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JP2002105072A - オメプラゾールマグネシウム - Google Patents

オメプラゾールマグネシウム

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JP2002105072A
JP2002105072A JP2001293480A JP2001293480A JP2002105072A JP 2002105072 A JP2002105072 A JP 2002105072A JP 2001293480 A JP2001293480 A JP 2001293480A JP 2001293480 A JP2001293480 A JP 2001293480A JP 2002105072 A JP2002105072 A JP 2002105072A
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omeprazole
omeprazole magnesium
magnesium
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Annelie Nygren Monica
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AstraZeneca AB
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 医薬処方の製造に有用な化合物形態のオメプ
ラゾールマグネシウムを提供する。 【解決手段】 Ｘ線粉末回折によって測定して７０％よ
り高い結晶化度を有するオメプラゾールマグネシウム。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な物理学的形
態のオメプラゾールのマグネシウム塩に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】一般名オメプラゾールとして知られてい
る化合物は、例えば欧州特許明細書0005 129に記載され
ている。オメプラゾールは、胃酸分泌を阻害するのに有
用でありそして哺乳動物およびヒトにおける胃粘膜保護
活性を有している。より一般的な観念において、オメプ
ラゾールは、例えば胃炎、胃潰瘍および十二指腸潰瘍を
包含する哺乳動物およびヒトにおける胃酸関連疾患およ
び胃腸炎症性疾患の予防および治療に使用することがで
きる。
【０００３】本明細書において使用される“オメプラゾ
ール”なる用語は、化合物の自然形態、すなわち、塩形
成陽イオンが存在しない形態を指称する。オメプラゾー
ルのある塩は、欧州特許明細書0 124 495に記載されて
いる。該特許明細書においては、医薬製剤の貯蔵安定性
に関する必要性および重要性が強調されている。例えば
貯蔵安定性に関してすぐれた性質を有する塩が、該欧州
特許明細書に記載されている。EP 0 124 495において、
実施例５および６には、オメプラゾールのマグネシウム
塩の合成が開示されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】十分な製造規模におけ
る上述したオメプラゾールマグネシウム塩の単離および
精製は、オメプラゾールマグネシウム塩結晶が非常に壊
れやすく、十分な規模の製造においてこのような結晶を
利用する方法を魅力のないものにするという点におい
て、一つの大きな問題を呈示する。オメプラゾールマグ
ネシウムの結晶化のない方法の遂行は、医薬物質として
適当でない生成物を与える。
【０００５】十分な製造規模において主として錠剤のよ
うな経口投与用の医薬処方の製造に本明細書でオメプラ
ゾールマグネシウムを意味するオメプラゾールのマグネ
シウム塩を使用するためには、該オメプラゾールマグネ
シウムがこのような十分な規模の製造を可能にする性質
の組み合わせを有することが必要である。本発明の目的
は、オメプラゾールマグネシウムを十分な規模で製造す
るための方法を提供せんとするものである。本発明の他
の目的は、錠剤のような医薬処方の十分な規模の製造に
使用することのできる新規な形態のオメプラゾールのマ
グネシウム塩を提供せんとするものである。
【０００６】結晶化度、粒子直径、密度、吸湿度、水分
含量および他の溶剤の含量に関する本発明の新規なオメ
プラゾールマグネシウム生成物の物理的性質の組み合わ
せは、望ましい性質を有する形態でオメプラゾールマグ
ネシウムを製造することを有利にしそして可能にする。
新規な形態のオメプラゾールマグネシウムは、また、経
口投与および直腸投与のようのな他の型の投与に対する
他の形態に処方することもできる。処方の例は、錠剤、
ペレット、顆粒、カプセル、懸濁液および坐剤である。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、望ましい組み
合わせの物理的性質を示す新規な形態のオメプラゾール
のマグネシウム塩を提供する。これは、オメプラゾール
マグネシウムの十分な規模の製造ならびに医薬処方の十
分な規模の製造を可能にする。オメプラゾールマグネシ
ウムを製造する新規な方法は、上述した製造の問題を阻
止しそして慣例の化学方法装置でオメプラゾールマグネ
シウム物質を採取および処理することを可能にする。
【０００８】次の性質が、このような生成物を得るのに
有意であることが見出された。 (ａ) Ｘ−線粉末回折によって測定して７０％より低く
ない、好ましくは７５％より高い結晶化度を有する結晶
性形態。また、生成物が次の性質を示すことが望まし
い。 (ｂ) レーザー回折技術により測定して３０μmより小
さい、好ましくは２０μmより小さい平均マス直径（MM
D）として測定される粒子の大きさ。 (ｃ) 粉末比重計により測定して１.３３ｇ／cm3と１.
