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DE68905765T2 - Fungizide. - Google Patents

Fungizide.

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Publication number
DE68905765T2
DE68905765T2 DE8989310996T DE68905765T DE68905765T2 DE 68905765 T2 DE68905765 T2 DE 68905765T2 DE 8989310996 T DE8989310996 T DE 8989310996T DE 68905765 T DE68905765 T DE 68905765T DE 68905765 T2 DE68905765 T2 DE 68905765T2
Authority
DE
Germany
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optionally substituted
halogeno
compound
cyano
4alkyl
Prior art date
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Expired - Lifetime
Application number
DE8989310996T
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English (en)
Other versions
DE68905765D1 (de
DE68905765T3 (de
Inventor
Fraine Paul John De
Ann Martin
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Syngenta Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
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Filing date
Publication date
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Priority claimed from GB888827149A external-priority patent/GB8827149D0/en
Priority claimed from GB898905383A external-priority patent/GB8905383D0/en
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Publication of DE68905765T2 publication Critical patent/DE68905765T2/de
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/60—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
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    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/63—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and nitrogen atoms further bound to other hetero atoms, other than oxygen atoms of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C255/64—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and nitrogen atoms further bound to other hetero atoms, other than oxygen atoms of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with the nitrogen atoms further bound to oxygen atoms
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    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/32—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
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    • C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C07D241/40—Benzopyrazines
    • C07D241/42—Benzopyrazines with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/50—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
    • C07D241/52—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/28—Radicals substituted by nitrogen atoms
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    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/14—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
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    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
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Description

  • Die Erfindung bezieht sich auf Propensäure-Derivate, die als Fungicide, Insecticide und Miticide brauchbar sind, auf Verfahren zur Herstellung derselben, auf dieselben enthaltende Zusammensetzungen und auf Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, insbesondere Pilzinfektionen an Pflanzen, und zum Abtöten oder Bekämpfen von Insecten und Milben unter Verwendung derselben.
  • Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der Formel I,
  • und Stereoisomere davon, worin A für Wasserstoff, Halogeno, Hydroxy, C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;Halogenoalkyl, C&sub1;&submin;&sub4;Halogenoalkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;Alkylcarbonyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkoxycarbonyl, Phenoxy, Nitro oder Cyano steht; R¹ und R², welche gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aralkyl, gegebenenfalls substituiertes Heteroarylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxyalkyl, gegebenenfalls substituiertes Heteroaryloxyalkyl gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxy, gegebenenfalls substituiertes Heteroaryloxy, Nitro, Halogeno, Cyano, -NR³R&sup4;, -CO&sub2;R³, CONR³R&sup4;, -COR³, S(O)nR³, worin n 0, 1 oder 2 bedeutet, oder -(CH&sub2;)mPO(OR³)&sub2;, worin m 0 oder 1 bedeutet, stehen oder R¹ und R² miteinander verbunden sind, so daß sie ein carbocylisches oder heterocyclisches Ringsystem bilden; und R³ und R&sup4;, welche gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aralkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl stehen.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten mindestens eine Kohlenstoff-Stickstoff-Doppelbindung und mindestens eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung und werden manchmal in Form von Gemischen von geometrischen Isomeren erhalten. Diese Gemische können jedoch in einzelne Isomere getrennt werden, und die Erfindung umfaßt solche Isomere und Gemische derselben in allen Verhältnissen.
  • Die einzelnen Isomere, die sich durch die unsymmetrisch substituierte Doppelbindung der Propenoat-Gruppe und des Oxims ergeben, werden durch die üblicherweise verwendeten Bezeichnungen "E" und "Z" identifiziert. Diese Bezeichnungen richten sich nach dem Cahn-Ingold-Prelog-System, das näher in der Literatur beschrieben ist (siehe z.B. J. March, "Advanced Organic Chemistry", 3. Auflage, Wiley-Interscience, Seite 109 ff.).
  • Bezüglich der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung der Propenoat-Gruppe kann gesagt werden, daß üblicherweise ein Isomer fungicid aktiver ist als das andere, wobei das aktivere Isomer üblicherweise dasjenige ist, bei dem die Gruppen -CO&sub2;CH&sub3; und -OCH&sub3; sich an gegenüberliegenden Seiten der olefinischen Bindung der Propenoat-Gruppe befinden (E)-Isomer). Diese (E)-Isomere stellen eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung dar.
  • Beispiele für Halogeno sind Fluoro, Chloro, Bromo und Jodo.
  • Die Alkyle und die Alkyl-Teile von Alkoxy, Aralkyl und Aryloxyalkyl können in Form von geraden oder verzweigten Ketten vorliegen, und sie besitzen, sofern nichts anderes angegeben ist, üblicherweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome. Beispiele hierfür sind Methyl, Ethyl, Isopropyl und tert- Butyl. Fakultative Substituenten sind z.B. Halogeno (insbesondere Chloro und Fluoro), Hydroxy und C&sub1;&submin;&sub4;Alkoxy. Beispiele für substituiertes Alkyl und substituiertes Alkoxy sind Trifluoromethyl und Trifluoromethoxy.
  • Cycloalkyl ist üblicherweise C&sub3;&submin;&sub6;Cycloalkyl, wie z.B. Cyclopropyl und Cyclohexyl, und Cycloalkylalkyl ist in geeigneter Weise C&sub3;&submin;&sub6;Cycloalkyl-C&sub1;&submin;&sub4;alkyl, wie z.B. Cyclopropylethyl.
  • Alkenyl und Alkinyl enthält in geeigneter Weise 2 bis 6 Kohlenstoffatome, typischerweise 2 bis 4 Kohlenstoffatome, und besitzt die Form von geraden oder verzweigten Ketten. Beispiele hierfür sind Ethenyl, Allyl und Propargyl. Substituierte Alkenyl- und Alkinyl-Gruppen sind beispielsweise gegebenenfalls substituiertes Aralkenyl (insbesondere gegebenenfalls substituiertes Phenylethenyl) und Arylalkinyl.
  • Beispiele für Aryle und Aryl-Teile von Aralkyl, Arylalkenyl, Arylalkinyl, Aryloxy und Aryloxyalkyl sind Phenyl und Naphthyl.
  • Das carbocyclische oder heterocyclische Ringsystem, das durch R¹ und R² gemeinsam gebildet werden kann, ist in geeigneter Weise ein C&sub5;&submin;&sub1;&sub0;aliphatisches, aromatisches oder gemischtes aliphatisches/aromatisches carbocyclisches Ringsystem, wie z.B. Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclohexadienonyl und solche Gruppen, die einen kondensierten Benzolring und/oder Substituenten, wie z.B. Methyl, tragen. Es kann sich auch um ein 5- bis 10gliedriges heterocyclisches Ringsystem handeln, wie z.B. Tetrahydropyranyl.
  • Der Ausdruck "Heteroaryl" wird dazu verwendet, aromatische heterocyclische Gruppen zu beschreiben. Heteroaryl und Heterocyclyl und die Heteroaryl- und Heterocyclyl-Teile anderer Gruppen, wie z.B. Heteroaryloxyalkyl und Heterocyclylalkyl, sind typischerweise 5- oder 6gliedrige Ringe, die ein oder mehere O-, N- oder S-Heteroatome enthalten und die mit ein oder mehreren weiteren aromatischen, heteroaromatischen oder heterocyclischen Ringen, wie z.B. einem Benzolring, kondensiert sein können. Beispiele hierfür sind Thienyl-, Furyl-, Pyrrolyl-, Triazolyl-, Thiazolyl-, Pyridyl-, Pyrimidinyl-, Pyrazinyl-, Pyridazinyl-, Triazinyl-, Chinolinyl- und Chinoxalinyl-Gruppen und N-Oxide davon.
  • Substituenten, die in gegebenen Fall substituierten Arylund Heteroaryl-Teilen vorliegen können, sind ein oder mehrere der folgenden: Halogeno, Hydroxy, Mercapto, C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl (insbesondere Methyl und Ethyl), C&sub2;&submin;&sub4;Alkenyl (insbesondere Allyl), C&sub2;&submin;&sub4;Alkinyl (insbesondere Propargyl), C&sub1;&submin;&sub4;Alkoxy (insbesondere Methoxy), C&sub2;&submin;&sub4;Alkenyloxy (insbesondere Allyloxy), C&sub2;&submin;&sub4;Alkinyloxy (insbesondere Propargyloxy), Halogeno-C&sub1;&submin;&sub4;alkyl (insbesondere Trifluoromethyl), Halogeno- C&sub1;&submin;&sub4;alkoxy (insbesondere Trifluoromethoxy), C&sub1;&submin;&sub4;Alkylthio (insbesondere Methylthio), Hydroxy-C&sub1;&submin;&sub4;alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkoxy- C&sub1;&submin;&sub4;alkyl, C&sub3;&submin;&sub6;Cycloalkyl, C&sub3;&submin;&sub6;Cycloalkyl-C&sub1;&submin;&sub4;alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl (insbesondere gegebenenfalls substituiertes Phenyl), gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl (insbesondere gegebenenfalls substituiertes Pyridyl oder Pyrimidinyl), gegebenenfalls substituiertes Aryloxy (insbesondere gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls substituiertes Heteroaryloxy (insbesondere gegebenenfalls substituiertes Pyridyloxy oder Pyrimidinyloxy), gegebenenfalls substituiertes Aryl-C&sub1;&submin;&sub4;alkyl (insbesondere gegebenenfalls substituiertes Benzyl, gegebenenfalls substituiertes Phenethyl und gegebenenfalls substituiertes Phenyl-npropyl), worin der Alkyl-Teil gegebenenfalls substituiert ist mit Hydroxy, gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl- C&sub1;&submin;&sub4;alkyl (insbesondere gegebenenfalls substituiertes Pyridyl- oder Pyrimidinyl-C&sub1;&submin;&sub4;alkyl), gegebenenfalls substituiertes Aryl-C&sub2;&submin;&sub4;alkenyl (insbesondere gegebenenfalls substituiertes Phenylethenyl), gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl-C&sub2;&submin;&sub4;alkenyl (insbesondere gegebenenfalls substituiertes Pyridylethenyl oder Pyrimidinylethenyl), gegebenenfalls substituiertes Aryl-C&sub1;&submin;&sub4;alkoxy (insbesondere gegebenenfalls substituiertes Benzyloxy), gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl-C&sub1;&submin;&sub4;alkoxy (insbesondere gegebenenfalls substituiertes Pyridyl- oder Pyrimidinyl-C&sub1;&submin;&sub4;alkoxy), gegebenenfalls substituiertes Aryloxy-C&sub1;&submin;&sub4;alkyl (insbesondere Phenoxymethyl), gegebenenfalls substituiertes Heteroaryloxy-C&sub1;&submin;&sub4;alkyl (insbesondere gegebenenfalls substituiertes Pyridyloxy- oder Pyrimidinyloxy-C&sub1;&submin;&sub4;alkyl), Acyloxy, einschließlich C&sub1;&submin;&sub4;Alkanoyloxy (insbesondere Acetyloxy) und Benzoyloxy, Cyano, Thiocyanato, Nitro, -NR'R", -NHCOR', -NHCONR'R", -CONR'R", -COOR', -OSO&sub2;R', -SO&sub2;R', -COR', -CR'-NR" oder -N-CR'R", worin R' und R" unabhängig für Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;Alkylthio, C&sub3;&submin;&sub6;Cycloalkyl, C&sub3;&submin;&sub6;Cycloalkyl-C&sub1;&submin;&sub4;alkyl, Phenyl oder Benzyl stehen, wobei die Phenyl- und Benzyl-Gruppen gegebenenfalls durch Halogen, C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl oder C&sub1;&submin;&sub4;Alkoxy substituiert sind.
