[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

DE3019834C2 - Ester von 2-(4-Isobutylphenyl)-propanol-1, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel - Google Patents

Ester von 2-(4-Isobutylphenyl)-propanol-1, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel

Info

Publication number
DE3019834C2
DE3019834C2 DE3019834A DE3019834A DE3019834C2 DE 3019834 C2 DE3019834 C2 DE 3019834C2 DE 3019834 A DE3019834 A DE 3019834A DE 3019834 A DE3019834 A DE 3019834A DE 3019834 C2 DE3019834 C2 DE 3019834C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
isobutylphenyl
acid
propanol
distilled
compounds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE3019834A
Other languages
English (en)
Other versions
DE3019834A1 (de
Inventor
Franco Roma Bolasco
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
RIPARI GERO ISTITUTO FARMACO BIOLOGICO Srl MONTEARIOSO-MONTERIGGIANI SIENA IT
Original Assignee
RIPARI GERO ISTITUTO FARMACO BIOLOGICO Srl MONTEARIOSO-MONTERIGGIANI SIENA IT
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by RIPARI GERO ISTITUTO FARMACO BIOLOGICO Srl MONTEARIOSO-MONTERIGGIANI SIENA IT filed Critical RIPARI GERO ISTITUTO FARMACO BIOLOGICO Srl MONTEARIOSO-MONTERIGGIANI SIENA IT
Publication of DE3019834A1 publication Critical patent/DE3019834A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE3019834C2 publication Critical patent/DE3019834C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/14Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

