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DE2035074A1 - 0 Alkyl N monoalkyl S eckige Klammer auf N monoalkylcarbamylmethyl eckige Klammer zu thionothiolphosphorsaureester amide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Nematizide, Insektizide und Akanzide - Google Patents

0 Alkyl N monoalkyl S eckige Klammer auf N monoalkylcarbamylmethyl eckige Klammer zu thionothiolphosphorsaureester amide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Nematizide, Insektizide und Akanzide

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Publication number
DE2035074A1
DE2035074A1 DE19702035074 DE2035074A DE2035074A1 DE 2035074 A1 DE2035074 A1 DE 2035074A1 DE 19702035074 DE19702035074 DE 19702035074 DE 2035074 A DE2035074 A DE 2035074A DE 2035074 A1 DE2035074 A1 DE 2035074A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkyl
monoalkyl
preparation
thionothiolphosphoric
square bracket
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19702035074
Other languages
English (en)
Inventor
Claus Dr 5600 Wupper tal Vohwinkel Hammann Ingeborg Dr 5000 Köln Unterstenhofer Günther Dipl Landw Prof Dr Homeyer Bernhard Dr 5670 Opladen Stolzer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
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Priority to US00160892A priority patent/US3758644A/en
Priority to AU31060/71A priority patent/AU3106071A/en
Priority to IL37294A priority patent/IL37294A/xx
Priority to CH1030971A priority patent/CH553224A/de
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Priority to BE770050A priority patent/BE770050A/xx
Priority to NL7109786A priority patent/NL7109786A/xx
Priority to FR717125989A priority patent/FR2098431B1/fr
Publication of DE2035074A1 publication Critical patent/DE2035074A1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/22Amides of acids of phosphorus
    • C07F9/24Esteramides
    • C07F9/2404Esteramides the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/2408Esteramides the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic of hydroxyalkyl compounds

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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

LEVERXU S EN-Biyeiwark Pctent-AbteÜung
O-Alkyl-iN-raonoalkyl-S-^TSf' HHonoalkylcarbamylmethyl__7-thionothiolphosphorsäureesteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Nematizide, Insektizide und Akarizide
Die vorliegende Erfindung betrifft neue O-Alkyl-N-monoalkyl-S-^1 -monoalkylcarbamylmethyl^-thionothiolphoaphorsäureesteramide, welche nematizide, insektiaide und akarizide Eigenschaften aufweisen, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Es ist bereits bekannt (vgl. die deutsche Auslegesohrift 1.138.977, Belgische Patentschrift 597.523, veröffentlichte niederländische Patentanmeldung 6.902.315, bekanntgemachte japanische Patentanmeldungen 647/64 und 72352/66), daß O,O-Dialkyl-S-^ft-monoalkylcarbamylmethyl^-thionothiolphosphorsäureeeter, z.B. 0,0-I)iäthyl-S-^Bf-mono-1-methyl-1-cyano-äthylcarbamylmethyl_7- oder 0,0~Dimethyl-S-^r-mono-2-methoxyäthyl-carbamylmethyl_7'-thionothiolphosphorsäureester eine insektizide und akarizide Wirkung besitzen.
Es wurde nun gefunden, daß die neuen O-Alkyl-N-monoalkyl-S^^'-monoalkylcarbamylinethyl^-thionothiolphosphorsäureesteramide der Formel (I)
Le A 13 049 - Ϊ
1 D S S 8 4 / 1 3 5 3
S λ
ΧP-S-CH2-C-NHR^ (I) R1NH/
in welcher R und R geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkyl- mit 1-6 bzw. geradkettige oder verzweigte Alkenwlgruppen mit 2-6 Kohlenstoffatomen darstellen und R geradkettige oder verzweigte, durch Halogenatome, Cyano-, niedere Alkoxy- oder Alkylmercaptoreste substituierte Alkylgruppen mit 1-6 Kohlenstoffatomen bedeutet,
starke nematizicie, insektizide und akarizide Eigenschaften zeigen.
