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DE2642833B2 - Oxysilan-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents

Oxysilan-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

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DE2642833B2
DE2642833B2 DE2642833A DE2642833A DE2642833B2 DE 2642833 B2 DE2642833 B2 DE 2642833B2 DE 2642833 A DE2642833 A DE 2642833A DE 2642833 A DE2642833 A DE 2642833A DE 2642833 B2 DE2642833 B2 DE 2642833B2
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formula
mol
osi
sec
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DE2642833C3 (de
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Karl Otto Hamden Conn. Knollmueller (V.St.A.)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Olin Corp
Original Assignee
Olin Corp
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Publication date
Application filed by Olin Corp filed Critical Olin Corp
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Publication of DE2642833B2 publication Critical patent/DE2642833B2/de
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Description

R--O—Si—O—Si—O—Si—O—R' (D ORO
I I
R' R'
R' O
IO
15
20
in der R ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, den Vinyl- oder Phenylrest und R' einen sekundären Alkylrest mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung der Oxysilan-Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein Trihalogensilan der Forme!
R-SDC3
(II)
in der R nach Anspruch 1 definiert und X ein Halogenatom ist, mit etwa 24 bis 10 Mol eines Trialkoxysilanols der Formel III
HOSi(OR')j
(HI)
in der R' nach Anspruch 1 definiert ist, in Gegenwart von etwa 2^ bis 10 Mol eines basischen Pilogenwasserstoff-Akzeptors, jeweils bezogen auf 1 Mol Trihalogensilan, und gegebenenfalls eines Lösungsmittels, bei -300C bis etwa Rückflußtemperatur des niedrigstsiedenden Bestandteils des Reaktionsgemisches umsetzt
3. Verwendung der Verbindungen nach den Ansprüchen 1 und 2 als hydraulische Flüssigkeiten oder in hydraulischen Flüssigkeiten.
Div Erfindung betrifft Oxysilan-Verbindungen der Formel
R'
I ο
R—O —Si —O—R' R' R'
I ο I
O O
I I
R'—O—Si—O—Si —O —Si —O—R' (I)
I I I
0 R O
1 I
R' R'
in der R ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit I bis 8 Kohlenstoffatomen, den Vinyl- oder Phenylrest und R' einen sekundären Alkylrest mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Silikatester, Silane, Silanole und Oxysilane sind als funktioneile Flüssigkeiten wertvoll, insbesondere als Wärmeübertragungsflüssigkeiten, hydraulische Flüssigkeiten (vgl. DE-AS 16 44 945), Bremsflüssigkeilen und Transmissionsflüssigkeiten. Die erfindungsgemäßen Oxysilan-Verbindungen haben aufgrund ihrer besonderen Struktur die für funktionelle Flüssigkeiten gewünschten Eigenschaften. Morgan et al. beschreiben in»J.Amer.Chem.Soc«, Band 73 (1951), S. 5193-5195, Verbindungen, die den erfindungsgemäßen Cluster-Verbindungen ähnlich sind, die sich jedoch von den erfindungsgemäßen Verbindungen dadurch unterschei-)-, den, daß die Siliciumatome ganz von Sauerstoffatomen umgeben sind.
Bei den erfindungsgemäßen Verbindungen sind die Reste R Wasserstoffatome, Alkylreste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Vinyl- oder Phenylreste. Die Reste R' bedeuten sekundäre Alkylreste mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen, d. h. sterisch gehinderte Alkylreste, die zur hydrolytischen Stabilität des Moleküls beitragen, also die Reaktion der Silicium-Sauerstoff- oder Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindungen des Moleküls mit Wasser verhindern. Beispiele derartiger sterisch gehinderter Alkylreste sind
sek.-Butyl-, Isobutyl-, 2-Äthyl-butyl-, 2-Äthyl-pentyl-.3-Äthyl-pentyl-, 2-Äthyl-hexyl-,3-Äthy!-hexyl- und 2,4-Dimethyl-3-pentyl-Reste.
Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung der Oxysilan-Verbindungen der Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in an sich bekannter Weise ein Trihalogensilan der Formel 11
R-SiX.,
(in
in der R wie in Formel I definiert und X ein Halogenatom ist, mit etwa 2,5 bis 10 Mol eines Trialkoxysilanols der Formel
HOSi(OR').,
(ill)
in der R' wie in Formel I definiert ist, in Gegenwart von etwa 2,5 bis 10 Mol eines basischen Halogenwasserstoff-Akzeptors, jeweils bezogen auf 1 Mol Trihalogensilan, und gegebenenfalls eines Lösungsmittels, bei - 30°C bis
etwa Rückflußtemperatur des niedrigsiedenden Be- Jodatom, insbesondere das Chloratom. Standteils des Reaktionsgemisches umsetzt. Das erfindungsgemäße Verfahren läuft nach folgen-
Für X in Formel II geeignet ist das Chlor-, Brom- oder der Gleichung ab R-SDC3 + 3HOSi(OR')3 + 3 Z , R—Si[OSi(OR')3]3 + 3Z·HX (A)
in der Z der basische Halogenwasserstoff-Akzeptor ist
Als basischer Halogenwasserstoff-Akzeptor geeignet m ist jede Verbindung, die Halogenwasserstoff aufnimmt und damit die Bildung der erfindungsgemäßen Verbindungen erleichtert Bevorzugte Verbindungen sind stickstoffhaltige tertiäre organische Basen mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen, z.B. mit niederen Alkyl- oder Arylresten substituierte tertiäre Amine, wie Triäthylamin, Tributylamin sowie Pyridin, substituiertes Pyridin und Ν,Ν'-Dimethylanilin.
Im erfindungsgemäßen Verfahren ist ein Lösungsmittel nicht unbedingt notwendig, es verlangsamt jedoch M die Reaktionsgeschwindigkeit und erleichtert daher die Abtrennung der Akzeptor-Halogenwasserstoff-Verbindung aus dem Reaktionsgemisch. Als Lösungsmittel geeignet ist jedes nicht protonische Lösungsmittel, das die Reaktionsteilnehmer löst und die Reaktion A nicht 2:> stört. Besonders geeignet sind Benzol, Toluol, Xylol, höher siedende Ligroine und Äther, wi,-; Tetrahydrofuran.
Im erfindungsgemäßen Verfahren werden vorzugsweise mindestens etwa 3 bis 6 Mol Trialkoxysilanol je μ Mol Trihalogensilan umgesetzt
Der basische Hak gen wasserstoff-Akzeptor wird vorzugsweise in einer stochiorp^trischn Menge, bezogen auf die Menge an Trihalogensilan, verwendet. Bevorzugt sind etwa 3 bis 6 Moi Ak?-ptor je Mol J5 Trihalogensilan.
Die Gesamtmenge an Lösungsmittel im erfindunpsgemäßen Verfahren ist nicht kritisch. Im allgemeinen werden etwa 03 bis 6 Gewichtsteile, vorzugsweise etwa 1 bis 6 Gewichtsteile, Lösungsmittel je Gewichtsteil Gesamtreaktionsgemisch verwendet
Das erfindungsgemäße Verfahren kann man bei niedriger Raum- oder hoher Temperatur durchführen. So kann man die Reaktion bei -300C bis zur Rückflußtemperatur des niedrigstsiedenden Bestandteils, vorzugsweise jedoch bei etwa 0 bis etwa 1000C, durchführen. In einer bevorzugten Ausführungsform wird das Verfahren diskontinuierlich bei niedriger Temperatur, z.B. -10 bis 200C, begonnen, um die Verluste an flüchtigem Trihalogensilan niedrig zu halten, und bei höherer Temperatur zu Ende geführt Man kann auch ein kontinuierliches Verfahren verwenden mit mehreren Reaktoren, wobei beim ersten Reaktor eine niedrige Temperatur und bei jedem weiteren eine höhere Temperatur herrscht
Die erfindungsgemäße Oxysilan-Cluster-Verbindung kann aus dem Gemisch durch herkömmliche Verfahren abgetrennt werden. Die Art der Abtrennung hängt im wesentlichen von der gewünschten Reinheit des Endprodukts und seiner Verwendung ab.