CH-CH2
IO
CH-CH2-O-C-R
ω ,5
in der R einen Alkylrest mit 1 bis 19 Kohlenstoffatomen bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise 2-{4-Isobuty!phenyl)-propanol-1 der Formel II mit einem Carbonsäurederivat der allgemeinen Formel ΠΙ
CH-CH2
x—c—
Il ο
(ΠΙ)
wobei X ein Chlor, eine AlkoxylgniRpe oder den Rest R'COO darstellt, wobei R' von R verschieden ist und R die gleiche Bedeutung wie in Anspruch 1 hat, umsetzt
3. Arzneimittel mit entzündungshemmender und analgetischer Wirkung, enthaltend als Wirkstoff mindestens eine Verbindung nach Anspruch 1.
Die Erfindung betrifft Ester von 2-(4-Isobutylphenyl)-propanol-1 der allgemeinen Formel I
(I)
in der Reinen Alkylrest mit 1 bis 19 Kohlenstoffatomen 40 Formel II mit einem Carbonsäurederivat der allgemei-
bedeutet. nen Formel III gemäß folgender Reaktionsgleichung
Die Ester der allgemeinen Formel I lassen sich her- umsetzt stellen, indem man2-(4-Isobutylphenyl)-propanol-l der
CH3
\
CH3
CH-CH
CH-CH2OH + X —C—R
(Π)
wobei X ein Chloratom, eine Alkoxylgruppe oder einen Rest R'COO bedeutet, daß die Verbindung der aligemeinen Formel III ein gemischtes Anhydrid darstellt, während R die vorstehend angegebene Bedeutung hat und R von R' verschieden ist
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I zeigen to bei äußerst geringer Toxizität eine ausgeprägte entzündungshemmende und analgetische Wirkung. Sie sind daher wertvolle Arzneistoffe und werden bei der Bekämpfung von Entzündungen und Schmerzzuständen verwendet. Gegenstand der Erfindung sind somit ferner Arzneimittel mit entzündungshemmender und analgetischer Wirkung, die als Wirkstoff mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel 1 enthalten.
Beispiel 1
Hexansäure-2-(4-Isobutylphenyl)-propylester
a) 2-(4-Isobutylphenyl)-propanol-1
In einen 1 Liter fassenden Dreihalskoloen, der mit einem Rührer und einem Rückflußkühler ausgerüstet ist, werden 300 ml Tetrahydrofuran, 25 ml Wasser, 58 g 2-(4-lsobutyl)-propanol und 1 g NaOH gegeben. Sodann werden unter Rühren 7,1 g NaBH4 in Portionen in 1 g zugesetzt, wobei die Temperatur auf 40 bis 45°C gehalten wird. Nach 2stündiger Reaktionszeit bei Raumtemperatur wird das überschüssige NaBH4 durch langsame Zugabe von Essigsäure zersetzt, wobei gerührt und gekühlt wird. Hierauf dampft man den
Großteil des Lösungsmittels unter vermindertem Druck ab, nimmt mit Wasser wieder auf und extrahiert mit Diäthyläther. Der nach dem Abdampfen des Diäthyläthers unter vermindertem Druck erhaltene ölige Rückstand wird destilliert. Die bei 145 bis 150°C/l,5 bis 2 Torr übergehende Fraktion wird gewonnen. Die Ausbeute beträgt« g(73,4 Prozent d. Th.).
IO
b)Hexansaure-2-(4-isobutyIphenyI)-propyIester
