[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

JPH1067628A - ヒト悪臭抑制剤 - Google Patents

ヒト悪臭抑制剤

Info

Publication number
JPH1067628A
JPH1067628A JP9166181A JP16618197A JPH1067628A JP H1067628 A JPH1067628 A JP H1067628A JP 9166181 A JP9166181 A JP 9166181A JP 16618197 A JP16618197 A JP 16618197A JP H1067628 A JPH1067628 A JP H1067628A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
carbamoyl
carboxypropylcarbamoyl
ester
acetylglutamine
butyric acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP9166181A
Other languages
English (en)
Inventor
Gonzalo Acuna
アクナ ゴンザロ
Georg Frater
フラター ゲオルク
Peter Gygax
ギィガックス ペーター
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Givaudan SA
Original Assignee
Givaudan Roure International SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Givaudan Roure International SA filed Critical Givaudan Roure International SA
Publication of JPH1067628A publication Critical patent/JPH1067628A/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06Esters of carbamic acids
    • C07C271/08Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/22Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q15/00Anti-perspirants or body deodorants
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • C07C233/01Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/45Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/46Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/47Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • C07C233/01Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/45Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/46Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/49Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a carbon atom of an acyclic unsaturated carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • C07C233/01Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/45Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/46Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/51Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to an acyclic carbon atom of a carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • C07C233/57Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C233/63Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • C07C233/64Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/81Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/82Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/83Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/04Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C235/12Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S424/00Drug, bio-affecting and body treating compositions
    • Y10S424/05Stick

