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DE2901121C2 - - Google Patents

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Publication number
DE2901121C2
DE2901121C2 DE2901121A DE2901121A DE2901121C2 DE 2901121 C2 DE2901121 C2 DE 2901121C2 DE 2901121 A DE2901121 A DE 2901121A DE 2901121 A DE2901121 A DE 2901121A DE 2901121 C2 DE2901121 C2 DE 2901121C2
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DE
Germany
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phenyl
parts
methyl
bis
group
Prior art date
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Application number
DE2901121A
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English (en)
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DE2901121A1 (de
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Kimihide Koshigaya Saitama Jp Kawamura
Shojiro Hoya Tokio/Tokyo Jp Horiguchi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dainichiseika Color and Chemicals Mfg Co Ltd
Original Assignee
Dainichiseika Color and Chemicals Mfg Co Ltd
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Publication date
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Description

Es ist bereits eine Vielzahl von Azopigmenten für verschiedenste Verwendungszwecke bekannt. Die bekannten Azopigmente sind jedoch nicht in jeder Hinsicht befriedigend, und es besteht nach wie vor ein Bedarf nach Azopigmenten mit verbesserten Echtheitseigenschaften, insbesondere einer verbesserten Lösungsmittelbeständigkeit und einer verbesserten Witterungsbeständigkeit.
Aus der DE-OS 24 00 561 sind Iminoisoindolinonazofarbstoffe bekannt, welche in fein verteilter Form zur Färbung von Kunststoffen verwendet werden können, wobei sich die damit erzielten Färbungen durch gute Echtheitseigenschaften auszeichnen.
Es ist Aufgabe der vorliegenden Erfindung, neue Azopigmente mit verbesserten Echtheitseigenschaften zu schaffen, welche insbesondere eine verbesserte Witterungsfestigkeit und eine verbesserte Lösungsmittelfestigkeit zeigen.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch Azopigmente der folgenden Formeln (I) und (II) gelöst.
wobei
X ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom bedeutet;
n für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht,
R₁ eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe, abgeleitet von Benzol, Biphenyl, Stilben, Anthrachinon, Naphthalin, Diphenylalkanen, Fluoren, Pyridin, Carbazol, Benzthiazol, Bis(phenyl)-oxazol, 2-Phenyl-benzthiazol-6, 2,5-Bis-(3-methyl-4-phenyl)-oxadiazol oder 2,5-Bis-(4-phenyl)-thiodiazol, bedeutet, und
R₂ einen Rest einer Kupplungskomponente mit einer Kupplungsstelle bedeutet, ausgewählt aus
  •   und
wobei
R₄ eine Phenyl-, Phthalimido- oder Benzimidazolongruppe bedeutet, welche gegebenenfalls durch Halogen oder Methyl, Methoxy, Ethoxy, Nitro, Carbamido, Phenylcarbamoyl oder Acetylamino substituiert sein kann, und wobei A einen Rest zur Bildung eines Naphthalinringes, eines Anthracenrings, eines Anthronrings, eines Carbazolrings oder eines Dibenzofuranrings bedeutet;
R′₄ ein Wasserstoffatom bedeutet oder die für R₄ angegebene Bedeutung hat; und
R₅ eine Methyl-, Ethyl, Carboxymethoxy, Carboethoxy- oder Carboamidogruppe bedeutet:
wobei
X ein Wasserstoff- oder ein Halogenatom bedeutet;
n eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist;
R₁ eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe, abgeleitet von Benzol, Biphenyl, Stilben, Anthrachinon, Naphthalin, Diphenylalkanen, Fluoren, Pyridin, Carbazol, Benzthiazol, Bis(phenyl)-oxazol, 2- Phenyl-benzthiazol-6, 2,5-Bis-(3-methyl-4-phenyl)-oxadiazol oder 2,5-Bis(4-phenyl)-thiodiazol, bedeutet, und
R₃ für den Rest einer Kupplungskomponente mit zwei Kupplungsstellen steht, ausgewählt aus
  •  
wobei
R₆ eine Phenylen-, Biphenylen- oder Naphthylengruppe bedeutet, welche Gruppen gegebenenfalls durch Halogen, Methyl, Methoxy, oder Ethoxy substituiert sein können.
Die Gruppe R₁ kann gegebenenfalls durch Halogen (Cl, Br, J, F) Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Nitro, Carbamido, Carbamoyl, Phenylcarbamoyl oder Acetylamino substituiert sein.
Die Azopigmente können hergestellt werden durch Kuppeln einer Kupplungskomponente mit einer Diazoniumverbindung eines aromatischen Amins der folgenden Formel
wobei X, n und R₁ die oben angegebene Bedeutung haben.
Aromatische Amine der Formel (III), welche zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen eingesetzt werden, sind aus der JA-PS 24 561/1974 bekannt.
