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DE862607C - Verfahren zur Herstellung von Triorganosilylphenoxysilanen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Triorganosilylphenoxysilanen

Info

Publication number
DE862607C
DE862607C DED7399A DED0007399A DE862607C DE 862607 C DE862607 C DE 862607C DE D7399 A DED7399 A DE D7399A DE D0007399 A DED0007399 A DE D0007399A DE 862607 C DE862607 C DE 862607C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
atom
reaction
alkyl
formula
radical
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DED7399A
Other languages
English (en)
Inventor
John Leopold Dr Speier
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Silicones Corp
Original Assignee
Dow Corning Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Corning Corp filed Critical Dow Corning Corp
Application granted granted Critical
Publication of DE862607C publication Critical patent/DE862607C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804Compounds having Si-O-C linkages

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Triorganosilylphenoxysilanen Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Triorganosilylphenoxysilanen.
  • Die neuen Verbindungen sind von Wert als Zwischenprodukte bei der Gewinnung von Organosilylphenolen und können. außerdem vorteilhaft als Wärmeaustauschmedien und Thermoexpansionsfiüssigkeiten verwendet werden.
  • Die Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel in der R ein Alkylradikal, wie Methyl, Propyl und Octadecyl, oder ein Alkoxyradikal ist, wobei an jedes Si-Atom mindestens zwei Alkylradikale gebunden sind und mindestens ein Si-Atom mit einem Alkoxyradikal verknüpft ist. Ferner bedeutet R' einen Alkyl, wie z. B. Methyl, Amyl, Octadecyl, Cyclohexyl oder Phenyl, und c besitzt einen Wert von o bis i.
  • Die Herstellung dieser Verbindungen erfolgt durch Reaktion eines Halogenphenoxysilans des Typus mit einem Silan der Formel K" Si Y4_. und einem Alkalimetall. In dem Silan bedeutet R" ein Alkylradikal, wie Methyl, Äthyl und Octadecyl, Y ist ein Halogenatom oder ein Alkoxyradikal, wobei auf jedes Si-Atom weniger als -zwei Halogenatome entfallen, und a hat einenWert von 2 bis 3. In dem Phenoxysilan ist X ein Halogenatom und R ein Alkyl- oder Alkoxyradikal.
  • Die Herstellung erfolgt so, daß man eine Mischung .der Ausgangsstoffe geschmolzenem Alkalimetall zusetzt. Als Alkalimetall wird vorzugsweise Natrium oder Kalium verwendet.
  • Gegebenenfalls kann ein inertes, oberhalb des Schmelzpunktes des Alkalimetalles siedendes Lösungsmittel zur Anwendung gelangen, z. B. Benzol, Toluol, gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffe, deren Siedepunkt oberhalb 65° liegt, sowie höhersiedende Äther. Bei der Durchführung der Reaktion ist es -ratsam, darauf zu achten, daß das Reaktionsmedium weitgehend frei von aktiven Wasserstoffverb indungen, wie Alkoholen, Wasser oder Säuren, ist.
  • Die neuen Stoffe werden erhalten, wenn die folgenden Phenoxysilane und Chlor- oder Alkoxysilane miteinander in Reaktion gebracht werden: mit R2 Si (0 R), oder R2 Si (0 R) Cl sowie mit R2 Si (0R) Cl oder R3 SiCl.
  • In diesen Formeln bedeutet R ein Alkylradikal. Die Umsetzung von Halogenphenoxysilanen mit Chlorsilanen oder Alkoxysilanen und Alkahmetall-ist komplizierter Natur, Es werden nicht nur die normalerweise bei einfacher Kondensationsreaktion zu erwartenden Produkte erhalten, sondern außerdem noch Umlagerungsprodukte. Die Bildung dieser in Gegenwart eines Alkalimetalls erhaltenen Umlagerungsprodukte sei im folgenden erläutert. Wird eine Verbindung des Typus mit einer Verbindung des Typus R2 Si (O R) Cl kondensiert, so wäre normalerweise zu erwarten, daß das Hauptprodukt dieser Reaktion ist. Es werden jedoch außer diesem erwarteten Produkt Verbindungen der folgenden Struktur erhalten: zusammen mit komplexen polymeren Stoffen der folgenden Struktureinheiten: Die zur Umsetzung gelangenden Halogenphenoxysilane. können durch -Kondensation von Halogenphenolen des Typus H mit Silanen des Typus R3 Si Y hergestellt werden, wobei R Alkyl oder Alkoxy ist, mindestens zwei Alkyle auf ein Si-Atom kommen und Y Chlor oder Alkoxy ist. Diese Produkte entstehen, wenn man Phenol und Silan mischt, wodurch eine Kondensation zwischen dem Hydroxyl des Phenols und der Y-Gruppe des Silans stattfindet und gleichzeitig Chlorwasserstoff oder Alkohol gebildet wird. Die Reaktion erfolgt schon bei Zimmertemperatur; bei Anwendung von o-Halogenphenolen oder von nicht chlorhaltigen Silanen ist es jedoch vorteilhaft, die Reaktionsmischung zur Beschleunigung der Reaktion zu erhitzen. Nach Beendigung der Reaktion kann das Halogenphenoxysilan durch Destillation gereinigt werden.
  • ----Organosilane des Typus R3 Si Y sind bekannt und im Handel ohne weiteres erhältlich.
  • Die folgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der vorliegenden Erfindung.
  • Beispiel 1 1o6 g p-Chlorphenoxyäthoxydimethylsilan wird mit 76 g Äthoxydimethylchlorsilan gemischt und mit 23 g geschmolzenem Natrium in siedendem Toluol zur Reaktion gebracht. Die Mischung wird dann filtriert und destilliert, wobei man 45 g erhält, das bei x68° und 25 mm siedet. Außerdem wird ein, nicht destillierbarer Stoff erhalten, der ein komplexes Gemisch von Umlagerungsprodukten und polymeren Stoffen darstellt, welche die folgenden Struktureinheiten aufweisen [-OC6H4Si(CH3)2CEH40-], [- O C6H4Si (CH3)20 C1H4Si (CH3)2 -]. [-C,HiOSi(CH3)2OC,H4-] und [-0C6H4Si(CH3)20C,H,4Si(CH3)3].
  • - Beispiel e Eine Mischung von 148g Diinethyldiäthoxysilan und 200,5 9 p-Chlorphenoxytrimethylsilan wird zu 5o,6 g Natrium in siedendem Toluol gegeben. Die Reaktion verläuft glatt und hält an, bis die Zugabe beendet ist. Natriumäthanolat, das bei der Reaktion gebildet wird, macht die Mischung außerordentlich viskos und gelatinös. Trimethylchlorsilan wird dann zugegeben, das mit dem Natriumäthanolat reagiert und das Gemisch wieder flüssig macht. Dieses wird sodann filtriert und destilliert. Die folgenden Produkte werden erhalten: Eine Mischunz von die bei z52° und 25 mm siedet, mit einem Siedepunkt bei r68° und 25 mm, außerdem das nicht erwartete Umlagerungsprodukt mit einem Siedepunkt von i32° bei 25 mm. Weiterhin wird ein hochsiedender komplexer Rückstand erhalten, der Polymere des im Beispiel i gezeigten Typus aufweist.
  • Beispiel 3 Wird eine Mischung von 214,5 g 3-Methyl-4-chlorphenoxytrimethylsilan und 152 g Äthoxydimethylchlorsilan mit 50 g geschmolzenem Natrium nach Beispiel i in Reaktion gebracht, so erhält man 3-Methyl-4-äthoxvdimethvlsilvlphenoxvtrimethvlsilan, Beispiel 4 Wird eine :Mischung von 276,5 g 2-Phenyl-4-chlorphenoxytrimethylsilan und i5: 2g Äthoxydimethylchlorsilan mit 50 9 geschmolzenem Natrium auf die im Beispiel i beschriebene Weise zur Reaktion gebracht, so erhält man als Reaktionsprodukt die Verbindung 2-Phenyl-4-äthoxydimethylsilylphenoxysilan,