Im erfindungsgemäßen Verfahren können neben der Hauptreaktion gemäß Gleichung A noch andere Reaktionen ablaufen:
R-SiX3 + 2HOSi(OR')3 + 2Z -
+ 2Z · HX
(B)
in der R, R', X und Z wie oben definiert sind. Das Produkt der Gleichung B kann von den erfindungsgemäßen Cluster-Verbindungen leicht abgetrennt oder in eine erfindungsgemäße Verbindung umgewandelt werden, entweder in situ oder nach Abtrennen und Wiederzurückführen in das Verfahren, durch Zugabe von überschüssigem Trialkoxysilanol gemäß der folgenden Gleichung C:
R—Si[OSi(OR')3]2 + HOSi(OR)3 + i X
R—Si[OSi(ORh]3 + Z · HX
(C)
Vorzugsweise wird möglichst viel Produkt der Gleichung B in die erfindungsgemäßen Cluster-Verbindungen gemäß C umgewandelt.
Wegen des Wassers, das durch die Kondensation eines Teils des als Ausgangsmaterial verwendeten Trialkoxysilanols der Formel III gebildet wird, entsteht gemäß Gleichung B auch eine gewisse Menge an Alkoxysilanol. Diese Kondensation beruht auf dem katalytischen Einfluß des basischen Halogenwasserstoff-Akzeptors:
2HOSi(OR')3·
Z-HX
Lösungsmittel
(RO)3SiOSi(OR)3 + H2O
(D)
Das als Nebenprodukt anfallende Disiloxan kann von der erfindungsgemäßen Cluster-Verbindung in herkömmlicher Weise abgetrennt werden.
Das gemäß Gleichung D gebildete Wasser reagiert mit dem Produkt der Gleichung B zu einem anderen Alkoxysilanol gemäß Gleichung E:
5
R— Si[OSi(OR')3], +
26 42
ζ —
ί
f Z-
(E)
X (IV)
833
-* R—Si[OSi(OR')3]2
>
HX
OH
Dieses Alkoxysilanol der Formel IV sowie die 5 gewünschten erfindungsgemäßen Cluster-Verbindun-
anderen Zwischenprodukte und Nebenprodukte sind an sich wertvolle funktioneile Flüssigkeiten und können von den anderen Produkten leicht abgetrennt werden. Man kann das Alkoxysilanol der Formel IV auch in die gen der Formel I umwandeln, indem man die Verbindung mit etwa 1 bis 20 Mol, vorzugsweise etwa 1 bis 6 Mol, bezogen auf 1 Mol Alkoxysilanol, eines Halogensilane der Formel V umsetzt
XSi(OR'b (V)
in der X und R' wie oben definiert sind. Diese Reaktion benötigt auch einen basischen Akzeptor und wird unter den gleichen Bedingungen und mit den gleichen Mengen an Base wie die Reaktion A durchgeführt. Im
allgemeinen läuft die Reaktion bei —300C bis etwa zur Rückflußtemperatur des niedrigstsiedenden Bestandteils, vorzugsweise etwa 20 bis etwa 80° C, nach folgender Gleichung ab:
R—Si[OSi(OR')3]2 + XSi(OR')3 + Z R_si[OSi(OR')3]3 + Z-HX (F)
OH
Das erfindungsgemäße Produkt wird von den anderen Produkten, wie für Gleichung A beschrieben, abgetrennt
