JP2001158785A - 農薬組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】優れた防除効果を有する農薬組成物の提供。 【解決手段】下記式〔Ｉ〕 〔式中、Ｒ¹はＣ_1-6アルキル基またはＣ_1-6ハロアルキ
ル基を、ｎは０〜２の整数を、Ｘは−ＮＲ²Ｒ³（Ｒ²お
よびＲ³はそれぞれＨまたはピリジルで置換されていて
もよいＣ_1-6アルキル基）、−Ｎ＝ＣＨＯＲ⁴（Ｒ⁴はＣ
_1-6アルキル基）、−Ｎ＝ＣＨＮＲ⁶Ｒ⁷（Ｒ⁶およびＲ⁷
はＨまたはＣ_1-6アルキル基）など、を、Ｒ⁵はそれぞれ
置換されていてもよいアルキル基またはアシル基を、Ｒ
⁸はハロゲン、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_1-6ハロアルコ
キシ基またはＣ_1-6ハロアルキル基で置換されていても
よいフェニル基を、ＡはＮまたは＝ＣＲ⁹−（Ｒ⁹はＣｌ
またはＣＮを示す）を、ＢはＮまたは＝ＣＨ−を示す］
で表わされる化合物またはその塩と他の農薬活性成分と
を含有する殺虫組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、式〔１〕で表され
るオキサジアゾリン誘導体またはその塩と他の農薬活性
成分とを含有する優れた殺虫作用もしくは殺虫殺菌作用
を有する組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】本発明で用いる式〔Ｉ〕で表されるオキ
サジアゾリン誘導体はそれ自体優れた殺虫作用を有する
化合物である（特願平１１−１５１９５９号）。さら
に、ＷＯ ９７／２８１２６にはそれ自体殺虫作用に優
れたアリールピラゾール誘導体が報告されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】近年，様々な化学物質
による環境汚染は地球規模の問題として捉えられ、化学
物質の環境放出を極力抑制しようとする社会的要望があ
る。農業分野においても遺伝子組み換え作物の創出，天
敵生物による有害生物の防除や物理的防除など化学物質
以外による有害生物防除方法が多様に検討されている。
しかし，これら化学物質以外による有害生物防除方法
は、特定の病害虫しか防除できない、効果が不安定であ
る、など多くの問題を抱え化学物質による防除の必要性
は未だ低下していない。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは環境汚染な
どの観点から農薬施用量の低減を目指して鋭意研究を重
ねた結果，式〔Ｉ〕で表されるオキサジアゾリン誘導体
と他の農薬活性成分とを組み合わせた農薬が、それぞれ
単独で用いられる場合に期待される効果より高い効果を
発現し、そのため、施用量の低減あるいは施用回数の低
減が可能であることを見いだし、本発明の完成に至っ
た。すなわち、本発明は[１]式〔Ｉ〕

【化１０】 〔式中、Ｒ¹はＣ_1-6アルキル基またはＣ_1-6ハロアルキ
ル基を、ｎは０，１または２を、Ｘは(1)−ＮＲ²Ｒ
³（Ｒ²およびＲ³はそれぞれ水素原子またはピリジルで
置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基を示す）、(2)−
Ｎ＝ＣＨＯＲ⁴（Ｒ⁴はＣ_1-6アルキル基を示す）、(3)−
Ｎ＝ＣＨＮＲ⁶Ｒ⁷（Ｒ⁶およびＲ⁷はそれぞれ水素原子ま
たはＣ_1-6アルキル基を示す）、(4)−Ｎ＝ＣＨＡｒ（Ａ
ｒはヒドロキシルおよびＣ_1-3アルコキシ基から選ばれ
る置換基で置換されていてもよいフェニル基を示す）ま
たは(5)ピロリル基を、Ｒ⁵は置換されていてもよいアル
キル基または置換されていてもよいアシル基を、Ｒ⁸は
(1)ハロゲン、(2)Ｃ_1-6ハロアルキル基、(3)Ｃ_1-6ハロ
アルコキシ基または(4)Ｃ_1-6ハロアルキル基で置換され
ていてもよいフェニル基を、Ａは窒素原子または

【化１１】 （Ｒ⁹は塩素原子またはシアノ基を示す）を、Ｂは窒素
原子または

【化１２】 を示す］で表わされるオキサジアゾリン誘導体（以下、
化合物〔Ｉ〕と略称する場合がある）またはその塩と他
の農薬活性成分とを含有する殺虫組成物、[２]オキサジ
アゾリン誘導体またはその塩と他の農薬活性成分とをそ
れぞれ重量比１：０．２５〜１：２０の割合で含有する
上記[１]項記載の組成物、[３]他の農薬活性成分が殺虫
性成分である上記[１]項記載の殺虫組成物、[４]殺虫性
成分がクロチアニジンであり、オキサジアゾリン誘導体
またはその塩とクロチアニジンとをそれぞれ重量比１：
０．２５〜１：４の割合で含有する上記[３]項記載の組
成物、[５]殺虫性成分がニテンピラムであり、オキサジ
アゾリン誘導体またはその塩とニテンピラムとをそれぞ
れ重量比１：０．２５〜１：４の割合で含有する上記
[３]項記載の組成物、[６]殺虫性成分がカルタップ塩酸
塩であり、オキサジアゾリン誘導体またはその塩とカル
タップ塩酸塩とをそれぞれ重量比１：１〜１：１０の割
合で含有する上記[３]項記載の組成物、[７]殺虫性成分
がベンスルタップであり、オキサジアゾリン誘導体また
はその塩とベンスルタップとをそれぞれ重量比１：１〜
１：１０の割合で含有する上記[３]項記載の組成物、
[８]殺虫性成分がピラクロホスであり、オキサジアゾリ
ン誘導体またはその塩とピラクロホスとをそれぞれ重量
比１：１〜１：１０の割合で含有する上記[３]項記載の
組成物、[９]他の農薬活性成分が殺菌性成分である上記
[１]項記載の組成物、[１０]オキサジアゾリン誘導体が
１−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−｛４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）
−Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル｝−
５−イソプロポキシメチレンアミノ−４−トリフルオロ
メチルスルフィニルピラゾール、１−（２,６−ジクロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−｛４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Δ²−１，２，４
−オキサジアゾリン−３−イル｝−５−エトキシメチレ
ンアミノ−４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾ
ールおよび１−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−５−エトキシメチレンアミノ−３−
｛４−（モルホリノカルボニル）−Δ²−１，２，４−
オキサジアゾリン−３−イル｝−４−トリフルオロメチ
ルスルフィニルピラゾールから選ばれる上記[１]項記載
の組成物、[１１]式〔Ｉ〕

【化１３】 〔式中、Ｒ¹はＣ_1-6アルキル基またはＣ_1-6ハロアルキ
ル基を、ｎは０，１または２を、Ｘは(1)−ＮＲ²Ｒ
³（Ｒ²およびＲ³はそれぞれ水素原子またはピリジルで
置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基を示す）、(2)−
Ｎ＝ＣＨＯＲ⁴（Ｒ⁴はＣ_1-6アルキル基を示す）、(3)−
Ｎ＝ＣＨＮＲ⁶Ｒ⁷（Ｒ⁶およびＲ⁷はそれぞれ水素原子ま
たはＣ_1-6アルキル基を示す）、(4)−Ｎ＝ＣＨＡｒ（Ａ
ｒはヒドロキシルおよびＣ_1-3アルコキシ基から選ばれ
る置換基で置換されていてもよいフェニル基を示す）ま
たは(5)ピロリル基を、Ｒ⁵は置換されていてもよいアル
キル基または置換されていてもよいアシル基を、Ｒ⁸は
(1)ハロゲン、(2)Ｃ_1-6ハロアルキル基、(3)Ｃ_1-6ハロ
アルコキシ基または(4)Ｃ_1-6ハロアルキル基で置換され
ていてもよいフェニル基を、Ａは窒素原子または

【化１４】 （Ｒ⁹は塩素原子またはシアノ基を示す）を、Ｂは窒素
原子または

【化１５】 を示す］で表わされるオキサジアゾリン誘導体またはそ
の塩と他の農薬活性成分とを組合せて用いることを特徴
とする殺虫方法、[１２]式〔Ｉ〕

【化１６】 〔式中、Ｒ¹はＣ_1-6アルキル基またはＣ_1-6ハロアルキ
ル基を、ｎは０，１または２を、Ｘは(1)−ＮＲ²Ｒ
³（Ｒ²およびＲ³はそれぞれ水素原子またはピリジルで
置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基を示す）、(2)−
Ｎ＝ＣＨＯＲ⁴（Ｒ⁴はＣ_1-6アルキル基を示す）、(3)−
Ｎ＝ＣＨＮＲ⁶Ｒ⁷（Ｒ⁶およびＲ⁷はそれぞれ水素原子ま
たはＣ_1-6アルキル基を示す）、(4)−Ｎ＝ＣＨＡｒ（Ａ
ｒはヒドロキシルおよびＣ_1-3アルコキシ基から選ばれ
る置換基で置換されていてもよいフェニル基を示す）ま
たは(5)ピロリル基を、Ｒ⁵は置換されていてもよいアル
キル基または置換されていてもよいアシル基を、Ｒ⁸は
(1)ハロゲン、(2)Ｃ_1-6ハロアルキル基、(3)Ｃ_1-6ハロ
アルコキシ基または(4)Ｃ_1-6ハロアルキル基で置換され
ていてもよいフェニル基を、Ａは窒素原子または

【化１７】 （Ｒ⁹は塩素原子またはシアノ基を示す）を、Ｂは窒素
原子または

【化１８】 を示す］で表わされるオキサジアゾリン誘導体またはそ
の塩と他の農薬活性成分とを組合せて用いることを特徴
とする、該オキサジアゾリン誘導体〔Ｉ〕またはその塩
の殺虫効果を増強させる方法、および［１３］Ｒ¹がト
リフルオロメチル基を、ｎが１を、Ｒ⁵がアセチル基
を、Ｒ⁸がトリフルオロメチル基を、Ａが＝ＣＣｌ−
を、Ｂが＝ＣＨ−である時、Ｘは−Ｎ＝ＣＨＯＣ₂Ｈ₅で
はない、上記［１］項記載の組成物、上記［１１］項記
載の殺虫方法または上記［１２］項記載の殺虫効果を増
強させる方法に関する。

【０００５】化合物〔Ｉ〕またはその塩は、幾何異性体
および／または立体異性体が存在する場合があるが、本
発明はそれら各々の異性体およびそれらの異性体の混合
物を包含する。Ｒ¹で示されるＣ_1-6アルキル基として
は、例えば、メチル，エチル，ｎ−プロピル，イソプロ
ピル，ｎ−ブチル，イソブチル，sec−ブチル，tert−
ブチルなどが挙げられる。Ｒ¹で示されるＣ_1-6ハロアル
キル基としては、例えば、クロロメチル，フルオロメチ
ル，ブロモメチル，２−クロロエチル，ジクロロメチ
ル，トリクロロメチル，トリフルオロメチル，２,２,２
−トリフルオロエチル，ペンタフルオロエチル、ヘプタ
フルオロプロピル、ノナフルオロブチルなどのハロゲン
（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜１０個（好
ましくは１〜５個）置換されたＣ_1-6アルキル基が用い
られる。ｎは０，１または２を示すが、特に１が好まし
い。Ｒ¹としては特にトリフロオロメチル基などのＣ_1-6
ハロアルキル基が好ましい。Ｒ²およびＲ³における「ピ
リジルで置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基」にお
けるＣ_1-6アルキル基としては、前記Ｒ¹で例示したＣ
_1-6アルキル基と同様のものが挙げられる。ピリジルと
しては２−，３−または４−ピリジル基が挙げられる。
このようなピリジル基はＣ_1-6アルキル基に１または２
個置換していてよい。Ｒ²およびＲ³はそれぞれ水素原子
またはメチル基が好ましく、特にともに水素原子である
場合が好ましい。Ｒ⁴、Ｒ⁶およびＲ⁷におけるＣ_1-6アル
キル基としては、前記Ｒ¹で例示したＣ_1-6アルキル基と
同様のものが挙げられる。Ｒ⁴としてはＣ_1-6アルキル基
が好ましく、特にエチル基、イソプロピル基が好まし
い。Ｒ⁶およびＲ⁷としてはメチルなどのＣ_1-6アルキル
が好ましい。Ａｒのフェニル基に置換していてもよいＣ
_1-3アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ、イソプロポキシなどが挙げられる。特にメトキ
シが好ましい。Ａｒのフェニル基にはヒドロキシルおよ
びＣ_1-3アルコキシ基から選ばれる置換基が１〜３個置
換していてもよい。Ａｒとしては特に３−メトキシ−４
−ヒドロキシフェニル基が好ましい。Ｘにおけるピロリ
ル基としては１−，２−または３−ピロリル基が挙げら
れる。Ｘとしては、上記した中でも−ＮＲ²Ｒ³（Ｒ²お
よびＲ³は前記と同意義を示す）または−Ｎ＝ＣＨＯＲ⁴
（Ｒ⁴は前記と同意義を示す）が好ましく、特に−ＮＨ₂
または−Ｎ＝ＣＨＯＲ⁴（Ｒ⁴は前記と同意義を示す）が
好ましい。

【０００６】Ｒ⁵で示される置換されていてもよいアル
キル基のアルキル基としては、前記Ｒ¹で例示したＣ_1-6
アルキル基と同様のものが挙げられる。該アルキル基の
置換基としては、ヒドロキシル基、アミノ基、モノ−も
しくはジ−Ｃ_1-6アルキルアミノ基（例、メチルアミ
ノ，エチルアミノ，プロピルアミノ，ジメチルアミノ，
ジエチルアミノ等）、Ｃ_1-6アルコキシ基（例、メトキ
シ，エトキシ，プロポキシ，イソプロポキシ，ブトキシ
等）、Ｃ_1-4アルキルチオ基（例、メチルチオ，エチル
チオ，ｎ−プロピルチオ，イソプロピルチオ，ブチルチ
オ等）、ハロゲン原子（例、フッ素，塩素，臭素，ヨウ
素）、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基などが挙げ
られる。置換基としては特にＣ_1-6アルコキシ基が好ま
しい。置換の数は、置換可能な範囲内で１ないし６、好
ましくは１ないし３である。Ｒ⁵で示される置換されて
いてもよいアシル基のアシル基としては、カルボン酸か
ら誘導される炭素数１から２０のアシル基が挙げられ、
例えば、(1)ホルミル，(2)アルカノイル基，好ましくは
炭素数２から１０のアルカノイル基（例、アセチル，プ
ロピオニル，ブチリル，イソブチリル，ペンタノイル，
ヘキサノイル，ヘプタノイル，ピバロイル等のＣ_1-9ア
ルキル−カルボニル基），(3)シクロアルカノイル基、
好ましくは炭素数４から１０のシクロアルカノイル基
（例、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボ
ニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカル
ボニル等），(4)アルケニルカルボニル基，好ましくは
炭素数３から１０のアルケニルカルボニル基（例、アク
リロイル、アリルカルボニル，イソプロペニルカルボニ
ル，イソブテニルカルボニル，１−メチルアリルカルボ
ニル，シンナモイル等），(5)アルキニルカルボニル
基，好ましくは炭素数３から７のアルキニルカルボニル
基（例、プロパルギルカルボニル，２−ブチニルカルボ
ニル，３−ブチニルカルボニル，３−ペンチニルカルボ
ニル等），(6)アリールカルボニル基，好ましくは炭素
数６から１４のアリール−カルボニル基（例、ベンゾイ
ル，１−ナフトイル，２−ナフトイル等），(7)アルコ
キシカルボニル基，好ましくは炭素数１から６のアルコ
キシ−カルボニル基（例、メトキシカルボニル，エトキ
シカルボニル，プロポキシカルボニル，イソプロポキシ
カルボニル，ブトキシカルボニル，イソブトキシカルボ
ニル，sec−ブトキシカルボニル，tert−ブトキシカル
ボニル等），(8)アリールオキシカルボニル基，好まし
くは炭素数６から１４のアリールオキシ−カルボニル基
（例、フェノキシカルボニル基），(9)アラルキルカル
ボニル基，好ましくは炭素数７から１９のアラルキル−
カルボニル基（例、ベンジルカルボニル，フェネチルカ
ルボニル，フェニルプロピルカルボニルなどのフェニル
−Ｃ_1-4アルキルカルボニル，ベンズヒドリルカルボニ
ル，１−ナフチルエチルカルボニルなどのナフチル−Ｃ
_1-4アルキルカルボニル等），(10)アラルキルオキシカ
ルボニル基，好ましくは炭素数７から１９のアラルキル
オキシカルボニル基（例、ベンジルオキシカルボニル、
フェネチルオキシカルボニル、フェニルプロピルオキシ
カルボニルなどのフェニル−Ｃ_1-4アルキルオキシカル
ボニル），(11)カルバモイル基，(12)環状アミノカルボ
ニル基（例、１−ピロリジノカルボニル、ピペリジノカ
ルボニル、モルホリノカルボニル、チオモルホリノカル
ボニル、１−パーヒドロアゼピニルカルボニル等）など
が用いられる。

【０００７】該アシル基がアルカノイル基，アルケニル
カルボニル基またはアルキニルカルボニル基の場合、置
換基として１〜６個（好ましくは１〜３個）のヒドロキ
シル基、アミノ基、モノ−もしくはジ−Ｃ_1-6アルキル
アミノ基（例、メチルアミノ，エチルアミノ，プロピル
アミノ，ジメチルアミノ，ジエチルアミノ等）、Ｃ_1-6
アルコキシ基（例、メトキシ，エトキシ，プロポキシ，
イソプロポキシ，ブトキシ等）、Ｃ_1-6アルキルチオ基
（例、メチルチオ，エチルチオ，ｎ−プロピルチオ，イ
ソプロピルチオ，n-ブチルチオ等）、ハロゲン原子
（例、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素）、カルボキシル
基、ニトロ基、シアノ基、フェニル基などを有していて
もよい。該アシル基がシクロアルカノイル基，アリール
カルボニル基，アルコキシカルボニル基，アリールオキ
シカルボニル基，アラルキルカルボニル基またはアラル
キルオキシカルボニル基の場合、置換基として１〜５個
（好ましくは１〜３個）のヒドロキシル基、アミノ基、
モノ−もしくはジ−Ｃ_1-6アルキルアミノ基（例、メチ
ルアミノ，エチルアミノ，プロピルアミノ，ジメチルア
ミノ，ジエチルアミノ等）、Ｃ_1-6アルコキシ基（例、
メトキシ，エトキシ，プロポキシ，イソプロポキシ，ブ
トキシ等）、Ｃ_1-6アルキルチオ基（例、メチルチオ，
エチルチオ，ｎ−プロピルチオ，イソプロピルチオ，n-
ブチルチオ等）、ハロゲン原子（例、フッ素，塩素，臭
素，ヨウ素）、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、
フェニル基，Ｃ_1-6アルキル基（例、メチル，エチル，n
-プロピル，イソプロピル，ｎ−ブチル，イソブチル，s
ec-ブチル，tert-ブチル等），Ｃ_2-6アルケニル基
（例、ビニル，アリル，１−プロペニル，１−ブテニ
ル，２−ブテニル等），Ｃ_2-6アルキニル基（例、エチ
ニル，１−プロピニル，プロパルギル，１−ブチニル
等）などを有していてもよい。該アシル基がカルバモイ
ル基の場合、置換基として１もしくは２個の(1)Ｃ_1-6ア
ルキル基（例、メチル，エチル，ｎ−プロピル，イソプ
ロピル，ｎ−ブチル，イソブチル，sec−ブチル，tert
−ブチル等）、(2)Ｃ_3-9シクロアルキル基（例、シクロ
プロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキ
シル等）、(3)Ｃ_2-6アルケニル基（例、ビニル，アリ
ル，１−プロペニル，１−ブテニル，２−ブテニル
等）、(4)Ｃ_2-6アルキニル基（例、エチニル，１−プロ
ピニル，プロパルギル，１−ブチニル等）、(5)ヒドロ
キシル基、(6)Ｃ_1-6アルコキシ基（例、メトキシ，エト
キシ，プロポキシ，イソプロポキシ，ブトキシ等）、
(7)アミノ基、(8)モノ−もしくはジ−Ｃ_1-6アルキルア
ミノ基（例、メチルアミノ，エチルアミノ，プロピルア
ミノ，ジメチルアミノ，ジエチルアミノ等）、(9)環状
アミノ基（例、１−ピロリジノ，ピペリジノ，モルホリ
ノ，４−メチル−１−ピペラジノ等）または(10)フェニ
ル基を有していてもよく、また、該置換基は結合する窒
素原子とともに環状アミノ基（例、１−ピロリジノ，ピ
ペリジノ，モルホリノ，チオモルホリノ，４−メチル−
１−ピペラジノ等）を形成してもよい。さらに該置換基
はヒドロキシル基、アミノ基、モノ−もしくはジ−Ｃ
_1-6アルキルアミノ基（例、メチルアミノ，エチルアミ
ノ，プロピルアミノ，ジメチルアミノ，ジエチルアミノ
等）、Ｃ_1-6アルコキシ基（例、メトキシ，エトキシ，
プロポキシ，イソプロポキシ，ブトキシ等）、Ｃ_1-6ア
ルキルチオ基（例、メチルチオ，エチルチオ，ｎ−プロ
ピルチオ，イソプロピルチオ，n-ブチルチオ等）、ハロ
ゲン原子（例、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素）、フェニ
ル基、カルボキシル基、ニトロ基およびシアノ基から選
ばれる１〜６（好ましくは１〜３）個の置換基で置換さ
れていてもよい。Ｒ⁵としては上記した中でも置換され
ていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルカ
ノイル基、置換されていてもよいシクロアルカノイル
基、置換されていてもよいアルケニルカルボニル基、置
換されていてもよいアリールカルボニル基、置換されて
いてもよいアルコキシカルボニル基、置換されていても
よいカルバモイル基が好ましく、置換されていてもよい
カルバモイル基がより好ましい。特に、(1)Ｃ_1-6アルコ
キシで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル
基、(2)Ｃ_1-6アルキルで１もしくは２個置換されていて
もよいアミノ、Ｃ_1-6アルコキシ、フェニルまたはハロ
ゲン原子で１〜３個置換されていてもよいＣ_2-10アルカ
ノイル基、(3)Ｃ_4-10シクロアルカノイル基、(4)Ｃ_3-10
アルケニルカルボニル基、(5)ベンゾイル基、(6)フェニ
ル,ハロゲンおよびＣ_1-6アルキルで１もしくは２個置換
されていてもよいアミノ基から選ばれる置換基で１〜３
個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル、Ｃ_3-9シクロア
ルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、フェニ
ル、 Ｃ_1-6アルキルで１もしくは２個置換されていても
よいアミノ、環状アミノ（例、ピロリジノ、ピペリジ
ノ）、ヒドロキシルまたはＣ_1-6アルコキシで１もしく
は２個置換されていてもよいカルバモイル基、(7)環状
アミノ−カルボニル基（例、ピロリジノカルボニル、ピ
ペリジノカルボニル、１−パーヒドロアゼピニルカルボ
ニル、４−メチル−１−ピペラジニルカルボニル、モル
ホリノカルボニル）、(8)Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル
基または(9)ホルミル基が好ましい。

