JP2003330192A - 感放射線性樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 放射線に対する透明性が高く、しかも感度、
解像度、パターン形状、ドライエッチング耐性、露光後
の加熱温度の変動に対する線幅安定性等のレジストとし
ての基本物性に優れた感放射線性樹脂組成物を提供す
る。 【解決手段】 感放射線性樹脂組成物は、（Ａ）下記式
（ｉ-1-1) または式（ｉ-1-2) で表される化合物に由来
する繰り返し単位を有する樹脂に代表される酸の作用に
よりアルカリ可溶性となる樹脂、並びに（Ｂ）感放射線
性酸発生剤を含有することを特徴とする。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、感放射線性樹脂組
成物に関わり、さらに詳しくは、ＫｒＦエキシマレーザ
ーあるいはＡｒＦエキシマレーザー等の遠紫外線、電子
線等の荷電粒子線、シンクロトロン放射線等のＸ線の如
き各種の放射線を使用する微細加工に有用な化学増幅型
レジストとして好適に使用することができる感放射線性
樹脂組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】集積回路素子の製造に代表される微細加
工の分野においては、より高い集積度を得るために、最
近では０．２０μｍ以下のレベルでの微細加工が可能な
リソグラフィー技術が必要とされている。従来のリソグ
ラフィープロセスでは、一般に放射線としてｉ線等の近
紫外線が用いられているが、この近紫外線では、サブク
オーターミクロンレベルの微細加工が極めて困難である
と言われている。そこで、０．２０μｍ以下のレベルで
の微細加工を可能とするために、より波長の短い放射線
の利用が検討されている。このような短波長の放射線と
しては、例えば、水銀灯の輝線スペクトルやエキシマレ
ーザーに代表される遠紫外線、Ｘ線、電子線等を挙げる
ことができるが、これらのうち、特にＫｒＦエキシマレ
ーザー（波長２４８ｎｍ）あるいはＡｒＦエキシマレー
ザー（波長１９３ｎｍ）が注目されている。このような
エキシマレーザーに適した感放射線性樹脂組成物とし
て、酸解離性官能基を有する成分と放射線の照射（以
下、「露光」という。）により酸を発生する成分（以
下、「感放射線性酸発生剤」という。）とによる化学増
幅効果を利用した組成物（以下、「化学増幅型感放射線
性組成物」という。）が数多く提案されている。化学増
幅型感放射線性組成物としては、例えば、特公平２−２
７６６０号公報に、カルボン酸のｔ−ブチルエステル基
またはフェノールのｔ−ブチルカーボナート基を有する
重合体と感放射線性酸発生剤とを含有する組成物が提案
されている。この組成物は、露光により発生した酸の作
用により、重合体中に存在するｔ−ブチルエステル基あ
るいはｔ−ブチルカーボナート基が解離して、該重合体
がカルボキシル基あるいはフェノール性水酸基からなる
酸性基を有するようになり、その結果、レジスト被膜の
露光領域がアルカリ現像液に易溶性となる現象を利用し
たものである。

【０００３】ところで、従来の化学増幅型感放射線性組
成物の多くは、フェノール系樹脂をベースにするもので
あるが、このような樹脂の場合、放射線として遠紫外線
を使用すると、樹脂中の芳香族環に起因して遠紫外線が
吸収されるため、露光された遠紫外線がレジスト被膜の
下層部まで十分に到達できないという欠点があり、その
ため露光量がレジスト被膜の上層部では多く、下層部で
は少なくなり、現像後のパターン形状が上部が細く下部
にいくほど太い台形状になってしまい、十分な解像度が
得られないなどの問題があった。その上、現像後のパタ
ーン形状が台形状となった場合、次の工程、即ちエッチ
ングやイオンの打ち込みなどを行う際に、所望の寸法精
度が達成できず、問題となっていた。しかも、レジスト
パターン上部の形状が矩形でないと、ドライエッチング
によるレジストの消失速度が速くなってしまい、エッチ
ング条件の制御が困難になる問題もあった。一方、レジ
ストパターンの形状は、レジスト被膜の放射線透過率を
高めることにより改善することができる。例えば、ポリ
メチルメタクリレートに代表される（メタ）アクリレー
ト系樹脂は、遠紫外線に対しても透明性が高く、放射線
透過率の観点から非常に好ましい樹脂であり、例えば特
開平４−２２６４６１号公報には、メタクリレート系樹
脂を使用した化学増幅型感放射線性組成物が提案されて
いる。しかし、この組成物は微細加工性能の点では優れ
ているものの、芳香族環をもたないため、ドライエッチ
ング耐性が低いという欠点があり、この場合も高精度の
エッチング加工を行うことが困難であり、放射線に対す
る透明性とドライエッチング耐性とを兼ね備えたものと
は言えない。

【０００４】また、化学増幅型感放射線性組成物からな
るレジストについて、放射線に対する透明性を損なわな
いで、ドライエッチング耐性を改善する方策の一つとし
て、組成物中の樹脂成分に、芳香族環に代えて脂肪族環
を導入する方法が知られており、例えば特開平７−２３
４５１１号公報には、脂肪族環を有する（メタ）アクリ
レート系樹脂を使用した化学増幅型感放射線性組成物が
提案されている。しかし、この組成物では、樹脂成分が
有する酸解離性官能基として、従来の酸により比較的解
離し易い基（例えば、テトラヒドロピラニル基等のアセ
タール系官能基）や酸により比較的解離し難い基（例え
ば、ｔ−ブチルエステル基、ｔ−ブチルカーボネート基
等のｔ−ブチル系官能基）が用いられており、前者の酸
解離性官能基を有する樹脂成分の場合、レジストの基本
物性、特に感度やパターン形状は良好であるが、組成物
としての保存安定性に難点があり、また後者の酸解離性
官能基を有する樹脂成分では、逆に保存安定性は良好で
あるが、レジストの基本物性、特に感度やパターン形状
が損なわれるという欠点がある。さらに、この組成物中
の樹脂成分には脂肪族環が導入されているため、樹脂自
体の疎水性が非常に高くなり、基板に対する接着性の面
でも問題があった。

【０００５】さらに近年、（メタ）アクリル酸のカルボ
キシル基を、酸解離性エステル基（ｔ−ブチル基、テト
ラヒドロピラン−２−イル基、テトラヒドロフラン−２
−イル基、４−メトキシテトラヒドロピラン−４−イル
基、１−エトキシエトキシ基、３−オキソシクロヘキシ
ル基など）を有する有橋式炭化水素基で保護した化合物
に由来する繰り返し単位を有する樹脂を用いた化学増幅
型感放射線性組成物が特開平１０−２８７７１２号公報
に提案されており、この組成物は基板密着性、波長２２
０ｎｍ以下における透明性、エッチング耐性等が良好で
あるとされている。しかし、この組成物は遠紫外線に対
する透明性の点で必ずしも十分とは言えず、また露光後
の加熱温度の変動に対する線幅の安定性を含めたレジス
トとしての特性バランスの面でも満足できない。そこ
で、半導体素子における微細化の進行に対応しうる技術
開発の観点から、遠紫外線に代表される短波長の放射線
に適応可能な化学増幅型感放射線性組成物において、放
射線に対する透明性が高く、しかもレジストとしての特
性バランスに優れた新たな樹脂成分の開発が重要な課題
となっている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、放射
線に対する透明性が高く、しかも感度、解像度、パター
ン形状、ドライエッチング耐性、露光後の加熱温度の変
動に対する線幅安定性等のレジストとしての基本物性に
優れた感放射線性樹脂組成物を提供することにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明によると、前記課
題は、（Ａ）下記一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位
を有するアルカリ不溶性またはアルカリ難溶性の樹脂で
あって、酸の作用によりアルカリ可溶性となる樹脂、お
よび（Ｂ）感放射線性酸発生剤を含有することを特徴と
する感放射線性樹脂組成物によって達成される。

【０００８】

【化３】

【０００９】〔一般式（Ｉ）において、Ｒ¹ は水素原
子、メチル基、炭素数１〜４の直鎖状もしくは分岐状の
ヒドロキシアルキル基または炭素数１〜４の直鎖状もし
くは分岐状のフッ素化アルキル基を示し、各Ｒ² は相互
に独立に炭素数４〜２０の１価の脂環式炭化水素基もし
くはその誘導体または炭素数１〜４の直鎖状もしくは分
岐状のアルキル基を示し、かつＲ² の少なくとも１つが
該脂環式炭化水素基もしくはその誘導体であるか、ある
いは何れか２つのＲ² が相互に結合して、それぞれが結
合している炭素原子と共に、炭素数４〜２０の２価の脂
環式炭化水素基もしくはその誘導体を形成し、残りのＲ
² が炭素数１〜４の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基
または炭素数４〜２０の１価の脂環式炭化水素基もしく
はその誘導体を示し、Ｕは炭素数５〜１２の２価の有橋
式炭化水素基を示す。〕

【００１０】以下、本発明について詳細に説明する。（Ａ）成分 本発明における（Ａ）成分は、前記一般式（Ｉ）で表さ
れる繰り返し単位（以下、「繰り返し単位（Ｉ）」とい
う。）を有するアルカリ不溶性またはアルカリ難溶性の
樹脂であって、酸の作用によりアルカリ可溶性となる樹
脂（以下、「樹脂（Ａ）」という。）からなる。ここで
いう「アルカリ不溶性またはアルカリ難溶性」とは、樹
脂（Ａ）を含有する感放射線性樹脂組成物から形成され
たレジスト被膜からレジストパターンを形成する際に採
用されるアルカリ現像条件下で、当該レジスト被膜の代
わりに樹脂（Ａ）のみを用いた被膜を現像した場合に、
当該被膜の初期膜厚の５０％以上が現像後に残存する性
質を意味する。

【００１１】樹脂（Ａ）における繰り返し単位（Ｉ）で
は、Ｒ² の１価の脂環式炭化水素基、および何れか２つ
のＲ² が相互に結合してそれぞれが結合している炭素原
子と共に形成する２価の脂環式炭化水素基が、ともに有
橋式炭化水素骨格を有することができる。そこで、Ｕの
２価の有橋式炭化水素基における場合も含めて、主な有
橋式炭化水素骨格における炭素原子の位置番号を次に示
す。

【００１２】

【化４】

【００１３】ここで、（イ）はビシクロ［２．２．１］
ヘプタン、（ロ）はテトラシクロ[ ６．２．１．１
^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン、（ハ）はトリシクロ[ ５．
２．１．０^2,6 ］デカン、（ニ）はトリシクロ[ ４．
２．１．０^3,7 ］ノナンである。以下における有橋式炭
化水素骨格の命名は、これら（イ）〜（ニ）に従うもの
とする。

【００１４】一般式（Ｉ）において、Ｒ¹ の炭素数１〜
４の直鎖状もしくは分岐状のヒドロキシアルキル基とし
ては、例えば、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエ
チル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロ
ピル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプ
ロピル基、１−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシブ
チル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチ
ル基等を挙げることができる。

【００１５】また、Ｒ¹ の炭素数１〜４の直鎖状もしく
は分岐状のフッ素化アルキル基としては、例えば、モノ
フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロ
メチル基、１−フルオロエチル基、１，２−ジフルオロ
エチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，
１，２，２−テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロ
エチル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル基、ノナフル
オロ−ｎ−ブチル基等を挙げることができる。

【００１６】一般式（Ｉ）におけるＲ¹ としては、水素
原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、トリフルオロメ
チル基等が好ましい。

【００１７】一般式（Ｉ）において、Ｒ² の炭素数４〜
２０の１価の脂環式炭化水素基およびその誘導体として
は、例えば、シクロブチル基、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等
のシクロアルキル基；アダマンタン−１−イル基、ビシ
クロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル基、テトラシク
ロ［[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イ
ル基、トリシクロ[ ５．２．１．０^2,6 ］デカン−８−
イル基等の有橋式炭化水素基；これらのシクロアルキル
基あるいは有橋式炭化水素基をメチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、２−メ
チルプロピル基、１−メチルプロピル基、ｔ−ブチル基
等の炭素数１〜４の直鎖状、分岐状または環状のアルキ
ル基の１種以上あるいは１個以上で置換した基；これら
のアルキル基で置換されてもよい脂環式炭化水素基を水
酸基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基
等の１種以上あるいは１個以上で置換した基等を挙げる
ことができる。

【００１８】また、何れか２つのＲ² が相互に結合し
て、それぞれが結合している炭素原子と共に形成した炭
素数４〜２０の２価の脂環式炭化水素基およびその誘導
体としては、例えば、シクロブタン、シクロペンタン、
シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン等の
シクロアルカン類や、アダマンタン、ビシクロ［２．
２．１］ヘプタン、テトラシクロ[ ６．２．１．１
^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン、トリシクロ[ ５．２．１．０
^2,6 ］デカン等の有橋式炭化水素類に由来する基；これ
らのシクロアルカン類あるいは有橋式炭化水素類に由来
する基をメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プ
ロピル基、ｎ−ブチル基、２−メチルプロピル基、１−
メチルプロピル基、ｔ−ブチル基等の炭素数１〜４の直
鎖状、分岐状または環状のアルキル基の１種以上あるい
は１個以上で置換した基；これらのアルキル基で置換さ
れてもよいシクロアルカン類あるいは有橋式炭化水素類
に由来する基を水酸基、カルボキシル基、ニトロ基、シ
アノ基、アミノ基等の１種以上あるいは１個以上で置換
した基等を挙げることができる。

【００１９】また、Ｒ² の炭素数１〜４の直鎖状もしく
は分岐状のアルキル基としては、例えば、メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、２−メチルプロピル基、１−メチルプロピル基、ｔ
−ブチル基等を挙げることができる。

【００２０】一般式（Ｉ）中の−Ｃ（Ｒ²)₃ に相当する
構造としては、例えば、１−メチルシクロペンチル基、
１−エチルシクロペンチル基、１−メチルシクロヘキシ
ル基、１−エチルシクロヘキシル基等の１−アルキル置
換シクロアルキル基；２−メチルアダマンタン−２−イ
ル基、２−エチルアダマンタン−２−イル基、２−メチ
ルビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル基、２−
エチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル基、
４−メチルテトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０
^2,7 ］ドデカン−４−イル基、４−エチルテトラシクロ
[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル
基、８−メチルトリシクロ[ ５．２．１．０^2,6 ］デカ
ン−８−イル基、８−エチルトリシクロ[ ５．２．１．
０^2,6 ］デカン−８−イル基等の１−アルキル置換有橋
式炭化水素基；１−メチル−１−（アダマンタン−１−
イル）エチル基、１−メチル−１−（ビシクロ［２．
２．１］ヘプタン−２−イル）エチル基、１−メチル−
１−（テトラシクロテトラシクロ[ ６．２．１．１
^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）エチル基、１−メ
チル−１−（トリシクロトリシクロ[ ５．２．１．０
^2,6 ］デカン−８−イル）エチル基等の１−有橋式炭化
水素置換アルキル基等を挙げることができる。

【００２１】これらの−Ｃ（Ｒ²)₃ に相当する構造のう
ち、１−メチルシクロペンチル基、１−エチルシクロペ
ンチル基、１−メチルシクロヘキシル基、１−エチルシ
クロヘキシル基、２−メチルアダマンタン−２−イル
基、２−エチルアダマンタン−２−イル基、２−メチル
ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル基、２−エ
チルビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル基、１
−メチル−１−（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２
−イル）エチル基等が好ましく、特に、１−メチルシク
ロペンチル基、１−エチルシクロペンチル基、１−メチ
ルシクロヘキシル基、１−エチルシクロヘキシル基が好
ましい。

【００２２】一般式（Ｉ）において、Ｕの炭素数５〜１
２の２価の有橋式炭化水素基としては、例えば、アダマ
ンタン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、テトラシク
ロ[６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン、トリシク
ロ[ ５．２．１．０^2,6 ］デカン等に由来する基を挙げ
ることができる。

【００２３】本発明における特に好ましい繰り返し単位
（Ｉ）としては、例えば、下記式（Ｉ-1）で表される繰
り返し単位（以下、「繰り返し単位（Ｉ-1) 」とい
う。）を挙げることができる。

【００２４】

【化５】 〔式（Ｉ-1）において、Ｒは水素原子またはメチル基を
示し、Ｒ’はメチル基またはエチル基を示し、ａは１ま
たは２であり、ｂは０または１である。〕

【００２５】繰り返し単位（Ｉ）を与える単量体は下記
一般式（ｉ）で表され、繰り返し単位（Ｉ-1) を与える
単量体は下記式（ｉ-1）で表される。

【００２６】

【化６】 〔一般式（ｉ）において、Ｒ¹ 、Ｒ² およびＵは一般式
（Ｉ）におけるそれぞれＲ¹ 、Ｒ² およびＵと同義であ
る。〕

【００２７】

【化７】 〔式（ｉ-1）において、Ｒ、Ｒ’、ａおよびｂは式（Ｉ
-1）におけるそれぞれＲ、Ｒ’、ａおよびｂと同義であ
る。〕

【００２８】式（ｉ-1）で表される単量体は、例えば、
次のような方法で合成することができる。 １） ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−
カルボン酸１−メチルシクロペンチルと、ギ酸、ＢＨ₃
−テトラヒドロフラン錯体等とを反応させることによ
り、２−ヒドロキシカルボニルオキシビシクロ［２．
２．１］ヘプタン−５−カルボン酸１−メチルシクロペ
ンチルないし３−ヒドロキシカルボニルオキシビシクロ
［２．２．１］ヘプタン−５−カルボン酸１−メチルシ
クロペンチルを得る。 ２） １）で得られた化合物を、炭酸ナトリウム等の塩
基を用いて加水分解することにより、２−ヒドロキシビ
シクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−カルボン
酸１−メチルシクロペンチルないし３−ヒドロキシビシ
クロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−カルボン酸
１−メチルシクロペンチルを得る。 ３） さらに、２）で得られた化合物と等量の（メタ）
アクリル酸クロライドとを、水酸化ナトリウム等の塩基
の存在下で、脱塩化水素反応させることにより、下記式
（ｉ-1-1) で表される２−（メタ）アクリロイルオキシ
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−カルボ
ン酸１−メチルシクロペンチルないし下記式（ｉ-1-2)
で表される３−（メタ）アクリロイルオキシビシクロ
［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−カルボン酸１−
メチルシクロペンチルを得ることができる。

【００２９】

【化８】 （各式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示す。）

【００３０】また、前記式（ｉ-1-1) で表される単量体
および式（ｉ-1-2) で表される単量体以外の、式（ｉ-
1）で表される単量体の具体例としては、下記式（ｉ-1-
3) 〜（ｉ-1-16)（各式中、Ｒは水素原子またはメチル
基を示す。）で表される単量体等を挙げることができ
る。

【００３１】

【化９】

【００３２】

【化１０】

【００３３】

【化１１】

【００３４】

【化１２】

【００３５】

【化１３】

【００３６】

【化１４】

【００３７】

【化１５】

【００３８】樹脂（Ａ）において、繰り返し単位（Ｉ）
は、単独でまたは２種以上が存在することができる。ま
た、樹脂（Ａ）は、繰り返し単位（Ｉ）以外の繰り返し
単位（以下、「他の繰り返し単位」という。）を１種以
上有することができる。好ましい他の繰り返し単位とし
ては、例えば、下記一般式（II）で表される繰り返し単
位（以下、「繰り返し単位（II）」という。）、下記一
般式（III)で表される繰り返し単位（以下、「繰り返し
単位（III)」という。）を挙げることができる。

【００３９】

【化１６】 〔一般式（II）において、Ｒ³ は１価の基を示し、ｎは
０〜２の整数である。一般式（III)において、Ｒ⁴ は水
素原子、メチル基、炭素数１〜４の直鎖状もしくは分岐
状のヒドロキシアルキル基または炭素数１〜４の直鎖状
もしくは分岐状のフッ素化アルキル基を示し、Ｒ⁵ は水
素原子または１価の有機基を示す。〕

【００４０】一般式（II）において、Ｒ³ の１価の基と
しては、例えば、下記式（１-1) 〜式（１-4）で表され
る基等を挙げることができる。

【００４１】

【化１７】

【００４２】〔式（１-1）において、各Ｘ¹ は相互に独
立に水素原子、フッ素原子、炭素数１〜４の直鎖状もし
くは分岐状のアルキル基または炭素数１〜４の直鎖状も
しくは分岐状のフッ素化アルキル基を示し、各Ｘ² は相
互に独立に水素原子、フッ素原子、炭素数１〜４の直鎖
状もしくは分岐状のアルキル基または炭素数１〜４の直
鎖状もしくは分岐状のフッ素化アルキル基を示し、ｃは
０〜５の整数である。

【００４３】式（１-2) において、Ｒ⁶ は単結合、直鎖
状もしくは分岐状の２価の有機基、または脂環式構造を
有する２価の有機基を示し、Ｘ³ は水素原子または１価
の官能基を示す。

【００４４】式（１-3）において、各Ｒ⁷ は相互に独立
に炭素数１〜４の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
炭素数２〜４のオキソアルキル基または炭素数４〜２０
の１価の脂環式炭化水素基もしくはその誘導体を示す
か、あるいは何れか２つのＲ⁷ が相互に結合して、それ
ぞれが結合している炭素原子と共に、炭素数４〜２０の
２価の脂環式炭化水素基もしくはその誘導体を形成し、
残りのＲ⁷ が炭素数１〜４の直鎖状もしくは分岐状のア
ルキル基、炭素数２〜４のオキソアルキル基または炭素
数４〜２０の一価の脂環式炭化水素基もしくはその誘導
体を示す。

【００４５】式（１-4）において、Ｒ⁸ は炭素数１〜６
の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、脂環式構造を有
する炭素数４〜２０の１価の有機基、環状エーテル構造
を有する１価の有機基、または置換されてもよいラクト
ン骨格を有する１価の有機基を示す。〕

【００４６】式（１-1）において、Ｘ¹ およびＸ² の炭
素数１〜４の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基として
は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ
−プロピル基、ｎ−ブチル基、２−メチルプロピル基、
１−メチルプロピル基、ｔ−ブチル基等を挙げることが
できる。

【００４７】また、Ｘ¹ およびＸ² の炭素数１〜４の直
鎖状もしくは分岐状のフッ素化アルキル基としては、例
えば、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ト
リフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、１，２−
ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル
基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、ペンタ
フルオロエチル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル基、
ノナフルオロ−ｎ−ブチル基等を挙げることができる。

【００４８】式（１-1）におけるＸ¹ およびＸ² として
はそれぞれ、水素原子、フッ素原子、トリフルオロメチ
ル基等が好ましい。

【００４９】一般式（II）において、Ｒ³ の式（１-1）
で表される好ましい基としては、例えば、ヒドロキシメ
チル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロ
ピル基、（フルオロ）（ヒドロキシ）メチル基、（ジフ
ルオロ）（ヒドロキシ）メチル基、１，２−ジフルオロ
−２−ヒドロキシエチル基、１，１，２，２−テトラフ
ルオロ−２−ヒドロキシエチル基、２−トリフルオロメ
チル−２−ヒドロキシエチル基、２、２−ジ（トリフル
オロメチル）−２−ヒドロキシエチル基等を挙げること
ができる。

