[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

CZ144596A3 - Process for preparing caprolactam - Google Patents

Process for preparing caprolactam Download PDF

Info

Publication number
CZ144596A3
CZ144596A3 CZ961445A CZ144596A CZ144596A3 CZ 144596 A3 CZ144596 A3 CZ 144596A3 CZ 961445 A CZ961445 A CZ 961445A CZ 144596 A CZ144596 A CZ 144596A CZ 144596 A3 CZ144596 A3 CZ 144596A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
water
aminocarboxylic acid
catalysts
oxide
pct
Prior art date
Application number
CZ961445A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ284794B6 (cs
Inventor
Eberhard Fuchs
Tom Witzel
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of CZ144596A3 publication Critical patent/CZ144596A3/cs
Publication of CZ284794B6 publication Critical patent/CZ284794B6/cs

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D201/00Preparation, separation, purification or stabilisation of unsubstituted lactams
    • C07D201/02Preparation of lactams
    • C07D201/08Preparation of lactams from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. hydroxy carboxylic acids, lactones or nitriles

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Cable Accessories (AREA)
  • Audible-Bandwidth Dynamoelectric Transducers Other Than Pickups (AREA)
  • Polyamides (AREA)
  • Cephalosporin Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Mounting Of Bearings Or Others (AREA)

Description

Způsob výroby kaprolaktamu
Oblast techniky
Předložený vynález se týká nového způsobu výroby cyklických laktamů reakcí nitrilú aminokarboxylových kyselin s vodou za přítomnosti katalyzátorů.
Dosavadní stav techniky
Z US-A 4628085 je známa reakce nitrilu 6-aminokapronové kyseliny s vodou v plynné fázi na kyselém silikagelu při 300 °C. Jako produkt kvantitativně probíhající reakce se získá s počáteční selektivitou 95 % kaprolaktam, avšak produktivita a selektivita rychle klesá. Obdobný způsob je.popsán, v US-A 4625023, podle kterého se vede vysoce zředěný plynný proud z nitrilu kyseliny 6-aminokapronové, dinitrilu kyseliny adipové, amoniaku, vody a nosného plynu přes katalyzátorové lože ze silikagelu a oxidů mědi/chromu/barya-ti tanu. Při 85% konverzi se získá kaprolaktam se selektivitou 91 %. Také zde je pozorovatelná rychlá dezaktivace katalyzátoru.
Podstatou US-A 2301964 je katalytická reakce nitrilu kyseliny 6-aminokapronové na kaprolaktam ve vodném roztoku při 285 ’C. Výtěžky leží pod 80 %,
FP-A 2029540 popisuje způsob cyklizace nitrilu kyseliny η. 6-aminokapronové na kaprolaktam pomocí katalyzátorů, přičemž ji,/ j se jako katalyzátory používají kovové Zn nebo Cu-prášky nebo i oxidy, hydroxidy, halogenidy, kyanidy rubidia, olova, rtuti nebo prvků s pořadovým číslem 21 až 30 nebo 39 až 43. Popsané katalyzátory se užívají v diskontinuálně pracujících
H trubkových autoklávech jako suspenzni katalyzátory.
Kaprolaktam se přitom získá ve výtěžku 83 %. úplné oddělení katalyzátoru od hodnotného produktu kaprolaktamu činí však potíže, protože kaprolaktam s rozpustnými složkami použitých kovů muže tvořit sloučeniny nebo mohou během mechanického míchání vznikat jemné částice ._____