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 ヒトの悪臭を防止等する組成物、該組成物に
有用な化合物および該組成物又は化合物を含有する製品
を提供すること。 【解決手段】 式I: 【化1】 [式中、Xは、アルキル、シクロアルキル、アルケニ
ル、シクロアルケニル又はアリールであり、これらの基
はN、O、S等を含むことができ、シクロアルキル等に
より置換されていてもよく、COOH等を含有していて
もよく、Yは、H又はXであり、Zは、O又はSであ
り、nは、0又は1である]で示される化合物およびY
がHである場合の化合物のアルカリ塩、アルカリ土類
塩、アルミニウム塩または任意に置換されるアンモニウ
ム塩の少なくとも1種の、ヒトの悪臭を防止、抑制又は
緩和する有効量をコスメティック的に許容されるキャリ
ヤー中に含有する、ヒト皮膚に施用するための組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、ヒトの悪臭を防止
するか、抑制するか、または弱めるためにヒト皮膚に施
用する組成物に関する。本発明はまた、ヒトの悪臭を防
止するか、抑制するか、または弱めるためにヒト皮膚に
施用するコスメティック製品に関する。本発明はまた、
ヒトの悪臭を防止するか、抑制するか、または弱めるた
めにヒト皮膚に施用する組成物に有用な新規化合物に関
する。本発明はまた、これらの化合物を使用して、ヒト
の悪臭を防止するか、抑制するか、または弱める方法に
関する。本発明はまた、ヒト皮膚に施用する製剤におけ
るこれらの化合物の使用に関する。
【0002】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、上記
課題を解決することができる組成物、コスメティック製
品、化合物および方法を提供することにある。
【0003】
【課題を解決するための手段】本発明はヒトの悪臭(の
発生)を防止する製剤に関する。特に本発明は、脱臭剤
および発汗抑制剤などのコスメティック製品中でこのよ
うな製剤として作用することができる数種の群の化合物
の使用に関する。これらの化合物は通常、無臭であるか
または無臭に近いが、皮膚ケア組成物または身体ケア組
成物などとして皮膚と接触させると、これらの化合物は
悪臭を防止する。従って、本発明はここに、皮膚に施用
する以前には、低レベルの香を有するか、または無臭で
さえあるが、皮膚、特にわきのしたに施用した後には、
悪臭(の発生)を防止または抑制するか、あるいは悪臭
を弱める化合物を提供する。
【0004】考慮される化合物は、下記式Iで表わされ
る化合物およびYがHである場合の化合物のアルカリ、
アルカリ土類、アルミニウムまたは任意に置換されるア
ンモニウム塩である:
【化2】 式中、Xは、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、
シクロアルケニルまたはアリールであり、これらの基は
またそれぞれ、N、O、S、P、COなどの元素を含む
ことができ、これらの基はそれぞれ、シクロアルキル、
シクロアルケニル、アリール、ヒドロキシまたはアシル
オキシ、例えばアルカノイルオキシなどの基により置換
されていてもよく、これらの基はまた、COOH、CO
OR1 、CN、CONHR2 などの基を含有していても
よく、
【0005】Yは、HまたはXであり、Zは、Oまたは
Sであり、R1 は、アルキル、アルケニルまたはシクロ
アルキルであり、R2 は、アルキルまたは置換アルキ
ル、例えば−CH(COOY)CH2 CH 2 CONH2
であり、nは、0または1であり、そしてnが0である
場合には、Xはまた、NH2 、NHR1 またはNR1 2
であることができる。
【0006】
【発明の実施の形態】基Xの例には、下記の基がある:
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、tert−
ブチル、sec−ブチル、イソブチル、n−ブチル、ペ
ンチル、ヘキシル、ヘプチル、
【0007】オクチル、2−オクチル、ノニル、2−ノ
ニル、デシル、2−デシル、ウンデシル、2−ウンデシ
ル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシ
ル、ヘキサデシル、
【0008】ヘプタデシル、オクタデシル、シクロペン
チル、シクロヘキシル、2−シクロヘキシルエチル、
2,6−ジメチルヘプチル、ゲラニル、ネリル、シトロ
ネリル、9−デセニル、2,6−ジメチル−5−ヘプテ
ニル、2,6−ジメチル−1,5−ヘプタジエニル、
8,11−ヘプタデカジエニル、
【0009】8−ヘプタデセニル、シクロペンテニル、
シクロヘキセニル、フェニル、p−メトキシフェニル、
ベンジル、2−フェニルエチル、1−フェニルエチル、
2−(p−メトキシフェニル)−エテニル、3−(p−
メチルフェニル)−2−プロピル、3−(p−イソプロ
ピルフェニル)−2−プロピル、3−(p−tert−
ブチルフェニル)−2−プロピル、2,5,8−トリオ
キサノニル、
【0010】アセトニル、アミノメチル、ヒドロキシメ
チル、1−ヒドロキシエチル、ジメチルアミノメチル、
1−フェニル−1−アミノエチル、カルボキシメチル、
2−カルボキシエチル、3−カルボキシプロピル、4−
カルボキシブチル、5−カルボキシペンチル、6−カル
ボキシヘキシル、7−カルボキシヘプチル、
【0011】8−カルボキシオクチル、9−カルボキシ
ノニル、10−カルボキシ−2,5,8−トリオキサノ
ニル、7−カルボキシアミド−5−カルボキシ−4−ア
ザ−3−オキソ−ヘプチル、8−カルボキシアミド−6
−カルボキシ−5−アザ−4−オキソ−オクチル、9−
カルボキシアミド−7−カルボキシ−6−アザ−5−オ
キソ−ノニル、10−カルボキシアミド−8−カルボキ
シ−7−アザ−6−オキソ−デシル、11−カルボキシ
アミド−9−カルボキシ−8−アザ−7−オキソ−ウン
デシル、14−カルボキシアミド−12−カルボキシ−
