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ES2199795T3 - Compuestos derivados de esteres de acido benzoico, composicion que los comprende y utilizacion. - Google Patents

Compuestos derivados de esteres de acido benzoico, composicion que los comprende y utilizacion.

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Publication number
ES2199795T3
ES2199795T3 ES00912739T ES00912739T ES2199795T3 ES 2199795 T3 ES2199795 T3 ES 2199795T3 ES 00912739 T ES00912739 T ES 00912739T ES 00912739 T ES00912739 T ES 00912739T ES 2199795 T3 ES2199795 T3 ES 2199795T3
Authority
ES
Spain
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hydroxy
acid
radical
benzoic acid
trifluoro
Prior art date
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Expired - Lifetime
Application number
ES00912739T
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English (en)
Inventor
Jean-Baptiste Galey
Maria Dalko
Lionel Breton
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LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
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Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
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Abstract

Compuesto que responde a la fórmula (I) siguiente: **(Fórmula)** en la que: *R1 representa: - un grupo alquilo alifático de C1-C12, lineal o ramificado, eventualmente substituido por uno o varios grupos elegidos entre OH, NH2, SH; CONHR5, COOR5, OR5, SiOR5, NHR5 en los que R5 es un radical alquilo lineal o ramificado de C1-C4; CN, CF3, halógeno, o por uno o varios ciclos de C3-C6 alifáticos o aromáticos, eventualmente heterocíclicos; - un grupo arilo, eventualmente substituido por uno o varios grupos OH, NH2, SH, COOH; CONHR6, COOR6, OR6, SR6, NHR6 en los que R6 es un radical alquilo lineal o ramificado de C1-C12; CN, CF3, halógeno o por uno o varios ciclos de C3-C6 alifáticos o aromáticos, eventualmente heterocíclicos; o - un polímero o copolímero natural o sintético que lleva una o varias combinaciones de los grupos siguientes: hidroxilo, carboxilato, amina primaria, amina secundaria, amina terciaria, tiol, aldehído. *R2 representa un átomo de hidrógeno, de halógeno, un radical CN, CF3, OH, OCF3, COOH, R7, OR7 o OCOR7 en los que R7 designa un radical alquilo alifático de C1-C4 lineal o ramificado. *R3 representa un radical alquilo lineal o ramificado de C1-C4 mono- o poli-halogenado, o un radical arilo, eventualmente substituido por uno o varios grupos elegidos entre OH, NH2, SH, CN, CF3, halógeno, COOH, CONHR8, COOR8, OR8, SR8, NHR8 en los que R8 es un radical alquilo de C1-C12 lineal o ramificado. *R4 representa un radical alquilo de C1-C4 lineal o ramificado, eventualmente substituido por un átomo de halógeno, o representa un radical CF3.

Description

Compuestos derivados de ésteres de ácido benzoico, composición que los comprende y utilización.
La presente invención se refiere a derivados de ésteres de ácido benzoico, a su utilización principalmente en cosmética, así como a las composiciones que los comprenden.
En el ser humano, el crecimiento de los cabellos y su renovación están determinados por la actividad de los folículos pilosos y de su medio dermo-epidérmico. Su actividad es cíclica y comprende esencialmente tres fases, a saber la fase anagena, la fase catagena y la fase telogena. En la fase anagena activa o fase de crecimiento, que dura varios años y en curso de la cual los cabellos se alargan, sucede una fase catagena muy corta y transitoria que dura algunas semanas, luego una fase de reposo, denominada fase telogena, que dura algunos meses.
Al final del periodo de reposo, los cabellos caen y comienza de nuevo otro ciclo. La cabellera se renueva por lo tanto en permanencia, y sobre los 150000 cabellos aproximadamente que comprende una cabellera, en cada instante, 10% de entre ellos aproximadamente están en reposo y serán por lo tanto sustituidos en algunos meses.
En un número importante de casos, la caída precoz de los cabellos supervive en sujetos predispuestos genéticamente y afecta principalmente a los hombres. Se trata más particularmente de la alopecia androgenética o androgénica o incluso androgeno-genética.
Esta alopecia es debida esencialmente a una perturbación de la renovación capilar que produce, en un primer tiempo, la aceleración de la frecuencia de los ciclos a costa de la calidad de los cabellos luego de su cantidad. Se produce un empobrecimiento progresivo de la cabellera por regresión de los cabellos denominados "terminales" al estado de pelusas. De las zonas son tocadas preferentemente; principalmente en el hombre, las entradas temporales o frontales así como la parte superior del occipital, mientras que en las mujeres se constata apenas una alopecia difusa del vértice.
