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DE69232007T2 - Abgabesystem für eine wirksubstanz mit verzögerter freisetzung - Google Patents

Abgabesystem für eine wirksubstanz mit verzögerter freisetzung

Info

Publication number
DE69232007T2
DE69232007T2 DE69232007T DE69232007T DE69232007T2 DE 69232007 T2 DE69232007 T2 DE 69232007T2 DE 69232007 T DE69232007 T DE 69232007T DE 69232007 T DE69232007 T DE 69232007T DE 69232007 T2 DE69232007 T2 DE 69232007T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
zein
coating
particles
active substance
core
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE69232007T
Other languages
English (en)
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DE69232007D1 (de
Inventor
Leonard Candler
Andre Daab-Krzykowski
R. Drayer
Shie-Ming Hwang
Bruce Mazer
Alan Meyer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Abbott Laboratories
Original Assignee
Abbott Laboratories
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Abbott Laboratories filed Critical Abbott Laboratories
Application granted granted Critical
Publication of DE69232007D1 publication Critical patent/DE69232007D1/de
Publication of DE69232007T2 publication Critical patent/DE69232007T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/50Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
    • A61K9/5073Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals having two or more different coatings optionally including drug-containing subcoatings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61K9/50Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
    • A61K9/5005Wall or coating material
    • A61K9/5021Organic macromolecular compounds
    • A61K9/5052Proteins, e.g. albumin

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  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft allgemein Systeme zur anhaltenden Freisetzung aktiver Substanzen im Intestinaltrakt, und sie betrifft genauer Mikrokapseln in Suspensionen als ein System für die Verabreichung einer aktiven Substanz zur anhaltenden Freisetzung im Intestinaltrakt.
  • Hintergrund der Erfindung
  • Einige medizinischen Zustände werden am besten behandelt durch die Verabreichung einer pharmazeutischen oder anderen aktiven Substanz, die so formuliert ist, dass sie es der aktiven Substanz oder dem aktiven Bestandteil erlaubt, so schnell wie möglich zu wirken. Eine solche Zubereitung kann eine injizierbare Lösung, Suspension oder eine ohne weiteres lösliche Tablette oder Kapsel umfassen. Dieser Zubereitungstyp ist zum Beispiel nützlich zur Behandlung akuter Schmerzen wie Kopfschmerzen, oder von Schmerzen, die mit einer plötzlichen Trauma wie z. B. einem Unfall verbunden sind.
  • Andere medizinische Zustände werden am besten behandelt durch die Verabreichung einer pharmazeutischen oder anderen aktiven Substanz auf eine Weise, dass deren Wirkung über einen längeren Zeitraum anhält. Dieser Verabreichungstyp ist zum Beispiel nützlich zur Behandlung chronischer Schmerzen wie solcher, die mit rheumatischen oder arthritischen Erkrankungen verbunden sind, zur Behandlung einer chronischen Herz-Kreislauf- Erkrankung oder zur Verabreichung eines Antibiotikums in einem Verlauf einer Behandlung, die sich über mehrere Tage erstreckt. Anhaltende Wirkung kann erreicht werden durch wiederholte Verabreichung einer Tablette oder Kapsel mit sofortiger Freisetzung in häufigen Intervallen, zum Beispiel alle vier Stunden. Das ist jedoch allgemein unbequem, insbesondere während der Nacht, wenn es oft notwendig ist, einen Patienten zu wecken, um die Suspension, Tablette oder Kapsel zu verabreichen. Außerdem kann diese Mehrfachdosierung zu unerwünschten Schwankungen der Plasmakonzentration der aktiven Substanz führen.
  • Es wurde früher vorgeschlagen, eine Zubereitung herzustellen, die die darin enthaltene aktive Substanz mit einer kontrollierten Geschwindigkeit freisetzt, so dass die im Körper verfügbare Menge zum Behandeln der Erkrankung über einen längeren Zeitraum auf einem therapeutischen Spiegel gehalten wird. Besonders geeignete Zeitintervalle sind zwölf Stunden und vierundzwanzig Stunden, da solche Zubereitungen nur ein oder zweimal am Tag eingenommen werden müssen, um eine wirksame Behandlung der Erkrankung zu erhalten. Diese Zubereitungen sind allgemein bekannt als "Zubereitungen zur anhaltenden Freisetzung".
  • Viele Zubereitungen zur anhaltenden Freisetzung sind bereits bekannt, aber es gibt kein allgemein anwendbares Verfahren, nach dem solche Zubereitungen gestaltet werden können. Allgemein gesprochen ist jede Zubereitung zur anhaltenden Freisetzung abhängig von der einzelnen darin eingelagerten aktiven Substanz. Beim Entwurf einer Zubereitung ist es allgemein notwendig, viele Faktoren zu berücksichtigen, einschließlich der Geschwindigkeiten von Absorption und Clearance der aktiven Substanz, der Wechselwirkung der aktiven Substanz mit den Arzneistoffträgern und/oder dem Überzug, die in der Zubereitung verwendet werden, der Löslichkeit der aktiven Substanz und der Arzneistoffträger und/oder Überzüge, und der Auswirkungen auf die biologische Verfügbarkeit der aktiven Substanz, die durch die Arzneistoffträger und/oder Überzüge verursacht werden können. Es ist jedoch nicht möglich, ohne weiteres vorherzusagen, ob irgendeine bestimmte Zubereitung die gewünschte anhaltende Freisetzung bereitstellen wird, und es wird allgemein für notwendig befunden, eine beträchtliche Zahl an Experimenten vorzunehmen, um eine Zubereitung zur, anhaltenden Freisetzung herzustellen, die die gewünschten Eigenschaften hat.
  • Die Forderung zum Bereitstellen eines Verabreichungssystems zur anhaltenden Freisetzung ist stark erhöht, wenn der Patient ein Säugling, ein kleines Kind oder eine erwachsenere Person ist, die nicht in der Lage ist, einfach große Tabletten oder Kapseln einzunehmen. Diese Personen sind der Einnahme von pharmazeutischen oder anderen aktiven Substanzen über flüssige Suspensionen aufgeschlossener. Die Anforderung steigt exponentiell, wenn bei diesen Personen die aktive Verbindung, die verabreicht werden soll, wie z. B. ein b-Lactim-Antibiotikum, am wirksamsten ist, wenn sie gegen saure Magensäfte geschützt ist und gewünscht ist, dass sie langsam im Darm freigesetzt wird. Diese Anforderungen werden von dem System für die Verabreichung einer aktiven Substanz, das hier offenbart wird, erfüllt.
  • Beschreibung des Stands der Technik
  • Die Einkapselung von aktiver Substanz ist aus mehreren Gründen gut bekannt, darunter die Gründe, die aktive Substanz vor dem Abbau zu schützen, wenn sie in Kontakt mit anderen Mitteln in einem bestimmten Produkt oder einer bestimmten Zusammensetzung steht; die Freisetzung der aktiven Substanz zu modulieren, und die aktive Substanz zu befähigen, rauen Verfahrensbedingungen während der Zubereitung zu Produkten standzuhalten.
  • Zahlreiche Patente und Veröffentlichungen nach dem Stand der Technik, sprechen das Ziel an, eine Zubereitung zur anhaltenden Freisetzung einer aktiven Substanz im Magen-Darm- Trakt bereitzustellen.
  • US-Patent 4 525 339 lehrt, dass es erwünscht ist, ein b- Lactim-Antibiotikum vor der Aussetzung gegenüber Magensäften zu schützen, wobei dies durch einen darmlöslichen Überzug erreicht wird. Eines der, in diesem Patent vorgeschlagenen möglichen darmlöslichen Überzugsmaterialien ist Zein. Es gibt jedoch keinen Vorschlag zur Verwendung von Zein in Kombination mit anderen darmlöslichen Überzügen. Ferner zeigen die Daten, die unten in dem vorliegenden Dokument bekannt gemacht werden (Fig. 1), dass Zein kein geeignetes Material für die Verwendung als ein darmlöslicher Überzug ist, es sei denn, es wird eine unerwünscht dicke Überzugsschicht verwendet.
  • US-Patent 4 079 131 lehrt eine flüssige Suspension zur Lieferung von Amoxicillin an einen Patienten, aber es spricht nicht die Frage anhaltende Freisetzung an. Das Amoxicillin wird in einem wasserfreien Speiseölträger, der ein Saccharid enthält, suspendiert. Eine ölbasierte Suspension hat jedoch Geschmacksmerkmale, die die Leichtigkeit der Verabreichung von Amoxicillin an ein kleines Kind ernsthaft beeinträchtigen können. Zusätzlich spricht dieses Patent nicht die anhaltende Freisetzung durch Verwendung einer wasserbasierten Suspension an.
  • Japanisches Kokoku Sho 45-12759 lehrt, dass ein Gemisch von 80-99% Zein und 1-20% HPMC (3-15% Hydroxypropoxygruppe und 19- 32% Methoxygruppe) verwendet werden kann, um Tabletten zum Maskieren des Geschmacks zu überziehen, aber die resultierenden Tabletten werden ohne weiteres im Magensaft gelöst. Diese Patentreferenz lehrt, dass Hydroxypropylmethylcellulose mit Zein gemischt werden muss, um geschmacksmaskierende Eigenschaften zu erhalten.
  • "Pharmacokinetics and bioavailability of a controlled release amoxicillin formulation", Arancibia et al., INTERNATIONAL JOURNAL OF CLINICAL PHARMACOLOGY THERAPY AND TOXICOLOGY, Volume 25 No. 2, 1987, Seite 97-100, berichtet die Bewertung eines ungenügenden Systems zur anhaltenden Freisetzung (das nicht beschrieben wird) in einem in vivo-Experiment. Dieser Artikel zeigt an, dass das System zur anhaltenden Freisetzung jedoch zufriedenstellende in-vitro-Auflösungsstudien leistete. "Biopharmaceutical Evaluation of Sustained-Release Ethylcellulose Microcapsules Containing Amoxicillin Using Beagle Dogs", Uchida et al., CHEMICAL PHARMACEUTICAL BULLETIN, Volume 37 No. 12, (1989), Seite 3416-3419, zeigt, dass die Erwünschtheit eines Amoxicillin zur anhaltenden Freisetzung manchmal erkannt worden ist, aber dieser Artikel spricht nicht die Erwünschtheit an, die Freisetzung des Amoxicillin zu verzögern, bis sich das Medikament im Darm befindet.
  • Die US-Patente 4 876 097 und 4 983 403 lehren, dass Zein in einem Überzugsmaterial verwendet werden kann, welches die Kernsubstanz bei pH-Werten ≤3,5 freisetzt, aber in einem pH von ≥5 stabil ist. Diese Patente lehren die Verwendung eines solchen Verabreichungssystems zur Abgabe einer aktiven Substanz an den zweiten Magen eines Wiederkäuers, sprechen aber nicht die Frage einer anhaltenden Freisetzung an. Jedoch unterstützen die in der vorliegenden Patentanmeldung vorgelegten Daten nicht diese pH- Bereiche für das Zein, das bei der praktischen Anwendung der vorliegenden Erfindung verwendet wurde.
  • Japanisches Koka Sho 61-141862 lehrt das Überziehen von Vitamin-C-Kernen mit Zein oder Schellack, um zeitlich geregelte Freisetzung zu erhalten, aber folgert, dass Schellack Zein für diesen Zweck überlegen ist. Der genaue Zeintyp, der in den Experimenten verwendet wurde, wird nicht offenbart.
  • Japanisches Kokoku Hei 3-988 lehrt, dass ein Gesundheitsnährstoff, der sich entweder innerhalb einer Gelatinekapsel befindet oder mit Gelatine überzogen ist, vorteilhafterweise mit einem "Hochqualitätszein" überzogen werden kann, um zu verhindern, dass der Gesundheitsnährstoff freigesetzt wird, bis er den Pförtner des Magens erreicht. Es gibt jedoch keine Lehre oder kein Anzeichen dafür, dass anhaltende Freisetzung des Gesundheitsnährstoffes im Darm mit diesem Verfahren erreichbar ist oder sogar wünschenswert ist. Das Hauptziel ist, zu verhindern, dass der Gesundheitsnährstoff im Mund freigestetzt wird.