  • Substituenten, die in den Aryl- oder Heteroaryl-Ringen der obigen Substituenten anwesend sein können, sind z. B. einer oder mehrere der folgenden: Halogeno, Hydroxy, Mercapto, C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl, C&sub2;&submin;&sub4;Alkenyl, C&sub2;&submin;&sub4;Alkinyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkoxy, C&sub2;&submin;&sub4;Alkenyloxy, C&sub2;&submin;&sub4;Alkinyloxy, Halogeno-C&sub1;&submin;&sub4;alkyl, Halogeno-C&sub1;&submin;&sub4;alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;Alkylthio, Hydroxy-C&sub1;&submin;&sub4;alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4; alkyl, C&sub3;&submin;&sub6;Cycloalkyl, C&sub3;&submin;&sub6;Cycloalkyl-C&sub1;&submin;&sub4;alkyl, Alkanoyloxy, Benzoyloxy, Cyano, Thiocyanato, Nitro, -NR'R", -NHCOR', -NHCONR'R", -CONR'R", -COOR', -SO&sub2;R', -OSO&sub2;R', -COR', -CR'-NR" oder -N=CR'R", worin R' und R" die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
  • Gemäß einer Ausführungsform umfaßt die Erfindung Verbindungen der Formel I, worin A für Wasserstoff, Halogeno, Hydroxy, Methyl, Methoxy, Trifluoromethyl, Trifluoromethoxy, C&sub1;&submin;&sub2; Alkylcarbonyl, C&sub1;&submin;&sub2;Alkoxycarbonyl, Phenoxy, Nitro oder Cyano steht; R¹ für C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl, Halogeno-C&sub1;&submin;&sub4; alkyl, C&sub1;&submin;&sub4; Alkoxy, Halogeno-C&sub1;&submin;&sub4;alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;Alkylcarbonyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkoxycarbonyl, Cyano, Phenyl-C&sub1;&submin;&sub4;alkyl, Phenyl oder einen 5- oder 6gliedrigen aromatischen Heterocyclus steht, der ein oder mehrere O-, N- oder S-Atome enthält und gegebenenfalls mit einem Benzolring kondensiert ist, wobei die aromatischen und heteroaromatischen Teile der vorstehenden Gruppen gegebenenfalls substituiert sind durch einen oder mehrere Substituenten, die ausgewählt sind aus Halogeno, Hydroxy, C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl, Halogeno-C&sub1;&submin;&sub4;alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkoxy, Halogeno-C&sub1;&submin;&sub4;alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;Alkylcarbonyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkoxycarbonyl, Nitro, Cyano, Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy; und R² fur Wasserstoff, Halogeno, C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl, Halogeno-(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkylcarbonyl, C&sub1;&submin;&sub4; Alkoxycarbonyl, Cyano oder Phenyl steht; oder R¹ und R² miteinander verbunden sind, so daß sie ein carbocyclisches C&sub5;&submin;&sub1;&sub0;Ringsystem bilden.
  • Gemäß einer weiteren Ausführungsform umfaßt die Erfindung Verbindungen der Formel I, worin A für Wasserstoff oder Halogeno steht; R¹ für C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl, Benzyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkylcarbonyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkoxycarbonyl, Cyano, Phenyl, Thienyl, Triazolyl, Thiazolyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Triazinyl, Chinolinyl oder Chinoxalinyl steht, wobei die aromatischen oder heteroaromatischen Teile -der obigen Gruppen gegebenenfalls durch einen oder mehrere Substituenten substituiert sind, die ausgewählt sind aus C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl, Trifluoromethyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkoxy, Trifluoromethoxy, Nitro, Cyano, Phenyl oder Benzyloxy; und R² für Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkylcarbonyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkoxycarbonyl, Cyano oder Phenyl steht; oder R¹ und R² miteinander verbunden sind, so daß sie einen Cyclopentyl- oder Cyclohexylring bilden, der gegebenenfalls mit einem Benzolring kondensiert ist.
  • Die Erfindung wird durch die Verbindungen erläutert, die in der nachstehenden Tabelle I aufgeführt sind. In Tabelle I besitzt die 3-Methoxypropensäure-methylester-Gruppe die (E)-Konfiguration. Tabelle I Verbindung Nr. Oxim* olefinisch&spplus; Isomerverhältnis&spplus;&spplus; Öl Tabelle I (Fortsetzung) Verbindung Nr. Oxim* olefinisch&spplus; Isomerverhältnis&spplus;&spplus; Öl Tabelle I (Fortsetzung) Verbindung Nr. Oxim* olefinisch&spplus; Isomerverhältnis&spplus;&spplus; 2-cyano-C&sub6;H&sub4; 3-cyano-C&sub6;H&sub4; 4-cyano-C&sub6;H&sub4; pyrid-2-yl pyrid-3-yl pyrid-4-yl pyrimidin-2-yl pyrimidin-4-yl cyano Öl Tabelle I (Fortsetzung) Verbindung Nr. olefinisch&spplus; Isomerverhältnis&spplus;&spplus; thien-2-yl 5-Cl-thieno-2-yl cyano tert-C&sub4;H&sub9; pyrazin-2-yl 6-CH&sub3;-pyrid-3-yl Öl Tabelle I (Fortsetzung) Verbindung Nr. olefinisch&spplus; Isomerverhältnis&spplus;&spplus; pyrid-2-yl pyrid-3-yl pyrimidin-5-yl iso-C³H&sup7; pyrid-4-yl 6-Cl-pyrid-2-yl 5-Cl-pyrid-2-yl 4-Cl-pyrid-2-yl 3-Cl-pyrid-2-yl 6-cyano-pyrid-2-yl 5-cyano-pyrid-2-yl 4-cyano-pyrid-2-yl 3-cyano-pyrid-2-yl 6-Br-pyrid-2-yl 5-Br-pyrid-2-yl Öl Tabelle I (Fortsetzung) Verbindung Nr. olefinisch&spplus; Isomerverhältnis&spplus;&spplus; 4-Br-pyrid-2-yl 3-Br-pyrid-2-yl 6-CH&sub3;-pyrid-2-yl 5-CH&sub3;-pyrid-2-yl 4-CH&sub3;-pyrid-2-yl 3-CH&sub3;-pyrid-2-yl 6-F-pyrid-2-yl 5-F-pyrid-2-yl 4-F-pyrid-2-yl 3-F-pyrid-2-yl 3-CH&sub3;-pyrazin-2-yl 3-C&sub2;H&sub5;-pyrazin-2-yl 3-Cl-pyrazin-2-yl 3-OCH&sub3;-pyrazin-2-yl 5-CO&sub2;CH&sub3;-pyrazin-2-yl Öl Tabelle I (Fortsetzung) Verbindung Nr. olefinisch&spplus; Isomerverhältnis&spplus;&spplus; 5-CO&sub2;C&sub2;H&sub5;-pyrazin-2-yl 3-cyano-pyrazin-2-yl pyrimidin-4-yl 2-Cl-pyrimidin-4-yl 2-OCH&sub3;-pyrimidin-4-yl 2-CH&sub3;-pyrimidin-4-yl 2-cyano-pyrimidin-4-yl thiazol-2-yl thien-3-yl 5-Cl-thien-2-yl 5-CH&sub3;-thien-2-yl 5-Br-thien-2-yl 5-cyano-thien-2-yl 3-CH&sub3;-thien-2-yl Öl Tabelle I (Fortsetzung) Verbindung Nr. olefinisch&spplus; Isomerverhältnis&spplus;&spplus; Öl Tabelle I (Fortsetzung) Verbindung Nr. olefinisch&spplus; Isomerverhältnis&spplus;&spplus; 2-cyano-C&sub6;H&sub4; 3-cyano-C&sub6;H&sub4; 4-cyano-C&sub6;H&sub4; 3,5-di-F-pyrid-2-yl 3,4,5,6-F&sub4;-pyrid-2-yl 2,6-di-Cl-pyrid-3-yl pyridazin-3-yl pyridazin-4-yl 6-CH&sub3;-pyridazin-3-yl 4-cyano-chinolin-2-yl chinoxalin-2-yl 6-CH&sub3;-pyrimidin-4-yl Öl Tabelle I (Fortsetzung) Verbindung Nr. olefinisch&spplus; Isomerverhältnis&spplus;&spplus; 4-CH&sub3;-pyrimidin-5-yl 4-CH&sub3;-pyrimidin-2-yl 4,6-di-CH&sub3;-pyrimidin-2-yl 2,6-di-CH&sub3;-pyrimidin-4-yl 2,4-di-CH&sub3;-pyrimidin-5-yl 6-Cl-pyrimidin-4-yl 6-OCH&sub3;-pyrimidin-4-yl 4,6-di-OCH&sub3;-pyrimidin-2-yl N-oxide-pyrid-2-yl 5-C&sub2;H&sub5;-pyrid-2-yl N-CH&sub3;-pyrrol-2-yl 4-Cl-chinolin-2-yl Öl Tabelle I (Fortsetzung) Verbindung Nr. olefinisch&spplus; Isomerverhältnis&spplus;&spplus; 2,4-di-CH&sub3;-thiazol-5-yl furan-2-yl 2,4-di-CH&sub3;-furan-3-yl pyrid-2-yl 6-C&sub6;H&sub5;-pyrimidin-4-yl 4-cyano-pyrid-3-yl 1,2,4-triazin-5-yl 3-CH&sub3;-1,2,4-triazin-5-yl 3-C&sub6;H&sub5;-1,2,4-triazin-5-yl 3-SCH&sub3;-1,2,4-triazin-5-y 3-OCH&sub3;-1,2,4-triazin-5-yl 5-CONH&sub2;-pyrazin-2-yl 5-cyano-pyrazin-2-yl 1,2,4-triaziol-1-yl-CH&sub2; pyrid-3-yl-CH&sub2; Öl Tabelle I (Fortsetzung) Verbindung Nr. olefinisch&spplus; Isomerverhältnis&spplus;&spplus; 5,6-di-CH&sub3;-pyrazin-2-yl 3,5-di-CH&sub3;-pyrazin-2-yl 3,6-di-CH&sub3;-pyrazin-2-yl 5-CH&sub3;-pyrazin-2-yl 6-CH&sub3;-pyrazin-2-yl 5-Cl-pyrazin-2-yl 6-Cl-pyrazin-2-yl 5,6-dicyano-pyrazin-2-yl cyclopropyl Öl Tabelle I (Fortsetzung) Verbindung Nr. olefinisch&spplus; Isomerverhältnis&spplus;&spplus; cyclohexyl-CH&sub2; pyrazin-2-yl-CH&sub2; benzthiazol-2-yl benzoxazol-2-yl pyrazin-2-yl 5-OCH&sub3;-pyrazin-2-yl 6-OCH&sub3;-pyrazin-2-yl 6-cyano-pyrazin-2-yl 5-cyano-pyrid-3-yl 6-cyano-pyrid-3-yl 3-cyano-pyrid-4-yl Öl Tabelle I (Fortsetzung) Verbindung Nr. olefinisch&spplus; Isomerverhältnis&spplus;&spplus; 2-cyano-pyrid-4-yl pyrimidin-5-yl 2-CH&sub3;-pyrimidin-5-yl 3-OCH&sub3;-isoxazol-5-yl 3-Br-isoxazol-5-yl 5-NO&sub2;-thiazol-5-yl 5-CH&sub3;-thiazol-5-yl 4-CH&sub3;-thiazol-5-yl 2-Cl,4-CH&sub3;-thiazol-5-yl 3,5-di-OCH&sub3;-1,2,4-triazin-6-yl 3,6-di-CH&sub3;-pyridazin-4-yl 1,2,4-triazol-1-yl-CH&sub2; Tabelle I (Fortsetzung) Verbindung