CS276925B6 - Cross-linked hydrogels, process for preparing thereof and their application as a wound cover - Google Patents
Cross-linked hydrogels, process for preparing thereof and their application as a wound cover Download PDFInfo
- Publication number
- CS276925B6 CS276925B6 CS90593A CS5939290A CS276925B6 CS 276925 B6 CS276925 B6 CS 276925B6 CS 90593 A CS90593 A CS 90593A CS 5939290 A CS5939290 A CS 5939290A CS 276925 B6 CS276925 B6 CS 276925B6
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- cross
- acid
- linked hydrogels
- hydrogels according
- butanediol
- Prior art date
Links
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 title claims description 31
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 229920001222 biopolymer Polymers 0.000 claims description 17
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 claims description 14
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 claims description 14
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical class OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 claims description 11
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 claims description 11
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 claims description 11
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 claims description 11
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 8
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 206010048629 Wound secretion Diseases 0.000 claims description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 6
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 4
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 claims description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 4
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 claims description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 3
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 102000008186 Collagen Human genes 0.000 claims description 3
- 108010035532 Collagen Proteins 0.000 claims description 3
- 229920001436 collagen Polymers 0.000 claims description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000001814 pectin Substances 0.000 claims description 3
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 claims description 3
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 claims description 3
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000001124 (E)-prop-1-ene-1,2,3-tricarboxylic acid Substances 0.000 claims description 2
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KMZHZAAOEWVPSE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC(O)CO KMZHZAAOEWVPSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229940091181 aconitic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- -1 alkali metal salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001541 aziridines Chemical class 0.000 claims description 2
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N cis-aconitic acid Chemical compound OC(=O)C\C(C(O)=O)=C\C(O)=O GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N 0.000 claims description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 claims description 2
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 claims description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 2
- GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N trans-aconitic acid Natural products OC(=O)CC(C(O)=O)=CC(O)=O GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 claims 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CYUZOYPRAQASLN-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoyloxypropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCOC(=O)C=C CYUZOYPRAQASLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PVEOYINWKBTPIZ-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid Chemical compound OC(=O)CC=C PVEOYINWKBTPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001734 carboxylic acid salts Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 claims 1
- 206010052428 Wound Diseases 0.000 description 13
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 230000028327 secretion Effects 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 2
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 230000029663 wound healing Effects 0.000 description 2
- BWLBGMIXKSTLSX-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyisobutyric acid Chemical compound CC(C)(O)C(O)=O BWLBGMIXKSTLSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBIUWALDKXACEA-UHFFFAOYSA-N 3-[bis(2,4-dioxopentan-3-yl)alumanyl]pentane-2,4-dione Chemical compound CC(=O)C(C(C)=O)[Al](C(C(C)=O)C(C)=O)C(C(C)=O)C(C)=O XBIUWALDKXACEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920000832 Cutin Polymers 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000003321 amplification Effects 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 230000036760 body temperature Effects 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000036461 convulsion Effects 0.000 description 1
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N methamphetamine Chemical compound CN[C@@H](C)CC1=CC=CC=C1 MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- 238000003199 nucleic acid amplification method Methods 0.000 description 1
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 1
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 230000003248 secreting effect Effects 0.000 description 1
- 229940047670 sodium acrylate Drugs 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L15/00—Chemical aspects of, or use of materials for, bandages, dressings or absorbent pads
- A61L15/16—Bandages, dressings or absorbent pads for physiological fluids such as urine or blood, e.g. sanitary towels, tampons
- A61L15/22—Bandages, dressings or absorbent pads for physiological fluids such as urine or blood, e.g. sanitary towels, tampons containing macromolecular materials
- A61L15/32—Proteins, polypeptides; Degradation products or derivatives thereof, e.g. albumin, collagen, fibrin, gelatin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L26/00—Chemical aspects of, or use of materials for, wound dressings or bandages in liquid, gel or powder form
- A61L26/0061—Use of materials characterised by their function or physical properties
- A61L26/008—Hydrogels or hydrocolloids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L26/00—Chemical aspects of, or use of materials for, wound dressings or bandages in liquid, gel or powder form
- A61L26/0009—Chemical aspects of, or use of materials for, wound dressings or bandages in liquid, gel or powder form containing macromolecular materials
- A61L26/0052—Mixtures of macromolecular compounds
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Hematology (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
- Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Description
Vynález se týká zesítěných hydrogelů na bázi vicemocných alkoholů, biopolymerů a syntetických polymerů, jakož i jejich použití jako lékařských krytů ran.
V posledních létech přichází na trh řada hydrogelových koloidních systémů, které slouží jako kryty ran, tyto vykazují velkou absorpční schopnost pro sekrety ran, takže se mohou ponechat více dní na ráně, což má přednost nerušeného hojení rány za vyloučení bakterií.
