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CN1564809A - 有机化合物 - Google Patents

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CN1564809A
CN1564809A CNA028195485A CN02819548A CN1564809A CN 1564809 A CN1564809 A CN 1564809A CN A028195485 A CNA028195485 A CN A028195485A CN 02819548 A CN02819548 A CN 02819548A CN 1564809 A CN1564809 A CN 1564809A
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CN
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halo
alkyl
compound
group
formula
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CNA028195485A
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P·迪克雷
T·格贝尔
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Novartis AG
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Abstract

本发明涉及通式(I)化合物及任选地其对映异构体，其中Ar1、Ar2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、W、X、a、b和c具有权利要求1给出的定义。该活性成分具有有益的杀虫特性。它们特别适合于防治温血动物的寄生虫。

Description

有机化合物
本发明涉及新的式I的氰基乙酰基化合物，
其中：
Ar1和Ar2彼此独立地表示未取代的苯基或单取代或多取代的苯基，其中取代基可彼此独立并选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C2-C6-链烯氧基、卤代-C2-C6-链烯氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基磺酰基氧基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基氧基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、C2-C6-链烯硫基、卤代-C2-C6-链烯硫基、C2-C6-链烯基亚磺酰基、卤代-C2-C6-链烯基亚磺酰基、C2-C6-链烯基磺酰基、卤代-C2-C6-链烯基磺酰基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基磺酰基氨基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基氨基、C1-C6-烷基羰基、卤代-C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、未取代的苯基氨基或单取代或多取代的苯基氨基、未取代的苯基羰基或单取代或多取代的苯基羰基；未取代的苯基或单取代或多取代的苯基，其中取代基可彼此独立并选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基；未取代的苯氧基或单取代或多取代的苯氧基，其中取代基可彼此独立并选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基；未取代的苯基乙炔基或单取代或多取代的苯基乙炔基，其中取代基可彼此独立并选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基；以及未取代的吡啶氧基或单取代或多取代的吡啶氧基，其中取代基可彼此独立并选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基；
未取代的杂芳基或单取代或多取代的杂芳基，其中取代基可彼此独立并选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯氧基、卤代-C2-C6-链烯氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C2-C6-链烯硫基、卤代-C2-C6-链烯硫基、C2-C6-链烯基亚磺酰基、卤代-C2-C6-链烯基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基、C2-C6-链烯基磺酰基、卤代-C2-C6-链烯基磺酰基、C1-C6-烷基氨基和二-C1-C6-烷基氨基；或
未取代的萘基或喹啉基，或单取代或多取代的萘基或喹啉基，其中取代基可彼此独立并选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯氧基、卤代-C2-C6-链烯氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C2-C6-链烯硫基、卤代-C2-C6-链烯硫基、C2-C6-链烯基亚磺酰基、卤代-C2-C6-链烯基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基、C2-C6-链烯基磺酰基、卤代-C2-C6-链烯基磺酰基、C1-C6-烷基氨基和二-C1-C6-烷基氨基；
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R12或者彼此独立地为氢、卤素、未取代的C1-C6-烷基或单取代或多取代的C1-C6-烷基、未取代的C2-C6-链烯基或单取代或多取代的C2-C6-链烯基、未取代的C2-C6-炔基或单取代或多取代的C2-C6-炔基，其中取代基均可彼此独立并选自卤素、C1-C6-烷氧基和卤代-C1-C6-烷氧基；未取代的C3-C6-环烷基或单取代或多取代的C3-C6-环烷基，其中取代基可彼此独立并选自卤素和C1-C6-烷基；未取代的苯基或单取代或多取代的苯基，其中取代基可彼此独立且选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基氨基或二-C1-C6-烷基氨基；
或R4和R5一起表示C2-C6-亚烷基；
W表示O、S(O)n或NR11；
n为0、1或2；
R11表示氢或C1-C6-烷基；
X表示O、S或NR12；
a表示1、2、3或4；且
b和c彼此独立地为0、1、2、3或4。
在文献中已提及各种化合物作为用于家养动物和养殖性牲畜的杀虫剂中的具有驱虫特性的活性成分。但是，这些已知化合物的生物学特性在害虫防治领域并不完全令人满意，这就是为什么需要制备其它具有杀虫特性、特别是用于防治体内寄生虫的化合物的原因；随着本发明化合物I的开发，根据本发明可解决该问题。
烷基—本身作为一个基团和作为其它基团和化合物如卤代-烷基、烷基氨基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基和烷基磺酰基的结构元素的烷基(在每种情况下适当考虑所讨论的基团或化合物中碳原子的具体数目)是直链或支链的，其中直链烷基即甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基或辛基，支链烷基例如异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基或异己基。
环烷基—本身作为一个基团和作为其它基团和化合物如卤代环烷基、环烷氧基和环烷硫基的结构元素的环烷基(在每种情况下适当考虑所讨论的基团或化合物中碳原子的具体数目)为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基或环辛基。
链烯基—本身作为一个基团和作为其它基团和化合物的结构元素的链烯基(在每种情况下适当考虑所讨论的基团或化合物中碳原子的具体数目和共轭或孤立双键)是直链或支链的，其中直链链烯基例如烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基、1-己烯基、1-庚烯基、1，3-己二烯基或1，3-辛二烯基，支链链烯基例如异丙烯基、异丁烯基、异戊二烯基(isoprenyl)、叔戊烯基、异己烯基、异庚烯基或异辛烯基。
炔基—本身作为一个基团和作为其它基团和化合物的结构元素的炔基(在每种情况下适当考虑所讨论的基团或化合物中碳原子的具体数目和共轭或孤立双键)是直链或支链的，其中直链炔基例如炔丙基、2-丁炔基、3-戊炔基、1-己炔基、1-庚炔基或3-己烯-1-炔基(3-hexen-1-inyl)或1，5-庚二烯-3-炔基(1，5-heptadien-2-inyl)，支链炔基例如3-甲基丁-1-炔基、4-乙基戊-1-炔基、4-甲基己-2-炔基或2-甲基-庚-3-炔基。
杂芳基为吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吲哚基或吲唑基，优选吡啶基或噻吩基，特别是吡啶基。
通常，卤素表示氟、氯、溴或碘。该定义同样适用于与其它定义联合的卤素，如卤代烷基或卤代苯基中的卤素。
卤素取代的含碳基团和化合物可被部分卤代或全卤代，其中在多卤代的情况下，卤素取代基可以相同或不同。本身作为一个基团和作为其它基团和化合物如卤代烷氧基或卤代烷硫基的结构元素的卤代烷基的实例有被氟、氯和/或溴单取代至三取代的甲基，如CHF2或CF3；被氟、氯和/或溴单取代至五取代的乙基，如CH2CF3、CF2CF3、CF2CCl3、CF2CHCl2、CF2CHF2、CF2CFCl2、CF2CHBr2、CF2CHClF、CF2CHBrF或CClFCHClF；被氟、氯和/或溴单取代至七取代的丙基或异丙基，如CH2CHBrCH2Br、CF2CHFCF3、CH2CF2CF3或CH(CF3)2；被氟、氯和/或溴单取代至九取代的丁基或一种其异构体，如CF(CF3)CHFCF3或CH2(CF2)2CF3；被氟、氯和/或溴单取代至十一取代的戊基或一种其异构体，如CF(CF3)(CHF)2CF3或CH2(CF2)3CF3；以及被氟、氯和/或溴单取代至十三取代的己基或一种其异构体，如(CH2)4CHBrCH2Br、CF2(CHF)4CF3、CH2(CF2)4CF3或C(CF3)2(CHF)2CF3。
烷氧基的链长优选为1至6个碳原子。烷氧基为例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基和叔丁氧基，以及异构体戊氧基和己氧基，优选甲氧基和乙氧基。卤代烷氧基的链长优选为1至6个碳原子。卤代烷氧基为例如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2，2，2-三氟乙氧基、1，1，2，2-四氟乙氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2，2-二氟乙氧基和2，2，2-三氯乙氧基，优选二氟甲氧基、2-氯乙氧基和三氟甲氧基。
本发明范围内的优选实施方案为：
(1)式I化合物，其中Ar1和Ar2彼此独立地表示未取代的苯基或单取代或多取代的苯基，其中取代基可彼此独立并选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C2-C6-链烯氧基、卤代-C2-C6-链烯氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、卤代-C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基和二-C1-C6-烷基氨基羰基；
未取代或单取代或多取代的杂芳基，其中取代基可彼此独立并选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯氧基、卤代-C2-C6-链烯氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基和二-C1-C6-烷基氨基；或
未取代或单取代或多取代的萘基，其中取代基可彼此独立并选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯氧基、卤代-C2-C6-链烯氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基和二-C1-C6-烷基氨基；
特别是彼此独立地为未取代或单取代或多取代的苯基，其中取代基可彼此独立并选自卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基羰基、卤代-C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基和二-C1-C6-烷基氨基羰基；
未取代或单取代或多取代的杂芳基，其中取代基可彼此独立并选自卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基氨基和二-C1-C6-烷基氨基；或
未取代或单取代或多取代的萘基，其中取代基可彼此独立并选自卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基氨基和二-C1-C6-烷基氨基；
最特别的是彼此独立地为未取代或单取代或多取代的苯基，其中取代基可彼此独立并选自卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基和卤代-C1-C6-烷氧基；或
未取代或单取代或多取代的杂芳基，其中取代基可彼此独立并选自卤素、C1-C6-烷基和卤代-C1-C6-烷基；
(2)式I化合物，其中R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R12彼此独立地表示氢、卤素、未取代或单取代或多取代的C1-C4-烷基、未取代或单取代或多取代的C2-C4-链烯基、未取代或单取代或多取代的C2-C4-炔基，其中在每种情况下取代基可彼此独立并选自卤素、C1-C4-烷氧基和卤代-C1-C4-烷氧基；未取代或单取代或多取代的C3-C6环烷基，其中取代基可彼此独立并选自卤素和C1-C4-烷基；未取代或单取代或多取代的苯基，其中取代基可彼此独立并选自卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基；
特别是彼此独立地表示氢、卤素、未取代或单取代或多取代的C1-C4-烷基、未取代或单取代或多取代的C2-C4-链烯基、未取代或单取代或多取代的C2-C4-炔基，其中在每种情况下取代基可彼此独立并选自卤素、C1-C2-烷氧基和卤代-C1-C2-烷氧基；未取代或单取代或多取代的C3-C6-环烷基，其中取代基可彼此独立并选自卤素和C1-C4-烷基；
特别是彼此独立地表示氢、卤素、C1-C2-烷基或卤代-C1-C2-烷基；
(3)式I化合物，其中W为O、S、SO2或NR11；特别是O或S；尤其是O；
(4)式I化合物，其中X为O或NR12；特别是NR12；
(5)式I化合物，其中a为1或2；特别是1；
(6)式I化合物，其中b和c彼此独立地为0、1或2；特别是0或1；
(7)式I化合物，其中：
Ar1和Ar2彼此独立地表示未取代的苯基或单取代或多取代的苯基，其中取代基可彼此独立并选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C2-C6-链烯氧基、卤代-C2-C6-链烯氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、卤代-C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基和二-C1-C6-烷基氨基羰基；
未取代或单取代或多取代的杂芳基，其中取代基可彼此独立并选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯氧基、卤代-C2-C6-链烯氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基和二-C1-C6-烷基氨基；或
未取代或单取代或多取代的萘基，其中取代基可彼此独立并选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯氧基、卤代-C2-C6-链烯氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基和二-C1-C6-烷基氨基；
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R12彼此独立地表示氢、卤素、未取代或单取代或多取代的C1-C4-烷基、未取代或单取代或多取代的C2-C4-链烯基、未取代或单取代或多取代的C2-C4-炔基，其中在每种情况下取代基可彼此独立并选自卤素、C1-C4-烷氧基和卤代-C1-C4-烷氧基；未取代或单取代或多取代的C3-C6环烷基，其中取代基可彼此独立并选自卤素和C1-C4-烷基；未取代或单取代或多取代的苯基，其中取代基可彼此独立并选自卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基；
W表示O、S、SO2或NR11；
X表示O或NR12；
a表示1；且
b和c彼此独立地为0、1或2；
(8)式I化合物，其中：
Ar1和Ar2彼此独立地表示未取代或单取代或多取代的苯基，其中取代基可彼此独立并选自卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基羰基、卤代-C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基和二-C1-C6-烷基氨基羰基；
未取代或单取代或多取代的杂芳基，其中取代基可彼此独立并选自卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基氨基和二-C1-C6-烷基氨基；或
未取代或单取代或多取代的萘基，其中取代基可彼此独立并选自卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基氨基和二-C1-C6-烷基氨基；
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R12彼此独立地为氢、卤素、未取代的C1-C4-烷基或单取代或多取代的C1-C4-烷基、未取代的C2-C4-链烯基或单取代或多取代的C2-C4-链烯基、未取代的C2-C4-炔基或单取代或多取代的C2-C4-炔基，其中取代基均可彼此独立并选自卤素、C1-C2-烷氧基和卤代-C1-C2-烷氧基；未取代的C3-C6环烷基或单取代或多取代的C3-C6-环烷基，其中取代基可彼此独立并选自卤素和C1-C2-烷基；
W为O或S；
X为NR12；
a表示1；且
b和c彼此独立地为0或1；
(9)式I化合物，其中：
Ar1和Ar2彼此独立地为未取代或单取代或多取代的苯基，其中取代基可彼此独立并选自卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基和卤代-C1-C6-烷氧基；或
未取代或单取代或多取代的杂芳基，其中取代基可彼此独立并选自卤素、C1-C6-烷基和卤代-C1-C6-烷基；
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R12彼此独立地表示氢、卤素、C1-C2-烷基或卤代-C1-C2-烷基；
W表示O；
X为NR12；
a表示1；且
b和c彼此独立地为0或1。
在本发明范围内，特别优选的是表1中列出的式I化合物，且最特别的是那些合成实施例中命名的化合物。
本发明的另一个目的是游离形式或盐形式的式I化合物的制备方法，例如其特征在于：使已知的或可按照类似于相应已知化合物的制备方法制备的式II化合物，
Figure A0281954800151
其中R4、R9、R10、X、Ar1和c如以上式I所给出的定义，与已知的或可按照类似于相应已知化合物的制备方法制备的式III化合物反应，
其中R5、R6、R7、R8、Ar2、W、a和b如式I所定义且Q为离去基团，如果需要在碱性催化剂存在下进行，