【００５０】式（１-2）において、Ｒ⁶ の直鎖状もしく
は分岐状の２価の有機基としては、メチレン基、エチレ
ン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン
基、２−メチルトリメチレン基、ヘキサメチレン基、オ
クタメチレン基、デカメチレン基等のメチレン基または
炭素数２〜１２のアルキレン基等を挙げることができ
る。また、Ｒ⁶ の脂環式構造を有する２価の有機基とし
ては、例えば、シクロブタン、シクロペンタン、シクロ
ヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン等の炭素数
４〜２０のシクロアルカン類に由来する基；アダマンタ
ン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、テトラシクロ[
６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン、トリシクロ[
５．２．１．０^2,6 ］デカン等の炭素数４〜２０の有橋
式炭化水素類に由来する基等を挙げることができる。

【００５１】式（１-2）におけるＲ⁶ としては、単結
合、メチレン基、エチレン基、アダマンタンに由来する
２価の基、ビシクロ［２．２．１］ヘプタンに由来する
２価の基等が好ましい。

【００５２】式（１-2）において、Ｘ³ の１価の官能基
としては、例えば、水酸基、カルボキシル基、ニトロ
基、シアノ基、アミノ基等を挙げることができる。式
（１-2）におけるＸ³ としては、水素原子、水酸基、カ
ルボキシル基、シアノ基等が好ましい。

【００５３】一般式（II）において、Ｒ³ の式（１-2）
で表される好ましい基としては、例えば、水素原子、水
酸基、ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基、
３−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシアダマンタ
ン−１−イル基、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．
１］ヘプタン−２−イル基、６−ヒドロキシビシクロ
［２．２．１］ヘプタン−２−イル基、９−ヒドロキシ
テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン
−４−イル基、１０−ヒドロキシテトラシクロ[ ６．
２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル基、カル
ボキシル基、カルボキシメチル基、２−カルボキシエチ
ル基、３−カルボキシプロピル基、３−カルボキシアダ
マンタン−１−イル基、５−カルボキシビシクロ［２．
２．１］ヘプタン−２−イル基、６−カルボキシビシク
ロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル基、９−カルボキ
シテトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ
ン−４−イル基、１０−カルボキシテトラシクロ[ ６．
２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル基、シア
ノ基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、３−シア
ノプロピル基、３−シアノアダマンタン−１−イル基、
５−シアノビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル
基、６−シアノビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−
イル基、９−シアノテトラシクロ[ ６．２．１．１
^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル基、１０−シアノテ
トラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−
４−イル基等を挙げることができる。

【００５４】式（１-3）において、Ｒ⁷ の炭素数４〜２
０の１価の脂環式炭化水素基もしくはその誘導体および
何れか２つのＲ⁷ が相互に結合してそれぞれが結合して
いる炭素原子と共に形成した炭素数４〜２０の２価の脂
環式炭化水素基もしくはその誘導体としては、例えば、
シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シク
ロヘプタン、シクロオクタン等のシクロアルカン類や、
アダマンタン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、テト
ラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン、ト
リシクロ[ ５．２．１．０^2,6 ］デカン等の有橋式炭化
水素類に由来する基；これらのシクロアルカン類あるい
は有橋式炭化水素類に由来する基をメチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、
２−メチルプロピル基、１−メチルプロピル基、ｔ−ブ
チル基等の炭素数１〜４の直鎖状、分岐状または環状の
アルキル基の１種以上或いは１個以上で置換した基；こ
れらのアルキル基で置換されてもよいシクロアルカン類
あるいは有橋式炭化水素類に由来する基を水酸基、カル
ボキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基等の１種以
上あるいは１個以上で置換した基等を挙げることができ
る。

【００５５】また、Ｒ⁷ の炭素数１〜４の直鎖状もしく
は分岐状のアルキル基としては、例えば、例えば、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ
−ブチル基、２−メチルプロピル基、１−メチルプロピ
ル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。また、Ｒ
⁷ の炭素数２〜４のオキソアルキル基としては、例え
ば、オキソエチル基、１−オキソプロピル基、１−オキ
ソ−ｎ−ブチル基等を挙げることができる。

【００５６】一般式（II）において、Ｒ³ の式（１-3)
で表される基中の−Ｃ（Ｒ²)₃ に相当する好ましい構造
としては、例えば、ｔ−ブチル基、２−メチル−２−ブ
チル基、２−エチル−２−ブチル基、３−エチル−３−
ブチル基、１，１−ジメチル−２−オキソプロピル基、
１，１−ジメチル−２−オキソ−ｎ−ブチル基、１−メ
チルシクロペンチル基、１−エチルシクロペンチル基、
１−メチルシクロヘキシル基、１−エチルシクロヘキシ
ル基、２−メチルアダマンタン−２−イル基、２−エチ
ルアダマンタン−２−イル基、２−メチル−３−ヒドロ
キシアダマンタン−２−イル基、２−メチルビシクロ
［２．２．１］ヘプタン−２−イル基、２−エチルビシ
クロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル基、４−メチル
−テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ
ン−４−イル基、４−エチル−テトラシクロ[ ６．２．
１．１^3,6 ．０^2,7］ドデカン−４−イル基、８−メチ
ルトリシクロ[ ５．２．１．０^2,6 ］デカン−８−イル
基、８−エチルトリシクロ[ ５．２．１．０^2,6 ］デカ
ン−８−イル基、

【００５７】１−メチル−１−シクロペンチルエチル
基、１−メチル−１−（２−ヒドロキシシクロペンチ
ル）エチル基、１−メチル−１−（３−ヒドロキシシク
ロペンチル）エチル基、１−メチル−１−シクロヘキシ
ルエチル基、１−メチル−１−（３−ヒドロキシシクロ
ヘキシル）エチル基、１−メチル−１−（４−ヒドロキ
シシクロヘキシル）エチル基、１−メチル−１−シクロ
へプチルエチル基、１−メチル−１−（３−ヒドロキシ
シクロへプチル）エチル基、１−メチル−１−（４−ヒ
ドロキシシクロへプチル）エチル基、１−メチル−１−
（アダマンタン−１−イル）エチル基、１−メチル−１
−（３−ヒドロキシアダマンタン−１−イル）エチル
基、１−メチル−１−（ビシクロ［２．２．１］ヘプタ
ン−２−イル）エチル基、１−メチル−１−（テトラシ
クロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イ
ル）エチル基、１−メチル−１−（トリシクロ[ ５．
２．１．０^2,6 ］デカン−８−イル）エチル基、１，１
−ジシクロペンチルエチル基、１，１−ジシクロヘキシ
ルエチル基、１，１−ジ（アダマンタン−１−イル）エ
チル基、１，１−ジ（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン
−２−イル）エチル基、１，１−ジ（テトラシクロ[
６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）エ
チル基、１，１−ジ（トリシクロ[ ５．２．１．０
^2,6 ］デカン−８−イル）エチル基等を挙げることがで
きる。

【００５８】式（１-4）において、Ｒ⁸ の炭素数１〜６
の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基としては、例え
ば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピ
ル基、ｎ−ブチル基、２−メチルプロピル基、１−メチ
ルプロピル基等を挙げることができる。

【００５９】また、Ｒ⁸ の脂環式構造を有する炭素数４
〜２０の１価の有機基としては、例えば、シクロブタ
ン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタ
ン、シクロオクタン等に由来するシクロアルカン類に由
来する基；アダマンタン、ビシクロ［２．２．１］ヘプ
タン、テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ド
デカン、トリシクロ[ ５．２．１．０^2,6 ］デカン等の
有橋式炭化水素類に由来する基；これらのシクロアルカ
ン類あるいは有橋式炭化水素類に由来する基をメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、２−メチルプロピル基、１−メチルプロピル
基、ｔ−ブチル基等の炭素数１〜４の直鎖状、分岐状ま
たは環状のアルキル基の１種以上或いは１個以上で置換
した基；これらのアルキル基で置換されてもよいシクロ
アルカン類あるいは有橋式炭化水素類に由来する１価の
基を水酸基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、ア
ミノ基等の１種以上あるいは１個以上で置換した基等を
挙げることができる。

【００６０】また、Ｒ⁸ の環状エーテル構造を有する１
価の有機基としては、例えば、テトラヒドロフラン−２
−イル基、テトラヒドロピラン−２−イル基や、これら
の基がメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロ
ピル基、ｎ−ブチル基、２−メチルプロピル基、１−メ
チルプロピル基、ｔ−ブチル基等の炭素数１〜４の直鎖
状、分岐状または環状のアルキル基に結合した基等を挙
げることができる。また、Ｒ⁸ の置換されてもよいラク
トン骨格を有する１価の有機基としては、例えば、下記
式（２-1）、式（２-2）、式（２-3）または式（２-4）
で表される基等を挙げることができる。

【００６１】

【化１８】

【００６２】〔式（２-1）および式（２-2）において、
各Ｒ⁹ は相互に独立に水素原子、炭素数１〜５の直鎖状
もしくは分岐状のアルキル基、炭素数１〜５の直鎖状も
しくは分岐状のアルコキシル基、または炭素数２〜５の
直鎖状もしくは分岐状のアルコキシカルボニル基を示
し、Ｙ¹ はメチレン基、ジメチルメチレン基、酸素原子
または硫黄原子を示す。式（２-3）において、Ｒ¹⁰は水
素原子、炭素数１〜５の直鎖状もしくは分岐状のアルキ
ル基、炭素数１〜５の直鎖状もしくは分岐状のアルコキ
シル基、または炭素数２〜５の直鎖状もしくは分岐状の
アルコキシカルボニル基を示す。式（２-4）において、
Ｒ¹¹は水素原子、炭素数１〜５の直鎖状もしくは分岐状
のアルキル基、炭素数１〜５の直鎖状もしくは分岐状の
アルコキシル基、または炭素数２〜５の直鎖状もしくは
分岐状のアルコキシカルボニル基を示し、複数存在する
Ｒ¹¹は相互に同一でも異なってもよく、ｄは０〜４の整
数であり、Ｙ² は単結合またはメチレン基を示す。〕

【００６３】式（２-1）〜式（２-4）において、Ｒ⁹ 、
Ｒ¹⁰およびＲ¹¹の炭素数１〜５の直鎖状もしくは分岐状
のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、１−
メチルプロピル基、２−メチルプロピル基、ｔ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基等を挙げることができる。また、Ｒ
⁹ 、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹の炭素数１〜５の直鎖状もしくは分
岐状のアルコキシル基としては、例えば、メトキシ基、
エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ
−ブトキシ基、１−メチルプロポキシ基、２−メチルプ
ロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基等
を挙げることができる。また、Ｒ⁹ 、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹の
炭素数２〜５の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシカル
ボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エ
トキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ
−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル
基、１−メチルプロポキシカルボニル基、２−メチルプ
ロポキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基等を
挙げることができる。

【００６４】一般式（II）において、Ｒ³ の式（１-4）
で表される基中の好ましいＲ⁸ としては、例えば、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基等の直鎖状もしくは分
岐状のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル
基等のシクロアルキル基；アダマンタン−１−イル基、
ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル基、７，７
−ジメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−イル
基、テトラシクロ[６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデ
カン−４−イル基、トリシクロ[ ５．２．１．０^2,6 ］
デカン−８−イル基等の有橋式炭化水素類に由来する
基；（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル基等の環
状エーテル構造を有する有機基；

【００６５】５−オキソ−４−オキサトリシクロ[ ４．
２．１．０^3,7 ］ノナン−２−イル基、９−メトキシカ
ルボニル−５−オキソ−４−オキサトリシクロ[ ４．
２．１．０^3,7 ］ノナン−２−イル基、７−オキソ−６
−オキサビシクロ［３．２．１］オクタン−４−イル
基、２−メトキシカルボニル−７−オキソ−６−オキサ
−ビシクロ［３．２．１］オクタン−４−イル基、２−
オキソテトラヒドロピラン−４−イル基、４−メチル−
２−オキソテトラヒドロピラン−４−イル基、４−エチ
ル−２−オキソテトラヒドロピラン−４−イル基、４−
ｎ−プロピル−２−オキソテトラヒドロピラン−４−イ
ル基、５−オキソテトラヒドロフラン−３−イル基、
２，２−ジメチル−５−オキソテトラヒドロフラン−３
−イル基、４，４−ジメチル−５−オキソテトラヒドロ
フラン−３−イル基、２−オキソテトラヒドロフラン−
３−イル基、４，４−ジメチル−２−オキソテトラヒド
ロフラン−３−イル基、５，５−ジメチル−２−オキソ
テトラヒドロフラン−３−イル基、２−オキソテトラヒ
ドロフラン−３−イル基、（５−オキソテトラヒドロフ
ラン−２−イル）メチル基、（３，３−ジメチル−５−
オキソテトラヒドロフラン−２−イル）メチル基、
（４，４−ジメチル−５−オキソテトラヒドロフラン−
２−イル）メチル基等の置換されてもよいラクトン骨格
を有する有機基等を挙げることができる。

【００６６】一般式（III)において、Ｒ⁴ の炭素数１〜
４の直鎖状もしくは分岐状のヒドロキシアルキル基とし
ては、例えば、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエ
チル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロ
ピル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプ
ロピル基、１−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシブ
チル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチ
ル基等を挙げることができる。

【００６７】また、Ｒ⁴ の炭素数１〜４の直鎖状もしく
は分岐状のフッ素化アルキル基としては、例えば、モノ
フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロ
メチル基、１−フルオロエチル基、１，２−ジフルオロ
エチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，
１，２，２−テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロ
エチル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル基、ノナフル
オロ−ｎ−ブチル基等を挙げることができる。

【００６８】一般式（III)におけるＲ⁴ としては、水素
原子、メチル基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメ
チル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基、
２−ヒドロキシエチル基等が好ましい。

【００６９】また、Ｒ⁵ の１価の有機基としては、例え
ば、炭素数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル
基、脂環式構造を有する炭素数４〜２０の１価の有機
基、環状エーテル構造を有する１価の有機基、置換され
てもよいラクトン骨格を有する１価の有機基、下記式
（３-1) または式（３-2) で表される基等を挙げること
ができる。

【００７０】

【化１９】

【００７１】〔式（３-1) において、Ｒ¹²は直鎖状もし
くは分岐状の２価の有機基、または脂環式構造を有する
２価の有機基を示し、Ｘ⁴ は水素原子または１価の官能
基を示す。

【００７２】式（３-2) において、各Ｒ¹³は相互に独立
に炭素数１〜４の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
炭素数２〜４のオキソアルキル基または炭素数４〜２０
の１価の脂環式炭化水素基もしくはその誘導体を示す
か、あるいは何れか２つのＲ¹³が相互に結合して、それ
ぞれが結合している炭素原子と共に、炭素数４〜２０の
２価の脂環式炭化水素基もしくはその誘導体を形成し、
残りのＲ¹³が炭素数１〜４の直鎖状もしくは分岐状のア
ルキル基、炭素数２〜４のオキソアルキル基または炭素
数４〜２０の一価の脂環式炭化水素基もしくはその誘導
体を示す。〕

【００７３】一般式（III)において、Ｒ⁵ の１価の有機
基のうち、炭素数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアル
キル基、脂環式構造を有する炭素数４〜２０の１価の有
機基、環状エーテル構造を有する１価の有機基および置
換されてもよいラクトン骨格を有する１価の有機基とし
ては、例えば、前記式（１-4）におけるＲ⁸ について例
示したそれぞれ対応する基と同様のものを挙げることが
できる。

【００７４】一般式（III)におけるＲ⁵ の炭素数１〜６
の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、脂環式構造を有
する炭素数４〜２０の１価の有機基、環状エーテル構造
を有する１価の有機基および置換されてもよいラクトン
骨格を有する１価の有機基の好ましいものとしては、例
えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基等の直鎖状
もしくは分岐状のアルキル基；シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基等のシクロアルキル基；アダマンタン−１
−イル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル
基、７，７−ジメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン
−１−イル基、テトラシクロ[６．２．１．１^3,6 ．０
^2,7 ］ドデカン−４−イル基、トリシクロ[ ５．２．
１．０^2,6 ］デカン−８−イル基等の有橋式炭化水素類
に由来する基；（テトラヒドロフラン−２−イル）メチ
ル基等の環状エーテル構造を有する有機基；

【００７５】５−オキソ−４−オキサトリシクロ[ ４．
２．１．０^3,7 ］ノナン−２−イル基、９−メトキシカ
ルボニル−５−オキソ−４−オキサトリシクロ[ ４．
２．１．０^3,7 ］ノナン−２−イル基、７−オキソ−６
−オキサビシクロ［３．２．１］オクタン−４−イル
基、２−メトキシカルボニル−７−オキソ−６−オキサ
−ビシクロ［３．２．１］オクタン−４−イル基、２−
オキソテトラヒドロピラン−４−イル基、４−メチル−
２−オキソテトラヒドロピラン−４−イル基、４−エチ
ル−２−オキソテトラヒドロピランー４−イル基、４−
ｎ−プロピル−２−オキソテトラヒドロピラン−４−イ
ル基、５−オキソテトラヒドロフラン−３−イル基、
２，２−ジメチル−５−オキソテトラヒドロフラン−３
−イル基、４，４−ジメチル−５−オキソテトラヒドロ
フラン−３−イル基、２−オキソテトラヒドロフラン−
３−イル基、４，４−ジメチル−２−オキソテトラヒド
ロフラン−３−イル基、５，５−ジメチル−２−オキソ
テトラヒドロフラン−３−イル基、２−オキソテトラヒ
ドロフラン−３−イル基、（５−オキソテトラヒドロフ
ラン−２−イル）メチル基、（３，３−ジメチル−５−
オキソテトラヒドロフラン−２−イル）メチル基、
（４，４−ジメチルー５−オキソテトラヒドロフラン−
２−イル）メチル基等の置換されてもよいラクトン骨格
を有する有機基等挙げることができる。

【００７６】式（３-1) において、Ｒ¹²の直鎖状もしく
は分岐状の２価の有機基および脂環式構造を有する２価
の有機基としては、例えば、前記式（１-2）におけるＲ
⁶ について例示したそれぞれ対応する基と同様のものを
挙げることができる。

【００７７】式（３-1）におけるＲ¹²としては、メチレ
ン基、エチレン基、アダマンタンに由来する２価の基、
ビシクロ［２．２．１］ヘプタンに由来する２価の基等
が好ましい。

【００７８】式（３-1) におけるＸ⁴ の１価の官能基と
しては、例えば、前記式（１-2）におけるＸ³ の１価の
官能基について例示した基と同様のものを挙げることが
できる。式（３-1）におけるＸ⁴ としては、水素原子、
水酸基、カルボキシル基、シアノ基等が好ましい。

【００７９】一般式（III)において、Ｒ⁵ の式（３-1）
で表される好ましい基としては、例えば、ヒドロキシメ
チル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロ
ピル基、３−ヒドロキシアダマンタン−１−イル基、５
−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イ
ル基、６−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプタン
−２−イル基、９−ヒドロキシテトラシクロ[ ６．２．
１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル基、１０−ヒ
ドロキシテトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］
ドデカン−４−イル基、カルボキシメチル基、２−カル
ボキシエチル基、３−カルボキシプロピル基、３−カル
ボキシアダマンタン−１−イル基、５−カルボキシビシ
クロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル基、６−カルボ
キシビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル基、９
−カルボキシテトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０
^2,7 ］ドデカン−４−イル基、１０−カルボキシテトラ
シクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7］ドデカン−４−
イル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、３−シ
アノプロピル基、３−シアノアダマンタン−１−イル
基、５−シアノビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−
イル基、６−シアノビシクロ［２．２．１］ヘプタン−
２−イル基、９−シアノテトラシクロ[ ６．２．１．１
^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル基、１０−シアノテ
トラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−
４−イル基等を挙げることができる。

【００８０】式（３-2) において、Ｒ¹³の１〜４の直鎖
状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数２〜４のオキソ
アルキル基、炭素数４〜２０の１価の脂環式炭化水素基
もしくはその誘導体および何れか２つのＲ¹³が相互に結
合してそれぞれが結合している炭素原子と共に形成した
炭素数４〜２０の２価の脂環式炭化水素基もしくはその
誘導体としては、前記式（１-3) におけるＲ⁷ について
例示したそれぞれ対応する基と同様のものを挙げること
ができる。

【００８１】一般式（III)において、Ｒ⁵ の式（３-2）
で表される好ましい基としては、例えば、ｔ−ブチル
基、２−メチル−２−ブチル基、２−エチル−２−ブチ
ル基、３−エチル−３−ブチル基、１，１−ジメチル−
２−オキソプロピル基、１，１−ジメチル−２−オキソ
−ｎ−ブチル基、１−メチルシクロペンチル基、１−エ
チルシクロペンチル基、１−メチルシクロヘキシル基、
１−エチルシクロヘキシル基、２−メチルアダマンタン
−２−イル基、２−エチルアダマンタン−２−イル基、
２−メチル−３−ヒドロキシアダマンタン−２−イル
基、２−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−
イル基、２−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン−
２−イル基、４−メチル−テトラシクロ[ ６．２．１．
１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル基、４−エチル−
テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7］ドデカン
−４−イル基、８−メチルトリシクロ[ ５．２．１．０
^2,6 ］デカン−８−イル基、８−エチルトリシクロ[
５．２．１．０^2,6 ］デカン−８−イル基、

【００８２】１−メチル−１−シクロペンチルエチル
基、１−メチル−１−（２−ヒドロキシシクロペンチ
ル）エチル基、１−メチル−１−（３−ヒドロキシシク
ロペンチル）エチル基、１−メチル−１−シクロヘキシ
ルエチル基、１−メチル−１−（３−ヒドロキシシクロ
ヘキシル）エチル基、１−メチル−１−（４−ヒドロキ
シシクロヘキシル）エチル基、１−メチル−１−シクロ
へプチルエチル基、１−メチル−１−（３−ヒドロキシ
シクロへプチル）エチル基、１−メチル−１−（４−ヒ
ドロキシシクロへプチル）エチル基、１−メチル−１−
（アダマンタン−１−イル）エチル基、１−メチル−１
−（３−ヒドロキシアダマンタン−１−イル）エチル
基、１−メチル−１−（ビシクロ［２．２．１］ヘプタ
ン−２−イル）エチル基、１−メチル−１−（テトラシ
クロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イ
ル）エチル基、１−メチル−１−（トリシクロ[ ５．
２．１．０^2,6 ］デカン−８−イル）エチル基、１，１
−ジシクロペンチルエチル基、１，１−ジシクロヘキシ
ルエチル基、１，１−ジ（アダマンタン−１−イル）エ
チル基、１，１−ジ（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン
−２−イル）エチル基、１，１−ジ（テトラシクロ[
６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）エ
チル基、１，１−ジ（トリシクロ[ ５．２．１．０
^2,6 ］デカン−８−イル）エチル基等を挙げることがで
きる。さらに、一般式（III)におけるＲ⁵ としては、水
素原子も好ましい。