In einen 2 Liter fassenden Dreihalskolben, der mit einem Rührer, einem Rückflußkühler und einem Tropftrichter ausgerüstet ist, werden 500 ml Isopropyläther, 42£ g Pyridin und (langsam unter Rühren) 101 g (0,725 Mol) Hexansäurechlorid gegeben. Nach Abkühlen auf 00C wird langsam eine Lösung von 95 g(0,5 Mol) 2-(4-Isobutyl)-propanoI-l in 150 ml Isopropyläther ziigesetzt Die Temperatur steigt auf 400C Nach 4stündiger Reaktionszeit bei Umgebungstemperatur gießt man in 200 ml Wasser. Die organische Phase wird abgetrennt, mit 0,1 η Salzsäure gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet Der nach dem Aufdampfen des Lösungsmittels unter vermindertem Druck erhaltene ölige Rückstand wird destilliert Der reine Ester destilliert bei 146°C/0,l bis-0,2 Torr über. Die Ausbeute beträgt 125,5 bis 132,5 g (88 bis 92 Prozent d. Th.). JO
B e i s ρ i J I 2
Önanthsäure-2-(4-isobutylphMiyl)-i>topylester
r>
In einen 2 Liter fassenden Dreihalskolben, der mit einem Rührer, einem Rückflußkühler und einem Tropftrichter ausgerüstet ist, werden 500 ml Isopropyläther, 42,2 g Pyridin und (langsam unter Rühren) 107,4 g (0,725 Mol) Oenanthsäurechlorid gegeben. Nach Abkühlen auf 00C wird langsam eine Lösung von 95 g (0,5 Mol) 2-(4-Isobutyl)-propanol-l in 150 ml Isopropyläther zugesetzt. Die Temperatur steigt auf 45" C. Nach 4stündiger Reaktionszeit bei Raumtemperatur gi;ßt man in 200 ml Wasser. Die organische Phase wird abgetrennt, mit 0,1 η Salzsäure gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Der nach dem ->n Abdampfen des Lösungsmittels unter vermindertem Druck erhaltene ölige Rückstand wird destilliert. Der reine Ester destilliert bei 150°C/0,l bis 0,2 Torr über. Die Ausbeute beträgt 124 bis 127 g (89,4 bis 92 Prozent d.Th.). 5-,
Beispiel 3
Octansäure-2-(4-isobutylphenyl)-propy!ester
In einen 2 Liter fassenden Dreihalskolben, der mit einem Rührer, einem Rückflußkühler und einem Tropftrichter ausgerüstet ist, werden 500 ml Isopropyläther, 42,5 g Pyridin und (langsam unter Rühren) 122 g (0,725 Mol) Octansäurechlorid gegeben. Nach Abkühlen auf 00C wird langsam eine Losung von 95 g (0,5MoI) 2-{4-Isobütyl)-propanoH in 150 ml Isopropyläther zitgegeben-Die Temperatur steigt auf 400C Nach 4stündiger Reaktionszeit bei Umgebungstemperatur gießt man in 200 ml Wasser. Die organische Phase-wird abgetrennt, mit 0,1 η Salzsäure gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, Der nach dem Abdampfen des Lösungsmittels unter vermindertem Druck erhaltene ölige Rückstand wird destilliert Der reine Ester destilliert bei .155°Ο04 bis 0,2 Torr über. Die Ausbeute beträgt 137 bis 143,7 g (87 bis 91 Prozent d-Th.).
Beispiel 4
Decansäure-2-(4-isobufyIphenyl)-propylester
In einen Dreihalskolben, der mit einem Rührer, einem Rückflußkühler und einem Tropftrichter ausgerüstet ist, werden 500 ml Isopropyläther, 42£g Pyridin und (langsam unter Rühren) 140 g (0,725MoI) Decansäurechlorid gegeben. Nach Abkühlen auf 00C wird langsam eine Lösung von 95 g (0,5 Mol) 2-(4-Isobutyl)-propanol-1 in 150 ml Isopropyläther zugesetzt Die Temperatur steigt auf 400C Nach 4stündiger Umsetzung bei Umgebungstemperatur gießt man in 200 ml Wasser. Die organische Phase wird abgetrennt mit 0,1 π Salzsäure gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet Der nach dem Abdampfen des Lösungsmittels unter vermindertem Druck erhaltene ölige Rückstand wird destilliert Der reine Ester destilliert bei 170°C/0,l bis 0,2 Torr über. Die Ausbeute beträgt 125,5 bis 132,5 g (88 bis 92 Prozent d. Th.).
