KR960007937B1 - 아세토아세타릴라이드 유도체에 기초한 안료 조성물 - Google Patents
아세토아세타릴라이드 유도체에 기초한 안료 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
내용 없음.
Description
본 발명은 새로운 안료 조성물, 이들의 제조방법 및 고농축 분산제를 제조하는데 있어서 이들의 용도와 최신 옵
과 활자인쇄에 사용되는 잉크에 관한 것이다.
최신 옵
과 활자인쇄의 분야에서 탄화수소 용매기제에서 높은 (35-50중량%) 안료 농도를 가지면서 좋은 유동성을 갖고 상당한 색채적 효과를 제공하는 안료 분산제에 대한 필요성이 있다.
영국 특허 명세서 번호 1,356,253에는 디아닐라이드 안료와 수용성 아조 염료와 그중에서도 특히 우수한성질을 가진 잉크를 제공하는 지방족 아민을 포함하는 안료조성물이 기재되어 있다.
영국특허 1,356,253에 포함되는 어떤 제조물은 활자 인쇄잉크에 있어서의 그들의 고유한 우수한 성질 때문에 상기와 같은 주목받는 요건을 충족시키기 위한 후보로서 시험하였다.
따라서 a) 아세토아세트-2-메틸아닐라이드와 아세토아세트-2, 4-일자일리다이드를 테트라이조화 3,3'-디클로로벤지딘상에 혼합커플링하여 얻어진 안료
b) 테트라아조화 벤지딘-2,2'-디설폰산상에 커플링된 아세토아세트-2,4-자일리다이드에서 얻어진 염료와
c) 불균화 처리된 로진을 포함하는 안료조성물이 고려되었으나 안료 농도 35중량%에서 임계 유동성을 보이며 더구나 색채적으로 약하다는 것을 알았다.
a) 테트라아조화 3,3'-디클로로벤지딘상에 아세토아세트-2,4-자일리다이드와 아세토아세트-2-클로라이드의 혼합 커플링에 의하여 얻어진 안료와
b) 테트라아조화된 벤조딘-2,2'-디설폰산과 아세토아세트-2,4-자일리다이드에서 얻어진 염료와
c) 수소부가 불균화처리된 로진의 칼슘염을 함유하는 안료 조성물은 충분한 강도와 우수한 옵셋/활자 인쇄 특성을 가지고 있으나 안료 농도가 35% 이하에서 작업할 때만 충분한 유동성을 제공한다.
또한
a) 테트라아조화 3,3'-디클로로벤지딘상에 아세토아세트-2,4-자일리다이드를 커플링하여 얻어진 안료
b) 테트라아조화 벤지딘-2,2'-디설폰산과 아세토아세트-2,4-자일리다이드와
c) 불균화로진을 함유하는 안료 조성물은 높은 안료농도에서 바람직한 유동성을 주지만 제조물은 색체가 약하여 상업적 흥미를 끌지 못한다.
더구나 그라비아 황색안료(예를들면 아민으로 처리된 황색 안료 12)는 인쇄기상에서 물균형 조절과 약한 색체성의 관점에서 생기는 문제 때문에 고농도 분산제로서는 만족한 결과를 얻을 수 없다.
놀랍게도 a) 염료처리된 안료와 b) 아민-처리된 안료의 특이한 결합을 선택함으로서 높은 안료 농도에서 충분한 유동성을 보일뿐만 아니라 우수한 색체적 특성과 우수한 옵
과 활자인쇄 특징을 가지는 안료조성물이 제공됨이 밝혀졌다.
