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DE2531340A1 - O-aethyl-o-pyridazinylthionobenzolphosphonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide - Google Patents

O-aethyl-o-pyridazinylthionobenzolphosphonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide

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Publication number
DE2531340A1
DE2531340A1 DE19752531340 DE2531340A DE2531340A1 DE 2531340 A1 DE2531340 A1 DE 2531340A1 DE 19752531340 DE19752531340 DE 19752531340 DE 2531340 A DE2531340 A DE 2531340A DE 2531340 A1 DE2531340 A1 DE 2531340A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
alkyl
ethyl
acid ester
optionally
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19752531340
Other languages
English (en)
Inventor
Ingeborg Dr Hammann
Wolfgang Dr Hofer
Fritz Dr Maurer
Hans Jochem Dr Riebel
Wilhelm Dr Stendel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19752531340 priority Critical patent/DE2531340A1/de
Priority to US05/699,542 priority patent/US4058603A/en
Priority to CS7600008290A priority patent/CS183844B2/cs
Priority to CS7600004502A priority patent/CS183843B2/cs
Priority to CS7600008291A priority patent/CS183845B2/cs
Priority to GB28249/76A priority patent/GB1512179A/en
Priority to CS7600008292A priority patent/CS183846B2/cs
Priority to BR7604465A priority patent/BR7604465A/pt
Priority to BE168736A priority patent/BE843909A/xx
Priority to TR18805A priority patent/TR18805A/xx
Priority to SE7607828A priority patent/SE7607828L/xx
Priority to NL7607646A priority patent/NL7607646A/xx
Priority to ZA764101A priority patent/ZA764101B/xx
Priority to IL50010A priority patent/IL50010A0/xx
Priority to PT65347A priority patent/PT65347B/de
Priority to JP51081069A priority patent/JPS5210286A/ja
Priority to DK313676A priority patent/DK313676A/da
Priority to LU75356A priority patent/LU75356A1/xx
Priority to DD193784A priority patent/DD127665A5/xx
Priority to AU15742/76A priority patent/AU1574276A/en
Priority to ES449718A priority patent/ES449718A1/es
Priority to PL1976191118A priority patent/PL98708B1/pl
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Publication of DE2531340A1 publication Critical patent/DE2531340A1/de
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing heterocyclic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6509—Six-membered rings
    • C07F9/650905—Six-membered rings having the nitrogen atoms in the positions 1 and 2

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Description

O-Äthyl-O-pyridazinylthionobenzolphosphonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide
Die vorliegende Erfindung betrifft neue O-Äthyl-0-pyridazinylthionobenzolphosphonsäureester, welche insektizide und akarizide Eigenschaften haben, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung«
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte O-Äthyl-O-pyridazinylthionobenzolphosphons&ureester, z. B. 0-Athyl-0-/~1,6-dihydro-6-oxo-pyridazin(3)yl_7-thionobenzolphosphoneäur#feter, insektizide und akarizide Eigenschaften besitzen (vergleiche deutsche Offenlegungsschrift 1 77o o67).
Es wurde nun gefunden, daß die neuen O-Äthyl-0-pyridazlnylthionobenzolphosphonsttureester der Formel (1)
(D
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in welcher
R für Alkyl, Hydroxyalkyl, Halogenalkyl, Cyanalkyl, Carbalkoxyalkyl und Carboalkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, für Phenyl, das gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, steht,
starke insektizide und akarizide Eigenschaften besitzen.
