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DE2034986A1 - 4 Sulfamoyl m toluidin Derivate - Google Patents

4 Sulfamoyl m toluidin Derivate

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Publication number
DE2034986A1
DE2034986A1 DE19702034986 DE2034986A DE2034986A1 DE 2034986 A1 DE2034986 A1 DE 2034986A1 DE 19702034986 DE19702034986 DE 19702034986 DE 2034986 A DE2034986 A DE 2034986A DE 2034986 A1 DE2034986 A1 DE 2034986A1
Authority
DE
Germany
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general formula
compounds
group
radical
given above
Prior art date
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Pending
Application number
DE19702034986
Other languages
English (en)
Inventor
Kurt Dr Ing 6800 Mann heim Waldhof Popelak Alfred Dr rer nat 6149 Rimbach Lerch Ansgar Dr rer nat 6833 Kirrlach Roesch Egon Dr med 6840 Lampertheim Hardebeck Klaus Dr med 6700 Ludwigshafen M Stach
Original Assignee
Boehnnger Mannheim GmbH, 6800 Mann heim Waldhof
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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Priority to NL7109697A priority patent/NL7109697A/xx
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Priority to AT613571A priority patent/AT310165B/de
Priority to AT693272A priority patent/AT310744B/de
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    • C07D257/04—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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Description

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind 4-Sulfamoyl-m-toluidin-Derivate der allgemeinen Formel I
NH- (CH2)n -
(D/
H2NSO2
in welcher R1 einen Phenyl-, Furyl- oder Thienylrest, R2 die Carboxyl- oder Tetrazolyl(5)-gruppe und η die Zahlen 1 oder 2 bedeuten,
und deren pharmakologisch verträgliche Salze, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln sowie pharmazeutische Zubereitungen mit einem Gehalt an 4-Sulfamoyl-m-toluidin-Derivaten der allgemeinen Formel
Es wurde gefunden, daß die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I ausgezeichnete diuretische und saluretische Eigenschaften besitzen.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von 4-Sulfamoylm-toluidin-Derivaten der allgemeinen Formel I ist dadurch gekennzeichnet, daß man entweder
a) Verbindungen der allgemeinen Formel II
H3C
Y-HNSO^ ^< " R.
2 . "3
109884/2008
(ID
in welcher R_ dieselbe Bedeutung hat wie R_ oder eine in R2 überführbare Gruppe vorstellt, Y Wasserstoff oder einen Acylrest und X ein Kalogenatom oder eine Nitrogruppe bedeuten, mit Aminen der allgemeinen Formel III
H2N - (CH2) n - R1 (III),
in der R1 und η die oben angegebene Bedeutung haben, umsetzt oder
b) Verbindungen der allgemeinen Formel IV
(IV) Y-HNSO2
in der R3 und Y die oben angegebene Bedeutung haben, mit Verbindungen der allgemeinen Formel V
Z - (CH2Jn - R1 (V)
in der R, und η die oben angegebene Bedeutung haben und Z eine reaktive Estergruppe vorstellt, oder mit Verbindungen der allgemeinen Formel VI
OHC - (CH0) - R1 (VI)
& Xu u.
in der R, die oben angegebene Bedeutung hat und m die Zahlen O oder 1 bedeutet,
umsetzt und gegebenenfalls gleichzeitig oder anschließend in an sich bekannter Weise hydriert,
109884/200
und für den Fall, daß R3 eine in eine Carboxylgruppe bzw.· einen Tetrazolyl(5)-rest überführbare Gruppe darstellt, diese in an sich bekannter Weise in den Rest R2 umwandelt und, sofern Y einen Acylrest darstellt, diesen in. an sich bekannter Weise abspaltet,.worauf man die erhaltenen Verbindungen I gewünschtenfalls-in deren pharmakologisch verträgliche Salze überführt. t
In die Carboxylgruppe überführbare Reste sind vorzugsweise veresterte Carboxylgruppen, Carboxamido- und Nitrilgruppen, ferner die Carboxylgruppe in Form ihrer Salze mit anorganischen und organischen Basen. Als in den Tetrazolyl(5)-rest überführbare Gruppe wird vorzugsweise eine Nitrile Imidoester- oder Amidingruppe verwendet.