Beispiel 5
Essigsäure-2-(4-isobutylphenyl)-propylester
In einen Dreihalskolben, der mit einem Rührer, einem Rückflußkühler und einein Tropftrichter ausgerüstet ist werden 500 ml Isopropyläther, 42,5 g Pyridin und (langsam unter Rührer.) 58,8 g (0,725 Mol) Essigsäurechlorid gegeben. Nach Abkühlen auf 00C wird langsam eine Lösung von 95 g (0,5 Mol) 2-(4-lsobutyl)-propanol-1 in 150 ml Isopropyläther zugesetzt. Die Temperatur steigt auf 400C Nach 4stündiger Umsetzung bei Umgebungstemperatur gießt man in 200 ml Wasser. Die organische Phase wird abgetrennt, mit 0,1 η Salzsäure gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Der nach dem Abdampfen des Lösungsmittels unter vermindertem Druck erhaltene ölige Rückstand wird destilliert Der reine Ester destilliert bei 126 bis 128"C/0,l bis 0,2 Torr über. Die Ausbeute beträgt 1043 bis 108,5 g (90 bis 93 Prozent d. Th.).
Weitere Beispiele für die erfindungsgemäßen Ester sind Capronsäure-2-(4-isobutylphenyI)-propylester und Hexadecansäure-2-(4-isobutylphenyl)-propylester.
In Tabelle I sind physikalische Kenndaten und Analysendaten für Ester der allgemeinen Formel I angegeben.
Tabelle I 30 Siede 19 834 6 berVgef.
5 R punkt,
0C Elementaranalyse, H
123-8 Torr 9v*/9,38
-CH3 130-4 C 9,68/9,64
-CH2-CH1 135-8 76,9/76,8 9,9/9,78
— CH2 — Crlj OH3 140-2 0,1-0,2 77,4/773 10,1/9,9
-CH2-(CHj)2-CH3 143-5 0,1-0^ 77,8/77,7 10^/10
-CH2-(CHj)3-CH3 145-7 0,1-0^ 78,2/77,9 10,5/10,1
-CH2-(CHj)4-CH3 150-1 0,1-0^ 78,6/78,4 10,7/10,5
Pu fCXX \ Γ*Μ
V-flT.2 < i*^"-2JS v^nij
154-6 0,1-0,2 78^/78^ 10,8/10,6
-CH2-(CHj)6-CH3 157-9 0,1-οα 79^/78,8 11,0/10,8
-CH2-(CHj)7-ICH3 161-5 ο,ι-ο^ 79^/79^ 1I;1/1O^
-CH2-(CHj)8-CH3 165-9 0,1-0^ 79,7/79,5 lU/11,1
-CH2-(CHj)9-CH3 173-6 0,1-0^ 80,0/79,8 113/11,3
riij //""1UT \ f~*\l
vJi2 V^-*** 2/IO ^ΊΊ.3
177-9 0,1-0,2 manss ir,4/lU4
-CH2-(CHi)n-CH3 180-1 0,1-0^ 80,4/80,1 11^/11,4
-CH2 -(CHz)12 -CH3 183-5 0,1-0^ 80,6/80,3 11,6/11,45
-CH2-(CHj)13-CH3 185-8 0,1-0^ 80,7/80,5 11,7/11,5
-CH2-(CHj)14-CH3 187-9 0,1-0^ 80,9/80,6 11,79/11,7
-CH2-(CHj)15-CH3 181-3 0,1-0,2 81,0/80,8 11,86/11,8
-CHj-(CHj)16-CH3 0,1-0^ 81,2/80,9
ο,ι-ο^ 81,3/81,1
0,1-0,2
Nachstehend werden die toxikologischen und phnrmakologischen Eigenschaften von Heptansäure-2-(4-isobutylphenyl)-propylester (abgekürzt mit IPE) angegeben.
Akute Toxizität
Die akute Toxizität wurde an Swiss-Mäusen und Wistar-Ratten bei oraler und intraperitonealer Verabfolgung untersucht. Die verabfolgten Volumina betrugen 20 ml/kg Körpergewicht bei der Maus und 5 ml/kg bei der Ratte. Für jede Dosis wurde eine Gruppe von 10 Tieren (5 männliche und 5 weibliche) herangezogen. Die DLäo-Werte (mg/kg) wurden am 7. Tag nach der Verabfolgung gemäß der Probit-Analyse ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengestellt.
Tabelle II
Spezies Verabfolgungsweg DL
50
Maus oral 861
Mau: intraperitoneal 498
Ratte oral 1600