Se busca después de numerosos años, principalmente en la industria cosmética, substancias que permiten suprimir o reducir el efecto de la alopecia, y principalmente de inducir o de estimular el crecimiento de los cabellos y/o de los pelos, incluso de disminuir su caída. En esta óptica, se ha propuesto ya por ciento un gran número de compuestos activos muy diversos, como por ejemplo el 2,4-diamino 6-piperidino pirimidina 3-óxido o "Minoxidil" descrito en US 4 596 812 o incluso sus numerosos derivados como aquellos descritos por ejemplo en las solicitudes de patente EP 353123, EP 356271, EP 408442, EP 522964, EP 420707, EP 459890 y EP 519819. Se puede citar incluso el 6-amino 1,2-dihidro 1-hidroxi 2-imino 4-piperidino pirimidina y sus derivados, que están descritos más particularmente en la patente US-A-4 139 619.
El documento WO-A-97/32562 describe compuestos de la familia de los N-aril-2-hidroxialquilamidas útiles para inducir y/o estimular el crecimiento de los cabellos y/o frenar su caída.
Queda, de una manera general, que sería interesante y útil poder disponer de compuestos activos distintos de aquellos ya conocidos, preferentemente potencialmente más activos y/o menos tóxicos, y susceptibles de emplearse en el campo cosmético.
Ahora bien, después de numerosas búsquedas, la Firma Solicitante viene a poner en evidencia que compuestos, derivados de ésteres de ácido benzoico, presentan propiedades notables susceptibles de justificar su utilización para disminuir y/o frenar la caída de los cabellos y/o de los pelos. Estos compuestos podrían eventualmente igualmente ser susceptibles de inducir y/o de estimular su crecimiento.
Así, la invención tiene por objeto compuestos que responden a la fórmula (I) siguiente:
1
en la que:
*R_{1} representa:
- un grupo alquilo alifático de C_{1}-C_{12}, lineal o ramificado, eventualmente substituido por uno o varios grupos elegidos entre OH, NH_{2}, SH; CONHR^{5}, COOR^{5}, OR^{5}, SR^{5}, SiOR^{5}, NHR^{5} en los que R^{5} es un radical alquilo lineal o ramificado de C_{1}-C_{4}; CN, CF_{3}, halógeno, o por uno o varios ciclos de C_{3}-C_{6} alifáticos o aromáticos, eventualmente heterocíclicos;
- un grupo arilo, eventualmente substituido por uno o varios grupos OH, NH_{2}, SH, COOH; CONHR^{6}, COOR^{6}, OR^{6}, SR^{6}, NHR^{6} en los que R^{6} es un radical alquilo lineal o ramificado de C_{1}-C_{12}; CN, CF_{3}, halógeno o por uno o varios ciclos de C_{3}-C_{6} alifáticos o aromáticos, eventualmente heterocíclicos; o
- un polímero o copolímero natural o sintético que lleva una o varias combinaciones de los grupos siguientes: hidroxilo, carboxilato, amina primaria, amina secundaria, amina terciaria, tiol, aldehído.
*R_{2} representa un átomo de hidrógeno, de halógeno, un radical CN, CF_{3}, OH, OCF_{3}, COOH, R^{7}, OR^{7} o OCOR^{7} en los que R^{7} designa un radical alquilo alifático de C_{1}-C_{4} lineal o ramificado.
*R_{3} representa un radical alquilo lineal o ramificado de C_{1}-C_{4} mono- o poli-halogenado, o un radical arilo, eventualmente substituido por uno o varios grupos elegidos entre OH, NH_{2}, SH, CN, CF_{3}, halógeno, COOH, CONHR^{8}, COOR^{8}, OR^{8}, SR^{8}, NHR^{8} en los que R^{8} es un radical alquilo de C_{1}-C_{12} lineal o ramificado.
*R_{4} representa un radical alquilo de C_{1}-C_{4} lineal o ramificado, eventualmente substituido por un átomo de halógeno, o representa un radical CF_{3}.
La invención tiene igualmente por objeto una composición, principalmente cosmética, que comprende, en un medio fisiológicamente aceptable, al menos un compuesto tal como se define anteriormente.