11−アザ−10−オキソ−テトラデシル、2−ペンチ
ル−シクロプロピル、メンチル、テルピネイル、等。
【0012】下記の公知N−アシルグルタミン化合物I
は特に重要な化合物である:N−ホルミルグルタミン、
N−アセチルグルタミン、N−デカノイルグルタミン、
N−ウンデカノイルグルタミン、N−ドデカノイルグル
タミン、N−テトラデカノイルグルタミン、N−ヘキシ
デカノイルグルタミン、N−オクタデカノイルグルタミ
ン、N−フェニルアセチルグルタミン、N−ベンゾイル
グルタミン、
【0013】N−カルボニルオキシメチルグルタミン、
N−カルボニルオキシエチルグルタミン、N−tert
−ブトキシカルボニルグルタミン、N−カルボニルオキ
シベンジルグルタミン、N−ホルミルグルタミン−ベン
ジルエステル、N−アセチルグルタミン−メチルエステ
ル、N−ベンゾイルグルタミン−メチルエステル、N−
カルボニルオキシベンジルグルタミン−ベンジルエステ
ル、N−アセチルグルタミン−アルミニウム塩、N−カ
ルバモイルグルタミン。
【0014】下記の新規N−アシルグルタミン化合物は
また、特に重要な化合物である:N−2−メチルヘプタ
ノイルグルタミン、N−10−ウンデセノイルグルタミ
ン、N−3,7−ジメチル−6−オクテノイルグルタミ
ン、N−3,7−ジメチル−2,6−オクタジエノイル
グルタミン、N−シンナモイルグルタミン、N−3,
6,9−トリオキサデカノイルグルタミン、N−2−ペ
ンチル−シクロプロパノイルグルタミン、4−カルバモ
イル−2−(3−(3−カルバモイル−1−カルボキシ
プロピルカルバモイル)−プロパノイルアミノ)−酪
酸、4−カルバモイル−2−(4−(3−カルバモイル
−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−ブタノイル
アミノ)−酪酸、
【0015】4−カルバモイル−2−(5−(3−カル
バモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−ペ
ンタノイルアミノ)−酪酸、4−カルバモイル−2−
(6−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカ
ルバモイル)−ヘキサノイルアミノ)−酪酸、4−カル
バモイル−2−(7−(3−カルバモイル−1−カルボ
キシプロピルカルバモイル)−ヘプタノイルアミノ)−
酪酸、3−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピ
ルカルバモイル)−プロパン酸、4−(3−カルバモイ
ル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−酪酸、5
−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバ
モイル)−ペンタン酸、6−(3−カルバモイル−1−
カルボキシプロピルカルバモイル)−ヘキサン酸、
【0016】7−(3−カルバモイル−1−カルボキシ
プロピルカルバモイル)−ヘプタン酸、4−カルバモイ
ル−2−[2−(2−(2−[(3−カルバモイル−1
−カルボキシプロピルカルバモイル)−メトキシ]−エ
トキシ)−エトキシ)−アセチルアミノ]−酪酸、N−
アセチルグルタミン−ベンジルエステル、N−アセチル
グルタミン−ドデシルエステル、N−アセチルグルタミ
ン−テトラデシルエステル、N−アセチルグルタミン−
2−フェニルエチルエステル、N−アセチルグルタミン
−ゲラニルエステル、N−アセチルグルタミン−シトロ
ネリルエステル、
【0017】N−ドデカノイルグルタミン−2−フェニ
ルエチルエステル、N−ベンゾイルグルタミン−フェニ
ルエチルエステル、N−ベンゾイルグルタミン−ベンジ
ルエステル、N−カルボニルオキシベンジルグルタミン
−ゲラニルエステル、N−カルボニルオキシ−2−フェ
ニルエチル−グルタミン−2−フェニルエチルエステ
ル、N−アセチルグルタミン−ナトリウム塩、N−アセ
チルグルタミン−カリウム塩、N−ドデカノイルグルタ
ミン−ナトリウム塩、N−ドデカノイルグルタミン−カ
リウム塩N−ドデカノイルグルタミン−アンモニウム
塩。
【0018】この説明から、非常に多様の化合物が考え
られると推論することができる。例えば、アルキルはC
1 〜C30アルキルを包含し、そしてアルケニルはC2
30アルケニルを包含し、かつまた1個または2個以上
の不飽和が存在していてもよく、また各鎖は直鎖状また
は分枝鎖状であることができる。シクロアルキルおよび
シクロアルケニルはC3 〜C12を包含することができ
る。アルカノイルオキシは好ましくは、C12〜C20−ア
ルカノイルオキシである。芳香族環は、特に置換されて
いてもよい1個または2個以上のベンゼン環、ナフタレ
ン環を包含する。ヘテロ環は特に、置換されていてもよ
い下記の環を包含する:
【0019】ピリジン、ピロール、ピロリジン、ピリミ
ジン、フラン、チオフェン、テトラヒドロフラン、キノ
リン、フラノース、ピラノース。
【0020】化合物Iまたはこれらの化合物のすべての
混合物は好ましくは、望ましくない臭い、特にヒトの悪
臭、例えばアポクリン分泌物中に存在する初期には無臭
の物質のバクテリア分解の結果として生じるわきのした
の臭いを防止するか、抑制するか、または弱めるために
使用することができる。この形態の分泌物はわきのした
の皮膚に存在するアポクリン分泌腺により産生される。
わきのしたの領域からのバクテリアはアポクリン分泌物
中に存在する数種の化合物を分解し、その結果として特
徴的なわきのしたの分泌物の悪臭の原因となる揮発性化
合物を放出する。化合物Iは好ましくは、消費者製品、
すなわちヒトの皮膚に施用することを目的とするコスメ
ティック製品、例えばわきのした用脱臭剤または発汗抑
制剤、あるいはその他の身体と接触させる脱臭剤、ある
いはまたローション、ベビーパウダー、ベビーローショ
ン、軟膏、足用製品、身体拭き取り用製品、コロン類、
アフターシェービングローション、シェービングクリー
ムなどに使用することができる。