【０００８】Ｒ⁸におけるハロゲンとしてはフッ素、塩
素、臭素、ヨウ素が挙げられる。Ｒ⁸におけるＣ_1-6ハロ
アルキル基としては前記Ｒ¹で例示したＣ_1-6ハロアルキ
ル基と同様のものが挙げられる。Ｒ⁸におけるＣ_1-6ハロ
アルコキシ基としては例えば、クロロメトキシ，フルオ
ロメトキシ，ブロモメトキシ，２−クロロエトキシ，ジ
クロロエトキシ，トリクロロメトキシ，トリフルオロメ
トキシ，２,２,２−トリフルオロエトキシ，ペンタフル
オロエトキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、ノナフルオ
ロブトキシなどのハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、
ヨウ素）で１〜１０個（好ましくは１〜５個）置換され
たＣ_1-6アルコキシ基が用いられる。特にトリフルオロ
メトキシが好ましい。Ｒ⁸における「Ｃ_1-6ハロアルキル
基で置換されていてもよいフェニル基」におけるＣ_1-6
ハロアルキル基としては前記Ｒ¹で例示したＣ_1-6ハロア
ルキル基と同様のものが挙げられる。該フェニル基にお
ける置換基の数は１〜５個、好ましくは１〜３個であ
る。特にトリフロオロメチル基で１〜３個置換されてい
てもよいフェニル基が好ましい。Ａとしては特に

【化１９】 が好ましい。Ｂとしては特に窒素原子が好ましい。

【０００９】化合物〔Ｉ〕としては、式

【化２０】 〔式中、ｎは０，１または２を、Ｘ'は−ＮＨ₂、−Ｎ＝
ＣＨＯＲ⁴'（Ｒ⁴'はＣ_1-6アルキル基を示す）または−
Ｎ＝ＣＨＮＲ⁶'Ｒ⁷'（Ｒ⁶'およびＲ⁷'はそれぞれＣ_1-6
アルキル基を示す）を、Ｒ⁵'は(1)Ｃ_1-6アルコキシで置
換されていてもよいＣ_1-6アルキル基、(2)モノ−もしく
はジ−Ｃ_1-6アルキルアミノ、フェニル、Ｃ_1-6アルコキ
シおよびハロゲンから選ばれる１〜３個の置換基で置換
されていてもよいＣ_1-9アルキル−カルボニル基、(3)ベ
ンゾイル基、(4)Ｃ_4-10シクロアルカノイル基、(5)フェ
ニルで１〜２個置換されていてもよいＣ_3-10アルケニル
カルボニル基、(6)ホルミル基、(7)Ｃ_1-6アルコキシ−
カルボニル基、(8)Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、
Ｃ_2-6アルキニル、フェニル、ベンジル、モノ−もしく
はジ−Ｃ_1-6アルキルアミノ、ヒドロキシル、Ｃ_1-6アル
コキシ、Ｃ_3-9シクロアルキルおよびピペリジノから選
ばれる１もしくは２個の置換基で置換されていてもよい
カルバモイル基または(9)ピロリジノカルボニル、ピペ
リジノカルボニル、１−パーヒドロアゼピニルカルボニ
ル、４−メチル−１−ピペラジニルカルボニルおよびモ
ルホリノカルボニルから選ばれる環状アミノ−カルボニ
ル基を示す］で表わされる化合物が好ましい。

【００１０】より好ましい化合物〔Ｉ〕は、式

【化２１】 〔式中、ｎは０，１または２を、Ｘ''は−ＮＨ₂または
−Ｎ＝ＣＨＯＲ⁴''（Ｒ⁴''はＣ_1-6アルキル基を示す）
を、Ｒ⁵''は(1)Ｃ_1-9アルキル−カルボニル基、(2)Ｃ
_1-6アルキルで１もしくは２個置換されていてもよいカ
ルバモイル基または(3)モルホリノカルボニル基を示
す］で表わされる化合物である。

【００１１】さらに好ましい化合物〔Ｉ〕としては式

【化２２】 〔式中、ｎは０，１または２を、Ｘ'''は−Ｎ＝ＣＨＯ
Ｒ⁴'''（Ｒ⁴'''はＣ_1-6アルキル基を示す）を、Ｒ⁵'''
はＣ_1-6アルキルで１もしくは２個置換されていてもよ
いカルバモイル基を示す］で表わされる化合物である。
化合物〔Ｉ〕としては１−（２,６−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチルフェニル）−３−｛４−（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルカルバモイル）−Δ²−１，２，４−オキサジア
ゾリン−３−イル｝−５−イソプロポキシメチレンアミ
ノ−４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール、
１−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−｛４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）
−Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル｝−
５−エトキシメチレンアミノ−４−トリフルオロメチル
スルフィニルピラゾールおよび１−（２,６−ジクロロ
−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−エトキシメ
チレンアミノ−３−｛４−（モルホリノカルボニル）−
Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル｝−４
−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾールまたはそ
れらの塩が特に好ましい。

【００１２】化合物〔Ｉ〕の塩としては、農薬化学上許
容可能な塩であればよい。すなわち、分子内にカルボキ
シル基、スルホ基などの酸性基を有している場合、塩基
との塩を形成させてもよく、この塩基としては例えばナ
トリウム，カリウム，リチウム等のアルカリ金属、カル
シウム，マグネシウム等のアルカリ土類金属、アンモニ
アなどの無機塩基、例えばピリジン、コリジン、トリエ
チルアミン、トリエタノールアミンなどの有機塩基など
が用いられる。また、分子内にアミノ基などの塩基性基
を有している場合、酸との塩を形成させてもよく、この
酸としては例えば塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、リ
ン酸、硫酸、過塩素酸等の無機酸の塩または、例えばギ
酸、酢酸、酒石酸、リンゴ酸、クエン酸、シュウ酸、コ
ハク酸、安息香酸、ピクリン酸、メタンスルホン酸、ｐ
−トルエンスルホン酸等の有機酸の塩などが用いられ
る。また化合物〔Ｉ〕は分子内塩を形成する場合もあ
り、その場合も本発明に含まれる。

【００１３】化合物〔Ｉ〕またはその塩、および下記に
示される化合物〔Ｉ〕またはその塩を製造する際の原料
となる化合物〔II〕は、ＷＯ９７／２８１２６に記載さ
れた方法もしくはそれに準じた方法により製造すること
ができる。一般的には、原料となる化合物〔II〕をアシ
ル化剤またはアルキル化剤等と、所望により適当な酸ま
たは塩基触媒の存在下に反応させることにより化合物
〔Ｉ〕またはその塩を合成することができる。かかる反
応において用いられるアシル化剤としては、例えばカル
ボン酸ハライド（例、塩化アセチル、臭化プロピオニル
等）、カルバモイルハライド（例、塩化N,N−ジメチル
カルバモイル，塩化N,N−ジエチルカルバモイル等）、
ハロゲノ炭酸エステル（例、クロル炭酸メチル，クロル
炭酸フェニル等）、二炭酸ジアルキル（例、二炭酸ジte
rt-ブチル，二炭酸ジメチル等）、カルボン酸無水物
（例、無水酢酸，無水プロピオン酸等）などの公知のア
シル化剤を用いることができる。かかる反応において用
いられるアルキル化剤としては、アルキルハライド
（例、ヨウ化メチル，臭化エチル等）、アルキルスルホ
ネート（例、メタンスルホン酸メチル，ｐ−トルエンス
ルホン酸エチル，トリフルオロメタンスルホン酸メチル
等）、硫酸ジアルキル（例、ジメチル硫酸，ジエチル硫
酸等）、オルトギ酸トリアルキル（例、オルトギ酸トリ
メチル，オルトギ酸トリエチル等）などの公知のアルキ
ル化剤を用いることができる。本反応において、上記の
アシル化剤あるいはアルキル化剤の量は特に限定され
ず、溶媒として大過剰量用いてもよい。本反応に用いら
れる塩基触媒としては、例えば、例えばナトリウムエチ
ラート，ナトリウムメチラート，カリウムtert-ブトキ
シド等のアルカリ金属のアルコラート、例えばトリエチ
ルアミン，ジイソプロピルエチルアミン，ピリジン，４
−ジメチルアミノピリジン，Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン
等の有機塩基、例えば炭酸カリウム，炭酸ナトリウム，
水酸化ナトリウム，水酸化カリウム，炭酸水素ナトリウ
ム，炭酸水素カリウム，水素化ナトリウム等の無機塩基
を用いることができる。用いる塩基の量は反応に悪影響
を及ぼさない量であれば特に限定されず、溶媒を兼ねて
大過剰量用いることもできるが、好ましくは０．１〜２
０当量である。本反応に用いられる酸触媒としては、例
えば、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、リン酸、硫酸
などの無機プロトン酸、例えば、ギ酸、酢酸、酒石酸、
リンゴ酸、クエン酸、シュウ酸、コハク酸、安息香酸、
トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸などの有機
プロトン酸、塩化アルミニウム、塩化第二鉄、塩化亜
鉛、四塩化チタン、三フッ化ホウ素等のルイス酸などが
用いられる。反応に用いられるかかる酸触媒の量は、反
応に悪影響を及ぼさない量であれば特に限定されず、溶
媒として大過剰量用いることもできるが、好ましくは
０．１〜２０当量である。本反応は適当な溶媒を使用し
て行うことができる。かかる溶媒としては、反応基質、
反応試薬および生成物と反応して副生成物を与えないも
のであれば特に限定されないが、反応基質および反応試
薬の両者を溶解するものが望ましい。かかる溶媒として
は、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテ
ル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素類、酢酸メチル、酢酸エチル、ギ
酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジエチルエーテ
ル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ
ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の
エーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニ
トリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキ
シド類、スルホラン等のスルホン類、ヘキサメチルホス
ホルアミド等のリン酸アミド類、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハ
ロゲン化炭化水素類、ピリジン、ピコリン、ルチジン、
キノリン等の芳香族アミン類、およびこれらの混合溶
媒、水、さらにはこれらと水との混合溶媒が用いられ
る。反応温度は、通常約−５０〜２００℃であり、反応
時間は一般には約０.１〜９６時間である。化合物
〔Ｉ〕が遊離の化合物で得られる場合は、上記したよう
な塩に、また塩の形で得られる場合は遊離の化合物に、
それぞれ常法に従って変換することができる。また、化
合物〔Ｉ〕に含まれる化合物が、他種の化合物〔Ｉ〕を
製造する原料に用いられる時は、遊離のまま、または塩
として用いてもよい。その他の原料が上記したような塩
となりうる場合も同様に遊離のままのみならず塩として
用いることができる。従って、下記の製造法に用いられ
る原料化合物および生成物については、その塩（例え
ば、上記化合物〔Ｉ〕で述べたような酸との塩等）も含
めるものとする。化合物〔Ｉ〕またはその塩は具体的に
は以下のような方法によって製造することができる。

【００１４】〔反応式（Ａ）〕

【化２３】

【００１５】〔反応式（Ｂ）〕

【化２４】

【００１６】〔反応式（Ｃ）〕

【化２５】

【００１７】〔反応式（Ｄ）〕

【化２６】

【００１８】〔反応式（Ｅ）〕

【化２７】

【００１９】〔反応式（Ｆ）〕

【化２８】

【００２０】〔反応式（Ｇ）〕

【化２９】

【００２１】〔反応式（Ｈ）〕

【化３０】

【００２２】〔反応式（Ｉ）〕

【化３１】

【００２３】〔反応式（Ｊ）〕

【化３２】

【００２４】上記反応式（Ａ）〜（Ｊ）中、Ａ，Ｂ，
Ｘ，ｎ，Ｒ¹，Ｒ⁴，Ｒ⁵およびＲ⁸は前記と同意義を、Ｒ
^5aは置換されていてもよいＣ_1-9アルキル基，置換され
ていてもよいＣ_3-9シクロアルキル基，置換されていて
もよいＣ_2-6アルケニル基，置換されていてもよいフェ
ニル基、Ｃ_1-6アルコキシ基またはモノもしくはジ−Ｃ
_1-6アルキルアミノ基を、Ｒ^5bは置換されていてもよい
Ｃ_1-9アルキル基，置換されていてもよいＣ_3-9シクロア
ルキル基、置換されていてもよいＣ_2-6アルケニル基ま
たは置換されていてもよいフェニル基を、Ｒ^5c，Ｒ^5fお
よびＲ^5gはそれぞれ置換されていてもよいＣ_1-6アルキ
ル基を、ｍは１または２を、Ｒ^5dおよびＲ^5eはそれぞれ
水素原子，置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基， 置
換されていてもよいＣ_3-9シクロアルキル基，置換され
ていてもよいＣ_2-6アルケニル基，置換されていてもよ
いＣ_2-6アルキニル基，置換されていてもよいフェニル
基，モノもしくはジ−Ｃ_1-6アルキルアミノ基，環状ア
ミノ基，ヒドロキシル基，Ｃ_1-6アルコキシ基を示す
か、または結合する窒素原子とともに環状アミノ基を示
す。Ｒ^5aおよびＲ^5bにおける置換されていてもよいＣ
_1-9アルキル基のアルキル基としては例えば、メチル，
エチル，ｎ−プロピル，イソプロピル，ｎ−ブチル，イ
ソブチル，sec−ブチル，tert−ブチル，n-ペンチル、n
eo-ペンチル、１−エチルプロピル、１−プロピルブチ
ル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、n-ノニルな
どが挙げられる。該アルキル基の置換基としては前記Ｒ
⁵で例示した置換されていてもよいアルキル基における
置換基と同様のものが挙げられる。置換の数は、置換可
能な範囲内で１ないし６、好ましくは１ないし３であ
る。Ｒ^5c，Ｒ^5d，Ｒ^5e，Ｒ^5fおよびＲ^5gにおける置換さ
れていてもよいＣ_1-6アルキル基としては前記Ｒ⁵におけ
る置換されていてもよいアルキル基と同様のものが挙げ
られる。Ｒ^5a，Ｒ^5b， Ｒ^5dおよびＲ^5e のフェニル基の
置換基としては前記Ｒ⁵におけるアシル基（アリールカ
ルボニル基）の置換基と同様のものが挙げられる。置換
基の数は１〜５個（好ましくは１〜３個）である。
Ｒ^5a， Ｒ^5dおよびＲ^5eにおけるＣ_1-6アルコキシ基とし
てはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ、ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブ
トキシなどが挙げられる。Ｒ^5a，Ｒ^5dおよびＲ^5e のモ
ノもしくはジ−Ｃ_1-6アルキルアミノ基におけるＣ_1-6ア
ルキルとしては前記Ｒ¹で例示したアルキル基と同様の
ものが挙げられる。Ｒ^5a，Ｒ^5b，Ｒ^5dおよびＲ^5eにおけ
る置換されていてもよいＣ_3-9シクロアルキル基のシク
ロアルキル基としては例えばシクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられ
る。Ｒ^5a，Ｒ^5b，Ｒ^5dおよびＲ^5eにおける置換されてい
てもよいＣ_2-6アルケニル基のアルケニル基としては例
えばビニル，アリル，１−プロペニル，１−ブテニル，
２−ブテニル等が挙げられる。Ｒ^5dおよびＲ^5eにおける
置換されていてもよいＣ_2-6アルキニル基のアルキニル
基としては例えばエチニル，１−プロピニル，プロパル
ギル，１−ブチニル等が挙げられる。Ｒ^5dおよびＲ^5eに
おける環状アミノ基としては例えば１−ピロリジノ，ピ
ペリジノ，モルホリノ，４−メチル−１−ピペラジノ等
が挙げられる。上記したようなシクロアルキル基、アル
ケニル基、アルキニル基、環状アミノ基はヒドロキシル
基、アミノ基、モノ−もしくはジ−Ｃ_1-6アルキルアミ
ノ基（例、メチルアミノ，エチルアミノ，プロピルアミ
ノ，ジメチルアミノ，ジエチルアミノ等）、Ｃ_1-6アル
コキシ基（例、メトキシ，エトキシ，プロポキシ，イソ
プロポキシ，ブトキシ等）、Ｃ_1-6アルキルチオ基
（例、メチルチオ，エチルチオ，ｎ−プロピルチオ，イ
ソプロピルチオ，n-ブチルチオ等）、ハロゲン原子
（例、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素）、フェニル基、カ
ルボキシル基、ニトロ基およびシアノ基から選ばれる１
〜６（好ましくは１〜３）個の置換基で置換されていて
もよい。また、 Ｒ^5dおよびＲ^5eが結合する窒素原子と
ともに示す環状アミノ基としては、例えば１−ピロリジ
ノ，ピペリジノ，モルホリノ，４−メチル−１−ピペラ
ジノ等が挙げられる。

【００２５】反応式（Ａ）は、化合物〔II〕をＲ^5aＣＯ
Ｌ〔Ｌはハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素）、アシルオキシ基（ホルミルオキシ基；アセトキシ
基、プロピオニルオキシ基、トリフルオロアセトキシ基
などのハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6
アルキル−カルボニルオキシ基；メトキシカルボニルオ
キシ、t-ブトキシカルボニルオキシなどのＣ_1-6アルコ
キシ−カルボニルオキシ基等のＣ_1-10アシルオキシ基）
等の脱離基を示す。〕で表されるアシル化剤と反応させ
て、化合物〔III〕を製造する反応を示す。化合物〔I
I〕は本反応の原料となるのみでなく、それ自体優れた
殺虫活性を有する。化合物〔II〕の好ましい例として
は、例えば１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−５−エトキシメチレンアミノ−３−
（Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）−
４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール、１−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−（Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン−３
−イル）−５−（ｎ−プロポキシメチレンアミノ）−４
−トリフルオロメチルチオピラゾール、１−（２，６−
ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−
（Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）−
５−（ｎ−プロポキシメチレンアミノ）−４−トリフル
オロメチルスルホニルピラゾールなどがあげられる。本
反応において、上記のアシル化剤の量は特に限定され
ず、溶媒として大過剰量用いてもよいが、好ましくは約
０.８〜５当量である。反応を促進させ、かつ副生成物
を少なくする目的で、塩基を共存させるかあるいは反応
の前後に作用させることにより好結果が得られる場合が
ある。かかる塩基としては、例えば、例えばナトリウム
エチラート，ナトリウムメチラート，カリウムtert-ブ
トキシド等のアルカリ金属のアルコラート、例えばトリ
エチルアミン，ジイソプロピルエチルアミン，ピリジ
ン，４−ジメチルアミノピリジン，Ｎ,Ｎ−ジメチルア
ニリン等の有機塩基、例えば炭酸カリウム，炭酸ナトリ
ウム，水酸化ナトリウム，水酸化カリウム，炭酸水素ナ
トリウム，炭酸水素カリウム，水素化ナトリウム等の無
機塩基を用いることができる。用いる塩基の量は反応に
悪影響を及ぼさない量であれば特に限定されず、溶媒を
兼ねて大過剰量用いることもできる。本反応は適当な溶
媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、
反応基質、反応試薬および生成物と反応して副生成物を
与えないものであれば特に限定されないが、反応基質お
よび反応試薬の両者を溶解するものが望ましい。かかる
溶媒としては、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、
石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸メチル、酢酸
エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル
類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジエ
チルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニト
リル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等
のスルホキシド類、スルホラン等のスルホン類、ヘキサ
メチルホスホルアミド等のリン酸アミド類、ジクロロメ
タン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化
炭素等のハロゲン化炭化水素類、ピリジン、ピコリン、
ルチジン、キノリン等の芳香族アミン類、およびこれら
の混合溶媒、水、さらにはこれらと水との混合溶媒が用
いられる。反応温度は、通常約−５０〜２００℃であ
り、好ましくは約−３０〜１５０℃である。反応時間は
一般には約０.１〜９６時間、好ましくは０．１〜７２
時間、より好ましくは約０.１〜２４時間である。得ら
れた化合物はそれ自体公知の手段、例えば濃縮、減圧濃
縮、液性変換、転溶、溶媒抽出、蒸留、結晶化、再結
晶、クロマトグラフィー等により分離、精製後、あるい
は反応混合物のまま次の反応の原料に供されてもよい。

