JP2001247411A

JP2001247411A - 有害生物防除剤

Info

Publication number: JP2001247411A
Application number: JP2000065215A
Authority: JP
Inventors: Nobuhiro Kuboyama; 信弘久保山; Kotaro Tomono; 広太郎伴野
Original assignee: Tomono Agrica Co Ltd
Current assignee: Tomono Agrica Co Ltd
Priority date: 2000-03-09
Filing date: 2000-03-09
Publication date: 2001-09-11

Abstract

(57)【要約】【課題】優れた有害生物防除剤を提供する。【解決手段】一般式（Ｉ）【化１】〔式中、Ｙ¹，Ｙ²，Ｙ³，Ｒ，Ｒｆ、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄，Ａ
およびｎは、明細書に定義した通りである。〕で表され
る化合物またはその塩を有効成分とする有害生物防除
剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な化合物また
はその塩並びに有害生物防除剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】特開平１１−２４６５２８号公報には、
ピリジン、ピリミジン及びトリアジン系誘導体の除草剤
用途が開示されているが、その他の用途については開示
されていない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、優れた有害
生物防除活性を有する化合物及びその塩、並びに有害生
物防除剤を提供することを目的とする。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記目的を
達成すべく、新規の化合物について鋭意研究した結果、
一般式（Ｉ）で表される化合物またはその塩が有害生物
防除剤として、公知化合物よりも優れた活性を有するこ
とを見出した。

【０００５】本発明は、下記の化合物およびその塩並び
に有害生物防除剤を提供するものである。

【０００６】一般式（Ｉ）

【０００７】

【化８】

【０００８】〔式中、Ｙ¹はＮまたはＣＲ^1aを示し、Ｙ²
はＮまたはＣＲ^2aを示し、Ｙ³はＮまたはＣＲ^3aを示す
（Ｒ^1a、Ｒ^2a及びＲ^3aは、各々水素原子、置換基を有し
てもよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、置換基を有してもよいＣ
₇〜Ｃ₁₀アラルキル基、ハロゲン原子、置換基を有して
もよいＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、シアノ基、水酸基、アミ
ノ基、置換基を有してもよいモノアルキルアミノ基また
は置換基を有してもよいジアルキルアミノ基を示す；但
し、Ｙ¹、Ｙ²及びＹ³の２つがＮを示す）。

【０００９】Ｒ、Ｒｆは、それぞれ独立に、水素原子、
置換基を有してもよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、置換基を有
してもよいＣ₇〜Ｃ₁₀アラルキル基、ハロゲン原子、置
換基を有してもよいＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、シアノ基、
水酸基、置換基を有してもよいＣ₁〜Ｃ₆アルキルチオ
基、置換基を有してもよいＣ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニ
ル基、置換基を有してもよいＣ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニ
ル基、アミノ基、置換基を有してもよいモノアルキルア
ミノ基、置換基を有してもよいジアルキルアミノ基、置
換基を有してもよいアシルアミノ基、置換基を有しても
よいアルコキシカルボニルアミノ基、置換基を有しても
よいカルバモイルアミノ基を示す（但し、Ｒ^1a、Ｒ^2a及
びＲ^3a、のいずれか１種及びＲ及びＲｆの少なくとも１
つはＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基を示す。）。

【００１０】Ａは、ＮＲ₁、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂を
表す（Ｒ₁は水素原子、置換基を有してもよいＣ₁〜Ｃ₆
アルキル基、置換基を有してもよいＣ₂〜Ｃ₆アルケニル
基、置換基を有してもよいＣ₂〜Ｃ₆アルキニル基、置換
基を有してもよいＣ₇〜Ｃ₁₀アラルキル基、置換基を有
してもよいアシル基、置換基を有してもよいカルバモイ
ル基または置換基を有してもよいアルコキシカルボニル
基を示す。）。

【００１１】Ｒ₂及びＲ₃は、それぞれ独立に水素原子、
置換基を有してもよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、置換基を有
してもよいＣ₇〜Ｃ₁₀アラルキル基を示す。

【００１２】Ｒ₄は、水素原子、置換基を有してもよい
Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル基、置換基を有してもよいＣ₃〜Ｃ₈
シクロアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、
置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよ
いＣ₇〜Ｃ₁₀アラルキル基、置換基を有してもよい複素
環基、置換基を有してもよいフェノキシ基（ただし、-A
-(CR₂R₃)_n-R₄が-SO2CH2CH2Ophenylである時を除く）、
置換基を有してもよいフェニルチオ基、置換基を有して
もよいアルコキシカルボニル基、置換基を有してもよい
フェノキシカルボニル基、置換基を有してもよいアラル
キルオキシカルボニル基を示し、ｎは０〜５を示す。
（但し、Ｙ¹＝Ｎ、Ｙ²＝Ｎ、Ｒ^3a＝Ｈ、ｎ＝１で、Ｒｆ
＝Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基または水素原子、Ｒ＝ＣＦ₃、Ａ
＝ＮＨを表すとき、Ｒ₂＝Ｒ₃＝Ｈを示す。

【００１３】また、ｎ＝１で、Ｒ、Ｒｆがアミノ基、モ
ノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ
基またはアルキルチオ基を示すとき、ＡはＮＨではな
い。）〕で表される化合物またはその塩を有効成分とす
る有害生物防除剤。

【００１４】

【発明の実施の形態】前記一般式（Ｉ）及び（II）にお
いて：Ｙ¹、Ｙ²及びＹ³の組合せとしては、Ｙ¹＝Ｎ、Ｙ
²＝Ｎ、Ｙ³＝ＣＲ^3a；Ｙ¹＝Ｎ、Ｙ²＝ＣＲ^2a、Ｙ³＝
Ｎ；Ｙ¹＝ＣＲ^1a、Ｙ²＝Ｎ、Ｙ³＝Ｎ；が挙げられる。

【００１５】ｎは０〜５、好ましくは１〜５である。

【００１６】Ｒ^1a、Ｒ^2a及びＲ^3aは、好ましくは水素原
子、置換基を有してもよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、置換基
を有してもよいＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、ハロゲン原子ま
たはシアノ基を示す。

【００１７】好ましいＲ、Ｒｆは、水素原子、置換基を
有してもよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、アミノ基、置換基を
有してもよいアシルアミノ基、置換基を有してもよいア
ルコキシカルボニルアミノ基、置換基を有してもよいカ
ルバモイルアミノ基、置換基を有してもよいＣ₁〜Ｃ₆ア
ルコキシ基である。

【００１８】好ましいＡは、ＮＲ₁、ＳＯ及びＳＯ₂であ
る。

【００１９】Ｒ₁は、好ましくは、水素原子、置換基を
有してもよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、置換基を有してもよ
いＣ₂〜Ｃ₆アルケニル基、置換基を有してもよいＣ₂〜
Ｃ₆アルキニル基、置換基を有してもよいアシル基、置
換基を有してもよいカルバモイル基および置換基を有し
てもよいアルコキシカルボニル基である。