【0021】化合物Iは常温および大気中条件、すなわ
ち約10〜50摂氏度および約20〜100%相対湿度
の下にほとんど無臭である。化合物Iはいずれか特定の
立体異性体に制限されず、従って式Iの範囲内には、全
ての可能な立体異性体およびラセミ体が包含される。化
合物Iはヒトの悪臭を弱めるか、または防止することを
目標とする消費者製品に有用な方法の開発を可能にす
る。これらの化合物はそれぞれ、この目標を達成するた
めに有効な量で使用することができる。所望の総合的効
果を得るのに必要な量は、選択される特定の化合物I、
これらの化合物が使用される製品、および所望の特定の
効果に依存して変わる。例えば、選ばれた化合物の選択
および濃度に依存して、化合物Iを単独でまたは混合物
として、例えば脱臭剤組成物に、約0.1(またはそれ
以下)から約10重量%(またはそれ以上)の範囲の濃
度で、あるいは最も好ましくは約0.25〜約4重量%
の範囲の濃度で添加した場合に、生成される組成物は、
化合物Iの選択および使用濃度に応じて、わきのしたの
臭いを弱めるか、または防止する働きを果たす。
【0022】従って、化合物Iはコスメティック製品、
例えば脱臭剤および発汗抑制剤の製造に使用される組成
物の製造に使用することができ、かつまた上記説明から
明白なように、広範囲の公知脱臭剤または脱臭剤混合物
が使用することができる。このような組成物の製造に際
して、前記公知脱臭剤または脱臭剤混合物を調香師にと
って公知である方法、例えばW.A.Poucherに
よるPerfumes,Cosmetics,Soap
s,,7版、Chapman and Hall,L
ondon,1974から公知の方法に従い使用するこ
とができる。
【0023】要約すると、本発明は: 1.コスメティック的に許容されるキャリヤー中に式I
で表わされる化合物の少なくとも1種の悪臭防止または
悪臭軽減有効量を含有するヒト皮膚に施用するための組
成物; 2.化合物Iの少なくとも1種を含有するコスメティッ
ク製品、例えば身体用脱臭剤または発汗抑制剤; 3.上記に定義したコスメティック製品をヒトの皮膚に
施用することを含む、式Iの化合物によるヒト身体の悪
臭を抑制する方法; 4.コスメティック製品、例えば身体用脱臭剤または発
汗抑制剤組成物における上記定義組成物の使用;に関す
る。
【0024】化合物Iは熟練した化学者にとって公知の
標準的方法を使用することによって製造することができ
る。これらの標準的方法は化学刊行物中に見出すことが
できる。N−アシル−グルタミン化合物またはそれらの
エステルは、例えばHouben−WeylによるMe
thoden der Organischen Ch
emie,Synthese von Peptide
n,15巻/1、46〜305頁(1974)に記載の
標準的方法に従い、グルタミンまたはグルタミンエステ
ルを炭酸またはカルボン酸の活性化誘導体と反応させる
ことによって製造することができる。活性化誘導体は、
例えば酸−または炭酸−ハライド、−無水物または活性
エステル、例えば一例としてN−ヒドロキシベンゾトリ
アジンエステル化合物である。幾つかの場合に指示する
ことができる塩基は有機塩基(Z.Grzonkaによ
るSynthesis 661[1974])または無
機塩基(O.KellerによるOrg.Synth.
Coll.,Vol.VII,74[1974]または
P.KarrerによるHelv.Chim.Act
a,9,301[1926])であることができる。そ
れぞれの各場合に応じて、反応は有機非極性溶媒中で、
有機極性溶媒中で、または有機溶媒と水との混合物中
で、あるいはまた水中でさえも、都合よく行うことがで
きる。温度は通常、−40゜〜150℃、好ましくは−
20゜〜120℃の範囲である。
【0025】N−アシルグルタミンエステル化合物はま
た、N−アシルグルタミンからエステル化法によって、
好ましくはペプチド化学で使用されるエステル化法によ
って、製造することができる。一例として、適切なハラ
イドとアシルグルタミンとを塩基の存在の下に反応させ
る方法がある。この塩基は好ましくは、例えばN.On
oによるBull.Chem.Soc.Jap.,5
1,2401(1978)に記載されているジアザビシ
クロウンデセン(DBU)である。この場合に、溶媒は
好ましくは、非極性溶媒、例えば炭化水素類、エーテル
類、エステル類またはN−ジ置換アミド類等である。反
応温度は好ましくは、0゜〜100℃である。
【0026】
【実施例】好適方法を例により説明する。 例1N−BOC−グルタミン−ベンジルエステル N−BOC−グルタミン(t−ブチルオキシカルボニル
−グルタミン)147gと、ベンジルクロライド77g
と、ベンジルブロマイド4gとを、テトラヒドロフラン
600ml中で5%過剰のジアザビシクロウンデセンの
存在の下に、2.5時間還流させた。溶媒を除去した後
に、この残留物を水−酢酸エチル中に取り入れ、次いで
クエン酸、重炭酸ナトリウムおよび水で洗浄した。溶剤
を蒸発させ、酢酸エチル−ヘキサンから再結晶させ、白
色結晶120gを得た。 NMR(DMSO−d6 )、中でも:7.36(s,5
H)、5.12(dxd,2H)、3.989(m,1
H)、2.15(t,2H)、1.38(s,9H)。
【0027】N−ラウロイル−グルタミン(N−ドデカ
ノイル−グルタミン) ジオキサン46ml中に溶解したラウロイルクロライド
9.22gを、0℃の温度において、水92mlおよび
ジオキサン92ml中のグルタミン6.72gおよびト
リエチルアミン13.94gにゆっくり添加した。室温
で1時間撹拌した後に、ジオキサンを蒸発させ、次いで
残存する溶液をHClによりpH1に酸性にした。この
結晶を濾別し、アセトンから、次いでメタノールから再
結晶させ、白色針状物9.9gを得た。 NMR(DMSO−d6 )、中でも:8.05(d,1
H)、7.3(s,1H)、6.78(s,1H)、
4.13(m,1H)、2.03〜2.18(m,4
H)。
【0028】同様の方法に従い、下記の化合物を製造し
