CN118922076A - 农药乳化性组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种农药乳化性组合物，其含有：辛醇－水分配系数(LogPow)为4.0以上的农药成分作为农药有效成分(A)；选自由脂肪酸甲酯(b1)、脂肪酸酰胺(b2)以及芳香族系烃溶剂(b3)构成的组中的至少一种作为溶剂(B)；以及阴离子性表面活性剂(c1)和非离子性表面活性剂(c2)的组合作为乳化剂(C)。该农药乳化性组合物是在使用了难水溶性的农药有效成分的乳化性制剂中保存稳定性优异、通过与水混合而制备的散布用乳化液的乳化状态也稳定、且能发挥充分的杀虫效力的组合物。
Description
技术领域
本发明涉及一种包含辛醇－水分配系数(LogPow)为4.0以上的农药有效成分的农药乳化性组合物。
背景技术
近年来，农药是为了保持农作物品质而必不可少的物质，另一方面，从经济的观点、环境负荷的观点考虑，要求使用量的降低。作为能够适当散布难水溶性的农药有效成分的制剂形态，已知有农药乳剂。这是将农药有效成分与乳化剂一起溶解在溶剂中而成的溶液状制剂。在施用农药时，将其与水混合来制备均匀的乳化液，适用于药剂散布。农药乳剂可以利用简单的方法制造，因此是有用的制剂。
但是，农药乳剂除了使用农药杀虫成分以外，大多使用二甲苯、乙基苯等芳香族系溶剂，考虑到有机溶剂的影响，特别期望降低使用量。因此，期望可以使用毒性低的溶剂来制造且使用量可以比以往的农药制剂降低的农药乳剂。
作为避免了使用芳香族系溶剂的农药乳剂，专利文献1中公开了将乙螨唑用作农药杀虫成分且将天然物即植物油用作溶剂的乳剂。但是，从溶解性方面来看，药剂受到限定，效力不明。此外，作为将脂肪酸衍生物用作溶剂的农药乳剂，专利文献2中公开了含有脂肪酸酰胺、脂肪酸烷基酯、甘油三脂肪酸酯的组合物。但是，能够适用于该组合物的活性成分被限定为除草活性成分，而且专利文献2只强调了抑制散布时的漂移，关于效力则没有任何提及。
此外，就农药乳剂而言，有时农药有效成分为结晶性，有时保管中的温度变化导致源自农药有效成分的晶体析出。农药乳剂虽然在使用时利用水稀释形成乳液的状态下使用，但此时乳液中的溶剂有时会逐渐溶解于水中，或者溶剂挥发，由此农药有效成分在乳液中的溶解力降低，农药有效成分的晶体从水中析出。若农药有效成分在制剂中和散布制备乳化液中析出，则会产生效力的减少、散布器过滤器的堵塞等而对使用者不利。因此，期望农药乳剂是不会在制剂保存下和散布用制备乳化液中析出结晶、溶液稳定性和乳化液稳定性优异的制剂。
例如，专利文献3报道了：对作为农药有效成分的氟噁唑酰胺(fluxametamide)、哒螨灵(pyridaben)、吲唑磺菌胺(amisulbrom)或精喹禾灵(quizalofop-p-ethyl)使用酰胺系极性溶剂与非极性溶剂的混合溶剂、以及表面活性剂而成的农药乳剂即使在用水稀释后，乳化稳定性也良好。
氟美托喹(flometoquin)作为喹啉系杀虫活性成分而为人所知(专利文献4)，并作为流动制剂提供给市场。在专利文献5～8中，记载了以流动制剂、水合剂来作为以氟美托喹为农药有效成分的制剂。需要说明的是，氟美托喹具有在碱性、酸性条件下容易发生分解反应的物性，因此根据溶剂、表面活性剂的种类，保存稳定性有可能发生问题。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2011－148756号公报
专利文献2：日本特表2015－512391号公报
专利文献3：国际公开第2019/230621号
专利文献4：国际公开第2006/013896号
专利文献5：国际公开第2011/105349号
专利文献6：国际公开第2014/119620号
专利文献7：日本特开2014－144944号公报
专利文献8：国际公开第2019/235602号
发明内容
发明所要解决的问题
本发明的技术问题在于提供以难水溶性的农药杀虫成分为有效成分，保存稳定性优异，而且水稀释时的乳化状态也良好的农药乳化性组合物。
用于解决问题的方案
本发明人等为了解决上述技术问题而反复进行了深入研究，结果发现如下事实，从而完成了本发明，即，对于辛醇－水分配系数(LogPow)为4.0以上的农药有效成分，使用脂肪酸甲酯、脂肪酸酰胺、芳香族系烃溶剂、或它们的组合作为溶剂，使用阴离子性表面活性剂和非离子性表面活性剂的组合作为乳化剂，由此可以得到含有实用量的有效成分作为农药且保存稳定性和水稀释时的乳化状态也良好的农药乳化性组合物。
即，本发明包含以下的发明。
[1]一种农药乳化性组合物，其含有农药有效成分(A)、溶剂(B)以及乳化剂(C)，所述农药有效成分(A)具有4.0以上的辛醇－水分配系数(LogPow)，所述溶剂(B)为选自由脂肪酸甲酯(b1)、脂肪酸酰胺(b2)以及芳香族系烃溶剂(b3)构成的组中的至少一种，并且所述乳化剂(C)包含阴离子性表面活性剂(c1)和非离子性表面活性剂(c2)。
[2]根据[1]所述的农药乳化性组合物，其中，相对于所述农药乳化性组合物总质量，含有1～20质量％的农药有效成分(A)、50～95质量％的溶剂(B)以及1～30质量％的乳化剂(C)。
[3]根据[1]或[2]所述的农药乳化性组合物，其中，农药有效成分(A)为选自由氟美托喹、丁硫克百威、丙硫克百威、硫线磷、毒死蜱、丙硫磷、丙溴磷、得氯蹒、氟虫腈、氟噁唑酰胺、溴虫氟苯双酰胺、氟丙菊酯、右旋烯丙菊酯、醚菊酯、氯氟氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、氟硅菊酯、七氟菊酯、四溴菊酯、联苯菊酯、除虫菊素、氰戊菊酯、甲氰菊酯、氟氰戊菊酯、氟胺氰菊酯、氯菊酯、茚虫威、氰氟虫腙、阿维菌素、甲胺基阿维菌素苯甲酸盐、弥拜菌素、雷皮菌素、氟螨啶、双甲脒、氟苯虫酰胺、吡螨胺、唑虫酰胺、哒螨灵、喹螨醚、嘧螨醚、唑螨酯、腈吡螨酯、丁氟螨酯、pyflubumide、灭螨醌、嘧螨酯、丁醚脲、炔螨特、三氯杀螨砜、虫螨腈、吡丙醚、虫酰肼、氟啶脲、氟苯脲、双苯氟脲、氟虫脲、虱螨脲、四螨嗪、乙螨唑、噻嗪酮、螺螨酯、螺甲螨酯以及啶虫丙醚构成的组中的至少一种。
[4]根据[3]所述的农药乳化性组合物，其中，农药有效成分(A)为选自由氟美托喹、哒螨灵、唑虫酰胺、丁醚脲、虫螨腈、氟虫腈以及氯氰菊酯构成的组中的至少一种。
[5]根据[4]所述的农药乳化性组合物，其中，农药有效成分(A)为氟美托喹。
[6]根据[4]所述的农药乳化性组合物，其中，农药有效成分(A)为选自由哒螨灵、唑虫酰胺、丁醚脲、虫螨腈、氟虫腈以及氯氰菊酯构成的组中的至少一种。
[7]根据[1]～[6]中任一项所述的农药乳化性组合物，其中，溶剂(B)为选自由脂肪酸甲酯(b1)、脂肪酸酰胺(b2)以及芳香族系烃溶剂(b3)构成的组中的至少两种。
[8]根据[7]所述的农药乳化性组合物，其中，溶剂(B)为脂肪酸甲酯(b1)和脂肪酸酰胺(b2)的组合；或脂肪酸甲酯(b1)、脂肪酸酰胺(b2)以及芳香族系烃溶剂(b3)的组合。
[9]根据[8]所述的农药乳化性组合物，其中，溶剂(B)为脂肪酸甲酯(b1)和脂肪酸酰胺(b2)的组合，相对于所述农药乳化性组合物总质量，含有15～70质量％的脂肪酸甲酯(b1)和15～70质量％的脂肪酸酰胺(b2)，并且所述溶剂(B)的含量相对于所述农药乳化性组合物总质量为60～90质量％。
[10]根据[1]～[6]中任一项所述的农药乳化性组合物，其中，溶剂(B)为脂肪酸甲酯(b1)或脂肪酸酰胺(b2)。
[11]根据[1]～[10]中任一项所述的农药乳化性组合物，其中，脂肪酸甲酯(b1)为碳原子数6～30的饱和脂肪酸甲酯或不饱和脂肪酸甲酯、或它们的混合物。
[12]根据[11]所述的农药乳化性组合物，其中，脂肪酸甲酯(b1)为辛酸甲酯、癸酸甲酯、月桂酸甲酯、肉豆蔻酸甲酯、棕榈酸甲酯、油酸甲酯、芥酸甲酯、菜籽脂肪酸甲酯、椰油脂肪酸甲酯、或它们的混合物。