【００２６】反応式（Ｂ）は、化合物〔II〕をＲ^5aＣＯ
₂Ｈ〔Ｒ^5aは前記と同意義を示す。〕で表されるカルボ
ン酸誘導体と、脱水縮合剤の共存下に反応させて、化合
物〔IV〕を製造する反応を示す。本反応に用いられる脱
水縮合剤としては、DCC（ジシクロヘキシルカルボジイ
ミド）、カルボニルジイミダゾール、BOP試薬（ベンゾ
トリアゾール−１−イルオキシ−トリス（ジメチルアミ
ノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート）等の公
知の脱水縮合剤が用いられる。用いる量は特に限定され
ないが、好ましくは０.８〜５当量である。本反応に用
いるカルボン酸誘導体の量は特に限定されず、溶媒とし
て大過剰量用いることもできるが、通常約０.８〜５当
量である。

【００２７】反応式（Ｃ）は化合物〔II〕をＲ^5cＮＣＯ
〔Ｒ^5cは前記と同意義を示す。〕で表されるイソシアネ
ート誘導体と反応させて、化合物〔V〕を製造する反応
を示す。本反応に用いるイソシアネート誘導体の量は特
に限定されず、溶媒として大過剰量用いてもよいが、好
ましくは約０.８〜５当量である。反応を促進させ、か
つ副生成物を少なくする目的で、塩基を共存させるかあ
るいは反応の前後に作用させることにより好結果が得ら
れる場合がある。かかる塩基の種類と使用量は、反応式
（Ａ）と同様である。

【００２８】反応式（Ｄ）は化合物〔IIa〕をホスゲン
またはその等価体と反応させて、中間体〔VI〕とし、こ
れにＲ^5dＲ^5eＮＨ〔Ｒ^5d，Ｒ^5eは前記と同意義を示
す。〕で表されるアミン類を反応させて、化合物〔VI
I〕を製造する反応を示す。化合物〔IIa〕において、Ｂ
が＝ＣＨ−を示す化合物は前記ＷＯ９７／２８１２６に
記載の方法に準じて製造することができる。本反応に用
いられるホスゲンまたはその等価体としては、ホスゲ
ン、トリクロロメチルクロロホルメート（ジホスゲ
ン）、ビストリクロロメチルカーボネート（トリホスゲ
ン）等が用いられる。用いる量は特に限定されないが、
好ましくは０.３〜５当量である。中間体〔VI〕はそれ
自体公知の手段、例えば濃縮、減圧濃縮、液性変換、転
溶、溶媒抽出、蒸留、結晶化、再結晶、クロマトグラフ
ィー等により分離、精製後、あるいは反応混合物のまま
次の反応の原料に供されてもよい。本反応に用いられる
Ｒ^5dＲ^5eＮＨで表されるアミン類の量は特に限定され
ず、溶媒として大過剰量用いることもできるが、通常約
０.８〜５当量である。

【００２９】反応式（Ｅ)は化合物〔II〕をＲ^5fＨａｌ
〔式中、Ｒ^5fは前記と同意義を、Ｈａｌはハロゲン原子
（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）を示す。〕で表さ
れるアルキルハライド類と反応させて、化合物〔VIII〕
を製造する反応を示す。本反応に用いられるＲ^5fＨａｌ
で表されるアルキルハライド類の量は特に限定されず、
溶媒として大過剰量用いることもできるが、通常約０.
８〜５当量である。反応を促進させ、かつ副生成物を少
なくする目的で、塩基を共存させるかあるいは反応の前
後に作用させることにより好結果が得られる場合があ
る。かかる塩基の種類と使用量は、反応式（Ａ）と同様
である。

【００３０】反応式（Ｆ)は化合物〔IX〕をホルムアル
デヒドまたはその等価体と反応させて、化合物〔X〕を
製造する反応を示す。本反応に用いられるホルムアルデ
ヒドまたはその等価体としては、ホルムアルデヒド、パ
ラホルムアルデヒド等が用いられる。用いる量は特に限
定されず、溶媒として大過剰量用いることもできるが、
好ましくは０.８〜１５当量である。反応を促進させ、
かつ副生成物を少なくする目的で、酸を共存させるかあ
るいは反応の前後に作用させることにより好結果が得ら
れる場合がある。かかる酸触媒としては、例えば、塩
酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、リン酸、硫酸などの無
機プロトン酸、例えば、ギ酸、酢酸、酒石酸、リンゴ
酸、クエン酸、シュウ酸、コハク酸、安息香酸、トリフ
ルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸などの有機プロト
ン酸、塩化アルミニウム、塩化第二鉄、塩化亜鉛、四塩
化チタン、三フッ化ホウ素等のルイス酸などが用いられ
る。反応に用いられるかかる酸触媒の量は、反応に悪影
響を及ぼさない量であれば特に限定されず、溶媒として
大過剰量用いることもできる。

【００３１】反応式（Ｇ)は化合物〔XI〕を酸化剤によ
り酸化して、化合物〔XII〕を製造する反応を示す。本
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過酸化水素、
過酢酸、過安息香酸、ｍ−クロロ過安息香酸、メタ過ヨ
ウ素酸ナトリウム、オゾン、二酸化セレン、クロム酸、
臭素、N−ブロモコハク酸イミド、ヨードシルベンゼ
ン、次亜塩素酸ｔ−ブチルなどの酸化剤が用いられる。
用いる量は特に限定されず、溶媒として大過剰量用いる
こともできるが、好ましくは０.８〜５当量である。

【００３２】反応式〔Ｈ〕は化合物〔XIII〕をＣＨ（Ｏ
Ｒ⁴）₃で表わされるオルトギ酸トリアルキルエステルと
反応させ、化合物〔XIV〕を製造する反応を示す。本反
応に用いられるオルトギ酸トリアルキルエステルの量は
特に限定されず、溶媒として大過剰量用いることもでき
るが、好ましくは０.８〜１５当量である。反応を促進
させ、かつ副生成物を少なくする目的で、酸を共存させ
るかあるいは反応の前後に作用させることにより好結果
が得られる場合がある。かかる酸触媒としては、例え
ば、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、リン酸、硫酸な
どの無機プロトン酸、例えば、ギ酸、酢酸、酒石酸、リ
ンゴ酸、クエン酸、シュウ酸、コハク酸、安息香酸、ト
リフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスル
ホン酸などの有機プロトン酸、塩化アルミニウム、塩化
第二鉄、塩化亜鉛、四塩化チタン、三フッ化ホウ素等の
ルイス酸などが用いられる。反応に用いられるかかる酸
触媒の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば特に
限定されず、溶媒として大過剰量用いることもできる。

【００３３】反応式〔Ｉ〕は化合物〔XV〕をバニリン

【化３３】 （Ｍｅはメチル基を示す）と反応させ、化合物〔XVI〕
を製造する反応を示す。本反応に用いられるバニリンの
量は特に限定されず、溶媒として大過剰用いることもで
きるが、好ましくは０．８〜１５当量である。反応を促
進させ、かつ副生成物を少なくする目的で、酸を共存さ
せるかあるいは反応の前後に作用させることにより好結
果が得られる場合がある。かかる酸触媒としては、例え
ば、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、リン酸、硫酸な
どの無機プロトン酸、例えば、ギ酸、酢酸、酒石酸、リ
ンゴ酸、クエン酸、シュウ酸、コハク酸、安息香酸、ト
リフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸などの有機プ
ロトン酸、塩化アルミニウム、塩化第二鉄、塩化亜鉛、
四塩化チタン、三フッ化ホウ素等のルイス酸などが用い
られる。反応に用いられるかかる酸触媒の量は、反応に
悪影響を及ぼさない量であれば特に限定されず、溶媒と
して大過剰量用いることもできる。

【００３４】反応式〔Ｊ〕は化合物〔XV〕を２，５−ジ
メトキシテトラヒドロフランと反応させ、化合物〔XVI
I〕を製造する工程を示す。本反応に用いられる２，５
−ジメトキシテトラヒドロフランの量は特に限定され
ず、溶媒として大過剰量用いることもできるが、好まし
くは０．８〜１５当量である。反応を促進させ、かつ副
生成物を少なくする目的で、酸を共存させるかあるいは
反応の前後に作用させることにより好結果が得られる場
合がある。かかる酸触媒としては、例えば、塩酸、臭化
水素酸、ヨウ化水素酸、リン酸、硫酸などの無機プロト
ン酸、例えば、ギ酸、酢酸、酒石酸、リンゴ酸、クエン
酸、シュウ酸、コハク酸、安息香酸、トリフルオロ酢
酸、ｐ−トルエンスルホン酸などの有機プロトン酸、塩
化アルミニウム、塩化第二鉄、塩化亜鉛、四塩化チタ
ン、三フッ化ホウ素等のルイス酸などが用いられる。反
応に用いられるかかる酸触媒の量は、反応に悪影響を及
ぼさない量であれば特に限定されず、溶媒として大過剰
量用いることもできる。

【００３５】反応式（Ｂ）〜（Ｊ）の各反応は適当な溶
媒を使用して行うこともできる。かかる溶媒としては、
反応式（Ａ）において上記したものと同様のものが用い
られる。反応式（Ｂ）〜（Ｊ）の各反応に用いられる温
度は、通常約−５０〜２００℃であり、好ましくは約−
３０〜１５０℃である。反応時間は一般には約０．１〜
９６時間、好ましくは約０.１〜７２時間、より好まし
くは約０.１〜２４時間である。反応式（Ｂ）〜（Ｊ）
の各反応で得られた化合物は、反応式（Ａ）で記載した
それ自体公知の手段により分離、精製後、あるいは反応
混合物のまま次の反応の原料に供されてもよい。

【００３６】化合物〔Ｉ〕およびその塩は、衛生害虫、
動植物寄生昆虫の防除に有効であって、害虫の寄生する
動植物に処理することによって強い殺虫作用を示す。ま
た、化合物〔Ｉ〕およびその塩は、植物に対する薬害も
少なく、かつ魚類に対する毒性も低いなど、衛生用、畜
産業用、ペット用、園芸用、農業用害虫防除剤として安
全かつ有利な性質を併せ持っている。化合物〔Ｉ〕また
はその塩と組合せて用いられ、本発明の殺虫組成物に含
有し得るもう一方の成分である農薬活性成分としては下
記の殺虫活性成分、殺ダニ活性成分、殺菌活性成分など
が挙げられる。

【００３７】殺虫活性成分：ＥＰＮ（EPN）、アセフェ
ート（acephate）、イソキサチオン（isoxathion）、イ
ソフェンホス（isofenphos）、イソプロカルブ（isopro
carb）、エトリムホス（etrimfos）、オキシデプロホス
（oxydeprofos）、キナルホス（quinalphos）、キャド
サホス（cadusafos）、クロルエトキシホス（chloretho
xyfos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピ
リホス−メチル（chlorpyrifos-methyl）、クロロフェ
ンビンホス（chlorofenvinphos）、サリチオン（salith
ion）、シアノホス（cyanophos）、ジスルホトン（disu
lfoton）、ジメトエート（dimethoate）、スルプロホス
（sulprofos）、ダイアジノン（diazinon）、チオメト
ン（thiometon）、テトラクロルビンホス（tetrachlorv
inphos）、テブピリムホス（tebupirimfos）、トリクロ
ルホン（trichlorphon）、ネイルド（naled）、バミド
チオン（vamidothion）、ピラクロホス（pyraclopho
s）、ピリダフェンチオン（pyridafenthion）、ピリミ
ホス−メチル（pirimiphos-methyl）、フェニトロチオ
ン（fenitrothion）、フェンチオン（fenthion）、フェ
ントエート（phenthoate）、ブタチオホス（butathiofo
s）、プロチオホス（prothiofos）、プロパホス（propa
phos）、プロフェノホス（profenofos）、ホサロン（ph
osalone）、ホスチアゼート（fosthiazate）、マラソン
（malathion）、メチダチオン（methidathion）、メト
ルカルブ（metolcarb）、モノクロトホス（monocrotoph
os）、ＢＰＭＣ（BPMC）、ＸＭＣ（XMC）、アラニカル
ブ（alanycarb）、エチオフェンカルブ（ethiofencar
b）、カルバリル（carbaryl）、カルボスルファン（car
bosulfan）、カルボフラン（carbofuran）、キシリルカ
ルブ（xylylcarb）、クロエトカルブ（cloethocarb）、
チオジカルブ（thiodicarb）、トリアゼメイト（triaza
mate）、ピリミカーブ（pirimicarb）、フェノキシカー
ブ（fenoxycarb）、フェノチオカルブ（fenothiocar
b）、フラチオカルブ（furathiocarb）、プロポクスル
（propoxur）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベン
フラカルブ（benfuracarb）、メソミル（methomyl）、
アクリナトリン（acrinathrin）、イミプロトリン（imi
prothrin）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、
シクロプロトリン（cycloprothrin）、シグマ−サイパ
ーメスリン（sigma-cypermethrin）、シハロトリン（cy
halothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シペルメ
トリン（cypermethrin）、シラフルオフェン（silafluo
fen）、テフルトリン（tefluthrin）、デルタメトリン
（deltamethrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、
フェンバレレート（fenvalerate）、フェンプロパトリ
ン（fenpropathrin）、フルシスリネート（flucythrina
te）、フルバリネート（fluvalinate）、フルフェンプ
ロックス（flufenoprox）、フルプロキシフェン（flupr
oxyfen）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthri
n）、ベンフルスリン（benfluthrin）、ペルメトリン
（permethrin）、アセタミプリド（acetamiprid）、イ
ミダクロプリド（imidacloprid）、カルタップ（carta
p）、チオシクラム（thiocyclam）、ニテンピラム（nit
enpyram）、クロチアニジン (clotianidine)、テフラニ
ジン（tefuranidine）、ＡＫＤ−１０２２（AKD-102
2）、チアメトキサム (thiomethoxam)、ベンスルタップ
（bensultap）、アベルメクチン（avermectin）、エマ
メクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、クロル
フルアズロン（chlorfluazuron）、シロマジン（cyroma
zine）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジク
ロルボス（dichlorvos）、ジフルベンズロン（difluben
zuron）、スピノシン（spynosyn）、テフルベンズロン
（teflubenzuron）、テブフェノジド（tebufenozid
e）、ハイドロプレン（hydroprene）、バニリプロール
（vaniliprole）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリ
プロキシフェン（pyriproxyfen）、フィプロニル（fipr
onil）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ブプロ
フェジン（buprofezin）、ヘキサフルムロン（hexaflum
uron）、ミルベマイシン（milbemycin）、ルフェヌロン
（lufenuron）、クロルフェナピル (chlorphenapyr)、
ＮＣ−１８４（NC-184）

【００３８】殺ダニ活性成分：クロフェンテジン（clof
entezine）、ジエノクロル（dienochlor）、テブフェン
ピラド（tebufenpyrad）、ピリダベン（pyridaben）、
ヘキシチアゾックス（hexythiazox）、フェナザキン（f
enazaquin）、フェンピロキシメート（fenpyroximat
e）、エトキサゾール (etoxazole)、アミトラズ（amitr
az），フェニソブロモレート（bromopropylate），酸化
フェンブタスズ（fenbutatin oxide），ピリミジフェン
（pyrimidifen），ＢＰＰＳ（propargite），テブフェ
ンピラド（tebufenpyrad），ケルセン（dicofol），Ｎ
ＢＡ−９７６１（NBA-9761）

【００３９】殺菌活性成分：ＩＢＰ（IBP）、アムプロ
ピルホス（ampropylfos）、エジフェンホス（edifenpho
s）、クロルチオホス（chlorthiophos）、トルクロホス
−メチル（tolclofos-methyl）、ホセチル（fosety
l）、イプコナゾール（ipconazole）、イマザリル（ima
zalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、エ
タコナゾール（etaconazole）、エポキシコナゾール（e
poxiconazole）、シプロコナゾール（cyproconazol
e）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジフェノコナ
ゾール（difenoconazole）、テトラコナゾール（tetrac
onazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、トリア
ジメノール（triadimenol）、トリアジメホン（triadim
efon）、トリチコナゾール（triticonazole）、トリフ
ォリン（triforine）、ビテルタノール（bitertano
l）、ビニコナゾール（viniconazole）、フェナリモル
（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazol
e）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルコナ
ゾール-シス（furconazole-cis）、フルシラゾール（fl
usilazole）、フルトリアホル（flutriafol）、ブロム
コナゾール（bromuconazole）、プロピコナゾール（pro
piconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ペ
フラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penco
nazole）、ミクロブタニル（myclobutanil）、メトコナ
ゾール（metconazole）、カルベンダジン（cabendazi
n）、デバカルブ（debacarb）、プロチオカーブ（proth
iocarb）、ベノミル（benomyl）、マネブ（maneb）、Ｔ
ＰＮ（TPN）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、
イプロジオン（iprodione）、イミノクタジン（iminoct
adine-albesil）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadin
e-triacetate）、エチリモル（ethirimol）、エトリジ
アゾール（etridiazole）、オキサジキシル（oxadixy
l）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキソリニ
ック酸（oxolinic acid）、オフレース（ofurace）、カ
スガマイシン（kasugamycin）、カルボキシン（carboxi
n）、キャプタン（captan）、クロジラコン（clozylaco
n）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、シプロジ
ニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、ジ
エトフェンカルブ（diethofencarb）、ジクロフルアニ
ド（dichlofluanid）、ジクロメジン（diclomezine）、
ジネブ（zineb）、ジメチリモル（dimethirimol）、ジ
メトモルフ（dimethomorph）、ジメフルアゾール（dime
fluazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チ
オフェネート−メチル（thiophanate-methyl）、チフル
ザミド（thifluzamide）、テクロフタラム（tecloftala
m）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリクラミド（t
riclamide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、ト
リデモルフ（tridemorph）、トリフルミゾール（triflu
mizole）、バリダマイシンＡ（validamycin A）、ヒメ
キサゾール（hymexazol）、ピラカルボリド（pyracarbo
lid）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリフェノックス
（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロ
キロン（pyroquilon）、フェリムゾン（ferimzone）、
フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン
（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorp
h）、フサライド（fthalide）、フラメトピル（furamet
pyr）、フララキシル（furalaxyl）、フルアジナム（fl
uazinam）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルキン
コナゾール（fluquinconazole）、フルジオキソニル（f
ludioxonil）、フルスルファミド（flusulfamide）、フ
ルトラニル（flutolanil）、ブチオベート（butiobat
e）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（pro
cymidone）、プロベナゾール（probenazole）、ベナラ
キシル（benalaxyl）、ベノダニル（benodanil）、ペン
シクロン（pencycuron）、ミクロゾリン（myclozoli
n）、メタラキシル（metalaxyl）、メトスルホバックス
（metsulfovax）、メトフロキサム（methfuroxam）、メ
パニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（meproni
l）、クレソキシム−メチル（kresoxim-methyl）、アゾ
キシストロビン（azoxystrobin）、ＳＳＦ−１２６（SS
F-126）、カルプロパミド（carpropamid）、アシベンゾ
ラル-Ｓ-メチル（acibenzolar-S-methyl）