た:N−デカノイル−グルタミン、N−テトラデカノイ
ル−グルタミン、N−ヘキサデカノイル−グルタミン、
N−オクタデカノイル−グルタミン、N−10−ウンデ
セノイル−グルタミン、2−メチルヘプタノイル−グル
タミン。
【0029】例2N−tert−ブチルオキシカルボニルグルタミン ジオキサン300ml中のジ−tert−ブチルジカー
ボネート150gを、0℃において、水500ml中の
L−グルタミン100gおよびトリエチルアミン20
7.5gにゆっくり添加した。一晩撹拌した後に、有機
溶媒を除去し、この残留物を濃HClによりpH1にし
た。この水性相を酢酸エチルにより数回抽出し、次に、
一緒にした有機相を水およびブラインで洗浄した後に、
蒸発させ、BOC−グルタミン147gを無色ガラス状
物として得た。同様の方法に従うが、反応剤としてジベ
ンジル−ジカーボネートを使用して、N−ベンジルオキ
シカルボニルグルタミンを製造した。
【0030】例3 下記の例は化合物Iを各種製品中で使用することに関す
る例である。下記の組成物の形成方法は、当業者にとっ
て周知である。これらの組成物はいずれも、当業者に公
知の添加成分、例えば着色料、乳濁剤、緩衝剤、酸化防
止剤、ビタミン類、乳化剤、UV吸収剤、シリコン類な
どを含有することができる。生成品はいずれも、所望の
pHに緩衝することもできる。数値はいずれも、重量/
重量%である。 デオ−コロン(Deo−colognes)(4種の組成物例): 化合物(I) 0.5 1.5 2.5 6.0 芳香剤 0.5 1.5 2.5 6.0 トリクロサン(Triclosan) 1.0 − 0.75 1.0 (Ciba−Geigy) エタノール 100 100 100 100
【0031】 デオ−ステック(Deo−sticks): ステック状発汗抑制剤 エチレングリコールモノステアレート 7.0 シアバター 3.0 ネオビー(Neobee)1053 12.0 (PVO International) ジェネロール(Generol)122 5.0 (Henkel) ケスコワックス(Kesscowax)B 17.0 (Akzo) ジメチコン ダウ コーニング 345 35.0 (Dimethicone Dow Corning) アルミニウム セスキクロロハイドレート 20.0 化合物(I) 0.5 芳香剤 0.5
【0032】 ステック状発汗抑制剤 ステアリルアルコール 17.0 カスター ワックス 3.0 タルク 5.0 アルミニウム ジルコニウム テトラクロロハイドレート 20.0 化合物(I) 1.0 芳香剤 1.0 ジメチコン ダウ245 (Dimethicone Dow) 全量を100.0にする量
【0033】 ステック状透明脱臭剤 ヴィトコノール(Witconol)APM 43.0 プロピレングリコール 20.0 アルコール 39C 20.0 水 7.0 モナミド(Monamid)150ADD 5.0 ミリチックス(Millithix)925 2.0 オタセプト エクストラ 0.5 (Ottasept Extra) 化合物(I) 0.75 芳香剤 0.75
【0034】 ステック状脱臭剤 プロピレングリコール 69.0 水 21.8 トリクロサン(Triclosan) 0.2 ステアリン酸ナトリウム 8.0 化合物(I) 0.5 芳香剤 0.5
【0035】 アルコールを含有していないステック状脱臭剤 プロピレングリコール−3ミリスチルエーテル 36.0 (Witconol APM) プロピレングリコール 36.0 水 19.0 トリクロサン(Triclosan) 0.25 ステアリン酸ナトリウム 7.75 化合物(I) 0.5 芳香剤 0.5
【0036】 エアゾル型発汗抑制剤 無水エタノール 15.0 ジルコニウム アルミニウム 5.0 テトラクロロハイドレート ベントン(Bentone)38 1.5 化合物(I) 0.75 芳香剤 0.75 S−31炭化水素推進剤 全量を100.0にする量
【0037】 ポンプ型発汗抑制剤 水 57.5 アルミニウム セスキクロロハイドレート 20.0 トリトン(Triton)X−102 2.0 (Union Carbide) ジメチルイソソルビド(ICI) 20.0 化合物(I) 0.25 芳香剤 0.25
【0038】 ロールオン ジメチコン(Dimethicon)DC354 69.0 (Dow Corning) ベントン(Bentone)38 10.0 レザル(Rezal)36GP 20.0 (Reheis Chem.Co.) 化合物(I) 0.5 芳香剤 0.5
【0039】前記例において、下記の成分を使用した: トリクロサン 5−クロロ−2−(2,4−ジクロロフ (Triclosan) ェノキシ)フェノール ネオビー1053 グリセロールトリカプレート/カプリレ (Neobee) ート ジェネロール122 大豆ステロール(soya sterol ) (Generol) ケスコワックスB セチルアルコールおよびグリコールポリ (Kesscowax) マー ヴィトコノールAPM ポリプロピレングリコール−3−ミリス (Witconol) チルエーテル モナミド150ADD ココアミドジエタノールアミン (Monamid) ミリチックス925 ジベンジリデンソルビトール (Millithix) オタセプト エクストラ クオーターニウム18ヘクトライト (Ottasept Extra) ベントン38 クオーターニウム18ヘクトライト (Bentone) トリトンX−102 オクトキシノール−13 (Triton) ジメチコンDC354 トリメチルシロキシ単位で末端ブロック (Dimethicone) されている完全メチル化直鎖状シロキサ ンポリマーの混合物 レザル36GP アルミニウム ジルコニウム テトラク (Rezal) ロロハイドレックスグリシン
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ペーター ギィガックス スイス国ファランデン,ランガリシュトラ ーセ 116