[13]根据[1]～[12]中任一项所述的农药乳化性组合物，其中，脂肪酸酰胺(b2)为碳原子数6～20的饱和脂肪酸酰胺或不饱和脂肪酸酰胺、或它们的混合物。
[14]根据[13]所述的农药乳化性组合物，其中，脂肪酸酰胺(b2)为N，N－二甲基辛酰胺、N，N－二甲基癸酰胺、N，N－二甲基十二烷酰胺、N，N－二甲基9－癸烯酰胺、N，N－二甲基9－十二烯酰胺、N，N－二甲基十四烷酰胺、或它们的混合物。
[15]根据[1]～[14]中任一项所述的农药乳化性组合物，其中，芳香族系烃溶剂(b3)为烷基苯、烷基萘、二苯乙烷、苯基二甲苯基乙烷、或它们的混合物。
[16]根据[1]～[15]中任一项所述的农药乳化性组合物，其中，阴离子性表面活性剂(c1)为烷基芳基磺酸盐、二烷基磺基琥珀酸盐、聚氧亚烷基(聚)芳基苯基醚硫酸酯、聚氧亚烷基(聚)芳基苯基醚磷酸酯、聚氧乙烯烷基芳基磷酸酯、聚氧乙烯烷基磷酸酯、或它们的混合物。
[17]根据[16]所述的农药乳化性组合物，其中，阴离子性表面活性剂(c1)为烷基苯磺酸盐。
[18]根据[1]～[17]中任一项所述的农药乳化性组合物，其中，非离子性表面活性剂(c2)为聚氧亚烷基蓖麻油、聚氧亚烷基氢化蓖麻油、聚氧亚烷基烷基醚、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物型表面活性剂、聚氧亚烷基(聚)芳基苯基醚、聚氧亚烷基(聚)芳基苯基醚的甲醛缩合物、聚氧亚烷基脂肪酸酯、聚氧亚烷基糖脂肪酸酯、聚氧亚烷基(聚)芳基芳基磷酸酯、(聚)甘油脂肪酸酯以及糖脂肪酸酯、或它们的混合物。
[19]根据[1]～[18]中任一项所述的农药乳化性组合物，其中，非离子性表面活性剂(c2)为聚氧亚烷基蓖麻油、聚氧亚烷基烷基醚、聚氧亚烷基(聚)芳基苯基醚、聚氧亚烷基(聚)芳基苯基醚的甲醛缩合物以及聚氧亚烷基糖脂肪酸酯、或它们的混合物。
[20]一种农药溶液状制剂，其包含如[1]～[19]中任一项所述的农药乳化性组合物。
[21]一种农用有害生物的防治方法，其包括：用水稀释如[1]～[19]中任一项所述的农药乳化性组合物、或如[20]所述的农药溶液状制剂来制备农药散布液；以及散布制备出的所述农药散布液。
发明效果
将本发明的农药乳化性组合物与水混合制备的乳化分散液具有优异的乳化性和乳化稳定性，能够发挥充分的杀虫效果。
具体实施方式
本发明的农药乳化性组合物包含LogPow为4.0以上的农药有效成分(A)作为有效成分。
LogPow是基于辛醇－水分配系数的物性值，在本发明中，是利用摇瓶法(OECDTest Guidline 107)或HPLC法(OECD Test Guidline 117)测定的数值。
本发明的主旨在于应用LogPow为4.0以上的难水溶性的农药有效成分，优选可以应用LogPow为4.0以上且25℃下的水溶解度为1.0mg/mL以下的农药有效成分，更优选可以应用LogPow为4.0以上且水溶解度为0.8mg/mL以下的农药有效成分。
作为本发明的农药乳化性组合物中所含的农药有效成分(A)，例如可列举出：氟美托喹、丁硫克百威(carbosulfan)、丙硫克百威(benfuracarb)、硫线磷(cadusafos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、丙硫磷(prothiofos)、丙溴磷(profenofos)、得氯蹒(dienochlor)、氟虫腈(fipronil)、氟噁唑酰胺、溴虫氟苯双酰胺(broflanilide)、氟丙菊酯(acrinathrin)、右旋烯丙菊酯(allethrin)、醚菊酯(etofenprox)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、除虫菊素(pyrethrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、氯菊酯(permethrin)、茚虫威(indoxacarb)、氰氟虫腙(metaflumizone)、阿维菌素(abamectin)、甲胺基阿维菌素苯甲酸盐(emamectinbenzoate)、弥拜菌素(milbemectin)、雷皮菌素(lepimectin)、氟螨啶(acynonapyr)、双甲脒(amitraz)、氟苯虫酰胺(flubendiamide)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、哒螨灵、喹螨醚(fenazaquin)、嘧螨醚(pyrimidifen)、唑螨酯(fenpyroximate)、腈吡螨酯(cyenopyrafen)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、pyflubumide、灭螨醌(acequinocyl)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、丁醚脲(diafenthiuron)、炔螨特(propargite)、三氯杀螨砜(tetradifon)、虫螨腈(chlorfenapyr)、吡丙醚(pyriproxyfen)、虫酰肼(Tebufenozide)、氟啶脲(chlorfluazuron)、氟苯脲(teflubenzuron)、双苯氟脲(novaluron)、氟虫脲(flufenoxuron)、虱螨脲(lufenuron)、四螨嗪(clofentezine)、乙螨唑(etoxazole)、噻嗪酮(buprofezin)、螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)以及啶虫丙醚(pyridalyl)。它们可以单独使用，也可以作为含有两种以上的农药有效成分的混合剂。
上述农药有效成分的LogPow值和水溶解度如下表所示。
[表1]
[表2]
优选的是，作为应用于本发明的农药有效成分(A)，可列举出：氟丙菊酯、右旋烯丙菊酯、醚菊酯、氯氟氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、氟硅菊酯、七氟菊酯、四溴菊酯、联苯菊酯、除虫菊素、氰戊菊酯、甲氰菊酯、氟氰戊菊酯、氟胺氰菊酯、氯菊酯等拟除虫菊酯系杀虫有效成分；吡螨胺、唑虫酰胺唑螨酯等吡唑甲酰胺系杀虫有效成分；丁醚脲、氟啶脲、氟苯脲、双苯氟脲、氟虫脲、虱螨脲等苯甲酰脲系杀虫有效成分；氟美托喹、虫螨腈、氟虫腈、哒螨灵等。
更优选的是，作为农药有效成分(A)，可列举出：氟美托喹、哒螨灵、唑虫酰胺、丁醚脲、虫螨腈、氟虫腈、氯氰菊酯。
作为应用于本发明的农药有效成分(A)，特别优选氟美托喹。氟美托喹是农药手册2021年版(编辑/发行一般社团法人日本植物防疫协会)的第223页所记载的化合物，化学名为2－乙基－3，7－二甲基－6－[4－(三氟甲氧基)苯氧基]－4－喹啉基＝甲基＝碳酸酯。氟美托喹是熔点为116.6℃～118.3℃、LogPow值为5.41(正辛醇/水HPLC法)、水溶解度(20℃)为1.20×10－5mg/mL的白色固体化合物。氟美托喹例如可以通过国际公开第2006/013896号所记载的方法制造。
在本发明中，农药有效成分(A)优选使用适合作为农药有效成分的纯度的成分，只要使用利用高效液相色谱法(面积比)得到的纯度为80％以上、优选为90％以上的农药有效成分即可。
农药有效成分(A)的含量相对于农药乳化性组合物的总质量，优选为1～20质量％，更优选为1～15质量％。在将氟美托喹用作农药有效成分(A)的情况下，氟美托喹的含量相对于农药乳化性组合物的总质量，优选为1～20质量％，更优选为1～15质量％，特别优选为1～10质量％。
本发明的农药乳化性组合物中所含的溶剂(B)是在常温(15℃)下为液态的溶剂，该溶剂在一个大气压下在温度20℃下与同容量的纯水缓慢混合时，混合液即使在流动结束后也呈不均匀的外观。