【００８３】好ましい繰り返し単位（II) を与える単量
体としては、例えば、５−メチルビシクロ［２．２．
１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．
１］ヘプト−２−エン、５−ｎ−ブチルビシクロ［２．
２．１］ヘプト−２−エン、５−ｎ−ヘキシルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｎ−オクチルビ
シクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｎ−デシ
ルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒド
ロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−
ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプトー２−
エン、５−（２−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．
２．１］ヘプト−２−エン、５−（３−ヒドロキシプロ
ピル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−
〔（フルオロ）（ヒドロキシ）メチル〕ビシクロ［２．
２．１］ヘプト−２−エン、５−〔（ジフルオロ）（ヒ
ドロキシ）メチル〕ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２
−エン、５−（１，２−ジフルオロ−２−ヒドロキシエ
チル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−
（１，１，２，２−テトラフルオロ−２−ヒドロキシエ
チル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−
（２−トリフルオロメチル−２−ヒドロキシエチル）ビ
シクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−〔２，２
−ジ（トリフルオロメチル）−２−ヒドロキシエチル〕
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、

【００８４】ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン
−５−カルボン酸の（３−ヒドロキシアダマンタン−１
−イル）エステル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２
−エン−５−カルボン酸の（５−ヒドロキシビシクロ
［２．２．１］ヘプト−２−イル）エステル、ビシクロ
［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−カルボン酸の
（６−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−
イル）エステル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−
エン−５−カルボン酸の（９−ヒドロキシテトラシクロ
[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）
エステル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−
５−カルボン酸の（１０−ヒドロキシテトラシクロ[
６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）エ
ステル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−５
−カルボン酸、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エ
ン−５−酢酸、ビシクロ［２．２．１］ヘプトー２−エ
ン−５−プロピオン酸、５−シアノビシクロ［２．２．
１］ヘプト−２−エン、５−シアノメチルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２−シアノエ
チル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−
（３−シアノプロピル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト
−２−エン、

【００８５】ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン
−５−カルボン酸メチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプ
ト−２−エン−５−カルボン酸エチル、ビシクロ［２．
２．１］ヘプト−２−エン−５−カルボン酸ｎ−プロピ
ル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−カ
ルボン酸ｔ−ブチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−
２−エン−５−カルボン酸２−エチル−２−ブチル、ビ
シクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−カルボン
酸３−エチル−３−ブチル、ビシクロ［２．２．１］ヘ
プト−２−エン−５−カルボン酸シクロペンチル、ビシ
クロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−カルボン酸
シクロヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−
エン−５−カルボン酸の（２−メチルアダマンタン−２
−イル）エステル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２
−エン−５−カルボン酸の（２−メチル−３−ヒドロキ
シアダマンタン−２−イル）エステル、ビシクロ［２．
２．１］ヘプト−２−エン−５−カルボン酸の（２−エ
チルアダマンタン−２−イル）エステル、ビシクロ
［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−カルボン酸の
（２−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イ
ル）エステル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エ
ン−５−カルボン酸の（２−エチルビシクロ［２．２．
１］ヘプタン−２−イル）エステル、

【００８６】ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン
−５−カルボン酸の（４−メチルテトラシクロ[ ６．
２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）エステ
ル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−カ
ルボン酸の（４−エチルテトラシクロ[ ６．２．１．１
^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）エステル、ビシク
ロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−カルボン酸の
（８−メチルトリシクロ[ ５．２．１．０^2,6 ］デカン
−８−イル）エステル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト
−２−エン−５−カルボン酸の（８−エチルトリシクロ
[ ５．２．１．０^2,6 ］デカン−８−イル）エステル、
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−カルボ
ン酸１−メチルシクロペンチル、ビシクロ［２．２．
１］ヘプト−２−エン−５−カルボン酸１−エチルシク
ロペンチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン
−５−カルボン酸１−メチルシクロヘキシル、ビシクロ
［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−カルボン酸１−
エチルシクロヘキシル、

【００８７】ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン
−５−カルボン酸の（１−メチル−１−シクロペンチル
エチル）エステル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２
−エン−５−カルボン酸の（１−メチル−１−シクロヘ
キシルエチル）エステル、ビシクロ［２．２．１］ヘプ
ト−２−エン−５−カルボン酸の〔１−メチル−１−
（アダマンタン−１−イル）エチル〕エステル、ビシク
ロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−カルボン酸の
〔１−メチル−１−（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン
−２−イル）エチル〕エステル、ビシクロ［２．２．
１］ヘプト−２−エン−５−カルボン酸の〔１−メチル
−１−（テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］
ドデカン−４−イル）エチル〕エステル、ビシクロ
［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−カルボン酸の
〔１−メチル−１−（トリシクロ[ ５．２．１．０
^2,6 ］デカン−８−イル）エチル〕エステル、

【００８８】ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン
−５−カルボン酸の〔１−メチル−１−（２−ヒドロキ
シシクロペンチル）エチル〕エステル、ビシクロ［２．
２．１］ヘプト−２−エン−５−カルボン酸の〔１−メ
チル−１−（３−ヒドロキシシクロペンチル）エチル〕
エステル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−
５−カルボン酸の〔１−メチル−１−（３−ヒドロキシ
シクロヘキシル）エチル〕エステル、ビシクロ［２．
２．１］ヘプト−２−エン−５−カルボン酸の〔１−メ
チル−１−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル〕
エステル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−
５−カルボン酸の〔１−メチル−１−（３−ヒドロキシ
シクロへプチル）エチル〕エステル、ビシクロ［２．
２．１］ヘプト−２−エン−５−カルボン酸の〔１−メ
チル−１−（４−ヒドロキシシクロへプチル）エチル〕
エステル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−
５−カルボン酸の〔１−メチル−１−（３−ヒドロキシ
アダマンタン−１−イル）エチル〕エステル、

【００８９】ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン
−５−カルボン酸の（１，１−ジシクロペンチルエチ
ル）エステル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エ
ン−５−カルボン酸の（１，１−ジシクロヘキシルエチ
ル）エステル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エ
ン−５−カルボン酸の〔１，１−ジ（アダマンタン−１
−イル）エチル〕エステル、ビシクロ［２．２．１］ヘ
プト−２−エン−５−カルボン酸の〔１，１−ジ（ビシ
クロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）エチル〕エステ
ル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−カ
ルボン酸の〔１，１−ジ（テトラシクロ[ ６．２．１．
１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）エチル〕エステ
ル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−カ
ルボン酸の〔１，１−ジ（トリシクロ[ ５．２．１．０
^2,6 ］デカン−８−イル）エチル〕エステル、ビシクロ
［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−カルボン酸の
（アダマンタン−１−イル）エステル、ビシクロ［２．
２．１］ヘプト−２−エン−５−カルボン酸の（ビシク
ロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）エステル、ビシ
クロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−カルボン酸
の（７，７−ジメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン
−１−イル）エステル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト
−２−エン−５−カルボン酸の（テトラシクロ[ ６．
２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）エステ
ル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−カ
ルボン酸の（トリシクロ[ ５．２．１．０^2,6 ］デカン
−８−イル）エステル、

【００９０】ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン
−５−カルボン酸の〔（テトラヒドロフラン−２−イ
ル）メチル〕エステル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト
−２−エン−５−カルボン酸の（１，１−ジメチル−２
−オキソプロピル）エステル、ビシクロ［２．２．１］
ヘプト−２−エン−５−カルボン酸の（５−オキソ−４
−オキサトリシクロ[ ４．２．１．０^3,7 ］ノナン−２
−イル）エステル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２
−エン−５−カルボン酸の（９−メトキシカルボニル−
５−オキソ−４−オキサトリシクロ[ ４．２．１．０
^3,7 ］ノナン−２−イル）エステル、ビシクロ［２．
２．１］ヘプト−２−エン−５−カルボン酸の（７−オ
キソ−６−オキサビシクロ［３．２．１］オクタン−４
−イル）エステル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２
−エン−５−カルボン酸の（２−メトキシカルボニル−
７−オキソ−６−オキサビシクロ［３．２．１］オクタ
ン−４−イル）エステル、

【００９１】ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン
−５−カルボン酸の（２−オキソテトラヒドロピラン−
４−イル）エステル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−
２−エン−５−カルボン酸の（４−メチル−２−オキソ
テトラヒドロピラン−４−イル）エステル、ビシクロ
［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−カルボン酸の
（４−エチル−２−オキソテトラヒドロピラン−４−イ
ル）エステル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エ
ン−５−カルボン酸の（４−ｎ−プロピル−２−オキソ
テトラヒドロピラン−４−イル）エステル、ビシクロ
［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−カルボン酸の
（５−オキソテトラヒドロフラン−３−イル）エステ
ル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−カ
ルボン酸の（２，２−ジメチル−５−オキソテトラヒド
ロフラン−３−イル）エステル、ビシクロ［２．２．
１］ヘプト−２−エン−５−カルボン酸の（４，４−ジ
メチル−５−オキソテトラヒドロフラン−３−イル）エ
ステル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−５
−カルボン酸の（２−オキソテトラヒドロフラン−３−
イル）エステル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−
エン−５−カルボン酸の（４，４−ジメチル−２−オキ
ソテトラヒドロフラン−３−イル）エステル、ビシクロ
［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−カルボン酸の
（５，５−ジメチル−２−オキソテトラヒドロフラン−
３−イル）エステル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−
２−エン−５−カルボン酸の（２−オキソテトラヒドロ
フラン−３−イル）エステル、ビシクロ［２．２．１］
ヘプト−２−エン−５−カルボン酸の〔（５−オキソテ
トラヒドロフラン−２−イル）メチル〕エステル、ビシ
クロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−カルボン酸
の〔（３，３−ジメチル−５−オキソテトラヒドロフラ
ン−２−イル）メチル〕エステル、ビシクロ［２．２．
１］ヘプト−２−エン−５−カルボン酸の〔（４，４−
ジメチルー５−オキソテトラヒドロフランー２−イル）
メチル〕エステル等のビシクロ［２．２．１］ヘプト−
２−エン誘導体類；

【００９２】９−メチルテトラシクロ[ ６．２．１．１
^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン、９−エチルテトラシ
クロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エ
ン、９−ｎ−ブチルテトラシクロ[ ６．２．１．１
^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン、９−ｎ−ヘキシルテ
トラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４
−エン、９−ｎ−オクチルテトラシクロ[ ６．２．１．
１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン、９−ｎ−デシルテ
トラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４
−エン、９−ヒドロキシテトラシクロ[ ６．２．１．１
^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン、９−ヒドロキシメチ
ルテトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ
−４−エン、９−（２−ヒドロキシエチル）テトラシク
ロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン、
９−（３−ヒドロキシプロピル）テトラシクロ[ ６．
２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン、９−
〔（フルオロ）（ヒドロキシ）メチル〕テトラシクロ[
６．２．１．１^3,6．０^2,7 ］ドデカ−４−エン、９−
〔（ジフルオロ）（ヒドロキシ）メチル〕テトラシクロ
[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン、９
−（１，２−ジフルオロ−２−ヒドロキシエチル〕テト
ラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−
エン、９−（１，１，２，２−テトラフルオロ−２−ヒ
ドロキシエチル）テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．
０^2,7 ］ドデカ−４−エン、９−（２−トリフルオロメ
チル−２−ヒドロキシエチル）テトラシクロ[ ６．２．
１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン、９−〔２，２
−ジ（トリフルオロメチル）−２−ヒドロキシエチル〕
テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7］ドデカ−
４−エン、

【００９３】テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０
^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン酸の（３−ヒド
ロキシアダマンタン−１−イル）エステル、テトラシク
ロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン−
９−カルボン酸の（５−ヒドロキシビシクロ［２．２．
１］ヘプタン−２−イル）エステル、テトラシクロ[
６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−
カルボン酸の（６−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］
ヘプタン−２−イル）エステル、テトラシクロ[ ６．
２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カル
ボン酸の（９−ヒドロキシテトラシクロ[ ６．２．１．
１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）エステル、テト
ラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−
エン−９−カルボン酸、テトラシクロ[ ６．２．１．１
^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−酢酸、テトラシ
クロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン
ー９−プロピオン酸、９−シアノテトラシクロ[ ６．
２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン、９−シア
ノメチルテトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］
ドデカ−４−エン、９−（２−シアノエチル）テトラシ
クロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エ
ン、９−（３−シアノプロピル）テトラシクロ[ ６．
２．１．１^3,6．０^2,7 ］ドデカ−４−エン、

【００９４】テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０
^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン酸メチル、テト
ラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−
エン−９−カルボン酸エチル、テトラシクロ[ ６．２．
１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン
酸ｔ−ブチル、テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０
^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン酸２−メチル−
２−ブチル、テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０
^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン酸２−エチル−
２−ブチル、テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０
^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン酸３−エチル−
３−ブチル、テトラシクロ[ ６．２．１．１ ^3,6 ．０
^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン酸シクロペンチ
ル、テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデ
カ−４−エン−９−カルボン酸シクロヘキシル、テトラ
シクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エ
ン−９−カルボン酸の（２−メチルアダマンタン−２−
イル）エステル、テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．
０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン酸の（２−メ
チル−３−ヒドロキシアダマンタン−２−イル）エステ
ル、テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデ
カ−４−エン−９−カルボン酸の（２−エチルアダマン
タン−２−イル）エステル、テトラシクロ[ ６．２．
１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン
酸の（８−メチルトリシクロ[ ５．２．１．０^2,6 ］デ
カン−８−イル）エステル、テトラシクロ[ ６．２．
１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン
酸の（８−エチルトリシクロ[ ５．２．１．０^2,6 ］デ
カン−８−イル）エステル、

【００９５】テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０
^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン酸１−メチルシ
クロペンチル、テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０
^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン酸１−エチルシ
クロペンチル、テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０
^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン酸１−メチルシ
クロヘキシル、テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０
^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン酸１−エチルシ
クロヘキシル、テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０
^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン酸の（２−メチ
ルビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）エステ
ル、テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデ
カ−４−エン−９−カルボン酸の（２−エチルビシクロ
［２．２．１］ヘプタン−２−イル）エステル、テトラ
シクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エ
ン−９−カルボン酸の（４−メチルテトラシクロ[ ６．
２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）エステ
ル、テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデ
カ−４−エン−９−カルボン酸の（４−エチルテトラシ
クロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イ
ル）エステル、

【００９６】テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０
^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン酸の（１−メチ
ル−１−シクロペンチルエチル）エステル、テトラシク
ロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン−
９−カルボン酸の（１−メチル−１−シクロヘキシルエ
チル）エステル、テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．
０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン酸の〔１−メ
チル−１−（アダマンタン−１−イル）エチル〕エステ
ル、テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7］ドデ
カ−４−エン−９−カルボン酸の〔１−メチル−１−
（ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）エチル〕
エステル、テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０
^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン酸の〔１−メチ
ル−１−（テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０
^2,7 ］ドデカン−４−イル）エチル〕エステル、テトラ
シクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エ
ン−９−カルボン酸の〔１−メチル−１−（トリシクロ
[ ５．２．１．０^2,6 ］デカン−８−イル）エチル〕エ
ステル、

【００９７】テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０
^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン酸の〔１−メチ
ル−１−（２−ヒドロキシシクロペンチル）エチル〕エ
ステル、テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］
ドデカ−４−エン−９−カルボン酸の〔１−メチル−１
−（３−ヒドロキシシクロペンチル）エチル〕エステ
ル、テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデ
カ−４−エン−９−カルボン酸の〔１−メチル−１−
（３−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル〕エステル、
テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−
４−エン−９−カルボン酸の〔１−メチル−１−（４−
ヒドロキシシクロヘキシル）エチル〕エステル、テトラ
シクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エ
ン−９−カルボン酸の〔１−メチル−１−（３−ヒドロ
キシシクロへプチル）エチル〕エステル、テトラシクロ
[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９
−カルボン酸の〔１−メチル−１−（４−ヒドロキシシ
クロへプチル）エチル〕エステル、テトラシクロ[ ６．
２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カル
ボン酸の〔１−メチル−１−（３−ヒドロキシアダマン
タン−１−イル）エチル〕エステル、

【００９８】テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０
^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン酸の（１，１−
ジシクロペンチルエチル）エステル、テトラシクロ[
６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−
カルボン酸の（１，１−ジシクロヘキシルエチル）エス
テル、テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ド
デカ−４−エン−９−カルボン酸の〔１，１−ジ（アダ
マンタン−１−イル）エチル〕エステル、テトラシクロ
[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９
−カルボン酸の〔１，１−ジ（ビシクロ［２．２．１］
ヘプタン−２−イル）エチル〕エステル、テトラシクロ
[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９
−カルボン酸の〔１，１−ジ（テトラシクロ[ ６．２．
１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）エチル〕エ
ステル、テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］
ドデカ−４−エン−９−カルボン酸の〔１，１−ジ（ト
リシクロ[ ５．２．１．０^2,6 ］デカン−８−イル）エ
チル〕エステル、テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．
０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン酸の（アダマ
ンタン−１−イル）エステル、テトラシクロ[ ６．２．
１．１^3,6．０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン
酸の（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）エ
ステル、テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］
ドデカ−４−エン−９−カルボン酸の（７，７−ジメチ
ルビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−イル）エステ
ル、テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデ
カ−４−エン−９−カルボン酸の（テトラシクロ[ ６．
２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）エステ
ル、テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデ
カ−４−エン−９−カルボン酸の（トリシクロ[ ５．
２．１．０^2,6 ］デカン−８−イル）エステル、

【００９９】テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０
^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン酸の〔（テトラ
ヒドロフラン−２−イル）メチル〕エステル、テトラシ
クロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン
−９−カルボン酸の（１，１−ジメチル−２−オキソプ
ロピル）エステル、テトラシクロ[ ６．２．１．１
^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン酸の
（５−オキソ−４−オキサトリシクロ[ ４．２．１．０
^3,7 ］ノナン−２−イル）エステル、テトラシクロ[
６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−
カルボン酸の（９−メトキシカルボニル−５−オキソ−
４−オキサトリシクロ[ ４．２．１．０^3,7 ］ノナン−
２−イル）エステル、テトラシクロ[ ６．２．１．１
^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン酸の
（７−オキソ−６−オキサビシクロ［３．２．１］オク
タン−４−イル）エステル、テトラシクロ[ ６．２．
１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン
酸の（２−メトキシカルボニル−７−オキソ−６−オキ
サビシクロ［３．２．１］オクタン−４−イル）エステ
ル、

【０１００】テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０
^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン酸の（２−オキ
ソテトラヒドロピラン−４−イル）エステル、テトラシ
クロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン
−９−カルボン酸の（４−メチル−２−オキソテトラヒ
ドロピラン−４−イル）エステル、テトラシクロ[ ６．
２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カル
ボン酸の（４−エチル−２−オキソテトラヒドロピラン
−４−イル）エステル、テトラシクロ[ ６．２．１．１
^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン酸の
（４−ｎ−プロピル−２−オキソテトラヒドロピラン−
４−イル）エステル、テトラシクロ[ ６．２．１．１
^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン酸の
（５−オキソテトラヒドロフラン−３−イル）エステ
ル、テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデ
カ−４−エン−９−カルボン酸の（２，２−ジメチル−
５−オキソテトラヒドロフラン−３−イル）エステル、
テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6．０^2,7 ］ドデカ−
４−エン−９−カルボン酸の（４，４−ジメチル−５−
オキソテトラヒドロフラン−３−イル）エステル、テト
ラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−
エン−９−カルボン酸の（２−オキソテトラヒドロフラ
ン−３−イル）エステル、テトラシクロ[ ６．２．１．
１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン酸の
（４，４−ジメチル−２−オキソテトラヒドロフラン−
３−イル）エステル、テトラシクロ[ ６．２．１．１
^3,6 ．０^2,7］ドデカ−４−エン−９−カルボン酸の
（５，５−ジメチル−２−オキソテトラヒドロフラン−
３−イル）エステル、テトラシクロ[ ６．２．１．１
^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン−９−カルボン酸の
（２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル）エステ
ル、テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデ
カ−４−エン−９−カルボン酸の〔（５−オキソテトラ
ヒドロフラン−２−イル）メチル〕エステル、テトラシ
クロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４−エン
−９−カルボン酸の〔（３，３−ジメチル−５−オキソ
テトラヒドロフラン−２−イル）メチル〕エステル、テ
トラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ−４
−エン−９−カルボン酸の〔（４，４−ジメチル−５−
オキソテトラヒドロフラン−２−イル）メチル〕エステ
ル等のテトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ド
デカ−４−エン誘導体類等を挙げることができる。

【０１０１】また、好ましい繰り返し単位（III)を与え
る単量体としては、例えば、（メタ）アクリル酸ヒドロ
キシメチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチ
ル、（メタ）アクリル酸３−ヒドロキシプロピル、（メ
タ）アクリル酸（フロオロ）（ヒドロキシ）メチル、
（メタ）アクリル酸（ジフルオロ）（ヒドロキシ）メチ
ル、（メタ）アクリル酸１，２−ジフルオロ−２−ヒド
ロキシエチル、（メタ）アクリル酸１，１，２，２−テ
トラフルオロ−２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリ
ル酸２−トリフルオロメチル−２−ヒドロキシエチル、
（メタ）アクリル酸２，２−ジ（トリフルオロメチル）
−２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸３−ヒド
ロキシアダマンタン−１−イル、（メタ）アクリル酸２
−メチル−３−ヒドロキシアダマンタン−２−イル、
（メタ）アクリル酸５−ヒドロキシビシクロ［２．２．
１］ヘプタン−２−イル、（メタ）アクリル酸６−ヒド
ロキシビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル、
（メタ）アクリル酸９−ヒドロキシテトラシクロ[ ６．
２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル、

【０１０２】（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸
カルボキシメチル、（メタ）アクリル酸２−カルボキシ
エチル、（メタ）アクリル酸３−カルボキシプロピル、
（メタ）アクリル酸３−カルボキシアダマンタン−１−
イル、（メタ）アクリル酸５−カルボキシビシクロ
［２．２．１］ヘプタン−２−イル、（メタ）アクリル
酸６−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２
−イル、（メタ）アクリル酸９−カルボキシテトラシク
ロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イ
ル、（メタ）アクリル酸１０−カルボキシテトラシクロ
[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル、
（メタ）アクリル酸シアノメチル、（メタ）アクリル酸
２−シアノエチル、（メタ）アクリル酸３−シアノプロ
ピル、（メタ）アクリル酸３−シアノアダマンタン−１
−イル、（メタ）アクリル酸５−シアノビシクロ［２．
２．１］ヘプタン−２−イル、（メタ）アクリル酸６−
シアノビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル、
（メタ）アクリル酸９−シアノテトラシクロ[ ６．２．
１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル、（メタ）ア
クリル酸１０−シアノテトラシクロ[６．２．１．１^3,6
．０^2,7 ］ドデカン−４−イル、