或者使已知的或可按照类似于相应已知化合物的制备方法制备的式IV化合物，
Figure A0281954800161
其中R4如式I所定义且Q1为离去基团，
与式III化合物任选地在碱性催化剂存在下反应，并使由此得到的式V的中间体，
与已知的或可按照类似于相应已知化合物的制备方法制备的式VI化合物任选地在碱性催化剂存在下反应，
其中R9、R10、Ar1、X和c如式I所给出的定义，并且在每种情况下，如果需要，将根据本方法或通过另一种方法可得到的游离形式或盐形式的式I化合物转化为另一种式I化合物，对根据本方法可得到的异构体混合物进行分离，分离得到所需的异构体，和/或将根据本方法可得到的游离的式I化合物转化为盐，或将根据本方法可得到的式I化合物的盐转化为游离的式I化合物或转化为另一种盐。
以上有关化合物I的盐的陈述也类似地适用于上下文中所列出的起始物质的盐。
反应伙伴可彼此直接反应，即不加入溶剂或稀释剂，例如在熔融状态下反应。但在多数情况下，加入惰性溶剂或稀释剂或其混合物是有利的。这种溶剂或稀释剂的实例为：芳香族、脂肪族和脂环族烃类和卤代烃类，如苯、甲苯、二甲苯、1，3，5-三甲基苯、1，2，3，4-四氢化萘、氯苯、二氯苯、溴苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烯或四氯乙烯；醚类如乙醚、丙醚、异丙醚、丁醚、叔丁基甲基醚、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇二甲醚、二甲氧基乙醚、四氢呋喃或二氧杂环己烷；酮类如丙酮、甲乙酮或甲基异丁基酮；酰胺类如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二乙基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；腈类如乙腈或丙腈；以及亚砜类如二甲基亚砜。
优选的离去基团Q为卤素，优选氯。
优选的离去基团Q1为C1-C6-醇，特别是乙醇。
用于促进反应的适宜的碱为例如碱金属或碱土金属的氢氧化物、氢化物、氨基化物(amide)、链烷醇化物(alkanolate)、乙酸盐、碳酸盐、二烷基氨基化物或烷基甲硅烷基氨基化物；烷基胺类、烷撑二胺类、任选N-烷基化的、任选不饱和的环烷基胺类、碱性杂环类、氢氧化铵以及碳环胺类。可以提及的碱的例子有氢氧化钠、氢化钠、氨基化钠、甲醇钠、乙酸钠、碳酸钠、叔丁醇钾、氢氧化钾、碳酸钾、氢化钾、二异丙基氨基锂、二-(三甲基甲硅烷基)氨基化钾、氢化钙、三乙胺、二异丙基乙胺、三亚乙基二胺(triethylenediamine)、环己基胺、N-环己基-N，N-二甲基胺、N，N-二乙基苯胺、吡啶、4-(N，N-二甲基氨基)吡啶、奎宁环、N-甲基吗啉、氢氧化三甲基苄基铵，以及1，5-二氮杂双环[5，4，0]十一-5-烯(DBU)。
反应优选在约0℃至约150℃、优选约20℃至约100℃的温度范围内进行。
化合物I的盐可以以已知的方式制备。例如通过用适宜的酸或适宜的离子交换试剂进行处理可自化合物I得到酸加成盐，用适宜的碱或适宜的离子交换试剂处理可得到与碱形成的盐。
用通常的方法可将化合物I的盐转化为其游离的化合物I，例如用适宜的碱性成分或适宜的离子交换试剂处理酸加成盐，以及例如用适宜的酸或适宜的离子交换试剂处理与碱形成的盐。
用已知的方法可将化合物I的盐转化为化合物I的其它盐，例如用酸的适宜的金属盐如钠盐、钡盐或银盐(例如乙酸银)、在适宜的溶剂中处理无机酸盐如盐酸盐，可将酸加成盐转化为例如其它酸加成盐，在所述溶剂中，得到的无机盐(例如氯化银)是不溶的，因此可从反应混合物中析出。
根据所采用的方法和/或反应条件，可以得到游离形式或盐形式的具有成盐特征的化合物I。
化合物I也可以以其水合物的形式获得和/或也可包括其它溶剂，所述溶剂用于例如在必要时对以固体形式存在的化合物进行重结晶。
化合物I可任选以光学和/或几何异构体或以其混合物的形式存在。尽管没有在每种情况下都具体地提及立体化学的详细资料，但本发明同时涉及纯异构体和所有可能的异构体混合物，而且在上文和下文中都应就此理解。
基于组分的物理-化学性质差异，可用已知方法例如通过分步结晶、蒸馏和/或色谱法将由本方法或其它方法可得到的化合物I的非对映异构体混合物分离，得到纯的非对映异构体。
采用已知方法可将据此可得到的对映异构体混合物拆分为纯的异构体，例如通过用光学活性溶剂进行重结晶；通过手性吸附剂色谱法，例如醋酸纤维素高压液相色谱(HPLC)；辅以适当的微生物，通过用特异性的固化酶裂解；通过形成包含化合物，例如使用仅可络合对映异构体之一的手性冠醚进行拆分。
根据本发明，除了对相应的异构体混合物进行分离外，也可以采用通常已知的非对映选择性或对映选择性合成以获得纯的非对映异构体或对映异构体，例如通过实施本发明的方法，其中使用具有相应的适宜的立体化学的离析物。
如果单个组分具有不同的生物学功效，则分离或合成具有更高生物学活性的异构体例如对映异构体是有利的。
在本发明的方法中，所使用的起始物质和中间体优选那些可生成本专利开头所述的特别有用的化合物I的起始物质和中间体。
本发明尤其涉及实施例中所述的制备方法。
新的并根据本发明用于制备化合物I的起始物质和中间体，以及它们的使用及其制备方法同样是本发明的目的。
本发明的式I化合物具有突出的宽活性谱，并且是用于害虫防治、包括尤其是动物的体内寄生虫和体外寄生虫的防治的有价值的活性成分，同时温血动物、鱼类和植物对其具有良好的耐受性。
在本发明上下文中，体外寄生虫应特别地理解为昆虫、螨和蜱。其包括以下昆虫目：鳞翅目(Lepidoptera)、鞘翅目(Coleoptera)、同翅目(Homoptera)、异翅目(Heteroptera)、双翅目(Diptera)、缨翅目(Thysanoptera)、直翅目(Orthoptera)、虱目(Anoplura)、蚤目(Siphonaptera)、食毛目(Mallophaga)、缨尾目(Thysanura)、等翅目(Isoptera)、啮虫目(Psocoptera)和膜翅目(Hymenoptera)。但是，可特别提及的是那些困扰人或动物且携带病原体的体外寄生虫，例如苍蝇如家蝇(Musca domestica)、Musca vetustissima、秋家蝇(Musca autumnalis)、黄腹厕蝇(Fannia canicularis)、肉食麻蝇(Sarcophaga carnaria)、铜绿蝇(Lucilia cuprina)、牛皮下蝇(Hypoderma bovis)、纹皮下蝇(Hypodermalineatum)、白头裸金蝇(Chrysomyia chloropyga)、人皮蝇(Dermatobiahominis)、嗜人锥蝇(Cochliomyia hominivorax)、肠胃蝇(Gasterophilusintestinalis)、羊狂蝇(Oestrus ovis)、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、扰血蝇(Haematobia irritans)和蠓(长角亚目，Nematocera)，如蚊科(Culicidae)、蚋科(Simuliidae)、毛蛉科(Psychodidae)，还包括吸血寄生虫，例如蚤如猫栉头蚤(Ctenocephalides felis)和犬栉头蚤(Ctenocephalides canis)(猫和犬蚤)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)、人蚤(Pulex irritans)、沙蚤(Dermatophilus penetrans)，虱如Damalina ovis、人虱(Pediculushumanis)，biting flies和马蝇(虻科，Tabanidae)，麻虻属(Haematopotaspp.)如高额麻虻(Haematopota pluvialis)，虻科属(Tabanidea spp.)如Tabanus nigrovittatus，斑虻属(Chrysopsinae spp.)如黑尾斑虻(Chrysopscaecutiens)，舌蝇如舌蝇(Glossinia)属，biting insects，特别是蟑螂，如德国小蠊(Blatella germanica)、东方蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊(Periplaneta americana)，螨如鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、疥螨(Sarcoptes scabiei)、羊痒螨(Psoroptes ovis)和生疥螨属(Psorergatesspp.)，最后但非最不重要的是蜱。后者属于蜱螨目(Acarina)。已知的代表性的蜱有例如牛蜱(Boophilus)、花蜱(Amblyomma)、暗眼蜱(Anocentor)、革蜱(Dermacentor)、血蜱(Haemaphysalis)、璃眼蜱(Hyalomma)、硬蜱(Ixodes)、扇革蜱(Rhipicentor)、巨足蜱属(Margaropus)、扇头蜱(Rhipicephalus)、锐缘蜱(Argas)、耳蜱(Otobius)和钝缘蜱(Ornithodoros)等。它们主要滋扰温血动物，包括农场动物如牛、猪、绵羊和山羊；家禽如鸡、火鸡和鹅；带皮毛的动物如貂、狐狸、南美栗鼠、家兔等；以及家养动物如猫和狗；还包括人。
本发明的化合物I对所有或个别发育阶段的显示正常敏感性的动物害虫以及那些显示抵抗性的害虫、如昆虫和蜱螨目的成员也有活性。本发明活性物质的杀昆虫、杀卵和/或杀螨作用可通过直接方式或间接方式显示，直接方式即立即或在经过一段时间后杀灭害虫，例如当出现蜕皮时，或通过破坏它们的卵杀灭害虫，间接方式例如降低产卵数量和/或孵化率，良好的功效对应于至少50％至60％的杀虫率(死亡率)。
化合物I也可用于对抗卫生学害虫，特别是双翅目的麻蝇科(Sarcophagidae)、Anophilidae和蚊科(Culicidae)的害虫；以及直翅目、网翅目(Dictyoptera)(例如蜚蠊科(Blattidae))和膜翅目(例如蚁科(Formicidae))的害虫。
特别地，所述化合物可有效作用于蠕虫，其中的体内寄生线虫和吸虫可引起哺乳动物和家禽(例如绵羊、猪、山羊、牛、马、驴、狗、猫、豚鼠和珍奇的鸟类)的严重疾病，具有这种特点的典型线虫有：血茅线虫属(Haemonchus)、毛圆线虫属(Trichostrongylus)、胃线虫属(Ostertagia)、细颈线虫属(Nematodirus)、古柏线虫属(Cooperia)、蛔虫属(Ascaris)、仰口线虫属(Bunostonum)、结节线虫属(Oesophagostonum)、Charbertia、毛首线虫属(Trichuris)、圆线虫属(Strongylus)、毛线线虫属(Trichonema)、网尾线虫属(Dictyocaulus)、毛细线虫属(Capillaria)、异刺线虫属(Heterakis)、弓蛔虫属(Toxocara)、鸡蛔虫属(Ascaridia)、尖尾线虫属(Oxyuris)、钩口线虫属(Ancylostoma)、钩虫属(Uncinaria)、弓蛔线虫属(Toxascaris)和副蛔虫属(Parascaris)。吸虫尤其包括片形(Fasciolideae)科、特别是肝片形(Fasciola hepatica)吸虫。式I化合物的特别的优点是它们对那些对基于苯并咪唑的活性成分具有耐受性的寄生虫的功效。
一些细颈线虫属、古柏线虫属和结节线虫属的害虫在宿主动物的肠道大量滋生，而其它一些血矛线虫属和胃线虫属的害虫在胃部寄生，那些网尾线虫属的害虫寄生于肺组织中。在内部细胞组织和器官、例如心脏、血管、淋巴管和皮下组织中可发现丝虫科(Filariidae)和腹腔丝虫科(Setariidae)的寄生虫。特别值得注意的寄生虫是狗的心丝虫，即犬恶丝虫(Dirofilaria immitis)。式I化合物对抗这些寄生虫十分有效。
式I化合物可以防治的害虫还包括多节绦虫亚纲(Cestoda)(绦虫)，例如中殖孔绦虫科(Mesocestoidae)，特别是中殖孔绦虫属(genusMesocestoides)，尤其是线绦虫(M.lineatus)；囊宫科(Dilepidide)，特别是犬复孔绦虫(Dipylidium caninum)，Joyeuxiella spp.，尤其是Joyeuxiellapasquali，和双孔涤虫属(Diplopylidium spp.)，以及带科(taeniidae)，特别是豆状绦虫(Taenia pisifomis)、獐绦虫(Taenia cervi)、羊绦虫(Taeniaovis)、水泡绦虫(Taenia hydatigena)、多头绦虫(Taenia multiceps)、巨颈绦虫(Taenia taeniaeformis)、连续绦虫(Taenia serialis)，以及Echinocuccus spp.，最优选水泡绦虫、羊绦虫、多头绦虫、连续绦虫；Echinocuccus granulosus和细粒棘状绦虫(Echinococcus granulosus)和多房棘球绦虫(Echinocuccus multilocularis)，以及多头绦虫(Multicepsmulticeps)。
最特别地，狗和猫体外或体内的水泡绦虫、豆状绦虫、羊绦虫、巨颈绦虫、多头绦虫、Joyeuxiella pasquali、犬复孔绦虫、中殖孔绦虫属(Mesocestoides spp.)、细粒棘状绦虫和多房棘球绦虫与犬恶丝虫、钩口线虫属、弓蛔虫(Toxocara ssp.)和/或犬鞭虫(Trichuris vulpis.)可同时得到防治。
此外，式I化合物适合于防治人体中的致病寄生虫。在这些寄生虫中，在消化道中出现的代表性寄生虫是那些钩口线虫属、板口丝虫属(Necator)、蛔虫属、类圆线虫属(Strongyloides)、毛形线虫属(Trichinella)、毛细线虫属、毛首线虫属和蛲虫属(Enterobius)的寄生虫。本发明的化合物也可有效对抗血液、组织和各种器官中出现的丝虫科(Filariidae)的吴策线虫属(Wuchereria)、布氏丝虫属(Brugia)、盘尾丝虫属(Onchocerca)和罗阿丝虫属(Loa)的寄生虫，并且还能对抗龙线虫属(Dracunculus)和特别地感染胃肠道的类圆线虫属和毛形线虫属的寄生虫。
此外，式I化合物对植物以及人和动物中的有害的和致病真菌也有效。
本发明的式I化合物的优良的杀虫活性对应于所提及的害虫的至少50至60％的死亡率。式I化合物优选以未修饰的形式使用或者优选与制剂领域常用的辅助剂一起使用，因此可以用已知的方法进行加工以将其制成例如乳油、可直接稀释的溶液、稀乳剂、可溶性粉末、颗粒剂或聚合物质中的微囊剂。对于组合物而言，其使用方法是根据预期目的和主要情形进行选择的。
制剂，即含有式I的活性成分或这些活性成分和其它活性成分的组合以及任选的固体或液体助剂的药剂、制品或组合物，可以按照本身已知的方法制备，例如通过将活性成分与展着组合物，例如与溶剂、固体载体和任选的表面活性化合物(表面活性剂)密切混合和/或研磨而制备。
所述溶剂可以是醇类，如乙醇、丙醇或丁醇；和二元醇类和它们的醚和酯如丙二醇、二丙二醇醚、乙二醇、乙二醇单甲基或乙基醚；酮类如环己酮、异佛尔酮或双丙酮醇(diacetanol alcohol)；强极性溶剂如N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲亚砜或二甲基甲酰胺或水；植物油如菜油、蓖麻油、椰子油或大豆油以及(如果适合)硅油。
在蠕虫的防治中，用于在温血动物中使用的优选的使用形式包括溶液剂、乳剂、混悬剂(顿服剂)、食品添加剂、粉末剂、片剂(包括泡腾片)、大丸剂、胶囊剂、微囊剂和浇淋(pour-on)制剂，其中必须考虑制剂赋形剂的生理相容性。
用于片剂和大丸剂的粘合剂可以是可溶于水或醇的化学修饰的聚合天然物质，如淀粉、纤维素或蛋白质衍生物(例如甲基纤维素、羧甲基纤维素、乙基羟乙基纤维素，蛋白质类如玉米醇溶蛋白、明胶等)，以及合成的聚合物如聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮等。片剂还含有填充剂(例如淀粉、微晶纤维素、糖、乳糖等)、助流剂和崩解剂。
如果驱虫药以饲料浓缩物的形式存在，那么所使用的载体为例如高效饲料(performance feeds)、谷物饲料或蛋白浓缩物。除了活性成分外，这种饲料浓缩物或组合物还可以含有添加剂、维生素、抗生素、化疗物质或其它杀虫剂，主要是抑细菌剂、抑真菌剂、球虫抑制剂，或甚至含有激素制品，具有合成代谢作用的物质或可促进生长、可影响所屠宰动物肉质或以其它的方式有利于生物体的物质。如果将组合物或其中所含有的式I活性成分直接加至饲料或饮水器中，那么所配制的饲料或饮用物中含有的活性成分的浓度优选为(以重量计)约0.0005至0.02％(5至200ppm)。
本发明的式I化合物可以单独使用或与其它杀生物剂合用。它们可以与具有相同活性范围的杀虫剂结合，例如以增加活性，或与具有其它活性范围的物质结合，例如以拓宽活性范围。也可以切合实际地加入所谓的驱避剂。因为式I化合物为杀成虫剂，即由于它们特别地对成虫阶段的目标寄生虫有效，所以加入相反地能够进攻幼虫阶段的寄生虫的杀虫剂可能非常有利。这样将覆盖绝大部分可引起巨大经济损失的寄生虫。此外，这种作用将显著地有助于避免耐药性的形成。许多组合还可以引起协同作用，即可以降低活性成分的总量，这从生态学的观点而言是可取的。优选的组合伙伴以及特别优选的组合伙伴如下所述，其中除式I化合物外，组合还可以包含这些伙伴中的一种或多种。
混合物中的适宜的伙伴可以是杀生物剂，例如以下列出的且早已被本领域技术人员所知的具有不同活性机制的杀昆虫剂和杀螨剂(例如壳多糖合成抑制剂、生长调节剂)、作为保幼激素发挥作用的活性成分、作为杀成虫剂发挥作用的活性成分、广谱杀昆虫剂、广谱杀螨剂和杀线虫剂，还有众所周知的驱虫剂和抑制昆虫和/或螨虫的物质、所述的驱避剂或脱附剂(detacher)。
适宜的杀昆虫剂和杀螨剂的非限制性的例子是：
1.齐墩螨素(Abamectin) 95.氟铃脲(Hexaflumuron)
2.AC 303 630 96.噻螨酮(Hexythiazox)
 3.乙酰甲胺磷(Acephat) 97.烯虫乙酯(Hydroprene)
 4.氟丙菊酯(Acrinathrin) 98.吡虫啉(Imidacloprid)
 5.棉铃威(Alanycarb) 99.对昆虫有活性的真菌
 6.涕灭威(Aldicarb) 100.对昆虫有活性的线虫
 7.氯氰菊酯(α-Cypermethrin) 101.对昆虫有活性的病毒
 8.甲体氯氰菊酯(Alphamethrin) 102.异道瘟净(Iprobenfos)
 9.双虫脒(Amitraz) 103.异柳磷(Isofenphos)
 10.阿维菌素(Avermectin B1) 104.异丙威(Isoprocarb)
 11.AZ 60541 105.恶唑磷(Isoxathion)
 12.谷硫磷A(Azinphos A) 106.伊维菌素(Ivermectin)
 13.谷硫磷M(Azinphos M) 107.氯氟氰菊酯(λ-Cyhalothrin)
 14.保棉磷(Azinphos-methyl) 108.虱螨脲(Lufenuron)
 15.三唑锡(Azocyclotin) 109.马拉硫脲(Malathion)
 16.枯草芽孢杆菌毒素(Bacillus subtil.toxin) 110.灭蚜磷(Mecarbam)
 17.噁虫威(Bendiocarb) 111.Mesulfenphos
 18.丙硫克百威(Benfuracarb) 112.四聚乙醛(Metaldehyd)
 19.杀虫磺(Bensultap) 113.甲胺磷(Methamidophos)
 20.β-氟氯氰菊酯(β-Cyfluthrin) 114.甲硫威(Methiocarb)
 21.联苯菊酯(Bifenthrin) 115.灭多威(Methomyl)
 22.BPMC 116.烯虫酯(Methoprene)
23.Brofenprox 117.速灭威(Metolcarb)
24.溴硫磷A(Bromophos A) 118.速灭磷(Mevinphos)
25.合杀威(Bufencarb) 119.米尔倍霉素(Milbemectin)
26.噻嗪酮(Buprofezin) 120.莫西克丁(Moxidectin)
27.Butocarboxin 121.二溴磷(Naled)
28.丁基哒螨灵(Butylpyridaben) 122.NC184
29.硫线磷(Cadusafos) 123.NI-25，啶虫脒(Acetamiprid)
30.甲耐威(Carbaryl) 124.烯啶虫胺(Nitenpyram)
