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JP2002516892A - 廃水からの弗素化アルカン酸の回収方法 - Google Patents

廃水からの弗素化アルカン酸の回収方法

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JP2002516892A
JP2002516892A JP2000552073A JP2000552073A JP2002516892A JP 2002516892 A JP2002516892 A JP 2002516892A JP 2000552073 A JP2000552073 A JP 2000552073A JP 2000552073 A JP2000552073 A JP 2000552073A JP 2002516892 A JP2002516892 A JP 2002516892A
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ダイネオン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・コマンディトゲゼルシャフト
アクシバ・ゲゼルシヤフト・ミト・ベシユレンクテル・ハフツング
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Abstract

(57)【要約】 弗素化乳化剤酸は、微細な固体および／または固体に変わる物質を最初に廃水から好ましくは沈殿により除去し、次いで廃水をアニオン交換樹脂に接触させそしてそのイオン交換樹脂から弗素化乳化剤酸を溶離させることによって廃水から単離することができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の利用分野】
本発明は、廃水から弗素化アルカン酸を回収する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
弗素化アルカン酸はテロゲンの性質を有していないので、水性分散物中で弗素
化モノマーを重合するために乳化剤として使用される。中でも過弗素化−または
部分弗素化アルカンカルボン酸または−スルホン酸の塩、好ましくはアルカリ金
属塩またはアンモニウム塩が使用される。これらの化合物は電気的弗素化によっ
てまたは弗素化モノマーのテロマー化によって製造されるが、これには多大な費
用が掛かる。それ故に、これらの価値ある物質を廃水から回収する試みが尽くさ
れて来た。
【０００３】 米国特許出願（Ａ）第５，４４２，０９７号明細書から汚染された出発物質か
ら弗素化カルボン酸を使用可能な状態で回収する方法が公知である。この場合に
はこれらの物質から水性媒体中において十分に強い酸を用いて弗素化カルボン酸
を必要な場合には遊離させ、これを適当なアルコールと反応させそして生じるエ
ステルを留出させている。この場合には出発物質として重合液、特に、弗素化ポ
リマーが比較的に多量の乳化剤を用いてコロイド粒子の状態で製造されるいわゆ
る乳化重合からのそれを使用することができる。この方法は非常に良好であるこ
とが実証されているが、一定濃度の弗素化カルボン酸が出発物質中に必要とされ
る。
【０００４】 ドイツ特許出願公開（Ａ）第２，０４４，９８６号明細書からは、希薄溶液か
らペルフルオロカルボン酸を回収する方法が公知であり、この場合にはペルフル
オロカルボン酸の希薄溶液を弱塩基性アニオン交換樹脂と吸着接触させ、それに
よって該溶液中に含まれるペルフルオロカルボン酸をアニオン交換樹脂に吸着さ
せ、そのアニオン交換樹脂をアンモニア水溶液で溶離処理しそしてそれと共に、
吸着されているペルフルオロカルボン酸を溶離剤中に移しそして最後に該酸を溶
出液から得ている。しかしながら完全に溶離するためには比較的に多量の薄いア
ンモニア溶液が必要とされ、更にこの方法は相当な時間を消費する。この欠点は