Úlohou předloženého vynálezu proto bylo nalézt způsob 'výroby' cykl'ickýčfi“rákfamu&r‘ěaicč''í 7íi ťri lú aminokarboxylových kyselin s vodou za přítomnosti katalyzátorů, který s sebotf> nenese uvedené nevýhody a poskytuje vysoké výtěžky a selektivity a omožňuje kontinuální způsob výroby, —-Dá-l-e—by—mě-l-a—být—spot řeba-kataTyzátoTUco-možná- ne“jmenšíT
Dále musí být odstraněny problémy s dělením, které vznikají při suspenzním způsobu provedení, působené tvorbou komplexů rozpustných složek katalyzátorů .se složkami reakční směsi nebo jemnými část icemi,které se tvoří při silném mechanickém zatížení při míchání.
Podstata vynálezu .
Tato·úloha je podle vynálezu řešena tak. že se reakce provádí v kapalné fázi v reaktoru s pevným .'ložem za přítomnosti heterogenních katalyzátorů, které za reakčních podmínek nevykazují žádné rozpustné složky. Heterogenní katalyzátory jsou uspořádány v pevném loži, kterým sprchovým způsobem nebo spodním přívodem kontinuálně proudí reakční směs.
Výhodné formy provedení způsobu podle vynálezu jsou uvedeny v závislých nárocích.
Jako výchozí látky se ve způsobu podle vynálezu používají nitrily aminokarboxylových kyselin, výhodně ty, které mají obecný vzorec I
Ri
H2N— C -CH2 — C=N (I) ύ
li.
> R2.
n ra 5 kde n a ro mohou vždy mít. hodnotu 0, 1, '2, 3, 4, 5, 6,7,8 a 9 a součet n + m činí nejméně 3, výhodně, nejméně 4.
R1 a R2 mohou v zásadě být substituenty jakéhokoliv typu, přičemž, musí být pouze být. zaj ištěnože požadovaná cyklizační. reakce nebude substituenty ovlivňována. Výhodné jsou R1 a R2 nezávisle.na sobě Ci-C6-alkyl- nebo C5-C7-cyk 1 oa 1 ky 1 skup i ny.? nebo C6-C12-arylskupiny.
Zvláště výhodné výchozí sloučeniny jsou nitrily aminokarboxylových kyselin obecného vzorce
H2N - (CH2) π - c Ξ N přičemž m má hodnotu 3, 4, 5 nebo 6, zejména 5. Prom = 5 je výchozí sloučeninou nitril kyseliny 6-aminokapronové.
Podle způsobu podle předloženého vynálezu reagují uvedené Λ f nitrily aminokarboxylových kyselin s vodou v kapalné fázi za , použiti-heterogenních katalyzátorů na cyklické laktamy. Při použití nitrilů aminokarboxylových kyselin vzorce I se získají odpovídající cyklické laktamy vzorce II
C n - (CHz).
R2
C = O (II) kde n, m, R1 'a R2 mají dříve uvedený význam. Zvláště výhodnými
.........laktami jsou ty, kde n-= 0 a m má hodnotu 4, 5 nebo 6, zejména
----5—(-v—pos-l-ed-n-í-m—př-í-padě—se—z-í-s-k-á—k-a-pr-o-l-ak-t-am-)-.— ------
Reakce se provádí v kapalné fázi při teplotách od obecně
140 do 320 ’C. výhodně 160 až 280 “C; tlak je obecně v oblasti až 250 bar, výhodně 5 až 150 bar, přičemž je třeba přihlížet ‘ k tomu, že je reakční směs za použitých podmínek z převážné , části kapalná. Doby prodlení leží obecné v oblasti od 1 do
120, výhodně 1 až 90 a zejména 1 až 60 min. V některých případech byly prokázány jako plně dostačující doby prodlení 1 a ž 10 m i n,
Na mol nitrilu aminokarboxy1ové kyseliny se obecně použije nejméně 0,01 mol, výhodně 0,1 až 20 a zejména 1 až 5 mol vody.
Výhodně se použije nitril aminokarboxylové kyseliny ve formě 1 až 50%, zejména 5 až 50%. zvláště výhodně 5 až 30% roztoku ve vodě (přičemž pak je rozpouštědlo současně reakčním partnerem) nebo ve směsích voča/rozpouštědlo, Jako rozpouštědlo je možno například uvést alkanoly jako methanol, ethanol, n- a iso-propano1, η-, iso- a terč.butanol a polyoly jako je *· dieťhylenglykol a tetraethylenglykol, uhlovodíky jako je petrolether, benzen, toluen, xylen, laktamy jako pyrrolidon nebo kaprolaktam nebo alkylsubstituované laktamy jako je N'-methylpyrro 1 idon, N-methylkaprolaktam nebo
