DK171488B1

DK171488B1 - Pigmentmateriale, fremgangsmåde til fremstilling deraf samt trykfarvekoncentrat og offset- eller lettersettrykfarve indeholdende pigmentmaterialet

Info

Publication number: DK171488B1
Application number: DK546288A
Authority: DK
Inventors: John Bryce Blackburn; Alexander Hamilton
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1987-10-03
Filing date: 1988-09-30
Publication date: 1996-11-25
Also published as: MX171414B; US4885033A; KR960007937B1; CA1330850C; KR890006759A; DK546288A; JPH01110578A; ES2078898T3; EP0311560A3; EP0311560A2; DE3854615D1; JP2697873B2; DK546288D0; EP0311560B1

Description

i DK 171488 B1

Den foreliggende opfindelse angår hidtil ukendte pigmentmaterialer, en fremgangsmåde til deres fremstilling samt trykfarvekoncentrat og offset- eller lettersettrykfarve indeholdende pigmentmaterialet.

5

Inden for den moderne offset- og lettersettrykning er der behov for pigmentdispersioner med en høj (35-50 vægtprocent) pigmentkoncentration i et carbonhydridopløsningsmiddelgrundlag, som har gode rheologiske egenskaber, og som giver 10 trykfarver med acceptable farvemæssige egenskaber.

Fra GB patentskrift nr. 1.356.253 kendes pigmentmaterialer, som indeholder et diary lidpigment og et vandopløseligt azo-farvestof og eventuelt bl.a. en aliphatisk amin, hvormed der 15 opnås trykfarver med udmærkede egenskaber.

Visse produkter, som er omfattet af den brede definition af de fra GB patentskrift nr. 1.356.253 kendte pigmentmaterialer, er på grund af deres gode egenskaber i lettersettryk-20 farver blevet undersøgt med henblik på tilvejebringelse af pigmentmaterialer, som tilfredsstiller de ovenfor omtalte behov.

Man har således undersøgt et pigmentmateriale indeholdende 25 a) et pigment opnået ved den blandede kobling af acetoacet-2-methylanilid og acetoacet-2,4-xylidid til tetrazotiseret S^'-dichlorbenzidin, b) et farvestof opnået ved kobling af acetoacet-2,4-xylidid til tetrazotiseret benzidin-2,2'-di-sulfonsyre og c) disproportioneret harpiks, men dette pig-30 mentmateriale er netop kun lige flydende ved en pigmentkoncentration på 35 vægtprocent og er endvidere svagt i farve-mæssig henseende.

Et pigmentmateriale indeholdende a) et pigment dannet ved 35 blandet kobling af acetoacet-2,4-xylidid og acetoacet-2-chloranilid til tetrazotiseret 3,3'-dichlorbenzidin, b) et farvestof dannet ud fra tetrazotiseret benzidin-2,2'-disul-fonsyre og acetoacet-2,4-xylidid og c) calciumsaltet af DK 171488 B1 2 hydrogeneret disproportioneret harpiks har ganske vist passende styrke og gode egenskaber ved offset/lettersettryk-ning, men de rheologiske egenskaber er kun tilfredsstillende ved pigmentkoncentrationer på højst 35 vægtprocent.

5 Endvidere har et pigmentmateriale indeholdende a) et pigment opnået ved kobling af acetoacet-2,4-xylidid til tetrazotise-ret 3,3'-dichlorbenzidin, b) et farvestof dannet af tetrazo-tiseret benzidin-2,2’-disulfonsyre og acetoacet-2,4-xy 1 idid og c) disproportioneret harpiks de ønskede rheologiske egen-10 skaber ved høj pigmentkoncentration, men pigmentmaterialet er for svagt i koloristisk henseende til at have kommerciel interesse.

Endvidere giver såkaldte publikationsgravuregulpigmenter, som f.eks. er Pigment Yellow 12 behandlet med aminer, ikke 15 tilfredsstillende resultater i højkoncentrerede dispersioner, da der opstår problemer med hensyn til deres vandbalanceregulering på trykpressen og deres koloristiske svaghed.