、米国特許第４，２８２，１６２号明細書によって公知の、塩基性アニオン交換
体に吸着された弗素化乳化剤酸（Emulgatorsaeure)を溶離する方法で克服されて
いる。この方法の場合には吸着された弗素化乳化剤酸をアニオン交換体から希薄
鉱酸と有機溶剤との混合物で溶離している。この方法では酸を使用することによ
って交換樹脂の再生を同時に実現している。
【０００５】
【発明の構成】
本発明者は、処理される廃水が、しばしば従来には妨害することが知られてい
なかったかまたは少なくとも知られていなかった非常に微細な固体物質を含有し
ている場合に、最後に挙げた方法が中でも実際の運転の際に問題を提起すことを
見出した。この場合にはアニオン交換樹脂を使用した装置をこれらの固体物質が
多かれ少なかれ速やかに閉塞させてしまい、このことが明らかに流れ抵抗を増加
させかつ性能を低下させる。この場合には一般に提案されるフィルターまたは濾
過器は有効でない。
【０００６】 更に本発明者等は、これらの困難は、微細な固体物質が乳化剤酸によって比較
的に安定なコロイド状に微細分散した状態に維持されることに起因していること
を見出した。これらの酸をアニオン交換樹脂によって系から除いた場合に、この
比較的に安定な微細分散状態が壊れ、固体が沈殿しそしてイオン交換樹脂を閉塞
させる。更に、アニオン交換樹脂と接触させる前に廃水からこれらの固体物質を
除いた場合に、米国特許第４，２８２，１６２号明細書から知られる方法の性能
を著しく高めることができそして微細な固体を含有する廃水の処理にも適してい
ることを見出した。
【０００７】 本発明の別の長所は、既に存在する固体を除くだけでなく、固体に変わる他の
妨害成分も除くことができることにある。かゝる妨害成分は、同様にイオン交換
樹脂に結合しておりそして従ってイオン交換体の能力を拘束するだけでなく場合
によっては乳化剤酸の溶離の際および／または後に特別な予防処理を必要とする
他の酸あるいはそれの塩であり得る。
【０００８】 この種の妨害性酸の例には、緩衝剤としてしばしば使用される蓚酸がある。カ
ルシウムイオンを化学量論量でまたは過剰量であるいは不足量で例えば塩化物ま
たは水酸化物として使用することによって蓚酸は全部または一部分が難溶性蓚酸
塩として沈殿し、有利には時として存在する他の妨害性微細物質があるればそれ
と一緒に沈殿する。
【０００９】 従って、本発明は、廃水からの弗素化乳化剤酸の回収方法において、微細な固
体および／または固体に変わり得る物質を最初に廃水から除去し、次いで弗素化
乳化剤酸をアニオン交換樹脂に結合させそしてそのイオン交換樹脂から弗素化乳
化剤酸を溶離させることを特徴とする、上記弗素化乳化剤酸の回収法に関する。
別のカテゴリーの本発明および特に有利な実施態様を以下に詳細に説明する。
【００１０】 廃水としては、界面活性のある弗素化アルカン酸を含有するプロセス廃水が適
している。この方法は、弗素化モノマーを穏やかな攪拌下にかつ比較的に高濃度
の弗素化乳化剤酸の使用下に、微細分散コロイド状態で存在する微細ポリマーに
転化するいわゆる乳化重合法による弗素化モノマーの重合からの廃水に特に適し
ており、この方法では所望の固形分濃度が達成された後にこうして得られたラテ
ックスを例えば激しい攪拌によって凝固させて、ポリマーを微細粉末として沈殿
させている。
【００１１】 本発明者は、公知の方法の場合には中でも比較的低分子量のポリマー成分が困
難をもたらし、この重合法で広い分子量分布を得ようとする場合に、この低分子
量ポリマーのマイナスの影響が特に著しくなることを発見した。かゝる“問題の
ある”廃水の場合にも本発明の方法はその能力を発揮する。
【００１２】 微細な固体の除去はその場その場の状況に左右される： 酸性の廃水の場合には、水酸化カルシウムの様な適当な塩基で（場合によって
は部分的に）中和すれば十分であり、この場合コロイド（および場合によって存
在する蓚酸塩イオンの様な沈殿性物質）は沈殿するが、乳化剤酸またはその塩は
溶液状態のままである。