【００２０】好ましいＲ₂及びＲ₃は、水素原子、Ｃ₁〜
Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基である。

【００２１】好ましいＲ₄は、水素原子、置換基を有し
てもよいＣ₁〜Ｃ₁₈アルキル基、置換基を有してもよい
フェニル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基
を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいフェノ
キシ基である。

【００２２】上記各置換基において：Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅ
ｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルなどの直鎖または分
枝を有するアルキル基が挙げられる。

【００２３】Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル基としては、メチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イ
ソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、
ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペ
ンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシ
ルなどの直鎖または分枝を有するアルキル基が挙げられ
る。

【００２４】Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基としては、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−
ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ
−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシなどの直
鎖または分枝を有する炭素数１〜６のアルコキシ基が挙
げられる。

【００２５】置換基を有するＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、置換
基を有するＣ₁〜Ｃ₁₈アルキル基、置換基を有するＣ₁〜
Ｃ₆アルコキシ基、置換基を有するアルケニル基、置換
基を有するＣ₂〜Ｃ₆アルキニル基、置換基を有するＣ₃
〜Ｃ₈シクロアルキル基、置換基を有するアルコキシカ
ルボニル基、置換基を有するモノアルキルアミノ基、置
換基を有するジアルキルアミノ基、置換基を有するＣ₁
〜Ｃ₆アルキルチオ基などの置換基としては、ハロゲ
ン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ
₁〜Ｃ₆アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アミノ基、水酸
基などが挙げられる。

【００２６】Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基としては、ビニル
基、アリル基、３−ブテニル基等が挙げられる。

【００２７】Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基としては、エチニル
基、２−プロピニル（プロパルギル）基、１−メチル−
２−プロピニル基等が挙げられる。

【００２８】ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。

【００２９】Ｃ₇〜Ｃ₁₀アラルキル基としては、２−フ
ェニルエチル、ベンジル、１−フェニルエチル、３−フ
ェニルプロピル、４−フェニルブチル等のアラルキル基
が挙げられる。

【００３０】モノアルキルアミノ基としては、前記のＣ
₁〜Ｃ₆アルキル基でモノ置換されたアミノ基が挙げられ
る。

【００３１】ジアルキルアミノ基としては、ジメチルア
ミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、ジイ
ソプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジペンチルアミ
ノ、ジヘキシルアミノ等の前記のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基で
ジ置換されたアミノ基が挙げられる。

【００３２】アシルアミノ基としては、ホルミルアミ
ノ、ベンゾイルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニル
アミノ、ｎ−ブチリルアミノなどの炭素数１〜８のアシ
ルアミノ基が挙げられる。

【００３３】Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基としては、−Ｓ−
（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基）が挙げられる（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ
ル基は、前記に同じ）。

【００３４】複素環基としてはピペリジル、フリル、チ
エニル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピ
ロリル、ピロリジニル、トリアゾリル、ベンゾチアゾリ
ル、ベンゾイミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジア
ゾリル、インドリル、ピラゾリル、ピリダジニル、シノ
リニル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、ピ
ラジニル、ピリジル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、
テトラゾリル等が挙げられる。

【００３５】置換基を有してもよいアシル基としては、
ホルミル、アセチル、プロピオニル、ｎ−ブチリル、イ
ゾブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイルなど
の直鎖又は分枝を有する炭素数１〜６のアシル基、ベン
ゾイル及び置換アシル基が挙げられる。置換基を有する
アシル基としては、クロロアセチル基、ブロモアセチル
基、ジクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基等の
置換アセチル基、メトキシアセチル基、エトキシアセチ
ル基等のアルコキシ置換アセチル基、メチルチオアセチ
ル基等のアルキルチオ置換アセチル基、フェノキシアセ
チル基、フェニルチオアセチル基、２−クロロベンゾイ
ル基、３−クロロベンゾイル基、４−クロロベンゾイル
基、４−メチルベンゾイル基、４−ｔ−ブチルベンゾイ
ル基、４−メトキシベンゾイル基、４−シアノベンゾイ
ル基、４−ニトロベンゾイル基等の置換ベンゾイル基な
どが挙げられる。

【００３６】Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル基としては、シク
ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、シクロヘプチル、シクロオクチルが挙げられ
る。

【００３７】置換基を有してもよいカルバモイル基とし
ては、ＣＯＮＨ₂、ＣＯＮＨ（炭素数１〜６のアルキ
ル）、ＣＯＮ（炭素数１〜６のアルキル）₂などが挙げ
られる。

【００３８】置換基を有してもよいカルバモイルアミノ
基としては、−ＮＨＣＯＮＨ₂、−ＮＨＣＯＮＨ（炭素
数１〜６のアルキル）、−ＮＨＣＯＮ（炭素数１〜６の
アルキル）₂などが挙げられる。

【００３９】アルコキシカルボニル基としては、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカ
ルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカ
ルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシ
カルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ペンチル
オキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニルなどの直
鎖または分枝を有する炭素数２〜７のアルコキシカルボ
ニル基が挙げられる。

【００４０】アルコキシカルボニルアミノ基としては、
メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミ
ノ、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ、イソプロポキシ
カルボニルアミノ、ｎ−ブトキシカルボニルアミノ、イ
ソブトキシカルボニルアミノ、ｓｅｃ−ブトキシカルボ
ニルアミノ、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ、ペ
ンチルオキシカルボニルアミノ、ヘキシルオキシカルボ
ニルアミノなどの直鎖または分枝を有する炭素数２〜７
のアルコキシカルボニルアミノ基が挙げられる。