Verbindungen V mit einer reaktiven Estergruppe, Z sind.die Halogenide, deren quartäre Additionsverbindungen (z.B.· mit Pyridin) und leicht abspaltbare Sulfonsäureester (wie z. B. Tosylate, Brosylate).
Man erhält die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel II vorteilhaft durch Sulfochlorierung z. B. von 2-Chlor-ptoluylsäure bzw.ihrer Derivate mit Chlorsulfonsäure und anschließende Umsetzung mit Ammoniak. Die Ausgangs verbindungen dor allgemeinen Formel IV lassen sich z. B. durch Sulfonamidierung der 2-Nitro-p-toluy!säure bzw. ihrer Derivate und anschließende Reduktion gewinnen. Die entsprechenden Tetrazoly!verbindungen v/erden.hergestellt durch Umsetzung der Nitrile mit Aziden.
Dai; erfindungsgemäße Vorfahren wird bei Temperaturen zwischen Gü°(J und 18O°C, vorteilhaft unter Vcrwondung oinos Uborüolmüuru
1098 fr A/2008 BAD ORIGINAL
basischen Reaktionskomponente, durchgeführto Der Überschuß der basischen Reaktionskomponente dient gleichzeitig dazu, die bei der Reaktion freiwerdende Säure abzufangen. Zu diesem Zweck können jedoch auch andere anorganische oder organische Basen bzw. basisch reagierende Verbindungen verwendet werden,0 als Beispiel seien Alkalicarbonate, Calciumoxyd, Triäthylamin, Dimethylanilin und Pyridin angeführt» Die Umsetzung kann sowohl ohne als auch unter Verwendung eines indifferenten Lösungs- oder Verdünnungsmittels durchgeführt werden, wobei sich aromatische Kohlenwasserstoffe, Äthylenglykol, Äthylen™ glykol-monomethyläther, Diäthylenglykol-dimethylather, Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid als zweckmäßig erwiesen. Bei Umsetzungen mit billigen Halogeniden der Formel V werden diese selbst als Lösungsmittel eingesetzt»
Die Umsetzung der primären Amine IV mit Carbonylverbindungen der Formel VI führt zu den entsprechenden Schiff'sehen Basen, welche anschließend in an sich bekannter Weise entweder katalytisch in einem indifferenten Lösungsmittel oder mit Reduktionsmitteln, wie z„ B» Natriumborhydrid, reduziert werden.
Für den Fall, daß R3 eine veresterte Carboxylgruppe, eine Carboxamido- oder Nitrilgruppe vorstellt, werden diese anschließend in an sich bekannter Weise durch Hydrolyse (vorzugsweise in alkalischem Medium) in die Carboxylgruppe übergeführt. Wenn man Verbindungen der allgemeinen Formel I mit R2 = Tetrazolyl(5)-gruppe erhalten will, kann man die entsprechenden Substanzen, in denen R- eine Nitril-, Imidoester- oder Amidingruppe bedeutet, anschließend mit Stickstoffwasserstoffsäure (vorzugsweise deren Salzen) behandeln,· die Umsetzung erfolgt in einem inerten Lösungsmittel, bevorzugt Dimethylformamid.
10988Λ/2 0 08
Die Abspaltung des Acylrestes Y erfolgt durch alkalische Verseifung, vorzugsweise rait Alkali lauge.
Die Rohprodukte der allgemeinen Formel I können durch Lösen in Alkalilauge und anschließendes Ausfällen mit verdünnten Mineralsäuren gereinigt werden.
Gewünschtenfalls werden die Verfahrensprodukte durch .' Behandeln mit anorganischen.oder organischen Basen in an sich bekannter Weise in die entsprechenden Salze übergeführt. Als physiologisch unbedenkliche Salze kommen insbesondere Alkali-, Erdalkali- und Ammoniumsalze in Frage, ™ die in an sich bekannter Weise hergestellt werden, beispielsweise durch Umsetzung mit Natronlauge, Kalilauge, wässrigem Ammoniak bzw. den entsprechenden Carbonaten.