31.克百威(Carbofuran) 125.氧乐果(Omethoat)
32三硫磷(Carbophenthion) 126.杀线威(Oxamyl)
33.杀螟丹(Cartap) 127.亚砜吸磷(Oxydemethon M)
34.Chloethocarb 128.异亚砜磷(Oxydeprofos)
35.氯氧磷(Chlorethoxyfos) 129.对硫磷(Parathion)
36.溴虫腈(Chlorfenapyr) 130.甲基对硫磷(Parathion-methyl)
37.氟啶脲(Chlorfluazuron) 131.氯菊酯(Permethrin)
38.氯甲硫磷(Chlormephos) 132.稻丰散(Phenthoat)
39.毒死蜱(Chlorpyrifos) 133.甲拌磷(Phorat)
40.顺式苄呋菊酯(Cis-Resmethrin) 134.伏杀硫磷(Phosalone)
41.三氟氯氰菊酯(Clocythrin) 135.亚胺硫磷(Phosmet)
42.四螨嗪(Clofentezin) 136.辛硫磷(Phoxim)
43.杀螟腈(Cyanophos) 137.抗蚜威(Pirimicarb)
44.乙氰菊酯(Cycloprothrin) 138.嘧啶磷A(Pirimiphos A)
45.氟氯氰菊酯(Cyfluthrin) 139.嘧啶磷M(Pirimiphos M)
46.三环锡(Cyhexatin) 140.猛杀威(Promecarb)
47.D2341 141.丙虫磷(Propaphos)
48.溴氰菊酯(Deltamethrin) 142.残杀威(Propoxur)
49.内吸磷M(Demeton M) 143.丙硫磷(Prothiofos)
50.内吸磷S(Demeton S) 144.发果(Prothoat)
51.甲基内吸磷(Demeton-S-methyl) 145.吡唑硫磷(Pyrachlophos)
52.二丁基氨基硫(Dibutylaminothio) 146.Pyradaphenthion
53.酚线磷(Dichlofenthion) 147.Pyresmethrin
54.Dicliphos 148.除虫菊(Pyrethrum)
55.乙硫磷(Diethion) 149.哒螨酮(Pyridaben)
56.除虫螨(Diflubenzuron) 150.嘧螨醚(Pyrimidifen)
57.乐果(Dimethoat) 151.蚊蝇醚(Pyriproxyfen)
58.甲基毒虫畏(Dimethylvinphos) 152.RH5992
59.敌恶磷(Dioxathion) 153.RH-2485
60.DPX-MP062 154.蔬果磷(Salithion)
61.克瘟散(Edifenphos) 155.硫线磷(Sebufos)
62.甲氨基阿维菌素B1(Emamectin) 156.硅醚菊酯(Silafluofen)
63.硫丹(Endosulfan) 157.多杀菌素(Spinosad)
64.高氟菊酯(Esfenvalerat) 158.治螟磷(Sulfotep)
65.乙硫苯威(Ethiofencarb) 159.甲丙硫磷(Sulprofos)
66.乙硫磷(Ethion) 160.虫酰肼(Tebufenozide)
67.醚菊酯(Ethofenprox) 161.吡螨胺(Tebufenpyrad)
68.灭线磷(Ethoprophos) 162.Tebupirimphos
69.乙嘧硫磷(Etrimphos) 163.氟苯脲(Teflubenzuron)
70.虫胺磷(Fenamiphos) 164.七氟菊酯(Tefluthrin)
71.喹螨醚(Fenazaquin) 165.双硫磷(Temephos)
72.苯丁锡(Fenbutatinoxid) 166.特灭威(Terbam)
73.杀螟硫磷(Fenitrothion) 167.特丁硫磷(Terbufos)
74.仲丁威(Fenobucarb) 168.杀虫畏(Tetrachlorvinphos)
75.苯硫威(Fenothiocarb) 169.Thiafenox
76.苯氧威(Fenoxycarb) 170.硫双威(Thiodicarb)
77.甲氰菊酯(Fenpropathrin) 171.久效威(Thiofanox)
78.吡螨胺(Fenpyrad) 172.虫线磷(Thionazin)
79.唑螨酯(Fenpyroximate) 173.苏立菌素(Thuringiensin)
80.倍硫磷(Fenthion) 174.四溴菊酯(Tralomethrin)
81.氰戊菊酯(Fenvalerate) 175.Triarthen
82.氟虫腈(Fipronil) 176.唑蚜威(Triazamate)
83.氟啶胺(Fluazinam) 177.三唑磷(Triazophos)
84.啶蜱脲(Fluazuron) 178.Triazuron
85.氟环脲(Flucycloxuron) 179.敌百虫(Trichlorfon)
86.氟氰戊菊酯(Flucythrinat) 180.杀虫隆(Triflumuron)
87.氟虫脲(Flufenoxuron) 181.混灭威(Trimethacarb)
88.Flufenprox 182.蚜灭多(Vamidothion)
89.地虫硫磷(Fonophos) 183.XMC(3，5-二甲苯基甲基氨基甲酸酯)
90.安硫磷(Formothion) 184.灭杀威(Xylylcarb)
91.噻唑磷(Fosthiazat) 185.Yl5301/5302
92.Fubfenprox 186.ξ-氯氰菊酯(ξ-Cypermethrin)
93.林丹(HCH) 187.Zetamethrin
94.庚烯磷(Heptenophos)
以下列出了适宜的驱虫药的非限制性的例子，一些代表性药物除了具有驱虫活性外还具有杀昆虫和杀螨的活性，其中一部分已在上表中列出。
(A1) 吡喹酮(Praziquantel)＝2-环己基羰基-4-氧代-1，2，3，6，7，11b-六氢-4H-吡嗪并[2，1-α]异喹啉
(A2) 氯氰碘柳胺(Closantel)＝3，5-二碘代-N-[5-氯-2-甲基-4-(a-氰基-4-氯苄基)苯基]水杨酰胺
(A3) 三氯苯哒唑(Triclabendazole)＝5-氯-6-(2，3-二氯苯氧基)-2-甲硫基-1H-苯并咪唑
(A4) 左旋咪唑(Levamisol)＝L-(-)-2，3，5，6-四氢-6-苯基咪唑并[2，1b]噻唑
(A5) 甲苯达唑(Mebendazole)＝(5-苯甲酰基-1H-苯并咪唑-2-基)氨基甲酸甲酯
(A6) Omphalotin＝WO97/20857中所述的真菌奥尔类脐菇(Omphalotus olearius)的大环发酵产品
(A7) 齐墩螨素(Abamectin)＝阿维菌素B1(avermectin B1)
(A8) 伊维菌素(Ivermectin)＝22，23-二氢阿维菌素B1
(A9) 莫西克丁＝5-O-脱甲基-28-脱氧-25-(1，3-二甲基-1-丁烯基)-6，28-环氧-23-(甲氧基亚氨基)-米尔倍霉素B
(A10) 多拉菌素(Doramectin)＝25-环己基-5-O-脱甲基-25-脱(1-甲基丙基)-阿维菌素A1a(avermectin A1a)
(A11) 米尔倍霉素(Milbemectin)＝米尔倍霉素A3和米尔倍霉素A4的混合物
(A12) Milbemycinoxim＝米尔倍霉素的5-肟化合物适宜的驱避剂和脱附剂的非限制性的例子是：
(R1) DEET＝(N，N-二乙基-间-甲基苯酰胺)
(R2) KBR3023＝N-丁基-2-氧基羰基-(2-羟基)-哌啶
(R3) Cymiazole＝N-2，3-二氢-3-甲基-1，3-噻唑-2-亚基-2，4-二甲苯胺
所述混合物中的组合伙伴对于本领域专业人员而言是熟知的。其中的大部分成分在各种版本的杀虫剂手册(英国农作物保护协会，伦敦)中述及，其它成分在各种版本的默克索引(Merck & Co.，Inc.，Rahway，新泽西，美国)中或专利文献中述及。因此，以下所列出的仅局限于它们的几个示例性出处。
(I)2-甲基-2-(甲硫基)丙醛-O-甲基氨基甲酰基肟(涕灭威)，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第26页；
(II)S-(3，4-二氢-4-氧代苯并[d]-[1，2，3]-三嗪-3-基甲基)O，O-二甲基-二硫代磷酸酯(保棉磷)，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第67页；
(III)N-[2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-7-基氧基羰基-(甲基)氨基硫基]-N-异丙基-β-丙氨酸乙基酯(丙硫克百威)，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第96页；
(IV)(Z)-(1R，S)-顺-3-(2-氯-3，3，3-三氟丙-1-烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸2-甲基二苯基-3-基甲基酯(联苯菊酯)，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第118页；
(V)2-叔丁基亚氨基-3-异丙基-5-苯基-1，3，5-噻二嗪-4-酮(噻嗪酮)，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第157页；
(VI)甲基氨基甲酸2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-7-基-酯(克百威)，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第186页；
(VII)(二丁基氨基硫基)甲基氨基甲酸2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-7-基-酯(丁硫克百威)，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第188页；
(VIII)S，S’-(2-二甲基氨基三亚甲基)-双(硫代氨基甲酸酯)(杀螟丹)，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第193页；
(IX)1-[3，5-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基氧基)苯基]-3-(2，6-二氟-苯甲酰基)-脲(氟啶脲)，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第213页；
(X)O，O-二乙基-O-3，5，6-三氯-2-吡啶基-硫代磷酸酯(毒死蜱)，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第235页；
(XI)(1RS，3RS；1RS，3RS)-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸(R，S)-α-氰基-4-氟-3-苯氧基苄基酯(氟氯氰菊酯)，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第293页；
(XII)(Z)-(1R，3R)-3-(2-氯-3，3，3-三氟丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基酯和(Z)-(1R，3R)-3-(2-氯-3，3，3-三氟丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸(R)-α-氰基-3-苯氧基苄基酯的混合物(λ-氯氟氰菊酯)，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第300页；
(XIII)由(Z)-(1R，3R)-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基酯和(1S，3S)-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸(R)-α-氰基-3-苯氧基苄基酯组成的外消旋体(甲体氯氰菊酯)，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第308页；
(XIV)(1RS，3RS，1RS，3RS)-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基酯的立体异构体的混合物(ξ-氯氰菊酯)，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第314页；
(XV)(1R，3R)-3-(2，2-二溴乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基酯(溴氰菊酯)，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第344页；
(XVI)(4-氯苯基)-3-(2，6-二氟苯甲酰基)-脲(除虫脲)，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第395页；
(XVII)(1，4，5，6，7，7-六氯-8，9，10-三降冰片-5-烯-2，3-亚基双亚甲基)-亚硫酸酯(硫丹)，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第459页；
(XVIII)甲基氨基甲酸α-乙硫基-邻-甲苯基-酯(乙硫苯威)，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第479页；
(XIX)O，O-二甲基-O-4-硝基-间-甲苯基-硫代磷酸酯(杀螟硫磷)，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第514页；
(XX)甲基氨基甲酸2-仲丁基苯基酯(仲丁威)，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第516页；
(XXI)(RS)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸(RS)-α-氰基-3-苯氧基苄基酯(氰戊菊酯)，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第539页；
(XXII)S-[甲酰基(甲基)氨基甲酰基甲基]-O，O-二甲基-二硫代磷酸酯(安果)，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第625页；
(XXIII)甲基氨基甲酸4-甲硫基-3，5-二甲基苯基-酯(甲硫威)，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第813页；
(XXIV)二甲基磷酸7-氯双环[3.2.0]庚-2，6-二烯-6-基-酯(庚烯磷)，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第670页；
(XXV)1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-N-硝基亚咪唑烷-2-基胺(吡虫啉)，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第706页；
(XXVI)甲基氨基甲酸2-异丙基苯基酯(异丙威)，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第729页；
(XXVII)O，S-二甲基-硫代磷酰胺(甲胺磷)，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第808页；
(XXVIII)S-甲基-N-(甲基氨基甲酰氧基)硫代乙酰亚胺酸酯(灭多威)，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第815页；
(XXIX)3-(二甲氧基膦酰氧基)丁-2-烯酸甲基酯(速灭磷)，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第844页；
(XXX)O，O-二乙基-O-4-硝基苯基-硫代磷酸酯(对硫磷)，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第926页；
(XXXI)O，O-二甲基-O-4-硝基苯基-硫代磷酸酯(甲基对硫磷)，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第928页；
(XXXII)S-6-氯-2，3-二氢-2-氧代-1，3-苯并噁唑-3-基甲基-O，O-二乙基-二硫代磷酸酯(伏杀硫磷)，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第963页；
(XXXIII)二甲基氨基甲酸2-二甲基氨基-5，6-二甲基嘧啶-4-基-酯(抗蚜威)，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第985页；
(XXXIV)甲基氨基甲酸2-异丙氧基苯基-酯(残杀威)，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第1036页；
(XXXV)1-(3，5-二氯-2，4-二氟苯基)-3-(2，6-二氟苯甲酰基)脲(氟苯脲)，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第1158页；
(XXXVI)S-叔丁硫基甲基-O，O-二甲基-二硫代磷酸酯(特丁硫磷)，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第1165页；
(XXXVII)(3-叔丁基-1-二甲基氨基甲酰基-1H-1，2，4-三唑-5-基-硫基)-乙酸乙基酯(唑蚜威)，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第1224页；
(XXXVIII)齐墩螨素，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第3页；
(XXXIX)甲基氨基甲酸2-仲丁基苯基-酯(仲丁威)，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第516页；
(XL)N-叔丁基-N’-(4-乙基苯甲酰基)-3，5-二甲基苯甲酰肼(虫酰肼)，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第1147页；
(XLI)(±)-5-氨基-1-(2，6-二氯-α，α，α-三氟-对-甲苯基)-4-三氟甲基-亚磺酰基吡唑-3-甲腈(氟虫腈)，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第545页；
(XLII)(RS)-α-氰基-4-氟-3-苯氧基苄基(1RS，3RS；1RS，3RS)-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(氟氯氰菊酯)，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第295页；
(XLIII)(4-乙氧基苯基)-[3-(4-氟-3-苯氧基苯基)丙基](二甲基)硅烷(硅醚菊酯)，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第1105页；
(XLIV)(E)-α-(1，3-二甲基-5-苯氧基吡唑-4-基-亚甲基氨基氧基)-对-甲苯甲酸叔丁基酯(唑螨酯)，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第530页；
(XLV)2-叔丁基-5-(4-叔丁基苄基硫基)-4-氯哒嗪-3(2H)-酮(哒螨灵)，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第1161页；
