DE2125997A1

DE2125997A1 - Neue Phosphonamidothioate

Info

Publication number: DE2125997A1
Application number: DE19712125997
Authority: DE
Inventors: Marion F. Independence Mo. Botts (V.StA.)
Original assignee: Chemagro Corp., Kansas City, Mo. (V.StA.)
Priority date: 1970-05-28
Filing date: 1971-05-26
Publication date: 1971-12-09
Also published as: ZA712904B; NL7107334A; CA971178A; FR2096763A1; BE767816A; US3726948A; BR7103108D0; IL36730A0

Description

CHEMAGRO CORPORATION Kansas City, Mo. / USA

Neue Phosphonamidothioate

Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel

R¹ 0

R" 'NH - C -

I ^NH-R" · ' R"

R ein Alkyl mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen oder Cyclohexyl,

R' und R" je ein Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Phenyl, 2-Thienyl oder p-Tolyl bedeuten oder

R¹ und R" zusammen mit dem angrenzenden Kohlenstoffatom eine Cyclopentylgruppe bilden und worin

Chero 5

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jeefces R''' gleich oder verschieden sein kann und Alkyl oder Alkenyl mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, Aralkyl, Cycloalkyl mit 5 oder 6 Ringkohlenstoffatomen, Furfuryl, Tetrahydrofurfuryl, Alkylthioalkyl oder Alkoxyalkyl bedeutet, welche als herbizide Mittel und Pflanzenwachstumsregulatoren von großem Nutzen sind, sowie ein Verfahren, zur Herstellung dieser Verbindungen.

Die vorliegende Erfindung betrifft neue S-AlkyloC-alkyl-(oder aryl )-rf-alkylamino (oder substituierte Alkylamino oder Cyclopentylamino oder Allylamino)-alkylphosphonamidothioate welche wertvolle herbizide und/ oder pflanzenwaehstumsregulierende Eigenschaften aufweisen, ferner Wirkstoffkompositionen in Form von Mischungen dieser Verbindungen mit festen und flüssigen dispergierbaren Trägermitteln und Verfahren für die Herstellung solcher Verbindungen sowie die neuartige Anwendung solcher Verbindungen, vor allem zur Bekämpfung von Unkräutern, von unerwünschten Pflanzen, u.dgl., und Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums. Weitere Erfindungsgegenetände sind aus der Beschreibung und den Beispielen ersichtlich.

Es ist bekannt, daß S-Alkyl -^-alkyl(oder aryl)-o(/-halogenalkylphosphonchlorid-Thioate wie die Verbindungen der Formel

CH, 0 /^CH3

I ⁵ Il ^ sch;

Gl -C- P^ \_CH (A)

I ^* Cl ^0H3

^C2^H5 (A)

als herbizide Wirkstoffe verwendet werden keimen, (vgl. USA-Patentschrift Nr. 3,346.669).

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Gemäß der vorliegenden Erfindung wurde nun festgestellt, daß die neuen Phosphonamidothioate der allgemeinen Formel (I)

R· 0

i H/^SE

R¹ · '- NH - G - P' (I)

^₁₁ NlH-R'"

worin

R ein Alkyl mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen oder Cyclohexyl,

R' und R" je ein Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Phenyl, 2-Thienyl/oder p-Tolyl bedeutet oder

R¹ und R" zusammen mit dem angrenzenden Kohlenstoffatom eine Cyolopentylgruppe bilden und jedes R¹·' gleich oder verschieden sein kann und Alkyl oder Alkenylmit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, Arylalkyl, Cycloalkyl mit 5 oder 6 Ringkohlenstoffatomen, Furfuryl, Tetrahydrofurfuryl, Alkylthioalkyl oder Alkoxyalkyl darstellt, starke herbizide und/oder pflanzenwachstumsregulierende Wirksamkeit aufweisen.

Weiters wurde gemäß der vorliegenden Erfindung gefunden, daß die Verbindungen der Formel (I) nach einem Verfahren hergestellt werden können, welches darin besteht, daß ein S-Alkyl-o^chlor-cC-alkyl (oder aryl)alkylphosphonchlorid-Thioat der allgemeinen Formel (II)

R« 0
I H .SR Gl-C- P^ (II)

I ^Ci

E"

worin

R, R' und R" wie oben definiert sind, mit einem Amin der allgemeinen Formel

H₂N - R'" (III)

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in welcher

R« » « wie oben definiert ist, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels in Reaktion gebracht wird.

Überraschenderweise zeigen die erfindungegemäßen Alkylphosphonamidothioate die keinen Halogensubstituenten aufweisen, größere herbizide Wirksamkeit als die aus dem Stand der Technik bekannten Phosphonchloridthioate, welche chemisch den erfindungsgemäßen Wirkstoff am nächsten kommen. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe stellen daher einen bedeutenden technischen

Fortschritt dar.

Gemäß einer besonderen Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann die Reaktion, wenn S-Isopropyl- «^-chlor-oi-methylpropyl-phosphonchlorid-Thioat und Iso propylamin als Ausgangsstoffe verwendet werden, durch das nachstehende Reaktionsschema ausgedrückt werden:

CH, 0 GH, 0

I H SC,H₇-i I ILsC»H₇-i

Cl-C - vf -> ' +°4i-C,H₇NHp —> i-C,H₇NH-C - Ί^

j TIl 2 1* j NH-C₅H₇-i

C₂H₅ C₂H₅

(Ha) (Ilia) (I)

Vorzugsweise bedeutet:

R Cyclohexyl und niederes geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 - 7 Kohlenstoffatomen, wie z.B. Methyl, Äthyl, n- und Isopropyl, n-, iso-, see-, und tert,-Butyl usw.