【００１３】 妨害になるコロイドを沈殿させる他の可能な方法は、適当な金属塩、例えばア
ルミニウム塩、例えば塩化アルミニウムおよび硫酸アルミニウム、カルシウム塩
、例えば塩化カルシウム、マグネシウム塩、例えば塩化マグネシウムおよび硫酸
マグネシウム、塩化鉄（II）−または−鉄（III ）および硫酸鉄を添加すること
を本質とする。酸性廃水の場合には適当な金属、例えばアルミニウム、鉄または
マグネシウムを添加することも可能である。凝集を改善するためには少量の凝集
剤を添加してもよい。
【００１４】 妨害になるコロイドを沈殿させる更に別の可能な方法は、電気的凝固を本質と
するものである。この場合にはコロイド粒子を凝固させるために廃水に電場が印
加される。粒子は不活性電極（例えばチタン）の場合にはその表面に付着する。
可溶性電極（例えば鉄および／またはアルミニウム）の場合には、大きな電荷−
および直径比を有する金属カチオンが溶液中に導入され、そしてこれが金属塩を
添加した場合と同様に凝固を実現させる。電気的凝固の場合には、有利なことに
アニオン、例えば塩化物または硫酸塩を追加的に導入することが回避される。凝
集を改善するために更に少量の凝集助剤を添加してもよい。
【００１５】 微細な固体物質を除く適する機械的方法は、（例えば膜類、遠心分離を用いる
）交叉差流濾過、ディープベッド濾過（例えばサンド・ベット濾過）、または濾
過助剤（例えばセルロース、パーライト、珪藻土）を添加するプレコート濾過が
ある。
【００１６】 沈殿する固体は自体公知の方法、例えば場合によっては濾過助剤を用いる濾過
、デカンテーション、フローテーションまたは沈降法によって分離することがで
きる。
【００１７】 イオン交換樹脂への乳化剤酸の吸着は自体公知の方法で行なうことができる。
特に強塩基性アニオン交換樹脂、例えば登録商標名の(R) ＡＭＢＥＲＬＩＴＥ
ＩＲＡ−４０２、(R) ＡＭＢＥＲＪＥＴ ４２００（両方とも Rohm & Haas社製
) 、(R) ＰＵＲＯＬＩＴＥ Ａ８４５（Purolite GmbH 社製) または(R) ＬＥＷ
ＡＴＩＴ ＭＰ−５００ (Bayer AG製) で市販されているものが適している。
【００１８】 吸着は自体公知の方法で行なうことができ、この場合には例えばイオン交換樹
脂が通例の装置、例えば廃水が貫流する管または塔に配置されている。
【００１９】 結合した乳化剤酸の溶離も同様に自体公知の方法で行なう。この場合には米国
特許第４，２８２，１６２号明細書に記載の方法が特に有利である。
【００２０】 重合で使用するのに必要な高純度の乳化剤酸を得るためには例えば上述の米国
特許第５，４４２，０９７号明細書に従う方法または米国特許第５，３１２，９
３５号明細書に記載の方法が適している。この方法では溶出液は最初に十分に水
不含状態とされ、次いで酸化剤で処理される。
【００２１】 乳化剤酸を吸着した後に残る廃水はその他の物質の含有量次第で公知の方法で
処理するかまたは元の工程に戻す。所望の場合には弗素化乳化剤酸の残留成分を
通例の吸着剤、例えば活性炭で除いてもよい。
【００２２】 本発明を以下の例で更に詳細に説明する。
【００２３】
【実施例】
例１： 出発物質として、乳化剤として９：１のモル比でｎ−およびイソ−ペルフルオ
ロオクタン酸（ＰＦＯＳ）のアンモニウム塩を使用しているテトラフルオロエチ
レン（ＴＦＥ）とペルフルオロ（ｎ−プロピルビニルエーテル）（ＰＰＶＥ）と
の共重合からの廃水を使用する。廃水中のＰＦＯＳ濃度は１２００ｍｇ／Ｌであ
り、蓚酸濃度は１６００ｍｇ／Ｌである。
【００２４】 攪拌機付き容器中で１４Ｌの廃水を１０重量％濃度塩化アルミニウム溶液と混
合しそして激しく攪拌する。生じる沈殿物を濾別する。
【００２５】 約５０ｍＬの市販の強塩基性イオン交換樹脂（(R) ＡＭＢＥＲＬＩＴＥ ＩＲ
Ａ−４０２、製造元： Rohm & Haas社；スチレン−ジビニルベンゼン−タイプ、
アニオン：塩化物、ゲル、総合能力 １．３ｅｑ／Ｌ、嵩密度 ７１０ｇ／Ｌ）
をガラス製フリットを備えた円筒状ガラス製カラム（長さ２５ｃｍ、直径１６ｍ