N-ethylkaprolaktam jakož i ester karboxylové kyseliny, výhodně karboxylové kyseliny s 1 až 8 C-atomy. Také může být v reakční £ směsi přítomen amoniak. Samozřejmě je možno použít také směsí organických rozpouštědel. Směsi vody a alkanolu ve hmotnostním poměru voda/alkanol 1-75/25-99, výhodně 1-50/50-99 se v některých případech projevily jako zvláště výhodné.
V zásadě je také možné použít nitrily aminokarboxylových kyselin jako reaktant a současně jako rozpouštědlo.
Jako heterogenní katalyzátory mohou být například /' · použity; kyseliny, bázické nebo amfoterní oxidy prvku druhé, f třetí nebo čtvrté hlavní skupiny periodického systému, jako j'e oxid vápenatý, oxid hořečnatý, oxid boritý, oxid cínu nebo / oxid křemičitý jako pyrogenně vyrobený oxid křemičitý, jako silikagel, křemelina, křemen nebo jejich směsi, dále oxidy ... kovu druhé až šesté vedlejší skupiny periodického systému jak‘o · -.'x je oxid titaničitý, amorfní, jako anatas nebo rutil. oxid zirkoničitý, oxid zinečnatý, oxid manganu nebo jejich směsi.
Rovněž použitelné jsou oxidy lanthanidú a aktinidů jako oxid ceru, oxid thoria, oxid praseosymu, oxid samaria, směsné oxidy vzácných zemin nebo jejich směsi s dříve uvedenými oxidy.
Dalšími katalyzátory mohou být například;
oxid vanadu, oxid niobu,, oxid železa, oxid chrómu, oxid „ molybdenu, oxid wolframu nebo jejich směsí, možnéjsou také směsi uvedených oxidů. Použitelné jsou také některé sulfidy·, selenidy a teluridy jako je telurid zinku, seienid zinku, mo1ybdensu1fid, wo1framsulfid, sulfidy niklu, zinku a chrómu.
Uvedené sloučeniny mohou být dotovány sloučeninami 1. a 2. hlavní skupiny periodického systému popř. tyto obsahovat.
Dále lze jako vhodné katalyzátory uvádět zeolity, fosfáty a heteropolykyseliny a alkalické iontoměniče jako například nafion.
*—— ----' '~™Popřípaďě*mohouL“tyto”kátalýzátory~obsalíova'ť”'áž~5b”% hmotn. mědi. cínu, zinku, manganu, železa, kobaltu, niklu, ruthenia, palladia, platiny, stříbra nebo rhodia.
Katalyzátory mohou podle složení katalyzátoru být použity
-—'---jako—p-l-ně—k-on-t-ak-t-n-í—nebo— nOs-i-čové^-ka-taďyzáloryT^Napríkl^d-oxi“d_ titaničitý může být použit jako briketa oxidu titaničitého nebo jako na nosiči v tenké vrstvě nanesený oxid titaničitý. K nanesení T1O2 na nosič jako je oxid křemičitý, oxid hlinitý nebo oxid zirkoničitý jsou použitelné všechny v literatuře popsané metody. Tenká vrstva TiOz může tak být nanesena hydrolýzou Ti-organylénu jako je Ti-isopropylát nebo Ti-butylát, nebo hydrolýzou TiCl 4 nebo jiných anorganický Ti obsahujících sloučenin. Použitelné jsou také sóly, obsahující oxid titaničitý.
Výhoda způsobu podle vynálezu s pevným ložem spočívá jednak v možnosti provádět cyklizaci jednoduchým způsobem kontinuálně a jednak jsou překvapivě dosažené výtěžky a selektivity v pevném loži velmi vysoké a dovolují tak krátké doby prodlení s velmi vysokými propustnostmi. Protože použité katalyzátory podle dosavadních pozorování vykazují vysokou dobu životnosti, dosahuje se extrémně nízké spotřeby katalyzátoru. Problémy s dělením, které vznikají při suspenzním způsobu výroby, bud tvorbou komplexů rozpustných složek katalyzátorů se složkami reakční směsi nebo jemnými částicemi, které se vytvářejí silným mechanickým zatížením při míchání, zcela odpadají při kontinuálně prováděném způsobu s pevným ložem.