应用于本发明的溶剂(B)是选自由脂肪酸甲酯(b1)、脂肪酸酰胺(b2)以及芳香族系烃溶剂(b3)构成的组中的至少一种。脂肪酸甲酯(b1)和脂肪酸酰胺(b2)可以由植物或动物源衍生而制作，因此是低毒性且挥发性有机化合物的含有率非常低的溶剂，是对使用者的毒性和环境负荷少的溶剂。
脂肪酸甲酯(b1)优选碳原子数6～30的饱和脂肪酸甲酯或不饱和脂肪酸甲酯，更优选碳原子数8～24的饱和脂肪酸甲酯或不饱和脂肪酸甲酯。例如可列举出：辛酸甲酯、癸酸甲酯、月桂酸甲酯、肉豆蔻酸甲酯、棕榈酸甲酯、油酸甲酯、芥酸甲酯、菜籽脂肪酸甲酯、椰油脂肪酸甲酯等，特别优选椰油脂肪酸甲酯。它们可以单独使用或者以混合物的形式使用。
作为脂肪酸甲酯(b1)，也可以使用市售品，例如可列举出：辛酸甲酯和癸酸甲酯的混合物(Stepan C－25(商品名)，Stepan)、月桂酸甲酯和肉豆蔻酸甲酯的混合物(StepanC－42(商品名)，Stepan)、辛酸甲酯(TOENOL#2008－95(商品名)，Toei Chemical)、癸酸甲酯(TOENOL#2010－95(商品名)，Toei Chemical)、月桂酸甲酯(TOENIL#2012－95(商品名)，Toei Chemical)、芥酸甲酯(TOENOL#2220－90(商品名)，Toei Chemical)、牛油脂肪酸甲酯(TOENOL#3050(商品名)，Toei Chemical)、菜籽脂肪酸甲酯(TOENOL#3120(商品名)，ToeiChemical)、椰油脂肪酸甲酯(EXCEPARL MC(商品名)，花王)、月桂酸甲酯(EXCEPARL ML－85(商品名)，花王)、油酸甲酯(EXCEPARL M―OL(商品名)，花王)等。特别优选椰油脂肪酸甲酯(EXCEPARL MC(商品名)，花王)。
脂肪酸酰胺(b2)优选碳原子数6～20的饱和脂肪酸酰胺或不饱和脂肪酸酰胺，更优选碳原子数8～16的饱和脂肪酸酰胺或不饱和脂肪酸酰胺。酰胺部分优选为二烷基酰胺。例如可列举出：N，N－二甲基辛酰胺、N，N－二甲基癸酰胺、N，N－二甲基十二烷酰胺、N，N－二甲基9－癸烯酰胺、N，N－二甲基9－十二烯酰胺、N，N－二甲基十四烷酰胺等。特别优选N，N－二甲基癸酰胺。它们可以单独使用或者以混合物的形式使用。
作为脂肪酸酰胺(b2)，也可以使用市售品，例如可列举出：N，N－二甲基辛酰胺和N，N－二甲基癸酰胺的混合物(Hallcomid M－8－10(商品名)，Stepan)、N，N－二甲基癸酰胺(Hallcomid M－10(商品名)，Stepan)、N，N－二甲基十二烷酰胺和N，N－二甲基十四烷酰胺的混合物(Hallcomid M－12－14(商品名)，Stepan)、N，N－二甲基9－癸烯酰胺(Hallcomid 1025(商品名)，Stepan)、N，N－二甲基9－十二烯酰胺(Hallcomid 1225(商品名)，Stepan)、N，N－二甲基辛酰胺和N，N－二甲基癸酰胺的混合物(Rhodiasolv ADMA810(商品名)，Solvay)、N，N－二甲基癸酰胺(Rhodiasolv ADMA10(商品名)，Solvay)等。特别优选N，N－二甲基癸酰胺(Hallcomid M－10(商品名)，Stepan)或N，N－二甲基癸酰胺(Rhodiasolv ADMA10(商品名)，Solvay)。
芳香族系烃溶剂(b3)是在一个分子中包含至少一个芳香族环的烃溶剂，例如可列举出：溶剂石脑油、二甲苯、三甲基苯等烷基苯；烷基萘、二苯乙烷、苯基二甲苯基乙烷等。它们可以单独使用或者以混合物的形式使用。
芳香族系烃溶剂(b3)优选馏分为150℃以上的高沸点的芳香族系烃溶剂，优选馏分为150～300℃的芳香族系烃溶剂。更优选可列举出：馏分为150～190℃的芳香族系烃溶剂、馏分为180～210℃的芳香族系烃溶剂、馏分为190～250℃的芳香族系烃溶剂以及馏分为230～300℃的芳香族系烃溶剂。也可以使用市售品，例如可列举出：Swasol 1000(商品名丸善石油馏分150～185℃)、Swasol1500(商品名丸善石油，馏分180～210℃)、Swasol 1800(商品名丸善石油，馏分195～250℃)、Solvesso 100(商品名Exxon Mobil，馏分161～179℃)、Solvesso 150(商品名Exxon Mobil，馏分181～211℃)、Solvesso 200(商品名ExxonMobil，馏分234～284℃)、Solvesso 150ND(商品名Exxon Mobil，馏分180～193℃)、Solvesso 200ND(商品名Exxon Mobil，馏分247～301℃)等市售品。特别优选Swasol 1500(商品名丸善石油)和Solvesso 150ND(商品名Exxon Mobil)。
溶剂(B)的含量相对于农药乳化性组合物的总质量，优选为50～95质量％，更优选为60～90质量％。
溶剂(B)可以分别单独使用脂肪酸甲酯(b1)、脂肪酸酰胺(b2)或芳香族系烃溶剂(b3)，也可以混合使用两种以上。作为混合使用方案，可列举出：使用脂肪酸甲酯(b1)和脂肪酸酰胺(b2)的混合溶剂的方案；使用脂肪酸酰胺(b2)和芳香族系烃溶剂(b3)的混合溶剂的方案；使用脂肪酸甲酯(b1)和芳香族系烃溶剂(b3)的混合溶剂的方案；或作为脂肪酸甲酯(b1)、脂肪酸酰胺(b2)以及芳香族系烃溶剂(b3)这三种混合溶剂使用的方案。
本发明的农药乳化性组合物中的各溶剂成分(b1)、(b2)以及(b3)的优选实施方案如下。
脂肪酸甲酯(b1)相对于农药乳化性组合物的总质量，优选以5～80质量％使用，更优选以5～75质量％使用，进一步优选以5～65质量％使用。脂肪酸甲酯(b1)的更优选的实施方案是，作为与脂肪酸酰胺(b2)和/或芳香族系烃溶剂(b3)的混合溶剂使用，在该情况下，优选以15～70质量％使用脂肪酸甲酯(b1)，以10～80质量％使用其他的(b2)和/或(b3)。脂肪酸甲酯(b1)的更进一步优选的实施方案是，作为与脂肪酸酰胺(b2)的混合溶剂使用，在该情况下，优选以15～70质量％使用脂肪酸甲酯(b1)，以15～70质量％使用另一方的(b2)。
脂肪酸酰胺(b2)相对于农药乳化性组合物的总质量优选以10～80质量％使用，更优选以15～70质量％使用，进一步优选以15～65质量％使用。脂肪酸酰胺(b2)的更优选的实施方案是，作为与脂肪酸甲酯(b1)和/或芳香族系烃溶剂(b3)的混合溶剂使用，在该情况下，优选以15～70质量％使用脂肪酸酰胺(b2)，以10～80质量％使用其他的(b1)和/或(b3)。
芳香族系烃溶剂(b3)相对于农药乳化性组合物的总质量，优选以10～95质量％使用，更优选以15～90质量％使用，进一步优选以25～85质量％使用。
在所述农药有效成分(A)是除氟美托喹以外的、具有4.0以上的LogPow的农药有效成分的情况下，优选溶剂(B)为脂肪酸甲酯(b1)和/或脂肪酸酰胺(b2)的方案，芳香族系烃溶剂(b3)也可以用作任意成分。
在该情况下，脂肪酸甲酯(b1)或脂肪酸酰胺(b2)相对于农药乳化性组合物的总质量，分别优选以5～80质量％使用，更优选以5～70质量％使用，进一步优选以5～60质量％使用。脂肪酸甲酯(b1)优选作为与脂肪酸酰胺(b2)的混合溶剂使用。在该情况下，优选以10～70质量％使用脂肪酸甲酯(b1)，以10～70质量％使用脂肪酸酰胺(b2)。
本发明的农药乳化性组合物中所含的乳化剂(C)的特征在于，包含阴离子性表面活性剂(c1)和非离子性表面活性剂(c2)的组合乳化剂。
作为阴离子性表面活性剂(c1)，例如可列举出：烷基苯磺酸盐等烷基芳基磺酸盐、二辛基磺基琥珀酸盐等二烷基磺基琥珀酸盐、聚氧乙烯二苯乙烯基苯基醚硫酸酯等聚氧亚烷基(聚)芳基苯基醚硫酸酯的盐、聚氧乙烯三苯乙烯基苯基醚磷酸酯等聚氧亚烷基(聚)芳基苯基醚磷酸酯的盐、聚氧乙烯烷基芳基磷酸酯等聚氧亚烷基烷基芳基磷酸酯的盐、聚氧乙烯烷基磷酸酯等聚氧亚烷基烷基磷酸酯的盐。它们可以单独使用或者以混合物的形式使用。