R" und R" bedetiten unabhängig ein geradketxiges oder

Alkyl
verzweigtes/alt 1-6 Kohlenstoffatomen wie Methyl

bis Isohexyl, insbesondere C₁^₂ -Alkyl, d.h. 1 09850/ 1 991

Methyl oder Äthyl oder p-Tolyl, Phenyl oder 2-Thienyl oder

R¹ und R" bilden zusammen mit den angrenzenden

Kohlenstoffatomen eine Cyclopentylgruppe und

R¹" ist das gleiche oder ein anderes geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1-7 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Äthyl, n- und Isopropyl, n-, iso-, see,- und tert.-Butyl u.dgl.,, Allyl, Benzyl; Cycloalkyl wie Oyclopentyl und Cyclohexyl; Furfuryl, Tetrahydrofurfuryl und mit niederen Alkoxy- oder niederen Alkylthiogruppen, wie z.B. Methoxyäthyl, Methoxyisopropyl und Methylthioäthyl substituierte niedrige AlkyQa

Vorzugsweise ist R ein niederes Alkyl, insbesondere C₁_,-Alkyl; R¹ und R" sind Cj,, insbesondere C, p-Alkyl oder R¹ und R" bilden zusammen mit dem an grenzenden Kohlenstoffatom eine Cyclopentylgruppe; und R¹'' ist Cp g-Alkyl oder Cycloalkyl, insbesondere Cyclopentyl.

Als Beispiele für vorzugsweise Verbindungen seien genannt:

(1) N-Isopropyl-S-isopropyl-^-methyl-ot-isopropyl-

amino-propyl-phosphonamidthioat. (4) H-Cyclopentyl-S-methyl-ot-cyclopentylaminopropyl-

oi-methylpropylphosphonamidthioat. (13) N-Isopropyl-S-isopropyl-oi-isopropylamino-cyclo-

pentyl-phosphonamidthioat. (12) N-Isopropyl-S-sec.-butyl-oC-methyl-«i-isopropylamino-propylphosphonamidthioat.

Die Ausgangsamine, welche gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendbar sind, sind durch die oben angeführte Formel (III) gekennzeichnet.

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Diese Ausgangsstoffe sind bekannt und können leicht industriell hergestellt werden.

Als Beispiele für solche Ausgangsamine, die gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, seien vor allem Methylamin, Ä'thylamin, Isopropylamin, n-Butylamin, sec.-Butylamin, Isobutylamin, tert.-Butylamin, Furfurylamin, Tetrahydrofurfuryl-amin, Cyclopentylamin, 2-Methoxyäthylamin, 2-Methoxy-1-methyläthylamin, Allylamin, Benzylamin, 2-Methylthio-äthylamin und dgl.- genannt.

Die im erfindungsgemäßen Verfahren als Ausgangsverbindungen verwendbaren S-Alkyl-oo-chlor-ci-alkyl (oder -aryl) alkylphosphonchloridthioate sind durch die oben angeführte Formel (II) eindeutig gekennzeichnet.

Auch diese Ausgangsstoffe sind gut bekannt und können leicht hergestellt werden (vgl. USA-Patentschrift Nr. 3,346.669).

Als Beispiele für derartige S-Alkyl-iC-chlor-italkyl(oder -aryl) alkylphosphonchloridthioate welche gemäß der vorliegenden Erfindung als Ausgangsverbindungen verwendet werden können, sind insbesondere zu nennen:

S-Methyl-o^-chlor-oi-methyl-propylphosphonchloridthioat S-A'thyl-ot-chlor-e^-methyl-propylphosphonchloridthioat S-n-Propyl-a-chlor-tf-methyl-äthylphosphonchloridthioat S-n-Propyl-ii-chlor-06-methyl-propylphosphonphlorid-

thioat S-Isopropyl-ti-chlor-^-methyl-propylphosphonchlorid-

thioat

S-Isopropyl-e^-chlor-cyclxpentylphosphonchloridthioat S-sec. -Butyl-ot-chlor-od-me thyl-propylphosphonchlorid-

thioat

109850/1991.

S-Athyl-ot-dLLor-oi-phenyl-athylphosphonchloridtliioat

Die Herstellungsreaktion wird vorzugsweise in Abwesenheit eines Lösungsmittels durchgeführt. Wenn die Amine in genügend großen Mengen eingesetzt werden, sind sie als Lösungsmittel wirksam. Lösungsmittel (unter diesem Ausdruck sind auch einfache Verdünnungsmittel zu verstehen) sind für diesen Zweck gut geeignet, wenn die Ausgangsstoffe besonders gut reagieren und die entstehende exotherme Reaktion abgeschwächt werden soll oder wenn das reagierende Amin ein Gas ist. Vorzugsweise verwendete Lösungsmittel (ausgenommen die Ausgangsamine selbst) sind solche, welche nicht oder nur ganz mit S-Alkyl -»i-chlor-ou-alkyl (oder aryl) alkylphosphonchloridthioaten oder Aminen reagieren, also inerte organische Lösungsmittel. Als Beispiele für derartige Lösungsmittel seien hochpolare aprotische wie Ν,Ν-Dimethylformamid, Dirnethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon} Kohlenwasserstoffe, wie Hexan, Benzol, Toluol; Äther, wie Tetrahydrofuran, Dibutyläther, Dioxan; Ester, wie Äthylacetat und dgl. genannt. Auch jede beliebige Mischung dieser Lösungsmittel ist verwendbar. Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines ziemlich weiten Bereichs variieren. Im allgemeinen wird die Reaktion bei Temperaturen zwischen 25 - 150⁰C, vorzugsweise zwischen 60 - 90⁰G, durchgeführt.

