[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

RU2617430C1 - Замещенные n-окси-1-(3-пиридил)проп-2-ен-3-фенил-1-имины, обладающие фунгицидной активностью - Google Patents

Замещенные n-окси-1-(3-пиридил)проп-2-ен-3-фенил-1-имины, обладающие фунгицидной активностью Download PDF

Info

Publication number
RU2617430C1
RU2617430C1 RU2015153087A RU2015153087A RU2617430C1 RU 2617430 C1 RU2617430 C1 RU 2617430C1 RU 2015153087 A RU2015153087 A RU 2015153087A RU 2015153087 A RU2015153087 A RU 2015153087A RU 2617430 C1 RU2617430 C1 RU 2617430C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenyl
pyridyl
prop
hydroxy
substituted
Prior art date
Application number
RU2015153087A
Other languages
English (en)
Inventor
Александр Владимирович Кузенков
Владимир Владимирович Захарычев
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева (РХТУ им. Д.И. Менделеева)"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева (РХТУ им. Д.И. Менделеева)" filed Critical Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева (РХТУ им. Д.И. Менделеева)"
Priority to RU2015153087A priority Critical patent/RU2617430C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2617430C1 publication Critical patent/RU2617430C1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/53—Nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Изобретение относится к замещенным N-окси-1-(3-пиридил)проп-2-ен-3-фенил-1-иминам общей формулы I
Figure 00000011
,
где R означает бензил, гексил или циклогексил, Ar означает 3-(трифторметил)фенил, 4-хлорфенил, 4-бромфенил или 4-фторфенил. Технический результат – расширение арсенала средств, обладающих фунгицидной активностью. 2 табл., 4 пр.