  • Britisches Patent 935 672 (veröffentlicht am 4. September 1963) lehrt eine "Tablette zur anhaltenden Freisetzung" mit einer aktiven Substanz, die in einer Matrix dispergiert ist, die Zein enthält. Die Struktur jedoch, die in diesem Patent offenbart wird, liefert eine große anfängliche Freisetzung in Magenflüssigkeit, im Gegensatz zu der vorliegenden Erfindung, gefolgt von einer viel langsameren Freisetzungsgeschwindigkeit in Darmflüssigkeit.
  • US-Patent 3 558 768 lehrt pharmazeutische Zusammensetzungen zur anhaltenden Freisetzung mit einem Kern einer aktiven Verbindung, die in einer Matrix dispergiert ist, die Zein enthält, wobei der Kern mit einer Schicht der aktiven Substanz, die in einer Matrix dispergiert ist, die ein hydrophiles Harz enthält, überzogen ist. Die in diesem Patent vorgelegten Versuchsdaten zeigen, dass die Freisetzung der aktiven Substanz in Magenflüssigkeit im wesentlichen die gleiche ist wie in Darmflüssigkeit.
  • US-Patent 2 895 880 lehrt, dass eine aktive Verbindung in einer Matrix, die Zein enthält, dispergiert werden kann, um zeitlich geregelte Freisetzung der aktiven Verbindung zu erhalten, wenn sie oral eingenommen wird. Es gibt jedoch keine Lehre oder keinen Vorschlag in diesem Patent, dass die Freisetzung der aktiven Verbindung im Magen minimiert sein sollte. Jedoch zeigen die in der vorliegenden Anmeldung vorgelegten Daten, dass eine minimale Freisetzung einer aktiven Substanz in Magensäften durch solch eine Struktur nicht erreicht wird.
  • EP-A-0 130 387 (veröffentlicht am 21. März 1984) lehrt die Verwendung eines "niedrigen Gehalts" von Zein in der Matrix einer Tablette, und das Zein wird nicht als ein Überzugsmaterial verwendet. Diese Tablette setzt eine große Stoßdosis in Säure frei, gefolgt von einer langsameren anhaltenden Freisetzung in einer Base. Das ist jedoch nicht das Freisetzungsmuster, von dem erwünscht ist, dass es in der vorliegenden Erfindung erreicht wird.
  • US-Patent 4 892 742 lehrt eine aktive Substanz in einer Matrix, die Zein enthält, und der Kern ist mit einem "geschwindigkeitskontrollierenden Polymer" überzogen. US-Patent 3 802 896 lehrt eine Überzugslösung, die Zein enthält, und die Nützlichkeit der Geschmacksmaskierung, und mögliche anhaltende Freisetzung, einer aktiven Substanz besitzt. Jedoch ist in diesem Patent die Verwendung nur einer einzigen Schicht dieser Überzugslösung offenbart, nicht in Kombination mit einer Schicht aus irgendeinem anderen Material.
  • US-Patent 3 939 259 lehrt ein System zur anhaltenden Freisetzung aus Gelatinekapseln, die folgendes enthalten: (a) unbeschichtete Partikel einer aktiven Substanz, die im Magen während der ersten Stunde nach Einnahme freigesetzt werden soll; (b) Partikel der aktiven Substanz, die mit einem Gemisch aus Zein und Schellack beschichtet sind und die zwei Stunden nach Einnahme freigesetzt werden sollen; und Partikel der aktiven Substanz mit einem dickeren Überzug aus dem Zein- und Schellackgemisch, die vier Stunden nach Einnahme freigesetzt werden sollen. Dieses System zur anhaltenden Freisetzung ist nicht dafür ausgelegt, Freisetzung des aktiven Bestandteiles im Magen zu minimieren.
  • Japanisches Kokai Sho 62-201 823 lehrt, das nützliche Bifidusbakterien und Milchsäurebakterien in den Darm abgegeben werden können und vor der Aussetzung gegenüber Magensäften geschützt werden können, indem die Kapseln oder Mikrokapseln, die die Bakterien enthalten, mit Zein überzogen werden. Diese Struktur durchläuft jedoch in Darmsäften innerhalb von 3-12 Minuten ohne weiteres eine Zersetzung, was das Problem der Bereitstellung anhaltender Freisetzung im Darm nicht löst.
  • US-Patent 4 308 251 lehrt eine zweimal tägliche Aspirintablette zur anhaltenden Freisetzung, die sowohl ein Kontrollmittel für die zeitlich geregelte Freisetzung (vorzugsweise Celluloseacetatphthalat, könnte aber auch Zein sein) als auch ein erosionsförderndes Mittel wie Maisstärke enthält. Es gibt jedoch keine Lehre und keinen Vorschlag, daß ein darmlöslicher Überzug verwendet werden sollte, um die Freisetzung des Aspirins im Magen zu minimieren.
  • US-Patent 4 137 300 lehrt ein Dosierungssystem zur anhaltenden Freisetzung mit: (a) einem Kern, der eine aktive Substanz und mindestens zwei Elemente gewählt aus der Gruppe bestehend aus einem höheren Alkanol und Alkansäure enthält; und (b) einem Überzug aus einem Prolamin, das den Kern beschichtet. In diesem Patent liegen jedoch keine Zeit-Freisetzungsdaten vor, und es gibt keine Lehre oder keinen Vorschlag, einen darmlöslichen Überzug in Kombination mit dem Prolaminüberzug zu verwenden.
  • US-Patent 4 87 6094 lehrt eine flüssige Dosierungszubereitung mit kontrollierter Freisetzung, worin ein Kern einer aktiven Substanz einen ersten Überzug aus einem Fett hat, das bei weniger als 38,3ºC schmilzt und mit Celluloseacetat oder Zein überzogen ist. Die Trägerflüssigkeit hat einen pH von kleiner als 5 und umfasst eine viskose Lösung eines Zuckers, der vorzugsweise ein Maissirup mit hohem Fruchtzuckergehalt ist.
  • WO 85/03000 offenbart die Verwendung einer Kombination doppelter Überzüge aus Fetten, die mit Cellulosederivaten oder Prolaminen überzogen sind, und einem flüssigen Träger, um eine bewegliche Dosierungszubereitung mit kontrollierter Freisetzung zu erhalten. Dieses Dokument lehrt, Partikel pharmazeutisch aktiver Substanzen erst mit einem Fett zu überziehen, und dieses dann mit einem darmlöslichen Überzug, der Zein einschließen kann, zu überziehen.
  • WO 91/19486 offenbart Wirkstoffpartikel, die durch eine Reihe von mindestens drei Überzügen eingebettet sind, für die Zubereitung einer Arzneiform mit langsamer Freisetzung, worin die beschichteten Partikel in einem flüssigen Träger suspendiert sind. Die innere Schicht ist ein darmlöslicher Überzug. Zein ist lediglich, in die Liste möglicher darmlöslicher Überzugsmaterialien eingeschlossen. Der äußere Überzug muss in Wasser unlöslich sein, aber in einer sauren Umgebung löslich sein.
  • Kurze Beschreibung der Zeichnungen
  • In den beigefügten Zeichnungen ist:
  • Fig. 1 ein Diagramm, das die Auflösung von Acetaminophen aus den Kernen von Partikeln zeigt, die einen einzigen Zeinüberzug mit verschiedenen Gewichtsprozenten des Kerns haben, wenn die Partikel in simulierte Magenflüssigkeit mit pH 1,2 gebracht werden;
  • Fig. 2 ist ein Diagramm, das die Auflösung von Acetaminophen aus den Kernen von Partikeln zeigt, die einen einzigen Zeinüberzug mit verschiedenen Gewichtsprozenten des Kerns haben, wenn die Partikel in simulierte Darmflüssigkeit mit pH 6,8 gebracht werden;
  • Fig. 3 ist ein Diagramm, das die Auflösung von Acetaminophen aus den Kernen von Partikeln zeigt, die einen Zeinüberzug über dem Kern und einen darmlöslichen Überzug über dem Zeinüberzug haben, wenn die Partikel in simulierte Magenflüssigkeit mit pH 1,2 gebracht werden;
  • Fig. 4 ist ein Diagramm, das die Auflösung von Acetaminophen aus den Kernen von Partikeln zeigt, die einen Zeinüberzug über dem Kern und einen darmlöslichen Überzug über dem Zeinüberzug haben, wenn die Partikel in simulierte Darmflüssigkeit mit pH 6,8 gebracht werden;
  • Fig. 5 ist ein Diagramm, das die Auflösung von Amoxicillin aus den Kernen von Partikeln zeigt, die einen Zeinüberzug über dem Kern und einen darmlöslichen Überzug über dem Zeinüberzug haben, wenn die Partikel in simulierte Magenflüssigkeit mit pH 1,2 gebracht werden; und
  • Fig. 6 ist ein Diagramm, das die Auflösung von Amoxicillin aus den Kernen von Partikeln zeigt, die einen Zeinüberzug über dem Kern und einen darmlöslichen Überzug über dem Zeinüberzug haben, wenn die Partikel in simulierte Darmflüssigkeit mit pH 6,8 gebracht werden.
  • Ausführliche Beschreibung der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung liefert ein System für die Verabreichung einer aktiven Substanz zur anhaltenden Freisetzung im Intestinaltrakt, das einen. Partikel umfasst, der einen Kern besitzt, der eine aktive Substanz enthält, wobei der Kern in mindestens zwei separaten Schichten von Überzugsmaterialien eingebettet ist, worin die erste Schicht von Überzugsmaterial unmittelbar an den Kern angrenzend ist und im wesentlichen aus Prolamin und wahlweise aus mindestens einem Material gewählt aus der Gruppe bestehend aus Weichmachern und hydrophoben Substanzen besteht, und wobei die erste Schicht in eine zweite äußere Schicht eines Überzugsmaterials eingebettet ist, die im wesentlichen aus einer darmlöslichen Verbindung und wahlweise aus mindestens einem Material gewählt aus der Gruppe bestehend aus Weichmachern und anti-Klebrigkeitsmitteln besteht, und so dass die äußere Schicht im Allgemeinen gegen Auflösung in menschlichen Magensäften resistent ist, aber sich in menschlichen Darmflüssigkeiten auflösen wird.
  • Ein Verabreichungssystem für aktive Substanzen wird nach einem Verfahren hergestellt, das folgendes umfasst: Formen der aktiven Verbindung und wahlweise eines oder mehrerer Arzneistoffträger und Bindemittel zu einem Kern, vorzugsweise unter Verwendung eines Rotoreinsatzes mit Fließbettbeschichtung; Aufbringen eines ersten Überzugs auf diesen. Kern, vorzugsweise durch Fließbettbeschichtung, und Aufbringen eines zweiten Überzugs über die so gebildeten Partikel, vorzugsweise durch Fließbettbeschichtung. In einigen Ausführungsformen wird dann ein dritter Überzug über die so gebildeten Partikel aufgebracht, vorzugsweise unter Verwendung von Fließbettbeschichtung. Es ist vorzuziehen, die anfänglich gebildeten Kernpartikel zu sieben, bevor der erste Überzug aufgebracht wird, um die Gleichförmigkeit im Endprodukt zu erhöhen.
  • Das Verabreichungssystem für die aktive Substanz kann in eine Vielzahl pharmazeutischer und Ernährungsprodukte eingelagert werden, einschließlich pharmazeutischer Suspensionen, pädiatrische Säuglingsnahrungsrezepte und Ernährungspräparate. Die vorliegende Erfindung schließt daher pharmazeutische Suspensionen, pädiatrische Säuglingsrezepte und Ernährungspräparate wie medizinische Nahrung für die allgemeine Gesundheit sowie krankheitsspezifische medizinische Nahrung mit ein, die alle das vorliegende Verabreichungssystem für die aktive Verbindung enthalten.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung wird ein Verabreichungssystem für aktive Substanzen offenbart, das eine zusammengesetzte Partikelstruktur umfasst, die minimale Auflösung in einer Suspension, minimale Freisetzung einer aktiven Substanz in Mund und Magen und anhaltende Freisetzung der aktiven Substanz im Intestinaltrakt aufweist. Die vorliegende Erfindung ist ein Überzugsschichteinbettungssystem mit mindestens zwei separaten Schichten von Überzugsmaterialien, wie oben definiert, zur Verabreichung einer aktiven Substanz im Darm, wo die aktive Substanz schnell freigesetzt werden wird.