La invención tiene incluso por objeto la utilización en una composición principalmente cosmética, de al menos un compuesto que responde a la fórmula (I) para disminuir y/o frenar la caída de los cabellos y/o de los pelos, incluso inducir y/o estimular su crecimiento.
Una de las ventajas de la invención reside en el hecho de que los compuestos según la invención son privados de efectos secundarios, en la medida donde se metabolizan en un ácido privado de efecto anti-andrógeno.
Los compuestos según la invención están representados por la fórmula (I) siguiente:
2
en la que:
*R_{1} representa:
- un grupo alquilo alifático de C_{1}-C_{12}, lineal o ramificado, eventualmente substituido por uno o varios grupos elegidos entre OH, NH_{2}, SH; CONHR^{5}, COOR^{5}, OR^{5}, SR^{5}, SiOR^{5}, NHR^{5} en los que R^{5} es un radical alquilo lineal o ramificado de C_{1}-C_{4}; CN, CF_{3}, halógeno, o por uno o varios ciclos de C_{3}-C_{6} alifáticos o aromáticos, eventualmente heterocíclicos;
- un grupo arilo, eventualmente substituido por uno o varios grupos OH, NH_{2}, SH, COOH; CONHR^{6}, COOR^{6}, OR^{6}, SR^{6}, NHR^{6} en los que R^{6} es un radical alquilo lineal o ramificado de C_{1}-C_{12}; CN, CF_{3}, halógeno o por uno o varios ciclos de C_{3}-C_{6} alifáticos o aromáticos, eventualmente heterocíclicos; o
- un polímero o copolímero natural o sintético que lleva una o varias combinaciones de los grupos siguientes: hidroxilo, carboxilato, amina primaria, amina secundaria, amina terciaria, tiol, aldehído.
*R_{2} representa un átomo de hidrógeno, de halógeno, un radical CN, CF_{3}, OH, OCF_{3}, COOH, R^{7}, OR^{7} u OCOR^{7} en los que R^{7} designa un radical alquilo alifático de C_{1}-C_{4} lineal o ramificado.
*R_{3} representa un radical alquilo lineal o ramificado de C_{1}-C_{4} mono o poli halogenado, o un radical arilo, eventualmente substituido por uno o varios grupos elegidos entre OH, NH_{2}, SH, CN, CF_{3}, halógeno, COOH, CONHR^{8}, COOR^{8}, OR^{8}, SR^{8}, NHR^{8} en los que R^{8} es un radical alquilo de C_{1}-C_{12} lineal o ramificado.
*R_{4} representa un radical alquilo de C_{1}-C_{4} lineal o ramificado, eventualmente substituido por un átomo de halógeno, o representa un radical CF_{3}.
Entre los polímeros naturales susceptibles de representarse por R_{1}, se pueden citar los polímeros naturales modificados tales como los derivados éteres o ésteres de celulosa, los polisacáridos, los oligosacáridos y los glicosaminoglucanos.
Preferentemente, R_{1} representa un grupo arilo eventualmente substituido, y principalmente un grupo fenilo o bencilo.
Preferentemente, R_{2} representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno y principalmente un átomo de cloro, o un radical hidroxi.
Preferentemente, R_{3} representa un radical alquilo halogenado, principalmente fluorado, o un radical fenilo. En particular, R^{3} puede representar el radical CF_{3}.
Preferentemente, R_{4} representa un radical metilo.
Entre los compuestos de fórmula (I), se pueden citar más particularmente:
- el éster 4-(O-metiloxima)-fenílico del ácido 2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico;
- el éster fenílico del ácido 2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico;
- el éster metílico del ácido 4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico;
- el éster para-tolil del ácido 2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico;
- el éster fenílico del ácido 2-hidroxi-4-(2-fenil-2-hidroxi propionilamino)-benzoico;
- el éster metílico del ácido 2-metoxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico;
- el éster fenílico del ácido 2-cloro-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico;
- el éster metílico del ácido 2-etil-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico;
- el éster 3,5-bis-trifluorometil-bencílico del ácido 2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico;
- el éster tert-butílico del ácido 2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico;
- el éster 3-morfolino-propílico del ácido 2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico;
- el éster 4-octil-fenílico del ácido 2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico; y
- el éster metílico del ácido 2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico.
Los compuestos de fórmula (I) pueden utilizarse solos o en mezcla.