Die neuen Verbindungen und das erfindungsgemäße Verfahren werden anhand der folgenden Beispiele näher erläutert..
109884/2008
Beispiel I 4-SuIfamoyl-e-carboxy-N-furfuryl-m-toluidin
20 g 2-Chlor-5-sulfainoyl-p-toluylsäure werden mit 50 ml Furfurylamin 12 Stunden unter Rühren auf 1400C erhitzt. ■ Anschließend wird das überschüssige Amin im Vakuum abdestilliert und der Rückstand in etwa 150 ml 2n-Natronlauge aufgenommen. Die Lösung wird zweimal mit Äther ausgeschüttelt/ mit Kohle behandelt und das Filtrat mit Salzsäure auf pH 2 angesäuert. Nach etwa zweistündigem Stehen bei O0C wird das kristallin abgeschiedene Reaktionsprodukt abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 100°C getrocknet. Man erhält etwa 15,0 g 4-Sulfamoyl-6-carboxy-N-furfuryl-m-toluidin, das aus Äthanol umkristallisiert wird; die farblosen Kristalle schmelzen bei 226 - 228°C.
Zur Herstellung des Natriumsalzes löst man 2 g dieses Produkts unter Erhitzen in 5 ml 2n-Sodalösung. Beim Abkühlen kristallisiert das Natriumsalz des 4-Sulfamoyl-6-carboxy-N-furfuryl-m-toluidin aus; es bildet lange feine Nadeln, die bei 271 - 272°C unter Zersetzung schmelzen.
Die als Ausgangsmaterial verwendete 2-Chlor-5-sulfamoylp-toluylsäure wird wie folgt hergestellt:
Man erhitzt 20,5 g 2-Chlor-p-toluylsäure und 65 ml Chlorsulfonsäure unter Rühren 4 Stunden auf 160°C. Die erkaltete Reaktionsmischung wird dann auf Eis gegossen und das ausgefallene Sulföchlorid abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Dann trägt man es sofort in 200 ml konzentriertes Ammoniak ein und rührt 3 Stunden bei Raumtemperatur. Die klare Lösung wird mit Aktivkohle behandelt, filtriert und im Vakuum auf etwa die Hälfte eingeengt. Beim Ansäuern mit konzentrierter Salzsäure fällt das Produkt aus, Dieses wird abgesaugt, mit Wasser 1 10 9 8 8 4/2008.
gewaschen und getrocknet. Man erhält 23 g 2-Chlor-5-sulfamoyl-tolüyisäure, die bei 236 - 24O°C schmilzt und für die weitere Umsetzung genügend rein ist. Nach dem Umkristallisieren aus Wasser schmilzt die reine Substanz bei 241 - 243°C.
Beispiel
4-Sulfamoyl-6-carboxy-N-benzyl-m-toluidin
5 g 2-Chlor-5-sulfaiEoyl-p-toluylsäure und 10 g Benzylamin werden in 20 ml Äthylenglykol-moiiomethyläther 15 Stunden auf 125°C erhitzt. Anschließend wird das Gemisch unter guter Kühlung in 100 ml 2n-Salzsäure eingetragen. Nach etwa zweistündigem Stehen bei 00C wird das abgeschiedene Reaktionsprodukt abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei IQO0C getrocknet. Das erhaltene Rohprodukt (etwa 4/3 g) wird unter Zusatz von Tierkohle aus Äthanol umkristallisiert. Die farblosen Kristalle schmelzen bei 264 - 266 C. Das 4-Sulfamoyi-6-carboxy-N-benzyl-m-toluidin läßt sich wie in Beispiel 1 beschrieben in das Natriumsalz· über-' führen, welches unter Zersetzung bei 280 - 285°C schmilzt.
Beispiel
4-Sulfamoyl-6-carboxy-N-thenyl-m-toluidin
5 g 2-Chlor-5-sulfamoyl-p-toluylsäure und 15 ml Thenylamin (a-Aminomethyl-thiophen) werden 10 Stunden auf 140°C erhitzt. Anschließend wird das überschüssige Thenylamin im Vakuum abdestilliert und der Rückstand in 50 ml warmer 2n-Natronlauge gelöst. Die abgekühlte Lösung wird ausgeäthert und dann in der Wärme mit Aktivkohle gereinigt. Das Filtrat wird gekühlt und mit Salzsäure auf pH 2 angesäuert. Das beim Ansäuern abgeschiedene Produkt wird abgesaugt, getrocknet und anschließend aus Äthanol umkristallisiert. Die farblosen Kristalle schmelzen bei 230 - 231°C.