Nr. olefinisch&spplus; Isomerverhältnis&spplus;&spplus; Gummi Tabelle I (Fortsetzung) Verbindung Nr. olefinisch&spplus; Isomerverhältnis&spplus;&spplus; pyrimidin-2-yl pyrazin-2-yl Schlüssel &spplus; Chemische Verschiebung des Singletts des olefinischen Protons an der &beta;-Methoxypropenoat-Gruppe des hautpsächlichen Oximether-Isomers (ppm von Tetramethylsilan). * Chemische Verschiebung des Singletts des Protons am Aldoxim, sofern möglich. &spplus;&spplus; von Isomeren, die sich durch unsymmetrisch substituierte Oxim-Doppelbindung ergeben. &empty; Die Gruppen R¹ und R² sind unter Bildung eines Rings wie folgt verbunden: Verbindung 53: Verbindung 54: Verbindung 55: Verbindung 152: Verbindung: 153 Tabelle II: Ausgewählte Protonen-NMR-Daten Tabelle II zeigt ausgewählte Protonen-NMR-Daten für gewisse Verbindungen der Tabelle I. Die chemischen Verschiebungen sind in ppm von Tetramethylsilan gemessen, und durchgehend wurde Deuterochloroform als Lösungsmittel verwendet. Die Spalte mit der Überschrift "Frequenz" bezieht sich auf die Arbeitsfrequenz des NMR-Spektrometers. Es wurden die folgenden Abkürzungen verwendet: br = breit S = Singlett d = Dublett t = Triplett q = Quartett m = Multiplett Verbindung Nr. Frequenz MHz Tabelle II (Fortsetzung) Verbindung Nr. Frequenz MHz (Hauptisomer) Tabelle II (Fortsetzung) Verbindung Nr. Frequenz MHz Tabelle II (Fortsetzung) Verbindung Nr. Frequenz MHz (Hauptisomere) Tabelle II (Fortsetzung) Verbindung Nr. Frequenz MHz (Hauptisomer) (Nebenisomer) Tabelle II (Fortsetzung) Verbindung Nr. Frequenz MHz Tabelle II (Fortsetzung) Verbindung Nr. Frequenz MHz (Hauptisomer) (Nebenisomer) Tabelle II (Fortsetzung) Verbindung Nr. Frequenz MHz Tabelle II (Fortsetzung) Verbindung Nr. Frequenz MHz Tabelle II (Fortsetzung) Verbindung Nr. Frequenz MHz (Hauptisomer) (Nebenisomer) Tabelle II (Fortsetzung) Verbindung Nr. Frequenz MHz
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I können durch die im Schema 1 gezeigten Stufen hergestellt werden. Die Ausdrücke A, R¹ und R² besitzen die oben angegebene Bedeutung, während X für eine Austrittsgruppe steht, wie z.B. Halogen (Chlor, Brom oder Jod). Schema 1
  • Die Verbindungen der Formel I können dadurch hergestellt werden, daß man Oxime der allgemeinen Formel III mit einer geeigneten Base (wie z.B. Natriumhydrid oder Natriummethoxid) in einem geeigneten Lösungsmittel (wie z.B. N, N- Dimethylformamid oder Tetrahydrofuran) behandelt, um das Anion zu bilden, worauf man dann die Verbindung der Formel II zugibt.
  • Oxime der allgemeinen Formel (III) sind in der chemischen Literatur allgemein bekannt. Die Verbindung der allgemeinen Formel II, in der X für Brom steht und die Propenoat-Gruppe, die (E)-Konfiguration aufweist, ist in der EP-A-0203606 beschrieben.
  • Alternativ können erfindungsgemäße Verbindungen der Formel I durch die im Schema 2 gezeigten Stufen hergestellt werden. Die Ausdrücke A, R¹, R² und X besitzen die oben angegebene Definition, R&sup5; steht für Wasserstoff oder ein Metall (wie z.B. Natrium oder Kalium), L steht für eine Austrittsgruppe, wie z.B. ein Halogenid (Chlorid, Bromid oder Jodid), ein CH&sub3;SO&sub4;-Anion oder ein Sulfonyl-Anion. Jede Umwandlung wird bei einer geeigneten Temperatur und üblicherweise, aber nicht immer, in einem geeigneten Lösungsmittel ausgeführt.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I können aus Phenylacetaten der Formel VI oder den Ketoestern der Formel X durch die im Schema 2 gezeigten Stufen erhalten werden.
  • So können Verbindungen der Formel I dadurch hergestellt werden, daß man Phenylacetate der Formel VI mit einer Base (wie z.B. Natriumhydrid oder Natriummethoxid) und Methylformiat behandelt. Wenn eine Verbindung der Formel CH&sub3;L, worin L die oben angegebene Bedeutung besitzt, dem Reaktionsgemisch zugesetzt wird, dann können Verbindungen der Formel I erhalten werden. Wenn eine protische Säure dem Reaktionsgemisch zugegeben wird, dann werden Verbindungen der Formel IX, worin R&sup5; für Wasserstoff steht, erhalten. Alternativ können die Verbindungen der Formel IX, worin R&sup5; für ein Metall (wie z.B. Natrium) steht, selbst aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden.
  • Verbindungen der Formel IX, worin R&sup5; für ein Metall steht, können in Verbindung der Formel I umgewandelt werden, und zwar durch Behandlung mit einer Verbindung CH&sub3;L, worin L die oben angegebene Bedeutung besitzt. Verbindungen der Formel IX, worin R&sup5; für Wasserstoff steht, können in Verbindung der Formel I umgewandelt werden, und zwar durch aufeinanderfolgende Behandlung mit einer Base (wie z.B. Kaliumcarbonat) und einer Verbindung der allgemeinen Formel CH&sub3;L.
  • Alternativ können Verbindungen der Formel I aus Acetalen der Formel IV hergestellt werden, und zwar durch Eliminierung von Methanol unter entweder sauren oder basischen Bedingungen. Beispiele für Reagenzien oder Reagenzgemische, die für diese Umwandlung verwendet werden können, sind Diisopropylamid, Kalium-hydrogen-sulfat (siehe z.B. T. Yamada, H. Hagiwara und H. Uda, J. Chem. Soc. Chemical Communications, 1980, 838 und die darin angegebenen Literaturstellen) und Triethylamin oftmals in Gegenwart einer Lewis-Säure, wie z.B. Titantetrachlorid (siehe z.B. K. Nsunda und L. Heresi, J. Chem. Soc. Chemical Communications, 1985, 1000). Schema 2
  • Acetale der Formel IV können hergestellt werden durch Behandlung von Methyl-silyl-keten-acetalen der Formel V, worin R für eine Alkylgruppe steht, mit Trimethyl-orthoformiat in Gegenwart einer Lewis-Säure, wie z. B. Titantetrachlorid (siehe z.B. K. Saigo, M. Osaki und T. Mukaiyama, Chemistry Letters, 1976, 769).
  • Methyl-silyl-keten-acetale der Formel V können hergestellt werden aus Phenylacetaten der Formel VI durch Behandlung mit einer Base und einem Trialkylsilylhalogenid der Formel R&sub3;SiCl oder R&sub3;SiBr, wie z.B. Trimethylsilylchlorid, oder einer Base (wie z.B. Triethylamin) und einem Trialkylsilyltriflat der Formel R&sub3;Si-OSO&sub2;CF&sub3; (siehe z.B. C. Ainsworth, F. Chen und Y. Kuo, J. Organometallic Chemistry, 1972, 46, 59).
  • Es ist nicht immer nötig, die Zwischenprodukte IV und V zu isolieren. Unter geeigneten Bedingungen können Verbindungen der Formel I aus Phenylacetaten der Formel VI in einem "Eintopfverfahren" durch aufeinanderfolgende Zugabe der oben aufgeführten geeigneten Reagenzien hergestellt werden.
  • Phenylacetate der Formel VI können aus Phenylacetaten der Formel VII hergestellt werden. Wenn beispielsweise ein Oxim der allgemeinen Formel III mit einer geeigneten Base (wie z.B. Natriumhydrid oder Natriummethoxid) behandelt wird und dann die Phenylacetate der Formel VII zugegeben werden, dann werden Phenylacetate der Formel VI erhalten.
  • Phenylacetate der Formel VII werden aus Isochromanonen der Formel VIII erhalten durch Behandlung mit HX, worin X für ein Halogen (z.B. Brom) steht, in Methanol. Diese Umwandlung kann auch in 2 Stufen ausgeführt werden, wenn das Isochromanon VIII mit HX in einem nichtalkoholischen Lösungsmittel behandelt wird und die erhaltene Phenylessigsäure dann unter Verwendung eines Standardverfahrens verestert wird (siehe z. B. I. Matsumoto und J. Yoshizawa, Jpn. Kokai (Tokkyo Koho) 79 138 536, 27.10.1979, Chem. Abs., 1980, 92, 180829h und G. M. F. Lim, Y. G. Perron und R. D. Droghini, Res. Discl., 1979, 188, 672, Chem. Abs., 1980, 92 128526t). Isochromanone der Formel VIII sind in der chemischen Literatur allgemein beschrieben.
  • Alternativ können Verbindungen der Formel I erhalten werden durch Behandlung von Ketoestern der Formel XI mit Methoxymethylenierungs-Reagenzien, wie z.B. Methoxymethylentriphenylphosphoran (siehe z.B. W. Steglich, G. Schramm, T. Anke und F. Oberwinkler, EP 004 448, 4.7.1980).
  • Ketoester der Formel XI können hergestellt werden aus Ketoestern der Formel X durch Behandlung mit dem Anion von Oximen der allgemeinen Formel III, wie sie oben beschrieben wurden. Ketoester der Formel X sind in EP 0 331 061 beschrieben.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind aktive Fungicide und können zur Bekämpfung einer oder mehrerer der folgenden Pathogene verwendet werden:
  • Pyricularia oryzae an Reis.