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 式I: 【化1】 [式中、 Xは、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロ
    アルケニルまたはアリールであり、これらの基はまたそ
    れぞれ、N、O、S、P、COなどの元素を含むことが
    でき、これらの基はそれぞれ、シクロアルキル、シクロ
    アルケニル、アリール、ヒドロキシまたはアシルオキシ
    などの基により置換されていてもよく、これらの基はま
    た、COOH、COOR1 、CN、CONHR2 などの
    基を含有していてもよく、 Yは、HまたはXであり、 Zは、OまたはSであり、 R1 は、アルキル、アルケニルまたはシクロアルキルで
    あり、 R2 は、アルキルまたは置換アルキルであり、 nは、0または1であり、そしてnが0である場合に
    は、Xはまた、NH2 、NHR1 またはNR1 2 である
    ことができる]で示される化合物およびYがHである場
    合の化合物のアルカリ塩、アルカリ土類塩、アルミニウ
    ム塩または任意に置換されるアンモニウム塩の少なくと
    も1種の、ヒトの悪臭を防止、抑制又は緩和する有効量
    をコスメティック的に許容されるキャリヤー中に含有す
    る、ヒト皮膚に施用するための組成物。
  2. 【請求項2】 式Iの化合物が、 N−ホルミルグルタミン、 N−アセチルグルタミン、 N−デカノイルグルタミン、 N−ウンデカノイルグルタミン、 N−ドデカノイルグルタミン、 N−テトラデカノイルグルタミン、 N−ヘキシデカノイルグルタミン、 N−オクタデカノイルグルタミン、 N−フェニルアセチルグルタミン、 N−ベンゾイルグルタミン、 N−カルボニルオキシメチルグルタミン、 N−カルボニルオキシエチルグルタミン、 N−tert−ブトキシカルボニルグルタミン、 N−カルボニルオキシベンジルグルタミン、 N−ホルミルグルタミン−ベンジルエステル、 N−アセチルグルタミン−メチルエステル、 N−ベンゾイルグルタミン−メチルエステル、 N−カルボニルオキシベンジルグルタミン−ベンジルエ
    ステル、 N−アセチルグルタミン−アルミニウム塩、 N−2−メチルヘプタノイルグルタミン、 N−10−ウンデセノイルグルタミン、 N−3,7−ジメチル−6−オクテノイルグルタミン、 N−3,7−ジメチル−2,6−オクタジエノイルグル
    タミン、 N−シンナモイルグルタミン、 N−3,6,9−トリオキサデカノイルグルタミン、 N−2−ペンチル−シクロプロパノイルグルタミン、 N−ベンジルオキシ−カルボニルグルタミン、 N−tert−ブチルオキシカルボニルグルタミン−ベ
    ンジルエステル、 4−カルバモイル−2−(3−(3−カルバモイル−1
    −カルボキシプロピルカルバモイル)−プロパノイルア
    ミノ)−酪酸、 4−カルバモイル−2−(4−(3−カルバモイル−1
    −カルボキシプロピルカルバモイル)−ブタノイルアミ
    ノ)−酪酸、 4−カルバモイル−2−(5−(3−カルバモイル−1
    −カルボキシプロピルカルバモイル)−ペンタノイルア
    ミノ)−酪酸、 4−カルバモイル−2−(6−(3−カルバモイル−1
    −カルボキシプロピルカルバモイル)−ヘキサノイルア
    ミノ)−酪酸、 4−カルバモイル−2−(7−(3−カルバモイル−1
    −カルボキシプロピルカルバモイル)−ヘプタノイルア
    ミノ)−酪酸、 3−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカル
    バモイル)−プロパン酸、 4−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカル
    バモイル)−酪酸、 5−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカル
    バモイル)−ペンタン酸、 6−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカル
    バモイル)−ヘキサン酸、 7−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカル
    バモイル)−ヘプタン酸、 4−カルバモイル−2−[2−(2−(2−[(3−カ
    ルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−
    メトキシ]−エトキシ)−エトキシ)−アセチルアミ
    ノ]−酪酸、 N−アセチルグルタミン−ベンジルエステル、 N−アセチルグルタミン−ドデシルエステル、 N−アセチルグルタミン−テトラデシルエステル、 N−アセチルグルタミン−2−フェニルエチルエステ
    ル、 N−アセチルグルタミン−ゲラニルエステル、 N−アセチルグルタミン−シトロネリルエステル、 N−ドデカノイルグルタミン−2−フェニルエチルエス
    テル、 N−ベンゾイルグルタミン−フェニルエチルエステル、 N−ベンゾイルグルタミン−ベンジルエステル、 N−カルボニルオキシベンジルグルタミン−ゲラニルエ
    ステル、 N−カルボニルオキシ−2−フェニルエチル−グルタミ
    ン−2−フェニルエチルエステル、 N−アセチルグルタミン−ナトリウム塩および−カリウ
    ム塩、 N−ドデカノイルグルタミン−ナトリウム塩、−カリウ
    ム塩および−アンモニウム塩、並びにN−カルバモイル
    グルタミンからなる群から選択される、請求項1に記載
    の組成物。
  3. 【請求項3】 請求項1に定義された式I化合物の少な
    くとも1種を含有する、身体脱臭剤または発汗抑制剤な
    どのコスメティック製品。
  4. 【請求項4】 請求項1に定義された式I化合物であっ
    て、 N−2−メチルヘプタノイルグルタミン、 N−10−ウンデセノイルグルタミン、 N−3,7−ジメチル−6−オクテノイルグルタミン、 N−3,7−ジメチル−2,6−オクタジエノイルグル
    タミン、 N−シンナモイルグルタミン、 N−3,6,9−トリオキサデカノイルグルタミン、 N−2−ペンチル−シクロプロパノイルグルタミン、 4−カルバモイル−2−(3−(3−カルバモイル−1
    −カルボキシプロピルカルバモイル)−プロパノイルア
    ミノ)−酪酸、 4−カルバモイル−2−(4−(3−カルバモイル−1
    −カルボキシプロピルカルバモイル)−ブタノイルアミ
    ノ)−酪酸、 4−カルバモイル−2−(5−(3−カルバモイル−1
    −カルボキシプロピルカルバモイル)−ペンタノイルア
    ミノ)−酪酸、 4−カルバモイル−2−(6−(3−カルバモイル−1
    −カルボキシプロピルカルバモイル)−ヘキサノイルア
    ミノ)−酪酸、 4−カルバモイル−2−(7−(3−カルバモイル−1
    −カルボキシプロピルカルバモイル)−ヘプタノイルア
    ミノ)−酪酸、 3−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカル
    バモイル)−プロパン酸、 4−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカル
    バモイル)−酪酸、 5−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカル
    バモイル)−ペンタン酸、 6−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカル
    バモイル)−ヘキサン酸、 7−(3−カルバモイル−1−カルボキシプロピルカル
    バモイル)−ヘプタン酸、 4−カルバモイル−2−[2−(2−(2−[(3−カ
    ルバモイル−1−カルボキシプロピルカルバモイル)−
    メトキシ]−エトキシ)−エトキシ)−アセチルアミ
    ノ]−酪酸、 N−アセチルグルタミン−ベンジルエステル、 N−アセチルグルタミン−ドデシルエステル、 N−アセチルグルタミン−テトラデシルエステル、 N−アセチルグルタミン−2−フェニルエチルエステ
    ル、 N−アセチルグルタミン−ゲラニルエステル、 N−アセチルグルタミン−シトロネリルエステル、 N−ドデカノイルグルタミン−2−フェニルエチルエス
    テル、 N−ベンゾイルグルタミン−フェニルエチルエステル、 N−ベンゾイルグルタミン−ベンジルエステル、 N−カルボニルオキシベンジルグルタミン−ゲラニルエ
    ステル、 N−カルボニルオキシ−2−フェニルエチル−グルタミ
    ン−2−フェニルエチルエステル、 N−アセチルグルタミン−ナトリウム塩および−カリウ
    ム塩、並びにN−ドデカノイルグルタミン−ナトリウム
    塩、−カリウム塩および−アンモニウム塩からなる群か
    ら選択される化合物。
  5. 【請求項5】 請求項1に定義された式I化合物を用い
    てヒト身体の悪臭を防止、抑制、または緩和する方法で
    あって、請求項3に定義されたコスメティック製品をヒ
    ト皮膚に施すことを含む方法。
  6. 【請求項6】 ヒト皮膚に施用するための組成物、例え
    ば身体脱臭剤または発汗抑制剤組成物における請求項1
    に定義された式I化合物の使用。
JP9166181A 1996-06-24 1997-06-23 ヒト悪臭抑制剤 Withdrawn JPH1067628A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT961101490 1996-06-24
EP96110149 1996-06-24