Příklady provedení vynálezu
Do zahřátéhu trubkového reaktoru o obsahu 25 ml (průměr 6 mm, délka 800 mm), který byl naplněn oxidem titaníčiťým (anatas) ve formě 1,5 mm briket, se při 100 bar zavádí roztok nitrilu kyseliny 6-aminokapronové (ACN) ve vodě a ethanolu ve hmotnostních poměrech uvedených v tabulce. Proud produktů, opouštějící reaktor, se analyzuje pomocí plynové chromatografie a vysokotlakové kapalinové chromatografie (HPLC). Výsledky jsou uvedeny v tabulce.
Z ► '·£ . .'V ' ?*£
f. t} ’ Tabulka
Přiklad ACN hmotn.% voda hmotn.% mo 1.poměr ACN/H2O % ethanol hmotn.%
1 10 6,4 1:4 83,6
2 10 6,4 1 :4 83,6
3··—-- · „ „ —— I: 4 ““ 8‘3,6~
4 10 6,4 1:4 83,6
5 15 9,6 '1:4' . 75,4
6 10 1,6 1:1 -88,4'·
Tabulka (pokračování)
Příklad teplota 3C doba prodlení min konverze % se 1 %
1 180 30 90 98
2 200 30 100 88
3 2 20 . 30 100 94
4 240 30 . 100 88-
5 220 30 100 .86
6 220 30 99 93
Způsobem podle příkladu I se nechá reagovat roztok 10 % nitrilu kyseliny aminokapronové, 6,4 % vody a 83,6 % ethanolu bez heterogenního katalyzátoru pří 250 °C a době prodlení 30 min reagovat v prázdném trubkovém reaktoru.
Konverze činí 28 % a selektivita na kaprolaktam 74 %.
Srovnávací pokus
V ·*·
Příklady 7 až 16
Analogicky příkladům 1 až 6 se ve stejném trubkovém
reaktoru provedou TiO2. příklady 7 až 16, přičemž se použije 13,3 g
Tabulka
— - > - — — — — — - . ~ —------- „„ ........—·*** - —— — - — ------—
Příklad kat. rozpouš- teplota?> voda/ přívod
tědlo ’C ACN ml/h
mo1/mo1
7 .. TiO2 EtOH 180 . .. 2 · · 9,3
8 TiO?. PtOH 27Π ? 6>
9 TiO2 EtOH 260 2 139,5
to TiO2 EtOH ISO . 4 9,3
1 1 TÍO2 EtOH· 230 4 9,3
12 TiO2 . EtOH 230 4 56
13 TiO2 EtOH 260 4 139,5-
14 Ti02 EtOH 180 10 9,3
15 TiO2 EtOH 230 10 56
16 TiO2 EtOH 260 10 62
t
Tabulka (pokračování)
Příklad volný objem doba prodlení konverze % selek %
ml min
7 9,3 60 96 92
8 9,3 9 100 91
9 9,3 4 99 91
10 ' $ 9,3 60 98 93
11 9,3 7 92 94
12 9,3 10 100 90
13 9,3 4 98 * 91
14 9,3 60 98 91
15 9,3 10 97 93
16 9,3 . 9 100 93
Příklady 17 až 22
Analogicky příkladům 1 až 6 se ve stejném trubkovém reaktoru provedou příklady 17 až 22, přičemž se použije 20 g TiO2.
Tabulka
Příklad kat. rozpouš- tědlo teplota ° C voda/ ACN mol/mol přívod ml/h
17 TÍO2 MeOH 220 2 29
18 T1O2 EtOH 220 2 29
“19 -’TiO2 —- 'n-PrOH'— 2 2Q — “'2'~ '29'-
2^ TiO2 i-PrOH 220 2 29
21 T1O2 n-BuOH 220 2 29
22 T1O2 TEG 220 2, ' 29
—- Tabulka -(-po k-r-a e 0 v-á-n-í-) * —.—~—- ----,----. —---
Příklad volný objem doba prodlení konverze selek.
ml min X X
17 14,2 30 100 91
18 14,2 30 100 89
19 14,2 30 100 79
20 14,2 30 100 87
21 14,2 30 100 81
22 14,2 30 99 89
TEG = tetraethylenglyko1
Příklady 23 až 27
Analogicky^ příkladům 1 až 6 se ve stejném trubkovém reaktoru provedou příklady 23 až 27 za použití různých katalyzátorů.
Tabulka
Příklad kat. rozpouš- tědlo teplota °C voda/ ACN mol/mol přívod ml/h
23 ZrO2 EtOH 220 2 27
24 gama-AHOí EtOH 240 4 27
25 gama-AlzOi EtOH 260 4 27
26 α-Α12Ο3 EtOH 240 4 25
27 ' Ce()2 EtOH 220 4 20
Tabulka (pokračování)
Příklad volný objem doba prodlení konverze selek.
ml min % %
23 13,3 30 90 83
24 13,6 30 84 91
25 13,6 30 97 93
26 12,6 30 91 84
27 10,3 30 100 90
i