【００４０】上記した「他の農薬活性成分」はいずれも
公知の農薬活性成分である。他の農薬活性成分は組成物
中に一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以
下）を含有していてもよい。ここで、「他の農薬活性成
分」が殺菌活性成分である場合、本発明の組成物は殺虫
作用と殺菌作用の両方の作用を有する組成物、いわゆる
殺虫殺菌組成物と称し、「他の農薬活性成分」が殺ダニ
活性成分である場合、本発明の組成物は殺虫作用と殺ダ
ニ作用の両方の作用を有する組成物、いわゆる殺虫殺ダ
ニ組成物と称するのが適当である。本発明の組成物にお
いては、上記した農薬活性成分の中でも特に殺虫活性成
分、殺菌活性成分が好ましい。上記殺虫活性成分として
は、特にクロチアニジン〔１-（２-クロロチアゾ−ル−
５−イルメチル）-３-メチル-２-ニトログアニジン〕、
ニテンピラム〔（Ｅ）−Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジ
ルメチル)−Ｎ−エチル−Ｎ'−メチル−２−ニトロビニ
リデンジアミン〕、カルタップ塩酸塩〔１，３−ビス
（カルバモイルチオ）−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）プロパン塩酸塩〕、ベンスルタップ〔Ｓ，Ｓ'−２
−ジメチルアミノトリメチレン＝ジ（ベンゼンチオスル
ホナート）〕、ピラクロホス〔（ＲＳ）−［Ｏ−１−
（４−クロロフェニル）ピラゾール−４−イル］＝Ｏ−
エチル＝Ｓ−プロピル＝ホスホロチオエート〕などが好
ましく用いられる。また、上記殺菌活性化合物として
は、イネ用の土壌処理剤，種子処理剤，あるいは水面施
用剤としてカルプロパミド，ジクロシメット，プロベナ
ゾール，トリシクラゾール，ピロキノン，イソプロチオ
ラン，アシベンゾール-Ｓ-メチル；茎葉散布剤としてカ
ルプロパミド，ジクロシメット，プロベナゾール，トリ
シクラゾール，ピロキノン，イソプロチオラン，アシベ
ンゾール-Ｓ-メチル，バリダマイシンＡ，フェリムゾ
ン，フサライドなどが好ましく用いられる。バリダマイ
シンＡ、フェリムゾン、フサライドなどが特に好ましく
用いられる。

【００４１】以下に、本発明の好ましい態様を示す。 （１）化合物〔Ｉ〕またはその塩とクロチアニジンとを
含有する殺虫組成物。 （２）化合物〔Ｉ〕またはその塩とニテンピラムとを含
有する殺虫組成物。 （３）化合物〔Ｉ〕またはその塩とカルタップ塩酸塩と
を含有する殺虫組成物。 （４）化合物〔Ｉ〕またはその塩とベンスルタップとを
含有する殺虫組成物。 （５）化合物〔Ｉ〕またはその塩とピラクロホスとを含
有する殺虫組成物。 （６）化合物〔Ｉ〕またはその塩とバリダマイシンＡと
を含有する殺虫殺菌組成物。 （７）化合物〔Ｉ〕またはその塩とフェリムゾンとを含
有する殺虫殺菌組成物。 （８）化合物〔Ｉ〕またはその塩とフサライドとを含有
する殺虫殺菌組成物。化合物〔Ｉ〕またはその塩とニテ
ンピラムとを含有する殺虫組成物においては、組成物の
安定性を向上させる目的で、ニテンピラムをたとえばト
ヨデリンＰ（商品名）などのシクロデキストリンで包接
物とし、組成物中に含有させてもよい。これらの組成物
は、さらに別の農薬活性成分（例えば、上記した殺虫活
性成分、殺ダニ活性成分、殺菌活性成分等）を一種以上
（好ましくは一種以上三種以下）含有していてもよい。
例えば、化合物〔Ｉ〕またはその塩、バリダマイシン、
フェリムゾンおよびフサライドを含有する殺虫殺菌組成
物などが挙げられる。

【００４２】本発明の組成物を殺虫剤、殺虫殺ダニ剤、
殺虫殺菌剤などの農薬製剤として使用するにあたって
は、一般の農薬の取り得る形態、すなわち化合物〔Ｉ〕
またはその塩の一種または二種以上（好ましくは一種以
上、三種以下）および他の農薬活性成分の一種または二
種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を有効成分と
して使用目的によって適当な液体の担体に溶解させるか
分散させ、または適当な固体担体と混合させるか吸着さ
せ、水和剤，水性懸濁製剤，エマルジョン，液剤，ＵＬ
Ｖ剤，粉剤，粒剤，錠剤，ジャンボ剤，ペースト，泡沫
剤，エアゾール，マイクロカプセル，種子用被覆剤，燻
蒸剤，燻煙剤，作物体灌注用スティック剤，油剤等の剤
型として使用する。これらの製剤は必要ならば例えば軟
膏基剤、乳化剤、懸濁剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、分
散剤、安定化剤、結合剤、流動助剤、固結防止剤、凝集
剤、酸化防止剤、浮遊剤、消泡剤、凍結防止剤、防腐
剤、水分除去剤、紫外線吸収剤、紫外線散乱剤、着色
剤、懸濁安定剤等を適宜添加してもよく、自体公知の方
法で調製することができる。すなわち、化合物〔Ｉ〕ま
たはその塩、他の農薬活性成分、液体担体または固体担
体、上記した各種添加剤などを均一に混合することによ
り製造することができる。例えば乳剤は、化合物〔Ｉ〕
またはその塩、他の農薬活性成分、乳化剤、有機溶剤な
どを均一に混合溶解することにより製造できる。例えば
粒剤、顆粒水和剤などは、化合物〔Ｉ〕またはその塩、
他の農薬活性成分、分散剤（界面活性剤）、結合剤、増
量剤（または固体担体）などを均一に混合し造粒するこ
とにより製造できる。例えば粉剤（ＤＬ粉剤など）は、
化合物〔Ｉ〕またはその塩、他の農薬活性成分、増量剤
（または固体担体）などを均一に混合粉砕することによ
り製造できる。例えばフロアブル剤は、化合物〔Ｉ〕ま
たはその塩、他の農薬活性成分、分散剤などの成分を攪
拌機を用いて混合分散し、ダイノミルなどを用いて湿式
粉砕することにより製造される。例えばジャンボ剤は、
化合物〔Ｉ〕またはその塩、他の農薬活性成分、分散剤
（界面活性剤）、結合剤、浮遊剤、増量剤（または固体
担体）などを均一に混合し造粒することにより製造でき
る。

【００４３】使用する液体担体（溶剤、有機溶剤）とし
ては、例えば水、アルコール類（例えばメチルアルコー
ル、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソ
プロピルアルコール、エチレングリコール等）、ケトン
類（例えばアセトン、メチルエチルケトン等）、エーテ
ル類（例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレ
ングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチ
ルエーテル等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、
灯油、燃料油、機械油等）、芳香族炭化水素類（例えば
ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メ
チルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジ
クロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等）、酸アミ
ド類（例えばＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ-ジメ
チルアセトアミド等）、エステル類（例えば酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリンエステル等）、ニト
リル類（例えばアセトニトリル、プロピオニトリル等）
等の溶媒が適当であり、これらは一種または二種以上
（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合
して適宜使用することができる。

【００４４】固体担体（希釈・増量剤）としては、植物
性粉末（例えば大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉等）、
鉱物性粉末（例えばカオリン、ベントナイト、セピオラ
イト、酸性白土等のクレイ類、滑石粉、ロウ石粉等のタ
ルク類、珪藻土、雲母粉等のシリカ類、乳糖、硫酸アン
モニウム、尿素、重曹、チオ硫酸ナトリウム、リン酸水
素２ナトリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウムなど
の水溶性物質等）、炭酸カルシウム、アルミナ、硫黄粉
末、活性炭等が用いられ、これらは一種または二種以上
（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合
して適宜使用することができる。また、軟膏基剤として
は、例えばポリエチレングリコール、ペクチン、例えば
モノステアリン酸グリセリンエステル等の高級脂肪酸の
多価アルコールエステル、例えばメチルセルロース等の
セルロース誘導体、アルギン酸ナトリウム、ベントナイ
ト、高級アルコール、例えばグリセリン等の多価アルコ
ール、ワセリン、白色ワセリン、流動パラフィン、豚
脂、各種植物油、ラノリン、脱水ラノリン、硬化油、樹
脂類等の一種または二種以上（好ましくは一種以上、三
種以下）、あるいはこれらに下記に示す各種界面活性剤
を一種または二種以上（好ましくは一種以上、四種以
下）添加したもの等が適宜使用される。

【００４５】乳化剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、分散剤
等として使用される界面活性剤としては、非イオン系界
面活性剤として、例えば、石鹸類、ポリオキシエチレン
アルキルエーテル類（ニューカルゲンＤ１５０４、ノイ
ゲンＥＴ６５、ノイゲンＥＴ８３、ノイゲンＥＴ１５７
等），ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類
（ノイゲンＥＡ９２、ノイゲンＥＡ１４２等）、ポリオ
キシエチレンアルキルフェニルエーテル類、ポリオキシ
エチレンノニルフェニルエーテル類（ノニポール２０，
ノニポール１００等）、ポリオキシエチレンポリオキシ
プロピレンエーテル類、ポリオキシエチレンジスチレン
化フェニルエーテル（ノイゲンＥＡ８７、ノイゲンＥＡ
１７７等）ポリオキシエチレンアルキルエステル類（イ
オネットＭＯ２０、イオネットＭＯ６００等）、ソルビ
タン脂肪酸エステル（レオドールＳＰ−Ｓ１０、レオド
ールＴＷ−Ｓ２０等）、ポリオキシエチレンソルビタン
脂肪酸エステル類、酸化エチレンと酸化プロピレンのブ
ロック共重合物（ニューポールＰＥ６４）、高級脂肪酸
アルカノールアマイド、アルキルマレイン酸共重合物
（デモールＥＰ）、多価アルコールエステル類（トゥイ
ーン２０、トゥイーン８０等）などが用いられ、陽イオ
ン系界面活性剤として、例えば、アルキルアミン塩、第
４級アンモニウム塩などが用いられ、陰イオン系界面活
性剤として、例えば、ナフタレンスルホン酸重縮合物金
属塩、ナフタレンスルホン酸塩のホルマリン縮合物（ニ
ューカルゲンＦＳ４等）、アルキルナフタレンスルホン
酸塩（ソルポール５１１５等）、リグニンスルホン酸金
属塩、アルキルアリルスルホン酸塩、アルキルアリルス
ルホネート硫酸塩などの高分子化合物、ポリスチレンス
ルホン酸ナトリウム塩、ポリカルボン酸金属塩、ポリオ
キシイチレンヒスチリルフェニルエーテルサルフェート
アンモニウム、高級アルコールスルホン酸塩、高級アル
コールエーテルスルホン酸塩、ジアルキルスルホサクシ
ネート（ニューカルゲンＥＰ７０Ｐ等）、高級脂肪酸ア
ルカリ金属塩などが用いられる。安定化剤としては、エ
ポキシ基を有する化合物、抗酸化剤〔例、ジブチルヒド
ロキシトルエン（ＢＨＴ）、ブチルヒドロキシアニソー
ル（ＢＨＡ）、テトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオ
キシメチル〕メタン（Irganox 1010）、ＤＬ−トコフェ
ロール、没食子酸プロピル、エリソルビン酸、エリソル
ビン酸ナトリウム、クエン酸イソプロピル等〕、リン
酸、ＰＡＰ助剤（イソプロピルアシッドフォスフェー
ト）、シクロデキストリン（トヨデリンＰ）、トール油
脂肪酸（ハ−トール脂肪酸）等が用いられ、これらは一
種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を
適当な割合で混合して適宜使用することができる。結合
剤としては、デキストリン、アルファ化澱粉、ポリビニ
ルアルコール、アラビアガム、アルギン酸ナトリウム、
ポリビニルピロリドン、グルコース、ショ糖、マンニト
ール、ソルビトール等が用いられ、これらは一種または
二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割
合で混合して適宜使用することができる。流動性助剤と
しては、ＰＡＰ助剤（例、イソプロピルアシッドホスフ
ェート）、タルク等が用いられ、これらは一種または二
種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合
で混合して適宜使用することができる。固結防止剤とし
ては、ホワイトカーボン、珪藻土、ステアリン酸マグネ
シウム、酸化アルミニウム、二酸化チタン等が用いら
れ、これらは一種または二種以上（好ましくは一種以
上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜使用するこ
とができる。凝集剤としては、流動パラフィン、エチレ
ングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレング
リコール、イソブチレン重合体（例、ＩＰソルベント）
等が用いられ、これらは一種または二種以上（好ましく
は一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜使
用することができる。酸化防止剤としては、ジブチルヒ
ドロキシトルエン、４，４−チオビス−６−tert−ブチ
ル−３−メチルフェノール、ブチルヒドロキシアニソー
ル、パラオクチルフェノール、モノ（またはジまたはト
リ）（ａ−メチルベンジル）フェノ−ル、２，６−ジ−
tert−ブチル−４−メチルフェノール、テトラキス［３
−（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオニルオキシメチル］メタン等が用いられ、
これらは一種または二種以上（好ましくは一種以上、三
種以下）を適当な割合で混合して適宜使用することがで
きる。浮遊剤は特にジャンボ剤の製造に用いられ、比重
が１以下（好ましくは１〜０．５）の粉末基剤などが好
ましい。該粉末基剤としてはその粒子径が６００μｍ以
下、好ましくは６００μｍ〜１０μｍであるものがよ
く、無機物では天然のガラス質を焼成加工することによ
り、その中に独立した１個または複数個の気泡を有する
ものであり、例えば真珠岩や黒曜石からなるパーライ
ト、シラスよりなるシラスバルーン（商品名）、蛭石よ
りなるバーミキュライト等や、アルミノシリケート系で
同じく焼成加工することにより得られる微小中空体のフ
ィライト（商品名）等が挙げられる。また、有機物で
は、一般にろう状物質と呼ばれる、常温で固体のステア
リン酸やパルミチン酸等の高級脂肪酸や、ステアリルア
ルコール等の高級アルコール、パラフィンワックス等が
挙げられるが、これらのろう状物質は撥水性であるた
め、水が浸透し難く、ろう状物質内にいつまでも農薬活
性成分が閉じ込められ、水中へ分散しがたくなる恐れも
あり、好ましくは上記のガラス質中空体と混合して用い
られる。消泡剤としては、シリコン系消泡剤（例えば、
アンチホームＥ２０）等が用いられ、これらは一種また
は二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な
割合で混合して適宜使用することができる。凍結防止剤
としては、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、ポリエチレングリコール、グリセリン等が用いら
れ、これらは一種または二種以上（好ましくは一種以
上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜使用するこ
とができる。防腐剤としては、ブチルパラベン、ソルビ
ン酸カリウム等が用いられ、これらは一種または二種以
上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混
合して適宜使用することができる。水分除去剤として
は、無水石膏、シリカゲル粉末等が用いられ、これらは
一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）
を適当な割合で混合して適宜使用することができる。紫
外線吸収剤としては、２−（２´−ヒドロキシ−５´−
メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−エトキシ−
２´メチルオキザリックアシッドビスアニリド、コハク
酸ジメチル−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒド
ロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン重縮
合物等が用いられ、これらは一種または二種以上（好ま
しくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して適
宜使用することができる。紫外線散乱剤としては、二酸
化チタン等が用いられ、これらは一種または二種以上
（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合
して適宜使用することができる。着色剤としては、シア
ニングリーンＧ、エリオグリーンＢ４００等が用いら
れ、これらは一種または二種以上（好ましくは一種以
上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜使用するこ
とができる。懸濁安定剤としては、ポリビニルアルコー
ル（ゴーセノールＧＨ１７等）、粘土鉱物（クニピア
Ｆ、ＶＥＥＧＵＭ Ｒ等）、二酸化ケイ素（アエロジル
ＣＯＫ８４等）等が用いられ、これらは一種または二種
以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で
混合して適宜使用することができる。ジャンボ剤や粉
剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤などでは散布に際して簡
便なように、２０〜２００ｇの単位で水溶性フィルムに
包装して使用してもよい。該水溶性フィルムとしてはポ
リビニルアルコール、カルボキシメチルセルロース、デ
ンプン、ゼラチン、ポリビニルピロリドン、ポリアクリ
ル酸およびその塩、プルラン（商品名：でんぷん系多糖
類）、パオゲン（商品名：熱可塑性水溶性ポリマー）な
どが挙げられる。また、化合物〔Ｉ〕またはその塩、お
よび他の農薬活性成分（例、殺虫活性成分、殺ダニ活性
成分、殺菌活性成分、殺線虫活性成分、除草活性成分な
ど）以外に例えば、植物ホルモン剤、植物成長調節物
質、共力剤（例、ピペロニルブトキサイド）、誘引剤、
忌避剤、色素、肥料等とを配合し、適宜使用することも
可能である。

【００４６】本発明の組成物における化合物〔Ｉ〕また
はその塩の含有割合は、組成物全量に対して、通常約
０．１〜８０重量％、好ましくは約１〜２０重量％程度
である。具体的には、例えば、乳剤、液剤、水和剤（例
えば、顆粒水和剤）、水性懸濁製剤、マイクロエマルジ
ョンなどで用いる場合は、通常約１〜８０重量％程度、
好ましくは約１〜２０重量％程度が適当である。例え
ば、油剤、粉剤などで用いる場合は、通常約０．１〜５
０重量％程度、好ましくは約０．１〜２０重量％程度が
適当である。例えば、粒剤、錠剤、ジャンボ剤などで用
いる場合は、通常約０．５〜５０重量％程度、好ましく
は約１〜２０重量％程度が適当である。

【００４７】本発明の組成物において化合物〔Ｉ〕また
はその塩と他の農薬活性成分はそれぞれ重量比１：０．
２５〜１：２０の割合で含有するのが好ましい。特に、
他の農薬活性成分が殺虫活性成分である場合、化合物
〔Ｉ〕またはその塩と殺虫活性成分はそれぞれ重量比
１：０．２５〜１：２０の割合、好ましくは１：０．５
〜１：１０で含有するのが好ましい。他の農薬活性成分
が殺ダニ活性成分である場合、化合物〔Ｉ〕またはその
塩と殺ダニ活性成分はそれぞれ重量比１：０．２５〜
１：２０の割合、好ましくは１：０．５〜１：１０で含
有するのが好ましい。他の農薬活性成分が殺菌活性成分
である場合、化合物〔Ｉ〕またはその塩と殺菌活性成分
はそれぞれ重量比１：０．２５〜１：２０の割合、好ま
しくは１：１〜１：１０で含有するのが好ましい。より
具体的に好ましい態様を以下に示す。 （１）化合物〔Ｉ〕またはその塩とクロチアニジンとを
それぞれ重量比１：０．２５〜１：４、好ましくは１：
０．５〜１：２の割合で含有する殺虫組成物。 （２）化合物〔Ｉ〕またはその塩とニテンピラムとをそ
れぞれ重量比１：０．２５〜１：４、好ましくは１：
０．５〜１：２の割合で含有する殺虫組成物。 （３）化合物〔Ｉ〕またはその塩とカルタップ塩酸塩と
をそれぞれ重量比１：１〜１：１０、好ましくは１：５
〜１：１０の割合で含有する殺虫組成物。 （４）化合物〔Ｉ〕またはその塩とベンスルタップとを
それぞれ重量比１：１〜１：１０、好ましくは１：５〜
１：１０の割合で含有する殺虫組成物。 （５）化合物〔Ｉ〕またはその塩とピラクロホスとをそ
れぞれ重量比１：１〜１：１０、好ましくは１：３〜
１：１０の割合で含有する殺虫組成物。 （６）化合物〔Ｉ〕またはその塩とバリダマイシンＡと
をそれぞれ重量比１：０．２５〜１：４、好ましくは
１：０．５〜１：２の割合で含有する殺虫殺菌組成物。 （７）化合物〔Ｉ〕またはその塩とフェリムゾンとをそ
れぞれ重量比１：２〜１：２０、好ましくは１：４〜
１：１０の割合で含有する殺虫殺菌組成物。 （８）化合物〔Ｉ〕またはその塩とフサライドとをそれ
ぞれ重量比１：２〜１：２０、好ましくは１：４〜１：
１０の割合で含有する殺虫殺菌組成物。 上記有効成分以外の添加剤の含量は、農薬活性成分の種
類または含量、あるいは製剤の剤形などによって異なる
が、通常約０．００１〜９９．９重量％程度、好ましく
は約１〜９９重量％程度である。より具体的には、組成
物全量に対して、界面活性剤を通常約１〜３０重量％程
度、好ましくは約１〜１５重量％、流動助剤を約１〜２
０重量％程度、担体を約１〜９０重量％、好ましくは約
１〜７０重量％を添加するのが好ましい。具体的には、
液剤を製造する場合は、界面活性剤を通常約１〜２０重
量％程度、好ましくは１〜１０重量％程度と、水を約２
０〜９０重量％添加するのが好ましい。乳剤を製造する
場合は、界面活性剤を通常１〜３０重量％、好ましくは
２〜１５重量％、と有機溶媒を加えるのが望ましい。顆
粒水和剤を製造する場合は、界面活性剤を通常０．１〜
１０重量％、好ましくは０．５〜５重量％、結合剤を
０．１〜１５重量％、好ましくは０．５〜５重量％、乳
糖、硫安あるいはクレーなどの増量剤を加えるのが望ま
しい。粒剤を製造する場合は、界面活性剤を通常０．１
〜１０重量％、好ましくは０．５〜５重量％、安定化剤
を０．１〜１０重量％、好ましくは０．５〜５重量％、
クレーなどの増量剤を加えるのが望ましい。ジャンボ剤
を製造する場合は、界面活性剤を通常０．１〜１５重量
％、好ましくは０．５〜５重量％、結合剤を０．５〜１
０重量％、好ましくは０．５〜５重量％、浮遊剤を０．
５〜４０重量％、好ましくは１〜２０重量％、クレーな
どの増量剤を加えるのが望ましい。水和剤（例えば、顆
粒水和剤）などは使用に際して、水などで適宜希釈増量
（例えば、約１００〜５，０００倍）して散布するのが
よい。