Die erfindungsgemäßen Cluster-Verbindungen der Formel I enthalten so viel Siliciumatome, daß sie ohne weitere Zugabe von Schmiermittelverbesserern gute Schmiereigenschaften besitzen. Außerdem sind die Siliciumatome durch sterisch gehinderte Alkylreste mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen vor dem Angriff dutch Wasser geschützt Deshalb besitzen die erfindungsgemäßen Cluster-Verbindungen eine gute hydrolytische Stabilität, gute Schmiereigenschaften sowie niedere J5 Viskositätsindizes (ASTM), wobei viele Cluster-Verbindungen einen Pourpoint von unter —40° C haben. Die erfindungsgemäßen Cluster-Verbindungen der Formel I zeigen diese guten Eigenschaften nicht nur" in reiner Form sondern auch in Gemischen mit den gemäß Gleichung E erhaltenen Alkoxysilanolen.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
Ein 1-Liter-Kolben, der mit Rührer, Rückflußkühler mit Calciumchloridrohr, Thermometer und Tropftrichter ausgerüstet ist, wird durch den Tropftrichter mit einem Strom trockenen Stickstoffs gespült. In den Kolben werden 57,85 g (0,219 Mol) Trialkoxysilanol der Formel
HOSi(sek.-OC«H,)3,
24 g (0303 Mol) Pyridin als basischer Akzeptor und 300 ml Benzol und in den Tropftrichter eine Lösung von 10,9 g (0,073 Mol) Methyltrichlorsilan in 90 ml Benzol gefüllt Der Kolbeninhalt wird auf eine Anfangstemperatur von 15°C gebracht und mit der Methyltrichlorsilanlösung tropfenweise so versetzt, daß die Anfangstemperatur von 15°C erhalten bleibt. Nach beendeter Zugabe wird das Reaktionsgemisch im Kolben ohne Kühlung etwa 30 Minuten gerührt, dann auf 55°C erwärmt und bei dieser Temperatur etwa 5 Stunden stehengelassen. Das Reaktionsgemisch wird auf Raumtemperatur abgekühlt und etwa 12 Stunden stehengelassen.
Das Gemisch wird filtriert, um das gebildete Pyridinhydrochlorid abzutrennen. Dann wird das Filtrat mit 200 ml Wasser extrahiert, um die Silicium-Chlor-Bindungen zu Silicium-Hydroxyl-Bindungen zu hydrolysieren. Die Extraktion wird viermal wiederholt, nach der letzten Wäsche ist das Wasser chloridfrei. Das Gemisch wiru durch Calciumchlorid und Magnesiumsulfat geleitet, um eventuell zurückbleibendes Wasser zu entfernen, und dann unter vermindertem Druck eingeengt.
Das filtrierte, hydrolysierte und getrocknete Rohprodukt (58,4 g) wird über einer Vigreux-Kolonne bei etwa 0,05 mm Hg fraktioniert. Die erste und die zweite Fraktion werden bei 60 bis 1400C abgetrennt und enthalten nicht umgesetztes Trialkylsilanol und Disiloxane (Gesamtgewicht: 112 g).
Die dritte Fraktion wird bei etwa 148 bis 15O0C gesammelt und enthält etwa 9,4 g
CH3Si[OSi(sek.-OaH<.)3]2OH
C35H58O9SiJ
Berechnet: C 51,24, H 9,8, Si 14,38%;
gefunden: C 52,4, H 9,74, Si 14,2%.
Molekulargewicht
Berechnet: 586;
gefunden: 590.
Die Hydroxylgruppe wird durch IR-Analyse bestätigt. Die vierte Fraktion wird bei etwa 194 bis 196°C gesammelt und enthält etwa 34,5 g (56,7%)
CH3Si[OSi(sek.-OC4Hq)3]3
C37H84O12Su:
Berechnet: C 5331, H 10,16, Si 13,48%;
gefunden: C 53,3.
Molekulargewicht:
Berechnet: 834;
gefunden: 830.
Beispiel 2
Die Arbeitsweise von Beispiel 1 wird wiederholt mit dem Unterschied, daß folgende Mengen verwendet werden, um die Anwesenheit von überschüssigem Trialkoxysilanol zu gewährleisten:
H 10,1, Si 13,7%.