따라서 본 발명은 현대의 옵
과 활자 인쇄 잉크로서 사용하기 적합한 안료 조성물을 제공하며 다음 A)와 B)를 포함하고 있다 :
A) a) ⅰ) 테트라아조화 3,3'-디클로로벤지딘상에 커플링된 아세토아세트-2,4-자일리다이드를 또는 ⅱ) 테트라아조화 3,3'-디클로로벤지딘상에 아세토아세타닐라이드, 아세토아세트-2-아니시다이드, 아세토아세트-2, 톨루이다이드, 아세토아세트-2-클로라닐라이드, 아세토아세트-2,4-자일리다이드와 아세토아세트-2,5-디메톡시-4-클로라이드 중 2개 또는 그 이상의 혼합커플링으로부터 유도된 안료 :
b) 테트라아조화 벤지딘-2,2'-디설폰산상에 아세토아세타닐라이드, 아세토아세트-2-톨루이다이드, 아세토아세트-2-클로라닐라이드 또는 아세토아세트-2,4-자일리다이드를 커플링하여 얻어진 염료 : 그리고 임의적으로
c) 수지 또는 수지성 물질 그리고
B) a) 테트라아조화 3,3'-디클로로벤지딘 테트라아조화과 3,3'-디메톡시벤지딘상의 하나 또는 양쪽에 아세토아세타닐라이드, 아세토아세트-2-아니시다이드, 아세토아세트-2-톨루이다이드, 아세토아세트-4-톨루이다이드와 아세토아세트-2-클로라닐라이드아세토아세트-2,4-자일리다이드와 아세토아세트-2,5-디메톡시-4-클로라닐라이드 중 하나 또는 그 이상 커플링하여 얻어지는 안료 : 그리고
b) 지방족아민
(앞에서 본 발명의 안료조성물에서 성분 A)와 B)의 비율은 35:65 내지 95:5이다)
비율은 예를들면 35 : 65 내지 90 : 10중량%의 범위이다. 그러나 바람직하게는 중량으로 40 : 60 내지 60 : 40의 범위이다.
바람직한 안료 성분 A) a)는 테트라아조화 3,3'-디크로로벤지딘상에 아세토아세트-0-톨루이다이드와 아세토아세트-2,4-자일리다이드를 커플링하여 얻어진 것으로 하기식, Ⅰ, Ⅱ와 Ⅲ의 각각을 가지는염료 혼합물을 제공한다.
안료 Ⅰ은 황색안료 13(C.Ⅰ. 22100)이고 안료 Ⅱ는 황색안료 14(C.I. 21095)이다.
바람직한 염료 성분 A) b)는 테트라아조화 벤지딘-2,2'-디설폰산상에 커플링된 아세토아세트2,4-자일리다이드에서 유도된 것이며 하기식 Ⅳ를 가진다.
지적한 바와같이 본 발명의 안료조성물 성분 A)는 임의적으로 그러나 바람직하게 수지 또는 수지성물질을 포함한다.
그러한 수지 또는 수지성 물질은 목질(木質)수지와 수소부가 목질로진과 같은 유도체이며 특히 불균화 목질로진이며 이것은 바람직하게는 적어도 부분적으로 알카리토류로서 존재하거나 특히 아연염으로 존재한다.
본 발명의 전체 안료성분 A)에서 염료성분 A b)의 중량 비율은 낮으며 예를 들면 0.5 내지 10중량% 범위이며 더 바람직하게는 전체 안료 성분 A)를 기준으로 0.75 내지 5중량%이다.
주요성분은 전체성분 A)의 50 내지 75중량%에 달하는 안료성분이다. 성분이 배합되는 옵
또는 활자인쇄잉크의 조성에 따라서 성분 A a)는 15 내지 45% 더욱 바람직하게는 25 내지 40중량%의 로진성분 A c), 특히 ⅰ) 유리산기로서 불균화 목질로진과 ⅱ) 그 염으로서 불균화 목질로진을 본질적으로 중량 50 : 50을 함유하는 혼합물이다.
본 발명의 안료조성물에 있어서 바람직한 안료 B a)는 아세토아세타닐라이드를 테트라아조화 3,3'-디클로로벤지딘에 커플링한것으로서 식 Ⅴ의 안료이다.
식 Ⅴ의 안료는 황색안료 12(C.I. 21090)이다.
본 발명의 안료 조성물에 있어서 성분 B b)로 사용되는 아민은 스테아릴아민과 같은 일급아민이다 : 로진아민 예를들면 목질로진의 아민 유도체(로진 아민 D
) : N-긴 사슬 알칼알킬렌디아민(DUOMEENS
) : 폴리아민 예를들면 N-코코트리메틸렌디아민-N'-프로필아민 : 폴리아미드/폴리아민 유도체(MERGINAMIDE
) : 베타-아민(ARMEEN L11
과 DUOMEEN L15
) : 과 에톡실화 지방아민과 디아민(ETHOMMEN
과 ETHODUOMEEN
)과 4급 암모늄염(ARQUAD
, DUOQUAD
, ETHOQUAD
)을 포함하여 이들 아민의 염 바람직한 아민 성분 B b)는N-알킬-N-프로필렌다이민이다.
우수한 제품 조성물의 조절을 위하여 임의의 그리고 바람직한 성분 A)의 수지화를 포함하여 성분 A)와 B)를 별도로 제조하고 그리고 성분 A)와 B)를 원하는 비율로 블렌딩하는 것이 바람직하다.