Příklady takovýchto materiálů jsou popsány v následujích patentech :
CA-A 1 180 622 želatina + polyethylenoxid + polyethylenimin
DE-C 28 49 570 hydrofilní derivát kyseliny poly/meth/akrylové v přítomnosti směsi polysacharidu s proteinem
DE-C 30 31 304 báze: hydrofilní ethylenicky nenasycené monomery, zesítěné difunkčními sloučeninami
EP-B 0 099 758 syntetické kolageny nebo algináty a jiné biopolymery
EP-B 0 262 405 polynatriumakrylát/kyselina polyakrylová/akryloylamid a jiné deriváty akrylamidu
EP-B 0 272 074 kopolymery nenasycených monomerů ob sáhující karboxylové skupiny + disacharidy nebo oligosacharidy
US-A 3,249 109 želatina, voda vícemocné alkoholy, pektin
US-A 4,243 656 polyakrylátová disperse +. absorpční prostředek absorbující vlhkost, želatina, voda.
Takto vyrobené kryty ran vykazují ale při praktickém použití celou řadu nedostatků.
Hydrogely na bázi biopolymerů ztrácí po absorpci sekretů ran postačující mechanickou pevnost, protože tam existující čistě fyzikální zesítění nejsou při vysoké absorpci dostatečně stálé. Při tělesné teplotě se rozpouští v sekretu rány a nedají se z rány beze zbytku odstranit. Kromě toho nejsou takové hydrogely transparentní, takže není možné pozorovat ránu bez výměny obvazu.
Hydrogely ze syntetických polymerů nemají sklon kontinuálně absorbovat sekret rány. Absorpční kapacita je zda již po relativně krátké době /asi za 2 až 3 h/ vyčerpána.
Tyto skutečnosti se týkají i produktů podle DE-C 28 49 570 a US-A 3,249 109, které lze pokládat za nejbližší stav techniky.
Úlohou vynálezu je tedy vyrobit hydrogely absorbující sekret rány, které nebudou mít shora uvedené nedostatky.
Úloha je podle vynálezu vyřešena zesítěnými hydrogely na bázi kombinace vicemocných alkoholů, biopolymerů a syntetických poCS 276925 B6 lymerů, přičemž biopolymery a syntetický polymer jsou vzájemně zesítěny.
Předmětem vynálezu je tedy elastický kryt rány, absorbující sekret rány, který je transparentní a vytvořen jako fólie, a dá se získat z vícemocných alkoholů, biopolymerů a syntetických polymerů a zesítěním biopolymerů se syntetickými polymery.
Hydrogely podle vynálezu jsou vystavěny z následujících složek:
a/ 20 až 70 % hmot. minimálně jednoho vícemocného alkoholu b/ 10 až 35 % hmot. minimálně jednoho přírodního želatinovacího prostředku /biopolymerů/ c/ 0,05 až 12 % hmot. minimálně jednoho nezesítěného kopolymerů tvořeného jednou nebí více vinylkarboxylovými kyselinami a jejich solemi /syntetický polymer/ d/ 0,05 až 10 % hmot. sítovacího prostředku e/ 0 až 50 % hmot. vody nebo fyziologického roztoku kuchyňské soli.
Z vícemocných alkoholů je výhodný glycerin, který se může používat samotný nebo ve směsi s dalšími vícemocnými alkoholy.
Jinými vícemocnými alkoholy jsou ethylenglykol, diethylenglykol , 1,2-propandiol,1,-2-butandiol,1,3-butandiol,2,3-butandiol, 1,4- butandiol, glycerinmono - acetát nebo směs těchto alkoholů.
Jako přírodní želatinovací prostředek /biopolymer/ se v první řadě používá samotná želatina nebo se želatina používá ve směsi s jinými biopolymery, výhodné jsou algináty. Obvzláště výhodné je kombinace sestávající z želatiny a natriumalginátu v hmotnostním poměru 5 : 1 až 30 : 1.'
Z dalších biopolymerů, které se mohou používat samotné nebo ve směsi se želatinou lze jmenovat kolageny a pektiny.
Nezesítěný kopolymer používaný jako syntetický polymer je vystavěn minimálně z jedné vinylkarboxylové kyseliny a minimálně z jedné soli alkalických kovů nebo amoniové soli. Z vinylkarboxylových kyselin jsou výhodné kyselina akrylová, kyselina metakrylová a/nebo kyselina β-akryloyxloxypropionová. Jiné vhodné vinylkarboxylové kyseliny jsou vinyloctvá kyselina, maleinová kyselina, fumarová kyselina, krotonová kyselina, akonitová kyselina, itakonová kyselina a směsi těchto kyselin.
Sítovací prostředky použité podle vynálezu jsou vybrány výhodně ze skupiny kovových chelátů, estaru ortotitaničité kyseliny, epoxidů, azitidinů, triazinů nebo melaminformaldehydových pryskyřic. Obvzláště vhodné zde jsou aziridiny a skupina kovových chelátů, například acetylacetonáty, například acetylacetonáty skupiny přechodových kovů jako titanacetylacetonát, zirkonacetylacetonátu. Sítovací prostředky vyvolávají zesítění biopolymerů se syntetickým polymerem na s výhodou trojrozměrné sítě.
