシカエ(Plamodiophora brassicae)に起因するもの;
・ 例えば以下のものなどの細菌性微生物に起因する病害:
キサントマナス属各種(Xanthomanas species)、例えば、キサントモナス・カムペストリス pv.オリザエ(Xanthomonas campestris pv. Oryzae);
シュードモナス属各種(Pseudomonas species)、例えば、シュードモナス・シリンガエ pv.ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv. Lachrymans);
エルビニア属各種(Erwinia species)、例えば、エルビニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)。
本発明の化合物又は混合物は、さらにまた、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌性疾患(trichophyton disease)及びカンジダ症、又は、アスペルギルス属種(Aspergillus spp.)(例えば、アスペルギルス・フミガツス(Aspergillus fumigatus))に起因する疾患のようなヒト又は動物の菌類病を治療的又は予防的に処置するのに有用な組成物を調製するのに使用することもできる。
下記表は、本発明による活性化合物又は中間体化合物の例について非限定的に例証している。
下記表おいて、「M+H」(又は、「M−H」)は、それぞれ、質量分析において観察された分子イオンピークプラス1a.m.u.(原子質量単位)又はマイナス1a.m.u.(原子質量単位)を意味し、M(ApcI+)は、質量分析においてポジティブ大気圧化学イオン化法によって確認された分子イオンピークを意味する。
段階1: 7−クロロ−N−シクロプロピル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−アミンの調製
80mLのメタノール中に5gの3Åモレキュラーシーブと一緒に4.16mL(60mmol)のシクロプロピルアミン及び4.3mL(75mmol)の酢酸を含んでいる溶液を冷却し、それに、5g(30mmol)の7−クロロ−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−オンを添加する。その反応混合物を還流温度で4時間撹拌する。次いで、その反応混合物を周囲温度まで冷却し、2.83g(45mmol)のシアノ水素化ホウ素ナトリウムをゆっくりと添加する。その反応混合物を還流温度でさらに2時間撹拌する。減圧下に溶媒を除去し、次いで、その残渣に100mLの水を添加し、水酸化ナトリウムを用いてpHを10に調節する。その水層をジクロロメタン(3×50mL)で3回抽出する。有機層を合して硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に濃縮して、5.6g(収率80%)の7−クロロ−N−シクロプロピル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−アミンを褐色の油状物として得る(M+1=208)。
周囲温度で、8mLのテトラヒドロフラン中の0.20g(0.96mmol)の7−クロロ−N−シクロプロピル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−アミンと0.15mLのトリエチルアミンの溶液に3mLのテトラヒドロフラン中の0.19g(1.06mmol)の5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボニルクロリドの溶液を滴下して加える。その反応混合物を還流温度で3時間撹拌する。減圧下に溶媒を除去し、次いで、その残渣に10mLの水を添加する。その水層を酢酸エチル(3×20mL)で3回抽出する。有機層を合して硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に濃縮する。カラムクロマトグラフィー(勾配 n−ヘプタン/酢酸エチル)に付して、0.26mg(収率73%)のN−(7−クロロ−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−N−シクロプロピル−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドを橙色の油状物として得る(M+1=348)。
13mL容Chemspeedバイアル内で、0.27mmoleの五硫化リン(P2S5)を秤量する。ジオキサン中のアミド(I)の0.18モル溶液3mL(0.54mmole)を添加し、得られた混合物を還流温度で2時間加熱する。次いで、その温度を80℃まで下げ、2.5mLの水を添加する。その混合物を80℃でさらに1時間加熱する。次いで、2mLの水を添加し、その反応混合物を4mLのジクロロメタンで2回抽出する。その有機相を塩基性アルミナカートリッジ(cardridge)(2g)の上にデポジットさせ、8mLのジクロロメタンで2回溶離させる。溶媒を除去し、得られた粗製チオアミド誘導体をLCMSとNMRで分析する。充分には純粋でない化合物は、分取LCMSでさらに精製する。
被験活性成分を、アセトン/Tween/DMSOの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
被験活性成分を、アセトン/Tween/DMSOの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
被験活性成分を、アセトン/Tween/DMSOの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質を得る。
被験活性成分を、アセトン/Tween/水の混合物中でポッター均質化(potter homogenization)することにより調製する。この懸濁液を、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
被験活性成分を、アセトン/Tween/DMSOの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質を得る。
・ 20g/Lのゼラチン
・ 50g/LのD−フルクトース
・ 2g/LのNH4NO3
・ 1g/LのKH2PO4
で構成される栄養溶液に懸濁させる。
被験活性成分を、アセトン/Tween/水の混合物中で均質化することにより調製する。この懸濁液を、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
被験活性成分を、アセトン/Emulgator PS16の混合物中で均質化することにより調製する。この懸濁液を、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
Claims (15)
- 式(I)
・ Aは、炭素で結合した部分的飽和又は不飽和の5員ヘテロシクリル基(ここで、該ヘテロシクリル基は、4以下の基Rで置換され得る)を表し;
・ Tは、O、S、N−Ra、N−ORa、N−NRaRb又はN−CNを表し;
・ Z1は、置換されていないC3−C7−シクロアルキルを表すか、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な10以下の原子若しくは基で置換されているC3−C7−シクロアルキル(ここで、該原子若しくは置換基は、ハロゲン原子、シアノ、C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルコキシカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルアミノカルボニル、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニル又はカルバモイルからなるリストの中で選択され得る)を表し;
・ Z2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1−C8−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルを表し;
・ L1及びL2(ここで、該L1及びL2は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、CZ4Z5、NZ6、O、S、S(O)又はS(O)2を表し;
