DE2264938A1 - 3-arylaminocarbonyl-4-hydroxy-benzo eckige klammer auf b eckige klammer zu thiacyclohex(3)en-1,1-dioxide, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittel - Google Patents
3-arylaminocarbonyl-4-hydroxy-benzo eckige klammer auf b eckige klammer zu thiacyclohex(3)en-1,1-dioxide, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittelInfo
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Description
HENKEL, KERN, FEILER&HÄNZEL
,» .„,„,., r, BAYERISCHE HYPOTHEKEN- UND
29 802 HNKL D EDUARD-SCHMID-STRASSE 2 wechselbank München Nr.3is-s5iii
TELEFON: (0 89) «6 3197, 66 30 91 - 92 ^ ΛΛ™ „„„„,„ r nn DRESDNER BANJC MÜNCHEN 3 91Λ «15
TELEGRAMME: ELLIPSOID MÜNCHEN - '- -D-8000 MÜNCHEN 90 POSTSCHECK: MÜNCHEN 162! 47 .
Warner-Lambert Company,
Morris Plains, N.J., V.St.A. 2 0. JAN. 1975
3-Arylaminocart)onyl-4-hyd.roxy-benzo/B7'ttLiacyclohex (3) en-1,1-dioxide,
Verfahren zu ihrer Herstellung und diese
enthaltende Arzneimittel
Die Erfindung betrifft 3-Arylaminocarbonyl-4-hydroxy-benzo-
en-1,1-dioxide der folgenden Formel:
-ι
in der R einen Phenyl- oder Naphthylrest darstellt, der
durch einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder Alkoxyrest substituiert ist, und R ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl-,
Aryl-, Aralkyl- oder Alkoxyrest bedeutet, oder in der R für einen unsubstituierten Phenyl- oder Naphthyl-
2
rest steht, wenn R nicht ein Wasse stoffatom darstellt, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel.
rest steht, wenn R nicht ein Wasse stoffatom darstellt, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel.
BAD ORIGINAL 509824/0970
Bei den erfindungsgemäßen Verbindungen handelt es sich urn entzündungshemmende Substanzen. \/enn sie beispielsweise
Versuchstieren, wie Ratten, oral oder intraperitoneol in
einer Dosis von 10 bis 200 mg/kg verabreicht werden, können sie die durch Injektion eines Reizmittels, z.B. von
Carrageenan, in die Pfoten hervorgerufene Schwellung (der
Pfoten) zurückgehen lassen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind zur Linderung von Entzündungen, die beispielsweise bei Säugetieren, wie Katzen,
Hunden, Affen und dergleichen, infolge Arthritis eintreten, indiziert. In der Regel ist zur Behandlung derartiger
Entzündungen eine Dosis von 10 bis 200 ng zwei- oder dreimal täglich angezeigt. Die Dosierungsvorschrift
kann in auf dem einschlägigen Fachgebiet üblicher bekannter Weise ,je nach dem Alter, Gewicht, Geschlecht und der
Art des zu behandelnden Säugetiers variiert werden.
Zu ihrer Verwendung können die erfindungsgemäßen Verbindungen durch Vereinigen mit üblichen pharmazeutischen
Verdünnungsmitteln, wie Lactose, Mannit und dergleichen, und Ausformen der erhaltenen Mischungen in auf dem pharmazeutischen
Gebiet üblicher bekannter '.«eise in zur orelen
Einnahme übliche Verabreichungsiormen, z.B. Tabletten, überführt werden. Ferner können sie mit sterilen
Trägern, wie Wasser, in zur intramuskulären Verabreichung geeignete Injektionslösungen überführt v/erden. In
den genannten Verabreichungsforaen liegt der jeweilige aktive Bestandteil in einer Menge von etwa 10 bis 200 mg
pro Dosiseinheit vor.
Bei der Durchführung des Verfahrens gemäß der Erfindung
zur Herstellung der ;)-Arylai!)inoc;jrbonyl-4--hydrox3'-benzo-
509824/0970 BAD qb.GINAL
^E7"thiacyclohex(3)en-1,1 -dioxide wird zunächst ein von
I.W.J. Still und Mitarbeitern in der Zeitschrift "J.O.C."