３５ｇ／cm3との間の密度。 (ｄ) 重量分析により測定して９４％までの相対大気湿
度までの１ヶ月の貯蔵に対して重量の２％の増加を超え
ない吸湿度。 (ｅ) Karl Fischerによる滴定（titration）によって
測定して５〜１０重量％の水の含有量。 (ｆ) メタノールを溶剤として使用した場合におけるガ
スクロマトグラフィーによって測定して０.１重量％よ
り少ない、好ましくは０.０５重量％より少ないメタノ
ールの含有量。
【０００９】他の見地においては、本発明は、また、新
規な形態のオメプラゾールマグネシウムを製造する方法
に関するものである。この方法を、さらに以下に詳細に
記載する。本発明は、発明の分野に記載したすべての見
地に関するものである。
【００１０】新規な形態のオメプラゾールマグネシウム
を製造する方法は、以下の連続した工程により特徴づけ
られる。 (ａ) オメプラゾールまたはその塩を、溶液中でマグネ
シウムアルコレートで処理し、(ｂ) 無機塩を、反応混
合物から分離し、(ｃ) オメプラゾールマグネシウムを
結晶化させ、(ｄ) 得られた結晶性のオメプラゾールマ
グネシウムを単離し、そして場合によっては、(ｅ) こ
の結晶性のオメプラゾールマグネシウムを、普通の方法
を使用して精製しそして乾燥する。
【００１１】新規な生成物を製造する方法は、以下の通
り記載することができる。低級アルコール、例えばメタ
ノール、エタノール、ｎ−プロパノールまたはイソプロ
パノール、好ましくはメタノールを、極性溶剤の溶液中
において、０℃〜還流温度の温度で計量のマグネシウム
で処理する。温度は、好ましくは１０〜３０℃でなけれ
ばならない。溶液に対するマグネシウムの添加後、温度
は、第二の工程において、さらに０℃〜還流温度、好ま
しくは２０〜５０℃に上昇することができる。反応の終
了後、温度を０〜４０℃、好ましくは１０〜２５℃に減
少する。それから、オメプラゾールまたはオメプラゾー
ルの塩を溶液に加えそして反応の終了後、混合物を−１
０℃〜＋２０℃、好ましくは−５℃〜＋５℃に冷却す
る。それから、溶剤を初期容量の４０〜６０％に蒸発し
て無機塩を沈殿させる。この沈殿を、例えば、遠心分離
または濾過によって反応溶液から分離しそして溶液を５
℃〜３０℃に加熱する。その後、溶液にオメプラゾール
マグネシウム結晶を種子として加える。大体溶液の容量
に等しい水の量を加えて結晶化を開始する。溶液を−１
０℃〜＋２０℃、好ましくは０〜１０℃に冷却して結晶
化を完了する。それから結晶を、例えば遠心分離または
濾過によって母液から分離しそして極性溶剤、好ましく
は水性メタノールのような水性低級アルコールで洗浄す
る。最後に得られた結晶を、好ましくは、減圧および加
熱下で乾燥する。
【００１２】新規な形態のオメプラゾールマグネシウム
を製造する方法は、はじめに母液から無機塩を分離する
ことによって、生成物を水性アルコール、好適にはメタ
ノールにおける調節された結晶化工程後に採取するとい
う点において、初期の既知方法と異なっている。この工
程から得られた結晶性は意外にも高くそして生成物は高
い純度を有しそして湿気の吸収からの分解に対してより
安定である。乾燥工程は、ケーキ化することなしに遂行
することができる。この新規な方法は、普通の化学方法
装置中で遂行することが可能でありそしてこれまで知ら
れている方法より高い収量で生成物を与える。
【００１３】以下の詳細な実施例１は、本発明による十
分な規模でオメプラゾールマグネシウムを製造する方法
をより詳細に説明するものである。図１および２におい
て、試料Ａはこの実施例により製造した。
【００１４】
【実施例】実施例 １ 反応器に、メタノール２０２６Ｌを充填した。撹拌器を
始動しそして温度を２０℃に調節した。マグネシウム
３.９０kgを容器に加えそしてその後すぐにＣＨ2Ｃｌ2
１.０Ｌを加えた。反応器を４０℃に加熱しそしてこの
温度に６０分維持した。それから、それを１５℃に冷却
しそして次にオメプラゾール９９.９kgを加えた。反応
器をこの温度で６０分維持しそしてそれから０℃に冷却
した。温度をこのレベルで３０分維持しそして次にメタ
ノール１０００Ｌを真空下で蒸発しそして無機の固体塩
を液体からはじめに遠心分離によってそしてそれから濾
過によって分離した。液体を１０℃に加熱しそして液体
にオメプラゾールマグネシウム結晶を種子として加え、