Weiterhin wurde gefunden, daß man die erfindungsgemäßen 0-Alkyl-N-monoalkyl-S-/jJff -monoalkylcarbamy !methyl/-thionothiolphosphorsäureesteramide (I) erhält, wenn man O-Alkyl-N-monoalkyl-thionothiolphosphorsäureesteramide der allgemeinen Formel (II)
RO ti
P-SM
in welcher Ji und R die oben angegebene Bedeutung haben und M für ein Alkali-, Erdalkali oder gegebenenfalls Alkyl-substituiertes Ammoniumäquivalent steht,
mit 2-Halogencarbonsäureamiden der Formel (III)
"2 HaI-CH2-C-NHE
in welcher R2 die oben angegebene Bedeutung hat und Hai für ein Halogenatom steht,
umsetzt.
Le A 13 049 - 2. -
109884/1968
Überraschenderweise zeigen die neuen 0-Alkyl-N-monoalkyl-S.-^ίϊ· -monoalkylcarbamylme thyl^-thionothiolphosphorsäureesteramide der Konstitution (l) eine bemerkenswerte nematizide und z.T. auch eine bessere insektizide und akarizide Wirkung als die bekannten 0,0-Dialkyl-S-^-inonoalkylcarbamylmethyl__7~thionothiolphosphorsäureester, welche die chemisch nächstvergleichbaren Wirkstoffe gleicher Wirkungsart sind. Die erfindungsgemäßen Produkte stellen somit eine echte Bereicherung der Technik dar, .
Verwendet man beispielsweise das Natriumsalz des O-Äthyl-N-monoisopropyl-thionothiolphosphorsäureesteramids und Bromessigsäure-mono-1-methyl-1-cyano-äthylamid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsverlauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
2 ?H3 . -NaBr
IC5H7NH
P-SNa ■+ Br-CHo-C-NH-C-GH,
CN
S 0 CH,
^-S-CH0-C-NH-C-CH
Die Ausgangsstoffe sind durch die Formeln (II) und (III) eindeutig allgemein definiert. Vorzugsweise stehen R und R jedoch in diesen Formeln für geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen, wie z.B.
Methyl, Äthyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, see- und
2 '
tert.Butyl, R steht vorzugsweise für durch Chlor, Cyano,.
Methoxy oder Methylmercapto substituierte geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen. Hai bedeutet vorzugsweise Chlor- oder Bromatome.
Le A 13 049 - 3 -
109884/195 8
Als Beispiele für verwendbare Ausgangsproduktβ (II) seien im einzelnen genannt die Kalium-, Natrium» oder Ammoniumsalze der O-Methyl-N-methyl-, O-Methyl-N-äthyl-, O-Methyl-ίϊ-η-propyl, O-Methyl-N-isopropyl-, O-Methyl-N-(n-, iso-9 see-, tert.-)-butyl-, O-Äthyl-H-methyl-, O-Äthyl-N-äthyl-,.O-Äthyl-N-n-propyl-, O-Äthyl-N-iso-propyl-, O»lthyl-N-(n-, iso-, sec-, tert.-)-butyl-, O-n-Propyl-N-methyl-, O-n-Propyl-N-äthyl-, O-n-Propyl-N-n-propyl-, O-n-Propyl-N-iso-propyl-, 0-n-Propyl-N-(n-, iso-, see-, tert*-)-butyl-, O-iso-Propyl-N-methyl-, O-iso-PropyUi-äthyl-, O-iso-Propyl-N-n-propyl-, O-iso-Propyl-N-iso-propyl-," 0-iso-Propyl-N-(n~, iso-, see-, tert.-)-butyl-, O-(n-, iso-, see-, tert.-)-Butyl-N-methyl-, 0-(n-, iso-, see-, tert.-)-Butyl-N-äthyl-, 0-(n-, iso-, see-, tert.-)->Butyl-N-iso-propyl-thionothiolphosphorsäureesteramide.
