JP2001151751A - 環状アミド化合物及びその製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】優れた殺草活性を有し、しかも作物に薬害のな
い、選択性除草剤の提供。 【解決手段】一般式 [式中、Ｒ¹は炭化水素基または複素環基を示し、Ｒ²及
びＲ³はそれぞれ水素原子または炭化水素基を示すか、
またはＲ²及びＲ³は隣接する炭素原子と一緒になって３
ないし８員の環状炭化水素基を形成してもよく、Ｒ⁴は
アリール基、複素環基または式−ＣＯＮＲ⁵Ｒ⁶（式中、
Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ水素原子、炭化水素基または複素
環基を示す。）で表される基を示し、Ｚはヒドロキシ
基、式−Ｗ¹Ｒ⁷（式中、Ｗ¹は酸素原子または酸化され
ていてもよい硫黄原子を、Ｒ⁷は炭化水素基を示す。）
で表される基または式−Ｏ−ＣＯＲ⁸（式中、Ｒ⁸は炭化
水素基を示す。）で表される基を示す。]で表される化
合物またはその塩。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は優れた選択的除草活
性を示す新規な環状アミド化合物及びその製造法に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】現在、除草作用を有する種々の３−ピロ
リン−２−オン型化合物が報告されている（例えば特開
平３−２０４８５５号公報、同５−２２１９７２号公
報、同５−２２１９７３号公報、同６−２５１６０号公
報、同６−１７２３０６号公報、同７−１７９４２０号
公報、同７−２９１９２６号公報、同７−３００４５６
号公報、同７−３３０７２２号公報、同８−１５１３６
４号公報、同８−３１１０２６号公報、同９−１２４５
９６号公報等）。しかしこれらの３−ピロリン−２−オ
ン型化合物の中で４位に酸素原子または硫黄原子（モノ
またはジオキシド化されていてもよい）を介して結合す
る基で置換されたアルキル基を有する化合物は記載され
ていない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】これらの従来技術の３
−ピロリン−２−オン型化合物は、雑草に対する殺草効
果、栽培作物に対する薬害、哺乳動物や魚介類に対する
毒性、環境汚染の面などでまだ十分な性能を有している
とは言えず、これらの点につき、さらに改良された選択
的除草剤の開発が切望されている。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、優れた殺
草活性を有し、しかも作物に薬害のない、選択性除草剤
の開発をめざし、鋭意研究を重ねた結果、一般式（Ｉ）
で表される化合物またはその塩が種々の水田雑草、畑地
雑草などに対して強力な殺草活性を有し、しかもイネ、
コムギ、オオムギ、ダイズ、トウモロコシ、ワタ等の栽
培作物に対し、薬害が顕著に軽減され、高い選択性除草
作用を示すことを知見し、さらにこれらの知見に基づい
て種々検討を重ねた結果、本発明を完成するに至った。

【０００５】即ち、本発明は、〔１〕一般式

【化１４】 [式中、Ｒ¹は置換されていてもよい炭化水素基または置
換されていてもよい複素環基を示し、Ｒ²及びＲ³はそれ
ぞれ水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を
示すか、またはＲ²及びＲ³は隣接する炭素原子と一緒に
なって置換されていてもよい３ないし８員の環状炭化水
素基を形成してもよく、Ｒ⁴は置換されていてもよいア
リール基、置換されていてもよい複素環基または式 −ＣＯＮＲ⁵Ｒ⁶ （式中、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ水素原子、置換されてい
てもよい炭化水素基または置換されていてもよい複素環
基を示す。）で表される基を示し、Ｚはヒドロキシ基、
式 −Ｗ¹Ｒ⁷ （式中、Ｗ¹は酸素原子または酸化されていてもよい硫
黄原子を、Ｒ⁷は置換されていてもよい炭化水素基を示
す。）で表される基または式 −Ｏ−ＣＯＲ⁸ （式中、Ｒ⁸は置換されていてもよい炭化水素基を示
す。）で表される基を示す。]で表される化合物（以
下、化合物（Ｉ）と略称することがある。）またはその
塩、〔２〕Ｒ¹は[１]Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6シクロア
ルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_3-6シクロアルケニル
基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_6-14アリール基、Ｃ_7-19ア
ラルキル基、Ｃ_8-20アリールアルケニル基およびＣ_8-20
アリールアルキニル基から選ばれる炭化水素基（該炭化
水素基がアルキル基、アルケニル基またはアルキニル基
の場合、該炭化水素基は、(1)ヒドロキシ基、(2)アミノ
基、(3)シアノ基、(4)スルファモイル基、(5)スルファ
モイルオキシ基、(6)メルカプト基、(7)ニトロ基、(8)
ハロゲン原子、(9)ハロゲンで１〜３個置換されていて
もよいＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ
_2-6アルケニル基、Ｃ_3-6シクロアルケニル基、Ｃ_2-6ア
ルキニル基、Ｃ_6-14アリール基、Ｃ_7-19アラルキル基、
ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルコ
キシ基、Ｃ_2-6アルケニルオキシ基、Ｃ_2-6アルキニルオ
キシ基、Ｃ_6-14アリールオキシ基、Ｃ_7-19アラルキルオ
キシ基、ホルミル基、Ｃ_1-6アルキル−カルボニル基、
Ｃ_2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニル−カ
ルボニル基、Ｃ_3-6シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ
_6-14アリール−カルボニル基、 Ｃ_7-19アラルキル−カ
ルボニル基、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6ア
ルケニルオキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニルオキ
シ−カルボニル基、Ｃ_3-6シクロアルキルオキシ−カル
ボニル基、Ｃ_6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ
_7-19アラルキルオキシ−カルボニル基、ハロゲンで１〜
３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_2-6
アルケニルチオ基、Ｃ_2-6アルキニルチオ基、Ｃ_6-14ア
リールチオ基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
いＣ_1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ_2-6アルケニルスル
フィニル基、Ｃ_2-6アルキニルスルフィニル基、Ｃ_6-14
アリールスルフィニル基、ハロゲンで１〜３個置換され
ていてもよいＣ_1-6アルキルスルホニル基、Ｃ_2-6アルケ
ニルスルホニル基、Ｃ_2-6アルキニルスルホニル基、Ｃ
_6-14アリールスルホニル基、ヒドロキシ基、アミノ基、
モノもしくはジＣ_1-6アルキルアミノ基、シアノ基、ス
ルファモイル基、メルカプト基、ニトロ基、ハロゲン原
子、ホルムアミド基、Ｃ_1-6アルキル−カルボニルアミ
ノ基およびＣ_1-6アルキルスルホニルオキシ基からなる
群から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよ
く、または隣接する２つの置換基が一緒になってメチレ
ンジオキシ基を形成してもよい窒素原子（オキシド化さ
れていてもよい）、酸素原子および硫黄原子（モノまた
はジオキシド化されていてもよい）から選ばれるヘテロ
原子を１ないし４個含む３〜８員複素環基または該３〜
８員複素環基とベンゼン環もしくは窒素原子（オキシド
化されていてもよい）、酸素原子および硫黄原子（モノ
またはジオキシド化されていてもよい）から選ばれるヘ
テロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環との縮合環
基、(10)ホルミル基、Ｃ_1-6アルキル−カルボニル基、
Ｃ_2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニル−カ
ルボニル基、Ｃ_3-6シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ
_6-14アリール−カルボニル基、Ｃ_7-19アラルキル−カル
ボニル基、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アル
ケニルオキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ
−カルボニル基、Ｃ_3-6シクロアルキルオキシ−カルボ
ニル基、Ｃ_6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ_7-19
アラルキルオキシ−カルボニル基、５〜６員複素環カル
ボニル基、縮合複素環カルボニル基および５〜６員複素
環アセチル基から選ばれるアシル基（該アシル基がアル
キルカルボニル基、アルケニルカルボニル基、アルキニ
ルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルケニル
オキシカルボニル基またはアルキニルオキシカルボニル
基の場合、ヒドロキシ基、アミノ基、モノ又はジＣ_1-6
アルキルアミノ基、シアノ基、スルファモイル基、メル
カプト基、ニトロ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、
Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル
基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6アルコキシイミノ基お
よびヒドロキシイミノ基から選ばれる置換基で１〜３個
置換されていてもよく、該アシル基がシクロアルキルカ
ルボニル基、アリールカルボニル基、アラルキルカルボ
ニル基、シクロアルキルオキシカルボニル基、アリ−ル
オキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、
５〜６員複素環カルボニル基、縮合複素環カルボニル基
または５〜６員複素環アセチル基の場合、ハロゲンで１
〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6シ
クロアルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_3-6シクロアル
ケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、ハロゲンで１〜３個置
換されていてもよいＣ_1-6アルコキシ基、ホルミル基、
Ｃ_1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニル−カル
ボニル基、Ｃ_2-6アルキニル−カルボニル基、Ｃ_3-6シク
ロアルキル−カルボニル基、Ｃ_6-14アリール−カルボニ
ル基、Ｃ_7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ_1-6アルコ
キシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニルオキシ−カルボ
ニル基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ_3-6
シクロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ_6-14アリール
オキシ−カルボニル基、Ｃ_7-19アラルキルオキシ−カル
ボニル基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、ヒドロキシ基、アミ
ノ基、シアノ基，スルファモイル基、メルカプト基、ニ
トロ基およびハロゲン原子から選ばれる置換基で１〜５
個置換されていてもよい。）(11)式−Ｔ−Ｑ⁰〔式中、
Ｑ⁰は(a)それぞれハロゲンで１〜５個置換されていても
よい(i)Ｃ_1-6アルキル基、(ii)Ｃ_3-6シクロアルキル
基、(iii)Ｃ_2-6アルケニル基、(iv)Ｃ_3-6シクロアルケ
ニル基、(v)Ｃ_2-6アルキニル基、(vi)Ｃ_6-14アリール
基、(vii)Ｃ_7-19アラルキル基、(viii)Ｃ_8-20アリール
アルケニル基および(ix)Ｃ_8-20アリールアルキニル基か
ら選ばれる炭化水素基、(b)ハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキル
基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_3-6シクロアルケニル基、Ｃ
_2-6アルキニル基、Ｃ_6-14アリール基、Ｃ_7-19アラルキ
ル基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6
アルコキシ基、Ｃ_2-6アルケニルオキシ基、Ｃ_2-6アルキ
ニルオキシ基、Ｃ_6-14アリールオキシ基、Ｃ_7-19アラル
キルオキシ基、ホルミル基、Ｃ_1-6アルキル−カルボニ
ル基、Ｃ_2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニ
ル−カルボニル基、Ｃ_3-6シクロアルキル−カルボニル
基、Ｃ_6-14アリール−カルボニル基、Ｃ_7-19アラルキル
−カルボニル基、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ
_2-6アルケニルオキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニル
オキシ−カルボニル基、Ｃ_3-6シクロアルキルオキシ−
カルボニル基、Ｃ_6-14アリールオキシ−カルボニル基、
Ｃ_7-19アラルキルオキシ−カルボニル基、ハロゲンで１
〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキルチオ基、Ｃ
_2-6アルケニルチオ基、Ｃ_2-6アルキニルチオ基、Ｃ_6-14
アリールチオ基、ハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ_1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ_2-6アルケニルス
ルフィニル基、Ｃ_2-6アルキニルスルフィニル基、Ｃ
_6-14アリールスルフィニル基、ハロゲンで１〜３個置換
されていてもよいＣ_1-6アルキルスルホニル基、Ｃ_2-6ア
ルケニルスルホニル基、Ｃ_2-6アルキニルスルホニル
基、Ｃ_6-14アリールスルホニル基、ヒドロキシ基、アミ
ノ基、モノもしくはジＣ_1-6アルキルアミノ基、シアノ
基、スルファモイル基、メルカプト基、ニトロ基、ハロ
ゲン原子、ホルムアミド基、Ｃ_1-6アルキル−カルボニ
ルアミノ基およびＣ_1-6アルキルスルホニルオキシ基か
らなる群から選ばれる１〜３個の置換基で置換されてい
てもよく、または隣接する２つの置換基が一緒になって
メチレンジオキシ基を形成してもよい窒素原子（オキシ
ド化されていてもよい）、酸素原子および硫黄原子（モ
ノまたはジオキシド化されていてもよい）から選ばれる
ヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環基または
該３〜８員複素環基とベンゼン環もしくは窒素原子（オ
キシド化されていてもよい）、酸素原子および硫黄原子
（モノまたはジオキシド化されていてもよい）から選ば
れるヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環との
縮合環基、または(c)ホルミル基、Ｃ_1-6アルキル−カル
ボニル基、Ｃ_2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ_2-6アル
キニル−カルボニル基、Ｃ_3-6シクロアルキル−カルボ
ニル基、Ｃ_6-14アリール−カルボニル基、Ｃ_7-19アラル
キル−カルボニル基、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル
基、Ｃ_2-6アルケニルオキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アル
キニルオキシ−カルボニル基、Ｃ_3-6シクロアルキルオ
キシ−カルボニル基、Ｃ_6-14アリールオキシ−カルボニ
ル基、Ｃ_7-19アラルキルオキシ−カルボニル基、５〜６
員複素環カルボニル基、縮合複素環カルボニル基および
５〜６員複素環アセチル基から選ばれるアシル基（該ア
シル基がアルキルカルボニル基、アルケニルカルボニル
基、アルキニルカルボニル基、アルコキシカルボニル
基、アルケニルオキシカルボニル基またはアルキニルオ
キシカルボニル基の場合、ヒドロキシ基、アミノ基、モ
ノ又はジＣ_1-6アルキルアミノ基、シアノ基、スルファ
モイル基、メルカプト基、ニトロ基、ハロゲン原子、カ
ルボキシル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6アルコキシ−
カルボニル基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6アルコキシ
イミノ基およびヒドロキシイミノ基から選ばれる置換基
で１〜３個置換されていてもよく、該アシル基がシクロ
アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アラル
キルカルボニル基、シクロアルキルオキシカルボニル
基、アリ−ルオキシカルボニル基、アラルキルオキシカ
ルボニル基、５〜６員複素環カルボニル基、縮合複素環
カルボニル基または５〜６員複素環アセチル基の場合、
ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキ
ル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ
_3-6シクロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、ハロゲン
で１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルコキシ基、
ホルミル基、Ｃ_1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ_2-6アル
ケニル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニル−カルボニル
基、Ｃ_3-6シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ_6-14アリ
ール−カルボニル基、Ｃ_7-19アラルキル−カルボニル
基、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニル
オキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ−カル
ボニル基、Ｃ_3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル
基、Ｃ_6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ_7-19アラ
ルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、
ヒドロキシ基、アミノ基、シアノ基，スルファモイル
基、メルカプト基、ニトロ基およびハロゲン原子から選
ばれる置換基で１〜５個置換されていてもよい。）を、
ＴはＯ、−Ｓ（Ｏ）_k−（ｋは０，１または２を示す）
またはＳ−Ｓを示す〕で表される基、(12)式

【化１５】 〔式中、Ｑ¹は(a)水素原子、(b)それぞれハロゲンで１
〜５個置換されていてもよい(i)Ｃ_1-6アルキル基、(ii)
Ｃ_3-6シクロアルキル基、(iii)Ｃ_2-6アルケニル基、(i
v)Ｃ_3-6シクロアルケニル基、(v)Ｃ_2-6アルキニル基、
(vi)Ｃ_6-14アリール基、(vii)Ｃ_7-19アラルキル基、(vi
ii)Ｃ_8-20アリールアルケニル基および(ix)Ｃ_8-20アリ
ールアルキニル基から選ばれる炭化水素基または(c)ホ
ルミル基、Ｃ_1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケ
ニル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニル−カルボニル
基、Ｃ_3-6シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ_6-14アリ
ール−カルボニル基、Ｃ_7-19アラルキル−カルボニル
基、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニル
オキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ−カル
ボニル基、Ｃ_3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル
基、Ｃ_6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ_7-19アラ
ルキルオキシ−カルボニル基、５〜６員複素環カルボニ
ル基、縮合複素環カルボニル基および５〜６員複素環ア
セチル基から選ばれるアシル基（該アシル基がアルキル
カルボニル基、アルケニルカルボニル基、アルキニルカ
ルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルケニルオキ
シカルボニル基またはアルキニルオキシカルボニル基の
場合、ヒドロキシ基、アミノ基、モノ又はジＣ_1-6アル
キルアミノ基、シアノ基、スルファモイル基、メルカプ
ト基、ニトロ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、Ｃ
_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ
_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6アルコキシイミノ基およびヒ
ドロキシイミノ基から選ばれる置換基で１〜３個置換さ
れていてもよく、該アシル基がシクロアルキルカルボニ
ル基、アリールカルボニル基、アラルキルカルボニル
基、シクロアルキルオキシカルボニル基、アリ−ルオキ
シカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、５〜
６員複素環カルボニル基、縮合複素環カルボニル基また
は５〜６員複素環アセチル基の場合、ハロゲンで１〜３
個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6シクロ
アルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_3-6シクロアルケニ
ル基、Ｃ_2-6アルキニル基、ハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいＣ_1-6アルコキシ基、ホルミル基、Ｃ_1-6
アルキル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニル−カルボニ
ル基、Ｃ_2-6アルキニル−カルボニル基、Ｃ_3-6シクロア
ルキル−カルボニル基、Ｃ_6-14アリール−カルボニル
基、Ｃ_7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ_1-6アルコキ
シ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニルオキシ−カルボニ
ル基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ_3-6シ
クロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ_6-14アリールオ
キシ−カルボニル基、Ｃ_7-19アラルキルオキシ−カルボ
ニル基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、ヒドロキシ基、アミノ
基、シアノ基、スルファモイル基、メルカプト基、ニト
ロ基およびハロゲン原子から選ばれる置換基で１〜５個
置換されていてもよい。）を、Ｑ²は(a)それぞれハロゲ
ンで１〜５個置換されていてもよい(i)Ｃ_1-6アルキル
基、(ii)Ｃ_3-6シクロアルキル基、(iii)Ｃ_2-6アルケニ
ル基、(iv)Ｃ_3-6シクロアルケニル基、(v)Ｃ_2-6アルキ
ニル基、(vi)Ｃ_6-14アリール基、(vii)Ｃ_7-19アラルキ
ル基、(viii)Ｃ_8-20アリールアルケニル基および(ix)Ｃ
_8-20アリールアルキニル基から選ばれる炭化水素基また
は(b)ホルミル基、Ｃ_1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ
_2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニル−カル
ボニル基、Ｃ_3-6シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ
_6-14アリール−カルボニル基、Ｃ_7-19アラルキル−カル
ボニル基、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アル
ケニルオキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ
−カルボニル基、Ｃ_3-6シクロアルキルオキシ−カルボ
ニル基、Ｃ_6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ_7-19
アラルキルオキシ−カルボニル基、５〜６員複素環カル
ボニル基、縮合複素環カルボニル基および５〜６員複素
環アセチル基から選ばれるアシル基（該アシル基がアル
キルカルボニル基、アルケニルカルボニル基、アルキニ
ルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルケニル
オキシカルボニル基またはアルキニルオキシカルボニル
基の場合、ヒドロキシ基、アミノ基、モノ又はジＣ_1-6
アルキルアミノ基、シアノ基、スルファモイル基、メル
カプト基、ニトロ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、
Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル基、
Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6アルコキシイミノ基および
ヒドロキシイミノ基から選ばれる置換基で１〜３個置換
されていてもよく、該アシル基がシクロアルキルカルボ
ニル基、アリールカルボニル基、アラルキルカルボニル
基、シクロアルキルオキシカルボニル基、アリ−ルオキ
シカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、５〜
６員複素環カルボニル基、縮合複素環カルボニル基また
は５〜６員複素環アセチル基の場合、ハロゲンで１〜３
個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6シクロ
アルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_3-6シクロアルケニ
ル基、Ｃ_2-6アルキニル基、ハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいＣ_1-6アルコキシ基、ホルミル基、Ｃ_1-6
アルキル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニル−カルボニ
ル基、Ｃ_2-6アルキニル−カルボニル基、Ｃ_3-6シクロア
ルキル−カルボニル基、Ｃ_6-14アリール−カルボニル
基、Ｃ_{7 -19}アラルキル−カルボニル基、Ｃ_1-6アルコキ
シ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニルオキシ−カルボニ
ル基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ_3-6シ
クロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ_6-14アリールオ
キシ−カルボニル基、Ｃ_7-19アラルキルオキシ−カルボ
ニル基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、ヒドロキシ基、アミノ
基、シアノ基、スルファモイル基、メルカプト基、ニト
ロ基およびハロゲン原子から選ばれる置換基で１〜５個
置換されていてもよい。）を示すか、またはＱ¹および
Ｑ²は隣接する窒素原子とともに３ないし７員環を形成
してもよい。〕で表される基、(13)式