  • Puccinia recondita, Puccinia Striiformis und andere Rosterkrankungen an Weizen, Puccinia hordei, Puccinia striiformis und andere Rosterkrankungen an Gerste und Rosterkrankungen an anderen Wirtspflanzen, wie z.B. Kaffee, Birnen, Äpfel, Erdnüsse, Gemüse und Zierpflanzen.
  • Erysiphe graminis (Pulvermehltau) an Gerste und Weizen und andere Pulvermehltauerkrankungen an verschiedenen Wirtspflanzen, wie z.B.
  • Sphaerotheca macularis am Hopfen, Sphaerotheca fuliginea an Kürbissen (z. B. Gurken), Podosphaera leucotricha an Äpfeln und Uncinula necator an Rebstöcken.
  • Helminthosporium spp., Rhynchosporium spp., Septoria spp., Pyrenophora spp., Pseudocercosporella herpotrichoides und Gaeumannomyces graminis an Getreide.
  • Cercospora arachidicola und Cercosporidium personata an Erdnüssen und andere Cercospora-Arten an anderen Wirtspflanzen, wie z.B. Zuckerrüben, Bananen, Soyabohnen und Reis.
  • Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Tomaten, Erdbeeren, Gemüse, Rebstöcken und anderen Wirtspflanzen.
  • Alternaria spp. an Gemüse (z.B. Gurken), Ölsamenraps, Äpfeln, Tomaten und anderen Wirtspflanzen.
  • Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln.
  • Plasmopara viticola an Rebstöcken.
  • Andere flaumige Mehltauerkrankungen, wie z. B. Bremia lactucae an Kopfsalat, Peronospora spp. an Soyabohnen, Tabak, Zwiebeln und anderen Wirtspflanzen, Pseudoperonospora humuli an Hopfen und Pseudoperonospora cubensis an Gurken.
  • Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten und andere Phytophtora spp. an Gemüse, Erdbeeren, Avocado, Pfeffer, Zierpflanzen, Tabak, Kakao und anderen Wirtspflanzen.
  • Thanatephorus cucumeris an Reis und andere Rhizoctonia-Arten an verschiedenen Wirtspflanzen, wie z.B. Weizen und Gerste, Gemüse, Baumwolle und Rasen.
  • Einige Verbindungen zeigen einen breiten Bereich von Aktivitäten gegen Pilze in vitro. Sie können auch eine Aktivität gegen verschiedene nach der Ernte auftretende Erkrankungen von Früchten aufweisen (wie z.B. Penicillium digitatum und italicum und Trichoderma viridi an Orangen, Gloesporium musarum an Bananen und Botrytis cinerea an Trauben).
  • Weiterhin sind einige der erfindungsgemäßen Verbindungen aktiv als Saatbeizen gegen Fusarium spp., Septoria spp., Tilletia spp. (Brand, eine vom Samen getragene Erkrankung des Weizens), Ustilago spp. und Helminthosporium spp. an Getreide, Rhizoctonia solani an Baumwolle und Pyricularia oryzae an Reis.
  • Die Verbindungen können sich in Pflanzen systemisch bewegen. Darüber hinaus können die Verbindungen ausreichend flüchtig sein, daß sie in der Gasphase gegen Pilze an den Pflanzen wirksam sind.
  • Die Erfindung betrifft deshalb auch ein Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, bei welchem auf eine Pflanze, auf den Samen einer Pflanze oder auf die Umgebung der Pflanze oder des Samens eine fungicid wirksame Menge einer oben definierten Verbindung oder einer dieselbe enthaltende Zusammensetzung aufgebracht wird.
  • Einige der Verbindungen zeigen eine insecticide Aktivität, weshalb sie in geeigneten Aufbringraten dazu verwendet werden können, eine Reihe von Insecten und Milben zu bekämpfen.
  • Die Erfindung betrifft deshalb weiterhin ein Verfahren zum Abtöten oder Bekämpfen von Insecten oder Milben, bei welchen auf die Insecten oder Milben oder auf deren Umgebung eine insecticid oder miticid wirksame Menge einer oben definierten Verbindung oder einer dieselbe enthaltende Zusammensetzung aufgebracht wird.
  • Die Verbindungen können direkt für landwirtschaftliche Zwecke verwendet werden, sie werden aber zweckmäßig unter Verwendung eines Träger- oder Verdünnungsmittels in Zusammensetzungen formuliert. Die Erfindung betrifft deshalb fungicide, insecticide und miticide Zusammensetzungen, die eine oben definierte Verbindung sowie ein pharmazeutisch zulässiges Verdünnungs- oder Trägermittel enthalten.
  • Die Verbindungen können auf die verschiedenste Weise angewendet werden. Beispielsweise können sie in formulierter oder unformulierter Form direkt auf das Laubwerk einer Pflanze, auf Samen oder auf das Medium, in welchem die Pflanzen wachsen oder in welches sie gepflanzt werden sollen, aufgebracht werden, oder sie können aufgesprüht, aufgestäubt oder als Chremen- oder Pastenformulierung angewendet werden. Schließlich können sie auch als Dampf oder als Granalien mit langsamer Wirkstoffabgabe verwendet werden.
  • Das Aufbringen kann auf jeden Teil der Pflanze erfolgen, wie z.B. das Laubwerk, die Stengel, die Äste oder die Wurzeln, oder auf den die Wurzeln umgebenden Boden oder auf den Samen vor der Aussaat oder auf den Boden ganz allgemein. Sie können auch in Gießwasser oder in hydropone Kultursysteme eingebracht werden. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch in Pflanzen injiziert oder auf Vegetation unter Verwendung von elektrodynamischen Spritztechniken oder anderen mit niedrigen Volumina arbeitenden Methoden aufgesprüht werden.
  • Der Ausdruck "Pflanze", wie er hier verwendet wird, umfaßt auch Sämlinge, Büsche und Bäume. Weiterhin kann das erfindungsgemäße fungicide Verfahren aus einer präventiven, schützenden, prophylaktischen oder eradizierenden Behandlung bestehen.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden vorzugsweise für landwirtschaftliche und gartenbauliche Zwecke in Form einer Zusammensetzung verwendet. Die Art der Zusammensetzung richtet sich in jedem Fall nach dem vorgesehenen Zweck.
  • Die Zusammensetzungen können die Form von zerstäubbaren Pulvern oder Granalien aufweisen, welche den aktiven Bestandteil (erfindungsgemäße Verbindung) und ein festes Verdünnungs- oder Trägermittel enthalten, wie z.B. Füllstoffe, z.B. Kaolin, Bentonit, Kieselguhr, Dolomit, Calciumcarbonat, Talcum, pulverisierte Magnesia, Fullersche Erde, Gips, Diatomeenerde und Porzellanerde. Solche Granalien können vorher hergestellte Granalien sein, die sich zum Aufbringen auf den Boden ohne weitere Behandlung eignen. Diese Granalien können entweder dadurch hergestellt werden, daß man Pelletts aus einem Füllstoff mit dem aktiven Bestandteil imprägniert, oder daß man ein Gemisch aus dem aktiven Bestandteil und einem pulverisierten Füllstoff pellettisiert. Zusammensetzungen für die Saatbeize können ein Mittel (wie z.B. ein Mineralöl) enthalten, welches die Haftung der Zusammensetzung am Samen unterstützt. Alternativ kann der aktive Bestandteil für Saatbeizzwecke unter Verwendung eines organischen Lösungsmittels (wie z.B. N-Methylpyrrolidon, Propylenglycol oder Dimethylformamid) formuliert werden. Die Zusammensetzungen können auch die Form von benetzbaren Pulvern oder von in Wasser dispergierbaren Granalien aufweisen, welche ein Netz- oder Dispergiermittel enthalten, um die Dispergierung in Flüssigkeiten zu erleichtern. Die Pulver und Granalien können auch Füllstoffe und Suspendiermittel enthalten.
  • Emulgierbare Konzentrate oder Emulsionen können dadurch hergestellt werden, daß man den aktiven Bestandteil in einem organischen Lösungsmittel, das gegebenenfalls ein Netz- oder Emulgiermittel enthält, auflöst und hierauf das Gemisch in Wasser einbringt, das ebenfalls Netz- oder Emulgiermittel enthalten kann. Geeignete organische Lösungsmittel sind aromatische Lösungsmittel, wie z.B. Alkylbenzole und Alkylnaphthaline, Ketone, wie z.B. Isophoron, Cyclohexanon und Methylcyclohexanon, chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Chlorobenzol und Trichloroethan, sowie Alkohole, wie z.B. Benzylalkohol, Furfurylalkohol, Butanol und Glycolether.
  • Suspensionskonzentrate von weitgehend unlöslichen Feststoffen können durch Mahlen in einer Kugel- oder Perlmühle mit einem Dispergiermittel hergestellt werden, wobei auch ein Suspendiermittel zugesetzt werden kann, um ein Absetzen des Feststoffs zu verhindern.
  • Zusammensetzungen, die als Spritzmittel verwendet werden, können die Form von Aerosolen aufweisen, wobei die Formulierung in einem Behälter unter dem Druck eines Treibmittels, wie z.B. Fluorotrichloromethan oder Dichlorodifluoromethan, gehalten wird.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können im trockenen Zustand mit einem pyrotechnischen Gemisch vermischt werden, um eine Zusammensetzung herzustellen, die sich zur Erzeugung eines die Verbindungen enthaltenden Rauchs in geschlossenen Räumen eignet.
  • Alternativ können die Verbindungen in einer Mikrokapsel verwendet werden. Sie können auch in biologisch abbaubare polymere Formulierungen einverleibt werden, um eine langsame kontrollierte Abgabe des aktiven Bestandteils zu erzielen.
  • Durch die Einverleibung verschiedener Zusätze, wie z.B. Zusätze zur Verbesserung der Verteilung, der Haftkraft und der Beständigkeit gegenüber Regen auf behandelten Oberflächen, können die verschiedenen Zusammensetzungen besser für verschiedene Anwendungen angepaßt werden.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können als Gemische mit Düngern (z.B. stickstoff-, kalium- oder phosphorhaltigen Düngern) verwendet werden. Zusammensetzungen, die nur Düngergranalien enthalten und beispielsweise mit der Verbindung beschichtet sind, werden bevorzugt. Solche Granalien enthalten üblicherweise bis zu 25 Gew.% der Verbindung. Die Erfindung betrifft deshalb auch eine Düngerzusammensetzung, die einen Dünger und eine Verbindung der allgemeinen Formel I enthält.
  • Benetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate und Suspensionskonzentrate enthalten normalerweise oberflächenaktive Mittel, z.B. ein Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgiermittel oder Suspendiermittel. Diese Mittel können kationische, anionische oder nichtionische Mittel sein.