Als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung des Herstellungsverfahrens alle inerten organischen Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel infrage. Hierzu gehören insbesondere aliphatische und aromatische 9 gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Ohlorbenzol, Äther, wie Diäthyl- und Dibutylätherj Dioxan, ferner Ketone, wie Aceton, Methyläthyl-, Methylisopropyl- und Methylisobutylketon, außerdem Nitrile, wie Acetonitril, und Alkohole wie Methanol, Äthanol und iso-Propanol. Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und 1000C, vorzugsweise bei 0° bis 4O0C.
Die Umsetzung wird im allgemeinen bei Normaldruck durchgeführt
Bei der Durchführung des Verfahrens werden die Verbindungen der Konstitution (il) und die 2-Halogencarbonsäureamid,e
Le A 13 049 - 4 -
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meist in äquimolaren Verhältnissen eingesetzt. Ein Überschuss der einen oder anderen Keaktionskomponente bringt keine wesentlichen Vorteile. Die Umsetzung erfolgt bevorzugt in einem der oben genannten Lösungsmittel bei 0° bis 4O0C. Die Reaktionslösung wird zweckmäßig einige Stunden nachgerührt, um dann nach üblichen Methoden aufgearbeitet zu werden.
Die erfindungsgemäßen Stoffe fallen meist in Form farbloser bis schwach braun gefärbter, viskoser, wasserunlöslicher Öle an, die sich nicht unzersetzt destillieren lassen, jedoch durch sogenanntes "Andestillieren", d.h. durch längeres Erhitzen unter vermindertem Druck auf mäßig erhöhte Temperaturen von den letzten flüchtigen Anteilen befreit und auf diese Weise gereinigt werden können. Zu ihrer Charakterisierung dient vor allem der Brechungsindex.
Die kristallin erhältlichen Verbindungen werden durch ihren Schmelzpunkt charakterisiert.
Wie bereits mehrfach erwähnt, zeichnen sich die erfindungsgemäßen neuen Stoffe durch hervorragende nematizide, insektizide und akarizide Eigenschaften aus. Sie besitzen dabei eine gute Wirksamkeit sowohl gegen saugende als auch beißende Insekten, Dipteren, Milben sowie eine systemische Wirkung. Daher werden die Produkte mit Erfolg im pflanzenschutz gegen die verschiedensten tierischen Schädlinge eingesetzt.
Le A 15 049 - 5 -
t09 8 84/195 8
Zu den saugenden Insekten gehören im wesentlichen Blattläuse (Aphidae) wie die grüne Pfirsichblattlaus (Myzus perslcaejj» die schwarze Bohnen- (Doralis fabae)$ Hafer- (Rhopalosiphum padi), Erbsen- (Macrosiphum pisi) und Kartofellaus (Macrosiphum solanifolii), ferner die Johannisbeergallen- (Gryptomyzus korschelti), mehlige Apfel- (Sappaphis mall), mehlig© Pflaumen-(Hyalopterus arundinis) und schwarze Kirschenblattlaus (Myzus cerasi), außerdem Schild- und Schmierläuse (Coecina), z,Ba die Efeuschild- (Aspidiotus hederae) und Napfschildlaus (Lecanium hesperidum) sowie die Schmierlaus (Pseudococcüs maritimus)5 Blasenfüße (Thysanoptera) wie Hercinothrips fermoralis und Wanzen, beispielsweise die Rüben- (Piesma quadrata), Baumwoll-(Dysdercus intermedius), Bett- (Cimex lectularius)» Raub- (Rhodnius prolixus) und Chagaswanze (Triatoma infestans), ferner Zikaden, wie Euscelis bilobatus und Nephotettix bipunctatus.