Ratte intraperitoneal 560
Entzündungshemmende Wirkung
Zur Bestimmung der entzündungshemmenden Wirkung von IPE wurde der Rattenpfotenödemtest angewendet, wobei e'ne intraplantare Injektion von 0,1 ml einer Carrageenin-Lösung oder -Suspension vorgenommen wurde. IPE wurde oral 1/2 Stunde nach der intraplantaren Injektion der entzündungserregenden Substanz verabfolgt. Es wurden männliche Wistar-Ratten mit einem durchschnittlichen Ausgangsgewicht von 240 g verwendet. Die Ödemgröße wurde 4 Stunden nach der Injektion mit einem Quecksilberplethymographen bestimmt Zum Vergleich wurden entsprechenden Gruppen von Ratten Phenylbutazon und 2-(4-Isobutylphenyl)-propansäure (Ibuprofen) verabfolgt. In Tabelle III sind die Ergebnisse dieser Versuche zusammengestellt.
Tabelle III
Entzündungshemmende Aktivität (Carrageeninödem)
Behand mg/ kg Verab Prozentuale Hemmung
lung folgungs des Carrageeninödems
weg im Vergleich zu einer
unbehandelten
Kontroilgruppe
IPE 10 oral 27
IPE 40 oral 56
Ibuprofen 10 oral 28
Ibuprofen 40 oral 52
Phenyl 10 oral 18
butazon
Phenyl 40 oral 37
butazon
Analgetische Wirkung
Ggemäß der Methods von Hendershot und Forsaith (1959) wurde die Hemmung der durch Phenylchinon
induzierten Krümmung untersucht. IPE wurde als wäßrige Lösung zum Zeitpunkt Null mittels einer Magensonde als männliche Swiss-Webster-Ratten mit einem Körpergewicht von 18/2Og verabfolgt. 20 Minuten später wurden intraperitoneal 0,25 ml einer > 0,02prozentigen Lösung von Phenylchinon injiziert, um die Krümmungen hervorzurufen. In den folgenden 10 Minuten wurden die Tiere beobachtet. Die Phenylchinonlösung wurde durch Lösen von 4 mg dieser Verbindung in 0,5 ml wasserfreiem Äthanol hergestellt. Diese Äthanollösung wurde mit 19,5 ml lauwarmem Wasser versetzt.
Tabelle V
Dosis Anzahl Ausmaß der
mg/kg. der durchschnittlichen
oral Tiere Magenschädigung
Kontrolle _ 16 0,4375
Phenylbutazon 100 16 6,0625
IPE 50 16 2,1875*)
IPE 100 16 3,250*)
·) P ausgeprägt signifikant im Vergleich zu Phenylbutazon.
Tabelle IV
Analgetische Wirkung von IPE (p. o.) im Vergleich
mit Acetylsalicylsäure und der Verbindung
(CH3);CH-CHj(l)CH(CH3)CQQH(4)-C0H4
(im Handel unter der Bezeichnung »Ibuprofen«
erhältlich) beim Rattenkrümmungstest
Kontrolle 50 19/20
Acetyl 15/20
salicyl
säure 150
Acetyl 9/20
salicyl
säure 50
Ibuprofen 100 9/20
Ibuprofen 50 6/20
IPE 100 8/20
IPE 6/20
346
134
52
17,3
6,7
2,6
74 3,7
42 2,1
70 3,5
37 1,8
Aufgrund seiner günstigen Eigenschaften lassen sich die Verbindungen der Erfindung als Arzneimittel mit entzündungshemmender und analgetischer Wirkung einsetzen. Nachstehend sind Beispiele for entsprechende Arzneimittel angegeben.
Dosis Anzahl der Gesamt Mittel·
mg/kg Tiere mit zahl wert
Krümmungs der der
erscheinungen/ Krüm Krüm
Anzahl der mungen mung
behandelten %
Tiere
25
Ulcerogene Wirkung