Det har overraskende vist sig, at der ved udvælgelse af en særlig kombination af a) farvestofbehandlet pigment og b) 20 aminbehandlet pigment opnås et pigmentmateriale, som ikke blot har passende rheologiske egenskaber ved høje pigmentkoncentrationer, men som også har gode koloristiske egenskaber sammen med gode offset- og lettersettrykegenskaber.

I overensstemmelse hermed tilvejebringes ifølge den forelig-25 gende opfindelse et pigmentmateriale, som er egnet til moderne offset- og lettersettrykfarver, og pigmentmaterialet ifølge opfindelsen er ejendommeligt ved, at det indeholder A) a) et pigment dannet ud fra 1) acetoacet-2,4-xylidid koblet til tetrazotiseret 3,3'-dichlorbenzidin eller ud fra 30 2) blandet kobling af to eller flere komponenter valgt blandt acetoacetanilid, acetoacet-2-anisidid, acetoacet-2-toluidid, acetoacet-2-chloranilid, acetoacet-2,4-xylidid og acetoacet-2,5-dimethoxy-4-chloranilid til tetrazotiseret 3,3'-dichlorbenzidin, DK 171488 B1 3 b) et farvestof dannet ved kobling af acetoacetanilid, acetoacet-2-toluidid, acetoacet-2-chloranilid eller acetoa-cet-2,4-xylidid til tetrazotiseret benzidin-2,2'-disulfon-syre, og eventuelt 5 c) en harpiks eller et harpikshol digt materiale og B) a) et pigment dannet ved kobling af en eller flere komponenter valgt blandt acetoacetanilid, acetoacet-2-anisi-did, acetoacet-2-toluidid, acetoacet-4-toluidid, acetoacet-2-chloranilid, acetoacet-2,4-xyl idid og acetoacet-2,5-di-10 methoxy-4-chloranilid til tetrazotiseret 3,3'-dichlorbenzi-din og/eller tetrazotiseret 3,3'-dimethoxybenzidin, og b) en aliphatisk amin, hvor forholdet mellem komponenter A) og B) i pigmentmaterialet ligger i området fra 35:65 til 95:5.

15 Forholdet mellem komponenterne A) og B) varierer fra 35:65 til 90:10 vægtprocent, fortrinsvis fra 40:60 til 60:40 vægtprocent .

Den foretrukne pigmentkomponent A) a) er dannet ved kobling af en blanding af acetoacet-o-toluidid og acetoacet-2,4-20 xylidid til tetrazotiseret 3,3'-dichlorbenzidin, hvorved der dannes en blanding af farvestoffer med formlerne I,II og III

CH3 <^3 y\ .'\ i li i i· V\a3 YNch3 }H scl i 1 co ·=· ·=·' V°

ΪΗ-Ν=Ν—( N=N—CH

co *“* co ch3 cn 3 DK 171488 B1 4 /\ /\

I II I II

y\„, 'y\Hl

f Cl Cl f II

CO Ν·=. ·=· Co

CH-N=N—·( \—·( \—N=N—CH

Ϊ I

CO CO

ch3 ch3

T

<j!H3 /\ f\

I II I II

• · ·. I

• ch3 n· ch3

fH Cl Cl f III

CO N»=. ·=· CO

CH—N=N—·( \—·( \—N=N—CH

I \s \s i CO Co ch3 ch3

Pigment I er Pigment Yellow 13 (C.I. 21100), og Pigment II er Pigment Yellow 14 (C.I. 21095).

Den foretrukne farvestofkomponent A b) er dannet ud fra acetoacet-2,4-xylidid koblet til tetrazotiseret benzidin-2,2'-disulfonsyre og har formlen <j:H3 <jH3 /\ ./\ ·' · · ·

I II I IJ

\h3 ^ NCH3

f so3h f IV

CO ·=· ·=· CO

iHHfeN—( _ )—( _ )—Ν=»4η f ’ ‘ d,B f ch3 ch3

Som anført indeholder komponent A) i pigmentmaterialet i- følge opfindelsen eventuelt, men fortrinsvis en harpiks eller et harpiksagtigt materiale.