【化１６】 〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕で表される基、
(14)(a)(i)Ｃ_1-6アルキル基、(ii)Ｃ_3-6シクロアルキル
基、(iii)Ｃ_2-6アルケニル基、(iv)Ｃ_3-6シクロアルケ
ニル基、(v)Ｃ_2-6アルキニル基、(vi)Ｃ_6-14アリール
基、(vii)Ｃ_7-19アラルキル基、(viii)Ｃ_8-20アリール
アルケニル基および(ix)Ｃ_8-20アリールアルキニル基か
ら選ばれる炭化水素基、(b)ハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキル
基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_3-6シクロアルケニル基、Ｃ
_2-6アルキニル基、Ｃ_6-14アリール基、Ｃ_7-19アラルキ
ル基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6
アルコキシ基、Ｃ_2-6アルケニルオキシ基、Ｃ_2-6アルキ
ニルオキシ基、Ｃ_6-14アリールオキシ基、Ｃ_7-19アラル
キルオキシ基、ホルミル基、Ｃ_1-6アルキル−カルボニ
ル基、Ｃ_2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニ
ル−カルボニル基、Ｃ_3-6シクロアルキル−カルボニル
基、Ｃ_6-14アリール−カルボニル基、Ｃ_7-19アラルキル
−カルボニル基、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ
_2-6アルケニルオキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニル
オキシ−カルボニル基、Ｃ_3-6シクロアルキルオキシ−
カルボニル基、Ｃ_6-14アリールオキシ−カルボニル基、
Ｃ_7-19アラルキルオキシ−カルボニル基、ハロゲンで１
〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキルチオ基、Ｃ
_2-6アルケニルチオ基、Ｃ_2-6アルキニルチオ基、Ｃ_6-14
アリールチオ基、ハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ_1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ_2-6アルケニルス
ルフィニル基、Ｃ_2-6アルキニルスルフィニル基、Ｃ
_6-14アリールスルフィニル基、ハロゲンで１〜３個置換
されていてもよいＣ_1-6アルキルスルホニル基、Ｃ_2-6ア
ルケニルスルホニル基、Ｃ_2-6アルキニルスルホニル
基、Ｃ_6-14アリールスルホニル基、ヒドロキシ基、アミ
ノ基、モノもしくはジＣ_1-6アルキルアミノ基、シアノ
基、スルファモイル基、メルカプト基、ニトロ基、ハロ
ゲン原子、ホルムアミド基、Ｃ_1-6アルキル−カルボニ
ルアミノ基およびＣ_1-6アルキルスルホニルオキシ基か
らなる群から選ばれる１〜３個の置換基で置換されてい
てもよく、または隣接する２つの置換基が一緒になって
メチレンジオキシ基を形成してもよい窒素原子（オキシ
ド化されていてもよい）、酸素原子および硫黄原子（モ
ノまたはジオキシド化されていてもよい）から選ばれる
ヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環基または
該３〜８員複素環基とベンゼン環もしくは窒素原子（オ
キシド化されていてもよい）、酸素原子および硫黄原子
（モノまたはジオキシド化されていてもよい）から選ば
れるヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環との
縮合環基または(c)ホルミル基、Ｃ_1-6アルキル−カルボ
ニル基、Ｃ_2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキ
ニル−カルボニル基、Ｃ_3-6シクロアルキル−カルボニ
ル基、Ｃ_6-14アリール−カルボニル基、Ｃ_7-19アラルキ
ル−カルボニル基、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル基、
Ｃ_2-6アルケニルオキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニ
ルオキシ−カルボニル基、Ｃ_3-6シクロアルキルオキシ
−カルボニル基、Ｃ_6-14アリールオキシ−カルボニル
基、Ｃ_7-19アラルキルオキシ−カルボニル基、５〜６員
複素環カルボニル基、縮合複素環カルボニル基および５
〜６員複素環アセチル基から選ばれるアシル基（該アシ
ル基がアルキルカルボニル基、アルケニルカルボニル
基、アルキニルカルボニル基、アルコキシカルボニル
基、アルケニルオキシカルボニル基またはアルキニルオ
キシカルボニル基の場合、ヒドロキシ基、アミノ基、モ
ノ又はジＣ_1-6アルキルアミノ基、シアノ基、スルファ
モイル基、メルカプト基、ニトロ基、ハロゲン原子、カ
ルボキシル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6アルコキシ−
カルボニル基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6アルコキシ
イミノ基およびヒドロキシイミノ基から選ばれる置換基
で１〜３個置換されていてもよく、該アシル基がシクロ
アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アラル
キルカルボニル基、シクロアルキルオキシカルボニル
基、アリ−ルオキシカルボニル基、アラルキルオキシカ
ルボニル基、５〜６員複素環カルボニル基、縮合複素環
カルボニル基または５〜６員複素環アセチル基の場合、
ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキ
ル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ
_3-6シクロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、ハロゲン
で１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルコキシ基、
ホルミル基、Ｃ_1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ_2-6アル
ケニル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニル−カルボニル
基、Ｃ_3-6シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ_6-14アリ
ール−カルボニル基、Ｃ_7-19アラルキル−カルボニル
基、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニル
オキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ−カル
ボニル基、Ｃ_3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル
基、Ｃ_6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ_7-19アラ
ルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、
ヒドロキシ基、アミノ基、シアノ基、スルファモイル
基、メルカプト基、ニトロ基およびハロゲン原子から選
ばれる置換基で１〜５個置換されていてもよい。）で１
ないし２個置換されていてもよいカルバモイル基、(15)
(a)(i)Ｃ_1-6アルキル基、(ii)Ｃ_3-6シクロアルキル基、
(iii)Ｃ_2-6アルケニル基、(iv)Ｃ_3-6シクロアルケニル
基、(v)Ｃ_2-6アルキニル基、(vi)Ｃ_6-14アリール基、(v
ii)Ｃ_7-19アラルキル基、(viii)Ｃ_8-20アリールアルケ
ニル基および(ix)Ｃ_8-20アリールアルキニル基から選ば
れる炭化水素基、(b)ハロゲンで１〜３個置換されてい
てもよいＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ
_2-6アルケニル基、Ｃ_3-6シクロアルケニル基、Ｃ_2-6ア
ルキニル基、Ｃ_6-14アリール基、Ｃ_7-19アラルキル基、
ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルコ
キシ基、Ｃ_2-6アルケニルオキシ基、Ｃ_2-6アルキニルオ
キシ基、Ｃ_6-14アリールオキシ基、Ｃ_7-19アラルキルオ
キシ基、ホルミル基、Ｃ_1-6アルキル−カルボニル基、
Ｃ_2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニル−カ
ルボニル基、Ｃ_3-6シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ
_6-14アリール−カルボニル基、Ｃ_7-19アラルキル−カル
ボニル基、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アル
ケニルオキシ−カルボニル基、Ｃ_{2- 6}アルキニルオキシ
−カルボニル基、Ｃ_3-6シクロアルキルオキシ−カルボ
ニル基、Ｃ_6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ_7-19
アラルキルオキシ−カルボニル基、ハロゲンで１〜３個
置換されていてもよいＣ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_2-6アル
ケニルチオ基、Ｃ_2-6アルキニルチオ基、Ｃ_6-14アリー
ルチオ基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
_1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ_2-6アルケニルスルフィ
ニル基、Ｃ_2-6アルキニルスルフィニル基、Ｃ_6-14アリ
ールスルフィニル基、ハロゲンで１〜３個置換されてい
てもよいＣ_1-6アルキルスルホニル基、Ｃ_2-6アルケニル
スルホニル基、Ｃ_2-6アルキニルスルホニル基、Ｃ_6-14
アリールスルホニル基、ヒドロキシ基、アミノ基、モノ
もしくはジＣ_1-6アルキルアミノ基、シアノ基、スルフ
ァモイル基、メルカプト基、ニトロ基、ハロゲン原子、
ホルムアミド基、Ｃ_1-6アルキル−カルボニルアミノ基
およびＣ_1-6アルキルスルホニルオキシ基からなる群か
ら選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
または隣接する２つの置換基が一緒になってメチレンジ
オキシ基を形成してもよい窒素原子（オキシド化されて
いてもよい）、酸素原子および硫黄原子（モノまたはジ
オキシド化されていてもよい）から選ばれるヘテロ原子
を１ないし４個含む３〜８員複素環基または該３〜８員
複素環基とベンゼン環もしくは窒素原子（オキシド化さ
れていてもよい）、酸素原子および硫黄原子（モノまた
はジオキシド化されていてもよい）から選ばれるヘテロ
原子を１ないし４個含む３〜８員複素環との縮合環基ま
たは(c)ホルミル基、Ｃ_1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ
_2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニル−カル
ボニル基、Ｃ_3-6シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ
_6-14アリール−カルボニル基、Ｃ_7-19アラルキル−カル
ボニル基、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アル
ケニルオキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ
−カルボニル基、Ｃ_3-6シクロアルキルオキシ−カルボ
ニル基、Ｃ_6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ_7-19
アラルキルオキシ−カルボニル基、５〜６員複素環カル
ボニル基、縮合複素環カルボニル基および５〜６員複素
環アセチル基から選ばれるアシル基（該アシル基がアル
キルカルボニル基、アルケニルカルボニル基、アルキニ
ルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルケニル
オキシカルボニル基またはアルキニルオキシカルボニル
基の場合、ヒドロキシ基、アミノ基、モノ又はジＣ_1-6
アルキルアミノ基、シアノ基、スルファモイル基、メル
カプト基、ニトロ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、
Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル基、
Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6アルコキシイミノ基および
ヒドロキシイミノ基から選ばれる置換基で１〜３個置換
されていてもよく、該アシル基がシクロアルキルカルボ
ニル基、アリールカルボニル基、アラルキルカルボニル
基、シクロアルキルオキシカルボニル基、アリ−ルオキ
シカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、５〜
６員複素環カルボニル基、縮合複素環カルボニル基また
は５〜６員複素環アセチル基の場合、ハロゲンで１〜３
個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6シクロ
アルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_3-6シクロアルケニ
ル基、Ｃ_2-6アルキニル基、ハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいＣ_1-6アルコキシ基、ホルミル基、Ｃ_1-6
アルキル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニル−カルボニ
ル基、Ｃ_2-6アルキニル−カルボニル基、Ｃ_3-6シクロア
ルキル−カルボニル基、Ｃ_6-14アリール−カルボニル
基、Ｃ_{7 -19}アラルキル−カルボニル基、Ｃ_1-6アルコキ
シ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニルオキシ−カルボニ
ル基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ_3-6シ
クロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ_6-14アリールオ
キシ−カルボニル基、Ｃ_7-19アラルキルオキシ−カルボ
ニル基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、ヒドロキシ基、アミノ
基、シアノ基、スルファモイル基、メルカプト基、ニト
ロ基およびハロゲン原子から選ばれる置換基で１〜５個
置換されていてもよい。）で１ないし２個置換されてい
てもよいカルバモイルオキシ基、(16)(a)(i)Ｃ_1-6アル
キル基、(ii)Ｃ_3-6シクロアルキル基、(iii)Ｃ_2-6アル
ケニル基、(iv)Ｃ_3-6シクロアルケニル基、(v)Ｃ_2-6ア
ルキニル基、(vi)Ｃ_6-14アリール基、(vii)Ｃ_7-19アラ
ルキル基、(viii)Ｃ_8-20アリールアルケニル基および(i
x)Ｃ_8-20アリールアルキニル基から選ばれる炭化水素
基、(b)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6
アルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ_2-6アルケニル
基、Ｃ_3-6シクロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ
_6-14アリール基、Ｃ_7-19アラルキル基、ハロゲンで１〜
３個置換されていてもよいＣ_1-6アルコキシ基、Ｃ_2-6ア
ルケニルオキシ基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ基、Ｃ_6-14
アリールオキシ基、Ｃ_7-19アラルキルオキシ基、ホルミ
ル基、Ｃ_1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニル
−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニル−カルボニル基、Ｃ
_3-6シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ_6-14アリール−
カルボニル基、Ｃ_7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ
_1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニルオキシ
−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ−カルボニル
基、Ｃ_3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ
_6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ_7-19アラルキル
オキシ−カルボニル基、ハロゲンで１〜３個置換されて
いてもよいＣ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_2-6アルケニルチオ
基、Ｃ_2-6アルキニルチオ基、Ｃ_6-14アリールチオ基、
ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキ
ルスルフィニル基、Ｃ_2-6アルケニルスルフィニル基、
Ｃ_2-6アルキニルスルフィニル基、Ｃ_6-14アリールスル
フィニル基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよい
Ｃ_1-6アルキルスルホニル基、Ｃ_2-6アルケニルスルホニ
ル基、Ｃ_2-6アルキニルスルホニル基、Ｃ_6-14アリール
スルホニル基、ヒドロキシ基、アミノ基、モノもしくは
ジＣ_1-6アルキルアミノ基、シアノ基、スルファモイル
基、メルカプト基、ニトロ基、ハロゲン原子、ホルムア
ミド基、Ｃ_1-6アルキル−カルボニルアミノ基およびＣ
_1-6アルキルスルホニルオキシ基からなる群から選ばれ
る１〜３個の置換基で置換されていてもよく、または隣
接する２つの置換基が一緒になってメチレンジオキシ基
を形成してもよい窒素原子（オキシド化されていてもよ
い）、酸素原子および硫黄原子（モノまたはジオキシド
化されていてもよい）から選ばれるヘテロ原子を１ない
し４個含む３〜８員複素環基または該３〜８員複素環基
とベンゼン環もしくは窒素原子（オキシド化されていて
もよい）、酸素原子および硫黄原子（モノまたはジオキ
シド化されていてもよい）から選ばれるヘテロ原子を１
ないし４個含む３〜８員複素環との縮合環基または(c)
ホルミル基、Ｃ_1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ_2-6アル
ケニル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニル−カルボニル
基、Ｃ_3-6シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ_6-14アリ
ール−カルボニル基、Ｃ_7-19アラルキル−カルボニル
基、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニル
オキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ−カル
ボニル基、Ｃ_3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル
基、Ｃ_6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ_7-19アラ
ルキルオキシ−カルボニル基、５〜６員複素環カルボニ
ル基、縮合複素環カルボニル基および５〜６員複素環ア
セチル基から選ばれるアシル基（該アシル基がアルキル
カルボニル基、アルケニルカルボニル基、アルキニルカ
ルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルケニルオキ
シカルボニル基またはアルキニルオキシカルボニル基の
場合、ヒドロキシ基、アミノ基、モノ又はジＣ_1-6アル
キルアミノ基、シアノ基、スルファモイル基、メルカプ
ト基、ニトロ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、Ｃ
_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ
_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6アルコキシイミノ基およびヒ
ドロキシイミノ基から選ばれる置換基で１〜３個置換さ
れていてもよく、該アシル基がシクロアルキルカルボニ
ル基、アリールカルボニル基、アラルキルカルボニル
基、シクロアルキルオキシカルボニル基、アリ−ルオキ
シカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、５〜
６員複素環カルボニル基、縮合複素環カルボニル基また
は５〜６員複素環アセチル基の場合、ハロゲンで１〜３
個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6シクロ
アルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_3-6シクロアルケニ
ル基、Ｃ_2-6アルキニル基、ハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいＣ_1-6アルコキシ基、ホルミル基、Ｃ_1-6
アルキル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニル−カルボニ
ル基、Ｃ_2-6アルキニル−カルボニル基、Ｃ_3-6シクロア
ルキル−カルボニル基、Ｃ_6-14アリール−カルボニル
基、Ｃ_7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ_1-6アルコキ
シ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニルオキシ−カルボニ
ル基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ_3-6シ
クロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ_6-14アリールオ
キシ−カルボニル基、Ｃ_7-19アラルキルオキシ−カルボ
ニル基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、ヒドロキシ基、アミノ
基、シアノ基、スルファモイル基、メルカプト基、ニト
ロ基およびハロゲン原子から選ばれる置換基で１〜５個
置換されていてもよい。）で１ないし２個置換されてい
てもよいウレイド基、(17)(a)(i)Ｃ_1-6アルキル基、(i
i)Ｃ_3-6シクロアルキル基、(iii)Ｃ_2-6アルケニル基、
(iv)Ｃ_3-6シクロアルケニル基、(v)Ｃ_2-6アルキニル
基、(vi)Ｃ_6-14アリール基、(vii)Ｃ_7-19アラルキル
基、(viii)Ｃ_8-20アリールアルケニル基および(ix)Ｃ
_8-20アリールアルキニル基から選ばれる炭化水素基、
(b)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アル
キル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、
Ｃ_3-6シクロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_6-14
アリール基、Ｃ_7-19アラルキル基、ハロゲンで１〜３個
置換されていてもよいＣ_1-6アルコキシ基、Ｃ_2-6アルケ
ニルオキシ基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ基、Ｃ_6-14アリ
ールオキシ基、Ｃ_7-19アラルキルオキシ基、ホルミル
基、Ｃ_1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニル−
カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニル−カルボニル基、Ｃ_3-6
シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ_6-14アリール−カル
ボニル基、Ｃ_7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ_1-6ア
ルコキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニルオキシ−カ
ルボニル基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、
Ｃ_3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ_6-14ア
リールオキシ−カルボニル基、Ｃ_7-19アラルキルオキシ
−カルボニル基、ハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_2-6アルケニルチオ基、Ｃ
_2-6アルキニルチオ基、Ｃ_6-14アリールチオ基、ハロゲ
ンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキルスル
フィニル基、Ｃ_2-6アルケニルスルフィニル基、Ｃ_2-6ア
ルキニルスルフィニル基、Ｃ_6-14アリールスルフィニル
基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6ア
ルキルスルホニル基、Ｃ_2-6アルケニルスルホニル基、
Ｃ_2-6アルキニルスルホニル基、Ｃ_6-14アリールスルホ
ニル基、ヒドロキシ基、アミノ基、モノもしくはジＣ
_1-6アルキルアミノ基、シアノ基、スルファモイル基、
メルカプト基、ニトロ基、ハロゲン原子、ホルムアミド
基、Ｃ_1-6アルキル−カルボニルアミノ基およびＣ_1-6ア
ルキルスルホニルオキシ基からなる群から選ばれる１〜
３個の置換基で置換されていてもよく、または隣接する
２つの置換基が一緒になってメチレンジオキシ基を形成
してもよい窒素原子（オキシド化されていてもよい）、
酸素原子および硫黄原子（モノまたはジオキシド化され
ていてもよい）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個
含む３〜８員複素環基または該３〜８員複素環基とベン
ゼン環もしくは窒素原子（オキシド化されていてもよ
い）、酸素原子および硫黄原子（モノまたはジオキシド
化されていてもよい）から選ばれるヘテロ原子を１ない
し４個含む３〜８員複素環との縮合環基または(c)ホル
ミル基、Ｃ_1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニ
ル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニル−カルボニル基、
Ｃ_3-6シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ_6-14アリール
−カルボニル基、Ｃ_7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ
_1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニルオキシ
−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ−カルボニル
基、Ｃ_3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ
_6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ_7-19アラルキル
オキシ−カルボニル基、５〜６員複素環カルボニル基、
縮合複素環カルボニル基および５〜６員複素環アセチル
基から選ばれるアシル基（該アシル基がアルキルカルボ
ニル基、アルケニルカルボニル基、アルキニルカルボニ
ル基、アルコキシカルボニル基、アルケニルオキシカル
ボニル基またはアルキニルオキシカルボニル基の場合、
ヒドロキシ基、アミノ基、モノ又はジＣ_1-6アルキルア
ミノ基、シアノ基、スルファモイル基、メルカプト基、
ニトロ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、Ｃ_1-6アル
コキシ基、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ_1-6アル
キルチオ基、Ｃ_1-6アルコキシイミノ基およびヒドロキ
シイミノ基から選ばれる置換基で１〜３個置換されてい
てもよく、該アシル基がシクロアルキルカルボニル基、
アリールカルボニル基、アラルキルカルボニル基、シク
ロアルキルオキシカルボニル基、アリ−ルオキシカルボ
ニル基、アラルキルオキシカルボニル基、５〜６員複素
環カルボニル基、縮合複素環カルボニル基または５〜６
員複素環アセチル基の場合、ハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキル
基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_3-6シクロアルケニル基、Ｃ
_2-6アルキニル基、ハロゲンで１〜３個置換されていて
もよいＣ_1-6アルコキシ基、ホルミル基、Ｃ_1-6アルキル
−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ
_2-6アルキニル−カルボニル基、Ｃ_3-6シクロアルキル−
カルボニル基、Ｃ_6-14アリール−カルボニル基、Ｃ_7-19
アラルキル−カルボニル基、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボ
ニル基、Ｃ_2-6アルケニルオキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6
アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ_3-6シクロアルキ
ルオキシ−カルボニル基、Ｃ_6-14アリールオキシ−カル
ボニル基、Ｃ_7-19アラルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ
_1-6アルキルチオ基、ヒドロキシ基、アミノ基、シアノ
基、スルファモイル基、メルカプト基、ニトロ基および
ハロゲン原子から選ばれる置換基で１〜５個置換されて
いてもよい。）で１ないし２個置換されていてもよいチ
オカルバモイル基、(18)カルボキシル基、(19)式−Ｏ−
ＳＯ₂−Ｑ²〔式中、Ｑ²は前記と同意義を示す。〕で表
される基、(20)スルホ基、(21)式＝Ｎ−ＯＲ⁹〔式中、
Ｒ⁹は水素原子、Ｃ_1-6アルキル基またはハロゲンで１〜
３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル−カルボニル
基を示す。〕で表される基および(22)Ｃ_3-6シクロアル
キル基からなる群（以下、置換基群（Ａ）と呼称す
る。）から選ばれる１〜４個の置換基で置換されていて
もよい。上記炭化水素基がシクロアルキル基、シクロア
ルケニル基、アリール基、アラルキル基、アリールアル
ケニル基またはアリールアルキニル基の場合、該炭化水
素基は上記置換基群（Ａ）から選ばれる置換基、ハロゲ
ンで１〜５個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基、
Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_3-6シクロアルケニル基、Ｃ_2-6
アルキニル基、Ｃ_6-14アリール基およびＣ_7-19アラルキ
ル基から選ばれる置換基で１〜５個置換されていてもよ
く、隣接する２つの置換基が一緒になってメチレンジオ
キシ基を形成してもよい。）または[２]ハロゲンで１〜
３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6シク
ロアルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_3-6シクロアルケ
ニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_6-14アリール基、Ｃ
_7-19アラルキル基、ハロゲンで１〜３個置換されていて
もよいＣ_1-6アルコキシ基、Ｃ_2-6アルケニルオキシ基、
Ｃ_2-6アルキニルオキシ基、Ｃ_6-14アリールオキシ基、
Ｃ_7-19アラルキルオキシ基、ホルミル基、Ｃ_1-6アルキ
ル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニル−カルボニル基、
Ｃ_2-6アルキニル−カルボニル基、Ｃ_3-6シクロアルキル
−カルボニル基、Ｃ_6-14アリール−カルボニル基、Ｃ
_7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ_1-6アルコキシ−カ
ルボニル基、Ｃ_2-6アルケニルオキシ−カルボニル基、
Ｃ_2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ_3-6シクロア
ルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ_6-14アリールオキシ−
カルボニル基、Ｃ_7-19アラルキルオキシ−カルボニル
基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6ア
ルキルチオ基、Ｃ_2-6アルケニルチオ基、Ｃ_2-6アルキニ
ルチオ基、Ｃ_6-14アリールチオ基、ハロゲンで１〜３個
置換されていてもよいＣ_1-6アルキルスルフィニル基、
Ｃ_2-6アルケニルスルフィニル基、Ｃ_2-6アルキニルスル
フィニル基、Ｃ_6-14アリールスルフィニル基、ハロゲン
で１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキルスルホ
ニル基、Ｃ_2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ_2-6アルキニ
ルスルホニル基、Ｃ_6-14アリールスルホニル基、ヒドロ
キシ基、アミノ基、モノもしくはジＣ_1-6アルキルアミ
ノ基、シアノ基、スルファモイル基、メルカプト基、ニ
トロ基、ハロゲン原子、ホルムアミド基、Ｃ_1-6アルキ
ル−カルボニルアミノ基およびＣ_1-6アルキルスルホニ
ルオキシ基からなる群から選ばれる１〜３個の置換基で
置換されていてもよく、または隣接する２つの置換基が
一緒になってメチレンジオキシ基を形成してもよい窒素
原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原子および
硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよい）
から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複
素環基または該３〜８員複素環基とベンゼン環もしくは
窒素原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原子お
よび硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよ
い）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８
員複素環との縮合環基を示し、Ｒ²及びＲ³はそれぞれ水
素原子またはＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキル
基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_3-6シクロアルケニル基、Ｃ
_2-6アルキニル基、Ｃ_6-14アリール基、Ｃ_7-19アラルキ
ル基、Ｃ_8-20アリールアルケニル基およびＣ_8-20アリー
ルアルキニル基から選ばれる炭化水素基（該炭化水素基
がアルキル基、アルケニル基またはアルキニル基の場
合、該炭化水素基は、上記置換基群（Ａ）から選ばれる
１〜４個の置換基で置換されていてもよい。該炭化水素
基がシクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール
基、アラルキル基、アリールアルケニル基またはアリー
ルアルキニル基の場合、該炭化水素基は上記置換基群
（Ａ）から選ばれる置換基、ハロゲンで１〜５個置換さ
れていてもよいＣ_1-6アルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、
Ｃ_3-6シクロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_6-14
アリール基およびＣ_7-19アラルキル基から選ばれる置換
基で１〜５個置換されていてもよく、隣接する２つの置
換基が一緒になってメチレンジオキシ基を形成してもよ
い。）を示すか、またはＲ²及びＲ³は隣接する炭素原子
と一緒になって、ハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ_2-6
アルケニル基、Ｃ_3-6シクロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキ
ニル基、Ｃ_6-14アリール基、Ｃ_7-19アラルキル基、ハロ
ゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルコキシ
基、Ｃ_2-6アルケニルオキシ基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ
基、Ｃ_6-14アリールオキシ基、Ｃ_7-19アラルキルオキシ
基、ホルミル基、Ｃ_1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ_2-6
アルケニル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニル−カルボ
ニル基、Ｃ_3-6シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ_6-14
アリール−カルボニル基、Ｃ_7-19アラルキル−カルボニ
ル基、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニ
ルオキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ−カ
ルボニル基、Ｃ_3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル
基、Ｃ_6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ_7-19アラ
ルキルオキシ−カルボニル基、ハロゲンで１〜３個置換
されていてもよいＣ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_2-6アルケニ
ルチオ基、Ｃ_2-6アルキニルチオ基、Ｃ_6-14アリールチ
オ基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6
アルキルスルフィニル基、Ｃ_2-6アルケニルスルフィニ
ル基、Ｃ_2-6アルキニルスルフィニル基、Ｃ_6-14アリー
ルスルフィニル基、ハロゲンで１〜３個置換されていて
もよいＣ_1-6アルキルスルホニル基、Ｃ_2-6アルケニルス
ルホニル基、Ｃ_2-6アルキニルスルホニル基、Ｃ_6-14ア
リールスルホニル基、ヒドロキシ基、アミノ基、モノも
しくはジＣ_1-6アルキルアミノ基、シアノ基、スルファ
モイル基、メルカプト基、ニトロ基、ハロゲン原子、ホ
ルムアミド基、Ｃ_1-6アルキル−カルボニルアミノ基お
よびＣ_1-6アルキルスルホニルオキシ基からなる群から
選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよく、ま
たは隣接する２つの置換基が一緒になってメチレンジオ
キシ基を形成してもよい、３ないし８員の環状炭化水素
基を形成してもよく、Ｒ⁴は(1) Ｃ_6-14アリール基（該
アリール基は上記置換基群（Ａ）から選ばれる置換基、
ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ_1-6アルキ
ル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_3-6シクロアルケニル基、
Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_6-14アリール基およびＣ_7-19ア
ラルキル基から選ばれる置換基で１〜５個置換されてい
てもよく、隣接する２つの置換基が一緒になってメチレ
ンジオキシ基を形成してもよい。）、(2)ハロゲンで１
〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6シ
クロアルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_3-6シクロアル
ケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_6-14アリール基、Ｃ
_7-19アラルキル基、ハロゲンで１〜３個置換されていて
もよいＣ_1-6アルコキシ基、Ｃ_2-6アルケニルオキシ基、
Ｃ_2-6アルキニルオキシ基、Ｃ_6-14アリールオキシ基、
Ｃ_7-19アラルキルオキシ基、ホルミル基、Ｃ_1-6アルキ
ル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニル−カルボニル基、
Ｃ_2-6アルキニル−カルボニル基、Ｃ_3-6シクロアルキル
−カルボニル基、Ｃ_6-14アリール−カルボニル基、Ｃ
_7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ_1-6アルコキシ−カ
ルボニル基、Ｃ_2-6アルケニルオキシ−カルボニル基、
Ｃ_2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ_3-6シクロア
ルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ_6-14アリールオキシ−
カルボニル基、Ｃ_7-19アラルキルオキシ−カルボニル
基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6ア
ルキルチオ基、Ｃ_2-6アルケニルチオ基、Ｃ_2-6アルキニ
ルチオ基、Ｃ_6-14アリールチオ基、ハロゲンで１〜３個
置換されていてもよいＣ_1-6アルキルスルフィニル基、
Ｃ_2-6アルケニルスルフィニル基、Ｃ_2-6アルキニルスル
フィニル基、Ｃ_6-14アリールスルフィニル基、ハロゲン
で１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキルスルホ
ニル基、Ｃ_2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ_2-6アルキニ
ルスルホニル基、Ｃ_6-14アリールスルホニル基、ヒドロ
キシ基、アミノ基、モノもしくはジＣ_1-6アルキルアミ
ノ基、シアノ基、スルファモイル基、メルカプト基、ニ
トロ基、ハロゲン原子、ホルムアミド基、Ｃ_1-6アルキ
ル−カルボニルアミノ基およびＣ_1-6アルキルスルホニ
ルオキシ基からなる群から選ばれる１〜３個の置換基で
置換されていてもよく、または隣接する２つの置換基が
一緒になってメチレンジオキシ基を形成してもよい窒素
原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原子および
硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよい）
から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複
素環基または該３〜８員複素環基とベンゼン環もしくは
窒素原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原子お
よび硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよ
い）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８
員複素環との縮合環基または(3)式 −ＣＯＮＲ⁵Ｒ⁶ （式中、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ(1)水素原子、(2)Ｃ_1-6
アルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ_2-6アルケニル
基、Ｃ_3-6シクロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ
_6-14アリール基、Ｃ_7-19アラルキル基、Ｃ_8-20アリール
アルケニル基およびＣ_8-20アリールアルキニル基から選
ばれる炭化水素基（該炭化水素基がアルキル基、アルケ
ニル基またはアルキニル基の場合、該炭化水素基は、上
記置換基群（Ａ）から選ばれる１〜４個の置換基で置換
されていてもよい。該炭化水素基がシクロアルキル基、
シクロアルケニル基、アリール基、アラルキル基、アリ
ールアルケニル基またはアリールアルキニル基の場合、
該炭化水素基は上記置換基群（Ａ）から選ばれる置換
基、ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ_1-6ア
ルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_3-6シクロアルケニル
基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_6-14アリール基およびＣ
_7-19アラルキル基から選ばれる置換基で１〜５個置換さ
れていてもよく、隣接する２つの置換基が一緒になって
メチレンジオキシ基を形成してもよい。）または(3)ハ
ロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル
基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ
_3-6シクロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_6-14ア
リール基、Ｃ_7-19アラルキル基、ハロゲンで１〜３個置
換されていてもよいＣ_1-6アルコキシ基、Ｃ_2-6アルケニ
ルオキシ基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ基、Ｃ_6-14アリー
ルオキシ基、Ｃ_7-19アラルキルオキシ基、ホルミル基、
Ｃ_1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニル−カル
ボニル基、Ｃ_2-6アルキニル−カルボニル基、Ｃ_3-6シク
ロアルキル−カルボニル基、Ｃ_6-14アリール−カルボニ
ル基、Ｃ_7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ_1-6アルコ
キシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニルオキシ−カルボ
ニル基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ_3-6
シクロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ_6-14アリール
オキシ−カルボニル基、Ｃ_7-19アラルキルオキシ−カル
ボニル基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
_1-6アルキルチオ基、Ｃ_2-6アルケニルチオ基、Ｃ_2-6ア
ルキニルチオ基、Ｃ_6-14アリールチオ基、ハロゲンで１
〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキルスルフィニ
ル基、Ｃ_2-6アルケニルスルフィニル基、Ｃ_2-6アルキニ
ルスルフィニル基、Ｃ_6-14アリールスルフィニル基、ハ
ロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル
スルホニル基、Ｃ_2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ_2-6ア
ルキニルスルホニル基、Ｃ_6-14アリールスルホニル基、
ヒドロキシ基、アミノ基、モノもしくはジＣ_1-6アルキ
ルアミノ基、シアノ基、スルファモイル基、メルカプト
基、ニトロ基、ハロゲン原子、ホルムアミド基、Ｃ_1-6
アルキル−カルボニルアミノ基およびＣ_1-6アルキルス
ルホニルオキシ基からなる群から選ばれる１〜３個の置
換基で置換されていてもよく、または隣接する２つの置
換基が一緒になってメチレンジオキシ基を形成してもよ
い窒素原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原子
および硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていても
よい）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む３〜
８員複素環基または該３〜８員複素環基とベンゼン環も
しくは窒素原子（オキシド化されていてもよい）、酸素
原子および硫黄原子（モノまたはジオキシド化されてい
てもよい）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む
３〜８員複素環との縮合環基を示す。）で表される基を
示し、Ｚはヒドロキシ基、式 −Ｗ¹Ｒ⁷ （式中、Ｗ¹は酸素原子またはモノもしくはジオキシド
化されていてもよい硫黄原子を、Ｒ⁷はＣ_1-6アルキル
基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ
_3-6シクロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_6-14ア
リール基、Ｃ_7-19アラルキル基、Ｃ_8-20アリールアルケ
ニル基およびＣ_8-20アリールアルキニル基から選ばれる
炭化水素基（該炭化水素基がアルキル基、アルケニル基
またはアルキニル基の場合、該炭化水素基は、上記置換
基群（Ａ）から選ばれる１〜４個の置換基で置換されて
いてもよい。該炭化水素基がシクロアルキル基、シクロ
アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アリールア
ルケニル基またはアリールアルキニル基の場合、該炭化
水素基は上記置換基群（Ａ）から選ばれる置換基、ハロ
ゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル
基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_3-6シクロアルケニル基、Ｃ
_2-6アルキニル基、Ｃ_6-14アリール基およびＣ_7-19アラ
ルキル基から選ばれる置換基で１〜５個置換されていて
もよく、隣接する２つの置換基が一緒になってメチレン
ジオキシ基を形成してもよい。）を示す。）で表される
基または式 −Ｏ−ＣＯＲ⁸ （式中、Ｒ⁸はＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキル
基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_3-6シクロアルケニル基、Ｃ
_2-6アルキニル基、Ｃ_6-14アリール基、Ｃ_7-19アラルキ
ル基、Ｃ_8-20アリールアルケニル基およびＣ_8-20アリー
ルアルキニル基から選ばれる炭化水素基（該炭化水素基
がアルキル基、アルケニル基またはアルキニル基の場
合、該炭化水素基は、上記置換基群（Ａ）から選ばれる
１〜４個の置換基で置換されていてもよい。該炭化水素
基がシクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール
基、アラルキル基、アリールアルケニル基またはアリー
ルアルキニル基の場合、該炭化水素基は上記置換基群
（Ａ）から選ばれる置換基、ハロゲンで１〜５個置換さ
れていてもよいＣ_1-6アルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、
Ｃ_3-6シクロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_6-14
アリール基およびＣ_7-19アラルキル基から選ばれる置換
基で１〜５個置換されていてもよく、隣接する２つの置
換基が一緒になってメチレンジオキシ基を形成してもよ
い。）を示す。）で表される基を示す上記〔１〕項記載
の化合物またはその塩、〔３〕Ｒ¹がそれぞれハロゲン
原子、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6
アルキル基およびハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ_1-6アルコキシ基から選ばれる１〜３個の置換基
で置換されていてもよい(i)フェニル基、(ii)ナフチル
基または(iii)チエニル基である上記〔１〕項記載の化
合物またはその塩、〔４〕Ｒ²及びＲ³がそれぞれハロゲ
ンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基で
ある上記〔１〕項記載の化合物またはその塩、〔５〕Ｒ
⁴が式

【化１７】 [式中、Ｘ¹は同一または異なってハロゲン原子、ハロゲ
ンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基、
Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、ハロゲンで１
〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルコキシ基、Ｃ_2-6
アルケニルオキシ基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ基、ハロ
ゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキルチ
オ基、Ｃ_2-6アルケニルチオ基、Ｃ_2-6アルキニルチオ
基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6ア
ルキルスルフィニル基、Ｃ_2-6アルケニルスルフィニル
基、Ｃ_2-6アルキニルスルフィニル基、ハロゲンで１〜
３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキルスルホニル
基、Ｃ_2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ_2-6アルキニルス
ルホニル基、フェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ
基、フェニルスルフィニル基、フェニルスルホニル基、
アミノ基、Ｃ_1-6アルキルアミノ基、ジ（Ｃ_1-6アルキ
ル）アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ベ
ンジル基、ベンジルオキシ基、Ｃ_1-6アルキル−カルボ
ニル基、またはＣ_1-6アルコキシ−カルボニル基を示す
か、隣接する２つのＸ¹が一緒になってメチレンジオキ
シ基を形成してもよく、ｍは０〜３の整数を示し、 Ｄ¹
は酸素原子、硫黄原子、または式ＮＲ^d1（式中、Ｒ^d1は
水素原子、またはＣ_1-6アルキル基を示す。）で表され
る基を示す。]で表される基、または式

【化１８】 [式中、Ｘ³は同一または異なってハロゲン原子、ハロゲ
ンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基、
Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、ハロゲンで１
〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルコキシ基、ハロ
ゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキルチ
オ基、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6アルキルス
ルホニル基、Ｃ_1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ_1-6アル
コキシ−カルボニル基、フェノキシ基、ホルムアミド
基、Ｃ_1-6アルキル−カルボニルアミノ基、Ｃ_1-6アルキ
ルスルホニルオキシ基、シアノ基、またはニトロ基を、
ｎは０〜３の整数を、Ｄ²は酸素原子、硫黄原子、また
は式ＮＲ^d2（式中、Ｒ^d2は水素原子、またはＣ_1-6アル
キル基を示す。）で表される基を示す。]で表される基
である上記〔１〕項記載の化合物またはその塩、〔６〕
Ｚが(1)ヒドロキシ基または(2)それぞれハロゲンで１〜
３個置換されていてもよい(i)Ｃ_1-6アルコキシ基、(ii)
Ｃ_1-6アルキルチオ基、(iii)Ｃ_1-6アルキルスルフィニ
ル基、(iv)Ｃ_1-6アルキルスルホニル基もしくは(v)Ｃ
_1-6アルキルカルボニルオキシ基である上記〔１〕項記
載の化合物またはその塩、〔７〕Ｒ¹はハロゲンで１〜
３個置換されていてもよいフェニル基を、Ｒ²及びＲ³は
それぞれＣ_1-6アルキル基を、Ｒ⁴は(1)ハロゲン、ハロ
ゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル
基、Ｃ_1-6アルコキシ基もしくはＣ_1-6アルキルチオ基で
１〜３個置換されていてもよいフェニル基または(2)ハ
ロゲンもしくはハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
いＣ_1-6アルキル基で１〜３個置換されていてもよいフ
ェニル基で置換されたカルバモイル基を、Ｚはヒドロキ
シ基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6
アルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキルス
ルフィニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基またはハロ
ゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル−
カルボニルオキシ基を示す上記〔１〕項記載の化合物ま
たはその塩、〔８〕１−（１−（３，５−ジクロロフェ
ニル）−１−メチルエチル）−４−メトキシメチル−３
−フェニル−３−ピロリン−２−オン、１−（１−
（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−
４−エトキシメチル−３−フェニル−３−ピロリン−２
−オン、１−（１−（３，５−ジクロロフェニル）−１
−メチルエチル）−３−(２−フルオロフェニル) −４
−メトキシメチル−３−ピロリン−２−オンもしくは１
−（１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチルエ
チル）−４−メチルチオメチル−３−フェニル−３−ピ
ロリン−２−オンまたはその塩、

〔９〕（１）式

【化１９】 （式中、Ｚ¹は式Ｒ⁷Ｏ−（式中、Ｒ⁷は上記〔１〕項記
載と同意義を示す。）で表される基または式Ｒ⁷Ｓ−
（式中、Ｒ⁷は上記〔１〕項記載と同意義を示す。）で
表される基を、他の記号は上記〔１〕項記載と同意義を
示す。）で表される化合物またはその塩を閉環反応に付
し、式

【化２０】 （式中、Ｚ¹は前記と同意義を、他の記号は上記〔１〕
項記載と同意義を示す。）で表される化合物またはその
塩を製造し、所望により上記式(I-a)で表される化合物
のうち基Ｚ¹が式Ｒ⁷Ｓ−（式中、Ｒ⁷は上記〔１〕項記
載と同意義を示す。）で表される基を示す場合に該当す
る化合物またはその塩と酸化剤とを反応させ、式

【化２１】 （式中、ｐは１または２を、他の記号は上記〔１〕項記
載と同意義を示す。）で表される化合物またはその塩を
製造するか、（２）式

【化２２】 （式中、Ｒ¹¹は(i)ハロゲンで１〜３個置換されていて
もよいＣ_1-6アルキル基または(ii)ハロゲン原子、ハロ
ゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基
またはハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6
アルコキシ基で１〜３個置換されていてもよいベンジル
基を、Ｚ¹は前記と同意義を、他の記号は上記〔１〕項
記載と同意義を示す。）で表される化合物またはその塩
と金属水酸化物とを反応させて上記式(I-a)で表される
化合物またはその塩を製造するか、（３）式

【化２３】 （式中、Ｒ¹¹は前記と同意義を、他の記号は上記〔１〕
項記載と同意義を示す。）で表される化合物またはその
塩と金属水酸化物とを反応させて式

【化２４】 （式中の記号は上記〔１〕項記載と同意義を示す。）で
表される化合物またはその塩を製造するかまたは（４）
上記式(I-c)で表される化合物またはその塩とアシル化
反応剤とを反応させて式

【化２５】 （式中の記号は上記〔１〕項記載と同意義を示す。）で
表される化合物またはその塩を製造することを特徴とす
る上記〔１〕項記載の化合物またはその塩の製造法、
〔１０〕式

【化２６】 （式中、Ｚ¹は上記

〔９〕項記載と同意義を、他の記号
は上記〔１〕項記載と同意義を示す。）で表される化合
物またはその塩、〔１１〕上記〔１〕項記載の化合物ま
たはその塩を含有することを特徴とする除草剤、〔１
２〕水田用除草剤である上記〔１１〕項記載の除草剤、
〔１３〕上記〔１〕項記載の化合物またはその塩の除草
剤を製造するための使用、および〔１４〕上記〔１〕項
記載の化合物またはその塩を水田に施用することを特徴
とする水田雑草の除草方法に関する。

【０００６】なお上記一般式（Ｉ）で表される化合物が
１個以上の不斉中心を有する場合、一般式（Ｉ）で表さ
れる化合物には２個以上の立体異性体（例えば、エナン
チオマー、ジアステレオマー等）が存在するが、一般式
（Ｉ）にはこれらの立体異性体のすべて及びそれらのう
ちの任意の２個以上からなる混合物が包含される。また
上記一般式（Ｉ）で表される化合物が二重結合等に関す
る幾何異性を有する場合、一般式（Ｉ）で表される化合
物には２個以上の幾何異性体（例えば、Ｅ/Ｚまたはト
ランス/シスの各異性体、Ｓ−トランス/Ｓ−シスの各異
性体等）が存在するが、一般式（Ｉ）にはこれらの幾何
異性体のすべて及びそれらのうちの任意の２個以上から
なる混合物が包含される。

【０００７】Ｒ¹で示される置換されていてもよい炭化
水素基における炭化水素基としては、直鎖，分枝状また
は環状の二重結合もしくは三重結合を有することもでき
る脂肪族炭化水素基、アリール基またはアラルキル基な
どが挙げられる。具体的には、アルキル基，シクロアル
キル基，アルケニル基，シクロアルケニル基，アルキニ
ル基，アリール基，アラルキル基，アリール−アルケニ
ル基，アリール−アルキニル基などが挙げられる。該ア
ルキル基としては、好ましくは炭素数１から６の直鎖も
しくは分枝状アルキル基が挙げられ、例えばメチル，エ
チル，n−プロピル，イソプロピル，n−ブチル，イソブ
チル，sec−ブチル，tert−ブチル，n−ペンチル，sec
−ペンチル，イソペンチル，ネオペンチル，n−ヘキシ
ル，イソヘキシル等のＣ_1-6アルキル基等が用いられ
る。該シクロアルキル基としては、好ましくは炭素数３
から６のシクロアルキル基が挙げられ、例えばシクロプ
ロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル等が用いられる。該アルケニル基としては、好ましく
は炭素数２から６の直鎖もしくは分枝状のアルケニル基
が挙げられ、例えばアリル，イソプロペニル，イソブテ
ニル，１−メチルアリル，２−ペンテニル，２−ヘキセ
ニルなどのＣ_2-6アルケニル等が用いられる。該シクロ
アルケニル基としては、好ましくは炭素数３から６のシ
クロアルケニル基が挙げられ、例えば１−もしくは２−
シクロプロペニル、１−もしくは２−シクロブテニル、
１−，２−もしくは３−シクロペンテニル、１−，２−
もしくは３−シクロヘキセニルなどのＣ_3-6シクロアル
ケニル等が用いられる。該アルキニル基としては、好ま
しくは炭素数２から６のアルキニル基が挙げられ、例え
ばプロパルギル，２−ブチニル，３−ブチニル，３−ペ
ンチニル，３−ヘキシニル等のＣ_2-6アルキニル基等が
用いられる。該アリール基としては、好ましくは炭素数
６から１４のアリール基が挙げられ、例えばフェニル，
ナフチル，アンスリル等が用いられる。該アラルキル基
としては、好ましくは炭素数７から１９のアラルキル基
が挙げられ、例えばベンジル，フェネチル，フェニルプ
ロピルなどのフェニル−Ｃ_1-4アルキル，ベンズヒドリ
ル，トリチル等が用いられる。該アリール−アルケニル
基としては、好ましくは炭素数８から２０のアリール−
アルケニル基が挙げられ、例えば、スチリル，シンナミ
ルなどのＣ_6-14アリール−Ｃ_2-6アルケニル等が用いら
れる。該アリール−アルキニル基としては、好ましくは
炭素数８から２０のアリール−アルキニル基が挙げら
れ、例えば、フェニルエチニルなどのＣ_6-14アリール−
Ｃ_2-6アルキニル等が用いられる。

【０００８】該炭化水素基がアルキル基，アルケニル基
またはアルキニル基の場合、該炭化水素基は、例えば、
ヒドロキシ基、アミノ基、シアノ基、スルファモイル
基，スルファモイルオキシ基，メルカプト基、ニトロ
基、ハロゲン原子（例、フッ素，塩素，臭素，ヨウ
素）、置換されていてもよい複素環基、置換されていて
もよいアシル基、式−Ｔ−Ｑ⁰〔式中、Ｑ⁰は置換されて
いてもよい炭化水素基，置換されていてもよい複素環基
または置換されていてもよいアシル基を、ＴはＯ，−Ｓ
（Ｏ）_k−（ｋは０，１または２を示す）またはＳ−Ｓ
を示す。〕で表される基、式

【化２７】 〔式中、Ｑ¹は水素原子，置換されていてもよい炭化水
素基または置換されていてもよいアシル基を、Ｑ²は置
換されていてもよい炭化水素基または置換されていても
よいアシル基を示すか、またはＱ¹およびＱ²は隣接する
窒素原子とともに環を形成してもよい。〕で表される
基、式

【化２８】 〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕で表される基、
置換されていてもよいカルバモイル基、置換されていて
もよいカルバモイルオキシ基、置換されていてもよいウ
レイド基、置換されていてもよいチオカルバモイル基、
カルボキシル基、式−Ｏ−ＳＯ₂−Ｑ²〔式中、Ｑ²は前
記と同意義を示す。〕で表される基、スルホ基、式＝Ｎ
−ＯＲ⁹〔式中、Ｒ⁹は水素原子、Ｃ_1-6アルキル基
（例、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル等）
またはハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で
１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル−カルボ
ニル基（例、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソ
ブチリル等）を示す。〕で表される基およびＣ_3-6シク
ロアルキル基（例、シクロプロピル、シクロブチル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル等）等からなる群（以
下、置換基群（Ａ'）と呼称する。）（好ましくは上記
置換基群（Ａ）である。）から選ばれる同一または異な
る１〜４個の置換基で置換されていてもよい。

【０００９】上記炭化水素基がシクロアルキル基，シク
ロアルケニル基，アリール基，アラルキル基，アリール
−アルケニル基またはアリール−アルキニル基の場合、
該炭化水素基は上記置換基群（Ａ'）から選ばれる置換
基、ハロゲンで１〜５個（好ましくは１〜３個）置換さ
れていてもよいアルキル基（例、メチル，エチル，n−
プロピル，イソプロピル，n−ブチル，イソブチル，sec
−ブチル，tert−ブチル，n−ペンチル，sec−ペンチ
ル，イソペンチル，ネオペンチル，n−ヘキシル，イソ
ヘキシル，トリフルオロメチル等のＣ_1-6アルキル基や
ハロＣ_1-6アルキル基）、アルケニル基（例、アリル，
イソプロペニル，イソブテニル，１−メチルアリル，２
−ペンテニル，２−ヘキセニルなどのＣ_2-6アルケニル
基）、シクロアルケニル基（例、１−もしくは２−シク
ロプロペニル、１−もしくは２−シクロブテニル、１
−，２−もしくは３−シクロペンテニル、１−，２−も
しくは３−シクロヘキセニルなどのＣ_3-6シクロアルケ
ニル基）、アルキニル基（例、プロパルギル，２−ブチ
ニル，３−ブチニル，３−ペンチニル，３−ヘキシニル
等のＣ_2-6アルキニル基），アリール基（例、フェニ
ル、ナフチル等のＣ_6-14アリール基），アラルキル基
（例、ベンジル、フェネチル等のフェニル−Ｃ_1-4アル
キルなどのＣ_7-19アラルキル基など）などで１〜５個
（好ましくは１〜３個）置換されていてもよく、隣接す
る２つの置換基が一緒になってメチレンジオキシ基を形
成してもよい。

【００１０】上記置換基群（Ａ'）における置換されて
いてもよい複素環基、置換されていてもよいアシル基、
Ｑ⁰で示される置換されていてもよい複素環基，置換さ
れていてもよいアシル基およびＱ¹またはＱ²で示される
置換されていてもよいアシル基は下記で詳しく説明され
る。Ｑ⁰，Ｑ¹，Ｑ²で示される炭化水素基としては上記
Ｒ¹で示される置換されていてもよい炭化水素基におけ
る炭化水素基と同様のものが挙げられる。Ｑ⁰，Ｑ¹，Ｑ
²で示される炭化水素基は置換基として１〜５個（好ま
しくは１〜３個）のハロゲン原子（例、フッ素，塩素，
臭素，ヨウ素）を有していてもよい。上記置換基群
（Ａ'）におけるカルバモイル基，カルバモイルオキシ
基，ウレイド基またはチオカルバモイル基は、炭化水素
基，置換されていてもよい複素環基または置換されてい
てもよいアシル基で１ないし２個同一または異なって置
換されていてもよい。該炭化水素基としては上記Ｒ¹で
示される置換されていてもよい炭化水素基における炭化
水素基と同様のものが挙げられる。該置換されていても
よい複素環基および置換されていてもよいアシル基は以
下に詳しく説明される。