Lei den beißenden Insekten wären vor allem zu nennen Schmetterlingsraupen (Lepidoptera) wie die Kohlschabe (Plutella maculipennis), der Schwammspinner (Lymantria dispar), Goldafter (Euproctis chrysorrhoea) und Rjpigelspinner (Malacosoma neustria), weiterhin die Kohl- (Mamestra brassicae) und die Saateule (Agrotis segetum), der große Kohlweißling (Pieris brassicae), kleine Jfrostspanner (Cheimatobia brumata), Eichenwickler (Tortrix viridana), der Heer- (laphygma frugiperda) und aegyptische Baumwollwurm (Prodenia litura), ferner die Sespinst-(Hyponomeuta padella), Mehl- (Ephestia kühniella) und große Wachsmotte (Galleria mellonella),
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; ν
Weiterhin zählen zu den beißenden Insekten Käfer (Coleoptera) z.B. Korn- (Sitophilus granarius= Calandra granaria), Kartoffel- (Leptinotarsa decemlineata), Ampfer- (Gastrophysa viridula), Meerrettichblatt- (Phaedon cochleariae), Rapsglanz-(Meligethes aeneus), Himbeer- (Byturus tomentosus), Speisebohnen-(Bruchidius = Acanthoscelides obtectus), Speck- (Dermestes frischi), Khapra- (Trogoderma granarium), rotbrauner Reismehl-(Tribolium castaneum), Mais- (Galandra oder Sitophilus zeamais), Brot- (Stegobium paniceum), gemeiner Mehl- (Tenebrio molitor) und Getreideplattkäfer (Oryzaephilus surinamensis), aber auch im Boden lebende Arten z.B. Drahtwürmer (Agriotes spec.) und Engerlinge (Melolontha melolontha); Schaben v/ie die Deutsche (Blatella germanica), Amerikanische (Periplaneta americana), Madeira- (Leucophaea oder Rhyparobia madeirae), Orientalische (Blatta orientalis), Riesen- (Blaberus giganteus) und schwarze Riesenschabe (Blaberus fuscus) sowie Henschoutedenia flexivitta; ferner Orthopteren z.B. das Heimchen (Acheta domesticus)} Termiten wie die Erdtermite (Reticulitermes flavipes) und Hymenopteren wie Ameisen, beispielsweise die Wiesenameise (lasius niger). ' ·
Me Dipteren umfassen im wesentlichen Fliegen wie die lau-(Drosophila melanogaster), Mittelmeerfrucht- (Ceratitis capitata), Stuben- (Musca domestica), kleine Stuben- (Pannia canicularis), Glanz- (Phormia aegina) und Schmeißfliege (Calliphora erythrocephaia) sowie den Wadenstecher (Stomoxys calcitrans); ferner Mücken, z.B. Stechmücken wie die Gelbfieber- (Aedes aegypti), Haus- (Culex pipiens) und Malariamücke (Anopheles stephensi).
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Zu den Milben (Acari) zählen besonders die Spinnmilben (Tetranychidae) wie die Bohnen- (Tetranychus telarius = Tetranychus althaeae oder Tetranychus urticae) und die Obstbaumspinnmilbe (Paratetranychus pilosus = Panonychus ulmi), Gallmilben, z,B. die Johannisbeergallmilbe (Eriophyes ribis) und Tarsonemiden beispielsweise die Triebspitzenmilbe (Hemitarsonemus latus) und Cyelamenmilbe (Tarsonemus pallidus)j schließlich Zecken wie die ledersecke (Ornithodorus moubata).
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge, besonders Fliegen und Mücken, zeichnen sich die Verfahrensprodukte außerdem durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie eine gute Alkalistabilität auf gekalkten Unterlagen aus.