【００４１】アラルキルオキシカルボニル基としては、
−ＣＯＯ（Ｃ₇〜Ｃ₁₀アラルキル基；Ｃ₇〜Ｃ₁₀アラルキ
ル基は前記に同じ）が挙げられる。

【００４２】ハロゲンで置換されたＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキ
ル基としては、モノフルオロメチル、ジフルオロメチ
ル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フ
ルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、１，２−ジ
フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，
２−トリフルオロエチル、１，２，２−トリフルオロエ
チル、１，１，２−トリフルオロエチル、１，１，２，
２−テトラフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフ
ルオロエチル、ペンタフルオロエチル、１−フルオロプ
ロピル、２−フルオロプロピル、３−フルオロプロピ
ル、１，１−ジフルオロプロピル、１，２−ジフルオロ
プロピル、１，３−ジフルオロプロピル、２，２−ジフ
ルオロプロピル、２，３−ジフルオロプロピル、３，３
−ジフルオロプロピル、１，１，２−トリフルオロプロ
ピル、１，１，３−トリフルオロプロピル、１，２，２
−トリフルオロプロピル、１，２，３−トリフルオロプ
ロピル、１，３，３−トリフルオロプロピル、３，３，
３−トリフルオロプロピル、２，２，３−トリフルオロ
プロピル、２，３，３−トリフルオロプロピル、２，
３，３，３−テトラフルオロプロピル、２，２，３，３
−テトラフルオロプロピル、１，３，３，３−テトラフ
ルオロプロピル、１，２，３，３−テトラフルオロプロ
ピル、１，２，２，３−テトラフルオロプロピル、１，
１，３，３−テトラフルオロプロピル、１，１，２，３
−テトラフルオロプロピル、１，１，２，２−テトラフ
ルオロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ
プロピル、１，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピ
ル、１，２，２，３，３−ペンタフルオロプロピル、
１，１，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、１，
１，２，３，３−ペンタフルオロプロピル、１，１，
２，２，３−ペンタフルオロプロピル、１，２，２，
３，３，３−ヘキサフルオロプロピル、１，１，２，
３，３，３−ヘキサフルオロプロピル、１，１，２，
２，３，３−ヘキサフルオロプロピル、ヘプタフルオロ
プロピル、１−フルオロプロパン−２−イル、２−フル
オロプロパン−２−イル、１，１−ジフルオロプロパン
−２−イル、１，２−ジフルオロプロパン−２−イル、
１，３−ジフルオロプロパン−２−イル、１，１，１−
トリフルオロプロパン−２−イル、１，１，２−トリフ
ルオロプロパン−２−イル、１，２，３−トリフルオロ
プロパン−２−イル、１，１，３−トリフルオロプロパ
ン−２−イル、１，１，１，２−テトラフルオロプロパ
ン−２−イル、１，１，２，３−テトラフルオロプロパ
ン−２−イル、１，１，１，３−テトラフルオロプロパ
ン−２−イル、１，１，３，３−テトラフルオロプロパ
ン−２−イル、１，１，１，２，３−ペンタフルオロプ
ロパン−２−イル、１，１，１，３，３−ペンタフルオ
ロプロパン−２−イル、１，１，２，３，３−ペンタフ
ルオロプロパン−２−イル、１，１，１，３，３，３−
ヘキサフルオロプロパン−２−イル、１，１，１，２，
３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル、ヘプタフ
ルオロプロパン−２−イル、パーフルオロブチル、パー
フルオロペンチル、パーフルオロヘキシルなどの、水素
原子の少なくとも１個がハロゲン原子で置換されたＣ₁
〜Ｃ₆アルキル基が挙げられる。

【００４３】Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ基としては、−Ｏ
−（Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基）が挙げられる（Ｃ₁〜Ｃ₆
ハロアルキル基は、前記に同じ）。

【００４４】置換基を有する（フェニル基、複素環基、
Ｃ₇〜Ｃ₁₀アラルキル基、ナフチル基、フェノキシ基、
フェニルチオ基、フェノキシカルボニル基、アラルキル
オキシカルボニル基）の置換基の数は、１〜５個、好ま
しくは１〜３個である。該置換基としては、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルキル基、ハロゲン原子、水酸基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ
基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ
基、ニトロ基、アミノ基、アシルアミノ基、シアノ基、
アシル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
スルホニルアミノ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニルオキ
シ基、置換基（ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基など）を有していてもよいアラルキルオキシ
基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有して
もよいアルキルアミノ基、置換基を有してもよいフェノ
キシ基、置換基を有してもよいＣ ₁〜Ｃ₆アルキルスルフ
ィニル基、置換基を有してもよいＣ₁〜Ｃ₆アルキルスル
ホニル基、置換基を有してもよいアシルアミノ基、置換
基を有してもよいアルコキシカルボニルアミノ基等が挙
げられる。

【００４５】上記置換基のうち、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、
Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アル
コキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ基、アシルアミノ
基、アシル基としては前記の通りである。Ｃ₁〜Ｃ₆アル
キルスルホニルアミノ基としては、−ＮＨＳＯ₂−（Ｃ₁
〜Ｃ₆アルキル基）が挙げられ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスル
ホニルオキシ基としては、−Ｏ−ＳＯ₂−（Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルキル基）が挙げられ、置換基を有してもよいＣ₁〜Ｃ₆
アルキルスルフィニル基としては−ＳＯ−（置換基を有
してもよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル）が挙げられ、置換基を有
してもよいＣ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基としては−Ｓ
Ｏ₂−（置換基を有してもよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル）が挙
げられ、置換基を有してもよいアシルアミノ基としては
−ＮＨ−（置換基を有してもよいアシル）が挙げられ、
置換基を有してもよいアルコキシカルボニルアミノ基と
しては−ＮＨ−（置換基を有してもよいＣ₁〜Ｃ₆アルコ
キシカルボニル）が挙げられ（但し、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
基は前記に同じ）、アラルキルオキシ基としてはベンジ
ルオキシ基、フェネチルオキシ基などが挙げられる。

【００４６】一般式（Ｉ）で示される化合物は、Ｒ²と
Ｒ³が互いに異なる場合に不斉炭素を持ち得ることもあ
るが、これはＲＳ法によって記載する。特記しない場合
には混合物であるか、不斉炭素が存在しないことを示
す。光学異性体が存在する場合、本発明は、Ｒ体、Ｓ体
およびラセミ混合物のいずれをも包含する。光学異性体
の分離は、光学活性な充填剤を使用したカラムクロマト
グラフィー、光学活性な酸性化合物との塩形成等の常法
に従い行うことができる。

【００４７】本発明の化合物の塩としては、塩酸、硫
酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸、過塩素酸などの
無機酸、パラトルエンスルホン酸、メタンスルホン酸な
どの有機酸との塩が挙げられるが、これらに限定されな
い。該塩は、常法に従い遊離塩基と酸を用いて製造され
る。

【００４８】一般式（Ｉ）で示される化合物は、一般的
に、下記の反応式

【００４９】

【化９】

【００５０】〔式中、Ｙ¹，Ｙ²，Ｙ³，Ｒ，Ｒｆ、Ａ、
Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄およびｎは、前記に定義した通りであ
る。Ｌは、ハロゲン原子、アルキルチオ基、メタンスル
ホニル基、トルエンスルホニル基などの脱離基を示
す。〕に従い、一般式（Ｃ）の化合物を、必要に応じて
塩基の存在下に一般式（Ｄ）の化合物と反応させること
により得ることができる。

【００５１】具体的には、ピリミジン環に結合した適当
な脱離基を有する化合物（Ｃ）１モルに対し、化合物
（Ｄ）を１モル程度、塩基を使用する場合には、１モル
〜過剰量用い、溶媒の存在下又は非存在下に室温から反
応系の還流する温度で１〜２４時間反応させることによ
り、目的とする一般式（Ｉ）の化合物を得る。塩基とし
ては、金属ナトリウム、ＮａＯＭｅ、ＮａＯＥｔ、Ｎａ
Ｏ−^tＢｕなどのナトリウムアルコキシド、ＮａＨ、ブ
チルリチウム、水酸化ナトリウム、トリエチルアミン、
ジメチルアミノピリジン、炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸水素ナトリウムなどが挙げられる。