Weiterhin wurde gefunden, daß die neuen O-Äthyl-O-pyridazinylthionobenzolphosphonsäureester der Formel (I) erhalten werden, wenn man
a) O-Äthylthionobenzolphosphonsäureesterhalogenide der Formel
P-HaI (II)
7 \Υ
in welcher
Hai für Halogen, vorzugsweise Chlor, steht, mit 1,6-Dihydro-3-hydroxy-6-oxo-pyridazin-Derivaten der Formel
HO-(^ }-0 (III)
N—N
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
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509884/1198
in Gejeawari eines Saureak2epfcora und gegebe nenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels unettzt oder
b) für den Fall, daß R Hydroxymethyl bedeutet, indem man O-Äthyl-O-/~1,6-dihydro-6-oxo-pyridazin(3 )yl_7-thionobenzolphosphonsäureester der Formel (IV)
(IV)
Γ" W
mit Formaldehyd umsetzt oder
c) für den Fall, daß R Halogenmethyl bedeutet, indem man O-Xthyl-O-/"1,6-dihydro-6-oxo-pyridazin(3)yl_7-thionobenzolphosphons&ureester der Formel (IV) mit Formaldehyd zur entsprechenden N-1-Hydroxymethy!verbindung und diese anschließend ohne zwischenzeitliche Isolierung welter mit Thionylchlorid umsetzt oder
d) für den Fall, daß R Alkyl bedeutet, indem man Verbindungen der Formel (IV) mit Alky!halogeniden der Formel (V)
HaI1-Alkyl (V) In welcher
Alkyl für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und
für Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom, steht,
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2531 3AO
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen O-Äthyl-O-pyridazinthionobenzolphosphonsäureester eine bessere insektizide und akarizide Wirkung als die entsprechende vorbekannte Verbindung, O-Äthyl-O-Gl.e-dihydro-ö-oxo-pyridazin(3)yl]-thionobenzolphosphonsäureester, analoger Konstitution und gleicher Wirkungsrichtung. Die Produkte vorliegender Erfindung stellen somit eine echte Bereicherung der Technik dar.
Verwendet man beispielsweise O-Äthyl-thionobenzolphosphonaäurechlorid und 1,6-Dihydro-1-(2,4-dimethylphenyl)-3-hydroxy-6-oxo-pyridazin bzw. O-Äthyl-O-/"1,e-dihydro-ö-oxo-pyridazin-(3)yl_7-thionobenzolphosphonaäureester und Formaldehyd bzw. Formaldehyd und Thionylchlorid bzw. Methylbromid als Auegangsmaterialien, so kann der Reaktionsablauf durch die folgenden Formelschemata wiedergegeben werden:
Säureakzeptor
CH3 - HCl
«0 + CH0O N d
CH2OH
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1) CH2O
2) Thionyl- r w η s Chlorid C2H5°\ "
Säured) C9H^Ox ξ
»«ο
CH3
Die zu verwendenden Ausgangsstoffe sind durch die Formeln (II) bis (V) eindeutig definiert. Vorzugsweise steht darin jedoch
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Hydroxyalkyl, Cyanalkyl, Chloralkyl mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Carbalkoxyalkyl oder Carboalkyl mit 1 und 2 Kohlenstoffatomen, ferner für Phenyl, das gegebenenfalls ein- oder zweifach durch Methyl oder Äthyl substituiert sein kann.
Die als Ausgangsprodukte zu verwendenden O-Äthylthionobenzolphosphonsäureesterhalogenide (II) sind aus der Literatur bekannt und können nach allgemein üblichen Methoden hergestellt werden (vergleiche z. B. Houben-Veyl NOrganische Phosphor-Verbindungen" Band XII/1, Seite 561), ebenso der 0-Äthyl-0-/~1,6-dihydro-6-oxo-pyridazin(3)yl-7-thionobenzolphosphonsäureester (IV) (vergleiche deutsche Offenlegungsschrift 1 77o o67). Die Alkylhalogenide (V) sind ebenfalls bekannte Verbindungen· Als Beispiele seien im einzelnen genannt: Methyl-, Äthyl-, n-Propyl- und iso-Propylchlorid bzw. -bromid.