Im allgemeinen werden die Ausgangsstoffe im Verhältnis von etwa vier Moläquivalenten des Amins pro Moläquivalent des S-Alkyl-«i-chlor-<-alkyl (oder -aryl)alkylphosphonchloridthioats eingesetzt. Gegebenenfalls können mit gutem Erfolg 2 Moläquivalente des Ausgangsamins und 2 Moläquivalente eines tertiären Amins wie Triäthylamin, Pyridin und dgl. (als Säurebindemittel) anstatt der vier Moläquivalente des Ausgangsamins

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allein verwendet werden. Die Reaktion kann z.B. so durchgeführt werden, daß das S-Alkyl-^-chlor-^alkyl (oder -aryl) alkylphosphonchloridthioat dem Ausgangsamin oder einer Lösung desselben bei Temperaturen von 60 - 90 C zugetropft wird und das Reaktionsgemisch bei diesen Temperaturen bis zur Vollendung der Reaktion (gewöhnlich 1 bis 4 Stunden) gerührt wird. Natürlich kann auch die umgekehrte Reihenfolge, d.h. Zugaben des Amins zum S-Alkyl-cc-chlor-a-alkyl (oder -aryl)alkylphosphonchloridthioat eingehalten werden.

Nach beendeter Reaktion wird das Reaktionsgemisch auf die übliche Weise verarbeitet, d.h. durch Extraktion mit Wasser, bis die wässerigen Extrakte neutral reagieren, darauffolgendes Trocknen der organischen Phase mit einem geeigneten Trocknungsmittel, wie z.B. wasserfreiem Natriumsulfat und Entfernung des Lösungsmittels im Vakuum bei 50 - 6O⁰G oder durch direkte Destillation, Die erhaltenen Rohprodukte können nach Bedarf entweder durch Vakuumdestillation oder Umkristallisieren aus einem geeigneten Lösungsmittel, wie n-Hexan gereinigt werden.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zeichnen sich durch starke herbizide Wirksamkeit und starke Wirksamkeit als Pflanzenwachstumsregulatoren aus und besitzen außerdem nur geringe Toxizität gegenüber warmblütigen Lebewesen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe besitzen herbizide Eigenschaften und können daher als Unkrautbekämpfungsmittel verwendet werden. Der Ausdruck Unkräuter im
weitesten Sinn des Wortes umfaßt alle Pflanzen, welche an unerwünschten Stellen auftreten.

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Je nach, der angewendeten Menge können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe entweder als Total- oder als selektiv wirkende Herbizide verwendet werden.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. auf die folgenden Pflanzen angewandt werden:

Dikotyledone, wie z.B.

Senf (Sinapis), Kresse (Lepidium), Klebkraut (Galium) Sternmiere (Stellaria), Kamille (Matricaria), Franzosenkraut (Galinsoga), Gänsefuß (Chenopodium), Brennessel (Urtica), Kreuzkraut (Senecio), Baumwolle (Gossypium) , Zuckerrübe (Beta), Karotte (Baucus), Bohne (Phaseolus), Kartoffel (Solanum), Kaffee (Coffea) und

Monokotyledone, wie

Lieschgras (Phleum), Rispengras (Poa), Schwingelgras (Pestuca), Vogelkraut, Borstengras (Setaria), Lolch (iiolium), Trespe (Bromus), Hühnerhirse (Echinochloa), Weizen (Triticum), Hirse (Panicum), Zuckerrohr (Saccharum), Mais (Zea), Reis (Oryza), Hafer (Avena), und Gerste (Hordeum).

Die in dieser Aufzählung angegebenen Pflanzenarten sind repräsentative Beispiele für die in lateinischer Sprache angegebene Pflanzengattung. Die Verwendung des erfindungsgemäßen Wirkstoffes, ist jedoch nicht auf die genannten Gattungen beschränkt.

Als Pflanzenwachstumsregulatoren sind die erfindungsgemäßen Wirkstoffe bei Anwendung auf Pflanzen, Zwiebeln, Samen und andere Erscheinungsformen der Pflanzen äußerst wirksam.

Die vorliegende Erfindung betrifft weiters Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums wie z.B.

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zwerghaften Wuchs oder verlangsamtes Wachstum bei monokotylen und dikotylen Ackerbaupflanzen und Unkräutern, Zierpflanzen, Sträuchern und Bäumen herbeizuführen,

das Wachstum von Gräsern wie Kentucky Blue Grass (Viehgras), Schwingelgras etc., indem sowohl das Schnittgewicht pro Flächeneinheit als auch die Pflanzenhöhe vermindert wird und daher ein Mittel für chemisches Mähen geboten ist, und für die Verhinderung oder teilweise Verhinderung des unerwünschten Wachstums von Schößlingen an Tabakpflanzen und dgl.

* Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können nach Be

darf in die mit herkömmlichen inerten pestiziden dispergierbaren Trägermitteln hergestellten Formulierungen übergeführt werden, d.h. Lösungen, Emulsionen, Aufschlämmungen, emulgierbare Konzentrate, Sprühpulver, Pasten, lösliche Pulver, Bestäubungsmittel, Granulate, usw. Diese werden auf bekannte Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des erfindungsgemäßen Wirkstoffes mit herkömmlichen dispergierbaren flüssigen Verdünnungen für Pestizide und/oder dispergierbaren festen Trägermitteln zusammen mit Trägermittelhilfsstoffen, z.B. herkömmlichen oberflächenaktiven Mitteln, ein-

. schließlich Emulgatoren und/oder Dispergiermitteln für Pestizide, wobei z.B. in jenen Fällen, wo Wasser als Verdünnungsmittel verwendet wird, organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel herangezogen werden können. Die folgenden herkömmlichen Trägermittel kommen für diesen Zweck in Frage:

inerte dispergierbare flüssige Verdünnungsmittel einschließlich inerter organischer Lösungsmittel wie aromatische Kohlenwasserstoffe (z.B. Benzol, Toluol, Xylol usw.) halogenierte, insbesondere chlorierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Chlorbenzol usw; Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), chlorierte aliphatisch^ Kohlen-