5 DK 171488 B1

Som eksempler på sådanne harpikser eller harpiksagtige mate-5 rialer kan nævnes træharpiks og derivater deraf, såsom hydrogeneret træharpiks og især disproportioneret træharpiks, fortrinsvis i det mindste delvis i form af dets jordalkali-metalsalt, især dets zinksalt.

Vægtmængden af farvestofkomponent A b) i den totale pigment-10 komponent A) ifølge opfindelsen er lav og udgør f.eks. fra 0,5 til 10 vægtprocent, fortrinsvis fra 0,75 til 5 vægtprocent, beregnet på den totale pigmentkomponent A).

Hovedkomponenten er pigmentkomponent A a), som sædvanligvis udgør 50-75 vægtprocent af den totale komponent A). Afhæn-15 gigt af sammensætningen af den offsettrykfarve eller letter-settrykfarve, hvori den skal inkorporeres, kan komponent A a) indeholde fra 15 til 45 vægtprocent, fortrinsvis fra 25 til 40 vægtprocent af en harpikskomponent A c), især en i det væsentlige 50:50 vægtblanding af 1) disproportioneret 20 træharpiks som fri syre og 2) disproportioneret træharpiks på saltform.

Det foretrukne pigment B a) i pigmentmaterialet ifølge opfindelsen er dannet ved kobling af acetoacetanilid til te-trazotiseret 3,3'-dichlorbenzidin til dannelse af et pigment 25 med formlen /\ /\

I II I II

V V

1H Cl Cl ,IH V

o ·=. .=. CO

h-n=n ( _ ) V _) N=N_TH

0 CO

h3 ch3 DK 171488 B1 6

Pigmentet med formlen V er Pigment Yellow 12 (C.I. 21090).

Aminerne, der anvendes som komponent B b) i pigmentmaterialerne ifølge opfindelsen, er primære aminer, såsom stearyla-5 min, harpiksaminer, f.eks. aminderivater af træharpiks ("Rosin Amine D"® ), N-langkædede alkylalkylendiaminer ("DUO-MEENS"® ), polyaminer, f.eks. N-cocotrimethylendiamin-N'-propylamin, polyamid/polyaminderivater ("MERGINAMIDE"® ), beta-aminer ("ARMEEN Lll"® og "DUOMEEN L15"® ) og ethoxyle-10 rede fedtaminer og -diaminer ("ETHOMEEN"® og"ETHODUOMEEN"®) og salte af disse aminer, herunder kvaternære ammoniumsalte ("ARQUAD"® , "DUOQUAD"® og "ETHOQUAD"® ). De foretrukne aminkomponenter B b) er N-alkyl-propylendiaminerne.

15 Af hensyn til god regulering af produktsammensætningen foretrækkes det at fremstille komponenterne A) og B) hver for sig, herunder eventuelt og fortrinsvis harpiksbehandling af komponent A), og derefter at blande komponenterne A) og B) i det ønskede forhold. Opfindelsen angår således også en 20 fremgangsmåde til fremstilling af det ovennævnte pigmentmateriale. Fremgangsmåden er ejendommelig ved det i krav 13's kendetegnende del angivne.

Som nævnt ovenfor er pigmentmaterialerne ifølge opfindelsen 25 særligt egnede til formulering i offset- og lettersettryk-farver, hvorved der kan opnås høje pigment indhold (op til 55 vægtprocent pigment), og samtidig gode rheologiske egenskaber under trykfarvebehandlingsbetingelser samt gode trykegenskaber og farveegenskaber.