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Die bekannten 1, e-Dibydro-S-hydroxy-ö-oxo-pyridazinderivate (III) können nach Üblichen Methoden au« entsprechend substituierten Hydrazinen und Maleinsäureanhydrid oder aus Maleinsäurehydrazid und Vinylverbindungen hergestellt werden /"ver gleiche z. B. J. Drue, HeIv. JjZ* 51o (1954); K. Eichenberger, H. Staehelin, J. Drue, HeIv. 2£, 837 (1954); H. Feuer, R. Har- metz, J. Amer. Chem. Soc. 8o, 5877 (1958)_7·
Als Beispiele hierfür seien im einzelnen genannt: 1-Methyl-, 1-Äthyl-, 1-n-Propyl-, 1-iso-Propyl-, 1-Hydroxymethyl-, l-(2-Hydroxyäthyl)-, l-(3-Hydroxypropyl)-, 1-Cyanmethyl-, l-(2-Cyanäthyl)-, 1-Chlormethyl-, l-(2-Chloräthyl)-, 1-(3-Chlorpropyl)-, l-Carbomethoxymethyl-, 1-Carbäthoxymethyl-, l-Carbo-n-propoxymethyl-, l-Carbo-iso-propoxymethyl-, l-(2-Carbomethoxyäthyl)-, l-U-Carboäthoxy-äthyl)-, l-(3-Carbomethoxy-propyl)-, l-(3-Carbäthoxy-propyl)-, 1-Methylcarbomethyl-, 1-Äthylcarbomethyl-, 1-(2-Methyicarbo-äthyl)-, l-(2-Äthylcarboäthyl)-, 1-Phenyl-, l-(2-Methylphenyl)-, l-(2-Äthylphenyl)-, l-(4-Methyl-phenyl)-, l-(4-Äthyl-phenyl)-, 1- (2,4-Dime thylphenyl) -, 1 - (2,4-Diäthyfl.phenyl) -1,6-dihydr o-3-hydroxy-6-oxo-pyridazin.
Die Verfahrensvarianten a) und d) zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen werden bevorzugt unter Mitverwendung geeigneter Lösungs- und Verdünnungsmittel durchgeführt. Als solche kommen praktisch alle inerten organischen Solventien infrage. Hierzu gehören insbesondere aliphatische und aromatische, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, oder Äther, z.B. Diäthyl- und Dibutyläther, Dioxan, ferner Ketone, beispielsweise Aceton, Methyläthyl-, Methylisopropyl- und Methylieobutylketon, außerdem Nitrile, wie Aceto- und Propionitril.
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Ebenso werden die Verfahrensvarianten a) und d) vorzugsweise in Gegenwart von Säureakzeptoren durchgeführt.
Als Säureakzeptoren können alle üblichen Säurebindemittel Verwendung finden. Besonders bewährt haben sich Alkalicarbonate und -alkoholate, wie Natrium- und Kaliumcarbonat, -methylat bzw. -äthylat, ferner aliphatische, aromatische oder heterocyclische Amine, beispielsweise Triäthylamin, Trimethylamin, Dimethylanilin, Diemthylbenzylamin und Pyridin.
Die Reaktionstemperatur kann bei allen Verfahrensvarianten innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen ο und 15o°C, vorzugsweise bei 4o bis loo°C.
Die Umsetzung läßt man im allgemeinen bei Normaldruck ablaufen.
Zur Durchführung der Verfahren setzt man die Reaktionskomponenten vorzugsweise in äquimolarem Verhältnis ein. Ein Überschuß der «inen oder anderen Komponente bringt keine wesentlichen Vorteile. Nur bei den Varianten (b) und (c) wird die Formalinlusung la Überschuß eingesetzt. Die Verfahrensvarianten (a) und (d) werden in allgemeinen in einem der genannten Lösungsmittel bei den angegebenen Temperaturen durchgeführt. Bei den Varianten (a) und (d) arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart eines Säureakzeptors. Die Aufarbeitung erfolgt vorzugsweise bei allen Verfahrensvarianten so, daß nach beendeter Reaktion die Mischung abgekühlt, in ein organisches Lösungsmittel, z. B. Methylenchlorid, gegossen und dann die organische Fhase wie üblich durch Waschen, Trocknen und Abdeatillleren des Lösungsmittels aufgearbeitet wird.
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Die neuen Verbindungen fallen in Form von ölen an, die sich meist nicht unzersetzt destillieren lassen, Jedoch durch sogenanntes wAndestillieren", d.h. durch längeres Erhitzen unter vermindertem Druck auf mäßig erhöhte Temperaturen von den letzten flüchtigen Anteilen befreit und auf diese Weise gereinigt werden. Zu ihrer Charakterisierung dient der Brechungsindex.