【０１０３】（メタ）アクリル酸１−メチルシクロペン
チル、（メタ）アクリル酸１−エチルシクロペンチル、
（メタ）アクリル酸１−メチルシクロヘキシル、（メ
タ）アクリル酸１−エチルシクロヘキシル、（メタ）ア
クリル酸２−メチルアダマンタン−２−イル、（メタ）
アクリル酸２−エチルアダマンタン−２−イル、（メ
タ）アクリル酸２−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプ
タン−２−イル、（メタ）アクリル酸２−エチルビシク
ロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル、（メタ）アクリ
ル酸４−メチルテトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０
^2,7 ］ドデカン−４−イル、（メタ）アクリル酸４−エ
チルテトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデ
カン−４−イル、（メタ）アクリル酸８−メチルトリシ
クロ[ ５．２．１．０^2,6 ］デカン−８−イル、（メ
タ）アクリル酸８−エチルトリシクロ[ ５．２．１．０
^2,6 ］デカン−８−イル、（メタ）アクリル酸１−メチ
ル−１−シクロペンチルエチル、（メタ）アクリル酸１
−（２−ヒドロキシシクロペンチル）エチル、（メタ）
アクリル酸１−メチル−１−（３−ヒドロキシシクロペ
ンチル）エチル、（メタ）アクリル酸１−メチル−１−
シクロヘキシルエチル、（メタ）アクリル酸１−メチル
−１−（３−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル、（メ
タ）アクリル酸１−メチル−１−（４−ヒドロキシシク
ロヘキシル）エチル、（メタ）アクリル酸１−メチル−
１−（３−ヒドロキシシクロへプチル）エチル、（メ
タ）アクリル酸１−メチル−１−（４−ヒドロキシシク
ロへプチル）エチル、

【０１０４】（メタ）アクリル酸１−メチル−１−（ア
ダマンタン−１−イル）エチル、（メタ）アクリル酸１
−メチル−１−（３−ヒドロキシアダマンタン−１−イ
ル）エチル、（メタ）アクリル酸１−メチル−１−（ビ
シクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）エチル、
（メタ）アクリル酸１−メチル−１−（テトラシクロ[
６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）エ
チル、（メタ）アクリル酸１−メチル−１−（トリシク
ロ[ ５．２．１．０^2,6 ］デカン−８−イル）エチル、
（メタ）アクリル酸１，１−ジシクロペンチルエチル、
（メタ）アクリル酸１，１−ジシクロヘキシルエチル、
（メタ）アクリル酸１，１−ジ（アダマンタン−１−イ
ル）エチル、（メタ）アクリル酸１，１−ジ（ビシクロ
［２．２．１］ヘプタン−２−イル）エチル、（メタ）
アクリル酸１，１−ジ（テトラシクロ[ ６．２．１．１
^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）エチル、（メタ）
アクリル酸１，１−ジ（トリシクロ[ ５．２．１．０
^2,6 ］デカン−８−イル）エチル、（メタ）アクリル酸
メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル
酸ｎ−プロピル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチル、（メ
タ）アクリル酸２−メチル−２−ブチル、（メタ）アク
リル酸２−エチル−２−ブチル、（メタ）アクリル酸３
−エチル−３−ブチル、（メタ）アクリル酸シクロペン
チル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）ア
クリル酸アダマンタン−１−イル、（メタ）アクリル酸
ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル、（メタ）
アクリル酸７，７−ジメチルビシクロ［２．２．１］ヘ
プタン−１−イル、（メタ）アクリル酸テトラシクロ[
６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル、
（メタ）アクリル酸トリシクロ[ ５．２．１．０^2,6 ］
デカン−８−イル、

【０１０５】（メタ）アクリル酸（テトラヒドロフラン
−２−イル）メチル、（メタ）アクリル酸１，１−ジメ
チル−２−オキソプロピル、（メタ）アクリル酸５−オ
キソ−４−オキサトリシクロ[ ４．２．１．０^3,7 ］ノ
ナン−２−イル、（メタ）アクリル酸９−メトキシカル
ボニル−５−オキソ−４−オキサトリシクロ[ ４．２．
１．０^3,7 ］ノナン−２−イル、（メタ）アクリル酸７
−オキソ−６−オキサビシクロ［３．２．１］オクタン
−４−イル、（メタ）アクリル酸２−メトキシカルボニ
ル−７−オキソ−６−オキサビシクロ［３．２．１］オ
クタン−４−イル、（メタ）アクリル酸２−オキソテト
ラヒドロピラン−４−イル、（メタ）アクリル酸４−メ
チル−２−オキソテトラヒドロピラン−４−イル、（メ
タ）アクリル酸４−エチル−２−オキソテトラヒドロピ
ラン−４−イル、（メタ）アクリル酸４−プロピル−２
−オキソテトラヒドロピラン−４−イル、（メタ）アク
リル酸５−オキソテトラヒドロフラン−３−イル、（メ
タ）アクリル酸２，２−ジメチル−５−オキソテトラヒ
ドロフラン−３−イル、（メタ）アクリル酸４，４−ジ
メチル−５−オキソテトラヒドロフラン−３−イル、
（メタ）アクリル酸２−オキソテトラヒドロフラン−３
−イル、（メタ）アクリル酸４，４−ジメチル−２−オ
キソテトラヒドロフラン−３−イル、（メタ）アクリル
酸５，５−ジメチル−２−オキソテトラヒドロフラン−
３−イル、（メタ）アクリル酸２−オキソテトラヒドロ
フラン−３−イル、（メタ）アクリル酸（５−オキソテ
トラヒドロフラン−２−イル）メチル、（メタ）アクリ
ル酸（３，３−ジメチル−５−オキソテトラヒドロフラ
ン−２−イル）メチル、（メタ）アクリル酸（４，４−
ジメチル−５−オキソテトラヒドロフラン−２−イル）
メチル等の（メタ）アクリル酸またはその誘導体類等を
挙げることができる。

【０１０６】樹脂（Ａ）は、さらに、繰り返し単位（I
I) および繰り返し単位（III)以外の他の繰り返し単位
を有することもできる。繰り返し単位（II) および繰り
返し単位（III)以外の他の繰り返し単位を与える単量体
として、例えば、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪
酸ビニル等のビニルエステル類；（メタ）アクリロニト
リル、α−クロロアクリロニトリル、クロトンニトリ
ル、マレインニトリル、フマロニトリル、メサコンニト
リル、シトラコンニトリル、イタコンニトリル等の不飽
和ニトリル化合物；（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチル（メタ）アクリルアミド、クロトンアミド、マ
レインアミド、マレイミド、Ｎ−フェニルマレイミド、
Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、フマルアミド、メサコ
ンアミド、シトラコンアミド、イタコンアミド等の不飽
和アミド化合物または不飽和イミド化合物；Ｎ−ビニル
−ε−カプロラクタム、Ｎ−ビニルピロリドン、ビニル
ピリジン、ビニルイミダゾール等の他の含窒素ビニル化
合物；クロトン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、フマ
ル酸、イタコン酸、無水イタコン酸、シトラコン酸、無
水シトラコン酸、メサコン酸等の他の不飽和カルボン酸
（無水物）類等の単官能性単量体や、

【０１０７】メチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロ
ピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘ
キサンジオールジ（メタ）アクリレート、２，５−ジメ
チル−２，５−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレー
ト、１，８−オクタンジオールジ（メタ）アクリレー
ト、１，９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、
１，４−ビス（２−ヒドロキシプロピル）ベンゼンジ
（メタ）アクリレート、１，３−ビス（２−ヒドロキシ
プロピル）ベンゼンジ（メタ）アクリレート、１，２−
アダマンタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，３
−アダマンタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，
４−アダマンタンジオールジ（メタ）アクリレート、ト
リシクロデカニルジメチロールジ（メタ）アクリレート
等の多官能性単量体を挙げることができる。

【０１０８】これらの単量体のうち、（メタ）アクリル
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、ク
ロトン酸、無水マレイン酸等が好ましい。

【０１０９】樹脂（Ａ）における繰り返し単位の好まし
い組み合わせの具体例としては、下記式（Ａ１）〜（Ａ
３）で表されるものを挙げることができる。

【０１１０】

【化２０】

【０１１１】

【化２１】

【０１１２】

【化２２】 〔式（Ａ１）、式（Ａ２）および式（Ａ３）において、
各Ｒ¹ は一般式（Ｉ）のＲ¹ と同義であり、各Ｒ⁴ は一
般式（III)のＲ⁴ と同義である。〕

【０１１３】樹脂（Ａ）において、繰り返し単位（Ｉ）
の含有率は、全繰り返し単位に対して、通常、２０モル
％以上、好ましくは１０〜７０モル％、さらに好ましく
は１０〜６０モル％、特に好ましくは２０〜５０モル％
である。この場合、繰り返し単位（Ｉ）の含有率が２０
モル％未満では、レジストとしての解像性が低下する傾
向がある。また、繰り返し単位（II) および繰り返し単
位（III)の合計含有率は、全繰り返し単位に対して、好
ましくは８０モル％以下である。この場合、前記合計含
有率が８０モル％を超えると、レジストとしての解像性
が低下する傾向がある。さらに、繰り返し単位（II) お
よび繰り返し単位（III)以外の他の繰り返し単位の含有
率は、全繰り返し単位に対して、通常、５０モル％以
下、好ましくは４０モル％以下である。

【０１１４】樹脂（Ａ）は、例えば、各繰り返し単位に
対応する単量体の混合物を、ヒドロパーオキシド類、ジ
アルキルパーオキシド類、ジアシルパーオキシド類、ア
ゾ化合物等のラジカル重合開始剤を使用し、必要に応じ
て連鎖移動剤の存在下、適当な溶媒中で重合することに
より製造することができる。前記重合に使用される溶媒
としては、例えば、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−
ヘプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン等の
アルカン類；シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロ
オクタン、デカリン、ノルボルナン等のシクロアルカン
類；ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、
クメン等の芳香族炭化水素類；クロロブタン類、ブロモ
ヘキサン類、ジクロロエタン類、フルオロクロロエタン
類、ヘキサメチレンジブロミド、クロロベンゼン等のハ
ロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢
酸ｉ−ブチル、プロピオン酸メチル、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテルアセテート等の飽和カルボン酸
エステル類；γ−ブチロラクトン等のアルキルラクトン
類；テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン類、ジエト
キシエタン類等のエーエル類；２−ブタノン、２−ヘプ
タノン、メチルイソブチルケトン等のアルキルケトン
類；シクロヘキサノン等のシクロアルキルケトン類；２
−プロパノール、プロピレングリコールモノメチルエー
テル等のアルコール類等を挙げることができる。これら
の溶媒は、単独でまたは２種以上を混合して使用するこ
とができる。また、前記重合における反応温度は、通
常、４０〜１２０℃、好ましくは５０〜１００℃であ
り、反応時間は、通常、１〜４８時間、好ましくは１〜
２４時間である。

【０１１５】本発明における樹脂（Ａ）は、ハロゲン、
金属等の不純物が少ない程好ましいのは当然であるが、
残留モノマーやオリゴマー成分についても規定値以下、
例えば高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）で測定
した値が０．１重量％以下であることが好ましく、それ
により、レジストとしての感度、解像度、プロセス安定
性、パターン形状等をさらに改善することができるだけ
でなく、レジストパターンの形成に使用される組成物溶
液中の異物量の変動や感度等の経時変化が少なく、安定
したレジスト性能を示す感放射線性樹脂組成物を提供す
ることができる。樹脂（Ａ）の精製法としては、例え
ば、次の方法を挙げることができる。まず、金属等の不
純物を除去する方法としては、ゼータ電位フィルターを
用いて樹脂溶液中の金属を吸着させる方法や、蓚酸やス
ルホン酸等の酸性水溶液で樹脂溶液を洗浄することによ
り金属をキレートとして除去する方法等を挙げることが
できる。また、残留モノマーやオリゴマー成分を規定値
以下に下げる方法としては、水洗；適切な溶媒を選択し
あるいは組み合わせて残留モノマーやオリゴマー成分を
除去する液々抽出、適切な溶媒を選択しあるいは組み合
わせて特定分子量以下の低分子量成分のみを抽出除去す
る限外ろ過等の液相精製法；樹脂溶液を貧溶媒中へ滴下
して樹脂を凝固させて残留モノマー等を除去する再沈
澱、ろ別した樹脂を貧溶媒で洗浄する方法等の固相精製
法を挙げることができ、またこれらの方法を組み合わせ
ることもできる。前記液相精製法に使用される溶媒およ
び前記固相精製法に使用される貧溶媒は、精製される樹
脂に応じて適宜選定される。

【０１１６】樹脂（Ａ）のゲルパーミエーションクロマ
トグラフィー（ＧＰＣ）によるポリスチレン換算重量平
均分子量（以下、「Ｍｗ」という。）は、通常、１，０
００〜３００，０００、好ましくは２，０００〜２０
０，０００、さらに好ましくは３，０００〜１００，０
００である。この場合、樹脂（Ａ）のＭｗが１，０００
未満では、レジストとしての耐熱性が低下する傾向があ
り、一方３００，０００を超えると、レジストとしての
現像性が低下する傾向がある。また、樹脂（Ａ）のＭｗ
とゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）
によるポリスチレン換算数平均分子量（以下、「Ｍｎ」
という。）との比（Ｍｗ／Ｍｎ）は、通常、１〜５、好
ましくは１〜３である。本発明において、樹脂（Ａ）
は、単独でまたは２種以上を混合して使用することがで
きる。

【０１１７】（Ｂ）成分 本発明における（Ｂ）成分は、可視光線、紫外線、遠紫
外線、電子線、Ｘ線等の放射線による露光により酸を発
生する感放射線性酸発生剤（以下、「酸発生剤（Ｂ）」
という。）からなる。酸発生剤（Ｂ）は、露光により発
生した酸の作用によって、樹脂（Ａ）中に存在する酸解
離性基を解離させ、その結果レジスト被膜の露光部がア
ルカリ現像液に易溶性となり、ポジ型のレジストパター
ンを形成する作用を有するものである。酸発生剤（Ｂ）
から発生する酸としては、下記式（ＢA-1)〜（ＢA-5)で
表されるものが好ましい。

【０１１８】

【化２３】

【０１１９】〔式（ＢA-1)において、各Ｒf は相互に独
立にフッ素原子またはトリフルオロメチル基を示し、Ｒ
a は水素原子、フッ素原子、炭素数１〜２０の直鎖状も
しくは分岐状のアルキル基、炭素数１〜２０の直鎖状も
しくは分岐状のフッ素化アルキル基、炭素数３〜２０の
環状の１価の炭化水素基またはは炭素数３〜２０の環状
の１価のフッ素化炭化水素基を示し、該環状の一価の炭
化水素基および該環状の１価のフッ素化炭化水素基は置
換されていてもよい。

【０１２０】式（ＢA-2)において、Ｒf はフッ素原子ま
たはトリフルオロメチル基を示し、Ｒf'は水素原子、フ
ッ素原子、メチル基またはトリフルオロメチル基を示
し、Ｒb は水素原子、炭素数１〜２０の直鎖状もしくは
分岐状のアルキル基、炭素数３〜２０の環状の１価の炭
化水素基または炭素数３〜２０の環状の１価のフッ素化
炭化水素基を示し、該環状の一価の炭化水素基および該
環状の１価のフッ素化炭化水素基は置換されていてもよ
い。

【０１２１】式（ＢA-3)において、Ｒs は炭素数１〜２
０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基または炭素数３
〜２０の環状の１価の炭化水素基を示し、該環状の１価
の炭化水素基は置換されていてもよい。

【０１２２】式（ＢA-4)において、Ｒc は炭素数１〜２
０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数１〜２
０の直鎖状もしくは分岐状のフッ素化アルキル基、炭素
数３〜２０の環状の１価の炭化水素基または炭素数３〜
２０の環状の１価のフッ素化炭化水素基を示し、該環状
の一価の炭化水素基および該環状の１価のフッ素化炭化
水素基は置換されていてもよい。

【０１２３】式（ＢA-5)において、Ｒe はＲa −ＳＯ₂
−基またはＲa −ＣＯ−基を示し、Ｒa は式（Ｂ-1) に
おけるＲa と同義である。但し、酸発生剤（Ｂ）から発
生する酸が式（ＢA-1)で表される酸と式（ＢA-5)で表さ
れる酸との混合物を含むとき、式（ＢA-1)で表される酸
のＲa と式（ＢA-5)で表される酸のＲa とは同一でも異
なってもよい。〕

【０１２４】式（ＢA-1)〜（ＢA-5)において、Ｒa 、Ｒ
b 、Ｒs 、Ｒc およびＲe の炭素数１〜２０の直鎖状も
しくは分岐状のアルキル基としては、例えば、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、２−メチルプロピル基、１−メチルプロピル
基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、
ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等を挙げることができ
る。また、Ｒa 、Ｒc およびＲe の炭素数１〜２０の直
鎖状もしくは分岐状のフッ素化アルキル基としては、例
えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル
基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル基、ヘプタフルオロ
ーｉ−プロピル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチル基、ノナ
フルオロ−２−メチルプロピル基、ノナフルオロ−１−
メチルプロピル基、ノナフルオロ−ｔ−ブチル基、パー
フルオロ−ｎ−ペンチル基、パーフルオロ−ｎ−ヘキシ
ル基、パーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、パーフルオロ−
ｎ−オクチル基等を挙げることができる。

【０１２５】また、Ｒa 、Ｒb 、Ｒs 、Ｒc およびＲe
の炭素数３〜２０の環状の１価の炭化水素基としては、
例えば、フェニル基、２−ナフチル基、２−ナフチル
基、シクロアルキル基、アダマンタン−１−イル基、ビ
シクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル基、テトラシ
クロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イ
ル基、１０−カンファニル基等を挙げることができる。
また、Ｒa 、Ｒb 、Ｒc およびＲe の炭素数３〜２０の
環状の１価のフッ素化炭化水素基としては、例えば、フ
ェニル基、２−ナフチル基、２−ナフチル基、シクロア
ルキル基、アダマンタン−１−イル基、ビシクロ［２．
２．１］ヘプタン−２−イル基、テトラシクロ[ ６．
２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル基または
１０−カンファニル基を１個以上のフッ素原子で置換し
た基等を挙げることができる。

【０１２６】前記式（ＢA-1)で表される酸としては、例
えば、トリフルオロメタンスルホン酸、ペンタフルオロ
エタンスルホン酸、１，１，２，２−テトラフルオロ−
ｎ−プロパンスルホン酸、ヘプタフルオロ−ｎ−プロパ
ンスルホン酸、１，１，２，２−テトラフルオロ−ｎ−
ブタンスルホン酸、ノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホン
酸、１，１，２，２−テトラフルオロ−ｎ−オクタンス
ルホン酸、パーフルオロ−ｎ−オクタンスルホン酸等の
直鎖或いは分岐状のフッ素化アルキルスルホン酸類；

【０１２７】１，１，２，２−テトラフルオロエタンス
ルホン酸、１−トリフルオロメチルー１，２，２−トリ
フルオロエタンスルホン酸、２−トリフルオロメチル−
１，１，２−トリフルオロエタンスルホン酸、１，２−
ジ（トリフルオロメチル）−１，２−ジフルオロエタン
スルホン酸、１，１−ジ（トリフルオロメチル）−２，
２−ジフルオロエタンスルホン酸または２，２−ジ（ト
リフルオロメチル）−１，１−ジフルオロエタンスルホ
ン酸の各２−位に位置する水素原子を、シクロブチル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル
基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２，３−ジフ
ルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、
２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフ
ェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジ
フルオロフェニル基、３，６−ジフルオロフェニル基、
２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル基、ナフ
タレン−１−イル基、ナフタレン−２−イル基、アダマ
ンタン−１−イル基、アダマンタン−２−イル基、３−
ヒドロキシアダマンタン−１−イル基、３−ヒドロキシ
アダマンタン−２−イル基、ビシクロ［２．２．１］ヘ
プタン−２−イル基、５−ヒドロキシビシクロ［２．
２．１］ヘプタン−２−イル基、６−ヒドロキシビシク
ロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル基、７，７−ジメ
チルビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル基、テ
トラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−
４−イル基、９−ヒドロキシテトラシクロ[ ６．２．
１．１^3,6 ．０^2,7］ドデカン−４−イル基または１０
−ヒドロキシテトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０
^2,7 ］ドデカン−４−イル基で置換した酸等を挙げるこ
とができる。

【０１２８】また、式（ＢA-2)で表される酸としては、
例えば、１−フルオロエタンスルホン酸、１−フルオロ
−ｎ−プロパンスルホン酸、１−フルオロ−ｎ−ブタン
スルホン酸、１−フルオロ−ｎ−オクタンスルホン酸、
１、１−ジフルオロエタンスルホン酸、１、１−ジフル
オロ−ｎ−プロパンスルホン酸、１、１−ジフルオロ−
ｎ−ブタンスルホン酸、１、１−ジフルオロ−ｎ−オク
タンスルホン酸、１−トリフルオロメチル−ｎ−プロパ
ンスルホン酸、１−トリフルオロメチル−ｎ−ブタンス
ルホン酸、１−トリフルオロメチル−ｎ−オクタンスル
ホン酸、１，１−ジ（トリフルオロメチル）エタンスル
ホン酸、１，１−ジ（トリフルオロメチル）−ｎ−プロ
パンスルホン酸、１，１−ビス（トリフルオロメチル）
−ｎ−ブタンスルホン酸、１，１−ジ（トリフルオロメ
チル）−ｎ−オクタンスルホン酸等の直鎖或いは分岐状
のフッ素化アルキルスルホン酸類；

【０１２９】モノフルオロメタンスルホン酸、ジフルオ
ロメタンスルホン酸、１−フルオロエタンスルホン酸、
１，１−ジフルオロエタンスルホン酸、（トリフルオロ
メチル）メタンスルホン酸、１−（トリフルオロメチ
ル）エタンスルホン酸、ジ（トリフルオロメチル）メタ
ンスルホン酸または１，１−ジ（トリフルオロメチル）
エタンスルホン酸の各１−位に位置する水素原子または
各２−位に位置する水素原子を、シクロブチル基、シク
ロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、４−ト
リフルオロメチルフェニル基、２，３−ジフルオロフェ
ニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフ
ルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、
３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフ
ェニル基、３，６−ジフルオロフェニル基、２，３，
４，５，６−ペンタフルオロフェニル基、ナフタレン−
１−イル基、ナフタレン−２−イル基、アダマンタン−
１−イル基、アダマンタン−２−イル基、３−ヒドロキ
シアダマンタン−１−イル基、３−ヒドロキシアダマン
タン−２−イル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−
２−イル基、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘ
プタン−２−イル基、６−ヒドロキシビシクロ［２．
２．１］ヘプタン−２−イル基、７，７−ジメチルビシ
クロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル基、テトラシク
ロ[ ６．２．１．１^3,6．０^2,7 ］ドデカン−４−イル
基、９−ヒドロキシテトラシクロ[ ６．２．１．１
^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル基または１０−ヒド
ロキシテトラシクロ[６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ド
デカン−４−イル基で置換した酸等を挙げることができ
る。

