DE2035074A1 - 0 Alkyl N monoalkyl S eckige Klammer auf N monoalkylcarbamylmethyl eckige Klammer zu thionothiolphosphorsaureester amide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Nematizide, Insektizide und Akanzide - Google Patents
0 Alkyl N monoalkyl S eckige Klammer auf N monoalkylcarbamylmethyl eckige Klammer zu thionothiolphosphorsaureester amide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Nematizide, Insektizide und AkanzideInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
LEVERXU S EN-Biyeiwark
Pctent-AbteÜung
O-Alkyl-iN-raonoalkyl-S-^TSf' HHonoalkylcarbamylmethyl__7-thionothiolphosphorsäureesteramide,
Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Nematizide, Insektizide und Akarizide
Die vorliegende Erfindung betrifft neue O-Alkyl-N-monoalkyl-S-^1
-monoalkylcarbamylmethyl^-thionothiolphoaphorsäureesteramide,
welche nematizide, insektiaide und akarizide
Eigenschaften aufweisen, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Es ist bereits bekannt (vgl. die deutsche Auslegesohrift
1.138.977, Belgische Patentschrift 597.523, veröffentlichte
niederländische Patentanmeldung 6.902.315, bekanntgemachte
japanische Patentanmeldungen 647/64 und 72352/66), daß O,O-Dialkyl-S-^ft-monoalkylcarbamylmethyl^-thionothiolphosphorsäureeeter,
z.B. 0,0-I)iäthyl-S-^Bf-mono-1-methyl-1-cyano-äthylcarbamylmethyl_7-
oder 0,0~Dimethyl-S-^r-mono-2-methoxyäthyl-carbamylmethyl_7'-thionothiolphosphorsäureester
eine insektizide und akarizide Wirkung besitzen.
Es wurde nun gefunden, daß die neuen O-Alkyl-N-monoalkyl-S^^'-monoalkylcarbamylinethyl^-thionothiolphosphorsäureesteramide
der Formel (I)
Le A 13 049 - Ϊ
1 D S S 8 4 / 1 3 5 3
S λ
ΧP-S-CH2-C-NHR^ (I)
R1NH/
in welcher R und R geradkettige, verzweigte oder
cyclische Alkyl- mit 1-6 bzw. geradkettige oder verzweigte Alkenwlgruppen mit 2-6 Kohlenstoffatomen
darstellen und R geradkettige oder verzweigte, durch Halogenatome, Cyano-, niedere Alkoxy- oder Alkylmercaptoreste
substituierte Alkylgruppen mit 1-6 Kohlenstoffatomen bedeutet,
starke nematizicie, insektizide und akarizide Eigenschaften zeigen.
Weiterhin wurde gefunden, daß man die erfindungsgemäßen 0-Alkyl-N-monoalkyl-S-/jJff -monoalkylcarbamy !methyl/-thionothiolphosphorsäureesteramide
(I) erhält, wenn man O-Alkyl-N-monoalkyl-thionothiolphosphorsäureesteramide
der allgemeinen Formel (II)
RO ti
P-SM
in welcher Ji und R die oben angegebene Bedeutung
haben und M für ein Alkali-, Erdalkali oder gegebenenfalls Alkyl-substituiertes Ammoniumäquivalent steht,
mit 2-Halogencarbonsäureamiden der Formel (III)
"2 HaI-CH2-C-NHE
in welcher R2 die oben angegebene Bedeutung
hat und Hai für ein Halogenatom steht,
umsetzt.
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Überraschenderweise zeigen die neuen 0-Alkyl-N-monoalkyl-S.-^ίϊ·
-monoalkylcarbamylme thyl^-thionothiolphosphorsäureesteramide
der Konstitution (l) eine bemerkenswerte nematizide
und z.T. auch eine bessere insektizide und akarizide Wirkung als die bekannten 0,0-Dialkyl-S-^-inonoalkylcarbamylmethyl__7~thionothiolphosphorsäureester,
welche die chemisch nächstvergleichbaren Wirkstoffe gleicher Wirkungsart sind.