Zum Beispiel können die aromatischen Amine (III) leicht hergestellt werden durch Kondensation eines 3-Imino- 1-oxoisoindolin-Derivats oder eines 3,3-Dichlor-1-oxoisoindolin-Derivats mit einem aromatischen Diamin in einem Lösungsmittel.
Geeignete aromatische Diamine sind Phenylendiamin, Diaminodiphenyl, Diaminostilben, Diamin-anthrachinon, Diaminonaphthalin, Diaminodiphenylalkan, Diaminofluoren, Diaminopyridin, Diaminocarbazol, Diaminobenzothiazol, Bis-(4- amino-phenyl)-oxazol, 2-(4-Aminophenyl)-6-aminobenzothiazol, 2,5-Bis-(3-methyl-4-aminophenyl)-oxadiazol, 2,5-Bis-(4-ami­ nophenyl)-thiadiazol oder 2,5-Bis-(3-chlor-4-aminophenyl) thiadiazol, welche gegebenenfalls substituiert sein können.
Man kann bekannte Kupplungskomponenten einsetzen. Als Kuppler mit 1 Kupplungsstelle kommen z. B. die folgenden Kupplungskomponenten in Frage: Acetoacetanilid, o-Chlor-acetoacetanilid, p-Chloracetoacetanilid, 4-Chlor-2,5-dimethoxyacetoacetanilid, 2,4-Dimethoxyacetoacetanilid, o-Acetoacetanisidid, o-Acetoacetotoluidid, 2,4-Acetoacetoxylidid, p-Acetoacetanisidid, p-Acetoacetotoluidid, 4-Chlor-2-methyl- acetoacetanilid, p-Äthoxyacetoacetanilid, 4-Nitro-2-methyl- acetoacetanilid, 4-Acetoacetoaminophthalimid, 5-Acetoaceto­ aminobenzimidazolon, 4-Benzoylamino-2,5-diäthoxyacetoacetanilid, 4-Acetylaminoacetoacetanilid, β-Naphthol, 3-hydroxy-2- naphthanilid, 4′-Chlor-3-hydroxy-2-naphthanilid, 3′-Chlor-3- hydroxy-2-naphthanilid, 3-Hydroxy-3′-nitro-2-naphthanilid, 3-Hydroxy-4′-nitro-2-naphthanilid, 3-Hydroxy-2-naphtho-o- toluidid, 3-Hydroxy-2-naphtho-p-toluidid, 4′-Chlor-3-hydroxy- 2-naphtho-o-toluidid, 5′-Chlor-3-hydroxy-2-naphtho-o- toluidid, 3-Hydroxy-2-naphtho-2,4-xylidid, 5′-Chlor-3- hydroxy-2-naphtho-o-anisidid, 5′-Brom-3-hydroxy-2-naphtho- o-anisidid, 3-Hydroxy-2-naphtho-p-anisidid, 3-Hydroxy-2′- methyl-2-naphtho-p-anisidid, 3-Hydroxy-2′,5′-dimethoxy-2- naphthanilid, 5′-Chlor-3-hydroxy-2′,4′-dimethoxy-2-naphth­ anilid, 4′-Chlor-3-hydroxy-2′,5′-dimethoxy-2-naphtanilid, 3-Hydroxy-2-naphtho-o-phenetidid, 3-Hydroxy-2-naphtho-p- phenetidid, 3-Hydroxy-N-1-naphthyl-2-naphthamid, 3-Hydroxy- N-2-naphthyl-2-naphthamid, 3-Hydroxy-2-o-anthratoluidid, 4′-Chlor-2-hydroxy-3-carbazolcarboxanilid, 2-Hydroxy-2′,5′- dimethoxy-3-dibenzofurancarboxyanilid, N-[m-(3-Methyl-5- oxo-2-pyrazolin-1-yl)-phenylsulfonyl]-anthranilsäure, 3-Methyl-1-(o-chlor-6-sulfophenyl)-5-pyrazolon, 3-Methyl- 1-(4-sulfo-6-chlorphenyl)-5-pyrazolon, 3-Methyl-1-(3-sulfo- 6-chlorphenyl)-5-pyrazolon, 3-Methyl-1-(4-chlor-6-sulfo)- 5-pyrazolon, 3-Methyl-1-(3,6-dichlor-4-sulfo)-5-pyrazolon, 3-Methyl-1-(o-, m- oder p-sulfophenyl)-5-pyrazolon, 3-Phenyl- 1-(o-sulfophenyl)-5-pyrazolon, 3-Methyl-1-(2,5,6-trichlor- 3-sulfophenyl)-5-pyrazolon, 3-Methyl-1-phenyl-5-pyrazolon, 3-Carboamid-1-phenyl-5-pyrazolon, 3-Carboxy-1-(m-amino­ phenyl)-5-pyrazolon, 3-Carboxy-1-(2-chlor-4-sulfo-6-methyl­ phenyl)-5-pyrazolon, 3-Carboxyäthyl-1-(2-chlor-4-sulfo-6- methylphenyl)-5-pyrazolon, 3-Carboxy-1-(3,6-disulfophenyl)- 5-pyrazolon, 1-[m-(m-Nitrobenzamid)-phenyl]-5-oxo-2-pyrazolon- 3-carbonsäure, 3-Carboxy-1-(m-nitrophenyl)-5-pyrazolon, 3-Carboxy-1-phenyl-5-pyrazolon, 3-Carboxyäthyl-1-phenyl-5- pyrazolon, 3-Carboxy-1-(o-sulfophenyl)-5-pyrazolon, 3-Carboxy- 1-(p-sulfophenyl)-5-pyrazolon, 3-Carboxyäthyl-1-(p-sulfo­ phenyl)-5-pyrazolon, 3-Carboxyäthyl-1-(4-sulfo-6-methyl­ phenyl)-5-pyrazolon, 1-(m-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 3-Methyl-1-(m-nitrophenyl)-5-pyrazolon, 3-Methyl-1-(p- nitrophenyl)-5-pyrazolon, 3-Methyl-1-phenyl-5-pyrazolon und 3-Methyl-1-(p-toluyl)-5-pyrazolon.