【０１３０】また、式（ＢA-3)で表される酸としては、
例えば、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ｎ−プ
ロパンスルホン酸、ｎ−ブタンスルホン酸、２−メチル
プロパンスルホン酸、１−メチルプロパンスルホン酸、
ｔ−ブタンスルホン酸、ｎ−ペンタンスルホン酸、ｎ−
ヘキサンスルホン酸、ｎ−オクタンスルホン酸、シクロ
ペンタンスルホン酸、シクロヘキサンスルホン酸等の直
鎖状、分岐状もしくは環状のアルキルスルホン酸類；ベ
ンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ベンジル
スルホン酸、α−ナフタレンスルホン酸、β−ナフタレ
ンスルホン酸等の芳香族スルホン酸類；１０−カンファ
ースルホン酸等を挙げることができる。

【０１３１】また、式（ＢA-4)で表される酸としては、
例えば、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草
酸、イソ吉草酸、カプロン酸、安息香酸、サリチル酸、
フタル酸、テレフタル酸、α−ナフタレンカルボン酸、
β−ナフタレンカルボン酸、シクロブタンカルボン酸、
シクロペンタンカルボン酸、シクロヘキサンカルボン
酸、アダマンタン−１−カルボン酸、ビシクロ［２．
２．１］ヘプタン−２−カルボン酸、アダマンタン−１
−酢酸、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−酢酸、
リトコール酸、デオキシコール酸、ケノデオキシコール
酸、コール酸等のモノカルボン酸類；シクロブタン−
１，１−ジカルボン酸、シクロブタン−１，２−ジカル
ボン酸、シクロペンタン−１，１−ジカルボン酸、シク
ロペンタン−１，２−ジカルボン酸、シクロペンタン−
１，３−ジカルボン酸、シクロヘキサン−１，１−ジカ
ルボン酸、シクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸、シ
クロヘキサン−１，３−ジカルボン酸、シクロヘキサン
−１，４−ジカルボン酸、アダマンタン−１，３−ジカ
ルボン酸、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−
ジカルボン酸、アダマンタン−１，３−ジ酢酸、ビシク
ロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジ酢酸等のジカル
ボン酸類等を挙げることができる。

【０１３２】さらに、式（ＢA-5)で表される酸として
は、例えば、Ｎ，Ｎ−ビス（トリフルオロメタンスルホ
ニル）イミド酸、Ｎ，Ｎ−ビス（ペンタフルオロエタン
スルホニル）イミド酸、Ｎ，Ｎ−ビス（１，１，２，２
−テトラフルオロ−ｎ−プロパンスルホニル）イミド
酸、Ｎ，Ｎ−ビス（ヘプタフルオロ−ｎ−プロパンスル
ホニル）イミド酸、Ｎ，Ｎ−ビス（１，１，２，２−テ
トラフルオロ−ｎ−ブタンスルホニル）イミド酸、Ｎ，
Ｎ−ビス（ノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホニル）イミ
ド酸、Ｎ，Ｎ−ビス（１，１，２，２−テトラフルオロ
−ｎ−オクタンスルホニル）イミド酸、Ｎ，Ｎ−ビス
（パーフルオロ−ｎ−オクタンスルホニル）イミド酸、
Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル・Ｎ−ペンタフルオ
ロエタンスルホニルイミド酸、Ｎ−トリフルオロメタン
スルホニル・Ｎ−ヘプタフルオロ−ｎ−プロパンスルホ
ニルイミド酸、Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル・Ｎ
−ノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホニルイミド酸、Ｎ−
ペンタフルオロエタンスルホニル・Ｎ−ヘプタフルオロ
−ｎ−プロパンスルホニルイミド酸、Ｎ−ペンタフルオ
ロエタンスルホニル・Ｎ−ノナフルオロ−ｎ−ブタンス
ルホニルイミド酸、Ｎ−ヘプタフルオロ−ｎ−プロパン
スルホニル・Ｎ−ノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホニル
イミド酸等を挙げることができる。

【０１３３】前記式（ＢA-1)〜（ＢA-5)で表される酸を
発生する化合物としては、例えば、オニウム塩化合物、
スルホンイミド化合物、スルホン化合物、スルホン酸エ
ステル化合物、ジスルホニルジアゾメタン化合物、ジス
ルホニルメタン化合物、オキシムスルホネート化合物、
ヒドラジンスルホネート化合物等を挙げることができ
る。

【０１３４】前記オニウム塩化合物としては、ヨードニ
ウム塩、スルホニウム塩（テトラヒドロチオフェニウム
塩を含む。）、ホスホニウム塩、ジアゾニウム塩、ピリ
ジニウム塩等を挙げることができる。好ましいオニウム
塩化合物としては、例えば、ジフェニルヨードニウム
塩、ジ（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウム塩、ジ
（ｐ−トルイル）ヨードニウム塩、ジ（３，４−ジメチ
ルフェニル）ヨードニウム塩、４−ニトロフェニル・フ
ェニルヨードニウム塩、ジ（３−ニトロフェニル）ヨー
ドニウム塩、４−メトキシフェニル・フェニルヨードニ
ウム塩、ジ（４−クロロフェニル）ヨードニウム塩、ジ
（４−トリフルオロメチルフェニル）ヨードニウム塩、
ビフェニレンヨードニウム塩、ジ（ナフタレン−２−イ
ル）ヨードニウム塩、２−クロロビフェニレンヨードニ
ウム塩等のヨードニウム塩；トリフェニルスルホニウム
塩、４−ｔ−ブチルフェニル・ジフェニルスルホニウム
塩、４−ｔ−ブトキシフェニル・ジフェニルスルホニウ
ム塩、４−ヒドロキシフェニル・ジフェニルスルホニウ
ム塩、トリ（４−メトキシフェニル）スルホニウム塩、
ジ（４−メトキシフェニル）・ｐ−トルイルスルホニウ
ム塩、フェニル・ビフェニレンスルホニウム塩、４−フ
ェニルチオフェニル・ジフェニルスルホニウム塩、４，
４’−ビス（ジフェニルスルホニオフェニル）スルフィ
ド塩等のアリールスルホニウム塩；

【０１３５】ジシクロヘキシル・メチルスルホニウム
塩、ジメチル・シクロヘキシルスルホニウム塩、トリシ
クロヘキシルスルホニウム塩等のトリ（シクロ）アルキ
ルスルホニウム塩；シクロヘキシル・２−オキソシクロ
ヘキシル・メチルスルホニウム塩、ジシクロヘキシル・
２−オキソシクロヘキシルスルホニウム塩、２−オキソ
シクロヘキシルジメチルスルホニウム塩、ビシクロ
［２．２．１］ヘプタン−２−イル・メチル・２−オキ
ソシクロヘキシルスルホニウム塩、ビシクロ［２．２．
１］ヘプタン−２−イル・シクロヘキシル・２−オキソ
シクロヘキシルスルホニウム塩、１−〔２−（ナフタレ
ン−１−イル）−２−オキソエチル〕テトラヒドロチオ
フェニウム塩、１−〔２−（ナフタレン−２−イル）−
２−オキソエチル〕テトラヒドロチオフェニウム塩、１
−（２−オキソ−ｎ−ブチル）テトラヒドロチオフェニ
ウム塩等の２−オキソスルホニウム塩；ナフタレン−１
−イル・ジメチルスルホニウム塩、ナフタレン−１−イ
ル・ジエチルスルホニウム塩、４−シアノナフタレン−
１−イル・ジメチルスルホニウム塩、４−シアノナフタ
レン−１−イル・ジエチルスルホニウム塩、４−ニトロ
ナフタレン−１−イル・ジメチルスルホニウム塩、４−
ニトロナフタレン−１−イル・ジエチルスルホニウム
塩、４−メチルナフタレン−１−イル・ジメチルスルホ
ニウム塩、４−メチルナフタレン−１−イル・ジエチル
スルホニウム塩、４−ヒドロキシノナフタレン−１−イ
ル・ジメチルスルホニウム塩、４−ヒドロキシナフタレ
ン−１−イル・ジエチルスルホニウム塩等のナフタレン
−１−イル・ジアルキルスルホニウム塩；

【０１３６】１−（４−ヒドロキシナフタレン−１−イ
ル）テトラヒドロチオフェニウム塩、１−（４−メトキ
シナフタレン−１−イル）テトラヒドロチオフェニウム
塩、１−（４−エトキシナフタレン−１−イル）テトラ
ヒドロチオフェニウム塩、１−（４−ｎ−ブトキシナフ
タレン−１−イル）テトラヒドロチオフェニウム塩、１
−（４−メトキシメトキシナフタレン−１−イル）テト
ラヒドロチオフェニウム塩、１−（４−エトキシメトキ
シナフタレン−１−イル）テトラヒドロチオフェニウム
塩、１−〔４−（１−メトキシエトキシ）ナフタレン−
１−イル〕テトラヒドロチオフェニウム塩、１−〔４−
（２−メトキシエトキシ）ナフタレン−１−イル〕テト
ラヒドロチオフェニウム塩、１−（４−メトキシカルボ
ニルオキシナフタレン−１−イル）テトラヒドロチオフ
ェニウム塩、１−（４−エトキシカルボニルオキシナフ
タレン−１−イル）テトラヒドロチオフェニウム塩、１
−（４−ｎ−プロポキシカルボニルオキシナフタレン−
１−イル）テトラヒドロチオフェニウム塩、１−（４−
ｉ−プロポキシカルボニルオキシナフタレン−１−イ
ル）テトラヒドロチオフェニウム塩、１−（４−ｎ−ブ
トキシカルボニルオキシナフタレン−１−イル）テトラ
ヒドロチオフェニウム塩、１−（４−ｔ−ブトキシカル
ボニルオキシナフタレン−１−イル）テトラヒドロチオ
フェニウム塩、１−〔４−（２−テトラヒドロフラニル
オキシ）ナフタレン−１−イル〕テトラヒドロチオフェ
ニウム塩、１−〔４−（２−テトラヒドロピラニルオキ
シ）ナフタレン−１−イル〕テトラヒドロチオフェニウ
ム塩、１−（４−ベンジルオキシナフタレン−１−イ
ル）テトラヒドロチオフェニウム塩、４−（４−ｎ−ブ
トキシナフタレン−１−イル）―４−チオニアトリシク
ロ[ ５．２．１．０^2,6 ］デカン塩、（４−エトキシナ
フタレン−１−イル）―４−チオニアトリシクロ[ ５．
２．１．０^2,6 ］デカン塩、１−〔４−（ビシクロ
［２．２．１］ヘプタン−２−イル）オキシナフタレン
−１−イル〕テトラヒドロチオフェニウム塩、１−
（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）テトラ
ヒドロチオフェニウム塩、１−（３，５−ジメチル−４
−エトキシフェニル）テトラヒドロチオフェニウム塩、
１−（３，５−ジメチル−４−ｎ−ブトキシフェニル）
テトラヒドロチオフェニウム塩等のアリールチオフェニ
ウム塩等を挙げることができる。

【０１３７】前記スルホンイミド化合物としては、例え
ば、下記一般式（Ｂ１) で表される化合物を挙げること
ができる。

【０１３８】

【化２４】 〔一般式（Ｂ１) において、 [ＲＡ] は前記式（ＢA-1)
〜（ＢA-4)で表される何れかの酸の残基を示し、それが
解離したとき式（ＢA-1)〜（ＢA-4)で表される酸を生成
する基であり、Ｚ¹ は２価の有機基を示す。〕

【０１３９】一般式（Ｂ１) で表される化合物は、一般
式（Ｂ１) 中の [ＲＡ] 基を水素原子で置換した化合物
（以下、「母核化合物（Ｂ１）」という。）と前記式
（ＢA-1)〜（ＢA-4)で表される酸の残基とがスルホニル
結合あるいはカルボニル結合を介して結合した構造を有
する化合物である。母核化合物（Ｂ１）としては、例え
ば、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド、Ｎ−ヒドロキシジ
フェニルマレイミド、Ｎ−ヒドロキシビシクロ［２．
２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド、Ｎ−ヒドロキシ−７−オキサビシクロ［２．２．
１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５，
６−オキシ−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−ヒドロ
キシナフチルイミド、Ｎ−ヒドロキシフタルイミド等を
挙げることができる。

【０１４０】前記スルホン化合物としては、例えば、β
−ケトスルホン、β−スルホニルスルホンや、これらの
α−ジアゾ化合物等を挙げることができる。スルホン酸
エステル化合物としては、例えば、アルキルスルホン酸
エステル、ハロアルキルスルホン酸エステル、アリール
スルホン酸エステル、イミノスルホネート等を挙げるこ
とができる。前記ジスルホニルジアゾメタン化合物とし
ては、例えば、下記一般式（Ｂ２）で表される化合物を
挙げることができる。

【０１４１】

【化２５】 〔一般式（Ｂ２) において、各 [ＲＡ] は相互に独立に
前記一般式（Ｂ１) における [ＲＡ] と同義である。〕

【０１４２】前記ジスルホニルメタン化合物としては、
例えば、下記一般式（Ｂ３）で表される化合物を挙げる
ことができる。

【０１４３】

【化２６】 〔一般式（Ｂ３) において、各 [ＲＡ] は相互に独立に
前記一般式（Ｂ１) における [ＲＡ] と同義であり、Ｖ
およびＷは少なくとも一方がアリール基であるか、ある
いはＶとＷが相互に連結して少なくとも１個の不飽和結
合を有する単環構造または多環構造を形成しているか、
あるいはＶとＷが相互に連結して下記式

【０１４４】

【化２７】 （但し、Ｖ’およびＷ’は相互に同一でも異なってもよ
く、かつ複数存在するＶ’およびＷ’は相互に同一でも
異なってもよく、水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、シクロアルキル基、アリール基またはアラルキル基
を示すか、あるいは同一のもしくは異なる炭素原子に結
合したＶ’とＷ’が相互に連結して炭素単環構造を形成
しており、ｋは２〜１０の整数である。）で表される基
を形成している。〕

【０１４５】前記オキシムスルホネート化合物として
は、例えば、下記一般式（Ｂ４-1）または一般式（Ｂ４
-2）で表される化合物を挙げることができる。

【０１４６】

【化２８】 〔一般式（Ｂ４-1) および一般式（Ｂ４-2）において、
各 [ＲＡ] は相互に独立に前記一般式（Ｂ１) における
[ＲＡ] と同義であり、各Ｒ¹⁴は相互に独立に１価の有
機基を示す。〕

【０１４７】一般式（Ｂ４-1) および一般式（Ｂ４-2）
において、Ｒ¹⁴の具体例としては、メチル基、エチル
基、ｎ―プロピル基、フェニル基、トシル基等を挙げる
ことができる。

【０１４８】前記ヒドラジンスルホネート化合物として
は、例えば、ビス（ベンゼン）スルホニルヒドラジン、
ビス（ｐ−トルエン）スルホニルヒドラジン、ビス（ト
リフルオロメタン）スルホニルヒドラジン、ビス（ノナ
フルオロ−ｎ−ブタン）スルホニルヒドラジン、ビス
（ｎ−プロパン）スルホニルヒドラジン、ベンゼンスル
ホニルヒドラジン、ｐ−トルエンスルホニルヒドラジ
ン、トリフルオロメタンスルホニルヒドラジン、ノナフ
ルオロ−ｎ−ブタンスルホニルヒドラジン、ｎ−プロパ
ンスルホニルヒドラジン、トリフルオロメタンスルホニ
ル・ｐ−トルエンスルホニルヒドラジン等を挙げること
ができる。

【０１４９】好ましい酸発生剤（Ｂ）の具体例として
は、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホ
ネート、ジフェニルヨードニウムノナフルオロ−ｎ−ブ
タンスルホネート、ジフェニルヨードニウムパーフルオ
ロ−ｎ−オクタンスルホネート、ジフェニルヨードニウ
ム２−（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）
−１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネー
ト、ジフェニルヨードニウム２−（５−ヒドロキシビシ
クロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−１，１，
２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、ジフェニ
ルヨードニウム２−（６−ヒドロキシビシクロ［２．
２．１］ヘプタン−２−イル）−１，１，２，２−テト
ラフルオロエタンスルホネート、ジフェニルヨードニウ
ム２−（テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］
ドデカン−４−イル）−１，１，２，２−テトラフルオ
ロエタンスルホネート、ジフェニルヨードニウム２−
（９−ヒドロキシテトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．
０^2,7 ］ドデカン−４−イル）−１，１，２，２−テト
ラフルオロエタンスルホネート、ジフェニルヨードニウ
ム２−（１０−ヒドロキシテトラシクロ[ ６．２．１．
１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）−１，１，２，
２−テトラフルオロエタンスルホネート、

【０１５０】ジフェニルヨードニウムＮ，Ｎ−ビス（ト
リフルオロメタンスルホニル）イミデート、ジフェニル
ヨードニウムＮ，Ｎ−ビス（ペンタフルオロエタンスル
ホニル）イミデート、ジフェニルヨードニウムＮ，Ｎ−
ビス（ヘプタフルオロ−ｎ−プロパンスルホニル）イミ
デート、ジフェニルヨードニウムＮ，Ｎ−ビス（ノナフ
ルオロ−ｎ−ブタンスルホニル）イミデート、ジフェニ
ルヨードニウムベンゼンスルホネート、ジフェニルヨー
ドニウム４−トリフルオロメチルベンゼンスルホネー
ト、ジフェニルヨードニウム２，４−ジフルオロベンゼ
ンスルホネート、ジフェニルヨードニウム２，３，４，
５，６−ペンタフルオロベンゼンスルホネート、ジフェ
ニルヨードニウム１０−カンファースルホネート、

【０１５１】ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニ
ウムトリフルオロメタンスルホネート、ビス（４−ｔ−
ブチルフェニル）ヨードニウムノナフルオロ−ｎ−ブタ
ンスルホネート、ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨー
ドニウムパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネート、ビ
ス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウム２−（ビシ
クロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−１，１，
２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、ビス（４
−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウム２−（５−ヒドロ
キシビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−
１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、
ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウム２−（６
−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イ
ル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネ
ート、ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウム２
−（テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデ
カン−４−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエ
タンスルホネート、ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨ
ードニウム２−（９−ヒドロキシテトラシクロ[ ６．
２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）−１，
１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、ビス
（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウム２−（１０−
ヒドロキシテトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０
^2,7 ］ドデカン−４−イル）−１，１，２，２−テトラ
フルオロエタンスルホネート、

【０１５２】ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニ
ウムＮ，Ｎ−ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イ
ミデート、ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウ
ムＮ，Ｎ−ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イ
ミデート、ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウ
ムＮ，Ｎ−ビス（ヘプタフルオロ−ｎ−プロパンスルホ
ニル）イミデート、ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨ
ードニウムＮ，Ｎ−ビス（ノナフルオロ−ｎ−ブタンス
ルホニル）イミデート、ビス（４−ｔ−ブチルフェニ
ル）ヨードニウムベンゼンスルホネート、ビス（４−ｔ
−ブチルフェニル）ヨードニウム４−トリフルオロメチ
ルベンゼンスルホネート、ビス（４−ｔ−ブチルフェニ
ル）ヨードニウム２，４−ジフルオロベンゼンスルホネ
ート、ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウム
２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンゼンスルホネ
ート、ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウム１
０−カンファースルホネート、

【０１５３】トリフェニルスルホニウムトリフルオロメ
タンスルホネート、トリフェニルスルホニウムノナフル
オロ−ｎ−ブタンスルホネート、トリフェニルスルホニ
ウムパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネート、トリフ
ェニルスルホニウム２−（ビシクロ［２．２．１］ヘプ
タン−２−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエ
タンスルホネート、トリフェニルスルホニウム２−（５
−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イ
ル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネ
ート、トリフェニルスルホニウム２−（６−ヒドロキシ
ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−１，
１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、トリ
フェニルスルホニウム２−（テトラシクロ[ ６．２．
１．１^3,6 ．０ ^2,7 ］ドデカン−４−イル）−１，１，
２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、トリフェ
ニルスルホニウム２−（９−ヒドロキシテトラシクロ[
６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）−
１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、
トリフェニルスルホニウム２−（１０−ヒドロキシテト
ラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４
−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタンスル
ホネート、

【０１５４】トリフェニルスルホニウムＮ，Ｎ−ビス
（トリフルオロメタンスルホニル）イミデート、トリフ
ェニルスルホニウムＮ，Ｎ−ビス（ペンタフルオロエタ
ンスルホニル）イミデート、トリフェニルスルホニウム
Ｎ，Ｎ−ビス（ヘプタフルオロ−ｎ−プロパンスルホニ
ル）イミデート、トリフェニルスルホニウムＮ，Ｎ−ビ
ス（ノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホニル）イミデー
ト、トリフェニルスルホニウムベンゼンスルホネート、
トリフェニルスルホニウム４−トリフルオロメチルベン
ゼンスルホネート、トリフェニルスルホニウム２，４−
ジフルオロベンゼンスルホネート、トリフェニルスルホ
ニウム２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンゼンス
ルホネート、トリフェニルスルホニウム１０−カンファ
ースルホネート、

【０１５５】ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イ
ル・シクロヘキシル・２−オキソシクロヘキシルスルホ
ニウムトリフルオロメタンスルホネート、ビシクロ
［２．２．１］ヘプタン−２−イル・シクロヘキシル・
２−オキソシクロヘキシルスルホニウムノナフルオロ−
ｎ−ブタンスルホネート、ビシクロ［２．２．１］ヘプ
タン−２−イル・シクロヘキシル・２−オキソシクロヘ
キシルスルホニウムパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホ
ネート、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル・
シクロヘキシル・２−オキソシクロヘキシルスルホニウ
ム２−（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）
−１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネー
ト、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル・シク
ロヘキシル・２−オキソシクロヘキシルスルホニウム２
−（５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２
−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタンスル
ホネート、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル
・シクロヘキシル・２−オキソシクロヘキシルスルホニ
ウム２−（６−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプ
ト−２−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタ
ンスルホネート、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２
−イル・シクロヘキシル・２−オキソシクロヘキシルス
ルホニウム２−（テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．
０^2,7 ］ドデカン−４−イル）−１，１，２，２−テト
ラフルオロエタンスルホネート、ビシクロ［２．２．
１］ヘプタン−２−イル・シクロヘキシル・２−オキソ
シクロヘキシルスルホニウム２−（９−ヒドロキシテト
ラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４
−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタンスル
ホネート、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル
・シクロヘキシル・２−オキソシクロヘキシルスルホニ
ウム２−（１０−ヒドロキシテトラシクロ[ ６．２．
１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）−１，１，
２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、