30

Moderne fremgangsmåder til fremstilling af offset- og let-tersettrykfarver (letterpress inks) omfatter følgende:

Trykfarven formuleres sædvanligvis ved først at fremstille 35 et koncentrat baseret på et opløsningsmiddelgrundlag, et hyperdispergeringsmiddel og en harpiks og et højt pigmentindhold (35-50 vægtprocent) f.eks. i en perlemølle. Koncentratet indeholder typisk følgende bestanddele: DK 171488 B1 7 1) Opløsningsmiddel grundlag, som udgør mindst 50 vægtprocent af trykfarven og sædvanligvis indeholder en aliphatisk car-bonhydriddestil lat fraktion med kogepunkter i området 240-310°C, 5 2) hyperdispergeringsmiddel i en mængde på 0-10 vægtprocent af trykfarven, f.eks. dispergeringsmidlerne fremstillet af f.eks. poly( 12-hydroxystearinsyre) og dimethylaminopropyla-min i en organisk væske, f.eks. toluen, som beskrevet i US 10 patentskrift nr. 4.461.647, 3) harpikser i en mængde på 0-20 vægtprocent af trykfarven og indeholdende f.eks. en alkydharpiks, en harpiksmodificeret phenolharpiks eller en harpiksester, og 4) pigment.

15 Derefter fortyndes dette koncentrat med passende tryklakker til den færdige trykfarve med egnede egenskaber, f.eks. et pigmentindhold på 10-15 vægtprocent, til trykprocessen.

Angående yderligere oplysninger om denne type trykfarveformuleringer henvises til "Printing Ink Formulations" af E.W.

20 Flinck, 1985, Noyes Publications, f.eks. side 110 og 177.

Opfindelsen illustreres nærmere ved hjælp af de efterfølgende eksempler.

Eksempel 1A

En vandig tetrazoopløsning fremstillet ud fra 220 g 3,3'-25 dichlorbenzidin kobles til en blandingsopslæmning indeholdende 250 g acetoacet-2,4-xylidid og 100 g acetoacet-2-toluidid puf ret ved pH 4,0-5,0. Den dannede pigmentopslæm-ning neutraliseres, og der tilsættes en opløsning indeholdende 12,5 g vandopløseligt azofarvestof fremstillet ud fra 30 tetrazotiseret benzidin-2,2'-disulfonsyre og acetoacet-2,4-xylidid efterfulgt af en vandig opløsning af 260 g disproportioneret træharpiks i form af natriumsaltet. Blandingen opvarmes til 95°C, og der tilsættes en opløsning af 35,0 g zinksulfat-monohydrat efterfulgt af fortyndet saltsyre til 35 fuldstændig udfældning af harpiksen. Blandingen opvarmes ved DK 171488 B1 8 90-95°C i yderligere 60 minutter, hvorefter pigmentet fra-filtreres, vaskes fri for urenheder med vand og tørres ved 70°C til opnåelse af slutproduktet.

Eksempel IB

5 En vandig tetrazoopløsning fremstillet ud fra 300 g 3,3'-dichlorbenzidin kobles til 450 g acetoacetanilid, hvorefter produktet opslæmmes i en vandig opløsning indeholdende 140 g af en blandet alkylaminopropylamin i form af acetatsaltet ("DINORAM 42"® ), hvori antallet af carbonatomer i alkyl-10 grupperne hovedsagelig ligger i området 0(18-22), idet pH-værdien holdes på 4,5. Efter endt kobling indstilles pH-værdien på 11,7, og blandingen opvarmes til 95°C og holdes ved denne temperatur i 60 minutter. Pigmentet isoleres ved filtrering, vaskes fri for urenheder med vand og tørres ved 15 80°C til opnåelse af slutproduktet.

Eksempel 1C

Lige store vægtdele af produkterne ifølge eksempel 1A og eksempel IB blandes til dannelse af slutproduktet i form af et gult pulver.