Die erfindungsgemäßen Produkte stellen somit eine echte Bereicherung der Technik dar, .
Verwendet man beispielsweise das Natriumsalz des O-Äthyl-N-monoisopropyl-thionothiolphosphorsäureesteramids
und Bromessigsäure-mono-1-methyl-1-cyano-äthylamid als Ausgangsstoffe,
so kann der Reaktionsverlauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
2 ?H3 . -NaBr
IC5H7NH
P-SNa ■+ Br-CHo-C-NH-C-GH,
CN
S 0 CH,
^-S-CH0-C-NH-C-CH
Die Ausgangsstoffe sind durch die Formeln (II) und (III) eindeutig allgemein definiert. Vorzugsweise stehen R und
R jedoch in diesen Formeln für geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen, wie z.B.
Methyl, Äthyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, see- und
2 '
tert.Butyl, R steht vorzugsweise für durch Chlor, Cyano,.
Methoxy oder Methylmercapto substituierte geradkettige
oder verzweigte Alkylgruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen. Hai bedeutet vorzugsweise Chlor- oder Bromatome.
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Als Beispiele für verwendbare Ausgangsproduktβ (II) seien
im einzelnen genannt die Kalium-, Natrium» oder Ammoniumsalze der O-Methyl-N-methyl-, O-Methyl-N-äthyl-, O-Methyl-ίϊ-η-propyl,
O-Methyl-N-isopropyl-, O-Methyl-N-(n-, iso-9 see-,
tert.-)-butyl-, O-Äthyl-H-methyl-, O-Äthyl-N-äthyl-,.O-Äthyl-N-n-propyl-,
O-Äthyl-N-iso-propyl-, O»lthyl-N-(n-, iso-,
sec-, tert.-)-butyl-, O-n-Propyl-N-methyl-, O-n-Propyl-N-äthyl-,
O-n-Propyl-N-n-propyl-, O-n-Propyl-N-iso-propyl-,
0-n-Propyl-N-(n-, iso-, see-, tert*-)-butyl-, O-iso-Propyl-N-methyl-,
O-iso-PropyUi-äthyl-, O-iso-Propyl-N-n-propyl-,
O-iso-Propyl-N-iso-propyl-," 0-iso-Propyl-N-(n~, iso-,
see-, tert.-)-butyl-, O-(n-, iso-, see-, tert.-)-Butyl-N-methyl-,
0-(n-, iso-, see-, tert.-)-Butyl-N-äthyl-,
0-(n-, iso-, see-, tert.-)->Butyl-N-iso-propyl-thionothiolphosphorsäureesteramide.
Als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung des Herstellungsverfahrens alle inerten organischen
Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel infrage. Hierzu gehören
insbesondere aliphatische und aromatische 9 gegebenenfalls
chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol,
Benzin, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Ohlorbenzol, Äther, wie Diäthyl- und Dibutylätherj Dioxan,
ferner Ketone, wie Aceton, Methyläthyl-, Methylisopropyl- und Methylisobutylketon, außerdem Nitrile, wie Acetonitril,
und Alkohole wie Methanol, Äthanol und iso-Propanol. Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich
variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und 1000C, vorzugsweise bei 0° bis 4O0C.
Die Umsetzung wird im allgemeinen bei Normaldruck durchgeführt
Bei der Durchführung des Verfahrens werden die Verbindungen
der Konstitution (il) und die 2-Halogencarbonsäureamid,e
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meist in äquimolaren Verhältnissen eingesetzt. Ein Überschuss
der einen oder anderen Keaktionskomponente bringt keine wesentlichen Vorteile. Die Umsetzung erfolgt bevorzugt
in einem der oben genannten Lösungsmittel bei 0° bis 4O0C. Die Reaktionslösung wird zweckmäßig einige Stunden
nachgerührt, um dann nach üblichen Methoden aufgearbeitet
zu werden.