33, Seite 2730 (1968) beschriebenes Thiochroman-4-on-1,1-
2 dioxid der Formel II, worin der Rest R die angegebene
Bedeutung besitzt, mit Hilfe einer Base, wie Natriumhydrid, umgesetzt, worauf das hierbei erhaltene Anion
mit einem Arylisocyanat der Formel R NCO, in v/elcher der Rest R die angegebene Bedeutung besitzt, in ein 3-Arylaminocarbonyl-4-hydroxy-benzo/b"7thiacyclohex(3)en-1,1-dioxid
der angegebenen Formel I überführt wird.
1. NaH
II
2. R^NCO (ΠΙ)
^NCO
Die Verbindungen gemäß der Erfindung können auch durch Aminolyse der entsprechenden 3-Alkoxycarbonyl-4-hydroxybenzo/B7thiacyclohex(3)en-1,1-dioxide
erhalten werden.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen.
Herstellung von 3-Arylaminocarbonyl-4-hydroxy-benzoi/b"7-thiacyclohe:x(3)en-1,1-dioxiden
durch Aminolyse entsprechender 3-Alkoxycarbonyl-4-hydroxy-benz(b)thiacyclohex(3)■
en-1,1-dioxide:
-4-
509824/0970
Allgemeines Verfahren:
Ein Gemisch aus 9,4 g (0,04 Mol) 3-Methoxycarbonyl-4-hydroxy-6-chlor-benzothiacyclohex(3)en-1,1-dioxid,
0,06 Mol eines in geeigneter V/eise substituierten aromatischen Amins und 250 ml Xylol wurden 16 std lang in einem Soxhlet-Apparat,
dessen Haube mit 20 g eines unter der Bezeichnung Linde Type 4A vertriebenen !lolekularsiebs gefüllt
war, auf Rückflußtemperatur erhitzt. Nachdem das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt worden war,
wurde der gebildete kristalline Niederschlag isoliert und in der bei den einzelnen Beispielen geschilderten
Weise gereinigt.
A.
3-(4!-Methyl)phenylaminocarbonyl-4-hydroxy-benzo/B7thiacyclohex(j5)en-1,1-dioxid
der Formel:
fr ^V,
CONH { . V-CH3
ν—1—*■/
Bei Verwendung von 6,4 g p-Toluidin wurden 9,4 g eines
Rohprodukts mit einem Schmelzpunkt von 233° bis 2360C
(unter Zersetzung) erhalten. Beim Umkristallisieren aus 300 ml Eisessig wurden 8,6 g der genannten Verbindung
mit einem Schmelzpunkt von 235° bis 2370C (unter Zersetzung)
erhalten.
Eine Elementaranalyse der Verbindung C17H15NOiS ergab
folgende Werte:
-5-509824/0970
Berechnet: C 61,99; H 4,59; N 4,25; S 9,73; Gefunden: C 62,09; H 4,48; N 4,52; S 9,83.
B.
3- (2' -Methyl)phenylaminocarbonyl-4-hydroxy-benzo/57"thiacyclohex(3)en-1,1-dioxid
der Formel:
Yiurden bei dem geschilderten allgemeinen Verfahren 6,4 g
o-Toluidin als Amin verwendet, konnte keine Abscheidung
des Rohprodukts aus dem Reaktionsgemisch beim Abkühlen beobachtet werden. Aus diesem Grunde wurde das Rohprodukt
mit einer In-Natriumhydroxidlösung extrahiert, worauf
die alkalische Lösung gründlich mit Äther gewaschen und anschließend mit verdünnter Chlorwasserstoffsäure sorgfältig
neutralisiert wurde. Der hierbei erhaltene gummiartige Niederschlag wurde mit Dichlormethan extrahiert,
worauf das Lösungsmittel entfernt und der erhaltene Rückstand aus Methanol umkristallisiert wurde. Hierbei
wurden 11,5 g eines Produkts mit einem Schmelzpunkt von 149° bis 1530C erhalten. Bei weiterem Umkristallisieren
wurden 7,5 g der genannten Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 152° bis 153°C erhalten.