・ mは、1、2又は3を表し;
・ Xは、CZ7又はNを表し;
・ Z3及びZ7(ここで、該Z3及びZ7は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、チオ、アミノ、ペンタフルオロ−λ6−チオ、C1−C8−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、C1−C8−アルコキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルスルファニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C2−C8−アルケニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルケニル、C2−C8−アルキニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルキニル、C2−C8−アルケニルオキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、C3−C7−シクロアルキル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC3−C7−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、カルボキシ、カルバモイル、N−ヒドロキシカルバモイル、カルバメート、(ヒドロキシイミノ)−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルカルバモイル、ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、N−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルバモイル、N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルアミノカルボニル、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルオキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニルアミノ、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルスルフェニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、C1−C8−アルキルスルフィニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、C1−C8−アルコキシイミノ、(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル、(C1−C8−アルケニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、(C1−C8−アルキニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、フェニル(ここで、該フェニルは、5以下の基Qで置換され得る)、ベンジルオキシ(ここで、該ベンジルオキシは、5以下の基Qで置換され得る)、ベンジルチオ(ここで、該ベンジルチオは、5以下の基Qで置換され得る)、ベンジルアミノ(ここで、該ベンジルアミノは、5以下の基Qで置換され得る)、ナフチル(ここで、該ナフチルは、6以下の基Qで置換され得る)、フェノキシ(ここで、該フェノキシは、5以下の基Qで置換され得る)、フェニルアミノ(ここで、該フェニルアミノは、5以下の基Qで置換され得る)、フェニルチオ(ここで、該フェニルチオは、5以下の基Qで置換され得る)、フェニルメチレン(ここで、該フェニルメチレンは、5以下の基Qで置換され得る)、ピリジニル(ここで、該ピリジニルは、4以下の基Qで置換され得る)、ピリジニルオキシ(ここで、該ピリジニルオキシは、4以下の基Qで置換され得る)、フェノキシメチレン(ここで、該フェノキシメチレンは、5以下の基Qで置換され得る)を表し;
・ 2つの置換基Z3又はZ7は、それらが結合している連続した炭素原子と一緒に、同一であるか又は異なっていることが可能な4以下の基Qで置換され得る5員又は6員の飽和又は不飽和の炭素環又はヘテロ環を形成することが可能であり;
・ pは、1、2又は3を表し;
・ R(ここで、該Rは、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アミノ、チオ、ペンタフルオロ−λ−6−チオ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、トリ(C1−C8−アルキル)シリル、C1−C8−アルキルスルファニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C1−C8−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C2−C8−アルケニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルケニル、C2−C8−アルキニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルキニル、C1−C8−アルコキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C2−C8−アルケニルオキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、C3−C7−シクロアルキル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、C1−C8−アルコキシイミノ、(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、ベンジルアミノ、ナフチル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるハロゲノフェノキシ、C1−C8−アルキルカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルコキシカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルアミノカルボニル、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルを表し;
・ Ra及びRb(ここで、該Ra及びRbは、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、C1−C8−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルケニル、C2−C8−アルキニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルキニル、C3−C7−シクロアルキル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC3−C7−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、C1−C8−アルキルカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルスルホニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、フェニル(ここで、該フェニルは、5以下の基Qで置換され得る)、ナフチル(ここで、該ナフチルは、6以下の基Qで置換され得る)、フェニルメチレン(ここで、該フェニルメチレンは、5以下の基Qで置換され得る)、フェニルスルホニル(ここで、該フェニルスルホニルは、5以下の基Qで置換され得る)を表し;