优选为烷基芳基磺酸盐，更优选为可列举出：十二烷基(直链)苯磺酸盐、烷基(C11～13的支链)苯磺酸盐。
阴离子性表面活性剂(c1)的磺酸盐、硫酸酯盐、磷酸酯盐中的阳离子成分可列举出：钠盐、钙盐、铵盐、异丙胺盐。
作为烷基苯磺酸盐，可以使用市售品，例如可列举出：支链烷基(C11～13)苯磺酸钙(NINATE 401－A(商品名)，Stepan)、支链烷基(C9～17)苯磺酸异丙胺盐(NINATE 411(商品名)，Stepan)、直链十二烷基苯磺酸钙(NINATE 50H(商品名)，Stepan)、直链十二烷基苯磺酸钙(NINATE 50H－M(商品名)，Stepan)、直链十二烷基苯磺酸钙(NINAET 50H－ME(商品名)，Stepan)、直链十二烷基苯磺酸钙(NINATE 60E(商品名)，Stepan)、直链十二烷基苯磺酸钙(NINATE 60L(商品名)，Stepan)、直链十二烷基苯磺酸钙(NINATE 70B(商品名)，Stepan)等。
作为二辛基磺基琥珀酸盐，可列举出商品名Newkalgen EP－60P(竹本油脂)等。
作为聚氧乙烯二苯乙烯基苯基醚硫酸，可列举出商品名Sorpol 7556(东邦化学)等。
作为非离子性表面活性剂(c2)，例如可列举出：聚氧乙烯蓖麻油等聚氧亚烷基蓖麻油；聚氧乙烯氢化蓖麻油等聚氧亚烷基氢化蓖麻油；聚氧乙烯烷基醚等聚氧亚烷基烷基醚；聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物等聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物型表面活性剂；聚氧乙烯三苯乙烯基苯基醚、聚氧乙烯二苯乙烯基苯基醚等聚氧亚烷基(聚)芳基苯基醚；聚氧乙烯二苯乙烯基苯基醚的甲醛缩合物等聚氧亚烷基(聚)芳基苯基醚的甲醛缩合物；聚氧乙烯脂肪酸酯等聚氧亚烷基脂肪酸酯；聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯等聚氧亚烷基糖脂肪酸酯；聚氧乙烯三苯乙烯基苯基磷酸酯二酯等聚氧亚烷基(聚)芳基芳基磷酸酯；甘油脂肪酸酯、聚甘油脂肪酸酯等(聚)甘油脂肪酸酯；蔗糖脂肪酸酯、山梨糖醇酐脂肪酸酯等糖脂肪酸酯等。
作为优选的非离子性表面活性剂(c2)，可列举出：聚氧亚烷基蓖麻油、聚氧亚烷基烷基醚、聚氧亚烷基(聚)芳基苯基醚、聚氧亚烷基(聚)芳基苯基醚的甲醛缩合物、聚氧亚烷基糖脂肪酸酯。
作为进一步优选的非离子性表面活性剂(c2)，可列举出：聚氧乙烯蓖麻油、聚氧乙烯烷基醚、聚氧亚烷基(聚)苯乙烯基苯基醚、以及聚氧乙烯－聚芳基苯基醚的甲醛缩合物、聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯。它们可以单独使用或者以混合物的形式使用。
非离子性表面活性剂(c2)优选应用HLB值为5～20的非离子性表面活性剂，更优选HLB值为6～17的非离子性表面活性剂。聚氧亚烷基蓖麻油、聚氧亚烷基烷基醚、聚氧亚烷基(聚)芳基苯基醚、聚氧亚烷基(聚)芳基苯基醚的甲醛缩合物的优选的HLB值为6～15，更优选为6～11。
聚氧亚烷基糖脂肪酸酯的优选HLB值为10～20，更优选HLB值为11～17。
作为非离子性表面活性剂(c2)，也可以使用市售品。
作为聚氧亚烷基(聚)芳基苯基醚，例如可列举出：聚氧乙烯聚氧丙烯芳基苯基醚(Newkalgen CP－50(商品名)，竹本油脂)、聚氧乙烯聚氧丙烯芳基苯基醚(Newkalgen CP－120(商品名)，竹本油脂)、聚氧乙烯(9)三苯乙烯基苯基醚(Sorpol T－10(商品名)，东邦化学)、聚氧乙烯(14)三苯乙烯基苯基醚(Sorpol T－15(商品名)，东邦化学)、聚氧乙烯(19)三苯乙烯基苯基醚(Sorpol T－20(商品名)，东邦化学)、聚氧乙烯芳基苯基醚(NewkalgenC－120(商品名)，竹本油脂)、聚氧乙烯芳基苯基醚(Newkalgen C－150(商品名)，竹本油脂)、聚氧乙烯芳基苯基醚(Newkalgen C－173(商品名)，竹本油脂)、聚氧乙烯聚苯乙烯基苯基醚(Pionin D―6112(商品名)，竹本油脂)、聚氧乙烯聚苯乙烯基苯基醚(Pionin D－6115(商品名)，竹本油脂)、聚氧乙烯聚苯乙烯基苯基醚(Pionin D－6120(商品名)，竹本油脂)、聚氧乙烯聚苯乙烯基苯基醚(Pionin D－6512(商品名)，竹本油脂)、聚氧乙烯聚苯乙烯基苯基醚(Pionin D－6413(商品名)，竹本油脂)、聚氧乙烯聚苯乙烯基苯基醚(DTD－51(商品名)，竹本油脂)、聚氧乙烯异丙苯基苯基醚(Takesurf D－7010(商品名)，竹本油脂)等。
作为聚氧亚烷基(聚)芳基苯基醚的甲醛缩合物，例如可列举出：聚氧乙烯(21)二苯乙烯基苯基醚的甲醛缩合物(Sorpol F－15(商品名)，东邦化学)、聚氧乙烯(26)二苯乙烯基苯基醚的甲醛缩合物(Sorpol F－19(商品名)，东邦化学)、聚氧乙烯(34)二苯乙烯基苯基醚的甲醛缩合物(Sorpol F－24(商品名)，东邦化学)、聚氧乙烯聚苯乙烯基苯基醚的甲醛缩合物(Pionin D－6310(商品名)，竹本油脂)、聚氧乙烯聚苯乙烯基苯基醚的甲醛缩合物(Pionin D―6320(商品名)，竹本油脂)等。
作为聚氧亚烷基蓖麻油，例如可列举出：聚氧乙烯化蓖麻油(Pionin D－212(商品名)，竹本油脂)、聚氧乙烯化蓖麻油(Pionin D－220(商品名)，竹本油脂)、聚氧乙烯化蓖麻油(Pionin D―225(商品名)，竹本油脂)、聚氧乙烯化蓖麻油(Pionin D－230(商品名)，竹本油脂)、聚氧乙烯化蓖麻油(Newkalgen D－220(商品名)，竹本油脂)、聚氧乙烯(15)化蓖麻油(Sorpol CA－15(商品名)，东邦化学)、聚氧乙烯(20)化蓖麻油(Sorpol CA－20(商品名)，东邦化学)、聚氧乙烯(30)化蓖麻油(Sorpol CA－30(商品名)，东邦化学)、聚氧乙烯(42)化蓖麻油(Sorpol CA－42(商品名)，东邦化学)、聚氧乙烯(50)化蓖麻油(Sorpol CA－50(商品名)，东邦化学)等。
作为聚氧亚烷基糖脂肪酸酯，例如可列举出：聚氧乙烯山梨糖醇酐月桂酸酯(SOLBON T－20(商品名)，东邦化学)、聚氧乙烯山梨糖醇酐棕榈酸酯(SOLBON T－40(商品名)，东邦化学)、聚氧乙烯山梨糖醇酐硬脂酸酯(SOLBON T－60(商品名)，东邦化学)、聚氧乙烯山梨糖醇酐油酸酯(SOLBON T－80(商品名)，东邦化学)、聚氧乙烯山梨糖醇酐月桂酸酯(Newkalgen D－941(商品名)，竹本油脂)、聚氧乙烯山梨糖醇酐油酸酯(Newkalgen D－945(商品名)，竹本油脂)、聚氧乙烯山梨糖醇酐油酸酯(Newkalgen D－945E(商品名)，竹本油脂)、聚氧乙烯山梨糖醇酐油酸酯(Newkalgen D－945T(商品名)，竹本油脂)、聚氧乙烯山梨糖醇酐月桂酸酯(Pionin D－941(商品名)，竹本油脂)、聚氧乙烯山梨糖醇酐单油酸酯(Pionin D－945(商品名)，竹本油脂)、聚氧乙烯山梨糖醇酐三油酸酯(Pionin D－945－T(商品名)，竹本油脂)等。