Kupplungskomponenten mit 2 Kupplungsstellen können hergestellt werden durch Kondensation von 1 Mol eines Diamins der Formel
H₂N = A-NH₂ (a)
wobei A eine aromatische Gruppe oder eine heterocyclische Gruppe bedeutet, mit 2 Mol einer Carbonsäure oder eines Carbonsäurederivats der folgenden Formel
B-COY (b)
wobei B einen Rest einer Kupplungskomponente mit einer phenolischen Hydroxygruppe oder einen Rest einer Kupplungskomponente mit einer aktiven Methylengruppe bedeutet und wobei Y eine Hydroxygruppe, ein Halogenatom oder einen Esterrest bedeutet. Diese Umsetzungen werden in herkömmlicher Weise durchgeführt.
R₆ kann mit A identisch sein. Die für A genannten Gruppen können die für R₆ genannten Substituenten tragen.
Geeignete Diamine der Formel (a) sind Phenylendiamin, Diaminodiphenyl, Diaminodiphenyläther, Diaminodiphenylsulfon, Diaminodiphenylketon, Diaminodiphenylmethan, Diaminodibenzyl, Diaminostilben, Diaminochrysen, Diaminonaphthalin, Diaminopyridin, Diaminobenzthiazol, 2,5-Bis-(4′-aminophenyl)- oxadiazol, Diaminodiphenylharnstoff, Diaminofluoren, Di­ aminodiphenylenoxid, Diaminodiphenylensulfon, Diaminoanthrachinon, Diaminopyrimidin sowie Substitutionsprodukte derselben.
Geeignete Carbonsäuren der Formel (b) sind 2-Hydroxy-3-naphthoesäure, 2-Hydroxyanthracen-3-carbonsäure, 3-Hydroxybenzofuran-2-carbonsäure, 2-Hydroxycarbazol-3- carbonsäure, 2-Hydroxy-α-benzocarbazol-3-carbonsäure, 1-(p- Carboxyphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 1-Phenyl-3-carboxy-5- pyrazolon, 1-(o-Chlorphenyl)-3-carboxy-5-pyrazolon, p-Carb­ oxyacetoacetanilid und m-Carboxy-p-chloracetoacetanilid.
Geeignete Kupplungskomponenten mit mehr als 2 Kupplungsstellen sind 4,4′-Bis-acetoacetylamino-3,3′-dimethyl- diphenyl, 4,4′-Bis-acetoacetylamino-3,3′-dimethoxydiphenyl, 4,4′-Bis-acetoacetylamino-1,1′-diphenylmethan, 4,4′-Bis- acetoacetylamino-3,3′-dichlordiphenyl, 4,4′-Bis-acetoacetyl­ aminodiphenyläther, 1,5-Bis-acetoacetylamino-naphthalin, 2,5-Bis-acetoacetylamino-1,4-dimethylbenzol, 1,4-Bis-aceto­ acetylamino-2,5-dichlorbenzol, 2-Chlor-1,4-bis-acetoacetyl­ aminobenzol, 2-Methoxy-1,4-bis-acetoacetylaminobenzol, 2,5-Dimethoxy-1,4-bis-acetoacetylaminobenzol, 2-Methoxy-5- chlor-1,4-bis-acetoacetylaminobenzol, 2-Methyl-5-chlor-1,4- bis-acetoacetylaminobenzol und 1,4-Diacetoacetylamino-2,5- dimethylbenzol
sowie Verbindungen der Formeln
Die erfindungsgemäßen Azopigmente können hergestellt werden durch Kuppeln einer Kupplungskomponente mit einer Diazoniumverbindung eines aromatischen Amins der Formel (III), und zwar nach üblichen Kupplungsverfahren zur Herstellung von Azopigmenten.
