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DE2405652B2 - 3,6,9-trioxaundecan-1,11-dioyl-bis- (3-carboxy-2,4,6-trijod-anilid), dessen salze mit physiologisch vertraeglichen basen, verfahren zur herstellung dieser verbindungen und diese verbindungen enthaltende roentgenkontrastmittel - Google Patents

3,6,9-trioxaundecan-1,11-dioyl-bis- (3-carboxy-2,4,6-trijod-anilid), dessen salze mit physiologisch vertraeglichen basen, verfahren zur herstellung dieser verbindungen und diese verbindungen enthaltende roentgenkontrastmittel

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DE2405652B2 DE19742405652 DE2405652A DE2405652B2 DE 2405652 B2 DE2405652 B2 DE 2405652B2 DE 19742405652 DE19742405652 DE 19742405652 DE 2405652 A DE2405652 A DE 2405652A DE 2405652 B2 DE2405652 B2 DE 2405652B2
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    • A61K49/04—X-ray contrast preparations
    • A61K49/0433—X-ray contrast preparations containing an organic halogenated X-ray contrast-enhancing agent

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Description

Die Erfindung betrifft 3,6,9-Trioxaundecan-l,lldioyl-bis-(3-carboxy-2,4,6-trijod-anilid), dessen Salze mit physiologisch verträglichen Basen, ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und diese enthaltende Röntgenkontrastmittel gemäß den vorstehenden Ansprüchen.
Ais Salze mit physiologisch verträglichen Basen kommen sowohl Metallsalze, wie vorzugsweise Natriumsalze sowie Lithium- und Magnesiumsalze, als auch Aminsalze, vorzugsweise Glucamin-, N-Methylglucamin-, Ν,Ν-Dimethylglueamin-, Äthanolamin-,
Diäthanolamin- oder Morpholinsalze, in Betracht.
Es können auch Mischungen der Salze eingesetzt werden.
Die Salze sollen vorzugsweise als parenteral Gallen-
as kontrastmittel verwendet werden.
Unter den zahlreichen, bisher für die intravenöse Cholegraphie bekannten Verbindungen haben ausschließlich Vertreter folgender Formel eine praktische Bedeutung erlangt:
COOH
NH- CO-X—CO-NH
COOH
So sind die Verbindungen mit X = (CHg)4 (Jodiparnid — DT-PS S' 36 928) und mit
X = CHj — O — CH2
(Joglycamid — DT-PS 9 62 698) bereits seit längerer Zeit im Handel.
Weitere Vertreter der allgemeinen Formel wurden beschrieben mit So
X = CH, — CH, — (O — CH, — CHg)3
in der deutschen Offenlegungsschrift 19 22 578 und mit
χ = CH, — CH4 — (O — CH, — CH2)4
60
in der deutschen Offenlegungsschrift 19 37 211.
Das Bedürfnis nach immer gründlicherer radiologischer Diagnostik gerade beim schwergeschädigten Patienten mit eingeschränkter Leberleistung stellt hohe Anforderungen sowohl an die Verträglichkeit des Kontrastmittels, um schwere und schwerste Zwischenfälle zu vermeiden, als auch an seine Eigenschaft rasch und in hoher Konzentration durch die Leber in die Galle transportiert zu werden, um auch in pathologischen Fällen gute Aufnahmen zu ermöglichen.
Es wurde nun gefunden, daß das 3,6,9-Trioxaundecan-l,ll-dioyl-bis-(3-carboxy-2,4,6-trijod-anilid) die geforderten Eigenschaften in hohem Maße in sich vereinigt.
In den folgenden Tabellen wird die erfindungsgemäße Verbindung A mit den bekannten Verbindungen B, C, D und E verglichen.
A: 3,6,9 - Trioxaundecan -1,11 - dioyl - bis - (3 - carboxy-2,4,6-trijod-aniIid)
B: 4,7,10-Trioxatridecan-l,13-dioyl-bis-(3-(arboxy-2,4,6-trijod-anilid)
deutsche Offenlegungsschrift 19 22 578
C: 4,7,10,13 - Tetraoxahexadecan -1,16 - dioyl - bis-(3-carboxy-2,4,6-trijod-anilid)
deutsche Offenlegungsschrift 19 37 211