앞서 전제하였듯이 안료조성물은 특히 옵
과 활자인쇄잉크 배합을 위하여 특히 적합하고 우수한 안료부하성(안료의 55중량% 이하)을 보이고 또한 잉크 사용 공정에서 우수한 유동성 뿐만 아니라 우수한 인쇄 및 색채 특성을 보인다.
옵
과 활자인쇄잉크의 현대적인 제조방법은 다음과 같다 :
잉크는 첫째 비드밀에서 용매를 기초로 하는 농축액, 고분산제와 수지 및 고부하(35-5 중량%)의 안료를 제조함으로써 배합될 수 있다. 농축액의 전형적인 조성물은 다음과 같다.
1) 잉크 중량의 적어도 50%를 구성하고 통상적으로 240℃ 내지 310℃의 비점 범위에서 주로 지방족 탄화수소 유분을 포함하는 기체 용매 :
2) 잉크의 0 내지 10중량%를 점하는 고분산제 예를 들면 미국 특허 4,461,647에 기재된 톨루엔과 같은 유기용매내에서 디메틸아미노프로필아민과 폴리(12-하이드로시스테아르산)에서 얻어진 분산제 :
3) 잉크 조성물의 0-20중량%를 점하는 수지로서 예를 들면 알키드수지, 로진개질된 페놀수지 또는 로진에스테르 그리고 :
4) 안료
뒤이어 이러한 농축액은 적합한 인쇄바니쉬로 적합한 특징 예를 들면 인쇄작업을 위하여 안료함량 10-15중량%의 최종 잉크 조성물로 희석될 수 있다.
이러한 형식의 잉크 배합에 대한 상세한 것은 E.W. 플링크의 인쇄잉크 배합(Printing Ink Firmulation, P110,117 Noyes 출판사 발생 1985)에 기재되어 있다.
다음의 실시예는 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.
실시예 1A :
220g의 3,3′-디클로로벤지딘으로부터 제조된 수성 테트라아조 용액이 250g의 아세토아세트-2, 4-자일리다이드와 100g의 아세토아세트-2-톨루이다이드를 함유하고 PH 4.0-5.0에서 완충화된 혼합슬러리에 커플링된다.
생성 안료 슬러리는 중화되고 테트라아조화 벤지딘-2,2′-디설폰산과 아세토아세트-2,4-자일리다이드로부터 제조된 수용성 아조염료 12.5g을 함유하는 용액이 부가되고 뒤이어 수성용액 260g의 불균화 목질로진의 소듐염을 부가한다. 혼합물은 95℃까지 가열되고 35g의 황산아연 1 수화물의 용액이 부가되고 뒤이어 수지침전을 완료하기 위하여 묽은 염산을 첨가한다.
혼합물은 90-95℃로 다시 60분간 가열하고 안료를 여과에 의하여 분리하고 물로 불순물을 세척하고 70℃에서 최종 제조물로 건조한다.
실시예 1B :
300g의 3,3′-디클로로벤지딘에서 제조된 수성 테트라아조 용액이 450g의 아세토아세타닐라이드에 커플링되고 생성물은 140g의 혼합 알킬아미노프로필아민의 초산염(DINORAM
42)의 수성용액내에서 슬러리화된다. 여기서 알킬기의 탄소원자수는 주로 C18-C22범위이고 PH는 4.5에서 유지된다. 커플링이 완료될 때 PH는 11.7로 조정되고 혼합물은 95℃로 가열되고 95℃에서 60분간 유지된다. 안료는 여과에 의하여 분리되고 물로 불순물은 세척되고 최후 생성물을 얻기 위하여 80℃에서 건조된다.
실시예 1C :
실시예 1A와 실시예 1B의 생성물 동일 중량부가 최종생성물을 황색분말로 얻기 위하여 블렌딩된다.
실시예 2 :
A) 분산매체는 다음 조성을 가진다.
B) 전체 분산매체에 대하여 35중량%의 실시예 1C의 안료 조성물은 비드-밀에서 분쇄하여 분산매체로 만든다.
옵
잉크 바니쉬(지방족 탄화수소 유분내에서 로진-개질된 페놀수지와 알키드 수지 용액)를 가하여 착색 매체로부터 잉크가 제조된다.
그 잉크는 평가되고 다음과 같은 수행효과가 나타난다.
실시예 3 :
175g의 3,3′-디클로로벤지딘에서 제조된 수성 테트라아조 용액은 285g의 아세토아세트-2,4-자일리다이드와 실시에 1B에서와 같이 제조된 29.4g의 제조물을 함유하는 슬러리에 커플링된다. PH는 4.5-5.0에서 유지된다. 75g의 아세토아세트-2-클로라닐라이드가 부가되고 뒤이어 44g의 3,3′-디클로로벤지딘에서 제조된 테트라아조 용액이 첨가된다.