Description

Изобретение относится к химии гетероциклических соединений, а именно к замещенным N-окси-1-(3-пиридил)проп-2-ен-3-фенил-1-иминам, общей формулы I, где R означает бензил, гексил или циклогексил, Ar означает 3-(трифторметил)фенил, 4-хлорфенил, 4-бромфенил или 4-фторфенил, обладающих фунгицидной активностью.
Figure 00000001
Замещенные N-окси-1-(3-пиридил)проп-2-ен-3-фенил-1-имины общей формулы I могут найти применение для борьбы с вредоносными грибами в медицине, ветеринарии, сельском хозяйстве, приусадебном хозяйстве.
Известен пирифенокс (II), обладающий фунгицидной активностью [Пестициды и регуляторы роста растений / Н.Н. Мельников, К.В. Новожилов, С.Р. Белан. - М.: Химия, 1995. - 576 с.].
Figure 00000002
Известны замещенные 1-(3-пиридил)-2-(4-хлорфенокси)этанолы-1 общей формулы III, где Ar означает 3-трифторметильную группу или 4-хлорфенил, обладающие фунгицидной активностью [Chem. Heterocycl. Comp., 2009, V. 45, No. 11, P. 1331-1334].
Figure 00000003
Наиболее близки по структуре к соединениям формулы I O-эфиры оксимов общей формулы IV, где R1 означает C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил, C1-C6-алкокси и др., m означает число от 1 до 4, R3 и R4 независимо друг от друга означают атом водорода, C1-C6-алкил и др., R5 означает атом водорода и др., R6 означает атом водорода, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C1-C6-алкокси, атом галогена и др., n означает число от 1 до 4 [Пат. JP 6589967, 2001].
Figure 00000004
Однако соединения структур II-IV имеют не всегда удовлетворительные физико-химические характеристики, узкий спектр действия и показывают фунгицидную активность только в отношении отдельных классов грибов. Кроме того, к фунгицидам у грибов часто развивается устойчивость.
Техническая задача, решаемая настоящим изобретением, состоит в расширении ассортимента фунгицидов для более эффективной борьбы с вредоносными грибами.
Поставленная задача решается получением замещенных N-окси-1-(3-пиридил)проп-2-ен-3-фенил-1-имины общей формулы I, обладающих фунгицидной активностью.
Замещенные N-окси-1-(3-пиридил)проп-2-ен-3-фенил-1-имины общей формулы I могут быть получены алкилированием N-гидрокси-1-(3-пиридил)проп-2-ен-3-фенил-1-иминов общей формулы V, где Ar имеет те же значения, что и в формуле I, галогенидом общей формулы RX, где R имеет те же значения, что и в формуле I, X означает атом галогена, например в присутствии гидрида натрия или в условиях межфазного катализа:
Figure 00000005
Аналогичные реакции описаны в литературе [E. Buehler. Alkylation of syn- and anti-benzaldoximes // Journ. Am. Chem. Soc., 1967, V. 32, pp. 261-265].
Соединения общей формулы V могут быть получены известным способом взаимодействием 1-(3-пиридил)проп-2-ен-3-фенил-1-онов общей формулы VI, где Ar имеет те же значения, что и в формуле I, с гидроксиламином:
Figure 00000006
Аналогичные реакции описаны в литературе [F. Trusell, Н. Diehl. Phenyl-2-pyridilketoxime, a reagent in strong alkalies for iron // Journ. Analit. Chem., 1959, V. 31, No. 12, pp. 1978-1980].
Изобретение может быть проиллюстрировано следующими примерами:
Пример 1. Смесь 0,92 г (2E)-1-(3-пиридил)-3-[(3-трифторметил)фенил]проп-2-ен-1-она, 0,47 г гидрохлорида гидроксиламина, 0,92 г безводного карбоната калия в 5,4 мл этанола и 2 мл изопропанола перемешивают при кипении в течение 2 ч. Реакционную массу охлаждают, отфильтровывают, осадок на фильтре промывают этанолом. Фильтрат упаривают, остаток перерастворяют в 5 мл метиленхлорида, отфильтровывают, фильтрат упаривают. Остаток очищают на колонке с силикагелем (элюент толуол-ацетон 1:1). Получают 0,77 г (79%) (1(E,Z),2E)-N-гидрокси-1-(3-пиридил)-3-[(3-трифторметил)фенил]проп-2-ен-1-имина. Т. пл. 136-138°C.
Пример 2. К раствору 0,711 г (1(E,Z),2E)-N-гидрокси-1-(3-пиридил)-3-[(3-трифторметил)фенил]проп-2-ен-1-имина в 27 мл воды и 1,427 г гидроксида калия, прибавляют 0,04 г тетраэтилбензиламмонийхлорида и раствор 0,28 мл бензилхлорида в 10 мл бензола. Двухфазную систему перемешивают 5 ч при кипении, охлаждают. Органический слой отделяют, сушат над сульфатом натрия, растворитель отгоняют. Продукт очищают на колонке с силикагелем (элюент хлороформ-этилацетат 1,5:1). Получают 0,344 г (37%) (1(E,Z),2E)-N-бензилокси-1-(3-пиридил)-3-[(3-трифторметил)фенил]проп-2-ен-1-имина (масло).
Пример 3. К раствору 0,053 г (1(E,Z),2E)-N-гидрокси-1-(3-пиридил)-3-(4-фторфенил)проп-2-ен-1-имина в 5 мл безводного ДМФА при охлаждении льдом прибавляют 0,01 г гидрида натрия и перемешивают в течение 1 ч. Прибавляют 0,04 мл н-гексилбромида, и реакционную массу перемешивают при комнатной температуре 18 ч, затем 2,5 ч при 60°C, охлаждают и выливают в ледяную воду. Смесь экстрагируют хлороформом (3×5 мл), органический слой промывают 15%-м раствором гидроксида калия. Продукт очищают на колонке с силикагелем (элюент-этилацетат). Получают 0,047 г (65,5%) (1(E,Z),2E)-N-гексилокси-1-(3-пиридил)-3-(4-фторфенил)проп-2-ен-1-имина (масло).
ЯМР 1H-спектры соединений I зарегистрированы на приборе Bruker AM300 в DMSO-d6.
Выходы и ЯМР 1H-спектры соединений формулы I приведены в табл. 1.
Figure 00000007
Figure 00000008
Пример 4. Испытания на фунгицидную активность соединений проводили in vitro на грибах Venturia inaequalis (V.i.), Rhizoctonia solani (R.s.), Fuzarium oxysporum (F.o.), Helminthosporium sativum (H.s.), Fuzarium moniliforme (F.m.) при концентрации активного компонента 30 мг/л. В качестве питательной среды использовали сахарозно-картофельный агар. Инокулированные среды выдерживали в термостате при 25°C в течение 3 суток. Активность соединений определяли как процент подавления роста мицелия гриба по отношению к контролю. В качестве эталона использовали коммерческий фунгицид триадимефон. Фунгицидная активность замещенных анилидов никотиновой кислоты общей формулы I приведена в табл. 2.
Figure 00000009

Claims (2)

  1. Замещенные N-окси-1-(3-пиридил)проп-2-ен-3-фенил-1-имины общей формулы I, где R означает бензил, гексил или циклогексил, Ar означает 3-(трифторметил)фенил, 4-хлорфенил, 4-бромфенил или 4-фторфенил, обладающие фунгицидной активностью.
  2. Figure 00000010
RU2015153087A 2015-12-10 2015-12-10 Замещенные n-окси-1-(3-пиридил)проп-2-ен-3-фенил-1-имины, обладающие фунгицидной активностью RU2617430C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2015153087A RU2617430C1 (ru) 2015-12-10 2015-12-10 Замещенные n-окси-1-(3-пиридил)проп-2-ен-3-фенил-1-имины, обладающие фунгицидной активностью

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2015153087A RU2617430C1 (ru) 2015-12-10 2015-12-10 Замещенные n-окси-1-(3-пиридил)проп-2-ен-3-фенил-1-имины, обладающие фунгицидной активностью

