DE863341C - Verfahren zur Herstellung von Halogenphenoxysilanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von HalogenphenoxysilanenInfo
- Publication number
- DE863341C DE863341C DED7401A DED0007401A DE863341C DE 863341 C DE863341 C DE 863341C DE D7401 A DED7401 A DE D7401A DE D0007401 A DED0007401 A DE D0007401A DE 863341 C DE863341 C DE 863341C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- preparation
- halophenoxysilanes
- mixture
- halogen
- radical
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 6
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 3
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 6
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- -1 saturated aliphatic radical Chemical class 0.000 description 5
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- WDFNZGTWIFYZBS-UHFFFAOYSA-N bis(2-chlorophenoxy)-dimethylsilane Chemical compound C=1C=CC=C(Cl)C=1O[Si](C)(C)OC1=CC=CC=C1Cl WDFNZGTWIFYZBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- RBCYCMNKVQPXDR-UHFFFAOYSA-N phenoxysilane Chemical class [SiH3]OC1=CC=CC=C1 RBCYCMNKVQPXDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=[NH+]C=C1 AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- NESNGZRSMDUKKM-UHFFFAOYSA-N (2-iodophenoxy)-trimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)OC1=CC=CC=C1I NESNGZRSMDUKKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJDREQROIGYMMO-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenoxy)-trimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 CJDREQROIGYMMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 2-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Cl ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQDJTBPASNJQFQ-UHFFFAOYSA-N 2-iodophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1I KQDJTBPASNJQFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1CCN(C=2C=CC(N)=CC=2)CC1 VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100231509 Caenorhabditis elegans ceh-6 gene Proteins 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- VQDJMWZZLSQUST-UHFFFAOYSA-N chloro-(4-chlorophenoxy)-dimethylsilane Chemical compound ClC1=CC=C(O[Si](Cl)(C)C)C=C1 VQDJMWZZLSQUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N dimethyldiethoxysilane Chemical compound CCO[Si](C)(C)OCC YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical compound C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005055 methyl trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N methyltrichlorosilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)Cl JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000005049 silicon tetrachloride Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von f-Ialogenphenoxysilanen Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Halogenphenoxysilanen.
- Es sind bereits Phenoxysilane bekannt, die dem Typus R"Si (O CEH6) (X)4_" entsprechen, wobei a einen Wert von o bis 3 hat und X Halogen, Alkoxy oder Phenoxy bedeutet. Diese Stoffe haben als Medien zum Wärmeaustausch Anwendung gefunden, sie haben jedoch den Nachteil, daß sie sich hydrolytisch spalten, wenn sie unter Bedingungen verwendet werden, bei denen sie der Atmosphäre ausgesetzt sind.
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung von Phenoxysilanen, die als Wärmeaustauschmedien und Diffusionspumpenflüssigkeiten verwendet werden können und die außerdem wertvolle Zwischenprodukte bei der Synthese von Triorganosilylphenoxysilanen darstellen. Diese letzteren Verbindungen und das Verfahren zu ihrer Herstellung sind in dem Patent 863 34o beschrieben.
- Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen des Typus worin R Alkyl, R' Alkyl oder Phenyl, X ein Halogen, M Halogen oder Alkoxy bedeuten, a einen Wert von o bis 3, b einen Wert von s bis 4, c einen Wert von r bis 2 und n einen Wert von o bis 2 besitzen.
- Diese Halogenphenoxysilane können durch Reaktion eines Halogenpbenols mit einem Halogen-oder Alkoxysilan hergestellt werden. Die Reaktion erfolgt durch Kondensation der Hydroxylgruppe des Phenols mit dem Chloratom oder der Alkoxygruppe des Silans unter Bildung des Halogenphenoxysilans und unter Abscheidung von Chlorwasserstoff bzw. Alkohol.
- Die Reaktion verläuft ohne Schwierigkeiten bei oder unterhalb Zimmertemperatur; es ist jedoch oft von Vorteil, das Reaktionsgemisch zu erhitzen, um eine rasche Beendigung der Reaktion herbeizuführen.
- Werden o-Halogenphenole verwendet, so ist es zweckmäßig, die Reaktion in Gegenwart eines Halogenwasserstoffakzeptors, wie z. B. Pyridin, durchzuführen, um die Reaktion zu beschleunigen.
- Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Halogenphenole sind handelsübliche Produkte. Sie besitzen die allgemeine Formel in der R' ein gesättigtes aliphatisches Radikal, wie Methyl, Propyl, Octadecyl und Cyclohexyl oder ein Phenylradikal sein kann. Vorzugsweise soll der Wert von n nicht größer als i sein. X ist ein Halogen, und die Zahl der Halogenatome soll zwischen 1 und 2 liegen.
- Das erfindungsgemäß verwendete Silan entspricht dem Typus R"SiM4_a, wobei R ein beliebiges Alkylradikal, - wie z. B. Methyl, Butyl oder Octadecyl und M Chlor oder Alkoxy sein kann. In diesen Silanen besitzt a einen Wert von o bis 3.
- Die Silane dieses Typus können auf jede beliebige Weise gemäß der bekannten Verfahren zur Herstellung von Organosilanen gewonnen werden.
- Die erfindungsgemäßen Produkte können entweder Flüssigkeiten oder kristalline feste Stoffe sein.
- Die folgenden Beispiele sollen der näheren Erläuterung der vorliegenden Erfindung dienen. Beispiel i 373 g p-Chlorphenol werden mit 340 g Trimethyl-chlorsilan gemischt und unter Rückfluß erhitzt. Das Gemisch wird 15 bis 2o Minuten auf z55° erhitzt, wobei sich ein lebhafter Strom von Chlorwasserstoff abscheidet. Weitere i5o g Trimethylchlorsilan werden zugesetzt und so lange unter Rückfluß erhitzt, bis sich kein Chlorwasserstoff mehr bildet. Bei der Destillation der Mischung wird p-Chlorphenoxytrimethylsilan erhalten, das bei 100,5° bei 14 mm Vakuum siedet. Beispiel.2 21g g p-Chlorphenol werden mit 26o g Dimethyldichlorsilan T Stunde unter Rückfluß erhitzt und sodann weitere i5o g Dimethyldichlorsilan zugegeben. Nach einer weiteren Stunde Erhitzen unter Rückfluß wird das Gemisch destilliert, wobei man 281 g p-Chlorphenoxydimethylchlorsilan und 65 g Bis-(chlorphenoxy)-dimethylsilan erhält.
- Beispiel 3 129 g p-Chlorphenol werden mit 41:,19 Siliciumtetrachlorid unter Rückfluß erhitzt. Sodann wird das Produkt auf 3oo° bei 7 mm Vakuum erhitzt, um überschüssiges Phenol zu entfernen. Nach dem Abkühlen des Rückstandes erhält man Tetra-(p-chlorphenoxy)-silicat, das einen Schmelzpunkt von 71° besitzt.
- Beispiel 4 Eine Mischung von 163 g Methyltrichlorsilan und 642,5 g p-Chlorphenol wird unter Rückfluß so lange erhitzt, bis sich kein Chlorwasserstoff mehr bildet. Das Reaktionsprodukt wird destilliert, wobei man eine -theoretische Ausbeute an Tri-(p-chlörphenoxy)-methylsüan erhält, das einen Siedepunkt von 293° bei 23 mm Vakuum besitzt.
- Beispiel 5 25'8 g o-Chlorphenol werden mit 592, g Dimethyldiäthoxysüan während 16 bis 18 Stunden unter Rückfluß erhitzt und sodann destilliert. Ein Gemisch von o-Chlorphenoxydimethyläthoxysilan und Bis-(o-chlorphenoxy)-dimethylsilan wird erhalten.
- Beispiel 6 Eine Mischung von ioo g o-Jodphenol und 54,2 g Trimethylchlorsilan wird langsam zu 40 g Pyridin in Benzollösung gegeben. Die Mischung wird geschüttelt und gekühlt. Das Pyridinhydrochlorid wird abfiltriert. Bei der Destillation des Filtrats wird mit 98o/oiger Ausbeute das o-Jodphenoxytrimethylsilan erhalten.
