DE3019834C2 - Ester von 2-(4-Isobutylphenyl)-propanol-1, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel - Google Patents
Ester von 2-(4-Isobutylphenyl)-propanol-1, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende ArzneimittelInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
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Description
CH-CH2
IO
CH-CH2-O-C-R
ω ,5
in der R einen Alkylrest mit 1 bis 19 Kohlenstoffatomen
bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
in an sich bekannter Weise 2-{4-Isobuty!phenyl)-propanol-1
der Formel II mit einem Carbonsäurederivat der allgemeinen Formel ΠΙ
CH-CH2
x—c—
Il
ο
(ΠΙ)
wobei X ein Chlor, eine AlkoxylgniRpe oder den
Rest R'COO darstellt, wobei R' von R verschieden ist
und R die gleiche Bedeutung wie in Anspruch 1 hat, umsetzt
3. Arzneimittel mit entzündungshemmender und analgetischer Wirkung, enthaltend als Wirkstoff
mindestens eine Verbindung nach Anspruch 1.
Die Erfindung betrifft Ester von 2-(4-Isobutylphenyl)-propanol-1 der allgemeinen Formel I
(I)
in der Reinen Alkylrest mit 1 bis 19 Kohlenstoffatomen 40 Formel II mit einem Carbonsäurederivat der allgemei-
bedeutet. nen Formel III gemäß folgender Reaktionsgleichung
Die Ester der allgemeinen Formel I lassen sich her- umsetzt stellen, indem man2-(4-Isobutylphenyl)-propanol-l der
CH3
\
\
CH3
CH-CH
CH-CH2OH + X —C—R
(Π)
wobei X ein Chloratom, eine Alkoxylgruppe oder einen Rest R'COO bedeutet, daß die Verbindung der
aligemeinen Formel III ein gemischtes Anhydrid darstellt, während R die vorstehend angegebene
Bedeutung hat und R von R' verschieden ist
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I zeigen to bei äußerst geringer Toxizität eine ausgeprägte
entzündungshemmende und analgetische Wirkung. Sie sind daher wertvolle Arzneistoffe und werden bei der
Bekämpfung von Entzündungen und Schmerzzuständen verwendet. Gegenstand der Erfindung sind somit ferner
Arzneimittel mit entzündungshemmender und analgetischer Wirkung, die als Wirkstoff mindestens eine
Verbindung der allgemeinen Formel 1 enthalten.
Hexansäure-2-(4-Isobutylphenyl)-propylester
a) 2-(4-Isobutylphenyl)-propanol-1
a) 2-(4-Isobutylphenyl)-propanol-1
In einen 1 Liter fassenden Dreihalskoloen, der mit einem Rührer und einem Rückflußkühler ausgerüstet ist,
werden 300 ml Tetrahydrofuran, 25 ml Wasser, 58 g 2-(4-lsobutyl)-propanol und 1 g NaOH gegeben. Sodann
werden unter Rühren 7,1 g NaBH4 in Portionen in 1 g zugesetzt, wobei die Temperatur auf 40 bis 45°C
gehalten wird. Nach 2stündiger Reaktionszeit bei Raumtemperatur wird das überschüssige NaBH4 durch
langsame Zugabe von Essigsäure zersetzt, wobei gerührt und gekühlt wird. Hierauf dampft man den
Großteil des Lösungsmittels unter vermindertem Druck ab, nimmt mit Wasser wieder auf und extrahiert mit
Diäthyläther. Der nach dem Abdampfen des Diäthyläthers
unter vermindertem Druck erhaltene ölige Rückstand wird destilliert. Die bei 145 bis 150°C/l,5 bis