  • Ein Verabreichungssystem für eine aktive Substanz gemäß einer ersten doppelt überzogenen Ausführungsform der Erfindung umfasst im Allgemeinen:
  • (a) einen Partikel, der einen Kern besitzt, der eine aktive Substanz enthält, oder eine aktive Substanz in einer Matrix mit Arzneistoffträgern;
  • (b) einen ersten Überzug auf dem Kern, der aus einem. Prolamin in einer Menge von ungefähr 10% bis ungefähr 70%, vorzugsweise ungefähr 20% bis 50%, des Gesamtgewichtes des Kerns und wahlweise mindestens einem Material gewählt aus der Gruppe bestehend aus Weichmachern und hydrophoben Substanzen besteht;
  • und
  • (c) einen zweiten Überzug, der den ersten Überzug überlagert und mindestens eine darmlösliche Verbindung in einer Menge von ungefähr. 10% bis ungefähr 70%, vorzugsweise ungefähr 20% bis 60%, der Summe der Gewichte des Kernmaterials und des ersten Überzugs, und wahlweise mindestens ein Material gewählt aus der Gruppe bestehend aus Weichmachern und anti- Klebrigkeitsmitteln umfasst, worin der äußere Überzug im Allgemeinen gegen Auflösung in menschlichen Magensäften resistent ist, aber sich in menschlichen Darmflüssigkeiten lösen wird.
  • Ein Verabreichungssystem gemäß der vorliegenden Erfindung kann eine Vielzahl der oben beschriebenen überzogenen Partikel umfassen, worin die Partikel eine Größe von nicht größer als 700 um haben, und das System umfasst weiter ein flüssiges Medium, wobei die Partikel innerhalb des flüssigen Mediums angeordnet sind.
  • Prolamine bilden die Hauptproteinverbindungen von Getreidekörnern und Mehl. Im Gegensatz zu anderen Proteinen können sie aus Mehl mit 80%igem Alkohol extrahiert werden, aber sie sind unlöslich in absolutem Alkohol und Wasser. Die bedeutendsten Prolamine sind Zein, Gliadin und Hordein. Zein wird in der vorliegenden Erfindung bevorzugt. Wie hier und in den Ansprüchen verwendet, versteht man unter einer "darmlöslichen Verbindung" eine Substanzzusammensetzung, die im Allgemeinen gegen Auflösung in menschlichen Magenflüssigkeiten resistent ist, aber sich in menschlichen Darmflüssigkeiten auflösen wird.
  • Die aktiven Substanzen, von denen angenommen wird, dass sie für die Einlagerung in den Kern eines eingebetteten Partikels gemäß der vorliegenden Erfindung geeignet sind, sind biologisch aktive Substanzen einschließlich, zum Beispiel, Analgetika, Antibiotika, geschwulstauflösende Mittel, Immunogene, Antidepressiva und andere psychotherapeutische Wirkstoffe, antivirale Mittel, Arzneimittel zum Behandeln HIV-gefährdeter Individuen und Individuen mit AIDS, Immunmodulatoren, Vitamine, Ballaststoffe und andere Nährstoffe, Enzyme, Hormone, Impfstoffe, Antikörper und andere Pharmazeutika. Die vorangehende Liste stellt keinen Anspruch auf Vollständigkeit, sie ist lediglich beispielhaft für verschiedene aktive Verbindungen, sowohl einfache als auch komplexe, die gemäß der vorliegenden Erfindung in Betracht gezogen werden.
  • Ein Kern, der eine aktive Substanz(en) enthält, wird durch Standardverfahren wie Sprühtrocknung, Fließbettbeschichtung oder Fließbettbeschichtung mit einem Rotoreinsatz hergestellt, und kann wahlweise mit Zusätzen wie Arzneistoffträgern, einschließlich Füllmitteln, Füllstoffen und Bindemitteln, hergestellt werden. Die Arzneistoffträger sind im Allgemeinen in Mengen von bis zu 80 Gew-% des gesamten Kernmaterials vorhanden und können in Kombination miteinander gemischt werden oder einzeln verwendet werden. Geeignete Arzneistoffträger umfassen, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein, Kohlenhydratmaterialien, mehrwertige Alkohole, Bindemittel, die bei einem pH größer als ungefähr 5,5 löslich sind, und Gemische davon. Kohlenhydrate, die als Arzneistoffträger nützlich sind, umfassen herkömmliche wasserlösliche Süßstoffe wie Monosaccharide, Disaccharide und Polysaccharide wie Xylose, Ribose, Glucose, Lactose, Mannose, Galactose, Fructose, Dextrose, Saccharose, Zucker, Maltose, teilweise hydrolisierte Stärke oder Maissirupfeststoffe, und Zuckeralkohole wie Sorbitol, Xylitol, Mannitol und dergleichen, und Gemische davon. Geeignete Bindemittel umfassen zum Beispiel Zein, Polyvinylpyrrolidon, auch bekannt als PVP, Methacrylsäurecopolymer USP/NF Typ A, Methacrylsäurecopolymer USP/NF Typ B, Methacrylsäurecopolymer USP/NF Typ C, Mischungen von Methacrylsäurecopolymer USP/NF Typ A und Methacrylsäurecopolymer USP/NF Typ B, Hydroxypropylmethylcellulosephthalat, auch bekannt als HPMCP, HP50 oder HP55, Celluloseacetatphthalat, auch bekannt als C-A-P, Celluloseacetattrimellitat, auch bekannt als C-A-T, Mischungen von C-A-T und C-A-P, Ethylcellulose und Polyvinylacetatphthalat, auch bekannt als PVAP. Harze, Pektine, Aliginate, Pflanzenschleime und Gemische davon können ebenfalls als geeignete Bindemittel dienen. Geeignete Bindemittel in dieser Gruppe umfassen Gummi arabicum, Traganth, Karayagummi, Ghattiagar, Aliginate, Carrageenane, Furcellaran, Psyllium und Gemische davon.
  • Überzugsschichten der vorliegenden Erfindung, für die nicht beabsichtigt ist, dass sie darmlösliche Merkmale haben, umfassen Zein oder andere Prolamine und einen Weichmacher oder eine hydrophobe Substanz, oder wahlweise sowohl einen Weichmacher als auch eine hydrophobe Substanz. Die Zeinkomponente für eine nicht darmlösliche erste Überzugsschicht umfasst vorzugsweise Zein mit einem Aschegehalt von 2 Gew-% oder kleiner. Das Verfahren, das zum Bestimmen der Asche verwendet wurde, befindet sich in USP XXII, "Residue on Ignition", sulfatisiert. Das Zein, das in vielen der hier aufgezeigten Beispiele verwendet wurde, war F 4000, hergestellt durch Freeman Industries, Tuckahoe, New York, USA, mit einem Aschegehalt von ungefähr 1,1 Gew-%, und Zein F- 400-LE von Freeman Industries mit einem Aschegehalt von ungefähr 0,07 Gew-%. Der Weichmacher kann im Allgemeinen gewählt werden aus einer Gruppe bestehend aus Glycolen in Nahrungsqualität einschließlich Triethylenglycol und Propylenglycol, acetylierten Glyceriden, Ölsäure, Milchsäureacetamid, Ethylenglycolmonooleat, Glycerin, Glycerolmonostearat, Dibutyltartrat und Tricresolphosphat. Eine geeignete hydrophobe Substanz, die für das Zeinüberzugsmaterial verwendet wird, umfasst pflanzliche und tierische Fette, entweder ungehärtet, gehärtet oder teilweise gehärtet, Fettsäuren und Glycerinester von Fettsäuren, wobei repräsentative Materialien Palmöl, Palmkernöl, Sojabohnenöl, Rapssaatenöl, Reiskleieöl, Sonnenblumenöl, Safloröl, Kokosnussöl, Rizinusöl, MCT-Öl, auch bekannt als Glycerinester von C6-C18-Fettsäuren, die von Kokosnussöl abgeleitet sind, und Gemische davon sind. Weitere hier ebenfalls nützliche hydrophobe Substanzen können gewählt werden aus Monoglyceriden, destillierten Monoglyceriden, acetylierten Monoglyceriden, Diglyceriden, Triglyceriden und Gemischen davon. Die hydrophobe Substanz, die in den hier aufgezeigten Beispielen für verschiedene Zeinüberzüge verwendet wurde, war MCT-Öl, Glycerinester von C6-C18-Fettsäuren, die von Kokosnussöl abgeleitet sind, hergestellt von Karlshamns, aus Columbus, Ohio, USA, unter dem Handelsnamen Captex 355.
  • Geeignete Materialien für die Verwendung in der darmlöslichen Überzugsschicht umfassen darmlösliche Überzugssubstanzen, wobei repräsentative Beispiele Methacrylsäurecopolymer USP/NF Typ A (auch bekannt als Eudragit® L 100, Eudragit® L 12.5 und Eudragit® L 12.5P), Methacrylsäurecopolymer USP/NF Typ B (auch bekannt als Eudragit® S 100, Eudragit® S 12.5 und Eudragit® S 12.5P), Mischungen von Methacrylsäurecopolymer USP/NF Typ A und Methacrylsäurecopolymer USP/NF Typ B, Methacrylsäurecopolymer USP/NF Typ C (auch bekannt als Eudragit® L 30D und Eudragit® L100-55), Hydroxypropylmetylcellulose, Hydroxypropylniethylcellulosephthalat, auch bekannt als HPMCP, HP50 oder HP55, Celluloseacetatphthalat, auch bekannt als C-A-P, Celluloseacetattrimellitat, auch bekannt als C-A-T, Mischungen von C-A-T und C-A- P, Polyvinylacetatphthalat, auch bekannt als PVAP, und Ethylcellulose, auch bekannt als EC, umfassen. Eudragit® ist ein Acrylcopolymer auf der Basis von Methacrylsäure und Methylmethacrylat von Rohm Pharmac, aus Deutschland, deren Vertretung in den USA Rohm Tech, Inc., in Malden, Massachusetts, ist. Die zuvor genannten Beispiele sind rein veranschaulichend, und nicht beschränkend, für geeignete Materialien zum Einschluss in das Verabreichungssystem der Erfindung, und die Erfindung wird in Betracht gezogen, sich über ungenannte gleichwertige Materialien innerhalb ihres Rahmens zu erstrecken. Das hier verwendete darmlösliche Material war eine ungefähr 3-zu-1-Gewichtsmischung von Eudragit® L 100 und Eudragit® S 100, wovon angenommen wird, dass das die beste Art der praktischen Anwendung der Erfindung ist.
  • Eine Weichmacherkomponente für die darmlösliche Überzugskomponente kann zum Beispiel Ttiethylcitrat, Acetyltriethylcitrat, tri-n-Butylcitrat, Acetyltri-n-butylcitrat, Dibutylphthalat, Diethylphthalat, Dibutylsebacat, Glyceroltriacetat, hergestellt von Hoffmann La Roche unter dem Handelsnamen Triacetin®, und acetyliertes Monoglycerid, hergestellt von Eastman Chemical Products unter dem Handelsnamen Myvacet® 9-45, umfassen. Der hier verwendete Weichmacher war Triethylcitrat.
  • Ein anti-Klebrigkeitsmittel für die darmlösliche Überzugskomponente umfasst Talk, kolloidales Silikamaterial und Kaolin.
  • Der empfohlene Gehalt an anti-Klebrigkeitsmittel ist vorzugsweise nicht größer als ungefähr 30 Gew-% der Summe der darmlöslichen Verbindungen, um zu verhindern, dass das anti- Klebrigkeitsmittel eine Auflösung der darmlöslichen Verbindung beschleunigt. Das hier verwendete anti-Klebrigkeitsmittel war Alpha-fil 500USP, Talk, hergestellt von Cyprus Industrial Minerals Company, Englewood, Colorado, USA.