162,5 g(0.615 MoI) HOSi(SCk-OC4H,))
53,9 g (0,68 Mol) Pyridin in 500 ml Benzol
19.7 g (0,132 Mol) CH1SiCIj in 80 ml Benzol
Die Reaktion wird bei 0 anstatt bei 15"C begonnen und bei 60°C während 18 Stunden anstatt bei 55°C wahrend 5 Stunden zu Ende geführt. Das Gemisch wird gemäß Beispiel I aufgearbeitet, man erhält 73 g
CHjSi[OSi(sek.-OC4Hq)j]i
in der hochsiedenden Fraktion. Das ist eine Ausbeute von 66%, verglichen mit einer Ausbeute von '56.7"/« gemäß Beispiel 1. Die niedrigsiedenden Fraktionen werden analysiert und enthalten eine Gesamtmenge von etwa 12 g erfindungsgemäßer Clusterverbindiing, wodurch sich die Gcsamtausbcutc auf 77% erhöht.
Beispiel 3
dem Unterschied, daß ein anderes Trihalogcnsilan verwendet und die Verbindungen in anderen Mengen eingesetzt werden.
l06g(0.4Mol)HOSi(sek.-OOH.,)i
53 g(0.67 Mol) Pyridin in 400 ml Benzol
18.1 g (0.1 34 Mol) USiCIi
Die hochsiedende Fraktion wird bei 181 bis 1850C bei 0.03 mm Hg gesammelt. Sie enthält 30,4 g (14.2%)
10
Die Reaktion wird bei 0 anstatt bei I5"C begonnen und bei 50 C während 20 Stunden anstatt bei 55 C während 5 Stunden zu F'ncle geführt. Das Gemisch wird gemäß Beispiel I aufgearbeitet, man erhält 81.8 g m enthält (74.5%) .. ,,
Berechnet: C 53.86. H 10.23. Si 13,26%; gefunden: C 53.33. Il 10.26, Si 13.50%.
Molekulargewicht:
Berechnet: 847:
gefunden: 87).
Beispiel 5
Die Arbeitsweise von Beispiel I wird mit folgenden Bestandteilen und Mengen wiederholt:
42.5 g (0.35 Mol) HO.Si(sek-OC4ll,)i 38.7 g (0.44 Mol) Pyridin in 400 ml Benzol 24.67 g (0.117MoI) eines Phenylchlorsilans
der Formel CnIIsSiCI,
in 100 ml Benzol
Die Reaktion wird bei IOC begonnen und bei 55" C während i 2 Stunden zu F.nde geführt. Das Gemisch wird gemäß Beispiel 1 aufgearbeitet, man erhält eine bei etwa C bei 0.01 nun Hg siedende Fraktion, die 51.7 g (68.3%)
CnH-,Si[OSi(sek-OC4Ho))]3OH
aus der Fraktion, die bei etwa
0.025 mm Hg gesammelt wird.
182 bis 184 C bei
Berechnet: C 52.77. H 10.09. Si 13.71%:
gefunden: C 52.b. H 10.07. Si 13,7%
Molekulargewicht:
Berechnet: 819:
gefunden: 850.
Beispiel 4
Die Arbeitsweise von Beispiel 1 wird mit folgenden Bestandteilen und Mengen wiederholt:
333.2 g( 1.26 Mol) HOSi(sek-OC4Ho)j
89.7 g (1.134 Moi) Pyridin in 200 ml Benzol
41.2 g(0.252 MoI)C2H5SiCl3 in 100 ml Benzol
Die Reaktion wird bei 4CC begonnen und bei 65" C während 12 Stunden zu Ende geführt. Das Gemisch wird gemäß Beispiel 1 aufgearbeitet, man erhält eine mittlere Fraktion, die bei etwa 162°C bei 0,025 mm Hg siedet und etwa 19.5 g (723%)
Berechnet: C 55.4. H 9.3. Si 12.98%; gefunden: C 55.48. H 9.4. Si 12.9%.
Molekulargewicht:
Berechnet: 649;
gefunden: 670.
in Der Destillationsrückstand nach dem Abtrennen dieser Fraktion enthält 14.35 g (13.7%)
enthält.
C2H5Si[OSi(sek.-OC4H9)3]2OH
Berechnet: C 52.96. H 10.06. Si 14.02%;
gefunden: C 52.58. H 10.16. Si 13.56%.