- . Beispiel 7 Das in den Beispielen i bis 6 angewandte Verfahren wird wiederholt, wobei die in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen hergestellt werden. In der Tabelle bedeuten Me ein Methylradikal und Ät ein Äthylradikal.
ny@o d Q o Zusammensetzung _ - Siedoep@unkt - Druck MegSi(-0C6H4 o-Cl) ........... ................ 1o6 23 14910 T,0¢2 212 742 Me3Si(-OC.H4 p-Cl) .............................. Toi 14 1,4923 1,042 Me3Si(-OC,H4 p-Br) ............................ 126 25 1,5123 x,252 Me, Si (-O C6113-2, 4-C12) ......................... 132 24 1,5070 i,15o Me, Si (3-Me-4-CI C6 113 0-) ........................ 125 23 14963 1034 2, 4(Me3Si0)zC.H.C1 ........... . ............... 153 25 1,4818 1,022 Met Si (-O C6 114 o-Cl) 2 ............................ - - - - Zusammensetzung SiedeopCunkt Dmnnck n250 12'0 4 Me2Si(-OC,H4 p-C1)1 ........................... 230 27 1,5451 I,236 MeSi(-OC,H4-p-Cl),............................. 287 To 1,5695 1,3o8 Si (-OCEHq-p-C1)4 ............................... (Schmp.) 70 - - - CI Met Si (-0 C, H, -p-C1) ........................... 121 20 1,5033 1,173 Me2Si(-OCEH, p-Br), ........................... 219 1 1,5707 1,514 Met Ät Si (-O C, H4 p-Cl) .......................... 134 26 1,4941 1,034 Me2ÄtSi(-OC,H4 p-Br).......................... 1q2 25 1,5128 1,229 Ät 0 Met Si (-0 C, H, -o-C1) ........................ 128 22 1,4805 1,o69 ÄtOMe2Si(-OC,H4 p-C1).. ....................... 132 24 1,4815 1,o69 ÄtOMe2Si(-OC,H1 p-Br) ........................ 142 25 1,4986 1,254 Me3Si(2-C,HS 4-Cl-CEH30-) ...................... 151 6 1,556z 1,092 Me3Si(2-C,HS 6-Cl-C,H30-) ...................... 195 25 1,5582 1,101 Me, Si (o-I C, H, 0-) .............................. 134 25 1,5441 1,-147
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Halogenphenoxysilanen der Formel worin R ein Alkylradikal, M ein Halogenatom oder ein Alkoxyradikal, R' ein Alkyl- oder Phenylradikal, 1 Halogen, n eine Zahl von o bis c von i bis 2, a von o bis 3 und b von i bis 4 ist, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Halogenphenol der Formel mit einem Silan der Formel R"Sibl, reanieren läßt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB863341X | 1949-11-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE863341C true DE863341C (de) | 1953-02-05 |
Family
ID=10609745
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DED7401A Expired DE863341C (de) | 1949-11-29 | 1950-11-26 | Verfahren zur Herstellung von Halogenphenoxysilanen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE863341C (de) |
-
1950
- 1950-11-26 DE DED7401A patent/DE863341C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2642833C3 (de) | Oxysilan-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE3821483C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Diorganodialkoxysilanen | |
| DE3544601C2 (de) | ||
| DE10159859C1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Styryl-funktionalisierten Silanen | |
| DE1248049B (de) | Verfahren zur Herstellung von Organovinyloxysilanen und -siloxanen | |
| DE2642811B2 (de) | Oxysilanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2524000A1 (de) | Silicium-zinn-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum herstellen von organopolysiloxanelastomeren | |
| DE863341C (de) | Verfahren zur Herstellung von Halogenphenoxysilanen | |
| EP0115772B1 (de) | Verfahren zur Spaltung von Organosiloxanen und deren Produkte und Anwendungen | |
| DE69020491T2 (de) | Silacyclobutane und Herstellungsverfahren. | |
| DE3885949T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Silylketenacetalen. | |
| DE2044888B2 (de) | Verfahren zur herstellung ungesaettigter organosiliciumverbindungen | |
| EP0267406B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkoxysilanen | |
| DE2114027A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Methallylsilicinnverbindungen | |
| DE3726028A1 (de) | Verfahren zur herstellung von niedermolekularen organo-(poly)siloxanen | |
| DE2304503A1 (de) | Verfahren zur herstellung von silanestern tertiaerer alkohole | |
| DE862607C (de) | Verfahren zur Herstellung von Triorganosilylphenoxysilanen | |
| DE3527437C2 (de) | ||
| DE1216302B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyorganocyclosiloxanen | |
| DE69202485T2 (de) | Allylfunktionelle Cyclosilalaktame. | |
| DE1233395B (de) | Verfahren zur Herstellung von hydroxymethylsubstituierten Organosiloxanen | |
| DE1165027B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 2-Siloxaalkanen | |
| DE863340C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trialkylsilylphenoxysilanen | |
| EP0198205A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Organosilylcarbonaten | |
| DE942628C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disiloxanen |