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Je nach ihrem Anwendungszweck können die neuen Wirkstoffe in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, d.h. flüssigen lösungsmitteln und/ oder Trägerstoffen gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln also Emulgier- und/oder Dispergiermitteln, wobei z.B. im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel gegebenenfalls organische Lösungsmittel als HilfslÖ-sungsmittel verwendet werden können* Als flüssige lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten (z.B. Xylol, Benzol)', Chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol), stark polare lösungsmittel wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxyd sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); als Emulgiermittel: rtichtionogene und anionische Emulgatoren wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Ither, z.B. Alkylarylpolyglykoläther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel! z.B. lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
A.JJLQJ9. .. - 9 -
4ο
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %,
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder in den daraus bereiteten Anwendungsforaien, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, iJtäubmittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Verspritzen, Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Verräuchern, Vergasen., Gießen, P Beizen oder Inkrustieren.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigesi Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10 %, vorzugsweise zwischen 0,01 und "1 96.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wo es möglich ist,, Formulierungen bis zu 95 % oder sogar den 100#igen Wirkstoff allein aus zubringen.
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Beispiel A
Phaedon-Larven-Test Lösungsmittels 3 Gewichtsteile Aceton
Emulgators 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Kohlblätter (Brassica oleracea) tropfnaß und besetzt sie mit Meerrettichblattkäfer-Larven (Phaedon cochleariae).
Nach den angegebenen Zeiten wird der Abtötungsgrad in i> bestimmt. Dabei bedeutet 100 #, daß alle Käfer-Larven getötet wurden. 0 # bedeutet, daß keine Käfer-Larven getötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Zelten der Auswertung und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 1 hervor:
Le A 13 049 - 11 _
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Tabelle 1 (Phaedon-Larven-Teet )
Wirkstoffe Wirkstoffkonaen- Abtötungsgrad
tration in $ in % nach 3 Tagen
S 0 CH3
(C2H5O)2P-S-CH2-C-NH-C-CH3' 0,1 100'
CJN 0,01 20 (bekannt)
η it η S 0 CH,
° /P-S-CH2-C-NH-C-CH3 0,1 100
0,01 90
q n 0,1 100
^S u 0,01 80
^P-S-CH2-C-NH-CH2-OCH3
0,1 100
c H Q s 0 0,01 100
2 5 ^P-S-CHp-C-NH-CHp-CHp-O-CH, 1-C3H7-NH -*
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Beispiel!
Myzus-Test (Kontakt-Wirkung) Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung werden Kohlpflanzen (Brassica oleracea), welche stark von der Ffirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, tropfnass besprüht.
Nach den angegebenen Zeiten .wird der Abtötungsgrad in bestimmt. Dabei bedeutet 100 ?&, dass alle Blattläuse abgetötet wurden, 0 $> bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, AuswertungBzeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 2 hervor:
Le A 15 049
10983U1958
Tabelle
(MyZUS-Test)
Wirkstoffe Wirkstoffkonzen- Abtötungsgrad
trat ion in <?& in # nach - 1 Tag
SO
(CH5O)2P-S-CH2-C-NH-CH2-Gh2-O-CH3 0,1 95
0,01 70
(bekannt)
S 0 CH3
(C2H5O)2P-S-CH2-C-NH-C-CH3 0,1 " 100
CN 0,01 45
(bekannt)
S O
^-S-CH2-C-NH-CH2-OCH3 0,1 · 100
0,01 100
CpHcO^^S ί?
CH3-NH 0>01 100
S 0
^P-S-CHp-C-NH-CHp-OCH, °»1 1°°
2 ά y 0,01 TOO
J JH3 0,1 10©
, GH3 0,01 . 75
Le A 13 049 - 14 -
10988 4/19 5 8
Beispiele
Te tranychus-Test Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton
Emulgator:- 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung werden Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), die ungefähr eine Höhe von 10 - 30 cm haben, tropfnass besprüht. Diese Bohnenpflanzen sinS stark mit allen Entwicklungsstadien .der gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen.