Molekulargewicht:
Berechnet: 601:
gefunden: 640.
Dieser Rückstand wird aus Methanol umkristallisiert und hat einen Fp. von etwa 169"C.
C43HinO13SU:
Berechnet: C 56.33. H 9.68. Si 12.55%: gefunden: C 55.99. H 9.67. Si 12.60%.
Molekulargewicht:
Berechnet: 895:
gefunden: 895
Beispiel 6
Die Arbeitsweise von Beispiel I wird mit folgenden Bestandteilen und Mengen wiederholt:
104.14 g (0394MoI) HOSi(SCk-OC4Ho)3 43.6 g (0.55 Mol) Pyridin in 400 ml Benzol 21.2g (0.132MoI) eines Alkylenchlorsilans
der Formel C2H3S1CI3
in 80 ml Benzol
Die Reaktion wird bei etwa 60C während 30 Minuten begonnen und bei 55°C während etwa \2 Stunden zu Ende geführt. Das Gemisch wird gemäß Beispiel 1 aufgearbeitet, man erhält eine mittlere Fraktion, die bei
ίο
etwa ! 57 ± 1.5 C bei 0,02 mm Hg siedet und 41,4 g
C2H3Si[OSi(sek.-OCH,)i]2OH enthält.
Berechnet: C 52.13, H 9,76, Si 14.07%; gefunden: Γ 51.9. H 9,79, Si 13.6%.
Bei |97±2°C bei 0,02 mn ι Hg wird eine höhersiedende Franlion abgetrennt, die 13,4 g
C2H3Si[OSi(sek.-OCH<,),]3
enthalt.
Berechnet: C 53,99. Il 10.01. Si 13.29%; gefunden: C 53.31. H 10.02. Si 1 3.6%.
Beispiel 7 Fine Silanole 'luster-Verbindung der Formel
wird in eine erfindungsgemäße Cluster-Verbindung der Formel
RSi[OSi(OR'),],
umgewandelt. Kin I -I lter Drcihakkolben. der wie in Beispiel 1 beschrieben ausgerüstet ist. wird mit 80g (0.133MoI)
Reaktion ist schwach exotherm, das Gemisch wird 12 Stunden auf 800C erhitzt. Das Pyridinhydrochlorid wird abfiltriert, die restlichen Silicium-Chlor-Bindungen werden durch Waschen mit Wasser bis zur Chloridfreiheit hydrolysiert. Die organische Phase wird über Magnesiumsulfat getrocknet, das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck entfernt. Der Rückstand (etwa 115 g) wird über eine Vigreux-Kolonne fraktioniert und unter vermindertem Druck destilliert. Nach
in dem Entfernen von niedriger siedenden Nebenprodukten bis zu 1800C bei 0,03 mm Hg erhält man bei 183 ±5X bei 0.03 mm Hg
C2H -,.Si
(niedrigsiedende Komponente des Beispiels 4), 31,2 g (0.394 Mol) Pyndin und 300 ml Benzol beschickt. Das Gemisch wird auf 20 C angewärmt und mit einer Lösung von 45 g(0.16 Mol)
(SeLCJhO)1SiCI in 80 ml Benzol im Verlauf von 30 Minuten versetzt. Die in 70prozentiger Ausbeute. Dieses Produkt entspricht dem höhersiedenden Produkt des Beispiels 4.
Die Viskosität, das Verschleißverhalten, der Feststoffgehalt nach der Hydrolyse, der Gewichtsverlust und der Flammpunkt der in den Beispielen hergestellten Produkte werden untersucht. Die Ergebnisse sind in der Tabelle zusammengefaßt.
Die ASTM-Kurven-Neigung bezieht sich auf Viskositätsmessungen bei 37,8"C und 98.9'C und zeigt die Veränderungen der Viskosität mit der Temperatur.
Das Verschleißverhalten wird in einem Vierkugclapparat bei 40 kg Belastung bei 1800UpM und 75.5X während einer Stunde bestimmt.