형성안료 슬러리는 중화되고 아세토아세트-2,4-디메틸아닐라이드에 커플링된 벤지딘-2,2′-디설폰산으로부터의 아조염료 11.9g을 함유하는 용액이 부가되고 뒤이어 소듐염으로서 200g의 STAYBELITE
RESIN에 대한 수성 알카리 용액을 부가한다.
이러한 혼합물은 95℃로 가열되고 19.6g의 염화칼슘을 함유하는 수성용액이 부가되고 뒤이어 묽은 염산을 가하여 pH 5.5로 만든다. 혼합물은 다시 60분간 90-95℃로 유지되고 제조물은 여과에 의하여 분리되고 물로서 수용성 불순불은 세척되고 80℃에서 건조된다.
실시예 4 :
44g의 3,3′-디클로로벤지딘은 테트라아조화되고 실시예 1B에 기재된 방법으로 제조된 제조물 29g의 존재하에 75g의 아세토아세트-2-클로라닐라이드상에 pH 4.5-5.0에서 커플링된다.
285g의 아세토아세트-2,4-디메틸아닐라이드가 부가되고 뒤이어 175g의 3,3′-디클로로벤지딘에서 제조된 테트라아조 용액을 pH를 4.5-5.0 유지하면서 부가한다. pH는 7.0으로 조정되고 아세토아세트-2,4-디메틸아닐라이드상에 커플링된 벤지딘-2,2′-디설폰상에서 제조된 아조염료 11.9g을 함유하는 용액과 소듐염으로서 200g의 STAY BELITE RESIN
을 함유하는 수성 용액이 부가된다. 이 혼합물은 95℃로 가열되고 19.6g의 염화칼슘을 함유하는 수성용액이 부가되고 뒤이어 묽은 염산을 가하여 pH 5.5되게 한다. 다시 60분간 90-95℃로 가열한다. 황색안료 제조물을 여과하고 물로서 수용성염을 세척하고 70℃에서 건조시킨다.
실시예 5 :
제조물 A는 실시예 1A에 기재된 방법을 사용하여 만들어지고 그 제조물은 수성슬러리형태이다. 제조물 B는 실시예 1B의 방법을 사용하고 140g 대신에 488g의 알킬아미노프로필아민을 사용하여 만들어지고 제조물은 수성여과케이크 형태이다.
88.2g의 제조물 A를 함유하는 슬러리는 11.8g의 제조물 B를 함유하는 슬러리와 함께 혼합된다. 최종제조물은 여과, 수용성 불순물의 세척과 70℃에서 건조함으로서 얻어진다.
실시예 6 :
80.3g의 제조물 A를 함유하는 슬러리가 19.7g의 제조물 B를 함유하는 슬러리와 혼합하는 것을 제외하고는 실시예 5와 동일하다.
실시예 7 :
제조물 A는 실시예 5의 제조물 A에 정확하게 상응한다.
제조물 C는 실시예 1B 기재된 방법을 사용한다. 다만 140g 대신에 868g의 알킬아미노프로필아민을 사용하고 그 제조물을 수성 여과케이크 형태를 유지한다.
94.1g의 제조물 A를 함유하는 슬러리가 5.9g의 제조물 C를 함유하는 슬러리와 혼합되고 그 안료는 여과에 의하여 분리되고 세척하여 80℃에서 건조된다.
실시예 8 :
90.1g의 제조물 A를 함유하는 슬러리가 9.9g의 제조물 C를 함유하는 슬러리와 혼합되는 것을 제외하고는 실시예 7과 동일하다.
실시예 9 :
실시예 1A에서와 똑같이 제조된 제조물과 140g 대신에 70g의 알킬아미노프로필아민이 사용된 것을 제외하고는 실시예 1B와 동일하게 제조된 제조물은 동일한 중량으로 블렌드되어서 최종제조물을 얻는다.
실시예 10 :
실시예 1A와 동일하게 생성된 제조물과 35g의 알킬 아미노프로필아민이 140g 대신에 사용되는 것을 제외하고 실시예 1B와 동일한 제조물이 동일한 중량으로 블렌딩되어 최종산물을 얻는다.