  • Die Herstellung des Verabreichungssystems für die aktive Verbindung kann durch eine Vielzahl von auf dem Gebiet bekannten Überzugstechniken erreicht werden, einschließlich Fließbettbeschichtung, Koazervation oder einer Kombination davon, und dergleichen, wie in US-Patent Nr. 4 384 004 für Cea et. al. offenbart ist. Vorzugsweise kann Fließbettbeschichtung mit einem Rotoreinsatz eingesetzt werden, um den anfänglichen Kern zu bilden, und Fließbettbeschichtung mit einer Wurster-Kolonne kann eingesetzt werden, um den ersten, zweiten und dritten Überzug aufzubringen. In dem Fließbettverfahren mit Rotoreinsatz zur Herstellung eines Kerns, der eine aktive Substanz enthält, wie hier eingesetzt, wird die aktive Substanz oder die aktive Substanz in einer Matrix als ein Pulver auf eine horizontalen Rotorscheibe mit variabler Geschwindigkeit in einem Apparat aufgegeben, der einen nach oben gerichteten Luftstrom erzeugt, in dem die Partikel ein Drehmoment um eine mindestens näherungsweise vertikale Achse haben. Die Partikel gelangen durch eine Zone aus fein zerstäubtem Überzugsmaterial, was dazu führt, dass die passierenden Partikel beschichtet werden. Zusätzliche Lösungsmittel können nach der Aufbringung des Überzugsmaterials angewendet werden, um besser Partikel der gewünschten Größe bilden zu können. Zuletzt wird die Rotorgeschwindigkeit erhöht, und das Fluidisierungsluftvolumen und die Lufttemperatur werden ebenfalls erhöht, um sowohl die Partikel zu formen als auch den gewünschten Trocknungsgrad zu erhalten. Das zuvor genannte Verfahren und der Apparat sind als Fließbett mit Rotorscheibe bekannt und ausführlich in den folgenden US-Patenten dargestellt:
  • US-Patente Nr. 4 323 312 und Re. 32 307.
  • In dem Fließbettverfahren mit Wurster-Kolonne, wie hier zum Aufbringen der verschiedenen Überzüge angewendet, werden die Kerne, die mit dem oben beschriebenen Fließbett mit Rotoreinsatz oder anderen Mitteln hergestellt wurden, in einem Apparat suspendiert, der einen starken, nach oben gerichteten Luftstrom erzeugt, in dem sich die Partikel bewegen. Der Strom gelangt durch eine Zone aus fein zerstäubtem Überzugsmaterial, was dazu führt, dass die passierenden Partikel beschichtet werden, danach bewegen sich die beschichteten Partikel nach oben durch die Wurster-Kolonne und wandern dann in einem Fließzustand nach unten entgegengesetzt zu einem erhitzten fluidisierten Gasstrom, woraufhin sie getrocknet sind. Die Partikel können für eine weitere Beschichtung wieder in den nach oben gerichteten Strom eintreten, bis das gewünschte Gewichtsverhältnis von Überzug zu aktivem Kern erhalten wurde. Das zuvor genannte Verfahren und der Apparat sind als das Wurster-Verfahren bekannt und ausführlich in den folgenden US-Patenten dargestellt:
  • US-Patente Nr. 3 089 824; 3 117 027; 3 196 827; 3 241 520 und 3 253 944.
  • Die Prolaminüberzugsmaterialien werden für die Verwendung als eine Lösung, die gleichförmig zerstäubt werden kann, hergestellt. Die Löslichkeit von Zein erfordert ein Lösungsmittel mit sowohl polaren als auch unpolaren Gruppen im richtigen Verhältnis. Das richtige Verhältnis von polaren zu unpolaren Gruppen kann mit einzelnen Lösungsmitteln oder Gemischen von zwei oder mehr Lösungsmitteln erhalten werden. Beispiele für geeignete einzelne Lösungsmittel Sind Essigsäure, Milchsäure, Propionsäure und Propylenglycol. Die wässrigen Alkohole werden als Lösungsmittel in vielen Anwendungen bevorzugt. Beispiele für geeignete Alkohol/Wasser-Systeme sind Methanol/Wasser, Ethanol/Wasser, Isopropanol/Wasser und n- Butanol/Wasser. Um vollständige Löslichkeit über dem Trübungspunkt zu erhalten, schwankt das Verhältnis von Alkohol zu Wasser für jeden gewählten. Alkohol und die Endtemperatur des gemischten Lösungsmittels. Falls erwünscht können andere Bestandteile wie Weichmacher oder hydrophobe Substanzen hinzugegeben werden, um die Eigenschaften des Endüberzugs zu verbessern. Geeignete Weichmacher umfassen Triethylenglycol, Propylenglycol, Oleinsäure, Milchsäureacetamid, Ethylenglycolmonooleat, Glycerin, Glycerolmonostearat, Dibutyltartrat und Tricresolphosphat. Geeignete hydrophobe Substanzen umfassen pflanzliche und tierische Fette, entweder ungehärtet, gehärtet oder teilweise gehärtet, Fettsäuren und Glycerinester von Fettsäuren, wobei repräsentative Materialien Palmöl, Palmkernöl, Sojabohnenöl, Rapssaatenöl, Reiskleieöl, Sonnenblumenöl, Safloröl, Kokosnussöl, Rizinusöl, MCT-Öl, auch bekannt als Glycerinester von C6-C18-Fettsäuren, die von Kokosnussöl abgeleitet sind, und Gemische davon. Weitere hydrophobe Substanzen, die hier ebenfalls nützlich sind, können ausgewählt werden aus Monoglyceriden, destillierten Mono- und Diglyceriden, acetylierten Mono- und Diglyceriden, Diglyceriden, Triglyceriden und Gemischen davon. Der Weichmacher kann in bekannten wirksamen Mengen innerhalb des Rahmens der Erfindung zugesetzt werden. Im Allgemeinen sind Mengen von ungefähr 5 Gew- % bis ungefähr 25 Gew-% des Zeins geeignet.
  • Der darmlösliche Überzug wird vorzugsweise auf einen Kern oder überzogenen Partikel unter Verwendung der oben beschriebenen Technologie aufgebracht. Weichmacher und anti- Klebrigkeitsmittel können zugesetzt werden, um die Eigenschaften des Überzugs zu verbessern. Die Weichmacherkomponente für den darmlöslichen Überzug, der in der praktischen Anwendung der vorliegenden Erfindung verwendet wird, umfasst Triethylcitrat, Acetyltriethylcitrat, tri-n-Butylcitrat, Acetyltri-n-butylcitrat, Dibutylphthalat, Diethylphthalat, Dibutylsebacat, Glyceroltriacetat, hergestellt von Hoffmann La Roche unter dem Handelsnamen Triacetin®, und acyliertes Monoglycerid, hergestellt von Eastman Chemical Products, Kingsport, Tennessee, USA, unter dem Handelsnamen Myvacet® 9-45. Das anti-Klebrigkeitsmittel für die darmlösliche zweite Überzugskomponente umfasst Talk, kolloidales Silikamaterial und Kaolin.
  • Wie hier und in den Ansprüchen verwendet, ist, wenn für eine Überzugskomponente angegeben ist, ein prozentualer Anteil eines Partikels zu sein, darunter zu verstehen, dass die Überzugskomponente selbst ein prozentualer Gewichtsanteil des Partikels einschließlich aller vorherigen Überzüge ist. In den Beispielen wurden alle Werte für den prozentualen Gewichtsanteil von Überzugskomponenten durch analytische Analyse bestimmt. Zusätzlich zu dem angegebenen prozentualen Gewichtsanteil der Überzugskomponente, die in dem Überzug enthalten ist, würde der Überzug auch jeden angegebenen Weichmacher, hydrophobe Substanz und anti-Klebrigkeitsmittel mit einem prozentualen Gewichtsanteil enthalten, der in dem Beispiel angegeben ist.
  • Beispiel 1
  • Acetaminophen (APAP) ist ein sehr bekannter schmerzstillender und fiebersenkender Wirkstoff. In den USA ist er im rezeptfreien Verkauf über den Ladentisch in herkömmlicher flüssiger Arzneiform, in Zäpfchen-, Kapsel-, Tabletten- und Capletarzneiform erhältlich. Die Tabletten- und Capletarzneiformen enthalten typischerweise 325 mg Acetaminophen als "normal starke" oder 500 mg als "extra starke" Ausführung. Normalerweise werden je ein oder zwei normal starke Tabletten oder Caplets alle vier Stunden eingenommen, und von den extra starken Tabletten oder Caplets werden je ein oder zwei alle sechs Stunden eingenommen. Idealerweise wäre es wünschenswert, das Dosierungsintervall auszudehnen, während die mit herkömmlichen Tabletten oder Caplets anfänglich erreichbaren Plasmakonzentrationen erhalten bleiben. Dies würde sofortige und ausgedehnte therapeutisch schmerzstillende oder fiebersenkende Wirkung liefern und die Zahl der erforderlichen Dosen verringern, wodurch die Therapie bequemer gemacht würde. Es wurden überzogene Partikel hergestellt, die Acetaminophen von Mallinckrodt, Inc. St. Louis, Missouri, USA, als ein Kernmaterial enthielten, überzogen mit Zein (F 4000), und dann weiter mit einer darmlöslichen Substanz überzogen, um doppelt überzogene Partikel zu bilden. Die Acetaminophenkerne wurden durch Sieben von körnigem Acetaminophen auf einen Partikelgrößenbereich von ungefähr 177-420 um hergestellt. Eine Lösung eines Überzugsmaterials, die Zein (F 4000, Freeman Industries) plus MCT-Öl, 7,6% des Zeins, umfasste, wurde als eine 11,4 Gew-%-Lösung von Ethanol/Wasser bei einem Gewichtverhältnis von 80/20 hergestellt. Die Acetaminophenkerne wurden unter Verwendung eines Fließbett-Beschichtungsverfahrens in einer 4"/6"-Fließbetteinheit mit einer durchscheinenden Hauptkammer, einem Bodensprühzerstäuber und einem Wurster- Kolonneneinsatz überzogen. Die Überzugslösung wurde auf 500,0 Gramm der Atecaminophenkerne mit einer Rate aufgebracht, die von ungefähr 6,7 bis 7,5 Gramm/Minute schwankte. Der Zerstäubungsluftdruck für die Sprühdüse war ungefähr 172 kPa. Die fluidisierende Eingangslufttemperatur schwankte automatisch zwischen 45,0ºC und 49,4ºC mit einer entsprechenden Luftaustrittstemperatur von zwischen 30,0ºC und 32,2ºC. Die resultierenden überzogenen Partikel wurden siebklassiert in Partikel im Bereich von ungefähr 420-500 um und in Partikel größer als 500 um. Die 420-500 um großen Partikel wurden als APP3 bezeichnet und hatten einen Überzug von 73 Gew-% Zein. Die Partikel mit einer Größe von mehr als 500 um wurden als APP4 bezeichnet und hatten einen Überzug von 86 Gew-% Zein.
  • Der Partikelanteil der Charge mit 420-500 um (APP4) wurde dann einem zweiten Fließbett-Beschichtungsverfahren unterworfen. Eine Lösung eines zweiten Überzugsmaterials, die Eudragit® L 100 und Eudragit® S 100 in einem Gewichtsverhältnis von 3/1, plus Triethylcitrat, 15% Gew-% des Gesamt-Eudragit®, plus Talk (Alpha-fil 500USP von Cyprus Industrial Minerals Company), 30 Gew-% des Gesamt-Eudragit®, enthielt, wurde als eine 12,0 Gew-%- Lösung von Ethanol/Aceton bei einem Gewichtsverhältnis von 88,7/11,4 hergestellt. Die Lösung des zweiten Überzugsmaterials wurde dann auf 350 Gramm der Zein beschichteten Acetaminophenpartikel mit einer Rate von ungefähr 7,6 Gramm/Minute aufgebracht, um doppelt überzogene Partikel zu bilden. Der Zerstäubungsluftdruck für die Sprühdüse war ungefähr 110 kPa. Die fluidisierende Eingangslufttemperatur schwankte automatisch zwischen 46,1ºC und 48,9ºC mit einer entsprechenden Luftaustrittstemperatur zwischen 30,0ºC und 33,9 ºC. Die resultierenden doppelt überzogenen Partikel wurden als APP8 bezeichnet und umfassten 73 Gew-% Zein, aufgebracht als ein erster Überzug, und 5 Gew-% Eudragit® als einen zweiten Überzug. Als ein zweites Produkt in diesem Beispiel wurde ein überzogener Partikel hergestellt, der ein Kernmaterial aus Acetaminophen enthielt, überzogen mit einem Gemisch aus Eudragit® RS 100 PM und Eudragit® RL 100 PM in einem Gewichtsverhältnis von 4/1, und dann weiter mit Zein (F 4000) überzogen, um ein umgekehrtes doppelt überzogenes Produkt der vorliegenden Erfindung zu bilden. Das Acetaminophen wurde durch Sieben von körnigem Acetaminophen auf einen Partikelgrößenbereich von ungefähr 177- 420 um hergestellt. Die resultierenden Partikel wurden dann durch Fließbett-Beschichtungsverfahren in einer 4"/6"-Fließbetteinheit mit einer durchscheinenden Hauptkammer, einem Bodensprühzerstäuber und einem Wurster-Kolonneneinsatz überzogen. Entsprechend wurde ein Gemisch aus Eudragit® RS 100 PM und Eudragit® RL 100 PM in einem Gewichtsverhältnis von 4/1, plus Triethylcitrat, 6 Gew-% des Gesamt-Eudragit®, plus Talk (Alphafil 500USP von Cyprus Industrial Minerals Company), 15 Gew-% des Gesamt-Eudragit®, als eine 12,0 Gew-%-Lösung von Ethanol/Aceton bei einem Gewichtsverhältnis von 94,4/5,6 hergestellt und auf 800 Gramm körnige Acetaminophenpartikel aufgebracht. Die Eudragit®/Triethylcitrat/Talk-Lösung wurde mit einer Rate von ungefähr 6,8 bis 7,0 Gramm/Minute aufgebracht. Der fluide Zerstäubungsluftdruck war ungefähr 110 kPa. Die fluidisierende. Eingangslufttemperatur schwankte automatisch zwischen 46,1ºC und 47,2ºC mit einer entsprechenden Luftaustrittstemperatur zwischen 30,6ºC und 32,2ºC. Es wurden Proben genommen und bezeichnet als APP6, das 22 Gew-% Gesamt-Eudragit® als Eudragit® RS 100 PM/Eudragit® RL 100 PM, Gewichtsverhältnis 4/1, besitzt; und als APP7, das 35 Gew-% Gesamt-Eudragit® als Eudragit® RS 100 PM/Eudragit® RL 100 PM, Gewichtsverhältnis 4/1, besitzt.