Hydrogel absorbující sekret rány, podle vynálezu se vyrobí tím, že se složky, popřípadě za míchání a zahřívání homogenizují.
Při tom je výhodné přidávat sitovadlo až do homogenně promísené hmoty ostatních složek. Takto získaná hmota polymeru se potom nanáší na pokovenou /s výhodou pohliníkovanou/ fólii nosiče se vhodné syntetické látky, zejména PETP a zahřívá se například 20 minut na 100 °C. Jako hotový produkt se získá transparentní, elastická fólie.
Hydrogel podle vynálezu vykazuje oproti hydrogelům na bázi syntetického polymeru a bázi biopolymeru překvapivě velkou propustnost pro vodní páru, jakož i elasticitu a flexibilitu. Dále hydrogel podle vynálezu absorbuje plynule po srovnatelně dlouhé období sekret rány a zřetelně převyšuje ve své absorpční schopnosti obvykle prodávaný hydrogel na bázi syntetických polymerů, které již po srovnatelně krátké době dosahují svou maximální absorpci. Kombinace absorpce a vysoké propustnosti hydrogelů podle vynálezu pro páru, vytváří na ráně konstatní vlhké prostředí, které vede k urychlenému hojení. Hydrogely podle vynálezu jsou kromě toho transparentní a umožňují tak pozorovat průběh hojení rány, takže u málo secernujících ran se může obvaz měnit v delších intervalech.
Hydrogely podle vynálezu vynikají nad známými hydrogely na bázi biopolymerů vedle transparence, elasticity a flexibility především tím, že se nerozpouští v sekretu rány.
Vynález se dále týká také použití hydrogelů podle vynálezu jako kryt rány.
Vynález je dále blíže vysvětlen následujícími příklady Příklad 1
V 1 litrové baňce se za stálého míchání při 95 °C homogenizuje směs sestávající ze 70 g glycerinu, 30 g želatiny, 30 g vody a 5,4 g kopolymeru kyseliny akrylové s natrumakrylátem /18% roztok ve směsi glycerinu a vody 3:1/. Roztavená homogenní hmota se doplní 18 g titanacetylacetonátu ve formě 10% alkoholického roztoku.
Takto připravenou hmotu polymeru se povléká aluminizovaná PETP fólie a zahřívá se 20 minut na 100 °C. Jako hotový produkt se získá transparentní, elastická fólie, jejíž vlastnosti jsou uvedeny v tabulce.
Příklad 2
K roztavené hmotě popsané v příkladu 1 se přimíchá 30 g aluminiumacetylacetonátu ve formě 5% athylacetátového roztoku. Vlastnosti hydrogelů získaného popovlečení a usušení /20 minut při 100 °C/ ukazuje následující tabulka.
Příklad 3
Konečně jak je uvedeno v příkladu 1 se směs sestávající ze 60 g glycerinu, 10 g 1,2-propandiolu, 35 g želatiny, 45 g vody a 6,2 g kopolymeru kyseliny β - akryloylosypropionové /15% roztok ve směsi glycerinu a vody 4:1/ se homogenizuje za stálého míchání při 95 °C. Roztavená hmota se smíchá se 4,5 g melaminformaldehy/ dové pryskyřice a zpracuje se na hotvý produkt ta, jak to bylo popsáno v příkladu 1. Zkušební hodnoty lez také seznat z tabulky.
Pro srovnání byly použity filmy hydrogelu na bázi biopolymerů, jakož i na bázi syntetických polymerů, jejichž vlastnosti jsou také uvedeny v následující tabulce.
označení tlouštka barva transpa- elasti- flexibili- maximální
| produktu | /mm/ | rence | čita | ta | pnutí /%/ |
| Cutinova+ | 0,23 | bez- trans- | žádná | žádná | 45 |
| barvá parent- | protože | /sít se | |||
| ní | zesílení | trhá/ | |||
| Varihe- sive | 1,50 | medová žádná | žádná | žádná | 60 |
| příklad 1 | 0,56 | nažlou-trans- | dobrá | velmi | fle- 83 |
| tlá parent- | xibilní | ||||
| příklad 2 | 0,58 | ní nažlou-trans- | dobrá | velmi | fle- 105 |
| tlá parent- | xibilní | ||||
| příklad 3 | 0,60 | ní nažlou-trans- | dobrá | velmi | fle- 210 |
| tlá parent- | xibilní | ||||
| ní | |||||
| označení produktu | lepivost | WDD | pohlcování | ||
| /g/m3 | 24 h/ | vody /24 h/ | |||
| - | hmot. % | ||||
| Cutinova1- | žádná | 39 | 500 | ||
| Varihesive | ++ | silně lepí | 2 085 | 360 | |
| příklad 1 | dobrá adheze | 3 461 | 483 | ||
| příklad 2 | dobrá adheze | 2 603 | 450 | ||
| příklad 3 | dobrá adheze | 2 477 | 468 |
+ Cutinova : složení: polyvinylalkohol == Varihesive : složení: želatina, karboxymethylcelulóza, pryskyřice působící lepivost
Claims (10)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Zesítěné hydrogely pro absorpci sekretu rány, vyznačuje! se tím, že jsou vystavěny z následujících složek:a/ 20 až 70 % hmot. minimálně jednoho vícemocného alkoholu, b/ 10 až 35 % hmot. minimálně jednoho přírodného želatinovacího prostředku /biopolymeru/ c/0,05 až 12 % hmot. minimálně jednoho nezesítěného kopolymeru z jedné nebo více vinylkarboxylových kyselin a jejich nebo více vinylkarobxylových kyselin a jejich solí /syntetického polymeru/ d/ 0,05 až 10 % hmot. sítovacího prostředku.