【００５２】ＡがＮＲ₁（Ｒ₁はアシル基、カルバモイル
基、アルコキシカルボニル基）である本発明の化合物
（Ｉ''）は、下記の反応式

【００５３】

【化１０】

【００５４】〔式中、Ｙ¹，Ｙ²，Ｙ³，Ｒ，Ｒｆ、Ｒ₂、
Ｒ₃、Ｒ₄およびｎは、前記に定義した通りである。Ｒ₁
はアシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基
を示す〕に従い、一般式（I'）の化合物をアシル化剤等
（カルバモイル化剤、アルコキシカルボニル化剤を含
む）と触媒の存在下あるいは非存在下に反応させること
により得ることができる。触媒としては、１〜数滴の濃
硫酸等の酸触媒、三フッ化ホウ素エーテル錯体等のルイ
ス酸触媒、ナトリウムアルコキシド、ＮａＨ、及びトリ
エチルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、Ｄ
ＢＵ、ＤＢＮ等の有機塩基が挙げられる。

【００５５】具体的には、化合物（Ｉ'）１モルに対
し、アシル化剤等を１モルから過剰量加え、氷冷下から
反応系の還流する程度の温度で１〜２４時間反応させる
ことにより、一般式（I''）の化合物が得られる。

【００５６】一般式（Ｉ）の化合物は、より具体的に
は、例えば下記反応工程式１〜２によって製造できる
が、これらの方法に限定されるものではない。＜反応工程式１＞

【００５７】

【化１１】

【００５８】［式中Ｒ、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ^2a、Ｒ^3a、
Ｒｆ、Ａ及びｎは前記に同じ。］ β−ケトエステル化合物（１）をアミジン（２）と溶媒
中塩基の存在下に反応させて、ピリミジン誘導体（３）
を得る。反応は、化合物（１）１モルに対し、化合物
（２）を１モル程度、塩基を１モルから２モル程度用
い、室温から溶媒の還流する温度下に１〜２４時間反応
させることにより有利に進行する。塩基としては、ナト
リウムアルコキシド、水素化ナトリウム、水酸化ナトリ
ウム、炭酸カリウム等が挙げられる。溶媒としては、メ
タノール、エタノールなどのアルコール、ＴＨＦ、ジエ
チルエーテルなどのエーテル類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等が
挙げられる。

【００５９】次にピリミジン誘導体（３）をオキシ塩化
リンと塩基の存在下に反応させて、塩素化合物（４）を
得る。反応は、希釈溶媒存在下あるいは無溶媒でピリミ
ジン誘導体（３）１モルに対しオキシ塩化リンを１モル
から過剰量、塩基を触媒量から過剰量使用し、室温から
反応系の還流する温度下に１〜２４時間反応させること
により有利に進行する。塩基としては、ピリジン、ジメ
チルアミノピリジン、トリエチルアミン、N,N-ジメチル
アニリンなどが用いられる。

【００６０】得られた化合物（４）を、化合物（５）と
溶媒中塩基の存在下に反応させて、一般式（II）の化合
物を得る。反応は、化合物（４）１モルに対し、化合物
（５）を１モルから２モル程度、塩基を１モルから過剰
量用い、室温から溶媒の還流する温度下に１〜２４時間
反応させることにより有利に進行する。塩基としては、
ピリジン、ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミ
ン、ナトリウムアルコキシド、水素化ナトリウム、水酸
化ナトリウム、炭酸カリウム、ＤＢＵ、ＤＢＮなどが用
いられる。溶媒としては、ＴＨＦ、ジエチルエーテルな
どのエーテル類、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化
水素、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等が挙げられる。

【００６１】化合物（１）および化合物（２）のＲとＲ
ｆを交換した原料化合物（１ａ）及び化合物（２ａ）を
用い、上記と同様に反応させることで、化合物（３
ａ）、化合物（４ａ）を経由してＲとＲｆを交換した一
般式（Ia）の化合物を得ることができる。＜反応工程式２＞

【００６２】

【化１２】

【００６３】［式中Ｒ、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ^1a、Ｒｆ、
Ａ及びｎは前記に同じ。］ β−ジケトン化合物（１１）を尿素（１２）と溶媒中反
応させて、ピリミジン誘導体（１３）を得る。反応は、
化合物（１１）１モルに対し、化合物（１２）を１モル
程度〜過剰量用い、室温から溶媒の還流する温度下に１
〜２４時間反応させることにより有利に進行する。溶媒
としては、メタノール、エタノールなどのアルコール、
ＴＨＦ、ジエチルエーテルなどのエーテル類、ＤＭＦ、
ＤＭＳＯ等が挙げられる。

【００６４】次にピリミジン誘導体（１３）をオキシ塩
化リンと塩基の存在下に反応させて、塩素化合物（１
４）を得る。反応は、希釈溶媒存在下あるいは無溶媒で
ピリミジン誘導体（１３）１モルに対しオキシ塩化リン
を１モルから過剰量、塩基を触媒量から過剰量使用し、
室温から反応系の還流する温度下に１〜２４時間反応さ
せることにより有利に進行する。塩基としては、N,N-ジ
メチルアニリン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、
トリエチルアミンなどが用いられる。

【００６５】得られた塩素化合物（１４）と化合物
（５）とを溶媒中塩基の存在下に反応させて、一般式
（Ib）の化合物を得る。反応は、塩素化合物（１４）１
モルに対し、化合物（５）を１モルから２モル程度、塩
基を１モルから過剰量用い、室温から溶媒の還流する温
度下に１〜２４時間反応させることにより有利に進行す
る。塩基としては、ピリジン、ジメチルアミノピリジ
ン、トリエチルアミン、ナトリウムアルコキシド、水素
化ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、ＤＢ
Ｕ、ＤＢＮなどが用いられる。溶媒としては、ＴＨＦ、
ジエチルエーテルなどのエーテル類、ベンゼン、トルエ
ンなどの芳香族炭化水素、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等が挙げら
れる。

【００６６】なお、ＡがＳＯまたはＳＯ₂の化合物は、
ＡがＳである化合物(I)１モルに対し、酢酸等の溶媒
中、タングステン酸ナトリウム等の触媒の存在下に１モ
ル又は２モル以上の過酸化水素を、室温〜８０℃で、３
０分〜５時間反応させることにより容易に得ることがで
きるが、製造方法はこれに限定されるものではない。

【００６７】また、本明細書において、防除される有害
生物としては、農園芸害虫〔例えば、半翅目（ウンカ
類，ヨコバイ類，アブラムシ類，コナジラミ類など）、
鱗翅目（ヨトウムシ類，コナガ，ハマキムシ類，メイガ
類，シンクイムシ類，モンシロチョウなど）、鞘翅目
（ゴミムシダマシ類，ゾウムシ類，ハムシ類，コガネム
シ類など）、ダニ目（ハダニ科のミカンハダニ，ナミハ
ダニなど、フシダニ科のミカンサビダニなど）〕、衛生
害虫（例えば、ハエ，カ，ゴキブリなど）、貯穀害虫
（コクストモドキ類，マメゾウムシ類など）、土壌中の
ネコブセンチュウ、マツノザイセンチュウ、ネダニなど
を挙げることができ、また、農園芸病原菌（例えば、コ
ムギ赤さび病，大麦うどんこ病，キュウリうどんこ病、
キュウリべと病、イネいもち病、トマト疫病、カンキツ
黒点病、リンゴ黒星病、トマト灰色かび病など）を挙げ
ることができる。

【００６８】本発明化合物及び有害生物防除剤は、人、
家畜等に対して無害であり、魚毒性も低いので安全性に
優れ、残留毒性の問題も無い。

【００６９】本発明の有害生物防除剤は、前記一般式
（Ｉ）の化合物およびその塩を有効成分として含有して
いる。本発明の前記化合物を有害生物防除剤として用い
る場合には、担体もしくは希釈剤、添加剤及び補助剤等
と公知の手法で混合して、通常農薬として用いられる製
剤形態、例えば粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、水溶剤、フ
ロアブル剤等の調製して使用される。また他の農薬、例
えば殺虫剤または殺菌剤、殺ダニ剤、植物成長調節剤
等、肥料及び土壌改良材等と混合又は併用して使用する
ことができる。特に他の有害生物防除剤と混合使用する
ことにより使用薬量を減少させ、また省力化をもたらす
のみならず、両薬剤の共力作用による有害生物防除スペ
クトラムの拡大及び相乗作用による一層高い効果も期待
できる。

【００７０】製剤に際して用いられる担体もしくは希釈
剤としては、例えばカオリナイト群、モンモリロナイト
群、あるいはポリゴロスカイト群で代表されるクレー
群、詳しくはパイロフィライト、アタパルジャイト、セ
ピオライト、カオリナイト、ベントナイト、バーミキュ
ライト、雲母、タルク等；石膏、炭酸カルシウム、ドロ
マイト、ケイソウ土、マグネシウム石灰、リン灰石、ゼ
オライト、無水珪酸、合成珪酸カルシウム等のその他無
機物質；大豆粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、
澱粉、結晶セルロース等の植物性有機物質；クマロン樹
脂、石油樹脂、アルキッド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ
アルキレングリコール、ケトン樹脂、エステルガム、コ
ーバルガム、ダンマルガム等の合成又は天然の高分子化
合物；カルナウバロウ、蜜蝋等のワックス類あるいは尿
素等が例示できる。

【００７１】適当な液体担体としては、例えばケロシ
ン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィ
ン系またはナフテン系の炭化水素；キシレン、エチルベ
ンゼン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水
素；トリクロロエチレン、モノクロロベンゼン、オルト
クロロトルエン等の塩素化炭化水素；ジオキサン、テト
ラヒドロフラン等のエーテル類；アセトン、メチルエチ
ルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ア
セトフェノン、イソホロン等のケトン類；酢酸エチル、
酢酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエチレ
ングリコールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク
酸ジエチル等のエステル類；メタノール，ｎ−ヘキサノ
ール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、シ
クロヘキサノール、ベンジルアルコール等のアルコール
類；エチレングリコールエチルエーテル、ジエチレング
リコールエチルエーテル、ジエチレングリコールブチル
エーテル等のエーテルアルコール類；ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒あるいは水等
があげられる。

【００７２】その他に本発明の化合物ないし有効成分の
乳化、分散、湿潤、展着、拡展、結合、崩壊性調節、有
効成分安定化、流動性改良、防錆、凍結防止等の目的で
界面活性剤その他の補助剤を使用することもできる。

【００７３】使用する界面活性剤の例としては、非イオ
ン性、陰イオン性、陽イオン性及び両性イオン性の何れ
も使用しうるが、通常は非イオン性およびまたは陰イオ
ン性のものが使用される。適当な非イオン系界面活性剤
としては、例えばラウリルアルコール、ステアリルアル
コール、オレイルアルコール等の高級アルコールにエチ
レンオキシドを重合付加させた化合物；イソオクチルフ
ェノール、ノニルフェノール等のアルキルフェノールに
エチレンオキシドを重合付加させた化合物；ブチルナフ
トール、オクチルナフトール等のアルキルナフトールに
エチレンオキシドを重合付加させた化合物；パルミチン
酸、ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレ
ンオキシドを重合付加させた化合物；ソルビタン等の多
価アルコールの高級脂肪酸エステルおよびそれにエチレ
ンオキシドを重合付加させた化合物、エチレンオキシド
とプロピレンオキシドをブロック重合付加させた化合物
等があげられる。

【００７４】適当な陰イオン性界面活性剤としては、例
えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫
酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩、スル
ホコハク酸ジオクチルエステルナトリウム、２−エチル
ヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸
塩、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メ
チレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニン
スルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム等のアリールスルホン酸塩等があげられる。

【００７５】さらに本発明の有害生物防除剤には、製剤
の性状を改善し有害生物防除効果を高める目的で、カゼ
イン、ゼラチン、アルブミン、ニカワ、アルギン酸ソー
ダ、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、
ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルアルコール等
の高分子化合物や他の補助剤を併用することもできる。

【００７６】上記の担体及び種々の補助剤は製剤の剤
型、適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独
あるいは組み合わせて適宜使用される。

【００７７】このようにして得られた各種剤型における
本発明化合物有効成分含有率は製剤型により種々変化す
るものであるが、通常０．１〜９９重量％が適当であ
り、好ましくは１〜８０重量％が最も適当である。

【００７８】水和剤の場合は、例えば有効成分化合物を
通常２５〜９０％含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤
であって必要に応じて保護コロイド剤、消泡剤等が加え
られる。

【００７９】粒剤の場合は、例えば有効成分化合物通常
１〜３５％含有し、残部は固体担体および界面活性剤等
である。有効成分化合物は固体担体と均一に混合されて
いるか、あるいは固体担体の表面に均一に固着または吸
着されており、粒径は約０．２乃至１．５ｍｍである。

【００８０】乳剤の場合は、例えば、有効成分化合物を
通常５〜３０％含有しており、これに約５乃至２０重量
％の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必要に応
じて、展着剤および防錆剤等が加えられる。

【００８１】フロアブル剤の場合は、例えば有効成分化
合物を通常５〜５０重量％含有しており、これに３乃至
１０重量％の分散湿潤剤が含まれ、残部は必要に応じて
保護コロイド剤、防腐剤、消泡剤等が加えられる。

【００８２】本発明の化合物は、前記一般式（Ｉ）の化
合物のまま、あるいは上述した様な任意の製剤形態で除
草剤として使用することができる。

【００８３】本発明の化合物および有害生物防除剤は、
各種の病原菌及び害虫に施用できる。その施用量は一般
式（Ｉ）で表わされる化合物量（有効成分量）としてヘ
クタール当たり、１〜１０００ｇ程度、好ましくは２５
〜５００ｇ程度である。典型的な施用濃度は、０．１〜
１０００ｐｐｍ、好ましくは０．１〜５００ｐｐｍであ
る。またその施用量は、目的とする病原菌ないし害虫の
種類、施用場所、施用時期、天候等によって適宜に選択
変更できる。

【００８４】次に本発明を実施例を用いて具体的に説明
するが、本発明はこれに限定されるものではない。

【００８５】

【実施例】実施例１（１）４−（３，５−ジフルオロベンジルスルフィニ
ル）−２−メチル−６−トリフルオロメチルピリミジン
（No.１−２１）の合成４−クロロ−２−メチル−６−トリフルオロメチルピリ
ミジン９８３ｍｇ（５．０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１０ｍｌ
に溶解し、３，５−ジフルオロベンジルメルカプタン８
０１ｍｇ（５．０ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム６９１ｍｇ
（５．０ｍｍｏｌ）を加え、約１０時間室温で攪拌し
た。反応液をろ過し、ろ液に酢酸エチル５０ｍｌと水５
０ｍｌを加え抽出後、分液し、有機層を硫酸ナトリウム
で乾燥して減圧濃縮した。得られた残査をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−３００、酢酸
エチル：ヘキサン＝１：２０溶出）で精製することによ
って４−（３，５−ジフルオロベンジルチオ）−２−メ
チル−６−トリフルオロメチルピリミジン１．５４ｇ
（９６％）を得た。得られた４−（３，５−ジフルオロ
ベンジルチオ）−２−メチル−６−トリフルオロメチル
ピリミジン６４１ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を酢酸１０ｍ
ｌに溶解し、タングステン酸ナトリウム１０水和物６６
ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）を加え５０℃に加温し、３５
％過酸化水素水１９４ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を滴下し
３０分間攪拌した。室温に戻し、反応液に酢酸エチル５
０ｍｌと水５０ｍｌを加え抽出後、分液し、有機層を硫
酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮した。得られた残査を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−
３００、酢酸エチル：ヘキサン＝１：５溶出）で精製す
ることによって４−（３，５−ジフルオロベンジルスル
フィニル）−２−メチル−６−トリフルオロメチルピリ
ミジン５２０ｍｇ（７７％）を得た。（２）４−（３，５−ジフルオロベンジルスルホニ
ル）−２−メチル−６−トリフルオロメチルピリミジン
（No.８−２１）の合成４−（３，５−ジフルオロベンジルチオ）−２−メチル
−６−トリフルオロメチルピリミジン６４１ｍｇ（２．
０ｍｍｏｌ）を酢酸１０ｍｌに溶解し、タングステン酸
ナトリウム１０水和物１３２ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ）
を加え５０℃に加温し、３５％過酸化水素水３８８ｍｇ
（４．０ｍｍｏｌ）を滴下し１時間攪拌した。室温に戻
し、反応液に酢酸エチル５０ｍｌと水５０ｍｌを加え抽
出後、分液し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥して減圧
濃縮した。得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（ワコーゲルＣ−３００、酢酸エチル：ヘキサ
ン＝１：５溶出）で精製することによって４−（３，５
−ジフルオロベンジルスルホニル）−２−メチル−６−
トリフルオロメチルピリミジン５９０ｍｇ（８４％）を
得た。（３）２，５−ジメチル−４−（３−フェニルプロピ
ルアミノ）−６−トリフルオロメチルピリミジン（No.
１９−８）の合成４−クロロ−２，５−ジメチル−６−トリフルオロメチ
ルピリミジン２１０ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１
０ｍｌに溶解し、トリエチルアミン１０１ｍｇ（１．０
ｍｍｏｌ）と３−フェニルプロピルアミン１３５ｍｇ
（１．０ｍｍｏｌ）を加え、約１０時間室温で攪拌し
た。反応液に酢酸エチル３０ｍｌと水３０ｍｌを加え抽
出後、分液し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥して減圧
濃縮した。得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（ワコーゲルＣ−３００、酢酸エチル：ヘキサ
ン＝１：７溶出）で精製することによって２，５−ジメ
チル−４−（３−フェニルプロピルアミノ）−６−トリ
フルオロメチルピリミジン３００ｍｇ（９７％）を得
た。（４）４−（ｎ−デシルアミノ）−２，５−ジメチル
−６−トリフルオロメチルピリミジン（No.１７−１
７）の合成４−クロロ−２，５−ジメチル−６−トリフルオロメチ
ルピリミジン２１０ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１
０ｍｌに溶解し、トリエチルアミン１０１ｍｇ（１．０
ｍｍｏｌ）とｎ−デシルアミン１５７ｍｇ（１．０ｍｍ
ｏｌ）を加え、約１０時間室温で攪拌した。反応液に酢
酸エチル３０ｍｌと水３０ｍｌを加え抽出後、分液し、
有機層を硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮した。得ら
れた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコ
ーゲルＣ−３００、酢酸エチル：ヘキサン＝１：７溶
出）で精製することによって４−（ｎ−デシルアミノ）
−２，５−ジメチル−６−トリフルオロメチルピリミジ
ン２８０ｍｇ（８８％）を得た。

【００８６】上記実施例１（１）〜（４）と同様にし
て、第１表〜第２１表の化合物を合成した。

【００８７】尚、表中の化合物はＮＭＲ、ＩＲ、元素分
析、融点等の物性値によって構造を確認した。

【００８８】

【表１】

【００８９】

【表２】

【００９０】

【表３】

【００９１】

【表４】

【００９２】

【表５】

【００９３】

【表６】

【００９４】

【表７】

【００９５】

【表８】

【００９６】

【表９】

【００９７】

【表１０】

【００９８】

【表１１】

【００９９】

【表１２】

【０１００】

【表１３】

【０１０１】

【表１４】

【０１０２】

【表１５】

【０１０３】

【表１６】

【０１０４】

【表１７】

【０１０５】

【表１８】

【０１０６】

【表１９】

【０１０７】

【表２０】

【０１０８】

【表２１】

【０１０９】

【表２２】

【０１１０】

【表２３】

【０１１１】

【表２４】

【０１１２】

【表２５】

【０１１３】生物試験例１コムギ赤さび病菌（Puccinia recondita） 1.5〜2.0葉期に生育した小麦（品種：農林61号）に500
a.i.ppmに調製した水和剤をエアーブラシで1ポット（4
号平鉢、種子30粒分）あたり15ml散布した。薬液の風乾
後、胞子懸濁液を噴霧接種し、20℃の温室に置き、処理
約10日後、発病程度を評価した。

【０１１４】完全に防除効果を示した化合物は、１−
３、１−４、１−６、１−８、１−１０、１−１１、１
−１２、１−１３、１−１４、１−２０、１−２２、１
−２３、１−２４、１−２５、１−２６、１−２７、１
−２８、３−１、３−２、４−１、４−２、５−１、６
−１、７−１、７−３、８−３、８−５、８−６、８−
７、８−８、８−１２、８−１３、８−１４、８−１
５、８−１６、８−２０、８−２２、８−２３、８−２
４、８−２５、８−２６、８−２７、１０−１、１０−
２、１１−２、１２−１、１４−１、１５−１、１５−
２、１５−３、１５−６、１５−１１、１７−２、１９
−１、１９−２、１９−４、１９−８、１９−９、２０
−１、２０−２、２０−３であった。生物試験例２リンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis）本葉4〜5葉期に成長したリンゴ実生苗に500a.i.ppmに調
製した水和剤をスプレーガン（圧力1kg／cm2）で10ml／
2ポット散布した。薬液の風乾後、調製した胞子懸濁液
をスプレーガン（圧力1kg／cm2）で散布し、15℃の人工
気象室内、暗黒条件下で4日間、明条件下で10日間管理
し、処理14日後に発病状態を調査した。

【０１１５】完全な防除効果を示した化合物は、１−
１、１−２、１−３、１−５、１−６、１−７、１−
９、１−１２、１−１４、１−１５、１−１６、１−２
０、１−２２、１−２３、１−２４、１−２５、１−２
６、１−２７、１−２８、２−１、３−１、４−１、４
−２、７−２、７−３、８−２、８−３、８−５、８−
６、８−７、８−８、８−９、８−１０、８−１１、８
−１４、８−１６、８−１７、８−１８、８−２０、８
−２２、８−２３、８−２６、８−２７、１０−２、１
１−１、１１−２、１４−１、１５−１、１５−２、１
５−４、１５−６、１５−７、１５−１０、１５−１
２、１９−８、１９−９であった。生物試験例３トマト灰色カビ病菌（Botrytis cinerea）トマト（品種：ポンテローザ）の1.0〜2.0葉期の幼苗
（鉢植）に500a.i.ppmに調製した水和剤をエアーブラシ
で2鉢あたり5ml散布した。薬液の風乾後、PDA培地で培
養した胞子懸濁液をエアーブラシで噴霧接種し、恒温恒
湿槽（20℃）に置き高温に保った。接種7日後に発病程
度を評価したところ、完全な防除効果を示した化合物
は、８−１、８−５、８−８であった。生物試験例４トマト疫病菌（Phytophthora infestans）トマト（品種：ポテンローザ）の種子をビニールポット
（殺菌土壌）に播種し、1.0〜2.0葉期の幼苗を栽培し
た。500a.i.ppmに調製した水和剤をエアーブラシで1ポ
ットあたり15ml散布した。薬液の風乾後、遊走子嚢懸濁
液をエアーブラシで噴霧接種し、恒温恒湿槽（20℃）に
置き高湿に保った。接種7日後に各葉の発病程度を評価
した。完全な防除効果を示した化合物は、１−３、８−
１であった。生物試験例５イネいもち病菌（Pyricularia oryzae） 1.0葉期に成長した水稲苗（品種：十石）に500a.i.ppm
に調製した水和剤をエアーブラシで1ポット（4号平鉢、
種子40粒分）あたり15ml散布した。薬液の風乾後、オー
トミール培地で培養した胞子懸濁液をスプレーガンで噴
霧接種した。処理後、薬剤無処理区において典型的な菱
形病斑が形成された後（接種10〜14日後）、いもち病の
発病程度を評価した。

【０１１６】完全な防除効果を示した化合物は、１−１
７、１−１８、１−１９、１−２１、８−４、８−１
９、８−２１、１５−１３であった。生物試験例６カンキツ黒点病菌（Diaporthe citri）夏柑実生に500a.i.ppmに調製した水和剤をスプレーガン
（圧力2.0kg／cm2）で1ポットあたり15ml散布した。薬
液の風乾後、調製した分生子の懸濁液をスプレーガン
（圧力2.0kg／cm2）で散布し、処理後14日に発病程度を
調査した。完全な防除効果を示した化合物は、８−２、
８−３、１５−６、１５−１２であった。生物試験例７ナミハダニ（Tetranychus urticae）寒天ゲルに浮かべた直径3cmのインゲン葉片に、ナミハ
ダニ雌成虫を5個体接種した。1日間産卵させた後、実態
顕微鏡下で10卵以上の産卵を確認し、500a.i.ppmに調製
した水和剤をエアーブラシで3mg／cm2定量散布した。25
℃の恒温室で保持し、処理2日後に成虫の生死を調査
し、成虫を除去した。処理9日後に未孵化卵および生存
幼若虫を調査した。

【０１１７】１００％の殺卵効果を示した化合物は、１
７−６、１７−７、１７−１０、１７−１１、１７−１
６、１７−１７、１９−６、１９−７であった。生物試験例８ワタアブラムシ（Aphis gossypii）寒天ゲルに浮かべた直径35mmのインゲン葉片に、ワタア
ブラムシ0〜1齢幼虫を10〜20頭接種した。数時間後定着
した個体数をカウントした後に500a.i.ppmに調製した水
和剤をエアーブラシを用いて2ml散布した。25℃の恒温
室で保持し、処理3日後に生死を確認した。１００％の
殺幼虫活性を示した化合物は１３−２、１５−５、１６
−１、１６−２、１６−３、１６−４、１７−５、１７
−６、１７−８、１７−９、１７−１０、１７−１６、
１７−１７、１９−３、１９−７、２０−４であった。生物試験例９コナガ（Plutella xylostella）バット内に置きコナガ雌成虫に産卵させたダイコン葉を
寒天ゲルに浮かべ（2葉／シャーレ）、産卵数を数えた
後、500a.i.ppmに調製した水和剤をガラススプレーで3m
g／cm2定量散布した。処理5日後、未孵化卵数と生存幼
虫を調べた。１００％の殺卵活性を示した化合物は、１
７−３、１７−４、１７−５、１７−６、１７−９、１
７−１０、１７−１６、１７−１７、１７−１８、１７
−１９、１９−７、２０−４であった。生物試験例１０トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）幼苗に500a.i.ppmに調製した水和剤を2ml散布し、風乾
後にトビイロウンカ幼虫を接種した。成虫羽化後（7日
後）に調査を行ない生存個体数をカウントした。１００
％の殺幼虫活性を示した化合物は、２−２、１７−９、
１７−１６、１７−１７、１９−７であった。