  • Die durch APP7 repräsentierte Probe wurde dann einer zweiten Fließbettbeschichtung unterworfen. Zein (F 4000, Freeman Industries) wurde dann auf 9I5 Gramm des Eudragit®-überzogenen Acetaminophen aufgebracht, um umgekehrte doppelt überzogene Partikel zu bilden, mit Eudragit® an den Kern angrenzend als ein erster Überzug und Zein auf der Außenseite als ein äußerer Überzug. Entsprechend wurde Zein. (F 4000, Freeman Industries) plus MCT-Öl, 7,6% des Zeins, als eine 11,4 Gew-%-Lösung von Ethanol/Wasser bei einem Gewichtsverhältnis von 80/20 hergestellt. Es wurde dann auf 415 Gramm Eudragit®-üherzogene Acetaminophenpartikel aufgebracht. Die Zein/MCT-Öl-Lösung wurde mit einer Rate von ungefähr 6,5 Gramm/Minute aufgebracht. Die fluidisierende Eingangslufttemperatur schwankte automatisch zwischen 46,1ºC und 47,2ºC mit einer entsprechenden Luftaustrittstemperatur zwischen 29,4ºC und 33,9ºC. Die Charge wurde nicht gesiebt. Eine Probe wurde genommen und als APP9 bezeichnet, 33 Gew-% Eudragit® als ein erster Überzug aufgebracht, und dann 75 Gew-% Zein (F 4000) als ein zweiter Überzug aufgebracht.
  • Die Partikel wurden Auflösungstests in simulierter Magenflüssigkeit (SGF) bei pH 1, 2 und simulierter Darmflüssigkeit (SIF) bei pH 6,8 unterzogen. SGF und SIF wurden nach USP-Spezifikationen hergestellt (USP XXII - NF XVII, Seite 1788-1789, 1990). Ausgewählte Proben wurden außerdem in SGB' bei pH 5,0, in Säuren von pH 1, 2 und 5,0 und in Puffer von pH 6,8 untersucht. Die Säuren von pH 1, 2 und 5,0 wurden genauso hergestellt wie die entsprechenden SGFs, außer dass keine Enzyme zugesetzt wurden. Ähnlich wurde der pH-6,8-Puffer auf die gleiche Weise hergestellt wie SIF, außer dass kein Enzym zugesetzt wurde.
  • Der Auflösungstest wurde unter Verwendung der Apparat-2- Anordnung durchgeführt, wie durch USP angegeben (USP XXII - NF XVII, Seite 1578-1579, 1990). Die Nominalkapazität des Auflösungskessels war 1000 ml, und ein Schaufelblatt wurde als Rührelement bei einer Rotationsgeschwindigkeit von 50 Upm verwendet. Die Temperatur wurde unter Verwendung eines umlaufenden Wasserbades bei 37 + 0,5ºC gehalten.
  • Von der Lösung wurde nach 0,5, 1 und 2 Stunden für den Test in SGF und nach 1, 3 und 6 Stünden für den Test in SIF eine Probe entnommen. Ein 10-ml-Aliquot wurde zu jeder Probenahmezeit durch ein 35-Mikron-Filter gezogen. Das Aliquot wurde dann erneut durch ein 0,45-um-Filter filtriert für eine HPLC-Analyse, um dessen Wirkstoffinhalt zu bestimmen.
  • Es wurde ein HPLC-Verfahren für die Bestimmung von Acetaminophen in Zein-überzogenem Pulver und in Auflösungsproben von verschiedenen Medien entwickelt. Zein-überzogene Pulver wurden für die Analyse in Methanol gelöst. Ein Acetaminophen-USP- Referenzstandard wurde für die quantitative Bestimmung verwendet. Für Zein-überzogene Wirkstoffanalyse wurde der Standard in Methanol hergestellt. Für Auflösungsprobenanalyse wurde der Standard in Wasser hergestellt. Jede Probe oder Standardlösung wurde dann durch ein 0,45-um-Filter für eine HPLC-Analyse filtriert. Eine 0-18-Säule, verbunden mit einem UV- Detektor bei 244 nm, wurde für die HPLC-Analyse verwendet. Die mobile Phase war Wasser/Methanol (85/15, V/V) bei einer Strömungsrate von 1,0 ml/min. Die Analysenzeit betrug 18-20 Min/Injektion.
  • Auflösungsergebnisse von den in Beispiel 1 hergestellten Partikeln sind in Tabelle 1 dargestellt. Tabelle 1 Auflösung von überzogenem Acetaminophen in simulierten Magen- (pH 1,2) und Darmflüssigkeiten (pH 6,8)
  • * nicht überzogene Partikel von Acetaminophen
  • Die Partikel von Probe APP9, die einen doppelten Überzug hatten, wobei der innere Überzug eine darmlösliche Verbindung und der äußere Überzug ein Prolamin (Zein) war, zeigte im Vergleich zu Probe APP21, die nicht überzogen war, anhaltende Freisetzung in simulierter Darmflüssigkeit. Mikrofotos, aufgenommen von verschiedenen Strukturen von anderen der hier aufgeführten Beispiele, nachdem die Zein-überzogenen Partikel dem Auflösungsmedium ausgesetzt waren, zeigten, dass sich das Zein nicht vollständig auflöste oder löste, aber während der Auflösung am Platz blieb. Die Mikrofotos in Kombination mit den Auflösungsergebnissen von verschiedenen Partikeln, die in späteren Beispielen diskutiert werden, zeigen, dass die jeweiligen Positionen der Prolamin- und der darmlöslichen Schicht variiert werden können, um das gewünschte Dosierungsprotokoll für eine gegebene Substanz an eine bestimmte Patientenpopulation zu erleichtern.
  • Beispiel 2
  • Doppelt überzogene Partikel wurden hergestellt unter Verwendung der gleichen Verfahren, wie sie in Beispiel 1 dargestellt wurden. In diesem Beispiel wurden Acetaminophenkerne durch Sieben von körnigem Acetaminophen auf einen Partikelgrößenbereich von ungefähr. 177-420 um hergestellt. Das erste Überzugsmaterial war erneut Zein (F 4000, Freeman Industries) und MCT-Öl, hergestellt als eine 11,4 Gew-% Lösung von Ethanol/Wasser bei einem Gewichtsverhältnis von 80/20, und auf 800 Gramm Acetaminophen mit einer Rate von ungefähr 6,2 Gramm/Minute aufgebracht. Der Zerstäubungsluftdruck für die Sprühdüse war ungefähr 124 kPa. Die fluidisierende Eingangslufttemperatur schwankte anfänglich zwischen 45,0ºC und 47,8ºC mit einer entsprechenden Luftaustrittstemperatur zwischen 27,8ºC und 32,2ºC. Wegen der hohen Luftfeuchtigkeit wurde die Temperatur der fluidisierenden Eingangsluft auf zwischen 73,3ºC und 73,9ºC angehoben, mit einer entsprechenden Luftaustrittstemperatur zwischen 36,1ºC und 45,0ºC, in einem Versuch, die Agglomeration zu kontrollieren. Diese Temperaturerhöhung schien wirksam zu sein, die Agglomeration etwas zu verringern. Zuletzt wurde die fluidisierende Eingangslufttemperatur in einem Versuch, die Agglomeration weiter zu kontrollieren, erneut auf zwischen 74,4ºC und 78,3ºC angehoben, mit einer entsprechenden Luftaustrittstemperatur zwischen. 39,4ºC und 43,9ºC, was die Agglomeration weiter zu verringern schien. Vorzugsweise wird die relative Einlassluftfeuchtigkeit auf weniger als 40% geregelt, sofern eine solche Regelung bei dem verschwendeten Gerät verfügbar ist. Die resultierenden Partikel wurden gesiebt und bezeichnet als: APP10, das einen Überzug von 22 Gew-% Zein umfasste, wobei die Partikel eine Größe von weniger als 500 um hatten; APP11, das einen Überzug von 24 Gew-% Zein umfasste, wobei die Partikel eine Größe von weniger als 500 um hatten; APP12, das einen Überzug von 31 Gew-% Zein umfasste, wobei die Partikel eine Größe von weniger als 500 um hatten; APP15, das einen Überzug von 34 Gew-% Zein umfasste, wobei die Partikel eine Größe von ungefähr 500-590 um hatten; APP16, das einen Überzug von 33 Gew-% Zein umfasste, wobei die Partikel eine Größe im Bereich von ungefähr 500-590 um hatten; und APP17, das einen Überzug von 64 Gew-% Zein umfasste, wobei die Partikel eine Größe von ungefähr 500-590 um hatten.
  • Die Partikel, die durch die Probe mit der Bezeichnung APP12 dargestellt wurden, wurden dann einem zweiten Fließbett- Beschichtungsverfahren unterworfen. Eine Lösung eines zweiten Überzugsmaterials, die ein Gemisch aus Eudragit® L 100 und Eudragit® S 100 in einem Gewichtsverhältnis von 3/1, plus Triethylcitrat, 15 Gew-% des Gesamt-Eudragit®, plus Talk (Alphafil 500USP von Cyprus Industrial Minerals Company, 30 Gew-% des Gesamt-Eudragit®, umfasste, wurde als eine 12-Gew-%-Lösung von Ethanol/Wasser bei einem Gewichtsverhältnis von 88,7/11,4 hergestellt. Das zweite überzugsmaterial wurde dann auf 553 Gramm der Zein-überzogenen Acetaminophenkerne mit einer Rate von ungefähr 6,4 Gramm/Minute aufgebracht, um doppelt überzogene Partikel zu bilden. Der Zerstäubungsluftdruck für die Sprühdüse war ungefähr 110 kPa. Die fluidisierende Eingangslufttemperatur schwankte automatisch zwischen 46,1ºC und 49,4ºC mit einer entsprechenden Luftaustrittstemperatur zwischen 29,4ºC und 30,6 ºC. Zu Verschiedenen Zeiten während des Beschichtungsverfahrens wurden Proben genommen und gesiebt, und wurden bezeichnet als: APP13, das 31 Gew-% Zein, aufgebracht als ein erster Überzug, gefolgt von 18 Gew-% Eudragit® als einem zweiten Überzug umfasste, wobei die Partikel eine Größe von weniger als 500 um hatten, APP14, das 31 Gew-% Zein, aufgebracht als ein erster Überzug, gefolgt von 30 Gew-% Eudragit® als einem zweiten Überzug umfasste, wobei die Partikel eine Größe von weniger als 500 um hatten; APP18, das 31 Gew-% Zein, aufgebracht als ein erster Überzug, gefolgt von 39 Gew-% Eudragit® als einem zweiten Überzug umfasste, wobei die Partikel eine Größe im Bereich von ungefähr 500-590 um hatten; und APP19, das 31 Gew-% Zein, aufgebracht als ein erster Überzug, gefolgt von 56 Gew-% Eudragit® als einem zweiten Überzug umfasste, wobei die Partikel eine Größe im Bereich von ungefähr 500-590 um hatten.