【００４８】本発明の組成物は，哺乳動物および作物に
対して良好な安全性を有しながら、多くの種類の害虫
（昆虫綱以外の節足動物も含む）に高い殺虫活性、殺ダ
ニ活性、殺菌活性を有している。本発明の組成物が用い
られる害虫の例として以下のものが挙げられるが、これ
らに限ったものではない。唇脚綱のムカデ類，ゲジ類，
倍脚綱のヤスデ類，甲殻綱等脚類のワラジムシ類，昆虫
綱トビムシ目のトビムシ類，シミ目のシミ類，直翅目の
ゴキブリ類，バッタ類，イナゴ類，ケラ，等翅目のシロ
アリ類，革翅目のハサミムシ類，噛虫目のチャタテムシ
類，食毛目のシラミ類，ハジラミ類，半翅目のカメムシ
類，ウンカ類，ヨコバイ類，アブラムシ類，コナジラミ
類，カイガラムシ類，セミ類，キジラミ類，総翅目のア
ザミウマ類，双翅目のカ類，ハエ類，サシバエ類，アブ
類，隠翅目のノミ類，鞘翅目のゾウムシ類，ハムシ類，
コメツキ類，キスイ類，キクイムシ類，カツオブシムシ
類，カミキリ類，テントウムシ類，膜翅目のアリ類，ア
シナガバチ類，スズメバチ類，ハバチ類，鱗翅目のセセ
リチョウ類，シロチョウ類，アゲハチョウ類，ミノガ
類，ヤガ類， ヒメハマキガ類，ハマキガ類，メイガ
類，スガ類，ホソガ類，ハモグリガ類，コハモグリ類，
シンクイガ類，イラガ類，アトヒゲコガ類，キバガ類，
シャクガ類，ドクガ類，シャチホコガ類，ヒトリガ類，
スズメガ類。更に，軟体動物のナメクジ類，カタツムリ
類にも使用できる。

【００４９】また、本発明の組成物は、家畜病治療の分
野および畜産業において、また、脊椎動物、例えば人
間、牛、羊、ヤギ、豚、家禽、犬、猫および魚等の内部
および／または外部に寄生する節足動物や寄生虫を駆除
して公衆衛生を維持するのに使用可能である。例えば該
寄生虫の中には、マダニ類（Ixodes spp.）、ウシマダ
ニ類（Boophilus spp.(例えばオウシマダニ（Boophilus
microplus)））、キララマダニ類（Amblyomma sp
p.）、イボマダニ類（Hyalomma spp.）、コイタマダニ
類（Rhipicephalus spp.(例えばRhipicephalus appendi
culatus)）、チマダニ類（Haemaphysalis spp.）、カク
マダニ類（dermacentor spp.）、カズキダニ類（Ornith
odoros spp.(例えばOrnithodoros moubata)）,ワクモ
（Dermahyssus gallinae）、ヒゼンダニ類（Sarcoptes
spp.(例えばヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei)））、キ
ュウセンヒゼンダニ類（Psoroptes spp.）、ショクヒヒ
ゼンダニ類（Chorioptes spp.）、ニキビダニ類（Demod
ex spp.）、ツツガムシ類（Eutrombicula spp.）、ヤブ
カ類（Aedes spp.）、ハマダラカ類（Anopheles sp
p.）、イエバエ類（Musca spp.）、ウシバエ類（Hypode
rma spp.）、ウマバエ類（Gasterophilus spp.）、ブユ
類（Simulium spp.）、サシガメ類（Triatoma spp.)、
シラミ類（Phthiraptera(例えばDamalinia spp., Linog
nathus spp.)）、ノミ類（Ctenocephalides spp.)、イ
エヒメアリ（monomorium pharaonis)および線虫類〔例
えば毛様線虫類（例えばNippostrongylus brasiliensi
s,Trichostrongylusaxei、Trichostrongylus colubrifo
rmis）、旋毛虫類（例えばTrichinella spiralis）、捻
転胃虫（ Haemonchus contortus）、ネマトジルス類
（例えば Nematodirus battus）, オステルターグ胃虫
（Ostertagia circumcincta）、クーペリア類 （Cooper
ia spp.）、矮小条虫（Hymenolepis nana)〕等が挙げら
れる。

【００５０】本発明の組成物は、化合物〔Ｉ〕またはそ
の塩により優れた殺虫活性を有するとともに、他の農薬
活性成分が有する殺虫活性、殺ダニ活性、殺菌活性など
も併せて有し、毒性が極めて少なく安全で、優れた農薬
組成物として用いることができる。例えば、本発明の組
成物を水田、畑、果樹園、非農耕地、家屋などに自体公
知の方法により散布し、発生する上記害虫（有害昆虫な
ど）に接触あるいは摂取させることにより駆除すること
ができる。また別の態様として、例えば本発明の組成物
を上記した脊椎動物の内部（体内）あるいは外部（体表
面）に投与することにより該脊椎動物に寄生する節足動
物や寄生虫を駆除することができる。本発明の組成物を
具体的に施用する方法としては通常の農薬施用法と同様
の方法で用いることができる。それぞれの単独成分の製
剤を施用時に混合して用いることもできる。このような
製剤の施用例として，茎葉散布，ＵＬＶ散布，土壌散
布，土壌灌注，水面施用，土壌混和，床土混和，育苗箱
処理，株元処理，側条施用，樹幹灌注，樹幹塗布，種子
粉衣，種子浸漬，毒餌，肥料混和，灌水用水混和などを
例示することができるが，それらに限るものではない。
本発明の組成物は、天敵微生物製剤との混用，天敵生物
（寄生蜂や補食性甲虫などの天敵昆虫，補食性ダニ，寄
生性センチュウ，昆虫病原性微生物など）との併用，昆
虫フェロモンとの併用，遺伝子組み換え作物との併用，
誘因剤や忌避剤との併用など、単独で用いてもＩＰＭ
（Integrated Pest Management）プログラムの推進に適
しているが、本発明の組成物あるいは施用時における単
独製剤の混合使用も、これら防除手段との混用あるいは
併用ができ，ＩＰＭプログラムの推進に貢献することが
できる。キャベツ栽培においてフェロモン利用による交
信攪乱あるいは天敵昆虫を用いたコナガ防除を例にした
場合，このような防除手段は防除対象害虫の密度が高い
場合は効果が低い、あるいは全く効果がないことが知ら
れている。本発明の組成物をキャベツの移植時に土壌処
理しコナガが低密度に抑制された圃場では、化合物
〔Ｉ〕またはその塩、あるいはその他の農薬活性成分の
残効が失われかけた時期に上記の交信攪乱あるいは天敵
昆虫を利用すると、交信攪乱あるいは天敵昆虫の効果が
より確実となり、長期間の確実な防除が可能となる。ま
た、フェロモン利用による交信攪乱あるいは天敵昆虫を
用いた防除では、標的害虫以外の害虫の増殖が問題とな
る場合がある。このような状況で、本発明による組成物
を施用することによって、交信攪乱あるいは天敵昆虫を
用いた防除で問題となる標的外害虫の増殖が抑制でき、
より優れた総合防除を提供することができる。

【００５１】本発明の組成物の施用量は、施用時期、施
用場所、施用方法等に応じて広範囲に変えることができ
るが、一般的にはヘクタール当たり有効成分（化合物
〔Ｉ〕またはその塩および他の農薬活性成分の総和）が
約０.３ｇ〜３,０００ｇ、好ましくは約５０ｇ〜１,０
００ｇとなるように施用することが望ましい。また本発
明の組成物が水和剤である場合には、有効成分の最終濃
度が約０.１〜１,０００ｐｐｍ好ましくは約１０〜５０
０ｐｐｍの範囲となるように希釈して使用すればよい。

【００５２】

【発明の実施の形態】次に、参考例、実施例および試験
例を挙げて、本発明をさらに詳しく説明する。参考例の
カラムクロマトグラフィーにおける溶出は、ＴＬＣ（Th
in Layer Chromatography、薄層クロマトグラフィー）
による観察下に行われた。ＴＬＣ観察においては、ＴＬ
Ｃプレートとしてメルク（Merck）社製のキーゼルゲル
６０Ｆ２５４（７０〜２３０メッシュ）を、展開溶媒と
してはカラムクロマトグラフィーで溶出溶媒として用い
た溶媒を、検出法としてＵＶ検出器を採用した。カラム
用シリカゲルは同じくメルク社製のキーゼルゲル６０
（７０〜２３０メッシュ）を用いた。ＮＭＲスペクトル
はプロトンＮＭＲを示し、内部基準としてテトラメチル
シランを用いて、ブルカーＡＣ−２００Ｐ（200MHz）型
スペクトロメーターで測定し、全δ値をppmで示した。
展開溶媒として混合溶媒を用いる場合に（）内に示した
数値は各溶媒の容量混合比である。なお、下記参考例お
よび表で用いる略号は、次のような意義を有する。Ｍ
ｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｈ：フェニル基、Ｐ
ｒ−ｎ（もしくはｎ−Ｐｒ）：n-プロピル、Ｐｒ−ｉ
（もしくはｉ−ＰｒもしくはⁱＰｒ）：イソプロピル、
Ｂｕ−ｎ（もしくはｎ−Ｂｕ）：n-ブチル、Ｂｕ−ｉ
（もしくはｉ−Ｂｕ）：イソブチル、Ｂｕ−ｓ（もしく
はｓ−Ｂｕ）：sec-ブチル、Ｂｕ−ｔ（もしくはｔ−Ｂ
ｕ）：tert-ブチル、ｓ：シングレット、ｂｒ：ブロー
ド（幅広い）、ｂｒｓ：ブロードシングレット（幅広い
シングレット）、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、
ｑ：クワルテット、ｑｕ：クインテット（５重線）、ｓ
ｅｐ：セプテット（７重線）、ｍ：マルチプレット、ｄ
ｄ：ダブルダブレット、ｄｔ：ダブルトリプレット、
Ｊ：カップリング定数、Ｈｚ：ヘルツ、％：重量％、m
p：融点、また室温とあるのは約１５〜２５℃を意味す
る。

【００５３】

【実例例】

【参考例１】１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−５−エトキシメチレンアミノ−３
−（Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）
−４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール ５−アミノ−１−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−３−（Δ²−１，２，４−オキサ
ジアゾリン−３−イル）−４−トリフルオロメチルスル
フィニルピラゾール31.6g（65.4mmol）をオルトギ酸ト
リエチル315ml（1.89mmol）に溶解し、ｐ−トルエンス
ルホン酸一水和物1.25g（6.54mmol）を加え、40℃で4時
間攪拌した。反応後、減圧下でオルトギ酸トリエチルを
留去し、残渣にｎ−ヘキサンおよび少量のクロロホルム
を加えてよくこすり、生じた結晶をろ取、乾燥し、7.94
g（14.8mmol）の１−（２，６−ジクロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−５−エトキシメチレンアミノ
−３−（Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イ
ル）−４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール
を無色結晶として得た。濾液を濃縮後、アセトニトリル
200ml、水50mlを加え、1.2規定塩酸0.5mlを加え、室温
で30分静置した。減圧濃縮後、ｎ−ヘキサン−アセトン
混合溶媒を加えてよくこすり、生じた結晶を濾取、乾燥
し、さらに21.1g（39.2mmol）の１−（２，６−ジクロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−エトキシ
メチレンアミノ−３−（Δ²−１，２，４−オキサジア
ゾリン−３−イル）−４−トリフルオロメチルスルフィ
ニルピラゾールを得た。 収率 82%。 mp．186〜187℃ NMR(CDCl₃,δ) 1.20 (3H,t,J=7Hz), 4.08 (2H,m), 5.21
(1H,br), 5.44 (1H,s), 5.49 (1H,s), 7.75 (1H,s),
7.76 (1H,s), 8.50 (1H,br)

【００５４】同様の方法を用いて、以下の化合物を合成
した。 １−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−（Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン−
３−イル）−５−（ｎ−プロポキシメチレンアミノ）−
４−トリフルオロメチルチオピラゾール mp．106〜107℃

【００５５】１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−３−（Δ²−１，２，４−オキサ
ジアゾリン−３−イル）−５−（ｎ−プロポキシメチレ
ンアミノ）−４−トリフルオロメチルスルホニルピラゾ
ール mp．111〜112℃

【００５６】

【参考例２】５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）−３−（N¹−エチル−
N²−ヒドロキシアミジノ）−４−トリフルオロメチルス
ルフィニルピラゾール ５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−３−（５−メチル−１，２，４−
オキサジアゾール−３−イル）−４−トリフルオロメチ
ルスルフィニルピラゾール10.1g（20.5mmol）を100mlの
THFに溶解し、塩化亜鉛5.58g（40.9mmol）、水素化ホウ
素ナトリウム1.76g（41.9mmol）を加えた。室温で5日間
攪拌し、反応混合物を水150mlに注入した。酢酸エチル1
00mlを加え、生成した沈殿物をセライトを用いてろ過し
た。濾液を飽和食塩水100mlで2回洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、溶媒を留去すると、黄褐色アモルフ
ァスが得られた。これをシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）、6.45
g（13.0 mmol）の５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ
−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（N¹−エチ
ル−N²−ヒドロキシアミジノ）−４−トリフルオロメチ
ルスルフィニルピラゾールを淡黄色アモルファスとして
得た。 収率 63％。 NMR(CDCl₃,δ) 1.15 (3H,t,J=7Hz), 3.47-3.62 (2H,m),
5.07 (1H,t,J=6.3Hz), 5.14 (2H,br), 7.24 (1H,br),
7.80 (2H,s)

【００５７】

【参考例３】１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−５−ジメチルアミノメチレンアミ
ノ−３−（Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン−３−
イル）−４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾー
ル ５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−３−（Δ²−１，２，４−オキサ
ジアゾリン−３−イル）−４−トリフルオロメチルスル
フィニルピラゾール 0.91g(1.89mmol)にトルエン10mlを
加え、さらにN，N−ジメチルホルムアミドジメチルアセ
タール 0.56ml(純度90%; 3.79mmol)を加え、80℃で4時
間撹拌した。溶媒を留去し得られた無色オイルをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに付し（酢酸エチル：ク
ロロホルム＝１：１０）、得られた結晶をクロロホルム
-ヘキサン混合溶媒で再結晶し、0.56g (1.03mmol)の１
−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−５−ジメチルアミノメチレンアミノ−３−（Δ²
−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）−４−ト
リフルオロメチルスルフィニルピラゾールを無色結晶と
して得た。 収率 55% mp. 171〜173℃ NMR(CDCl₃,δ) 2.79 (3H,s), 3.08 (3H,s), 5.24 (br,1
H), 5.41 (1H,dd,J=1Hz,3Hz,), 5.47 (1H,dd,J=1Hz,3H
z), 7.70-7.74 (2H,m), 8.56(1H,s)

【００５８】

【参考例４】５−アミノ−１−（２,６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）−３−（４−ジイソプ
ロポキシメチル−Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン
−３−イル）−４−トリフルオロメチルスルホニルピラ
ゾール ５−アミノ−１−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−３−（Δ²−１，２，４−オキサ
ジアゾリン−３−イル）−４−トリフルオロメチルスル
ホニルピラゾール1.00g(2.01mmol)をオルトギ酸トリイ
ソプロピル 5mlに溶解した。反応液にパラトルエンスル
ホン酸一水和物 20mgを加え、90℃で34時間撹拌した。
反応液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し
（ｎ−ヘキサン:アセトン = ５：１）、淡黄色結晶を得
た。得られた結晶を石油エーテル-アセトンで再結晶
し、無色結晶として５−アミノ−１−（２,６−ジクロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（４−ジ
イソプロポキシメチル−Δ²−１，２，４−オキサジア
ゾリン−３−イル）−４−トリフルオロメチルスルホニ
ルピラゾールを360mg(0.57mmol)得た。 収率 29％ ｍｐ．173〜176℃ NMR(CDCl₃+DMSO-d₆,δ) 1.10 (6H,d,J=6Hz), 1.11 (6H,
d,J=6Hz), 3.85 (2H,sep,J=6Hz), 5.54 (2H,s), 5.66
(1H,s), 6.58 (2H,br), 7.80 (2H,d,J=0.5Hz)

【００５９】

【参考例５】３−（４−アセチル−Δ²−１，２，４−
オキサジアゾリン−３−イル）−１−（２,６−ジクロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−メトキシ
メチレンアミノ−４−トリフルオロメチルスルフィニル
ピラゾール １−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−メトキシメチレンアミノ−３−（Δ²−
１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）−４−トリ
フルオロメチルスルフィニルピラゾール520mg(1.00mmo
l)をアセトニトリル 10mlに懸濁した。反応液にピリジ
ン 82mg(1.04mmol)を加え、無水酢酸 106mg(1.04mmol)
のアセトニトリル 5mlの溶液を室温下に滴下し、室温で
18時間撹拌した。反応液に4-ジメチルアミノピリジン 1
27mg(1.04mmol)を加え、さらに室温で５時間撹拌した。
反応液を減圧下濃縮し、濃縮残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付し（ｎ−ヘキサン:酢酸エチル=
５：１）、無色結晶を530mg得た。この結晶を酢酸エチ
ル−ｎ−ヘキサンで再結晶し、無色結晶として３−（４
−アセチル−Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン−３
−イル）−１−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−５−メトキシメチレンアミノ−４−
トリフルオロメチルスルフィニルピラゾールを400mg(0.
70mmol)得た。 収率 70％ ｍｐ．126〜127℃ NMR(CDCl₃,δ) 2.14 (3H,s), 3.70 (3H,s), 5.82 (1H,
d,J=3Hz), 6.01 (1H,d,J=3Hz), 7.78 (2H,m), 8.64 (1
H,s)

【００６０】

【参考例６】１−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−５−エトキシメチレンアミノ−３
−（４−プロピオニル−Δ²−１，２，４−オキサジア
ゾリン−３−イル）−４−トリフルオロメチルスルフィ
ニルピラゾール １−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−エトキシメチレンアミノ−３−（Δ²−
１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）−４−トリ
フルオロメチルスルフィニルピラゾール550mg(1.02mmo
l)をアセトニトリル 10mlに懸濁した。反応液にピリジ
ン 0.09ml(1.23mmol)、プロピオン酸無水物0.157ml(1.2
3mmol)、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ） 150
mg(1.23mmol)を加え、室温で４時間撹拌した。反応液を
減圧下濃縮し、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し（ｎ−ヘキサン:酢酸エチル= ２：
１）、無色液体を得た。この液体をイソプロピルエーテ
ル-石油エーテルで結晶化し、無色結晶として１−（２,
６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５
−エトキシメチレンアミノ−３−（４−プロピオニル−
Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）−４
−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾールを440mg
(0.74mmol)得た。 収率 72％ ｍｐ．114〜115℃ NMR(CDCl₃,δ) 1.07 (3H,t,J=7Hz), 1.22 (3H,t,J=7H
z), 2.37 (2H,m), 4.12(2H,m),5.81 (1H,d,J=3Hz), 6.0
2 (1H,d,J=3Hz), 7.76 (2H,m), 8.61 (1H,s)

【００６１】

【参考例７】１−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−５−エトキシメチレンアミノ−３
−（４−メチルカルバモイル−Δ²−１，２，４−オキ
サジアゾリン−３−イル）−４−トリフルオロメチルス
ルフィニルピラゾール １−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−エトキシメチレンアミノ−３−（Δ²−
１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）−４−トリ
フルオロメチルスルフィニルピラゾール550mg(1.02mmo
l)をアセトニトリル 10mlに懸濁した。反応液にイソシ
アン酸メチル 0.124ml(2.04mmol)を加え、室温で45時間
撹拌した。反応液にトリエチルアミン0.285ml(2.04mmo
l)、イソシアン酸メチル 0.124ml(2.04mmol)を追加し、
室温でさらに24時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、
濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し
（ｎ−ヘキサン:酢酸エチル= ２：１）、淡黄色液体を
得た。この液体を酢酸エチル-石油エーテルで結晶化
し、無色結晶として１−（２,６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）−５−エトキシメチレンアミ
ノ−３−（４−メチルカルバモイル−Δ²−１，２，４
−オキサジアゾリン−３−イル）−４−トリフルオロメ
チルスルフィニルピラゾールを370mg(0.62mmol)得た。 収率 61％ ｍｐ．115〜116℃ NMR(CDCl₃,δ) 1.21 (3H,t,J=7Hz), 2.75 (3H,d,J=5H
z), 4.11 (2H,m), 5.83(1H,d,J=2Hz), 6.13 (1H,d,J=2
Hz,), 7.22 (1H,m), 7.80 (2H,m), 8.56 (1H,s)