Die geeigneten Verfahren zur Herstellung von Azopigmenten können folgendermaßen klassifiziert werden:
  • (1) Ein aromatisches Amin der Formel (III) wird mit salpetriger Säure in Wasser einem organischen Lösungsmittel oder einem Gemisch derselben umgesetzt, wobei ein Diazoniumsalz erhalten wird. Andererseits wird eine Kupplungskomponente in Wasser, einem organischen Lösungsmittel oder einem Gemisch derselben aufgelöst oder dispergiert, wobei eine Lösung des Kupplers erhalten wird. Sodann gibt man das Diazoniumsalz zur Lösung des Kupplers oder die Lösung des Kupplers wird zu dem Diazoniumsalz gegeben, wobei die Kupplungsreaktion stattfindet und das Azopigment gebildet wird.
  • (2) Ein aromatisches Amin der Formel (III) und eine Kupplungskomponente werden zu Wasser, einem organischen Lösungsmittel oder einem Gemisch derselben gegeben und vermischt, und dann gibt man eine Quelle für salpetrige Säure in Form eines Gemisches von Natriumnitrit und einer Säure, wie Salzsäure und Essigsäure, hinzu, wobei Diazotierung und Kupplung gleichzeitig unter Bildung des Azopigments stattfinden.
Bei der Diazotierung setzt man das aromatische Amin der Formel (III) vorzugsweise mit einer Konzentration von etwa 1 bis 10 Gew.-% ein. Andererseits ist es bevorzugt, die Kupplungskomponente mit einer Konzentration von etwa 0,5 bis 10 Gew.-% einzusetzen. Die Diazotierung sollte unter schwach sauren bis stark sauren Bedingungen stattfinden. Bei der Kupplungsreaktion hängt der optimale pH-Wert von der Art der Kupplungskomponente ab. Wenn man Wasser oder ein Gemisch von Wasser und einem organischen Lösungsmittel als Medium verwendet, so beträgt der pH des Reaktionssystems bei der Kupplungsreaktion vorzugsweise etwa 4 bis 7 im Falle einer Kupplungskomponente vom Anilidtyp oder etwa 7 bis 14 im Falle einer Kupplungskomponente vom Naphtholtyp oder etwa 4 bis 10 im Falle einer Kupplungskomponente vom Pyrazolontyp. Als Medium kann man bei der Kupplungsreaktion Wasser, ein organisches Lösungsmittel oder ein Gemisch derselben einsetzen. Das Reaktionssystem kann je nach Art der Kupplungskomponente ausgewählt werden. Wenn das aromatische Amin der Formel (III) und die Kupplungskomponente Verbindungen mit relativ niedrigem Molekulargewicht sind, so bestehen keine Beschränkungen hinsichtlich des Reaktionsmediums, umd man kann Wasser verwenden, da es besonders wirtschaftlich ist. Wenn andererseits entweder das aromatische Amin (III) oder die Kupplungskomponente oder beide Verbindungen mit relativ höherem Molekulargewicht sind, so ist es bevorzugt, als Medium ein organisches Lösungsmittel zu verwenden. Die Bedingungen der Kupplungsreaktion hängen ab vom Ausgangsmaterial, und vorzugsweise wird die Kupplungsreaktion bei einer Temperatur von etwa 0 bis 50°C während 1 bis 10 h durchgeführt.
Wenn man als Reaktionsmedium Wasser oder ein Gemisch von Wasser und einem organischen Lösungsmittel verwendet, so ist die Kupplungsreaktionsgeschwindigkeit relativ hoch, und es ist bevorzugt, die Kupplungsreaktion bei relativ niedriger Temperatur stattfinden zu lassen. Andererseits arbeitet man vorzugsweise bei einer relativ hohen Temperatur, wenn man die Kupplungsreaktion in einem organischen Lösungsmittel durchführt. Geeignete organische Lösungsmittel für das Reaktionssystem sind Essigsäure, Propionsäure, Benzol, Toluol, Xylol, Nitrobenzol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol und Trichlorbenzol.
Im folgenden seien die typischen Azopigmente der vorliegenden Erfindung nochmals zusammengestellt:
Azopigmente der Formel (I), wobei R₂ einen Rest einer Kupplungskomponente der Formeln
oder
bedeutet, worin R′₄ eine Phenyl-, Phthalimido- oder Benzimidazolongruppe bedeutet, welche gegebenenfalls durch Halogen, Methyl-, Methoxy-, Äthoxy-, Nitro-, Carbamido-, Phenylcarbamoyl- oder Acetylamino substituiert sein kann, und wobei R₅ eine Methyl-, Äthyl-, Carbomethoxy-, Carboäthoxy- oder Carbamidogruppe bedeutet.
Azopigmente der Formel (II), wobei R₃ einen Rest einer Kupplungskomponente einer der folgenden Formeln
oder
bedeutet, wobei R₆ eine Phenylen-, Biphenylen- oder Naphthylengruppe bedeutet, welche gegebenenfalls durch Halogen- oder Methyl-, Methoxy- oder Äthoxy substituiert sein kann.