Claims (5)

  1. PATENTOVÉ
    < r— Τ’ tSJ / > CT o ί/ϊ —í 3: λ/ CO r~ c· 3) > a o ι σ: —1 C < ΓΡ* 0 <r>· r-* O < o σ> c
    Ν'.Α R O K Y
    1. Způsob výroby cyklických laktamů reakcí nitrilu aminokarboxylových kyselin s vodou za přítomnosti —— k-a -t-a 1 y z á t o rův - y - z—n - a ~č ~ u—j- - í ~ c - í--s- e —' t— í- m ž e - s e — — — reakce provádí v kapalné fázi v reaktoru s pevným ložem za přítomnosti heterogenních katalyzátorů, které za reakčních 'podmínek nevykazují žádné rozpustné složky.
    _____
  2. 2___Zp_ůs.o.b_p.o.dl.e__nár_oku_l___v_y_z._n_a_č_u_j_í_C-í____s_e.___ t í m, že se reakce provádí při teplotě v oblasti od 140 do 320 °C.
  3. 3. Způsob podle kteréhokoliv z nároků. 1 až 2, vyznačující se tím, že se použije nitril aminokarboxylové kyseliny vzorce
    H2N - (CHz)„ - C=N kde m je 3, 4, 5 nebo 6.
  4. 4. Způsob podle nároku 3, vyznačující se t í m, Ze se jako nitril aminokarboxylové kyseliny použije nitril 6-aminokapronové kyseliny.
  5. 5. Způsob podle kteréhokoliv z nároků l až 4, vyznačující se tím, že se použije 1 až,
    50 % hmotn. roztok nitrilu aminokarboxylové kyseliny ve vodě nebo ve směsích voda/organické rozpouštědlo.
CZ961445A 1993-11-20 1994-11-15 Způsob výroby kaprolaktanu CZ284794B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4339648A DE4339648A1 (de) 1993-11-20 1993-11-20 Verfahren zur Herstellung von Caprolactam

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ144596A3 true CZ144596A3 (en) 1996-08-14
CZ284794B6 CZ284794B6 (cs) 1999-03-17

Family

ID=6503070

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ961446A CZ284795B6 (cs) 1993-11-20 1994-11-15 Způsob výroby kaprolaktanu
CZ961445A CZ284794B6 (cs) 1993-11-20 1994-11-15 Způsob výroby kaprolaktanu

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ961446A CZ284795B6 (cs) 1993-11-20 1994-11-15 Způsob výroby kaprolaktanu

Country Status (25)

Country Link
US (2) US5646277A (cs)
EP (2) EP0729453B1 (cs)
JP (2) JP3824321B2 (cs)
KR (2) KR100310508B1 (cs)
CN (2) CN1061976C (cs)
AT (2) ATE214047T1 (cs)
AU (2) AU678643B2 (cs)
BR (2) BR9408100A (cs)
CA (2) CA2176741C (cs)
CZ (2) CZ284795B6 (cs)
DE (3) DE4339648A1 (cs)
DK (1) DK0729453T3 (cs)
ES (2) ES2129791T3 (cs)
FI (1) FI112651B (cs)
HU (1) HU218503B (cs)
MY (2) MY111913A (cs)
NO (1) NO304594B1 (cs)
NZ (1) NZ276096A (cs)
PL (2) PL314527A1 (cs)
PT (1) PT729453E (cs)
RU (2) RU2119912C1 (cs)
SG (2) SG47102A1 (cs)
TW (1) TW382624B (cs)
UA (2) UA41965C2 (cs)
WO (2) WO1995014665A1 (cs)