作为乳化剂(C)，也可以使用阴离子性表面活性剂(c1)与非离子性表面活性剂(c2)的市售的混合制品。例如可列举出：聚氧乙烯－三苯乙烯基苯基醚、聚氧乙烯二苯乙烯基苯基醚的甲醛缩合物、十二烷基苯磺酸盐的混合物(Sorpol 3005X(商品名)，东邦化学)；聚氧乙烯三苯乙烯基苯基醚、聚氧乙烯二苯乙烯基苯基醚的甲醛缩合物、十二烷基苯磺酸盐的混合物(Sorpol 3005XH(商品名)，东邦化学)；聚氧乙烯三苯乙烯基苯基醚、聚氧乙烯二苯乙烯基苯基醚的甲醛缩合物、十二烷基苯磺酸盐的混合物(Sorpol 3005XL(商品名)，东邦化学)；聚氧乙烯二苯乙烯基苯基醚的甲醛缩合物、十二烷基苯磺酸盐的混合物(Sorpol 3080(商品名)，东邦化学)；聚氧乙烯三苯乙烯基苯基醚、十二烷基苯磺酸盐的混合物(Sorpol 355(商品名)，东邦化学)；聚氧乙烯三苯乙烯基苯基醚、十二烷基苯磺酸盐的混合物(Sorpol 355H(商品名)，东邦化学)；聚氧乙烯三苯乙烯基苯基醚、十二烷基苯磺酸盐的混合物(Sorpol 355L(商品名)，东邦化学)；聚氧乙烯三苯乙烯基苯基醚、聚氧乙烯二苯乙烯基苯基醚的甲醛缩合物、十二烷基苯磺酸盐的混合物(Sorpol SM―100PW(商品名)，东邦化学)；聚氧亚烷基芳基苯基醚、烷基苯磺酸盐以及脂肪酸酯溶剂的混合物(22106TX(商品名)，竹本油脂)；聚氧乙烯蓖麻油、聚氧乙烯山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧乙烯烷基醚、十二烷基苯磺酸盐的混合物(Sorpol 4326H(商品名)，东邦化学)；聚氧乙烯蓖麻油、聚氧乙烯烷基醚、十二烷基苯磺酸盐的混合物(Sorpol 4326L(商品名)，东邦化学)等。
乳化剂(C)的含量相对于农药乳化性组合物的总质量，优选为1～30质量％，更优选为5～25质量％。
阴离子性表面活性剂(c1)的含量相对于农药乳化性组合物的总质量，优选为0.5～10质量％，更优选为0.5～8质量％。
非离子性表面活性剂(c2)的含量相对于农药乳化性组合物的总质量，优选为5～25质量％，更优选为6～20质量％。
本发明的农药乳化性组合物除了农药有效成分(A)、溶剂(B)以及乳化剂(C)之外，还可以任意含有其他添加剂等。
作为其他添加剂，可以使用任意的溶剂，可列举出：环己酮、甲醇等极性溶剂；癸烷、十一烷、十二烷、十三烷、十四烷、十五烷、十六烷、十七烷、十八烷、十九烷、二十烷、角鲨烷、它们的混合物等链烷烃系烃溶剂；在一个分子中包含至少一个饱和环的、例如环戊烷、环己烷等环烷系烃溶剂。
此外，作为溶剂，也可以使用除了脂肪酸甲酯(b1)以外的脂肪酸酯，也可以适用碳原子数6～30的饱和脂肪酸或不饱和脂肪酸的碳原子数2～10的烷基酯。例如可列举出碳原子数6～30的饱和脂肪酸或不饱和脂肪酸的丁基酯、辛基酯。例如，也可以使用菜籽脂肪酸正丁酯(TOENOL#4115(商品名)，Toei Chemical)、菜籽脂肪酸异丁酯(TOENOL#4100－I(商品名)，Toei Chemical)、棕榈酸辛基酯(TOENOL#5001(商品名)，Toei Chemical)、棕榈酸辛基酯(TOENOL#5016(商品名)，Toei Chemical)、棕榈酸辛基酯(TOENOL#5168(商品名)，ToeiChemical)、菜籽脂肪酸2－乙基己基酯(TOENOL#5090(商品名)，Toei Chemical)等市售品。
此外，作为其他添加剂，可列举出：环氧化植物油等稳定剂；丙二醇等防冻剂；1，2－苯并异噻唑－3(2H)－酮等防腐剂；月桂酰胺基丙基甜菜碱、椰油脂肪酸酰胺基丙基甜菜碱等两性表面活性剂；月桂基三甲基氯化铵、苯扎氯铵液等阳离子性表面活性剂。
本发明的农药乳化性组合物是农药有效成分(A)完全溶解在溶剂(B)中而成的溶液状制剂，作为制剂形态，优选为乳剂。此外，也可以在包含农药有效成分(A)、溶剂(B)以及乳化剂(C)的溶液状的农药乳化性组合物中添加水，用均化器等使其细化至所期望的乳化粒径等而制成乳液制剂。
本发明的农药乳化性组合物，例如可以通过如下方式制备：向农药有效成分(A)、溶剂(B)以及乳化剂(C)中加入任意的添加剂，根据需要进行加热，搅拌至均匀。此外，也可以根据需要追加过滤工序。可以经由那样的工序来制造。
本发明的农药乳化性组合物通常利用水稀释至10～5000倍来进行乳化，并散布到产生以及可能产生对农作物有害的生物的场所，由此防治农用有害生物。此时使用的水通常可以是硬水也可以是软水，此外，根据需要也可以添加展着剂等辅助剂。
实施例
以下通过实施例和比较例对本发明更详细地进行说明。
实施例1a
将氟美托喹原药(LogPow 5.41，纯度98.5％)5.2质量份、N，N－二甲基癸酰胺(Rhodiasolv ADMA10(商品名)，Solvay)39.8质量份、椰油脂肪酸甲酯(EXCEPARL MC(商品名)，花王)40质量份、以及聚氧乙烯三苯乙烯基苯基醚与聚氧乙烯二苯乙烯基苯基醚的甲醛缩合物与十二烷基苯磺酸盐的混合物(Sorpol SM－100PW(商品名)，东邦化学)15质量份混合，制备了氟美托喹乳化性组合物。
实施例2a
在实施例1a中，将Sorpol SM－100PW 15质量份变更为0质量份，加入聚氧乙烯山梨糖醇酐油酸酯(Newkalgen D－945(商品名)，HLB15，竹本油脂)13质量份、以及烷基(支链C11～C13)苯磺酸盐(NINATE 401－A(商品名)，Stepan)2质量份，除此以外，同样地得到了氟美托喹乳化性组合物。
实施例3a
在实施例1a中，将Sorpol SM－100PW 15质量份变更为0质量份，加入聚氧亚烷基芳基苯基醚(Newkalgen CP－50(商品名)，HLB11.1，竹本油脂)13质量份、以及烷基(支链C11～C13)苯磺酸盐(NINATE 401－A(商品名)，Stepan)2质量份，除此以外，同样地得到了氟美托喹乳化性组合物。
实施例4a
在实施例1a中，将Sorpol SM－100PW 15质量份变更为0质量份，加入聚氧乙烯蓖麻油(Newkalgen D－220(商品名)，竹本油脂)5质量份、聚氧乙烯山梨糖醇酐油酸酯(Newkalgen D－945(商品名)，HLB15，竹本油脂)8质量份、以及烷基(支链C11～C13)苯磺酸盐(NINATE 401－A(商品名)，Stepan)2质量份，除此以外，同样地得到了氟美托喹乳化性组合物。
实施例5a
在实施例1a中，将Sorpol SM－100PW 15质量份变更为0质量份，加入聚氧乙烯蓖麻油(Newkalgen D－220(商品名)，竹本油脂)5质量份、聚氧乙烯山梨糖醇酐月桂酸酯(Newkalgen D－941(商品名)，HLB16.7，竹本油脂)8质量份、以及烷基(支链C11～C13)苯磺酸盐(NINATE 401－A(商品名)，Stepan社制)2质量份，除此以外，同样地得到了氟美托喹乳化性组合物。
实施例6a
在实施例1a中，将N，N－二甲基癸酰胺39.8质量份变更为9.8质量份，将椰油脂肪酸甲酯40质量份变更为70质量份，除此以外，同样地得到了氟美托喹乳化性组合物。
实施例7a
在实施例1a中，将N，N－二甲基癸酰胺39.8质量份变更为19.8质量份，将椰油脂肪酸甲酯40质量份变更为60质量份，除此以外，同样地得到了氟美托喹乳化性组合物。
实施例8a
在实施例1a中，将N，N－二甲基癸酰胺39.8质量份变更为29.8质量份，将椰油脂肪酸甲酯40质量份变更为50质量份，除此以外，同样地得到了氟美托喹乳化性组合物。
实施例9a
在实施例1a中，将N，N－二甲基癸酰胺39.8质量份变更为59.8质量份，将椰油脂肪酸甲酯40质量份变更为20质量份，除此以外，同样地得到了氟美托喹乳化性组合物。
实施例10a
在实施例1a中，将N，N－二甲基癸酰胺39.8质量份变更为69.8质量份，将椰油脂肪酸甲酯40质量份变更为10质量份，除此以外，同样地得到了氟美托喹乳化性组合物。
实施例11a
在实施例1a中，将N，N－二甲基癸酰胺39.8质量份变更为79.8质量份，将椰油脂肪酸甲酯40质量份变更为0质量份，除此以外，同样地得到了氟美托喹乳化性组合物。
实施例12a
在实施例1a中，将N，N－二甲基癸酰胺39.8质量份变更为N，N－二甲基辛酰胺与N，N－二甲基癸酰胺的混合物(Hallcomid M－8－10(商品名)，Stepan)39.8质量份，除此以外，同样地得到了氟美托喹乳化性组合物。
实施例13a