Die erfindungsgemäßen Azopigmente haben eine ausgezeichnete Lösungsmittelechtheit sowie eine hohe Lichtechtheit, Hitzeechtheit, Wasserechtheit, Säureechtheit und Basenechtheit sowie eine äußerst hohe Färbekraft. Sie können mit hoher Effizienz als Pigmente verwendet werden.
Im folgenden wird die Erfindung anhand von Beispielen näher erläutert. Alle Teilangaben sind Gewichtsteilangaben.
Beispiel 1
3,75 Teile 3-(4-Aminophenylimino)-1-oxo-4,5,6,7- tetrachlorisoindolin werden in 11,3 Teilen Eisessig suspendiert, und dann gibt man 3,7 Teile konz. Salzsäure hinzu. Das Gemisch wird gerührt, und 2,6 Teile Wasser werden zugesetzt. Danach wird das Gemisch bei 0 bis 5°C stehengelassen und mit 2,0 Teilen einer 40%igen wäßrigen Lösung von Natriumnitrit versetzt. Das Gemisch wird bei der gleichen Temperatur während etwa 30 min gerührt, wobei man ein gelbes Diazoniumsalz erhält.
Andererseits gibt man 1,8 Teile Acetoacetanilid zu einer wäßrigen Lösung von 80 Teilen Wasser und 0,4 Teilen Natriumhydroxid, worauf unter Rühren Auflösung herbeigeführt wird. Danach gibt man 4,75 Teile Natriumacetat-trihydrat hinzu sowie 0,7 Teile Essigsäure. Dabei erhält man eine mit Essigsäure angesäuerte Suspension.
Die Lösung des Diazoniumsalzes wird tropfenweise zu der angesäuerten Suspension gegeben, wobei eine Kupplungsreaktion stattfindet. Man erhält 4,6 Teile eines brillant-orangen Azopigments der Formel
Dieses Pigment wurde zusammen mit einem herkömmlichen Pigment (Hansa Gelb G: C. I. 11 680) geprüft. Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengestellt.
Beispiel 2
4,24 Teile 3-(2-Methyl-4-amino-5-chlorphenylimino)- 1-oxo-4,5,6,7-tetrachlorisoindolin werden in 12,7 Teilen Eisessig suspendiert und mit 3,7 Teilen konz. Salzsäure versetzt. Dann wird das Gemisch gerührt und mit 2,6 Teilen Wasser versetzt, und die Mischung wird bei 0 bis 5°C stehengelassen und mit 2,0 Teilen einer 40%igen wäßrigen Lösung von Natriumnitrit versetzt. Die Mischung wird bei der gleichen Temperatur während etwa 1 h gerührt. Man erhält ein blaßgelbes Diazoniumsalz.
Andererseits gibt man 4,1 Teile Acetoaceto-m-xylidid zu einer Lösung von 88 Teilen Methanol und 0,4 Teilen Natriumhydroxid, wobei unter Rühren Auflösung herbeigeführt wird. Dann gibt man 4,75 Teile Natriumacetat-trihydrat hinzu sowie 0,7 Teile Essigsäure, wobei man eine mit Essigsäure angesäuerte Methanolsuspension erhält. Die Lösung des Diazonium wird tropfenweise zu der sauren Suspension gegeben, wobei die Kupplungsreaktion stattfindet. Das erhaltene, rohe Azopigment wird aus o-Dichlorbenzol pigmentisiert, wobei man ein orangegefärbtes Azopigment der Formel
erhält.
Mit diesem Pigment und einem bekannten Pigment (Hansa Gelb A: C. I. 11 735) wurden Versuche durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengestellt.
Beispiel 3
3,8 Teile 3-(4-Aminophenylimino)-1-oxo-4,5,6,7- tetrachlorisoindolin werden zu einem Gemisch von 30,0 Teilen konz. Salzsäure und 3,0 Teilen Eisessig gegeben, und das Gemisch wird gerührt und bei 0 bis 5°C stehengelassen und mit 8,0 Teilen einer 10%igen wäßrigen Lösung von Natriumnitrit versetzt. Dann wird die Mischung 1 h bei der gleichen Temperatur gerührt, wobei man ein gelbes Diazoniumsalz erhält.
Andererseits gibt man 2,8 Teile 2,5-Dimethoxy-4- chloracetoacetanilid unter Auflösung in eine wäßrige Lösung von 200 Teilen Wasser und 1,0 Teil Natriumhydroxid. Dann gibt man 38,5 Teile Natriumacetat sowie Essigsäure hinzu, wobei man eine mit Essigsäure angesäuerte Suspension erhält.
Die erhaltene, wäßrige Lösung des Diazoniumsalzes wird tropfenweise zu der angesäuerten Suspension gegeben, wobei die Kupplungsreaktion stattfindet. Das erhaltene, rohe Pigment wird mit o-Dichlorbenzol pigmentisiert, wobei man ein rötlich-orangegefärbtes Azopigment der folgenden Formel
erhält.