(XLVI)4-[[4-(1，1-二甲基苯基)苯基]乙氧基]-喹唑啉(喹螨醚)，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第507页；
(XLVII)4-苯氧基苯基-(RS)-2-(吡啶氧基)丙基-醚(吡丙醚)，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第1073页；
(XLVIII)5-氯-N-{2-[4-(2-乙氧基乙基)-2，3-二甲基苯氧基]乙基}-6-乙基嘧啶-4-胺(嘧螨醚)，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第1070页；
(XLIX)(E)-N-(6-氯-3-吡啶基甲基)-N-乙基-N’-甲基-2-硝基亚乙烯基二胺(烯啶虫胺)，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第880页；
(L)(E)-N1-[(6-氯3-吡啶基)-甲基]-N2-氰基-N1-甲基乙脒(Nl-25，啶虫脒)，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第9页；
(LI)阿维菌素B1，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第3页；
(LII)得自植物的对昆虫有活性的提取物，特别是(2R，6aS，12aS)-1，2，6，6a，12，12a-六氢-2-异丙烯基-8，9-二甲氧基-苯并吡喃并[3，4-b]呋喃并[2，3-h]苯并吡喃-6-酮(鱼藤酮)，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第1097页；和得自印楝(Azadirachtaindica)的提取物，特别是印楝素(azadirachtin)，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第59页；和
(LIII)含有对昆虫有活性的线虫的制品，优选含有嗜菌异小杆线虫(Heterorhabditis bacteriophora)和大异小杆线虫(Heterorhabditis megidis)的制品(出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第671页)、含有褐夜蛾线虫(Steinernema feltiae)的制品(出自”杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第1115页)和含有蝼蛄(Steinernema scapterisci)的制品(出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第1116页)；
(LIV)可从枯草芽孢杆菌获取的制品(出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第72页)；或除了从GC91或NCTC11821分离出的化合物外，可以从苏云金杆菌株(Bacillus thuringiensis)获取的制品(出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第73页)；
(LV)含有对昆虫有活性的真菌的制品，优选含有蜡阶轮枝菌(Verticillium lecanii)的制品(出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第1266页)、含有布氏白僵菌(Beauveriabrogniartii)的制品(出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第85页)和含有球孢白僵菌(Beauveria bassina)的制品(出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第83页)；
(LVI)含有对昆虫有活性的病毒的制品，优选含有欧洲松锈锯角叶锋核形多角体病毒(Neodipridon Sertifer NPV)的制品(出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第1342页)、含有甘蓝夜蛾核形多角体病毒(Mamestra brassicae NPV)的制品(出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第759页)和含有苹果卷叶蛾颗粒体(Cydia pomonella granulosis)病毒的制品(出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第291页)；
(CLXXXI)7-氯-2，3，4a，5-四氢-2-[甲氧基羰基(4-三氟甲氧基苯基)-氨基甲酰基]吲哚并[1，2e]噁唑啉-4a-羧酸酯(DPX-MP062，Indoxycarb)，出自“杀虫剂手册”，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第453页；
(CLXXXII)N’-叔丁基-N′-(3，5-二甲基苯甲酰基)-3-甲氧基-2-甲基苯甲酰肼(RH2485，甲氧虫酰肼)，出自“杀虫剂手册，第11版，1997，英国农作物保护协会，伦敦，第1094页；和
(CLXXXIII)(N′-[4-甲氧基-联苯-3-基]-肼基甲酸异丙基酯(D 2341)，出自Brighton农作物保护大会，1996，487-493；
(R2)第212届ACS全国会议(Orlando，FL，8月25-29日，1996年，AGRO-020)摘要集，出版商：美国化学学会，华盛顿特区，CONEN：63BFAF。
在以上详细资料的基础上，本发明再一要点涉及用于防治温血动物中的寄生虫的组合制品，其特征在于：除式I化合物外还含有至少一种其它具有相同或不同活性范围的活性成分和至少一种生理上可接受的载体。本发明不限于双重组合。
通常，本发明的驱虫组合物含有以重量计0.1至99％、特别是以重量计0.1至95％的式I的活性成分或其混合物，以重量计99.9至1％、特别是以重量计99.8至5％的固体或液体混合物，包括以重量计0至25％、特别是以重量计0.1至25％的表面活性剂。
可以通过局部、口服、胃肠外或皮下的方式向待治疗动物施用本发明组合物，组合物以溶液剂、乳剂、混悬剂、(顿服剂)、粉末剂、片剂、大丸剂、胶囊剂和浇淋(pour-on)制剂的形式存在。
浇淋法或涂敷(spot-on)法是将式I化合物施用于动物的皮肤或表皮、最好是在颈部或背部的特定位点。这可以例如通过将浇淋剂或涂敷剂通过擦拭或喷洒施用于较小面积的表皮上进行，由于制剂中成分的扩散性质，活性成分可几乎自动分散至大面积的畜皮，动物的活动有助于活性成分的扩散。
浇淋剂或涂敷剂适宜地含有载体，所述载体可促进活性成分在宿主动物皮肤表面或在表皮中快速扩散开，因此通常被称作铺展油。适宜的载体为例如油性溶液、含醇的和含异丙醇的溶液(如2-辛基十二醇或油醇的溶液)、单羧酸酯(如十四酸异丙酯、十六酸异丙酯、十二酸草酸酯、油酸油基酯、油酸癸基酯、十二酸己酯、油基油酸酯、癸基油酸酯、链长为C12-C18的饱和脂肪醇的癸酸酯)溶液、二羧酸酯(如邻苯二甲酸二丁基酯、间苯二酸二异丙基酯、己二酸二异丙基酯、己二酸二正丁基酯)溶液或脂肪酸酯溶液，例如二醇。另外引入分散剂、如一种制药和化妆品工业中已知的分散剂可能是有利的。这样的例子有2-吡咯烷酮、2-(N-烷基)吡咯烷酮、丙酮、聚乙二醇及它们的醚和酯、丙二醇或合成甘油三酯。
油性溶液包括例如植物油如橄榄油、花生油、芝麻油、松油、亚麻子油或蓖麻油。植物油也可以以环氧化的形式存在。还可以使用石蜡和硅油。
浇淋剂或涂敷剂通常含有以重量计1至20％的式I化合物、以重量计0.1至50％的分散剂和以重量计45至98.9％的溶剂。
使用浇淋法或涂敷法对于畜群如牛、马、绵羊或猪特别有利，因为通过口服或注射的方式治疗所有的动物困难或耗时。因为其简便性，这种方法当然也可用于所有其它动物，包括单个的家养动物或宠物，并且因为其可以在没有兽医专业人员在场的情况下进行而深受动物饲养员的欢迎。
但是，优选将市售产品配制成浓缩物的形式，所以最终的用户通常使用稀释制剂。
这种组合物还可以包含其它添加剂及其它活性成分以获得特殊的功效，其中所述的添加剂如稳定剂、消沫剂、粘度调节剂、粘合剂或增稠剂。
最终用户所用的这种类型的驱虫组合物同样构成本发明的一部分。
在本发明的各种害虫防治方法中或在本发明的各种害虫防治组合物中，均可以使用所有立体构型的式I的活性成分或它们的混合物。
本发明也包括预防性地保护温血动物、特别是养殖性牲畜、家养动物和宠物以防止其受到寄生蠕虫侵害的方法，其特征在于：将式I的活性成分或由其制备的活性成分制剂作为添加剂加入到饲料或饮水中向动物施用，或以固体或液体形式通过口服或注射或胃肠外的方式向动物施用。本发明也包括用于所述方法之一的本发明的式I化合物。
以下实施例仅仅阐明而非限制本发明，术语“活性成分”代表表中所列出的物质。
具体地，优选制剂的配制如下：
(％＝重量百分比)
制剂实施例
1.颗粒剂                   a)                b)
活性成分                    5％               10％
高岭土                      94％              -
高度分散的硅酸              1％               -
硅镁土                      -                 90％
使活性成分溶解于二氯甲烷中，将所得的溶液喷洒于载体上，随后在真空下蒸发使溶剂浓缩。可以将这种类型的颗粒剂与动物饲料混合。
2.颗粒剂
活性成分                    3％
聚乙二醇(mw200)             3％
高岭土                      94％
(mw＝分子量)
在搅拌器中将精细碾磨的活性成分均匀涂布于已被聚乙二醇润湿的高岭土上，用这种方法可得到无尘包衣颗粒。
3.片剂或大丸剂
I       活性成分                             33.00％
        甲基纤维素                           0.80％
        高度分散的硅酸                       0.80％
        玉米淀粉                             8.40％
II      乳糖晶体                             22.50％
        玉米淀粉                             17.00％
        微晶纤维素                           16.50％
 硬脂酸镁                      1.00％
I在搅拌的同时将甲基纤维素加入到水中，在其溶胀后，于搅拌状态下加入硅酸，使混合物均匀悬浮。将活性成分和玉米淀粉混合。将水性悬浮液加至混合物中，并将其捏制成团。使得到的块状物通过12M的筛子，制成颗粒并使之干燥。
II将全部4种赋形剂充分混合。
III将依照I和II得到的初步混合物混合并压制成片剂或大丸剂。
4.注射剂
A. 油性载体(缓释)
1  活性成分                     0.1-1.0g
   花生油                       加至100ml
2  活性成分                     0.1-1.0g
   芝麻油                       加至100ml
制备：在搅拌下将活性成分溶解于部分油中，如果需要可略微加热，然后在冷却后补充至所需的体积，并用孔径为0.22mm的适宜的膜滤器对其进行无菌过滤。
B 水混溶性溶剂(匀速释放)
活性成分                                0.1-1.0g
4-羟甲基-1，3-二氧戊烷(甘油的形式)      40g
1，2-丙二醇                             加至100ml
活性成分                                0.1-1.0g
二甲基酮缩甘油                          40g
1，2-丙二醇                             加至100ml
制备：在搅拌状态下使活性成分于溶解于部分溶剂中，然后补充至所需的体积，透过孔径为0.22mm的适宜的膜过滤器对其进行无菌过滤。
C.水性增溶物(快速释放)
1.活性成分                                       0.1-1.0g
  聚乙氧基化蓖麻油(40个环氧乙烷单位)             10g
  1，2-丙二醇                                    20g
  苯甲醇                                         1g
  注射用水                                       加至100ml
2.活性成分                                       0.1-1.0g
  聚乙氧基化失水山梨醇单油酸酯(20个环氧乙烷单位) 8g
  4-羟甲基-1，3-二氧戊烷(甘油的形式)             20g
  苯甲醇                                         1g
  注射用水                                       加至100ml
制备：将活性成分溶解于溶剂和表面活性剂中，然后加水至所需体积，通过0.22mm孔径的适宜的膜过滤器对其进行无菌过滤。
5.浇淋剂
A.活性成分                          5g
  十四酸异丙酯                      10g
  异丙醇                            加至100ml
B.活性成分                          2g
  月桂酸己酯                        5g
  中等链长的甘油三酯                15g
  乙醇                              加至100ml
C.活性成分                          2g
  油酸油基酯                        5g
  N-甲基吡咯烷酮                    40g
  异丙醇                            加至100ml
该水性系统也可优选用于口服和/或瘤胃内施用。
组合物还可以包含另外的添加剂如稳定剂，例如在适合的情况下含有环氧化植物油(环氧化椰子油、菜籽油或大豆油)；消泡剂，例如硅油，防腐剂、粘度调节剂、粘合剂、增稠剂，以及肥料或其它活性成分以获得特殊的效果。
也可以在所述的组合物中加入其它相对式I化合物是中性的且对所治疗的宿主动物无有害影响的生物活性物质或添加剂，以及无机盐或维生素。
以下实施例仅仅阐明而非限制本发明，字母“h”代表小时。
制备实施例
实施例1：3-(2-氯苯氧基)-2-氰基-2-甲基丙酸-4-三氟甲基苄基酰胺
Figure A0281954800401
(a)将7.08g1-氯-2-氯甲氧基苯、5.08g2-氰基丙酸乙酯和3.4g乙醇钠在70℃下于100ml DMF中搅拌8小时。然后用乙酸乙酯稀释混合物并用水和饱和氯化钠溶液洗涤。分离有机相、用硫酸镁干燥、蒸发浓缩并通过色谱法纯化残余物。由此获得3-(2-氯苯氧基)-2-氰基-2-甲基丙酸乙酯。
(b)将6.42g3-(2-氯苯氧基)-2-氰基-2-甲基丙酸乙酯和34.4g氢氧化锂溶解于100ml甲醇中并在室温下搅拌5小时。随后，用乙酸乙酯稀释混合物，并用饱和碳酸氢钠溶液使其散开。用盐酸调节水相pH为3并用二氯甲烷萃取。有机相用饱和氯化钠溶液洗涤、用硫酸镁干燥并在真空下蒸发浓缩。由此获得3-(2-氯苯氧基)-2-氰基-2-甲基丙酸。
(c)将359g3-(2-氯苯氧基)-2-氰基-2-甲基丙酸、884mg苯并三唑-1-基氧基三(吡咯烷子基)鏻六氟磷酸盐、325gHünig’s碱和18mg4-二甲基氨基吡啶溶解于25ml无水二甲基甲酰胺中，搅拌5分钟后，加入263mg4-三氟甲基苄胺并在50℃下搅拌4小时。随后，加入40ml乙酸乙酯并用1N盐酸溶液、然后用饱和碳酸氢钠溶液、最后用饱和氯化钠溶液洗涤反应混合物，用硫酸镁干燥并在真空下蒸发浓缩。通过闪式色谱法纯化残余物后，得到白色晶体形式的标题化合物。
下表1中命名的物质也可按照与上述方法类似的方法制备。
表1
No.        q        R3     X       R1     R2   phys.data
1.1        0        -       O       H        H
1.2        0        -       O       H        2-F
1.3        0        -       O       H        3-F
1.4        0        -       O       H        4-F
1.5        0        -       O       H        2-Cl
1.6        0        -       O       H        3-Cl
1.7        0        -       O       H        4-Cl
1.8        0        -       O       H        2-CH3
1.9        0        -       O       H        3-CH3
1.10       0        -       O       H        4-CH3
1.11       0        -       O       H        2-CF3
1.12       0        -       O       H        3-CF3
1.13       0        -       O       H        4-CF3
1.14       0        -       O       2-F      H
1.15       0        -       O       2-F      2-F
1.16       0        -       O       2-F      3-F
1.17       0        -       O       2-F      4-F
1.18       0        -       O       2-F      2-Cl
1.19       0        -       O       2-F      3-Cl
1.20       0        -       O       2-F      4-Cl
1.21       0        -       O       2-F      2-CH3
1.22       0        -       O       2-F      3-CH3
1.23       0        -       O       2-F      4-CH3
1.24       0        -       O       2-F      2-CF3
1.25       0        -       O       2-F      3-CF3
1.26       0        -       O       2-F      4-CF3
1.27       0        -       O       3-F      H
1.28       0        -       O       3-F      2-F
1.29       0        -       O       3-F      3-F
1.30       0        -       O       3-F      4-F
1.31       0        -       O       3-F      2-Cl
1.32       0        -       O       3-F      3-Cl
1.33       0        -       O       3-F      4-Cl