在实施例1a中，将N，N－二甲基癸酰胺39.8质量份变更为N，N－二甲基十二烷酰胺与N，N－二甲基十四烷酰胺的混合物(Hallcomid M－12－14(商品名)，Stepan)39.8质量份，除此以外，同样地得到了氟美托喹乳化性组合物。
实施例14a
在实施例1a中，将椰油脂肪酸甲酯40质量份变更为月桂酸甲酯(EXCEPARL ML－85(商品名)，花王)40质量份，除此以外，同样地得到了氟美托喹乳化性组合物。
实施例15a
在实施例1a中，将椰油脂肪酸甲酯40质量份变更为辛酸甲酯与癸酸甲酯的混合物(Stepan C－25(商品名)，Stepan)40质量份，除此以外，同样地得到了氟美托喹乳化性组合物。
实施例16a
在实施例1a中，将椰油脂肪酸甲酯40质量份变更为月桂酸甲酯与棕榈酸甲酯的混合物(Stepan C－42(商品名)，Stepan)40质量份，除此以外，同样地得到了氟美托喹乳化性组合物。
实施例17a
在实施例1a中，将椰油脂肪酸甲酯40质量份变更为辛酸甲酯(TOENOL#2008－95(商品名)，Toei Chemical)40质量份，除此以外，同样地得到了氟美托喹乳化性组合物。
实施例18a
在实施例1a中，将椰油脂肪酸甲酯40质量份变更为癸酸甲酯(TOENOL#2010－95(商品名)，Toei Chemical)40质量份，除此以外，同样地得到了氟美托喹乳化性组合物。
实施例19a
在实施例1a中，将椰油脂肪酸甲酯40质量份变更为芥酸甲酯(TOENOL#2220－90(商品名)，Toei Chemical)40质量份，除此以外，同样地得到了氟美托喹乳化性组合物。
实施例20a
在实施例1a中，将椰油脂肪酸甲酯40质量份变更为菜籽脂肪酸甲酯(TOENOL#3120(商品名)，Toei Chemical)40质量份，除此以外，同样地得到了氟美托喹乳化性组合物。
实施例21a
在实施例1a中，将椰油脂肪酸甲酯40质量份变更为肉豆蔻酸甲酯(TOENOL#2014－95(商品名)，Toei Chemical)40质量份，除此以外，同样地得到了氟美托喹乳化性组合物。
实施例22a
在实施例1a中，将椰油脂肪酸甲酯40质量份变更为棕榈酸甲酯(TOENOL#5016(商品名)，Toei Chemical)40质量份，除此以外，同样地得到了氟美托喹乳化性组合物。
实施例23a
在实施例1a中，将椰油脂肪酸甲酯40质量份变更为油酸甲酯(富士胶片和光纯药)40质量份，除此以外，同样地得到了氟美托喹乳化性组合物。
实施例24a
将氟美托喹原药(纯度98.5％)5.2质量份、芳香族系烃溶剂(Swasol 1500(商品名)，丸善石油)79.8质量份、聚氧亚烷基芳基苯基醚与烷基苯磺酸金属盐与芳香族系溶剂的混合物(Agrosurf EC－5200(商品名)，竹本油脂)10质量份、以及聚氧亚烷基芳基苯基醚与烷基苯磺酸金属盐与芳香族系溶剂的混合物(Agrosurf EC－5300(商品名)，竹本油脂)5质量份混合，制备了氟美托喹乳化性组合物。
实施例25a
在实施例24a中，将芳香族系烃溶剂79.8质量份变更为40质量份，添加了N，N－二甲基癸酰胺(Rhodiasolv ADMA10(商品名)，Solvay)39.8质量份，除此以外，同样地得到了氟美托喹乳化性组合物。
实施例26a
在实施例24a中，将芳香族系烃溶剂79.8质量份变更为40质量份，添加了椰油脂肪酸甲酯(EXCEPARL MC(商品名)，花王)39.8质量份，除此以外，同样地得到了氟美托喹乳化性组合物。
实施例27a
在实施例1a中，将N，N－二甲基癸酰胺39.8质量份变更为N，N－二甲基9－癸烯酰胺(Hallcomid 1025(商品名)，Stepan)39.8质量份，除此以外，同样地得到了氟美托喹乳化性组合物。
实施例28a
在实施例1a中，将N，N－二甲基癸酰胺39.8质量份变更为N，N－二甲基9－十二烯酰胺(Hallcomid 1225(商品名)，Stepan)39.8质量份，除此以外，同样地得到了氟美托喹乳化性组合物。
实施例29a
在实施例1a中，将Sorpol SM－100PW 15质量份变更为0质量份，加入聚氧乙烯山梨糖醇酐油酸酯(SOLBON T－80(商品名)，东邦化学)10质量份、以及聚氧亚烷基芳基苯基醚与烷基苯磺酸盐与脂肪酸酯溶剂的混合物(22106TX，竹本油脂)5质量份，除此以外，同样地得到了氟美托喹乳化性组合物。
实施例30a
在实施例1a中，将Sorpol SM－100PW 15质量份变更为0质量份，加入聚氧乙烯烷基醚与聚氧乙烯山梨糖醇脂肪酸酯与聚氧乙烯蓖麻油与烷基苯磺酸盐的混合物(Sorpol4326H(商品名)，东邦化学)15质量份，除此以外，同样地得到了氟美托喹乳化性组合物。
实施例31a
在实施例1a中，将Sorpol SM－100PW 15质量份变更为0质量份，加入聚氧乙烯山梨糖醇酐油酸酯(SOLBON T－80(商品名)，东邦化学)10质量份、以及聚氧乙烯烷基醚与聚氧乙烯蓖麻油与烷基苯磺酸盐的混合物(Sorpol 4326L(商品名)，东邦化学)5质量份，除此以外，同样地得到了氟美托喹乳化性组合物。
实施例32a
在实施例1a中，将N，N－二甲基癸酰胺39.8质量份变更为42.3质量份，将椰油脂肪酸甲酯40质量份变更为42.5质量份，将Sorpol SM－100PW 15质量份变更为0质量份，加入聚氧乙烯山梨糖醇酐油酸酯(SOLBON T－80(商品名)，东邦化学)7.5质量份、以及聚氧乙烯烷基醚与聚氧乙烯蓖麻油与烷基苯磺酸盐的混合物(Sorpol 4326L(商品名)，东邦化学)2.5质量份，除此以外，同样地得到了氟美托喹乳化性组合物。
实施例33a
在实施例1a中，将N，N－二甲基癸酰胺39.8质量份变更为42.3质量份，将椰油脂肪酸甲酯40质量份变更为42.5质量份，将Sorpol SM－100PW 15质量份变更为0质量份，加入聚氧乙烯山梨糖醇酐油酸酯(SOLBON T－80(商品名)，东邦化学)7.5质量份、以及聚氧亚烷基芳基苯基醚与烷基苯磺酸盐与脂肪酸酯溶剂的混合物(22106TX，竹本油脂)2.5质量份，除此以外，同样地得到了氟美托喹乳化性组合物。
将根据实施例1a～5a制备的氟美托喹乳化性组合物的组成在表3中示出。
[表3]
[表3：实施例1a～5a]
(b1)：脂肪酸甲酯(b2)：脂肪酸酰胺
(c1)：阴离子性表面活性剂(c2)：非离子性表面活性剂
将根据实施例6a～11a制备的氟美托喹乳化性组合物的组成在表4中示出。
[表4]
[表4：实施例6a～11a]
(b1)：脂肪酸甲酯(b2)：脂肪酸酰胺
(c1)：阴离子性表面活性剂(c2)：非离子性表面活性剂
将根据实施例12a～13a制备的氟美托喹乳化性组合物的组成在表5中示出。
[表5]
[表5：实施例12a～13a]
(b1)：脂肪酸甲酯(b2)：脂肪酸酰胺
(c1)：阴离子性表面活性剂 (c2)：非离子性表面活性剂
将根据实施例14a～18a制备的氟美托喹乳化性组合物的组成在表6中示出。
[表6]
[表6：实施例14a～18a]
(b1)：脂肪酸甲酯(b2)：脂肪酸酰胺
(c1)：阴离子性表面活性剂(c2)：非离子性表面活性剂
将根据实施例19a～23a制备的氟美托喹乳化性组合物的组成在表7中示出。
[表7]
[表7：实施例19a～23a]
(b1)：脂肪酸甲酯(b2)：脂肪酸酰胺
(c1)：阴离子性表面活性剂(c2)：非离子性表面活性剂
将根据实施例24a～28a制备的氟美托喹乳化性组合物的组成在表8中示出。
[表8]
[表8：实施例24a～28a]
(b1)：脂肪酸甲酯(b2)：脂肪酸酰胺(b3)：芳香族系烃溶剂
(c1)：阴离子性表面活性剂(c2)：非离子性表面活性剂
将根据实施例29a～33a制备的氟美托喹乳化性组合物的组成在表9中示出。
[表9]
[表9：实施例29a～33a]
(b1)：脂肪酸甲酯(b2)：脂肪酸酰胺
(c1)：阴离子性表面活性剂(c2)：非离子性表面活性剂
比较例1a