Claims (4)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Triorganosilylphenoxysilanen der Formel in welcher R einen Alkyl- oder einen Alkoxyrest bedeutet, wobei an jedes Si-Atom mindestens zwei Alkylreste gebunden sind und mindestens ein Si-Atom mit einem Alkoxyrest verknüpft ist, in welcher Formel ferner R' einen Alkyl- oder Phenylrest darstellt und c den Wert o oder i besitzt, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Halogenphenoxysilan der Formel wobei X Halogen ist, in Gegenwart eines Alkalimetalls mit einem Silan der Formel Ra" Si Y4_a umsetzt, in welcher R" ein Alkylrest, Y ein Halogenatom oder ein Alkoxyrest ist, a den `'Wert 2 oder 3 hat und auf ein Si-Atom nicht mehr als ein Halogenatom entfällt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels durchgeführt wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Halogenphenoxysilane Chlorphenoxyäthoxydimethylsilan bzw. Chlorphenoxytrimethylsilan verwendet werden.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Alkylsilane Dimethyldiäthoxysilan bzw. Äthoxydimethylchlorsilan verwendet werden.
DED7399A 1949-11-29 1950-11-26 Verfahren zur Herstellung von Triorganosilylphenoxysilanen Expired DE862607C (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
GB862607X 1949-11-29

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DE862607C true DE862607C (de) 1953-01-12

Family

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DED7399A Expired DE862607C (de) 1949-11-29 1950-11-26 Verfahren zur Herstellung von Triorganosilylphenoxysilanen

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