  • Geeignete kationische Mittel sind quaternäre Ammoniumverbindungen, wie z.B. Cetyltrimethylammoniumbromid. Geeignete anionische Mittel sind Seifen, Salze von aliphatischen Monoestern der Schwefelsäure (wie z.B. Natriumlaurylsulfat) und Salze von sulfonierten aromatischen Verbindungen (wie z. B. Natriumdodecylbenzolsulfonat, Natrium-, Calcium- oder Ammoniumlignosulfonat, Butylnaphthalinsulfonat und Gemische aus Natriumdiisopropyl- und -triisopropylnaphthalin-sulfonat.
  • Geeignete nichtionische Mittel sind die Kondensationsprodukte von Ethylenoxid mit Fettalkoholen, wie z.B. Oleyl- oder Cetylalkohol, oder mit Alkylphenolen, wie z.B. Octyl- oder Nonylphenol und Octylcresol. Andere nichtionische Mittel sind die Teilester, die sich von langkettigen Fettsäuren und Hexitanhydriden ableiten, die Kondensationsprodukte dieser Teilester mit Ethylenoxid, sowie die Lecithine. Geeignete Suspendiermittel sind hydrophile Colloide (wie z.B. Polyvinylpyrrolidon und Natriumcarboxymethylcellulose) sowie quellende Tone, z.B. Bentonit und Attapulgit.
  • Zusammensetzungen für die Verwendung als wäßerige Dispersion oder Emulsionen werden im allgemeinen in Form eines Konzentrats geliefert, das einen hohen Anteil des aktiven Bestandteils enthält, wobei das Konzentrat vor der Verwendung mit Wasser zu verdünnen ist. Diese Konzentrate müssen vorzugsweise längere Lagerzeiten aushalten und nach einer solchen Lagerung noch mit Wasser verdünnt werden können, um wäßerige Präparate herzustellen, die während einer ausreichenden Zeit homogen bleiben, daß sie durch eine herkömmliche Spritzvorrichtung angewendet werden können. Die Konzentrate können zweckmäßig bis zu 95 Gew.%, in geeigneter Weise 10-85 Gew.%, z.B. 25-60 Gew.%, von dem aktiven Bestandteil enthalten. Nach Verdünnung zur Herstellung von wäßerigen Präparaten können solche Präparate verschiedene Mengen des aktiven Bestandteils enthalten, was von dem vorgesehenen Anwendungs zweck abhängt, aber wäßer ige Präparate, die 0,0005 oder 0,01 bis 10 Gew.% von dem aktiven Bestandteil enthalten, können gut verwendet werden.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können auch andere Verbindungen mit biologischer Aktivität enthalten, wie z.B. Verbindungen, die eine ähnliche oder komplementäre fungicide Aktivität aufweisen oder die eine Pflanzenwachstumsregulierungs-, herbicide oder insecticide Aktivität besitzen.
  • Eine fungicide Verbindung, die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen vorliegen kann, kann eine solche sein, die Ährenerkrankungen von Getreide (z.B. Weizen), wie z.B. Septoria, Gibberella und Helminthosporium spp., vom Samen und vom Boden getragene Erkrankungen und flaumige oder pulvrige Mehltauerkrankungen an Trauben und pulvrige Mehltauerkrankungen an Schorf an Äpfeln usw. bekämpft. Durch die Einverleibung eines weiteren Fungicids kann die Zusammensetzung ein breiteres Aktivitätsspektrum als die Verbindung der allgemeinen Formel I alleine erhalten. Weiterhin kann das zusätzliche Fungicid eine synergistische Wirkung auf die fungicide Aktivität der Verbindung der allgemeinen Formel I ausüben. Beispiele für fungicide Verbindungen, die in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung einverleibt werden können, sind: (± -2-(2,4-Dichlorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl-1,1,2,2- tetrafluoroethyl-ether, (RS)-1-Aminopropylphosphonsäure, (RS)-4-(4-Chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1- ylmethyl)butyronitril, (RS)-4-Chloro-N-(cyano(ethoxy) methyl)benzamid, (Z)-N-But-2-enyloxymethyl-2-chloro-2',6'- diethylacetanilid, 1-(2-Cyano-2-methoxyiminoacetyl)-3-ethyl- Harnstoff, 1-[2RS, 4RS; 2RS, 4RS)-4-Bromo-2-(2,4-dichlorophenyl) tetrahydrofurfuryl]-1H-1,2,4-triazol, 3-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)chinazolin-4(3H)-on, 3-Chloro-4-[4-methyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-methyl)-1,3-dioxolan-2-yl]phenyl-4-chlorophenyl-ether, 4-Bromo-2-cyano-N,N-dimethyl-6-trifluoromethylbenzimidazol-1-sufonamid, 4-Chlorobenzyl-N-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl) thioacetamidat, 5-Ethyl-5,8-dihydro-8-oxo(1,3)-dioxolo (4,5-g)chinoline-7-carbonsäure, &alpha;-[N-(3-Chloro-2,6-xylyl) -2-methoxyacetamido]-&gamma;-butyrolacton, Anilazin, BAS 454, Benalaxyl, Benomyl, Biloxazol, Binapacryl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bupirimat, Buthiobat, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chlorbenzthiazon, Chloroneb, Chlorothalonil, Chlorozolinat, kupferhaltige Verbindungen, wie z.B. Kupferoxychlorid, Kupfersulfat und Bordeauxgemisch, Cycloheximid, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprofuram, Di-2- pyridyl-disulfid 1,1'-Dioxide, Dichlofluanid, Dichlon, Diclobutrazol, Diclomezin, Dicloran, Dimethamorph, Dimethirimol, Diniconazol, Dinocap, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodin, Edifenphos, Etaconazol, Ethirimol, Ethyl-(Z)-N-benzyl- N-([methyl-(methylthioethylidenamino-oxycarbonyl)amino]thio)-&beta;-alaninat, Etridiazol, Fenapanil, Fenarimol, Fenfuram, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxid, Flutolanil, Flutriafol, Fluzilazol, Folpet, Fosetyl-aluminium, Fuberidazol, Furalaxyl, Furconazole-cis, Guazatin, Hexaconazol, Hydroxyisoxazol, Imazalil, Iprobenfos, Iprodion, Isoprothiolan, Kasugamycin, Mancozeb, Maneb, Mepronil, Metalaxyl, Methfuroxam, Metsulfovax, Myclobutanil, Neoasozin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothalisopropyl, Nuarimol, Ofurace, Organoquecksilberverbindungen, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penconazol, Pencycuron, Pent-4- enyl-N-furfuryl-N-imidazol-1-ylcarbonyl-DL-homoalaninat, Phenazinoxid, Phthalide, Polyoxin-D, Polyram, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconanzol, Propineb, Prothiocarb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrochilon, Pyroxyfur, Pyrrolnitrin, Chinomethionat, Chintozen, Streptomycin, Schwefel, Techlofthalam, Tecnazen, Tebuconazol, Thiabendazol, Thiophanate-methyl, Thiram, Tolclofos-methyl, Triacetat- Salz von 1,1'-Iminodi(octamethylen)diguanidin, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutyl Tricyclazol, Tridemorph, Triforin, Validamycin-A, Vinclozolin und Zineb. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können mit Erde, Torf oder anderen verrottenden Medien gemischt werden, um die Pflanzen gegen vom Samen getragene, vom Boden getragene oder Blattpilzerkrankungen zu schützen.
  • Geeignete Insecticide, welche in die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen einverleibt werden können, sind z. B.: Buprofezin, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Chlorpyrifos, Cycloprothrin, Demeton-s-methyl, Diazinon, Dimethoat, Ethofenprox, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenthion, Formothion, Isoprocarb, Isoxathion, Monocrotophos, Phenthoat, Pirimicarb, Propaphos und XMC.
  • Pflanzenwachszumsregulierungsverbindungen sind Verbindungen, welche Unkräuter bekämpfen oder die Samenkopfbildung hemmen oder selektiv das Wachstum von weniger erwünschten Pflanzen (wie z.B. Gräsern) beeinflussen.
  • Beispiele für geeignete Pflanzenwachszumsregulierungsverbindungen für die Verwendung mit den erfindungsgemäßen Verbindungen sind: 3,6-Dichloropicolinsäure, 1-(4-Chlorophenyl) -4,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-carbonsäure, Methyl-3,6-dichloroanisat, Abscisinsäure, Asulam, Benzoylprop-ethyl, Carbetamid, Daminozid, Difenzoquat, Dikegulac, Ethephon, Fenpentezol, Fluoridamid, Glyphosat, Glyphosin, Hydroxybenzonitrile (z.B. Bromoxynil), Inabenfid, Isopyrimol, langkettige Fettalkohole und -säuren, Maleinsäurehydrazid, Nefluidid, Morphactine (z.B. Chlorfluoroecol), Paclobutrazol, Phenoxyessigsäuren (z.B. 2,4-D oder MCPA), substituierte Benzoesäuren (z.B. Trijodobenzoesäure), substituierte quaternäre Ammonium- und Phosphonium-Verbindungen (z.B. Chloromechat, Chlorphonium oder Mepichatchlorid), Tecnazen, die Auxine (z.B. Indolessigsäure, Indolbuttersäure, Naphthylessigsäure oder Naphthoxyessigsäure, die Cytokinine (z. B. Benzimidazol, Benzyladenin, Benzylaminopurin, Diphenylharnstoff oder Kinetin),die Gibberelline (z.B. GA&sub3;, GA&sub4; oder GA&sub7;) und Triapenthenol.
  • Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. In den gesamten Beispielen bezieht sich der Ausdruck "Ether" auf Diethylether, wurde Magnesiumsulfat zum Trocknen von Lösungen verwendet und wurden die Lösungen unter vermindertem Druck konzentriert. Reaktionen, bei denen luft- oder wasserempfindliche Zwischenprodukte auftraten, wurden unter einer Stickstoffatmosphäre ausgeführt, und die Lösungsmittel wurden nach Bedarf vor der Verwendung getrocknet. Wenn nichts anderes angegeben ist, wurde die Chromatografie auf einer Silicagelkolonne als stationäre Phase ausgeführt. Wenn gezeigt, dann sind die Infrarot- und NMR-Daten selektiv. Es wurde kein Versuch gemacht, jede Absorption in jedem Fall aufzulisten. Die ¹H NMR-Spektren wurden unter Verwendung von CDCl&sub3;-Lösungen ermittelt, wenn nichts anderes angegeben ist. Die folgenden Abkürzungen wurden durchgehend verwendet:
  • THF = Tetrahydrofuran
  • DMF = N,N-Dimethylformamid
  • NMR = Magnetische Kernresonanz
  • IR = Infrarot
  • Fp = Schmelzpunkt
  • HPLC = Hochleistungsflüssigchromatografie
  • s = Singlett
  • d = Dublett
  • t = Triplett
  • m = Multiplett
  • br = breit
    • Beispiel 1
  • Dieses Beispiel erläutert die Herstellung von (E), (E)3-Methoxy-2-[2-(3-methylbenzaldoximinomethyl)phenyl] propensäure-methylester (Verbindung Nr. 5 von Tabelle I).