Wie bereits mehrfach erwähnt, zeichnen sich die erfindungsgemäßen O-Äthyl-0-pyridazinylthionobenzolphosphonsäureester durch eine hervorragende insektizide und akarizide Wirksamkeit aus. Sie wirken nicht nur gegen Pflanzen-, Hygiene- und Vorratsschädlinge, sondern auch auf dem veterinär-medizinischen Sektor gegen tierische Parasiten (Ektoparasiten), wie parasitierende Fliegenlarven. Sie besitzen bei geringer Phytotoxizität sowohl eine gute Wirkung gegen saugende als auch fressende Insekten und Milben.
Aus diesem Grunde können die erfindungsgemäßen Verbindungen mit Erfolg im Pflanzenschutz sowie auf dem Hygiene-, Vorratsschutz- und Veterinärsektor als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden.
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Zu den saugenden Insekten gehören im wesentlichen Blattläuse (Aphidae) wie die grüne Pfirsichblattlaus (Myzus persicae), die schwarze Bohnen- (Doralis fabae), Hafer- (Rhopalosiphum padi), Erbsen- (Macrosiphum pisi) und Kartoflfellaus (Macrosiphum solanifolii), ferner die Johannisbeergallen- (Cryptomyzus korschelti), mehlige Apfel- (Sappaphis mali), mehlige Pflaumen-(Hyalopterus arundinis) und schwarze Kirschenblattlaus (Myzus cerasi), außerdem Schild- und Schmierläuse (Coccina), z.B. die Efeuschild- (Aspidiotus hederae) und Napfschildlaus (Lecanium hesperidum) sowie die Schmierlaus (Pseudococcus maritimus); Blasenfüße (Thysanoptera) wie Hercinothrips femoralis und Wanzen, beispielsweise die Rüben- (Piesma quadrata), Baumwoll-(Dysdercus intermedius), Bett- (Cimex lectularius), Raub-(Rhodnius prolixus) und Chagaswanze (Triatoma infestans), ferner Zikaden, wie Euscelis bilobatus und Nephotettix bipunctatus.
Bei den beißenden Insekten wären vor allem zu nennen Schmetterlingsraupen (Lepidoptera) wie die Kohlschabe (Plutella maculipennis), der Schwammspinner (Lymantria dispar), Goldafter (Euproctis chrysorrhoea) und Ringelspinner (Malacosoma neustria), weiterhin die Kohl- (Mamestra brassicae) und die Saateule (Agrotis segetum), der große Kohlweißling (Pieris brassicae), kleine Frostspanner (Cheimatobia brumata), Eichenwickler (Tortrix viridana), der Heer- (Laphygma frugiperda) und aegyptische Baumwollwurm (Prodenia litura), ferner die Gespinst-(Hyponomeuta padella), Mehl- (Epheetia kühniella ) und große Wachsmotte (Galleria mellonella),
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Weiterhin zählen zu den beißenden Insekten Käfer (Coleoptera) z.B. Korn- (Sitophilus granarius = Calandra granaria), Kartoffel- (Leptinotarsa decemlineata), Ampfer- (Gastrophysa viridula), Meerrettichblatt- (Phaedon cochleariae), Rapsglanz-(Meligethes aeneus), Himbeer- (Byturus tomentosus), Speisebohnen- (Bruchidius = Acanthoscelides obtectus), Speck-(Dermestes frischi), Khapra- (Trogoderma granarium), rotbrauner Reismehl- (Tribolium castaneum), Mais- (Calandra oder Sitophilus zeamais), Brot- (Stegobium paniceum), gemeiner Mehl- (Tenebrio molitor) und Getreideplattkäfer (Oryzaephilus surinamensis), aber auch im Boden lebende Arten z. B. Drahtwürmer (Agriotes spec.) und Engerlinge (Melolontha melolontha); Schaben wie die Deutsche (BlartteHa germanica), Amerikanische (Periplaneta americana), Madeira- (Leucophaea oder Rhyparobia maderae), Orientalische (Blatte orientalis), Riesen- (Blaberus giganteus) und schwarze Riesenschabe (Blaberus fuscus) sowie Henschoutedenia flexivitta; ferner Orthopteren z.B. das Heimchen (Gryllus domesticus); Termiten wie die Erdtermite (Reticulitermes flavipes) und Hymenopteren wie Ameisen, beispielsweise die Wiesenameise (Lasius niger).