【０１５６】ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イ
ル・シクロヘキシル・２−オキソシクロヘキシルスルホ
ニウムＮ，Ｎ−ビス（トリフルオロメタンスルホニル）
イミデート、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イ
ル・シクロヘキシル・２−オキソシクロヘキシルスルホ
ニウムＮ，Ｎ−ビス（ペンタフルオロエタンスルホニ
ル）イミデート、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２
−イル・シクロヘキシル・２−オキソシクロヘキシルス
ルホニウムＮ，Ｎ−ビス（ヘプタフルオロ−ｎ−プロパ
ンスルホニル）イミデート、ビシクロ［２．２．１］ヘ
プタン−２−イル・シクロヘキシル・２−オキソシクロ
ヘキシルスルホニウムＮ，Ｎ−ビス（ノナフルオロ−ｎ
−ブタンスルホニル）イミデート、ビシクロ［２．２．
１］ヘプタン−２−イル・シクロヘキシル・２−オキソ
シクロヘキシルスルホニウムベンゼンスルホネート、ビ
シクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル・シクロヘキ
シル・２−オキソシクロヘキシルスルホニウム４−トリ
フルオロメチルベンゼンスルホネート、ビシクロ［２．
２．１］ヘプタン−２−イル・シクロヘキシル・２−オ
キソシクロヘキシルスルホニウム２，４−ジフルオロベ
ンゼンスルホネート、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン
−２−イル・シクロヘキシル・２−オキソシクロヘキシ
ルスルホニウム２，３，４，５，６−ペンタフルオロベ
ンゼンスルホネート、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン
−２−イル・シクロヘキシル・２−オキソシクロヘキシ
ルスルホニウム１０−カンファースルホネート、

【０１５７】１−〔２−（ナフタレン−１−イル）−２
−オキソエチル〕テトラヒドロチオフェニウムトリフル
オロメタンスルホネート、１−〔２−（ナフタレン−１
−イル）−２−オキソエチル〕テトラヒドロチオフェニ
ウムノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホネート、１−〔２
−（ナフタレン−１−イル）−２−オキソエチル〕テト
ラヒドロチオフェニウムパーフルオロ−ｎ−オクタンス
ルホネート、１−〔２−（ナフタレン−１−イル）−２
−オキソエチル〕テトラヒドロチオフェニウム２−（ビ
シクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−１，１，
２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、１−〔２
−（ナフタレン−１−イル）−２−オキソエチル〕テト
ラヒドロチオフェニウム２−（５−ヒドロキシビシクロ
［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−１，１，２，２
−テトラフルオロエタンスルホネート、１−〔２−（ナ
フタレン−１−イル）−２−オキソエチル〕テトラヒド
ロチオフェニウム２−（６−ヒドロキシビシクロ［２．
２．１］ヘプタン−２−イル）−１，１，２，２−テト
ラフルオロエタンスルホネート、１−〔２−（ナフタレ
ン−１−イル）−２−オキソエチル〕テトラヒドロチオ
フェニウム２−（テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．
０^2,7 ］ドデカン−４−イル）−１，１，２，２−テト
ラフルオロエタンスルホネート、１−〔２−（ナフタレ
ン−１−イル）−２−オキソエチル〕テトラヒドロチオ
フェニウム２−（９−ヒドロキシテトラシクロ[ ６．
２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）−１，
１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、１−
〔２−（ナフタレン−１−イル）−２−オキソエチル〕
テトラヒドロチオフェニウム２−（１０−ヒドロキシテ
トラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−
４−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタンス
ルホネート、

【０１５８】１−〔２−（ナフタレン−１−イル）−２
−オキソエチル〕テトラヒドロチオフェニウムＮ，Ｎ−
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミデート、１
−〔２−（ナフタレン−１−イル）−２−オキソエチ
ル〕テトラヒドロチオフェニウムＮ，Ｎ−ビス（ペンタ
フルオロエタンスルホニル）イミデート、１−〔２−
（ナフタレン−１−イル）−２−オキソエチル〕テトラ
ヒドロチオフェニウムＮ，Ｎ−ビス（ヘプタフルオロ−
ｎ−プロパンスルホニル）イミデート、１−〔２−（ナ
フタレン−１−イル）−２−オキソエチル〕テトラヒド
ロチオフェニウムＮ，Ｎ−ビス（ノナフルオロ−ｎ−ブ
タンスルホニル）イミデート、１−〔２−（ナフタレン
−１−イル）−２−オキソエチル〕テトラヒドロチオフ
ェニウムベンゼンスルホネート、１−〔２−（ナフタレ
ン−１−イル）−２−オキソエチル〕テトラヒドロチオ
フェニウム４−トリフルオロメチルベンゼンスルホネー
ト、１−〔２−（ナフタレン−１−イル）−２−オキソ
エチル〕テトラヒドロチオフェニウム２，４−ジフルオ
ロベンゼンスルホネート、１−〔２−（ナフタレン−１
−イル）−２−オキソエチル〕テトラヒドロチオフェニ
ウム２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンゼンスル
ホネート、１−〔２−（ナフタレン−１−イル）−２−
オキソエチル〕テトラヒドロチオフェニウム１０−カン
ファースルホネート、

【０１５９】１−（４−ヒドロキシナフタレン−１−イ
ル）テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンス
ルホネート、１−（４−ヒドロキシナフタレン−１−イ
ル）テトラヒドロチオフェニウムパーフルオロ−ｎ−オ
クタンスルホネート、１−（４−ヒドロキシナフタレン
−１−イル）テトラヒドロチオフェニウム２−（ビシク
ロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−１，１，２，
２−テトラフルオロエタンスルホネート、１−（４−ヒ
ドロキシナフタレン−１−イル）テトラヒドロチオフェ
ニウム２−（５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘ
プタン−２−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロ
エタンスルホネート、１−（４−ヒドロキシナフタレン
−１−イル）テトラヒドロチオフェニウム２−（６−ヒ
ドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）
−１，１，２，２−テトラフルオロ−エタンスルホネー
ト、１−（４−ヒドロキシナフタレン−１−イル）テト
ラヒドロチオフェニウム２−（テトラシクロ[ ６．２．
１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）−１，１，
２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、１−（４
−ヒドロキシナフタレン−１−イル）テトラヒドロチオ
フェニウム２−（９−ヒドロキシテトラシクロ[ ６．
２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）−１，
１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、１−
（４−ヒドロキシナフタレン−１−イル）テトラヒドロ
チオフェニウム２−（１０−ヒドロキシテトラシクロ[
６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）−
１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、

【０１６０】１−（４−ヒドロキシナフタレン−１−イ
ル）テトラヒドロチオフェニウムＮ，Ｎ−ビス（トリフ
ルオロメタンスルホニル）イミデート、１−（４−ヒド
ロキシナフタレン−１−イル）テトラヒドロチオフェニ
ウムＮ，Ｎ−ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）
イミデート、１−（４−ヒドロキシナフタレン−１−イ
ル）テトラヒドロチオフェニウムＮ，Ｎ−ビス（ヘプタ
フルオロ−ｎ−プロパンスルホニル）イミデート、１−
（４−ヒドロキシナフタレン−１−イル）テトラヒドロ
チオフェニウムＮ，Ｎ−ビス（ノナフルオロ−ｎ−ブタ
ンスルホニル）イミデート、１−（４−ヒドロキシナフ
タレン−１−イル）テトラヒドロチオフェニウムベンゼ
ンスルホネート、ジフェニルヨードニウム４−トリフル
オロメチルベンゼンスルホネート、１−（４−ヒドロキ
シナフタレン−１−イル）テトラヒドロチオフェニウム
２，４−ジフルオロベンゼンスルホネート、１−（４−
ヒドロキシナフタレン−１−イル）テトラヒドロチオフ
ェニウム２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンゼン
スルホネート、１−（４−ヒドロキシナフタレン−１−
イル）テトラヒドロチオフェニウム１０−カンファース
ルホネート、

【０１６１】１−（４−ｎ−ブトキシナフタレン−１−
イル）テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタン
スルホネート、１−（４−ｎ−ブトキシナフタレン−１
−イル）テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−ｎ
−ブタンスルホネート、１−（４−ｎ−ブトキシナフタ
レン−１−イル）テトラヒドロチオフェニウムパーフル
オロ−ｎ−オクタンスルホネート、１−（４−ｎ−ブト
キシナフタレン−１−イル）テトラヒドロチオフェニウ
ム２−（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）
−１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネー
ト、１−（４−ｎ−ブトキシナフタレン−１−イル）テ
トラヒドロチオフェニウム２−（５−ヒドロキシビシク
ロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−１，１，２，
２−テトラフルオロエタンスルホネート、１−（４−ｎ
−ブトキシナフタレン−１−イル）テトラヒドロチオフ
ェニウム２−（６−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］
ヘプタン−２−イル）−１，１，２，２−テトラフルオ
ロエタンスルホネート、１−（４−ｎ−ブトキシナフタ
レン−１−イル）テトラヒドロチオフェニウム２−（テ
トラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−
４−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタンス
ルホネート、１−（４−ｎ−ブトキシナフタレンー１−
イル）テトラヒドロチオフェニウム２−（９−ヒドロキ
シテトラシクロ[６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ
ン−４−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタ
ンスルホネート、１−（４−ｎ−ブトキシナフタレンー
１−イル）テトラヒドロチオフェニウム２−（１０−ヒ
ドロキシテトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］
ドデカン−４−イル）−１，１，２，２−テトラフルオ
ロエタンスルホネート、

【０１６２】１−（４−ｎ−ブトキシナフタレン１１−
イル）テトラヒドロチオフェニウムＮ，Ｎ−ビス（トリ
フルオロメタンスルホニル）イミデート、１−（４−ｎ
−ブトキシナフタレン１１−イル）テトラヒドロチオフ
ェニウムＮ，Ｎ−ビス（ペンタフルオロエタンスルホニ
ル）イミデート、１−（４−ｎ−ブトキシナフタレン−
１−イル）テトラヒドロチオフェニウムＮ，Ｎ−ビス
（ヘプタフルオロ−ｎ−プロパンスルホニル）イミデー
ト、１−（４−ｎ−ブトキシナフタレン−１−イル）テ
トラヒドロチオフェニウムＮ，Ｎ−ビス（ノナフルオロ
−ｎ−ブタンスルホニル）イミデート、１−（４−ｎ−
ブトキシナフタレン−１−イル）テトラヒドロチオフェ
ニウムベンゼンスルホネート、１−（４−ｎ−ブトキシ
ナフタレン−１−イル）テトラヒドロチオフェニウム４
−トリフルオロメチルベンゼンスルホネート、１−（４
−ｎ−ブトキシナフタレン−１−イル）テトラヒドロチ
オフェニウム２，４−ジフルオロベンゼンスルホネー
ト、１−（４−ｎ−ブトキシナフタレン−１−イル）テ
トラヒドロチオフェニウム２，３，４，５，６−ペンタ
フルオロベンゼンスルホネート、１−（４−ｎ−ブトキ
シナフタレン−１−イル）テトラヒドロチオフェニウム
１０−カンファースルホネート、

【０１６３】（４−ｎ−ブトキシナフタレン−１−イ
ル）―４−チオニアトリシクロ[ ５．２．１．０^2,6 ］
デカントリフルオロメタンスルホネート、（４−ｎ−ブ
トキシナフタレン−１−イル）―４−チオニアトリシク
ロ[ ５．２．１．０^2,6 ］デカンノナフルオロ−ｎ−ブ
タンスルホネート、（４−ｎ−ブトキシナフタレン−１
−イル）―４−チオニアトリシクロ[ ５．２．１．０
^2,6 ］デカンパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネー
ト、（４−ｎ−ブトキシナフタレン−１−イル）―４−
チオニアトリシクロ[ ５．２．１．０^2,6 ］デカン２−
（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−１，
１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、（４
−ｎ−ブトキシナフタレン−１−イル）―４−チオニア
トリシクロ[ ５．２．１．０^2,6 ］デカン２−（５−ヒ
ドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−
１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、
（４−ｎ−ブトキシナフタレン−１−イル）―４−チオ
ニアトリシクロ[ ５．２．１．０^2,6 ］デカン２−（６
−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イ
ル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネ
ート、（４−ｎ−ブトキシナフタレンー１−イル）―４
−チオニアトリシクロ[ ５．２．１．０^2,6 ］デカン２
−２−（テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］
ドデカン−４−イル）−１，１，２，２−テトラフルオ
ロエタンスルホネート、（４−ｎ−ブトキシナフタレン
−１−イル）―４−チオニアトリシクロ[ ５．２．１．
０^2,6 ］デカン２−（９−ヒドロキシテトラシクロ[
６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）−
１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、
（４−ｎ−ブトキシナフタレン−１−イル）―４−チオ
ニアトリシクロ[ ５．２．１．０^2,6 ］デカン２−（１
０−ヒドロキシテトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０
^2,7 ］ドデカン−４−イル）−１，１，２，２−テトラ
フルオロエタンスルホネート、

【０１６４】（４−ｎ−ブトキシナフタレン−１−イ
ル）―４−チオニアトリシクロ[ ５．２．１．０^2,6 ］
デカンＮ，Ｎ−ビス（トリフルオロメタンスルホニル）
イミデート、（４−ｎ−ブトキシナフタレン−１−イ
ル）―４−チオニアトリシクロ[ ５．２．１．０^2,6 ］
デカンＮ，Ｎ−ビス（ペンタフルオロエタンスルホニ
ル）イミデート、（４−ｎ−ブトキシナフタレン−１−
イル）―４−チオニアトリシクロ[ ５．２．１．０
^2,6 ］デカンＮ，Ｎ−ビス（ヘプタフルオロ−ｎ−プロ
パンスルホニル）イミデート、（４−ｎ−ブトキシナフ
タレン−１−イル）―４−チオニアトリシクロ[ ５．
２．１．０^2,6 ］デカンＮ，Ｎ−ビス（ノナフルオロ−
ｎ−ブタンスルホニル）イミデート、（４−ｎ−ブトキ
シナフタレン−１−イル）―４−チオニアトリシクロ[
５．２．１．０^2,6 ］デカンベンゼンスルホネート、
（４−ｎ−ブトキシナフタレン−１−イル）―４−チオ
ニアトリシクロ[ ５．２．１．０^2,6 ］デカン４−トリ
フルオロメチルベンゼンスルホネート、（４−ｎ−ブト
キシナフタレン−１−イル）―４−チオニアトリシクロ
[ ５．２．１．０^2,6 ］デカン２，４−ジフルオロベン
ゼンスルホネート、（４−ｎ−ブトキシナフタレン−１
−イル）―４−チオニアトリシクロ[ ５．２．１．０
^2,6 ］デカン２，３，４，５，６−ペンタフルオロベン
ゼンスルホネート、（４−ｎ−ブトキシナフタレン−１
−イル）―４−チオニアトリシクロ[ ５．２．１．０
^2,6 ］デカン１０−カンファースルホネート、

【０１６５】１−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシ
フェニル）テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメ
タンスルホネート、１−（３，５−ジメチル−４−ヒド
ロキシフェニル）テトラヒドロチオフェニウムノナフル
オロ−ｎ−ブタンスルホネート、１−（３，５−ジメチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）テトラヒドロチオフェニ
ウムパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネート、１−
（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）テトラ
ヒドロチオフェニウム２−（ビシクロ［２．２．１］ヘ
プタン−２−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロ
エタンスルホネート、１−（３，５−ジメチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）テトラヒドロチオフェニウム２−
（５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−
イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホ
ネート、１−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）テトラヒドロチオフェニウム２−（６−ヒドロキ
シビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−１，
１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、１−
（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）テトラ
ヒドロチオフェニウム２−（テトラシクロ[ ６．２．
１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）−１，１，
２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、１−
（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）テトラ
ヒドロチオフェニウム２−（９−ヒドロキシテトラシク
ロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イ
ル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネ
ート、１−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）テトラヒドロチオフェニウム２−（１０−ヒドロキ
シテトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ
ン−４−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタ
ンスルホネート、

【０１６６】１−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシ
フェニル）テトラヒドロチオフェニウムＮ，Ｎ−ビス
（トリフルオロメタンスルホニル）イミデート、１−
（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）テトラ
ヒドロチオフェニウムＮ，Ｎ−ビス（ペンタフルオロエ
タンスルホニル）イミデート、１−（３，５−ジメチル
−４−ヒドロキシフェニル）テトラヒドロチオフェニウ
ムＮ，Ｎ−ビス（ヘプタフルオロ−ｎ−プロパンスルホ
ニル）イミデート、１−（３，５−ジメチル−４−ヒド
ロキシフェニル）テトラヒドロチオフェニウムＮ，Ｎ−
ビス（ノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホニル）イミデー
ト、１−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）テトラヒドロチオフェニウムベンゼンスルホネー
ト、１−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）テトラヒドロチオフェニウム４−トリフルオロメチ
ルベンゼンスルホネート、１−（３，５−ジメチル−４
−ヒドロキシフェニル）テトラヒドロチオフェニウム
２，４−ジフルオロベンゼンスルホネート、１−（３，
５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）テトラヒドロ
チオフェニウム２，３，４，５，６−ペンタフルオロベ
ンゼンスルホネート、１−（３，５−ジメチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）テトラヒドロチオフェニウム１０−
カンファースルホネート、

【０１６７】１−（３，５−ジメチル−４−ブトキシフ
ェニル）テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタ
ンスルホネート、１−（３，５−ジメチル−４−ブトキ
シフェニル）テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ
−ｎ−ブタンスルホネート、１−（３，５−ジメチル−
４−ブトキシフェニル）テトラヒドロチオフェニウムパ
ーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネート、１−（３，５
−ジメチル−４−ブトキシフェニル）テトラヒドロチオ
フェニウム２−（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２
−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタンスル
ホネート、１−（３，５−ジメチル−４−ブトキシフェ
ニル）テトラヒドロチオフェニウム２−（５−ヒドロキ
シビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−１，
１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、１−
（３，５−ジメチル−４−ブトキシフェニル）テトラヒ
ドロチオフェニウム２−（６−ヒドロキシビシクロ
［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−１，１，２，２
−テトラフルオロエタンスルホネート、１−（３，５−
ジメチル−４−ブトキシフェニル）テトラヒドロチオフ
ェニウム２−（テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０
^2,7 ］ドデカン−４−イル）−１，１，２，２−テトラ
フルオロエタンスルホネート、１−（３，５−ジメチル
−４−ブトキシフェニル）テトラヒドロチオフェニウム
２−（９−ヒドロキシテトラシクロ[ ６．２．１．１
^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）−１，１，２，２
−テトラフルオロエタンスルホネート、１−（３，５−
ジメチル−４−ブトキシフェニル）テトラヒドロチオフ
ェニウム２−（１０−ヒドロキシテトラシクロ[ ６．
２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）−１，
１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、

【０１６８】１−（３，５−ジメチル−４−ブトキシフ
ェニル）テトラヒドロチオフェニウムＮ，Ｎ−ビス（ト
リフルオロメタンスルホニル）イミデート、１−（３，
５−ジメチル−４−ブトキシフェニル）テトラヒドロチ
オフェニウムＮ，Ｎ−ビス（ペンタフルオロエタンスル
ホニル）イミデート、１−（３，５−ジメチル−４−ブ
トキシフェニル）テトラヒドロチオフェニウムＮ，Ｎ−
ビス（ヘプタフルオロ−ｎ−プロパンスルホニル）イミ
デート、１−（３，５−ジメチル−４−ブトキシフェニ
ル）テトラヒドロチオフェニウムＮ，Ｎ−ビス（ノナフ
ルオロ−ｎ−ブタンスルホニル）イミデート、１−
（３，５−ジメチル−４−ブトキシフェニル）テトラヒ
ドロチオフェニウムベンゼンスルホネート、１−（３，
５−ジメチル−４−ブトキシフェニル）テトラヒドロチ
オフェニウム４−トリフルオロメチルベンゼンスルホネ
ート、１−（３，５−ジメチル−４−ブトキシフェニ
ル）テトラヒドロチオフェニウム２，４−ジフルオロベ
ンゼンスルホネート、１−（３，５−ジメチル−４−ブ
トキシフェニル）テトラヒドロチオフェニウム２，３，
４，５，６−ペンタフルオロベンゼンスルホネート、１
−（３，５−ジメチル−４−ブトキシフェニル）テトラ
ヒドロチオフェニウム１０−カンファースルホネート、

【０１６９】Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニルオキ
シ）スクシンイミド、Ｎ−（ノナフルオロ−ｎ−ブタン
スルホニルオキシ）スクシンイミド、Ｎ−（パーフルオ
ロ−ｎ−オクタンスルホニルオキシ）スクシンイミド、
Ｎ−〔２−（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イ
ル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホニ
ルオキシ〕スクシンイミド、Ｎ−〔２−（５−ヒドロキ
シビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−１，
１，２，２−テトラフルオロエタンスルホニルオキシ〕
スクシンイミド、Ｎ−〔２−（６−ヒドロキシビシクロ
［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−１，１，２，２
−テトラフルオロエタンスルホニルオキシ〕スクシンイ
ミド、Ｎ−〔２−（テトラシクロ[ ６．２．１．１
^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）−１，１，２，２
−テトラフルオロエタンスルホニルオキシ〕スクシンイ
ミド、Ｎ−〔２−（９−ヒドロキシテトラシクロ[ ６．
２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）−１，
１，２，２−テトラフルオロエタンスルホニルオキシ〕
スクシンイミド、Ｎ−〔２−（１０−ヒドロキシテトラ
シクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−
イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホ
ニルオキシ〕スクシンイミド、Ｎ−（ベンゼンスルホニ
ルオキシ）スクシンイミド、Ｎ−（４−トリフルオロメ
チルベンゼンスルホニルオキシ）スクシンイミド、Ｎ−
（２，４−ジフルオロベンゼンスルホニルオキシ）スク
シンイミド、Ｎ−（２，３，４，５，６−ペンタフルオ
ロベンゼンスルホニルオキシ）スクシンイミド、Ｎ−
（１０−カンファースルホニルオキシ）スクシンイミ
ド、

【０１７０】Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニルオキ
シ）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３
−ジカルボキシイミド、Ｎ−（ノナフルオロ−ｎ−ブタ
ンスルホニルオキシ）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−
５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（パーフ
ルオロ−ｎ−オクタンスルホニルオキシ）ビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド、Ｎ−〔２−（ビシクロ［２．２．１］ヘプタ
ン−２−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタ
ンスルホニルオキシ〕ビシクロ［２．２．１］ヘプト−
５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−〔２−
（５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２
−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタンスル
ホニルオキシ〕ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エ
ン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−〔２−（６−ヒ
ドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）
−１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホニルオ
キシ〕ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，
３−ジカルボキシイミド、Ｎ−〔２−（テトラシクロ[
６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）−
１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホニルオキ
シ〕ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３
−ジカルボキシイミド、Ｎ−〔２−（９−ヒドロキシテ
トラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−
４−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタンス
ルホニルオキシ〕ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−
エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（ベンゼンス
ルホニルオキシ）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−
エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（４−トリフ
ルオロメチルベンゼンスルホニルオキシ）ビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド、Ｎ−（２，４−ジフルオロベンゼンスルホニ
ルオキシ）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−
２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（２，３，４，５，
６−ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシ）ビシク
ロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボ
キシイミド、Ｎ−（１０−カンファースルホニルオキ
シ）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３
−ジカルボキシイミド、