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Wasserstoffe (z.B. Methylenchlorid), Alkohole (z.B. Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol usw) Amine (z.B. Äthanolamin), Äther Ätheralkohole (z.B. Glykolmonomethyläther, usw) Amide (z.B. Dimethylformamid usw.) Sulfoxide (z.B. Dirnethylsulfoxid) Ketone (z.B. Aceton usw) und/oder Wasser, wie auch inerte dispergierbare feinverteilte feste Trärermittel wie gemahlene natürliche Mineralien (z.B. Kaoline, Ton- und Kieselerden und Kreiden (z.B. Kaliumcarbonat, Talk, Kieselgur usw.) und vermahlene synthetische' Mineralien (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate, wie Alkalisilikate usw_t) wobei die folgenden hauptsächlich als herkömmliche Trägermittel, Hilfsstoffe, wie z.B. oberflächenaktive Stoffe, für diesen Zweck in Präge kommen: nichtionische und/oder anionische Emulgatoren, (z.B. Polyoxyäthylenfettsäureester, Polyoxyäthylenfettalkoholäther, Alkylsulfonate, Allylsulfonate, usw. und vor allem Alkylaryl-polyglykoläther, Magnesiumstearat, Natriumoleat usw.) und/oder Dispergiermittel wie Lignin, Sulfitablaugen, Methylzellulose, usw.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können allein, untereinander vermischt und/oder mit festen und/oder flüssigendispergierbaren Trägermitteln und/oder mit anderen dazu geeigneten bekannten Wirkstoffen, vor allem Pflanzenschutzmitteln wie Entblätterungs- und Austrocknungsmittel, Fungiziden, Bakteriziden, nach Bedarf auch in der Form von besonders dosierten gebrauchsfertigen Zubereitungen für bestimmte Zwecke, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulvern, Pasten und Granulaten, verwendet werden.

Bei handelsüblichen Präparaten beträgt der Gehalt an erfindungsgemäßem Wirkstoff im wesentlichen zwischen etwa 0,1 - 95 Gew.-#, vorzugsweise 0,5 - 90 Gew.-% des Gemisches, wogegen mit Trägermitteln hergestellte Kompositionen, welche zum direkten Aufbringen oder zum

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Aufbringen auf den Feldern geeignet sind, im wesentlichen einen Gehalt an aktivem Wirkstoff zwischen 0,01 - 20 Gew.-^, vorzugsweise zwischen 0,01 und 5 Gew.-$, des Gemisches aufweisen. Die vorliegende Erfindung betrifft daher Kompositionen, welche mischungen mit einem dispergierbaren Trägermittel wie einem festen oder einem flüssigen Trägermittel, vorzugsweise zusammen mit einem Hilfsstoff wie z.B. oberflächenaktiven Mitteln, umfassen und einen Gehalt an Wirkstoff, der für den beabsichtigten Verwendungszweck geeignet ist und sich zwischen 0,01 - 95 Gew.-$ des Gemisches bewegt, aufweisen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können zur Bekämpfung nach dem Vorauflaufverfahren verwendet werden; sie sind jedoch besonders wirksam, wenn sie nach dem Nachauflaufverfahren angewendet werden.

Werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Total-Herbizide verwendet, so liegt der Gehalt des Wirkstoffs zwischen etwa 0,1 und 20 Gew.-^, vorzugsweise zwischen 0,2 und 5 Gew.-$, des Gemisches. Werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe als selektive Herbizide verwendet, so enthält die Mischung im allgemeinen zwischen etwa 0,o1 und 5 Gew.-$, vorzugsweise zwischen I etwa 0,03 - 5 Gew.-<$> an Wirkstoff. Die vorliegende Erfindung betrifft daher Kompositionen, welche Mischungen eines herkömmlichen dispergierbaren Trägermittels mit

1) einem dispergierbaren, inerten, feinverteilten festen Trägermittel und/oder

2) einem dispergierbaren flüssigen Trägermittel, wie z.B. einem inerten organischen Lösungsmittel und/ oder Wasser, vorzugsweise mit einem Hilfsstoff wie z.B. einem oberflächenaktiven Mittel, wie z.B. einem Emulgator und/oder einem Dispergiermittel, und einen für den beabsichtigten Zweck geeigneten Wirkstoffge-

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halt, welcher sich zwischen etwa 0,001 - 95 Gew.-^ und 0,2 - 95 Gew.-$ des Gemisches bewegt,

umfassen.

Im allgemeinen wird der erfindungsgemäße Wirkstoff, ungeachtet des eventuell angewendeten Trägermittels, für herbizide Zwecke in Mengen zwischen etwa 0,04 - 4,5 kg/40,5 a als Pflanzenwachstumsregulator in Mengen von zwischen etwa 0,004 - 4,5 kg pro 40,5 a angewendet.

Der Wirkstoff kann auch mit gutem Erfolg nach dem bekannten Ultra-Low-Volume-Verfahren angewendet werden, welches darin besteht, daß man Verbindungen verwendet, welche unter normalen Bedingungen flüssig sind oder eine flüssige Komposition, welche die Wirkstoffe enthält, mit sehr wirksame^ Zerstäubungsgeräte^ in fein verteilter Form, z.B. mit durchschnittlicher Teilchengröße von 50 - 100/U oder noch kleiner, d.h. in Nebelform, z.B. durch Besprühen der mit Ackerbauprodukten bepflanzten Felder vom Flugzeug aus behandelt. Es werden für diesen Zweck höchstens einige Liter pro Hektar, manchmal nur bis zu 1,136 1 (1 quart) pro 40,5a benötigt, vorzugsweise werden 6 - 47 ml pro 40,5 a angewandt. In diesem Verfahren ist es möglich, hochkonzentrierte flüssige Kompositionen mit den genannten flüssigen Trägermitteln herzustellen, welche etwa 20 bis 95 Gew.-# an Wirkstoff oder sogar nur 100 $ Wirkstoff allein enthalten, d.h. etwa 20 - 100 Gew.-9ε an Wirkstoff.