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2008076967A Division JP5264236B2 (ja) 1996-06-24 2008-03-25 ヒト悪臭抑制剤

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH1067628A true JPH1067628A (ja) 1998-03-10

Family

ID=8222927

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP9166181A Withdrawn JPH1067628A (ja) 1996-06-24 1997-06-23 ヒト悪臭抑制剤
JP2008076967A Expired - Lifetime JP5264236B2 (ja) 1996-06-24 2008-03-25 ヒト悪臭抑制剤

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2008076967A Expired - Lifetime JP5264236B2 (ja) 1996-06-24 2008-03-25 ヒト悪臭抑制剤

Country Status (11)

Country Link
US (2) US5925339A (ja)
JP (2) JPH1067628A (ja)
AU (1) AU714144B2 (ja)
BR (1) BR9703688A (ja)
CA (1) CA2208615A1 (ja)
DE (1) DE69720600T2 (ja)
ES (1) ES2193297T3 (ja)
MX (1) MX9704710A (ja)
NZ (1) NZ328101A (ja)
SG (1) SG91244A1 (ja)
ZA (1) ZA975338B (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008163049A (ja) * 1996-06-24 2008-07-17 Givaudan Sa ヒト悪臭抑制剤
JP2008528451A (ja) * 2005-01-21 2008-07-31 ジボダン エス エー 2−c置換プロパン−1,3−ジカルボニル化合物および悪臭中和におけるその使用

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1008587A1 (en) 1998-12-08 2000-06-14 Givaudan Roure (International) S.A. Serine carbonates
FR2828646B1 (fr) 2001-08-17 2004-11-26 Oreal Stick antitranspirant anhydre
US20060263311A1 (en) * 2005-05-19 2006-11-23 Scavone Timothy A Consumer noticeable improvement in wetness protection using solid antiperspirant compositions
US8147808B2 (en) * 2005-05-19 2012-04-03 The Procter & Gamble Company Consumer noticeable improvement in wetness protection using solid antiperspirant compositions
US20060292098A1 (en) * 2005-05-19 2006-12-28 Scavone Timothy A Consumer noticeable improvement in wetness protection
US8632755B2 (en) * 2005-05-19 2014-01-21 The Procter & Gamble Company Consumer noticeable improvement in wetness protection
DE102009002371A1 (de) * 2009-04-15 2010-10-21 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von geruchlosen Polyetheralkoholen mittels DMC-Katalysatoren und deren Verwendung in kosmetischen und/oder dermatologischen Zubereitungen
US20110201578A1 (en) * 2010-02-14 2011-08-18 Nyangenya Maniga Composition and methods for the treatment of pseudofolliculitis barbae and skin irritation
GB201018171D0 (en) 2010-10-28 2010-12-08 Givaudan Sa Organic compounds
WO2012101241A1 (en) 2011-01-27 2012-08-02 Givaudan Sa Compositions