【０１７１】Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニルオキ
シ）−７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−
エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（ノナフルオ
ロ−ｎ−ブタンスルホニルオキシ）−７−オキサビシク
ロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボ
キシイミド、Ｎ−（パーフルオロ−ｎ−オクタンスルホ
ニルオキシ）−７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプ
ト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−〔２
−（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−
１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホニルオキ
シ〕−７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−
エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−〔２−（５−
ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）
−１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホニルオ
キシ〕−７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプト−５
−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−〔２−（６
−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イ
ル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホニ
ルオキシ〕−７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプト
−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−〔２−
（テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ
ン−４−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタ
ンスルホニルオキシ〕−７−オキサビシクロ［２．２．
１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−〔２−（９−ヒドロキシテトラシクロ[６．２．
１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）−１，１，
２，２−テトラフルオロエタンスルホニルオキシ〕−７
−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−
２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−〔２−（１０−ヒド
ロキシテトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ド
デカン−４−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロ
エタンスルホニルオキシ〕−７−オキサビシクロ［２．
２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド、Ｎ−（ベンゼンスルホニルオキシ）−７−オキサビ
シクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカ
ルボキシイミド、Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンゼ
ンスルホニルオキシ）−７−オキサビシクロ［２．２．
１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、
Ｎ−（２，４−ジフルオロベンゼンスルホニルオキシ）
−７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン
−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（２，３，４，
５，６−ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシ）−
７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−
２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（１０−カンファー
スルホニルオキシ）−７−オキサビシクロ［２．２．
１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド等
を挙げることができる。

【０１７２】これらの酸発生剤（Ｂ）のうち、さらに好
ましくは、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタン
スルホネート、ジフェニルヨードニウムノナフルオロ−
ｎ−ブタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムパー
フルオロ−ｎ−オクタンスルホネート、ジフェニルヨー
ドニウム２−（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−
イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホ
ネート、ジフェニルヨードニウム２−（テトラシクロ[
６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）−
１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、
ジフェニルヨードニウムＮ，Ｎ−ビス（ノナフルオロ−
ｎ−ブタンスルホニル）イミデート、ジフェニルヨード
ニウム１０−カンファースルホネート、ビス（４−ｔ−
ブチルフェニル）ヨードニウムトリフルオロメタンスル
ホネート、ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウ
ムノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホネート、ビス（４−
ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウムパーフルオロ−ｎ−
オクタンスルホネート、ビス（４−ｔ−ブチルフェニ
ル）ヨードニウム２−（ビシクロ［２．２．１］ヘプタ
ン−２−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタ
ンスルホネート、ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ヨー
ドニウム２−（テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０
^2,7 ］ドデカン−４−イル）−１，１，２，２−テトラ
フルオロエタンスルホネート、ビス（４−ｔ−ブチルフ
ェニル）ヨードニウムＮ，Ｎ−ビス（ノナフルオロ−ｎ
−ブタンスルホニル）イミデート、ビス（４−ｔ−ブチ
ルフェニル）ヨードニウム１０−カンファースルホネー
ト、

【０１７３】トリフェニルスルホニウムトリフルオロメ
タンスルホネート、トリフェニルスルホニウムノナフル
オロ−ｎ−ブタンスルホネート、トリフェニルスルホニ
ウムパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネート、トリフ
ェニルスルホニウム２−（ビシクロ［２．２．１］ヘプ
タン−２−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエ
タンスルホネート、トリフェニルスルホニウム２−（テ
トラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−
４−イル）−１，１，２，２−テトラルオロエタンスル
ホネート、トリフェニルスルホニウムＮ，Ｎ−ビス（ノ
ナフルオロ−ｎ−ブタンスルホニル）イミデート、トリ
フェニルスルホニウム１０−カンファースルホネート、
１−（４−ｎ−ブトキシナフタレン−１−イル）テトラ
ヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネー
ト、１−（４−ｎ−ブトキシナフタレン−１−イル）テ
トラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−ｎ−ブタンス
ルホネート、１−（４−ｎ−ブトキシナフタレン−１−
イル）テトラヒドロチオフェニウムパーフルオロ−ｎ−
オクタンスルホネート、１−（４−ｎ−ブトキシナフタ
レン−１−イル）テトラヒドロチオフェニウム２−（ビ
シクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−１，１，
２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、１−（４
−ｎ−ブトキシナフタレン−１−イル）テトラヒドロチ
オフェニウム２−（テトラシクロ[ ６．２．１．１
^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）−１，１，２，２
−テトラフルオロエタンスルホネート、１−（４−ｎ−
ブトキシナフタレン−１−イル）テトラヒドロチオフェ
ニウムＮ，Ｎ−ビス（ノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホ
ニル）イミデート、１−（４−ｎ−ブトキシナフタレン
−１−イル）テトラヒドロチオフェニウム１０−カンフ
ァースルホネート、

【０１７４】１−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシ
フェニル）テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメ
タンスルホネート、１−（３，５−ジメチル−４−ヒド
ロキシフェニル）テトラヒドロチオフェニウムノナフル
オロ−ｎ−ブタンスルホネート、１−（３，５−ジメチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）テトラヒドロチオフェニ
ウムパーフルオロ−ｎ−オクタンスルホネート、１−
（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）テトラ
ヒドロチオフェニウム２−（ビシクロ［２．２．１］ヘ
プタン−２−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロ
エタンスルホネート、１−（３，５−ジメチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）テトラヒドロチオフェニウム２−
（テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ
ン−４−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタ
ンスルホネート、１−（３，５−ジメチル−４−ヒドロ
キシフェニル）テトラヒドロチオフェニウムＮ，Ｎ−ビ
ス（ノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホニル）イミデー
ト、１−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）テトラヒドロチオフェニウム１０−カンファースル
ホネート、Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニルオキ
シ）スクシンイミド、Ｎ−（ノナフルオロ−ｎ−ブタン
スルホニルオキシ）スクシンイミド、Ｎ−（パーフルオ
ロ−ｎ−オクタンスルホニルオキシ）スクシンイミド、
Ｎ−〔２−（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イ
ル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホニ
ルオキシ〕スクシンイミド、Ｎ−〔２−（テトラシクロ
[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカン−４−イル）
−１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホニルオ
キシ〕スクシンイミド、Ｎ−（１０−カンファースルホ
ニルオキシ）スクシンイミド、

【０１７５】Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニルオキ
シ）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３
−ジカルボキシイミド、Ｎ−（ノナフルオロ−ｎ−ブタ
ンスルホニルオキシ）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−
５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（パーフ
ルオロ−ｎ−オクタンスルホニルオキシ）ビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド、Ｎ−〔２−（ビシクロ［２．２．１］ヘプタ
ン−２−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタ
ンスルホニルオキシ〕ビシクロ［２．２．１］ヘプト−
５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−〔２−
（テトラシクロ[ ６．２．１．１^3,6 ．０^2,7 ］ドデカ
ン−４−イル）−１，１，２，２−テトラフルオロエタ
ンスルホニルオキシ〕ビシクロ［２．２．１］ヘプト−
５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−（１０−
カンファースルホニルオキシ）ビシクロ［２．２．１］
ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド等であ
る。

【０１７６】本発明において、酸発生剤（Ｂ）は、単独
でまたは２種以上を混合して使用することができる。酸
発生剤（Ｂ）の使用量は、レジストとしての感度および
現像性を確保する観点から、樹脂（Ａ）１００重量部に
対して、好ましくは０．１〜２０重量部、さらに好まし
くは０．１〜７重量部である。この場合、酸発生剤
（Ｂ）の使用量が０．１重量部未満では、レジストとし
ての感度および現像性が低下する傾向があり、一方１０
重量部を超えると、放射線に対する透明性が低下して、
矩形のレジストパターンを得られ難くなる傾向がある。

【０１７７】各種添加剤 本発明の感放射線性樹脂組成物には、露光により酸発生
剤（Ｂ）から生じる酸のレジスト被膜中における拡散現
象を制御し、非露光領域における好ましくない化学反応
を抑制する作用を有する酸拡散制御剤を配合することが
好ましい。このような酸拡散制御剤を配合することによ
り、得られる感放射線性樹脂組成物の貯蔵安定性がさら
に向上し、またレジストとしての解像度がさらに向上す
るとともに、露光から現像処理までの引き置き時間（Ｐ
ＥＤ）の変動によるレジストパターンの線幅変化を抑え
ることができ、プロセス安定性に極めて優れた組成物が
得られる。酸拡散制御剤としては、レジストパターンの
形成工程中の露光や加熱処理により塩基性が変化しない
含窒素有機化合物が好ましい。このような含窒素有機化
合物としては、例えば、下記一般式（Ｃ) で表される化
合物（以下、「酸拡散制御剤（Ｃ) 」という。）を挙げ
ることができる。

【０１７８】

【化２９】 〔一般式（Ｃ）において、各Ｒ¹⁵は相互に独立に水素原
子、直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、アリー
ル基またはアラルキル基を示し、これらのアルキル基、
アリール基およびアラルキル基は水酸基等の官能基で置
換されていてもよく、Ｚ² は２価の有機基を示し、ｍは
０〜２の整数である。〕

【０１７９】酸拡散制御剤（Ｃ) において、ｍ＝０の化
合物を「含窒素化合物（α）」とし、ｍ＝１〜２の化合
物を「含窒素化合物（β）」とする。また、窒素原子を
３個以上有するポリアミノ化合物および重合体をまとめ
て「含窒素化合物（γ）」とする。さらに、酸拡散制御
剤（Ｃ) 以外の含窒素有機化合物としては、例えば、４
級アンモニウムヒドロキシド化合物、アミド基含有化合
物、ウレア化合物、含窒素複素環化合物等を挙げること
ができる。

【０１８０】含窒素化合物（α）としては、例えば、ｎ
−ヘキシルアミン、ｎ−ヘプチルアミン、ｎ−オクチル
アミン、ｎ−ノニルアミン、ｎ−デシルアミン、シクロ
ヘキシルアミン等のモノ（シクロ）アルキルアミン類；
ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｎ−ペンチルアミン、ジ−
ｎ−ヘキシルアミン、ジ−ｎ−ヘプチルアミン、ジ−ｎ
−オクチルアミン、ジ−ｎ−ノニルアミン、ジ−ｎ−デ
シルアミン、シクロヘキシルメチルアミン、ジシクロヘ
キシルアミン等のジ（シクロ）アルキルアミン類；トリ
エチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリ−ｎ−
ブチルアミン、トリ−ｎ−ペンチルアミン、トリ−ｎ−
ヘキシルアミン、トリ−ｎ−ヘプチルアミン、トリ−ｎ
−オクチルアミン、トリ−ｎ−ノニルアミン、トリ−ｎ
−デシルアミン、シクロヘキシルジメチルアミン、ジシ
クロヘキシルメチルアミン、トリシクロヘキシルアミン
等のトリ（シクロ）アルキルアミン類；アニリン、Ｎ−
メチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、２−メチ
ルアニリン、３−メチルアニリン、４−メチルアニリ
ン、４−ニトロアニリン、２，６−ジメチルアニリン、
２，６−ジイソプロピルアニリン、ジフェニルアミン、
トリフェニルアミン、ナフチルアミン等の芳香族アミン
類を挙げることができる。

【０１８１】含窒素化合物（β）としては、例えば、エ
チレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ',Ｎ’−テトラメチルエチ
レンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ',Ｎ’−テトラキス（２−ヒ
ドロキシプロピル）エチレンジアミン、テトラメチレン
ジアミン、１，３−ビス〔１−（４−アミノフェニル）
−１−メチルエチル〕ベンゼンテトラメチレンジアミ
ン、ヘキサメチレンジアミン、４，４’−ジアミノジフ
ェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルエーテ
ル、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、４，４’−ジ
アミノジフェニルアミン、２，２−ビス（４−アミノフ
ェニル）プロパン、２−（３−アミノフェニル）−２−
（４−アミノフェニル）プロパン、２−（４−アミノフ
ェニル）−２−（３−ヒドロキシフェニル）プロパン、
２−（４−アミノフェニル）−２−（４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン、１，４−ビス〔１−（４−アミノフ
ェニル）−１−メチルエチル〕ベンゼン、１，３−ビス
〔１−（４−アミノフェニル）−１−メチルエチル〕ベ
ンゼン、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、
ビス（２−ジエチルアミノエチル）エーテル等を挙げる
ことができる。含窒素化合物（γ）としては、例えば、
ポリエチレンイミン、ポリアリルアミン、２−ジメチル
アミノエチルアクリルアミドの重合体等を挙げることが
できる。前記４級アンモニウムヒドロキシド化合物とし
ては、例えば、テトラメチルアンモニウムヒドロキシ
ド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラ−
ｎ−プロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラ−ｎ−
ブチルアンモニウムヒドロキシド等を挙げることができ
る。

【０１８２】前記アミド基含有化合物としては、例え
ば、Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルジ−ｎ−オクチルアミ
ン、Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルジ−ｎ−ノニルアミ
ン、Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルジ−ｎ−デシルアミ
ン、Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルジシクロヘキシルアミ
ン、Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−１−アダマンチルア
ミン、Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−メチル−１−
アダマンチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｔ−ブトキシカルボ
ニル−１−アダマンチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｔ−ブト
キシカルボニル−Ｎ−メチル−１−アダマンチルアミ
ン、Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−４，４’−ジアミノ
ジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブトキシカルボ
ニルヘキサメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ',Ｎ’−テト
ラ−ｔ−ブトキシカルボニルヘキサメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブトキシカルボニル−１，７−ジア
ミノヘプタン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブトキシカルボニル
−１，８−ジアミノオクタン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブト
キシカルボニル−１，９−ジアミノノナン、Ｎ，Ｎ’−
ジ−ｔ−ブトキシカルボニル−１，１０−ジアミノデカ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブトキシカルボニル−１，１２
−ジアミノドデカン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブトキシカル
ボニル−４，４’−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ−ｔ
−ブトキシカルボニルベンズイミダゾール、Ｎ−ｔ−ブ
トキシカルボニル−２−メチルベンズイミダゾール、Ｎ
−ｔ−ブトキシカルボニル−２−フェニルベンズイミダ
ゾール等のＮ−ｔ−ブトキシカルボニル基含有アミノ化
合物のほか、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド、Ｎ−メ
チルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、プ
ロピオンアミド、ベンズアミド、ピロリドン、Ｎ−メチ
ルピロリドン等を挙げることができる。

【０１８３】前記ウレア化合物としては、例えば、尿
素、メチルウレア、１，１−ジメチルウレア、１，３−
ジメチルウレア、１，１，３，３−テトラメチルウレ
ア、１，３−ジフェニルウレア、トリ−ｎ−ブチルチオ
ウレア等を挙げることができる。前記含窒素複素環化合
物としては、例えば、イミダゾール、４−メチルイミダ
ゾール、１−ベンジル−２−メチルイミダゾール、４−
メチル−２−フェニルイミダゾール、ベンズイミダゾー
ル、２−フェニルベンズイミダゾール等のイミダゾール
類；ピリジン、２−メチルピリジン、４−メチルピリジ
ン、２−エチルピリジン、４−エチルピリジン、２−フ
ェニルピリジン、４−フェニルピリジン、２−メチル−
４−フェニルピリジン、ニコチン、ニコチン酸、ニコチ
ン酸アミド、キノリン、４−ヒドロキシキノリン、８−
オキシキノリン、アクリジン等のピリジン類；ピペラジ
ン、１−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン等のピペ
ラジン類のほか、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、
キノザリン、プリン、ピロリジン、ピペリジン、３−ピ
ペリジノ−１，２−プロパンジオール、モルホリン、４
−メチルモルホリン、１，４−ジメチルピペラジン、
１，４−ジアザビシクロ[２．２．２] オクタン等を挙
げることができる。

【０１８４】これらの酸拡散制御剤は、単独でまたは２
種以上を混合して使用することができる。酸拡散制御剤
の配合量は、樹脂（Ａ）１００重量部に対して、通常、
１５重量部以下、好ましくは１０重量部以下、さらに好
ましくは５重量部以下である。この場合、酸拡散制御剤
の配合量が１５重量部を超えると、レジストとしての感
度や露光部の現像性が低下する傾向がある。なお、酸拡
散制御剤の配合量が０．００１重量部未満であると、プ
ロセス条件によっては、レジストとしてのパターン形状
や寸法忠実度が低下するおそれがある。

【０１８５】また、本発明の感放射線性樹脂組成物に
は、ドライエッチング耐性、パターン形状、基板との接
着性等をさらに改善する作用を示す添加剤を配合するこ
とができ、該添加剤は酸解離性基を有することができ
る。このような添加剤としては、例えば、アダマンタン
−１−カルボン酸ｔ−ブチル、アダマンタン−１−カル
ボン酸ｔ−ブトキシカルボニルメチル、アダマンタン−
１−カルボン酸α−ブチロラクトンエステル、アダマン
タン−１，３−ジカルボン酸ジ−ｔ−ブチル、アダマン
タン−１−酢酸ｔ−ブチル、アダマンタン−１−酢酸ｔ
−ブトキシカルボニルメチル、アダマンタン−１，３−
ジ酢酸ジ−ｔ−ブチル、２，５−ジメチル−２，５−ジ
（アダマンタン−１−イルカルボニルオキシ）ヘキサン
等のアダマンタン誘導体類；デオキシコール酸ｔ−ブチ
ル、デオキシコール酸ｔ−ブトキシカルボニルメチル、
デオキシコール酸２−エトキシエチル、デオキシコール
酸２−シクロヘキシルオキシエチル、デオキシコール酸
３−オキソシクロヘキシル、デオキシコール酸テトラヒ
ドロピラニル、デオキシコール酸メバロノラクトンエス
テル等のデオキシコール酸エステル類；リトコール酸ｔ
−ブチル、リトコール酸ｔ−ブトキシカルボニルメチ
ル、リトコール酸２−エトキシエチル、リトコール酸２
−シクロヘキシルオキシエチル、リトコール酸３−オキ
ソシクロヘキシル、リトコール酸テトラヒドロピラニ
ル、リトコール酸メバロノラクトンエステル等のリトコ
ール酸エステル類：アジピン酸ジメチル、アジピン酸ジ
エチル、アジピン酸時プロピル、アジピン酸ジｎ−ブチ
ル、アジピン酸ジｔ−ブチル等のアルキルカルボン酸エ
ステル類；等を挙げることができる。

【０１８６】これらの添加剤は、単独でまたは２種以上
を混合して使用することができる。前記添加剤の配合量
は、樹脂（Ａ）１００重量部に対して、通常、５０重量
部以下、好ましくは３０重量部以下である。この場合、
該添加剤の配合量が５０重量部を超えると、レジストと
しての耐熱性が低下する傾向がある。

【０１８７】また、本発明の感放射線性樹脂組成物に
は、塗布性、現像性等を改良する作用を示す界面活性剤
を配合することができる。前記界面活性剤としては、例
えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキ
シエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオ
レイルエーテル、ポリオキシエチレンｎ−オクチルフェ
ニルエーテル、ポリオキシエチレンｎ−ノニルフェニル
エーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリ
エチレングリコールジステアレート等のノニオン系界面
活性剤のほか、以下商品名で、ＫＰ３４１（信越化学工
業（株）製）、ポリフローＮｏ．７５，同Ｎｏ．９５
（共栄社化学（株）製）、エフトップＥＦ３０１，同Ｅ
Ｆ３０３，同ＥＦ３５２（トーケムプロダクツ（株）
製）、メガファックスＦ１７１，同Ｆ１７３（大日本イ
ンキ化学工業（株）製）、フロラードＦＣ４３０，同Ｆ
Ｃ４３１（住友スリーエム（株）製）、アサヒガードＡ
Ｇ７１０，サーフロンＳ−３８２，同ＳＣ−１０１，同
ＳＣ−１０２，同ＳＣ−１０３，同ＳＣ−１０４，同Ｓ
Ｃ−１０５，同ＳＣ−１０６（旭硝子（株）製）等を挙
げることができる。

【０１８８】これらの界面活性剤は、単独でまたは２種
以上を混合して使用することができる。前記界面活性剤
の配合量は、樹脂（Ａ）と酸発生剤（Ｂ）との合計１０
０重量部に対して、通常、２重量部以下である。

【０１８９】また、本発明の感放射線性樹脂組成物に
は、感度等を改良する作用を示す増感剤を配合すること
ができる。好ましい増感剤としては、例えば、カルバゾ
ール類、ベンゾフェノン類、ローズベンガル類、アント
ラセン類、フェノール類等を挙げることができる。これ
らの増感剤は、単独でまたは２種以上を混合して使用す
ることができる。増感剤の配合量は、樹脂（Ａ）１００
重量部当り、好ましくは５０重量部以下である。さら
に、前記以外の添加剤としては、ハレーション防止剤、
接着助剤、保存安定化剤、消泡剤等を挙げることができ
る。

【０１９０】組成物溶液の調製 本発明の感放射線性樹脂組成物は、普通、その使用に際
して、全固形分濃度が、通常、３〜５０重量％、好まし
くは５〜２５重量％となるように、溶剤に溶解したの
ち、例えば孔径０．２μｍ程度のフィルターでろ過する
ことによって、組成物溶液として調製される。前記組成
物溶液の調製に使用される溶剤としては、例えば、２−
ブタノン、２−ペンタノン、３−メチル−２−ブタノ
ン、２−ヘキサノン、４−メチル−２−ペンタノン、３
−メチル−２−ペンタノン、３，３−ジメチル−２−ブ
タノン、２−ヘプタノン、２−オクタノン等の直鎖状も
しくは分岐状のケトン類；シクロペンタノン、３−メチ
ルシクロペンタノン、シクロヘキサノン、２−メチルシ
クロヘキサノン、２，６−ジメチルシクロヘキサノン、
イソホロン等の環状のケトン類；プロピレングリコール
モノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコール
モノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコール
モノ−ｎ−プロピルエーテルアセテート、プロピレング
リコールモノ−ｉ−プロピルエーテルアセテート、プロ
ピレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテルアセテー
ト、プロピレングリコールモノ−ｉ−ブチルエーテルア
セテート、プロピレングリコールモノ−ｓｅｃ−ブチル
エーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−ｔ−
ブチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモ
ノアルキルエーテルアセテート類；２−ヒドロキシプロ
ピオン酸メチル、２−ヒドロキシプロピオン酸エチル、
２−ヒドロキシプロピオン酸ｎ−プロピル、２−ヒドロ
キシプロピオン酸ｉ−プロピル、２−ヒドロキシプロピ
オン酸ｎ−ブチル、２−ヒドロキシプロピオン酸ｉ−ブ
チル、２−ヒドロキシプロピオン酸ｓｅｃ−ブチル、２
−ヒドロキシプロピオン酸ｔ−ブチル等の２−ヒドロキ
シプロピオン酸アルキル類；３−メトキシプロピオン酸
メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキ
シプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチ
ル等の３−アルコキシプロピオン酸アルキル類のほか、