2 Torr übergehende Fraktion wird gewonnen. Die Ausbeute beträgt« g(73,4 Prozent d. Th.).
IO
b)Hexansaure-2-(4-isobutyIphenyI)-propyIester
In einen 2 Liter fassenden Dreihalskolben, der mit
einem Rührer, einem Rückflußkühler und einem Tropftrichter ausgerüstet ist, werden 500 ml Isopropyläther,
42£ g Pyridin und (langsam unter Rühren) 101 g
(0,725 Mol) Hexansäurechlorid gegeben. Nach Abkühlen auf 00C wird langsam eine Lösung von 95 g(0,5 Mol)
2-(4-Isobutyl)-propanoI-l in 150 ml Isopropyläther ziigesetzt
Die Temperatur steigt auf 400C Nach 4stündiger Reaktionszeit bei Umgebungstemperatur
gießt man in 200 ml Wasser. Die organische Phase wird abgetrennt, mit 0,1 η Salzsäure gewaschen und über
wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet Der nach dem Aufdampfen des Lösungsmittels unter vermindertem
Druck erhaltene ölige Rückstand wird destilliert Der reine Ester destilliert bei 146°C/0,l bis-0,2 Torr über. Die
Ausbeute beträgt 125,5 bis 132,5 g (88 bis 92 Prozent
d. Th.). JO
B e i s ρ i J I 2
Önanthsäure-2-(4-isobutylphMiyl)-i>topylester
Önanthsäure-2-(4-isobutylphMiyl)-i>topylester
r>
In einen 2 Liter fassenden Dreihalskolben, der mit einem Rührer, einem Rückflußkühler und einem
Tropftrichter ausgerüstet ist, werden 500 ml Isopropyläther, 42,2 g Pyridin und (langsam unter Rühren) 107,4 g
(0,725 Mol) Oenanthsäurechlorid gegeben. Nach Abkühlen auf 00C wird langsam eine Lösung von 95 g (0,5 Mol)
2-(4-Isobutyl)-propanol-l in 150 ml Isopropyläther zugesetzt. Die Temperatur steigt auf 45" C. Nach
4stündiger Reaktionszeit bei Raumtemperatur gi;ßt man in 200 ml Wasser. Die organische Phase wird
abgetrennt, mit 0,1 η Salzsäure gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Der nach dem ->n
Abdampfen des Lösungsmittels unter vermindertem Druck erhaltene ölige Rückstand wird destilliert. Der
reine Ester destilliert bei 150°C/0,l bis 0,2 Torr über.
Die Ausbeute beträgt 124 bis 127 g (89,4 bis 92 Prozent
d.Th.). 5-,
Beispiel 3
Octansäure-2-(4-isobutylphenyl)-propy!ester
Octansäure-2-(4-isobutylphenyl)-propy!ester
In einen 2 Liter fassenden Dreihalskolben, der mit einem Rührer, einem Rückflußkühler und einem
Tropftrichter ausgerüstet ist, werden 500 ml Isopropyläther, 42,5 g Pyridin und (langsam unter Rühren) 122 g
(0,725 Mol) Octansäurechlorid gegeben. Nach Abkühlen auf 00C wird langsam eine Losung von 95 g (0,5MoI)
2-{4-Isobütyl)-propanoH in 150 ml Isopropyläther zitgegeben-Die
Temperatur steigt auf 400C Nach 4stündiger Reaktionszeit bei Umgebungstemperatur
gießt man in 200 ml Wasser. Die organische Phase-wird abgetrennt, mit 0,1 η Salzsäure gewaschen und über
wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, Der nach dem Abdampfen des Lösungsmittels unter vermindertem
Druck erhaltene ölige Rückstand wird destilliert Der reine Ester destilliert bei .155°Ο04 bis 0,2 Torr über.
Die Ausbeute beträgt 137 bis 143,7 g (87 bis 91 Prozent d-Th.).
Beispiel 4
Decansäure-2-(4-isobufyIphenyl)-propylester
Decansäure-2-(4-isobufyIphenyl)-propylester
In einen Dreihalskolben, der mit einem Rührer, einem Rückflußkühler und einem Tropftrichter ausgerüstet ist,
werden 500 ml Isopropyläther, 42£g Pyridin und
(langsam unter Rühren) 140 g (0,725MoI) Decansäurechlorid
gegeben. Nach Abkühlen auf 00C wird langsam eine Lösung von 95 g (0,5 Mol) 2-(4-Isobutyl)-propanol-1
in 150 ml Isopropyläther zugesetzt Die Temperatur steigt auf 400C Nach 4stündiger Umsetzung
bei Umgebungstemperatur gießt man in 200 ml Wasser. Die organische Phase wird abgetrennt mit 0,1 π
Salzsäure gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet Der nach dem Abdampfen des
Lösungsmittels unter vermindertem Druck erhaltene ölige Rückstand wird destilliert Der reine Ester
destilliert bei 170°C/0,l bis 0,2 Torr über. Die Ausbeute
beträgt 125,5 bis 132,5 g (88 bis 92 Prozent d. Th.).