Nach den angegebenen Zeiten wird die Wirksamkeit der Wirkstoffzubereitung bestimmt, indem man die toten Tiere auszählt. Der so erhaltene Abtötungsgrad wird in fo angegeben. 100 bedeutet, dass alle Spinnmilben abgetötet wurden, 0 $ bedeutet, dass keine Spinnmilben abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 3 hervor:
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Tabelle (Tetranychus-Test)
Wirkstoffe Wirkstoffkonzen- Abtötungstration in # grad. in % nach 2 Tagen
S (C2H5O)2P-S-CH2-C-NH-CH2-OCH
(bekannt) 0,1
0,01
65 0
Il
CH, 1 J
(C2H5O) 2P-S-CH2-O-NH-O-C!H5
CN
(bekannt) 0,1
0,01
60 0
C2H5O CH5-NH
Il
^P-S-CH2-C-NH-CH2-OCH5 0,1
0,01
95 45
C2H5O „ CH,-NH
S /P-S-CH2-C-NH-CH2-CH2-O-CH5 0,1
. 0,01
90 0
CH
^ ° ^P-S-CH9-C-NH-C-CH, CH5-NH CN
0,1
0,01
100
10
Le A 13
- 16 -
1098 84/1958
Tabelle 3 (Fortsetzung)' (Tetranychus-Test)
Wirkstoffe Wirkstoffkonzen- Abtötungsgrad
tration in $> in $ nach ___ 2 Tagen
C2H OS 0
5 P-S-CH2-G-NH-OH2-CH2-O-GH5 .0,1 98
i-C3H7-39H 0,01 20
» it r
/P-S-CH9-C-NH-C-CH, 0,1 90
3H7~x>in CN .0,01 ■- 20
LeA 13 049 '■■- 17 -
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Beispiel D
Myzus-Test (aystemische Dauerwirkung) Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration von 0,025 Wirkstoff.
Mit je 50 ml der Wirkstoffzubereitung werden Kohlpflansem (Brassica oleracea), angegossen, so daß die Wirkstoffzubereitung in den Boden eindringt, ohne die Blätter der Kohlpflanzen zu benetzen. Der Wirkstoff wird von den Kohlpflanzen aus dem Boden aufgenommen und gelangt so zu den Blättern. Zur Anwendung kommen 12,5 mg Wirkstoff auf 100 vg Boden (lufttrocken gewogen).
Nach den angegebenen Zeiten werden die Pflanzen mit Blattläusen (myzus persicae) besetzt und deren Sterblichkeit Jeweils nach 3 Tagen ermittelt. Dabei bedeutet 100 ^, daß alle Blattläuse abgetötet wurden, 0 $> bedeutet, daß keine Blattläuse abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszsiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 4 hervor:
Le A 13 049 ~ 18 -
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Tabelle 4 (Dauerwirkung nach Angießen: Myzus persicae/Brassica oleracea)
Wirkstoffe
mg Wirkstoff auf 100 g Boden (lufttrocken gewogen)
Abtötungsgrad in $> nach
13 17 20 24 27 31 Tagen!
CH,0 *. «ι
ti
p-S-CH9-O-NH-CH9-CH9-O-CH,
12,5 100 90 95 1.00 50 30
(bekannt)
/P-S-CH9-C-NH-CH9-CH9-O-CH, 12,5 100 100 100 100 100 100
0 H 0 S ° CH3
Le A 13
12,5 - 19 100 100 100 100 100 100
Beispiel E:
Grenzkonzentrations-Teet
Testnematode: Meloidogyne sp.