La cantidad de compuestos a utilizar en las composiciones según la invención puede determinarse fácilmente por el técnico en la materia, en función de la naturaleza del compuesto utilizado, de la persona a tratar y/o del efecto buscado. De una manera general, esta cantidad puede estar comprendida entre 0,0001 y 30% en peso con relación al peso total de la composición, principalmente entre 0,01 y 10% en peso, y preferentemente entre 0,1 y 5% en peso.
Así, los compuestos de fórmula (I) según la invención pueden emplearse principalmente en una composición o para la preparación de una composición que comprende por otro lado un medio fisiológicamente aceptable.
Esta composición puede presentarse en la forma de una composición cosmética que comprende por lo tanto un medio cosméticamente aceptable.
El medio fisiológicamente aceptable en el que los compuestos según la invención pueden emplearse se determina fácilmente por el técnico en la materia.
De una manera general, puede ser anhidro o acuoso.
Se entiende por medio anhidro, un medio disolvente que contiene menos de 1% en peso de agua. Este medio puede estar constituido de un disolvente orgánico o de una mezcla de disolventes orgánicos elegidos más particularmente entre los alcoholes de C_{1}-C_{4} como el etanol; los alquilenoglicoles como el propilenoglicol; los alquiléteres de alquilenoglicoles o de dialquilenoglicoles, cuyos radicales alquilo o alquileno contienen de 1 a 4 átomos de carbono.
Se entiende por medio acuoso, un medio constituido por agua o por una mezcla de agua y de otro disolvente fisiológicamente aceptable, elegido principalmente entre los disolventes orgánicos citados anteriormente. En este último caso, estos otros disolventes pueden representar aproximadamente 5 a 95% en peso de la composición.
Es posible añadir en la composición, en asociación con los compuestos según la invención, uno o varios compuestos que mejoran incluso la actividad sobre el crecimiento y/o sobre el frenado de la caída de los cabellos, y que han sido descritos ya para esta actividad.
Se puede citar más particularmente a título no limitativo:
- los ésteres de ácido nicotínico, del que principalmente el nicotinato de tocoferol, el nicotinato de bencilo y los nicotinatos de alquilos de C_{1}-C_{6} como los nicotinatos de metilo o de hexilo;
- los derivados de pirimidina, como el 2,4-diamino 6-piperidinopirimidina 3-óxido o "Minoxidil" descrito en las patentes US 4 139 619 y US 4 596 812;
- los agentes que favorecen el crecimiento de los cabellos como aquellos descritos en la solicitud de patente EP0648488;
- los agentes antibacterianos tales como los macrolidos, los piranosidos y las tetraciclinas, y principalmente la eritromicina;
- los agentes antagonistas de calcio, como la cinnaricina, el diltiazem, la nimodipina y la nifedipina;
- hormonas tales como el estriol y sus análogos, o la tirosina y sus sales;
- agentes anti-inflamatorios esteroidienos o no esteroidienos, tales como los corticosteroides (por ejemplo: la hidrocortisona);
- agentes antiandrógenos, tales como la oxendolona, la espironolactona, la dietilestilbestrol y la flutamida;
- inhibidores esteroidienos o no esteroidienos de las 5-\alpha-reductasas tales como el finasterido
- agonistas potásicos tales como la cromakalim y el nicorandil.
- agonistas de los receptores de RXR de los retinoides y de los antagonistas de los retinoides;
- captadores de radicales OH, tales como el dimetilsulfóxido;
- péptidos como por ejemplo el tripéptido Lys-Pro-Val, y más generalmente el \alpha-MSH y sus derivados.
Se pueden añadir a esta lista, los compuestos siguientes:
- el diazóxido, la espiroxasona,
- fosfolípidos como la lecitina,
- los ácidos linoleico y linolénico,
- el ácido salicílico y sus derivados descritos en la patente francesa FR 2 581 542, como los derivados del ácido salicílico portadores de un grupo alcanoilo que tienen de 2 a 12 átomos de carbono en posición 5 del ciclo bencénico,
- ácidos hidroxicarboxílicos o cetocarboxílicos y sus ésteres,
- lactonas y sus sales correspondientes,
- la antralina, carotenoides,
- los ácidos eicosatetrayenoico y eicosatriyenoico o sus ésteres y amidas,
- la vitamina D y sus derivados,
- extractos de origen vegetal o bacteriano.