Mit diesem Pigment und mit dem bekannten Pigment wurden verschiedene Tests durchgeführt, und die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengestellt.
Beispiel 4
4,2 Teile 3-(2-Methyl-4-amino-5-chlorphenylimino)- 1-oxo-4,5,6,7-tetrachlorisoindolin werden in Nitrobenzol suspendiert, und dann gibt man 8,0 Teile konz. Salzsäure und 8,0 Teile Eisessig hinzu. Die Mischung wird bei 10°C stehengelassen und mit 2 Teilen einer 40%igen wäßrigen Lösung von Natriumnitrit versetzt. Dann wird das Gemisch während 1 h bei der gleichen Temperatur gerührt, wobei man eine Suspension eines blaßgelben Diazoniumsalzes erhält. Dann gibt man 2,1 Teile 2,4-Dimethylacetoacetanilid zu der Suspension, und die Mischung wird bei 20°C gerührt, um die Kupplungsreaktion durchzuführen. Das erhaltene, rohe Azopigment wird pigmentisiert, wobei man das gleiche Azopigment wie in Beispiel 1 erhält. Mit diesem Pigment und dem bekannten Pigment werden verschiedene Tests durchgeführt, und die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengestellt.
Beispiele 5 bis 31
Die Beispiele 1 bis 4 werden wiederholt, wobei man verschiedene Verbindungen der Formel (III) und verschiedene bekannte Kupplungskomponenten einsetzt und dabei die in Tabelle I angegebenen Azopigmente erhält. Die Färbungen der gebildeten Azopigmente sind in Tabelle I angegeben.
Tabelle I
Verschiedene Eigenschaften der Azopigmente der Beispiele 1 bis 10 und der herkömmlichen Azopigmente A und B ähnlicher Struktur wurden ermittelt und verglichen. Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengestellt.
Die charakteristischen Eigenschaften der Azopigmente der Beispiele 11 bis 31 sind denjenigen der Beispiele 1 bis 10 ähnlich.
Tabelle II
Beispiel 32
4,24 Teile 3-(2-Methyl-4-amino-5-chlorphenylimino)- 1-oxo-4,5,6,7-tetrachlorisoindolin werden in 12,7 Teilen Eisessig suspendiert und 3,7 Teile konz. Salzsäure werden hinzugegeben. Das Gemisch wird gerührt und mit 2,6 Teilen Wasser versetzt und dann bei 0 bis 5°C stehengelassen. 2,0 Teile einer 40%igen wäßrigen Lösung von Natriumnitrit werden zugegeben. Das Gemisch wird etwa 1 h bei der gleichen Temperatur gerührt, wobei man ein blaßgelbes Diazoniumsalz erhält. Dann gibt man 4,7 Teile Natriumacetat-trihydrat zu dem Diazoniumsalz, wobei eine Lösung des Diazoniumsalzes gebildet wird.
Andererseits gibt man 2,7 Teile 3-Hydroxy-2- naphthol-o-anisidid unter Auflösung zu 100 Teilen einer 5%igen wäßrigen Lösung von Natriumhydroxid, und das Gemisch wird bei 10°C stehengelassen und tropfenweise zu dem Diazoniumsalz gegeben, wobei die Kupplungsreaktion stattfindet. Man erhält ein rötlich-blaues Azopigment der folgenden Formel
Beispiel 33
3,3 Teile 3-(2,5-Dimethyl-4-aminophenylimino)-1- oxo-4,7-dichlorisoindolin werden in 10 Teilen Eisessig suspendiert, und dann gibt man 3,7 Teile konz. Salzsäure hinzu. Das Gemisch wird gerührt und mit 2,6 Teilen Wasser versetzt und dann bei 0 bis 5°C gehalten und mit 2,0 Teilen einer 40%igen wäßrigen Lösung von Natriumnitrit versetzt. Die Mischung wird 30 min bei der gleichen Temperatur gerührt, wobei man ein gelbes Diazoniumsalz erhält. Dann gibt man 4,7 Teile Natriumacetat-trihydrat hinzu, wobei man eine Lösung des Diazoniumsalzes erhält.
Andererseits gibt man 2,7 Teile 3-Hydroxy-2-naphthol- 4′-anisidid unter Auflösung in 100 Teile einer 5%igen wäßrigen Lösung von Natriumhydroxid, und das Gemisch wird bei 10°C stehengelassen und tropfenweise zu der Lösung des Diazoniumsalzes gegeben. Dann wird die Kupplungsreaktion durchgeführt, wobei man ein rötlich-blaues Azopigment der folgenden Formel erhält:
Beispiel 34
5,0 Teile einer Diazoaminoverbindung [erhalten durch Reaktion von Piperidin mit einem Diazoniumsalz von 3-(3-Methoxy-4-aminophenylimino)-1-oxo-4,5,6,7-tetrachlor­ isoindolin in alkalischem Medium] der folgenden Formel
und 3,3 Teile 4-(2′-Hydroxy-3′-naphthoylamino)-2,5-dimethyl- 1-benzylaminobenzol werden in 250 Teilen o-Dichlorbenzol suspendiert und die Mischung wird auf 70 bis 75°C erhitzt und mit 20 Teilen Eisessig versetzt. Das Gemisch wird 2 h bei 120 bis 130°C gerührt, um die Diazoaminoverbindung zu zersetzen. Es findet eine Kupplungsreaktion statt, wobei man ein rötlich-blaues Azopigment der folgenden Formel
erhält.