Die Dipteren umfassen im wesentlichen Fliegen wie die Tau-(Drosophila melanogaster), Mittelmeerfrucht- (Ceratitis capitata), Stuben- (Musca domestica), kleine Stuben- (Fannia canicularis), Glanz- (Phormia regina) und Schmeißfliege (Calliphora erythrocephala) sowie den Wadenstecher (Storaoxys calcitrans); ferner Mücken, z.B. Stechmücken wie die Gelbfieber- (Aedes aegypti), Haus- (Culex pipiens) und Malariamücke (Anopheles Stephens!)„
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Zu den Milben (Acari) zählen besonders die Spinnmilben (Tetranychidae) wie die Bohnen- (Tetranychus telarius = Tetranychus althaeae oder Tetranychus urticae) und die Obstbaumspinnmilbe (Paratetranychus pilosus » Panonychus ulmi), Gallmilben, z.B. die Johannisbeergallmilbe (Eriophyes ribis) und Tarsonemiden beispielsweise die Triebspitzenmilbe (Hemitarsonemus latus) und Cyclamenmilbe (Tarsonemus pallidus); schließlich Zecken wie die Lederzecke (Ornithodorus moubata).
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge, besonders Fliegen und Mücken, zeichnen sich die Verfahrensprodukte auBerdem durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie eine gute Alkalistabilität auf gekalkten Unterlagen aus.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid,
aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, z.B. Freon; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie PoIyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
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Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen o,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen o,5 und 9o %.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder in den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubmittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Verspritzen, Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Verräuchern, Vergasen, Gießen, Beizen oder Inkrustieren.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen o,oo1 und 1o %t vorzugsweise zwischen o,o1 und 1 %.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wo es möglich ist, Formulierungen bis zu 95 % oder sogar den 1oo%igen Wirkstoff allein auszubringen.
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Beispiel A
Phaedon-Larven-Te3t
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter (Brassica oleracea) tropfnaß und besetzt sie mit Meerrettichblattkäfer-Larven (Phaedon cochleariae).
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Käfer-Larven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Käfer-Larven abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Zeiten der Auswertung und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 1 hervor:
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609884/1 1dS
Tabelle 1
(Phaedon-Larven-Ttst) Wirkatoff
Wirkstoffkonzentration in %
Abtötungsgrad
in % nach
3 Tagen
ofo1 o,oo1
1oo 0
(bekannt)
O -
o,o1 o,oo1
1oo 1oo
Le A 16 46o
- 15 -
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Beispiel B
Myzus-Test (Kontakt-Wirkung)
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolather
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung werden Kohlpflanzen (Brassica oleracea), welche stark von der Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, tropfnaß besprüht.
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Blattläuse abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 2 hervor:
Le A 16 46o - 16 -
809884/ 1 1 9 S
Tabelle 2 (Myzue-Teet)
Wirkstoff
Wirketoffkonzentration in %
Äbtötungsgrad
in % nach
Tag
(bekannt) o,o1
8o 0
o,o1
1oo 1oo
o,o1
1oo 1oo
f, «A
If T
N-CH2-CH2-CN ρ
O
o,o1
1oo 1oo
Le A 16 46o - 17 -
609884/1 19i
Tabelle 2 (Myzus-Test)
A*
(Fortsetzung)
Wirkstoff Wirkstoffkonzentration in %
Abtötungsgrad in % nach 1 Tag
N-CH-CH2-CO-OCH3
o,o1
1oo 98
Le A 16 46o - 18 -
60988 4/119S
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Beispiel C
Tetranychus-Test (resistent)
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der''angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung werden Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), die ungefähr eine Höhe von 10 bis 30 cm haben, tropfnaß besprüht. Diese Bohnenpflanzen sind stark mit allen Entwicklungsstadien der gemeinen Spinnmilbe oder Bohnenspinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen.