- 2. Zesítěné hydrogely podle bodu 1, vyznačující se tím, že jsou dodatečně vystavěny z e/ až 50 % hmot. vody nebo fyziologického roztoku kuchyňské soli.
- 3. Zesítěné hydrogely podle bodů 1 nebo 2, vyznačující se tím, že vícemocný alkohol a/ je glycerin, ethylenglykol, diethylenglykol, 1,2-propandiol, 1,3-propandiol, 1,2-butandiol,1,3-butandiol, 2,3-butandiol, 1,4-butandiol, glycerinmonoacetát nebo směs těchto alkoholů.
- 4. Zesítěné hydrogely podle jednoho z bodů 1, až 3, vyznačující se tím, že přirozený želatinovací prostředek b/ je kolagen, želatina, pektin nebo jejich směsi nebo směs želatiny s natriumalginátem v poměru 30 : 1 až 5 : 1.
- 5. Zesítěné hydrogely podle jednoho z bodů 1 až 4, vyznačující se tím, že kopolymery c/ jsou sole alkalických kovů a/nebo ammoniové sole vinylkarboxylových kyselin.
- 6. Zesítěné hydrogely podle jednoho z bodů 1 až 5 vyznačující se tím, že poměr polyvinylkarboxylové kyseliny a soli polyvinylkarboxylové kyseliny v kopolymerech c/ se pohybuje v rozmezí 10 : 1 až 1 : 10.
- 7. Zesítěné hydrogely podle jednoho z bodů 1 až 6, vyznačující se tím, že vinylkarboxylová kyselina kopolymeru c/ je kyselina akrylová, kyselina metakrylová nebo β-akryloyloxypropionová kyselina, kyselina vinyloctová, kyselina maleinová, kyselina fumarová, kyselina krotonová, kyselina akonitová a/nebo kyselina itakonová.
- 8. Zesítěné hydrogely podle jednoho z bodů 1 až 7, vyznačující se tím, že sítovací prostředek d/ je zvolen ze skupiny kovových chelátů, esterů kyseliny ortotitaničité,-epoxidů, aziridinů, triazinů nebo melaminformaldehydových pryskyřic.
- 9. Zesítěné hydrogely podle jednoho z bodů 1 až 8, vyznačuje! se tím, že sítovací prostředek d/ vytváří trojrozměrnou sít z biopolymerů a syntetických polymerů.
- 10. Použití zesítěných hydrogelů podle bodů 1 až 9 v nesterilní nebo sterilní formě jako krytu ran.Konec dokumentu
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3903672A DE3903672C1 (cs) | 1989-02-08 | 1989-02-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS5939290A2 CS5939290A2 (en) | 1991-10-15 |
| CS276925B6 true CS276925B6 (en) | 1992-09-16 |
Family
ID=6373623
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS90593A CS276925B6 (en) | 1989-02-08 | 1990-02-07 | Cross-linked hydrogels, process for preparing thereof and their application as a wound cover |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5135755A (cs) |
| EP (1) | EP0382128B1 (cs) |
| JP (1) | JPH082368B2 (cs) |
| KR (1) | KR950003695B1 (cs) |
| AT (1) | ATE126070T1 (cs) |
| BG (1) | BG60006B2 (cs) |
| BR (1) | BR9000531A (cs) |
| CA (1) | CA2009475A1 (cs) |
| CS (1) | CS276925B6 (cs) |
| DD (1) | DD292138A5 (cs) |
| DE (2) | DE3903672C1 (cs) |
| DK (1) | DK0382128T3 (cs) |
| ES (1) | ES2078915T3 (cs) |
| FI (1) | FI102725B (cs) |
| GR (1) | GR3017878T3 (cs) |
| HU (1) | HU204189B (cs) |
| IE (1) | IE72218B1 (cs) |
| IL (1) | IL93166A (cs) |
| NO (1) | NO180668C (cs) |
| PL (1) | PL163801B1 (cs) |
| PT (1) | PT93078A (cs) |
| RO (1) | RO105547B1 (cs) |
| RU (1) | RU2086234C1 (cs) |
Families Citing this family (78)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3903672C1 (cs) * | 1989-02-08 | 1990-02-01 | Lohmann Gmbh & Co Kg | |
| US5106629A (en) * | 1989-10-20 | 1992-04-21 | Ndm Acquisition Corp. | Transparent hydrogel wound dressing |
| DE4007668A1 (de) * | 1990-03-10 | 1991-09-12 | Beiersdorf Ag | Hydrogelschaeume und verfahren zu deren herstellung |
| US5847023A (en) * | 1990-10-26 | 1998-12-08 | Mdv Technologies, Inc. | Thermal irreversible gel corneal contact lens formed in situ |
| US5762620A (en) * | 1992-04-02 | 1998-06-09 | Ndm Acquisition Corp. | Wound dressing containing a partially dehydrated hydrogel |