・ Z4及びZ5(ここで、該Z4及びZ5は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1−C8−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルコキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルケニル、C2−C8−アルキニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルキニル、C3−C7−シクロアルキル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC3−C7−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、C1−C8−アルキルカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルスルファニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C1−C8−アルキルスルフィニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニルを表し;
・ Z6は、水素原子、C1−C8−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルケニル、C2−C8−アルキニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルキニル、C3−C7−シクロアルキル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC3−C7−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、C1−C8−アルキルカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルスルホニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、フェニルスルホニル(ここで、該フェニルスルホニルは、5以下の基Qで置換され得る)、ベンジル(ここで、該ベンジルは、5以下の基Qで置換され得る)を表し;
・ Q(ここで、該Qは、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1−C8−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルコキシ、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルキルスルファニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、トリ(C1−C8)アルキルシリル及びトリ(C1−C8)アルキルシリル−C1−C8−アルキルを表す]
で表される化合物並びにその塩、N−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体又は幾何異性体。 - Aが以下のものからなるリストの中で選択される、請求項1に記載の化合物:
* 式(A1):
R1〜R3(ここで、該R1〜R3は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A2):
R4〜R6(ここで、該R4〜R6は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A3):
R7は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表し;
R8は、水素原子又はC1−C5−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A4):
R9〜R11(ここで、該R9〜R11は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、アミノ、C1−C5−アルコキシ、C1−C5−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A5):
R12〜R14(ここで、該R12〜R14は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、C1−C5−アルコキシ、アミノ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A6):
R15は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1−C5−アルキル、C1−C5−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R16及びR18(ここで、該R16及びR18は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルコキシカルボニル、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R17は、水素原子又はC1−C5−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A7):
R19は、水素原子又はC1−C5−アルキルを表し;
R20〜R22(ここで、該R20〜R22は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A8):
R23は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表し;
R24は、水素原子、C1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A9):
R25は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表し;
R26は、水素原子、C1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A10):
R27は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表し;
R28は、水素原子、ハロゲン原子、アミノ、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、C1−C5−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルスルファニル、C1−C5−アルキルアミノ又はジ(C1−C5−アルキル)アミノを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A11):
R29は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、C1−C5−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R30は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、C1−C5−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルスルファニル、アミノ、C1−C5−アルキルアミノ又はジ−C1−C5−アルキルアミノを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A12):
R31は、水素原子、ハロゲン原子又はC1−C5−アルキルを表し;
R32は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R33は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、C1−C5−アルキル、C1−C5−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A13):
R34は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、C3−C5−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、C2−C5−アルキニルオキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表し;
R35は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、シアノ、C1−C5−アルコキシ、C1−C5−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、アミノ、C1−C5−アルキルアミノ又はジ(C1−C5−アルキル)アミノを表し;