【０１９１】ｎ−プロピルアルコール、ｉ−プロピルア
ルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｔ−ブチルアルコー
ル、シクロヘキサノール、エチレングリコールモノメチ
ルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、
エチレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、エチ
レングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジ
エチルエーテル、ジエチレングリコールジ−ｎ−プロピ
ルエーテル、ジエチレングリコールジ−ｎ−ブチルエー
テル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテー
ト、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテー
ト、エチレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテルア
セテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、
プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレン
グリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、トルエン、キ
シレン、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸エチ
ル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、２−
ヒドロキシ−３−メチル酪酸メチル、３−メトキシブチ
ルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテ
ート、３−メチル−３−メトキシブチルプロピオネー
ト、３−メチル−３−メトキシブチルブチレート、酢酸
エチル、酢酸ｎ−プロピル、酢酸ｎ−ブチル、アセト酢
酸メチル、アセト酢酸エチル、ピルビン酸メチル、ピル
ビン酸エチル、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ベン
ジルエチルエーテル、ジ−ｎ−ヘキシルエーテル、ジエ
チレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリ
コールモノエチルエーテル、カプロン酸、カプリル酸、
１−オクタノール、１−ノナノール、ベンジルアルコー
ル、酢酸ベンジル、安息香酸エチル、しゅう酸ジエチ
ル、マレイン酸ジエチル、γ−ブチロラクトン、炭酸エ
チレン、炭酸プロピレン等を挙げることができる。

【０１９２】これらの溶剤は、単独でまたは２種以上を
混合して使用することができるが、中でも、直鎖状もし
くは分岐状のケトン類、環状のケトン類、プロピレング
リコールモノアルキルエーテルアセテート類、２−ヒド
ロキシプロピオン酸アルキル類、３−アルコキシプロピ
オン酸アルキル類、γ−ブチロラクトン等が好ましい。

【０１９３】レジストパターンの形成方法 本発明の感放射線性樹脂組成物は、特に化学増幅型レジ
ストとして有用である。前記化学増幅型レジストにおい
ては、露光により酸発生剤（Ｂ）から発生した酸の作用
によって、樹脂（Ａ）中の酸解離性基が解離して、カル
ボキシル基を生じ、その結果、レジストの露光部のアル
カリ現像液に対する溶解性が高くなり、該露光部がアル
カリ現像液によって溶解、除去されることにより、ポジ
型のレジストパターンが得られる。本発明の感放射線性
樹脂組成物からレジストパターンを形成する際には、組
成物溶液を、回転塗布、流延塗布、ロール塗布、スプレ
ー塗布等の適宜の塗布手段によって、例えば、シリコン
ウエハー、アルミニウムで被覆されたウエハー等の基板
上に塗布することにより、レジスト被膜を形成し、場合
により予め加熱処理（以下、「ＰＢ」という。）を行っ
たのち、所定のレジストパターンを形成するように該レ
ジスト被膜に露光する。その際に使用される放射線とし
ては、例えば、紫外線、ＫｒＦエキシマレーザー（波長
２４８ｎｍ）、ＡｒＦエキシマレーザー（波長１９３ｎ
ｍ）、Ｆ₂ キシマレーザー（波長１５７ｎｍ）、ＥＵＶ
（極紫外線、波長１３ｎｍ等）等の遠紫外線、電子線等
の荷電粒子線、シンクロトロン放射線等のＸ線等を適宜
選択して使用することができるが、これらのうち遠紫外
線、電子線が好ましい。また、露光量等の露光条件は、
感放射線性樹脂組成物の配合組成、各添加剤の種類等に
応じて、適宜選定される。本発明においては、高精度の
微細パターンを安定して形成するために、露光後に加熱
処理（以下、「ＰＥＢ」という。）を行うことが好まし
い。このＰＥＢにより、樹脂（Ａ）中の酸解離性基の解
離反応が円滑に進行する。ＰＥＢの加熱条件は、感放射
線性樹脂組成物の配合組成によって変わるが、通常、３
０〜２００℃、好ましくは５０〜１７０℃である。

【０１９４】本発明においては、感放射線性樹脂組成物
の潜在能力を最大限に引き出すため、例えば特公平６−
１２４５２号公報等に開示されているように、使用され
る基板上に有機系あるいは無機系の反射防止膜を形成し
ておくこともでき、また環境雰囲気中に含まれる塩基性
不純物等の影響を防止するため、例えば特開平５−１８
８５９８号公報等に開示されているように、レジスト被
膜上に保護膜を設けることもでき、あるいはこれらの技
術を併用することもできる。次いで、露光されたレジス
ト被膜を現像することにより、所定のレジストパターン
を形成する。現像に使用される現像液としては、例え
ば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、けい酸ナトリウム、メタけい酸ナトリウム、アンモ
ニア水、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、ジエチル
アミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、トリエチルアミン、
メチルジエチルアミン、エチルジメチルアミン、トリエ
タノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシ
ド、ピロール、ピペリジン、コリン、１，８−ジアザビ
シクロ−［５．４．０］−７−ウンデセン、１，５−ジ
アザビシクロ−［４．３．０］−５−ノネン等のアルカ
リ性化合物の少なくとも１種を溶解したアルカリ性水溶
液が好ましい。前記アルカリ性水溶液の濃度は、通常、
１０重量％以下である。この場合、アルカリ性水溶液の
濃度が１０重量％を超えると、非露光部も現像液に溶解
するおそれがあり好ましくない。

【０１９５】また、前記アルカリ性水溶液からなる現像
液には、有機溶媒を添加することもできる。前記有機溶
媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、
メチルｉ−ブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘ
キサノン、３−メチルシクロペンタノン、２，６−ジメ
チルシクロヘキサノン等の直鎖状、分岐状もしくは環状
のケトン類；メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ
−プロピルアルコール、ｉ−プロピルアルコール、ｎ−
ブチルアルコール、ｔ−ブチルアルコール、シクロペン
タノール、シクロヘキサノール、１，４−ヘキサンジオ
ール、１，４−ヘキサンジメチロール等のアルコール
類；テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；
酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｉ−アミル等のエス
テル類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類や、
フェノール、アセトニルアセトン、ジメチルホルムアミ
ド等を挙げることができる。これらの有機溶媒は、単独
でまたは２種以上を混合して使用することができる。有
機溶媒の使用量は、アルカリ性水溶液に対して、１００
容量％以下が好ましい。この場合、有機溶媒の使用量が
１００容量％を超えると、現像性が低下して、露光部の
現像残りが多くなるおそれがある。また、アルカリ性水
溶液からなる現像液には、界面活性剤等を適量添加する
こともできる。なお、アルカリ性水溶液からなる現像液
で現像したのちは、一般に、水で洗浄して乾燥する。

【０１９６】

【発明の実施の形態】以下、実施例を挙げて、本発明の
実施の形態をさらに具体的に説明する。但し、本発明
は、これらの実施例に何ら制約されるものではない。こ
こで、部は、特記しない限り重量基準である。実施例お
よび比較例における各測定・評価は、下記の要領で行っ
た。 Ｍｗ：東ソー（株）製ＧＰＣカラム（Ｇ２０００HXL ２
本、Ｇ３０００HXL １本、Ｇ４０００HXL １本）を用
い、流量１．０ミリリットル／分、溶出溶媒テトラヒド
ロフラン、カラム温度４０℃の分析条件で、単分散ポリ
スチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグ
ラフィー（ＧＰＣ）により測定した。 放射線透過率：組成物溶液を石英ガラス上にスピンコー
トにより塗布し、１３０℃に保持したホットプレート上
で６０秒間ＰＢを行って形成した膜厚０．３４μｍのレ
ジスト被膜について、波長１９３ｎｍにおける吸光度か
ら、放射線透過率を算出して、遠紫外線領域における透
明性の尺度とした。

【０１９７】感度：ウエハー表面に膜厚８２０ÅのＡＲ
Ｃ２５（ブルワー・サイエンス（Brewer Science）社
製）膜を形成したシリコンウエハー（ＡＲＣ２５）を用
い、各組成物溶液を、基板上にスピンコートにより塗布
し、ホットプレート上にて、表２に示す条件でＰＢを行
って形成した膜厚０．３４μｍのレジスト被膜に、ニコ
ン製ＡｒＦエキシマレーザー露光装置（開口数０．５
５）を用い、マスクパターンを介してＡｒＦエキシマレ
ーザーを露光した。その後、表２に示す条件でＰＥＢを
行ったのち、２．３８重量％のテトラメチルアンモニウ
ムヒドロキシド水溶液により、２５℃で６０秒間現像
し、水洗し、乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形
成した。このとき、線幅０．１６μｍのライン・アンド
・スペースパターン（１Ｌ１Ｓ）を１対１の線幅に形成
する露光量を最適露光量とし、この最適露光量を感度と
した。 解像度：最適露光量で解像される最小のレジストパター
ンの寸法を、解像度とした。

【０１９８】ドライエッチング耐性：組成物溶液をシリ
コンウエハー上にスピンコートにより塗布し、乾燥して
形成した膜厚０．５μｍのレジスト被膜に対して、ＰＭ
Ｔ社製ドライエッチング装置（Pinnacle8000）を用い、
エッチングガスをＣＦ₄ とし、ガス流量７５ｓｃｃｍ、
圧力２．５ｍＴｏｒｒ、出力２，５００Ｗの条件でドラ
イエッチングを行って、エッチング速度を測定し、比較
例１で使用した樹脂から形成した被膜のエッチング速度
に対する相対値により、相対エッチング速度を評価し
た。エッチング速度が小さいほど、ドライエッチング耐
性に優れることを意味する。 パターン形状：線幅０．１６μｍのライン・アンド・ス
ペースパターン（１Ｌ１Ｓ）の方形状断面の下辺寸法Ｌ
b と上辺寸法Ｌa とを走査型電子顕微鏡により測定し、
０．８５≦Ｌa ／Ｌb ≦１を満足し、かつパターン形状
が裾を引いていない場合を“良好”とし、０．８５＞Ｌ
a ／Ｌb の場合を“テーパー状”とした。 ＰＥＢ温度安定性：線幅０．１６μｍのライン・アンド
・スペースパターン（１Ｌ１Ｓ）を解像する最適露光量
に対して、ＰＥＢ温度を意図的に５℃づつ増減させる
と、線幅が変動するとともに解像度も劣化する。そのと
きに得られる線幅の単位温度当たりの変動値（単位：ｎ
ｍ／℃）を算出してＰＥＢ温度安定性とした。一般に、
その値が小さいほど実際のデバイス製造に際して好適に
働く。そして、その値が５ｎｍ／℃未満の場合を“良
好”とし、５ｎｍ／℃以上の場合を“不良”とした。

【０１９９】合成例１ ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−カルボ
ン酸１−メチルシクロペンチル１０ｇを乾燥テトラヒド
ロフラン４０ミリリットルに溶解して、０℃に冷却した
のち、雰囲気を窒素置換した。その後、ＢＨ₃ −テトラ
ヒドロフラン錯体の１Ｍテトラヒドロフラン溶液２５ミ
リリットルを滴下し、０℃で１時間攪拌したのち、室温
でさらに１時間攪拌した。その後、反応溶液を０℃に冷
却し、水２．０ミリリットルを滴下したのち、反応溶液
の温度を２０℃以下に保持しつつ、３モル水酸化ナトリ
ウム水溶液４．４ミリリットルおよび３０％過酸化水素
水３．０ミリリットルを滴下した。その後、室温で１．
５時間攪拌したのち、水層を塩化ナトリウムで飽和させ
て、有機層をジエチルエーテル４００ミリリットルで希
釈した。その後、エーテル層を飽和塩化ナトリウム水溶
液および水の順で洗浄して、硫酸マグネシウム上で乾燥
したのち、ジエチルエーテルを留去して、２−ヒドロキ
シビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−カル
ボン酸１−メチルシクロペンチルないし３−ヒドロキシ
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−カルボ
ン酸１−メチルシクロペンチル９．２ｇを得た。

【０２００】次いで、この２−ヒドロキシビシクロ
［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−カルボン酸１−
メチルシクロペンチルないし３−ヒドロキシビシクロ
［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−カルボン酸１−
メチルシクロペンチル９．２ｇ、ピリジン３．８１ｇを
乾燥テトラヒドロフラン４０ｇに溶解して、０℃に冷却
したのち、アクリロイルクロライド４．３６ｇを乾燥テ
トラヒドロフラン５ミリリットルに溶解した溶液を滴下
して、１時間攪拌し、さらに室温で一晩反応させた。そ
の後、析出したピリジン塩酸塩をろ別し、ろ液をジエチ
ルエーテル１００ミリリットルで希釈して、０．５Ｎし
ゅう酸水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液、３重量％炭
酸ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液の
順で洗浄した。その後、エーテル層を硫酸マグネシウム
上で乾燥して、ジエチルエーテルを減圧下で留去したの
ち、反応溶液を薄膜蒸留装置で蒸留して、化合物７．９
ｇを粘性液体として得た。この化合物は、 ¹Ｈ−ＮＭＲ
分析および¹³Ｃ−ＮＭＲ分析により、２−アクリロイル
オキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−５−
カルボン酸１−メチルシクロペンチルないし３−アクリ
ロイルオキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン
−５−カルボン酸１−メチルシクロペンチルであること
が確認された。この化合物の ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルを
図１に、¹³Ｃ−ＮＭＲスペクトルを図２に示す。この化
合物を単量体（ｉ-1-a）とする。

【０２０１】合成例２ 単量体（ｉ-1-a）５３．０１ｇ（４５モル％）、下記式
（iii-1)で表される化合物（以下、「単量体（iii-1)」
という。）４６．９９ｇ（５５モル％）を２−ブタノン
２００ｇに溶解し、さらにアゾビスイソ吉草酸メチル
３．５４ｇを添加したモノマー溶液を準備した。別に、
２−ブタノン１００ｇを入れた１，０００ミリリットル
の三口フラスコを３０分間窒素パージしたのち、攪拌し
ながら８０℃に加熱して、前記モノマー溶液を滴下漏斗
を用い、１０ミリリットル／５分の速度で滴下した。滴
下開始時を重合開始時点とし、重合を５時間実施した。
重合終了後、反応溶液を水冷して３０℃以下に冷却した
のち、メタノール２，０００ｇ中へ投入し、析出した白
色粉末をろ別した。その後、ろ別した白色粉末をメタノ
ール４００ｇと混合する洗浄操作を２回行ったのち、ろ
別し、５０℃にて１７時間乾燥して、白色粉末状の樹脂
７３ｇ（収率７３重量％）を得た。この樹脂は、Ｍｗが
８，９００であり、単量体（ｉ-1-a）および単量体（ii
i-1)に由来する各繰り返し単位の含有率が４２．３／５
７．７（モル％）の共重合体であった。この樹脂を樹脂
（Ａ-1) とする。

【０２０２】

【化３０】

【０２０３】合成例３ 単量体（ｉ-1-a）５７．２０ｇ（５０モル％）、単量体
（iii-1)２０．７４ｇ（２５モル％）、下記式（iii-2)
で表される化合物（以下、「単量体（iii-2)」とい
う。）２２．０６ｇ（２５モル％）を２−ブタノン２０
０ｇに溶解し、さらにアゾビスイソ吉草酸メチル３．４
４ｇを添加したモノマー溶液を準備した。別に、２−ブ
タノン１００ｇを入れた１，０００ミリリットルの三口
フラスコを３０分間窒素パージしたのち、攪拌しながら
８０℃に加熱して、前記モノマー溶液を滴下漏斗を用
い、１０ミリリットル／５分の速度で滴下した。滴下開
始時を重合開始時点とし、重合を５時間実施した。重合
終了後、反応溶液を水冷して３０℃以下に冷却したの
ち、メタノール２，０００ｇ中へ投入し、析出した白色
粉末をろ別した。その後、ろ別した白色粉末をメタノー
ル４００ｇと混合する洗浄操作を２回行ったのち、ろ別
し、５０℃にて１７時間乾燥して、白色粉末状の樹脂７
１ｇ（収率７１重量％）を得た。この樹脂は、Ｍｗが
９，３００であり、単量体（ｉ-1-a）、単量体（iii-1)
および単量体（iii-2)に由来する各繰り返し単位の含有
率が４４．２／３０．１／２５．７（モル％）の共重合
体であった。この樹脂を樹脂（Ａ-2) とする。

【０２０４】

【化３１】

【０２０５】合成例４ ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン６．８３ｇ
（１５モル％）、無水マレイン酸７．１２ｇ（１５モル
％）、単量体（ｉ-1-a）５６．６０ｇ（４０モル％）、
下記式（iii-3)で表される化合物（以下、「単量体（ii
i-3)」という。）２９．４５ｇ（３０モル％）を２−ブ
タノン２００ｇに溶解し、さらにアゾビスイソ吉草酸メ
チル８．９１ｇを添加したモノマー溶液を準備した。別
に、２−ブタノン１００ｇを入れた１，０００ミリリッ
トルの三口フラスコを３０分間窒素パージしたのち、攪
拌しながら８０℃に加熱して、前記モノマー溶液を滴下
漏斗を用い、１０ミリリットル／５分の速度で滴下し
た。滴下開始時を重合開始時点とし、重合を５時間実施
した。重合終了後、反応溶液を水冷して３０℃以下に冷
却したのち、メタノール２，０００ｇ中へ投入し、析出
した白色粉末をろ別した。その後、ろ別した白色粉末を
メタノール４００ｇと混合する洗浄操作を２回行ったの
ち、ろ別し、５０℃にて１７時間乾燥して、白色粉末状
の樹脂７７ｇ（収率７７重量％）を得た。この樹脂は、
Ｍｗが６，２００であり、ビシクロ［２．２．１］ヘプ
ト−２−エン、無水マレイン酸、単量体（ｉ-1-a）およ
び単量体（iii-3)に由来する各繰り返し単位の含有率が
１５．２／１５．８／３９．３／２９．７（モル％）の
共重合体であった。この樹脂を樹脂（Ａ-3) とする。

【０２０６】

【化３２】

【０２０７】合成例５ メタクリル酸２−メチルアダマンタン−２−イル５０．
５５ｇ（５０モル％）、単量体（iii-2)２５．４９ｇ
（２５モル％）、単量体（iii-1)２３．９７ｇ（２５モ
ル％）を２−ブタノン２００ｇに溶解し、さらにアゾビ
スイソ吉草酸メチル３．９７ｇを添加したモノマー溶液
を準備した。別に、２−ブタノン１００ｇを入れた１，
０００ミリリットルの三口フラスコを３０分間窒素パー
ジしたのち、攪拌しながら８０℃に加熱して、前記モノ
マー溶液を滴下漏斗を用い、１０ミリリットル／５分の
速度で滴下した。滴下開始時を重合開始時点とし、重合
を５時間実施した。重合終了後、反応溶液を水冷して３
０℃以下に冷却したのち、メタノール２，０００ｇ中へ
投入し、析出した白色粉末をろ別した。その後、ろ別し
た白色粉末をメタノール４００ｇと混合する洗浄操作を
２回行ったのち、ろ別し、５０℃にて１７時間乾燥し
て、白色粉末状の樹脂７４ｇ（収率７４重量％）を得
た。この樹脂は、Ｍｗが９，８００であり、メタクリル
酸２−メチルアダマンタン−２−イル、単量体（iii-2)
および単量体（iii-1)に由来する各繰り返し単位の含有
率が４５．２／２５．６／２９．２（モル％）の共重合
体であった。この樹脂を樹脂（ａ-1) とする。

【０２０８】実施例１〜３および比較例１ 表１に示す成分からなる各組成物溶液について、各種評
価を行った。評価結果を表３に示す。表１において、樹
脂（Ａ-1) 〜（Ａ-3) および樹脂（ａ-1) 以外の成分は
以下のとおりである。 酸発生剤（Ｂ） Ｂ-1：１−（４−ｎ−ブトキシナフタレン−１−イル）
テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−ｎ−ブタン
スルホネート 酸拡散制御剤（Ｃ） Ｃ-1：２−フェニルベンズイミダゾール 溶剤（Ｅ） Ｅ-1：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテ
ート

【０２０９】

【表１】

【０２１０】

【表２】

【０２１１】

【表３】

【０２１２】

【発明の効果】本発明の感放射線性樹脂組成物は、活性
光線、例えばＫｒＦエキシマレーザー（波長２４８ｎ
ｍ）あるいはＡｒＦエキシマレーザー（波長１９３ｎ
ｍ）に代表される遠紫外線に感応する化学増幅型レジス
トとして、放射線に対する透明性が高く、高解像度であ
り、かつ感度、裾形状を含むパターン形状、ドライエッ
チング耐性にも優れ、ドライエッチング後のパターンの
ガタツキが少ないとともに、特にＰＥＢ温度の変動に対
する線幅の変化量が極めて小さく、また基板に対する接
着性等も良好であり、今後ますます微細化が進行すると
予想される集積回路素子の製造に極めて好適に使用する
ことができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】合成例１で得た単量体（ｉ-1-a）の ¹Ｈ−ＮＭ
Ｒスペクトルを示す図である。

【図２】合成例１で得た単量体（ｉ-1-a）の¹³Ｃ−ＮＭ
Ｒスペクトルを示す図である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 西村 功 東京都中央区築地二丁目11番24号 ジェイ エスアール株式会社内 (72)発明者 小林 英一 東京都中央区築地二丁目11番24号 ジェイ エスアール株式会社内 Ｆターム(参考） 2H025 AA01 AA02 AA03 AA09 AA11 AB16 AC04 AC08 AD03 BE00 BE10 BG00 CB14 CB41 4J100 AL08P BA15P BC03P BC04P BC08P BC12P CA01 CA04 CA05 JA37 JA38

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （Ａ）下記一般式（Ｉ）で表される繰り
   返し単位を有するアルカリ不溶性またはアルカリ難溶性
   の樹脂であって、酸の作用によりアルカリ可溶性となる
   樹脂、および（Ｂ）感放射線性酸発生剤を含有すること
   を特徴とする感放射線性樹脂組成物。 【化１】 〔一般式（Ｉ）において、Ｒ¹ は水素原子、メチル基、
   炭素数１〜４の直鎖状もしくは分岐状のヒドロキシアル
   キル基または炭素数１〜４の直鎖状もしくは分岐状のフ
   ッ素化アルキル基を示し、各Ｒ² は相互に独立に炭素数
   ４〜２０の１価の脂環式炭化水素基もしくはその誘導体
   または炭素数１〜４の直鎖状もしくは分岐状のアルキル
   基を示し、かつＲ² の少なくとも１つが該脂環式炭化水
   素基もしくはその誘導体であるか、あるいは何れか２つ
   のＲ² が相互に結合して、それぞれが結合している炭素
   原子と共に、炭素数４〜２０の２価の脂環式炭化水素基
   もしくはその誘導体を形成し、残りのＲ² が炭素数１〜
   ４の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基または炭素数４
   〜２０の１価の脂環式炭化水素基もしくはその誘導体を
   示し、Ｕは炭素数５〜１２の２価の有橋式炭化水素基を
   示す。〕
2. 【請求項２】 （Ａ）成分の樹脂における一般式（Ｉ）
   で表される繰り返し単位が、その−Ｃ（Ｒ²)₃ に相当す
   る構造が１−アルキル置換シクロアルキル基または１−
   アルキル置換有橋式炭化水素基である繰り返し単位から
   なる、請求項１に記載の感放射線性樹脂組成物。
3. 【請求項３】 （Ａ）成分の樹脂における一般式（Ｉ）
   で表される繰り返し単位が下記式（Ｉ-1）で表される繰
   り返し単位からなる、請求項１に記載の感放射線性樹脂
   組成物。 【化２】 〔式（Ｉ-1）において、Ｒは水素原子またはメチル基を
   示し、Ｒ’はメチル基またはエチル基を示し、ａは１ま
   たは２であり、ｂは０または１である。〕