Eine Elementaranalyse der Verbindung C^H^NO^S ergab
folgende Werte:
Berechnet: C 61,99; H 4,59; N 4,25; S 9,73; Gefunden: C 62,15; H 4,63; N 4,30; S 9,96.
509824/0970
3-(2',3f-Dimethyl)phenylaminocarbonyl~4-hydroxy-benzo/57-thiacyclohex(3)en-1,1-dioxid
der Formel:
OH 0 · ' JnH-/
H3 CH3
Bei Verwendung von 7,3 g 2,3-Dimethylanilin wurden 13,0
g eines Rohprodukts mit einem Schmelzpunkt von 197 bis 207°C erhalten. Beim Umkristallisieren aus Essigsäure wurden
10,7 g der genannten Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 20£? bis 209°C erhalten.
Eine Elementaranalyse der Verbindung C.oH^NO^S ergab
folgende Vierte:
Berechnet:'C 62,96; H.4,99; N 4,08; S 9,34;
Gefunden: C 62,83; H 5,08; N 3,97; S 9,59.
D.
3-(4'-Methoxy)phenylaminocarbonyl-4-hydroxy-benzo/B7thiacyclohex(3)en-1,1-dioxid
der Formel:
Bei Verwendung von 7,8 g p-Anisidin wurden 12,4 g eines
Rohprodukts mit einem Schmelzpunkt von 227° bis 2290C
-7-
509824/0970
(unter Zersetzung) erhalten. Beim Umkristallisieren aus mit Holzkohle behandelter Essigsäure wurden 10,7 g der
genannten Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 227° bis 230°C (unter Zersetzung) erhalten.
Eine Elementar analyse der Verbindung C17HL1-NO-S ergab
folgende Werte:
Berechnet: C 59,12; H 4,38; N 4,06; S 9,28; Gefunden: C 59,06; H 4,56; N 3,91; S 9,47.
- E.
3~Phenylaminocarbonyl-4-hydroxy-6~methyl-benzo^I57thiacyclohex(3)en-1,1-dioxid
der Formel:
Eine Mischung aus 10,7 g (0,04 Mol) Methyl-4-hydroxy-6-methyl-2H-1-benzothiopyran-3-carboxylat,
5,6 g (0,06 Mol) Anilin und 250 ml Xylol wurde T6 std in einem Soxhlet-Apparat,
dessen Haube 20 g eines Linde-4A-Molekularsiebs enthielt, auf Rückflußtemperatur* erhitzt. Der
gebildete Niederschlag wurde vom Reaktionsgemisch abgetrennt und aus Essigsäure umkristallisiert, wobei
11,0 g des gewünschten Produkts mit einem Schmelzpunkt von 239° bis 2410C (unter Zersetzung) erhalten wurden.
Eine Elementaranalyse der Verbindung C17H15NO-S ergab
folgende Werte:
5 0 9824/0970
Berechnet: C 61,99; H 4,59; N 4,25; S 9,73; Gefunden: C 61,85; H 4,66; N 4,24; S 9,73.
Die Verbindungen der Beispiele A bis E wurden gegen die bekannte entzündungshemmende Substanz "Acetylsalicylsäure"
nach zwei bekannten Testmethoden zum Nachweis und zur Bewertung einer entzündungshemmenden Aktivität getestet.
Bei einer dieser Testmethoden wurde die entzündungshemmende Aktivität der Testsubstanzen im Hinblick auf durch
Carrageenin hervorgerufene Rattenpfotenödeme getestet (Test Nr. 1). Bei der zweiten Testmethode wurde die entzündungshemmende
Aktivität der Testsubstanzen im Hinblick auf eine durch eine Adjuvans hervorgerufene Polyarthritis
getestet (Test Nr. 2). Beim Test Nr. 1 waren, wie die folgende Tabelle zeigt, die Verbindungen der Beispiele
A bis E ebenso aktiv wie Acetylsalicylsäure. Beim Test Nr. 2 waren sämtliche Verbindungen gemäß der Erfindung
stärker aktiv als Acetylsalicylsäure.