【００６２】

【参考例８】１−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−３−（４−ジエチルカルバモイル
−Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）−
５−エトキシメチレンアミノ−４−トリフルオロメチル
スルフィニルピラゾール 炭酸ビストリクロロメチル(BTC) 56.2mg(0.189mmol)をT
HF 5mlに溶解し、氷冷した。反応液にピリジン 0.0496m
l(0.613mmol)加え、室温で１時間撹拌した。反応液に１
−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−５−エトキシメチレンアミノ−３−（Δ²−１，
２，４−オキサジアゾリン−３−イル）−４−トリフル
オロメチルスルフィニルピラゾール300mg(0.557mmol)の
THF 5mlの溶液を氷冷下５分で滴下し、室温で１時間撹
拌した。反応後、さらにジエチルアミン 0.115ml(1.11m
mol)を加え、室温で６時間撹拌した。析出した結晶を濾
去し、濾液を減圧下濃縮し、濃縮残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し（ｎ−ヘキサン:酢酸エチ
ル= ３：１）、無色結晶として１−（２,６−ジクロロ
−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（Δ²−４
−ジエチルカルバモイル−１，２，４−オキサジアゾリ
ン−３−イル）−５−エトキシメチレンアミノ−４−ト
リフルオロメチルスルフィニルピラゾールを220m g(0.3
4mmol)得た。 収率 62％ ｍｐ．107〜108℃ NMR(CDCl₃,δ） １．１４ （６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ）， １．１９ （３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）， ３．
３０ （４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．０８ （２Ｈ，
ｍ）， ５．４８ （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ）， ５．
５５ （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ）， ７．７２ （２
Ｈ，ｍ）， ８．５８ （１Ｈ，ｓ）

【００６３】

【参考例９】１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−３−（４−ジメチルアミノアセチ
ル−Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）
−５−エトキシメチレンアミノ−４−トリフルオロメチ
ルスルフィニルピラゾール １−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−エトキシメチレンアミノ−３−（Δ²−
１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）−４−トリ
フルオロメチルスルフィニルピラゾール 500mg(0.93mmo
l)をアセトニトリル 10mlに懸濁した。反応液に塩酸N,N
-ジメチルグリシン 127mg(0.93mmol)、BOP試薬 410mg
(0.93mmol)、トリエチルアミン 0.26ml(1.86mmol)を加
え、室温で55時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、濃
縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し
（ｎ−ヘキサン:酢酸エチル= ２：１）、無色結晶を270
mg得た。この結晶をプロピルエーテル-ヘキサンで再結
晶し、無色結晶として１−（２,６−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチルフェニル）−３−（４−ジメチルアミ
ノアセチル−Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン−３
−イル）−５−エトキシメチレンアミノ−４−トリフル
オロメチルスルフィニルピラゾールを150mg (0.24 mmo
l)得た。 収率 26％ ｍｐ．135℃ NMR(CDCl₃,δ) 1.22 (3H,t,J=7Hz), 2.11 (6H,s), 2.95
(1H,d,J=14Hz), 3.40(1H,d,J=14Hz), 4.11 (m,2H), 5.
60 (1H,d,J=4Hz), 6.11 (1H,d,J=4Hz), 7.76(2H,m), 8.
72 (1H,s)

【００６４】

【参考例１０】５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（４−エチル
−Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）−
４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール ５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−３−（N１−エチル−N2−ヒドロ
キシアミジノ）−４−トリフルオロメチルスルフィニル
ピラゾール1.0ｇ（2.0mmol）をアセトニトリル１５mlに
溶解し、37%ホルマリン水溶液0.8ml（11mmol）、酢酸３
滴を加え、加熱還流を7時間行った。反応後、酢酸エチ
ル60mlを加え、飽和重曹水40mlで3回、飽和食塩水20ml
で2回洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒
を留去すると、淡黄色アモルファスが得られた。これを
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し（ｎ−ヘキ
サン:酢酸エチル= ３：１）、500mg（0.98mmol）の５−
アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメ
チルフェニル）−３−（４−エチル−Δ²−１，２，４
−オキサジアゾリン−３−イル）−４−トリフルオロメ
チルスルフィニルピラゾールを無色アモルファスとして
得た。 収率 49％。 NMR（CDCl₃,δ）1.14 (3H,t,J=7Hz), 3.4-3.7 (2H,m),
5.18 (2H,br), 5.38 (2H,d,J=7Hz), 7.82 (2H,s)

【００６５】

【参考例１１】３−（４−アセチル−△²−１，２，４
−オキサジアゾリン−３−イル）−１−（２,６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−エトキ
シメチレンアミノ−４−トリフルオロメチルスルフィニ
ルピラゾール １−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−エトキシメチレンアミノ−３−（Δ²−
１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）−４−トリ
フルオロメチルスルフィニルピラゾール 0.89g（1.7mm
ol）をアセトニトリル10mlに溶解し、４−ジメチルアミ
ノピリジン0.21ｇ（1.72mmol）、無水酢酸0.16ml（1.7m
mol）を加え室温で2.5時間撹拌した。反応後、溶媒を留
去し、酢酸エチル70mlを加えた。飽和重曹水20mlで2
回、飽和食塩水30mlで2回洗浄した。無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、溶媒を留去すると淡黄色アモルファスが
得られた。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー
に付し（ｎ−ヘキサン:酢酸エチル= ２：１）、得られ
た無色結晶をクロロホルム−ｎ−ヘキサンで再結晶して
160mg（0.27mmol）の３−（４−アセチル−Δ²−１，
２，４−オキサジアゾリン−３−イル）−１−（２,６
−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−
エトキシメチレンアミノ−４−トリフルオロメチルスル
フィニルピラゾールを無色結晶として得た。 収率 16％。 ｍｐ． 116-118 ℃ NMR（CDCl₃,δ）1.22 (3H,t,J=7Hz), 2.14 (3H,s), 4.2
0-4.25 (2H,m), 5.83(1H,d,J=3Hz),6.01 (1H,d,J=3Hz),
7.76-7.80 (2H,m), 8.60 (1H,s)

【００６６】

【参考例１２】５−アミノ−１−（２,６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）−３−｛４−（Ｎ，
Ｎ−ジエチルカルバモイル）−Δ²−１，２，４−オキ
サジアゾリン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルチ
オピラゾール 炭酸ビストリクロロメチル(BTC) 318mg(1.07mmol)をTHF
6mlに溶解し、氷冷した。反応液にピリジン255mg(3.22
mmol)加え、室温で30分撹拌した。反応液に５−アミノ
−１−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−３−（Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン
−３−イル）−４−トリフルオロメチルチオピラゾール
1.00g(2.15mmol)のTHF 6mlの溶液を氷冷下に滴下し、同
温度で30分撹拌した。反応後、ジエチルアミン472mg(6.
45mmol)を加え、氷冷下に３時間ついで室温で3時間撹拌
した。100mlの氷水中にあけ、100mlの酢酸エチルで抽出
した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後、得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し
（ｎ−ヘキサン:酢酸エチル= １：１）、370mg(0.65mmo
l)の無色結晶として題記化合物を得た。 収率30％ ｍｐ．81−83℃ NMR（CDCl₃,δ）1.16 (6H,t,J=7Hz), 3.30 (4H,q,J=7H
z), 4.34 (2H,s),5.51 (2H,s), 7.76 (2H,s)

【００６７】

【参考例１３】１−（２,６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルフェニル）−３−｛４−（Ｎ，Ｎ−ジエチル
カルバモイル）−Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン
−３−イル｝−５−エトキシメチレンアミノ−４−トリ
フルオロメチルチオピラゾール ５−アミノ−１−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−３−｛４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルカ
ルバモイル）−Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン−
３−イル｝−４−トリフルオロメチルチオピラゾール37
0mg(0.65mmol)をオルトギ酸トリエチル3mlに溶解した。
反応液にパラトルエンスルホン酸一水和物50mgを加え、
室温で3時間撹拌した。反応液を減圧濃縮し、得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し（ｎ
−ヘキサン:酢酸エチル= ２：１）、290mg(0.47mmol)の
無色結晶として題記化合物を得た。 収率72％ ｍｐ．93−95℃ NMR（CDCl₃,δ）1.26−1.14 (9H,m), 3.30 (4H,q,J=7H
z), 4.13 (2H,q,J=7Hz),5.55 (2H,s), 7.70 (2H,s), 8.
33 (1H,s)

【００６８】

【参考例１４】５−アミノ−１−（２,６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）−３−｛４−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Δ²−１，２，４−オキ
サジアゾリン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルス
ルフィニルピラゾール 炭酸ビストリクロロメチル(BTC) 615mg(2.07mmol)をTHF
12mlに溶解し、氷冷した。反応液にピリジン492mg(6.2
2mmol)加え、室温で30分撹拌した。反応液に５−アミノ
−１−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−３−（Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン
−３−イル）−４−トリフルオロメチルスルフィニルピ
ラゾール2.00g(4.15mmol)のTHF 12mlの溶液を氷冷下に
滴下し、同温度で30分撹拌した。反応後、５０％ジメチ
ルアミン水溶液1.12g(12.4mmol)を加え、氷冷下に１時
間撹拌した。100mlの氷水中にあけ、100mlの酢酸エチル
で抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮する
と、2.26g(4.08mmol)の無色結晶として題記化合物を得
た。 収率98％ ｍｐ．207.0−207.5℃ NMR（CDCl₃,δ）2.93 (6H,s), 5.14 (2H,s), 5.46 (1H,
d,J=2Hz), 5.52 (1H,d,J=2Hz), 7.78 (2H,s)

【００６９】

【参考例１５】５−アミノ−１−（２,６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）−３−｛４−（Ｎ，
Ｎ−ジエチルカルバモイル）−Δ²−１，２，４−オキ
サジアゾリン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルス
ルフィニルピラゾール 炭酸ビストリクロロメチル(BTC) 113mg(0.38mmol)をTHF
10mlに溶解し、氷冷した。反応液にピリジン0.0923ml
(1.14mmol)加え、室温で30分撹拌した。反応液に５−ア
ミノ−１−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−３−（Δ²−１，２，４−オキサジアゾ
リン−３−イル）−４−トリフルオロメチルスルフィニ
ルピラゾール500mg(1.04mmol)のTHF 5mlの溶液を氷冷下
に滴下し、室温で1時間撹拌した。反応後、ジエチルア
ミン0.322ml(3.11mmol)を加え、室温で15．5時間撹拌し
た。析出した結晶を濾去し、濾液を減圧下濃縮した。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し（ｎ−
ヘキサン:酢酸エチル= ２：１）、無色結晶を得た。こ
れをｎ−ヘキサン−酢酸エチル混合溶媒で再結晶し、26
0mg(0.45mmol)の題記化合物を無色結晶として得た。 収率43％ ｍｐ．98.0−99.0℃ NMR（CDCl₃,δ）1.13 (6H,t,J=7Hz), 3.30 (4H,q,J=7H
z), 5.13 (2H,s), 5.43(1H,d,J=1Hz), 5.50 (1H,d,J =1
Hz),7.78 (2H,s)

【００７０】

【参考例１６】１−（２,６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルフェニル）−３−｛４−（Ｎ，Ｎ−ジエチル
カルバモイル）−Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン
−３−イル｝−５−エトキシメチレンアミノ−４−トリ
フルオロメチルスルホニルピラゾール 炭酸ビストリクロロメチル(BTC) 119mg(0.401mmol)をTH
F 10mlに溶解し、氷冷した。反応液にピリジン0.0974ml
(1.20mmol)加え、さらに１−（２,６−ジクロロ−４−
トリフルオロメチルフェニル）−５−エトキシメチレン
アミノ−３−（Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン−
３−イル）−４−トリフルオロメチルスルホニルピラゾ
ール400mg(0.803mmol)のTHF 5mlの溶液を氷冷下に滴下
し、同温度で２時間撹拌した。反応後、ジエチルアミン
0.332ml(3.21mmol)を５ｍｌのＴＨＦに溶解して加え、
室温で30分撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに付し（ｎ−ヘキサ
ン:酢酸エチル= １：１）、130mg(0.20mmol)の題記化合
物を無色結晶として得た。 収率25％ ｍｐ．105.5−106.5℃ NMR（CDCl₃,δ）1.17 (6H,t,J=7Hz), 1.23 (3H,t,J=6H
z), 3.27 (4H,q,J=7Hz),4.16 (2H,q,J=6Hz), 5.64 (2H,
s), 7.74 (2H,s), 8.04 (1H,s)

【００７１】

【参考例１７】１−（２,６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルフェニル）−３−｛４−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
カルバモイル）−Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン
−３−イル｝−５−エトキシメチレンアミノ−４−トリ
フルオロメチルスルフィニルピラゾール 炭酸ビストリクロロメチル(BTC) 91.2mg(0.310mmol)をT
HF 5mlに溶解し、氷冷した。反応液にピリジン0.0751ml
(0.929mmol)を加え、室温で1時間攪拌した。さらに１−
（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−５−エトキシメチレンアミノ−３−（Δ²−１，
２，４−オキサジアゾリン−３−イル）−４−トリフル
オロメチルスルフィニルピラゾール500mg(0.929mmol)の
THF 5mlの溶液を氷冷下に滴下し、室温で１時間撹拌し
た。反応後、50％ジメチルアミン水溶液0.167ml(1.86mm
ol)を５ｍｌのＴＨＦに溶解して滴下し、室温で3.5時間
撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し（ｎ−ヘキサン:酢酸エ
チル= ２：１）、210mg(0.34mmol)の題記化合物を無色
アモルファスとして得た。 収率37％ NMR（CDCl₃,δ）1.20 (3H,t,J=7Hz), 2.94 (6H,s), 4.1
0 (2H,m), 5.51 (1H,d,J=2Hz), 5.58 (1H,d,J=2Hz), 7.
72 (2H,m), 8.56 (1H,s)

【００７２】

【参考例１８】１−（２,６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルフェニル）−３−｛４−（Ｎ−エチル−Ｎ−
メチルカルバモイル）−Δ²−１，２，４−オキサジア
ゾリン−３−イル｝−５−エトキシメチレンアミノ−４
−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール 炭酸ビストリクロロメチル(BTC) 138mg(0.47mmol)をTHF
3mlに溶解し、氷冷した。反応液にピリジン111mg(1.40
mmol)を加え、氷冷下に30分攪拌した。さらに１−（２,
６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５
−エトキシメチレンアミノ−３−（Δ²−１，２，４−
オキサジアゾリン−３−イル）−４−トリフルオロメチ
ルスルフィニルピラゾール500mg(0.93mmol)のTHF3ml溶
液を氷冷下に滴下し、同温度で30分撹拌した。反応後、
エチルメチルアミン110mg (1.86mmol)を1ｍｌのＴＨＦ
に溶解して滴下し、室温で21時間撹拌した。100mlの氷
水にあけ、100mlの酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マ
グネシウムで乾燥、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付し（ｎ−ヘキサン:酢酸エチル=
３：１）、100mg(0.16mmol)の題記化合物を無色アモル
ファスとして得た。 収率17％ ｍｐ．113−114℃ NMR（CDCl₃,δ）1.14 (3H,t,J=7Hz), 1.20 (3H,t,J=7H
z), 2.93 (3H,s), 3.31(2H,q,J=7Hz), 4.30-3.90 (2H,
m), 5.50 (1H,s), 5.57 (1H,s),7.72 (2H,s), 8.58(1H,
s)

【００７３】

【参考例１９】１−（２,６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルフェニル）−３−｛４−（Ｎ，Ｎ−ジエチル
カルバモイル）−Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン
−３−イル｝−５−イソプロポキシメチレンアミノ−４
−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール 炭酸ビストリクロロメチル(BTC) 85.3mg(0.287mmol)をT
HF 10mlに溶解し、氷冷した。反応液にピリジン0.0769m
l(0.951mmol)を滴下し、さらに１−（２,６−ジクロロ
−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−イソプロポ
キシメチレンアミノ−３−（Δ²−１，２，４−オキサ
ジアゾリン−３−イル）−４−トリフルオロメチルスル
フィニルピラゾール500mg(0.905mmol)のTHF 5mlの溶液
を氷冷下に滴下し、室温で１時間撹拌した。反応液を氷
冷し、ジエチルアミン0.192ml (1.86mmol)を5ｍｌのＴ
ＨＦに溶解して滴下し、室温で22.5時間撹拌した。反応
液を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し（ｎ−ヘキサン:酢酸エチル= ２：
１）、240mg(0.37mmol)の題記化合物を無色液体として
得た。 収率41％ NMR（CDCl₃,δ）0.82 (3H,t,J=7Hz), 1.14 (6H,t,J=7H
z), 1.58 (2H,m), 3.30(4H,q,J=7Hz), 3.99 (2H,m), 5.
48 (1H,d,J=1Hz), 5.55 (1H,d,J=1Hz), 7.72 (2H,m),
8.61 (1H,s)

【００７４】

【参考例２０】１−（２,６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルフェニル）−５−エトキシメチレンアミノ−
３−｛４−ピバロイル−Δ²−１，２，４−オキサジア
ゾリン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルスルフィ
ニルピラゾール １−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−エトキシメチレンアミノ−３−（Δ²−
１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）−４−トリ
フルオロメチルスルフィニルピラゾール500mg(0.929mmo
l)をアセトニトリル10mlに懸濁した。反応液にトリエチ
ルアミン0.142ml（1.02mmol）、塩化ピバロイル0.166ml
(1.02mmol)、４−ジメチルアミノピリジン5mgを加え、
室温で４日間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに付し（ｎ−ヘキサ
ン:酢酸エチル= ３：１）、220mg(0.35mmol)の題記化合
物を無色結晶として得た。 収率38％ ｍｐ．133.5−134.0℃ NMR（CDCl₃,δ）1.21 (3H,t,J=7Hz), 1.28 (9H,s), 4.1
1 (2H,m), 5.71 (1H,d,J=2Hz), 5.88 (1H,d,J=2Hz), 7.
72 (1H,s), 7.73 (1H,s), 8.54 (1H,s)

【００７５】

【参考例２１】３−｛４−（ｔ−ブトキシカルボニル）
−Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル｝−
１−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−エトキシメチレンアミノ−４−トリフルオ
ロメチルスルフィニルピラゾール １−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−エトキシメチレンアミノ−３−（Δ²−
１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）−４−トリ
フルオロメチルスルフィニルピラゾール538mg(1.00mmo
l)をアセトニトリル10mlに溶解し、室温で攪拌しながら
ピリジン0.097ml(1.20mmol)およびDi-t-butyldicarbona
te270mg(1.2mmol)を加えた。更に４−ジメチルアミノピ
リジン147mg(1.20mmol)を加え、室温で2時間攪拌した。
反応液を減圧濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに付し（ｎ−ヘキサン:酢酸エチル= ４：１）、485
mg (0.76mmol)の題記化合物を無色アモルファスとして
得た。 収率76％ NMR（CDCl₃,δ）1.22 (3H,t,J=7Hz), 1.45 (9H,s), 3.9
8-4.26 (2H,m), 5.73 (1H,d,J=2Hz), 5.78 (1H,d,J=2H
z), 7.72-7.78 (2H,m), 8.61 (1H,s)

【００７６】

【参考例２２】１−（２,６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルフェニル）−３−｛４−（Ｎ，Ｎ−ジエチル
カルバモイル）−Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン
−３−イル｝−５−ジメチルアミノメチレンアミノ−４
−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール 炭酸ビストリクロロメチル(BTC) 0.14g(0.47mmol)をTHF
5mlに溶解し、氷冷後、ピリジン 0.13ml(1.62mmol)を
加えた。室温で35分間撹拌し、ここにTHF 5mlに溶解し
た１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−５−ジメチルアミノメチレンアミノ−３−
（Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）−
４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール0.45g
(0.84mmol)を氷冷下に滴下した。滴下後室温で1時間撹
拌し、ジエチルアミン 0.18ml (1.74mmol)を氷冷下で
注入した。その後、氷冷下で30分、室温で12時間撹拌
後、ジエチルアミン 0.09ml(0.86mmol)を追加し、さら
に室温で1.5時間撹拌した。水20ml、飽和食塩水20mlを
加え酢酸エチル40mlで抽出した。酢酸エチル層を飽和食
塩水20ml×2で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒を留去し、得られた反応混合物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=１:１)
により精製した。シリカゲルカラム後得られた結晶を酢
酸エチル:ヘキサン=1:5で洗浄し、酢酸エチル−ヘキサ
ン混合溶媒20mlより再結晶し、0.30g（0.47mmol）の題
記化合物を無色結晶として得た。 収率57％ ｍｐ． 156〜158℃ NMR（CDCl₃,δ）1.14 (6H,t,J=7.2Hz), 2.78 (3H,s),
3.07 (3H,s), 3.30 (4H,q,J=7Hz), 5.47 (1H,d,J=1Hz),
5.54 (1H,d,J=1Hz,), 7.66-7.71 (2H,m), 8.65 (s,1H)