将氟美托喹原药(纯度98.5％)5.2质量份、N，N-二甲基癸酰胺(RhodiasolvADMA10(商品名)，Solvay)39.8质量份、椰油脂肪酸甲酯(EXCEPARL MC(商品名)，花王)40质量份、以及烷基(支链C11～C13)苯磺酸金属盐(NINATE 401-A(商品名)，Stepan)15质量份混合，制备了比较例1a的组合物。
比较例2a
在比较例1a中，将烷基(支链C11～C13)苯磺酸金属盐15质量份变更为聚氧乙烯山梨糖醇酐油酸酯(Newkalgen D-945E(商品名)，HLB11.2，竹本油脂)15质量份，除此以外，同样地制备了比较例2a的组合物。
比较例3a
在比较例1a中，将烷基(支链C11～C13)苯磺酸金属盐15质量份变更为聚氧乙烯-三苯乙烯基苯基醚(Sorpol T-10(商品名)，HLB1 0.0，东邦化学)15质量份，除此以外，同样地制备了比较例3a的组合物。
然而，比较例3a的组合物没有形成均匀的液体。
将根据比较例1a～3a制备的氟美托喹乳化性组合物的组成在表10中示出。
[表10]
[表10：比较例1a～3a]
(b1)：脂肪酸甲酯(b2)：脂肪酸酰胺
(c1)：阴离子性表面活性剂(c2)：非离子性表面活性剂
试验例1(稳定性试验)
对于本发明的氟美托喹乳化性组合物，评价了化学稳定性。
将5mL实施例和比较例的氟美托喹乳化性组合物放入至玻璃制螺口管中，盖严。将它们在54℃恒温槽中保管两周。之后用高效液相色谱测定氟美托喹含量，根据初始值计算出分解率。
将试验结果汇总于表11。
[表11]
[表11]稳定性试验结果
农药制剂的有效期限通常为两年以上，54℃下两周的加速稳定性试验是对农药制剂保证室温下两年的化学稳定性的评价方法。
就试验例1的稳定性试验的结果而言，实施例的氟美托喹乳化性组合物即使在54℃下保存两周后也将氟美托喹乳化性组合物的分解抑制得低。另一方面，比较例的组合物在54℃下保持两周后，分解率约为10％～19％，分解性高。根据试验例1的结果表明，实施例的氟美托喹乳化性组合物作为农药制剂具有充分的保存稳定性。
试验例2(乳化性试验)
对于本发明的氟美托乳化性组合物，评价了乳化性。
准备了加入了15mL的水的15mL的玻璃制试验管。向其中添加了实施例和比较例的氟美托喹乳化性组合物15μL以使其相当于1000倍稀释，振荡10次，确认了初始的乳化状态(初始评价)。然后静置30分钟，再次确认其乳化状态(30分钟后的评价)。初始评价和30分钟后评价的基准如下。
将试验结果汇总于表12。
初始值的乳化状态的评价基准
〇：形成均匀的乳化状态。
△：形成乳化状态，但粒子以粗的状态存在。
×：未形成乳化状态。
30分钟后的乳化状态的评价基准
〇：维持均匀的乳化状态。
△：仅观察到少许凝聚的乳化粒子，但基本上保持均匀的乳化状态。
×：发生分离、乳析(creaming)，无法维持乳化状态。
[表12]
[表12]乳化性试验结果
实施例的氟美托喹乳化性组合物通过简单的振荡形成均匀的乳化状态，可以长时间维持均匀的乳化状态。另一方面，比较例的组合物虽然在刚振荡后形成乳化状态，但能观察到粗的粒子，而且在之后的静置下观察到发生乳析、分离，无法制备稳定的乳化分散液。
农药乳剂通常在用水稀释形成乳化状态后散布，而且有时在散布之前需要时间。因此，若无法形成均匀的乳化状态而发生乳析等，则有可能导致药剂散布至作物的状态不均匀，效果降低、产生药害。实施例的氟美托喹乳化性组合物表明：可以通过简单的振荡操作来形成均匀的乳化状态并长时间保持均匀的乳化状态，因此可以成为从散布液制备至施用中具有良好的乳化分散性的农药制剂。
试验例3(生物效果试验)
对实施例的氟美托喹乳化性组合物实施了针对烟粉虱成虫的防治效力试验。
将直径为7cm的黄瓜叶盘以背面朝上的方式置于用水充分润湿的脱脂棉上，并将该脱脂棉置于玻璃皿上。在叶盘上放约30－50只烟粉虱成虫，确认成虫已固定。用自来水将实施例的氟美托喹乳化性组合物稀释1000倍而制成分散液(药剂的稀释液)385μL，用喷枪(SPRAY―WORK BASIC AIRBRRUSH株式会社TAMIYA)从高50cm的地点散布该分散液。散布后，以叶盘朝向杯内表面的方式将玻璃皿置于塑料杯(高125mm，直径100mm，容量350mL)上，防止烟粉虱的成虫的逃逸。散布6小时后，对正常个体、死亡个体以及表现出异常症状的个体进行计数，测定击倒率。
异常症状定义为虽然存活但无法飞翔并痛苦掉落的个体、或者在叶面上表现出痛苦症状的个体，击倒率定义为死亡虫数和异常虫数在供试虫的合计虫数中所占的比例。
为了比较，使用市售的氟美托喹的流动制剂(制品名：Finesave flowable有效成分含量10％)，将用自来水稀释1000倍或稀释2000倍而制成的分散液供作对照剂。
将试验结果汇总于表13。
[表13]
[表13]生物评价试验结果
与对照剂相比，实施例的氟美托喹乳化性组合物即使在低用量下也能即效地发挥作用，防治效果也表现出高值。由此表明：本发明的氟美托喹乳化性组合物对农用有害生物可以期待高的防治效果，此外，即使是低用量也效果显著，因此可以减少用于防治的农药。
本发明的氟美托喹乳化性组合物的保存稳定性优异，而且水稀释时的乳化状态也良好。而且，与现有的氟美托喹－流动制剂相比，发挥了杀虫效力提高和/或杀虫效果的即效性，因此作为氟美托喹的新的农药制剂是有用的。
实施例1b
将哒螨灵原药(LogPow 6.37，纯度98.7％)5.1质量份、N，N－二甲基癸酰胺(Rhodiasolv ADMA10(商品名)，Solvay)39.9质量份、椰油脂肪酸甲酯(EXCEPARL MC(商品名)，花王)40质量份、以及聚氧乙烯三苯乙烯基苯基醚与聚氧乙烯二苯乙烯基苯基醚的甲醛缩合物与十二烷基苯磺酸盐的混合物(Sorpol SM－100PW(商品名)，东邦化学)15质量份混合，制备了哒螨灵乳化性组合物。
实施例2b
在实施例1b中，将N，N－二甲基癸酰胺39.9质量份变更为59.9质量份，将椰油脂肪酸甲酯40质量份变更为20质量份，除此以外，同样地制备了哒螨灵乳化性组合物。
实施例3b
在实施例1b中，将N，N－二甲基癸酰胺39.9质量份变更为19.9质量份，将椰油脂肪酸甲酯40质量份变更为60质量份，除此以外，同样地制备了哒螨灵乳化性组合物。
实施例4b
在实施例1b中，将椰油脂肪酸甲酯40质量份变更为辛酸甲酯(TOENOL#2008－95(商品名)，Toei Chemical)40质量份，除此以外，同样地制备了哒螨灵乳化性组合物。
实施例5b
在实施例1b中，将椰油脂肪酸甲酯40质量份变更为油酸甲酯(关东化学)40质量份，除此以外，同样地制备了哒螨灵乳化性组合物。
实施例6b
将哒螨灵原药(LogPow 6.37，纯度98.7％)10.2质量份、N，N－二甲基癸酰胺(Rhodiasolv ADMA10(商品名)，Solvay)37.3质量份、椰油脂肪酸甲酯(EXCEPARL MC(商品名)，花王)37.5质量份、以及聚氧乙烯三苯乙烯基苯基醚与聚氧乙烯二苯乙烯基苯基醚的甲醛缩合物与十二烷基苯磺酸盐的混合物(Sorpol SM－100PW(商品名)，东邦化学)15质量份混合，制备了哒螨灵乳化性组合物。
实施例7b
将唑虫酰胺原药(LogPow 5.61，纯度92.6％)5.4质量份、N，N－二甲基癸酰胺(Rhodiasolv ADMA10(商品名)，Solvay)39.6质量份、椰油脂肪酸甲酯(EXCEPARL MC(商品名)，花王)40质量份、以及聚氧乙烯三苯乙烯基苯基醚与聚氧乙烯二苯乙烯基苯基醚的甲醛缩合物与十二烷基苯磺酸盐的混合物(Sorpol SM－100PW(商品名)，东邦化学)15质量份混合，制备了唑虫酰胺乳化性组合物。
实施例8b
在实施例7b中，将N，N－二甲基癸酰胺39.6质量份变更为59.6质量份，将椰油脂肪酸甲酯40质量份变更为20质量份，除此以外，同样地制备了唑虫酰胺乳化性组合物。
实施例9b
在实施例7b中，将N，N－二甲基癸酰胺39.6质量份变更为19.6质量份，将椰油脂肪酸甲酯40质量份变更为60质量份，除此以外，同样地制备了唑虫酰胺乳化性组合物。