R36は、水素原子又はC1−C5−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A14):
R37及びR38(ここで、該R37及びR38は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、又は、C1−C5−アルキルスルファニルを表し;
R39は、水素原子又はC1−C5−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A15):
R40及びR41(ここで、該R40及びR41は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A16):
R42及びR43(ここで、該R42及びR43は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、又は、アミノを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A17):
R44及びR45(ここで、該R44及びR45は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A18):
R47は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表し;
R46は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、又は、C1−C5−アルキルスルファニルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A19):
R48及びR49(ここで、該R48及びR49は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、又は、C1−C5−アルキルスルファニルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A20):
R50及びR51(ここで、該R50及びR51は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、又は、C1−C5−アルキルスルファニルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A21):
R52は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A22):
R53は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A23):
R54及びR55(ここで、該R54及びR55は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表し;
R56は、水素原子又はC1−C5−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A24):
R57及びR59(ここで、該R57及びR59は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表し;
R58は、水素原子又はC1−C5−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A25):
R60及びR61(ここで、該R60及びR61は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R62は、水素原子又はC1−C5−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A26):
R63は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、シアノ、C1−C5−アルコキシ、C1−C5−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、アミノ、C1−C5−アルキルアミノ又はジ(C1−C5−アルキル)アミノを表し;
R64は、水素原子又はC1−C5−アルキルを表し;
R65は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、C3−C5−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、C2−C5−アルキニルオキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環。 - AがA2、A6、A10及びA13からなるリストの中で選択される、請求項2に記載の化合物。
- AがA13〔ここで、R34は、C1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;R35は、水素原子又はフッ素原子を表し;R36は、メチルを表す〕を表す、請求項3に記載の化合物。
- TがO又はSを表す、請求項1〜4に記載の化合物。
- TがOを表す、請求項5に記載の化合物。
- Z1がシクロプロピルを表す、請求項1〜6に記載の化合物。
- Z1が置換されていないシクロプロピルを表す、請求項1〜7に記載の化合物。
- Z2が水素原子を表す、請求項1〜8に記載の化合物。
- L1がCZ4Z5を表す、請求項1〜9に記載の化合物。
- L2がCZ4Z5を表し且つmが1又は2を表す、請求項1〜10に記載の化合物。
- Z3及びZ7(ここで、該Z3及びZ7は、同一であるか又は異なっていることが可能である)が水素原子、ハロゲン原子、C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルコキシ又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシを表す、請求項1〜11に記載の化合物。
- 活性成分としての有効量の請求項1〜12に記載の式(I)で表される化合物及び農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる、殺菌剤組成物。
- 作物の植物病原性菌類を防除する方法であって、栽培学的に有効で且つ植物に対して実質的に毒性を示さない量の請求項1〜12に記載の化合物又は請求項14に記載の組成物を、植物がそこで生育しているか若しくは生育することが可能な土壌、植物の葉及び/若しくは果実、又は、植物の種子に施用することを特徴とする、前記方法。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011501756A (ja) * | 2007-10-26 | 2011-01-13 | バイエル・シエーリング・ファーマ アクチエンゲゼルシャフト | 中枢神経系又は腫瘍のイメージング、診断及び/又は処理への使用のための化合物類 |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
PL2391608T3 (pl) * | 2009-01-28 | 2013-08-30 | Bayer Ip Gmbh | Pochodne N-cykloalkilo-N-bicyklometyleno-karboksyamidów jako środki grzybobójcze |
BRPI1006006B1 (pt) | 2009-02-17 | 2018-05-22 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Compostos, composição fungicida e método para o controle de fungos fitopatogênicos de culturas |
AR076839A1 (es) * | 2009-05-15 | 2011-07-13 | Bayer Cropscience Ag | Derivados fungicidas de pirazol carboxamidas |
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US8822523B2 (en) * | 2011-02-21 | 2014-09-02 | Syngenta Participations Ag | Carboxamide microbiocides |