【００１１】本願明細書において置換されていてもよい
複素環基における複素環基としては、例えば、窒素原子
（オキシド化されていてもよい），酸素原子，硫黄原子
（モノまたはジオキシド化されていてもよい）などのヘ
テロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環基（好まし
くは５〜６員複素環基）または該３〜８員複素環基とベ
ンゼン環もしくは窒素原子（オキシド化されていてもよ
い），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化さ
れていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含む
３〜８員複素環（好ましくは５〜６員複素環）とが縮合
して形成する基を示す。具体的には、アジリジニル
（例、１−または２−アジリジニル），アジリニル
（例、１−または２−アジリニル），アゼチル（例、２
−，３−または４−アゼチル），アゼチジニル（例、１
−，２−または３−アゼチジニル），パーヒドロアゼピ
ニル（例、１−，２−，３−または４−パーヒドロアゼ
ピニル），パーヒドロアゾシニル（例、１−，２−，３
−，４−または５−パーヒドロアゾシニル），ピロリル
（例、１−，２−または３−ピロリル），ピラゾリル
（例、１−，３−，４−または５−ピラゾリル），イミ
ダゾリル（例、１−，２−，４−または５−イミダゾリ
ル），トリアゾリル（例、１，２，３−トリアゾール−
１−，４−または５−イル，１，２，４−トリアゾール
−１−，３−，４−または５−イル），テトラゾリル
（例、テトラゾール−１−，２−または５−イル），フ
リル（例、２−または３−フリル），チエニル（例、２
−または３−チエニル），硫黄原子が酸化されたチエニ
ル（例、２−または３−チエニル−１，１−ジオキシ
ド），オキサゾリル（例、２−，４−または５−オキサ
ゾリル），イソキサゾリル（例、３−，４−または５−
イソキサゾリル），オキサジアゾリル（例、１，２，３
−オキサジアゾール−４−または５−イル，１，２，４
−オキサジアゾール−３−または５−イル，１，２，５
−オキサジアゾール−３−イル，１，３，４−オキサジ
アゾール−２−イル），チアゾリル（例、２−，４−ま
たは５−チアゾリル），イソチアゾリル（例、３−，４
−または５−イソチアゾリル），チアジアゾリル（例、
１，２，３−チアジアゾール−４−または５−イル，
１，２，４−チアジアゾール−３−または５−イル，
１，２，５−チアジアゾール−３−イル，１，３，４−
チアジアゾール−２−イル），ピロリジニル（例、１
−，２−または３−ピロリジニル），ピリジル（例、２
−，３−または４−ピリジル），窒素原子が酸化された
ピリジル（例、２−，３−または４−ピリジル−Ｎ−オ
キシド），ピリダジニル（例、３−または４−ピリダジ
ニル），窒素原子の一方または両方が酸化されたピリダ
ジニル（例、３−，４−，５−または６−ピリダジニル
−Ｎ−オキシド），ピリミジニル（例、２−，４−また
は５−ピリミジニル），窒素原子の一方または両方が酸
化されたピリミジニル（例、２−，４−，５−または６
−ピリミジニル−Ｎ−オキシド），ピラジニル，ピペリ
ジニル（例、１−，２−，３−または４−ピペリジニ
ル），ピペラジニル（例、１−または２−ピペラジニ
ル），インドリル（例、３Ｈ−インドール−２−，３
−，４−，５−，６−または７−イル），ピラニル
（例、２−，３−または４−ピラニル），チオピラニル
（例、２−，３−または４−チオピラニル），硫黄原子
が酸化されたチオピラニル（例、２−，３−または４−
チオピラニル−１，１−ジオキシド），モルホリニル
（例、２−，３−または４−モルホリニル）、チオモル
ホリニル，キノリル（例、２−，３−，４−，５−，６
−，７−または８−キノリル），イソキノリル（例、１
−，３−，４−，５−，６−，７−または８−イソキノ
リル）、ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジニル（例、ピリ
ド〔２，３−ｄ〕ピリミジン−２−イル），１，５−，
１，６−，１，７−，１，８−，２，６−または２，７
−ナフチリジニルなどのナフチリジニル（例、１，５−
ナフチリジン−２−または３−イル），チエノ〔２，３
−ｄ〕ピリジル（例、チエノ〔２，３−ｄ〕ピリジン−
３−イル），ピラジノキノリル（例、ピラジノ〔２，３
−ｂ〕キノリン−２−イル），クロメニル（例、２Ｈ−
クロメン−２−または３−イル）、イミダゾ[１，２−
ａ]ピリジル（例、イミダゾ[１，２−ａ]ピリジン−６
−イル）、キナゾリニル（例、キナゾリン−２−イ
ル）、１，４−ジオキシニル、１，４−ベンゾジオキシ
ニル（例、１，４−ベンゾジオキシン−２−または６−
イル）、２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシニ
ル（例、２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン
−６−イル）、ベンゾフラニル（例、３−または５−ベ
ンゾフラニル）、ベンゾチエニル（例、３−または５−
ベンゾチエニル）などが用いられる。

【００１２】該複素環基は、ハロゲン（例、フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素）で１〜３個置換されていてもよいア
ルキル基（例、メチル，エチル，n−プロピル，イソプ
ロピル，n−ブチル，イソブチル，sec−ブチル，tert−
ブチル，n−ペンチル，sec−ペンチル，イソペンチル，
ネオペンチル，n−ヘキシル，イソヘキシル等のＣ_1-6ア
ルキル），シクロアルキル基（例、シクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ
_3-6シクロアルキル）、アルケニル基（例、アリル，イ
ソプロペニル，イソブテニル，１−メチルアリル，２−
ペンテニル，２−ヘキセニルなどのＣ_2-6アルケニ
ル），シクロアルケニル基（例、１−もしくは２−シク
ロプロペニル、１−もしくは２−シクロブテニル、１
−、２−もしくは３−シクロペンテニル、１−、２−も
しくは３−シクロヘキセニルなどのＣ_3-6シクロアルケ
ニル），アルキニル基（例、プロパルギル，２−ブチニ
ル，３−ブチニル，３−ペンチニル，３−ヘキシニル等
のＣ_2-6アルキニル），アリール基（例、フェニル、ナ
フチル等のＣ_6-14アリール），アラルキル基（例、ベン
ジル等のフェニル−Ｃ_1-4アルキルなどのＣ_7-19アラル
キル），ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）
で１〜３個置換されていてもよいアルコキシ基（例、メ
トキシ，エトキシ，n−プロポキシ，tert−ブトキシ，n
−ヘキシルオキシ等のＣ_1-6アルコキシ），アルケニル
オキシ基（例、アリルオキシ，イソプロペニルオキシ，
イソブテニルオキシ，１−メチルアリルオキシ，２−ペ
ンテニルオキシ，２−ヘキセニルオキシなどのＣ_2-6ア
ルケニルオキシ），アルキニルオキシ基（例、プロパル
ギルオキシ，２−ブチニルオキシ，３−ブチニルオキ
シ，３−ペンチニルオキシ，３−ヘキシニルオキシ等の
Ｃ_2-6アルキニルオキシ），アリールオキシ（例、フェ
ノキシ等のＣ_6-14アリールオキシ），アラルキルオキシ
基（例、ベンジルオキシ等のフェニル−Ｃ_1-4アルキル
オキシなどのＣ_7-19アラルキルオキシ），アシル基
〔例、ホルミル、Ｃ_1-6アルキル−カルボニル（例、ア
セチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペン
タノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル等）、Ｃ_2-6ア
ルケニル−カルボニル（例、アリルカルボニル，イソプ
ロペニルカルボニル，イソブテニルカルボニル，１−メ
チルアリルカルボニル，２−ペンテニルカルボニル，２
−ヘキセニルカルボニル等）、Ｃ_2-6アルキニル−カル
ボニル基（例、プロパルギルカルボニル，２−ブチニル
カルボニル，３−ブチニルカルボニル，３−ペンチニル
カルボニル，３−ヘキシニルカルボニル等）、Ｃ_3-6シ
クロアルキル−カルボニル基（例、シクロプロピルカル
ボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカル
ボニル、シクロヘキシルカルボニル等）、Ｃ_6-14アリー
ル−カルボニル（例、ベンゾイル、ナフタレンカルボニ
ル等）、Ｃ_7-19アラルキル−カルボニル（例、ベンジル
カルボニル、フェネチルカルボニル、フェニルプロピル
カルボニルなどのフェニル−Ｃ_1-4アルキルカルボニル
等）、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル（例、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニ
ル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、
イソブトキシカルボニル、sec-ブトキシカルボニル、te
rt-ブトキシカルボニル等）、Ｃ_2-6アルケニルオキシ−
カルボニル基（例、アリルオキシカルボニル，イソプロ
ペニルオキシカルボニル，イソブテニルオキシカルボニ
ル，１−メチルアリルオキシカルボニル，２−ペンテニ
ルオキシカルボニル，２−ヘキセニルオキシカルボニル
等）、Ｃ_2-6アルキニルオキシ−カルボニル基（例、プ
ロパルギルオキシカルボニル，２−ブチニルオキシカル
ボニル，３−ブチニルオキシカルボニル，３−ペンチニ
ルオキシカルボニル，３−ヘキシニルオキシカルボニル
等）、Ｃ_3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル基
（例、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロブチル
オキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、
シクロヘキシルオキシカルボニル等）、Ｃ_6-14アリール
オキシ−カルボニル（例、フェノキシカルボニル等）、
Ｃ_7-19アラルキルオキシ−カルボニル（例、ベンジルオ
キシカルボニルなどのフェニル−Ｃ_1-4アルキルオキシ
カルボニル等）等〕、ハロゲン（例、フッ素，塩素，臭
素，ヨウ素）で１〜３個置換されていてもよいアルキル
チオ基（例、メチルチオ，エチルチオ，n−プロピルチ
オ，イソブチルチオ等のＣ_1-6アルキルチオ），アルケ
ニルチオ基（例、アリルチオ，イソプロペニルチオ，イ
ソブテニルチオ等のＣ_2-6アルケニルチオ），アルキニ
ルチオ基（例、プロパルギルチオ，２−ブチニルチオ，
３−ブチニルチオ等のＣ_2-6アルキニルチオ）、アリー
ルチオ基（例、フェニルチオ等のＣ_6-14アリールチ
オ）、ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で
１〜３個置換されていてもよいアルキルスルフィニル基
（例、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル等のＣ
_1-6アルキルスルフィニル），アルケニルスルフィニル
基（例、アリルスルフィニル，イソプロペニルスルフィ
ニル，イソブテニルスルフィニル等のＣ_2-6アルケニル
スルフィニル），アルキニルスルフィニル基（例、プロ
パルギルスルフィニル，２−ブチニルスルフィニル，３
−ブチニルスルフィニル等のＣ_2-6アルキニルスルフィ
ニル），アリールスルフィニル基（例、フェニルスルフ
ィニル等のＣ_6-14アリールスルフィニル），ハロゲン
（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜３個置換さ
れていてもよいアルキルスルホニル基（例、メチルスル
ホニル、エチルスルホニル等のＣ_1-6アルキルスルホニ
ル），アルケニルスルホニル基（例、アリルスルホニ
ル，イソプロペニルスルホニル，イソブテニルスルホニ
ル等のＣ_2-6アルケニルスルホニル），アルキニルスル
ホニル基（例、プロパルギルスルホニル，２−ブチニル
スルホニル，３−ブチニルスルホニル等のＣ_2-6アルキ
ニルスルホニル），アリールスルホニル基（例、フェニ
ルスルホニル等のＣ_6-14アリールスルホニル）、ヒドロ
キシ基、アミノ基、モノもしくはジＣ_1-6アルキルアミ
ノ基（例、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチルエチ
ルアミノ等），シアノ基，スルファモイル基、メルカプ
ト基、ニトロ基、ハロゲン原子（例、フッ素，塩素，臭
素，ヨウ素），ホルムアミド基、Ｃ_1-6アルキル−カル
ボニルアミノ基（例、アセチルアミノ、プロピオニルア
ミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミノ、ペンタノ
イルアミノ、ヘキサノイルアミノ、ヘプタノイルアミノ
等）およびＣ_1-6アルキルスルホニルオキシ基（例、メ
チルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ等）か
らなる群から選ばれる同一または異なる１〜３個の置換
基で置換されていてもよく、または隣接する２つの置換
基が一緒になってメチレンジオキシ基を形成してもよ
い。

【００１３】本願明細書において置換されていてもよい
アシル基におけるアシル基とは、有機カルボン酸から誘
導される炭素数１から２０のアシル基を示す。例えば、
アルカノイル基，好ましくは炭素数１から７のアルカノ
イル基（例、ホルミルまたはアセチル，プロピオニル，
ブチリル，イソブチリル，ペンタノイル，ヘキサノイ
ル，ヘプタノイル等のＣ_1-6アルキル−カルボニル基
等），アルケニルカルボニル基，好ましくは炭素数２か
ら６のアルケニル−カルボニル基（例、アリルカルボニ
ル，イソプロペニルカルボニル，イソブテニルカルボニ
ル，１−メチルアリルカルボニル，２−ペンテニルカル
ボニル，２−ヘキセニルカルボニル等），アルキニルカ
ルボニル基，好ましくは炭素数２から６のアルキニル−
カルボニル基（例、プロパルギルカルボニル，２−ブチ
ニルカルボニル，３−ブチニルカルボニル，３−ペンチ
ニルカルボニル，３−ヘキシニルカルボニル等），シク
ロアルキルカルボニル基，好ましくは炭素数３から６の
シクロアルキル−カルボニル基（例、シクロプロピルカ
ルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカ
ルボニル、シクロヘキシルカルボニル等），アリールカ
ルボニル基，好ましくは炭素数６から１４のアリール−
カルボニル基（例、ベンゾイル，ナフタレンカルボニル
等）、アラルキルカルボニル基，好ましくは炭素数７か
ら１９のアラルキル−カルボニル基（例、ベンジルカル
ボニル，フェネチルカルボニル，フェニルプロピルカル
ボニルなどのフェニル−Ｃ_1-4アルキルカルボニル，ベ
ンズヒドリルカルボニル，ナフチルエチルカルボニルな
どのナフチル−Ｃ_1-4アルキルカルボニル等）、アルコ
キシカルボニル基，好ましくは炭素数１から６のアルコ
キシ−カルボニル基（例、メトキシカルボニル，エトキ
シカルボニル，プロポキシカルボニル，イソプロポキシ
カルボニル，ブトキシカルボニル，イソブトキシカルボ
ニル，sec−ブトキシカルボニル，tert−ブトキシカル
ボニル等），アルケニルオキシカルボニル基，好ましく
は炭素数２から６のアルケニルオキシ−カルボニル基
（例、アリルオキシカルボニル，イソプロペニルオキシ
カルボニル，イソブテニルオキシカルボニル，１−メチ
ルアリルオキシカルボニル，２−ペンテニルオキシカル
ボニル，２−ヘキセニルオキシカルボニル等）、アルキ
ニルオキシカルボニル基，好ましくは炭素数２から６の
アルキニルオキシ−カルボニル基（例、プロパルギルオ
キシカルボニル，２−ブチニルオキシカルボニル，３−
ブチニルオキシカルボニル，３−ペンチニルオキシカル
ボニル，３−ヘキシニルオキシカルボニル等）、シクロ
アルキルオキシカルボニル基，好ましくは炭素数３から
６のシクロアルキルオキシ−カルボニル基（例、シクロ
プロピルオキシカルボニル、シクロブチルオキシカルボ
ニル、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシ
ルオキシカルボニル等），アリールオキシカルボニル
基，好ましくは炭素数６から１４のアリールオキシ−カ
ルボニル基（例、フェノキシカルボニル基）、アラルキ
ルオキシカルボニル基，好ましくは炭素数７から１９の
アラルキルオキシ−カルボニル基（例、ベンジルオキシ
カルボニル、フェネチルオキシカルボニル、フェニルプ
ロピルオキシカルボニルなどのフェニル−Ｃ_1-4アルキ
ルオキシカルボニル），５〜６員複素環カルボニル基ま
たは縮合複素環カルボニル基（例、２−または３−ピロ
リルカルボニルなどのピロリルカルボニル，３−，４−
または５−ピラゾリルカルボニルなどのピラゾリルカル
ボニル，２−，４−または５−イミダゾリルカルボニル
などのイミダゾリルカルボニル，１，２，３−トリアゾ
ール−４−イルカルボニル，１，２，４−トリアゾール
−３−イルカルボニルなどのトリアゾリルカルボニル，
１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾール−５−イルカルボニル
などのテトラゾリルカルボニル，２−または３−フリル
カルボニルなどのフリルカルボニル，２−または３−チ
エニルカルボニルなどのチエニルカルボニル，２−，４
−または５−オキサゾリルカルボニルなどのオキサゾリ
ルカルボニル，３−，４−または５−イソキサゾリルカ
ルボニルなどのイソキサゾリルカルボニル，１，２，３
−オキサジアゾール−４−または５−イルカルボニル，
１，２，４−オキサジアゾール−３−または５−イルカ
ルボニル，１，２，５−オキサジアゾール−３−イルカ
ルボニル，１，３，４−オキサジアゾール−２−イルカ
ルボニルなどのオキサジアゾリルカルボニル，２−，４
−または５−チアゾリルカルボニルなどのチアゾリルカ
ルボニル，３−，４−または５−イソチアゾリルカルボ
ニルなどのイソチアゾリルカルボニル，１，２，３−チ
アジアゾール−４−または５−イルカルボニル，１，
２，４−チアジアゾール−３−または５−イルカルボニ
ル，１，２，５−チアジアゾール−３−イルカルボニ
ル，１，３，４−チアジアゾール−２−イルカルボニル
などのチアジアゾリルカルボニル，２−または３−ピロ
リジニルカルボニルなどのピロリジニルカルボニル，２
−，３−または４−ピリジルカルボニルなどのピリジル
カルボニル，２−，３−または４−ピリジル−Ｎ−オキ
シド−カルボニルなどの窒素原子が酸化されたピリジル
カルボニル，３−または４−ピリダジニルカルボニルな
どのピリダジニルカルボニル，３−，４−，５−または
６−ピリダジニル−Ｎ−オキシドカルボニルなどの窒素
原子の一方または両方が酸化されたピリダジニルカルボ
ニル，２−，４−または５−ピリミジニルカルボニルな
どのピリミジニルカルボニル，２−，４−，５−または
６−ピリミジニル−Ｎ−オキシドカルボニルなどの窒素
原子の一方または両方が酸化されたピリミジニルカルボ
ニル，ピラジニルカルボニル，２−，３−または４−ピ
ペリジニルカルボニルなどのピペリジニルカルボニル，
ピペラジニルカルボニル，３Ｈ−インドール−２−また
は３−イルカルボニルなどのインドリルカルボニル，２
−，３−または４−ピラニルカルボニルなどのピラニル
カルボニル，２−，３−または４−チオピラニルカルボ
ニルなどのチオピラニルカルボニル，３−，４−，５
−，６−，７−または８−キノリルカルボニルなどのキ
ノリルカルボニル，イソキノリルカルボニル，ピリド
〔２，３−ｄ〕ピリミジニルカルボニル（例、ピリド
〔２，３−ｄ〕ピリミジン−２−イルカルボニル），
１，５−，１，６−，１，７−，１，８−，２，６−ま
たは２，７−ナフチリジニルカルボニルなどのナフチリ
ジニルカルボニル（例、１，５−ナフチリジン−２−ま
たは３−イルカルボニル），チエノ〔２，３−ｄ〕ピリ
ジルカルボニル（例、チエノ〔２，３−ｄ〕ピリジン−
３−イルカルボニル），ピラジノキノリルカルボニル
（例、ピラジノ〔２，３−ｂ〕キノリン−２−イルカル
ボニル），クロメニルカルボニル（例、２Ｈ−クロメン
−２−または３−イルカルボニル）等の窒素原子（オキ
シド化されていてもよい），酸素原子，硫黄原子（モノ
またはジオキシド化されていてもよい）などのヘテロ原
子を１ないし４個含む５〜６員複素環カルボニル基、ま
たは窒素原子（オキシド化されていてもよい），酸素原
子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよ
い）などのヘテロ原子を１ないし４個含む５〜６員複素
環とベンゼン環もしくは窒素原子（オキシド化されてい
てもよい），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシ
ド化されていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４
個含む５〜６員複素環とが縮合した縮合複素環カルボニ
ル基），５〜６員複素環アセチル基（例、２−ピロリル
アセチル，１−イミダゾリルアセチル，５−イソオキサ
ゾリルアセチル等の窒素原子（オキシド化されていても
よい），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化
されていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含
む５〜６員複素環アセチル基）等が用いられる。

【００１４】該アシル基がアルキルカルボニル基，アル
ケニルカルボニル基，アルキニルカルボニル基，アルコ
キシカルボニル基，アルケニルオキシカルボニル基また
はアルキニルオキシカルボニル基の場合、置換基として
１〜３個のヒドロキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基
（例、メチルアミノ，エチルアミノ，n−プロピルアミ
ノ，n−ブチルアミノ，tert−ブチルアミノ，n−ペンチ
ルアミノ，n−ヘキシルアミノ，ジメチルアミノ，ジエ
チルアミノ，メチルエチルアミノ，ジ（n−プロピル）
アミノ，ジ（n−ブチル）アミノ等のモノ又はジＣ_1-6ア
ルキルアミノ基）、シアノ基、スルファモイル基、メル
カプト基、ニトロ基、ハロゲン原子（例、フッ素，塩
素，臭素，ヨウ素）、カルボキシル基、アルコキシ基
（例、メトキシ，エトキシ，n−プロポキシ，tert−ブ
トキシ，n−ヘキシルオキシ等のＣ_1-6アルコキシ基）、
アルコキシカルボニル基（例、メトキシカルボニル，エ
トキシカルボニル，n−プロポキシカルボニル，イソプ
ロポキシカルボニル，n−ブトキシカルボニル，イソブ
トキシカルボニル，sec−ブトキシカルボニル，tert−
ブトキシカルボニル等のＣ_1-6アルコキシ−カルボニル
基）、アルキルチオ基（例、メチルチオ，エチルチオ，
n−プロピルチオ，イソプロピルチオ，イソブチルチオ
等のＣ_1-6アルキルチオ基），アルコキシイミノ基
（例、メトキシイミノ，エトキシイミノ，n−プロポキ
シイミノ，tert−ブトキシイミノ，n−ヘキシルオキシ
イミノ等のＣ_1-6アルコキシイミノ基）、ヒドロキシイ
ミノ基などを有していてもよい。

【００１５】該アシル基がシクロアルキルカルボニル
基、アリールカルボニル基、アラルキルカルボニル基、
シクロアルキルオキシカルボニル基、アリ−ルオキシカ
ルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、５〜６員
複素環カルボニル基、縮合複素環カルボニル基または５
〜６員複素環アセチル基の場合、ハロゲン（例、フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜３個置換されていても
よいアルキル基（例、メチル，エチル，n−プロピル，
イソプロピル，n−ブチル，イソブチル，sec−ブチル，
tert−ブチル，n−ペンチル，sec−ペンチル，イソペン
チル，ネオペンチル，n−ヘキシル，イソヘキシル等の
Ｃ_1-6アルキル），シクロアルキル基（例、シクロプロ
ピル，シクロブチル，シクロペンチル，シクロヘキシル
等のＣ_3-6シクロアルキル）、アルケニル基（例、アリ
ル，イソプロペニル，イソブテニル，１−メチルアリ
ル，２−ペンテニル，２−ヘキセニルなどのＣ_2-6アル
ケニル），シクロアルケニル基（例、１−もしくは２−
シクロプロペニル、１−もしくは２−シクロブテニル、
１−、２−もしくは３−シクロペンテニル、１−、２−
もしくは３−シクロヘキセニルなどのＣ_3-6シクロアル
ケニル），アルキニル基（例、プロパルギル，２−ブチ
ニル，３−ブチニル，３−ペンチニル，３−ヘキシニル
等のＣ_2-6アルキニル），ハロゲン（例、フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素）で１〜３個置換されていてもよいア
ルコキシ基（例、メトキシ，エトキシ，n−プロポキ
シ，tert−ブトキシ，n−ヘキシルオキシ等のＣ_1-6アル
コキシ），アシル基［例、ホルミル、Ｃ_1-6アルキル−
カルボニル（例、アセチル、プロピオニル、ブチリル、
イソブチリル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノ
イル等）、Ｃ_2-6アルケニル−カルボニル（例、アリル
カルボニル，イソプロペニルカルボニル，イソブテニル
カルボニル，１−メチルアリルカルボニル，２−ペンテ
ニルカルボニル，２−ヘキセニルカルボニル等），Ｃ
_2-6アルキニル−カルボニル（例、プロパルギルカルボ
ニル，２−ブチニルカルボニル，３−ブチニルカルボニ
ル，３−ペンチニルカルボニル，３−ヘキシニルカルボ
ニル等），Ｃ_3-6シクロアルキル−カルボニル（例、シ
クロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シ
クロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル
等），Ｃ_6-14アリール−カルボニル（例、ベンゾイル、
ナフタレンカルボニル等）、Ｃ_7-19アラルキル−カルボ
ニル（例、ベンジルカルボニル、フェネチルカルボニ
ル、フェニルプロピルカルボニルなどのフェニル−Ｃ
_1-4アルキルカルボニル等）、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボ
ニル（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブ
トキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、sec-ブト
キシカルボニル、tert-ブトキシカルボニル等）、Ｃ_2-6
アルケニルオキシ−カルボニル（例、アリルオキシカル
ボニル，イソプロペニルオキシカルボニル，イソブテニ
ルオキシカルボニル，１−メチルアリルオキシカルボニ
ル，２−ペンテニルオキシカルボニル，２−ヘキセニル
オキシカルボニル等）、Ｃ_2-6アルキニルオキシ−カル
ボニル（例、プロパルギルオキシカルボニル，２−ブチ
ニルオキシカルボニル，３−ブチニルオキシカルボニ
ル，３−ペンチニルオキシカルボニル，３−ヘキシニル
オキシカルボニル等）、Ｃ_3-6シクロアルキルオキシ−
カルボニル（例、シクロプロピルオキシカルボニル、シ
クロブチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカ
ルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル等）、Ｃ
_6-14アリールオキシ−カルボニル（例、フェノキシカル
ボニル等）、Ｃ_7-19アラルキルオキシ−カルボニル
（例、ベンジルオキシカルボニル等のフェニル−Ｃ_1-4
アルキルオキシカルボニルなど）等］、アルキルチオ基
（例、メチルチオ，エチルチオ，n−プロピルチオ，イ
ソブチルチオ等のＣ_1-6アルキルチオ等）、ヒドロキシ
基、アミノ基、シアノ基、スルファモイル基、メルカプ
ト基、ニトロ基、ハロゲン原子（例、フッ素，塩素，臭
素，ヨウ素）などの置換基を１〜５個（好ましくは１〜
３個）有していてもよい。

【００１６】式−Ｔ−Ｑ⁰で表される基は、具体的に
は、例えばアルキルオキシ基，シクロアルキルオキシ
基，アルケニルオキシ基，シクロアルケニルオキシ基，
アルキニルオキシ基，アリールオキシ基，アラルキルオ
キシ基，アリールアルケニルオキシ基，アリールアルキ
ニルオキシ基，複素環オキシ基，アシルオキシ基，アル
キルチオ基，シクロアルキルチオ基，アルケニルチオ
基，シクロアルケニルチオ基，アルキニルチオ基，アリ
ールチオ基，アラルキルチオ基，アリールアルケニルチ
オ基，アリールアルキニルチオ基，複素環チオ基，アシ
ルチオ基，アルキルジチオ基，アリールジチオ基，アラ
ルキルジチオ基，アルキルスルフィニル基，アルケニル
スルフィニル基，アリールスルフィニル基，アラルキル
スルフィニル基，複素環スルフィニル基，アルキルスル
ホニル基，アルケニルスルホニル基，アリールスルホニ
ル基，アラルキルスルホニル基，複素環スルホニル基等
を示す。該アルキルオキシ基としては、好ましくは炭素
数１から６の直鎖または分枝状のアルキルオキシ基が挙
げられ、例えばメトキシ，エトキシ，n−プロポキシ，
イソプロポキシ，n−ブトキシ，イソブトキシ，sec−ブ
トキシ，tert−ブトキシ，n−ペンチルオキシ，sec−ペ
ンチルオキシ，イソペンチルオキシ，ネオペンチルオキ
シ，n−ヘキシルオキシ，イソヘキシルオキシ等が用い
られる。該シクロアルキルオキシ基としては、好ましく
は炭素数３から６のシクロアルキルオキシ基が挙げら
れ、例えばシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキ
シ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ等が
用いられる。該アルケニルオキシ基としては、好ましく
は炭素数２から６の直鎖または分枝状のアルケニルオキ
シ基が挙げられ、例えばアリルオキシ，イソプロペニル
オキシ，１−ブテニルオキシ，２−ペンテニルオキシ，
２−ヘキセニルオキシ等が用いられる。該シクロアルケ
ニルオキシ基としては、好ましくは炭素数３から６のシ
クロアルケニルオキシ基が挙げられ、例えば１−シクロ
プロペニルオキシ、１−シクロブテニルオキシ、２−シ
クロペンテニルオキシ、２−シクロヘキセニルオキシな
どが用いられる。該アルキニルオキシ基としては、好ま
しくは炭素数２から６のアルキニルオキシ基が挙げら
れ、例えばプロパルギルオキシ等が用いられる。該アリ
ールオキシ基としては、好ましくは炭素数６から１４の
アリールオキシ基が挙げられ、例えばフェノキシ，ナフ
チルオキシ等が用いられる。該アラルキルオキシ基とし
ては、好ましくは炭素数７から１９のアラルキルオキシ
基が挙げられ、例えばベンジルオキシ，フェネチルオキ
シ，フェニルプロピルオキシ等のフェニル−Ｃ_1-4アル
キルオキシ基が用いられる。該アリールアルケニルオキ
シ基としては、好ましくは炭素数８から２０のアリール
アルケニルオキシ基が挙げられ、例えばスチリルオキシ
などのＣ_6-14アリール−Ｃ_2-6アルケニルオキシ基が用
いられる。該アリールアルキニルオキシ基としては、好
ましくは炭素数８から２０のアリールアルキニルオキシ
基が挙げられ、例えばフェニルエチニルオキシなどのＣ
_6-14アリール−Ｃ_2-6アルキニルオキシ基が用いられ
る。これらの基はいずれも１〜５個（好ましくは１〜３
個）のハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素）で置換されていてもよい。該複素環オキシ基として
は、式 Ｔ’−Ｏ−（Ｔ’は上記した置換基群（Ａ'）
に包含される置換されていてもよい複素環基と同意義を
示す。）で表される基が挙げられ、具体的にはピロリル
オキシ（例、２−または３−ピロリルオキシ），ピラゾ
リルオキシ（例、３−，４−または５−ピラゾリルオキ
シ），イミダゾリルオキシ（例、２−，４−または５−
イミダゾリルオキシ），トリアゾリルオキシ（例、１，
２，３−トリアゾール−４−イルオキシ，１，２，４−
トリアゾール−３−イルオキシ），テトラゾリルオキシ
（例、１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾール−５−イルオキ
シ），フリルオキシ（例、２−または３−フリルオキ
シ），チエニルオキシ（例、２−または３−チエニルオ
キシ），硫黄原子が酸化されたチエニルオキシ（例、２
−または３−チエニル−１，１−ジオキシド−オキ
シ），オキサゾリルオキシ（例、２−，４−または５−
オキサゾリルオキシ）等が用いられる。該アシルオキシ
基としては、式 Ｔ''−Ｏ−（Ｔ''は上記した置換基群
（Ａ'）に包含される置換されていてもよいアシル基と
同意義を示す。）で表される基が挙げられ、具体的には
アセトキシ，プロピオニルオキシ，ブチリルオキシ，ペ
ンタノイルオキシ，ヘキサノイルオキシなどのＣ_1-6ア
ルキル−カルボニルオキシ，フェニル−Ｃ_1-4アルキル
カルボニルオキシなどのＣ_7-19アラルキルカルボニルオ
キシ（例、ベンジルカルボニルオキシ，フェネチルカル
ボニルオキシ），ベンゾイルオキシ，ナフトイルオキシ
などのＣ_6-14アリールカルボニルオキシ，チエニルカル
ボニルオキシ，ベンゾチエニルカルボニルオキシなどの
複素環−カルボニルオキシ等が用いられる。該アルキル
チオ基としては、好ましくは炭素数１から６の直鎖また
は分枝状のアルキルチオ基が挙げられ、例えばメチルチ
オ，エチルチオ，n−プロピルチオ，イソプロピルチ
オ，n−ブチルチオ，イソブチルチオ，sec−ブチルチ
オ，tert−ブチルチオ，n−ペンチルチオ，sec−ペンチ
ルチオ，イソペンチルチオ，ネオペンチルチオ，n−ヘ
キシルチオ，イソヘキシルチオ等が用いられる。該シク
ロアルキルチオ基としては、好ましくは炭素数３から６
のシクロアルキルチオ基が挙げられ、例えばシクロプロ
ピルチオ，シクロブチルチオ，シクロペンチルチオ，シ
クロヘキシルチオ等が用いられる。該アルケニルチオ基
としては、好ましくは炭素数２から６の直鎖または分枝
状のアルケニルチオ基が挙げられ、例えばアリルチオ，
イソプロペニルチオ，１−ブテニルチオ，２−ペンテニ
ルチオ，２−ヘキセニルチオ等が用いられる。該シクロ
アルケニルチオ基としては、好ましくは炭素数３から６
のシクロアルケニルチオ基が挙げられ、例えば１−シク
ロプロペニルチオ、１−シクロブテニルチオ、２−シク
ロペンテニルチオ、２−シクロヘキセニルチオなどが用
いられる。該アルキニルチオ基としては、好ましくは炭
素数２から６のアルキニルチオ基が挙げられ、例えばプ
ロパルギルチオ等が用いられる。該アリールチオ基とし
ては、好ましくは炭素数６から１４のアリールチオ基が
挙げられ、例えばフェニルチオ，ナフチルチオ等が用い
られる。該アラルキルチオ基としては、好ましくは炭素
数７から１９のアラルキルチオ基が挙げられ、例えばベ
ンジルチオ，フェネチルチオ，フェニルプロピルチオ等
のフェニル−Ｃ_1-4アルキルチオ基等が用いられる。該
アリールアルケニルチオ基としては、好ましくは炭素数
８から２０のアリールアルケニルチオ基が挙げられ、例
えばスチリルチオなどのＣ_6-14アリール−Ｃ_2-6アルケ
ニルチオ基が用いられる。該アリールアルキニルチオ基
としては、好ましくは炭素数８から２０のアリールアル
キニルチオ基が挙げられ、例えばフェニルエチニルチオ
などのＣ_6-14アリール−Ｃ_2-6アルキニルチオ基が用い
られる。これらの基（アルキルチオ基，シクロアルキル
チオ基，アルケニルチオ基，シクロアルケニルチオ基，
アルキニルチオ基，アリールチオ基，アラルキルチオ
基，アリールアルケニルチオ基，アリールアルキニルチ
オ基）はいずれも１〜５個（好ましくは１〜３個）のハ
ロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で置換
されていてもよい。該複素環チオ基としては、式 Ｔ’
−Ｓ−（Ｔ’は上記と同意義を示す。）で表される基が
挙げられ、具体的にはピロリルチオ（例、２−または３
−ピロリルチオ），ピラゾリルチオ（例、３−，４−ま
たは５−ピラゾリルチオ），イミダゾリルチオ（例、２
−，４−または５−イミダゾリルチオ），トリアゾリル
チオ（例、１，２，３−トリアゾール−４−イルチオ，
１，２，４−トリアゾール−５−イルチオ），テトラゾ
リルチオ（例、１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾール−５−
イルチオ），フリルチオ（例、２−または３−フリルチ
オ），チエニルチオ（例、２−または３−チエニルチ
オ），チエニル基の硫黄原子が酸化されたチエニルチオ
（例、２−または３−チエニル−１，１−ジオキシド−
チオ），オキサゾリルチオ（例、２−，４−または５−
オキサゾリルチオ）等が用いられる。該アシルチオ基と
しては、式 Ｔ''−Ｓ−（Ｔ''は上記と同意義を示
す。）で表される基が挙げられ、具体的にはアセチルチ
オ，プロピオニルチオ，ブチリルチオ，ペンタノイルチ
オ，ヘキサノイルチオなどのＣ_1-6アルキル−カルボニ
ルチオ，ベンジルカルボニルチオ，フェネチルカルボニ
ルチオなどのフェニル−Ｃ_1-4アルキルカルボニルチ
オ，ベンゾイルチオ，ナフトイルチオなどのＣ_6-14アリ
ールカルボニルチオ，チエニルカルボニルチオ，ベンゾ
チエニルカルボニルチオなどの複素環−カルボニルチオ
等が用いられる。該アルキルジチオ基としては、好まし
くは炭素数１から６の直鎖または分枝状のアルキルジチ
オ基が挙げられ、例えばメチルジチオ，エチルジチオ，
n−プロピルジチオ等が用いられる。該アリールジチオ
基としては、好ましくは炭素数６から１４のアリールジ
チオ基が挙げられ、例えばフェニルジチオ，ナフチルジ
チオ等が用いられる。該アラルキルジチオ基としては、
好ましくは炭素数７から１９のアラルキルジチオ基が挙
げられ、例えばベンジルジチオ，フェネチルジチオ等の
フェニル−Ｃ_1-4アルキルジチオ基等が用いられる。該
アルキルスルフィニル基としては、好ましくは炭素数１
から６の直鎖または分枝状のアルキルスルフィニル基が
挙げられ、例えばメチルスルフィニル，エチルスルフィ
ニル，n−プロピルスルフィニル，イソプロピルスルフ
ィニル，n−ヘキシルスルフィニル等が用いられる。該
アルケニルスルフィニル基としては、好ましくは炭素数
２から６の直鎖または分枝状のアルケニルスルフィニル
基が挙げられ、例えばアリルスルフィニル等が用いられ
る。該アリールスルフィニル基としては、好ましくは炭
素数６から１４のアリールスルフィニル基が挙げられ、
例えばフェニルスルフィニル等が用いられる。該アラル
キルスルフィニル基としては、好ましくは炭素数７から
１９のアラルキルスルフィニル基が挙げられ、例えばベ
ンジルスルフィニル等のフェニル−Ｃ_1-4アルキルスル
フィニルが用いられる。これらの基（アルキルジチオ
基，アリールジチオ基，アラルキルジチオ基，アルキル
スルフィニル基，アルケニルスルフィニル基，アリール
スルフィニル基，アラルキルスルフィニル基）はいずれ
も１〜５個（好ましくは１〜３個）のハロゲン原子
（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で置換されていて
もよい。該複素環スルフィニル基としては、式 Ｔ'−
ＳＯ−（Ｔ'は上記と同意義を示す。）で表される基が
挙げられ、具体的にはピロリルスルフィニル（例、２−
または３−ピロリルスルフィニル），ピラゾリルスルフ
ィニル（例、３−，４−または５−ピラゾリルスルフィ
ニル）等が用いられる。該アルキルスルホニル基として
は、好ましくは炭素数１から６の直鎖または分枝状のア
ルキルスルホニル基が挙げられ、例えばメチルスルホニ
ル，エチルスルホニル，n−プロピルスルホニル，イソ
プロピルスルホニル等が用いられる。該アルケニルスル
ホニル基としては、好ましくは炭素数２から６の直鎖ま
たは分枝状のアルケニルスルホニル基が挙げられ、例え
ばアリルスルホニル等が用いられる。該アリールスルホ
ニル基としては、好ましくは炭素数６から１４のアリー
ルスルホニル基が挙げられ、例えばフェニルスルホニ
ル，ナフチルスルホニル等が用いられる。該アラルキル
スルホニル基としては、好ましくは炭素数７から１９の
アラルキルスルホニル基が挙げられ、例えばベンジルス
ルホニル，フェネチルスルホニル，フェニルプロピルス
ルホニル等のフェニル−Ｃ_1-4アルキルスルホニル基が
用いられる。これらの基（アルキルスルホニル基，アル
ケニルスルホニル基，アリールスルホニル基，アラルキ
ルスルホニル基）はいずれも１〜５個（好ましくは１〜
３個）のハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素）で置換されていてもよい。該複素環スルホニル基と
しては、式 Ｔ'−ＳＯ₂−（Ｔ'は上記と同意義を示
す。）で表される基が挙げられ、具体的にはピロリルス
ルホニル（例、２−または３−ピロリルスルホニル），
ピラゾリルスルホニル（例、３−，４−または５−ピラ
ゾリルスルホニル）等が用いられる。