Ausbeute: 3/9 g. 109884/2008 _
BAD ORfGINAL
Beispiel 4 4-Sulfamoyl-6-carboxy-N-(ß-phenäthyl)-m-toluidin
2,5 g 2-Chlor-5-sulfaInoyl-p-toluylsäure, 3,5 g ß-Phenäthylamin und 3,5 g Triäthylamin werden in. 10 ml Äthylenglykolmonomethyläther 12 Stunden auf 125 C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird der Ansatz unter Eiskühlung in 50 ml 2n-Salzsäure eingetragen. Nach zweistündigem Stehen wird die Fällung abgesaugt, in 15 ml 2n-Natronlauge gelöst und in der Wärme mit Aktivkohle entfärbt. Das nach Ansäuern mit Salzsäure erhaltene Produkt wird aus Alkohol umkristallisiert. Die farblosen Kristalle schmelzen bei 209 - 211°C. Ausbeute: 1,5 g.
Beispiel 5 4-Sulf ainoyl-6-tetrazolyl (5) -N-benzyl-m-toluidin
Man erhitzt 80 g 5-Chlor-2-sulfamoyl-4-tetrazolyl(5)-toluol und 300 ml Benzylamin 26 Stunden auf 1500C. Dann destilliert man den Überschuß Benzylamin bei 5 Torr weitgehend ab und arbeitet den öligen Rückstand mit 1 Liter 2n-Salzsäure gut durch, bis alles kristallin ist. Das Rohprodukt wird dann abgesaugt, mit Wasser gewaschen und noch feucht mit verdünnter Natronlauge aufgenommen, Die Lösung behandelt man auf'dem Dampfbad mit Aktivkohle/
filtriert und säuert diis Filtrat mit konzentrierter Salzsäure an, Der aucgcfallene Niederschlag wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Nach dem Umkristallisieren aus Methanol erhält man 58 g reine Substanz, die sich bei 218 - 223°C zersetzt.
Das als Ausgangaprodukt verwendete 5-Chlor-2-sulfan\oyl-4-tetrazolyl(5)-toluol wird wie folgt hergestellt:
109884/2008
Die Mischung von 25 g 2-Chlor-p-tolunitril, 12,5 g Natriumazid, 18,7 g Trimethylamin-hydrochlorid und 250 ml Dimethylformamid erhitzt man unter Rühren 16 Stunden lang auf IGQ0C. Dann destilliert man das Lösungsmittel bei ca. 80°C im Vakuum ab. Den Rückstand nimmt man unter Zusatz von verdünnter Natronlauge in Wasser auf und extrahiert dreimal mit Methylenchlorid. Die Wasserphase wird mit Aktivkohle behandelt, filtriert und mit Eisessig angesäuert. Das ausgefallene Produkt wird abgesaugt, mit
τ Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 17,-9 g 3-Chlor-4-tetrazoiyl(5)-toluol, das bei 117 - 120°C schmilzt und für die weitere Umsetzung genügend rein ist. Durch Umkristallisieren aus wässrigem Methanol erhält man ein reines Produkt, das bei 120 - 122°C schmilzt.