ｍ）に導入し、水で洗浄する。イオン交換樹脂を負荷するために、前処理した液
をポンプによって１ｍ／ｈの線速度でカラムを上昇させ、カラムから流出する水
を集めそしてＰＦＯＡ濃度を物質収支について測定する。負荷後にカラムを１０
０ｍＬの水で洗浄する。
【００２６】 イオン交換体を再生するために８９重量％のメタノール、７重量％の濃硫酸お
よび４重量％の水よりなる１５０ｍＬの混合物を０．５ｍ／時の線速度でカラム
に通しそして溶出液を集める。次いでカラムを１００ｍＬの水で洗浄する。
【００２７】 溶出液は廃水中に含まれる乳化剤酸の９８５％および３９００ｍｇ／Ｌの濃度
の蓚酸を含有している。
【００２８】 例２： 例１と同じ廃水１４Ｌを攪拌機付容器中で１．５ｇ／Ｌの１０重量％濃度塩化
アルミニウム溶液と混合しそして激しく攪拌する。次いで１０重量％濃度石灰乳
溶液で７．５のｐＨ値に調整する。生じる沈殿物を濾別し、溶液のｐＨ値を希硫
酸でｐＨ４に調整する。
【００２９】 イオン交換樹脂のセットアップおよび負荷および再生の操作は例１と同様に行
なう。
【００３０】 この場合には、溶出液は廃水中に含まれる乳化剤酸の９５％および１ｍｇ／Ｌ
の濃度の蓚酸を含有している。
【００３１】 例３： 弗素含有ポリマーのポリマー加工段階からの１６Ｌの廃水を攪拌機付容器中に
最初に導入する。重合の際に乳化剤としてＰＦＯＳのアンモニウム塩を使用する
。ＰＦＯＳ濃度は１２００ｍｇ／Ｌである。この溶液に２ｇの１０重量％濃度塩
化アルミニウム溶液を添加しそして激しく攪拌する。次いで１０重量％濃度石灰
乳溶液で７．５のｐＨ値に調整し、３ｍｇ／Ｌの凝集助剤（(R) ＰＲＡＥＳＴＯ
Ｌ Ａ３０１５Ｌ、製造元: Stockhausen GmbH & Co. KG;ポリアクリルアミド)
を添加する。生じる沈殿物を濾別し、ｐＨ値を硫酸でｐＨ４に調整する。
【００３２】 イオン交換樹脂の負荷および再生は例１と同様に行なう。
【００３３】 この場合には、溶出液は廃水中に含まれる乳化剤酸の９１％を含有している。
【００３４】 比較例： 出発物質として、乳化剤としてＰＦＯＳのアンモニウム塩を使用するＴＦＥと
ＰＰＶＥとの共重合からの母液を使用する。ＰＦＯＳ濃度は１２００ｍｇ／Ｌで
ある。
【００３５】 例１に記載した約５０ｍＬの強塩基性イオン交換樹脂をガラス製フリットを備
えた円筒状ガラス製カラム（長さ２５ｃｍ、直径１６ｍｍ）に導入し、水で洗浄
する。イオン交換樹脂を負荷するために、未処理の廃水をポンプによって触媒床
を通って上の方にポンプ搬送する。イオン交換床上の圧力損失はマノメータで測
定する。負荷実験は４００ｍＬの廃水を通した後に沈殿するポリマーのためにイ
オン交換樹脂が閉塞されてしまい、中止しなければならなかった。
【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１２年４月２２日（２０００．４．２２）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００３
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００３】 米国特許出願（Ａ）第５，４４２，０９７号明細書からは汚染された出発物質
から弗素化カルボン酸を使用可能な状態で回収する方法が公知である。この場合
にはこれらの物質から水性媒体中において十分に強い酸を用いて弗素化カルボン
酸を必要な場合には遊離させ、これを適当なアルコールと反応させそして生じる
エステルを留出させている。この場合には出発物質として重合液、特に、弗素化
ポリマーが比較的に多量の乳化剤を含有するコロイド粒子の状態で製造されるい
わゆる乳化重合からのそれを使用することができる。この方法は非常に良好であ
ることが実証されているが、一定濃度の弗素化カルボン酸が出発物質中に必要と
される。 米国特許第４，３６９，２６６号明細書からは、弗素化された安定化乳化剤を
含有する弗素化ポリマー分散物の限外濾過からの浸透液を塩基性イオン交換樹脂