Beispiel 5
Essigsäure-2-(4-isobutylphenyl)-propylester
Essigsäure-2-(4-isobutylphenyl)-propylester
In einen Dreihalskolben, der mit einem Rührer, einem
Rückflußkühler und einein Tropftrichter ausgerüstet ist werden 500 ml Isopropyläther, 42,5 g Pyridin und
(langsam unter Rührer.) 58,8 g (0,725 Mol) Essigsäurechlorid gegeben. Nach Abkühlen auf 00C wird langsam
eine Lösung von 95 g (0,5 Mol) 2-(4-lsobutyl)-propanol-1
in 150 ml Isopropyläther zugesetzt. Die Temperatur steigt auf 400C Nach 4stündiger Umsetzung bei
Umgebungstemperatur gießt man in 200 ml Wasser. Die organische Phase wird abgetrennt, mit 0,1 η Salzsäure
gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Der nach dem Abdampfen des Lösungsmittels
unter vermindertem Druck erhaltene ölige Rückstand wird destilliert Der reine Ester destilliert bei 126
bis 128"C/0,l bis 0,2 Torr über. Die Ausbeute beträgt
1043 bis 108,5 g (90 bis 93 Prozent d. Th.).
Weitere Beispiele für die erfindungsgemäßen Ester sind Capronsäure-2-(4-isobutylphenyI)-propylester und
Hexadecansäure-2-(4-isobutylphenyl)-propylester.
In Tabelle I sind physikalische Kenndaten und Analysendaten für Ester der allgemeinen Formel I
angegeben.
Tabelle I | 30 | Siede | 19 834 | 6 | berVgef. | |
5 | R | punkt, | ||||
0C | Elementaranalyse, | H | ||||
123-8 | Torr | 9v*/9,38 | ||||
-CH3 | 130-4 | C | 9,68/9,64 | |||
-CH2-CH1 | 135-8 | 76,9/76,8 | 9,9/9,78 | |||
— CH2 — Crlj OH3 | 140-2 | 0,1-0,2 | 77,4/773 | 10,1/9,9 | ||
-CH2-(CHj)2-CH3 | 143-5 | 0,1-0^ | 77,8/77,7 | 10^/10 | ||
-CH2-(CHj)3-CH3 | 145-7 | 0,1-0^ | 78,2/77,9 | 10,5/10,1 | ||
-CH2-(CHj)4-CH3 | 150-1 | 0,1-0^ | 78,6/78,4 | 10,7/10,5 | ||
Pu fCXX \
Γ*Μ
V-flT.2 < i*^"-2JS v^nij |
154-6 | 0,1-0,2 | 78^/78^ | 10,8/10,6 | ||
-CH2-(CHj)6-CH3 | 157-9 | 0,1-οα | 79^/78,8 | 11,0/10,8 | ||
-CH2-(CHj)7-ICH3 | 161-5 | ο,ι-ο^ | 79^/79^ | 1I;1/1O^ | ||
-CH2-(CHj)8-CH3 | 165-9 | 0,1-0^ | 79,7/79,5 | lU/11,1 | ||
-CH2-(CHj)9-CH3 | 173-6 | 0,1-0^ | 80,0/79,8 | 113/11,3 | ||
riij //""1UT \ f~*\l vJi2 V^-*** 2/IO ^ΊΊ.3 |
177-9 | 0,1-0,2 | manss | ir,4/lU4 | ||
-CH2-(CHi)n-CH3 | 180-1 | 0,1-0^ | 80,4/80,1 | 11^/11,4 | ||
-CH2 -(CHz)12 -CH3 | 183-5 | 0,1-0^ | 80,6/80,3 | 11,6/11,45 | ||
-CH2-(CHj)13-CH3 | 185-8 | 0,1-0^ | 80,7/80,5 | 11,7/11,5 | ||
-CH2-(CHj)14-CH3 | 187-9 | 0,1-0^ | 80,9/80,6 | 11,79/11,7 | ||
-CH2-(CHj)15-CH3 | 181-3 | 0,1-0,2 | 81,0/80,8 | 11,86/11,8 | ||
-CHj-(CHj)16-CH3 | 0,1-0^ | 81,2/80,9 | ||||
ο,ι-ο^ | 81,3/81,1 | |||||
0,1-0,2 | ||||||
Nachstehend werden die toxikologischen und phnrmakologischen
Eigenschaften von Heptansäure-2-(4-isobutylphenyl)-propylester
(abgekürzt mit IPE) angegeben.
Akute Toxizität
Die akute Toxizität wurde an Swiss-Mäusen und Wistar-Ratten bei oraler und intraperitonealer Verabfolgung
untersucht. Die verabfolgten Volumina betrugen 20 ml/kg Körpergewicht bei der Maus und 5 ml/kg
bei der Ratte. Für jede Dosis wurde eine Gruppe von 10
Tieren (5 männliche und 5 weibliche) herangezogen. Die DLäo-Werte (mg/kg) wurden am 7. Tag nach der
Verabfolgung gemäß der Probit-Analyse ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengestellt.
Spezies Verabfolgungsweg DL
50
Maus | oral | 861 |
Mau: | intraperitoneal | 498 |
Ratte | oral | 1600 |
Ratte | intraperitoneal | 560 |
Entzündungshemmende Wirkung
Zur Bestimmung der entzündungshemmenden Wirkung von IPE wurde der Rattenpfotenödemtest
angewendet, wobei e'ne intraplantare Injektion von 0,1 ml einer Carrageenin-Lösung oder -Suspension
vorgenommen wurde. IPE wurde oral 1/2 Stunde nach der intraplantaren Injektion der entzündungserregenden
Substanz verabfolgt. Es wurden männliche Wistar-Ratten mit einem durchschnittlichen Ausgangsgewicht
von 240 g verwendet. Die Ödemgröße wurde 4 Stunden nach der Injektion mit einem Quecksilberplethymographen
bestimmt Zum Vergleich wurden entsprechenden Gruppen von Ratten Phenylbutazon und 2-(4-Isobutylphenyl)-propansäure
(Ibuprofen) verabfolgt. In Tabelle III sind die Ergebnisse dieser Versuche zusammengestellt.
Entzündungshemmende Aktivität (Carrageeninödem)
Behand | mg/ kg | Verab | Prozentuale Hemmung |
lung | folgungs | des Carrageeninödems | |
weg | im Vergleich zu einer | ||
unbehandelten | |||
Kontroilgruppe | |||
IPE | 10 | oral | 27 |
IPE | 40 | oral | 56 |
Ibuprofen | 10 | oral | 28 |
Ibuprofen | 40 | oral | 52 |
Phenyl | 10 | oral | 18 |
butazon | |||
Phenyl | 40 | oral | 37 |
butazon |
Analgetische Wirkung
Ggemäß der Methods von Hendershot und Forsaith (1959) wurde die Hemmung der durch Phenylchinon
induzierten Krümmung untersucht. IPE wurde als wäßrige Lösung zum Zeitpunkt Null mittels einer
Magensonde als männliche Swiss-Webster-Ratten mit einem Körpergewicht von 18/2Og verabfolgt. 20
Minuten später wurden intraperitoneal 0,25 ml einer > 0,02prozentigen Lösung von Phenylchinon injiziert, um
die Krümmungen hervorzurufen. In den folgenden 10 Minuten wurden die Tiere beobachtet. Die Phenylchinonlösung
wurde durch Lösen von 4 mg dieser Verbindung in 0,5 ml wasserfreiem Äthanol hergestellt.
Diese Äthanollösung wurde mit 19,5 ml lauwarmem Wasser versetzt.
Dosis | Anzahl | Ausmaß der | |
mg/kg. | der | durchschnittlichen | |
oral | Tiere | Magenschädigung | |
Kontrolle | _ | 16 | 0,4375 |
Phenylbutazon | 100 | 16 | 6,0625 |
IPE | 50 | 16 | 2,1875*) |
IPE | 100 | 16 | 3,250*) |
·) P ausgeprägt | signifikant | im Vergleich | zu Phenylbutazon. |
Analgetische Wirkung von IPE (p. o.) im Vergleich
mit Acetylsalicylsäure und der Verbindung
(CH3);CH-CHj(l)CH(CH3)CQQH(4)-C0H4
(im Handel unter der Bezeichnung »Ibuprofen«
erhältlich) beim Rattenkrümmungstest
mit Acetylsalicylsäure und der Verbindung
(CH3);CH-CHj(l)CH(CH3)CQQH(4)-C0H4
(im Handel unter der Bezeichnung »Ibuprofen«
erhältlich) beim Rattenkrümmungstest
Kontrolle | 50 | 19/20 |
Acetyl | 15/20 | |
salicyl | ||
säure | 150 | |
Acetyl | 9/20 | |
salicyl | ||
säure | 50 | |
Ibuprofen | 100 | 9/20 |
Ibuprofen | 50 | 6/20 |
IPE | 100 | 8/20 |
IPE | 6/20 | |
346
134
134
52
17,3
6,7
6,7
2,6
74 | 3,7 |
42 | 2,1 |
70 | 3,5 |
37 | 1,8 |
Aufgrund seiner günstigen Eigenschaften lassen sich die Verbindungen der Erfindung als Arzneimittel mit
entzündungshemmender und analgetischer Wirkung einsetzen. Nachstehend sind Beispiele for entsprechende
Arzneimittel angegeben.
Dosis | Anzahl der | Gesamt | Mittel· |
mg/kg | Tiere mit | zahl | wert |
Krümmungs | der | der | |
erscheinungen/ | Krüm | Krüm | |
Anzahl der | mungen | mung | |
behandelten | % | ||
Tiere |
25
Ulcerogene Wirkung
Die zu untersuchenden Verbindungen wurden auf ihre schädigende Wirkung auf den Magen von '>»
weiblichen Wistar-Ratten untersucht. Es wurden Tiere mit einem durchschirniichen Gewicht von 200 ± 20 g
verwendet, die 24 Stunden vor der Behandlung ohne Nahrung gehalten wurden. Die zu untersuchenden
Verbindungen wurden in Dosen von 50 bzw. 100 mg/lcg
verabfolgt. 2 Stunden später wurde die Verabfolgung wiederholt Die Tiere wurden 6 Stunden nach der ersten
Behandlung nach vorheriger Betäubung mit Äther getötet Die Mägen wurden auf die eventuelle
Anwesenheit eines UIcus untersucht Es wurden 4 Gruppen mit jeweils 16 Tieren verwendet:
1: Kontrollgruppe
2: 100 mg/kg Phenylbutazon
3: 50 mg/kg IPE
4: 100 mg/kg IPE.
Die Ergebnisse sind in Tabelle V zusammengestellt
Beispiel 6 | 300 mg 20 mg 300 mg |
Weichgelatinekapseln | |
Jede Kapsel enthält: | |
Oenanthsäure-2-(4-isobutylphenyl)- propylester bidestilliertes Glycerin Polyäthylenglykol |
|
Beispiel 7 | 400 mg 30 mg 300 mg |
Weichgelatinekapseln | |
Jede Kapsel enthält: | |
Oenanthsäure-2-(4-isobutylphenyl)- propylester bidestilliertes Glycerin Polyäthylenglykol |
|
Beispiele | 500 mg 40 mg 300 mg |
Weichgelatinekapsel | |
Jede Kapsel enthält: | |
Oenanthsäure-2-(4-isobutylphenyl)- propylester bidestilliertes Glycerin Polyäthylenglykol |
|
BeispieI9 | 600 mg 20 mg 45 mg 450 mg ad 2,1g |
Suppositorien | |
Jedes Suppositorium enthält: | |
Oenanthsäure-2-(4-isobutyIphenyl)- propylester Lidocain-hydrochlorid ΜίεΙνοΙ Wke"psoIE85 WitepsoIW35 |
|
Beispiel 11 | 30 1 | 9 | 834 | 10 | 300 mg | I | ZJ, | |
9 | 5prozentige Creme | Beispiel 13 | 10 mg | P | ||||
Beispiel 10 | 100 g Creme enthalten: | Fläschchen (300 mg) | 50 mg | Ii | ||||
Suppositorien | Oenanthsäure-2-(4-isobutylphenyl)- | Jedes 2 ml-Fläschschen enthält: | ad 3 ml | r | ||||
Jedes Suppositorium enthält: | propylester | i | ||||||
Oenanthsäure-2-(4-isobutylphenyl)- | Cetylstearylalkohol | -, | Oenanthsäure-2-(4-isobutylphenyl)- | I | ||||
propylesier | Myristinsäureisopropylester | 800 mg | propylester | |||||
Lidocain-hydrochlorid | Vaselineöl | 20 mg | Lidocain(Base) | j*- | ||||
Miglyol | Walrat | 6 mg | Benzylalkohol | 400 mg | I | |||
■Vitepsol E 85 | Stearinsäure | 360 mg | ölsäureäthylester | 15 mg | I | |||
WitepsolW35 | Polysorbitanmonolaurat 60% Triäthanolamin-carboxyvinyl- |
ad 2,30 g | in | Beispiel 14 | 50 mg | |||
polymerisat | Fläschchen (400 mg) | ad 3 ml | j | |||||
Benzoesäure | Jedes 2 ml-Fläschchen enthält: | |||||||
destilliertes Wasser | Ii | Oenanthsäure-2-(4-isobutylphenyl)- | ! | |||||
propylester | ||||||||
Beispiel 12 | 5g | Lidocain(Base) | i | |||||
6,7prozentige Creme | 4g | Benzylalkohol | ||||||