D: Adipinoyl-bis-(3-carboxy-2,4,6-trijod-anilid)
(Jodipamid)
DBP 9 36 928
E: Diglycoloyl-bis-(3-carboxy-2,4,6-trijod-anilid)
(Joglycamid)
DBP 9 62 698
Tabelle 1
Toxizität (DL50) an der Ratte nach intravenöser Applikation der Methylglucaminsalzlösungen. Injektionsgeschwindigkeit 0,8 nd/min.
Dimethylformamid oder Acetonitril bei Temperaturen zwischen etwa 0 und 1500C, vorzugsweise zwischen und 1201C, durchgefühlt.
Verbindung DL50 Ig Säure/kg]
A
B
C
D
E
10,5
8,0
8,0
3,5
7,5
Tabelle 2
Elimination der Verbindungen beim Hund nach intravenöser Injektion von Methylglucaminsalzlösungen mit 300 mg Säure/kg.
Verbindung Galle <% der Dosis) Harn (% der Dosis)
lh 48 h 48h
A 34 79 20
33 70 31
C 19 45 49
23 51 40
E 19 58 33
10 48 44
Die Daten der Tabelle 1 weisen die erfindungsgemäße Verbindung A als die am wenigstens toxische Substanz aus.
Die Tabelle 2 zeigt, daß die erfindungsgemäße Verbindung A bezüglich der Ausscheidung über die Galle den Vergleichssubstanzen überlegen ist. Der Anteil der Ausscheidung mit der Galle und die Ausscheidungsgeschwindigkeit sind gegenüber den Vergleichssubstanzen heraufgesetzt.
Die neue schattengebende Substanz A ist daher insbesondere in Form ihrer konzentrierten wäßrigen Salzlösungen als Injektionspräparat zur Darstellung der Galle geeignet.
Es können Lösungen mit etwa 5 bis 45%, vorzugsweise etwa 10 bis 30%, gebundenem Jod eingesetzt werden. Derartige Salzlösungen enthalten dementsprechend pro 100 ml etwa 10 bis 90 g, vorzugsweise 20 bis 60 g S.o^-Trioxaundecan-l.ll-dioyl-bis-O-carboxy-2,4,6-trijod-anilid).
Die Herstellung der neuen Röntgenkontrastmittel auf Basis des S.o^-Trioxaundecan-l.ll-dioyl-bis-(3-carboxy-2,4,6-trijod-anilids) besteht darin, daß man das erfindungsgemäß erhaltene 3,6,9-Trioxaundecanl,ll-dioyl-bis-(3<arboxy-2,4,6-trijod-anilid) gegebenenfalls unter Salzbildung mit einer physiologisch verträglichen Base mit den in der Galenik üblichen Zusätzen in eine für die intravenöse Applikation geeignete Form bringt.
Für das erfindungsgemäße Verfahren kommen als reaktive Derivate der 3,6,9-Trioxaundecan-l.ll-disäure insbesondere Säurehalogenide oder gemischte Anhydride in Betracht.
Die Umsetzung wird in einem polaren Lösungsmittel, wie Chlorbenzol, Dioxan, Dimethylacetamid,
Beispiel 1
3,6,9 - Trioxaundecan - 1,11 - dioyl - bis - (3 - carboxy-2,4,6-trijod-anilid)
a) Kondensation in Dimethylacetamid
Zu einer Suspension von 51,5 g wasserfreier 3-Amino-2,4,6-trijod-benzoesäure (0,1 Mol) in 100 ml Dimethylacetamid werden unter Rühren langsam 15,5 g 3,6,9-Trioxaundecandisäuredichlorid (0,06 Mol) eingetropft, wobei die Temperatur allmählich auf etwa 50° C ansteigt und alles in Lösung geht. Nach Rühren über Nacht wird die Lösung in 1 1 0,28 η-Natronlauge eingetropft und anschließend vorsichtig mit 200 ml 2 n-Salzsä'ire versetzt. Der Niederschlag wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute ist praktisch quantitativ.
b) Kondensation in Dioxan
In eine Lösung von 51,5 g wasserfreier 3-Amino-2,4,6-trijod-benzoesäure in 52 ml wasserfreiem Dioxan werden bei etwa 95 C 15,5 g 3,6,9-Trioxaundecandisäuredichlorid zugetropft. Nach weiterem 3stündigen Rühren und Erhitzen wird die Lösung abgekühlt, tropfenweise in 500 ml 0,4 n-Natronlauge eingerührt und wie unter a) beschrieben weiterverarbeitet. Die Ausbeute ist praktisch quantitativ.
c) Reinigung