-9-
509824/0970
Entzündungshemmende Eigenschaften von 3-Arylaminocarbonyl-4-hydroxy-benzo^B7thiacyclohex(3)en-
1,1-dioxiden gemäß der Erfindung im Vergleich zu Acetylsalicylsäure
Verbin- Durch Carrageenin dung ge- induziertes Ratmäß
Bei- tenpfotenödem spiel Dosis %-uale In-(mg/kg)
hibierung Durch ein Adjuvans induzierte Polyarthritis
(prophylaktische Behandlung (therapeutische Behandlung) bis 20 Tage)
Dosis linke Hin- rechte Hin- Dosis linke Hin- rechte Hinimg/kg)
terpfote terpfote (mg/kg) terpfote terpfote
O CO CD
C E
6,25 25,0 100,0 100
100
100 100
Acetylsalicylsäure200
400
19 | 6,25 | 27* |
34* | 25,0 | 22* |
50* | ||
46* | 6,25 | 17* |
25,0 | 22* | |
40* | 6,25 | 33 |
25,0 | 26* | |
30* | ||
46* | 1,56 | 35 |
6,25 | 27* | |
38* | 25 | 21 |
62* | 100 | 23 |
57* | 400 | 6* |
14
9*
10* 11 10*
14 9* 19 19
3*
6,25
25
50
100
200
-1*
6 1*
■14*
* deutliche Abweichung vom Blindversuch
13 | K) |
12 | CD |
7* | CO |
6* | CO |
co | |
Αό
^-Phenylaminocarbonyl-^-hydroxy-o-methyl-benzo/b/'thiacyclohex(j5)en-1,1-dioxid
der Formel:
Eine Lösung von 8,4 g (0,04 Mol) ^-Oxo-o-methyl-benzo/b/thiacyclohex(3)en-1,1-dioxid
in 100 ml Tetrahydrofuran wurde innerhalb von JO min bei Raumtemperatur in eine Aufschlämmung
von 0,0ö8 Mol Natriumhydrid (3,7 g einer 57 #-igen Dispersion
in Mineralöl) in 50 ml Tetrahydrofuran eingetragen. Das erhaltene
Reaktionsgemisch wurde dann mit 10 g Phenylisocyanat versetzt und 1 std lang bei Raumtemperatur gerührt. Hierauf
wurde das überschüssige Natriumhydrid durch vorsichtige Zugabe von Methanol zerstört. Dann wurde das Gemisch in Eiswasser
gegossen und mit Äther extrahiert. Die wässrige Schicht wurde angesäuert und mit Dichlormethan extrahiert. Beim Verdampfen
des Lösungsmittels wurde ein Rückstand erhalten, der in heißem Methanol aufgeschlämmt wurde. Der in Methanol unlösliche
Rückstand wurde abfiltriert und aus Äthylacetat umkristallisiert, wobei das gewünschte Produkt mit einem Schmelzpunkt
von 259° bis 2410C (unter Zersetzung) erhalten wurde.
-10-509824/0970
Claims (3)
- Patentansprüche3-Arylaminocarbonyl-4-hydroxy-benzo/B7thiacyclohex(3) ■ en-1,1-dioxide der folgenden Formel;in der R einen Phenyl- oder Naphthylrest darstellt, der durch einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder Alkoxy-2
rest substituiert ist, und R ein Viasserstoff atom oder einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder Alkoxyrest bedeutet oder in der R für einen unsubstituierten Phenylo.der Naphthylrest steht, wenn R nicht ein Wasserstoff atom darstellt. - 2. Verfahren zur Herstellung von 3-Arylaminocarbonyl-4-hydroxy-benzo/57thiacyclohex(3)en-1,1-dioxiden nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel:-11-09824/0970in der der Rest R die angegebene Bedeutung besitzt, mit einer Base umsetzt, und daß man das erhaltene Anion mit einem Arylisocyanat der Formel R NCO, in der der Rest R die angegebene Bedeutung besitzt, umsetzt.
- 3. Arzneimittel, gekennzeichnet durch einen Gehit an einer Verbindung gemäß Anspruch 1.509824/0970
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Legal Events
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OHW | Rejection |