【００７７】

【参考例２３】１−（２,６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルフェニル）−３−｛４−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
カルバモイル）−Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン
−３−イル｝−５−イソプロポキシメチレンアミノ−４
−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール ５１６ｍｇ（２．７１ｍｍｏｌ）のオルトギ酸トリイソ
プロピル、５０ｍｇのｐ−トルエンスルホン酸一水和
物、５００ｍｇ（０．９０ｍｍｏｌ）の ５−アミノ−
１−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−｛４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）
−Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル｝−
４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾールの混合
物を室温で1時間反応後、１．２ｇ（６．３ｍｍｏｌ）
のオルトギ酸トリイソプロピルを追加し、さらに１８時
間攪拌した。さらに還流で１０時間攪拌した後、１００
ｍｌの氷水にあけ、１００ｍｌの酢酸エチルで抽出し
た。無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮すると、黄色オ
イルが得られた。これをシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し（n−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）、
２４０ｍｇ（０．３９ｍｍｏｌ）の無色結晶として１−
（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−｛４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−
Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル｝−５
−イソプロポキシメチレンアミノ−４−トリフルオロメ
チルスルフィニルピラゾールを得た。 収率４３％。 ｍｐ.114−116℃ NMR（CDCl₃,δ）1.10(3H,d,J=6Hz),1.23(3H,d,J=6Hz),
2.95(6H,s),4.84(1H,qu,J=6Hz),5.51(1H,d,J=2Hz),5.59
(1H,d,J=2Hz),7.73(2H,s),8.56(1H,s)

【００７８】

【参考例２４】１−（２,６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルフェニル）−３−｛４−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
カルバモイル）−Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン
−３−イル｝−５−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフ
ェニル）メチレンアミノ−４−トリフルオロメチルスル
フィニルピラゾール ３００ｍｇ（１．９７ｍｍｏｌ）のバニリン、４０ｍｇ
のｐ−トルエンスルホン酸一水和物、７３０ｍｇ（１．
３２ｍｍｏｌ）の ５−アミノ−１−（２,６−ジクロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−｛４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Δ²−１，２，４
−オキサジアゾリン−３−イル｝−４−トリフルオロメ
チルスルフィニルピラゾール、３０ｍｌのトルエンの混
合物を９０℃で５時間、さらに還流で９時間反応後、３
０ｍｌの氷冷した食塩水にあけ、５０ｍｌの酢酸エチル
で抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮する
と、褐色オイルが得られた。これをシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付し（n−ヘキサン：アセトン＝
２：１）、２４０ｍｇ（０．３９ｍｍｏｌ）の黄色結晶
として１−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−３−｛４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモ
イル）−Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イ
ル｝−５−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）
メチレンアミノ−４−トリフルオロメチルスルフィニル
ピラゾールを得た。 収率３０％。 ｍｐ.174−175℃ NMR（CDCl₃,δ）2.96(6H,s),3.83(3H,s),5.54(1H,d,J=2
Hz),5.62(1H,d,J=2Hz),6.18(1H,s),6.93(1H,d,J=8Hz),
7.19(1H,d,J=2Hz),7.32(1H,dd,J=1.8Hz,8.2Hz),7.70-7.
72(1H,m),7.76-7.77(1H,m),9.08(1H,s)

【００７９】

【参考例２５】１−（２,６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルフェニル）−３−｛４−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
カルバモイル）−Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン
−３−イル｝−５−（１−ピロリル）−４−トリフルオ
ロメチルスルフィニルピラゾール ０．１５ｍｌ（１．１６ｍｍｏｌ）の２，５−ジメトキ
シテトラヒドロフラン、２７ｍｇのｐ−トルエンスルホ
ン酸一水和物、５５０ｍｇ（０．９９ｍｍｏｌ）の ５
−アミノ−１−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−３−｛４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカル
バモイル）−Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン−３
−イル｝−４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾ
ール、１２ｍｌのトルエンの混合物を８０℃で３時間反
応した。酢酸エチル５０ｍｌを加え、有機層を３０ｍｌ
の飽和食塩水で３回洗浄した。無水硫酸マグネシウムで
乾燥、濃縮すると、褐色結晶が得られた。これをクロロ
ホルムで洗浄し、２８３ｍｇ（０．４７ｍｍｏｌ）の淡
褐色結晶として１−（２,６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルフェニル）−３−｛４−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
カルバモイル）−Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン
−３−イル｝−５−（１−ピロリル）−４−トリフルオ
ロメチルスルフィニルピラゾールを得た。 収率４７％。 ｍｐ.244−246℃ NMR（CDCl₃,δ）2.97(6H,s),5.66(1H,d,J=2Hz),5.80(1
H,d,J=2Hz),6.19(2H,d,J=2Hz),6.89(2H,t,J=2Hz),8.02-
8.04(1H,m),8.10-8.13(1H,m)

【００８０】

【参考例２６】５−アミノ−１−（２,６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）−３−｛４−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Δ²−１，２，４−オキ
サジアゾリン−３−イル｝−４−エチルチオピラゾール 炭酸ビストリクロロメチル（BTC）410mg（1.39mmol）を
THF 20mlに溶解し、氷冷した。反応液にピリジン0.3ml
（3.87mmol）を加え、氷冷下で１０分間攪拌した。反応
液に５−アミノ−１−（２,６−ジクロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−３−（Δ²−１，２，４−オ
キサジアゾリン−３−イル）−４−エチルチオピラゾー
ル1.50g（3.52mmol）のTHF10ml溶液を氷冷下に滴下し、
１．５時間攪拌した。反応後、ジメチルアミン0.94ml
（10.3mmol）を加え、室温下で２時間攪拌した。減圧下
で反応液を濃縮し、残渣を酢酸エチル200mlに溶解し
た。これを飽和食塩水200ml、1％塩酸200ml飽和食塩水2
00mlで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧
下で溶液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：
１）、無色結晶を得た。これをｎ−ヘキサンで洗浄する
ことにより、440mg（0.885mmol）の標記化合物を無色結
晶として得た。 収率２５％。 ｍｐ.187.0-189.0℃ NMR（CDCl₃,δ）1.21(3H,t,J=7Hz),2.76(2H,q,J=7Hz),
3.05(6H,s),4.10(2H,s),5.85(2H,s),7.75(2H,s)

【００８１】

【参考例２７】５−アミノ−１−（２,６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）−３−｛４−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Δ²−１，２，４−オキ
サジアゾリン−３−イル｝−４−エチルスルフィニルピ
ラゾール 100mg（0.201mmol）の５−アミノ−１−（２,６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−｛４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Δ²−１，２，４
−オキサジアゾリン−３−イル｝−４−エチルチオピラ
ゾールを10mlのジクロロメタンに溶解し、氷冷した。反
応液に、３−クロロ過安息香酸（mCPBA）45mg（0.258mm
ol）のジクロロメタン1ml溶液を滴下して加え、氷冷下
で２時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水
5mlを加え、クロロホルム30mlで抽出した。これを飽和
食塩水100mlで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。減圧下、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（酢酸エチル）に付し、無色結晶を得た。こ
れをｎ−ヘキサン−酢酸エチル混合溶媒で再結晶するこ
とにより、80mg（0.156mmol）の標記化合物を無色結晶
として得た。 収率７８％。 ｍｐ.223.0-225.0℃ NMR（CDCl₃,δ）1.37(3H,t,J=7Hz),3.04(6H,s),3.18(2
H,q,J=7Hz),5.08(2H,s),5.77(2H,s),7.76(2H,s)

【００８２】

【参考例２８】５−アミノ−１−（２,６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）−３−｛４−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Δ²−１，２，４−オキ
サジアゾリン−３−イル｝−４−エチルスルホニルピラ
ゾール 100mg（0.201mmol）の５−アミノ−１−（２,６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−｛４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Δ²−１，２，４
−オキサジアゾリン−３−イル｝−４−エチルチオピラ
ゾールを10mlのジクロロメタンに溶解し、氷冷した。反
応液に、３−クロロ過安息香酸（mCPBA）100mg（0.579m
mol）のジクロロメタン5ml溶液を滴下して加え、氷冷下
で１８時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム
水10mlを加え、クロロホルム30mlで抽出した。これを飽
和食塩水100mlで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。減圧下、濃縮し、無色結晶を得た。これをｎ−ヘ
キサン−酢酸エチル混合溶媒で再結晶することにより、
80mg（0.151mmol）の標記化合物を無色結晶として得
た。 収率７５％。 ｍｐ.203.0-205.0℃ NMR（CDCl₃,δ）1.33(3H,t,J=7Hz),3.01(6H,s),3.57(2
H,q,J=7Hz),5.20(2H,s),5.86(2H,s),7.78(2H,s)

【００８３】参考例４〜２８と同様にして得られる本発
明化合物の例を、上記参考例で得られる化合物も含め下
記の〔表１〕〜〔表３６〕に示す。

【００８４】

【表１】

【００８５】

【表２】

【００８６】

【表３】

【００８７】

【表４】

【００８８】

【表５】

【００８９】

【表６】

【００９０】

【表７】

【００９１】

【表８】

【００９２】

【表９】

【００９３】

【表１０】

【００９４】

【表１１】

【００９５】

【表１２】

【００９６】

【表１３】

【００９７】

【表１４】

【００９８】

【表１５】

【００９９】

【表１６】

【０１００】

【表１７】

【０１０１】

【表１８】

【０１０２】

【表１９】

【０１０３】

【表２０】

【０１０４】

【表２１】

【０１０５】

【表２２】

【０１０６】

【表２３】

【０１０７】

【表２４】

【０１０８】

【表２５】

【０１０９】

【表２６】

【０１１０】

【表２７】

【０１１１】

【表２８】

【０１１２】

【表２９】

【０１１３】

【表３０】

【０１１４】

【表３１】

【０１１５】

【表３２】

【０１１６】

【表３３】

【０１１７】

【表３４】

【０１１８】

【表３５】

【０１１９】

【表３６】

【０１２０】〔表１〕〜〔表３６〕中の油状物およびア
モルファスの¹H−NMRスペクトルを以下に示す。 1)NMR(CDCl₃,δ) 1.09 (6H,d,J=7Hz), 1.25 (3H,t,J=7H
z), 2.61 (1H,qu,J=7Hz), 4.16 (2H,q,J=7Hz), 5.93 (2
H,s), 7.76 (2H,s), 8.37 (1H,s) 2)NMR(CDCl₃,δ) 1.10 (6H,d,J=8Hz), 1.22 (3H,t,J=7H
z), 2.80 (1H,m), 4.12(2H,m), 5.81 (1H,d,J=3Hz), 6.
00 (1H,d,J=3Hz), 7.76 (2H,m), 8.60 (1H,s) 3)NMR(CDCl₃,δ) 0.83 (3H,t,J=8Hz), 1.08 (3H,d,J=7H
z), 1.25 (3H,t,J=7Hz),1.30-1.80 (1H,m), 2.44 (2H,
q,J=7Hz), 4.16 (2H,q,J=7Hz), 5.87 (1H,d,J=2Hz), 6.
00 (1H,d,J=2Hz), 7.75 (2H,s), 8.37 (1H,s) 4)NMR(CDCl₃,δ) 1.23 (3H,t,J=7Hz), 1.31 (9H,s), 2.
44 (2H,q,J=7Hz), 4.14(2H,q,J=7Hz), 5.84 (2H,s), 7.
71(2H,s), 8.34(1H,s) 5)NMR(CDCl₃,δ) 1.20 (3H,t,J=7Hz), 2.94 (6H,s), 4.
10 (2H,m), 5.51 (1H,d,J=2Hz), 5.58 (1H,d,J=2Hz),
7.72(2H,m), 8.56(1H,s) 6)NMR(CDCl₃,δ) 1.10 (3H,d,J=6Hz), 1.23 (3H,d,J=6H
z), 2.95(6H,s),4.84 (1H,qu,J=6Hz), 5.51 (1H,d,J=2H
z), 5.59 (1H,d,J=2Hz), 7.73 (2H,s), 8.56 (1H,s) 7)NMR(CDCl₃,δ) 1.19 (6H,d,J=6Hz), 2.92 (6H,s), 4.
94 (1H,qu,J=6Hz), 5.67(2H,s), 7.75 (2H,s), 8.00 (1
H,s) 8)NMR(CDCl₃,δ) 0.84 (3H,t,J=7Hz), 1.20-1.40 (2H,
m), 1.5-1.6 (2H,m), 2.95 (6H,s), 4.10 (2H,dt,J=1H
z,6.6Hz), 5.58 (2H,s), 7.71-7.72 (2H,m), 8.35(1H,
s) 9)NMR(CDCl₃,δ) 0.82 (3H,t,J=7Hz), 1.14 (6H,t,J=7H
z), 1.58 (2H,m), 3.30(4H,q,J=7Hz), 3.99 (2H,m),
5.48 (1H,d,J=1Hz), 5.55 (1H,d,J=1Hz), 7.72 (2H,m),
8.61 (1H,s) 10)NMR(CDCl₃,δ) 0.84 (3H,t,J=7Hz), 1.16 (6H,t,J=7
Hz), 1.61 (2H,m), 3.27(4H,q,J=7Hz), 4.07 (2H,t,J=7
Hz), 5.63 (2H,s),7.74 (2H,s), 8.06 (1H,s) 11)NMR(CDCl₃,δ) 1.17 (6H,t,J=7Hz), 1.90 (6H,d,J=6
Hz), 3.32 (4H,q,J=7Hz), 4.93 (1H,qu,J=6Hz), 5.55
(2H,s), 7.70(2H,s), 8.29(1H,s) 12)NMR(CDCl₃,δ) 1.12-1.23 (12H,m), 3.28 (4H,q,J=7
Hz), 4.83-5.05(1H,m),5.63(2H,s), 7.74(2H,m), 7.99
(1H,s) 13)NMR(CDCl₃,δ) 0.84 (3H,t,J=7Hz), 1.17 (6H,t,J=7
Hz), 1.25-1.40 (2H,m),1.49-1.63 (2H,m), 3.32 (4H,
q,J=7Hz), 4.10 (2H,t,J=6Hz), 5.55 (2H,s), 7.71 (2
H,s), 8.36 (1H,s) 14)NMR(CDCl₃,δ) 0.84 (3H,t,J=7Hz), 1.17 (6H,t,J=7
Hz), 1.22-1.36 (2H,m),1.48-1.59 (2H,m), 3.28 (4H,
q,J=7Hz), 4.13 (2H,t,J=6Hz), 5.64 (2H,s), 7.74 (2
H,s), 8.05 (1H,s) 15)NMR(CDCl₃,δ) 1.17 (3H,t,J=7Hz), 1.26 (3H,t,J=7
Hz), 2.90(3H,s), 3.30(2H,q,J=7Hz), 4.17 (2H,d,J=7H
z), 5.65 (2H,s), 7.75 (2H,s), 8.05 (1H,s) 16)NMR(CDCl₃,δ) 1.26-1.14 (9H,m), 2.93 (3H,s), 3.
33 (2H,q,J=7Hz), 4.94(1H,qu,J=6Hz), 5.57 (2H,s),
7.71 (2H,s), 8.29 (1H,s) 17)NMR(CDCl₃,δ) 1.17 (3H,t,J=7Hz), 1.19 (6H,d,J=6
Hz), 2.90 (3H,s), 3.29(2H,q,J=7Hz), 4.94 (1H,qu,J=
6Hz), 5.66 (2H,s), 7.75 (2H,s), 8.00 (1H,s) 18)NMR(CDCl₃,δ) 0.84 (3H,t,J=7Hz), 1.33-1.14 (5H,
m), 1.57 (2H,qu,J=6Hz), 2.93 (3H,s), 3.33 (4H,q,J=
7Hz), 4.10 (2H,t,J=7Hz), 5.57 (2H,s), 7.71 (2H,s),
8.35 (1H,s) 19)NMR(CDCl₃,δ) 0.83 (3H,t,J=7Hz), 1.17 (3H,t,J=7
Hz), 1.25 (2H,m), 1.55(2H,m), 2.89 (3H,s), 3.29 (2
H,t,J=7Hz), 4.13 (2H,t,J=7Hz), 5.65 (2H,s),7.74 (2
H,m), 8.05 (1H,s) 20)NMR(CDCl₃,δ) 1.14 (3H,t,J=7Hz), 3.4-3.7 (2H,
m), 5.18 (2H,br), 5.38 (2H,d,J=7Hz), 7.82 (2H,s) 21)NMR(CDCl₃,δ) 1.14 (6H,d,J=7Hz), 1.23 (3H,t,J=7
Hz), 2.86 (3H,s), 4.17(2H,q,J=7Hz), 4.42 (1H,qu,J=
7Hz), 5.88 (2H,s), 7.74 (2H,s), 8.03 (1H,s) 22)NMR(CDCl₃,δ) 1.23 (3H,t,J=7Hz), 1.36 (9H,s),
2.93 (3H,s), 4.07-4.19(2H,m), 5.56 (2H,s), 7.71 (2
H,s), 8.35 (1H,s) 23)NMR(CDCl₃,δ) 1.20 (3H,t,J=7Hz), 1.35 (9H,s),
2.91 (3H,s), 4.00-4.19(2H,m), 5.46 (1H,d,J=2Hz),
5.57 (1H,d,J=2Hz), 7.71-7.74 (2H,m), 8.60 (1H,s) 24)NMR(CDCl₃,δ) 1.23 (3H,t,J=7Hz), 1.33 (9H,s),
4.17 (2H,q,J=7Hz), 5.63(2H,s), 7.75 (2H,s),8.06 (1
H,s) 25)NMR(CDCl₃,δ) 1.12-1.26 (12H,m), 3.22 (2H,q,J=7
Hz), 4.00-4.20 (2H,m),5.48 (1H,d,J=1Hz), 5.54 (1H,
d,J=1Hz), 7.72-7.74 (2H,m), 8.59 (1H,s) 26)NMR(CDCl₃,δ) 1.20 (3H,t,J=7Hz), 2.91 (3H,s),
4.03-3.73 (4H,m), 5.16(1H,q,J=2Hz), 5.23 (1H,d,J=2
Hz), 5.48 (2H,d,J=2Hz), 5.58 (1H,d,J=2Hz), 5.66-5.
86 (1H,m), 7.74 (2H,s), 8.57 (1H,s) 27)NMR(CDCl₃,δ) 1.04 (3H,t,J=7Hz), 1.14 (3H,t,J=7
Hz), 1.20 (3H,t,J=7Hz), 2.85(2H,m), 3.52 (2H,m),
4.10 (2H,m), 5.66 (1H,d,J=2Hz), 5.70 (1H,d,J=2Hz),
7.71 (2H,m), 8.59 (1H,s) 28)NMR(CDCl₃,δ) 1.21 (3H,t,J=7Hz), 3.99-4.26 (2H,
m), 5.75 (1H,d,J=2Hz),5.99 (1H,d,J=2Hz), 7.69 (1H,
brs), 7.79 (2H,m), 8.51 (1H,s), 9.77 (1H,s) 29)NMR(CDCl₃,δ)1.21(3H,t,J=7Hz),3.68(3H,s),3.99-
4.26 (2H,m), 5.80 (1H,d,J=2Hz), 6.06 (1H,d,J=2Hz),
7.81 (2H,m), 8.54 (1H,s), 9.90 (1H,s) 30)NMR(CDCl₃,δ) 1.21 (3H,t,J=7Hz), 3.12 (3H,s),
3.98-4.25 (2H,m), 5.57(1H,d,J=3Hz), 5.71 (1H,d,J=3
Hz), 7.70-7.82 (2H,m), 8.06 (1H,brs), 8.45 (1H,s) 31)NMR(CDCl₃,δ) 1.20 (3H,t,J=7Hz), 1.00-1.50 (4H,
m), 1.60-1.80 (6H,m),2.83 (3H,s), 3.70-3.90(1H,m),
4.00-4.20 (2H,m), 5.48 (1H,d,J=2Hz), 5.55(1H,d,J=
2Hz), 7.71-7.74 (2H,m), 8.58 (1H,s) 32)NMR(CDCl₃,δ) 1.20 (3H,t,J=7Hz), 1.60 (6H,br),
3.30-3.40 (4H,m), 4.00-4.20 (2H,m), 5.49 (1H,d,J=2
Hz), 5.56 (1H,d,J=2Hz), 7.72-7.75 (2H,m), 8.59 (1
H,s) 33)NMR(CDCl₃,δ) 1.20 (3H,t,J=7Hz), 2.25 (3H,s),
2.38 (4H,t,J=5Hz), 3.46(4H,t,J=5Hz), 4.10 (2H,m),
5.59 (1H,d,J=2Hz), 5.76 (1H,d,J=2Hz), 7.73 (2H,m),
8.57(1H,s) 34)NMR(CDCl₃,δ) 1.21 (3H,t,J=7Hz), 3.42-3.47 (4H,
m), 3.67 (4H,t,J=5Hz),4.00-4.20 (2H,m), 5.49 (1H,
d,J=2Hz), 5.57 (1H,d,J=2Hz), 7.72-7.77 (2H,m), 8.5
7 (1H,s) 35)NMR(CDCl₃,δ) 0.81-1.67 (18H,m), 2.20-2.50 (2H,
m), 3.98-4.27 (2H,m),5.82 (1H,d,J=3Hz), 6.00 (1H,
d,J=3Hz), 7.73-7.81 (2H,m), 8.61 (1H,s) 36)NMR(CDCl₃,δ) 0.81-1.67 (20H,m), 2.20-2.50 (2H,
m), 3.98-4.27 (2H,m),5.82 (1H,d,J=3Hz), 6.00 (1H,
d,J=3Hz), 7.73-7.81 (2H,m), 8.61 (1H,s) 37)NMR(CDCl₃,δ) 1.22 (3H,t,J=7Hz), 1.45-1.74 (4H,
m), 2.55 (1H,m), 4.11(2H,m), 5.81 (1H,d,J=3Hz), 6.
04 (1H,d,J=3Hz), 7.76 (2H,m), 8.62 (1H,s) 38)NMR(CDCl₃,δ) 1.00 (9H,s), 1.22 (3H,t,J=7Hz),
2.25 (1H,d,J=15.3Hz), 2.31 (1H,d,J=15.3Hz), 3.99-
4.27 (2H,m), 5.81 (1H,d,J=3Hz), 5.98 (1H,d,J=3Hz),
7.73-7.81 (2H,m), 8.62(1H,s) 39)NMR(CDCl₃,δ) 1.21 (3H,t,J=7Hz), 3.98-4.25 (2H,
m), 5.98 (1H,d,J=3Hz),6.05 (1H,d,J=3Hz), 6.47 (1H,
d,J=15Hz), 7.27-7.45 (5H,m), 7.63-7.71 (2H,m), 7.7
6 (1H,d,J=15Hz),8.58(1H,s) 40)NMR(CDCl₃,δ) 1.22 (3H,t,J=7Hz), 3.75 (3H,s),
3.98-4.26 (2H,m), 5.73(1H,d,J=2Hz), 5.86 (1H,d,J=2
Hz), 7.72-7.78 (2H,m), 8.60 (1H,s) 41)NMR(CDCl₃,δ) 1.22 (3H,t,J=7Hz), 1.24 (3H,t,J=7
Hz), 4.11 (2H,m), 5.73(1H,d,J=2Hz), 4.22 (2H,q,J=7
Hz), 5.76 (1H,d,J=2Hz), 5.83 (1H,d,J=2Hz),7.75 (2
H,m), 8.59 (1H,s) 42)NMR(CDCl₃,δ) 1.17-1.29 (9H,m), 3.98-4.27 (2H,
m), 5.00 (1H,７重線,J=6Hz), 5.77 (1H,d,J=2Hz), 5.8
0 (1H,d,J=2Hz), 7.72-7.79 (2H,m), 8.59(1H,s) 43)NMR(CDCl₃,δ) 1.22 (3H,t,J=7Hz), 1.45 (9H,s),
3.98-4.26 (2H,m), 5.73(1H,d,J=2Hz), 5.78 (1H,d,J=2
Hz), 7.72-7.78 (2H,m), 8.61(1H,s) 44)NMR(CDCl₃,δ) 1.24 (3H,t,J=7Hz), 1.44 (9H,s),
4.17 (2H,q,J=7Hz), 5.78(2H,s), 7.76 (2H,m), 8.13
(1H,s) 45)NMR(CDCl₃,δ) 1.16 (6H,t,J=7Hz), 3.32 (4H,q,J=7
Hz), 3.83 (3H,s), 5.51(1H,d,J=1Hz), 5.59 (1H,d,J=1
Hz), 6.14 (1H,s), 6.93 (1H,d,J=8Hz), 7.18 (1H,d,J=
2Hz), 7.32 (1H,dd,J=1.8Hz,8.2Hz), 7.70-7.80 (2H,
m), 9.12 (1H,s) 46)NMR(CDCl₃,δ) 2.92 (6H,s), 4.12 (2H,d,J=7.0Hz),
5.44 (1H,d,J=2Hz), 5.53 (1H,d,J=Hz), 6.90 (2H,d,J
=6Hz), 7.00 (1H,t,J=7Hz),7.45 (1H,m), 7.55 (1H,m),
8.40 (2H,d,J=6Hz) 47)NMR(CDCl₃,δ) 1.13 (3H,d,J=6Hz), 1.20 (3H,d,J=6
Hz), 2.93 (6H,s), 4.86(1H,sep,J=6Hz), 5.50 (1H,d,J
=2Hz), 5.58 (1H,d,J=2Hz), 7.47 (2H,m), 8.50(1H,s) 48)NMR(CDCl₃,δ) 2.99 (6H,s), 5.54 (2H,s), 5.77 (2
H,brs), 8.17 (1H,m), 8.63 (1H,m)

【０１２１】以下、化合物(1)は上記表中Comp.No.20-11
を、化合物(2)は上記表中Comp.No.20-5を、化合物(3)は
上記表中Comp.No.30-26を意味する。

【実施例１】化合物(1) 5部，クロチアニジン 8部，ノ
イゲンＥＡ−１７７ 0.5部，ニューカルゲンＦＳ−４ 2
部，ゴーセノールＧＨ−１７ 2部，ブチルパラベン 0.1
部，水82.4部を高速攪拌機を用いて充分混合分散した
後，ダイノミル（シンマルエンタープライズ製，1.0 mm
ガラスビーズ，充填率８０％，周速１５m/s）を用いて
湿式粉砕（１パス）し，フロアブル剤を得る。

【０１２２】

【実施例２】化合物(1) 5部，クロチアニジン 8部，ノ
イゲンＥＡ−１７７ 0.5部，ニューカルゲンＦＳ−４
1.5部，アエロジルＣＯＫ８４ 2部，ゴーセノールＧＨ
−１７ 2部，エチレングリコール 7部，アンチホームＥ
−２０ 0.2部，ブチルパラベン 0.1部，水 73.7部を高
速攪拌機を用いて充分混合分散した後，ダイノミル（シ
ンマルエンタープライズ製，1.0 mmガラスビーズ，充填
率８０％，周速１５m/s）を用いて湿式粉砕（１パス）
し，フロアブル剤を得た。

【０１２３】

【実施例３】化合物(1) 1部，クロチアニジン 1部，ニ
ューポールＰＥ−６４ 0.5部，デキストリンＮＤＳ 4
部，クレー 93.5部を均一に混合後，水 5〜10部を加え
混練し，0.8 mmφのスクリーンから押し出して造粒す
る。得られる造粒物を60℃で１時間乾燥し，粒剤を得
る。

【０１２４】

【実施例４】ニテンピラム 20部およびトヨデリンＰ 80
部を水 400部に溶解したものを噴霧乾燥し，ニテンピラ
ムのシクロデキストリン包接物Ａを得る。化合物(1) 1
部，シクロデキストリン包接物Ａ 5部，ニューカルゲン
ＥＰ−７０Ｐ 2部，デキストリンＮＤＳ 10部，クレー
82部を均一に混合後，水 5〜10部を加え混練し，実施例
２と同様に操作し，粒剤を得る。

【０１２５】

【実施例５】化合物(1) 0.2部，クロチアニジン 0.15
部，ニューカルゲンＥＰ−７０Ｐ2部，ＩＰソルベント
0.2部，ホワイトカーボン1部，クレー 96.45部を均一に
混練した後，粉砕してＤＬ粉剤を得る。

【０１２６】

【実施例６】化合物(1) 0.2部，シクロデキストリン包
接物Ａ 1.25部，ニューカルゲンＥＰ−７０Ｐ 2部，Ｉ
Ｐソルベント 0.2部，ホワイトカーボン1.5部，クレー
94.85部を均一に混練した後，粉砕してＤＬ粉剤を得
る。

【０１２７】

【実施例７】化合物(1) 0.2部，カルタップ塩酸塩 2
部，ハートール脂肪酸 1部，ＩＰソルベント 0.2部，ホ
ワイトカーボン1.5部，クレー 95.1部を均一に混練した
後，粉砕してＤＬ粉剤を得る。

【０１２８】

【実施例８】化合物(1) 0.2部，バリダマイシンＡ 0.3
部，フェリムゾン 2部，フサライド 1.5部，ＩＰソルベ
ント 0.2部，ニューカルゲンＥＰ−６０Ｐ 2部，ホワイ
トカーボン 1.5部，ブチルパラベン 0.05部，ニューカ
ルゲンＤ−１５０４ 3部，ハートール脂肪酸 0.25部，
炭酸カルシウム 89部を均一に混合した後，粉砕してＤ
Ｌ粉剤を得る。

【実施例９】化合物(1) 5部，クロチアニジン 8部，ニ
ューカルゲン９８１４７ＴＸ 7部，ＡＧＳＯＬＥＸ１ 8
0部を均一に混合溶解し，乳剤を得る。

【０１２９】

【試験例１】コナガに対する薬効 1/5000ａワグネルポットに，〔表３７〕に示した各化合
物の溶液（アセトンあるいはＤＭＦで溶解し，イオン交
換水で希釈調整）を植穴に灌注処理してキャベツ苗を移
植し，ハウス内でコナガ成虫を放飼した。薬剤処理３週
間後から１週間間隔で調査した株当たり幼虫数（２令〜
終令幼虫数）を，補正密度（対無処理比）と共に〔表３
７〕に示した。〔表３７〕に示した通り、化合物(1)は
クロチアニジンあるいはニテンピラムと混合して用いる
ことによって、それぞれの化合物の２倍量を単独で用い
た場合よりも高い効果を発現し、混合による相乗作用が
認められた。

【表３７】

【０１３０】

【試験例２】ミナミキイロアザミウマに対する薬効 1/5000ａワグネルポットに，〔表３８〕に示した各化合
物を処理した（アセトンあるいはＤＭＦで溶解し，イオ
ン交換水で希釈調整）キュウリ種子を播種し，ハウス内
で２週間後からミナミキイロアザミウマ雌成虫を接種し
た。薬剤処理４週間後から１週間間隔で調査した株当た
り幼虫数を，補正密度と共に〔表３８〕に示した。〔表
３８〕に示した通り、化合物(2)はクロチアニジンと混
合して用いることによって、それぞれの化合物の２倍量
を単独で用いた場合よりも高い効果を発現し、混合によ
る相乗作用が認められた。

【表３８】

【０１３１】

【試験例３】コブノメイガに対する薬効 1/5000ａワグネルポットで栽培した最高分げつ期のイネ
に，〔表３９〕に示した各化合物の溶液（化合物(1)は
アセトンで溶解後，カルタップ塩酸塩はそのまま，それ
ぞれイオン交換水で希釈調整）を水面施用し，薬剤処理
１週間後から１週間間隔でコブノメイガ１令幼虫を接種
した。各接種の２週間後に調査した株当たり生存虫数
を，補正死亡率と共に〔表３９〕に示した。ただし， 補正死亡率(％)＝（１−薬剤処理区幼虫数／無処理区幼
虫数）×１００ なお，薬剤処理区幼虫数＞無処理区幼虫数の場合は補正
死亡率＝０とした。〔表３９〕に示した通り、化合物
(3)はカルタップ塩酸塩と混合して用いることによっ
て、それぞれの化合物の２倍量を単独で用いた場合より
も高い効果を発現し、混合による相乗作用が認められ
た。

【表３９】

【０１３２】

【試験例４】チャノキイロアザミウマに対する薬効 茨城県真壁郡の茶園において，背負式動力噴霧機を用い
て，〔表４０〕に示した薬剤の希釈溶液300リットル／1
0アールを散布し，払い落としによってチャノキイロア
ザミウマの生存虫数を調査した。結果を〔表４０〕に示
した。ただし、補正密度指数＝100×((処理区虫数／無
処理区虫数)／(処理前の処理区虫数／処理前の無処理区
虫数）) 化合物(1)フロアブルは、化合物(1) 5部，エチレングリ
コール 10部，アンチホームＥ−２０ 0.2部，ブチルパ
ラベン 0.1部，ノイゲンＥＡ−１７７ 2部，ノイゲンＥ
Ｔ−８３ 1.5部，デモールＥＰ 1部，ＶＥＥＧＵＭ Ｒ
0.5部，クニピアＦ 1.5部，水 78.2部 を高速攪拌機を
用いて充分混合した後、ダイノミル（シンマルエンター
プライゼス製、１ｍｍガラスビーズ、充填率８０％、周
速15m/s）を用いて湿式粉砕しによって製造した。クロ
チアニジン顆粒水溶剤は、クロチアニジン 16部，ソル
ポール５１１５ 3部，シアニングリーンＧ 0.15部，工
用乳糖 80.85を均一に混合後、水を加え、練合した。練
合物を整粒機（菊水製作所製ＲＧ−５Ｍ型）にて０．８
ｍｍφスクリーンを用いて押しだし造粒した後、乾燥し
顆粒を得た。〔表４０〕に示した通り、化合物(1)はク
ロチアニジンと混合して用いることによって、それぞれ
の化合物の２倍量を単独で用いた場合よりも高い効果を
発現し、混合による相乗作用が認められた。

【表４０】

【０１３３】

【発明の効果】式〔Ｉ〕で表されるオキサジアゾリン誘
導体と他の農薬活性成分とを組み合わせることによりそ
れぞれ単独の成分で用いられる場合よりも高い効果（殺
虫、殺菌などの防除効果）、すなわち相乗効果を発現
し、そのため、農薬施用量の低減あるいは施用回数の低
減が可能である。式〔Ｉ〕で表されるオキサジアゾリン
誘導体と他の農薬活性成分とを組み合わせることにより
式〔Ｉ〕で表されるオキサジアゾリン誘導体の殺虫効果
を増強させることができる。

Claims (12)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】式〔Ｉ〕 【化１】 〔式中、Ｒ¹はＣ_1-6アルキル基またはＣ_1-6ハロアルキ
   ル基を、ｎは０，１または２を、Ｘは(1)−ＮＲ²Ｒ
   ³（Ｒ²およびＲ³はそれぞれ水素原子またはピリジルで
   置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基を示す）、(2)−
   Ｎ＝ＣＨＯＲ⁴（Ｒ⁴はＣ_1-6アルキル基を示す）、(3)−
   Ｎ＝ＣＨＮＲ⁶Ｒ⁷（Ｒ⁶およびＲ⁷はそれぞれ水素原子ま
   たはＣ_1-6アルキル基を示す）、(4)−Ｎ＝ＣＨＡｒ（Ａ
   ｒはヒドロキシルおよびＣ_1-3アルコキシ基から選ばれ
   る置換基で置換されていてもよいフェニル基を示す）ま
   たは(5)ピロリル基を、Ｒ⁵は置換されていてもよいアル
   キル基または置換されていてもよいアシル基を、Ｒ⁸は
   (1)ハロゲン、(2)Ｃ_1-6ハロアルキル基、(3)Ｃ_1-6ハロ
   アルコキシ基または(4)Ｃ_1-6ハロアルキル基で置換され
   ていてもよいフェニル基を、Ａは窒素原子または 【化２】 （Ｒ⁹は塩素原子またはシアノ基を示す）を、Ｂは窒素
   原子または 【化３】 を示す］で表わされるオキサジアゾリン誘導体またはそ
   の塩と他の農薬活性成分とを含有する殺虫組成物。
2. 【請求項２】オキサジアゾリン誘導体またはその塩と他
   の農薬活性成分とをそれぞれ重量比１：０．２５〜１：
   ２０の割合で含有する請求項１記載の組成物。
3. 【請求項３】他の農薬活性成分が殺虫性成分である請求
   項１記載の殺虫組成物。
4. 【請求項４】殺虫性成分がクロチアニジンであり、オキ
   サジアゾリン誘導体またはその塩とクロチアニジンとを
   それぞれ重量比１：０．２５〜１：４の割合で含有する
   請求項３記載の組成物。
5. 【請求項５】殺虫性成分がニテンピラムであり、オキサ
   ジアゾリン誘導体またはその塩とニテンピラムとをそれ
   ぞれ重量比１：０．２５〜１：４の割合で含有する請求
   項３記載の組成物。
6. 【請求項６】殺虫性成分がカルタップ塩酸塩であり、オ
   キサジアゾリン誘導体またはその塩とカルタップ塩酸塩
   とをそれぞれ重量比１：１〜１：１０の割合で含有する
   請求項３記載の組成物。
7. 【請求項７】殺虫性成分がベンスルタップであり、オキ
   サジアゾリン誘導体またはその塩とベンスルタップとを
   それぞれ重量比１：１〜１：１０の割合で含有する請求
   項３記載の組成物。
8. 【請求項８】殺虫性成分がピラクロホスであり、オキサ
   ジアゾリン誘導体またはその塩とピラクロホスとをそれ
   ぞれ重量比１：１〜１：１０の割合で含有する請求項３
   記載の組成物。
9. 【請求項９】他の農薬活性成分が殺菌性成分である請求
   項１記載の組成物。
10. 【請求項１０】オキサジアゾリン誘導体が１−（２,６
    −ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−
    ｛４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Δ²−１，
    ２，４−オキサジアゾリン−３−イル｝−５−イソプロ
    ポキシメチレンアミノ−４−トリフルオロメチルスルフ
    ィニルピラゾール、１−（２,６−ジクロロ−４−トリ
    フルオロメチルフェニル）−３−｛４−（Ｎ，Ｎ−ジメ
    チルカルバモイル）−Δ²−１，２，４−オキサジアゾ
    リン−３−イル｝−５−エトキシメチレンアミノ−４−
    トリフルオロメチルスルフィニルピラゾールおよび１−
    （２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
    ル）−５−エトキシメチレンアミノ−３−｛４−（モル
    ホリノカルボニル）−Δ²−１，２，４−オキサジアゾ
    リン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルスルフィニ
    ルピラゾールから選ばれる請求項１記載の組成物。
11. 【請求項１１】式〔Ｉ〕 【化４】 〔式中、Ｒ¹はＣ_1-6アルキル基またはＣ_1-6ハロアルキ
    ル基を、ｎは０，１または２を、Ｘは(1)−ＮＲ²Ｒ
    ³（Ｒ²およびＲ³はそれぞれ水素原子またはピリジルで
    置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基を示す）、(2)−
    Ｎ＝ＣＨＯＲ⁴（Ｒ⁴はＣ_1-6アルキル基を示す）、(3)−
    Ｎ＝ＣＨＮＲ⁶Ｒ⁷（Ｒ⁶およびＲ⁷はそれぞれ水素原子ま
    たはＣ_1-6アルキル基を示す）、(4)−Ｎ＝ＣＨＡｒ（Ａ
    ｒはヒドロキシルおよびＣ_1-3アルコキシ基から選ばれ
    る置換基で置換されていてもよいフェニル基を示す）ま
    たは(5)ピロリル基を、Ｒ⁵は置換されていてもよいアル
    キル基または置換されていてもよいアシル基を、Ｒ⁸は
    (1)ハロゲン、(2)Ｃ_1-6ハロアルキル基、(3)Ｃ_1-6ハロ
    アルコキシ基または(4)Ｃ_1-6ハロアルキル基で置換され
    ていてもよいフェニル基を、Ａは窒素原子または 【化５】 （Ｒ⁹は塩素原子またはシアノ基を示す）を、Ｂは窒素
    原子または 【化６】 を示す］で表わされるオキサジアゾリン誘導体またはそ
    の塩と他の農薬活性成分とを組合せて用いることを特徴
    とする殺虫方法。
12. 【請求項１２】式〔Ｉ〕 【化７】 〔式中、Ｒ¹はＣ_1-6アルキル基またはＣ_1-6ハロアルキ
    ル基を、ｎは０，１または２を、Ｘは(1)−ＮＲ²Ｒ
    ³（Ｒ²およびＲ³はそれぞれ水素原子またはピリジルで
    置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基を示す）、(2)−
    Ｎ＝ＣＨＯＲ⁴（Ｒ⁴はＣ_1-6アルキル基を示す）、(3)−
    Ｎ＝ＣＨＮＲ⁶Ｒ⁷（Ｒ⁶およびＲ⁷はそれぞれ水素原子ま
    たはＣ_1-6アルキル基を示す）、(4)−Ｎ＝ＣＨＡｒ（Ａ
    ｒはヒドロキシルおよびＣ_1-3アルコキシ基から選ばれ
    る置換基で置換されていてもよいフェニル基を示す）ま
    たは(5)ピロリル基を、Ｒ⁵は置換されていてもよいアル
    キル基または置換されていてもよいアシル基を、Ｒ⁸は
    (1)ハロゲン、(2)Ｃ_1-6ハロアルキル基、(3)Ｃ_1-6ハロ
    アルコキシ基または(4)Ｃ_1-6ハロアルキル基で置換され
    ていてもよいフェニル基を、Ａは窒素原子または 【化８】 （Ｒ⁹は塩素原子またはシアノ基を示す）を、Ｂは窒素
    原子または 【化９】 を示す］で表わされるオキサジアゾリン誘導体またはそ
    の塩と他の農薬活性成分とを組合せて用いることを特徴
    とする、該オキサジアゾリン誘導体またはその塩の殺虫
    効果を増強させる方法。