20 Eksempel 2 A) Der fremstilles et dispersionsmiddel med følgende sammensætning :

Carbonhydridharpiks ("Hercur A 120"®) 8,5 vægtdele

Alkydharpiks ("TerIon 3"®) 1,5 vægtdele 25 "Solsperse 17000"® 2,5 vægtdele "Solsperse 22000"® 2,5 vægtdele

Aliphatisk carbonhydriddestillat 85,0 vægtdele (kogeinterval 250-290°C) 30 B) 35 vægtprocent, baseret på hele dispersionsmidlet, af pigmentmaterialet fremstillet i eksempel 1C formales på en perlemølle i dispersionsmidlet. Der fremstilles en trykfarve ud fra det pigmenterede dispersionsmiddel ved tilsætning af DK 171488 B1 9 offset-trykfarvel akker (opløsning af harpiksmodificeret phenol harpiks og alkydharpiks i aliphatisk carbonhydriddestillat ) .

Trykfarven bedømmes derefter, og der iagttages følgende 5 egenskaber for trykfarven:

Farvestyrke

Dispersion sammenlig-

Eksempel/ ----------- Fluiditet i Offset- net med

pigment_(mikroskop) perlemølle anvendelse produkt 1C

10 1 A god knap nok god svagere (*) fluid 1 B lidt rin- fluid ikke brug- svagere (*) gere end 1A bar 1 C lidt bedre yderst god (*) 15 end 1A fluid (*) Produkter 1A og IB kræver henholdsvis 120 og 130 dele (af pigment 1A og IB) til dannelse af en trykfarve, som har samme styrke som en trykfarve fremstillet ud fra 100 dele af produkt 1C. Dette viser klart det overraskende resultat, at 20 de to komponenter 1A og IB ved anvendelse hver for sig er væsentligt svagere end når de anvendes sammen (produkt 1C).

Eksempel 3

En vandig tetrazoopløsning fremstillet ud fra 175 g 3,3'-dichlorbenzidin kobles til en opslæmning indeholdende 285 g 25 acetoacet-2,4-xylidid og 29,4 g af et produkt fremstillet som beskrevet i eksempel IB, idet pH-værdien holdes på 4,5- 5,0. Derpå tilsættes 75 g acetoacet-2-chloranilid og derpå en tetrazoopløsning fremstillet ud fra 44 g 3,3'-dichlor-benzidin. Den dannede pigmentopslæmning neutraliseres, og 30 der tilsættes en opløsning indeholdende 11,9 g af azofarve-stoffet fra benzidin-2,2'-disul fonsyre koblet til acetoacet- 2,4-dimethylanilid, hvorpå der tilsættes en vandig basisk opløsning af 200 g "STAYBELITE"® harpiks i form af natriumsaltet. Blandingen opvarmes til 95°C, og der tilsættes en DK 171488 B1 10 vandig opløsning indeholdende 19,6 g calciumchlorid, hvorpå der tilsættes fortyndet saltsyre til en pH-værdi på 5,5. Blandingen holdes ved 90-95°C i yderligere 60 minutter, hvorefter produktet isoleres ved filtrering, vaskes frit for 5 vandopløselige urenheder med vand og tørres ved 80°C.

Eksempel 4 44 g 3,3'-dichlorbenzidin tetrazotiseres og kobles til 75 g acetoacet-2-chloranilid ved pH 4,5-5,0 i nærværelse af 29 g produkt fremstillet som beskrevet ovenfor i eksempel IB.

10 Derpå tilsættes 285 g acetoacet-2,4-dimethylanilid efterfulgt af en tetrazoopløsning fremstillet ud fra 175 g 3,3'-dichlorbenzidin, medens pH-værdien holdes ved 4,5-5,0. pH-værdien indstilles på 7,0, og opløsninger indeholdende 11,9 g af azofarvestoffet fra benzidin-2,2'-disulfonsyre kobles 15 til acetoacet-2,4-dimethylanilid og en vandig opløsning indeholdende 200 g "STAYBELITE"® harpiks som natriumsalt. Blandingen opvarmes til 95°C, og der tilsættes en vandig opløsning indeholdende 19,6 g calciumchlorid efterfulgt af fortyndet saltsyre til opnåelse af en pH-værdi på 5,5.

20 Opvarmning til 90-95°C fortsættes i yderligere 60 minutter. Det dannede gule pigment frafiltreres, vaskes frit for vandopløselige salte med vand og tørres ved 70°C.