Die zu untersuchenden Verbindungen wurden auf ihre schädigende Wirkung auf den Magen von '>» weiblichen Wistar-Ratten untersucht. Es wurden Tiere mit einem durchschirniichen Gewicht von 200 ± 20 g verwendet, die 24 Stunden vor der Behandlung ohne Nahrung gehalten wurden. Die zu untersuchenden Verbindungen wurden in Dosen von 50 bzw. 100 mg/lcg verabfolgt. 2 Stunden später wurde die Verabfolgung wiederholt Die Tiere wurden 6 Stunden nach der ersten Behandlung nach vorheriger Betäubung mit Äther getötet Die Mägen wurden auf die eventuelle Anwesenheit eines UIcus untersucht Es wurden 4 Gruppen mit jeweils 16 Tieren verwendet:
1: Kontrollgruppe
2: 100 mg/kg Phenylbutazon
3: 50 mg/kg IPE
4: 100 mg/kg IPE.
Die Ergebnisse sind in Tabelle V zusammengestellt
Beispiel 6 300 mg
20 mg
300 mg
Weichgelatinekapseln
Jede Kapsel enthält:
Oenanthsäure-2-(4-isobutylphenyl)-
propylester
bidestilliertes Glycerin
Polyäthylenglykol
Beispiel 7 400 mg
30 mg
300 mg
Weichgelatinekapseln
Jede Kapsel enthält:
Oenanthsäure-2-(4-isobutylphenyl)-
propylester
bidestilliertes Glycerin
Polyäthylenglykol
Beispiele 500 mg
40 mg
300 mg
Weichgelatinekapsel
Jede Kapsel enthält:
Oenanthsäure-2-(4-isobutylphenyl)-
propylester
bidestilliertes Glycerin
Polyäthylenglykol
BeispieI9 600 mg
20 mg
45 mg
450 mg
ad 2,1g
Suppositorien
Jedes Suppositorium enthält:
Oenanthsäure-2-(4-isobutyIphenyl)-
propylester
Lidocain-hydrochlorid
ΜίεΙνοΙ
Wke"psoIE85
WitepsoIW35
Beispiel 11 30 1 9 834 10 300 mg I ZJ,
9 5prozentige Creme Beispiel 13 10 mg P
Beispiel 10 100 g Creme enthalten: Fläschchen (300 mg) 50 mg Ii
Suppositorien Oenanthsäure-2-(4-isobutylphenyl)- Jedes 2 ml-Fläschschen enthält: ad 3 ml r
Jedes Suppositorium enthält: propylester i
Oenanthsäure-2-(4-isobutylphenyl)- Cetylstearylalkohol -, Oenanthsäure-2-(4-isobutylphenyl)- I
propylesier Myristinsäureisopropylester 800 mg propylester
Lidocain-hydrochlorid Vaselineöl 20 mg Lidocain(Base) j*-
Miglyol Walrat 6 mg Benzylalkohol 400 mg I
■Vitepsol E 85 Stearinsäure 360 mg ölsäureäthylester 15 mg I
WitepsolW35 Polysorbitanmonolaurat 60%
Triäthanolamin-carboxyvinyl-
ad 2,30 g in Beispiel 14 50 mg
polymerisat Fläschchen (400 mg) ad 3 ml j
Benzoesäure Jedes 2 ml-Fläschchen enthält:
destilliertes Wasser Ii Oenanthsäure-2-(4-isobutylphenyl)- !
propylester
Beispiel 12 5g Lidocain(Base) i
6,7prozentige Creme 4g Benzylalkohol
100 g Creme enthalten: fig JIl ölsäureäthylester
Oenar.thsäure-2-(4-isibutylphenyl)- 6g 300 mg i
propylester
Cetylstearylalkohol
6g Beispiel 15 0,4 mg
Myristinsäureisopropylester 2g Fläschchen (300 mg) 3,6 mg
1500 mg
I
Vaselinöl 0,5 g >■> Jedes 2 ml-Fläschchen enthält: 2 ml
Walrat ig 1
Stearinsäure 2g Oenanthsäure-2-(4-isobutylphenyl)- I
Polysorbitanmonolaurat 60% ad 100 g propylester I
Triäthanolamin-carboxyvinyl- p-Hydroxybenzoesäurepropylester Ij
polymerisat 1(1 p- Hydroxybenzoesäuremethylester
Propylenglykol
Benzoesäure pyrogenfreies Wasser 400 mg §
destilliertes Wasser Beispiel 16 0,4 mv 1
Fläschchen (400 mg) 3,6 mg I
6,7 g
4g
Jedes 2 ml-Fläschchen enthält: 1400 mg 1
6g 2 ml 1
6g Oenanthsäure-2-(4-isobutylphenyl)- 1
6g 40 propylester
2g p-Hydroxybenzoesäurepropylester
04 g p- Hydroxybenzoesäuremethylester
Propylenglykol
ig pyrogenfreies Wasser
2g 4->
ad 100 g