100 g Creme enthalten: | fig | JIl | ölsäureäthylester | |||||
Oenar.thsäure-2-(4-isibutylphenyl)- | 6g | 300 mg | i | |||||
propylester Cetylstearylalkohol |
6g | Beispiel 15 | 0,4 mg | |||||
Myristinsäureisopropylester | 2g | Fläschchen (300 mg) | 3,6 mg 1500 mg |
I | ||||
Vaselinöl | 0,5 g | >■> | Jedes 2 ml-Fläschchen enthält: | 2 ml | ||||
Walrat | ig | 1 | ||||||
Stearinsäure | 2g | Oenanthsäure-2-(4-isobutylphenyl)- | I | |||||
Polysorbitanmonolaurat 60% | ad 100 g | propylester | I | |||||
Triäthanolamin-carboxyvinyl- | p-Hydroxybenzoesäurepropylester | Ij | ||||||
polymerisat | 1(1 | p- Hydroxybenzoesäuremethylester Propylenglykol |
||||||
Benzoesäure | pyrogenfreies Wasser | 400 mg | § | |||||
destilliertes Wasser | Beispiel 16 | 0,4 mv | 1 | |||||
Fläschchen (400 mg) | 3,6 mg | I | ||||||
6,7 g 4g |
Jedes 2 ml-Fläschchen enthält: | 1400 mg | 1 | |||||
6g | 2 ml | 1 | ||||||
6g | Oenanthsäure-2-(4-isobutylphenyl)- | 1 | ||||||
6g | 40 | propylester | ||||||
2g | p-Hydroxybenzoesäurepropylester | |||||||
04 g | p- Hydroxybenzoesäuremethylester | |||||||
Propylenglykol | ||||||||
ig | pyrogenfreies Wasser | |||||||
2g | 4-> | |||||||
ad 100 g | ||||||||
Claims (1)
- :. Patentansprüche:L Ester von 2-{4-Isobutylphenyl)-propanol-l der CH3allgemeinen Formel I 5 \CH3
\CH3CH,
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT23016/79A IT1121509B (it) | 1979-05-25 | 1979-05-25 | Esteri del 2-(4-isobutilfenil)propanolo-1,processo per la loro preparazione e composizioni farmaceutiche che li contengono |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3019834A1 DE3019834A1 (de) | 1980-11-27 |
DE3019834C2 true DE3019834C2 (de) | 1983-08-04 |
Family
ID=11202916
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE3019834A Expired DE3019834C2 (de) | 1979-05-25 | 1980-05-23 | Ester von 2-(4-Isobutylphenyl)-propanol-1, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE3019834C2 (de) |
FR (1) | FR2457276A1 (de) |
IT (1) | IT1121509B (de) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1190728B (it) * | 1982-03-10 | 1988-02-24 | Ausonia Farma Srl | Composto ad attivita' analgesica,antiinfiammatoria e antipiretica,procedimento per la sua preparazione e relative composizioni farmaceutiche |
-
1979
- 1979-05-25 IT IT23016/79A patent/IT1121509B/it active
-
1980
- 1980-05-22 FR FR8011421A patent/FR2457276A1/fr active Granted
- 1980-05-23 DE DE3019834A patent/DE3019834C2/de not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
NICHTS-ERMITTELT |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2457276B1 (de) | 1984-04-13 |
IT1121509B (it) | 1986-04-02 |
DE3019834A1 (de) | 1980-11-27 |
FR2457276A1 (fr) | 1980-12-19 |
IT7923016A0 (it) | 1979-05-25 |
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D2 | Grant after examination | ||
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