Eksempel 5

Produkt A fremstilles under anvendelse af den ovenfor i 25 eksempel 1A beskrevne fremgangsmåde, idet dog produktet bibeholdes i form af en vandig opslæmning.

Produkt B fremstilles under anvendelse af den i eksempel IB beskrevne fremgangsmåde, men under anvendelse af 488 g af alkylaminopropylaminen i stedet for 140 g, og produktet 30 bevares i form af den vandige filterkage.

En opslæmning indeholdende 88,2 g af produkt A blandes med en opslæmning indeholdende 11,8 g af produkt B. Slutproduktet fås ved filtrering, vaskes frit for vandopløselige urenheder og tørres ved 70°C.

DK 171488 B1 11

Eksempel 6

Der gås frem på nøjagtig samme måde som beskrevet i eksempel 5, bortset fra at en opslæmning indeholdende 80,3 g produkt A blandes med en opslæmning indeholdende 19,7 g produkt B.

5 Eksempel 7

Produkt A fremstilles på nøjagtig samme måde som produkt A i eksempel 5.

Produkt C fremstilles under anvendelse af den i eksempel IB beskrevne fremgangsmåde, idet man dog anvender 868 g af 10 alkylaminopropylaminen i stedet for 140 g og bevarer produktet på våd filterkageform.

En opslæmning indeholdende 94,1 g produkt A blandes med en opslæmning indeholdende 5,9 g produkt C, og pigmentet isoleres ved filtrering, vaskning og tørring ved 80°C.

15 Eksempel 8

Der gås frem på nøjagtig samme måde som beskrevet i eksempel 7, idet dog en opslæmning indeholdende 90,1 g af produkt A blandes med en opslæmning indeholdende 9,9 g af produkt C.

Eksempel 9 20 Et produkt fremstillet på nøjagtig samme måde som beskrevet i eksempel 1A og et produkt fremstillet på nøjagtig samme måde som beskrevet i eksempel IB, bortset fra at der anvendes 70 g af alkylaminopropylaminen i stedet for 140 g, blandes i lige store vægtmængder til dannelse af slutproduk-25 tet.

Eksempel 10

Et produkt fremstillet på nøjagtig samme måde som beskrevet i eksempel 1A og et produkt fremstillet på nøjagtig samme måde som beskrevet i eksempel IB, bortset fra et der anven-30 des 35 g af alkyl aminopropyl aminen i stedet for 140 g, blandes i lige store vægtmængder til dannelse af slutproduktet.

DK 171488 B1 12

Eksempel 11

Et produkt fremstillet på nøjagtig samme måde som beskrevet i eksempel 1A og et produkt fremstillet på nøjagtig samme måde som beskrevet i eksempel IB, idet dog der i stedet for 5 140 g af alkylaminopropylaminen anvendes 140 g "TRINORAM S"® (N-a 1 kyldipropylentriamin, hvori antallet af carbonatomer i alkylgrupperne overvejende ligger i området C( 16-18).

Eksempel 12

Et produkt fremstillet på nøjagtig samme måde som beskrevet 10 ovenfor i eksempel 1A og et produkt fremstillet på nøjagtig samme måde som beskrevet ovenfor i eksempel IB, idet dog de 140 g af alkylaminopropylaminen erstattes af 140 g "POLYRAM S"® (N-alkylpolypropylenpolyamin, hvori antallet af carbonatomer i alkylkæden overvejende ligger i intervallet C(16-15 18)) blandes i lige store vaegtmængder til dannelse af slut produktet .

Claims

1. Pigmentmateriale egnet til anvendelse i moderne offsettrykfarver og lettersettrykf arver, kendetegnet ved, at det indeholder

2. Pigmentmateriale ifølge krav 1, kendetegnet ved, at forholdet mellem komponent A) og B) varierer fra 30 40:60 til 60:40 på vægtbasis.