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil" Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit Boden vermischt, der mit den Testnematoden stark verseucht ist. Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm angegeben wird. Man füllt den Boden in Töpfe, sät Salat ein und hält die Töpfe bei einer Gewächshaus-Temperatur von 27 ^. Nach 4 Wochen werden die Salatwurzeln auf Nematodenbefall untersucht und der Wirkungsgrad des Wirkstoffs in °/o bestimmt. Der Wirkungsgrad ist 100 </o, wenn der Befall vollständig vermieden wird, er ist 0 $, wenn der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen in unbehandeltem, aber in gleicher Weise verseuchtem Boden. ·,-,-·.-
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der naohfolgenden Tabelle 5 hervor:
Le A 13 049 - 20 -
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Τ a Tj e 1 1 e 5 (Nematizide/Meloidogyne incognita)
Wirkstoff
(Konstitution) Abtötungsgrad in $> bei einer Wirkstoffkonzentration in ppm von
50 40 20 10 5 2,5 1,25
G2H5O ^„
Il
i-C
,-0-CH, 100 100 100 98 95 75
1-C3H7-NH-
" ir r -
/P-S-CH9-C-NH-C-CH 100 100 100 100 95 75
P-S-CH9-C-NH-C-CH CH3-NH CN
tOO 100, 98 75
S 0
Il H
Il
1-C3H7-NH
100 100 99
93 96 95:
Le A 13 0Φ9
-,. 21 -
109884/1958
Tabelle 5 (Fortsetzung) (Nematizide/Meloidogyne incognita)
Wirkstoff Abtötungegrad, in c/> bei. einer
(Konstitution) Wirkstoffkonzentration in
50 40 20 10 5 2,5 1,25
CH 0 s ο
»5 ^p-S-CH9-C-NH-CH9-CH9-O-CH, (bekannt)
0 s ° 5 ^p-S-CH2-C-NH-CH2-CH2-Q-CH3 0: 5 (bekannt)
TT Λ S 0
^P-S-CH9-C-NH-C-CH, 75
° br
('bekannt)'
C2H5° br
CH,0^ § i?
^P-S-CH2-C-NH-CH2-OCH5
(bekannt)
C H 0 S ° 2 5 ^n^" " η
ρ Tr 0/ "* ■" 2"'" " 2" (bekannt)
Le A 13 049 - 22
1 098 8 4/19
Beispiel
s O
H Il
p-S-CH9-C-NH-CH9-CH9-OCH,
48,6 g (0,22 Mol) Natriuinsalz des O-Äthyl-N-monolsopropylthionothiolphosphorsäureesteramids in 200 ecm Acetonitril werden bei Raumtemperatur langsam mit 30,4 g (0,20 Mol) Chloressigsäure-2-methoxy-äthylamid in 100 ecm Acetonitril versetzt. Man rührt das Reaktionsgemisch über Nacht bei Raumtemperatur nach, gießt es in Wasser, nimmt den Ansatz in Benzol auf, wäscht die organische Phase mit Wasser neutral, trocknet sie über Natriumsulfat, filtriert ab und engt das Piltrat ein. Man erhält 50,0 g (79f6 $> der Theorie) O-Äthyl-N-monoisopropyl-S-^r'^-methoxyäthylcarbamylmethyl__7_thionothiolphosphorsäureesteramid als braunes öl vom Brechungsindex.n1^*5 = 1,5320. Bei 400C verläuft die Reaktion in kürzerer Zeit.