【００１７】式

【化２９】 で表される基としては、具体的には、アルキルアミノ
基、好ましくはモノ又はジ（炭素数１から６のアルキ
ル）アミノ基（例えば、メチルアミノ，エチルアミノ，
n−プロピルアミノ，n−ブチルアミノ，tert−ブチルア
ミノ，n−ペンチルアミノ，n−ヘキシルアミノ，ジメチ
ルアミノ，ジエチルアミノ，メチルエチルアミノ，ジ
（n−プロピル）アミノ，ジ（n−ブチル）アミノ等）、
シクロアルキルアミノ基、好ましくはモノ又はジ（炭
素数３から６のシクロアルキル）アミノ基（例えば、シ
クロプロピルアミノ，シクロペンチルアミノ，シクロヘ
キシルアミノ，ジシクロヘキシルアミノ等）、アリー
ルアミノ基、好ましくは炭素数６から１４のアリールア
ミノ基（例えば、アニリノ等），Ｎ−Ｃ_1-6アルキル−
Ｎ−Ｃ_6-14アリールアミノ（例、Ｎ−メチルアニリノ
等）、アラルキルアミノ基、好ましくは炭素数７から
１９のアラルキルアミノ基（例えば、ベンジルアミノ，
１−フェニルエチルアミノなどのフェニル−Ｃ_1-4アル
キルアミノ，ベンズヒドリルアミノ，トリチルアミノ
等）、アシルアミノ基、すなわち、式Ｔ'''Ｔ''''Ｎ
−（Ｔ'''は水素原子、炭化水素基（例、上記Ｒ¹におけ
る置換されていてもよい炭化水素基における炭化水素基
等）またはアシル基（例、上記置換基群（Ａ'）に包含
される置換されていてもよいアシル基におけるアシル基
等）を、Ｔ''''はＴ'''で示されるアシル基と同意義を
示し、 Ｔ'''およびＴ''''は窒素原子と共に環を形成し
てもよい。）で表される基で、具体的にはホルムアミ
ド、アセトアミド，プロピオンアミド，ブチリルアミ
ノ，ペンタノイルアミノ，ヘキサノイルアミノ，ベンジ
ルカルボニルアミノ，フェネチルカルボニルアミノ，ベ
ンゾイルアミノ（ベンズアミド），ナフトイルアミノ，
チエニルカルボニルアミノ，ベンゾチエニルカルボニル
アミノ等のＣ_1-6アルキル−カルボニルアミノ，Ｃ_6-14
アリール−カルボニルアミノ，Ｃ_7-19アラルキル−カル
ボニルアミノ，複素環カルボニルアミノ（該複素環カル
ボニルアミノにおける複素環基は上記置換基群（Ａ'）
に包含される置換されていてもよい複素環基における複
素環基と同意義を示す。）等が用いられる。Ｔ'''およ
びＴ''''が窒素原子と共に形成してもよい環としては、
２−オキソピロリジノ，スクシンイミド，フタルイミド
などの、オキソで１もしくは２個置換されていてもよい
５または６員複素環基、またはそのベンゼン環との縮合
環基などが挙げられる。〜の各基はいずれも１〜５
個（好ましくは１〜３個）のハロゲン原子（例、フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素）で置換されていてもよい。ま
たのうち基Ｔ'''が炭化水素基を示す場合、この基は
１〜５個（好ましくは１〜３個）のハロゲン原子（例、
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で置換されていてもよ
く、基Ｔ'''またはＴ''''がＣ_1-6アルキル−カルボニル
基を示す場合、これらの基は１〜５個（好ましくは１〜
３個）のハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素）で置換されていてもよい。ここでＱ¹およびＱ²は、
隣接する窒素原子とともに環を形成してもよく、好まし
くは３ないし７員環（例えば、ピロリジノ，ピペリジ
ノ，モルホリノ，チオモルホリノ、１−ピペラジニル，
アジリジノ，アゼチジノ等）を形成してもよい。

【００１８】式

【化３０】 で表される基としては、具体的には、モノまたはジア
ルキルスルファモイル基、好ましくはモノまたはジ（炭
素数１から６のアルキル）スルファモイル基（例えばメ
チルスルファモイル，エチルスルファモイル，n−プロ
ピルスルファモイル，n−ヘキシルスルファモイル，ジ
メチルスルファモイル，ジエチルスルファモイル，メチ
ルエチルスルファモイル，ジ（n−ブチル）スルファモ
イル等）、シクロアルキルスルファモイル基、好まし
くは炭素数３から６のシクロアルキルスルファモイル基
（例えば、シクロプロピルスルファモイル，シクロヘキ
シルスルファモイル等）、アリールスルファモイル
基、好ましくは炭素数６から１４のアリールスルファモ
イル基（例えば、フェニルスルファモイル等）、アラ
ルキルスルファモイル基、好ましくは炭素数７から１９
のアラルキルスルファモイル基（例えば、ベンジルスル
ファモイル，フェニルエチルスルファモイルなどのフェ
ニル−Ｃ_1-4アルキルスルファモイル，ベンズヒドリル
スルファモイル，トリチルスルファモイル等）、アシ
ルスルファモイル基、すなわち、式 Ｔ'''Ｔ''''ＮＳ
Ｏ₂−（各記号は前記と同意義を示す。）で表される基
（例えば、アセチルスルファモイルなどのＣ_1-6アルキ
ル−カルボニルスルファモイル，ベンジルカルボニルス
ルファモイルなどのフェニル−Ｃ_1-4アルキルカルボニ
ルスルファモイル，チエニルカルボニルスルファモイル
などの複素環−カルボニルスルファモイル等）が用いら
れる。〜の各基はいずれも１〜５個（好ましくは１
〜３個）のハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素）で置換されていてもよい。またのうち基Ｔ'''
が炭化水素基を示す場合、この基は１〜５個（好ましく
は１〜３個）のハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素）で置換されていてもよく、基Ｔ'''または
Ｔ''''がＣ_1-6アルキル−カルボニル基を示す場合、こ
れらの基は１〜５個（好ましくは１〜３個）のハロゲン
原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で置換されて
いてもよい。ここでＱ¹およびＱ²は、隣接する窒素原子
とともに環を形成してもよく、例えば、ピロリジノ，ピ
ペリジノ，モルホリノ，チオモルホリノ、１−ピペラジ
ニル，アジリジノ，アゼチジノ等を形成してもよい。

【００１９】式 Ｑ²−ＳＯ₂−Ｏ−で表される基として
は、具体的には、アルキルスルホニルオキシ基、好ま
しくは炭素数１から６のアルキルスルホニルオキシ基
（例えば、メタンスルホニルオキシ，エタンスルホニル
オキシ等）、アリールスルホニルオキシ基、好ましく
は炭素数６から１４のアリールスルホニルオキシ基（例
えば、ベンゼンスルホニルオキシ等）、アラルキルス
ルホニルオキシ基、好ましくは炭素数７から１９のアラ
ルキルスルホニルオキシ基（例えば、ベンジルスルホニ
ルオキシ，フェネチルスルホニルオキシなどのフェニル
−Ｃ_1-4アルキルスルホニルオキシ等），アシルスル
ホニルオキシ基（例えば、アセチルスルホニルオキシ，
ブチリルスルホニルオキシなどのＣ_1-6アルキル−カル
ボニルスルホニルオキシ等）が用いられる。〜の各
基はいずれも１〜５個（好ましくは１〜３個）のハロゲ
ン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で置換され
ていてもよい。またのうちＣ_1-6アルキル−カルボニ
ルスルホニルオキシ基は１〜５個（好ましくは１〜３
個）のハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素）で置換されていてもよい。

【００２０】Ｒ¹で示される置換されていてもよい複素
環基としては、上記置換基群（Ａ'）に包含される置換
されていてもよい複素環基と同様のものが挙げられる。
Ｒ¹としてはそれぞれハロゲン原子、ハロゲンで１〜３
個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基およびハロゲ
ンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルコキシ基
から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよい
(i)フェニル基、(ii)ナフチル基（例、１−ナフチル
基、２−ナフチル基）または(iii)チエニル基（例、２
−チエニル基、３−チエニル基）が好ましい。Ｒ¹とし
ては特に式

【化３１】 [式中、Ｘ⁵は水素原子、ハロゲン原子、ハロゲンで１〜
３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基またはハロ
ゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルコキシ
基を示す。]で表される基が好ましい。

【００２１】Ｒ²及びＲ³で示される置換されていてもよ
い炭化水素基としては、前記Ｒ¹における置換されてい
てもよい炭化水素基と同様のものが挙げられる。中で
も、置換されていてもよい炭素数１から６の直鎖もしく
は分枝状アルキル基（例、メチル，エチル，n−プロピ
ル，イソプロピル，n−ブチル，イソブチル，sec−ブチ
ル，tert−ブチル，n−ペンチル，sec−ペンチル，イソ
ペンチル，ネオペンチル，n−ヘキシル，イソヘキシル
等のＣ_1-6アルキル基等）が好ましい。該アルキル基の
置換基としては、ハロゲン原子（例、フッ素，塩素，臭
素，ヨウ素）が好ましい。該置換基の数は１〜４個（好
ましくは１〜３個）である。Ｒ²及びＲ³が隣接する炭素
原子と一緒になって形成してもよい置換されていてもよ
い３ないし８員の環状炭化水素基としては、例えばシク
ロプロパン−１，１−ジイル、シクロブタン−１，１−
ジイル、シクロペンタン−１，１−ジイル、シクロヘキ
サン−１，１−ジイル、シクロヘプタン−１，１−ジイ
ル及びシクロオクタン−１，１−ジイルなどのＣ_3-8シ
クロアルカンジイル基等が用いられる。Ｒ²及びＲ³が隣
接する炭素原子と一緒になって形成される３ないし８員
の環状炭化水素基の置換基としては上記Ｒ¹で示される
複素環基の置換基と同様のものが挙げられ、好ましくは
ハロゲン原子が用いられる。置換基の数は１〜３個であ
る。Ｒ²およびＲ³はそれぞれハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいＣ_1-6アルキル基が好ましい。特に、Ｒ²
およびＲ³はそれぞれメチルもしくはエチルなどのＣ_1-6
アルキル基が好ましい。

【００２２】Ｒ⁴で示される置換されていてもよいアリ
ール基のアリール基としては上記Ｒ¹の置換されていて
もよい炭化水素基で例示したアリール基と同様のものが
挙げられる。またＲ⁴で示される置換されていてもよい
アリール基の置換基としては上記Ｒ¹の置換されていて
もよい炭化水素基で例示したアリール基が有していても
よい置換基と同様のものが挙げられる。Ｒ⁴で示される
置換されていてもよい複素環基としては上記Ｒ¹におけ
る置換されていてもよい複素環基と同様のものが挙げら
れる。Ｒ⁵またはＲ⁶における置換されていてもよい炭化
水素基および置換されていてもよい複素環基は前記Ｒ¹
で示される置換されていてもよい炭化水素基および置換
されていてもよい複素環基と同様のものが挙げられる。

【００２３】Ｒ⁴は上記した中でも式

【化３２】 [式中、Ｘ¹は同一または異なってハロゲン原子、ハロゲ
ンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基、
Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、ハロゲンで１
〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルコキシ基、Ｃ_2-6
アルケニルオキシ基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ基、ハロ
ゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキルチ
オ基、Ｃ_2-6アルケニルチオ基、Ｃ_2-6アルキニルチオ
基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6ア
ルキルスルフィニル基、Ｃ_2-6アルケニルスルフィニル
基、Ｃ_2-6アルキニルスルフィニル基、ハロゲンで１〜
３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキルスルホニル
基、Ｃ_2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ_2-6アルキニルス
ルホニル基、フェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ
基、フェニルスルフィニル基、フェニルスルホニル基、
アミノ基、Ｃ_1-6アルキルアミノ基、ジ（Ｃ_1-6アルキ
ル）アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ベ
ンジル基、ベンジルオキシ基、Ｃ_1-6アルキル−カルボ
ニル基、またはＣ_1-6アルコキシ−カルボニル基を示す
か、隣接する２つのＸ¹が一緒になってメチレンジオキ
シ基を形成してもよく、ｍは０〜３の整数を示し、 Ｄ¹
は酸素原子、硫黄原子、または式ＮＲ^d1（式中、Ｒ^d1は
水素原子、またはＣ_1-6アルキル基を示す。）で表され
る基を示す。]で表される基、または式

【化３３】 [式中、Ｘ³は同一または異なってハロゲン原子、ハロゲ
ンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基、
Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、ハロゲンで１
〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルコキシ基、ハロ
ゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキルチ
オ基、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6アルキルス
ルホニル基、Ｃ_1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ_1-6アル
コキシ−カルボニル基、フェノキシ基、ホルムアミド
基、Ｃ_1-6アルキル−カルボニルアミノ基、Ｃ_1-6アルキ
ルスルホニルオキシ基、シアノ基、またはニトロ基を、
ｎは０〜３の整数を、Ｄ²は酸素原子、硫黄原子、また
は式ＮＲ^d2（式中、Ｒ^d2は水素原子、またはＣ_1-6アル
キル基を示す。）で表される基を示す。]で表される基
が好ましい。特に、Ｒ⁴は式

【化３４】 [式中、Ｘ²は同一または異なってハロゲン原子、ハロゲ
ンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基ま
たはＣ_1-6アルコキシ基を、ｍ'は０〜３の整数を示
す。]で表される基、または式

【化３５】 [式中、Ｘ⁴は同一または異なってハロゲン原子、ハロゲ
ンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基ま
たはＣ_2-6アルキニル基を、ｎ'は０〜３の整数を示
す。]で表される基が好ましく、式

【化３６】 [式中、Ｙ¹はハロゲン原子、ハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいＣ_1-6アルキル基またはＣ_1-6アルコキシ
基を、Ｙ²およびＹ³はそれぞれ水素原子、ハロゲン原
子、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6ア
ルキル基またはＣ_1-6アルコキシ基を示す。]で表される
基、または式

【化３７】 [式中、Ｙ⁴はハロゲン原子、ハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいＣ_1-6アルキル基またはＣ_2-6アルキニル
基を、 Ｙ⁵、Ｙ⁶およびＹ⁷はそれぞれ水素原子、ハロゲ
ン原子またはハロゲンで１〜３個置換されていてもよい
Ｃ_1-6アルキル基を示す。]で表される基がより好まし
い。

【００２４】Ｒ⁷における置換されていてもよい炭化水
素基としては上記Ｒ¹における置換されていてもよい炭
化水素基と同様のものが挙げられる。Ｒ⁸における置換
されていてもよい炭化水素基としては前記Ｒ¹における
置換されていてもよい炭化水素基と同様のものが挙げら
れる。Ｚとしてはヒドロキシ基、ハロゲン（例、フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜３個置換されていても
よいＣ_1-6アルコキシ基(例、メトキシ、エトキシ、 n-
プロポキシ、イソプロポキシ等）、ハロゲン（例、フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜３個置換されていても
よいＣ_1-6アルキルチオ基（例、メチルチオ、エチルチ
オ、n-プロピルチオ、イソプロピルチオ等）、ハロゲン
（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜３個置換さ
れていてもよいＣ_1-6アルキルスルフィニル基（例、メ
チルスルフィニル、エチルスルフィニル、n-プロピルス
ルフィニル、イソプロピルスルフィニル等）、ハロゲン
（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜３個置換さ
れていてもよいＣ_1-6アルキルスルホニル基（例、メチ
ルスルホニル、エチルスルホニル、n-プロピルスルホニ
ル、イソプロピルスルホニル等）または式 −Ｏ−ＣＯＲ^8x [式中、Ｒ^8xはハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素）で１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル
基（例、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、
tert−ブチル等）を示す。]で表される基が好ましい。
なかでもヒドロキシ、メトキシ、エトキシなどのＣ_1-6
アルコキシ、メチルチオなどのＣ_1-6アルキルチオ、メ
チルスルフィニルなどのＣ_1-6アルキルスルフィニル、
メチルスルホニルなどのＣ_1-6アルキルスルホニル、ア
セチルオキシなどのＣ_1-6アルキルカルボニルオキシ等
が好ましい。

【００２５】一般式（Ｉ）で表される化合物のうち好ま
しい態様は以下に示される。 即ち、Ｒ¹はハロゲンで１
〜３個置換されていてもよいフェニル基を、 Ｒ²及びＲ
³はそれぞれＣ_1-6アルキル基を、Ｒ⁴は(1)ハロゲン、ハ
ロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル
基、Ｃ_1-6アルコキシ基もしくはＣ_1-6アルキルチオ基で
１〜３個置換されていてもよいフェニル基または(2)ハ
ロゲンもしくはハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
いＣ_1-6アルキル基で１〜３個置換されていてもよいフ
ェニル基で置換されたカルバモイル基を、Ｚはヒドロキ
シ基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6
アルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキルス
ルフィニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基またはハロ
ゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル−
カルボニルオキシ基を示す化合物またはその塩。

【００２６】本発明の化合物（Ｉ）は分子中の置換分中
のスルホ基、カルボキシル基等の酸性基が無機塩基、有
機塩基等と農芸化学的に許容され得る塩基塩を形成する
ことができ、また分子中の塩基性の窒素原子及び置換分
中のアミノ基等の塩基性基が無機酸、有機酸等と農芸化
学的に許容され得る酸付加塩を形成することができる。
化合物（Ｉ）の無機塩基塩としては例えば、アルカリ金
属（例えば、ナトリウム、カリウム等）、アルカリ土類
金属（例えば、カルシウム等）、アンモニア等との塩
が、また化合物（Ｉ）の有機塩基塩としては例えば、ジ
メチルアミン、トリエチルアミン、ピペラジン、ピロリ
ジン、ピペリジン、２−フェニルエチルアミン、ベンジ
ルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、ピ
リジン、コリジン等との塩等が用いられる。化合物
（Ｉ）の無機酸付加塩としては例えば、塩酸、臭化水素
酸、硫酸、硝酸、リン酸等との塩が、化合物（Ｉ）の有
機酸付加塩としては例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、
メタンスルホン酸、ギ酸、トリフルオロ酢酸等との塩が
用いられる。

【００２７】本発明は式

【化３８】 [式中、Ｚ¹は式Ｒ⁷Ｏ−（式中、Ｒ⁷は前記と同意義を示
す。）で表される基または式Ｒ⁷Ｓ−（式中、Ｒ⁷は前記
と同意義を示す。）で表される基を、他の記号は前記と
同意義を示す。]で表される化合物（以下、化合物(II)
と略称することがある。）またはその塩にも関する。化
合物（II）またはその塩は化合物（Ｉ）またはその塩の
うち、式

【化３９】 [式中の記号は前記と同意義を示す。]で表される化合物
またはその塩、即ち式（Ｉ）で基Ｚが式Ｒ⁷Ｏ−（式
中、Ｒ⁷は前記と同意義を示す。）で表される基または
式Ｒ⁷Ｓ−（式中、Ｒ⁷は前記と同意義を示す。）で表さ
れる基を示す化合物またはその塩の合成中間体である。
化合物（II）の塩としては上記した化合物（Ｉ）の塩と
同様のものが用いられる。なお上記一般式（II）で表さ
れる化合物が１個以上の不斉中心を有する場合、一般式
（II）で表される化合物には２個以上の立体異性体（例
えば、エナンチオマー、ジアステレオマー等）が存在す
るが、一般式（II）にはこれらの立体異性体のすべて及
びそれらのうちの任意の２個以上からなる混合物が包含
される。また上記一般式（II）で表される化合物が二重
結合等に関する幾何異性を有する場合、一般式（II）で
表される化合物には２個以上の幾何異性体（例えば、Ｅ
/Ｚまたはトランス/シスの各異性体、Ｓ−トランス/Ｓ
−シスの各異性体等）が存在するが、一般式（II）には
これらの幾何異性体のすべて及びそれらのうちの任意の
２個以上からなる混合物が包含される。

【００２８】本発明の化合物（Ｉ）またはその塩は、安
全性に優れた除草剤として有用であり、極めて低薬量で
広範囲の雑草、例えば、タイヌビエ、ヒメタイヌビエ、
タマガヤツリ、コゴメガヤツリ、ヒデリコ、マツバイ、
イヌホタルイ、タイワンヤマイ、ミズガヤツリ、クログ
ワイ、コウキヤガラ、シズイ、コナギ、アゼナ、アブノ
メ、キカシグサ、ヒメミソハギ、ミゾハコベ、チョウジ
タデ、ウリカワ、ヘラオモダカ、オモダカ、ヒルムシ
ロ、セリ、ミズハコベ、アゼトウガラシ、アメリカアゼ
ナ、タカサブロウ、イボクサ、キシュウスズメノヒエ、
エゾノサヤヌカグサ等の水田雑草、メヒシバ、エノコロ
グサ、ヒメイヌビエ、オオクサキビ、セイバンモロコ
シ、カラスムギ、ブラックグラス、ウマノチャヒキ、ハ
マスゲ、アオビユ、イチビ、アカザ、イヌタデ、スベリ
ヒユ、アメリカキンゴジカ、シロバナチョウセンアサガ
オ、マルバアサガオ、オナモミ、コハコベ、カラシナ
類、エビスグサ、カミツレ、ツユクサ等の畑地雑草に対
して優れた殺草力を有するのみならず、イネ、コムギ、
オオムギ、ダイズ、トウモロコシ、ワタ等の作物に対し
て薬害はほとんどなく、高い安全性を示す。化合物
（Ｉ）またはその塩は、作物と各種雑草との間に優れた
選択的除草効果を示し、哺乳動物や魚介類に対して低毒
性で、環境を汚染することもなく、水田、畑、芝生、果
樹園あるいは非農耕地用の除草剤として極めて安全に使
用することができる。なかでも水田で使用する除草剤と
して適している。

【００２９】本発明の化合物（Ｉ）またはその塩を除草
剤として使用するにあたっては、一般の農薬のとりうる
形態、すなわち、化合物（Ｉ）またはその塩の１種また
は２種以上（好ましくは１〜３種）を使用目的によって
適当な液体担体に溶解するか分散させるか、または適当
な固体担体と混合するか吸着させ、乳剤、液剤、油剤、
粉剤、ＤＬ（ドリフトレス）型粉剤、粒剤、微粒剤、微
粒剤Ｆ、細粒剤Ｆ、水和剤、顆粒水和剤、水溶剤、フロ
アブル剤、錠剤、ジャンボ剤、噴霧剤、ペースト剤等の
製剤として使用する。これらの製剤は必要に応じ、乳化
剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、結合剤、増粘剤
等を添加してもよく、自体公知の方法で調製することが
できる。

【００３０】使用する液体担体（溶剤）としては、例え
ば、水、アルコール類（例、メタノール、エタノール、
１−プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコ
ール等）、ケトン類（例、アセトン、メチルエチルケト
ン等）、エーテル類（例、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテル等）、脂肪族炭化水素類（例、
ケロシン、灯油、燃料油、機械油等）、芳香族炭化水素
類（例、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナ
フサ、メチルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類
（例、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素
等）、酸アミド類（例、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド等）、エステル類（例、酢酸エチルエス
テル、酢酸ブチルエステル、脂肪酸グリセリンエステル
等）、ニトリル類（例、アセトニトリル、プロピオニト
リル等）等の溶媒が用いられる。これらは１種または２
種以上（好ましくは１〜３種）を適当な割合で混合して
使用する。

【００３１】固体担体（希釈・増量剤）としては、例え
ば、植物性粉末（例、大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉
等）、鉱物性粉末（例、カオリン、ベントナイト、酸性
白土、クレイ等のクレイ類、滑石粉、ロウ石粉等のタル
ク類、珪藻土、雲母粉等のシリカ類等）、アルミナ、硫
黄粉末、活性炭、糖類（例、乳糖、ブドウ糖等）、無機
塩類（例、炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム等）、ガ
ラス中空体（天然のガラス質を焼成加工してその中に気
泡を内包させたもの）等が用いられる。これらは１種ま
たは２種以上（好ましくは１〜３種）を適当な割合で混
合して使用する。該液体担体または固体担体は、製剤全
体に対して通常約１〜９９重量％程度、好ましくは約１
０〜９９重量％程度用いることができる。

【００３２】乳化剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤
等としては必要に応じて界面活性剤が用いられる。これ
らの界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレン
アルキルエーテル（例、三洋化成工業（株）製、エマル
ミン１１０等）、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテル（例、三洋化成工業（株）製、ノニポール８
５、ノニポール１００、ノニポール１６０等）、ポリオ
キシエチレンラノリンアルコール、ポリオキシエチレン
アルキルフェノールホルマリン縮合物、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステル（例、花王（株）製、ト
ゥイーン２０、トゥイーン８０、第一工業製薬（株）
製、ソルゲンＴＷ−２０、ソルゲンＴＷ−８０等）、ポ
リオキシエチレングリセリルモノ脂肪酸エステル、ポリ
オキシプロピレングリコールモノ脂肪酸エステル、ポリ
オキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレンヒマシ油誘導体、ポリオキシエチレン脂肪酸
エステル、高級脂肪酸グリセリンエステル、ソルビタン
脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、ポリオ
キシエチレン脂肪酸アミド、アルキロールアミド、ポリ
オキシエチレンアルキルアミン等の非イオン性界面活性
剤、アルキルアミン塩酸塩（例、ドデシルアミン塩酸塩
等）、アルキル四級アンモニウム塩、アルキルトリメチ
ル四級アンモニウム塩（例、ドデシルトリメチルアンモ
ニウム塩等）、アルキルジメチルベンジルアンモニウム
塩、アルキルピリジニウム塩、アルキルイソキノリニウ
ム塩、ジアルキルモルホリニウム塩、塩化ベンゼトニウ
ム、ポリアルキルビニルピリジニウム塩等のカチオン性
界面活性剤、高級脂肪酸ナトリウム塩（例、パルミチン
酸ナトリウム等）、エーテルカルボン酸ナトリウム塩
（例、ポリオキシエチレンラウリルエーテルカルボン酸
ナトリウム等）、高級脂肪酸のアミノ酸縮合物（例、ラ
ウロイルサルコシンナトリウム、Ｎ−ラウロイルグルタ
ミン酸ナトリウム等）、高級アルキルスルホン酸塩、高
級脂肪酸エステルスルホン酸塩（例、ラウリン酸エステ
ルスルホン酸塩等）、リグニンスルホン酸塩（例、リグ
ニンスルホン酸ナトリウム等）、アルキルスルホサクシ
ネート（例、ジヘプチルスルホコハク酸ナトリウム、ジ
オクチルスルホコハク酸ナトリウム、ジノニルスルホコ
ハク酸ナトリウム等）、高級脂肪酸アミドスルホン酸塩
（例、オレイン酸アミドスルホン酸塩等）、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸塩、ジイソプロピルナフタレンスルホ
ン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩ホルマリン縮合
物、高級アルコール硫酸エステル塩（例、ペンタデカン
−２−イルスルフェート等）、ポリオキシエチレンアル
キルエーテル硫酸エステル塩（例、ポリオキシエチレン
ドデシルエーテル硫酸ナトリウム等）、ポリオキシエチ
レンアルキルリン酸エステル（例、ジポリオキシエチレ
ンドデシルエーテルリン酸エステル等）、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールリン酸エステル塩、スチレン−
マレイン酸共重合体、アルキルビニルエーテル−マレイ
ン酸共重合体等のアニオン性界面活性剤、Ｎ−ラウリル
アラニン、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアミノプロピオン
酸、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリヒドロキシエチルアミノプロピオ
ン酸、Ｎ−ヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ酢酸、１
−（２−カルボキシエチル）ピリジニウムベタイン等の
両性界面活性剤等があげられる。これらのうち１種また
は２種以上（好ましくは１〜５種）が用いられる。該界
面活性剤は、製剤全体に対して通常約０．１〜５０重量
％程度、好ましくは約０．１〜２５重量％程度用いるこ
とができる。

【００３３】結合剤としては、例えば、デキストリン
（例、日澱化学（株）製、デキストリンＮＤ−Ｓ等）、
カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩（例、第一
工業製薬（株）製、セロゲン５Ａ、セロゲン６Ａ、セロ
ゲン７Ａ、セロゲンＰＲ等）、ポリカルボン酸系高分子
化合物（例、三洋化成工業（株）製、トキサノンＧＲ−
３０、トキサノンＧＲ−３１Ａ、トキサノンＧＲ−５０
Ｌ、トキサノンＧＲ−６０Ｌ；花王（株）製、ポイズ５
３０、ポイズ５３２Ａ等）、ポリビニルピロリドン、ポ
リビニルアルコール、リグニンスルホン酸ナトリウム、
リグニンスルホン酸カルシウム、ポリアクリル酸ナトリ
ウム、アラビアガム、アルギン酸ナトリウム、グルコー
ス、ショ糖、マンニトール、ソルビトール等が用いられ
る。該結合剤は、製剤全体に対して通常約０〜２０重量
％程度用いることができる。

【００３４】増粘剤としては、例えば、ベントナイト鉱
物質（例、高純度ソジウムモンモリロナイト等）、ポリ
アクリル酸とその誘導体、カルボキシメチルセルロース
のナトリウム塩（例、第一工業製薬（株）製、セロゲン
５Ａ、セロゲン６Ａ、セロゲン７Ａ、セロゲンＰＲ
等）、ホワイトカーボン類、天然の糖類誘導体（例、キ
サンタンガム、グアーガム等）等が用いられる。該増粘
剤は製剤全体に対して通常約０．０１〜１０重量％程度
用いられる。

【００３５】本発明の化合物（Ｉ）またはその塩の製剤
中の含有割合は乳剤、水和剤、顆粒水和剤、液剤、水溶
剤、フロアブル剤等では約１〜９０重量％程度が適当で
あり、油剤、粉剤、ＤＬ型粉剤等では約０．０１〜１０
重量％程度が適当であり、微粒剤、微粒剤Ｆ、細粒剤
Ｆ、粒剤等では約０．０５〜１０重量％程度が適当であ
るが、使用目的によってはこれらの濃度を適宜変更して
もよい。乳剤、水和剤、顆粒水和剤、液剤、水溶剤、フ
ロアブル剤等では使用に際して水等で適宜希釈増量（例
えば、約１００〜１００，０００倍）して散布すること
もできる。

【００３６】施用方法は通常の農薬の施用方法と同様の
方法を用いることができ、例えば、空中散布、土壌散
布、茎葉散布、育苗箱散布、側条施用、種子処理等があ
げられる。例えば水田に施用する場合には自体公知の方
法（例、手撒き、動力散布等）により施用される。本発
明の化合物（Ｉ）またはその塩を除草剤として用いる場
合の使用量は、適用場面、適用時期、施用方法、対象草
種、栽培作物等により差異はあるが、一般に有効成分
（化合物（Ｉ）またはその塩）として水田１アールあた
り０．０５〜５０ｇ程度、好ましくは０．１〜１０ｇ程
度、畑地１アールあたり０．０５〜５０ｇ程度、好まし
くは０．１〜１０ｇ程度である。本発明の化合物（Ｉ）
またはその塩は水田雑草用としては、出芽前土壌処理あ
るいは茎葉兼土壌処理剤として使用するのが適当であ
る。例えば、本発明の化合物（Ｉ）またはその塩を含有
する除草剤は田植え直後あるいは田植え１〜３週間後で
も薬害を発現することなく安全に使用でき、長期にわた
って効果が持続する。