Die erfindungsgemäßen Stoffe fallen meist in Form farbloser
bis schwach braun gefärbter, viskoser, wasserunlöslicher
Öle an, die sich nicht unzersetzt destillieren lassen, jedoch durch sogenanntes "Andestillieren", d.h.
durch längeres Erhitzen unter vermindertem Druck auf mäßig erhöhte Temperaturen von den letzten flüchtigen Anteilen
befreit und auf diese Weise gereinigt werden können. Zu ihrer Charakterisierung dient vor allem der Brechungsindex.
Die kristallin erhältlichen Verbindungen werden durch ihren
Schmelzpunkt charakterisiert.
Wie bereits mehrfach erwähnt, zeichnen sich die erfindungsgemäßen neuen Stoffe durch hervorragende nematizide, insektizide
und akarizide Eigenschaften aus. Sie besitzen dabei eine gute Wirksamkeit sowohl gegen saugende als auch
beißende Insekten, Dipteren, Milben sowie eine systemische
Wirkung. Daher werden die Produkte mit Erfolg im pflanzenschutz
gegen die verschiedensten tierischen Schädlinge eingesetzt.
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Zu den saugenden Insekten gehören im wesentlichen Blattläuse (Aphidae) wie die grüne Pfirsichblattlaus (Myzus perslcaejj»
die schwarze Bohnen- (Doralis fabae)$ Hafer- (Rhopalosiphum
padi), Erbsen- (Macrosiphum pisi) und Kartofellaus (Macrosiphum
solanifolii), ferner die Johannisbeergallen- (Gryptomyzus korschelti), mehlige Apfel- (Sappaphis mall), mehlig© Pflaumen-(Hyalopterus
arundinis) und schwarze Kirschenblattlaus (Myzus
cerasi), außerdem Schild- und Schmierläuse (Coecina), z,Ba die
Efeuschild- (Aspidiotus hederae) und Napfschildlaus (Lecanium
hesperidum) sowie die Schmierlaus (Pseudococcüs maritimus)5
Blasenfüße (Thysanoptera) wie Hercinothrips fermoralis und Wanzen,
beispielsweise die Rüben- (Piesma quadrata), Baumwoll-(Dysdercus
intermedius), Bett- (Cimex lectularius)» Raub- (Rhodnius
prolixus) und Chagaswanze (Triatoma infestans), ferner
Zikaden, wie Euscelis bilobatus und Nephotettix bipunctatus.
Lei den beißenden Insekten wären vor allem zu nennen Schmetterlingsraupen
(Lepidoptera) wie die Kohlschabe (Plutella maculipennis),
der Schwammspinner (Lymantria dispar), Goldafter (Euproctis chrysorrhoea) und Rjpigelspinner (Malacosoma neustria),
weiterhin die Kohl- (Mamestra brassicae) und die Saateule
(Agrotis segetum), der große Kohlweißling (Pieris brassicae), kleine Jfrostspanner (Cheimatobia brumata), Eichenwickler
(Tortrix viridana), der Heer- (laphygma frugiperda) und aegyptische
Baumwollwurm (Prodenia litura), ferner die Sespinst-(Hyponomeuta padella), Mehl- (Ephestia kühniella) und große
Wachsmotte (Galleria mellonella),
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; ν
Weiterhin zählen zu den beißenden Insekten Käfer (Coleoptera) z.B. Korn- (Sitophilus granarius= Calandra granaria),
Kartoffel- (Leptinotarsa decemlineata), Ampfer- (Gastrophysa viridula), Meerrettichblatt- (Phaedon cochleariae), Rapsglanz-(Meligethes
aeneus), Himbeer- (Byturus tomentosus), Speisebohnen-(Bruchidius
= Acanthoscelides obtectus), Speck- (Dermestes frischi), Khapra- (Trogoderma granarium), rotbrauner Reismehl-(Tribolium
castaneum), Mais- (Galandra oder Sitophilus zeamais),
Brot- (Stegobium paniceum), gemeiner Mehl- (Tenebrio molitor)
und Getreideplattkäfer (Oryzaephilus surinamensis), aber auch im Boden lebende Arten z.B. Drahtwürmer (Agriotes spec.) und
Engerlinge (Melolontha melolontha); Schaben v/ie die Deutsche
(Blatella germanica), Amerikanische (Periplaneta americana),
Madeira- (Leucophaea oder Rhyparobia madeirae), Orientalische (Blatta orientalis), Riesen- (Blaberus giganteus) und schwarze