Natürlich hängt die Konzentration an Wirkstoff im Trägermittel von der beabsichtigten Verwendung ab und kann innerhalb eines ziemlich weiten Bereiches je nach den Witterungsbedingungen, dem Verwendungszweck des Wirkstoffes und dem zu behandelnden Ort variiert werden.

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Die oben genannte Wirkstoffmenge kann daher in besonderen Fällen pro Flächeneinheit über- oder unterschritten werden.

Anhand der folgenden Beispiele, die jedoch nicht einschränkend sind, soll die hervorragende herbizide Wirksamkeit des erfindungsgemäßen Wirkstoffs und seine Wirksamkeit als Pflanzenwachstumsregulator aufgezeigt werden.

Beispiel 1
Post-emergence-Test

Lösungsmittel: 10 Gew.-Teile Aceton

TJm eine entsprechende Zubereitung des erfindungsgemäßen Wirkstoffs herzustellen, wird 1 Gew.-Teil des erfindungsgemäßen Wirkstoffs mit der genannten Menge Lösungsmittel vermischt und die so hergestellte Lösung weiter mit Aceton bis zur gewünschten endgültigen Konzentration verdünnt.

10 - 15 cm hohe Testpflanzen werden mit der Zubereitung des entsprechenden Wirkstoffes besprüht, bis sie gerade taufeucht sind. Nach 10 Tagen wird der Schadensgrad an den Pflanzen festgestellt und nach einer Skala von 1 - 10, die unten näher erläutert ist, bewertet:

0 keine Wirkung 6 60 #ige Abtötung

1 10#ige Abtötung 7 70 #ige Abtötung

2 20 #ige Abtötung 8 80 #ige Abtötung

3 30 S&Lge Abtötung 9 90 #ige Abtötung

4 40 #ige Abtötung 10 100 #ige Abtötung

5 50 #ige Abtötung

der Pflanzen.

Die einzelnen erfindungsgemäßen Wirkstoffe, ihre Anwendungsmenge und die erzfeiten Ergebnisse sind aus der folgenden tabelle 1 ersichtlich.:

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Tabelle 1

Post-emergence-Test

Wirkstoff Anwendungsmenge Gänse- Wilder Winde Japani- Sumpf- Wilder des Wirkstoffs fuß Senf scher gras Hafer

in Pfund/Morgen Hirse

CH₃ Cl-C-P'

C₂H₅

C₂H₅ -

NH'

(bekannt) Cl

(bekannt)

CH

!-C₃H₇NH

SC,H₇-I

C₂H₅ 8 2

9
3

7 1

6
3

6 1

5 1

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8	10	10	10	10	10	9
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Beispiel 2

Pre-emergence-Test

Lösungsmittel: 10 Gew.-Teile Aceton

Um eine entsprechende Zubereitung des betreffenden erfindungsgemäßen Wirkstoffes herzustellen, wird ein Gew.-Teil des erfindungsgemäßen Wirkstoffes mit der genannten Menge Lösungsmittel vermischt und das entstandene Konzentrat wird dann weiter mit Aceton zu der gewünschten Konzentration verdünnt.

Samen der Testpflanzen werden in normales Erdreich gesät und nach 24 Stunden wird die Oberfläche des Erdreichs mit der Zubereitung des entsprechenden Wirk-' stoffs besprüht. Das Erdreich wird normal bewässert, um normales Keimen und Wachsen der Samen zu bewirken. Nach einer Woche wird der Schädigungsgrad an den Testpflanzen festgestellt und nach der Skala 0-10, die unten näher erläutert wird, bewertet:.

0 keine Wirkung

Abtötung oder Schädigung

Abtötung oder Schädigung pflanzen völlig abgetötet oder nicht aufgegangen

Die einzelnen in den Tests angewendeten Wirkstoffe, die Mengen, in welchen sie eingesetzt wurden und die erzielten Resultate sind aus der nachstehenden Tabelle 2 ersichtlich:

1	10
2	20
3	30
4	40
5	50
6	60
7	70"
8	80
9	90
10	Pf

109850/1991

Tabelle 2 - Pre-emergence-Test

Wirkstoff Anwendungsmenge Gänse- Wilder Winde Japani- Sumpf-Wilder des Wirkstoffs fuß Senf scher gras Hafer

in Pfund/Morgen Hirse

CH,

ι ³ Ii

Cl-C-P'

CH, ⁵

'CH

(bekannt)

Cl

NH-CH(CH₅) (bekannt)

15	3	6	1	1	3	2
5	2	2	1	O	O	O

	9	10	10	10	9	8	I
	9	9	9	10	9	7	ro
15						I
VJl

1-C₅H₇NH

CH,

I ' II .SC,H₇-i C-Bf ^p '

C₂H₅

^NH-C₅H₇-I

15	10	10	10	10	10	9
5	10	10	10	10	10	7

Tabelle 2 - Fortsetzung

Anwendungsmenge Gänse- Wilder Winde Japani- Sumpf- Wilder·

Wirkstoff des Wirkstoffs fuß Senf scher gras Hafer

in Pfund/Morgen Hirse

CH,

i-C ,H₇NE-C - P. C₂H₅

CH₅

1-C₅H₇NH-C - p:

CH,

O-

H₇-rx

NH-C,H₇-I

15	9	9	10	10	10	8	ι
5	9	9	10	10	9	8	ro ro I
15	9	10	9	9	9	10
5	6	7	7	7	7	6

15	.10	10	10	9	9	7
5	9	9	9	8	8	4

CH₅ C -

2^H5

9 9

10
9

10 8

8 7

9 7

7 3

Tabelle 2 - Portsetzung

Wirkstoff

Anwendungsmenge Gänsedes Wirkstoffs fuß

in Pfund/faorgen

Wilder Winde Japani- Sumpf- Wilder Senf scher gras Hafer

Hirse

i^H5ij

C-Pt

C₂H₅

- C - P C₂H₅

,SC,H~-i

CH₂NH

CH₅

-C-P

JT SC,

I ^NH-CH₂

Ό«·₅

9 6

9 8

7 6

9	10	10
3	3	1
9	10	8
VJl	7	6

5 2

5 4

5 2

9 1

4-

1 0

5 0

CH,

C₂H₅NH

I ' |/SC,H₇-i - C - P

I ^NH-CpHc-

C₂H₅

9 8

8 4

9 7

9 6

6 2

cn co co

N -P Φ

(D H H

U	rl	φ
φ	Φ	03
I	cd	rl
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I
«Η	ItQ
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CO
I
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CO	CQ

φ
Ό
Ö		β
•Η		U
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TJ	Φ
H	CO	H
•Η
I		«Η
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CO	Ή
:c3		ρ·
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φ	«Η
ΰ φ	O
	-P m
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13	^

φ	0}
	Φ

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	τΗ O ι ·>
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	H

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ϋ W CO 52J

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ο ο

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Φ I

CQ ΕΙ «

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Ο— O—O

O O O O O O ο cn

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I W

tr}

ο W

CO S5

OSTPh

10 9 8 5 0/1991

Tabelle 2 - Fortsetzung

Wirkstoff

Anwendungsmenge des Wirkstoffs in Pfund/Morgen Gänse- Wilder Winde Japanifuß Senf scher

Hirse

Sumpf- Wilder
gras Hafer

1-C₄H₉KH

CH₃

C - B

C₂H₅

CH,

NH-C₄H₉-

C₂Hc

15	10 "	10	9	8	8	5	I
⁵	10	9	8	7	6	5	ro UI
							I

15	10	10	10	10	10	8
5	10	10	8	10	10	8

Beispiel 3 Gurkenpflanzenwurzel-Test

Benetzbares Pulver, bestehend aus:

92 Gew.-Teile hydratisierte Kieselsäure (ultrafein, "Hi-Sil-233")

4 Gew.-Teile Natriumligninsulfonat ("Marasperse N") 4 Gew.-Teile Polykondensat aus Äthylenoxid, Propylenoxyd und Propylenglykol, Molgewicht etwa 1000 ("Pluronic L-61")

TJm eine geeignete Formulierung des betreffenden Wirkstoffes herzustellen, wird 1 Gew.-Teil desselben innig mit 1 Gew.-Teil der genannten Grundstoffe für das benetzbare Pulver· vermischt, die entstandene Mischung wird mit destilliertem Wasser zur erwünschten endgültigen Konzentration verdünnt.

Für jeden Test werden zwei 15,0 χ 2,5 cm Petrischalen, welche mit Nr. 1 Whatmanfiltern mit 15 cm Durchmesser versehen sind, verwendet. Dann werden die Gurkensamen in die Petrischalen gegeben. 7 ml der Testlösung mit der gewünschten Konzentration werden in jede Petrischale eingebracht. Sechs Petrischalen werden auf die gleiche Weise präpariert, jedoch nur mit destilliertem Wasser behandelt, um als Kontrolle zu dienen. Die auf diese Weise präparierten Schalen werden während einer Inkubationszeit von 4 Tagen bei einer Temperatur von 22⁰C im Dunkeln gehalten.

Die Keimwurzeln jedes einzelnen Setzlings werden am 3. und 4. Tag der Inkubationszeit in Zentimetern abgemessen. Auf der Grundlage des Wachstums während der 24 Stunden zwischen dem 3. und 4. Tag wird eine Bewertung festgelegt, die wachstumsregulierende Wirksamkeit jeder einzelnen Testsubstanz wird nach einer Skala von 0-9 bewertet.

109850/1991

Eine Bewertung von "0" auf der Skala bedeutet wenig oder kein Wachstum, d.h. daß die Länge der Keimwurzeln der Pflanzen in den nichtbehandelten Kontrolltopfen liegt. "9" auf der Skala entspricht einem Wachstum von 90 % oder mehr. Eine Förderung des Wachstums wird durch die entsprechende Bewertung auf der Skala durch Klammern "( )" angedeutet. Eine Verzögerung des Wachstums wird durch Bewertung ohne Klammern auf der Skala angegeben.