실시예 11 :
실시예1A와 동일하게 제조된 제조물, 140g의 알킬아미노 프로필이 140g의 TRINORAMS
(N-알킬디프로필렌트리아민, 여기서 알킬기의 탄소원자수는 주로 C16-C18의 범위)로 대치된다.
실시예 12 :
실시예1A와 동일하게 제조된 제조물, 140g의 알킬아미노프로필렌이 140g의 POLYRAM
S(N-알킬폴리프로필렌폴리아민, 여기서 알킬사슬의 탄소원자수는 주로 C16-C18의 범위이다)가 동 중량으로 블렌드되어 최종 제조물을 얻는다.
Claims (15)
- 하기 A)와 B)를 포함하고 A)와 B)의 성분 중량 비율이 35:65 내지 95:5의 범위이며 현대의 옵과 활자 인쇄잉크로서 사용하기 적합한 안료조성물. A) a) ⅰ) 테트라아조화 3,3′-디클로로벤지딘상에 커플링된 아세토아세트-2,4-자일리다이드를 또는 ⅱ) 테트라아조화 3,3′-디클로로벤지딘상에 아세토아세타닐라이드, 아세토아세트-2-아니시다이드, 아세토아세트-2, 톨루이다이드, 아세토아세트-2-클로라닐라이드, 아세토아세트-2,4-자일리다이드와 아세토아세트-2,5-디메톡시-4-클로라이드 중 2개 또는 그 이상의 혼합커플링으로부터 유도된 안료 : b) 테트라아조화 벤지딘-2,2′-디설폰산상에 아세토아세타닐라이드, 아세토아세트-2-톨루이다이드, 아세토아세트-2-클로라닐라이드 또는 아세토아세트-2,4-자일리다이드를 커플링하여 얻어진 염료 : 그리고 임의적으로 c) 수지 또는 수지성 물질 그리고 B) a) 테트라아조화 3,3′-디클로로벤지딘 테트라아조화 3,3′-디메톡시벤지딘상의 하나 또는 양쪽에 아세토아세타닐라이드, 아세토아세트-2-아니시다이드, 아세토아세트-2-톨루이다이드, 아세토아세트-4-톨루이다이드와 아세토아세트-2-클로라닐라이드아세토아세트-2,4-자일리다이드와 아세토아세트-2,5-디메톡시-4-클로라닐라이드 중 하나 또는 그 이상 커플링하여 얻어지는 안료 : 그리고 b) 지방족아민
- 제1항에 있어서, 성분 A)와 B)의 중량비율은 40:60 내지 60:40 범위인 안료 조성물.
- 제1항에 있어서, 안료성분 A a)가 아세토아세트-0-톨루이다이드와 아세토아세트-2,4-자일리다이드의 혼합물을 테트라아조화 3,3′-디클로로벤지딘상에 커플링하여 얻어진 것인 안료 조성물.
- 제1항에 있어서, 염료 성분 A b)가 테트라아조화 벤지딘-2,2′-디설폰산상에 커플링된 아세토아세트-2,4-자일리다이드에서 얻어진 염료인 안료조성물.
- 제1항에 있어서, 안료성분 A a)가 수지 또는 수지성 물질 A c)를 함유하는 안료 조성물.
- 제5항에 있어서, 수지 또는 수지성물질이 목질로진 또는 이들의 유도체 또는 폴리아미드레진인 안료 조성물.
- 제1항에 있어서, 전체안료성분 A)에서 염료 성분 A b)의 비율은 0.5 내지 10중량%인 안료조성물.
- 제7항에 있어서, 전체안료성분 A)에서 염료 성분 A b)의 비율이 0.75 내지 5중량%인 안료조성물.
- 제1항에 있어서, 안료성분 A a)의 양이 전체안료 성분 A)의 50 내지 75중량%를 점하는 안료조성물.
- 제1항에 있어서, 수지성분 A c)가 전체안료 성분 A)의 15 내지 45중량%를 점하는 안료조성물.
- 제1항에 있어서, 안료성분 B a)가 황색안료 12인 안료조성물.
- 제1항에 있어서, 아민성분 B b)가 N-알킬-N-프로필렌 다이민인 안료 조성물.
- a) 제 1항에 정의된 안료성분 A)와 B)를 별도로 제조하고 b) 별도로 제조된 안료 성분 A)와 B)를 제1항에서 설명된 비율로 혼합하는 것을 포함하는 제1항에 따른 안료조성물을 제조하는 방법.
- 제1항의 안료성분을 포함하는 옵과 활자인쇄잉크로서 적합한 잉크농축액.
- 제1항의 안료조성물을 함유하는 옵또는 활자인쇄잉크.
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