1.34       0        -       O       3-F      2-CH3
1.35       0        -       O       3-F      3-CH3
1.36       0        -       O       3-F      4-CH3
1.37       0        -       O       3-F      2-CF3
1.38       0        -       O       3-F      3-CF3
1.39       0        -       O       3-F      4-CF3
1.40       0        -       O       4-F      H
1.41       0        -       O       4-F      2-F
1.42       0        -       O       4-F      3-F
1.43        0      -        O        4-F        4-F
1.44        0      -        O        4-F        2-Cl
1 45        0      -        O        4-F        3-Cl
1.46        0      -        O        4-F        4-Cl
1.47        0      -        O        4-F        2-CH3
1.48        0      -        O        4-F        3-CH3
1.49        0      -        O        4-F        4-CH3
1.50        0      -        O        4-F        2-CF3
1.51        0      -        O        4-F        3-CF3
1.52        0      -        O        4-F        4-CF3
1.53        0      -        O        2-Cl       H
1.54        0      -        O        2-Cl       2-F
1.55        0      -        O        2-Cl       3-F
1.56        0      -        O        2-Cl       4-F
1.57        0      -        O        2-Cl       2-Cl
1.58        0      -        O        2-Cl       3-Cl
1.59        0      -        O        2-Cl       4-Cl
1.60        0      -        O        2-Cl       2-CH3
1.61        0      -        O        2-Cl       3-CH3
1.62        0      -        O        2-Cl       4-CH3
1.63        0      -        O        2-Cl       2-CF3
1.64        0      -        O        2-Cl       3-CF3
1.65        0      -        O        2-Cl       4-CF3
1.66        0      -        O        3-Cl       H
1.67        0      -        O        3-Cl       2-F
1.68        0      -        O        3-Cl       3-F
1.69        0      -        O        3-Cl       4-F
1.70        0      -        O        3-Cl       2-Cl
1.71        0      -        O        3-Cl       3-Cl
1.72        0      -        O        3-Cl       4-Cl
1.73        0      -        O        3-Cl       2-CH3
1.74        0      -        O        3-Cl       3-CH3
1.75        0      -        O        3-Cl       4-CH3
1.76        0      -        O        3-Cl       2-CF3
1.77        0      -        O        3-Cl       3-CF3
1.78        0      -        O        3-Cl       4-CF3
1.79        0      -        O        4-Cl       H
1.80        0      -        O        4-Cl       2-F
1.81        0      -        O        4-Cl       3-F
1.82        0      -        O        4-Cl       4-F
1.83        0      -        O        4-Cl       2-Cl
1.84        0      -        O        4-Cl       3-Cl
1.85        0      -        O        4-Cl       4-Cl
1.86        0      -        O        4-Cl       2-CH3
1.87        0      -        O        4-Cl       3-CH3
1.88        0      -        O        4-Cl       4-CH3
1.89        0      -        O        4-Cl       2-CF3
1.90        0      -        O        4-Cl       3-CF3
1.91        0      -        O        4-Cl       4-CF3
1.92        0      -        O        2-CH3     H
1.93        0      -        O        2-CH3     2-F
1.94         0      -        O        2-CH3      3-F
1.95         0      -        O        2-CH3      4-F
1.96         0      -        O        2-CH3      2-Cl
1.97         0      -        O        2-CH3      3-Cl
1.98         0      -        O        2-CH3      4-Cl
1.99         0      -        O        2-CH3      2-CH3
1.100        0      -        O        2-CH3      3-CH3
1.101        0      -        O        2-CH3      4-CH3
1.102        0      -        O        2-CH3      2-CF3
1.103        0      -        O        2-CH3      3-CF3
1.104        0      -        O        2-CH3      4-CF3
1.105        0      -        O        3-CH3      H
1.106        0      -        O        3-CH3      2-F
1.107        0      -        O        3-CH3      3-F
1.108        0      -        O        3-CH3      4-F
1.109        0      -        O        3-CH3      2-Cl
1.110        0      -        O        3-CH3      3-Cl
1.111        0      -        O        3-CH3      4-Cl
1.112        0      -        O        3-CH3      2-CH3
1.113        0      -        O        3-CH3      3-CH3
1.114        0      -        O        3-CH3      4-CH3
1.115        0      -        O        3-CH3      2-CF3
1.116        0      -        O        3-CH3      3-CF3
1.117        0      -        O        3-CH3      4-CF3
1.118        0      -        O        4-CH3      H
1.119        0      -        O        4-CH3      2-F
1.120        0      -        O        4-CH3      3-F
1.121        0      -        O        4-CH3      4-F
1.122        0      -        O        4-CH3      2-Cl
1.123        0      -        O        4-CH3      3-Cl
1.124        0      -        O        4-CH3      4-Cl
1.125        0      -        O        4-CH3      2-CH3
1.126        0      -        O        4-CH3      3-CH3
1.127        0      -        O        4-CH3      4-CH3
1.128        0      -        O        4-CH3      2-CF3
1.129        0      -        O        4-CH3      3-CF3
1.130        0      -        O        4-CH3      4-CF3
1.131        0      -        O        2-CF3      H
1.132        0      -        O        2-CF3      2-F
1.133        0      -        O        2-CF3      3-F
1.134        0      -        O        2-CF3      4-F
1.135        0      -        O        2-CF3      2-Cl
1.136        0      -        O        2-CF3      3-Cl
1.137        0      -        O        2-CF3      4-Cl
1.138        0      -        O        2-CF3      2-CH3
1.139        0      -        O        2-CF3      3-CH3
1.140        0      -        O        2-CF3      4-CH3
1.141        0      -        O        2-CF3      2-CF3
1.142        0      -        O        2-CF3      3-CF3
1.143        0      -        O        2-CF3      4-CF3
1.144        0      -        O        3-CF3      H
1.145        0      -        O        3-CF3      2-F
1.146        0      -        O        3-CF3      3-F
1.147        0      -        O        3-CF3      4-F
1.148        0      -        O        3-CF3      2-Cl
1.149        0      -        O        3-CF3      3-Cl
1.150        0      -        O        3-CF3      4-Cl
1.151        0      -        O        3-CF3      2-CH3
1.152        0      -        O        3-CF3      3-CH3
1.153        0      -        O        3-CF3      4-CH3
1.154        0      -        O        3-CF3      2-CF3
1.155        0      -        O        3-CF3      3-CF3
1.156        0      -        O        3-CF3      4-CF3
1.157        0      -        O        4-CF3      H
1.158        0      -        O        4-CF3      2-F
1.159        0      -        O        4-CF3      3-F
1.160        0      -        O        4-CF3      4-F
1.161        0      -        O        4-CF3      2-Cl    油
1.162        0      -        O        4-CF3      3-Cl
1.163        0      -        O        4-CF3      4-Cl
1.164        0      -        O        4-CF3      2-CH3
1.165        0      -        O        4-CF3      3-CH3
1.166        0      -        O        4-CF3      4-CH3
1.167        0      -        O        4-CF3      2-CF3
1.168        0      -        O        4-CF3      3-CF3
1.169        0      -        O        4-CF3      4-CF3
1.170        0      -        O        4-OCH3     H
1.171        0      -        O        4-OCH3     2-F
1.172        0      -        O        4-OCH3     3-F
1.173        0      -        O        4-OCH3     4-F
1.174        0      -        O        4-OCH3     2-Cl
1.175        0      -        O        4-OCH3     3-Cl
1.176        0      -        O        4-OCH3     4-Cl
1.177        0      -        O        4-OCH3     2-CH3
1.178        0      -        O        4-OCH3     3-CH3
1.179        0      -        O        4-OCH3     4-CH3
1.180        0      -        O        4-OCH3     2-CF3
1.181        0      -        O        4-OCH3     3-CF3
1.182        0      -        O        4-OCH3     4-CF3
1.183        0      -        O        4-OCF3     H
1.184        0      -        O        4-OCF3     2-F
1.185        0      -        O        4-OCF3     3-F
1.186        0      -        O        4-OCF3     4-F
1.187        0      -        O        4-OCF3     2-Cl
1.188        0      -        O        4-OCF3     3-Cl
1.189        0      -        O        4-OCF3     4-Cl
1.190        0      -        O        4-OCF3     2-CH3
1.191        0      -        O        4-OCF3     3-CH3
1.192        0      -        O        4-OCF3     4-CH3
1.193        0      -        O        4-OCF3     2-CF3
1.194        0      -        O        4-OCF3     3-CF3
1.195        0      -        O        4-OCF3     4-CF3
1.196        0      -        NH        H        H
1.197        0      -        NH        H        2-F
1.198        0      -        NH        H        3-F
1.199        0      -        NH        H        4-F
1.200        0      -        NH        H        2-Cl