3. Pigmentmateriale ifølge krav 1, kendetegnet ved, at pigmentkomponent A a) er dannet ved kobling af en blanding af acetoacet- 2-toluidid og acetoacet-2,4-xylidid til tetrazotiseret 3,3'-dichlorbenzidin. DK 171488 B1 14

4. Pigmentraateriale Ifølge krav 1, kendetegnet ved, at farvestofkomponent A b) er farvestoffet dannet ud fra acetoacet-2,4-xylidid koblet til tetrazotiseret benz-idin-2,2'-disulfonsyre.

5. Pigmentmateriale ifølge krav 1, kendetegnet ved, at pigmentkomponent A a) indeholder en harpiks eller et harpiksagtigt materiale A c).

5 A) a) et pigment dannet ud fra 1) acetoacet-2,4-xylidid koblet til tetrazotiseret 3,3’-dichlorbenzidin eller ud fra 2) den blandede kobling af to eller flere valgt blandt acetoacetanilid, acetoacet-2-anisidid, acetoacet-2-toluidid, acetoacet-2-chloranilid, acetoacet-2,4-xyiidid og acetoacet-10 2,5-dimethoxy-4-chloranilid til tetrazotiseret 3,3'-dichlor- benzidin, b) et farvestof dannet ved kobling af acetoacetanilid, acetoacet-2-toluidid, acetoacet-2-chloranilid eller acetoa-cet-2,4-xylidid til tetrazotiseret benzidin-2,2'-disulfon- 15 syre, og eventuelt c) en harpiks eller et harpiksholdigt eller harpiksag-tigt materiale og B) a) et pigment dannet ved kobling af en eller flere 20 komponenter valgt blandt acetoacetanilid, acetoacet-2-anisi-did, acetoacet-2-toluidid, acetoacet-4-toluidid, acetoacet-2-chloranilid, acetoacet-2,4-xylidid og acetoacet-2,5-di-methoxy-4-chloranilid til tetrazotiseret 3,3'-dichlorbenzi-din og/eller tetrazotiseret 3,3’-dimethoxybenzidin, og 25 b) en aliphatisk amin, hvor forholdet mellem komponent A) og B) i pigmentmaterialet varierer fra 35:65 til 95:5.

6. Pigmentmateriale ifølge krav 5, kendetegnet ved, at harpiksen eller det harpiksagtige materiale er træ- 10 harpiks eller et derivat deraf eller polyamidharpiks.

7. Pigmentmateriale ifølge krav 1, kendetegnet ved, at mængden af farvestofkomponenten A b) i den totale pigmentkomponent A) udgør fra 0,5 til 10 vægtprocent.

8. Pigmentmateriale ifølge krav 7, kendetegnet 15 ved, at mængden af farvestofkomponent A b) i den samlede pigmentkomponent A) udgør fra 0,75 til 5,0 vægtprocent.

9. Pigmentmateriale ifølge krav 1, kendetegnet ved, at mængden af pigmentkomponent A a) udgør 50-75 vægtprocent af den samlede pigmentkomponent A).

10. Pigmentmateriale ifølge krav 1, kendetegnet ved, at harpikskomponenten A c) udgør 15-45 vægtprocent af den samlede pigmentkomponent A).

11. Pigmentmateriale ifølge krav 1, kendetegnet ved, at pigmentkomponent B a) er Pigment Yellow 12.

12. Pigmentmateriale ifølge krav 1, kendetegnet ved, at aminkomponenten B b) er en N-alkyl-propylendiamin.

13. Fremgangsmåde til fremstilling af et pigmentmateriale ifølge krav 1, kendetegnet ved, at man DK 171488 B1 15 a) fremstiller pigmentkomponenterne A) og B), som defineret i krav 1, hver for sig og b) blander de særskilt fremstillede pigmentkomponenter A) og B) i det i krav 1 angivne forhold.

14. Trykfarvekoncentrat egnet til offset- og lettersettryk- farver, kendetegnet ved, at det indeholder et pigmentmateriale ifølge krav 1.

15. Offset- eller lettersettrykfarve, kendetegnet ved, at den indeholder et pigmentmateriale ifølge krav 1.