Analog werden die folgenden Verbindungen hergestelltϊ Konstitution; Physikalische Eigenschaften:
CH0 s o
2 5 ^p-S-CH9-C-NH-CH9-CH9-OCH, Schmp. 930C
CH,NH/ D
H 0 S
5 ^
CH5NH
ti ρχ
^P-S-CH9-C-NH-CH9-OCH, τά? = 1,5503
C H O S 0
2 S "^" ■ ■ «ι
2 S ^" «ι IQ
? ^P-S-CH9-C-NH-CH9-OCH, nj.a 1,5374 IC3H7NH d <l l D
Le A 13 049 - 23 -
109884/1958
Konstitution: PhyaikaXisehe Eigenschaften
S 0 CH,
« ιι » 2 21
P-S-OH2-O-NH-C-CH5 . n* = 1,5458
CN
ρ τι ο S 0 CH*
^ D ^P-S-CH9-C-NH-C-GH, n^° * 1,5274
IC3H7NH'' CN
s °
H t| O5t
^p-S-CH2-C-NH-CH2CH2SCH3 ^ = 1,5733
CH3NH
S . 0
" '» 21
PS-CHp-C-NH-CHpCHpSCH, n^ = 1,5579
O S °
= 1,5720
XC-lllrj
* ° ^P-S-CHp-C-NH-CHp-CHp-Cl n£2'5= 1,5471 H^NH/ ά d d υ
Le A 13 049 - 24 -
10 9 8 8 4/ tm 8
Konstitution Physikalische Eigenschaften
C2H5O S
X^-S-CH2-C-NH-CH2-CH2-O-CH3 n24 1.5264
Le A 15 049 - 25 -
n-C3H7O s
^p-S-CH2-C-NH-CH2-CH2-O-CH3 rig* 3 1.5241
1-C3H7-NH^ Q
, i /P-S-CH9-CH9-C-NH-Ch9-CH9-O-CH, nt? 1.5255
I IPWi MH " CC j U
C2H1-O s CH3
\n '
j .P-S-CH2-C-NH-C-CH3w 1.5278
K4|g-NH 0 CN
C9H1-O S ?H3
2 5 \ „ .. 1 -'-.-.. 24
^P-S-CH9-C-NH-C-CH, nD 1.5245
S
n-C-H70. » , • 91
5 ' ^p-S-CH2-C-NH-C-CH3 nD 1-5241
0 CN
c2H5\f ?5 22 .
;P-S-CH9-C-NH-C-CH, rar 1.5412
CH2=CH-CH2-NH 0 CN
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Konstitution
Physikalische Eigenschaften
IP-S-CHp-C-NH-CHp-CHo-CH2=CH-CH2-NH^
η24 1.5415
^p-S-CH2-C-NH-CH2-CH2-CN 0 1.5396
NH
P-S-CH0-C-NH-CH0-CH0-O-CH, „ 2 2
1.5419
P-S-CHo-C-
H >-NH ο
CH3
:-c-cH, » j
CN L 5363
H V-NH
1P-S-CH0-C-NH-CH0-O-CH, 0
Le A 13 049
-
9884/1958

Claims (6)

  1. Patentansprüche;
    0-Alkyl-N-monoalkyl-S-/ii · -monoalkylcarbamylme thyl/-thionothiolphosphorsäureesteramide der Formel
    ROxS S ' p ^P-S-CH2-C-NHR^
    in welcher R und R geradkettige r verzweigte oder cyclische Alkyl- mit 1-6 bzw. geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2-6 Kohlenstoffatomen darstellen und R geradkettige oder verzweigte, durch Halogenatome, Cyano-, niedere Alkoxy- oder Alkylmercaptoreste substituierte Alkylgruppen mit 1-6 Kohlenstoffatomen bedeutet.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von O-Alkyl-N-monoalkyl-S- ^l-monoalkylcarbamylmethyl7-thionothiolphosphorsäureesteramiden, dadurch gekennzeichnet, daß man O-Alkyl-N-monoalkyl-thionothiolphosphorsäureesteramide der Formel
    RC- 5
    XP-SM
    R1NH^
    mit 2-Halogencarbonsäureamiden der Formel
    O
    HaI-CH2-C-NHR2
    1 2 umsetzt, wobei in vorgenannten Formeln R, R und R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, während M für ein Alkali-, Erdalkali- oder gegebenenfalls Alkylsubstituiertes Ammoniumäquivalent und Hai für ein Halogenatom steht.
    Le A 15 049 - 27 -
    1 0 9884/1950
  3. 3) Nematizides, Insektizides und akarizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen gemäß Anspruch 1.
  4. 4) Verfahren zur Bekämpfung von ITematoden» Insekten und Milben, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 auf Nematoden, Insekten und/oder Milben bzw. deren Lebensraum einwirken läßt.
  5. 5) Verfahren zur Herstellung von nematiziden, insektiziden und akariziden Mitteln,.dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln mischt.
  6. 6) Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Nematoden, Insekten und Milben.
    Le A 13 049 - 28 -
    1008 84/1958
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