その後、水９００Ｌの添加によってオメプラゾールマグ
ネシウム塩を沈殿させた。それから、混合物を５℃に冷
却した。結晶化が完了した後、オメプラゾールマグネシ
ウム結晶を遠心分離しそしてそれからメタノール５０Ｌ
および水１５０Ｌの混合物で洗浄した。最後に、得られ
たオメプラゾールマグネシウムを減圧下で乾燥して結晶
性生成物９２.５kgを得た。これは、８１.４％の収率に
相当する。
【００１５】実施例１による新規な形態のオメプラゾー
ルのマグネシウム塩は、次の性質を有している。 (ａ) Ｘ−線粉末回折によって測定して７６％の結晶化
度を有する結晶性形態。 (ｂ) レーザー回折技術によって測定して１９μmの平
均マス直径（MMD）として測定される粒子の大きさ。 (ｃ) 粉末比重計によって測定して１.３４２ｇ／cm3の
密度。 (ｄ) 重量分析によって測定して９４％相対大気湿度に
おける１ヶ月の貯蔵に対して重量の１.６２％の増加の
吸湿度。 (ｅ) Karl Fischerによる滴定によって測定して７.６
重量％の湿気水分の含有量。 (ｆ) ガスクロマトグラフィーによって測定して０.０
０６重量％のメタノールの含有量。
【００１６】従来の方法による２つの実験室規模の実験
から得られた本発明の新規な形態のオメプラゾールマグ
ネシウムの２つの異なる試料とオメプラゾールマグネシ
ウムとの間の比較を、図１および２に示す。これらの図
において、試料Ａは、十分な規模の方法装置において製
造された本発明の新規な形態を示す。試料Ｂは、Ｍｇ
(ＯＣＨ3)2によるオメプラゾールの処理によって合成さ
れた生成物を示す。試料Ｃは、ＭｇＣｌ2によるオメプ
ラゾールナトリウムの処理によって製造された生成物を
示す。
【図面の簡単な説明】
【図１】オメプラゾールマグネシウムの平均マス直径を
示す。図１において、方法Ａの生成物の平均マス直径と
して測定された粒子の大きさは１９μmであって、この
大きさは２５μmである方法Ｂの生成物に対する相当す
る粒子の大きさより小さくそして６００μmより大きい
方法Ｃの生成物に対する相当する粒子の大きさより小さ
いということを示す。
【図２】オメプラゾールマグネシウムの結晶化度を示
す。図２において、方法Ａの生成物の粒子の結晶化度は
７６％であって、これは０％である方法Ｂの生成物に対
する相当する数値より高くそしてまた、６７％である方
法Ｃの生成物の相当する数値より高いということを示
す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB08 CC26 DD12 EE01 4C086 AA03 BC39 GA07 GA08 MA01 MA04 NA14 ZA68

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 Ｘ線粉末回折によって測定して７０％よ
    り高い結晶化度を有することを特徴とするオメプラゾー
    ルマグネシウム。
  2. 【請求項２】 結晶化度が７５％より高い請求項１記載
    のオメプラゾールマグネシウム。
  3. 【請求項３】 レーザー回折技術によって測定された平
    均粒子直径が３０μmより小さくそして好ましくは２０
    μmより小さい請求項１記載のオメプラゾールマグネシ
    ウム。
  4. 【請求項４】 密度が粉末比重計によって測定して１.
    ３３ｇ／cm3と１.３５ｇ／cm3との間にある請求項１記
    載のオメプラゾールマグネシウム。
  5. 【請求項５】 吸湿度が、重量分析により測定して９４
    ％相対大気湿度までの１ヶ月の貯蔵に対して重量の２％
    以下の増加である請求項１記載のオメプラゾールマグネ
    シウム。
  6. 【請求項６】 水分含有量がKarl Fischerによる滴定に
    よって測定して５重量％と１０重量％との間にある請求
    項１記載のオメプラゾールマグネシウム。
  7. 【請求項７】 ガスクロマトグラフィーによって測定し
    て０.１重量％より少ない溶剤を含有する請求項１記載
    のオメプラゾールマグネシウム。
  8. 【請求項８】 ガスクロマトグラフィーによって測定し
    て０.０５重量％より少ない溶剤を含有する請求項１記
    載のオメプラゾールマグネシウム。
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