Der Fcststoffgehalt wird nach einer lOOstündigen Hydrolyse bei 98,9"C in Gegenwart von einem Drittel Wasser (Gewicht) und einem Kupfermetallkatalysator, bestimmt.
Die Ergebnisse der Tabelle beweisen, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen gute funktionell Flüssigkeiten sind.
Tabelle - Physikalische Eigenschaften
Verbindung Viskosität (csn 98,9 Ο ASTM- Ver % Fest Gewichtsver Flamm
ΙΟ Kur- schleiß stoffe lust an der punkt
8,02 ven- nach Hy- Luft nach
12,33 Nei- uiuiysc Ί Stunde bei
11,04 gung 1 Atm und
204,4 C
-40 C 37,8 C (mm) <%) ( C)
!!sek.-CjHgOi-SiObSiCH, !050 37,2 0,45 0,73 0,02 13,96 198.9
[(sek.-C,H,OhSiO).,SiH 544,8 26,1 0,46 0,98 <0,005 19,16 193,3
[(SeL-C4HgO)3SiO]3SiQH5 1505 45,21 0,44 0,57 0,01
[(sek.-G,H,O)jSiO]jSi-CH=CH, gefroren 42,7 0,47 0,70 0,03
Vergleichsversuche 1. Viskositätsindex
Es sind zunächst die in der Tabelle in den Sp. 3, 4 der erweiterten Viskositätsindizes VIe nach ASTM-D-2270. DE-AS 16 44 945 angegebenen Viskositätsindizes für 60 Die Werte lauten: die Verbindungen I bis IX umgerechnet worden auf die
Verbindung
I II
III
VI
VH
VIII
IX
VIE
184,6 219,9 220,3 254,8 281,4 246,2 243,1 157,2 217,1
Die Cluster-Verbindung des Beispiels t der Erfindung (3. Fraktion)
CHjSi[OSi(sek.-OC4H,)3]2OH
besitzt einen VIe von 283.
2. Viskosität in cSt bei niedriger Temperatur
Bei der vorgenannten Verbindung des Beispiels I (3. Fraktion) beträgt die Viskosität bei -<*0°C 339 cSt.
Zum Vergleich sind die entsprechenden Worte mis der Tabelle in den Sp. 3-4 der DH-AS 16 44 945 heranzuziehen, die Werte /wischen 1273 und 30 400 nennen. Daraus ist ersichtlich, daß die bekannten Verbindungen bei niedriger Temperatur eine höhere Viskosität aufweisen.
3. Hydrolytische Stabilität
Es ist ersichtlich, daß die Verbindungen der DE-AS 16 45 945 praktisch keine hydrolytische Stabilität aufweisen. Die Verbindung Il der DE-AS 16 45 945 ist nach den Angaben in dem Beispiel hergestellt und untersucht worden. Wenn diese Verbindung Il mit Wasser vermischt wird, löst sie sich langsam und beginnt einen Niederschlag auszubilden. Nach einem 30minütigen Erhitzen auf 1000C geliert die Verbindung vollständig, und das Gemisch verfestigt sich.