TWI594695B (zh) * | 2012-04-20 | 2017-08-11 | 拜耳作物科學公司 | N-環烷基-n-[(雜環基苯基)亞甲基]-(硫代)甲醯胺衍生物 |
ITMI20121045A1 (it) | 2012-06-15 | 2013-12-16 | Isagro Ricerca Srl | Composizioni sinergiche per la protezione di colture agrarie e relativo uso |
CN105636939B (zh) * | 2013-06-26 | 2018-08-31 | 拜耳作物科学股份公司 | N-环烷基-n-[(二环基苯基)亚甲基]-(硫代)甲酰胺衍生物 |
US11046670B2 (en) | 2015-10-19 | 2021-06-29 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Piperazinyl norbenzomorphan compounds and methods for using the same |
US20210323913A1 (en) * | 2016-04-29 | 2021-10-21 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Sigma receptor binders |
AU2017257153A1 (en) | 2016-04-29 | 2018-11-22 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Sigma receptor binders |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1120700A (en) * | 1965-12-30 | 1968-07-24 | Geigy Ag J R | New tetrahydroquinoline derivatives, their preparation and use |
GB1187017A (en) * | 1966-07-16 | 1970-04-08 | Aspro Nicholas Ltd | Substituted 1-Amino Indanes and Tetrahydronaphthalens |
DE1793590A1 (de) * | 1967-08-29 | 1972-02-03 | Aspro Nicholas Ltd | Neue tertiaere Amine |
JPS63201178A (ja) * | 1987-01-30 | 1988-08-19 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | 殺微生物剤組成物 |
JPH02131481A (ja) * | 1987-11-06 | 1990-05-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | 置換ピラゾールカルボン酸誘導体、それを有効成分とする農園芸用殺菌剤および中間体 |
JP2001213869A (ja) * | 2000-01-28 | 2001-08-07 | Nippon Bayer Agrochem Co Ltd | イソチアゾールカルボン酸誘導体および病害防除剤 |
JP2001316366A (ja) * | 2000-03-01 | 2001-11-13 | Nippon Bayer Agrochem Co Ltd | チオカルボキシアミド類及びその農業用殺菌剤として利用 |
WO2007014290A2 (en) * | 2005-07-26 | 2007-02-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal carboxamides |
JP2008510006A (ja) * | 2004-08-16 | 2008-04-03 | スミスクライン ビーチャム コーポレーション | 化合物 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1037014A (en) | 1963-08-02 | 1966-07-20 | Aspro Nicholas Ltd | Derivatives of 1-aminoindane |
DE1793488A1 (de) * | 1968-09-25 | 1972-02-24 | Knoll Ag | Aminobenzocycloalkylnitrile |
CA2081935C (en) | 1991-11-22 | 2004-05-25 | Karl Eicken | Anilide derivatives and their use for combating botrytis |
US5223526A (en) | 1991-12-06 | 1993-06-29 | Monsanto Company | Pyrazole carboxanilide fungicides and use |
JP2002032856A (ja) * | 2000-07-13 | 2002-01-31 | Point Gate:Kk | ポイント管理方法 |
JP2004511538A (ja) * | 2000-10-17 | 2004-04-15 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 殺昆虫性1,8−ナフタレンジカルボキサミド類 |
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2012
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Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1120700A (en) * | 1965-12-30 | 1968-07-24 | Geigy Ag J R | New tetrahydroquinoline derivatives, their preparation and use |
GB1187017A (en) * | 1966-07-16 | 1970-04-08 | Aspro Nicholas Ltd | Substituted 1-Amino Indanes and Tetrahydronaphthalens |
DE1793590A1 (de) * | 1967-08-29 | 1972-02-03 | Aspro Nicholas Ltd | Neue tertiaere Amine |
JPS63201178A (ja) * | 1987-01-30 | 1988-08-19 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | 殺微生物剤組成物 |
JPH02131481A (ja) * | 1987-11-06 | 1990-05-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | 置換ピラゾールカルボン酸誘導体、それを有効成分とする農園芸用殺菌剤および中間体 |
JP2001213869A (ja) * | 2000-01-28 | 2001-08-07 | Nippon Bayer Agrochem Co Ltd | イソチアゾールカルボン酸誘導体および病害防除剤 |
JP2001316366A (ja) * | 2000-03-01 | 2001-11-13 | Nippon Bayer Agrochem Co Ltd | チオカルボキシアミド類及びその農業用殺菌剤として利用 |
JP2008510006A (ja) * | 2004-08-16 | 2008-04-03 | スミスクライン ビーチャム コーポレーション | 化合物 |
WO2007014290A2 (en) * | 2005-07-26 | 2007-02-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal carboxamides |
Cited By (1)
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