  • Die in diesem Beispiel hergestellten Partikel wurden Auflösungstests wie in Beispiel 1 beschrieben unterworfen, und die Ergebnisse sind in Tabelle 2 dargestellt. Ausgewählte Proben wurden sequentieller Auflösung unterworfen. Die Probe war zuerst 1 Stunde in simulierter Darmflüssigkeit (SGF) und dann weitere 6 Stunden in simulierter Darmflüssigkeit (SIF). Probenahmezeiten waren nach 0,5 und 1 Stunden in SGF und nach 1, 3 und 6 Stunden in SIF.
  • Zwei Verfahren wurden für die sequentielle Auflösung verwendet. In einem Verfahren wurde ein 40-Mesh-Korb (USP- Apparat-1-Anordnung) als Rührelement verwendet, in dem das Pulver angeordnet wurde. In dem anderen Verfahren wurde ein Schaufelblatt (USP-Apparat-2-Anordnung) als Rührelement verwendet.
  • Indem Korbverfahren wurde das Auflösungsmedium während dem Übergang von SFG in SIF geändert. In dem Schaufelblattverfahren wurde anfänglich weniger SGF verwendet, die nach einer Stunden auf pH 6,8 neutralisiert wurde. Eine vorgewärmte und konzentrierte SIF-Lösung wurde dann hinzugegeben, um eine SIF- Lösung mit der richtigen Konzentration für den nachfolgenden Auflösungstest herzustellen. Das Schaufelblattverfahren war von einem USP-Verfahren für Arzneistoffe mit verzögerter Freisetzung modifiziert (USP XXII - NF XVII, Seite 1580-1581, 1990). Tabelle 2 Auflösung von überzogenem Acetaminophen in simulierten Magen- (pH 1,2) und Darmflüssigkeiten (pH 6,8)
  • * sequentielles Auflösungsverfahren
  • ** Auflösung, durchgeführt in Puffer von pH 8,4
  • *** nicht überzogene Partikel von Acetaminophen
  • Die Auflösungsergebnisse für Partikel von Probe APP3, APP10, APP12 und APP21 in simulierter Darmflüssigkeit sind grafisch in Fig. 1 dargestellt. Diese Proben wurden als repräsentativ für die in Beispiel 1 und 2 hergestellten Proben ausgewählt. Die Daten für APP21 zeigen deutlich, dass nicht überzogene Partikel von Acetaminophen (APAP) in Magenflüssigkeit sehr schnell aufgelöst werden. Wenn die APAP-Kerne mit einer einfachen Zeinschicht (APP3, APP10, APP12) überzogen waren, war die Auflösungsrate des APAP verlangsamt, aber das meiste APAP wurde von dem Kern innerhalb von zwei Stunden freigesetzt. APP10, APP12 und AP3 hatten Beschichtungen von 22%, 31% bzw. 73% Zein als Gewichtsanteil des APAP-Kerns. Schwerere Überzüge von Zein verlangsamten die Freisetzung des Kernmaterials stärker als leichtere Überzüge. Es ist jedoch ein Ziel der vorliegenden Erfindung, die Freisetzung der aktiven Substanz im Magen zu minimieren, und Beschichten der aktiven Substanz mit Zein allein wird diesem Ziel nicht gerecht. Dieses Ziel ist sehr signifikant, wenn die aktive Substanz eine Substanz wie ein b- Lactim-Antibiotikum ist, das am besten minimalen Kontakt mit der sauren Umgebung des Magens hat. Unter Betrachtung der Tatsache, dass die Absorptionskapazität des Magens nur ungefähr 1% der Absorptionskapazität des Intestinaltraktes ist, ist die Freisetzung der aktiven Substanz im Intestinaltrakt sehr wünschenswert, falls eine schnelle Freisetzung der aktiven Substanz im Magen durch das Dosierungsprotokoll nicht angezeigt ist.
  • Fig. 2 ist eine grafische Darstellung der Auflösungsgeschwindigkeiten von Partikeln aus den Proben APP3, APP10, APP12 und APP21 in simulierter Darmflüssigkeit. (Diese Auflösungen wurden mit frischen Partikeln durchgeführt, nicht mit jenen, die für die Auflösungsergebnisse in simulierter Magenflüssigkeit, dargestellt in Fig. 1, verwendet wurden.) Erneut würden die unbeschichteten APAP-Partikel (APP21) ziemlich schnell aufgelöst. Die mit Zein beschichteten Partikel setzten das APAP aus den Kernen viel langsamer auf eine anhaltende Freisetzungsart frei. Die Partikel mit schwereren Zeinüberzügen auf den Kernen hatten eine gleichförmigere anhaltende Freisetzungsgeschwindigkeit (APP3 im Vergleich zu APP10 und APP 12). Es wird aus diesen Daten deutlich, dass die Quantität des Zeinüberzugs variiert werden muss, um die gewünschte Geschwindigkeit für die anhaltende Freisetzung einer aktiven Substanz im Intestinaltrakt zu erreichen.
  • Es ist interessant, aus Tabelle 2 zu beobachten, dass Partikel von Probe APP12 ebenfalls einem sequentiellen Auflösungsverfahren unterworfen wurden, welches bestätigte, dass ein Großteil einer aktiven Substanz, die nur mit Zein beschichtet ist, in der Magenflüssigkeit freigesetzt wird.
  • Fig. 3 zeigt im Vergleich zu Fig. 1 eine signifikante Reduktion der Auflösungsgeschwindigkeit von APAP, wenn die Kerne zuerst mit einer Zeinschicht und dann mit einer Schicht einer darmlöslichen Substanz überzogen wurden. Die APP8-Partikel sind APP3-Partikel, auf denen sich eine äußere Schicht einer darmlöslichen Substanz befindet, und die APP13-Partikel sind APP12-Partikel, auf denen sich eine äußere Schicht einer darmlöslichen Substanz befindet. Verglichen mit den unbeschichteten APAP-Partikeln (AP21) setzten die darmlöslich überzogenen Partikel eine minimale Menge der aktiven Substanz in der simulierten Magenflüssigkeit frei.
  • Fig. 4 zeigt im Vergleich zu Fig. 2, dass die darmlöslichen Überzüge auf Partikeln aus den gleichen Proben, die in Fig. 3 dargestellt sind, die anhaltenden Freisetzungsmerkmale in simulierter Darmflüssigkeit, die in Fig. 2 dargestellt sind, nicht signifikant beeinträchtigen.
  • Es ist aus Tabelle 2 zu beobachten, dass doppelt überzogene Partikel von Probe APP13 einem sequentiellen Auflösuhgstest unterworfen wurden, welcher zeigt, dass doppelt überzogene Partikel des Typs, die in Beispiel. 2 hergestellt wurden, tatsächlich die Freisetzung einer aktiven Substanz in simulierter Magenflüssigkeit beschränken, während sie das gewünschte anhaltende Freisetzungsmerkmal in der simulierten Darmflüssigkeit zeigen.
  • Es wird angenommen, dass die Auflösungsgeschwindigkeiten des APAP durch die Tatsache beeinflusst wurden, dass die APAP- Kerne von der Form her eher länglich und nadelförmig waren als kugelförmig. Diese Kernform führte zu dünneren Überzügen an den "Enden" der Kerne, was sich auf die Auflösungsergebnisse auswirkte.
  • Es kann aus den soweit dargestellten Daten ehrlich geschlossen werden, dass eine zusammengesetzte Struktur zur Verabreichung einer aktiven Substanz zur anhaltenden Freisetzung im Intestinaltrakt gemäß der vorliegenden Erfindung einen Kern umfassen kann, der eine aktive Substanz enthält, wobei der Kern mit einem Prolamin überzogen ist und das Prolamin mit einer Schicht einer darmlöslichen Substanz überzogen ist. Es versteht sich, dass die Menge der Überzugsmaterialien von dem gewünschten Dosierungsprotokoll für die aktive Substanz abhängig ist.
  • Beispiel 3
  • Die vorliegende Erfindung hat besonderen Nutzen als Verabreichungssystem für b-Lactam-Antibiotika wie Amoxicillin, das vor der sauren Umgebung des Magens geschützt werden sollte. Wie hiet verwendet, soll der Ausdruck "β-Lactam-Antibiotika" Verbindungen bedeuten, die einen Beta-Lactam-Ring als zentrale Struktur haben, d. h. die Struktur
  • die später an verschiedenen Positionen am Ring substituiert und/oder mit anderen Ringsystemen, die selbst substituiert oder unsubstituiert sein können, kondensiert werden kann. Einige Beispiele für gut bekannte β-Lactam-Antibiotika umfassen Penicilline, Cephalosporine, monocyclische β-Lactame, z. B. Azthreonam, Thienamycin und dessen Derivate, und die Clavulansäurederivate sowie die pharmazeutisch verträglichen Salze der oben genannten Verbindungen.
  • In diesem Beispiel wurden doppelt überzogene Partikel hergestellt, die ein Kernmaterial aus Amoxicillintrihydrat von Interchem Corporation, Paramus, New Jersey, USA, gekörnt mit Zein (F 4000, von Freeman Industries) unter Verwendung eines Glatt GPCG 3 und Kopfsprühzerstäubers, umfassen. Eine Lösung eines Körnmaterials, die Zein, MCT-Öl und Amoxicillintrihydrat umfasste, wobei MCT-Öl 7,6% des Zeins entsprach und Amoxicillin 80% des Zeins entsprach, wurde als eine 27,1-Gew-%-Lösung von Ethanol/Wasser bei einem Gewichtsverhältnis von 80/20 hergestellt. Das Körnmaterial wurde dann auf 750,0 Gramm Amoxicillintrihydratpartikel mit einer Rate von ungefähr 40,0 Gramm/Minute aufgebracht. Die fluidisierte Eingangslufttemperatur schwankte automatisch zwischen 60,0ºC und 61,1ºC mit einer entsprechenden Produkttemperatur zwischen 25,0ºC und 48,3ºC. Die Partikel wurden gesiebt, damit sie in einem Größenbereich von ungefähr 100-200 um wären. Eine Probe wurde genommen und als AMX2 bezeichnet, Amoxicillin, gekörnt mit 60 Gew-% Zein. Die Partikel von Probe AMX2 wurden dann mit Zein (F 4000) überzogen und dann weiter überzogen, um ein doppelt überzogenes Produkt der vorliegenden Erfindung zu bilden. Eine Lösung eines ersten Überzugsmaterials, die Zein (F 4000, Freeman Industries) plus MCT-Öl, das 7,6% Zein entsprach, umfasste, wurde als eine 11,4- Gew-%-Lösung von Ethanol/Wasser bei einem Gewichtsverhältnis von 80/20 hergestellt. Die Lösung des ersten Überzugsmaterials wurde dann unter Verwendung eines Fließbett-Beschichtungsverfahrens in einem Glatt GPCG 3 mit einem 17,8-cm-Wurster-Kolonneneinsatz und Bodensprühzerstäuber auf 750,0 Gramm AMX2-Kerne mit einer Rate aufgebracht, die von ungefähr 5,5 bis 8,4 Gramm/Minute schwankte. Die fluidisierende Eingangslufttemperatur schwankte automatisch zwischen 45,0ºC und 46,1ºC mit einer entsprechenden Partikeltemperatur zwischen 21,1ºC und 35,0ºC. Es wurden Proben genommen und bezeichnet als: AMX3, das AMX2 als den Kern umfasste, mit einem einzigen Überzug von 47 Gew-% Zein; und AMX4, das AMX2 als den Kern umfasste, mit einem einzigen Überzug von 51 Gew-% Zein.