  • Eine Lösung von (E)-3-Methylbenzaldoxim (0,23 g) in DMF (5 ml) wurde tropfenweise zu einer gerührten Suspension von Natriumhydrid (0,051 g) in DMF (5 ml) bei Raumtemperatur zugegeben. Nach 1/2 h wurde eine Lösung von (E)-2-[2-(Bromomethyl)phenyl]-3-methoxypropensäure-methylester (0,5 g, hergestellt durch das in EP-A-0203606 beschriebene Verfahren) in DMF (5 ml) zum Reaktionsgemisch zugegeben, welches dann 4 h bei Raumtemperatur gerührt wurde. Das Gemisch wurde in Wasser geschüttet und mit Ether extrahiert (2 x). Die vereinigten Extrakte wurden mit Wasser gewaschen, dann getrocknet, konzentriert und chromatografiert, wobei Ether als Eluiermittel verwendet wurde. Dabei wurde die Titelverbindung (0,132 g, 23 % Ausbeute) als blaßgelbes Öl erhalten.
  • IR-Maxima (Film) : 1709, 1631 cm&supmin;¹.
  • ¹H NMR (270 MHz) &delta; : 2.35 (3H, s); 3.69 (3H, s); 3.80 (3H, s);
  • 5.12 (2H, s); 7.1-7.55 (8H, m);
  • 7.59 (1H, s); 8.05 (1H, s) ppm.
    • Beispiel 2
  • Dieses Beispiel erläutert die Herstellung des (E),(E)- und (Z),(E)-Gemischs von 2-[2-(3,5-Dimethylpyrazin-2-yl- acetoximinomethyl)phenyl]-3-methoxypropensäure-methylester (Verbindung Nr. 176 von Tabelle I).
  • Zu einem Gemisch aus 2,6-Dimethylpyrazin (3,24 g), Schwefelsäure (15 ml einer 3,4 M Lösung) und Acetaldehyd (10 ml), das bei 0 ºC gerührt wurde, wurden gleichzeitig eine Lösung von Eisen(II)-sulfat (50,1 g in 150 ml Wasser) und t-Butylhydroperoxid (16,2 ml einer 70 %igen wäßerigen Lösung) zugegeben. Die Temperatur wurde während der Zugabe unter 3 ºC gehalten, Nach beendeter Zugabe wurde das Reaktionsgemisch 1 h bei 0 ºC gerührt. Natriummetabisulfat wurde zugegeben, bis das Gemisch einen negativen Jodstärketest ergab. Das Reaktionsgemisch wurde mit Dichloromethan extrahiert, und die vereinigten Extrakte wurden mit Wasser gewaschen, dann getrocknet, konzentriert und chromatografiert, wobei ein Gemisch aus Ether und 60-80 ºC-Petrolether (4:1) als Eluiermittel verwendet wurde. Dabei wurde 2-Acetyl-3,5-dimethylpyrazin (2,65 g, 59 % Ausbeute) als blaßgelbes Öl erhalten.
  • IR-Maxima (Film): 1694, 1551, 1262, 1175 cm&supmin;¹.
  • ¹H NMR (270 MHz) &delta; : 2.62 (3H, s), 2.70 (3H, s), 2.80 (3H, s), 8.36 (1H, s) ppm.
  • 2-Acetyl-3,5-dimethylpyrazin (2,65 g), Hydroxylaminhydrochlorid (2,5 g) und Natriumacetat-trihydrat (3,5 g) wurden in Methanol (50 ml) 1 h auf Rückfluß gehalten. Das Reaktionsgemisch wurde konzentriert, mit Wasser (75 ml) verdünnt und mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten Extrakte wurden getrocknet und konzentriert, wobei ein Öl erhalten wurde, das mit Ether und 60-80 ºC-Petrolether trituriert wurde. Dabei wurde 3,5-Dimethyl-2-(1-hydroxyiminoethyl)pyrazin (2,54 g, 87 % Ausbeute) als weißer Feststoff (Fp 85-89 ºC) und als 1:1-Gemisch der (E/Z)-Isomere erhalten.
  • IR-Maxima (Film): 2925, 1465, 1376, 1086, 930 cm&supmin;¹.
  • ¹H NMR (270 MHz) &delta; : 2.23 (3H, s), 2.33 (3H, s), 2.53 (3H, s), 2.56 (3H, s), 2.58 (3H, s), 2.68 (3H, s), 8.32 (1H, s), 8.35 (1H, s), 9.45 (1H, br. s), 9.85 (1H, br. s) ppm.
  • Ein 1:1-Gemisch von (E/Z)-3,5-Dimethyl-2-(1-hydroxyiminoethyl)pyrazin (0,87 g) wurde portionsweise zu einer gerührten Suspension von Natriumhydrid (0,25 g) in DMF (20 ml) bei annähernd 5 ºC zugegeben. Nach 1 h wurde eine Lösung von (E)-Methyl-2-[2-(Bromomethyl)phenyl]-3-methoxypropensäuremethylester (1,5 g) in DMF (5 ml) zum Reaktionsgemisch bei 0 ºC zugegeben. Nach 1,5 h wurde das Gemisch in Wasser geschüttet und mit Ether extrahiert (2 x). Die vereinigten Extrakte wurden mit Kochsalzlösung gewaschen und dann getrocknet, konzentriert und chromatografiert, wobei Ether: Hexan 1:1 als Eluiermittel verwendet wurde. Dabei wurde die Titelverbindung als Gemisch von Oxim-Isomeren (Haupt: Neben 7:3) als blaßrosafarbener Feststoff (0,57 g, 30 % Ausbeute), Fp 56-60 ºC, erhalten.
  • IR-Maxima (Film): 1707, 1624, 1132 cm&supmin;¹.
  • ¹H NMR (270 MHz) Hauptisomer - &delta; : 2.39 (3H, s), 2.54 (3H, s), 2.57 (3H, s), 3.67 (3H, s), 3.82 (3H, s), 5.15 (2H, s), 7.1-7.9 (4H, m), 7.59 (1H, s), 8.27 (1H, s) ppm. Nebenisomer - &delta; : 2.22 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.57 (3H, s), 3.67 (3H, s), 3.82 (3, Hs), 5.27 (2H, s), 7.1-7.9 (4H, m), 7.76 (1H, s), 8.33 (1H, s) ppm.
    • Beispiel 3
  • Dieses Beispiel erläutert die Herstellung von (E), (E)3-Methoxy-2-[2-(phenylacetoxyiminomethyl)-phenyl]propensäuremethylester (Verbindung Nr. 23 von Tabelle I).
  • Eine Lösung von Acetophenonoxim (1,23 g) in DMF (5 ml) wurde tropfenweise zu einer gerührten Suspension von Natriumhydrid (0,367 g) in DMF (25 ml) zugegeben. Nach 1 h wurde eine Lösung von (E)-2-[2-(Bromomethyl)phenyl]-3-methoxypropensäure-methylester (2,0 g) in DMF (15 ml) zum Reaktionsgemisch zugegeben, das dann 16 h bei Raumtemperatur gerührt wurde. Das Gemisch wurde in Wasser geschüttet und mit Ether extrahiert (2 x). Die vereinigten Extrakte wurden mit Wasser gewaschen und dann getrocknet, konzentriert und chromatografiert, wobei Ether: 40-60-Petrolether 3:2 verwendet wurde und ein rohes Öl erhalten wurde. HPLC unter Verwendung von Ether: 40-60-Petrolether 1:1 ergab die Titelverbindung (0,55 g, 23 % Ausbeute) als blaßgelbes Öl.
  • IR-Maxima (Film): 1708, 1631 cm&supmin;¹.
  • ¹H NMR siehe Tabelle II.
    • Beispiel 4
  • Dieses Beispiel erläutert die Herstellung und Trennung der (E), (E)- und (Z), (E)-Isomere von 3-Methoxy-2-{-2-[(pyrimidin- 5-ylisopropyloxyimino)-O-methyl]phenyl}propensäure-methylester (Verbindungen Nr. 66 und 67 von Tabelle I).
  • Eine Lösung des Oxims von Isopropylpyrimidin-5-yl-keton (0,29 g eines 3:2-Gemischs der (E)- und (Z)-Isomere) in DMF (5 ml) wurde zu einer gerührten Suspension von Natriumhydrid (0,09 g) in DMF (10 ml) zugegeben. Nach 2 h wurde das Gemisch auf 0 ºC abgekühlt, worauf eine Lösung von (E)-2[2-(Bromomethyl)phenyl]-3-methoxypropensäure-methylester (0,5 g) in DMF (5 ml) zum Reaktionsgemisch zugegeben wurde, das dann 3 h gerührt wurde. Das Gemisch wurde in Wasser geschüttet und mit Ether extrahiert. Die vereinigten Extrakte wurden mit Wasser gewaschen und dann getrocknet und konzentriert, wobei ein Öl erhalten wurde, nämlich das rohe Gemisch der (E),(E)- und (Z),(E)-Isomere. HPLC wurde mit Ether als Eluiermittel verwendet, um diese lsomere in die beiden Komponenten zu trennen:
  • 1. Die schneller eluierende Fraktion - der (Z)-Oxim-ether, (E)-Propenoat. (0,115 g, 18 % Ausbeute). Ein klares Öl (Verbindung Nr. 67 von Tabelle I).
  • 2. Die langsamer eluierende Fraktion - der (E)-Oxim-ether, (E)-Propenoat. (0,098 g, 15 % Ausbeute). Ein klares Öl (Verbindung Nr. 66 von Tabelle I).
  • ¹H NMR: siehe Tabelle II.
    • Beispiel 5
  • Dieses Beispiel erläutert die Herstellung eines Stereoisomers von 2-[2-(Phenyl]methylthio[oxyiminomethyl)phenyl]-3-methoxypropensäure-methylester (Verbindung Nr. 191 von Tabelle I).
  • Eine Lösung von Chlor (1,5 g) in Tetrachlorkohlenstoff (42 ml) wurde in Portionen zu einer gerührten Teil lösung von Benzaldehydoxim (2,5 g; ¹H NMR: &delta; 8.18 (1H, s), 9.40 (1H, brs) ppm) in Tetrachlorkohlenstoff (20 ml) bei Raumtemperatur zugegeben. Nach beendeter Zugabe wurde das Reaktionsgemisch 3 h bei Raumtemperatur gerührt und dann in Wasser geschüttet. Die organische Schicht wurde abgetrennt, getrocknet und konzentriert, wobei nahezu reines &alpha;-Chlorobenzaldehydoxim (3,2 g) als gelbe Flüssigkeit erhalten wurde. Eine Lösung von Natriummethanthiolat (0,68 g) in Methanol (15 ml) wurde tropfenweise zu einer eisgekühlten und gerührten Lösung eines Teils dieses &alpha;-Chlorobenzaldehydoxims (1,5 g) in Methanol (15 ml) zugegeben. Nach beendeter Zugabe wurde das Reaktionsgemisch 2 h unter fortlaufender Kühlung mit eishaltigem Wasser gerührt.
  • Das Methanol wurde unter vermindertem Druck entfernt, und der Rückstand wurde unter Verwendung von Dichloromethan als Eluiermittel chromatografiert, wobei ein einziges Stereoisomer von &alpha; -Methylthiobenzaldehydoxim (0,670 g, 42 % Ausbeute) in Form eines weißen kristallinen Feststoffs, Fp 76-78 ºC, erhalten wurde. ¹H NMR: &delta; 2.08 (3H, s), 9.12 (1H, s) ppm.