Claims (1)

  1. :. Patentansprüche:
    L Ester von 2-{4-Isobutylphenyl)-propanol-l der CH3
    allgemeinen Formel I 5 \
    CH3
    \
    CH3
    CH,
DE3019834A 1979-05-25 1980-05-23 Ester von 2-(4-Isobutylphenyl)-propanol-1, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel Expired DE3019834C2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT23016/79A IT1121509B (it) 1979-05-25 1979-05-25 Esteri del 2-(4-isobutilfenil)propanolo-1,processo per la loro preparazione e composizioni farmaceutiche che li contengono

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE3019834A1 DE3019834A1 (de) 1980-11-27
DE3019834C2 true DE3019834C2 (de) 1983-08-04

Family

ID=11202916

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE3019834A Expired DE3019834C2 (de) 1979-05-25 1980-05-23 Ester von 2-(4-Isobutylphenyl)-propanol-1, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel

Country Status (3)

Country Link
DE (1) DE3019834C2 (de)
FR (1) FR2457276A1 (de)
IT (1) IT1121509B (de)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1190728B (it) * 1982-03-10 1988-02-24 Ausonia Farma Srl Composto ad attivita' analgesica,antiinfiammatoria e antipiretica,procedimento per la sua preparazione e relative composizioni farmaceutiche

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NICHTS-ERMITTELT

Also Published As

Publication number Publication date
FR2457276B1 (de) 1984-04-13
IT1121509B (it) 1986-04-02
DE3019834A1 (de) 1980-11-27
FR2457276A1 (fr) 1980-12-19
IT7923016A0 (it) 1979-05-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2500110A1 (de) 3-aryloxy-3-phenylpropylamine und verfahren zu ihrer herstellung
DE2065635C3 (de) 10-Dioxo-11 -methyldibenzothiazepinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
DE2250327C2 (de) Phenoxyibuttersäurederivate, ihre Säureadditionssalze, Verfahren zu deren Herstellung und pharmazeutische Mittel
DD295363A5 (de) Verfahren zur herstellung von 1-benzyl-indazol-3-yl-zwischenprodukten
DE2446100C3 (de) Phenoxyalkancarbonsäureamide von Thiazolidincarbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel
DE1493083C (de)
DE3019834C2 (de) Ester von 2-(4-Isobutylphenyl)-propanol-1, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
DE2818351A1 (de) Benzoesaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre therapeutische verwendung
DE3021169A1 (de) Pivaloyloxymethyl-2-propylpentanoat, verfahren zu seiner herstellung und diese verbindung enthaltende arzneimittel
DE1932389B2 (de) Neue 2-Naphthyl-2-methyläthanole und deren Acetate, sie enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2038628C3 (de) N,N&#39;-Di(carboxyalkyI)-p-phenylendiamine, deren Salze und Diäthylester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2500808B2 (de) 4-cyclopropylmethylenoxy-3-chlorphenylessigsaeure und ihre salze, verfahren zu deren herstellung sowie diese enthaltende arzneimittel
DE2727629C2 (de) 1-p-Chlorbenzoyl-5-methoxy-2-methyl- 3-indolyl-essigsäure-2&#39;-phenyl-2&#39;-carbonsäureäthylester, Verfahren zu seiner Herstellung und pharmazeutische Mittel
DE2462966C2 (de) Derivate des 3-Amino-4-acetyl-5-methylpyrrols und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
DE2618936C3 (de) N-Acyl-glutamine, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
DE2320945A1 (de) Neue ester der acetylsalicylsaeure
DE1695835C3 (de) 2-Benzyloxybenzamide, diese enthaltende Arzneimittel sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2008332C3 (de) 2-Methyl-S-methoxy-3-indolylacetohydroxamsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
DE2462460B2 (de) In 8-Stellung des Chinolinrings substituierte 2-(4-Chinolylamino)-benzoesäure-2-(4-phenylpiperazino)-äthylester, Verfahren zu deren Herstellung und Arzneimittel, welche diese enthalten
DE3005359C2 (de) N-m-Trifluormethylphenylanthranilate von o-Alkoxycarbonylphenolen, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
DE2640884A1 (de) Neue entzuendungshemmende l-oxo-isoindolin-derivate und verfahren zu ihrer herstellung
DE2560602C2 (de) Sauerstoffhaltige Diarylamidine
DE2410307C2 (de) 2-(2-Thioäthyl)-4-carboxy-thiazolidin-Derivate
DE2404924A1 (de) Ergolinderivate
DE1795781C3 (de) 5-(p-Chlorbenzoyl)-l-methyl-pyrrol-2-propionsäure, dessen Salze mit Basen und Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
8126 Change of the secondary classification

Ipc: A61K 31/22

D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee