DE1694958A1 - Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern und UEberzuegen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern und UEberzuegenInfo
- Publication number
- DE1694958A1 DE1694958A1 DE1967SC040972 DESC040972A DE1694958A1 DE 1694958 A1 DE1694958 A1 DE 1694958A1 DE 1967SC040972 DE1967SC040972 DE 1967SC040972 DE SC040972 A DESC040972 A DE SC040972A DE 1694958 A1 DE1694958 A1 DE 1694958A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- polyamide
- epoxy
- coatings
- polyamides
- production
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title description 6
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 27
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 27
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 15
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 9
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 9
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 10
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 4
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 4
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 101000623895 Bos taurus Mucin-15 Proteins 0.000 description 3
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 229960002684 aminocaproic acid Drugs 0.000 description 3
- -1 araliphatic Chemical group 0.000 description 3
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 6-aminohexanoic acid Chemical compound NCCCCCC(O)=O SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)CC1 PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZFBORAYVLBZEJ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylbutane-1,1-diol Chemical compound CCC(C)(C)C(O)O QZFBORAYVLBZEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N Laurolactam Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCN1 JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical class CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical class OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- UODXCYZDMHPIJE-UHFFFAOYSA-N menthanol Chemical compound CC1CCC(C(C)(C)O)CC1 UODXCYZDMHPIJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006855 networking Effects 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- ZUDWINGCBFUXNG-UHFFFAOYSA-N tridecane-1,1-diol Chemical class CCCCCCCCCCCCC(O)O ZUDWINGCBFUXNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D177/00—Coating compositions based on polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D177/02—Polyamides derived from omega-amino carboxylic acids or from lactams thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L77/00—Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L77/02—Polyamides derived from omega-amino carboxylic acids or from lactams thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L77/00—Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L77/06—Polyamides derived from polyamines and polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D177/00—Coating compositions based on polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D177/06—Polyamides derived from polyamines and polycarboxylic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Polyamides (AREA)
Description
Gelsenkirehen-Buer, den 1. Juni 197ο
Veba-Chemie Aktiengesellschaft Gelsenkirchen-Buer
Verfanren zur Herstellung von Formkörpern und Überzügen
Einheitliche Polyamide aus geradkettigen Diaminen und Dicarbonsäuren,
aus Aminocarbonsäuren und aus Lactamen sind partiell kristallin. Sie sind unlöslich in den meisten Lösungsmitteln und unverträglich
mit anderen polymeren Stoffen.
Es ist bekannt, daß man durch Mischkondensation auch lösliche Polyamide herstellen kann. Diese lösen sich in Alkoholen und zeigen
bereits eine begrenzte Verträglichkeit mit anderen Polymeren, insbesondere mit Epoxyharzen. Dadurch ist es möglich, die Polyamide
mit diesen Harzen bei höherer Temperatur zur Reaktion zu bringen und neue Kunststoffe mit verbesserten Eigenschaften herzustellen.
Um harte formbeständige Kunststoffe innerhalb eine technisch interessanten,
kurzen Zeitraumes aus dem Gemisch der beiden Komponenten zu erhalten, ist es nötig, Epoxyharz-Härter zuzusetzen,
z. B. Dicyandiamid.
Erzwingt man die Reaktion dieser Mischpolyamide mit Epoxyharzen ohne Härtungsmittel bei höheren Temperaturen, so findet Vernetzung
an den Amidgruppen statt (J. appl. Polym. Sei. 8. 1287 - 95»
1964), wobei das Gemisch unlöslich wird. Das Ausmaß der Vernetzung ist Jedoch gering. Die genannten Harzkombinationen sind deshalb
nur als Klebstoffe bekannt geworden.
Bisher war es jedoch nicht möglich, die bekannten Mischpolyamide bereits bei niedriger Temperatur mit Epoxyharzen umzusetzen, bzw.
bei dieser Reaktion für Formkörper brauchbare Produkte zu erhalten.
109831/2042
Ib94958
Es wurde gefunden, daß Polyamide, deren Aminkomponente ganz der
teilweise aus dem Gemisch von Stereoisomeren des l-Amino-3-aminomethyl-^.SiS-trimethylcyclohexans
(bekannt unter dem Namen "Isophorondiamin",
im folgenden mit IPD bezeichnet) besteht, mit Epoxyverbindungen, die mehr als eine Epoxygruppe pro Molekül enthalten,
bereits bei Normaltemperatur zu reagieren beginnen. Die
Reaktionsprodukte vernetzen nicht sofort, so daß die Gemische noch schmelzbar und löslich bleiben und nooh verarbeitet werden
können. Sie verhalten sich in dieser Hinsicht wie die bekannten Gemis ehe aus Epoxyharzen und niedrigmolekularen Polyaminen, die
erst nach einiger Zeit hochvernetzte, harte Kunststoffe ergeben. Niedrigmolekulare Polyamine haben jedoch einen hohen Dampfdruck
und sind gesundheitsschädlich und sind deshalb nur unter Anwendung von Vorsichtsmaßregeln zu verarbeiten.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von
Kunststoffen durch Umsetzung von Polyamiden mit Epoxyharzen, daß dadurch gekennzeichnet ist, daß das zum Aufbau des verwendeten
Polyamids eingesetzte Diamin zu 2o - loo % aus l-Amino-3-aminomethyl-3,5tS-trimethylcyclohexan
besteht und der Anteil dieses Polyamids im Gemisch Io - 99,8 % beträgt.
Die erfindungsgemäß verwendeten Polyamide des IPD haben diese Nachteile nicht. Ihre Gemische mit Epoxyverbindungen ergeben
Kunststoffe mit hervorragenden technischen Eigenschaften. Sie zeichnen sich durch ihre Härte und Zähigkeit aus. Besonders hervorzuheben
ist ihre Parblosigkeit sowie die Formbeständigkeit in der Wärme, die für Polyamid-Epoxyd-Kombinationen ungewöhnlich
hoch ist. Die Vicat-Temperaturen liegen in der Regel um 2o-jfc>
0C höher als bei der Kombination der gleichen Epoxydverbindungen
mit einem entsprechenden Polyamid, das ohne Verwendung von mindestens 2o % IPD hergestellt wurde. Der hohe Oberflächenglanz
ermöglicht die Verwendung für wärmebeständige Überzüge.
Wie aus dem Vorhergehenden ersichtlich ist, bestehen die erfindungsgemäßen
Kunststoffe aus zwei Komponenten. Die ^»ponente I
- 3 - BAD ORIGINAL
109831/2042
ist ein Polyamid des IPD, die Komponente II ist ein Epoxyharz. Erfindungsgemäß beträgt der Anteil der Komponenten I etwa 75 99.8
%, wenn die Kunststoffe niclt oder nur schwach vernetzt sein
sollen und bei den stärker vernetzten Kunststoffen etwa Io - 75 #»
so daß der Anteil der Komponenten I in jedem Fall zwischen Io und 99,8 % liegt. Die günstigsten Ergebnisse erhält man mit einem Anteil
an IPD-Polyamid zwischen 5o und 97 %. Durch Mitverwendung
aliphatischer.araliphatischer, aromatischer oder anderer cycloaliphatischer
Diamine als Bestandteil des Polyamids, wie Hexamethylendiamin, 1,4-Diamincyclohexan, können die Eigenschaften
variiert werden. Der Gehalt an IPD soll jedoch mindestens 2o %
des Aminanteils des Polyamids betragen. Als Dicarbonsäuren können aliphatische, aromatische und hydroaromatische Dicarbonsäuren verwendet
werden, wie z. B. Adipinsäure, 2,4,4-Trinechyladipinsäure,
De andicarbonsäure, Terephthalsäure, Cyclohexan-1,4-dicarbonsäure.
Die Säuren können auch in Form ihrer Ester eingesetzt werden. Aminocarbonsäuren können - auch in Form ihrer Lactame - mit eingebaut
werden, wie z. B.^-Aminocapronsäure oder Laurinlactam.
Ferner kann bei den Polyamiden die Diaminkomponente bis zu 15 %
durch Diole ersetzt werden. Es kommen z. B. Äthylenglyko1, Propylenglykole,
ButylenglykoIe, Dekandiole, Tridekandiole usw. aber
auch verzweigte Glykole, wie z. B. 2,2-Dimethyl-butandiol, Trimethylhexamethylenglyko1
usw. oder Diole infrage, die gleichzeitig noch Sthersauerstoff tragen, wie z. B. Triäthylenglykol, Dipropylenglyko1
usw., wie auch Gemische aller dieser Verbindungen.
Eine besonders vorteilhafte Ausführungsform des erfindungsgemäßen
Verfahrens geht von niedrigmolekularen Polyamiden mit mittleren Molgewichten unter 3ooo aus, deren Endgruppen zu 7o - loo %
Aminogruppen sind. Diese lassen sich wegen ihres niedrigen Erweichungsbereiches und ihrer Löslichkeit bereits bei tiefen Temperaturen
mit den reaktiven Harzen vermischen, so daß hochreaktionsfähige
Epoxyharzeverwendet werden können.
109831/2042
Die als Komponente II verwendbaren Epoxyverbindungen sind hinlänglich
bekannt. Es sind z. B. brauchbare Glycidyläther mehrwertiger Phenole, wie der Bis-glycidylather des Diphenylolpropans
und seine Polymeren, Glycidylester, z. B. der Isophthalsäure, ei xydierte Kohlenwasserstoffe, wie Vinylcyclohexandiepoxyd, Glycidyläther
von Phenolformaldehydharzen. Auch Gemische verschiedener Epoxyverbindungen können eingesetzt werden. Monoepoxyverbindungen
dürfen in kleinen Mengen mitverwendet werden. Durch Mischen mit Füllstoffen, Pigmenten, Weichmachern lassen sich in bekannter
Weise die Eigenschaften der erfindungsgemäß hergestellten Formkörper
und Überzüge verändern. Die Herstellung der Formkörper und überzüge erfolgt durch Vermischen der beiden Komponenten I und II,
ggf. in einem Lösungsmittel und darauf folgende Verformung oder Verfilmung. Die Reaktion kann durch Erwärmen auf 5o - 2oo 0C beschleunigt
werden .Dur ch Zusatz von Epoxy-Härtern, die die Komponente
II aktivieren, wird die Reaktion ebenfalls beschleunigt.
1.) 4o Gew.-T. eines aus 4} Gew.-T. Adipinsäure und 57 Gew.-T.
IDP hergestellten Polyamids wurden in 8o Gew.-T. Menthanol gelöst. Die Lösung wurde mit 15 Gew.-T. eines aus Diphenylolpropan
und Epichlorhydrin hergestellten Epoxyharzes vom Epoxywert 0,36 vermischt. Die Harzlösung wurde mit Io Gew.-T.
TiOp und 0,5 Gew.-T. eines feinteiligen Kieselgel angerieben
und auf ein sorgfältig gereinigtes Stahlblech aufgetragen. Nach Ablüften wurde der Film 1/2 h auf I4o 0C erhitzt.
Der Film war rein weiß und hatte einen hohen Glanz. Die Pendelhärte nach König betrug I98 sek. Denselben Härtegrad
erreicht man nach sechs Tagen bei 25 C.
2.) 4o Gew.-T. eines aus 36 Mol # AH-SaIz, 44 Mol % ' -Aminocapronsäure,
8,4 Mol $ Adipinsäure und 11,6 Mol % IPD hergestellten
Mischpolyamids werden mit 5>6 Gew.-T. eines aus Diphenylolpropan
und Epichlorhydrin hergestellten Epoxyharzes vom Epoxywert o,48 heiß durchgeknetet. Die Mischung wird in einer
Plattenform gepreßt und in 1/2 h auf l4o 0C erhitzt. Das
-5 - 109831/2042
Produkt ist farblos.
Die Vicat-Temperatur beträgt I36 0C.
3.) 4o Gew.-T. eines aus 45 Mol % AH-SaIz und 55 Mol % £ -Aminocapronsäure
hergestellten Mischpolyamids werden mit 5.6 Gew.-T. des in Beispiel 2 verwendeten Epoxyharzes heiß durchgeknetet.
Die Mischung wird in einer Plattenform gepreßt und 2 h auf I70 0C erhitzt.
Die Vicat-Temperatur liegt bei 84 0C.
Die Vicat-Temperatur liegt bei 84 0C.
4.) 4o Gew.-T. eines aus 43 Mol # Adipinsäure und 57 Mol % IPD
hergestellten Polyamids vom mittleren Molgewicht Io2o werden mit 3o Gew.-T. eines aus Diphenylolpropan und Epichlorhydrin
hergestellten Epoxyharzes von Epoxywert 0,36 durchgeknetet. Die Mischung wird in einer Plattenform gepreßt
und 1/2 h auf I4o 0C erhitzt.
Die Vicat-Temperatur des farblosen Produktes liegt bei 163°C.
Die Vicat-Temperatur des farblosen Produktes liegt bei 163°C.
5.) 4o % Gew.-T, eines aus 57 Mol % IPD, 33 Mol % Decandicarbonsäure
und Io i>'ol % Terephthalsäure hergestellten Polyamids
werden zusammen wit 2o Gew.-T. des in Beispiel 2 verwendeten Epoxyharzes in iou 3ew.-T. Methanol gelöst. Mit dieser Lösung
wird eine Weich-PVC-Polie beschichtet. Der farblose Überzug ist nach dem Erhitzen auf 80 0C hart und flexibel.
6.) Das in Beispiel 4 durch Verkneten hergestellte Gemisch aus Epoxyharz und Polyamid wird abgekühlt und gemahlen. Mit dem
hergestellten Pulver werden in bekannter Weise Prüfbleche von 1 mm Stärke
a) im Wirbelsinterverfahren
a) im Wirbelsinterverfahren
~"v b) im elektrostatischen Verfahren
beschichtet. Die Aushärtung erfolgt innerhalb von Io Minuten
bei I80 0C. Die Schicht ist sehr hart und von großer
Haftfestigkeit.
109831/2042
BAD ORIGINAL
Claims (3)
1.) Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen durch Umsetzung
von Polyamiden mit Epoxyharzen, dadurch gekennzeichnet, daß das zum Aufbau des verwendeten Polyamids eingesetzte Diamin
zu 2o - loo % aus l-Amino-^-aminomethyl-^^^-trimethylcyelohexan
besteht und der Anteil dieses Polyamids im Gemisch Io - 99,8 % beträgt.
2.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das mittlere Molgewicht des Polyamids unter 3oo liegt und die
Endgruppen zu mindestens 7o % Aminogruppen sind.
3.) Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
daß die Diarainkomponente des Polyamids bis zu 15 %
durch Diole ersetzt wird.
BAD 109831/2042
Priority Applications (10)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1967SC040972 DE1694958B2 (de) | 1967-07-06 | 1967-07-06 | Verfahren zur herstellung von kunststoffen durch umsetzung von polyamiden mit epoxydverbindungen |
AT597168A AT281425B (de) | 1967-07-06 | 1968-06-21 | Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen durch Umsetzung von Polyamiden mit Epoxyharzen |
BE716954D BE716954A (de) | 1967-07-06 | 1968-06-21 | |
DK310668AA DK128934B (da) | 1967-07-06 | 1968-06-27 | Fremgangsmåde til fremstilling af formlegemer eller overtræk af reaktionsproduktet af polyamider og epoxyforbindelser. |
LU56376D LU56376A1 (de) | 1967-07-06 | 1968-06-28 | |
SE08967/68A SE330982B (de) | 1967-07-06 | 1968-06-28 | |
NO2617/68A NO125280B (de) | 1967-07-06 | 1968-06-29 | |
US742175A US3673273A (en) | 1967-07-06 | 1968-07-03 | Plastic of polyamide and epoxy resin |
NL686809386A NL153925B (nl) | 1967-07-06 | 1968-07-03 | Werkwijze voor de vervaardiging van gevormde voorwerpen en van bekledingen en werkwijze voor de bereiding van vorm- of bekledingsmengsels. |
FR1571873D FR1571873A (de) | 1967-07-06 | 1968-07-04 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1967SC040972 DE1694958B2 (de) | 1967-07-06 | 1967-07-06 | Verfahren zur herstellung von kunststoffen durch umsetzung von polyamiden mit epoxydverbindungen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1694958A1 true DE1694958A1 (de) | 1971-07-29 |
DE1694958B2 DE1694958B2 (de) | 1976-06-10 |
Family
ID=7435969
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1967SC040972 Granted DE1694958B2 (de) | 1967-07-06 | 1967-07-06 | Verfahren zur herstellung von kunststoffen durch umsetzung von polyamiden mit epoxydverbindungen |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3673273A (de) |
AT (1) | AT281425B (de) |
BE (1) | BE716954A (de) |
DE (1) | DE1694958B2 (de) |
DK (1) | DK128934B (de) |
FR (1) | FR1571873A (de) |
LU (1) | LU56376A1 (de) |
NL (1) | NL153925B (de) |
NO (1) | NO125280B (de) |
SE (1) | SE330982B (de) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2759313A1 (de) * | 1977-07-26 | 1979-07-19 | Schering Ag | Neue kunstharzmischungen |
US4206097A (en) * | 1977-07-26 | 1980-06-03 | Schering Aktiengesellschaft | Synthetic resin mixtures |
DE2733597C2 (de) | 1977-07-26 | 1979-08-30 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Verwendung von härtbaren Kunstharz mischungen für Druckfarben für den Tief-, Flexo- und Siebdruck |
US4248977A (en) * | 1978-11-07 | 1981-02-03 | The Polymer Corporation | Coating powders with improved adhesion |
DE3237401A1 (de) * | 1982-10-08 | 1984-04-12 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Schlagzaehe polyamide |
EP0654465A1 (de) * | 1993-11-15 | 1995-05-24 | Ciba-Geigy Ag | Polyaminopolyamide |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3449280A (en) * | 1960-04-27 | 1969-06-10 | Minnesota Mining & Mfg | Adhesive composition containing high molecular weight polyamides,epoxy resins and curing agents |
DE1229078B (de) * | 1961-10-18 | 1966-11-24 | Hibernia Chemie Ges Mit Beschr | Verfahren zur Herstellung von 3-(Aminomethyl)-3, 5, 5-trimethylcyclohexylderivaten |
US3294759A (en) * | 1963-08-26 | 1966-12-27 | Grace W R & Co | Linear copolyamides resistant to boiling water |
DE1495842A1 (de) * | 1964-10-31 | 1969-05-08 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen vernetzten Polyamiden |
US3475367A (en) * | 1966-11-02 | 1969-10-28 | Inmont Corp | Copolymers of epoxy resins and alkoxymethyl substituted polyamides |
US3616963A (en) * | 1967-02-24 | 1971-11-02 | Grace W R & Co | Polyamide epoxy resin reaction product adhesive |
DE1745460B2 (de) * | 1967-08-05 | 1976-07-15 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Neue, haertbare ungesaettigte polyamidharzmassen |
US3462337A (en) * | 1968-02-01 | 1969-08-19 | Du Pont | Polyamide-polyepoxide cross-linked reaction product adhesive composition and method of uniting metal surfaces using same |
-
1967
- 1967-07-06 DE DE1967SC040972 patent/DE1694958B2/de active Granted
-
1968
- 1968-06-21 AT AT597168A patent/AT281425B/de not_active IP Right Cessation
- 1968-06-21 BE BE716954D patent/BE716954A/xx unknown
- 1968-06-27 DK DK310668AA patent/DK128934B/da unknown
- 1968-06-28 LU LU56376D patent/LU56376A1/xx unknown
- 1968-06-28 SE SE08967/68A patent/SE330982B/xx unknown
- 1968-06-29 NO NO2617/68A patent/NO125280B/no unknown
- 1968-07-03 NL NL686809386A patent/NL153925B/xx unknown
- 1968-07-03 US US742175A patent/US3673273A/en not_active Expired - Lifetime
- 1968-07-04 FR FR1571873D patent/FR1571873A/fr not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AT281425B (de) | 1970-05-25 |
NL6809386A (de) | 1969-01-08 |
BE716954A (de) | 1968-12-02 |
SE330982B (de) | 1970-12-07 |
LU56376A1 (de) | 1968-10-04 |
FR1571873A (de) | 1969-06-20 |
NO125280B (de) | 1972-08-14 |
US3673273A (en) | 1972-06-27 |
NL153925B (nl) | 1977-07-15 |
DK128934B (da) | 1974-07-29 |
DE1694958B2 (de) | 1976-06-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE972757C (de) | Herstellung von UEberzuegen, Guss- und Formkoerpern, Klebstoffen | |
DE2262791C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von lagerstabilen, schnellhärtbaren, festen Epoxidharzmassen | |
DE69115947T2 (de) | Härtbare, in der Wärme schmelzende Zweikomponentenharzmassen | |
EP1080155B1 (de) | Compounds aus polyamid- und perfluoralkylsubstanz(en) und mischungen dieser compounds mit weiteren polymersubstanzen, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung | |
DE2741268A1 (de) | Klebstoffsysteme mit einem bisaminopiperazin enthaltenden polyamid- haerter | |
DE1494525C3 (de) | Härtbare Kunststoffmischungen | |
DE2943689A1 (de) | Verfahren zur herstellung von stabilen polymer-polyol-dispersionen | |
DE2213051C3 (de) | Stabile wäßrige Emulsion eines Epoxyharzes | |
WO2004055084A2 (de) | Copolyamide | |
DE2650746A1 (de) | Epoxyharzmassen | |
DE3517013A1 (de) | Verwendung von haertbaren kunstharzmischungen fuer druckfarben und ueberdrucklacke, verfahren zum bedrucken von oberflaechen und mittel fuer das verfahren | |
DE69208834T2 (de) | Wässrige Harzdispersionen | |
DE2338430B2 (de) | Heisshaertbare, eingedickte epoxidharzmassen | |
DE1694958A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern und UEberzuegen | |
DE2717582A1 (de) | Verfahren zur herstellung von schnell haertbaren, lagerstabilen mit epoxidharz/haerter-gemischen beschichteten substraten | |
DE2131929C3 (de) | Heißhärtbare, eingedickte Epoxidharzmassen | |
DE1124688B (de) | Verfahren zum Haerten von Epoxyharzen | |
DE1745458B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Formkörpern und Überzügen | |
DE2429992C3 (de) | Verfahren zum Herstellen von Vergießungen und Abdichtungen | |
DE1770814C3 (de) | Härter für Epoxidharze | |
DE2505368C2 (de) | ||
DE2012433A1 (de) | In der Wärme härtbare, pulvert örmigß. Kunststoffüberzugsmittel | |
DE2044720A1 (de) | ||
DE1420796A1 (de) | Verfahren zur Herstellung synthetischer Harze | |
AT331043B (de) | Beschichtete materialien |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |