JPS63159372A

JPS63159372A - ピリダジノン化合物および殺虫、殺ダニ、殺線虫剤

Info

Publication number: JPS63159372A
Application number: JP30639486A
Authority: JP
Inventors: Tatsuo Numata; 沼田　達雄; Tomoyuki Ogura; 友幸小倉; Kiminori Hirata; 平田　公典; Masaki Kudo; 工藤　正毅
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1986-12-24
Filing date: 1986-12-24
Publication date: 1988-07-02

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は新規な３（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体および
該誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫、殺ダ
ニ、殺線虫および動物に寄生するダニの駆除剤に関する
ものである。

〔従来の技術〕

本発明者らは、先に下記の一般式〔■〕で表される一部
の３（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体が農園芸用殺虫、殺
ダニ、殺線虫、殺菌作用を有することを見出した。（ヨ
ーロッパ公開特許第００８８３８４号公報、ヨーロッパ
公開特許第０１３４４３９号公報およびヨーロッパ公開
特許第０１８３２１２号公報参照）〔式中、例えばＲ′
はアルキル基、Ａ′はハロゲン原子、Ｒ９およびＲ１０
は水素原子または低級アルキル基、Ｘ′は酸素原子もし
くは硫黄原子、Ｙ′は低級アルキル基、シクロアルキル
基、低級アルコキシ基、低級ハロアルキル基、低級ハロ
アルコキシ基、置換フェニル基などを示す。〕後記一般
式（１）で表される本発明化合物は、一般式（Ｉｔ）で
表される従来技術に包含されない新規化合物であり、優
れた殺虫、殺ダニ、殺線虫作用を有し、農園芸上有害な
生物を有効に防除できることを見出し、本発明を完成し
た。この効果については後述する試験例に明示しである
。

〔発明の態様〕

本発明は、一般式〔Ｉ〕　： ■ 〔式中、Ｒは炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｘおよ
びＤは、それぞれ独立に酸素原子または硫黄原子を表し
、Ａは炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のハ
ロアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素
数１〜４のハロアルキルチオ基、アルコキシメチルチオ
基、Ｓ１１基またはそれぞれ独立に水素原子または炭素
数１〜４のＲ：ｌ　Ｒ４アルキル基を表し、Ｂは　−〇−Ｃ−を表し、Ｒ３およ
びＲ４は、それぞれ独立に水素原子または炭素数１〜４
のアルキル基を表し、ン原子、炭素数１〜６のアルキル
基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６の
アルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルコキシ基、炭
素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチ
オ基、アルキルスルホニル基、炭素数１〜４のハロアル
キル基、ハロアルコキシ基、ハロアルキルチオ基、炭素
数２〜４のアルケニルオキシ基、炭素数１〜４のアルコ
キシカルボニル基、トリメチルシリル基、ジメチルアミ
ノ基、ニトロ基、シ子、炭素数１〜４のアルキル基、炭
素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のハロアルキ
ル基またはニトロ基を表し、Ｒ６およびＲ７は、それぞ
れ独立に水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表
し、Ｒ８は炭素数１〜４のアルキル基を表し、ｎは０，
１〜３の整数を表し、ｌは０．１〜４の整数を表す。〕で表される３（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体ならびに該
誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫、殺ダニ
、殺線虫および動物に寄生するダニの駆除剤に関するも
のである。

本発明に包含される化合物としては、具体的には例えば
第１表および第２表に示す化合物が挙げられる。但し、
第１表および第２表に示す化合物は例示のためのもので
あって、本発明は、これらのみに限定されるものではな
い。〔但し、第１表および第２表中、Ｍｅはメチル基を
、εｔはエチル基を、Ｐｒはプロピル基を、Ｂｕはブチ
ル基を、ｔはターシャリ−を、Ｓはセカンダリ−を、ｉ
はイソを、Ｃはシクロを示す。〕なお、本発明に包含される化合物の中で不斉炭素原子を
有する化合物の場合には、光学活性な化合物の（＋）体
および（−）体も含むものである。

第１表および第２表に示す化合物の番号は、後に記載す
る製造例、製剤例および試験例において参照される。

〔以下、余白〕

第１表Ｎｏ、ＲＤＡＸ−Ｃ−（Ｂ）！ＩＩ−Ｙｎ「第２表ｎＮｏ、ＲＤ　　＾　　Ｘ−Ｃ−（Ｉｔ）ｍ−ロに２第１表および第２表中のＱｌ〜０４６は、次の構造式で
表される基である。

Ｉ〔以下、余白〕本発明化合物は、次の（反応式Ａ）または（反応式Ｂ）
に従って製造できる。

（反応式Ａ）（ＩＩＩ）　　　　　　（■）（反応式Ｂ）〔式中、Ｒ，Ｒ’　、　Ｒ２，Ａ、　Ｂ、　Ｄ、　Ｑお
よびｍは前記と同じ意味を表し、×１はハロゲン原子、
−０１１または一５Ｈを表し、Ｘ２はハロゲン原子、−
ＯＨまたは−５１１を表し、Ｘ３はハロゲン原子を表し
、Ｍはアルカリ金属またはアルカリ土類金属を表す。但
し、×１がハロゲン原子の場合はＸ２は−ＯＨまたバー
Ｓｌ＋を表し、Ｘ　”　カーＯＨマｋ　バー５Ｈ（７）
場合はＸ２はハロゲン原子を表す。〕（反応式Ａ）に従って、本発明化合物（１）は、原料の
ひとつである前記式（Ｉ［ｌ）で表される３（２Ｈ）−
ピリダジノン誘導体と、もう一方の原料である前記式（
ＩＶ）で表される化合物とをハロゲン化水素吸収剤の存
在下で反応に影響しない溶媒中で反応させることによっ
て製造できる。本発明において溶媒としては低級アルコ
ール類（例えばメタノール、エタノール等）、ケトン類
（例えば、アセトン、メチルエチルケトン等）、炭化水
素類（例えば、ベンゼン、トルエン等）、エーテル類（
例えば、イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、
１．４−ジオキサン等）、アミド類（例えば、Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルホスホリックトリ
アミド等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロメ
タン、ジクロロエタン等）が使用することができる。ま
た必要に応じて、これらの溶媒と水との混合溶媒も使用
することができる。

ハロゲン化水素吸収剤としては、無機塩基（例えば、水
素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素すＩ−ＩＪウ
ム等）および有機塩基（例えば、ナトリウムメトキサイ
ド、ナトリウムエトキサイド、トリエチルアミン、ピリ
ジン等）を用いることができる。また、必要に応じて、
反応系にテトラアンモニウム塩（例えば、テトラ−ｎ−
ブチルアンモニウムブロマイド、トリエチルベンジルア
ンモニウムクロライド等）を触媒として添加してもよい
。反応温度としては、室温から、反応に使用する溶媒の
沸点までの範囲をとることができる。

原料のモル比は任意に設定できるが、等モルまたは、そ
れに近い比率で反応を行うのが有利である。

また（反応式Ｂ）に従って、本発明化合物（１）は、原
料のひとつである前記式（Ｖ）で表される３（２Ｈ）−
ピリダジノン誘導体と、もう一方の原料である前記式（
Ｖｌ）で表される金属塩、金属化合物とを反応に影響し
ない溶媒中で反応させることによって製造できる。本発
明において溶媒としては前記炭化水素類、エーテル類、
ハロゲン化炭化水素類が使用することができる。アルカ
リ金属またはアルカリ土類金属として、リチウム、ナト
リウム、カリウム、マグネシウムなどが使用することが
できる。

次に本発明化合物の製造方法について製造例および参考
例を具体的に挙げて説明するが、本発明はこれらのみに
限定されるものではない。

蒼λ炭上２−ｔ−ブチル−４−メトキシ−５−ヒドロキシ−３（
２Ｈ）−ピリダジノンの合成２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−エトキシ−３（２Ｈ
）−ピリダジノンとナトリウムメトキシドをトルエン溶
媒で加熱還流して合成した２−を−ブチル−４−メトキ
シ−５−エトキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（ｂｐ１
０７−１０９℃１０．５ｍｍｌ１ｇ）（１０ｇ）　、Ｋ
ＯＩＩ　　（６，２ｇ）　、Ｅｔｏｌｌ　（２２ｍｆｆ
１）と水（２２ｍ／）を混合し１８時間還流した。加熱
終了後、ＥｔＯＨを留去し、残渣をベンゼンで抽出し、
水層と分離した。ヘンゼン層からは原料ピリダシノン（
６，８ｇ）が回収された。水層を塩酸で酸性化すると白
色沈澱が生成し、濾取後Ｅ　ｔＯＨ−水より再結晶する
と標記目的物の白色結晶（５００ｍｇ）を得た。融点：
　１９２．９−１９７．２℃製遺±１２−ｔ−ブチル−４−メトキシ−５−（４−を−ブチル
ベンジルオキシ）−３（２Ｈ）−ピリダジノンの製造（
化合物１１ｈ９３）参考例１で合成した２−ｔ−ブチル−４−メトキシ−５
−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノ：／　（０，６
ｇ）　、４−　ｔ−７’チルベンジルクロライド（０，
７８ｇ）、無水炭酸カリウム（０，６ｇ）およびＮ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド（７ｍＡ’）の混合物を攪拌し
ながら加熱した＜１００−１１５℃）。

４時間加熱した後、水を加えベンゼンで抽出し、水洗、
乾燥後ベンゼンを留去した。得られた油状物をカラムク
ロマトグラフィー（留出液：ベンゼン／酢酸エチル＝　
２０／　１　　ｖ／ｖ）にて精製し、標記目的物の油状
物（７５０■）を得た。

ＮＭＲ（ＣＤ　１３）δ値：　１．３２　（ｓ、９１１
）　、１．６１　（ｓ、９１１）、３．９９　　（ｓ、
３！Ｉ）　　、５．３０　　（ｓ、２Ｈ）　　、７．４
４　　（ｓ、４Ｈ）　　、７．６８（ｓ、　　ＩＨ）裂１１１１２−ｔ−ブチル−４−メトキシ−５−（４−ｎ−ブチル
ベンジルチオ）−３（２Ｈ）−ピリダジノンの製造（化
合物患９２）２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−（４−ｎ−ブチルベ
ンジルチオ）−３（２Ｈ）−ピリダジノン（１，７２ｇ
）、ナトリウムメトキシド　（０，３３ｇ）　−トルエ
ン（１０ｍＪ）の混合物を還流温度で１．５時間加熱し
た。放冷後ベンゼンを加え、水洗、乾燥後、有機抽出溶
媒を留去した。油状粗生成物を分取用薄層クロマトグラ
フィーで精製し、標記目的物の赤褐色油状物（１，２２
ｇ）を得た。

ＮＭＲ（ＣＤ　Ｉ　、）δ値：ｏ、ａ−１．７軸、７Ｈ
）、１．６０（ｓ、　９Ｈ）　、２．４　２．７　（ｍ
、２１１Ｌ　４．０５　（ｓ、５１１）、７．１５　（
ｂｓ、４）１）、７．５５　（ｓ、１）１）袈遺桝ユ２−ｔ−ブチル−４−ｉ−プロポキシ−５−（４−ｔ−
ブチルベンジルチオ”）−３（２Ｈ）−ピリダジノンの
製造（化合物Ｎｎ２３２）イソプロパツール（１０ｍｊ
りと金属ナトリウム（０，２８ｇ）より８周整したナト
リウムイソプロポキシド、２−ｔ−ブチル−４−クロロ
−５−（４−１−ブチルベンジルチオ）−３（２Ｈ）−
ピリダジノン（３，６５ｇ）およびトルエン（２０ｍｆ
ｆｉ）の混合物を１時間加熱還流した。製造例２と同様
の後処理方法によって標記目的物の白色結晶（３、Ｏｇ
）を得た。

融点：８３．５−８６．０℃ 製造例４２−エチル−４−メルカプト−５−（４−ｔ−ブチルベ
ンジルチオ）−３（２Ｈ）−ピリダジノンチオンの製造
（化合物！ＩｋＬ２５２）２−エチル−４−クロロ−５
−（４−ｔ−ブチルベンジルチオ）−３（２Ｈ）−ピリ
ダジノン（１，６８ｇ）、ローソン試薬〔２，４−ビス
（４−メトキシフェニル）−１３−ジチア−２，４−ジ
フォスフエタンー２，４−ジスルフィド］　　（１，１
１ｇ）、トルエン（１０ｍ７りの混合物を加熱還流下８
時間撹拌した。減圧上溶媒を留去し、カラムクロマトグ
ラフィー（シリカゲル；留出液：ベンゼン／ヘキサン−
４／ｌｖ／ν）にて分離、精製し、ベンゼン−ヘキサン
混合溶媒にて再結晶しさらに純化した。標記目的物の淡
黄色結晶（０，３ｇ）を得た。

融点：１４２．０−１４４．０℃ 製造桝立２−ｔ−ブチル−４−メルカプト−５−（４＝ｔ−ブチ
ルベンジルチオ）−３（２！Ｉ）−ピリダジノンの製造
（化合物隘２５１）２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−（４−ｔ−ブチルベ
ンジルチオ）−３（２Ｈ）−ピリダジノン（７，６ｇ）
、７０％Ｎａ５Ｈ（５，６ｇ）　、エタノール（１４０
…１）および水（４ｍｌ）の混合物を６時間加熱還流し
た。エタノール留去後、酢酸エチル、希塩酸水を加え分
液し、酢酸エチル層を分離し、水洗、乾燥後、留去した
。得られた粗結晶物をエタノールから再結晶し標記目的
物の結晶（４，４ｇ）を得た。

融点：８９−９１’Ｃ濯ｎ壓ｊ２−ｔ−ブチル−４−（メトキシメチルチオ）−５−（
４−ｔ−ブチルベンジルチオ）−３（２Ｈ）−ピリダジ
ノンの製造（化合物１ｔ２６１）製造例５で合成した４
−メルカプト体（１，５ｇ　）、クロロメチルメチルエ
ーテル（０，３７ｇ）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
（２０ｍＡ’）に）８解した後、水酸化ナトリウム（０
，１８ｇ）を加え、４〇−５０℃で３時間加熱した。反
応液に水を加えベンゼンで抽出した。分離したベンゼン
層を水洗、乾燥後、留去して得られた粗生成物を分取用
薄層クロマトグラフィー（展開液：ベンゼン／酢酸エチ
ル＝　４　／　１　ｖ／ｖ）で分離、精製し、標記目的
物の結晶（０，７７ｇ）を得た。

融点：９４−９７℃ 次に製造例１〜６の方法に準じて製造した化合物の製造
例を第３表に記載した。化合物の番号は第１表および第
２表に対応する。

第　　　３　　　表２６１００−１０３　１８０５５．０−５６．５８３９
１−９４　２３２８３．５−８６．０９１（油状物）”
　　　　　２５１　　８９−９１９２（油状物）　　　
　　　２５２　　１４２−１４４９３（油状物）　　　
　　　２６１　　９４’−９７９４６０−６２２６５（
油状物）Ｏ１２６５９，０−６１，０３４４１２９−１３０＊　Ｎ
ＭＲ（δ値）　　：　０．９−１．８　（ｍ、７１１）
、１．６０　（ｓ、９１１）、２．５−２．８　（ｍ、
２８）、３．９７　（Ｓ、３Ｈ）、５．１９　（ｓ、２
１１）、７．２　（ｂｓ、４Ｈ）、７．５９　（ｓ、１
１１）。

＊　＊　ＮＭＲ（δ値）　　：　１．２５　（ｓ、９ｆ
ｌ）　、１．６０　（ｓ、９１１）、１．８５　（ｂｓ
、４Ｈ）、４．０２　（ｓ、２Ｈ）　、７．１−７．３
（ｍ、９１１）、７．５７　（ｓ、ＩＨ）。

本発明化合物を農園芸用殺虫、殺ダニ、殺線虫、および
動物に寄生するダニの駆除剤として使用するにあたって
は、一般には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベン
トナイト、珪藻上等の固体担体あるいは水、アルコール
類（メタノール、エタノール等）、芳香族炭化水素類（
ベンゼン、トルエン、キシレン等）、塩素化炭化水素類
、エーテル類、ケトン類、エステル類（酢酸エチル等）
、酸アミド頻（ジメチルホルムアミド等）などの液体担
体と混用して適用することができ、所望により乳化剤、
分散剤、：Ｕ層剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添加
し、液剤、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、フロワブル剤等
任意の剤型にて実用に供することができる。また、必要
に応じて調剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤
、殺菌剤、植′　　物生長調節剤、共力剤などと混合施
用してもよい。

本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方
法、対象病害虫、栽培作物等により差異はあるが一最に
は有効成分量としてヘクタール当たり０．００５〜５０
ｋｇ程度が適当である。

次に本発明化合物を有効成分とする殺虫、殺ダニ、殺線
虫剤および動物に寄生するダニの駆除剤の製剤例を示す
がこれらのみに限定されるものではない。なお、以下の
製剤例において「部」は重量部を意味する。

■鼾　乳剤本発明化合物　　　　　　　　−−−−−−−−２０部
キシレン　　　　　　　　　　−−−−−−−−５５部
Ｎ、Ｎ−ジメチルボルムアミドー−−−−−−２０部ツ
ルポール２６８０　　　　−−−−−−−−−　５部（
非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合
物：東邦化学工業（掬商品名）以上を均一に混合して乳
剤とする。使用に際しては上記乳剤を５０〜２００００
倍に希釈して有効成分量かへクタール当たりｏ、ｏｏｓ
〜５０ｋｇになるように散布する。

繋剋適叢　　水和剤本発明化合物　　　　　　　　−−−−−−−−２５部
ジークライトＰ　Ｆ　Ｐ　　　　　　−−−−−−−−
６６部（カオリナイトとセリサイトの混合物；ジークライト工業■商品名）ツルポール５０３９　　　　　−−−−−−−　４部（
アニオン性界面活性剤：東邦化学工業側商品名）カープレックス＃８０　　　　−−−−−−−３部（ホ
ワイトカーボン：塩野義製薬■商品名）リグニンスルホ
ン酸カルシウムー−−−−−−２部以上を均一に混合粉
砕して水和剤とする。

使用に際しては上記水和剤を５０〜２００００倍に希釈
して有効成分量かへクタール当たり０．００５〜５０ｋ
ｇになるように散布する。

１ｍ例」−油剤本発明化合物　　　　　　　　−−−−−−−−１０部
メチルセルソルブ　　　　　　−−−−−−−−９０部
以上を均一に混合して油剤とする。使用に際して上記油
剤を有効成分量かへクタール当たり０、００５〜５０ｋ
ｇになるように散布する。

事■士倒〕ユ　粉剤本発明化合物　　　　　　　　−−−−−−−３，０部
カープレックス＃　８０　　　　−−−−−−−　０．
５部（ホワイトカーボン：塩野義製薬０１商品名）クレ
ー　　　　　　　　　　−−−−−−−９５部リン酸ジ
イソプロピル　　　　−−−−−−−１，５部以上を均
一に混合粉砕して粉剤とする。使用に際して上記粉剤を
有効成分量がへクタール当たり０．００５〜５０ｋｇに
なるように散布する。

Ｕ駐　粒剤本発明化合物　　　　　　　　−一−−−−−５部ベン
トナイト　　　　　　　　−−−−−−−５４部タルク
　　　　　　　　　　　−−−−−−−４０部゛リグニ
ンスルホン酸カルシウムー−−−−−−１部以上を均一
に混合粉砕して少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造
粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用に際して上記
粒剤を有効成分量がへクタール当たり０．００５〜５０
ｋｇになるように散布する。