Dann werden 12,5 g der rohen Tetrazol-Verbindung mit70 ml Chlorsulfonsäure unter Rühren 2 Stunden lang auf 150 C erhitzt. Nach dem Abkühlen tropft man das Reaktionsgemisch auf Eis und saugt das ausgefallene Sulfochlorid ab. Dieses wird: mit Wasser gewaschen und sofort in 100 ml konzentriertem Ammoniak eingetragen. Nach 2 Stunden wird die klare Lösung auf dem Dampfbad mit Aktivkohle behandelt, filtriert und im Vakuum stark eingeengt. Dabei fällt das rohe Sulfonamid aus, das man absaugt, mit Wasser wäscht und trocknet. Nach dem Umkristallisieren aus wässrigem Methanol unter Zusatz von Aktivkohle erhält man 8,2 g 5-Chlor-2-sulfamoyl-4-tetrazolyl(5)-toluol, das sich bei 220 - 221°C zersetzt. *
Beispiel
4-Sulfamoyl-6-tetrazolyl(5)-N-thenyl-m-tpluidin
Man erhitzt 5 g 5-Chlor-2-sulfamoyl-4-tetrazolyl(5)-toluol
ι unter Rühren 23
109884/2008
mit 10 ml Thenylamin unter Rühren 21 Stunden auf 150°C
BAD ORIGINAL
- IO -
Nach dem Abkühlen verdünnt man mit Wasser und macht mit 2n-Natronlauge stark alkalisch. Dann extrahiert man dreimal mit Methylenchlorid. Die Wasserphase wird dann auf dem Dampfbad mit Aktivkohle behandelt, filtriert und das Filtrat mit konzentrierter Salzsäure angesäuert. Das ausgefallene Rohprodukt wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Nach dem Umkristallisieren aus Alkohol erhält man 2,1 g reine Substanz, die bei 191 - 1920C schmilzt.
Beispiel 7 4-Sulfamoyl-6-tetrazolyl(5)-N-furfuryl-m-toluidin
In analoger Weise wie in Beispiel 6 beschrieben,erhält man aus 1 g 5-Chlor-2-sulfamoyl-4-tetrazolyl(5)-toluol und 3 ml Furfurylamin nach 15-stündiger Reaktionsdauer 0,5 g 4-Sulfamoyl-6-tetrazolyl(5)-N-furfuryl-m-toluidin, das sich bei 217 - 218°C zersetzt.
10988A/200S

Claims (4)

Patentansprüche '
1. /-Sulfamoyl-m-toluidin-Derivate der allgemeinen Formel I
ψ -
ά "A
(D,
in welcher R. einen Phenyl-, Furyl- oder Thienylrest,
ti·
R2 die Carboxyl- oder Tetrazolyl(5)-gruppe und η die Zahlen 1 oder 2 bedeuten,
und deren pharmakologisch verträgliche Salze"/
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder
a) Verbindungen der allgemeinen Formel II
H3C
K3
(II)
in wi'lolu'ir. U-, dic.'iolbo Iicdciitxing hat win R., odor oino in R2 überführbarc Gruppe vorstellt, Y Wasserstoff oder einen Acylrest und X ein Halogenatom oder eine Nitrogruppo bedeuten, mit Aminen dor allgomoinon
XlX .
109884/2 Ο'08
BAD ORIGINAL
- '(CK2) n - R1 (HI)7
in der H1 und η die oben angegebene Bedeutung haben, umsetzt oder
b) Verbindungen der allgemeinen Formel IV
(IV)
Y-HNSO
in der R3 und' Y die oben angegebene Bedeutung haben/ mit Verbindungen der allgemeinen Formel V
Z - (CH9),. - R1 (V)
in der R1 und η die oben angegebene Bedeutung haben und Z eine reaktive Estergruppe vorstellt/ oder mit Verbindungen der allgemeinen Formel VI
OHC - (CH2 )m - R1 (VI)
in der R. die oben angegebene Bedeutung hat und m die Zahlen O oder 1 bedeutet,
umsetzt und gegebenenfalls gleichzeitig oder anschließend in an sich, bekannter Weise hydriert,
und für den Fall, daß IU eine in eine Carboxylgruppe baw. einen Tetrazolyl (5)-rest überführbare Gruppe dars.tellt, diese in an sich bekannter Weise in den Rest R2 umwandelt und, sofern Y einen Acylrcst darstellt, diesen in an sich bekannter Wciuc abspaltet, worauf man die erhaltenen Verbindungen I gewünschtenfalls in deren pharmakologisch verträgliche Salze überführt.
109884/20Q8
3. Verwendung von Substanzen der allgemeinen Formel I zur Herstellung von Arzneimitteln mit diuretischer und saluretischer Wirkung.
4. Arzneimittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formel I.
BAD
109884/2008
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