Die einzelnen in den Tests angewendeten erfindungsgemäßen Verbindungen, die Mengen, in welchen sie angewandt wurden und die erzielten Ergebnisse sind aus der nachstehenden Tabelle 3 ersichtlich:

109850/1991

Tabelle Gurkenpflanzenwurzel-Test

_Wj -vo+n-p-p Wirkstoffkonzentration wines-con -lo.OOO ppm 1000 ppn 100 ppm

CH₂ - NH - N(CH₅)₂
C) Ib nnnu (bekannt) 9 83

₅ 0

I \. SC,H₇-I 1) i - C,H₇NH - C - P'

' j NH-C₅H₇-I C₂H₅

CH₅

2) i - C₅H₇NH -C-

C₂H₅

CH, 0

I ^ «LSC ,H₇-Ii

3) i - C,H₇NH - C - Y ^{J l}

* ' I ^NH-C,H₇-I

CH, 0

χ ΓΛ ^! Il SCH₅

4) V-NH -C-P^ ^p

C₂H₅

CH, 0 I ^ 11

7) i - C.HqNH -C-P ^y I

C₂H₅

CH,

I ^ H ^SC,H₇-n 9 1 (3)

16) CH^OCHoCHpNH -C-P^ ^J '

^y I "^NH-CHpCHpOCH,

CH, ^J

109850/ 1991

Beispiel 4
Blattsprühtest bei Brechbohnen

Benetzbares Pulver, bestehend aus

92 Gew.-Teile hydratisierte Kieselsäure (Ultrafein, "Hi-SiI 233")

4 Gew.-Teile Natriumligninsulfonat ("Marasperse N") 4 Gew.-Teile Polykondensat aus Äthylenoxid, Propylenoxid und Propylenglykol, Molgewicht etwa 1000 ("Pluronic L-61")

Um den Wirkstoff in eine geeignete Zubereitung überzuführen, wird ein Gew.-Teil des Wirkstoffes innig mit einem Gewichtsteil des oben genannten Pulvers vermischt, das entstandene Gemisch wird mit destilliertem Wasser verdünnt, bis es die gewünschte endgültige Konzentration erreicht hat.

Die Brechbohnenpflanzen werden, sobald die ersten
Blätter einigermaßen glatt sind (also nach 6 bis 7
Tagen), und zur Absorption zum Stofftransport der
Chemikalien fähig sind, mit der betreffenden Zubereitung des erfindungsgemäßen Wirkstoffs besprüht, bis
sie taufeucht sind. Pur jeden Test werden 40 ml der
betreffenden Zubereitung in verdünnter Form innerhalb einer Fläche von 5 Quadratfuß auf vier Pflanzen angesprüht.

Die so behandelten Pflanzen werden in ein Glashaus gebracht und dort 10 bis 14 Tage lang gehalten. Der
Wachstumsgrad wird durch Messen der Gesamthöhe der Pflanze, des Abstandes vom zweiten Knotenpunkt bis zur Spitze und der Länge des Blatt-teils der ersten dreiteiligen Blätter festgestellt.

1 09850/1 991

Das Wachstum nach Anwendung der Testchemikalien wird nach einer Skala von 0-9 bewertet. "O^äl auf der Skala bedeutet, daß das Wachstum im Vergleich zur unbehandelten Kontrollfläche zwischen 0 und 10 ?6 verzögert wurde, "9" auf der Skala bedeutet ein Wachstum von 90 % oder mehr.

Die einzelnen im Verlauf der Tests angewandten erfindungsgemäßen Verbindungen, die Mengen und die ersielten Ergebnisse sind aus der nachstehend angeführten Tabelle 4 ersichtlich:

1 09850/ 1 991

Tabelle Blattsprühteat bei Brechbohnen

Verbindung

Konzentration

Höhe der Pflanze Länge vom
zweiten Knotenpunkt zur
Spitze

Länge des Stiels des ersten dreiteiligen Blattes

H₂P⁺(C₄H₉-n)₅, Cl"
(bekannt)

CH, O
° Il

1-C₃H₇NH -

C I

C₂H₅

Il SC,H₇-n

000 ppm 000 ppm

ppm

000 ppm

ppm

8
6
2

8 5 O

9 8 O

7 2 O

Γ»!

V-NH-C -

Ly

Ly 1

C - P '/—I

^NH-(I

C₂H₅ VJ

000 ppm

ppm

7 1

Die im folgenden angeführten Beispiele, welche jedoch nicht einschränkend sind sollen dazu dienen, das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe näher zu beschreiben:

Beispiel 5

i-C,H₇KH - C - P^ ^ ' (I)

- "-j—*

200 g (0,8 Mol) S-Isopropyl-itf-chlor-A-methylpropylphosphonchloridthioat werden innerhalb einer Stunde zu 192 g (3,24 Mol) Isopropylamin zugetropft. Während des Zutropfens wird das Gemisch gerührt. Innerhalb von 2 Stunden wird dann die Temperatur allmählich von etwa 20⁰C bis auf 70⁰C erhöht. Die ursprünglich klare Lösung wird während der Reaktion dicker und dae Reaktionsgemisch wird plötzlich zu einer kristallinen Masse. Die Reaktionsmasse wird auf Raumtemperatur abgekühlt und dann in 500 ml Benzol gelöst. Die Benzollösung wird mit Wasser extrahiert, um das überschüssige Isopropylaminhydrochlorid zu entfernen und dann mit 5 #iger HCl behandelt, um das überschüssige Isopropylamin zu entfernen. Schließlich wird sie mit 5 #iger Natriumbicarbonatlösung extrahiert und der Benzolextrakt wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird dann durch Destillation im Vakuum entfernt, wobei 200 g farblose weiße Kristalle erhalten werden. Die Kristalle werden dann aus η-Hexan umkristallisiert, wobei 167 g (71 #) Reinsubstanz erhalten werden. Schmelzpunkt 83 - 85⁰C

10 9 8 5 0/1991

Berechnet für C₁₃H₅₁N₂

0=53,0 £; H=10,7 %; N=9,5 &; P=10,5 1°\ S=10,9 ^

Gefunden:
0=52,7 %; H=10,6 ?δ; N=9,6 ?έ_; P=10,2 $; S=11 ,1 9έ

Die folgenden, in Tabelle 5 aufgezeigten Verbindungen werden auf analoge Weise tiergestellt:

10 9 8 5 0/1991

-PO

no

O, O TJ O) •Η CQ

3 CU N iH Φ

03

O O

OO

C-

O O

er» to

•Η

co

ο — ο —ο

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Ο»