| GB9208731D0 (en) * | 1992-04-22 | 1992-06-10 | Squibb & Sons Inc | Hydrocolloid wound gel |
| US5549914A (en) * | 1992-12-14 | 1996-08-27 | Sween Corporation | Heat stable wound care gel |
| DE4336301C2 (de) * | 1993-10-25 | 1997-05-07 | Arbo Tec Sensor Technologie Gm | Elektrisch leitfähige Hydrogelzusammensetzung, Verfahren zur Herstellung eines Hydrogels und deren Verwendung |
| GB2284606A (en) * | 1993-11-24 | 1995-06-14 | Aspid S A De C V | Polymerised collagen-based anti-fibroid composition |
| US5674275A (en) * | 1994-04-06 | 1997-10-07 | Graphic Controls Corporation | Polyacrylate and polymethacrylate ester based hydrogel adhesives |
| US5614586A (en) * | 1994-04-06 | 1997-03-25 | Graphic Controls Corporation | Polyacrylate and Polymethacrylate ester based hydrogel adhesives |
| GB2291348B (en) * | 1994-07-18 | 1999-01-20 | Johnson & Johnson Medical | Sterile gel composition for wound treatment comprising alginate and polyhydric alcohol |
| US5502042A (en) * | 1994-07-22 | 1996-03-26 | United States Surgical Corporation | Methods and compositions for treating wounds |
| US5905092A (en) * | 1994-09-27 | 1999-05-18 | Virotex Corporation Reel/Frame | Topical antibiotic composition providing optimal moisture environment for rapid wound healing that reduces skin contraction |
| US5631301A (en) * | 1994-09-27 | 1997-05-20 | Virotex Corporation | Topical antibiotic composition providing optimal moisture environment |
| US5676967A (en) * | 1995-04-18 | 1997-10-14 | Brennen Medical, Inc. | Mesh matrix wound dressing |
| US6833408B2 (en) | 1995-12-18 | 2004-12-21 | Cohesion Technologies, Inc. | Methods for tissue repair using adhesive materials |
| ES2373200T3 (es) | 1995-12-18 | 2012-02-01 | Angiodevice International Gmbh | Composiciones de pol�?meros reticulados y métodos para su uso. |
| US7883693B2 (en) | 1995-12-18 | 2011-02-08 | Angiodevice International Gmbh | Compositions and systems for forming crosslinked biomaterials and methods of preparation of use |
| US7435425B2 (en) * | 2001-07-17 | 2008-10-14 | Baxter International, Inc. | Dry hemostatic compositions and methods for their preparation |
| US8603511B2 (en) | 1996-08-27 | 2013-12-10 | Baxter International, Inc. | Fragmented polymeric compositions and methods for their use |
| US6066325A (en) * | 1996-08-27 | 2000-05-23 | Fusion Medical Technologies, Inc. | Fragmented polymeric compositions and methods for their use |
| US8303981B2 (en) | 1996-08-27 | 2012-11-06 | Baxter International Inc. | Fragmented polymeric compositions and methods for their use |
| US5851229A (en) * | 1996-09-13 | 1998-12-22 | Meadox Medicals, Inc. | Bioresorbable sealants for porous vascular grafts |
| US6090915A (en) * | 1996-10-18 | 2000-07-18 | Hormel Foods Corporation | Collagen or gelatin crumble composition and uses |
| US20020086423A1 (en) * | 1997-09-09 | 2002-07-04 | Toshiaki Takezawa | Hydrogel thin film containing extracellular matrix components |
| JPH11158026A (ja) * | 1997-12-01 | 1999-06-15 | Shiseido Co Ltd | 保湿剤及び皮膚外用剤 |
| US6121375A (en) * | 1999-02-11 | 2000-09-19 | Hydromer, Inc. | Gels formed by the interaction of poly(aldehyde) with various substances |
| US6410519B1 (en) | 1999-03-04 | 2002-06-25 | United States Surgical Corporation | Scar reduction |
| US20040235791A1 (en) * | 2002-01-25 | 2004-11-25 | Gruskin Elliott A. | Scar reduction |
| DE60327752D1 (de) * | 2002-03-14 | 2009-07-09 | Medrx Co Ltd | Topisches medikament für wunden |
| GB0300625D0 (en) * | 2003-01-10 | 2003-02-12 | Bristol Myers Squibb Co | Wound dressing |
| ITMI20030414A1 (it) * | 2003-03-06 | 2004-09-07 | Biofarm S R L Ora Biofarmitalia S P A | Tampone con strato di gel con attivita' cosmetica o terapeutica. |
| US8834864B2 (en) * | 2003-06-05 | 2014-09-16 | Baxter International Inc. | Methods for repairing and regenerating human dura mater |
| US7927626B2 (en) * | 2003-08-07 | 2011-04-19 | Ethicon, Inc. | Process of making flowable hemostatic compositions and devices containing such compositions |
| US7329531B2 (en) | 2003-12-12 | 2008-02-12 | Scimed Life Systems, Inc. | Blood-tight implantable textile material and method of making |
| CN104174071A (zh) | 2004-04-28 | 2014-12-03 | 安希奥设备国际有限责任公司 | 用于形成交联生物材料的组合物和系统及关联的制备方法与用途 |
| EP1796602A4 (en) | 2004-09-17 | 2016-10-19 | Angiotech Pharm Inc | MULTIFUNCTIONAL COMPOUNDS FOR PRODUCING NETWORKED BIOMATERIALS AND MANUFACTURING AND USE METHOD THEREFOR |
| US20090177226A1 (en) * | 2005-05-05 | 2009-07-09 | Jon Reinprecht | Bioabsorbable Surgical Compositions |
| AU2007267338B2 (en) * | 2006-05-31 | 2013-04-04 | Baxter Healthcare S.A. | Method for directed cell in-growth and controlled tissue regeneration in spinal surgery |
| TWI436793B (zh) * | 2006-08-02 | 2014-05-11 | Baxter Int | 快速作用之乾密封膠及其使用和製造方法 |
| WO2009022358A1 (en) * | 2007-08-10 | 2009-02-19 | Luigi Ambrosio | Superabsorbent polymer hydro gels and a method of preparing thereof |
| KR20100091994A (ko) * | 2007-10-30 | 2010-08-19 | 백스터 인터내셔널 인코포레이티드 | 내장 또는 벽측 결손 치료용 재생 생기능성 콜라겐 생매트릭스의 용도 |
| CA2716872C (en) | 2008-02-29 | 2015-02-10 | Ferrosan Medical Devices A/S | Device for promotion of hemostasis and/or wound healing |
| US8617542B2 (en) * | 2008-04-03 | 2013-12-31 | Kane Biotech Inc. | DispersinB™, 5-fluorouracil, deoxyribonuclease I and proteinase K-based antibiofilm compositions and uses thereof |
| US9039783B2 (en) | 2009-05-18 | 2015-05-26 | Baxter International, Inc. | Method for the improvement of mesh implant biocompatibility |
| DK2442835T3 (en) * | 2009-06-16 | 2015-03-16 | Baxter Int | Styptic sponge |
| CN102695500A (zh) | 2009-11-09 | 2012-09-26 | 聚光灯技术合伙有限责任公司 | 多糖基水凝胶 |
| US8795727B2 (en) | 2009-11-09 | 2014-08-05 | Spotlight Technology Partners Llc | Fragmented hydrogels |
| CA2784432C (en) * | 2009-12-16 | 2019-01-15 | Baxter Healthcare S.A. | Hemostatic sponge |
| CZ302380B6 (cs) * | 2010-02-18 | 2011-04-20 | Univerzita Tomáše Bati ve Zlíne | Suchá substance hydrogelu pro krytí ran a zpusob její prípravy |
| SA111320355B1 (ar) | 2010-04-07 | 2015-01-08 | Baxter Heathcare S A | إسفنجة لايقاف النزف |
| US10189773B2 (en) | 2010-05-07 | 2019-01-29 | Medicus Biosciences, Llc | In-vivo gelling pharmaceutical pre-formulation |
| CN103037845B (zh) | 2010-06-01 | 2015-11-25 | 巴克斯特国际公司 | 用于制备干燥、稳定的止血组合物的方法 |
| BR112012030457B1 (pt) | 2010-06-01 | 2021-03-09 | Baxter International Inc. | processo para fabricar uma composição hemostática seca e estável, recipiente acabado final, método para prover uma composição hemostática pronta para uso, e, kit para administrar uma composição hemostática |
| JP5973997B2 (ja) | 2010-06-01 | 2016-08-23 | バクスター・インターナショナル・インコーポレイテッドＢａｘｔｅｒ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｉｎｃｏｒｐ０Ｒａｔｅｄ | 乾燥した安定な止血用組成物を作製するためのプロセス |
| TW201219480A (en) * | 2010-11-10 | 2012-05-16 | Far Eastern New Century Corp | Chlorinated polymer enhancing the wettability of silicone hydrogel, silicone hydrogel comprising the same and ocular article made therefrom |
| US11083821B2 (en) | 2011-08-10 | 2021-08-10 | C.P. Medical Corporation | Biocompatible hydrogel polymer formulations for the controlled delivery of biomolecules |
| US10111985B2 (en) | 2011-08-10 | 2018-10-30 | Medicus Biosciences, Llc | Biocompatible hydrogel polymer formulations for the controlled delivery of biomolecules |
| CA2851338C (en) | 2011-10-11 | 2019-11-05 | Baxter International Inc. | Hemostatic compositions |
| MX356185B (es) | 2011-10-11 | 2018-05-17 | Baxter Int | Composiciones hemostaticas. |
| CA2853356C (en) | 2011-10-27 | 2021-03-23 | Baxter International Inc. | Hemostatic compositions |
| EP2822474B1 (en) | 2012-03-06 | 2018-05-02 | Ferrosan Medical Devices A/S | Pressurized container containing haemostatic paste |
| AU2013259166B2 (en) | 2012-05-11 | 2016-03-10 | Theragenics Corporation | Biocompatible hydrogel treatments for retinal detachment |
| EP2825216B1 (en) | 2012-06-12 | 2015-08-19 | Ferrosan Medical Devices A/S | Dry haemostatic composition |
| WO2014202760A2 (en) | 2013-06-21 | 2014-12-24 | Ferrosan Medical Devices A/S | Vacuum expanded dry composition and syringe for retaining same |
| SE538477C2 (sv) | 2013-10-24 | 2016-07-19 | Vivoline Medical Ab | Anordning för undersökning av ett isolerat slående hjärta |
| MX351120B (es) | 2013-11-07 | 2017-10-03 | Bsn Medical Gmbh | Apósito médico. |
| JP6489485B2 (ja) | 2013-12-11 | 2019-03-27 | フェロサン メディカル デバイシーズ エイ／エス | 押し出し増強因子を含んでいる乾燥組成物 |
| CN106999621B (zh) | 2014-10-13 | 2020-07-03 | 弗罗桑医疗设备公司 | 用于止血和伤口愈合的干组合物 |
| EP3237041B1 (en) | 2014-12-24 | 2020-01-29 | Ferrosan Medical Devices A/S | Syringe for retaining and mixing first and second substances |
| JP2018503685A (ja) | 2015-01-20 | 2018-02-08 | ザ・チルドレンズ・メディカル・センター・コーポレーション | 線維化を処置および予防するためのならびに創傷治癒を促進するための抗ｎｅｔ化合物 |
| WO2017005590A1 (en) | 2015-07-03 | 2017-01-12 | Ferrosan Medical Devices A/S | Syringe for mixing two components and for retaining a vacuum in a storage condition |
| US20200030480A1 (en) * | 2017-01-19 | 2020-01-30 | Lipobiomed Corporation | Pad for alleviating and treating plasma protein exudation skin diseases including atopic diseases |
| DE102017110405A1 (de) * | 2017-05-12 | 2018-11-15 | Msf Medizinische Sportwerke Frankfurt Gmbh | Ölige Pflanzenextrakte enthaltende Elemente und Pflaster, die derartige wirkstoffhaltige Elemente enthalten |
| AU2019266529B2 (en) | 2018-05-09 | 2024-05-23 | Ethicon Inc. | Method for preparing a haemostatic composition |
| CN112662001A (zh) * | 2020-12-04 | 2021-04-16 | 陕西科技大学 | 基于锆鞣剂构建互传网络结构的生物质材料膜的制备方法 |
| US11446256B1 (en) | 2021-08-20 | 2022-09-20 | Advantice Health, Llc | Aqueous wound healing formulation |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3249109A (en) * | 1963-11-01 | 1966-05-03 | Maeth Harry | Topical dressing |
| GB1384537A (en) * | 1971-05-20 | 1975-02-19 | Sterling Winthrop Group Ltd | Wound coverings |
| DE2725261C2 (de) * | 1977-06-03 | 1986-10-09 | Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V., 3400 Göttingen | Transparentes Flüssigkeitsverbandmaterial, seine Herstellung und Verwendung |
| US4243656A (en) * | 1978-05-19 | 1981-01-06 | Walliczek Erwin G | Biosynthetic polymeric compositions |
| JPS5528918A (en) * | 1978-08-18 | 1980-02-29 | Kuraray Co Ltd | Coating material |
| DE3036033A1 (de) * | 1980-09-24 | 1982-05-06 | Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V., 3400 Göttingen | Wundbehandlungsmittel in pulverform und verfahren zu seiner herstellung |
| CS216992B1 (en) * | 1980-07-21 | 1982-12-31 | Miroslav Stol | Composite polymere material for the biological and medicinal utilitation and method of preparation thereof |
| JPS59501159A (ja) * | 1982-06-24 | 1984-07-05 | スミス、ロバ−ト・アラン | 薬用ゲル組成物 |
| EP0099758B1 (en) * | 1982-07-21 | 1988-10-12 | University of Strathclyde | Composite wound dressing |
| CA1208558A (en) * | 1982-10-07 | 1986-07-29 | Kazuo Kigasawa | Soft buccal |
| US4588400A (en) * | 1982-12-16 | 1986-05-13 | Johnson & Johnson Products, Inc. | Liquid loaded pad for medical applications |
| GB8422950D0 (en) * | 1984-09-11 | 1984-10-17 | Warne K J | Hydrogel |
| US4920158A (en) * | 1989-10-11 | 1990-04-24 | Medipro Sciences Limited | Hydrogel-forming wound dressing or skin coating material |
| DE3903672C1 (cs) * | 1989-02-08 | 1990-02-01 | Lohmann Gmbh & Co Kg |
-
1989
- 1989-02-08 DE DE3903672A patent/DE3903672C1/de not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-01-24 IL IL9316690A patent/IL93166A/en not_active IP Right Cessation
- 1990-02-02 BG BG091103A patent/BG60006B2/bg unknown
- 1990-02-03 RO RO144064A patent/RO105547B1/ro unknown
- 1990-02-03 ES ES90102173T patent/ES2078915T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-02-03 EP EP90102173A patent/EP0382128B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-02-03 DE DE59009486T patent/DE59009486D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-02-03 DK DK90102173.3T patent/DK0382128T3/da active
- 1990-02-03 AT AT90102173T patent/ATE126070T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-02-05 RU SU904742980A patent/RU2086234C1/ru active
- 1990-02-06 DD DD90337639A patent/DD292138A5/de not_active IP Right Cessation
- 1990-02-06 US US07/475,608 patent/US5135755A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-02-07 PL PL90283669A patent/PL163801B1/pl unknown
- 1990-02-07 PT PT93078A patent/PT93078A/pt not_active Application Discontinuation
- 1990-02-07 KR KR1019900001447A patent/KR950003695B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1990-02-07 NO NO900581A patent/NO180668C/no unknown
- 1990-02-07 JP JP2026212A patent/JPH082368B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1990-02-07 CA CA002009475A patent/CA2009475A1/en not_active Abandoned
- 1990-02-07 IE IE43590A patent/IE72218B1/en not_active IP Right Cessation
- 1990-02-07 CS CS90593A patent/CS276925B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1990-02-07 BR BR909000531A patent/BR9000531A/pt not_active Application Discontinuation
- 1990-02-08 FI FI900629A patent/FI102725B/fi not_active IP Right Cessation
- 1990-02-08 HU HU90719A patent/HU204189B/hu not_active IP Right Cessation
-
1992
- 1992-04-29 US US07/875,488 patent/US5336501A/en not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-10-25 GR GR950402983T patent/GR3017878T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS276925B6 (en) | Cross-linked hydrogels, process for preparing thereof and their application as a wound cover | |
| US5527271A (en) | Thermoplastic hydrogel impregnated composite material | |
| JP2613604B2 (ja) | 吸収性生成物 | |
| US6372248B1 (en) | Dehydrated hydrogels | |
| US4427808A (en) | Composite polymeric material for biological and medical applications and the method for its preparation | |
| US4743244A (en) | Water absorbing polymer compositions and articles prepared therefrom | |
| US6433058B1 (en) | Superabsorbent polymers having a slow rate of absorption | |
| US4885161A (en) | Wound dressings in gelled paste form | |
| US4731067A (en) | Extended shelf life water-absorbing composition which facilitates fiber formation | |
| US4880868A (en) | Extended shelf life water-absorbing composition which facilitates fiber formation | |
| JP2974905B2 (ja) | 膨潤性創傷包帯材料 | |
| US4587284A (en) | Absorbent polymer material and its preparation | |
| JPH05192387A (ja) | 生物医学的用途のための線維素／コラーゲン膜 | |
| JP2000510360A (ja) | 脱水ヒドロゲル | |
| CN106474536A (zh) | 一种用于战创伤的液体绷带 | |
| KR20030060458A (ko) | 상처 치료용 수화겔의 제조방법 | |
| CN112451730B (zh) | 一种快速促进皮肤伤口愈合的水凝胶纱布的制备方法 | |
| WO2011100935A1 (en) | Dry material of hydrogel for wound dressing and its method of preparation | |
| CN115916272A (zh) | 胶原-生物玻璃制品及其制备方法 | |
| RU2827960C1 (ru) | Гемостатический раствор, гемостатическое изделие и способ его изготовления | |
| JPH11197231A (ja) | 高機能被覆材及びその製造方法 | |
| CZ283495A3 (en) | Polymeric compositions, process of their preparation, particularly process for preparing absorption compositions and their use |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20010207 |