Riesenschabe (Blaberus fuscus) sowie Henschoutedenia flexivitta;
ferner Orthopteren z.B. das Heimchen (Acheta domesticus)} Termiten wie die Erdtermite (Reticulitermes flavipes) und
Hymenopteren wie Ameisen, beispielsweise die Wiesenameise (lasius niger). ' ·
Me Dipteren umfassen im wesentlichen Fliegen wie die lau-(Drosophila
melanogaster), Mittelmeerfrucht- (Ceratitis capitata), Stuben- (Musca domestica), kleine Stuben- (Pannia canicularis),
Glanz- (Phormia aegina) und Schmeißfliege (Calliphora erythrocephaia) sowie den Wadenstecher (Stomoxys calcitrans);
ferner Mücken, z.B. Stechmücken wie die Gelbfieber- (Aedes aegypti), Haus- (Culex pipiens) und Malariamücke (Anopheles
stephensi).
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Zu den Milben (Acari) zählen besonders die Spinnmilben
(Tetranychidae) wie die Bohnen- (Tetranychus telarius = Tetranychus althaeae oder Tetranychus urticae) und die
Obstbaumspinnmilbe (Paratetranychus pilosus = Panonychus ulmi),
Gallmilben, z,B. die Johannisbeergallmilbe (Eriophyes
ribis) und Tarsonemiden beispielsweise die Triebspitzenmilbe (Hemitarsonemus latus) und Cyelamenmilbe (Tarsonemus pallidus)j
schließlich Zecken wie die ledersecke (Ornithodorus
moubata).
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge,
besonders Fliegen und Mücken, zeichnen sich die Verfahrensprodukte außerdem durch eine hervorragende Residualwirkung
auf Holz und Ton sowie eine gute Alkalistabilität auf gekalkten
Unterlagen aus.
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Je nach ihrem Anwendungszweck können die neuen Wirkstoffe in die
üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden
in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, d.h. flüssigen lösungsmitteln und/
oder Trägerstoffen gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln also Emulgier- und/oder Dispergiermitteln,
wobei z.B. im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel gegebenenfalls organische Lösungsmittel als HilfslÖ-sungsmittel
verwendet werden können* Als flüssige lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten (z.B. Xylol,
Benzol)', Chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol),
stark polare lösungsmittel wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxyd
sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und
synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); als Emulgiermittel: rtichtionogene und anionische
Emulgatoren wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Ither,
z.B. Alkylarylpolyglykoläther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel! z.B. lignin,
Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen
in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
A.JJLQJ9. .. - 9 -
4ο
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und
95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %,
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder in den daraus bereiteten Anwendungsforaien, wie gebrauchsfertige
Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, iJtäubmittel
und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Verspritzen, Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Verräuchern, Vergasen., Gießen,
P Beizen oder Inkrustieren.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigesi Zubereitungen
können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10 %, vorzugsweise
zwischen 0,01 und "1 96.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren
(ULV) verwendet werden, wo es möglich ist,, Formulierungen
bis zu 95 % oder sogar den 100#igen Wirkstoff allein
aus zubringen.