  • Eine Lösung von &alpha;-Methylthiobenzaldehydoxim (0,575 g) in DMF (10 ml) wurde tropfenweise zu einer gerührten Suspension von Natriumhydrid (85 mg) in DMF (15 ml) bei Raumtemperatur zugegeben. 1 h später wurde eine Lösung von (E)-2-[2-(Bromomethyl)phenyl]-3-methoxypropensäure-methylester (0,990 g) in DMF tropfenweise zugegeben, und nach weiteren 3 h wurde das Gemisch in Wasser geschüttet und mit Ethylacetat extrahiert. Die organischen Extrakte wurden mit Wasser gewaschen, getrocknet, konzentriert und unter Verwendung von zunehmenden Mengen Ethylacetat in Hexan als Eluiermittel chromatografiert, wobei die Titelverbindung (1,05 g, 83 %) als farbloses Öl erhalten wurde.
  • IR: 1706 cm&supmin;¹.
  • ¹H NMR siehe Tabelle II.
    • Beispiel 6
  • Dieses Beispiel erläutert die Herstellung der einzelnen Stereoisomere von 2-[2-(Phenyl[methylsulfinyl)-oxyiminomethyl) phenyl]-3-methoxypropensäure-methylester und 2-[2-(phenyl [methylsulfonyl)oxyiminomethyl)phenyl]-3-methoxypropensäuremethylester (Verbindungen Nr. 227 und 228 von Tabelle I).
  • m-Chloroperbonzoisäure (0,250 g, enthalten 45 % m-Chlorobenzoesäure) wurde in Portionen während 30 min zu einer gerührten Lösung von 2-[2-(Phenyl[methylthio]oxyiminomethyl) phenyl]-3-methoxypropensäure-methylester (0,300 g, hergestellt nach der Vorschrift von Beispiel 5) in Dichloromethan (20 ml), die in eishaltigem Wasser gekühlt wurde, zugegeben. Nach weiteren 15 min wurde das Reaktionsgemisch aufeinanderfolgend mit wäßerigem Natriumbicarbonat und Wasser gewaschen, dann getrocknet, konzentriert und unter Verwendung eines 1:1-Gemischs von Ethylacetat und Hexan als Eluiermittel chromatografiert, wobei die Titelverbindungen erhalten wurden: (i) das Sulfon, es eluierte zuerst, als Gummi (0,090 g, 28 % Ausbeute) und (ii) das Sulfoxid als Gummi (0,150 g, 48 % Ausbeute).
  • ¹H NMR: siehe Tabelle II.
    • Beispiel 7
  • Dieses Beispiel erläutert die Herstellung von zwei Stereoisomeren von 2-[2-(Phenyl[methoxy]oxyiminomethyl)phenyl]-3- methoxypropensäure-methylester (Verbindungen Nr. 225 und 226 von Tabelle I).
  • Ein Gemisch der Stereoisomeren von &alpha;-Methoxybenzaldehydoxim wurde in zwei Stufen aus Methylbenzoat durch aufeinanderfolgende Behandlung mit Lawessonschem Reagenz und Hydroxylamin hergestellt (siehe beispielsweise EP 0 299 382). Die Stereoisomere wurden durch Chromatografie unter Verwendung von Dichloromethan als Eluiermittel getrennt:
  • (i) Isomer A, es eluierte zuerst, als blaßgelber Feststoff, Fp 55-57 ºC, ¹H NMR: &delta; 3.83 (3H, s), 7.72 (1H, s) ppm; und
  • (ii) Isomer B als farbloser Gummi, ¹H NMR: &delta; 3.96 (3H, s), 8.84 (1H, s) ppm.
  • Diese beiden stereoisomeren Oxime wurden einzeln durch das in Beispiel 5 beschriebene Verfahren in die Titelverbindungen überführt, d.h. durch aufeinanderfolgende Behandlung mit Natriumhydrid und (E)-2-[2-(Bromomethyl)phenyl]-3-methoxypropensäure-methylester. Das Isomer A ergab die Titelverbindung Nr. 225 von Tabelle I als Gummi. Das Isomer B ergab die Titelverbindung Nr. 226 von Tabelle I als Gummi.
  • ¹H NMR: siehe Tabelle II.
  • Nachstehend werden Beispiele von Zusammensetzungen angegeben, die sich für landwirtschaftliche oder gartenbauliche Zwecke eignen und die aus den erfindungsgemäßen Verbindungen formuliert werden können. Solche Zusammensetzungen stellen eine weitere Erscheinungsform der Erfindung dar. Die Prozentangaben sind in Gewicht ausgedrückt.
    • Beispiel 8
  • Ein emulgierbares Konzentrat wurde hergestellt durch Mischen und Rühren der folgenden Bestandteile, bis alles gelöst war.
  • Verbindung Nr. 45 von Tabelle I 10 %
  • Benzylalkohol 30 %
  • Calciumdodecylbenzolsulfonat 5 %
  • Nonylphenolethoxylat (13 Mol Ethylenoxid) 10 %
  • Alkylbenzole 45 %
    • Beispiel 9
  • Der aktive Bestandteil wurde in Methylendichlorid gelöst, und die erhaltene Flüssigkeit wurde auf Granalien von Attapulgit-Ton aufgespritzt. Das Lösungsmittel wurde dann abgedampft, wobei eine granulare Zusammensetzung erhalten wurde.
  • Verbindung Nr. 45 von Tabelle I 5 %
  • Attapulgit-Granalien 95 %
    • Beispiel 10
  • Eine für die Verwendung als Saatbeize geeignete Zusammensetzung wurde durch Vermahlen und Mischen der 3 folgenden Bestandteile hergestellt.
  • Verbindung Nr. 45 von Tabelle I 50 %
  • Mineralöl 2 %
  • Porzellanerde 48 %
    • Beispiel 11
  • Ein zerstäubbares Pulver wurde durch Vermahlen und Vermischen des aktiven Bestandteils mit Talcum hergestellt.
  • Verbindung Nr. 45 von Tabelle I 5 %
  • Talcum 95 %
    • Beispiel 12
  • Ein Suspensionskonzentrat wurde hergestellt durch Vermahlen der Bestandteile in einer Kugelmühle zur Bildung einer wäßerigen Suspension mit Wasser.
  • Verbindung Nr. 45 von Tabelle I 40 %
  • Natriumlignosulfonat 10 %
  • Bentonit-Ton 1 %
  • Wasser 49 %
  • Diese Formulierung kann nach Verdünnen mit Wasser als Spritzmittel verwendet oder direkt auf Samen aufgebracht werden.
    • Beispiel 13
  • Eine benetzbare Pulverformulierung wurde hergestellt durch Vermischen und Vermahlen der folgenden Bestandteile, bis alles sorgfältig gemischt war.
  • Verbindung Nr. 45 von Tabelle I 25 %
  • Natriumlaurylsulfat 2 %
  • Natriumlignosulfonat 5 %
  • Kieselsäure 25 %
  • Porzellanerde 43 %
    • Beispiel 14
  • Die Verbindungen wurden gegen eine Reihe von am Laubwerk vorkommenden Pilzerkrankungen von Pflanzen getestet. Die verwendete Technik war wie folgt:
  • Die Pflanzen wurden in John Innes Potting-Compost (Nr. 1 oder 2) in Minitöpfen mit einem Durchmesser von 4 cm gezogen. Die Testverbindungen wurden entweder durch Vermahlen in einer Kugelmühle mit wäßerigem Dispersol T oder als Lösung in Aceton oder Aceton/Ethanol formuliert, welche unmittelbar vor der Verwendung auf die gewünschte Konzentration verdünnt wurde. Für die Blatterkrankungen wurden die Formulierungen (100 ppm aktiver Bestandteil) auf das Laubwerk aufgesprüht und auf die Wurzeln der Pflanzen im Boden aufgebracht. Die Spritzmittel wurden bis zur maximalen Festhaltung und die Wurzeltränken bis zu einer Endkonzentration von annähernd 40 ppm a.B. im trockenen Boden aufgebracht. Tween 20 wurde bis zu einer Endkonzentration von 0,05 % zugegeben, wenn die Spritzmittel auf Getreide aufgebracht wurden.
  • Bei den meisten Tests wurde die Verbindung auf den Boden (Wurzeln) und das Laubwerk (durch Spritzen) ein oder zwei Tage vor der Beimpfung der Pflanze mit der Erkrankung aufgebracht. Eine Ausnahme machte der Test gegen Erysiphe graminis, wobei die Pflanzen 24 h vor der Behandlung beimpft wurden. Die Blattpathogene wurden als Spray einer Sporensuspension auf die Blätter der Testpflanzen aufgebracht. Nach der Beimpfung wurden die Pflanzen in eine entsprechende Umgebung gestellt, damit sich die Infektion entwickeln konnte, und dann inkubiert, bis die Erkrankung für die Bestimmung reif war. Die Zeit zwischen der Beimpfung und der Bestimmung variierte von 4 bis 14 Tagen, je nach der Erkrankung und der Umgebung.