Demgegenüber zeigt die Verbindung des Beispiels 1 (3. Fraktion) der Erfindung, wenn sie in gleicher Weise mit Wasser vermischt und 100 Stunden auf 100"C erhitzt wird, daß sie hydrolytisch stabil ist, denn nach 100 Stunden findet man lediglich einen Feststoffgehalt von 0.082%.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Oxysilan-Verbindungen der Formel R' O
R'—O—Si—O—R' R'
I ο
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SE (2) SE427662B (de)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4048084A (en) * 1975-09-24 1977-09-13 Olin Corporation Functional fluid systems containing alkoxysilane cluster compounds
AU499024B2 (en) * 1976-04-12 1979-04-05 Olin Cost-Oration Fluid systems containing alkoxysilane cluster compounds
US4175049A (en) * 1977-04-27 1979-11-20 Olin Corporation Functional fluid methods using alkoxysilane ester cluster compounds
US4086260A (en) * 1977-04-27 1978-04-25 Olin Corporation Alkoxysilane ester cluster compounds and their preparation and use
US4077993A (en) * 1977-04-27 1978-03-07 Olin Corporation Method for the preparation of alkoxysilane cluster compounds
US4058546A (en) * 1977-04-28 1977-11-15 Olin Corporation Alkoxysilane double cluster compounds with silicone bridges and their preparation and use
US4289891A (en) * 1978-04-21 1981-09-15 General Electric Company Silicone diffusion pump fluids
US4160776A (en) * 1978-06-29 1979-07-10 Olin Corporation Alkoxy-bis (trialkoxysiloxy)-silane surfactants
US4147846A (en) * 1978-08-17 1979-04-03 Olin Corporation Alkoxysilane cluster surfactants for rigid polyurethane foam
FR2455237A1 (fr) * 1979-04-25 1980-11-21 Charbonnages Ste Chimique Procede pour reduire les risques d'inflammation et d'explosion resultant de la decomposition de l'ethylene sous haute pression et dispositif pour la mise en oeuvre dudit procede
US4234441A (en) * 1979-04-27 1980-11-18 Olin Corporation Silicone oil compositions containing silicate cluster compounds
US4226794A (en) * 1979-05-21 1980-10-07 Olin Corporation Low-foaming alkoxy-bis(trialkoxysiloxy)-silane surfactants
US4198346A (en) * 1979-06-01 1980-04-15 Olin Corporation Preparation of trialkoxysilanols
US4207247A (en) * 1979-06-01 1980-06-10 Olin Corporation Preparation of trialkoxysilanols
US4357473A (en) * 1979-11-01 1982-11-02 Olin Corporation Method for preparing alkoxysilane cluster compounds; resulting novel compounds; and their use as functional fluids
US4309520A (en) * 1980-01-28 1982-01-05 Dow Corning Corporation Silicone adhesive formulations
US4294713A (en) * 1980-03-31 1981-10-13 Olin Corporation Grease compositions containing selected shielded polysilicate compounds
US4329486A (en) * 1981-06-29 1982-05-11 Olin Corporation Process for preparing alkoxysilane cluster compounds by reacting a trialkoxysilanol with an amidated alkoxysilane cluster compound
US4329485A (en) * 1981-06-29 1982-05-11 Olin Corporation Process for preparing alkoxysilane cluster compounds by reacting a trialkoxysilanol with a triamidosilane
US4337168A (en) * 1981-09-10 1982-06-29 Olin Corporation Alkoxysilane cluster emulsions and their preparation
DE3308089C2 (de) * 1982-12-24 1986-03-13 Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf Verfahren zur Durchführung organischer Reaktionen in Siliconölen
DE4414982A1 (de) * 1993-05-13 1994-11-17 Gen Electric Silicon-Haftkleber-Zusammensetzungen
DE4414653A1 (de) * 1993-05-13 1994-11-17 Gen Electric Schneller klebende Silicon-Klebstoffzusammensetzungen
US6703120B1 (en) 1999-05-05 2004-03-09 3M Innovative Properties Company Silicone adhesives, articles, and methods
US6872456B2 (en) * 2001-07-26 2005-03-29 Dow Corning Corporation Siloxane resins
JPWO2019208503A1 (ja) * 2018-04-26 2021-04-30 Agc株式会社 含フッ素エーテル化合物、それを含む組成物、コーティング液及び物品
CN108948061A (zh) * 2018-06-01 2018-12-07 杭州师范大学 一种芳基三(三r基硅氧烷基)硅烷的合成方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2566364A (en) * 1946-06-15 1951-09-04 Minnesota Mining & Mfg Method for preparing organic polysilicates stable against hydrolysis
US2711418A (en) * 1950-01-06 1955-06-21 Hodges Res & Dev Company Mixtures of 2-ethylhexoxysiloxanes
US3019191A (en) * 1954-09-28 1962-01-30 California Research Corp Stabilized hydraulic fluid composition
US2995593A (en) * 1958-06-30 1961-08-08 California Research Corp Hexaalkoxydisiloxanes

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