Por otra parte, se pueden añadir al medio fisiológicamente aceptable, adyuvantes habitualmente utilizados en el campo de aplicación considerado, principalmente en el campo cosmético, tales como agentes tensioactivos, agentes espesantes o gelificantes, agentes cosméticos, agentes conservantes, agentes alcalinizantes o acidulantes bien conocidos en el estado de la técnica.
La naturaleza y la cantidad de estos adyuvantes pueden elegirse por el técnico en la materia, sobre la base de sus conocimientos generales, de tal manera para obtener la forma de presentación deseada para la composición. En todo estado de causa, el técnico en la materia viene a elegir todos los eventuales compuestos complementarios y/o su cantidad, de tal manera que las propiedades ventajosas de la composición según la invención no sean substancialmente alteradas por la adición considerada.
Las composiciones según la invención pueden presentarse en la forma de loción más o menos espesa, de gel, de emulsión, o de crema. La utilización puede hacerse eventualmente en forma presurizada en aerosol o vaporizada a partir de un atomizador.
Las composiciones pueden presentarse igualmente en forma liposomada, tal como la descrita principalmente en la solicitud de patente WO 94/22468. En este caso, el compuesto encapsulado en los liposomas puede liberarse selectivamente al nivel del folículo piloso.
Las composiciones de la invención pueden aplicarse sobre las zonas alopécicas del cuero cabelludo y/o de los cabellos y/o de los pelos de un individuo, luego dejadas eventualmente en contacto varias horas y eventualmente aclaradas.
Se puede, por ejemplo, aplicar sobre los cabellos o el cuero cabelludo la composición que comprende una cantidad eficaz de compuesto según la invención, por la tarde, guardar ésta al contacto toda la noche y efectuar eventualmente un champú por la mañana. Estas aplicaciones pueden ser renovadas cotidianamente durante uno o varios meses según los individuos.
Así, la presente invención tiene igualmente por objeto un procedimiento de tratamiento cosmético de los cabellos, de los pelos y/o del cuero cabelludo, en el que se aplica sobre los cabellos, los pelos y/o el cuero cabelludo, una composición cosmética que comprende una cantidad eficaz de al menos un compuesto de fórmula (I), en dejar ésta al contacto con los cabellos y/o el cuero cabelludo y/o los pelos, y eventualmente en aclarar.
El procedimiento de tratamiento presenta las características de un procedimiento cosmético en la medida donde permite mejorar la estética de los cabellos dándole más vigor y un aspecto mejorado.
La invención se ilustra más en detalle en los ejemplos siguientes.
Ejemplo 1 Preparación del éster fenílico del ácido 2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico
3
Se solubilizaron 2,1 g de ácido 3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metilpropanoico en 20 ml de N,N-dimetilacetamida anhidra. El medio se refrigeró a -20ºC, luego se añadió 1 ml de cloruro de tionilo gota a gota. El medio de reacción se agitó durante 1 hora a -20ºC, luego se añadieron 2,0 g de 4-amino salicilato de fenilo. Se dejó remontar la temperatura a aproximadamente 25ºC y se agitó durante una noche (12 horas). La mezcla se vertió en 100 ml de agua helada y se extrajo 3 veces con 50 ml de diclorometano.
La fase orgánica se lavó en el agua luego se secó sobre Na_{2}SO_{4} y se evaporó en seco.
Se obtuvo un aceite amarillo que se purificó por cromatografía sobre columna de sílice (eluyente: diclorometano). El aceite obtenido después de la evaporación en seco se tomó en 20 ml de una mezcla heptano/tolueno 1:1.
Se obtiene un sólido blanco que recristalizó en 10 ml de tolueno y se secó a vacío.
Se obtuvieron 1,35 g de éster fenílico del ácido 2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico (rendimiento = 50%).
C_{17} H_{14} F_{3} N O_{5} PM=369
Espectro RMN: ^{1}H(400 MHz) en CDCl_{3}: conforme con la estructura esperada
Análisis elemental
C H N F
% calculado 55,28 3,79 3,79 15,45
% encontrado 55,23 3,73 3,85 15,71
Ejemplo 2
De la misma manera que en el ejemplo 1, se prepararon los compuestos siguientes:
(a) el éster metílico del ácido 4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico de fórmula:
4
Espectro RMN: ^{1}H (500 MHz) en DMSO: conforme con la estructura esperada
(b) el éster para-tolil del ácido 2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico de fórmula:
5
Espectro RMN: ^{1}H (500 MHz) en DMSO: conforme con la estructura esperada
(c) el éster fenílico del ácido 2-hidroxi-4-(2-fenil-2-hidroxi propionilamino)-benzoico de fórmula:
6 
\newpage
(d) el éster metílico del ácido 2-metoxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico de fórmula:
7
(e) el éster fenílico del ácido 2-cloro-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico de fórmula:
8
(f) el éster metílico del ácido 2-etil-4-(3,3,3-trifluoro -2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico de fórmula:
9
(g) el éster 3,5-bis-trifluorometil-bencílico del ácido 2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico de fórmula:
10
(h) el éster tert-butílico del ácido 2-hidroxi-4(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico de fórmula:
11 
\newpage
(i) el éster 3-morfolino-propílico del ácido 2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico de fórmula:
12
(j) el éster 4-octil-fenílico del ácido 2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico de fórmula:
13
(k) el éster 4-(O-metiloxima)-fenílico del ácido 2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico de fórmula:
14
(l) el éster metílico del ácido 2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metilpropionilamino)-benzoico de fórmula:
15
Espectro RMN: ^{1}H (500 MHz) en DMSO: conforme con la estructura esperada
\newpage
Ejemplo 3 Loción diaria
Se preparó una composición que comprende los constituyentes siguientes:
- compuesto del ejemplo 1 1 g
- etanol 30 g
- perfume, colorantes cs
- agua desmineralizada csp 100 g
Ejemplo 4 Gel liposomado
Se preparó una composición que comprende los constituyentes siguientes:
- compuesto del ejemplo 2(a) 0,5 g
- Carbómero 0,25 g
- Trietanolamina cs pH = 7
- conservantes cs
- agua desmineralizada csp 100 g
Ejemplo 5 Loción anticaída
Se preparó una composición que comprende los constituyentes siguientes:
- compuesto del ejemplo 2(b) 1 g
- propileno glicol 10 g
- isopropanol csp 100 g
Se aplicó 1 ml de esta loción sobre el cuero cabelludo, con una frecuencia de una o dos veces al día.
Ejemplo 6 Loción anticaída
Se preparó una composición que comprende los constituyentes siguientes:
- compuesto del ejemplo 2(c) 2 g
- propileno glicol 30 g
- etanol 40,5 g
- agua csp 100 g
Se aplicó esta loción sobre el cuero, una o dos veces al día, a razón de 1 ml por aplicación.
Ejemplo 7 Loción anticaída
Se preparó una composición que comprende los constituyentes siguientes:
- compuesto del ejemplo 2(d) 1 g
- monometiléter de propilenoglicol (Dowanol PM de Dow) 20 g
- hidroxipropilcelulosa (Klucel G de Hércules) 3 g
- etanol 40 g
- agua csp 100 g 
\newpage
Se aplicó esta loción espesa sobre el cuero cabelludo, una o dos veces por día a razón de un ml por aplicación.
Con cada una de las composiciones descritas en los ejemplos 3 a 7 anteriores, se constató, después de varios meses de tratamiento y según los sujetos tratados, una disminución de la caída de los cabellos.

Claims (14)

1. Compuesto que responde a la fórmula (I) siguiente:
16
en la que:
*R_{1} representa:
- un grupo alquilo alifático de C_{1}-C_{12}, lineal o ramificado, eventualmente substituido por uno o varios grupos elegidos entre OH, NH_{2}, SH; CONHR^{5}, COOR^{5}, OR^{5}, SiOR^{5}, NHR^{5} en los que R^{5} es un radical alquilo lineal o ramificado de C_{1}-C_{4}; CN, CF_{3}, halógeno, o por uno o varios ciclos de C_{3}-C_{6} alifáticos o aromáticos, eventualmente heterocíclicos;
- un grupo arilo, eventualmente substituido por uno o varios grupos OH, NH_{2}, SH, COOH; CONHR^{6}, COOR^{6}, OR^{6}, SR^{6}, NHR^{6} en los que R^{6} es un radical alquilo lineal o ramificado de C_{1}-C_{12}; CN, CF_{3}, halógeno o por uno o varios ciclos de C_{3}-C_{6} alifáticos o aromáticos, eventualmente heterocíclicos; o
- un polímero o copolímero natural o sintético que lleva una o varias combinaciones de los grupos siguientes: hidroxilo, carboxilato, amina primaria, amina secundaria, amina terciaria, tiol, aldehído.
*R_{2} representa un átomo de hidrógeno, de halógeno, un radical CN, CF_{3}, OH, OCF_{3}, COOH, R^{7}, OR^{7} o OCOR^{7} en los que R^{7} designa un radical alquilo alifático de C_{1}-C_{4} lineal o ramificado.
*R_{3} representa un radical alquilo lineal o ramificado de C_{1}-C_{4} mono- o poli-halogenado, o un radical arilo, eventualmente substituido por uno o varios grupos elegidos entre OH, NH_{2}, SH, CN, CF_{3}, halógeno, COOH, CONHR^{8}, COOR^{8}, OR^{8}, SR^{8}, NHR^{8} en los que R^{8} es un radical alquilo de C_{1}-C_{12} lineal o ramificado.
*R_{4} representa un radical alquilo de C_{1}-C_{4} lineal o ramificado, eventualmente substituido por un átomo de halógeno, o representa un radical CF_{3}.
2. Compuesto según la reivindicación 1, en el que R_{1} representa un grupo arilo eventualmente substituido, y principalmente un grupo fenilo o bencilo.
3. Compuesto según una de las reivindicaciones precedentes, en el que R_{2} representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno y principalmente un átomo de cloro, o un radical hidroxi.
4. Compuesto según una de las reivindicaciones precedentes, en el que R_{3} representa un radical alquilo halogenado, principalmente fluorado, o un radical fenilo, en particular el radical CF_{3}.
5. Compuesto según una de las reivindicaciones precedentes, en el que R_{4} representa un radical metilo.
6. Compuesto según una de las reivindicaciones precedentes, elegido entre, solo o en mezcla:
- el éster 4-(O-metiloxima)-fenílico del ácido 2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico;
- el éster fenílico del ácido 2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico;
- el éster metílico del ácido 4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico;
- el éster para-tolil del ácido 2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico;
- el éster fenílico del ácido 2-hidroxi-4-(2-fenil-2-hidroxi propionilamino)-benzoico;
- el éster metílico del ácido 2-metoxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico;
- el éster fenílico del ácido 2-cloro-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico;
- el éster metílico del ácido 2-etil-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico;
- el éster 3,5-bis-trifluorometil-bencílico del ácido 2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico;
- el éster tert-butílico del ácido 2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico;
- el éster 3-morfolino-propílico del ácido 2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico;
- el éster 4-octil-fenílico del ácido 2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico; y
- el éster metílico del ácido 2-hidroxi-4-(3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-metil propionilamino)-benzoico.
7. Composición que comprende, en un medio fisiológicamente aceptable, al menos un compuesto tal como se define en una de las reivindicaciones 1 a 6.
8. Composición cosmética que comprende, en un medio cosméticamente aceptable, al menos un compuesto tal como se define en una de las reivindicaciones 1 a 6.
9. Composición según una de las reivindicaciones 7 a 8, en la que dicho compuesto de fórmula (I) está presente en una cantidad comprendida entre 0,0001 y 30% en peso con relación al peso total de la composición, principalmente entre 0,01 y 10% en peso, y preferentemente entre 0,1 y 5% en peso.
10. Composición según una de las reivindicaciones 7 a 9, que comprende además uno o varios compuestos que mejoran la actividad sobre el crecimiento y/o sobre el frenado de la caída de los cabellos.
11. Composición según una de las reivindicaciones 7 a 10, que se presenta en la forma de loción más o menos espesa, de gel, de emulsión, de crema, en forma liposomada.
12. Utilización de al menos un compuesto que responde a la fórmula (I) según una de las reivindicaciones 1 a 6 para la preparación de una composición fisiológicamente aceptable para disminuir y/o frenar la caída de los cabellos y/o de los pelos, incluso inducir y/o estimular su crecimiento.
13. Utilización según la reivindicación 12, en una composición cosmética.
14. Procedimiento de tratamiento cosmético de los cabellos, de los pelos y/o del cuero cabelludo, en el que se aplican sobre los cabellos, pelos y/o el cuero cabelludo, una composición cosmética tal como se define según una de las reivindicaciones 7 a 11, para dejar ésta en contacto con los cabellos y/o el cuero cabelludo y/o los pelos, y eventualmente para aclarar.
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