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ο— ο—ο

O — ϋ O

cm

CM O QO 00

O O O

LTN

00

•η ι

C-

cr> Cd

CM

to

to ι w W cm

ο— ο—ο

ir\

1098 5 0/1991

Tabelle 5 - Portsetzung

Schmelzpunkt Siedepunkt/mmHg

CH,

1 > ■ 6) η-σ.Η.,ΗΗ - C - P^

I ^"NH-C₆H₁

ο 7) i-C,H_qNH -

CH₃ C -C₂H₅

8)

CH₃O

C₂H₅

NHCH,

- 2°C

- 6°C/0,02 1,4856

20

- 7°C/0,01 1.4874

²²

CH - NH CH₃

I * K -C-P^

SCH

'2ⁿ5 CH,

- 4°C/0,01

1_r4872²⁴ ro

α> ta -ρ U ο Ph

bO

Q)

<D •H CO

O₁ tSJ H Q)

O CO

in	00
OJ	OJ
OO	VD
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τί-	«φ

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W CM

ο—ο —ο

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Th O

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O Th

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O O

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O Φ 01 Ι cn

C? CQ

in

tn I W ο—ο—ο in

tn I W W cm

ο-ο— ο

in I

•H

OJ

109850/1991

Tabelle 5 - Fortsetzung

Schmelzpunkt Siedepunkt/mmHg n]

CH₃

I H >-SC_AH_Q-sec, 14) X-C₄H₉NH -C-P. * *

C₂H₅

f 3 ?/^SC3^H7-i

145°C/O,15 1,4877²⁵

Q-IH.

- 3°C

CH₃ Ο

-* 16) CH^OCH₉CH₉NH - C - "Sf

■> ^c *■ j ^NHCH

1,4930

20

CH, ⁵

17) CHo=CH-CHp-NH -

C₂H₅

NH-CH₂-CH=CH₂

Zers.

1,5173'

K) CJI CD CD

Tabelle 5 - Portsetzung

Schmelzpunkt Siedepunkt/mmHg n.

CH,

18) CH₅OCH₂CH -NH-C-CH,

I,

CH,

> II .SC₂H 19) i-C,H₇NH - C - ^ ^c

²°)

HH-C,H₇-I ³

CH,

\ * Il ^SCH, -CHpNH -ΟΙ C₂H₅

CH₃O

21)

-CH₂NH

I ^NH-CHp-C₂H₅

- 81⁰C

133°C/O,O1 1,4928'

- 90°C/0,01 1,5471

23

Zers.

1,5185²³ ro

ro οι co

Tabelle 5 - Fortsetzung

Schmelzpunkt Siedepunkt/mmHg η

CH₅ 22) (h>- NH - C - P

C₂H₅

84- - 8^UC

CD OO cn ο

CH,

23) i - C,H₇NH -

I ^SC,H₇-I ^NH-C ,H^₇-

CH,

24) i - 0,H₇NH - C -

CH,

25) i-C,H₇NH -C-

^{5 7} I

132⁰C

102⁰C

rsj cn co co

-P

W)

O₁ V

τ} υ •Η W

ω ca -ρ

ft lsi

OJ

LTS OJ

CM LTv

OJ

O O

LTl

ϋ O

OJ

W ο

r- ι

CM

O =

to I t

ο— ο —ο

a cm

O—Ü

VO CM

OJ 00 O

O O

LT\

ο — ο—ο

C-W

CO CM

ο ο

(Tv

•Η

cn

CM

109850/1991

Tabelle 5 - Portsetzung

Schmelzpunkt Siedepunkt

(30) CH^SCHpCHpNH -

(31) i-C,H₇

Λ ti

^C2^H5

CH,

- C I

116 - 117 C

2O5°C/O,O7

1,5450

ro cn co co

Die vorliegende Beschreibung und die Beispiele dienen zur näheren Erläuterung und sind nicht einschränkend und verschiedene Änderungen können vorgenommen werden, ohne vom Ziel der vorliegenden Erfindung abzuweichen.

109850/1991

Claims

Patentansprüche 2 ι Z O 9 9 /

^Dhosphonamidothioate der Formel

(D

NH-R"¹

worin

R ein Alkyl mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen oder Cyclohexyl ,

R' und R" je ein Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,

Phenyl, 2-Thienyl oder p-Tolyl bedeuten oder

R' und R" zusammen mit dem angrenzenden Kohlenstoffatom eine Cyclopentylgruppe bilden und worin jedes R^m gleich oder verschieden sein kann und Alkyl oder Alkenyl mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, Aralkyl, Cycloalkyl mit 5 oder 6 Ringkohlenstoffatomen, Furfuryl, Tetrahydrofuryl, Alkylthioalkyl oder Alkoxyalkyl bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung von Phosphonamidothioate gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein S-Alkylalkyl(oder -aryl-) alkylphosphonchlorid-thioat der Formel

R« 0 ^ SR Cl-C -

R"

worin

R, R¹ und R" die oben angegebene Bedeutung besitzen, mit einem Amin der Formel

H₂H-R'" (III)

Chem 5 - 43 -

109850/1991

R'" die oben angegebene Bedeutung besitzt,

gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
3. Herbizides und pflanzenwachstumsregulierendes Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Phosphonamidothioaten gemäß Anspruch 1.
4. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern und zur Regulierung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man Phosphonamidothioate gemäß Anspruch 1 auf Pflanzen oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
r 5. Verwendung von Phosphonamidothioaten gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzenwachstum oder zur Beeinflussung des¹ Pflanzenwachstums.
6. Verfahren zur Herstellung von herbiziden und pflanzenwachstumsregulierenden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Phosphonamidothioate gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.

Chem 5 - 44 -

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