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 96, daß alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Spinnmilben abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 3 hervors
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60988 4/1 19S
Tabelle 3 (Tetranychua-Teet)
Wirkstoff
Wirkstoffkonzentration in %
Abtötungegrad in % nach 1 Tag
U ί
S OC9Hb
Iy 2 5
NH
(bekannt)
0,1
9o
S OC5H.
II/ 25
N-CH2-CH2-CN 0,1
9o
Le A 16 46o
- 2o -
60988A/ 1195
Beispiel D
Test mit parasitierenden Fliegenlarven (Lucilia cuprina)
Lösungsmittel: 35 Gewichtsteile Äthylenpolyglykolmonomethyläther
35 Gewichtsteile Nonylphenolpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 30 Gewichtsteile der betreffenden aktiven Substanz mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das den oben genannten Anteil Emulgator enthält und verdünnt das so erhaltene Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Etwa 20 Fliegenlarven (Lucilia cuprina) werden in ein Teströhrchen gebracht, welches ca. 2 cnr Pferdemuskulatur enthält. Auf dieses Pferdefleisch werden 0,5 ml der Wirkstoffzubereitung gebracht. Nach 24 Stunden wird der Abtötungsgrad in % bestimmt. Dabei bedeuten 100 %, daß alle, und 0 %,daß keine Larven abgetötet worden sind.
Untersucht· Wirkstoff·, amgevandte Wirkstoffkomzentrationen und erhalten· T*st«rgebnies· sind aus der folgenden Tabelle •rsichtlich:
L· A 16 46o - 21 -
609884/1 19 5
25313Λ0
Tabelle
(Teat mit parasitierenden. Fliegenlarven / Lucilia cuprina)
Wirkstoff Wirketoffkonzentration in ppm
Abtötungsgrad in %
C6H5
N-N H
(bekannt) 3oo
P-0
1oo 1o
1oo 1oo
1VB
<W
<=6H5 1oo 1o
1oo >5o
Le A 16 46o - 22 -
6 098 8 A/1T9S
Heratellungsbeispiela Beispiel 1i
Zu einer Suspension von 18,9 g (s,15 Mol) 1 jö-Diliydro-^-hydroxy-
aethyl-6-oxo-pyridazin und 21 1h g (o,155 Mol) Kaliumcarbonat in 2oo ml Acetonitril werden 33 g (o?15 MoI) O-Äthyl-benzolthionophosphonsäureesterchlorid getropft· Man erwftrmt die Mischung 3 Stunden auf 4o°C, saugt den Festkörper ab und gießt das Filtrat in 2oo ml Toluol. Die Toluollusung wird mit gesättigter Natriumbicarbonatlösung und Wasser gewaschen» Über Natriumsulfat getrocknet und dann eingeengt, Man erhält auf diese Weise 35 g (71 % der Theorie) O-Xthyl-O-/"1,6-dihydro-i-methyl-6-oxo-pyridazin(3)yl_7-thionoBeiizolphosphonsäureester in Form eines braunen Öles mit dem Brechungsindex η J: 1,5865.
In analoger Weise können die folgenden Verbindungen der Formel (I)
(D
hergestellt werden:
Le A 16 46o - 23 -
609884/1195
Beispiel
Nr. R
Ausbeute Physikal.Daten ( % der (Brechungs-Theorie) index)
2 -CHg-CH2-CO-CH3 61
3 -CHg-CHg-CN 63
4 -CHg-CHg-CO-OCH3 6ο
74
6 -CH2-CHg-OH
7 -
ng*: 1,577ο ng5: 1,5747 ng4: 1,5678 ng1: 1,6199 η2/1: 1,59ο5
ng4: I,6o78
Beispiel 8:
OC2H
4
1^N-CH2-OH
Eine MiachuHg von 29,6 g (o,1 Mol) O-Xthyl-O-/~1,6-dihydro-6-oxo-pyrid*zin(3)yl_7-thionobenzolphosphoneÄureester und 5o ml einer 3oJ<igen Formilinlueung wird 1o Minuten auf 1oo°C erhitzt. Dann wird das Reaktionegemisch abgekühlt und nit Metkylenchlorid extrahiert, die »rganieche Fkase über Natriumeulfat getrocknet und dann eingeengt. Man erhält auf diese Weise 23 g (71 % der Theorie) O-Xthyl-O-^ite-dihydro-i-hydroxyeethyl-6-oxo-pyridazin(3)yl_7-thionobenzolphoephoneäureeeter in Form eines gelben Öls roe Brechungsindex η ^: 1,5232.