に通し、そこに弗素化乳化剤を留めそして次いで溶離することによって回収する
ことが公知である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ， ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，Ｇ Ｅ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ， ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，Ｍ Ｎ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ， ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，Ｚ Ａ，ＺＷ (72)発明者 フェーリクス・ベルント ドイツ連邦共和国、84508 ブルクキルヒ ェン、レードルフ、１ (72)発明者 ズルツバッハ・ラインハルト ドイツ連邦共和国、84489 ブルクハウゼ ン、カメラーストラーセ、10 (72)発明者 フューラー・シュテファン ドイツ連邦共和国、84508 ブルクキルヒ ェン、ルートヴィヒスハーフェナー・スト ラーセ、１ (72)発明者 カイザー・トーマス ドイツ連邦共和国、65779 ケルクハイム、 フランクフルター・ストラーセ、193アー (72)発明者 クニープ・ハーゲン ドイツ連邦共和国、65931 フランクフル ト・アム・マイン、アルト・ツァイルスハ イム、49アー (72)発明者 ブーデスハイム・アルミーン ドイツ連邦共和国、65207 ヴィースバー デン、ゾネンヘーエ、20 Ｆターム(参考） 4D025 AA09 AB35 BA14 BA22 DA10 4H006 AA02 AD17 BB10 BB44 BC53 BE62 BM10 BM71 BS10 4J100 AC26P AE02Q CA04 FA02 FA20 GD07

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 廃水からの弗素化乳化剤酸の回収方法において、微細な固体
    および／または固体に変わり得る物質を最初に廃水から除去し、次いで弗素化乳
    化剤酸をアニオン交換樹脂に結合させそしてそのイオン交換樹脂から弗素化乳化
    剤酸を溶離させることを特徴とする、上記弗素化アルカン酸の回収法。
  2. 【請求項２】 弗素化モノマーの重合段階からの廃水を使用する請求項１に
    記載の方法。
  3. 【請求項３】 微細な固体を沈殿させる請求項１または２に記載の方法。
  4. 【請求項４】 微細な固体を機械的に除く請求項１または２に記載の方法。
  5. 【請求項５】 固体に変わり得る物質を沈殿させる請求項１または２に記載
    の方法。
  6. 【請求項６】 沈殿物質を沈降によって分離除去する請求項１、２、３およ
    び５のいずれか一つに記載の方法。
  7. 【請求項７】 沈殿物質をフローテーションによって分離する請求項１、２
    、３および５のいずれか一つに記載の方法。
  8. 【請求項８】 非常に低い蓚酸含有量の純粋な弗素化乳化剤酸を回収する方
    法において、廃水をアルミニウム塩溶液で激しい混合下に処理し、次いで石灰乳
    溶液にて６〜７．５のｐＨ値に調整し、生じる沈殿物を濾去しそしてこれを硫酸
    でｐＨ値を７以下に調整した溶液をイオン交換器に通すことを特徴とする、上記
    方法。
  9. 【請求項９】 使用するアニオン交換樹脂が強塩基性である請求項１〜８の
    いずれか一つに記載の方法。
  10. 【請求項１０】 薄い鉱酸と有機溶剤との混合物を用いてアニオン交換体か
    ら弗素化乳化剤酸を溶離する請求項１〜９のいずれか一つに記載の方法。
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