製■貫Ｌ　　　フロアブル剤本発明化合物　　　　　　　　−−−−−−−２５部ツ
ルポール３３５３　　　　　−−−−−−−　１０部（
非イオン性界面活性剤：東邦化学工業（掬商品名）ルノ
ソクス１００ＯＣ−−−−−−−０，５部（陰イオン界
面活性剤：東邦化学工業■商品名）１％ザンサンガム水
溶液　　　−−−−−−−２０部（天然高分子）水　　　　　　　　　　　　　　　　　　−−−−−−
−４４，５部有効成分（本発明化合物）を除（上記の成
分を均一に溶解し、ついで本発明化合物を加えよく攪拌
した後、サンドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得
る。使用に際しては、上記フロアブル剤を５０〜２００
００倍に希釈して有効成分量かへクタール当たりｏ、ｏ
ｏｓ〜５０ｋｇになるように散布する。

本発明化合物は、ツマグロヨコバイ等の半翅目害虫、コ
ナガ等の鱗翅目害虫、鞘翅目害虫、アカイエカ等の衛生
害虫に卓越した殺虫力を有するとともに、果樹および硫
菜に寄生する種々のダニ、例えば、ナミハダニ、カンザ
ワハダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダ
ニ等および動物に寄生するダニ例えば、オウシマダニ、
ブーフィラス・アユュレイタス、アンプリオンマ・マク
レイタム、リビセファラス・アペンディクラークス、フ
タトゲチマダニ等の防除にも有効である。

また、果樹および疏菜に寄生する種々のセンチュウ例え
ば、ネコブセンチュウ、ネグサレセンチュウ、シストセ
ンチュウなどの防除にも有効である。

また、牛、馬、羊、豚などの家畜類、家禽類、および犬
、猫、うさぎなどの動物に寄生するダニの駆除剤として
も優れている。

以下の試験例において具体的に説明する。

〔以下、余白〕

ｍ　　ツマグロヨコバイに対する殺虫試験本発明化合物
を含有する乳剤を水で希釈し、１１０００ｐｐ濃度の薬
液を調整した。この薬液中にイネの茎葉を約１０秒間浸
漬し、この茎葉をガラス円筒に入れ、有機リン系殺虫剤
に抵抗性を有するツマグロヨコバイ成虫１０頭を放ち、
孔のあいたプラスチック製蓋をかぶせた。この円筒を２
５℃の恒温室に収容し、９６時間経過後の死出率を下記
の計算式から求めた。

なお、試験は２区制で行なった。

その結果、以下の化合物が１００％の死出率を示した。

本発明化合物　Ｎｏ、９２　、Ｎｏ、９３　、Ｎｏ、９
４、Ｎｏ、　１２６跋緩開１　　ニジュウヤホシテントウに対する接触性殺
虫試験本発明化合物を含有する乳剤を水で希釈し、１１０００
ｐｐ濃度の薬液を調整した。この薬液中にトマトの葉を
約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にニ
ジュウヤホシテントウ２令幼虫をシャーレ当たり１０頭
を成虫し、孔のあいた蓋をして２５℃恒温室に収容し、
９６時間経過後の死出率を下記の計算式から求めた。な
お、試験は２区制で行なった。

その結果、以下の化合物が１００％の死出率を示した。

本発明化合物　Ｎｏ、９２　、Ｎｏ、１２６拭鋏±１　
　カンザワハダニに対する殺ダニ効力試験インゲンの葉をリーフパンチを用いて径１．５ｃｍの円
形に切り取り、径７　ａｍのスチロールカップ上の湿っ
た濾紙上に置いた。これにカンザワハダニ幼虫を１集光
たりｌＯ頭接種した。接種半日後に本発明化合物を含有
する乳剤を、展着剤を加えた水で希釈して１１０００ｐ
ｐ　Ｑ度の薬液を調整した。この薬液をスチロールカッ
プ当たり２ｍｌずつ回転式散布塔を用いて散布し、９６
時間経過後の死出率を下記の計算式から求めた。なお、
試験は２区制で行なった。