【０１１８】次に本発明の化合物を用いた製剤例を示
す。

【０１１９】

【製剤例１】本発明化合物（Ｉ）１０部、ナフタレンス
ルホン酸ホルマリン縮合物１部、ポリオキシエチレンア
ルキルフェノールエーテル０．５部、ホワイトカーボン
０．５部、およびケイソウ土８８部をよく粉砕混合して
水和剤を得た。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）【化１】〔式中、Ｙ¹はＮまたはＣＲ^1aを示し、Ｙ²はＮまたはＣ
Ｒ^2aを示し、Ｙ³はＮまたはＣＲ^3aを示す（Ｒ^1a、Ｒ^2a
及びＲ^3aは、各々水素原子、置換基を有してもよいＣ₁
〜Ｃ₆アルキル基、置換基を有してもよいＣ₇〜Ｃ₁₀アラ
ルキル基、ハロゲン原子、置換基を有してもよいＣ₁〜
Ｃ₆アルコキシ基、シアノ基、水酸基、アミノ基、置換
基を有してもよいモノアルキルアミノ基または置換基を
有してもよいジアルキルアミノ基を示す；但し、Ｙ¹、
Ｙ²及びＹ³の２つがＮを示す）。Ｒ、Ｒｆは、それぞれ
独立に、水素原子、置換基を有してもよいＣ₁〜Ｃ₆アル
キル基、置換基を有してもよいＣ₇〜Ｃ₁₀アラルキル
基、ハロゲン原子、置換基を有してもよいＣ₁〜Ｃ₆アル
コキシ基、シアノ基、水酸基、置換基を有してもよいＣ
₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、置換基を有してもよいＣ₁〜Ｃ₆
アルキルスルフィニル基、置換基を有してもよいＣ₁〜
Ｃ₆アルキルスルホニル基、アミノ基、置換基を有して
もよいモノアルキルアミノ基、置換基を有してもよいジ
アルキルアミノ基、置換基を有してもよいアシルアミノ
基、置換基を有してもよいアルコキシカルボニルアミノ
基、置換基を有してもよいカルバモイルアミノ基を示す
（但し、Ｒ^1a、Ｒ^2a及びＲ^3a、のいずれか１種及びＲ及
びＲｆの少なくとも１つはＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基を示
す。）。Ａは、ＮＲ₁、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂を表す
（Ｒ₁は水素原子、置換基を有してもよいＣ₁〜Ｃ₆アル
キル基、置換基を有してもよいＣ₂〜Ｃ₆アルケニル基、
置換基を有してもよいＣ₂〜Ｃ₆アルキニル基、置換基を
有してもよいＣ₇〜Ｃ₁₀アラルキル基、置換基を有して
もよいアシル基、置換基を有してもよいカルバモイル基
または置換基を有してもよいアルコキシカルボニル基を
示す。）。Ｒ₂及びＲ₃は、それぞれ独立に水素原子、置
換基を有してもよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、置換基を有し
てもよいＣ₇〜Ｃ₁₀アラルキル基を示す。Ｒ₄は、水素原
子、置換基を有してもよいＣ₁〜Ｃ₁₈アルキル基、置換
基を有してもよいＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル基、置換基を
有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいナフチ
ル基、置換基を有してもよいＣ₇〜Ｃ₁₀アラルキル基、
置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよい
フェノキシ基（ただし、-A-(CR₂R₃)_n-R₄が-SO2CH2CH2Op
henylである時を除く）、置換基を有してもよいフェニ
ルチオ基、置換基を有してもよいアルコキシカルボニル
基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置
換基を有してもよいアラルキルオキシカルボニル基を示
し、ｎは０〜５を示す。（但し、Ｙ¹＝Ｎ、Ｙ²＝Ｎ、Ｒ
^3a＝Ｈ、ｎ＝１で、Ｒｆ＝Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基または水
素原子、Ｒ＝ＣＦ₃、Ａ＝ＮＨを表すとき、Ｒ₂＝Ｒ₃＝
Ｈを示す。また、ｎ＝１で、Ｒ、Ｒｆがアミノ基、モノ
アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基
またはアルキルチオ基を示すとき、ＡはＮＨではな
い。）〕で表される化合物またはその塩を有効成分とす
る有害生物防除剤。
【請求項２】一般式（II）【化２】〔式中、Ｒ^2aは、水素原子、置換基を有してもよいＣ₁
〜Ｃ₆アルキル基、置換基を有してもよいＣ₇〜Ｃ₁₀アラ
ルキル基、ハロゲン原子、置換基を有してもよいＣ₁〜
Ｃ₆アルコキシ基、シアノ基、水酸基、アミノ基、置換
基を有してもよいモノアルキルアミノ基または置換基を
有してもよいジアルキルアミノ基を示す。Ｒ、Ｒｆは、
それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいＣ₁
〜Ｃ₆アルキル基、置換基を有してもよいＣ₇〜Ｃ₁₀アラ
ルキル基、ハロゲン原子、置換基を有してもよいＣ₁〜
Ｃ₆アルコキシ基、シアノ基、水酸基、置換基を有して
もよいＣ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、置換基を有してもよい
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル基、置換基を有してもよ
いＣ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基、アミノ基、置換基を
有してもよいモノアルキルアミノ基、置換基を有しても
よいジアルキルアミノ基、置換基を有してもよいアシル
アミノ基、置換基を有してもよいアルコキシカルボニル
アミノ基、置換基を有してもよいカルバモイルアミノ基
を示す。（但し、Ｒ、Ｒｆ及びＲ^2aのうち、少なくとも
１つはＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基を示す。）Ａは、Ｎ
Ｒ₁、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂を表す（Ｒ₁は水素原
子、置換基を有してもよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、置換基
を有してもよいＣ₂〜Ｃ₆アルケニル基、置換基を有して
もよいＣ₂〜Ｃ₆アルキニル基、置換基を有してもよいＣ
₇〜Ｃ₁₀アラルキル基、置換基を有してもよいアシル
基、置換基を有してもよいカルバモイル基または置換基
を有してもよいアルコキシカルボニル基を示す。）。Ｒ
₂及びＲ₃は、それぞれ独立に水素原子、置換基を有して
もよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、置換基を有してもよいＣ₇
〜Ｃ₁₀アラルキル基を示す。Ｒ₄は、水素原子、置換基
を有してもよいＣ₁〜Ｃ₁₈アルキル基、置換基を有して
もよいＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル基、置換基を有してもよ
いフェニル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換
基を有してもよいＣ₇〜Ｃ₁₀アラルキル基、置換基を有
してもよい複素環基、置換基を有してもよいフェノキシ
基（ただし、-A-(CR₂R₃)_n-R₄が-SO2CH2CH2Ophenylであ
る時を除く）、置換基を有してもよいフェニルチオ基、
置換基を有してもよいアルコキシカルボニル基、置換基
を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有し
てもよいアラルキルオキシカルボニル基を示し、ｎは０
〜５を示す。（但し、Ｒ^2a＝Ｈ、ｎ＝１で、Ｒ＝Ｃ₁〜
Ｃ₆アルキル基または水素原子、Ｒｆ＝ＣＦ₃、Ａ＝ＮＨ
を表すとき、Ｒ₂＝Ｒ₃＝Ｈを示す。また、ｎ＝１で、
Ｒ、Ｒｆがアミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキ
ルアミノ基、アルコキシ基またはアルキルチオ基を示す
とき、ＡはＮＨではない。）〕で表される化合物または
その塩を有効成分とする有害生物防除剤。
【請求項３】下記式の１０６個のいずれかの化合物また
はその塩。【化３】【化４】【化５】【化６】【化７】