  • Die AMX4-Partikel wurden dann einem zweiten Fließbett- Beschichtungsverfahren unterworfen. Eine Lösung eines zweiten Überzugsmaterials, die ein Gemisch aus Eudragit® L 100 und Eudragit® S 100 umfasste, in einem Gewichtsverhältnis von 3/1, plus Triethylcitrat, 15 Gew-% des Gesamt-Eudragit®, plus Talk (Alpha-fil 500USP von Cyprus Industrials Minerals Company), 30 Gew-% de Gesamt-Eudragit®, wurde als eine 12-Gew-%-Lösung von Ethanol/Aceton bei einem Gewichtsverhältnis von 88,7/11,3 hergestellt. Die Lösung des zweiten Überzugsmaterials wurde dann auf 750 Gramm der AMX4-Partikel mit einer Rate von ungefähr 11,6-11,8 Gramm/Minute aufgebracht, um doppelt überzogene Partikel zu bilden. Die fluidisierende Eingangslufttemperatur schwankte automatisch zwischen 46,1ºC und 47,8ºC mit einer entsprechenden Austrittstemperatur zwischen 40,0ºC und 43,3ºC. Proben wurden bezeichnet als: AMX5, das AMX2 als den Kern umfasste, mit 51 Gew-% Zein, aufgebracht als ein erster Überzug, und 39 Gew-% Eudragit® als einem zweiten Überzug; und AMX6, das AMX2 als den Kern umfasste, mit 51 Gew-% Zein, aufgebracht als ein erster Überzug, und 45 Gew-% Eudragit® als einem zweiten Überzug.
  • Die in diesem Beispiel hergestellten Partikel wurden Auflösungstests wie in Beispiel 1 beschrieben unterworfen. Ausgewählte Partikelproben wurden sequentiellen Auflösungstests wie in Beispiel 2 beschrieben unterworfen.
  • Ein USP-HPLC-Verfahren (USP XXII - NF XVII, Supplement 1, Seite 2088-2089, 1989) wurde für die Bestimmung von Amoxicillin sowohl in Zein beschichteten Pulvern als auch in Auflösungsproben von verschiedenen Medien angepasst. Die Säule war C-18. Die mobile Phase war ein Kaliumphosphatpuffer von pH 5,0, der 4% Acetonitril enthielt, mit einer Strömungsgeschwindigkeit von 1,5 ml/min. Der Detektor war UV bei 230 nm. Ein reines Amoxicillintrihydrat (AMX1), das mit einem USP-Referenzstandard kalibriert wurde, wurde als Arbeitsstandard verwendet. Für die Auflösungsprobenanalyse wurde der Standard in der mobilen Phase aufgelöst. Für die Zein-überzogene Wirkstoffanalyse wurden sowohl die Probe als auch der Standard durch Mischen mit 5 ml Ethanol für 2-5 Minuten und dann Verdünnen mit der mobilen Phase bis zum gewünschten Gehalt aufgelöst.
  • Die Ergebnisse der Auflösungstests sind in Tabelle 3 dargestellt: Tabelle 3 Auflösung von überzogenem Amoxicillin in simulierten Magen- (pH 1,2) und Darmflüssigkeiten (pH 6,8)
  • * sequentielles Auflösungsverfahren
  • ** Auflösung, durchgeführt in Puffer mit pH 8,4
  • *** nicht überzogene Partikel
  • Die Auflösungsergebnisse für die in diesem Beispiel hergestellten Partikel zeigten, dass anhaltende Freisetzung in simulierter Darmflüssigkeit nicht lediglich durch Körnen einer aktiven Substanz mit Zein erreicht wurde, selbst bei Zeingehalten von soviel wie 65% des Gesamtgewichts (siehe AMX2 in Tabelle 3). Wenn jedoch Zein als ein Überzugsmaterial auf diesem gleichen gekörnten Kern verwendet wurde, dann wurde anhaltende Freisetzung in simulierter Darmflüssigkeit erreicht.
  • Beispiel 4
  • In diesem Beispiel wurden doppelt überzogene Partikel hergestellt, die ein Kernmaterial von Amoxicillintrihydrat, rotorgekörnt mit Zein (F 4000, von Freeman Industries) unter Verwendung eines Glatt GPCG 5 mit Rotoreinsatz, umfassten. Eine Lösung eines Körnmaterials, die Zein plus MCT-Öl umfasste, wobei MCT-Öl 7,6% des Zeins entsprach, wurde als eine 6,0-Gew-%-Lösung von Ethanol/Wasser bei einem Gewichtsverhältnis von 80/20 hergestellt. Während sich der Rotor mit 500 Upm drehte, wurde die Lösung, die 250 Gramm ein enthielt, auf 2,5 Kilogramm mikronisierte Amoxicillintrihydratpartikel mit einer Rate aufgebracht, die von ungefähr 50,0-65,0 Gramm/Minute schwankte. Der Zerstäubungsluftdruck für die Sprühdüse schwankte von 179 kPa bis 221 kPa. Die fluidisierende Eingangslufttemperatur schwankte automatisch während des Sprühens zwischen 30,0ºC und 35,0ºC und einer entsprechenden Produkttemperatur während des Sprühens zwischen 16,1ºC und 20,0ºC. Nach Abschluss des Versprühens der Zeinlösung wurden 700 Gramm destilliertes Wasser/Ethanol bei einem Gewichtsverhältnis von 57/43 auf der Charge mit einer Rate von ungefähr 85,0 Gramm/Minute versprüht. Der Zerstäubungsluftdruck für die Sprühdüse war ungefähr 179 kPa. Nach Abschluss des Versprühens von Wasser/Ethanol wurde die Trockenluft auf zwischen 50,0ºC und 75,0ºC erhöht, mit einer entsprechenden Produkttemperatur während des Trocknens zwischen 26,1ºC und 32,2ºC. Die Granulate wurden gesiebt auf Größen von: (a) kleiner als 180 um; (b) größer als 250 um und (c) zwischen 180-250 um.
  • Eine Lösung, die die Amoxicillingranulate größer als 250 um umfasst, wurde hergestellt als eine 11,7-Gew-%-Aufschlämmung von destilliertem Wasser/Ethanol bei einem Gewichtsverhältnis von 83/17. Unter Verwendung eines Glatt GPCG 5 mit Rotoreinsatz wurde die Aufschlämmung auf 1,703 Kilogramm der gesiebten Amoxicillingranulate kleiner als 180 um aufgebracht. Während sich der Rotor mit 500 Upm drehte, wurde die Amoxicillinaufschlämmung mit einer Rate aufgebracht, die von ungefähr 50,0-62,0 Gramm/Minute schwankte. Der Zerstäubungsluftdruck für die Sprühdüse schwankte von 179 kPa bis 221 kPa. Insgesamt 240 Gramm Ethanol/destilliertes Wasser bei einem Gewichtsverhältnis von 80/20 wurden vor dem Trocknen erneut mit einer Rate von ungefähr 62,0 Gramm/Minute aufgebracht. Der Zerstäubungsluftdruck für die Sprühdüse war ungefähr 200 kPa. Trocknen war abgeschlossen, wenn die Produkttemperatur 32,2ºC bis 33,9ºC erreichte. Die fluidisierende Eingangslufttemperatur während des Versprühens war ungefähr 30,0ºC, während des Trocknens zwischen 40,0ºC und 75,0ºC, mit einer entsprechenden Granulattemperatur während des Versprühens zwischen 17,8º und 20,0ºC und während des Trocknens zwischen 26,1ºC und 32,2ºC. Die Granulate wurden gesiebt auf Größen von: (a) kleiner als 125 um; und (b) größer als 250 um; und (c) zwischen 125-250 um. Die 180-250 um großen Granulate von sowohl der ersten als auch der zweiten Charge wurden sofort gemischt und eine Probe entnommen. Diese Probe wird als AMX31 bezeichnet, Amoxicillinrotorgranulate mit 11 Gew-% Zein.
  • Die Kernpartikel von Probe AMX31 wurden dann mit Zein (F 4000) überzogen und dann weiter überzogen, um ein doppelt überzogenes Produkt der vorliegenden Erfindung zu bilden. Eine Lösung eines ersten Überzugsmaterials, die Zein (F 4000, Freeman Industries) plus MCT-Öl, 7,6% des Zeins, umfasste, wurde als eine 11,4-Gew-%-Lösung von Ethanol/Wasser bei einem Gewichtsverhältnis von 80/20 hergestellt. Die Partikel wurden durch Fließbett-Beschichtungsverfahren in einem Glatt GPCG 1 mit einem 15,2-cm-Wurster-Kolonneneinsatz und Bodensprühzerstäuber überzogen. Die Lösung des ersten Überzugsmaterials wurde auf 529,0 Gramm der AMX31-Amoxicillinkerne mit einer Rate von ungefähr 12,0 Gramm/Minute aufgebracht. Der Zerstäubungsluftdruck für die Sprühdüse war ungefähr 28·3 kPa. Die fluidisierende Eingangslufttemperatur schwankte automatisch zwischen 47,8ºC und 52,8 ºC mit einer entsprechenden Produkttemperatur zwischen 27,8ºC und 36,7ºC. Die Partikel wurden dann einem zweiten Fließbett- Beschichtungsverfahren unterworfen. Eine Lösung eines zweiten Überzugsmaterials, die ein Gemisch aus Eudragit® L 100 und Eudragit® S 100 in einem Gewichtsverhältnis von 3/1, plus Triethylcitrat, 15 Gew-% des Gesamt-Eudragit®, plus Talk (Alphafil 500USP von Cyprus Industrial Minerals Company), 30 Gew-% des Gesamt-Eudragit®, umfasste, wurde als eine 12,0-Gew-%-Lösung von Ethanol/Aceton bei einem Gewichtsverhältnis von 88,7/11,3 hergestellt. Die Lösung des zweiten Überzugsmaterials wurde auf 620 Gramm der einfach überzogenen Partikel mit einer Rate von ungefähr 12,0 Gramm/Minute aufgebracht, um doppelt überzogene Partikel zu bilden. Der Zerstäubungsluftdruck für die Sprühdüse war ungefähr 303 kPa. Die fluidisierende Eingangslufttemperatur schwankte automatisch zwischen 47,8ºC und 48,9ºC mit einer entsprechenden Produkttemperatur zwischen 36,1ºC und 41,1ºC. Proben wurden genommen und folgendermaßen bezeichnet: AMX32, das AMX31 als den Kern umfasste, mit 45 Gew-% Zein, aufgebracht als ein erster Überzug, und 22 Gew-% Eudragit® als einem zweiten Überzug; und AMX33, das AMX31 als den Kern umfasste, mit 45 Gew-% Zein, aufgebracht als ein erster Überzug, und 52 Gew-% Eudragit® als einem zweiten Überzug.
  • Die Partikel wurden einer Auflösung wie in Beispiel 1 beschrieben unterworfen. Die Auflösungsergebnisse sind in Tabelle 4 dargestellt. Tabelle 4 Auflösung von überzogenem Amoxicillin in simulierten Magen- (pH 1,2) und Darmflüssigkeiten (pH 6,8)
  • * agglomerierter Kern mit Überzug
  • ** nicht überzogener, nicht agglomerierter Kern
  • Die Auflösungsergebnisse für Partikel von Probe AMX23 (nicht überzogen, nicht agglomeriertes Amoxicillin) und AMX32 (agglomerierter Amoxicillinkern, erster Überzug Zein und äußerer Überzug aus einer Eudragit®-Verbindung) sind in Fig. 5 und Fig. 6 dargestellt. In simulierter Magenflüssigkeit (Fig. 5) hatte das nicht überzogene AMX23 eine schnelle Freisetzung, aber die Freisetzung der aktiven Substanz von dem doppelt überzogenem AMX32 war minimal. Das bestätigt die Auflösungsergebnisse für doppelt überzogene APAP-Kerne, die in Fig. 3 dargestellt sind. Die Auflösungsergebnisse für AMX23 und AMX32 in simulierter Darmflüssigkeit sind in Fig. 6 dargestellt. Erneut wurde, wie bereits in Fig. 4 für APAP gezeigt, die aktive Substanz auf anhaltende Art von dem doppelt überzogenem Kern freigesetzt, aber ziemlich schnell, wenn die aktive Substanz nicht überzogen war.
  • Beispiel 5
  • In diesem Beispiel wurden doppelt überzogene Partikel hergestellt, die ein Kernmaterial aus Amoxicillintrihydrat» rotorgekörnt mit Zein (F 4000, von Freeman Industries) unter Verwendung eines Glatt GPCG 5 mit Rotoreinsatz, umfassen. Eine Lösung eines Körnmaterials, die Zein plus MCT-Öl umfasst, wobei MCT-Öl 7,6% des Zein entspricht, wurde als eine 6,0-Gew-%- Lösung von Ethanol/Wasser bei einem Gewichtsverhältnis von 80/20 hergestellt. Während sich der Rotor mit 300 Upm drehte, wurde die Aufschlämmung, die 150 Gramm Zein enthielt, auf 2.500 Gramm mikronisierte Amoxicillintrihydratpartikel mit einer Rate von ungefähr 51 Gramm/Minute aufgebracht. Der Zerstäubungsluftdruck für die Sprühdüse war ungefähr 221 kPa. Nach dem Versprühen der Zeinlösung wurde das Aggregat ohne Trocknen der Charge abgeschaltet. Das Glatt GPCG 5-Filter wurde in einen Bogen Kunststofffolie entleert. Diese 442 Gramm Filterprodukt wurden dann in 1.625 Gramm Ethanol/destilliertes Wasser bei einem Gewichtsverhältnis von 60/40 aufgeschlämmt. Diese Aufschlämmung wurde dann mit einer Rate von ungefähr 51,0 Gramm/Minute aufgebracht. Destilliertes Wasser wurde dann mit ungefähr 51 Gramm/Minute versprüht, bis die Rotordrehung 52,0 Newtonmeter erreichte. An dieser Stelle wurde die Rotorgeschwindigkeit von 300 auf 500 Upm erhöht und Trocknen wurde gestartet. Die fluidisierende Eingangslufttemperatur während des Versprühens der Zeinlösung und der Filterpartikelaufschlämmung war ungefähr 30,0ºC, und während des Trocknens zwischen ungefähr 50,0ºC und 75,0ºC mit einer entsprechenden Granulattemperatur während des Versprühens zwischen 9,4ºC und 21,1ºC und während des Trocknens von ungefähr 35,ºC. Die Granulate wurden gesiebt auf kleiner als 100 um, größer als 125 um und zwischen 100-125 um. Von den 100-125 um großen Granulaten wurde eine Probe genommen. Diese Probe wurde als AMX62 bezeichnet, Amoxicillinrotorgranulate mit 7 Gew-% Zein.
  • Partikel von Probe AMX62 wurden dann mit Zein überzogen (F 4000LE), dann weiter überzogen, um ein doppelt überzogenes Produkt der vorliegenden Erfindung zu erhalten. Die Partikel wurden durch ein Fließbett-Beschichtungsverfahren in einem Glatt GPCG 1 mit einem 15,2-cm-Wurster-Kolonneneinsatz und Bodensprühzerstäuber überzogen. Eine Lösung eines ersten Überzugsmaterials, die Zein (F 4000LE, Freeman Industries), plus MCT-Öl, 7,6 % des Zeins, umfasste, wurde als eine 11,4-Gew-%-Lösung von Ethanol/Wasser bei einem Gewichtsverhältnis von 80/20 hergestellt. Die Lösung, die Zein enthielt, wurde auf 500 Gramm Rotorgtanulate, vertreten durch Probe AMX62, mit einer Rate von ungefähr 9-10 Gramm/Minute aufgebracht. Der Zerstäubungsluftdruck für die Sprühdüse war ungefähr 324 kPa. Die fluidisierende Eingangslufttemperatur schwankte automatisch zwischen 51,7ºC und 52,8ºC mit einer entsprechenden Produkttemperatur zwischen 32,2ºC und 37,8ºC. Eine Probe wurde genommen und als AMX63 bezeichnet, die AMX62 als den Kern enthielt, mit 21 Gew-% Zein (F 4000LE), aufgebracht als ein erster Überzug. Die Partikel, die durch Probe AMX63 repräsentiert werden, wurden dann einem zweiten Fließbett-Beschichtungsverfahren unterworfen. Eine Lösung eines zweiten Überzugsmaterials, die ein Gemisch aus Eudragit® L 100 und Eudragit® S 100 in einem Gewichtverhältnis von 3/1, plus Talk (Alpha-fil 500USP von Cyprus Industrial Minerals Company), 30 Gew-% des Gesamt-Eudragit®, plus Triethylcitrat, 15 Gew-% des Gesamt-Eudragit®, umfasste, wurde als eine 12,0-Gew-%-Lösung von Ethanol/Aceton/Wasser bei einem Gewichtsverhältnis von 84,2/11,3/4,5 hergestellt. Diese Lösung des zweiten Überzugsmaterials wurde auf 469 Gramm der einfach überzogenen Partikel mit einer Rate von ungefähr 8-10,0 Gramm/Minute aufgebracht, um doppelt überzogene Partikel zu bilden. Der Zerstäubungsluftdruck für die Sprühdüse war ungefähr 303 kPa. Die fluidisierende Eingangslufttemperatur wurde automatisch auf 50,0ºC geregelt, mit einer entsprechenden Produkttemperatur zwischen 33,9ºC und 36,1ºC. Proben wurde genommen und bezeichnet als: AMX64, das AMX62 als den Kern umfasste, mit 21 Gew-% Zein (F 4000LE), aufgebracht als ein erster Überzug, und 29 Gew-% Eudragit® als einem zweiten Überzug; und AMX65, das AMX62 als den Kern umfasste, mit 21 Gew-% Zein (F 4000LE), aufgebracht als ein erster Überzug, und 67 Gew-% Eudragit® als einem zweiten Überzug. Tabelle 5 Auflösung von überzogenem Amoxicillin in simulierten Magen- (pH 1,2) und Darmflüssigkeiten (pH 6,8)
  • Nur Zein mit einem sehr niedrigen Aschegehalt von kleiner als 0,1 Gew-% (Zein F 4000LE von Freeman Industries) wurde in den Partikeln verwendet, die in diesem Beispiel hergestellt wurden. Selbst wenn sparsam verwendet, hatte das Zein mit niedrigerem Aschegehalt eine positive Wirkung, indem es die Feisetzung der aktiven Substanz aus dem Kern verzögerte. Zein mit niedrigem Aschegehalt kann verwendet werden, wenn die. Partikelgröße wegen der Überzugsdicken zu einem kritischer Faktor in einer bestimmten Anwendung der Erfindung wird.
  • Beispiel 6
  • Amoxicillintrihydrat wurde mit unterschiedlichen Kombinationen und Konzentrationen von Zein (normale und LE-Qualität) und Eudragit® (L100 und S100 in einem Gewichtsverhältnis von 3 : 1) überzogen, wie in Tabelle 6 angezeigt. Die Partikel mit der Bezeichnung AMX1 sind nicht überzogene Partikel von Amoxillin. Eine Beschreibung der Herstellung der AMX65-Partikel ist in Beispiel 5 aufgezeigt.
  • Der Zweck dieses Beispiels ist es zu zeigen, dass Partikel gemäß der Erfindung in einem flüssigen Medium angeordnet werden können, um ein alternatives System für die Verabreichung einer aktiven Substanz zur Freisetzung im Intestinaltrakt bereitzustellen. Wie hier und in den Ansprüchen verwendet, wird unter einem "flüssigen Medium" eine ölbasierte Flüssigkeit, eine wasserbasierte Flüssigkeit oder eine Flüssigkeit, die eine Basis hat, die eine Kombination aus Wasser und Öl ist, verstanden. Wie hier und in den Ansprüchen verwendet, wird unter einer "Flüssigkeit" ein Aggregatzustand verstanden, in dem die Moleküle relativ frei sind, ihre Position zueinander zu ändern, aber durch Kohäsionskräfte eingeschränkt sind, ein relativ festes Volumen einzuhalten. Tabelle 6 Zusammensetzung von mikroeingebetteten Amoxicillinprodukten, die in Suspensionsstabilitätsstudien untersucht wurden
  • Proben von Partikeln, die jede der Strukturen von Tabelle 6 aufwiesen, wurden bei einer Konzentration von 250 mg Amoxicillin pro 5 ml in Saccharose-basierten Sirupen suspendiert, die auf verschiedene pH-Werte eingestellt waren (die Zubereitungen dieser Sirupe sind in Tabelle aufgezeigt), wurden bei 30ºC gelagert und täglich geschüttelt. Proben wurden für Tests nach 1 Stunden, 1 Tag, 7 Tagen und 14 Tagen entnommen. Eingebetteter Wirkstoff und ungelöste suspendierte Partikelwurden aus den Suspensionen durch Filtration durch ein 35-um-Filter entfernt. Die geklärten Sirupe wurden mit mobiler Phase aus Kaliumphosphatpuffer von pH 5,0, der 4% Acetonitril enthielt, verdünnt und vor der Analyse durch Hochdruckflüssigkeits- Chromatographie (HPLC) wieder durch ein 0,45-um-Filter filtriert. Das Verfahren zur quantitativen Bestimmung der Menge an freigesetztem Amoxicillin in den Siruplösungen wurde angepasst nach dem USP-Verfahren für Amoxicillin, beschrieben auf Seite 2088-2089 von Supplement 1 in USP XXII - NF XVII. Tabelle 7 Zusammensetzung von Sirupen für mikroeingebettete Amoxicillin-Suspensionsstabilitätsstudie
  • Tabelle 8 zeigt, dass während dem Versuchszeitraum sehr wenig Amoxicillin von Probe AMX65 freigesetzt wurde. Diese Probe hatte mindestens eine Überzugsschicht aus Zein, die den Kern einbettete. Probe AMX1 war nicht überzogenes Amoxicillin. Dies galt unabhängig vom pH des Sirups. Es wird angenommen, dass wenigstens ein kleiner Teil der "Freisetzung" nach einer Stunde tatsächlich Feinanteile und nicht überzogene Partikel aus dem Beschichtungsverfahren waren. Die Sirupzubereitung war ausgelegt, die Löslichkeit von Amoxicillin zu minimieren, so dass man keine hohe Freisetzungsrate erwarten würde (siehe Ergebnisse für das nicht überzogene Amoxicillin, AMX1). Von der langsamen Freisetzungsrate in dem Sirup wird jedoch angenommen, dass sie in hohem Maße dem 67%igen Eudragit®-Überzug in AMX65 zuzuschreiben ist. Tabelle 8 Wirkung von Überzugszusammensetzung und Sirup-pH auf die Freisetzung von Amoxicillin, das mit zwei Arten von Zein und Eudragit® mikroeingebettet ist

Claims (6)

1. Ein System für die Verabreichung einer aktiven Substanz zur anhaltenden Freisetzung im Intestinaltrakt, das einen Partikel umfaßt, der einen Kern besitzt, der eine aktive Substanz enthält, wobei der Kern in mindestens zwei separate Schichten von Überzugsmaterialien eingebettet ist, worin die erste Schicht von Überzugsmaterial unmittelbar an den Kern angrenzend ist und im wesentlichen aus Prolamin und wahlweise aus mindestens einem Material gewählt aus der Gruppe bestehend aus Weichmachern und hydrophoben Substanzen besteht, und wobei die erste Schicht in eine zweite äußere Schicht eines Überzugsmaterials eingebettet ist, die im wesentlichen aus einer darmlöslichen Verbindung und wahlweise aus mindestens einem Material gewählt aus der Gruppe bestehend aus Weichmachern und anti-Klebrigkeitsmitteln besteht, und so daß die äußere Schicht im allgemeinen gegen Auflösung in menschlichen Magensäften resistent ist, aber sich in menschlichen Darmflüssigkeiten auflösen wird.
2. Ein System gemäß Anspruch 1, worin das Prolamin in einer Menge von 10 bis 70% des Gesamtgewichtes des Kerns vorhanden ist und wobei die darmlösliche Verbindung in einer Menge von 10 bis 70% der Summe der Gewichte des Kerns und des ersten Überzugs vorhanden ist.
3. Ein System gemäß Anspruch 1 oder 2, das eine Vielzahl dieser Partikel umfaßt, worin die Partikel eine Größe von nicht größer als ungefähr 70um (Mikrons) haben, und das System weiter ein flüssiges Medium umfaßt, wobei die Partikel innerhalb des flüssigen Mediums angeordnet sind.
4. Ein System gemäß irgendeinem der Ansprüche 1-3, worin das Prolamin Zein ist.
5. Ein System gemäß Anspruch 4, worin das Zein einen Aschegehalt hat, der nicht größer als ungefähr 2 Gew-% ist.
6. Ein System gemäß irgendeinem der Ansprüche 1-5, worin die aktive Substanz ein Antibiotikum ist.
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