【００３７】本発明の化合物（Ｉ）またはその塩を含有
する除草剤は、必要に応じて、１種または２種以上（好
ましくは１〜３種）の他の除草剤、植物生長調節剤、殺
菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤等と同時に施用する
ことができる。また該１種または２種以上（好ましくは
１〜３種）の他の除草剤、植物生長調節剤、殺菌剤、殺
虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤等を配合し、混合使用するこ
ともできる。他の除草剤（除草活性成分）としては、例
えば、（１）スルホニル尿素系除草剤[ベンスルフロン
メチル(bensulfuron-methyl)、ピラゾスルフロンエチル
(pyrazosulfuron-ethyl)、イマゾスルフロン(imazosulf
uron)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、シノスルフ
ロン(cinosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuro
n)、メトスルフロンメチル(metsulfuron-methyl)、ハロ
スルフロンメチル(halosulfuron-methyl)、エトキシス
ルフロン(ethoxysulfuron)、シクロスルファムロン(cyc
losulfamuron)等]、（２）ピラゾール系除草剤[ピラゾ
レート(pyrazolate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfe
n)、ベンゾフェナップ(benzofenap)等]、（３）カーバ
メート系除草剤[ベンチオカーブ(benthiocarb)、モリネ
ート(molinate)、エスプロカルブ(esprocarb)、ピリブ
チカルブ(pyributicarb)、ジメピペレート(dimepiperat
e)、スエップ(swep)等]、（４）クロロアセトアニリド
系除草剤[ブタクロール(butachlor)、プレチラクロール
(pretilachlor)、テニルクロール(thenylchlor)等]、
（５）ジフェニルエーテル系除草剤[クロメトキシニル
(chlomethoxynil)、ビフェノックス(bifenox)、ＣＮＰ
等]、（６）トリアジン系除草剤[シメトリン(simetry
n)、ジメタメトリン(dimethametryn)、プロメトリン(pr
ometryn)等]、（７）フェノキシ酸系除草剤[２，４−Ｐ
Ａ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール(phenothiol)
等]、（８）酸アミド系または尿素系除草剤[プロパニル
(propanil)、メフェナセット(mefenacet)、クロメプロ
ップ(clomeprop)、ナプロアニリド(naproanilide)、ブ
ロモブチド(bromobutide)、ダイムロン(daimuron)、ク
ミルロン(cumyluron)、エトベンザニド(etobenzanid)、
３−（１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル
エチル）−２，３−ジヒドロ−６−メチル−５−フェニ
ル−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−オン(3-(1-(3,5-d
ichlorophenyl)-1-methylethyl)-2,3-dihydro-6-methyl
-5-phenyl-4H-1,3-oxazin-4-one)等]、（９）有機リン
系除草剤[ベンスリド(bensulide)、ピペロホス(piperop
hos)、ブタミホス(butamifos)、アニロホス(anilofos)
等]、（１０）ジニトロアニリン系除草剤[トリフルラリ
ン(trifluralin)、プロジアミン(prodiamine)等]、（１
１）その他の系統の除草剤[ベンタゾン(bentazon)、ベ
ンフレセート(benfuresate)、オキサジアゾン(oxadiazo
n)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、ペントキサゾン(p
entoxazone)、シハロホップブチル(cyhalofop-butyl)、
カフェンストロール(cafenstrole)、ピリミノバックメ
チル(pyriminobac-methyl)、ビスピリバックナトリウム
(bispyribac-sodium)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxi
m)、７−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルチ
オ）−３−メチルフタリド(7-(4,6-dimethoxypyrimidin
-2-ylthio)-3-methylphthalide)、１−（２−クロロフ
ェニル）−４−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エチルカル
バモイル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン(1-(2-chloro
phenyl)-4-(N-cyclohexyl-N-ethylcarbamoyl)-5(4H)-te
trazolinone)、２−（２−（３−クロロフェニル）−
２，３−エポキシプロピル）−２−エチルインダン−
１，３−ジオン(2-(2-(3-chlorophenyl)-2,3-epoxyprop
yl)-2-ethylindane-1,3-dione)、ＡＣＮ、３−（２−ク
ロロ−４−メチルスルホニルベンゾイル）−４−フェニ
ルチオビシクロ[３．２．１]オクト−３−エン−２−オ
ン(3-(2-chloro-4-methylsulfonylbenzoyl)-4-phenylth
iobicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one)、ジチオピル(dithio
pyr)、ダラポン(dalapon)、クロルチアミド(chlorthiam
id)等]等があげられる。植物生長調節剤（植物生長調節
活性成分）としては、例えば、ヒメキサゾール(hymexaz
ol)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、ウニコナゾ
ール−Ｐ(uniconazole-P)、イナベンフィド(inabenfid
e)、プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione-calciu
m)等があげられる。殺菌剤（殺菌活性成分）としては、
例えば、（１）ポリハロアルキルチオ系殺菌剤[キャプ
タン(captan)等]、（２）有機リン系殺菌剤[ＩＢＰ、Ｅ
ＤＤＰ、トルクロフォスメチル(tolclofos-methyl)
等]、（３）ベンズイミダゾール系殺菌剤[ベノミル(ben
omyl)、カルベンダジム(carbendazim)、チオファネート
メチル(thiophanate-methyl)等]、（４）カルボキシア
ミド系殺菌剤[メプロニル(mepronil)、フルトラニル(fl
utolanil)、チフルザミド(thifluzamid)、フラメトピル
(furametpyr)、テクロフタラム(teclofthalam)、ペンシ
クロン(pencycuron)、カルプロパミド(carpropamid)、
ジクロシメット(diclocymet)等]、（５）アシルアラニ
ン系殺菌剤[メタラキシル(metalaxyl)等]、（６）アゾ
ール系殺菌剤[トリフルミゾール(triflumizole)、イプ
コナゾール(ipconazole)、ペフラゾエート(pefurazoat
e)、プロクロラズ(prochloraz)等]、（７）メトキシア
クリル酸系殺菌剤[アゾキシストロビン(azoxystrobi
n)、メトミノストロビン(metominostrobin)等]、（８）
抗生物質系殺菌剤[バリダマイシンＡ(validamycin A)、
ブラストサイジンＳ(blasticidin S)、カスガマイシン
(kasugamycin)、ポリオキシン(polyoxin)等]、（９）そ
の他の殺菌剤[フサライド(fthalide)、プロベナゾール
(probenazole)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、
トリシクラゾール(tricyclazole)、ピロキロン(pyroqui
lon)、フェリムゾン(ferimzone)、アシベンゾラルＳメ
チル(acibenzolar S-methyl)、ジクロメジン(diclomezi
ne)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、フェナジンオ
キシド(phenazine oxide)、ＴＰＮ、イプロジオン(ipro
dione)等]等があげられる。殺虫剤（殺虫活性成分）と
しては、例えば、（１）有機リン系殺虫剤[フェンチオ
ン(fenthion)、フェニトロチオン(fenitrothion)、ピリ
ミホスメチル(pirimiphos-methyl)、ダイアジノン(diaz
inon)、キナルホス(quinalphos)、イソキサチオン(isox
athion)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、クロ
ルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、バミドチオ
ン(vamidothion)、マラチオン(malathion)、フェントエ
ート(phenthoate)、ジメトエート(dimethoate)、ジスル
ホトン(disulfoton)、モノクロトホス(monocrotopho
s)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、クロ
ルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、プロパホス(prop
aphos)、アセフェート(acephate)、トリクロルホン(tri
chlorphon)、ＥＰＮ、ピラクロホス(pyraclofos)等]、
（２）カルバメート系殺虫剤[カルバリル(carbaryl)、
メトルカルブ(metolcarb)、イソプロカルブ(isoprocar
b)、ＢＰＭＣ、プロポキスル(propoxur)、ＸＭＣ、カル
ボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfa
n)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、フラチオカルブ(fu
rathiocarb)、メソミル(methomyl)、チオジカルブ(thio
dicarb)等]、（３）合成ピレスロイド系殺虫剤[シクロ
プロトリン(cycloprothrin)、エトフェンプロックス(et
hofenprox)等]、（４）ネライストキシン系殺虫剤[カル
タップ(cartap)、ベンスルタップ(bensultap)、チオシ
クラム(thiocyclam)等]、（５）ネオニコチノイド系殺
虫剤[イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム
(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメ
トキサム(thiamethoxam)、３−（６−クロロ−３−ピリ
ジルメチル）−１，３−チアゾリジン−２−イリデンシ
アナミド(3-(6-chloro-3-pyridylmethyl)-1,3-thiazoli
din-2-ylidenecyanamide)、１−メチル−２−ニトロ−
３−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）グアニジ
ン(1-methyl-2-nitro-3-(tetrahydrofuran-3-ylmethyl)
guanidine)、（Ｅ）−１−（２−クロロ−１，３−チア
ゾール−５−イルメチル）−３−メチル−２−ニトログ
アニジン((E)-1-(2-chloro-1,3-thiazol-5-ylmethyl)-3
-methyl-2-nitroguanidine)等]、（６）その他の殺虫剤
[ブプロフェジン(buprofezin)、テブフェノジド(tebufe
nozide)、フィプロニル(fipronil)等]等があげられる。
殺ダニ剤（殺ダニ活性成分）としては、例えば、ヘキシ
チアゾクス(hexythiazox)、ピリダベン(pyridaben)、フ
ェンピロキシメート(fenpyroximate)、テブフェンピラ
ド(tebufenpyrad)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、
エトキサゾール(etoxazole)、ピリミジフェン(pyrimidi
fen)等があげられる。殺線虫剤（殺線虫活性成分）とし
ては、例えば、フォスチアゼート(fosthiazate)等があ
げられる。このような他の農薬活性成分（例、除草活性
成分、植物生長調節活性成分、殺菌活性成分、殺虫活性
成分、殺ダニ活性成分、殺線虫活性成分など）は製剤全
体に対して通常約０．１〜２０重量％程度、好ましくは
約０．１〜１０重量％程度用いることができる。

【００３８】本発明の化合物（Ｉ）またはその塩を含有
する農薬組成物を、上記したような他の農薬活性成分と
組み合わせて用いる場合、他の農薬活性成分を化合物
（Ｉ）またはその塩を含有する製剤と同一の製剤に混
合、配合し、使用することができ、またそれぞれの活性
成分を別個に製剤化したものを同時に、もしくは時間差
をおいて別々に使用してもよい。このような他の除草活
性成分としてはとりわけイマゾスルフロンが好ましく用
いられる。

【００３９】本発明の化合物（Ｉ）またはその塩を含有
する除草剤には、更に共力剤（例、ピペロニルブトキシ
ド(piperonyl butoxide)等）、誘引剤（例、オイゲノー
ル(eugenol)等）、忌避剤（例、クレオソート(creosot
e)等）、色素（例、食用青色１号等）、肥料（例、尿素
等）等を適宜混合してもよい。

【００４０】本発明の化合物（Ｉ）またはその塩は新規
な化合物であるが、自体公知の方法あるいはそれに準じ
る方法に従って製造することができる。詳しくは化合物
（Ｉ）またはその塩のうち、基Ｚが基Ｚ¹を示す場合、
即ち、式Ｒ⁷Ｏ−（式中、Ｒ⁷は前記と同意義を示す。）
で表される基または式Ｒ⁷Ｓ−（式中、Ｒ⁷は前記と同意
義を示す。）で表される基を示す場合に該当する化合物
（I-a）またはその塩は以下の反応図式１に従って製造
することができる。 反応図式１

【化４０】 [式中の記号は前記と同意義を示す。]本反応においては
化合物（II）またはその塩と塩基とを反応させ、分子内
脱水縮合により閉環反応を行う。本反応は反応に悪影響
を与えない溶媒中で行うことができ、適当な溶媒として
は例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアル
コール等のアルコール類、テトラヒドロフラン（以下、
ＴＨＦと略記する場合もある。）、ジオキサン、１，２
−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、トルエ
ン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベン
ゼン、o-ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、
アセトニトリル等のニトリル類、アセトン、メチルエチ
ルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと略記す
る場合もある。）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（以
下、ＤＭＡと略記する場合もある。）、ジメチルスルホ
キシド（以下、ＤＭＳＯと略記する場合もある。）等の
非プロトン性極性溶媒類、またはこれらの混合溶媒が用
いられる。本反応に用いられる塩基としては例えば、ト
リエチルアミン、トリプロピルアミン、エチルジイソプ
ロピルアミン、ピリジン、コリジン、ルチジン、１，８
−ジアザビシクロ[５．４．０]−７−ウンデセン（以
下、ＤＢＵと略記する場合もある。）、１，４−ジアザ
ビシクロ[２．２．２]オクタン、１，５−ジアザビシク
ロ[４．３．０]ノン−５−エン等の有機塩基類、水素化
ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩
基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、
カリウムtert-ブトキシド等の金属アルコキシド類等が
用いられる。塩基は化合物（II）に対して通常１〜５モ
ル当量用いられる。またピリジン等の有機塩基を溶媒と
して用いることも可能である。本反応の反応温度は通常
約−２０〜１５０℃、好ましくは約０〜１００℃であ
る。本反応は１０分〜３０時間程度で完結し、その終了
は薄層クロマトグラフィ、高速液体クロマトグラフィ等
により確認できる。

【００４１】反応図式１の原料化合物である化合物（I
I）またはその塩は新規な化合物であり、このものは以
下の反応図式２に従って製造することができる。なお下
記に示す化合物（III）及び（IV）の塩としては上記し
た化合物（Ｉ）の塩と同様のものが用いられる。 反応図式２

【化４１】 [式中、Ｌ¹は脱離基を示し、他の記号は前記と同意義を
示す。]Ｌ¹で示される脱離基としては例えば、ハロゲン
原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）または式 −Ｏ−ＣＯ−Ｑ³ もしくは −Ｏ−ＣＯ−ＯＱ³ [式中、Ｑ³はハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素）で１〜５個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基
（例、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-
ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル等）ま
たはそれぞれハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素）もしくはＣ_1-6アルキル基（例、メチル、エチル、n
-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec
-ブチル、tert-ブチル等）で１〜５個置換されていても
よい（i）Ｃ_6-14アリール基（例、フェニル）もしくは
（ii）Ｃ_7-19アラルキル基（例、ベンジルなどのフェニ
ル−Ｃ_1-4アルキル等）を示す。]で表される基（例え
ば、アセチルオキシ、イソブチルオキシカルボニルオキ
シ等）等が用いられる。なかでもハロゲン原子が好まし
く、特に塩素が好適である。本反応においては化合物
（III）またはその塩と通常１モル当量以上（好ましく
は１〜５モル当量）の化合物（IV）またはその塩とを反
応させる。本反応は反応に悪影響を与えない溶媒中で行
うことができ、適当な溶媒としては例えば、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメ
タン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロ
ゲン化炭化水素類、ＴＨＦ、ジオキサン等のエーテル
類、アセトニトリル等のニトリル類、アセトン、メチル
エチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル
類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒類、ま
たはこれらの混合溶媒が用いられる。本反応は一般に塩
基の存在下に行うのが好ましく、このような塩基として
は例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、エ
チルジイソプロピルアミン、ＤＢＵ、ピリジン等の有機
塩基類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基類
が用いられる。これらの塩基の使用量としては化合物
（III）に対して通常１モル当量以上（好ましくは１〜
５モル当量）である。本反応の反応温度は通常約−２０
〜１５０℃、好ましくは約０〜１００℃である。本反応
は３０分〜数日程度で完結し、その終了は薄層クロマト
グラフィ、高速液体クロマトグラフィ等により確認でき
る。

【００４２】反応図式２の原料化合物である化合物（I
V）またはその塩は式

【化４２】 [式中、Ｒ¹⁰は水素原子またはＣ_1-6アルキル基を示し、
他の記号は前記と同意義を示す。]で表される化合物か
ら公知の方法またはそれに準じる方法により容易に製造
することができる。Ｒ¹⁰で示されるＣ_1-6アルキル基と
しては例えば、メチル、エチル、イソプロピル等が用い
られる。また化合物(IV')は公知の化合物であるか、あ
るいは公知の化合物から容易に製造することができる。

【００４３】反応図式２の原料化合物である化合物（II
I）またはその塩は以下の反応図式３に従って製造する
ことができる。なお下記に示す化合物（V）の塩として
は上記した化合物（Ｉ）の塩と同様のものが用いられ
る。 反応図式３

【化４３】 [式中の記号は前記と同意義を示す。]本反応においては
化合物（V）またはその塩と酸化剤とを反応させ、２級
アルコール部分をケトンに変換する。本反応に用いられ
る酸化剤としては例えば、酸化クロム−硫酸の組み合
わせ、酸化クロム−ピリジン錯体、二クロム酸ナトリウ
ム−硫酸の組み合わせ、クロロクロム酸ピリジニウム、
二クロム酸ピリジニウム等の通常「クロム酸酸化」と呼
ばれる反応に用いられる酸化剤、またはＤＭＳＯとそ
の活性化剤（例えば、塩化オキサリル、トリフルオロ酢
酸無水物、無水酢酸、塩素ガス等）の組み合わせ等があ
げられる。本反応にの酸化剤を用いる場合には本反応
は反応に悪影響を与えない溶媒中で行うことができ、適
当な溶媒としては例えば、ベンゼン等の芳香族炭化水素
類、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類、アセト
ン等のケトン類、ジエチルエーテル等のエーテル類、酢
酸等のカルボン酸類、ピリジン、水、またはこれらの混
合溶媒が用いられる。の酸化剤の使用量としては化合
物（V）に対して通常１モル当量以上（好ましくは１〜
１０モル当量）である。本反応にの酸化剤を用いる場
合、本反応の反応温度は通常約−３０〜１００℃、好ま
しくは約０〜５０℃である。本反応は３０分〜３０時間
程度で完結し、その終了は薄層クロマトグラフィ、高速
液体クロマトグラフィ等により確認できる。本反応に
の酸化剤を用いる場合には本反応は反応に悪影響を与え
ない溶媒中で行うことができ、適当な溶媒としては例え
ば、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類等が用い
られる。ＤＭＳＯの活性化剤として無水酢酸を用いる場
合には無水酢酸を溶媒として用いることもできる。また
ＤＭＳＯを溶媒の一部として用いることも可能である。
本反応にの酸化剤を用いる場合にはＤＭＳＯの使用量
としては化合物（V）に対して通常１モル当量以上（好
ましくは１〜１０モル当量）である。また活性化剤の使
用量としては化合物（V）に対して通常１モル当量以上
（好ましくは１〜１０モル当量）である。本反応にの
酸化剤を用いる場合、ＤＭＳＯの活性化剤として塩化オ
キサリル、トリフルオロ酢酸無水物または塩素ガスを用
いる方法では反応を完結させるために塩基を添加するの
が好ましく、このような塩基としてはトリエチルアミ
ン、エチルジイソプロピルアミン等の有機塩基類が用い
られる。これらの塩基は化合物（V）に対して通常２〜
１０モル当量用いられる。本反応にの酸化剤を用いる
場合、本反応の反応温度は通常約−８０〜５０℃、好ま
しくは約−７５〜３０℃である。本反応は３０分〜７日
程度で完結し、その終了は薄層クロマトグラフィ、高速
液体クロマトグラフィ等により確認できる。

【００４４】反応図式３の原料化合物である化合物
（V）またはその塩は以下の反応図式４に従って製造す
ることができる。なお下記に示す化合物（VI）及び（VI
I）の塩としては上記した化合物（Ｉ）の塩と同様のも
のが用いられる。 反応図式４

【化４４】 [式中の記号は前記と同意義を示す。]本反応においては
化合物（VI）またはその塩と通常１モル当量以上（好ま
しくは１〜３モル当量）の化合物（VII）またはその塩
とを反応させる。本反応は反応に悪影響を与えない溶媒
中で行うことができ、適当な溶媒としては例えば、メタ
ノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアル
コール類、ＴＨＦ、ジオキサン等のエーテル類、ＤＭ
Ｆ、ＤＭＡ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒類、
水、またはこれらの混合溶媒が用いられる。本反応に用
いられる化合物（VII）としては例えば、メタノール、
エタノール等のアルコール類、メチルメルカプタン、エ
チルメルカプタン等のメルカプタン類、またはそれらの
ナトリウム塩、カリウム塩等があげられる。本反応の反
応温度は通常約−２０〜１５０℃、好ましくは約０〜８
０℃である。本反応は３０分〜３０時間程度で完結し、
その終了は薄層クロマトグラフィ、高速液体クロマトグ
ラフィ等により確認できる。反応図式４の原料化合物で
ある化合物（VII）またはその塩は通常のアルコール
類、メルカプタン類等であり、公知の化合物であるか、
あるいは公知の化合物から容易に製造することができ
る。

【００４５】反応図式４の原料化合物である化合物（V
I）またはそれらの塩は以下の反応図式５に従って製造
することができる。なお下記に示す化合物（VIII）の塩
としては上記した化合物（Ｉ）の塩と同様のものが用い
られる。 反応図式５

【化４５】 [式中、Ｌ²はハロゲン原子を示し、他の記号は前記と同
意義を示す。]Ｌ²で示されるハロゲン原子としては例え
ば、塩素、臭素、ヨウ素等が用いられる。本反応におい
ては化合物（VIII）またはその塩と通常１モル当量以上
（好ましくは１〜３モル当量）の化合物（IX）とを反応
させる。本反応は反応に悪影響を与えない溶媒中で行う
ことができ、適当な溶媒としては例えば、アセトニトリ
ル等のニトリル類、アセトン、メチルエチルケトン等の
ケトン類、酢酸エチル等のエステル類、ＤＭＦ、ＤＭ
Ａ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒類、またはこれ
らの混合溶媒が用いられる。本反応は一般に塩基の存在
下に行うのが好ましく、このような塩基としては反応図
式１で示される反応と同様の有機塩基類、無機塩基類、
金属アルコキシド類が用いられる。これらの塩基の使用
量としては化合物（VIII）に対して通常１〜５モル当量
である。また反応を加速させるためにヨウ化ナトリウ
ム、ヨウ化カリウム等のヨウ化物を添加してもよい。こ
こで用いられるヨウ化物は化合物（VIII）に対して通常
触媒量〜１モル当量程度用いられる。本反応の反応温度
は通常約０〜１５０℃、好ましくは約１０〜１００℃で
ある。本反応は３０分〜数日程度で完結し、その終了は
薄層クロマトグラフィ、高速液体クロマトグラフィ等に
より確認できる。

【００４６】反応図式５の原料化合物である化合物（VI
II）またはその塩は公知の化合物であるか、あるいは公
知の化合物から容易に製造することができる。例えば、
ジャーナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサエ
ティ[Journal of the AmericanChemical Society]第７
１巻、３９２９頁（１９４９年）、へミッシェ・ベリヒ
テ[Chemische Berichte]）第１０６巻、１０８３頁（１
９７３年）、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケ
ミストリー[The Journal of Organic Chemistry]第４６
巻、２０８２頁（１９８１年）、同第５７巻、４５２１
頁（１９９２年）、特開昭６０−１１５５５２号公報等
に記載されている方法またはそれらに準じる方法により
製造できる。反応図式５の原料化合物である化合物（I
X）は通常のエピハロヒドリン化合物（例、エピブロモ
ヒドリン等）であり、公知の化合物であるか、あるいは
公知の化合物から容易に製造することができる。

【００４７】化合物(V)のうち基Ｚ¹が式Ｒ⁷Ｏ−（式
中、Ｒ⁷は前記と同意義を示す。）で表される基を示す
場合に該当する化合物（V-a）またはその塩は以下の反
応図式６に従って製造することもできる。なお下記に示
す化合物（IX'）の塩としては上記した化合物（Ｉ）の
塩と同様のものが用いられる。 反応図式６

【化４６】 [式中の記号は前記と同意義を示す。]本反応においては
化合物（VIII）またはその塩と通常１モル当量以上（好
ましくは１〜３モル当量）の化合物（IX'）またはその
塩とを酸素原子に対して配位能を有する金属塩の存在下
反応させる。本反応は反応に悪影響を与えない溶媒中で
行うことができ、適当な溶媒としては例えば、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセト
ニトリル等のニトリル類、ジクロロメタン等のハロゲン
化炭化水素類、またはこれらの混合溶媒が用いられる。
本反応において用いられる酸素原子に対して配位能を有
する金属塩としては過塩素酸リチウム、トリフルオロメ
タンスルホン酸イッテルビウム等があげられる。該金属
塩の使用量は化合物(VIII)に対して通常触媒量〜１モル
当量程度である。本反応の反応温度は通常約０〜１５０
℃、好ましくは約１０〜１００℃である。本反応は３０
分〜７日程度で完結し、その終了は薄層クロマトグラフ
ィ、高速液体クロマトグラフィ等により確認できる。

【００４８】反応図式６の原料化合物である化合物（I
X'）またはその塩は例えば、グリシジルエーテル化合物
(例、グリシジルメチルエーテル等)である。これらは公
知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から容易に
製造することができる。

【００４９】本発明の化合物（Ｉ）またはその塩のうち
基Ｚが式 Ｒ⁷Ｓ（Ｏ）_p− （式中、ｐは１または２を、他の記号は前記と同意義を
示す。）で表される基を示す場合に該当する化合物（I-
b）またはその塩は以下の反応図式７に従って製造する
ことができる。 反応図式７

【化４７】 [式中の記号は前記と同意義を示す。]本反応においては
化合物（I-a）またはその塩のうち基Ｚ¹が式Ｒ⁷Ｓ−
（式中、Ｒ⁷は前記と同意義を示す。）で表される基を
示す化合物（I-a-1）またはその塩と酸化剤等とを反応
させて酸化し、化合物（I-b）またはその塩を製造す
る。本反応は反応に悪影響を与えない溶媒中で行うこと
ができ、適当な溶媒としては例えば、水、メタノール、
エタノール、1-プロパノール、イソプロピルアルコー
ル、1-ブタノール、tert-ブチルアルコール等のアルコ
ール類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ニトロベンゼ
ン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、１，２−ジ
クロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン
化炭化水素類、アセトン等のケトン類、アセトニトリル
等のニトリル類、酢酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン
酸類、ＤＭＦ等の非プロトン性極性溶媒類、またはこれ
らの混合溶媒が用いられる。酸化剤としては例えば、過
酸化水素、過マンガン酸カリウム、過酢酸、メタクロロ
過安息香酸、過炭酸ナトリウム等が用いられる。本反応
に用いる酸化剤の量は反応を完結させるために必要な量
を適宜用いればよいが、通常は化合物（I-b）またはそ
の塩のうちｐが１を示すものの製造には原料化合物（I-
a-1）またはその塩１モルに対して１当量程度の活性な
酸素を発生する量を、また化合物（I-b）またはその塩
のうちｐが２を示すものの製造には原料化合物（I-a-
1）またはその塩１モルに対して２当量程度の活性な酸
素を発生する量を用いればよい。本反応の反応温度は通
常約−６０〜１００℃、好ましくは約−２０〜６０℃で
ある。本反応は３０分〜３０時間程度で完結し、その終
了は薄層クロマトグラフィ、高速液体クロマトグラフィ
等により確認できる。

【００５０】本発明の化合物（Ｉ）またはその塩のう
ち、化合物（I-a）またはその塩は以下の反応図式８に
従って製造することもできる。また本発明の化合物
（Ｉ）またはその塩のうち、基Ｚがヒドロキシ基を示す
場合に該当する化合物（I-c）またはその塩は以下の反
応図式８に従って製造することができる。なお下記に示
す化合物（X-a）及び（X-c）の塩としては上記した化合
物（Ｉ）の塩と同様のものが用いられる。 反応図式８

【化４８】 [式中、Ｒ¹¹は(i)ハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ_1-6アルキル基または(ii)ハロゲン原子、ハロゲ
ンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基ま
たはハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6ア
ルコキシ基で１〜３個置換されていてもよいベンジル基
を示し、他の記号は前記と同意義を示す。]上記(i)のハ
ロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル
基におけるハロゲンとしてはフッ素、塩素、臭素、ヨウ
素が挙げられる。Ｃ_1-6アルキル基としては、例えば、
メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル等が挙げら
れる。上記(ii)におけるハロゲン原子、ハロゲンで１〜
３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基またはハロ
ゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルコキシ
基におけるハロゲンとしてはフッ素、塩素、臭素、ヨウ
素が挙げられる。ハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ_1-6アルキル基におけるＣ_1-6アルキル基として
は、例えば、メチル、エチル、イソプロピル等が挙げら
れる。ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6
アルコキシ基におけるＣ_1-6アルコキシ基としては、例
えば、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ等が挙げら
れる。本反応においては化合物（X-a）もしくはその塩
または化合物（X-c）もしくはその塩と金属水酸化物と
を反応させて化合物（X-a）または（X-c）の基Ｒ¹¹Ｏ−
ＣＯ−部分を加水分解及び脱炭酸により脱離させるとと
もにピロリノン環部分の二重結合の移動を起こさせ、３
−ピロリン−２−オン型化合物である化合物（I-a）も
しくはその塩または化合物（I-c）もしくはその塩を製
造する。本反応は反応に悪影響を与えない溶媒中で行う
ことができ、適当な溶媒としては例えば、メタノール、
エタノール、1-プロパノール、イソプロピルアルコー
ル、1-ブタノール、tert-ブチルアルコール等のアルコ
ール類、 ＴＨＦ、ジオキサン等のエーテル類、水また
はこれらの混合溶媒が用いられる。本反応に用いられる
金属水酸化物としては例えば、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化リチウム等のアルカリ金属水酸化物
または水酸化カルシウム、水酸化バリウム等のアルカリ
土類金属水酸化物等が用いられる。これらの金属水酸化
物の使用量としては化合物（X-a）または（X-c）に対し
て通常１モル当量以上（好ましくは１〜３モル当量）で
ある。本反応の反応温度は通常約−３０〜１００℃、好
ましくは約０〜６０℃である。本反応は３０分〜３０時
間程度で完結し、その終了は薄層クロマトグラフィ、高
速液体クロマトグラフィ等により確認できる。

【００５１】本発明の化合物（Ｉ）またはその塩のう
ち、化合物（I-c）またはその塩は以下の反応図式９に
従って製造することもできる。なお下記に示す化合物
（X-b）の塩としては上記した化合物（Ｉ）の塩と同様
のものが用いられる。 反応図式９

【化４９】 [式中の記号は前記と同意義を示す。]本反応においては
化合物（X-b）またはその塩をまず還元剤と反応させて
化合物（X-b）のホルミル基を選択的に還元し、反応混
合物中に化合物（X-c）またはその塩を生成させる。つ
いでこれを単離することなく、反応混合物中へ金属水酸
化物を添加して反応図式８で示される反応と同様の反応
を行い、化合物（I-c）またはその塩を製造する。本反
応は反応に悪影響を与えない溶媒中で行うことができ、
適当な溶媒としては例えば、メタノール、エタノール、
イソプロピルアルコール等のアルコール類、ＴＨＦ、ジ
オキサン等のエーテル類、水、またはこれらの混合溶媒
が用いられる。本反応において用いられる還元剤として
は例えば、水素化ホウ素ナトリウム等があげられる。還
元剤の使用量は化合物（X-b）１モルに対して通常１〜
５モル程度である。また還元剤として水素化ホウ素ナト
リウムを用いる場合には塩化セリウム（またはその水和
物）を添加することが好適である。塩化セリウムの使用
量は水素化ホウ素ナトリウム１モルに対して通常１〜３
モル程度である。本反応において用いられる金属水酸化
物としては反応図式８で示される反応と同様の金属水酸
化物があげられる。これらの金属水酸化物の使用量とし
ては化合物（X-b）に対して通常１モル当量以上（好ま
しくは１〜５モル当量）である。本反応の反応温度は通
常約−２０〜１５０℃、好ましくは約０〜１００℃であ
る。本反応は３０分〜３０時間程度で完結し、その終了
は薄層クロマトグラフィ、高速液体クロマトグラフィ等
により確認できる。

【００５２】本発明の化合物（Ｉ）またはその塩のう
ち、基Ｚが式 Ｒ⁸ＣＯ−Ｏ− （式中の記号は前記と同意義を示す。）で表される基を
示す場合に該当する化合物（I-d）またはその塩は以下
の反応図式１０に従って製造することができる。なお下
記に示す化合物（XI）の塩としては上記した化合物
（Ｉ）の塩と同様のものが用いられる。反応図式１０

【化５０】 [式中の記号は前記と同意義を示す。]本反応においては
化合物（Ｉ）またはその塩のうち基Ｚがヒドロキシ基を
示す場合に該当する化合物（I-c）またはその塩と通常
１モル当量以上（好ましくは１〜３モル当量）の化合物
（XI）またはその塩（アシル化反応剤）とを反応させて
Ｏ−アシル化を行い、化合物（I-d）またはその塩を製
造する。本反応は反応に悪影響を与えない溶媒中で行う
ことができ、適当な溶媒としては反応図式２で示される
反応と同様の溶媒が用いられる。本反応においては反応
を加速させるために塩基を添加することもできる。この
ような塩基としては例えば、トリエチルアミン、ＤＢ
Ｕ、ピリジン等の有機塩基類、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類、カリウムte
rt-ブトキシド等の金属アルコキシド類等が用いられ
る。これらの塩基の使用量としては化合物（I-c）に対
して通常１モル当量以上（好ましくは１〜３モル当量）
である。また本反応においては４−ジメチルアミノピリ
ジン等のアシル化を促進する反応剤を添加することによ
って本反応を加速することができる。該反応剤の使用量
は化合物（I-c）に対して通常触媒量〜１モル当量程度
である。本反応の反応温度は通常約０〜１５０℃、好ま
しくは約１０〜１００℃である。本反応は３０分〜７日
程度で完結し、その終了は薄層クロマトグラフィ、高速
液体クロマトグラフィ等により確認できる。反応図式１
０の原料化合物である化合物（XI）またはその塩は例え
ば、カルボン酸ハロゲン化物（例、塩化アセチル等）、
カルボン酸無水物（例、無水酢酸等）等である。これら
は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から容
易に製造することができる。

【００５３】反応図式８の原料化合物である化合物（X-
a）またはその塩は本発明者らが既に報告した方法によ
り製造することができる（例えば、特願平１１−２２６
５３５号等）。例えば、以下の反応図式１１に従って製
造することができる。なお下記に示す化合物（XII）及
び（XIII）の塩としては上記した化合物（I）の塩と同
様のものが用いられる。 反応図式１１

【化５１】 [式中の記号は前記と同意義を示す。]本反応においては
化合物（XII）またはその塩を脱離反応に付し、２−オ
キソピロリジン環の４位のヒドロキシ基及び隣接する炭
素原子上の水素原子を脱離させる。本脱離反応では化合
物（XII）から２−オキソピロリジン環の５位の炭素原
子上の水素原子及びヒドロキシ基が脱離して生成する化
合物（X-a）が通常得られるが、基Ｚ¹が結合する炭素原
子上の水素原子及びヒドロキシ基が脱離して生成する化
合物（XIII）も得られることがある。本反応は反応に悪
影響を与えない溶媒中で行うことができ、適当な溶媒と
しては例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素
類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，
２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、o-ジクロロベン
ゼン等のハロゲン化炭化水素類、ＴＨＦ、ジオキサン等
のエーテル類、アセトニトリル等のニトリル類、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等の
エステル類、メタノール、エタノール等のアルコール
類、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶
媒類、またはこれらの混合溶媒が用いられる。本反応に
おいては化合物（XII）またはその塩と塩化チオニル、
オキシ塩化リン、トリフェニルホスフィン−四塩化炭素
の組み合わせ、トリフルオロメタンスルホン酸無水物等
の反応剤とを反応させる。これらの反応剤の使用量は化
合物（XII）に対して通常１モル当量以上（好ましくは
１〜３５モル当量）である。本反応においては反応を加
速させるために塩基を添加することもできる。本反応に
用いられる塩基としては例えば、トリエチルアミン、ト
リプロピルアミン、エチルジイソプロピルアミン、ピリ
ジン、コリジン、ルチジン、ＤＢＵ、１，４−ジアザビ
シクロ[２．２．２]オクタン、１，５−ジアザビシクロ
[４．３．０]ノン−５−エン等の有機塩基類、水素化ナ
トリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム等の無機塩基類、ナトリウムメ
トキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert-ブト
キシド等の金属アルコキシド類等が用いられる。塩基は
化合物（XII）に対して通常１〜２０モル当量用いられ
る。またピリジン等の有機塩基を溶媒として用いること
も可能である。本反応の反応温度は通常約−２０〜１５
０℃、好ましくは約０〜１００℃である。本反応は３０
分〜３０時間程度で完結し、その終了は薄層クロマトグ
ラフィ、高速液体クロマトグラフィ等により確認でき
る。

【００５４】反応図式１１の原料化合物である化合物
（XII）またはその塩は以下の反応図式１２に従って製
造することができる。なお下記に示す化合物（XIV）及
び（XV）の塩としては上記した化合物（I）の塩と同様
のものが用いられる。 反応図式１２

【化５２】 [式中の記号は前記と同意義を示す。]本反応においては
第１段階として化合物（III）またはその塩と通常１モ
ル当量以上（好ましくは１〜２モル当量）の化合物（XI
V）またはその塩とを反応させて化合物（XV）またはそ
の塩を生成させ、ついで第２段階として化合物（XV）ま
たはその塩と塩基とを反応させ、閉環反応を行う。本反
応は２段階の反応であり、第１段階の、化合物（III）
またはその塩と化合物（XIV）またはその塩との反応で
生成する化合物（XV）またはその塩を単離した後、塩基
を作用させて閉環反応を行うことが可能である。また第
１段階の反応で生成する化合物（XV）またはその塩を単
離することなく、その反応混合物中に塩基を添加するこ
とにより引き続き第２段階の反応を行うことも可能であ
る。本反応は反応に悪影響を与えない溶媒中で行うこと
ができ、第１段階の反応に適当な溶媒としては例えば、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ＴＨＦ、ジオキサン等の
エーテル類、アセトニトリル等のニトリル類、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等の
エステル類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶
媒類、またはこれらの混合溶媒が用いられる。また第２
段階の反応に適当な溶媒としては第１段階の反応で用い
られる溶媒と同様の溶媒が用いられる。第１段階の反応
は一般に塩基の存在下に行うのが好ましく、このような
塩基としては例えば、トリエチルアミン、トリプロピル
アミン、エチルジイソプロピルアミン、ＤＢＵ、ピリジ
ン等の有機塩基類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の
無機塩基類が用いられる。これらの塩基の使用量として
は化合物（III）に対して通常１モル当量以上（好まし
くは１〜２モル当量）である。第１段階の反応の反応温
度は通常約−２０〜１５０℃、好ましくは約０〜１００
℃である。本反応は３０分〜数日程度で完結し、その終
了は薄層クロマトグラフィ、高速液体クロマトグラフィ
等により確認できる。第２段階の反応で用いられる塩基
としては第１段階の反応で用いられる塩基と同様の塩基
が用いられる。これらの塩基の使用量としては化合物
（XV）に対して通常触媒量〜１０モル当量程度である。
また第１段階の反応で生成する化合物（XV）またはその
塩を単離することなく、引き続き第２段階の反応を行う
場合には第２段階の反応に必要な塩基を第１段階の反応
の開始時に添加しておくことが可能であり、このような
塩基としては第１段階で必要とされる塩基と同一のもの
を使用することもできる。第２段階の反応においては反
応を加速させるためにルイス酸を添加することもでき
る。このようなルイス酸としては例えば、四塩化チタ
ン、塩化亜鉛、四塩化スズ、塩化アルミニウム、三フッ
化ホウ素・ジエチルエーテル錯体等が用いられる。これ
らのルイス酸の使用量としては化合物（XV）に対して触
媒量〜１モル当量程度である。第２段階の反応の反応温
度は通常約−２０〜１５０℃、好ましくは約０〜１００
℃である。本反応は３０分〜７日程度で完結し、その終
了は薄層クロマトグラフィ、高速液体クロマトグラフィ
等により確認できる。

【００５５】反応図式１２の原料化合物である化合物
（XIV）またはその塩は一般式

【化５３】 [式中の記号は前記と同意義を示す。]で表される化合物
から公知の方法またはそれに準じる方法により容易に製
造することができる。化合物(XIV')は公知の化合物であ
るか、あるいは公知の化合物から容易に製造することが
できる。例えば、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケ
ミストリー[Journal of Medicinal Chemistry]第１８
巻、１７２頁（１９７５年）、テトラヘドロン・レター
ズ[Tetrahedron Letters]第１２巻、３００１頁（１９
７１年）等に記載されている方法またはそれらに準じる
方法により製造できる。

【００５６】反応図式９の原料化合物である化合物（X-
b）またはその塩は本発明者らが既に報告した方法によ
り製造することができる（例えば、特願平１１−２２６
５３５号等）。例えば、以下の反応図式１３に従って製
造することができる。なお下記に示す化合物（XVI）の
塩としては上記した化合物（I）の塩と同様のものが用
いられる。 反応図式１３

【化５４】 [式中の記号は前記と同意義を示す。]本反応においては
化合物（XVI）またはその塩と酸化剤とを反応させて化
合物（X-b）またはその塩を製造する。本反応は反応に
悪影響を与えない溶媒中で行うことができ、適当な溶媒
としては例えば、エタノール、tert-ブチルアルコール
等のアルコール類、ジオキサン等のエーテル類、酢酸等
のカルボン酸類、無水酢酸等の酸無水物類、ジクロロメ
タン、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素
類、水、またはこれらの混合溶媒が用いられる。本反応
に用いられる酸化剤としては例えば、二酸化セレン、酸
化クロム、酸化クロム−ピリジン錯体等が用いられる。
これらの酸化剤は化合物（XVI）に対して通常１〜１０
モル当量用いられる。本反応の反応温度は通常約−２０
〜１５０℃、好ましくは約０〜１００℃である。本反応
は３０分〜３０時間程度で完結し、その終了は薄層クロ
マトグラフィ、高速液体クロマトグラフィ等により確認
できる。

【００５７】反応図式１３の原料化合物である化合物
（XVI）またはその塩は以下の反応図式１４に従って製
造することができる。なお下記に示す化合物（III'）、
(XV')、（XII'）及び(XVII)の塩としては上記した化合
物（I）の塩と同様のものが用いられる。 反応図式１４

【化５５】 [式中の記号は前記と同意義を示す。]本反応図式に示さ
れる反応工程は出発化合物として化合物（III'）または
その塩及び化合物（XIV）またはその塩を用いて上記反
応図式１２に示される反応と同様の反応により化合物
（XII'）またはその塩を製造する第１の工程及び化合物
（XII'）またはその塩から上記反応図式１１に示される
反応と同様の反応により化合物（XVI）またはその塩を
製造する第２の工程からなる。第１の工程においては化
合物（III'）またはその塩と通常１モル当量以上（好ま
しくは１〜２モル当量）の化合物（XIV）またはその塩
とを反応させる。該第１の工程で用いられる溶媒、塩基
及びその使用量、ルイス酸及びその使用量、反応温度、
反応の完結に要する時間、反応の終了の確認法等は反応
図式１２に示される反応と同様である。第２の工程にお
いては化合物（XII'）またはその塩を脱離反応に付し、
２−オキソピロリジン環の４位のヒドロキシ基及び隣接
する炭素原子上の水素原子を脱離させる。本脱離反応で
は化合物（XII'）から２−オキソピロリジン環の５位の
炭素原子上の水素原子及びヒドロキシ基が脱離して生成
する化合物（XVI）が通常得られるが、２−オキソピロ
リジン環の４位のメチル基の水素原子及びヒドロキシ基
が脱離して生成する化合物（XVII）も得られることがあ
る。該第２の工程で用いられる溶媒、反応剤（塩化チオ
ニル等）及びその使用量、塩基及びその使用量、反応温
度、反応の完結に要する時間、反応の終了の確認法等は
反応図式１１に示される反応と同様である。

【００５８】反応図式１４の原料化合物である化合物
（III'）またはその塩は以下の反応図式１５に従って製
造することができる。なお下記に示す化合物（XVIII）
の塩としては上記した化合物（I）の塩と同様のものが
用いられる。 反応図式１５

【化５６】 [式中、Ｌ³は脱離基を示し、他の記号は前記と同意義を
示す。]Ｌ³で示される脱離基としては例えば、ハロゲン
原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）、式 −Ｓ（Ｏ）_kＱ³ または −ＯＳ（Ｏ）₂Ｑ³ [式中の記号は前記と同意義を示す。]で表される基（例
えば、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルス
ルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシ、ベン
ゼンスルホニルオキシ等）等が用いられる。なかでもハ
ロゲン原子、例えば塩素、臭素、ヨウ素が好ましい。本
反応においては化合物（VIII）またはその塩と通常１モ
ル当量以上（好ましくは１〜１０モル当量）の化合物
（XVIII）またはその塩とを反応させる。本反応は反応
に悪影響を与えない溶媒中で行うことができ、適当な溶
媒としては例えば、アセトニトリル等のニトリル類、ア
セトン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル
等のエステル類、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＤＭＳＯ等の非プロ
トン性極性溶媒類、またはこれらの混合溶媒が用いられ
る。本反応は一般に塩基の存在下に行うのが好ましく、
このような塩基としては反応図式１１で示される反応と
同様の有機塩基類、無機塩基類、金属アルコキシド類等
が用いられる。塩基は化合物(VIII)に対して通常１〜５
モル当量用いられる。また反応を加速させるためにヨウ
化ナトリウム、ヨウ化カリウム等のヨウ化物または１８
−クラウン−６、１５−クラウン−５等の相間移動触媒
を添加してもよい。ここで用いられるヨウ化物または相
間移動触媒は化合物(VIII)に対して通常触媒量〜１モル
当量程度用いられる。本反応の反応温度は通常約０〜１
５０℃、好ましくは約１０〜１００℃である。本反応は
３０分〜７日程度で完結し、その終了は薄層クロマトグ
ラフィ、高速液体クロマトグラフィ等により確認でき
る。反応図式１５の原料化合物である化合物（XVIII）
またはその塩は例えば、α−ハロアセトン化合物（例、
クロロアセトン等）等である。これらは公知の化合物で
あるか、あるいは公知の化合物から容易に製造すること
ができる。

【００５９】反応図式８の原料化合物である化合物（X-
c）またはその塩は本発明者らが既に報告した方法によ
り製造することができる（例えば、特願平１１−２２６
５３５号等）。例えば、以下の反応図式１６に従って製
造することができる。 反応図式１６

【化５７】 [式中の記号は前記と同意義を示す。]本反応においては
化合物（X-b）またはその塩と還元剤とを反応させて化
合物（X-c）またはその塩を製造する。本反応は反応に
悪影響を与えない溶媒中で行うことができ、適当な溶媒
としては例えば、メタノール、エタノール、イソプロピ
ルアルコール等のアルコール類、ＴＨＦ、ジオキサン等
のエーテル類、水、またはこれらの混合溶媒が用いられ
る。本反応において用いられる還元剤としては例えば、
水素化ホウ素ナトリウム等があげられる。還元剤の使用
量は化合物（X-b）１モルに対して通常１〜５モル程度
である。また還元剤として水素化ホウ素ナトリウムを用
いる場合には塩化セリウム（またはその水和物）を添加
することが好適である。塩化セリウムの使用量は水素化
ホウ素ナトリウム１モルに対して通常１〜３モル程度で
ある。本反応の反応温度は通常約−２０〜１５０℃、好
ましくは約０〜１００℃である。本反応は３０分〜３０
時間程度で完結し、その終了は薄層クロマトグラフィ、
高速液体クロマトグラフィ等により確認できる。

【００６０】上記の反応図式１〜１６に従って製造され
る各化合物は分子中にスルホ基、カルボキシル基等の酸
性基を有する場合、反応において塩基を用いた場合には
塩基との塩として得られることもある。このような場合
には必要に応じて例えば、塩酸、硫酸、リン酸、硝酸等
の無機酸、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエ
ンスルホン酸等の有機酸を添加することにより遊離型に
導くことができ、当該化合物が遊離型で得られる場合に
は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、アンモニア等の無機塩基、ト
リエチルアミン、ピリジン等の有機塩基を加えて塩基塩
とすることができる。また上記の反応図式１〜１６に従
って製造される各化合物は分子中に塩基性の窒素原子ま
たはアミノ基等の塩基性基を有する場合、上記した無機
酸または有機酸との酸付加塩とすることができる。当該
化合物が遊離型で得られる場合には上記した無機酸また
は有機酸を加えて酸付加塩とすることができ、当該化合
物が酸付加塩として得られる場合には上記した塩基を加
えて遊離型に導くことができる。上記の反応図式１〜１
６に従って製造される各化合物またはその塩は自体公知
の手段、例えば濃縮、減圧濃縮、抽出、転溶、結晶化、
再結晶化、クロマトグラフィ等により単離・精製するこ
とができる。

【００６１】

【発明の実施の形態】以下に参考例、実施例、製剤例及
び試験例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明
はこれらの例により制限されるべきものではない。参考
例及び実施例中、室温とは通常約１０〜３０℃を示す。
¹Ｈ−ＮＭＲとはプロトン核磁気共鳴スペクトルを示
し、内部標準としてテトラメチルシランを用いてブルカ
ーＡＣ２００Ｐ型スペクトロメーター（２００ＭＨｚ）
で測定し、ケミカルシフト（δ）をｐｐｍで示した。ま
たＩＲとは赤外吸収スペクトルを示し、パーキンエルマ
ーパラゴン１０００型ＦＴ−ＩＲスペクトロメーターで
測定し、吸収帯位置（ν）を波数（ｃｍ^-1）で示した。
参考例及び実施例中のその他の記号は次のような意味を
有するものである。 ＣＤＣｌ₃：重クロロホルム；ｓ：シングレット；ｄ：
ダブレット；ｔ：トリプレット；ｑ：クワルテット；ｄ
ｄ：ダブレットダブレット；ｍ：マルチプレット；ｂ
ｒ．：ブロード（幅広い）；Ｊ：カップリング定数；
％：重量パーセント；ｖ／ｖ：体積対体積比；Ｍｅ：メ
チル；Ｅｔ：エチル；ｎ−Ｐｒ：ノルマルプロピル；Ｐ
ｈ：フェニル；２−Ｆ−Ｐｈ：２−フルオロフェニル；
Ａｃ：アセチル本発明の化合物（Ｉ）、（II）またはそ
れらの塩の製造原料となる化合物（例えば、化合物（II
I）、（V）、（VI）等）またはその塩の代表的な製造法
を以下の参考例１〜２に示す。

【００６２】参考例１ １−（１−（３，５−ジクロロ
フェニル）−１−メチルエチルアミノ）−３−メチルチ
オ−２−プロパノン（化合物番号III−２−１） （１）Ｎ−（１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−
メチルエチル）−２，３−エポキシプロピルアミン（化
合物番号VI−１−１） １−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル
アミン６．０ｇ（０．０２９ｍｏｌ）、炭酸カリウム
８．１ｇ（０．０５９ｍｏｌ）及びＤＭＦ３０ｍｌの混
合物にエピブロモヒドリン４．８ｍｌ（０．０５９ｍｏ
ｌ）を加え、外温８０℃で３時間加熱撹拌した。冷後、
反応混合物に氷水５０ｍｌを加え、ジエチルエーテルで
抽出した（３０ｍｌ×２）。抽出液を合し、飽和食塩水
で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮し
た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
（クロロホルム−アセトン、１２：１、ｖ／ｖ）により
精製し、標記化合物（化合物番号VI−１−１）４．７ｇ
を無色油状物として得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．４２（６Ｈ，ｓ），
２．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．９Ｈｚ），
２．６０〜２．６６（１Ｈ，ｍ），２．７５（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝５．０，４．０Ｈｚ），３．０２〜３．１２
（１Ｈ，ｍ），４．３２〜４．６４（１Ｈ，ｍ），７．
２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ） ＩＲ（ｎｅａｔ）ν：３３３１，１５８５，１５６３，
１４８０，１４１３，１３８５，１２５８，１２２７，
１１７９，１０９３，１０６８，８５６，７９７，６９
３

【００６３】（２）Ｎ−（１−（３，５−ジクロロフェ
ニル）−１−メチルエチル）−２−ヒドロキシ−３−メ
チルチオプロピルアミン（化合物番号V−２−１） 参考例１の（１）で調製した化合物（VI−１−１）４．
７ｇ（０．０１８ｍｏｌ）のジオキサン１５ｍｌ溶液を
氷冷下撹拌し、これに１５％ナトリウムチオメトキシド
水溶液９．５ｍｌ（０．０２０ｍｏｌ）を１５分で滴下
した。反応混合物を室温下２時間撹拌した後、減圧下濃
縮した。得られた残渣を酢酸エチル５０ｍｌと混合し
た。このものを飽和食塩水で洗浄し（３０ｍｌ×２）、
硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン−
酢酸エチル、２：３、ｖ／ｖ）により精製し、標記化合
物（化合物番号V−２−１）３．９ｇを淡黄色油状物と
して得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．４４（６Ｈ，ｓ），
２．１１（３Ｈ，ｓ），２．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１
１．７，７．５Ｈｚ），２．４５〜２．５５（３Ｈ，
ｍ），３．６５〜３．８０（１Ｈ，ｍ），７．２２（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１．９Ｈｚ） ＩＲ（ｎｅａｔ）ν：３６００〜３０００，１５８５，
１５６３，１４１３，１３８４，１２３２，１１８３，
１０９７，８５８，７９８，６９３

【００６４】（３）１−（１−（３，５−ジクロロフェ
ニル）−１−メチルエチルアミノ）−３−メチルチオ−
２−プロパノン（化合物番号III−２−１） ＤＭＳＯ３．６ｍｌ（０．０５１ｍｏｌ）のジクロロメ
タン３５ｍｌ溶液を内温−６０℃に冷却下撹拌し、これ
に塩化オキサリル２．２ｍｌ（０．０２６ｍｏｌ）のジ
クロロメタン２ｍｌ溶液を１０分で滴下した。反応混合
物を内温−６０℃で２０分撹拌した後、これに参考例１
の（２）で調製した化合物（ V−２−１）３．９ｇ
（０．０１３ｍｏｌ）のジクロロメタン１０ｍｌ中溶液
を１０分で滴下した。反応混合物を内温−６０℃で２０
分撹拌した後、これにトリエチルアミン１４ｍｌ（０．
１０ｍｏｌ）を１０分で滴下した。反応混合物を撹拌し
ながら徐々に室温まで昇温させた。反応混合物に水５０
ｍｌを加え、有機層を分離し、水層をクロロホルム１０
ｍｌで抽出した。抽出液及び先の有機層を合し、水洗
し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサ
ン−酢酸エチル、２：１、ｖ／ｖ）により精製し、標記
化合物（化合物番号III−２−１）２．０ｇを黄色油状
物として得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．４４（６Ｈ，ｓ），
２．０６（３Ｈ，ｓ），３．１４（２Ｈ，ｓ），３．４
９（２Ｈ，ｓ），７．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．９Ｈ
ｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）ＩＲ（ｎ
ｅａｔ）ν：３３３０，１７１１，１５８５，１５６
３，１４１４，１３８４，１３６４，１２２８，１１８
５，１０７６，８５８，７９８，６９３

【００６５】参考例２ １−（１−（３，５−ジクロロ
フェニル）−１−メチルエチルアミノ）−３−メトキシ
−２−プロパノン（化合物番号III−１−１） （１） Ｎ−（１−（３，５−ジクロロフェニル）−１
−メチルエチル）−２−ヒドロキシ−３−メトキシプロ
ピルアミン（化合物番号V−１−１） １−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル
アミン１０ｇ（０．０４９ｍｏｌ）及びグリシジルメチ
ルエーテル６．５ｇ（０．０７４ｍｏｌ）のトルエン１
００ｍｌ中溶液を室温下攪拌し、これにトリフルオロメ
タンスルホン酸イッテルビウム２．５ｇ（４．０ｍｍｏ
ｌ）を加え、室温下一夜攪拌した。反応液に酢酸エチル
５０ｍｌを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１０
０ｍｌ）ついで飽和食塩水（１００ｍｌ）で洗浄し、硫
酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（クロロホルム
−アセトン、２：１、ｖ／ｖ）により精製し、標記化合
物（化合物番号V−１−１）１１ｇを無色油状物として
得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．４３（６Ｈ，ｓ），
２．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．１Ｈｚ），
２．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，４．２Ｈｚ），
３．３２〜３．４２（５Ｈ，ｍ），３．７０〜３．８５
（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈ
ｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ） ＩＲ（ｎｅａｔ）ν：３６３２〜３０５１，１５８５，
１５６３，１４１３，１３８４，１２２６，１１９６，
１１２９，８５７，６９３ 同様にして Ｎ−（１−（３，５−ジクロロフェニル）
−１−メチルエチル）−３−エトキシ−２−ヒドロキシ
プロピルアミン（化合物番号V−１−２）及びＮ−（１
−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）
−２−ヒドロキシ−３−プロポキシプロピルアミン（化
合物番号V−１−３）を製造した。 化合物番号V−１−２：¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．０Ｈｚ），１．４３（６Ｈ，ｓ），２．３６（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，１１．７Ｈｚ），２．４７（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．４，１１．７Ｈｚ），３．３０〜
３．５０（２Ｈ，ｍ），３．５１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．
０Ｈｚ），３．７０〜３．８８（１Ｈ，ｍ），７．２２
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１．８Ｈｚ） ＩＲ（ｎｅａｔ）ν：３５５０〜３１５０，１５８５，
１５６３，１４１３，１３８３，１１１０，８５７，７
９８，６９３ 化合物番号V−１−３：¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：
０．９１(３H，t，J＝７．４Ｈｚ)，１．４３（６Ｈ，
ｓ），１．５０〜１．６８（２Ｈ，ｍ），２．３３〜
２．５１（２Ｈ，ｍ），３．３４〜３．４６（４Ｈ，
ｍ），３．７３〜３．８２（１Ｈ，ｍ），７．２１（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１．８Ｈｚ）ＩＲ（ｎｅａｔ）ν：３４２３，３３３
４，１５８５，１５６３，１４１３，１１０３，８５
７，７９８，６９３

【００６６】（２）１−（１−（３，５−ジクロロフェ
ニル）−１−メチルエチルアミノ）−３−メトキシ−２
−プロパノン（化合物番号III−１−１） ＤＭＳＯ１２．４ｇ（０．１６ｍｏｌ）のジクロロメタ
ン１５０ｍｌ溶液を内温−６０℃に冷却下撹拌し、これ
に塩化オキサリル１０ｇ（０．０７９ｍｏｌ）のジクロ
ロメタン１０ｍｌ溶液を３０分で滴下した。反応混合物
を内温−６０℃で３０分撹拌した後、これに参考例２の
（１）で調製した化合物（ V−１−１）１１ｇ（０．０
３８ｍｏｌ）のジクロロメタン２０ｍｌ中溶液を１５分
で滴下した。反応混合物を内温−６０℃で４５分撹拌し
た後、これにトリエチルアミン３２ｇ（０．３２ｍｏ
ｌ）を１５分で滴下した。反応混合物を撹拌しながら徐
々に内温０℃まで昇温させた。反応混合物に水１００ｍ
ｌを加え、有機層を分離し、水層をクロロホルム１００
ｍｌで抽出した。抽出液及び先の有機層を合し、水洗し
（１００ｍｌ）、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃
縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィ（ヘキサン−酢酸エチル、１：１、ｖ／ｖ）により
精製し、標記化合物（化合物番号III−１−１）６．４
ｇを淡黄色油状物として得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．４３（６Ｈ，ｓ），
３．３７（３Ｈ，ｓ），３．３９（２Ｈ，ｓ），４．０
０（２Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈ
ｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ） ＩＲ（ｎｅａｔ）ν：３３３１，１７２５，１５８５，
１５６３，１４１４，１３８５，１１９８，１１０５，
８５８，６９３ 同様にして１−（１−（３，５−ジクロロフェニル）−
１−メチルエチルアミノ）−３−エトキシ−２−プロパ
ノン（化合物番号III−１−２）及び１−（１−（３，
５−ジクロロフェニル）−１−メチルエチルアミノ）−
３−プロポキシ−２−プロパノン（化合物番号III−１
−３）を製造した。 化合物番号III−１−２：¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．０Ｈｚ），１．４３（６Ｈ，ｓ），３．４０（２
Ｈ，ｓ），３．５０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），
４．０３（２Ｈ，ｓ），７．２３(１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．
９Ｈｚ)，７．２９(２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ) ＩＲ（ｎｅａｔ）ν：３３１２，１７２５，１５８５，
１５６４，１４１４，１３８５，１２４４，１１７９，
１１１４，８５８，７９８，６９２ 化合物番号III−１−３：¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．２Ｈｚ），１．４３（６Ｈ，ｓ），１．５０〜
１．６５（２Ｈ，ｍ），２．０４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），
３．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．４２（２
Ｈ，ｓ），４．０２（２Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．
８Ｈｚ） ＩＲ（ｎｅａｔ）ν：３３３２，１７２６，１５８５，
１５６３，１４１４，１２４６，１１０７，８５８，７
９８，６９３

【００６７】本発明の化合物（Ｉ）、（II）またはそれ
らの塩の代表的な製造法を以下の実施例１〜６に示す。

【００６８】実施例１ １−（１−（３，５−ジクロロ
フェニル）−１−メチルエチル）−４−メトキシメチル
−３−フェニル−３−ピロリン−２−オン（化合物番号
I−１−３） （１）Ｎ−（１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−
メチルエチル）−Ｎ−（３−メトキシ−２−オキソプロ
ピル）フェニルアセトアミド（化合物番号II−１−１） 参考例２で調製した化合物（ III−１−１）６．４ｇ
（０．０２２ｍｏｌ）、炭酸カリウム４．６ｇ（０．０
３３ｍｏｌ）及びアセトン１５０ｍｌの混合物を氷冷下
攪拌し、これに塩化フェニルアセチル５．４ｇ（０．０
３３ｍｏｌ）のアセトン１０ｍｌ中溶液を３０分で滴下
した。反応混合物を室温下一夜撹拌した。反応混合物に
更に炭酸カリウム４．６ｇ（０．０３３ｍｏｌ）及び
塩化フェニルアセチル５．４ｇ（０．０３３ｍｏｌ）を
加え、室温下３時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮
し、残渣に水１５０ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出した
（１５０ｍｌ×３）。 抽出液を合し、飽和食塩水で洗
浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（クロ
ロホルム−酢酸エチル、９：１、ｖ／ｖ）により精製
し、標記化合物（化合物番号II−１−１）４．１ｇを淡
黄色油状物として得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．６０（６Ｈ，ｂｒ．
ｓ），３．４３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５３（３Ｈ，
ｓ），４．０７（２Ｈ，ｓ），４．５６（２Ｈ，ｓ），
６．９５〜７．５０（８Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｅａｔ）ν：１７４０，１６５２，１５８７，
１５６６，１４１７，１３８６，１１７０，９１０，７
９７ 同様にしてＮ−（１−（３，５−ジクロロフェニル）−
１−メチルエチル）−Ｎ−（３−エトキシ−２−オキソ
プロピル）フェニルアセトアミド（化合物番号II−１−
２）、Ｎ−（１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−
メチルエチル）−２−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−
（３−メトキシ−２−オキソプロピル）アセトアミド
（化合物番号II−１−３）、Ｎ−（１−（３，５−ジク
ロロフェニル）−１−メチルエチル）−Ｎ−（３−エト
キシ−２−オキソプロピル）−２−(２−フルオロフェ
ニル)アセトアミド（化合物番号II−１−４）及びＮ−
（１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチルエチ
ル）−Ｎ−（２−オキソ−３−プロポキシプロピル）フ
ェニルアセトアミド（化合物番号II−１−５）を製造し
た。 化合物番号II−１−２：¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２〜１．３（３Ｈ，
ｍ），１．５〜１．６（６Ｈ，ｍ），３．４１（２Ｈ，
ｂｒ．ｓ），３．５９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），
４．０７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．５７（２Ｈ，ｓ），
７．０〜７．４（８Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｅａｔ）ν：１７３６，１６５５，１５８６，
１５６６，１４９６，１４５４，１４１６，１３８５，
１２４５，１１７０，１１０８，１０４５，８５５，７
９６，７５４，７２４，６９４ 化合物番号II−１−３： ｍｐ１１２〜１１３℃¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．３０〜１．９０（６
Ｈ，ｍ），３．４７（３Ｈ，ｓ），３．２０〜３．７０
（２Ｈ，ｍ），４．１２（２Ｈ，ｓ），４．５９（２
Ｈ，ｓ），６．８５〜７．６０（７Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）ν：１７４３，１６４４，１５８
９，１５６８，１４９５，１４６２，１４０３，１２３
８，１２０４，１０４５，８００，７７８，７６６ 化合物番号II−１−４：ｍｐ１２２〜１２５℃¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．０Ｈｚ），１．３５〜１．８０（６Ｈ，ｍ），
３．０５〜３．７０（２Ｈ，ｍ），３．６０（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．１５（２Ｈ，ｓ），４．６
０（２Ｈ，ｓ），６．８０〜７．５５（７Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）ν：１７４８，１６５５，１５８
８，１５６８，１４９５，１４６３，１４１９，１４０
１，１２３６，１１７０，１１２８，１０７０，８５
０，７９８，７６８ 化合物番号II−１−５：¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．４Ｈｚ），１．５５（６Ｈ，ｓ），１．５５〜
１．７１（２Ｈ，ｍ），３．４３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），
３．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．１０（２
Ｈ，ｓ），４．５８（２Ｈ，ｓ），７．０９〜７．４０
（８Ｈ，ｍ）

【００６９】（２）１−（１−（３，５−ジクロロフェ
ニル）−１−メチルエチル）−４−メトキシメチル−３
−フェニル−３−ピロリン−２−オン（化合物番号I−
１−３） 水酸化カリウム１．６５ｇ（０．０２５ｍｏｌ）のエタ
ノール３０ｍｌ溶液を室温下撹拌し、これに実施例１の
（１）で調製した化合物（ II−１−１）４．１ｇ
（０．０１０ｍｏｌ）を加え、室温下３０分ついで６０
℃で３０分攪拌した。冷後、反応液を減圧下濃縮し、残
渣に水１００ｍｌを加え、ついで希塩酸を加えてｐＨを
６とした後、酢酸エチルで抽出した（５０ｍｌ×２）。
抽出液を合し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン−クロロホルム−
酢酸エチル、１２：７：１、ｖ／ｖ）により精製し、標
記化合物（化合物番号I−１−３）１．５ｇを白色結晶
として得た。 ｍｐ１２２〜１２４℃¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．７８（６Ｈ，ｓ），
３．４１（３Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｓ），４．４
４（２Ｈ，ｓ），７．２０（３Ｈ，ｓ），７．３〜７．
５（５Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）ν：１６８０，１６７０，１５８
５，１５６２，１４１７，１３９２，１２５５，１１０
８，９４３，８６４，７９５

【００７０】実施例２ １−（１−（３，５−ジクロロ
フェニル）−１−メチルエチル）−４−メチルチオメチ
ル−３−フェニル−３−ピロリン−２−オン（化合物番
号I−１−６） （１）Ｎ−（１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−
メチルエチル）−Ｎ−（３−メチルチオ−２−オキソプ
ロピル）フェニルアセトアミド（化合物番号II−２−
１） 参考例１で調製した化合物（ III−２−１）２．０ｇ
（６．４ｍｍｏｌ）及びピリジン１．０ｍｌ（０．０１
２ｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン１０ｍｌ中溶液を
氷冷下攪拌し、これに塩化フェニルアセチル１．２ｇ
（７．８ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン２ｍｌ中
溶液を１０分で滴下した。反応混合物を室温下１時間撹
拌した。反応混合物に水３０ｍｌを加え、有機層を分離
した。水層をクロロホルムで抽出した（１０ｍｌ）。
抽出液及び先の有機層を合し、硫酸マグネシウムで乾燥
後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィ（ヘキサン−酢酸エチル、３：２、ｖ
／ｖ）により精製し、標記化合物（化合物番号II−２−
１）２．１ｇを黄色油状物として得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．６０（６Ｈ，ｂｒ．
ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ），３．２１（２Ｈ，ｂｒ．
ｓ），３．４５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．６１（２Ｈ，
ｓ），７．００〜７．５０（８Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｅａｔ）ν：１７２１，１６５５，１５８７，
１５６７，１４１７，１３８６，１２１８，１１６８，
８５５，７９７，７５６，６９５

【００７１】（２）１−（１−（３，５−ジクロロフェ
ニル）−１−メチルエチル）−４−メチルチオメチル−
３−フェニル−３−ピロリン−２−オン（化合物番号I
−１−６） 実施例２の（１）で調製した化合物（ II−２−１）
１．０ｇ（２．４ｍｍｏｌ）のエタノール４ｍｌ溶液を
室温下撹拌し、これに水酸化カリウム０．２４ｇ（３．
６ｍｍｏｌ）のエタノール２ｍｌ溶液を加え、室温下一
夜攪拌した。反応液に水２０ｍｌを加え、ついで１Ｎ塩
酸を加えてｐＨを７とした後、クロロホルムで抽出した
（１５ｍｌ×２）。 抽出液を合し、硫酸マグネシウム
で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィ（ヘキサン−酢酸エチル、３：
１、ｖ／ｖ）により精製した。得られた固体をヘキサン
で洗浄し、ろ取し、風乾して標記化合物（化合物番号I
−１−６）０．５ｇを淡黄色結晶として得た。 ｍｐ１２６〜１２８℃¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．７９（６Ｈ，ｓ），
２．０３（３Ｈ，ｓ），３．６３（２Ｈ，ｓ），４．２
５（２Ｈ，ｓ），７．１０〜７．５０（８Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）ν：１６６６，１５６２，１４５
８，１４１６，１３７７，１２６７，８６４，７９５

【００７２】実施例３ １−（１−（３，５−ジクロロ
フェニル）−１−メチルエチル）−４−メチルスルフィ
ニルメチル−３−フェニル−３−ピロリン−２−オン
（化合物番号I−１−７） 実施例２で調製した化合物（ I−１−６）０．３０ｇ
（０．７４ｍｍｏｌ）のクロロホルム６ｍｌ溶液を氷冷
下攪拌し、これにメタクロロ過安息香酸０．１７ｇ
（０．６９ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。反応混合物を氷
冷下１時間ついで室温下１時間攪拌した。反応混合物を
減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチル３０ｍｌを加えた。こ
のものを飽和炭酸水素ナトリウム水溶液ついで飽和食塩
水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮し
た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
（クロロホルム−アセトン、７：１、ｖ／ｖ）により精
製した。得られた固体をジイソプロピルエーテルで洗浄
し、ろ取し、風乾して標記化合物０．２８ｇを白色結晶
として得た。 ｍｐ１８３〜１８５℃¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．７９（６Ｈ，ｓ），
２．５３（３Ｈ，ｓ），３．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
３．２Ｈｚ），３．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈ
ｚ），４．３７（２Ｈ，ｓ），７．１６〜７．５３（８
Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）ν：１６８０，１５６６，１４６
５，１４４０，１４１５，１３７９，１２６３，１２１
０，１０５２，８５４，７９７，７８５，６９８

【００７３】実施例４ Ｎ−(２，５−ジクロロフェニ
ル)−２−(４−ヒドロキシメチル−２−オキソ−３−フ
ェニル−３−ピロリン−１−イル)−２−メチルプロパ
ンアミド（化合物番号I−２−１） メチル １−（１−（Ｎ−（２，５−ジクロロフェニ
ル）カルバモイル）−１−メチルエチル）−４−ホルミ
ル−１，３−ジヒドロ−２−オキソ−３−フェニル−２
Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート０．４８ｇ（１．
０ｍｍｏｌ）、塩化セリウム７水和物０．４１ｇ（１．
１ｍｍｏｌ）、ジオキサン２ｍｌ及びメタノール６ｍｌ
の混合物を室温下攪拌し、これに水素化ホウ素ナトリウ
ム０．０４６ｇ（１．１ｍｍｏｌ）を加え、室温下３０
分攪拌した。反応混合物に水酸化カリウム０．３ｇ
（４．５ｍｍｏｌ）の水１０ｍｌ溶液を加え、室温下１
時間攪拌した。反応混合物を水２０ｍｌにあけ、酢酸エ
チルで抽出した（２０ｍｌ×２）。抽出液を合し、硫酸
マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（クロロホルム−
酢酸エチル、１：１、ｖ／ｖ）により精製して標記化合
物０．２８ｇを無色樹脂状物として得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．７６（６Ｈ，ｓ），
４．３４（２Ｈ，ｓ），４．７３（２Ｈ，ｓ），６．９
９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．５Ｈｚ），７．２４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３〜７．５（５
Ｈ，ｍ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），
８．７７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ） ＩＲ（ｎｅａｔ）ν：３３８８，１６６７，１５８２，
１５１１

【００７４】実施例５ （１−（１−（Ｎ−(２，５−
ジクロロフェニル)カルバモイル）−１−メチルエチ
ル）−２−オキソ−３−フェニル−３−ピロリン−４−
イル）メチル アセテート（化合物番号I−２−５） 実施例４で調製した化合物（ I−２−１）０．１ｇ
（０．２４ｍｍｏｌ）及び触媒量の４−ジメチルアミノ
ピリジンの１，２−ジクロロエタン５ｍｌ溶液を室温下
攪拌し、これに無水酢酸０．０５ｇ（０．４８ｍｍｏ
ｌ）を加えた。反応混合物を室温下５日間攪拌した。反
応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水２０ｍｌを加え、酢
酸エチルで抽出した（２０ｍｌ）。抽出液を硫酸マグネ
シウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン−酢酸エチ
ル、２：１、ｖ／ｖ）により精製して標記化合物０．０
９ｇを白色結晶として得た。 ｍｐ１００〜１０１℃¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．７８（６Ｈ，ｓ），
２．１３（３Ｈ，ｓ），４．２５（２Ｈ，ｓ），５．０
８（２Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，
２．５Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ），７．３〜７．４（５Ｈ，ｍ），８．４７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）ν：３４０３，１７４３，１７０
２，１６８１，１５７９，１５０５，１２２２

【００７５】実施例６ （１−（１−（３，５−ジクロ
ロフェニル）−１−メチルエチル）−２−オキソ−３−
フェニル−３−ピロリン−４−イル）メチル アセテー
ト（化合物番号I−１−２） 実施例４と同様にして製造した１−（１−（３，５−ジ
クロロフェニル）−１−メチルエチル）−４−ヒドロキ
シメチル−３−フェニル−３−ピロリン−２−オン（化
合物番号I−１−１）０．１５ｇ（０．４０ｍｍｏｌ）
及び４−ジメチルアミノピリジン９．６ｍｇ（０．０７
９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン２ｍｌ溶液を室温下撹拌
し、これに無水酢酸０．０４ｍｌ（０．４３ｍｍｏｌ）
を加えた。反応混合物を室温下一夜攪拌した。反応混合
物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィ（ヘキサン−酢酸エチル、３：２、ｖ／
ｖ）により精製した。得られた固体をヘキサンで洗浄
し、ろ取し、風乾して標記化合物０．１１ｇを白色結晶
として得た。 ｍｐ１３０〜１３１℃¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．７９（６Ｈ，ｓ），
２．１４（３Ｈ，ｓ），４．１９（２Ｈ，ｓ），５．０
８（２Ｈ，ｓ），７．１８〜７．５０（８Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）ν：１７５１，１６８２，１５８
７，１５６６，１４４２，１４１５，１２３１，１０３
８，９５１，８５６

【００７６】実施例１〜６と同様にして製造できる本発
明の化合物（Ｉ）を以下の表１〜表２に実施例１〜６で
製造される化合物とともに示す。なお表中のｍｐ（融
点）の欄に記した記号は次のような意味を示す。 ＊１：油状物、樹脂状物またはロウ状固体である化合
物。

【００７７】

【表１】

【００７８】

【表２】

【００７９】以上の表１〜表２に示した化合物のうちｍ
ｐの欄に＊１を付した化合物は油状物、樹脂状物または
ロウ状固体である。これらの化合物の¹Ｈ−ＮＭＲスペ
クトルデータを以下に示す。

【００８０】化合物番号Ｉ−１−１０¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．３Ｈｚ），１．５５〜１．６８（２Ｈ，ｍ），
１．７８（６Ｈ，ｓ），３．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
６Ｈｚ），４．２４（２Ｈ，ｓ），４．４８（２Ｈ，
ｓ），７．１９〜７．２１（３Ｈ，ｍ），７．３２〜
７．４２（５Ｈ，ｍ）

【００８１】化合物番号Ｉ−２−１ 実施例４参照

【００８２】化合物番号Ｉ−２−２¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．７７（６Ｈ，ｓ），
１．８５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３５（２Ｈ，ｓ），
４．７２（２Ｈ，ｓ），７．２５〜７．４７（７Ｈ，
ｍ），８．７５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．９５（１Ｈ，
ｂｒ．ｓ）

【００８３】化合物番号Ｉ−２−８¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．８２（６Ｈ，ｓ），
２．１１（３Ｈ，ｓ），４．２３（２Ｈ，ｓ），５．０
４（２Ｈ，ｓ），７．３０〜７．５５（７Ｈ，ｍ），
７．６０〜７．７０（１Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，
ｓ），９．７０（１Ｈ，ｓ）

【００８４】 製剤例１ 乳剤 化合物Ｉ−１−３ ２０重量％ エマルミン１１０ ５重量％ ジメチルホルムアミド １８重量％ キシレン ５７重量％ を混合して乳剤を得る。（水に適宜希釈して使用）

【００８５】 製剤例２ 水和剤 化合物Ｉ−１−６ ５０重量％ リグニンスルホン酸ナトリウム ５重量％ エマルミン１１０ ５重量％ ホワイトカーボン ５重量％ クレイ ３５重量％ を混合粉砕して水和剤を得る。（水に適宜希釈して使
用）

【００８６】 製剤例３ 粒剤 化合物Ｉ−２−１ １．５重量％ リグニンスルホン酸ナトリウム ２重量％ タルク ４０重量％ ベントナイト ５６．５重量％ を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して粒剤を得る。

【００８７】 製剤例４ 粒剤 化合物Ｉ−２−５ １．５重量％ リグニンスルホン酸ナトリウム ５重量％ ベントナイト ９３．５重量％ を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して粒剤を得る。

【００８８】 製剤例５ 粒剤 化合物Ｉ−１−３ ３重量％ リグニンスルホン酸ナトリウム ５重量％ ベントナイト ３０重量％ クレイ ６２重量％ を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して粒剤を得る。

【００８９】試験例１ 水田出芽後処理試験 １５０ｃｍ²の角型プラスチック製ポットに水田土壌を
つめて水を加え、代かき後、タイヌビエ、タマガヤツ
リ、イヌホタルイ及びキカシグサの種子をまき、湛水２
ｃｍで所定の期間栽培した。単子葉雑草が１葉期まで、
キカシグサが２葉期まで生育したとき、湛水を３ｃｍと
し、化合物（Ｉ）を含む薬剤希釈液を所定の薬量（ｇ／
ａ）となるようにポットの水面に滴下処理した。なお薬
剤希釈液は化合物（Ｉ）３．０ｍｇをトゥイーン（Ｔｗ
ｅｅｎ）２０を２％含むアセトン１ｍｌに溶解し、純水
で全量を１０ｍｌとした後、これを更に純水で希釈して
所定濃度に調製した。薬剤処理後の植物は温室内で栽培
し、処理３週間後に各雑草に対する除草効果を表３に示
した基準によって評価した。結果は表４に示した。表４
において供試植物の名称は以下の略号で示した。ＥＣＨ
ＯＲ：タイヌビエ；ＣＹＰＤＩ：タマガヤツリ；ＳＣＰ
ＪＯ：イヌホタルイ；ＲＯＴＩＮ：キカシグサ。

【００９０】

【表３】

【００９１】

【表４】

【００９２】表４より本発明の化合物は優れた除草活性
を有することがわかる。

【００９３】試験例２ 水田出芽前処理試験 １５０ｃｍ²の角型プラスチック製ポットに水田土壌を
つめて水を加え、代かき後、タイヌビエ及びイヌホタル
イの種子をまいた。湛水を３ｃｍとし、化合物（Ｉ）を
含む薬剤希釈液を所定の薬量（ｇ／ａ）となるようにポ
ットの水面に滴下処理した。なお薬剤希釈液は試験例１
と同様の方法により調製した。薬剤処理後の植物は温室
内で栽培し、処理３週間後に各雑草に対する除草効果を
表３に示した基準によって評価した。結果は表５に示し
た。表５において供試植物の名称は以下の略号で示し
た。ＥＣＨＯＲ：タイヌビエ；ＳＣＰＪＯ：イヌホタル
イ。

【００９４】

【表５】

【００９５】表５より本発明の化合物は優れた除草活性
を有することがわかる。

【００９６】試験例３ 水田出芽後処理試験 １／１００００ａのプラスチック製ポットに水田土壌を
つめて水を加え、代かき後、タイヌビエの種子をまき、
湛水４ｃｍで所定の期間栽培した。タイヌビエが１．５
葉期または２．５葉期まで生育した時、化合物（Ｉ）を
含む薬剤希釈液を所定の薬量（ｇ／ａ）となるようにポ
ットの水面に滴下処理した。また１／１００００ａのプ
ラスチック製ポットに水田土壌をつめ、入水、代かき
後、イネ稚苗１株を２ｃｍの深さに移植し、湛水を４ｃ
ｍとして化合物（Ｉ）を含む薬剤希釈液を所定の薬量
（ｇ／ａ）となるようにポットの水面に滴下処理した。
なお薬剤希釈液は試験例１と同様の方法により調製し
た。薬剤処理後の植物は温室内で栽培し、処理３週間後
にタイヌビエに対する除草効果及び移植イネに対する薬
害を表３に示した基準によって評価した。結果は表６に
示した。表６において供試植物の名称は以下の略号で示
した。ＥＣＨＯＲ１：１．５葉期のタイヌビエ；ＥＣＨ
ＯＲ２：２．５葉期のタイヌビエ；ＯＲＹＳＡ：イネ。

【００９７】

【表６】

【００９８】表６より本発明の化合物はイネに薬害がな
く、タイヌビエに対して優れた除草活性を有することが
わかる。

【００９９】

【発明の効果】本発明の化合物（Ｉ）またはその塩は低
薬量で広範囲の雑草、例えば水田雑草、畑地雑草等に対
して優れた殺草作用を有する。しかも栽培植物、例えば
イネ、コムギ、オオムギ、ダイズ、トウモロコシ、ワタ
等に対して薬害が少なく、優れた選択的除草効果を示
す。また選択的除草効果は長期間持続する。哺乳動物や
魚貝類に対して低毒性で、環境を汚染することもなく、
水田、畑、果樹園あるいは非農耕地用等の除草剤として
きわめて安全に使用することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C069 AC17 BB02 BB15 BB16 BB17 BB25 BB28 CC02 4H006 AA01 BV80 TA04 TB53 4H011 AB02 BA05 BB09 BC07 BC20 DA02 DA15 DA16 DC05 DC06 DD01

Claims (14)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 【化１】 [式中、Ｒ¹は置換されていてもよい炭化水素基または置
   換されていてもよい複素環基を示し、Ｒ²及びＲ³はそれ
   ぞれ水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を
   示すか、またはＲ²及びＲ³は隣接する炭素原子と一緒に
   なって置換されていてもよい３ないし８員の環状炭化水
   素基を形成してもよく、Ｒ⁴は置換されていてもよいア
   リール基、置換されていてもよい複素環基または式 −ＣＯＮＲ⁵Ｒ⁶ （式中、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ水素原子、置換されてい
   てもよい炭化水素基または置換されていてもよい複素環
   基を示す。）で表される基を示し、Ｚはヒドロキシ基、
   式 −Ｗ¹Ｒ⁷ （式中、Ｗ¹は酸素原子または酸化されていてもよい硫
   黄原子を、Ｒ⁷は置換されていてもよい炭化水素基を示
   す。）で表される基または式 −Ｏ−ＣＯＲ⁸ （式中、Ｒ⁸は置換されていてもよい炭化水素基を示
   す。）で表される基を示す。]で表される化合物または
   その塩。
2. 【請求項２】Ｒ¹は[１]Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6シクロ
   アルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_3-6シクロアルケニ
   ル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_6-14アリール基、Ｃ_7-19
   アラルキル基、Ｃ_8-20アリールアルケニル基およびＣ
   _8-20アリールアルキニル基から選ばれる炭化水素基（該
   炭化水素基がアルキル基、アルケニル基またはアルキニ
   ル基の場合、該炭化水素基は、(1)ヒドロキシ基、(2)ア
   ミノ基、(3)シアノ基、(4)スルファモイル基、(5)スル
   ファモイルオキシ基、(6)メルカプト基、(7)ニトロ基、
   (8)ハロゲン原子、(9)ハロゲンで１〜３個置換されてい
   てもよいＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ
   _2-6アルケニル基、Ｃ_3-6シクロアルケニル基、Ｃ_2-6ア
   ルキニル基、Ｃ_6-14アリール基、Ｃ_7-19アラルキル基、
   ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルコ
   キシ基、Ｃ_2-6アルケニルオキシ基、Ｃ_2-6アルキニルオ
   キシ基、Ｃ_6-14アリールオキシ基、Ｃ_7-19アラルキルオ
   キシ基、ホルミル基、Ｃ_1-6アルキル−カルボニル基、
   Ｃ_2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニル−カ
   ルボニル基、Ｃ_3-6シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ
   _6-14アリール−カルボニル基、 Ｃ_7-19アラルキル−カ
   ルボニル基、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6ア
   ルケニルオキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニルオキ
   シ−カルボニル基、Ｃ_3-6シクロアルキルオキシ−カル
   ボニル基、Ｃ_6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ
   _7-19アラルキルオキシ−カルボニル基、ハロゲンで１〜
   ３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_2-6
   アルケニルチオ基、Ｃ_2-6アルキニルチオ基、Ｃ_6-14ア
   リールチオ基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
   いＣ_1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ_2-6アルケニルスル
   フィニル基、Ｃ_2-6アルキニルスルフィニル基、Ｃ_6-14
   アリールスルフィニル基、ハロゲンで１〜３個置換され
   ていてもよいＣ_1-6アルキルスルホニル基、Ｃ_2-6アルケ
   ニルスルホニル基、Ｃ_2-6アルキニルスルホニル基、Ｃ
   _6-14アリールスルホニル基、ヒドロキシ基、アミノ基、
   モノもしくはジＣ_1-6アルキルアミノ基、シアノ基、ス
   ルファモイル基、メルカプト基、ニトロ基、ハロゲン原
   子、ホルムアミド基、Ｃ_1-6アルキル−カルボニルアミ
   ノ基およびＣ_1-6アルキルスルホニルオキシ基からなる
   群から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよ
   く、または隣接する２つの置換基が一緒になってメチレ
   ンジオキシ基を形成してもよい窒素原子（オキシド化さ
   れていてもよい）、酸素原子および硫黄原子（モノまた
   はジオキシド化されていてもよい）から選ばれるヘテロ
   原子を１ないし４個含む３〜８員複素環基または該３〜
   ８員複素環基とベンゼン環もしくは窒素原子（オキシド
   化されていてもよい）、酸素原子および硫黄原子（モノ
   またはジオキシド化されていてもよい）から選ばれるヘ
   テロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環との縮合環
   基、(10)ホルミル基、Ｃ_1-6アルキル−カルボニル基、
   Ｃ_2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニル−カ
   ルボニル基、Ｃ_3-6シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ
   _6-14アリール−カルボニル基、Ｃ_7-19アラルキル−カル
   ボニル基、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アル
   ケニルオキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ
   −カルボニル基、Ｃ_3-6シクロアルキルオキシ−カルボ
   ニル基、Ｃ_6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ_7-19
   アラルキルオキシ−カルボニル基、５〜６員複素環カル
   ボニル基、縮合複素環カルボニル基および５〜６員複素
   環アセチル基から選ばれるアシル基（該アシル基がアル
   キルカルボニル基、アルケニルカルボニル基、アルキニ
   ルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルケニル
   オキシカルボニル基またはアルキニルオキシカルボニル
   基の場合、ヒドロキシ基、アミノ基、モノ又はジＣ_1-6
   アルキルアミノ基、シアノ基、スルファモイル基、メル
   カプト基、ニトロ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、
   Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル
   基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6アルコキシイミノ基お
   よびヒドロキシイミノ基から選ばれる置換基で１〜３個
   置換されていてもよく、該アシル基がシクロアルキルカ
   ルボニル基、アリールカルボニル基、アラルキルカルボ
   ニル基、シクロアルキルオキシカルボニル基、アリ−ル
   オキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、
   ５〜６員複素環カルボニル基、縮合複素環カルボニル基
   または５〜６員複素環アセチル基の場合、ハロゲンで１
   〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6シ
   クロアルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_3-6シクロアル
   ケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、ハロゲンで１〜３個置
   換されていてもよいＣ_1-6アルコキシ基、ホルミル基、
   Ｃ_1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニル−カル
   ボニル基、Ｃ_2-6アルキニル−カルボニル基、Ｃ_3-6シク
   ロアルキル−カルボニル基、Ｃ_6-14アリール−カルボニ
   ル基、Ｃ_7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ_1-6アルコ
   キシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニルオキシ−カルボ
   ニル基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ_3-6
   シクロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ_6-14アリール
   オキシ−カルボニル基、Ｃ_7-19アラルキルオキシ−カル
   ボニル基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、ヒドロキシ基、アミ
   ノ基、シアノ基，スルファモイル基、メルカプト基、ニ
   トロ基およびハロゲン原子から選ばれる置換基で１〜５
   個置換されていてもよい。） (11)式−Ｔ−Ｑ⁰〔式中、Ｑ⁰は(a)それぞれハロゲンで
   １〜５個置換されていてもよい(i)Ｃ_1-6アルキル基、(i
   i)Ｃ_3-6シクロアルキル基、(iii)Ｃ_2-6アルケニル基、
   (iv)Ｃ_3-6シクロアルケニル基、(v)Ｃ_2-6アルキニル
   基、(vi)Ｃ_6-14アリール基、(vii)Ｃ_7-19アラルキル
   基、(viii)Ｃ_8-20アリールアルケニル基および(ix)Ｃ
   _8-20アリールアルキニル基から選ばれる炭化水素基、
   (b)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アル
   キル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、
   Ｃ_3-6シクロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_6-14
   アリール基、Ｃ_7-19アラルキル基、ハロゲンで１〜３個
   置換されていてもよいＣ_1-6アルコキシ基、Ｃ_2-6アルケ
   ニルオキシ基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ基、Ｃ_6-14アリ
   ールオキシ基、Ｃ_7-19アラルキルオキシ基、ホルミル
   基、Ｃ_1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニル−
   カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニル−カルボニル基、Ｃ_3-6
   シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ_6-14アリール−カル
   ボニル基、Ｃ_7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ_1-6ア
   ルコキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニルオキシ−カ
   ルボニル基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、
   Ｃ_3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ_6-14ア
   リールオキシ−カルボニル基、Ｃ_7-19アラルキルオキシ
   −カルボニル基、ハロゲンで１〜３個置換されていても
   よいＣ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_2-6アルケニルチオ基、Ｃ
   _2-6アルキニルチオ基、Ｃ_6-14アリールチオ基、ハロゲ
   ンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキルスル
   フィニル基、Ｃ_2-6アルケニルスルフィニル基、Ｃ_2-6ア
   ルキニルスルフィニル基、Ｃ_6-14アリールスルフィニル
   基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6ア
   ルキルスルホニル基、Ｃ_2-6アルケニルスルホニル基、
   Ｃ_2-6アルキニルスルホニル基、Ｃ_6-14アリールスルホ
   ニル基、ヒドロキシ基、アミノ基、モノもしくはジＣ
   _1-6アルキルアミノ基、シアノ基、スルファモイル基、
   メルカプト基、ニトロ基、ハロゲン原子、ホルムアミド
   基、Ｃ_1-6アルキル−カルボニルアミノ基およびＣ_1-6ア
   ルキルスルホニルオキシ基からなる群から選ばれる１〜
   ３個の置換基で置換されていてもよく、または隣接する
   ２つの置換基が一緒になってメチレンジオキシ基を形成
   してもよい窒素原子（オキシド化されていてもよい）、
   酸素原子および硫黄原子（モノまたはジオキシド化され
   ていてもよい）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個
   含む３〜８員複素環基または該３〜８員複素環基とベン
   ゼン環もしくは窒素原子（オキシド化されていてもよ
   い）、酸素原子および硫黄原子（モノまたはジオキシド
   化されていてもよい）から選ばれるヘテロ原子を１ない
   し４個含む３〜８員複素環との縮合環基、または(c)ホ
   ルミル基、Ｃ_1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケ
   ニル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニル−カルボニル
   基、Ｃ_3-6シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ_6-14アリ
   ール−カルボニル基、Ｃ_7-19アラルキル−カルボニル
   基、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニル
   オキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ−カル
   ボニル基、Ｃ_3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル
   基、Ｃ_6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ_7-19アラ
   ルキルオキシ−カルボニル基、５〜６員複素環カルボニ
   ル基、縮合複素環カルボニル基および５〜６員複素環ア
   セチル基から選ばれるアシル基（該アシル基がアルキル
   カルボニル基、アルケニルカルボニル基、アルキニルカ
   ルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルケニルオキ
   シカルボニル基またはアルキニルオキシカルボニル基の
   場合、ヒドロキシ基、アミノ基、モノ又はジＣ_1-6アル
   キルアミノ基、シアノ基、スルファモイル基、メルカプ
   ト基、ニトロ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、Ｃ
   _1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ
   _1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6アルコキシイミノ基およびヒ
   ドロキシイミノ基から選ばれる置換基で１〜３個置換さ
   れていてもよく、 該アシル基がシクロアルキルカルボニル基、アリールカ
   ルボニル基、アラルキルカルボニル基、シクロアルキル
   オキシカルボニル基、アリ−ルオキシカルボニル基、ア
   ラルキルオキシカルボニル基、５〜６員複素環カルボニ
   ル基、縮合複素環カルボニル基または５〜６員複素環ア
   セチル基の場合、ハロゲンで１〜３個置換されていても
   よいＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ_2-6
   アルケニル基、Ｃ_3-6シクロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキ
   ニル基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
   _1-6アルコキシ基、ホルミル基、Ｃ_1-6アルキル−カルボ
   ニル基、Ｃ_2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキ
   ニル−カルボニル基、Ｃ_3-6シクロアルキル−カルボニ
   ル基、Ｃ_6-14アリール−カルボニル基、Ｃ_7-19アラルキ
   ル−カルボニル基、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル基、
   Ｃ_2-6アルケニルオキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニ
   ルオキシ−カルボニル基、Ｃ_3-6シクロアルキルオキシ
   −カルボニル基、Ｃ_6-14アリールオキシ−カルボニル
   基、Ｃ_7-19アラルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ_1-6ア
   ルキルチオ基、ヒドロキシ基、アミノ基、シアノ基，ス
   ルファモイル基、メルカプト基、ニトロ基およびハロゲ
   ン原子から選ばれる置換基で１〜５個置換されていても
   よい。）を、ＴはＯ、−Ｓ（Ｏ）_k−（ｋは０，１また
   は２を示す）またはＳ−Ｓを示す〕で表される基、(12)
   式 【化２】 〔式中、Ｑ¹は(a)水素原子、(b)それぞれハロゲンで１
   〜５個置換されていてもよい(i)Ｃ_1-6アルキル基、(ii)
   Ｃ_3-6シクロアルキル基、(iii)Ｃ_2-6アルケニル基、(i
   v)Ｃ_3-6シクロアルケニル基、(v)Ｃ_2-6アルキニル基、
   (vi)Ｃ_6-14アリール基、(vii)Ｃ_7-19アラルキル基、(vi
   ii)Ｃ_8-20アリールアルケニル基および(ix)Ｃ_8-20アリ
   ールアルキニル基から選ばれる炭化水素基または(c)ホ
   ルミル基、Ｃ_1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケ
   ニル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニル−カルボニル
   基、Ｃ_3-6シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ_6-14アリ
   ール−カルボニル基、Ｃ_7-19アラルキル−カルボニル
   基、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニル
   オキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ−カル
   ボニル基、Ｃ_3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル
   基、Ｃ_6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ_7-19アラ
   ルキルオキシ−カルボニル基、５〜６員複素環カルボニ
   ル基、縮合複素環カルボニル基および５〜６員複素環ア
   セチル基から選ばれるアシル基（該アシル基がアルキル
   カルボニル基、アルケニルカルボニル基、アルキニルカ
   ルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルケニルオキ
   シカルボニル基またはアルキニルオキシカルボニル基の
   場合、ヒドロキシ基、アミノ基、モノ又はジＣ_1-6アル
   キルアミノ基、シアノ基、スルファモイル基、メルカプ
   ト基、ニトロ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、Ｃ
   _1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ
   _1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6アルコキシイミノ基およびヒ
   ドロキシイミノ基から選ばれる置換基で１〜３個置換さ
   れていてもよく、該アシル基がシクロアルキルカルボニ
   ル基、アリールカルボニル基、アラルキルカルボニル
   基、シクロアルキルオキシカルボニル基、アリ−ルオキ
   シカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、５〜
   ６員複素環カルボニル基、縮合複素環カルボニル基また
   は５〜６員複素環アセチル基の場合、ハロゲンで１〜３
   個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6シクロ
   アルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_3-6シクロアルケニ
   ル基、Ｃ_2-6アルキニル基、ハロゲンで１〜３個置換さ
   れていてもよいＣ_1-6アルコキシ基、ホルミル基、Ｃ_1-6
   アルキル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニル−カルボニ
   ル基、Ｃ_2-6アルキニル−カルボニル基、Ｃ_3-6シクロア
   ルキル−カルボニル基、Ｃ_6-14アリール−カルボニル
   基、Ｃ_7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ_1-6アルコキ
   シ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニルオキシ−カルボニ
   ル基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ_3-6シ
   クロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ_6-14アリールオ
   キシ−カルボニル基、Ｃ_7-19アラルキルオキシ−カルボ
   ニル基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、ヒドロキシ基、アミノ
   基、シアノ基、スルファモイル基、メルカプト基、ニト
   ロ基およびハロゲン原子から選ばれる置換基で１〜５個
   置換されていてもよい。）を、Ｑ²は(a)それぞれハロゲ
   ンで１〜５個置換されていてもよい(i)Ｃ_1-6アルキル
   基、(ii)Ｃ_3-6シクロアルキル基、(iii)Ｃ_2-6アルケニ
   ル基、(iv)Ｃ_3-6シクロアルケニル基、(v)Ｃ_2-6アルキ
   ニル基、(vi)Ｃ_6-14アリール基、(vii)Ｃ_7-19アラルキ
   ル基、(viii)Ｃ_8-20アリールアルケニル基および(ix)Ｃ
   _8-20アリールアルキニル基から選ばれる炭化水素基また
   は(b)ホルミル基、Ｃ_1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ
   _2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニル−カル
   ボニル基、Ｃ_3-6シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ
   _6-14アリール−カルボニル基、Ｃ_7-19アラルキル−カル
   ボニル基、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アル
   ケニルオキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ
   −カルボニル基、Ｃ_3-6シクロアルキルオキシ−カルボ
   ニル基、Ｃ_6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ_7-19
   アラルキルオキシ−カルボニル基、５〜６員複素環カル
   ボニル基、縮合複素環カルボニル基および５〜６員複素
   環アセチル基から選ばれるアシル基（該アシル基がアル
   キルカルボニル基、アルケニルカルボニル基、アルキニ
   ルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルケニル
   オキシカルボニル基またはアルキニルオキシカルボニル
   基の場合、ヒドロキシ基、アミノ基、モノ又はジＣ_1-6
   アルキルアミノ基、シアノ基、スルファモイル基、メル
   カプト基、ニトロ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、
   Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル基、
   Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6アルコキシイミノ基および
   ヒドロキシイミノ基から選ばれる置換基で１〜３個置換
   されていてもよく、該アシル基がシクロアルキルカルボ
   ニル基、アリールカルボニル基、アラルキルカルボニル
   基、シクロアルキルオキシカルボニル基、アリ−ルオキ
   シカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、５〜
   ６員複素環カルボニル基、縮合複素環カルボニル基また
   は５〜６員複素環アセチル基の場合、ハロゲンで１〜３
   個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6シクロ
   アルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_3-6シクロアルケニ
   ル基、Ｃ_2-6アルキニル基、ハロゲンで１〜３個置換さ
   れていてもよいＣ_1-6アルコキシ基、ホルミル基、Ｃ_1-6
   アルキル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニル−カルボニ
   ル基、Ｃ_2-6アルキニル−カルボニル基、Ｃ_3-6シクロア
   ルキル−カルボニル基、Ｃ_6-14アリール−カルボニル
   基、Ｃ_7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ_1-6アルコキ
   シ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニルオキシ−カルボニ
   ル基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ_3-6シ
   クロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ_6-14アリールオ
   キシ−カルボニル基、Ｃ_7-19アラルキルオキシ−カルボ
   ニル基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、ヒドロキシ基、アミノ
   基、シアノ基、スルファモイル基、メルカプト基、ニト
   ロ基およびハロゲン原子から選ばれる置換基で１〜５個
   置換されていてもよい。）を示すか、またはＱ¹および
   Ｑ²は隣接する窒素原子とともに３ないし７員環を形成
   してもよい。〕で表される基、(13)式 【化３】 〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕で表される基、
   (14)(a)(i)Ｃ_1-6アルキル基、(ii)Ｃ_3-6シクロアルキル
   基、(iii)Ｃ_2-6アルケニル基、(iv)Ｃ_3-6シクロアルケ
   ニル基、(v)Ｃ_2-6アルキニル基、(vi)Ｃ_6-14アリール
   基、(vii)Ｃ_7-19アラルキル基、(viii)Ｃ_8-20アリール
   アルケニル基および(ix)Ｃ_8-20アリールアルキニル基か
   ら選ばれる炭化水素基、(b)ハロゲンで１〜３個置換さ
   れていてもよいＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキル
   基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_3-6シクロアルケニル基、Ｃ
   _2-6アルキニル基、Ｃ_6-14アリール基、Ｃ_7-19アラルキ
   ル基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6
   アルコキシ基、Ｃ_2-6アルケニルオキシ基、Ｃ_2-6アルキ
   ニルオキシ基、Ｃ_6-14アリールオキシ基、Ｃ_7-19アラル
   キルオキシ基、ホルミル基、Ｃ_1-6アルキル−カルボニ
   ル基、Ｃ_2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニ
   ル−カルボニル基、Ｃ_3-6シクロアルキル−カルボニル
   基、Ｃ_6-14アリール−カルボニル基、Ｃ_7-19アラルキル
   −カルボニル基、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ
   _2-6アルケニルオキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニル
   オキシ−カルボニル基、Ｃ_3-6シクロアルキルオキシ−
   カルボニル基、Ｃ_6-14アリールオキシ−カルボニル基、
   Ｃ_7-19アラルキルオキシ−カルボニル基、ハロゲンで１
   〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキルチオ基、Ｃ
   _2-6アルケニルチオ基、Ｃ_2-6アルキニルチオ基、Ｃ_6-14
   アリールチオ基、ハロゲンで１〜３個置換されていても
   よいＣ_1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ_2-6アルケニルス
   ルフィニル基、Ｃ_2-6アルキニルスルフィニル基、Ｃ
   _6-14アリールスルフィニル基、ハロゲンで１〜３個置換
   されていてもよいＣ_1-6アルキルスルホニル基、Ｃ_2-6ア
   ルケニルスルホニル基、Ｃ_2-6アルキニルスルホニル
   基、Ｃ_6-14アリールスルホニル基、ヒドロキシ基、アミ
   ノ基、モノもしくはジＣ_1-6アルキルアミノ基、シアノ
   基、スルファモイル基、メルカプト基、ニトロ基、ハロ
   ゲン原子、ホルムアミド基、Ｃ_1-6アルキル−カルボニ
   ルアミノ基およびＣ_1-6アルキルスルホニルオキシ基か
   らなる群から選ばれる１〜３個の置換基で置換されてい
   てもよく、または隣接する２つの置換基が一緒になって
   メチレンジオキシ基を形成してもよい窒素原子（オキシ
   ド化されていてもよい）、酸素原子および硫黄原子（モ
   ノまたはジオキシド化されていてもよい）から選ばれる
   ヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環基または
   該３〜８員複素環基とベンゼン環もしくは窒素原子（オ
   キシド化されていてもよい）、酸素原子および硫黄原子
   （モノまたはジオキシド化されていてもよい）から選ば
   れるヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環との
   縮合環基または(c)ホルミル基、Ｃ_1-6アルキル−カルボ
   ニル基、Ｃ_2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキ
   ニル−カルボニル基、Ｃ_3-6シクロアルキル−カルボニ
   ル基、Ｃ_6-14アリール−カルボニル基、Ｃ_7-19アラルキ
   ル−カルボニル基、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル基、
   Ｃ_2-6アルケニルオキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニ
   ルオキシ−カルボニル基、Ｃ_3-6シクロアルキルオキシ
   −カルボニル基、Ｃ_6-14アリールオキシ−カルボニル
   基、Ｃ_7-19アラルキルオキシ−カルボニル基、５〜６員
   複素環カルボニル基、縮合複素環カルボニル基および５
   〜６員複素環アセチル基から選ばれるアシル基（該アシ
   ル基がアルキルカルボニル基、アルケニルカルボニル
   基、アルキニルカルボニル基、アルコキシカルボニル
   基、アルケニルオキシカルボニル基またはアルキニルオ
   キシカルボニル基の場合、ヒドロキシ基、アミノ基、モ
   ノ又はジＣ_1-6アルキルアミノ基、シアノ基、スルファ
   モイル基、メルカプト基、ニトロ基、ハロゲン原子、カ
   ルボキシル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6アルコキシ−
   カルボニル基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6アルコキシ
   イミノ基およびヒドロキシイミノ基から選ばれる置換基
   で１〜３個置換されていてもよく、該アシル基がシクロ
   アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アラル
   キルカルボニル基、シクロアルキルオキシカルボニル
   基、アリ−ルオキシカルボニル基、アラルキルオキシカ
   ルボニル基、５〜６員複素環カルボニル基、縮合複素環
   カルボニル基または５〜６員複素環アセチル基の場合、
   ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキ
   ル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ
   _3-6シクロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、ハロゲン
   で１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルコキシ基、
   ホルミル基、Ｃ_1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ_2-6アル
   ケニル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニル−カルボニル
   基、Ｃ_3-6シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ_6-14アリ
   ール−カルボニル基、Ｃ_7-19アラルキル−カルボニル
   基、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニル
   オキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ−カル
   ボニル基、Ｃ_3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル
   基、Ｃ_6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ_7-19アラ
   ルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、
   ヒドロキシ基、アミノ基、シアノ基、スルファモイル
   基、メルカプト基、ニトロ基およびハロゲン原子から選
   ばれる置換基で１〜５個置換されていてもよい。）で１
   ないし２個置換されていてもよいカルバモイル基、(15)
   (a)(i)Ｃ_1-6アルキル基、(ii)Ｃ_3-6シクロアルキル基、
   (iii)Ｃ_2-6アルケニル基、(iv)Ｃ_3-6シクロアルケニル
   基、(v)Ｃ_2-6アルキニル基、(vi)Ｃ_6-14アリール基、(v
   ii)Ｃ_{7- 19}アラルキル基、(viii)Ｃ_8-20アリールアルケ
   ニル基および(ix)Ｃ_8-20アリールアルキニル基から選ば
   れる炭化水素基、(b)ハロゲンで１〜３個置換されてい
   てもよいＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ
   _2-6アルケニル基、Ｃ_3-6シクロアルケニル基、Ｃ_2-6ア
   ルキニル基、Ｃ_6-14アリール基、Ｃ_7-19アラルキル基、
   ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルコ
   キシ基、Ｃ_2-6アルケニルオキシ基、Ｃ_2-6アルキニルオ
   キシ基、Ｃ_6-14アリールオキシ基、Ｃ_7-19アラルキルオ
   キシ基、ホルミル基、Ｃ_1-6アルキル−カルボニル基、
   Ｃ_2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニル−カ
   ルボニル基、Ｃ_3-6シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ
   _6-14アリール−カルボニル基、Ｃ_7-19アラルキル−カル
   ボニル基、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アル
   ケニルオキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ
   −カルボニル基、Ｃ_3-6シクロアルキルオキシ−カルボ
   ニル基、Ｃ_6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ_7-19
   アラルキルオキシ−カルボニル基、ハロゲンで１〜３個
   置換されていてもよいＣ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_2-6アル
   ケニルチオ基、Ｃ_2-6アルキニルチオ基、Ｃ_6-14アリー
   ルチオ基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
   _1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ_2-6アルケニルスルフィ
   ニル基、Ｃ_2-6アルキニルスルフィニル基、Ｃ_6-14アリ
   ールスルフィニル基、ハロゲンで１〜３個置換されてい
   てもよいＣ_1-6アルキルスルホニル基、Ｃ_2-6アルケニル
   スルホニル基、Ｃ_2-6アルキニルスルホニル基、Ｃ_6-14
   アリールスルホニル基、ヒドロキシ基、アミノ基、モノ
   もしくはジＣ_1-6アルキルアミノ基、シアノ基、スルフ
   ァモイル基、メルカプト基、ニトロ基、ハロゲン原子、
   ホルムアミド基、Ｃ_1-6アルキル−カルボニルアミノ基
   およびＣ_1-6アルキルスルホニルオキシ基からなる群か
   ら選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
   または隣接する２つの置換基が一緒になってメチレンジ
   オキシ基を形成してもよい窒素原子（オキシド化されて
   いてもよい）、酸素原子および硫黄原子（モノまたはジ
   オキシド化されていてもよい）から選ばれるヘテロ原子
   を１ないし４個含む３〜８員複素環基または該３〜８員
   複素環基とベンゼン環もしくは窒素原子（オキシド化さ
   れていてもよい）、酸素原子および硫黄原子（モノまた
   はジオキシド化されていてもよい）から選ばれるヘテロ
   原子を１ないし４個含む３〜８員複素環との縮合環基ま
   たは(c)ホルミル基、Ｃ_1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ
   _2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニル−カル
   ボニル基、Ｃ_3-6シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ
   _6-14アリール−カルボニル基、Ｃ_7-19アラルキル−カル
   ボニル基、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アル
   ケニルオキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ
   −カルボニル基、Ｃ_3-6シクロアルキルオキシ−カルボ
   ニル基、Ｃ_6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ_7-19
   アラルキルオキシ−カルボニル基、５〜６員複素環カル
   ボニル基、縮合複素環カルボニル基および５〜６員複素
   環アセチル基から選ばれるアシル基（該アシル基がアル
   キルカルボニル基、アルケニルカルボニル基、アルキニ
   ルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルケニル
   オキシカルボニル基またはアルキニルオキシカルボニル
   基の場合、ヒドロキシ基、アミノ基、モノ又はジＣ_1-6
   アルキルアミノ基、シアノ基、スルファモイル基、メル
   カプト基、ニトロ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、
   Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル基、
   Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6アルコキシイミノ基および
   ヒドロキシイミノ基から選ばれる置換基で１〜３個置換
   されていてもよく、該アシル基がシクロアルキルカルボ
   ニル基、アリールカルボニル基、アラルキルカルボニル
   基、シクロアルキルオキシカルボニル基、アリ−ルオキ
   シカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、５〜
   ６員複素環カルボニル基、縮合複素環カルボニル基また
   は５〜６員複素環アセチル基の場合、ハロゲンで１〜３
   個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6シクロ
   アルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_3-6シクロアルケニ
   ル基、Ｃ_2-6アルキニル基、ハロゲンで１〜３個置換さ
   れていてもよいＣ_1-6アルコキシ基、ホルミル基、Ｃ_1-6
   アルキル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニル−カルボニ
   ル基、Ｃ_2-6アルキニル−カルボニル基、Ｃ_3-6シクロア
   ルキル−カルボニル基、Ｃ_6-14アリール−カルボニル
   基、Ｃ_7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ_1-6アルコキ
   シ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニルオキシ−カルボニ
   ル基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ_3-6シ
   クロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ_6-14アリールオ
   キシ−カルボニル基、Ｃ_7-19アラルキルオキシ−カルボ
   ニル基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、ヒドロキシ基、アミノ
   基、シアノ基、スルファモイル基、メルカプト基、ニト
   ロ基およびハロゲン原子から選ばれる置換基で１〜５個
   置換されていてもよい。）で１ないし２個置換されてい
   てもよいカルバモイルオキシ基、(16)(a)(i)Ｃ_1-6アル
   キル基、(ii)Ｃ_3-6シクロアルキル基、(iii)Ｃ_2-6アル
   ケニル基、(iv)Ｃ_3-6シクロアルケニル基、(v)Ｃ_2-6ア
   ルキニル基、(vi)Ｃ_6-14アリール基、(vii)Ｃ_7-19アラ
   ルキル基、(viii)Ｃ_8-20アリールアルケニル基および(i
   x)Ｃ_8-20アリールアルキニル基から選ばれる炭化水素
   基、(b)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6
   アルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ_2-6アルケニル
   基、Ｃ_3-6シクロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ
   _6-14アリール基、Ｃ_7-19アラルキル基、ハロゲンで１〜
   ３個置換されていてもよいＣ_1-6アルコキシ基、Ｃ_2-6ア
   ルケニルオキシ基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ基、Ｃ_6-14
   アリールオキシ基、Ｃ_7-19アラルキルオキシ基、ホルミ
   ル基、Ｃ_1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニル
   −カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニル−カルボニル基、Ｃ
   _3-6シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ_6-14アリール−
   カルボニル基、Ｃ_7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ
   _1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニルオキシ
   −カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ−カルボニル
   基、Ｃ_3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ
   _6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ_7-19アラルキル
   オキシ−カルボニル基、ハロゲンで１〜３個置換されて
   いてもよいＣ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_2-6アルケニルチオ
   基、Ｃ_2-6アルキニルチオ基、Ｃ_6-14アリールチオ基、
   ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキ
   ルスルフィニル基、Ｃ_2-6アルケニルスルフィニル基、
   Ｃ_2-6アルキニルスルフィニル基、Ｃ_6-14アリールスル
   フィニル基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよい
   Ｃ_1-6アルキルスルホニル基、Ｃ_2-6アルケニルスルホニ
   ル基、Ｃ_2-6アルキニルスルホニル基、Ｃ_6-14アリール
   スルホニル基、ヒドロキシ基、アミノ基、モノもしくは
   ジＣ_1-6アルキルアミノ基、シアノ基、スルファモイル
   基、メルカプト基、ニトロ基、ハロゲン原子、ホルムア
   ミド基、Ｃ_1-6アルキル−カルボニルアミノ基およびＣ
   _1-6アルキルスルホニルオキシ基からなる群から選ばれ
   る１〜３個の置換基で置換されていてもよく、または隣
   接する２つの置換基が一緒になってメチレンジオキシ基
   を形成してもよい窒素原子（オキシド化されていてもよ
   い）、酸素原子および硫黄原子（モノまたはジオキシド
   化されていてもよい）から選ばれるヘテロ原子を１ない
   し４個含む３〜８員複素環基または該３〜８員複素環基
   とベンゼン環もしくは窒素原子（オキシド化されていて
   もよい）、酸素原子および硫黄原子（モノまたはジオキ
   シド化されていてもよい）から選ばれるヘテロ原子を１
   ないし４個含む３〜８員複素環との縮合環基または(c)
   ホルミル基、Ｃ_1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ_2-6アル
   ケニル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニル−カルボニル
   基、Ｃ_3-6シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ_6-14アリ
   ール−カルボニル基、Ｃ_7-19アラルキル−カルボニル
   基、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニル
   オキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ−カル
   ボニル基、Ｃ_3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル
   基、Ｃ_6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ_7-19アラ
   ルキルオキシ−カルボニル基、５〜６員複素環カルボニ
   ル基、縮合複素環カルボニル基および５〜６員複素環ア
   セチル基から選ばれるアシル基（該アシル基がアルキル
   カルボニル基、アルケニルカルボニル基、アルキニルカ
   ルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルケニルオキ
   シカルボニル基またはアルキニルオキシカルボニル基の
   場合、ヒドロキシ基、アミノ基、モノ又はジＣ_1-6アル
   キルアミノ基、シアノ基、スルファモイル基、メルカプ
   ト基、ニトロ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、Ｃ
   _1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ
   _1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6アルコキシイミノ基およびヒ
   ドロキシイミノ基から選ばれる置換基で１〜３個置換さ
   れていてもよく、該アシル基がシクロアルキルカルボニ
   ル基、アリールカルボニル基、アラルキルカルボニル
   基、シクロアルキルオキシカルボニル基、アリ−ルオキ
   シカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、５〜
   ６員複素環カルボニル基、縮合複素環カルボニル基また
   は５〜６員複素環アセチル基の場合、ハロゲンで１〜３
   個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6シクロ
   アルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_3-6シクロアルケニ
   ル基、Ｃ_2-6アルキニル基、ハロゲンで１〜３個置換さ
   れていてもよいＣ_1-6アルコキシ基、ホルミル基、Ｃ_1-6
   アルキル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニル−カルボニ
   ル基、Ｃ_2-6アルキニル−カルボニル基、Ｃ_3-6シクロア
   ルキル−カルボニル基、Ｃ_6-14アリール−カルボニル
   基、Ｃ_7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ_1-6アルコキ
   シ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニルオキシ−カルボニ
   ル基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ_3-6シ
   クロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ_6-14アリールオ
   キシ−カルボニル基、Ｃ_7-19アラルキルオキシ−カルボ
   ニル基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、ヒドロキシ基、アミノ
   基、シアノ基、スルファモイル基、メルカプト基、ニト
   ロ基およびハロゲン原子から選ばれる置換基で１〜５個
   置換されていてもよい。）で１ないし２個置換されてい
   てもよいウレイド基、(17)(a)(i)Ｃ_1-6アルキル基、(i
   i)Ｃ_3-6シクロアルキル基、(iii)Ｃ_2-6アルケニル基、
   (iv)Ｃ_3-6シクロアルケニル基、(v)Ｃ_2-6アルキニル
   基、(vi)Ｃ_6-14アリール基、(vii)Ｃ_7-19アラルキル
   基、(viii)Ｃ_8-20アリールアルケニル基および(ix)Ｃ
   _8-20アリールアルキニル基から選ばれる炭化水素基、
   (b)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アル
   キル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、
   Ｃ_3-6シクロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_6-14
   アリール基、Ｃ_7-19アラルキル基、ハロゲンで１〜３個
   置換されていてもよいＣ_1-6アルコキシ基、Ｃ_2-6アルケ
   ニルオキシ基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ基、Ｃ_6-14アリ
   ールオキシ基、Ｃ_7-19アラルキルオキシ基、ホルミル
   基、Ｃ_1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニル−
   カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニル−カルボニル基、Ｃ_3-6
   シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ_6-14アリール−カル
   ボニル基、Ｃ_7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ_1-6ア
   ルコキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニルオキシ−カ
   ルボニル基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、
   Ｃ_3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ_6-14ア
   リールオキシ−カルボニル基、Ｃ_7-19アラルキルオキシ
   −カルボニル基、ハロゲンで１〜３個置換されていても
   よいＣ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_2-6アルケニルチオ基、Ｃ
   _2-6アルキニルチオ基、Ｃ_6-14アリールチオ基、ハロゲ
   ンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキルスル
   フィニル基、Ｃ_2-6アルケニルスルフィニル基、Ｃ_2-6ア
   ルキニルスルフィニル基、Ｃ_6-14アリールスルフィニル
   基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6ア
   ルキルスルホニル基、Ｃ_2-6アルケニルスルホニル基、
   Ｃ_2-6アルキニルスルホニル基、Ｃ_6-14アリールスルホ
   ニル基、ヒドロキシ基、アミノ基、モノもしくはジＣ
   _1-6アルキルアミノ基、シアノ基、スルファモイル基、
   メルカプト基、ニトロ基、ハロゲン原子、ホルムアミド
   基、Ｃ_1-6アルキル−カルボニルアミノ基およびＣ_1-6ア
   ルキルスルホニルオキシ基からなる群から選ばれる１〜
   ３個の置換基で置換されていてもよく、または隣接する
   ２つの置換基が一緒になってメチレンジオキシ基を形成
   してもよい窒素原子（オキシド化されていてもよい）、
   酸素原子および硫黄原子（モノまたはジオキシド化され
   ていてもよい）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個
   含む３〜８員複素環基または該３〜８員複素環基とベン
   ゼン環もしくは窒素原子（オキシド化されていてもよ
   い）、酸素原子および硫黄原子（モノまたはジオキシド
   化されていてもよい）から選ばれるヘテロ原子を１ない
   し４個含む３〜８員複素環との縮合環基または(c)ホル
   ミル基、Ｃ_1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニ
   ル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニル−カルボニル基、
   Ｃ_3-6シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ_6-14アリール
   −カルボニル基、Ｃ_7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ
   _1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニルオキシ
   −カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ−カルボニル
   基、Ｃ_3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ
   _6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ_7-19アラルキル
   オキシ−カルボニル基、５〜６員複素環カルボニル基、
   縮合複素環カルボニル基および５〜６員複素環アセチル
   基から選ばれるアシル基（該アシル基がアルキルカルボ
   ニル基、アルケニルカルボニル基、アルキニルカルボニ
   ル基、アルコキシカルボニル基、アルケニルオキシカル
   ボニル基またはアルキニルオキシカルボニル基の場合、
   ヒドロキシ基、アミノ基、モノ又はジＣ_1-6アルキルア
   ミノ基、シアノ基、スルファモイル基、メルカプト基、
   ニトロ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、Ｃ_1-6アル
   コキシ基、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ_1-6アル
   キルチオ基、Ｃ_1-6アルコキシイミノ基およびヒドロキ
   シイミノ基から選ばれる置換基で１〜３個置換されてい
   てもよく、該アシル基がシクロアルキルカルボニル基、
   アリールカルボニル基、アラルキルカルボニル基、シク
   ロアルキルオキシカルボニル基、アリ−ルオキシカルボ
   ニル基、アラルキルオキシカルボニル基、５〜６員複素
   環カルボニル基、縮合複素環カルボニル基または５〜６
   員複素環アセチル基の場合、ハロゲンで１〜３個置換さ
   れていてもよいＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキル
   基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_3-6シクロアルケニル基、Ｃ
   _2-6アルキニル基、ハロゲンで１〜３個置換されていて
   もよいＣ_1-6アルコキシ基、ホルミル基、Ｃ_1-6アルキル
   −カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ
   _2-6アルキニル−カルボニル基、Ｃ_3-6シクロアルキル−
   カルボニル基、Ｃ_6-14アリール−カルボニル基、Ｃ_7-19
   アラルキル−カルボニル基、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボ
   ニル基、Ｃ_2-6アルケニルオキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6
   アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ_3-6シクロアルキ
   ルオキシ−カルボニル基、Ｃ_6-14アリールオキシ−カル
   ボニル基、Ｃ_7-19アラルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ
   _1-6アルキルチオ基、ヒドロキシ基、アミノ基、シアノ
   基、スルファモイル基、メルカプト基、ニトロ基および
   ハロゲン原子から選ばれる置換基で１〜５個置換されて
   いてもよい。）で１ないし２個置換されていてもよいチ
   オカルバモイル基、(18)カルボキシル基、(19)式−Ｏ−
   ＳＯ₂−Ｑ²〔式中、Ｑ²は前記と同意義を示す。〕で表
   される基、(20)スルホ基、(21)式＝Ｎ−ＯＲ⁹〔式中、
   Ｒ⁹は水素原子、Ｃ_1-6アルキル基またはハロゲンで１〜
   ３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル−カルボニル
   基を示す。〕で表される基および(22)Ｃ_3-6シクロアル
   キル基からなる群（以下、置換基群（Ａ）と呼称す
   る。）から選ばれる１〜４個の置換基で置換されていて
   もよい。上記炭化水素基がシクロアルキル基、シクロア
   ルケニル基、アリール基、アラルキル基、アリールアル
   ケニル基またはアリールアルキニル基の場合、該炭化水
   素基は上記置換基群（Ａ）から選ばれる置換基、ハロゲ
   ンで１〜５個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基、
   Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_3-6シクロアルケニル基、Ｃ_2-6
   アルキニル基、Ｃ_6-14アリール基およびＣ_7-19アラルキ
   ル基から選ばれる置換基で１〜５個置換されていてもよ
   く、隣接する２つの置換基が一緒になってメチレンジオ
   キシ基を形成してもよい。）または[２]ハロゲンで１〜
   ３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6シク
   ロアルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_3-6シクロアルケ
   ニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_6-14アリール基、Ｃ
   _7-19アラルキル基、ハロゲンで１〜３個置換されていて
   もよいＣ_1-6アルコキシ基、Ｃ_2-6アルケニルオキシ基、
   Ｃ_2-6アルキニルオキシ基、Ｃ_6-14アリールオキシ基、
   Ｃ_7-19アラルキルオキシ基、ホルミル基、Ｃ_1-6アルキ
   ル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニル−カルボニル基、
   Ｃ_2-6アルキニル−カルボニル基、Ｃ_3-6シクロアルキル
   −カルボニル基、Ｃ_6-14アリール−カルボニル基、Ｃ
   _7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ_1-6アルコキシ−カ
   ルボニル基、Ｃ_2-6アルケニルオキシ−カルボニル基、
   Ｃ_2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ_3-6シクロア
   ルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ_6-14アリールオキシ−
   カルボニル基、Ｃ_7-19アラルキルオキシ−カルボニル
   基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6ア
   ルキルチオ基、Ｃ_2-6アルケニルチオ基、Ｃ_2-6アルキニ
   ルチオ基、Ｃ_6-14アリールチオ基、ハロゲンで１〜３個
   置換されていてもよいＣ_1-6アルキルスルフィニル基、
   Ｃ_2-6アルケニルスルフィニル基、Ｃ_2-6アルキニルスル
   フィニル基、Ｃ_6-14アリールスルフィニル基、ハロゲン
   で１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキルスルホ
   ニル基、Ｃ_2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ_2-6アルキニ
   ルスルホニル基、Ｃ_6-14アリールスルホニル基、ヒドロ
   キシ基、アミノ基、モノもしくはジＣ_1-6アルキルアミ
   ノ基、シアノ基、スルファモイル基、メルカプト基、ニ
   トロ基、ハロゲン原子、ホルムアミド基、Ｃ_1-6アルキ
   ル−カルボニルアミノ基およびＣ_1-6アルキルスルホニ
   ルオキシ基からなる群から選ばれる１〜３個の置換基で
   置換されていてもよく、または隣接する２つの置換基が
   一緒になってメチレンジオキシ基を形成してもよい窒素
   原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原子および
   硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよい）
   から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複
   素環基または該３〜８員複素環基とベンゼン環もしくは
   窒素原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原子お
   よび硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよ
   い）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８
   員複素環との縮合環基を示し、Ｒ²及びＲ³はそれぞれ水
   素原子またはＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキル
   基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_3-6シクロアルケニル基、Ｃ
   _2-6アルキニル基、Ｃ_6-14アリール基、Ｃ_7-19アラルキ
   ル基、Ｃ_8-20アリールアルケニル基およびＣ_8-20アリー
   ルアルキニル基から選ばれる炭化水素基（該炭化水素基
   がアルキル基、アルケニル基またはアルキニル基の場
   合、該炭化水素基は、上記置換基群（Ａ）から選ばれる
   １〜４個の置換基で置換されていてもよい。該炭化水素
   基がシクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール
   基、アラルキル基、アリールアルケニル基またはアリー
   ルアルキニル基の場合、該炭化水素基は上記置換基群
   （Ａ）から選ばれる置換基、ハロゲンで１〜５個置換さ
   れていてもよいＣ_1-6アルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、
   Ｃ_3-6シクロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_6-14
   アリール基およびＣ_7-19アラルキル基から選ばれる置換
   基で１〜５個置換されていてもよく、隣接する２つの置
   換基が一緒になってメチレンジオキシ基を形成してもよ
   い。）を示すか、またはＲ²及びＲ³は隣接する炭素原子
   と一緒になって、ハロゲンで１〜３個置換されていても
   よいＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ_2-6
   アルケニル基、Ｃ_3-6シクロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキ
   ニル基、Ｃ_6-14アリール基、Ｃ_7-19アラルキル基、ハロ
   ゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルコキシ
   基、Ｃ_2-6アルケニルオキシ基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ
   基、Ｃ_6-14アリールオキシ基、Ｃ_7-19アラルキルオキシ
   基、ホルミル基、Ｃ_1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ_2-6
   アルケニル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニル−カルボ
   ニル基、Ｃ_3-6シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ_6-14
   アリール−カルボニル基、Ｃ_7-19アラルキル−カルボニ
   ル基、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニ
   ルオキシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ−カ
   ルボニル基、Ｃ_3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル
   基、Ｃ_6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ_7-19アラ
   ルキルオキシ−カルボニル基、ハロゲンで１〜３個置換
   されていてもよいＣ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_2-6アルケニ
   ルチオ基、Ｃ_2-6アルキニルチオ基、Ｃ_6-14アリールチ
   オ基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6
   アルキルスルフィニル基、Ｃ_2-6アルケニルスルフィニ
   ル基、Ｃ_2-6アルキニルスルフィニル基、Ｃ_6-14アリー
   ルスルフィニル基、ハロゲンで１〜３個置換されていて
   もよいＣ_1-6アルキルスルホニル基、Ｃ_2-6アルケニルス
   ルホニル基、Ｃ_2-6アルキニルスルホニル基、Ｃ_6-14ア
   リールスルホニル基、ヒドロキシ基、アミノ基、モノも
   しくはジＣ_1-6アルキルアミノ基、シアノ基、スルファ
   モイル基、メルカプト基、ニトロ基、ハロゲン原子、ホ
   ルムアミド基、Ｃ_1-6アルキル−カルボニルアミノ基お
   よびＣ_1-6アルキルスルホニルオキシ基からなる群から
   選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよく、ま
   たは隣接する２つの置換基が一緒になってメチレンジオ
   キシ基を形成してもよい、３ないし８員の環状炭化水素
   基を形成してもよく、Ｒ⁴は(1) Ｃ_6-14アリール基（該
   アリール基は上記置換基群（Ａ）から選ばれる置換基、
   ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ_1-6アルキ
   ル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_3-6シクロアルケニル基、
   Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_6-14アリール基およびＣ_7-19ア
   ラルキル基から選ばれる置換基で１〜５個置換されてい
   てもよく、隣接する２つの置換基が一緒になってメチレ
   ンジオキシ基を形成してもよい。）、(2)ハロゲンで１
   〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6シ
   クロアルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_3-6シクロアル
   ケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_6-14アリール基、Ｃ
   _7-19アラルキル基、ハロゲンで１〜３個置換されていて
   もよいＣ_1-6アルコキシ基、Ｃ_2-6アルケニルオキシ基、
   Ｃ_2-6アルキニルオキシ基、Ｃ_6-14アリールオキシ基、
   Ｃ_7-19アラルキルオキシ基、ホルミル基、Ｃ_1-6アルキ
   ル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニル−カルボニル基、
   Ｃ_2-6アルキニル−カルボニル基、Ｃ_3-6シクロアルキル
   −カルボニル基、Ｃ_6-14アリール−カルボニル基、Ｃ
   _7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ_1-6アルコキシ−カ
   ルボニル基、Ｃ_2-6アルケニルオキシ−カルボニル基、
   Ｃ_2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ_3-6シクロア
   ルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ_6-14アリールオキシ−
   カルボニル基、Ｃ_7-19アラルキルオキシ−カルボニル
   基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6ア
   ルキルチオ基、Ｃ_2-6アルケニルチオ基、Ｃ_2-6アルキニ
   ルチオ基、Ｃ_6-14アリールチオ基、ハロゲンで１〜３個
   置換されていてもよいＣ_1-6アルキルスルフィニル基、
   Ｃ_2-6アルケニルスルフィニル基、Ｃ_2-6アルキニルスル
   フィニル基、Ｃ_6-14アリールスルフィニル基、ハロゲン
   で１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキルスルホ
   ニル基、Ｃ_2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ_2-6アルキニ
   ルスルホニル基、Ｃ_6-14アリールスルホニル基、ヒドロ
   キシ基、アミノ基、モノもしくはジＣ_1-6アルキルアミ
   ノ基、シアノ基、スルファモイル基、メルカプト基、ニ
   トロ基、ハロゲン原子、ホルムアミド基、Ｃ_1-6アルキ
   ル−カルボニルアミノ基およびＣ_1-6アルキルスルホニ
   ルオキシ基からなる群から選ばれる１〜３個の置換基で
   置換されていてもよく、または隣接する２つの置換基が
   一緒になってメチレンジオキシ基を形成してもよい窒素
   原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原子および
   硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよい）
   から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複
   素環基または該３〜８員複素環基とベンゼン環もしくは
   窒素原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原子お
   よび硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよ
   い）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８
   員複素環との縮合環基または(3)式 −ＣＯＮＲ⁵Ｒ⁶ （式中、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ(1)水素原子、(2)Ｃ_1-6
   アルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ_2-6アルケニル
   基、Ｃ_3-6シクロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ
   _6-14アリール基、Ｃ_7-19アラルキル基、Ｃ_8-20アリール
   アルケニル基およびＣ_8-20アリールアルキニル基から選
   ばれる炭化水素基（該炭化水素基がアルキル基、アルケ
   ニル基またはアルキニル基の場合、該炭化水素基は、上
   記置換基群（Ａ）から選ばれる１〜４個の置換基で置換
   されていてもよい。該炭化水素基がシクロアルキル基、
   シクロアルケニル基、アリール基、アラルキル基、アリ
   ールアルケニル基またはアリールアルキニル基の場合、
   該炭化水素基は上記置換基群（Ａ）から選ばれる置換
   基、ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ_1-6ア
   ルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_3-6シクロアルケニル
   基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_6-14アリール基およびＣ
   _7-19アラルキル基から選ばれる置換基で１〜５個置換さ
   れていてもよく、隣接する２つの置換基が一緒になって
   メチレンジオキシ基を形成してもよい。）または(3)ハ
   ロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル
   基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ
   _3-6シクロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_6-14ア
   リール基、Ｃ_7-19アラルキル基、ハロゲンで１〜３個置
   換されていてもよいＣ_1-6アルコキシ基、Ｃ_2-6アルケニ
   ルオキシ基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ基、Ｃ_6-14アリー
   ルオキシ基、Ｃ_7-19アラルキルオキシ基、ホルミル基、
   Ｃ_1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニル−カル
   ボニル基、Ｃ_2-6アルキニル−カルボニル基、Ｃ_3-6シク
   ロアルキル−カルボニル基、Ｃ_6-14アリール−カルボニ
   ル基、Ｃ_7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ_1-6アルコ
   キシ−カルボニル基、Ｃ_2-6アルケニルオキシ−カルボ
   ニル基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ_3-6
   シクロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ_6-14アリール
   オキシ−カルボニル基、Ｃ_7-19アラルキルオキシ−カル
   ボニル基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
   _1-6アルキルチオ基、Ｃ_2-6アルケニルチオ基、Ｃ_2-6ア
   ルキニルチオ基、Ｃ_6-14アリールチオ基、ハロゲンで１
   〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキルスルフィニ
   ル基、Ｃ_2-6アルケニルスルフィニル基、Ｃ_2-6アルキニ
   ルスルフィニル基、Ｃ_6-14アリールスルフィニル基、ハ
   ロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル
   スルホニル基、Ｃ_2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ_2-6ア
   ルキニルスルホニル基、Ｃ_6-14アリールスルホニル基、
   ヒドロキシ基、アミノ基、モノもしくはジＣ_1-6アルキ
   ルアミノ基、シアノ基、スルファモイル基、メルカプト
   基、ニトロ基、ハロゲン原子、ホルムアミド基、Ｃ_1-6
   アルキル−カルボニルアミノ基およびＣ_1-6アルキルス
   ルホニルオキシ基からなる群から選ばれる１〜３個の置
   換基で置換されていてもよく、または隣接する２つの置
   換基が一緒になってメチレンジオキシ基を形成してもよ
   い窒素原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原子
   および硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていても
   よい）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む３〜
   ８員複素環基または該３〜８員複素環基とベンゼン環も
   しくは窒素原子（オキシド化されていてもよい）、酸素
   原子および硫黄原子（モノまたはジオキシド化されてい
   てもよい）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む
   ３〜８員複素環との縮合環基を示す。）で表される基を
   示し、Ｚはヒドロキシ基、式 −Ｗ¹Ｒ⁷ （式中、Ｗ¹は酸素原子またはモノもしくはジオキシド
   化されていてもよい硫黄原子を、Ｒ⁷はＣ_1-6アルキル
   基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ
   _3-6シクロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_6-14ア
   リール基、Ｃ_7-19アラルキル基、Ｃ_8-20アリールアルケ
   ニル基およびＣ_8-20アリールアルキニル基から選ばれる
   炭化水素基（該炭化水素基がアルキル基、アルケニル基
   またはアルキニル基の場合、該炭化水素基は、上記置換
   基群（Ａ）から選ばれる１〜４個の置換基で置換されて
   いてもよい。該炭化水素基がシクロアルキル基、シクロ
   アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アリールア
   ルケニル基またはアリールアルキニル基の場合、該炭化
   水素基は上記置換基群（Ａ）から選ばれる置換基、ハロ
   ゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル
   基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_3-6シクロアルケニル基、Ｃ
   _2-6アルキニル基、Ｃ_6-14アリール基およびＣ_7-19アラ
   ルキル基から選ばれる置換基で１〜５個置換されていて
   もよく、隣接する２つの置換基が一緒になってメチレン
   ジオキシ基を形成してもよい。）を示す。）で表される
   基または式 −Ｏ−ＣＯＲ⁸ （式中、Ｒ⁸はＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキル
   基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_3-6シクロアルケニル基、Ｃ
   _2-6アルキニル基、Ｃ_6-14アリール基、Ｃ_7-19アラルキ
   ル基、Ｃ_8-20アリールアルケニル基およびＣ_8-20アリー
   ルアルキニル基から選ばれる炭化水素基（該炭化水素基
   がアルキル基、アルケニル基またはアルキニル基の場
   合、該炭化水素基は、上記置換基群（Ａ）から選ばれる
   １〜４個の置換基で置換されていてもよい。該炭化水素
   基がシクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール
   基、アラルキル基、アリールアルケニル基またはアリー
   ルアルキニル基の場合、該炭化水素基は上記置換基群
   （Ａ）から選ばれる置換基、ハロゲンで１〜５個置換さ
   れていてもよいＣ_1-6アルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、
   Ｃ_3-6シクロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_6-14
   アリール基およびＣ_7-19アラルキル基から選ばれる置換
   基で１〜５個置換されていてもよく、隣接する２つの置
   換基が一緒になってメチレンジオキシ基を形成してもよ
   い。）を示す。）で表される基を示す請求項１記載の化
   合物またはその塩。
3. 【請求項３】Ｒ¹がそれぞれハロゲン原子、ハロゲンで
   １〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基および
   ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルコ
   キシ基から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていて
   もよい(i)フェニル基、(ii)ナフチル基または(iii)チエ
   ニル基である請求項１記載の化合物またはその塩。
4. 【請求項４】Ｒ²及びＲ³がそれぞれハロゲンで１〜３個
   置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基である請求項１
   記載の化合物またはその塩。
5. 【請求項５】Ｒ⁴が式 【化４】 [式中、Ｘ¹は同一または異なってハロゲン原子、ハロゲ
   ンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基、
   Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、ハロゲンで１
   〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルコキシ基、Ｃ_2-6
   アルケニルオキシ基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ基、ハロ
   ゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキルチ
   オ基、Ｃ_2-6アルケニルチオ基、Ｃ_2-6アルキニルチオ
   基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6ア
   ルキルスルフィニル基、Ｃ_2-6アルケニルスルフィニル
   基、Ｃ_2-6アルキニルスルフィニル基、ハロゲンで１〜
   ３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキルスルホニル
   基、Ｃ_2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ_2-6アルキニルス
   ルホニル基、フェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ
   基、フェニルスルフィニル基、フェニルスルホニル基、
   アミノ基、Ｃ_1-6アルキルアミノ基、ジ（Ｃ_1-6アルキ
   ル）アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ベ
   ンジル基、ベンジルオキシ基、Ｃ_1-6アルキル−カルボ
   ニル基、またはＣ_1-6アルコキシ−カルボニル基を示す
   か、隣接する２つのＸ¹が一緒になってメチレンジオキ
   シ基を形成してもよく、ｍは０〜３の整数を示し、 Ｄ¹
   は酸素原子、硫黄原子、または式ＮＲ^d1（式中、Ｒ^d1は
   水素原子、またはＣ_1-6アルキル基を示す。）で表され
   る基を示す。]で表される基、または式 【化５】 [式中、Ｘ³は同一または異なってハロゲン原子、ハロゲ
   ンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基、
   Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、ハロゲンで１
   〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルコキシ基、ハロ
   ゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキルチ
   オ基、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6アルキルス
   ルホニル基、Ｃ_1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ_1-6アル
   コキシ−カルボニル基、フェノキシ基、ホルムアミド
   基、Ｃ_1-6アルキル−カルボニルアミノ基、Ｃ_1-6アルキ
   ルスルホニルオキシ基、シアノ基、またはニトロ基を、
   ｎは０〜３の整数を、Ｄ²は酸素原子、硫黄原子、また
   は式ＮＲ^d2（式中、Ｒ^d2は水素原子、またはＣ_1-6アル
   キル基を示す。）で表される基を示す。]で表される基
   である請求項１記載の化合物またはその塩。
6. 【請求項６】Ｚが(1)ヒドロキシ基または(2)それぞれハ
   ロゲンで１〜３個置換されていてもよい(i)Ｃ_1-6アルコ
   キシ基、(ii)Ｃ_1-6アルキルチオ基、(iii)Ｃ_1-6アルキ
   ルスルフィニル基、(iv)Ｃ_1-6アルキルスルホニル基も
   しくは(v)Ｃ_1-6アルキルカルボニルオキシ基である請求
   項１記載の化合物またはその塩。
7. 【請求項７】Ｒ¹はハロゲンで１〜３個置換されていて
   もよいフェニル基を、 Ｒ²及びＲ³はそれぞれＣ_1-6アル
   キル基を、Ｒ⁴は(1)ハロゲン、ハロゲンで１〜３個置換
   されていてもよいＣ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基
   もしくはＣ_1-6アルキルチオ基で１〜３個置換されてい
   てもよいフェニル基または(2)ハロゲンもしくはハロゲ
   ンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基で
   １〜３個置換されていてもよいフェニル基で置換された
   カルバモイル基を、Ｚはヒドロキシ基、ハロゲンで１〜
   ３個置換されていてもよいＣ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6ア
   ルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6ア
   ルキルスルホニル基またはハロゲンで１〜３個置換され
   ていてもよいＣ_1-6アルキル−カルボニルオキシ基を示
   す請求項１記載の化合物またはその塩。
8. 【請求項８】１−（１−（３，５−ジクロロフェニル）
   −１−メチルエチル）−４−メトキシメチル−３−フェ
   ニル−３−ピロリン−２−オン、１−（１−（３，５−
   ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−４−エトキ
   シメチル−３−フェニル−３−ピロリン−２−オン、１
   −（１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチルエ
   チル）−３−(２−フルオロフェニル) −４−メトキシ
   メチル−３−ピロリン−２−オンもしくは１−（１−
   （３，５−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−
   ４−メチルチオメチル−３−フェニル−３−ピロリン−
   ２−オンまたはその塩。
9. 【請求項９】（１）式 【化６】 （式中、Ｚ¹は式Ｒ⁷Ｏ−（式中、Ｒ⁷は請求項１記載と
   同意義を示す。）で表される基または式Ｒ⁷Ｓ−（式
   中、Ｒ⁷は請求項１記載と同意義を示す。）で表される
   基を、他の記号は請求項１記載と同意義を示す。）で表
   される化合物またはその塩を閉環反応に付し、式 【化７】 （式中、Ｚ¹は前記と同意義を、他の記号は請求項１記
   載と同意義を示す。）で表される化合物またはその塩を
   製造し、所望により上記式(I-a)で表される化合物のう
   ち基Ｚ¹が式Ｒ⁷Ｓ−（式中、Ｒ⁷は請求項１記載と同意
   義を示す。）で表される基を示す場合に該当する化合物
   またはその塩と酸化剤とを反応させ、式 【化８】 （式中、ｐは１または２を、他の記号は請求項１記載と
   同意義を示す。）で表される化合物またはその塩を製造
   するか、（２）式 【化９】 （式中、Ｒ¹¹は(i)ハロゲンで１〜３個置換されていて
   もよいＣ_1-6アルキル基または(ii)ハロゲン原子、ハロ
   ゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基
   またはハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6
   アルコキシ基で１〜３個置換されていてもよいベンジル
   基を、Ｚ¹は前記と同意義を、他の記号は請求項１記載
   と同意義を示す。）で表される化合物またはその塩と金
   属水酸化物とを反応させて上記式(I-a)で表される化合
   物またはその塩を製造するか、（３）式 【化１０】 （式中、Ｒ¹¹は前記と同意義を、他の記号は請求項１記
   載と同意義を示す。）で表される化合物またはその塩と
   金属水酸化物とを反応させて式 【化１１】 （式中の記号は請求項１記載と同意義を示す。）で表さ
   れる化合物またはその塩を製造するかまたは（４）上記
   式(I-c)で表される化合物またはその塩とアシル化反応
   剤とを反応させて式 【化１２】 （式中の記号は請求項１記載と同意義を示す。）で表さ
   れる化合物またはその塩を製造することを特徴とする請
   求項１記載の化合物またはその塩の製造法。
10. 【請求項１０】式 【化１３】 （式中、Ｚ¹は請求項９記載と同意義を、他の記号は請
    求項１記載と同意義を示す。）で表される化合物または
    その塩。
11. 【請求項１１】請求項１記載の化合物またはその塩を含
    有することを特徴とする除草剤。
12. 【請求項１２】水田用除草剤である請求項１１記載の除
    草剤。
13. 【請求項１３】請求項１記載の化合物またはその塩の除
    草剤を製造するための使用。
14. 【請求項１４】請求項１記載の化合物またはその塩を水
    田に施用することを特徴とする水田雑草の除草方法。