Le A 16 46o
- 24 -
609884/113
Beispiel 9;
Eine Mischung von 29»6 g (o,1 Mol) O-Äthyl-O-/""1,6-dihydro-6-oxo-pyridazin(3)yl_7-thionobenzolphosphonsäureester und 5o ml 3o#ige Foraalinlösung wird 1o Minuten auf 1oo°C erhitzt. Dann wird das Reaktionsgemisch abgekühlt und zweimal mit insgesamt 2oo ml Tetrachlorkohlenstoff extrahiert. Zu der Tetrachlorkohlenstoff lösung werden 13,5 g (o,1 Mol) Thionylchlorid getropft. Der Ansatz wird anschließend 2 Stunden auf 7o°C erwärmt, dann abgekühlt, mit gesättigter Natriumbicarbonatlösung und Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abziehen des Lösungsmittels erhält man 22 g (64 % der Theorie) O-Äthyl-O-/"1,ö^dihydro-i-chlormethyl-o-oxopyridazin(3)yl_7-thionobenzolphosphonsäureester in Form eines gelben Öles vom Brechungsindex η β: 1,5432.
Le A 16 46o - 25 -
609884/ 1 196

Claims (6)

25313Λ0 Patentanspruch·
1./ O-ithyl-O-pyridazinylthionobenzolphosphons&ureester der Formel (I)
(D
in welcher
R für Alkyl, Hydroxyalkyl, Halogenalkyl, Cyanalkyl, Carbalkoxyalkyl und Carboalkyl mit Jeweils 1 bis Kohlenstoffatomen im Alkylrest, für Phenyl, das gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, steht.
2. Verfahren zur Herstellung von O-Äthyl-0-pyridazinylthiono· benzolphosphonsäureestern der Formel (I), dadurch gekennzeichnet, daß man
a) O-Äthylthionobenzolphosphonsäureesterhalogenide der Formel (II)
C2H5OS
in welcher
Hai für Halogen, vorzugsweise Chlor, steht,
mit 1 ,ö-Dihydro-S-hydroxy-e-oxo-pyridazin-Derivaten der Formel (III)
Z^V (III)
Le A 16 46o - 26 -
609884/1
in welcher
R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines SSureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt, oder daß man
b) für den Fall, daß R Hydroxymethyl bedeutet, 0-Äthyl-0-/"i,6-dihydro-6-oxo-pyridazin(3)yl_7-thionobenzolphosphoneäureester der Formel (IV)
P-O
(IV)
mit Formaldehyd umsetzt, oder daß man
c) für den Fall, daß R Halogenmethyl bedeutet, O-Äthyl-O-/"1,6-dihydro-6-oxo-pyridazin(3 )yl,J-thionobenzolphosphonsäureester der Formel (IV) mit Formaldehyd zur entsprechenden N-1-Hydroxymethy!verbindung und diese anschließend ohne zwischenzeitliche Isolierung weiter mit Thionylchlorid umsetzt,
oder daß man
d) für den Fall, daß R Alkyl bedeutet, Verbindungen der Formel (IV) mit Alkylhalogeniden der Formel (V)
HaI1-Alkyl (V)
in welcher
Alkyl für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und HaI1 für Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom,
steht,
Le A 16 46o - 27 -
60988A/1195
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt.
3. Insektizide und akarizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen gemäß Anspruch 1.
4. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten und Milben, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 auf die genannten Schädlinge bzw. deren Lebensraum einwirken läßt.
5. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten und Milben.
6. Verfahren zur Herstellung von Insektiziden und akariziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln mischt.
Le A 16 46o - 28 -
• οι ν - . '■ 1 T.q 5
60 9 884/1195
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