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2617430C1 true RU2617430C1 (ru) 2017-04-25

Family

ID=58643179

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015153087A RU2617430C1 (ru) 2015-12-10 2015-12-10 Замещенные n-окси-1-(3-пиридил)проп-2-ен-3-фенил-1-имины, обладающие фунгицидной активностью

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2617430C1 (ru)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2024496C1 (ru) * 1988-11-21 1994-12-15 Империал Кемикал Индастриз ПЛС. Производные пропеновой кислоты, обладающие фунгицидной активностью
JPH093047A (ja) * 1995-06-21 1997-01-07 Nippon Soda Co Ltd ケトンオキシムエーテル誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤
WO2001034568A1 (fr) * 1999-11-05 2001-05-17 Nippon Soda Co., Ltd. Composes oxime o-ether et fongicides utiles dans l'agriculture et l'horticulture

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2024496C1 (ru) * 1988-11-21 1994-12-15 Империал Кемикал Индастриз ПЛС. Производные пропеновой кислоты, обладающие фунгицидной активностью
JPH093047A (ja) * 1995-06-21 1997-01-07 Nippon Soda Co Ltd ケトンオキシムエーテル誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤
WO2001034568A1 (fr) * 1999-11-05 2001-05-17 Nippon Soda Co., Ltd. Composes oxime o-ether et fongicides utiles dans l'agriculture et l'horticulture

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6124297A (en) α-unsaturated amines, their production and use
WO2007093264A1 (de) Mandelsäurehydrazide
DE102005001053A1 (de) Quadratsäurederivate
EP1866280A1 (de) Acylhyclrazide als kinase inhibitoren insbesondere für sgk
EP0001663B1 (en) Novel 2-arylamino-hexahydropyrimidines and -imidazolidines, salts and complexes thereof, method of preparing the novel compounds and fungicidal compositions which contain the novel compounds
RU2617430C1 (ru) Замещенные n-окси-1-(3-пиридил)проп-2-ен-3-фенил-1-имины, обладающие фунгицидной активностью
DE2244237A1 (de) Oxadiazolonderivate, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende herbicide
JPS6133170A (ja) アゾリルニトリル及び該化合物を含有する殺菌剤
RU2617413C1 (ru) О-замещенные 3-пиридилкетоксимы, обладающие фунгицидной активностью
Pattan et al. Synthesis and evaluation of some substituted pyrazole derivatives of biological interest
RU2791368C1 (ru) N-никотинилбензанилиды
RU2730490C1 (ru) Замещенные 4-(азол-1-илметил)-1,6-бисфенилдиспиро[2.1.2.3]декан-4-олы, способ их получения и фунгицидная композиция на их основе
RU2757808C1 (ru) 2-Алкилтио-5-(1Н-1,2,4,-триазол-1-илметил)-1,3,4-тиадиазолы, способ их получения и фунгицидные композиции на их основе
CN110903227B (zh) 一种硝基胍类化合物及其制备与应用
RU2819160C1 (ru) Фунгицидная композиция N-(5-(1,2,4-триазол-1-илметил)-1,2,4-триазол-3-ил)-метаниминов
RU2374233C1 (ru) ЗАМЕЩЕННЫЕ 2-ТИОКАРБАМОИЛ-3-ФЕНИЛ-3,3а,4,5,6,7-ГЕКСАГИДРО-2Н-ИНДАЗОЛЫ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ) И ФУНГИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА ИХ ОСНОВЕ
JPH0741468A (ja) 抗菌活性を有するアリールプロピルアミン
RU2237406C1 (ru) Применение 1-пиридинил-2-азолил-1-фенилэтанолов в качестве фунгицидов
RU2794339C1 (ru) 2-Алкилтио-5-(1,2,4-триазол-1-илметил)-1,3,4-оксадиазолы, способ их получения и фунгицидные композиции на их основе
RU2251545C1 (ru) Замещенные 1-(пиридинил-3)-2-(пиразолил-1)этанолы-1, их способ получения и фунгицидная композиция на их основе
Zhao et al. Synthesis, crystal structure and biological activity of a novel anthranilic diamide insecticide containing allyl ether
RU2329646C2 (ru) Применение замещенных 1-(2-феноксиэтил)-1,2,4-триазолов в качестве фунгицидных средств и фунгицидная композиция на их основе
JPS615078A (ja) Ｎ−（（２，３−ジヒドロベンゾフラン）−２−イル）−アゾリル尿素及び該化合物を含有する殺菌剤
RU2240315C1 (ru) Замещенные 1-(пиридинил-3)-2-азолилэтанолы, их способ получения и фунгицидная композиция на их основе
RU2326878C1 (ru) Замещенные 2-(1,2,4-триазол-1-илметил)-6-бензилиден-1,4-диоксаспиро[4.5]деканы, способ их получения, фунгицидная композиция на их основе

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20191211