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4443125A1 (de) * 1994-12-03 1996-06-05 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Caprolactam
DE19500041A1 (de) * 1995-01-03 1996-07-04 Basf Ag Verfahren zur kontinuierlichen Reinigung von aus 6-Aminocapronitril hergestelltem Roh-Caprolactam
FR2729949A1 (fr) * 1995-01-27 1996-08-02 Rhone Poulenc Chimie Procede de preparation de lactame
DE19517823A1 (de) * 1995-05-18 1996-11-21 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Caprolactam
DE19517821A1 (de) * 1995-05-18 1996-11-21 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Caprolactam
DE19518474A1 (de) * 1995-05-19 1996-11-21 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Carbonsäurederivaten
FR2735471B1 (fr) * 1995-06-16 1997-08-22 Rhone Poulenc Chimie Procede de preparation de lactames
DE19623662A1 (de) * 1996-06-13 1997-12-18 Basf Ag Verfahren zur Reinigung von epsilon-Caprolactam
DE19632006A1 (de) * 1996-08-08 1998-02-12 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Lactamen
US5877314A (en) * 1997-02-14 1999-03-02 Dsm N.V. Process to continuously prepare an aqueous mixture of episilon caprolactum and episilon caprolactum precursors
DE19718706A1 (de) * 1997-05-02 1998-11-05 Basf Ag Verfahren zur Herstellung cyclischer Lactame
DE19738464A1 (de) * 1997-09-03 1999-03-04 Basf Ag Verwendung von Formkörpern als Katalysator zur Herstellung von Caprolactam
DE19738463C2 (de) 1997-09-03 1999-09-23 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Caprolactam
WO1999011615A1 (de) * 1997-09-03 1999-03-11 Basf Aktiengesellschaft Als katalysator geeignete formmassen
DE19804023A1 (de) 1998-02-02 1999-08-05 Basf Ag Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Polyamiden aus Aminonitrilen
DE19804014A1 (de) 1998-02-02 1999-08-05 Basf Ag Diskontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Polyamiden aus Aminonitrilen
DE19804033A1 (de) 1998-02-02 1999-08-05 Basf Ag Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Polyamiden aus Aminonitrilen
DE19808190A1 (de) * 1998-02-26 1999-09-02 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polyamiden
DE19808490A1 (de) 1998-02-27 1999-09-02 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polyamiden aus Aminocarbonsäureverbindungen
DE19808489A1 (de) 1998-02-27 1999-09-02 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polymermischungen aus Aminonitrilen und thermoplastischen Polymeren
DE19811880A1 (de) * 1998-03-18 1999-09-23 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Lactamen
US6346641B1 (en) 1998-07-20 2002-02-12 Basf Aktiengesellschaft Method for simultaneous production of 6-aminocapronitrile and hexamethylenediamine
FR2781393B1 (fr) 1998-07-22 2000-08-25 Rhone Poulenc Fibres Procede de regeneration d'un catalyseur d'hydrolyse cyclisante d'un aminonitrile en lactame et utilisation du catalyseur regenere pour la fabrication de lactames
FR2781796B1 (fr) * 1998-07-28 2000-09-22 Rhone Poulenc Fibres Procede de deshydratation de lactame
DE19839338A1 (de) 1998-08-28 2000-03-02 Basf Ag Verbessertes Verfahren zur gleizeitigen Herstellung von 6-Aminocapronitril und Hexamethylendiamin
DE19846014A1 (de) 1998-10-06 2000-04-13 Basf Ag Beschleuniger für die Herstellung von Polyamiden aus Aminonitrilen
DE10021191A1 (de) * 2000-05-03 2001-11-08 Basf Ag Verfahren zur Herstellung eines Polymers unter Verwendung von Caprolactam
DE10021201A1 (de) 2000-05-03 2001-11-08 Basf Ag Verfahren zur Herstellung cyclischer Lactame
MY127068A (en) * 2000-06-05 2006-11-30 Basf Ag Removal of ammonia from solutions including caprolactam and ammonia
DE10033518A1 (de) * 2000-07-11 2002-01-24 Basf Ag Verfahren zur Abtrennung von Ammoniak
US6437089B1 (en) 2001-06-01 2002-08-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the production of nylon 6
DE102004027022A1 (de) * 2004-06-02 2006-01-05 Basf Ag Verfahren zur Abtrennung von Ammoniak und Wasser aus Lactam-haltigen Gemischen
FR2944791B1 (fr) * 2009-04-27 2012-02-10 Rhodia Operations Procede de preparation de lactames.

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2301964A (en) * 1941-09-12 1942-11-17 Du Pont Method of preparing lactams
JPS4821958B1 (cs) * 1969-01-28 1973-07-02
EP0150295A3 (en) * 1983-12-19 1988-03-30 Allied Corporation Selective production of n-substituted amides by use of cu(o)/metallic oxides catalyst compositions
US4625023A (en) * 1985-09-03 1986-11-25 Allied Corporation Selective conversion of aliphatic and aromatic aminonitriles and/or dinitriles into lactams
US4628085A (en) * 1985-09-03 1986-12-09 Allied Corporation Use of silica catalyst for selective production of lactams

Also Published As

Publication number Publication date
KR960705776A (ko) 1996-11-08
PL314527A1 (en) 1996-09-16
WO1995014664A1 (de) 1995-06-01
NO962021D0 (no) 1996-05-15
EP0729453B1 (de) 2002-03-06
UA41965C2 (uk) 2001-10-15
DK0729453T3 (da) 2002-05-21
ES2173162T3 (es) 2002-10-16
CZ144696A3 (en) 1996-08-14
PL179509B1 (pl) 2000-09-29
DE59408049D1 (de) 1999-05-06
EP0729454B1 (de) 1999-03-31
NZ276096A (en) 1997-05-26
JP3824321B2 (ja) 2006-09-20
CN1141626A (zh) 1997-01-29
ATE214047T1 (de) 2002-03-15
TW382624B (en) 2000-02-21
CZ284794B6 (cs) 1999-03-17
HU9601337D0 (en) 1996-07-29
NO304594B1 (no) 1999-01-18
JPH09505571A (ja) 1997-06-03
EP0729454A1 (de) 1996-09-04
CN1070476C (zh) 2001-09-05
KR100310508B1 (ko) 2002-02-19
AU1065095A (en) 1995-06-13
KR100310509B1 (ko) 2002-02-19
HU218503B (hu) 2000-09-28
CA2176836C (en) 2004-02-10
PT729453E (pt) 2002-07-31
PL314526A1 (en) 1996-09-16
FI962069A (fi) 1996-05-15
US5646277A (en) 1997-07-08
JPH09505570A (ja) 1997-06-03
BR9408100A (pt) 1997-08-05
FI962069A0 (fi) 1996-05-15
UA41964C2 (uk) 2001-10-15
CA2176741A1 (en) 1995-06-01
EP0729453A1 (de) 1996-09-04
HUT74976A (en) 1997-03-28
ES2129791T3 (es) 1999-06-16
SG55170A1 (en) 1998-12-21
CA2176741C (en) 2004-02-03
WO1995014665A1 (de) 1995-06-01
MY111913A (en) 2001-02-28
US5739324A (en) 1998-04-14
SG47102A1 (en) 1998-03-20
CZ284795B6 (cs) 1999-03-17
BR9408099A (pt) 1997-08-05
RU2120437C1 (ru) 1998-10-20
NO962021L (no) 1996-05-15
AU8143594A (en) 1995-06-13
CN1139920A (zh) 1997-01-08
CN1061976C (zh) 2001-02-14
MY111427A (en) 2000-04-29
AU678643B2 (en) 1997-06-05
JP4249257B2 (ja) 2009-04-02
DE59410076D1 (de) 2002-04-11
CA2176836A1 (en) 1995-06-01
DE4339648A1 (de) 1995-05-24
RU2119912C1 (ru) 1998-10-10
KR960705775A (ko) 1996-11-08
FI112651B (fi) 2003-12-31
ATE178318T1 (de) 1999-04-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ144596A3 (en) Process for preparing caprolactam
KR100453675B1 (ko) 카프롤락탐및헥사메틸렌디아민의병산방법
CZ197297A3 (cs) Způsob kontinuálního čištění surového kaprolaktamu vyrobeného ze 6-aminokapronitrilu
CZ289886B6 (cs) Způsob současné výroby kaprolaktamu a hexamethylendiaminu
US5874575A (en) Preparation of caprolactam
US5717090A (en) Simultaneous preparation of caprolactam and hexamethylenediamine
KR100437858B1 (ko) 카프로락탐의제조방법
MXPA97008580A (en) Preparation of carboxil acid derivatives
US20020007058A1 (en) Process to continuously prepare an aqueous mixture of epsilon-caprolactam and epsilon-caprolactam precursors
US6683180B2 (en) Method for the production of caprolactam
TW379219B (en) Preparation of caprolactam
WO2001025195A1 (en) Processes for producing epsilon caprolactams
CZ20004211A3 (cs) Způsob přípravy aminonitrilu a diaminu
MXPA97003955A (en) Caprolact preparation
MXPA97004863A (en) Simultaneous preparation of caprolactama yhexametilendiam

Legal Events

Date Code Title Description
IF00 In force as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20051115