Beispiel 35
3,75 Teile 3-(4-Aminophenylimino)-1-oxo-4,5,6,7- tetrachlorisoindolin werden in 37,5 Teilen Dimethylformamid aufgelöst und 3,4 Teile konz. Salzsäure werden hinzugegeben. Die Mischung wird gerührt und bei 0 bis 5°C gehalten und mit 2,0 Teilen einer 40%igen wäßrigen Lösung von Natriumnitrit versetzt. Das Gemisch wird etwa 1 h bei der gleichen Temperatur gerührt, wobei man ein blaßgelbes Diazoniumsalz erhält.
Andererseits gibt man 3,6 Teile 3-Hydroxy-2-naphthol- 2′,4′-dimethoxy-5′-chloranilid unter Auflösung in 72 Teile Dimethylformamid und dann gibt man 4,3 Teile Natriumacetattrihydrat hinzu. Die Mischung wird bei 10°C stehengelassen und die Lösung des Diazoniumsalzes wird tropfenweise zu dem Gemisch gegeben, worauf die Kupplungsreaktion stattfindet. Man erhält ein rötlich-violettes Azopigment der folgenden Formel
Beispiele 36 bis 56
Man arbeitet nach den Verfahren der Beispiele 32 bis 35, wobei man die in Tabelle III angegebenen Verbindungen der Formel (III) sowie die in Tabelle III angegebenen bekannten Kupplungskomponenten einsetzt. Man erhält dabei verschiedene Azopigmente, deren Färbungen in Tabelle III angegeben sind.
Tabelle III
Beispiel 57
3,7 Teile einer Diazoaminoverbindung der folgenden Formel
und 5,0 Teile Bis-(2′-hydroxy-3′-naphthoyl)-2-chlor-1,4- phenylendiamin werden in 700 Teilen o-Dichlorbenzol suspendiert und die Mischung wird bei 90 bis 100°C gerührt und mit 20 Teilen Eisessig versetzt. Die Mischung wird allmählich auf 150°C erhitzt und 30 min bei 150°C gerührt, wobei die Diazoaminoverbindung zersetzt wird und die Kupplungsreaktion stattfindet. Man erhält ein bläulich-braunes Pigment der folgenden Formel
Die Eigenschaften des erhaltenen Pigments und eines bekannten Pigments [Chlomophthalred B. R. (Vgl. A)] wurden geprüft und die Ergebnisse sind in Tabelle IV zusammengestellt.
Beispiel 58
4,1 Teile 3-(4-Amino-5-chlorphenylimino)-1-oxo- 4,5,6,7-tetrachlorisoindolin werden in 12 Teilen Eisessig suspendiert und 3,7 Teile konz. Salzsäure werden zugegeben. Das Gemisch wird gerührt und mit 2,6 Teilen Wasser versetzt und dann bei 0 bis 5°C gehalten und mit 2,0 Teilen einer 40%igen wäßrigen Lösung von Natriumnitrit versetzt. Dann wird das Gemisch etwa 1 h bei der gleichen Temperatur gerührt, wobei man ein blaßgelbes Diazoniumsalz erhält.
Andererseits gibt man 1,9 Teile 3,3′-Dimethyl-4,4′- bis-acetoacetylamino-diphenyl unter Auflösung zu 50 Teilen Wasser mit einem Gehalt von 2,5 Teilen einer 30%igen wäßrigen Lösung von Natriumhydroxid.
Die Lösung wird tropfenweise zu dem Diazoniumsalz unter heftigem Rühren gegeben. Nach dieser Zugabe wird das Gemisch allmählich erhitzt, um die Kupplungsreaktion durchzuführen; das erhaltene Produkt wird 1 h auf 95 bis 100°C erhitzt und ohne Kühlung abfiltriert und dann mit heißem Wasser gewaschen. Man erhält ein rötlich-oranges Pigment der folgenden Formel
Mit dem erhaltenen Pigment und mit einem bekannten Pigment [Permanent Gelb NCG: C. I. 20 040 (Vgl. B)] werden Testversuche durchgeführt, und die Ergebnisse sind in Tabelle IV zusammengestellt.
Tabelle IV
Beispiel 59
3,75 Teile 3-(4-Aminophenylimino)-1-oxo-4,5,6,7- tetrachlorisoindolin werden in 37,5 Teilen Dimethylformamid aufgelöst, und 3,4 Teile konz. Salzsäure werden zugegeben und das Gemisch wird gerührt und bei 0 bis 5°C gehalten und mit 2,0 Teilen einer 40%igen wäßrigen Lösung von Natriumnitrit versetzt. Das Gemisch wird 1 h bei der gleichen Temperatur gerührt, wobei man ein blaßgelbes Diazoniumsalz erhält.