1.201        0      -        NH        H        3-Cl
1.202        0      -        NH        H        4-Cl
1.203        0      -        NH        H        2-CH3
1.204        0      -        NH        H        3-CH3
1.205        0      -        NH        H        4-CH3
1.206        0      -        NH        H        2-CF3
1.207        0      -        NH        H        3-CF3
1.208        0      -        NH        H        4-CF3
1.209        0      -        NH        2-F      H
1.210        0      -        NH        2-F      2-F
1.211        0      -        NH        2-F      3-F
1.212        0      -        NH        2-F      4-F
1.213        0      -        NH        2-F      2-Cl
1.214        0      -        NH        2-F      3-Cl
1.215        0      -        NH        2-F      4-Cl
1.216        0      -        NH        2-F      2-CH3
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1.218        0      -        NH        2-F      4-CH3
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1.327        0      -        NH        2-CF3      2-F
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1.331        0      -        NH        2-CF3      3-Cl
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1.389        0      -        NH        4-OCF3      3-CF3
1.390        0      -        NH        4-OCF3      4-CF3
1.391        1      H        NH        H            H
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1.393        1      H        NH        H            3-F
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1.399        1      H        NH        H            3-CH3
1.400        1        H        NH        H         4-CH3
1.401        1        H        NH        H         2-CF3
1.402        1        H        NH        H         3-CF3
1.403        1        H        NH        H         4-CF3
1.404        1        H        NH        2-F       H
1.405        1        H        NH        2-F       2-F
1.406        1        H        NH        2-F       3-F
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1.409        1        H        NH        2-F       3-Cl
1.410        1        H        NH        2-F       4-Cl
1.411        1        H        NH        2-F       2-CH3
1.412        1        H        NH        2-F       3-CH3
1.413        1        H        NH        2-F       4-CH3
1.414        1        H        NH        2-F       2-CF3
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1.416        1        H        NH        2-F       4-CF3
1.417        1        H        NH        3-F       H
1.418        1        H        NH        3-F       2-F
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1.432        1        H        NH        4-F       3-F
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1.439        1        H        NH        4-F       4-CH3
1.440        1        H        NH        4-F       2-CF3
1.441        1        H        NH        4-F       3-CF3
1.442        1        H        NH        4-F       4-CF3
1.443        1        H        NH        2-Cl      H
1.444        1        H        NH        2-Cl      2-F
1.445        1        H        NH        2-Cl      3-F
1.446        1        H        NH        2-Cl      4-F
1.447        1        H        NH        2-Cl      2-Cl    m.p：117-8°
1.448        1        H        NH        2-Cl      3-Cl
1.449        1        H        NH        2-Cl      4-Cl
1.450        1        H        NH        2-Cl      2-CH3
1.451        1        H        NH        2-Cl       3-CH3
1.452        1        H        NH        2-Cl       4-CH3
1.453        1        H        NH        2-Cl       2-CF3
1.454        1        H        NH        2-Cl       3-CF3
1.455        1        H        NH        2-Cl       4-CF3
1.456        1        H        NH        3-Cl       H
1.457        1        H        NH        3-Cl       2-F
1.458        1        H        NH        3-Cl       3-F
1.459        1        H        NH        3-Cl       4-F
1.460        1        H        NH        3-Cl       2-Cl
1.461        1        H        NH        3-Cl       3-Cl
1.462        1        H        NH        3-Cl       4-Cl
1.463        1        H        NH        3-Cl       2-CH3
1.464        1        H        NH        3-Cl       3-CH3
1.465        1        H        NH        3-Cl       4-CH3
1.466        1        H        NH        3-Cl       2-CF3
1.467        1        H        NH        3-Cl       3-CF3
1.468        1        H        NH        3-Cl       4-CF3
1.469        1        H        NH        4-Cl       H
1.470        1        H        NH        4-Cl       2-F
1.471        1        H        NH        4-Cl       3-F
1.472        1        H        NH        4-Cl       4-F
1.473        1        H        NH        4-Cl       2-Cl
1.474        1        H        NH        4-Cl       3-Cl
1.475        1        H        NH        4-Cl       4-Cl
1.476        1        H        NH        4-Cl       2-CH3
1.477        1        H        NH        4-Cl       3-CH3
1.478        1        H        NH        4-Cl       4-CH3
1.479        1        H        NH        4-Cl       2-CF3
1.480        1        H        NH        4-Cl       3-CF3
1.481        1        H        NH        4-Cl       4-CF3
1.482        1        H        NH        2-CH3     H
1.483        1        H        NH        2-CH3     2-F
1.484        1        H        NH        2-CH3     3-F
1.485        1        H        NH        2-CH3     4-F
1.486        1        H        NH        2-CH3     2-Cl
1.487        1        H        NH        2-CH3     3-Cl
1.488        1        H        NH        2-CH3     4-Cl
1.489        1        H        NH        2-CH3     2-CH3
1.490        1        H        NH        2-CH3     3-CH3
1.491        1        H        NH        2-CH3     4-CH3
1.492        1        H        NH        2-CH3     2-CF3
1.493        1        H        NH        2-CH3     3-CF3
1.494        1        H        NH        2-CH3     4-CF3
1.495        1        H        NH        3-CH3     H
1.496        1        H        NH        3-CH3     2-F
1.497        1        H        NH        3-CH3     3-F
1.498        1        H        NH        3-CH3     4-F
1.499        1        H        NH        3-CH3     2-Cl
1.500        1        H        NH        3-CH3     3-Cl
1.501        1        H        NH        3-CH3     4-Cl
1.502        1        H        NH        3-CH3      2-CH3
1.503        1        H        NH        3-CH3      3-CH3
1.504        1        H        NH        3-CH3      4-CH3
1.505        1        H        NH        3-CH3      2-CF3
1.506        1        H        NH        3-CH3      3-CF3
1.507        1        H        NH        3-CH3      4-CF3
1.508        1        H        NH        4-CH3      H
1.509        1        H        NH        4-CH3      2-F
1.510        1        H        NH        4-CH3      3-F
1.511        1        H        NH        4-CH3      4-F
1.512        1        H        NH        4-CH3      2-Cl
1.513        1        H        NH        4-CH3      3-Cl
1.514        1        H        NH        4-CH3      4-Cl
1.515        1        H        NH        4-CH3      2-CH3
1.516        1        H        NH        4-CH3      3-CH3
1.517        1        H        NH        4-CH3      4-CH3
1.518        1        H        NH        4-CH3      2-CF3
1.519        1        H        NH        4-CH3      3-CF3
1.520        1        H        NH        4-CH3      4-CF3
1.521        1        H        NH        2-CF3      H
1.522        1        H        NH        2-CF3      2-F
1.523        1        H        NH        2-CF3      3-F
1.524        1        H        NH        2-CF3      4-F
1.525        1        H        NH        2-CF3      2-Cl    m.p：96-7°
1.526        1        H        NH        2-CF3      3-Cl
1.527        1        H        NH        2-CF3      4-Cl
1.528        1        H        NH        2-CF3      2-CH3
1.529        1        H        NH        2-CF3      3-CH3
1.530        1        H        NH        2-CF3      4-CH3
1.531        1        H        NH        2-CF3      2-CF3
1.532        1        H        NH        2-CF3      3-CF3
1.533        1        H        NH        2-CF3      4-CF3
1.534        1        H        NH        3-CF3      H
1.535        1        H        NH        3-CF3      2-F
1.536        1        H        NH        3-CF3      3-F
1.537        1        H        NH        3-CF3      4-F
1.538        1        H        NH        3-CF3      2-Cl    vitreous
1.539        1        H        NH        3-CF3      3-Cl
1.540        1        H        NH        3-CF3      4-Cl
1.541        1        H        NH        3-CF3      2-CH3
1.542        1        H        NH        3-CF3      3-CH3
1.543        1        H        NH        3-CF3      4-CH3
1.544        1        H        NH        3-CF3      2-CF3
1.545        1        H        NH        3-CF3      3-CF3
1.546        1        H        NH        3-CF3      4-CF3
1.547        1        H        NH        4-CF3      H
1.548        1        H        NH        4-CF3      2-F
1.549        1        H        NH        4-CF3      3-F
1.550        1        H        NH        4-CF3      4-F
1.551        1        H        NH        4-CF3      2-Cl    m.p：68°
1.552        1        H        NH        4-CF3      3-Cl
1.553        1        H          NH        4-CF3       4-Cl
1.554        1        H          NH        4-CF3       2-CH3
1.555        1        H          NH        4-CF3       3-CH3
1.556        1        H          NH        4-CF3       4-CH3
1.557        1        H          NH        4-CF3       2-CF3
1.558        1        H          NH        4-CF3       3-CF3
1.559        1        H          NH        4-CF3       4-CF3
1.560        1        H          NH        4-OCH3      H
1.561        1        H          NH        4-OCH3      2-F
1.562        1        H          NH        4-OCH3      3-F
1.563        1        H          NH        4-OCH3      4-F
1.564        1        H          NH        4-OCH3      2-Cl
1.565        1        H          NH        4-OCH3      3-Cl
1.566        1        H          NH        4-OCH3      4-Cl
1.567        1        H          NH        4-OCH3      2-CH3
1.568        1        H          NH        4-OCH3      3-CH3
1.569        1        H          NH        4-OCH3      4-CH3
1.570        1        H          NH        4-OCH3      2-CF3
1.571        1        H          NH        4-OCH3      3-CF3
1.572        1        H          NH        4-OCH3      4-CF3
1.573        1        H          NH        4-OCF3      H
1.574        1        H          NH        4-OCF3      2-F
1.575        1        H          NH        4-OCF3      3-F
1.576        1        H          NH        4-OCF3      4-F
1.577        1        H          NH        4-OCF3      2-Cl
1.578        1        H          NH        4-OCF3      3-Cl
1.579        1        H          NH        4-OCF3      4-Cl
1.580        1        H          NH        4-OCF3      2-CH3
1.581        1        H          NH        4-OCF3      3-CH3
1.582        1        H          NH        4-OCF3      4-CH3
1.583        1        H          NH        4-OCF3      2-CF3
1.584        1        H          NH        4-OCF3      3-CF3
1.585        1        H          NH        4-OCF3      4-CF3
1.586        1        H          NH        3，4-Cl2    2-Cl    m.p：83-4°
1.587        1        H          NH        2-CF3，4-F  2-Cl    m.p：76-8°
1.588        1        CH3       NH        H            H
1.589        1        CH3       NH        H            2-F
1.590        1        CH3       NH        H            3-F
1.591        1        CH3       NH        H            4-F
1.592        1        CH3       NH        H            2-Cl    油
1.593        1        CH3       NH        H            3-Cl
1.594        1        CH3       NH        H            4-Cl
1.595        1        CH3       NH        H            2-CH3
1.596        1        CH3       NH        H            3-CH3
1.597        1        CH3       NH        H            4-CH3
1.598        1        CH3       NH        H            2-CF3
1.599        1        CH3       NH        H            3-CF3
1.600        1        CH3       NH        H            4-CF3
1.601        1        CH3       NH        2-F          H
1.602        1        CH3       NH        2-F          2-F
1.603        1        CH3       NH        2-F          3-F
1.604        1        CH3        NH        2-F       4-F
1.605        1        CH3        NH        2-F       2-Cl
1.606        1        CH3        NH        2-F       3-Cl
1.607        1        CH3        NH        2-F       4-Cl
1.608        1        CH3        NH        2-F       2-CH3
1.609        1        CH3        NH        2-F       3-CH3
1.610        1        CH3        NH        2-F       4-CH3
1.611        1        CH3        NH        2-F       2-CF3
1.612        1        CH3        NH        2-F       3-CF3
1.613        1        CH3        NH        2-F       4-CF3
1.614        1        CH3        NH        3-F       H
1.615        1        CH3        NH        3-F       2-F
1.616        1        CH3        NH        3-F       3-F
1.617        1        CH3        NH        3-F       4-F
1.618        1        CH3        NH        3-F       2-Cl
1.619        1        CH3        NH        3-F       3-Cl
1.620        1        CH3        NH        3-F       4-Cl
1.621        1        CH3        NH        3-F       2-CH3
1.622        1        CH3        NH        3-F       3-CH3
1.623        1        CH3        NH        3-F       4-CH3
1.624        1        CH3        NH        3-F       2-CF3
1.625        1        CH3        NH        3-F       3-CF3
1.626        1        CH3        NH        3-F       4-CF3
1.627        1        CH3        NH        4-F       H
1.628        1        CH3        NH        4-F       2-F
1.629        1        CH3        NH        4-F       3-F
1.630        1        CH3        NH        4-F       4-F
1.631        1        CH3        NH        4-F       2-Cl
1.632        1        CH3        NH        4-F       3-Cl
1.633        1        CH3        NH        4-F       4-Cl
1.634        1        CH3        NH        4-F       2-CH3
1.635        1        CH3        NH        4-F       3-CH3
1.636        1        CH3        NH        4-F       4-CH3
1.637        1        CH3        NH        4-F       2-CF3
1.638        1        CH3        NH        4-F       3-CF3
1.639        1        CH3        NH        4-F       4-CF3
1.640        1        CH3        NH        2-Cl      H
1.641        1        CH3        NH        2-Cl      2-F
1.642        1        CH3        NH        2-Cl      3-F
1.643        1        CH3        NH        2-Cl      4-F
1.644        1        CH3        NH        2-Cl      2-Cl
1.645        1        CH3        NH        2-Cl      3-Cl
1.646        1        CH3        NH        2-Cl      4-Cl
1.647        1        CH3        NH        2-Cl      2-CH3
1.648        1        CH3        NH        2-Cl      3-CH3
1.649        1        CH3        NH        2-Cl      4-CH3
1.650        1        CH3        NH        2-Cl      2-CF3
1.651        1        CH3        NH        2-Cl      3-CF3
1.652        1        CH3        NH        2-Cl      4-CF3
1.653        1        CH3        NH        3-Cl      H
1.654        1        CH3        NH        3-Cl      2-F
1.655        1    CH3    NH    3-Cl        3-F
1.656        1    CH3    NH    3-Cl        4-F
1.657        1    CH3    NH    3-Cl        2-Cl
1.658        1    CH3    NH    3-Cl        3-Cl
1.659        1    CH3    NH    3-Cl        4-Cl
1.660        1    CH3    NH    3-Cl        2-CH3
1.661        1    CH3    NH    3-Cl        3-CH3
1.662        1    CH3    NH    3-Cl        4-CH3
1.663        1    CH3    NH    3-Cl        2-CF3
1.664        1    CH3    NH    3-Cl        3-CF3
1.665        1    CH3    NH    3-Cl        4-CF3
1.666        1    CH3    NH    4-Cl        H
1.667        1    CH3    NH    4-Cl        2-F
1.668        1    CH3    NH    4-Cl        3-F
1.669        1    CH3    NH    4-Cl        4-F
1.670        1    CH3    NH    4-Cl        2-Cl
1.671        1    CH3    NH    4-Cl        3-Cl
1.672        1    CH3    NH    4-Cl        4-Cl
1.673        1    CH3    NH    4-Cl        2-CH3
1.674        1    CH3    NH    4-Cl        3-CH3
1.675        1    CH3    NH    4-Cl        4-CH3
1.676        1    CH3    NH    4-Cl        2-CF3
1.677        1    CH3    NH    4-Cl        3-CF3
1.678        1    CH3    NH    4-Cl        4-CF3
1.679        1    CH3    NH    2-CH3      H
1.680        1    CH3    NH    2-CH3      2-F
1.681        1    CH3    NH    2-CH3      3-F
1.682        1    CH3    NH    2-CH3      4-F
1.683        1    CH3    NH    2-CH3      2-Cl
1.684        1    CH3    NH    2-CH3      3-Cl
1.685        1    CH3    NH    2-CH3      4-Cl
1.686        1    CH3    NH    2-CH3      2-CH3
1.687        1    CH3    NH    2-CH3      3-CH3
1.688        1    CH3    NH    2-CH3      4-CH3
1.689        1    CH3    NH    2-CH3      2-CF3
1.690        1    CH3    NH    2-CH3      3-CF3
1.691        1    CH3    NH    2-CH3      4-CF3
1.692        1    CH3    NH    3-CH3      H
1.693        1    CH3    NH    3-CH3      2-F
1.694        1    CH3    NH    3-CH3      3-F
1.695        1    CH3    NH    3-CH3      4-F
1.696        1    CH3    NH    3-CH3      2-Cl
1.697        1    CH3    NH    3-CH3      3-Cl
1.698        1    CH3    NH    3-CH3      4-Cl
1.699        1    CH3    NH    3-CH3      2-CH3
1.700        1    CH3    NH    3-CH3      3-CH3
1.701        1    CH3    NH    3-CH3      4-CH3
1.702        1    CH3    NH    3-CH3      2-CF3
1.703        1    CH3    NH    3-CH3      3-CF3
1.704        1    CH3    NH    3-CH3      4-CF3
1.705        1    CH3    NH    4-CH3      H
1.706        1        CH3        NH        4-CH3      2-F
1.707        1        CH3        NH        4-CH3      3-F
1.708        1        CH3        NH        4-CH3      4-F
1.709        1        CH3        NH        4-CH3      2-Cl
1.710        1        CH3        NH        4-CH3      3-Cl
1.711        1        CH3        NH        4-CH3      4-Cl
1.712        1        CH3        NH        4-CH3      2-CH3
1.713        1        CH3        NH        4-CH3      3-CH3
1.714        1        CH3        NH        4-CH3      4-CH3
1.715        1        CH3        NH        4-CH3      2-CF3
1.716        1        CH3        NH        4-CH3      3-CF3
1.717        1        CH3        NH        4-CH3      4-CF3
1.718        1        CH3        NH        2-CF3      H
1.719        1        CH3        NH        2-CF3      2-F
1.720        1        CH3        NH        2-CF3      3-F
1.721        1        CH3        NH        2-CF3      4-F
1.722        1        CH3        NH        2-CF3      2-Cl
1.723        1        CH3        NH        2-CF3      3-Cl
1.724        1        CH3        NH        2-CF3      4-Cl
1.725        1        CH3        NH        2-CF3      2-CH3
1.726        1        CH3        NH        2-CF3      3-CH3
1.727        1        CH3        NH        2-CF3      4-CH3
1.728        1        CH3        NH        2-CF3      2-CF3
1.729        1        CH3        NH        2-CF3      3-CF3
1.730        1        CH3        NH        2-CF3      4-CF3
1.731        1        CH3        NH        3-CF3      H
1.732        1        CH3        NH        3-CF3      2-F
1.733        1        CH3        NH        3-CF3      3-F
1.734        1        CH3        NH        3-CF3      4-F
1.735        1        CH3        NH        3-CF3      2-Cl
1.736        1        CH3        NH        3-CF3      3-Cl
1.737        1        CH3        NH        3-CF3      4-Cl
1.738        1        CH3        NH        3-CF3      2-CH3
1.739        1        CH3        NH        3-CF3      3-CH3
1.740        1        CH3        NH        3-CF3      4-CH3
1.741        1        CH3        NH        3-CF3      2-CF3
1.742        1        CH3        NH        3-CF3      3-CF3
1.743        1        CH3        NH        3-CF3      4-CF3
1.744        1        CH3        NH        4-CF3      H
1.745        1        CH3        NH        4-CF3      2-F
1.746        1        CH3        NH        4-CF3      3-F
1.747        1        CH3        NH        4-CF3      4-F
1.748        1        CH3        NH        4-CF3      2-Cl
1.749        1        CH3        NH        4-CF3      3-Cl
1.750        1        CH3        NH        4-CF3      4-Cl
1.751        1        CH3        NH        4-CF3      2-CH3
1.752        1        CH3        NH        4-CF3      3-CH3
1.753        1        CH3        NH        4-CF3      4-CH3
1.754        1        CH3        NH        4-CF3      2-CF3
1.755        1        CH3        NH        4-CF3      3-CF3
1.756        1        CH3        NH        4-CF3      4-CF3
1.757        1        CH3        NH       4-OCH3      H
1.758        1        CH3        NH       4-OCH3      2-F
1.759        1        CH3        NH       4-OCH3      3-F
1.760        1        CH3        NH       4-OCH3      4-F
1.761        1        CH3        NH       4-OCH3      2-Cl
1.762        1        CH3        NH       4-OCH3      3-Cl
1.763        1        CH3        NH       4-OCH3      4-Cl
1.764        1        CH3        NH       4-OCH3      2-CH3
1.765        1        CH3        NH       4-OCH3      3-CH3
1.766        1        CH3        NH       4-OCH3      4-CH3
1.767        1        CH3        NH       4-OCH3      2-CF3
1.768        1        CH3        NH       4-OCH3      3-CF3
1.769        1        CH3        NH       4-OCH3      4-CF3
1.770        1        CH3        NH       4-OCF3      H
1.771        1        CH3        NH       4-OCF3      2-F
1.772        1        CH3        NH       4-OCF3      3-F
1.773        1        CH3        NH       4-OCF3      4-F
1.774        1        CH3        NH       4-OCF3      2-Cl
1.775        1        CH3        NH       4-OCF3      3-Cl
1.776        1        CH3        NH       4-OCF3      4-Cl
1.777        1        CH3        NH       4-OCF3      2-CH3
1.778        1        CH3        NH       4-OCF3      3-CH3
1.779        1        CH3        NH       4-OCF3      4-CH3
1.780        1        CH3        NH       4-OCF3      2-CF3
1.781        1        CH3        NH       4-OCF3      3-CF3
1.782        1        CH3        NH       4-OCF3      4-CF3
1.783        1        H           O        3-C6H5O    2-Cl    油
生物学实施例：
1. 使用口服制剂在蒙古长爪沙鼠(长爪沙土鼠，Meriones unguiculatus) 对蛇形毛圆线虫(Trichostrongylus colubriformis)和捻转血矛线虫 Haemonchus contortus)进行的体内试验
通过人工喂养方式用各约2000只蛇形毛圆线虫和捻转血矛线虫的三幼虫感染6至8周龄的蒙古长爪沙鼠。感染6天后，用N2O将长爪沙鼠轻微麻醉并用溶解于两份DMSO和一份聚乙二醇(PEG300)的混合物中的供试化合物经口服对其进行治疗，剂量为100、32和10至0.1mg/kg。在第9天(治疗后3天)，即在大部分仍存在的捻转血矛线虫为晚期四龄幼虫、大部分蛇形毛圆线虫为未成熟的成虫时，将沙鼠处死，记录线虫的数量。计算口服制剂的功效，以每只沙鼠中线虫的数量与8只感染了寄生虫而未经治疗的沙鼠中的线虫数量的几何平均值相比减少的百分数表示。
在这项研究中，用式I化合物实现了线虫感染的大幅度降低。
为检测式I化合物在动物和植物中的杀昆虫和/或杀螨活性，可以采用以下试验方法。
2.对微小牛蜱(Boophilus microplus)(Biarra strain)的杀螨活性
在PVC薄片上沿水平方向贴上一条粘性胶带，从而可将10只饱食的微小牛蜱属(Biarra strain)的雌性蜱的背部粘附于其上，并排成行。使用注射针向每只蜱中注射约1μl液体，所述液体为聚乙二醇和丙酮的1∶1混合物，且其中溶解有一定量的活性成分，每只蜱1、0.1或0.01μg。向对照动物施用不含活性物质的注射液。处理完毕后，将动物置于昆虫饲养所于正常条件下喂养，温度约28℃，相对湿度为80％，直至对照组动物产卵并有幼虫从卵中孵化出来。供试物质的活性以IR90计算，即：以使10只雌性蜱中的9只(＝90％)所产的卵甚至在30天后仍不孵化的活性成分的剂量进行估算。
3.对饱食雌性微小牛蜱(BIARRA)的体外活性
将4×10只饱食的耐OP的BIARRA属的雌性蜱粘附于胶带上，并用分别在浓度为500、125、31和8ppm的供试化合物的乳液或混悬液中浸泡过的棉絮球覆盖1小时。在28天后基于死亡率、产卵率和孵化幼虫进行评价。
供试化合物的活性指标以满足以下条件的雌性蜱数表示，
-产卵前迅速死亡，
-存活一段时间但不产卵，
-产卵但其中无胚胎形成，
-产卵，其中可形成胚胎，但从中无幼虫孵出，和
-产卵，其中可形成胚胎，在26至27天内从中正常孵化出幼虫。
4.对希伯来钝眼蜱(Amblyomma hebraeum)若虫的体外功效
将约5只禁食的若虫置于装有2ml供试化合物溶液、混悬液或乳液的聚苯乙烯试管中。
沉浸10分钟并在涡流混合器上振摇2×10秒后，将试管用卷紧的棉絮封口并旋转。待所有液体被棉絮球完全吸收后，即将棉球推至仍在旋转的试管中央，以便使大部分液体从棉絮球挤出，并流到下面的皮氏培养皿中。
然后将试管在室温下保存于有日光的房间内直至评价时。14天后，将试管浸入盛有沸水的烧杯中。如果蜱对热有反应开始移动，则该供试物质在实验浓度下无活性，否则蜱被认定为死亡且将该试验浓度的供试物质评价为有活性。所有物质的试验浓度为0.1至100ppm。
5.对鸡皮刺螨的活性
将2至3ml含有10ppm活性成分的溶液以及约200只处于发育期的不同阶段的螨(鸡皮刺螨)加入顶部开口的玻璃容器中，然后将容器用卷紧的棉絮封口，振摇10分钟直至螨被完全湿透，然后将容器短时倒置以使残余的供试溶液被棉絮吸收。3天后，通过对死亡的个体螨计数测定螨的死亡率，以百分数表示。
6.对家蝇的活性
用供试物质的溶液对一块方糖进行处理，使得在过夜干燥后方糖中供试物质的浓度为250ppm。将这样处理后的方糖置于盛有湿棉絮及10只耐OP种系的成年家蝇的铝碟上，并用烧杯盖住，在25℃下孵育。24小时后测定死亡率。

Claims (7)

1.式I化合物，
其中：
Ar1和Ar2彼此独立地表示未取代的苯基或单取代或多取代的苯基，其中取代基可彼此独立并选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C2-C6-链烯氧基、卤代-C2-C6-链烯氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基磺酰基氧基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基氧基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、C2-C6-链烯硫基、卤代-C2-C6-链烯硫基、C2-C6-链烯基亚磺酰基、卤代-C2-C6-链烯基亚磺酰基、C2-C6-链烯基磺酰基、卤代-C2-C6-链烯基磺酰基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基磺酰基氨基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基氨基、C1-C6-烷基羰基、卤代-C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、未取代的苯基氨基或单取代或多取代的苯基氨基、未取代的苯基羰基或单取代或多取代的苯基羰基；未取代的苯基或单取代或多取代的苯基，其中取代基可彼此独立并选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基；未取代的苯氧基或单取代或多取代的苯氧基，其中取代基可彼此独立并选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基；未取代的苯基乙炔基或单取代或多取代的苯基乙炔基，其中取代基可彼此独立并选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基；以及未取代的吡啶氧基或单取代或多取代的吡啶氧基，其中取代基可彼此独立并选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基；
未取代的杂芳基或单取代或多取代的杂芳基，其中取代基可彼此独立并选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯氧基、卤代-C2-C6-链烯氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C2-C6-链烯硫基、卤代-C2-C6-链烯硫基、C2-C6-链烯基亚磺酰基、卤代-C2-C6-链烯基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基、C2-C6-链烯基磺酰基、卤代-C2-C6-链烯基磺酰基、C1-C6-烷基氨基和二-C1-C6-烷基氨基；或
未取代的萘基或喹啉基，或单取代或多取代的萘基或喹啉基，其中取代基可彼此独立并选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯氧基、卤代-C2-C6-链烯氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C2-C6-链烯硫基、卤代-C2-C6-链烯硫基、C2-C6-链烯基亚磺酰基、卤代-C2-C6-链烯基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基、C2-C6-链烯基磺酰基、卤代-C2-C6-链烯基磺酰基、C1-C6-烷基氨基和二-C1-C6-烷基氨基；
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R12或者彼此独立地为氢、卤素、未取代的C1-C6-烷基或单取代或多取代的C1-C6-烷基、未取代的C2-C6-链烯基或单取代或多取代的C2-C6-链烯基、未取代的C2-C6-炔基或单取代或多取代的C2-C6-炔基，其中取代基均可彼此独立并选自卤素、C1-C6-烷氧基和卤代-C1-C6-烷氧基；未取代的C3-C6-环烷基或单取代或多取代的C3-C6-环烷基，其中取代基可彼此独立并选自卤素和C1-C6-烷基；未取代的苯基或单取代或多取代的苯基，其中取代基可彼此独立且选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基氨基或二-C1-C6-烷基氨基；
或R4和R5一起表示C2-C6-亚烷基；
W表示O、S(O)n或NR11；
n为0、1或2；
R11表示氢或C1-C6-烷基；
X表示O、S或NR12；
a表示1、2、3或4；且
b和c彼此独立地为0、1、2、3或4。
2.制备游离形式或盐形式的权利要求1的式I化合物的方法，其中：使已知的或可按照类似于相应已知化合物的制备方法制备的式II化合物，
其中R4、R9、R10、X、Ar1和c如式I所给出的定义，与已知的或可按照类似于相应已知化合物的制备方法制备的式III化合物反应，
其中R5、R6、R7、R8、Ar2、W、a和b如式I所定义且Q为离去基团，如果需要在碱性催化剂存在下进行，
或者使已知的或可按照类似于相应已知化合物的制备方法制备的式IV化合物，
Figure A028195480005C1
其中R4如式I所定义且Q1为离去基团，
与式III化合物在任选碱性催化剂存在下反应，并使由此获得的式V中间体，
与已知的或可按照类似于相应已知化合物的制备方法制备的式VI化合物任选在碱性催化剂存在下反应，
Figure A028195480005C3
其中R9、R10、Ar1、X和c如式I所给出的定义；
并且如果需要，将根据本方法或通过另一种方法可得到的游离形式或盐形式的式I化合物转化为另一种式I化合物，对根据本方法可得到的异构体混合物进行分离，分离得到所需的异构体，和/或将根据本方法可得到的游离的式I化合物转化为盐，或将根据本方法可得到的式I化合物的盐转化为游离的式I化合物或转化为另一种盐。
3.用于防治寄生虫的组合物，其除了含有至少一种权利要求1的式I化合物作为活性成分外，还含有载体和/或分散剂。
4.权利要求1的式I化合物在防治寄生虫中的用途。
5.防治寄生虫的方法，其中对所述寄生虫使用有效量的至少一种权利要求1的式I化合物。
6.权利要求1的式I化合物在防治温血动物中的寄生虫的方法中的用途。
7.权利要求1的式I化合物在制备对抗温血动物中的寄生虫的药物组合物中的用途。
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