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2538104A (en) * 1948-12-01 1951-01-16 Merck & Co Inc Glutamyl-glutamyl-glutamic esters
US2543345A (en) * 1949-04-25 1951-02-27 American Cyanamid Co Method of preparing glutamic acid amides
US2762841A (en) * 1954-08-06 1956-09-11 Int Minerals & Chem Corp Process of producing l-glutamine
US2846469A (en) * 1955-02-23 1958-08-05 Lab Robert & Carriere Sa Des Method of preparing synthetic dl-3 monoamide of 1-aminoglutaric acid (dl-glutamine)
DE2021825A1 (de) * 1970-05-05 1971-12-30 Manzke Oswald Dipl Chem Dr Verfahren zur Herstellung von oberflaechenaktiven Glutaminsaeure-Estern und -Amiden
GB1467587A (en) * 1974-07-11 1977-03-16 Nestle Sa Preparation of an asparagine or a glutamine
DE2619247C2 (de) * 1976-04-30 1986-04-03 Eckert, Heiner, Dipl.-Chem. Dr., 8000 München Verfahren zum Schutze reaktionsfähiger Amino-, Hydroxyl- und/oder Carboxylgruppen
DE3009546A1 (de) * 1980-03-13 1981-09-24 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Desodorierende kosmetische zusammensetzungen
US4822890A (en) * 1983-05-20 1989-04-18 Hoffmann-La Roche Inc. Method for the production of amino terminus protected naturally occurring amino acids
DE3318789C2 (de) * 1983-05-24 1987-04-02 Eduard Gerlach GmbH Chemische Fabrik, 4990 Lübbecke Deodorant
US4721803A (en) * 1985-10-29 1988-01-26 The Standard Oil Company Method of making a diastereomeric mixture containing two diastereomeric N-acyl-amino acid esters
US4837005A (en) * 1986-09-30 1989-06-06 Union Carbide Corporation Partially hydrolyzed, poly(N-acyl)alkylenimines in personal care
DE3831716A1 (de) * 1988-09-17 1990-03-22 Basf Ag Verfahren zur herstellung von dipeptiden mit c-terminalen nicht-proteinogenen aminosaeuren
DK255889D0 (da) * 1989-05-25 1989-05-25 Novo Nordisk As Fremgangsmaade til fremstilling af organiske forbindelser
JP2886591B2 (ja) * 1990-01-27 1999-04-26 協和醗酵工業株式会社 化粧料
EP0521871A4 (en) * 1990-02-12 1993-03-10 The Gillette Company Alternative enzyme substrates as deodorants
DE59106648D1 (de) * 1990-07-12 1995-11-16 Degussa Neue N-Acyldipeptide und deren Verwendung.
JPH04356415A (ja) * 1990-08-02 1992-12-10 Kao Corp 汗のべとつき抑制剤
YU183090A (sh) * 1990-09-27 1992-12-21 Lek Novi n-acildipeptidi, postopki za njihovo pripravo in farmacevtski pripravki, kojih vsebujejo
DE69301818T2 (de) * 1992-05-12 1996-10-02 Procter & Gamble Schwiesshemmende gelstiftzusammensetzung
US5468474A (en) * 1992-12-09 1995-11-21 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. N-acylglutamine derivatives and cosmetic compositions
FR2711988B1 (fr) * 1993-11-05 1996-01-05 Oreal Nouveaux dérivés de la lysine à groupement Nepsilon-alkoxy ou alcénoxy carbonyle, leur préparation et leur utilisation, dans des compositions cosmétiques, pharmaceutiques, hygiéniques ou alimentaires.
US5536815A (en) * 1994-03-31 1996-07-16 Research Corporation Technologies, Inc. Cyclopropyl based O- and N- and S-protecting groups
SG91244A1 (en) * 1996-06-24 2002-09-17 Givaudan Roure Int Malodour preventing agents

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008163049A (ja) * 1996-06-24 2008-07-17 Givaudan Sa ヒト悪臭抑制剤
JP2008528451A (ja) * 2005-01-21 2008-07-31 ジボダン エス エー 2−c置換プロパン−1,3−ジカルボニル化合物および悪臭中和におけるその使用

Also Published As

Publication number Publication date
ZA975338B (en) 1997-12-24
US6150542A (en) 2000-11-21
BR9703688A (pt) 1998-09-01
CA2208615A1 (en) 1997-12-24
NZ328101A (en) 1998-11-25
SG91244A1 (en) 2002-09-17
DE69720600T2 (de) 2004-02-19
MX9704710A (es) 1997-12-31
DE69720600D1 (de) 2003-05-15
AU2617297A (en) 1998-01-15
US5925339A (en) 1999-07-20
AU714144B2 (en) 1999-12-23
JP2008163049A (ja) 2008-07-17
ES2193297T3 (es) 2003-11-01
JP5264236B2 (ja) 2013-08-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5264236B2 (ja) ヒト悪臭抑制剤
EP1169300B1 (fr) Composes derives d'esters d'acide benzoique, composition les comprenant et utilisation
US5412125A (en) Dipeptidic amides derived from glycyl-serine as surfactants or hydrating agents and cosmetic, pharmaceutical or alimentary compositions containing the same
FR2733421A1 (fr) Utilisation de derives de l'hormone stimulatrice des melanocytes de type alpha pour stimuler ou induire la pousse des cheveux et/ou stopper leur chute
EP0815833B1 (en) Malodour preventing agents
JP3973748B2 (ja) 発毛抑制剤
AU749076B2 (en) Alpha-amides of L-amino acids as fragrance precursors
JP2002508308A5 (ja)
FR3030512A1 (fr) Utilisation comme agent deodorant et/ou parfumant de derives esters du l-tryptophane
FR2753091A1 (fr) Utilisation d'un agoniste des recepteurs des retinoides de type rxr pour stimuler ou induire la pousse des cheveux et/ou stopper leur chute
AU748868B2 (en) Alpha-amides of (L)-amino acids as fragrance precursors
FR3015239A1 (fr) Utilisation d'au moins un derive hydroxypropyl trialkylammonium comme agent deodorant
JP2000327551A (ja) 保湿剤
JP2525981B2 (ja) ウレタン基を含むジペプチド誘導体、その製造および利用
JP2002179544A (ja) 身体化粧料
FR2747039A1 (fr) Utilisation du n-(3,4-dicyano-phenyl)- 3,3,3-trifluoro- 2-hydroxy-2-methylpropionamide pour stimuler ou induire la pousse des cheveux et/ou stopper leur chute
FR2745717A1 (fr) Utilisation de n-aryl-2-hydroxyalkylamides pour stimuler ou induire la pousse des cheveux et/ou stopper leur chute
FR2775973A1 (fr) Nouveaux derives d'histidine, procede de preparation et utilisations

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20040329

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20050613

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20050617

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20050920

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20050926

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20051219

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821

Effective date: 20051219

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20071214

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821

Effective date: 20080317

A761 Written withdrawal of application

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761

Effective date: 20111220