Andererseits werden 2,1 Teile 1-(4-Methoxyphenyl)- 3-methyl-5-pyrazolon in 42 Teilen Dimethylformamid aufgelöst und 4,3 Teile Natriumacetat-trihydrat werden zugegeben. Die Mischung wird bei 10°C stehengelassen und tropfenweise mit dem Diazoniumsalz versetzt, wobei die Kupplungsreaktion stattfindet. Man erhält ein brillantrotes Azopigment der folgenden Formel
Beispiel 60
5,4 Teile einer Diazoaminoverbindung [hergestellt durch Umsetzung von Piperidin mit einem Diazoniumsalz von 3-(2,5-Dichlor-4-aminophenylimino)-1-oxo-4,5,6,7-tetrachlor­ isoindolin in einem alkalischen Medium] der folgenden Formel
und 2,4 Teile 1-Phenyl-3-carboxyäthyl-5-pyrazolon werden in 250 Teilen io-Dichlorbenzol suspendiert. Das Gemisch wird auf 70 bis 75°C erhitzt und mit 20 Teilen Eisessig versetzt. Das Gemisch wird 2 h bei 120 bis 130°C gerührt, wobei die Diazoaminoverbindung zersetzt wird und die Kupplungsreaktion stattfindet. Man erhält ein rötlich-oranges Azopigment der folgenden Formel
Beispiele 61 bis 101
Gemäß den Beispielen 59 und 60 werden verschiedene Verbindungen der Formel (III) gemäß Tabelle V und verschiedene bekannte Kupplungskomponenten gemäß Tabelle V eingesetzt, wobei man verschiedene Azopigmente erhält, deren Farben in Tabelle V zusammengestellt sind.
Tabelle V

Claims (6)

1. Azopigmente der folgenden Formel (I) wobeiX ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom bedeutet;
n für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht,
R₁ eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe, abgeleitet von Benzol, Biphenyl, Stilben, Anthrachinon, Naphthalin, Diphenylalkanen, Fluoren, Pyridin, Carbazol, Benzthiazol, Bis(phenyl)-oxazol, 2-Phenyl-benzthiazol-6, 2,5-Bis-(3- methyl-4-phenyl)-oxadiazol oder 2,5-Bis(4-phenyl)-thiodiazol, bedeutet, und
R₂ einen Rest einer Kupplungskomponente mit einer Kupplungsstelle bedeutet, ausgewählt aus
  •   und
wobei R₄ eine Phenyl-, Phthalimido- oder Benzimidazolongruppe bedeutet, welche gegebenenfalls durch Halogen oder Methyl, Methoxy, Ethoxy, Nitro, Carbamido, Phenylcarbamoyl oder Acetylamino substituiert sein kann, und wobei A einen Rest zur Bildung eines Naphthalinringes, eines Anthracenrings, eines Anthronrings, eines Carbazolrings oder eines Dibenzofuranrings bedeutet;
R′₄ ein Wasserstoffatom bedeutet oder die für R₄ angegebene Bedeutung hat; und
R₅ eine Methyl-, Ethyl-, Carboxymethoxy, Carboethoxy- oder Carboamidogruppe bedeutet.
2. Azopigmente nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X für ein Chloratom und n für 4 steht.
3. Azopigmente nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die folgende allgemeine Formel wobeiX ein Chlor- oder Wasserstoffatom;
n eine ganze Zahl von 1 bis 4;
R′₁ und R′₂ jeweils eine Nitrogruppe, eine C₁-C₂-Alkylgruppe, eine C₁-C₂-Alkoxygruppe, ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom bedeuten; und
R′₃ eine Phenylgruppe bedeutet, welche gegebenenfalls durch Halogen, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Nitro, Carbamido, Phenylcarbamoyl oder Acetylamino substituiert sein kann.
4. Azopigmente der Formel (II) wobeiX ein Wasserstoff- oder ein Halogenatom bedeutet;
n eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist;
R₁ eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe, abgeleitet von Benzol, Biphenyl, Stilben, Anthrachinon, Naphthalin, Diphenylalkanen, Fluoren, Pyridin, Carbazol, Benzthiazol, Bis(phenyl)-oxazol, 2- Phenyl-benzthiazol-6, 2,5-Bis-(3-methyl-4-phenyl)-oxadiazol oder 2,5-Bis(4-phenyl)-thiodiazol, bedeutet, und
R₃ für den Rest einer Kupplungskomponente mit zwei Kupplungsstellen steht, ausgewählt aus
  •   und
wobei
R₆ eine Phenylen-, Biphenylen- oder Naphthylengruppe bedeutet, welche Gruppen gegebenenfalls durch Halogen, Methyl, Methoxy, oder Ethoxy substituiert sein können.
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