  • Die Krankheitsbekämpfung wurde wie folgt eingestuft:
  • 4 = keine Erkrankung
  • 3 = Spur bis 5 % der Erkrankung unbehandelter Pflanzen
  • 2 = 6-25 % der Erkrankung unbehandelter Pflanzen
  • 1 = 26-59 % der Erkrankung unbehandelter Pflanzen
  • 0= 60-100 % der Erkrankung unbehandelter Pflanzen
  • Die Resultate sind in Tabelle III angegeben. Tabelle III Verbindung Nr. Tabelle Nr. PUCCINIA RECONDITA (Weizen) ERYSIPHE GRAMINIS HORDEI (Gerste) VENTURIA INAEQUALIS (Apfel) PYRICULARIA ORYZAE (Reis) CERCOSPORA ARACHIDICOLA (Erdnuß) PLASMOPARA VITICOLA (Rebstock) PHYTOPHTHORA INFESTANS (Tomate) Tabelle III (Fortsetzung) Verbindung Nr. Tabelle Nr. PUCCINIA RECONDITA (Weizen) ERYSIPHE GRAMINIS HORDEI (Gerste) VENTURIA INAEQUALIS (Apfel) PYRICULARIA ORYZAE (Reis) CERCOSPORA ARACHIDICOLA (Erdnuß) PLASMOPARA VITICOLA (Rebstock) PHYTOPHTHORA INFESTANS (Tomate) Tabelle III (Fortsetzung) Verbindung Nr. Tabelle Nr. PUCCINIA RECONDITA (Weizen) ERYSIPHE GRAMINIS HORDEI (Gerste) VENTURIA INAEQUALIS (Apfel) PYRICULARIA ORYZAE (Reis) CERCOSPORA ARACHIDICOLA (Erdnuß) PLASMOPARA VITICOLA (Rebstock) PHYTOPHTHORA INFESTANS (Tomate) Tabelle III (Fortsetzung) Verbindung Nr. Tabelle Nr. PUCCINIA RECONDITA (Weizen) ERYSIPHE GRAMINIS HORDEI (Gerste) VENTURIA INAEQUALIS (Apfel) PYRICULARIA ORYZAE (Reis) CERCOSPORA ARACHIDICOLA (Erdnuß) PLASMOPARA VITICOLA (Rebstock) PHYTOPHTHORA INFESTANS (Tomate) Tabelle III (Fortsetzung) Verbindung Nr. Tabelle Nr. PUCCINIA RECONDITA (Weizen) ERYSIPHE GRAMINIS HORDEI (Gerste) VENTURIA INAEQUALIS (Apfel) PYRICULARIA ORYZAE (Reis) CERCOSPORA ARACHIDICOLA (Erdnuß) PLASMOPARA VITICOLA (Rebstock) PHYTOPHTHORA INFESTANS (Tomate) (-) Kein Ergebnis, (a) nur 10 ppm Blattspray
    • Beispiel 15
  • Die insecticiden Eigenschaften der Verbindungen der Formel I wurden wie folgt demonstriert:
  • Die Aktivität der Verbindungen wurde unter Verwendung einer Reihe von Insecten-, Milben- und Nematoden-Schädlingen bestimmt. Außer im Falle der Knockdown-Aktivität gegen Musca domestica, wo das Testverfahren später beschrieben ist, wurden die Verbindungen in Form von flüssigen Präparaten verwendet, die 12,5 bis 1000 Gew.ppm der Verbindung enthielten. Die Präparate wurden dadurch hergestellt, daß die Verbindungen in Aceton aufgelöst und die Lösungen mit Wasser, das 0,1 Gew.% eines unter dem Warenzeichen "Synperonic" NX verkauften Netzmittels enthielten, verdünnt wurden, bis die flüssigen Präparate die gewünschte Konzentration des Produkts enthielten. "Synperonic" ist ein eingetrages Warenzeichen.
  • Das bei jedem Schädling verwendete Testverfahren war grundlegend das gleiche und bestand darin, daß eine Anzahl der Schädlinge auf ein Medium aufgebracht wurde bei dem es sich üblicherweise um eine Wirtspflanze oder um einen Nährstoff handelte, worauf die Schädlinge leben, und die Schädlinge und das Medium mit den Präparaten behandelt wurden. Die Mortalität der Schädlinge wurde dann nach Zeiten bestimmt, die üblicherweise von 1 bis 7 Tagen nach der Behandlung variierten.
  • Die Resultate der Tests sind in Tabelle IV angegeben, wobei jede der Verbindungen in der ersten Spalte und die Rate in ppm in der zweiten Spalte angegeben sind. Sie sind als Mortalitätseinstufung mit 9, 5 oder 0 bezeichnet, wobei 9 eine Mortalität von 80-100 % (70-100 % Wurzelknotenverringerung im Vergleich zu unbehandelten Pflanzen bei Meloidogyne incognita semi, in vitro-Test) 5 eine Mortalität von 50-79 % (50-69 % Wurzelknotenverringerung bei Meloidogyne incognita semi, in vitro-Test) und 0 eine Mortalität von weniger als 50 % bezeichnet.
  • In der Tabelle IV sind die Schädlingsorganismen durch einen Buchstabencode bezeichnet. Die Bedeutung des Codes, das Trägermedium oder die Nahrung und die Art und die Dauer des Tests sind in der Tabelle V angegeben.
  • Die Knockdown-Eigenschaften gegen Musca domestica wurden wie folgt demonstriert:
  • Eine Probe der Verbindung wurde auf 0,1 % in Ethanol/Aceton (50:50-Gemisch) verdünnt und mit 0,1 % wäßeriger Synperonic NX- Lösung in eine Lösung von 1000 ppm verarbeitet. Die Lösung (1 ml) wurde direkt dann auf 10 gemischtgeschlechtliche Hausfliegen aufgebracht, die in einem Trinkbecher gehalten wurden, der einen Zuckerklumpen enthielt, der ebenfalls besprüht war.
  • Unmittelbar nach dem Besprühen wurden die Becher umgedreht und aus trocknen gelassen. Eine Bestimmung des Knockdowns erfolgte, nachdem die Becher 15 min aufgerichtet waren. Die Fliegen wurden dann mit einem feuchten Baumwollpfropfen versehen und 48 h in einem Halteraum gehalten, der auf 25 ºC und 65 % relativer Feuchte gehalten wurde, bevor eine Mortalitätsbestimmung erfolgte. Tabelle IV Verbindung Nr. Rate ppm Tabelle IV (Fortsetzung) Verbindung Nr. Rate ppm Tabelle IV (Fortsetzung) Verbindung Nr. Rate ppm Tabelle IV (Fortsetzung) Verbindung Nr. Rate ppm Tabelle IV (Fortsetzung) Verbindung Nr. Rate ppm Tabelle IV (Fortsetzung) Tabelle V Tabelle V (Fortsetzung) Code Buchtabe (Tabelle IV) Testart Trägermedium/Nahrung Art des Tests Dauer (Tage) Musca domestica (Hausfliege - ausgewachsen) Blattella germanica (Schaben - Nymphen) Heliothis virescens (Tabakknotenwurm - Larven) Plastiktopf Baumwollblätter Kontakt (Knockdown) Rest (Wachstum) Tabelle V (Fortsetzung) Code Buchtabe (Tabelle IV) Testart Trägermedium/Nahrung Art des Tests Dauer (Tage) Spodoptera exigua (kleinere Heerwurm - Larven) Diabrotica balteata (Gurkenkäfer - Larven) Meloidogyne incognita (Wurzelknotenwurm - Larven) Baumwollblätter Filterpapier/Maissamen in vitro Rest (Wachstum) Kontakt "Kontakt bedeutet, daß sowohl die Schädlinge als auch das Medium behandelt wurden und "Rest" bedeutet, daß das Medium vor dem Befall mit den Schädlingen behandelt wurde.

Claims (8)

1. Verbindungen der Formel I,
und Stereoisomere davon, worin A für Wasserstoff, Halogeno, Hydroxy, C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;Halogenoalkyl, C&sub1;&submin;&sub4;Halogenoalkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;Alkylcarbonyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkoxycarbonyl, Phenoxy, Nitro oder Cyano steht; R¹ und R², welche gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aralkyl, gegebenenfalls substituiertes Heteroarylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxyalkyl, gegebenenfalls substituiertes Heteroaryloxyalkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxy, gegebenenfalls substituiertes Heteroaryloxy, Nitro, Halogeno, Cyano, -NR³R&sup4;, -CO&sub2;R³, -CONR³R&sup4;, -COR³, S(O)nR³, worin n 0, 1 oder 2 bedeutet, oder -(CH&sub2;)mPO(OR³)&sub2; worin m 0 oder 1 bedeutet, stehen oder R¹ und R² miteinander verbunden sind, so daß sie ein carbocyclisches oder heterocyclisches Ringsystem bilden; und R³ und R&sup4;, welche gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aralkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl stehen.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, worin A für Wasserstoff, Halogeno, Hydroxy, Methyl, Methoxy, Trifluoromethyl, Trifluoromethoxy, C&sub1;&submin;&sub2;Alkylcarbonyl, C&sub1;&submin;&sub2;Alkoxycarbonyl, Phenoxy, Nitro oder Cyano steht; R¹ für C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl, Halogeno-C&sub1;&submin;&sub4;alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkoxy, Halogeno-C&sub1;&submin;&sub4;alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;Alkylcarbonyl,C&sub1;&submin;&sub4;Alkoxycarbonyl, Cyano, Phenyl-C&sub1;&submin;&sub4;alkyl, Phenyl oder einen 5- oder 6gliedrigen aromatischen Heterocyclus steht, der ein oder mehrere O-, N- oder S-Atome enthält und gegebenenfalls mit einem Benzolring kondens iert ist, wobei die aromatischen und heteroaromatischen Teile der vorstehenden Gruppen gegebenenfalls substituiert sind durch einen oder mehrere Substituenten, die ausgewählt sind aus Halogeno, Hydroxy, C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl, Halogeno- C&sub1;&submin;&sub4;alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkoxy, Halogeno-C&sub1;&submin;&sub4;alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;Alkylcarbonyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkoxycarbonyl, Nitro, Cyano, Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy; und R² für Wasserstoff, Halogeno, C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl, Halogeno-(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkylcarbonyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkoxycarbonyl, Cyano oder Phenyl steht; oder R¹ und R² miteinander verbunden sind, so daß sie ein carbocyclisches C&sub5;&submin;&sub1;&sub0;Ringsystem bilden.
3. Verbindungen nach Anspruch 1, worin A für Wasserstoff oder Halogeno steht; R¹ für C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl, Benzyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkylcarbonyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkoxycarbonyl, Cyano, Phenyl, Thienyl, Triazolyl, Thiazolyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Triazinyl, Chinolinyl oder Chinoxalinyl steht, wobei die aromatischen oder heteroaromatischen Teile der obigen Gruppen gegebenenfalls durch einen oder mehrere Substituenten substituiert sind, die ausgewählt sind aus Halogeno, C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl, Trifluoromethyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkoxy, Trifluoromethoxy, Nitro, Cyano, Phenyl oder Benzyloxy; und R² für Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkylcarbonyl, C&sub1;&submin;&sub4;Alkoxycarbonyl, Cyano oder Phenyl steht; oder R¹ und R² miteinander verbunden sind, so daß sie einen Cyclopentyl- oder Cyclohexylring bilden, der gegebenenfalls mit einem Benzolring kondensiert ist.
4. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung von Anspruch 1, bei welchem eine Verbindung der Formel II,
worin A die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt und X für eine Austrittsgruppe steht, mit einem Salz eines Oxims der Formel III, worin R¹ und R² die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, unter basischen Bedingungen umgesetzt wird.
5. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach Anspruch 1, bei welchem
a) eine Verbindung der Formel IX
mit einer Verbindung der Formel CH&sub3;L behandelt wird; oder
b) die Elemente von Methanol aus einer Verbindung der Formel IV
unter sauren oder basischen Bedingungen eliminiert werden; oder
c) ein Ketoester der Formel XI
mit einem Methoxymethylenierungs-Reagenz behandelt wird; wobei A, R¹ und R² die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, L für eine Austrittsgruppe steht und R&sup5; für ein Metallatom steht.
6. Fungicide, insecticide oder miticide Zusammensetzung, die als aktiven Bestandteil eine Verbindung nach Anspruch 1 und ein fungicid, insecticid oder miticid zulässiges Trägeroder Verdünnungsmittel hierfür enthält.
7. Verfahren zum Bekämpfen von Pilzen, bei welchem auf eine Pflanze, auf einen Samen einer Pflanze oder auf die Umgebung einer Pflanze eine fungicid wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 1 aufgebracht wird.
8. Verfahren zum Abtöten oder Bekämpfen von Insecten oder Milben, bei welchem auf die Insecten oder Nilben oder auf deren Umgebung eine insecticid oder miticid wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 1 aufgebracht wird.
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