その結果、以下の化合物が１００％の死出率を示した。

本発明化合物　Ｎｏ、２６　、Ｎｏ、８３　、Ｎｏ、９
１　、Ｎｏ、９２Ｎｏ、９３　、Ｎｏ、９４　、Ｎｏ、
１２６跋駿炭エ　　　ネコブセンチュウに対する殺線虫
効力試験ネコブセンチュウの汚染土壌を径８ｃｍのスチロールカ
ップ上に入れた。本発明化合物を含有する乳剤を、展着
剤を加えた水で希釈して１１０００ｐｐ　？ｍ度の薬液
を調整した。この薬液をスチロールカップ当たり５０ｍ
１ずつ土壌に潅注した。４８時間経過後に指標作物のト
マＩ・苗を移植した。移植３０日経過後トマトの根を水
洗して、ネコブの寄生の見取り調査を行った。

なお、試験は２区制で行なった。

その結果、以下の化合物は、ネコブがほとんど認められ
ず、強い殺線虫活性を呈することがわかった。

本発明化合物　Ｎｏ、９２

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式〔 I 〕： ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕で表される３（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体。〔式中、Ｒは炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｘおよ
びＤは、それぞれ独立に酸素原子または硫黄原子を表し
、Ａは炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のハ
ロアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素
数１〜４のハロアルキルチオ基、アルコキシメチルチオ
基、ＳＨ基または▲数式、化学式、表等があります▼を
表し、Ｒ＾１およびＲ＾２は、それぞれ独立に水素原子または炭素数１〜４のアルキル
基を表し、Ｂは▲数式、化学式、表等があります▼を表
し、Ｒ＾３およびＲ＾４は、それぞれ独立に水素原子または
炭素数１〜４のアルキル基を表し、ｍは０または１を表し、Ｑは▲数式、化学式、表等があ
ります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼を表し、Ｙはハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシ
クロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数
３〜６のシクロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルコキ
シ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、アルキルスルホ
ニル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、ハロアルコキ
シ基、ハロアルキルチオ基、炭素数２〜４のアルケニル
オキシ基、炭素数１〜４のアルコキシカルボニル基、ト
リメチルシリル基、ジメチルアミノ基、ニトロ基、シア
ノ基、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、または▲数式、化学式、表等があります▼を表し、Ｚは
ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコ
キシ基、炭素数１〜４のハロアルキル基またはニトロ基
を表し、Ｒ＾６およびＲ＾７は、それぞれ独立に水素原
子または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ＾８は炭
素数１〜４のアルキル基を表し、ｎは０、１〜３の整数
を表し、ｌは０、１〜４の整数を表す。〕
（２）一般式〔 I 〕： ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕で表される３（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体の１種また
は２種以上を有効成分として含有することを特徴とする
農園芸用殺虫、殺ダニ、殺線虫および動物に寄生するダ
ニの駆除剤。〔式中、Ｒは炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｘおよ
びＤは、それぞれ独立に酸素原子または硫黄原子を表し
、Ａは炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のハ
ロアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素
数１〜４のハロアルキルチオ基、アルコキシメチルチオ
基、ＳＨ基または▲数式、化学式、表等があります▼を
表し、Ｒ＾１およびＲ＾２は、それぞれ独立に水素原子または炭素数１〜４のアルキル
基を表し、Ｂは▲数式、化学式、表等があります▼を表
し、Ｒ＾３およびＲ＾４は、それぞれ独立に水素原子または
炭素数１〜４のアルキル基を表し、ｍは０または１を表し、Ｑは▲数式、化学式、表等があ
ります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼を表し、Ｙはハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシ
クロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数
３〜６のシクロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルコキ
シ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、アルキルスルホ
ニル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、ハロアルコキ
シ基、ハロアルキルチオ基、炭素数２〜４のアルケニル
オキシ基、炭素数１〜４のアルコキシカルボニル基、ト
リメチルシリル基、ジメチルアミノ基、ニトロ基、シア
ノ基、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼を表し、Ｚは
ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコ
キシ基、炭素数１〜４のハロアルキル基またはニトロ基
を表し、Ｒ＾６およびＲ＾７は、それぞれ独立に水素原
子または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ＾８は炭
素数１〜４のアルキル基を表し、ｎは０、１〜３の整数
を表し、ｌは０、１〜４の整数を表す。〕