Das unter a) oder b) erhaltene Rohprodukt wird in 300 ml Methanol langsam mit soviel 12 n-Natronlauge (ca. 15 ml) versetzt bis eine mit Wasser verdünnte Probe pH 8—9 anzeigt. Nach Rühren über Nacht wird das auskristallisierte Natriumsalz vom 3,6,9 - Trioxaundecan -1,11 - dioyl - bis-(3-carboxy-2,4,6-trijod-anilid) abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 92 g (90% der Theorie).
Die Lösung des Salzes in 900 ml Wasser wird mit Aktivkohle behandelt und mit konzentrierter Salzsäure bis pH 1 versetzt. Der Niederschlag wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 500C getrocknet.
Ausbeute an reinem S.o^-Trioxaundecan-l.ll-dioyl-bis-(3-carboxy-2,4,6-trijod-anilid 80 g (80% der Theorie).
Die Substanz schmilzt ab 175°C unter Sintern.
Die als Zwischenprodukt benötigte 3,6,9-Trioxaundecan-l,ll-disäure kann durch Salpetersäureoxydation von Tetraäthylenglycol analog dem britischen Patent 6 39 491 hergestellt werden. Eine Reinigung der öligen Säure ist über die Isolierung des Dicyclohexylaminsalzes oder über die Destillation des Dimethylesters (Kp, Torr = 175—180°C) möglich. Die Synthese von 3,6,9-Trioxaundecandisäure-dichIorid kann entweder nach der DOS 20 28 556 in Benzol mit Oxalykhlorid oder einfacher mit Thionylchlorid in Toluol durchgeführt werden. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels hinterbleibt das gewünschte Dicarbonsäure-dichlorid.
5
Beispiel 2
Herstellung einer gebrauchsfertigen MethylglucaminsalzTosung
(3-carboxy-2,4,6-trijod-anilid) 287 g
N-Methylglucamin 92 g
Dinatriumedetat 0,1 g
Bidestilliertes Wasser ad 1000 ml
Die Lösung wird in Amipullen oder Multivials abgefüllt und bei 1200C sterilisiert. Sie enthält 180 mg Jod/ml.
Beispiel 3
Herstellung einer gebrauchsfertigen Mischsalzlösung
3,6,9-Trioxaundecan-l,l l-dioyl-bis-
(3-carboxy-2,4,6-trijod-anilid) 446,8 g
N-Methylgiucamin 75,5 g
Ätznatron 13,9 g
Dinatriumedetat 0,1 g
Bidestilliertes Wasser ad 1000 ml
Die Lösung wird in Ampullen oder Multivials abgefüllt und bei 120° C sterilisiert. Sie enthält 280 mg Jod/ml.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    * 1. 3,6,9-Trioxaundeean-l,ll-dioyl-bis-(2,4,6-trijod-anilid) sowie dessen Salze mit physiologisch verträglichen Ba?en.
    Z Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß !man 3-Aminor-2,4,6-trijod-beiu.»iesäure mit einem reaktiven Derivat der 3,6,9-Trioxaundecan-l,l kdisäure in an sich bekannter Weise umsetzt w.d das erhaltene 3,6,9 - Trioxaundecan - 1,11 - dioyl - bis-(3-carboxy-2,4,6-trijod-anüid) gegebenenfalls in die im Anspruch 1 genannten Salze überführt.
    3. Röntgenkontrastmittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie das 3,6,9-Trioxaundecan-l>ll.dioyl· bis-(3-carboxy-2,4,6-trijod-aniJid) bzw. dessen Salze mit physiologisch verträglichen Basen als schattengebende Substanzen enthalten.
    4. Röntgenkontrastmittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie das N-Methylglucamin- und/oder Natriumsalz des 3,6,9-Trioxaundecan -1,11-dioyl - bis - (3 - carboxy-2,4,6-trijod-anilids) in einer wäßrigen Lösung enthalten, deren Gehalt an 3,6,9-Trioxaundecaa-l,ll-dioylbis-{3-carboxy-2,4,6-trijod-anilid) pro 100 ml etwa 10 bis 90 g, vorzugsweise 20 bis 60 g, beträgt.
DE19742405652 1974-02-04 1974-02-04 3,6,9-Trioxaundecan-1,11 -dioyl-bis-(3-carboxy-2,4,6-trijod-anilid), dessen Salze mit physiologisch verträglichen Basen, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und diese Verbindungen enthaltende Röntgenkontrastmittel Expired DE2405652C3 (de)

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