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Phaedon-Larven-Test
Lösungsmittels 3 Gewichtsteile Aceton
Emulgators 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen
Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Kohlblätter (Brassica
oleracea) tropfnaß und besetzt sie mit Meerrettichblattkäfer-Larven (Phaedon cochleariae).
Nach den angegebenen Zeiten wird der Abtötungsgrad in i>
bestimmt. Dabei bedeutet 100 #, daß alle Käfer-Larven getötet
wurden. 0 # bedeutet, daß keine Käfer-Larven getötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Zelten der Auswertung und
Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 1 hervor:
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Tabelle 1 (Phaedon-Larven-Teet )
Wirkstoffe Wirkstoffkonaen- Abtötungsgrad
tration in $ in % nach
3 Tagen
S 0 CH3
(C2H5O)2P-S-CH2-C-NH-C-CH3' 0,1 100'
CJN 0,01 20 (bekannt)
η it η
S 0 CH,
° /P-S-CH2-C-NH-C-CH3 0,1 100
0,01 90
q n 0,1 100
^S u 0,01 80
^P-S-CH2-C-NH-CH2-OCH3
0,1 100
c H Q s 0 0,01 100
2 5 ^P-S-CHp-C-NH-CHp-CHp-O-CH,
1-C3H7-NH -*
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Myzus-Test (Kontakt-Wirkung)
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält
und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung werden Kohlpflanzen (Brassica
oleracea), welche stark von der Ffirsichblattlaus (Myzus
persicae) befallen sind, tropfnass besprüht.
Nach den angegebenen Zeiten .wird der Abtötungsgrad in i» bestimmt.
Dabei bedeutet 100 ?&, dass alle Blattläuse abgetötet
wurden, 0 $> bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, AuswertungBzeiten und
Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 2 hervor:
Le A 15 049
10983U1958
Tabelle
(MyZUS-Test)
(MyZUS-Test)
Wirkstoffe Wirkstoffkonzen- Abtötungsgrad
trat ion in <?& in # nach
- 1 Tag
SO
(CH5O)2P-S-CH2-C-NH-CH2-Gh2-O-CH3 0,1 95
(CH5O)2P-S-CH2-C-NH-CH2-Gh2-O-CH3 0,1 95
0,01 70
(bekannt)
S 0 CH3
(C2H5O)2P-S-CH2-C-NH-C-CH3 0,1 " 100
CN 0,01 45
(bekannt)
S O
^-S-CH2-C-NH-CH2-OCH3 0,1 · 100
0,01 100
CpHcO^^S ί?
CH3-NH 0>01 100
S 0
^P-S-CHp-C-NH-CHp-OCH, °»1 1°°
2 ά y 0,01 TOO
J JH3 0,1 10©
, GH3 0,01 . 75
Le A 13 049 - 14 -
10988 4/19 5 8
Te tranychus-Test Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton
Emulgator:- 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung werden Bohnenpflanzen (Phaseolus
vulgaris), die ungefähr eine Höhe von 10 - 30 cm haben, tropfnass
besprüht. Diese Bohnenpflanzen sinS stark mit allen Entwicklungsstadien
.der gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen.
Nach den angegebenen Zeiten wird die Wirksamkeit der Wirkstoffzubereitung
bestimmt, indem man die toten Tiere auszählt. Der so erhaltene Abtötungsgrad wird in fo angegeben. 100 i» bedeutet,
dass alle Spinnmilben abgetötet wurden, 0 $ bedeutet, dass
keine Spinnmilben abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und
Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 3 hervor:
Le A 13 049 ■■- 15 -
109884/1958
Tabelle (Tetranychus-Test)
Wirkstoffe Wirkstoffkonzen- Abtötungstration
in # grad. in % nach 2 Tagen
S (C2H5O)2P-S-CH2-C-NH-CH2-OCH
(bekannt) 0,1
0,01
65 0
Il
CH, 1 J
(C2H5O) 2P-S-CH2-O-NH-O-C!H5
CN
(bekannt) 0,1
0,01
0,01
60 0
C2H5O
CH5-NH
Il
^P-S-CH2-C-NH-CH2-OCH5
0,1
0,01
0,01
95 45
C2H5O „
CH,-NH
S /P-S-CH2-C-NH-CH2-CH2-O-CH5
0,1
. 0,01
. 0,01
90 0
CH
^ ° ^P-S-CH9-C-NH-C-CH,
CH5-NH CN
0,1
0,01
0,01
100
10
Le A 13
- 16 -
1098 84/1958
Tabelle 3 (Fortsetzung)'
(Tetranychus-Test)
Wirkstoffe Wirkstoffkonzen- Abtötungsgrad
tration in $> in $ nach
___ 2 Tagen
C2H OS 0
5 P-S-CH2-G-NH-OH2-CH2-O-GH5 .0,1 98
i-C3H7-39H 0,01 20
» it r
/P-S-CH9-C-NH-C-CH, 0,1 90
3H7~x>in CN .0,01 ■- 20
LeA 13 049 '■■- 17 -
109884/1958
Myzus-Test (aystemische Dauerwirkung) Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen
Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration von 0,025 i° Wirkstoff.
Mit je 50 ml der Wirkstoffzubereitung werden Kohlpflansem
(Brassica oleracea), angegossen, so daß die Wirkstoffzubereitung in den Boden eindringt, ohne die Blätter der Kohlpflanzen zu benetzen. Der Wirkstoff wird von den Kohlpflanzen
aus dem Boden aufgenommen und gelangt so zu den Blättern. Zur Anwendung kommen 12,5 mg Wirkstoff auf 100 vg Boden
(lufttrocken gewogen).
Nach den angegebenen Zeiten werden die Pflanzen mit Blattläusen (myzus persicae) besetzt und deren Sterblichkeit
Jeweils nach 3 Tagen ermittelt. Dabei bedeutet 100 ^,
daß alle Blattläuse abgetötet wurden, 0 $> bedeutet, daß
keine Blattläuse abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszsiten
und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 4 hervor:
Le A 13 049 ~ 18 -
109884/1958
Tabelle 4 (Dauerwirkung nach Angießen: Myzus persicae/Brassica oleracea)
Wirkstoffe
mg Wirkstoff auf 100 g Boden
(lufttrocken gewogen)
Abtötungsgrad in $> nach
13 17 20 24 27 31 Tagen!
CH,0 *. «ι
ti
p-S-CH9-O-NH-CH9-CH9-O-CH,
12,5 100 90 95 1.00 50 30
(bekannt)
/P-S-CH9-C-NH-CH9-CH9-O-CH, 12,5
100 100 100 100 100 100
0 H 0 S ° CH3
Le A 13
12,5 - 19 100 100 100 100 100 100
Beispiel E:
Grenzkonzentrations-Teet
Grenzkonzentrations-Teet
Testnematode: Meloidogyne sp.
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil" Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu
und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit Boden vermischt, der mit den Testnematoden stark verseucht ist. Dabei spielt
die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffmenge pro
Volumeneinheit Boden, welche in ppm angegeben wird. Man füllt den Boden in Töpfe, sät Salat ein und hält die Töpfe
bei einer Gewächshaus-Temperatur von 27 ^. Nach 4 Wochen
werden die Salatwurzeln auf Nematodenbefall untersucht und
der Wirkungsgrad des Wirkstoffs in °/o bestimmt. Der Wirkungsgrad
ist 100 </o, wenn der Befall vollständig vermieden wird,
er ist 0 $, wenn der Befall genau so hoch ist wie bei den
Kontrollpflanzen in unbehandeltem, aber in gleicher Weise
verseuchtem Boden. ·,-,-·.-
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der naohfolgenden
Tabelle 5 hervor:
Le A 13 049 - 20 -
109884/1958
Τ a Tj e 1 1 e 5
(Nematizide/Meloidogyne incognita)
Wirkstoff
(Konstitution) Abtötungsgrad in $> bei einer Wirkstoffkonzentration in ppm von
(Konstitution) Abtötungsgrad in $> bei einer Wirkstoffkonzentration in ppm von
50 40 20 10 5 2,5 1,25
G2H5O ^„
Il
i-C
,-0-CH, 100 100 100 98 95 75
1-C3H7-NH-
" ir r -
/P-S-CH9-C-NH-C-CH
100 100 100 100 95 75
P-S-CH9-C-NH-C-CH
CH3-NH CN
tOO 100, 98 75
S 0
Il H
Il
1-C3H7-NH
100 100 99
93 96 95:
Le A 13 0Φ9
-,. 21 -
109884/1958
Tabelle 5 (Fortsetzung)
(Nematizide/Meloidogyne incognita)
Wirkstoff Abtötungegrad, in c/>
bei. einer
(Konstitution) Wirkstoffkonzentration in
50 40 20 10 5 2,5 1,25
CH 0 s ο
»5 ^p-S-CH9-C-NH-CH9-CH9-O-CH,
(bekannt)
0 s ° 5 ^p-S-CH2-C-NH-CH2-CH2-Q-CH3 0:
5 (bekannt)
TT Λ S 0
^P-S-CH9-C-NH-C-CH, 75
° br
('bekannt)'
C2H5° br
CH,0^ § i?
^P-S-CH2-C-NH-CH2-OCH5
(bekannt)
C H 0 S ° 2 5 ^n^" " η
ρ Tr 0/ "* ■" 2"'" " 2"
(bekannt)
Le A 13 049 - 22
1 098 8 4/19
s O
H Il
p-S-CH9-C-NH-CH9-CH9-OCH,
48,6 g (0,22 Mol) Natriuinsalz des O-Äthyl-N-monolsopropylthionothiolphosphorsäureesteramids
in 200 ecm Acetonitril werden bei Raumtemperatur langsam mit 30,4 g (0,20 Mol)
Chloressigsäure-2-methoxy-äthylamid in 100 ecm Acetonitril
versetzt. Man rührt das Reaktionsgemisch über Nacht bei Raumtemperatur nach, gießt es in Wasser, nimmt den Ansatz
in Benzol auf, wäscht die organische Phase mit Wasser neutral, trocknet sie über Natriumsulfat, filtriert ab und
engt das Piltrat ein. Man erhält 50,0 g (79f6 $>
der Theorie) O-Äthyl-N-monoisopropyl-S-^r'^-methoxyäthylcarbamylmethyl__7_thionothiolphosphorsäureesteramid
als braunes öl vom Brechungsindex.n1^*5 = 1,5320. Bei 400C verläuft die
Reaktion in kürzerer Zeit.
Analog werden die folgenden Verbindungen hergestelltϊ
Konstitution; Physikalische Eigenschaften:
CH0 s o
2 5 ^p-S-CH9-C-NH-CH9-CH9-OCH, Schmp. 930C
CH,NH/ D
H 0 S
5 ^
5 ^
CH5NH
ti ρχ
^P-S-CH9-C-NH-CH9-OCH, τά? = 1,5503
C H O S 0
2 S "^" ■ ■ «ι
2 S "^" ■ ■ «ι
2 S ^" «ι IQ
? ^P-S-CH9-C-NH-CH9-OCH, nj.a 1,5374
IC3H7NH d <l l D
Le A 13 049 - 23 -
109884/1958
Konstitution: PhyaikaXisehe Eigenschaften
S 0 CH,
« ιι » 2 21
P-S-OH2-O-NH-C-CH5 . n* = 1,5458
CN
ρ τι ο S 0 CH*
^ D ^P-S-CH9-C-NH-C-GH, n^° * 1,5274
IC3H7NH'' CN
s °
H t| O5t
^p-S-CH2-C-NH-CH2CH2SCH3 ^ = 1,5733
CH3NH
S . 0
" '» 21
PS-CHp-C-NH-CHpCHpSCH, n^ *° = 1,5579
O S °
= 1,5720
XC-lllrj
* ° ^P-S-CHp-C-NH-CHp-CHp-Cl n£2'5= 1,5471
H^NH/ ά d d υ
Le A 13 049 - 24 -
10 9 8 8 4/ tm 8
4ε
C2H5O S
X^-S-CH2-C-NH-CH2-CH2-O-CH3 n24 1.5264
Le A 15 049 - 25 -
n-C3H7O s
^p-S-CH2-C-NH-CH2-CH2-O-CH3 rig* 3 1.5241
1-C3H7-NH^ Q
, i /P-S-CH9-CH9-C-NH-Ch9-CH9-O-CH, nt? 1.5255
I IPWi MH " CC
j
U
C2H1-O s CH3
\n '
j .P-S-CH2-C-NH-C-CH3 n£w 1.5278
K €4|g-NH 0 CN
C9H1-O S ?H3
2 5 \ „ .. 1 -'-.-.. 24
^P-S-CH9-C-NH-C-CH, nD 1.5245
S
n-C-H70. » , • 91
n-C-H70. » , • 91
5 ' ^p-S-CH2-C-NH-C-CH3 nD 1-5241
0 CN
c2H5\f ?5 22 .
;P-S-CH9-C-NH-C-CH, rar 1.5412
CH2=CH-CH2-NH 0 CN
109884/1958
Konstitution
Physikalische Eigenschaften
IP-S-CHp-C-NH-CHp-CHo-CH2=CH-CH2-NH^
η24 1.5415
^p-S-CH2-C-NH-CH2-CH2-CN
0 1.5396
NH
P-S-CH0-C-NH-CH0-CH0-O-CH,
„ 2 2
1.5419
P-S-CHo-C-
H >-NH ο
CH3
:-c-cH, » j
CN L 5363
H V-NH
1P-S-CH0-C-NH-CH0-O-CH,
0
Le A 13
049
-
9884/1958
Claims (6)
- Patentansprüche;0-Alkyl-N-monoalkyl-S-/ii · -monoalkylcarbamylme thyl/-thionothiolphosphorsäureesteramide der FormelROxS S ' p ^P-S-CH2-C-NHR^in welcher R und R geradkettige r verzweigte oder cyclische Alkyl- mit 1-6 bzw. geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2-6 Kohlenstoffatomen darstellen und R geradkettige oder verzweigte, durch Halogenatome, Cyano-, niedere Alkoxy- oder Alkylmercaptoreste substituierte Alkylgruppen mit 1-6 Kohlenstoffatomen bedeutet.
- 2. Verfahren zur Herstellung von O-Alkyl-N-monoalkyl-S- ^l-monoalkylcarbamylmethyl7-thionothiolphosphorsäureesteramiden, dadurch gekennzeichnet, daß man O-Alkyl-N-monoalkyl-thionothiolphosphorsäureesteramide der FormelRC- 5
XP-SMR1NH^mit 2-Halogencarbonsäureamiden der FormelO
HaI-CH2-C-NHR21 2 umsetzt, wobei in vorgenannten Formeln R, R und R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, während M für ein Alkali-, Erdalkali- oder gegebenenfalls Alkylsubstituiertes Ammoniumäquivalent und Hai für ein Halogenatom steht.Le A 15 049 - 27 -1 0 9884/1950 - 3) Nematizides, Insektizides und akarizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen gemäß Anspruch 1.
- 4) Verfahren zur Bekämpfung von ITematoden» Insekten und Milben, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 auf Nematoden, Insekten und/oder Milben bzw. deren Lebensraum einwirken läßt.
- 5) Verfahren zur Herstellung von nematiziden, insektiziden und akariziden Mitteln,.dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln mischt.
- 6) Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Nematoden, Insekten und Milben.Le A 13 049 - 28 -1008 84/1958
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