实施例10b
在实施例7b中，将N，N－二甲基癸酰胺39.6质量份变更为N，N－二甲基辛酰胺与N，N－二甲基癸酰胺的混合物(Hallcomid M－8－10(商品名)，Stepan)39.6质量份，除此以外，同样地制备了唑虫酰胺乳化性组合物。
实施例11b
在实施例7b中，将N，N－二甲基癸酰胺39.6质量份变更为N，N－二甲基十二烷酰胺与N，N－二甲基十四烷酰胺的混合物(Hallcomid M－12－14(商品名)，Stepan)39.6质量份，除此以外，同样地制备了唑虫酰胺乳化性组合物。
实施例12b
在实施例7b中，将N，N－二甲基癸酰胺39.6质量份变更为N，N－二甲基9－癸烯酰胺(Hallcomid 1025(商品名)，Stepan)39.6质量份，除此以外，同样地制备了唑虫酰胺乳化性组合物。
实施例13b
在实施例7b中，将N，N－二甲基癸酰胺39.6质量份变更为N，N－二甲基9－十二烯酰胺(Hallcomid 1225(商品名)，Stepan)39.6质量份，除此以外，同样地制备了唑虫酰胺乳化性组合物。
实施例14b
将丁醚脲原药(LogPow 5.76，纯度92.6％)5.1质量份、N，N－二甲基癸酰胺(Rhodiasolv ADMA10(商品名)，Solvay)39.9质量份、椰油脂肪酸甲酯(EXCEPARL MC(商品名)，花王)40质量份、以及聚氧乙烯三苯乙烯基苯基醚与聚氧乙烯二苯乙烯基苯基醚的甲醛缩合物与十二烷基苯磺酸盐的混合物(Sorpol SM－100PW(商品名)，东邦化学)15质量份混合，制备了丁醚脲乳化性组合物。
实施例15b
将虫螨腈原药(LogPow 4.83，纯度94.8％)5.3质量份、N，N－二甲基癸酰胺(Rhodiasolv ADMA10(商品名)，Solvay)39.7质量份、椰油脂肪酸甲酯(EXCEPARL MC(商品名)，花王)40质量份、以及聚氧乙烯三苯乙烯基苯基醚与聚氧乙烯二苯乙烯基苯基醚的甲醛缩合物与十二烷基苯磺酸盐的混合物(Sorpol SM－100PW(商品名)，东邦化学)15质量份混合，制备了虫螨腈乳化性组合物。
实施例16b
在实施例15b中，将N，N－二甲基癸酰胺39.6质量份变更为59.6质量份，将椰油脂肪酸甲酯40质量份变更为20质量份，除此以外，同样地制备了虫螨腈乳化性组合物。
实施例17b
在实施例15b中，将N，N－二甲基癸酰胺39.6质量份变更为19.6质量份，将椰油脂肪酸甲酯40质量份变更为60质量份，除此以外，同样地制备了虫螨腈乳化性组合物。
实施例18b
将氟虫腈原药(LogPow 4.00，纯度96.0％)5.1质量份、N，N－二甲基癸酰胺(Rhodiasolv ADMA10(商品名)，Solvay)39.9质量份、椰油脂肪酸甲酯(EXCEPARL MC(商品名)，花王)40质量份、以及聚氧乙烯三苯乙烯基苯基醚与聚氧乙烯二苯乙烯基苯基醚的甲醛缩合物与十二烷基苯磺酸盐的混合物(Sorpol SM－100PW(商品名)，东邦化学)15质量份混合，制备了氟虫腈乳化性组合物。
实施例19b
在实施例18b中，将N，N－二甲基癸酰胺39.9质量份变更为59.9质量份，将椰油脂肪酸甲酯40质量份变更为20质量份，除此以外，同样地制备了氟虫腈乳化性组合物。
实施例20b
在实施例18b中，将N，N－二甲基癸酰胺39.9质量份变更为19.9质量份，将椰油脂肪酸甲酯40质量份变更为60质量份，除此以外，同样地制备了氟虫腈乳化性组合物。
实施例21b
将α－氯氰菊酯原药(LogPow 6.33，纯度99.6％)5质量份、N，N－二甲基癸酰胺(Rhodiasolv ADMA10(商品名)，Solvay)40质量份，椰油脂肪酸甲酯(EXCEPARL MC(商品名)，花王)40质量份、以及聚氧乙烯三苯乙烯基苯基醚与聚氧乙烯二苯乙烯基苯基醚的甲醛缩合物与十二烷基苯磺酸盐的混合物(Sorpol SM－100PW(商品名)，东邦化学)15质量份混合，制备了α－氯氰菊酯乳化性组合物。
将根据实施例1b～6b制备的农药乳化性组合物的组成在表14中示出。[表14]
[表14：实施例1b～6b]
(b1)：脂肪酸甲酯(b2)：脂肪酸酰胺
(c1)：阴离子性表面活性剂(c2)：非离子性表面活性剂
将根据实施例7b～9b制备的农药乳化性组合物的组成在表15中示出。
[表15]
[表15：实施例7b～9b]
(b1)：脂肪酸甲酯(b2)：脂肪酸酰胺
(c1)：阴离子性表面活性剂(c2)：非离子性表面活性剂
将根据实施例10b～13b制备的农药乳化性组合物的组成在表16中示出。[表16]
[表16：实施例10b～13b]
(b1)：脂肪酸甲酯(b2)：脂肪酸酰胺
(c1)：阴离子性表面活性剂(c2)：非离子性表面活性剂
将根据实施例14b～17b制备的农药乳化性组合物的组成在表17中示出。
[表17]
[表17：实施例14b～17b]
(b1)：脂肪酸甲酯(b2)：脂肪酸酰胺
(c1)：阴离子性表面活性剂(c2)：非离子性表面活性剂
将根据实施例18b～21b制备的农药乳化性组合物的组成在表18中示出。
[表18]
[表18：实施例18b～21b]
(b1)：脂肪酸甲酯(b2)：脂肪酸酰胺
(c1)：阴离子性表面活性剂(c2)：非离子性表面活性剂
比较例1b
将多杀菌素(spinosad)原药(LogPow 3.9，纯度90.4％)5.6质量份、N，N-二甲基癸酰胺(Rhodiasolv ADMA10(商品名)，Solvay)39.4质量份、椰油脂肪酸甲酯(EXCEPARL MC(商品名)，花王)40质量份、以及聚氧乙烯三苯乙烯基苯基醚与聚氧乙烯二苯乙烯基苯基醚的甲醛缩合物与十二烷基苯磺酸盐的混合物(Sorpol SM-100PW(商品名)，东邦化学)15质量份混合，制备了多杀菌素乳化组合物。然而，没有得到均匀的组合物。
比较例2b
将吡虫啉(imidacloprid)原药(LogPow 0.57，纯度96.2％)5.3质量份、N，N-二甲基癸酰胺(Rhodiasolv ADMA10(商品名)，Solvay)39.7质量份、椰油脂肪酸甲酯(EXCEPARLMC(商品名)，花王)40质量份、以及聚氧乙烯三苯乙烯基苯基醚与聚氧乙烯二苯乙烯基苯基醚的甲醛缩合物与十二烷基苯磺酸盐的混合物(Sorpol SM-100PW(商品名)，东邦化学)15质量份混合，制备了吡虫啉乳化组合物。然而，没有得到均匀的组合物。
比较例3b
将啶虫脒(acetamiprid)原药(LogPow 0.8，纯度98.3％)5.1质量份、N，N-二甲基癸酰胺(Rhodiasolv ADMA10(商品名)，Solvay)39.9质量份、椰油脂肪酸甲酯(EXCEPARL MC(商品名)，花王)40质量份、以及聚氧乙烯三苯乙烯基苯基醚与聚氧乙烯二苯乙烯基苯基醚的甲醛缩合物与十二烷基苯磺酸盐的混合物(Sorpol SM－100PW(商品名)，东邦化学)15质量份混合，制备了啶虫脒乳化组合物。然而，没有得到均匀的组合物。
比较例4b
将溴氰虫酰胺(cyantraniliprole)原药(LogPow 1.94，纯度93.1％)5.4质量份、N，N－二甲基癸酰胺(Rhodiasolv ADMA10(商品名)，Solvay)39.6质量份、椰油脂肪酸甲酯(EXCEPARL MC(商品名)，花王)40质量份、以及聚氧乙烯三苯乙烯基苯基醚与聚氧乙烯二苯乙烯基苯基醚的甲醛缩合物与十二烷基苯磺酸盐的混合物(Sorpol SM－100PW(商品名)，东邦化学)15质量份混合，制备了溴氰虫酰胺乳化组合物。然而，没有得到均匀的组合物。
比较例5b
将哒螨灵原药(LogPow 6.37，纯度98.7％)5.1质量份、N，N－二甲基癸酰胺(Rhodiasolv ADMA10(商品名)，Solvay)39.9质量份、椰油脂肪酸甲酯(EXCEPARL MC(商品名)，花王)40质量份、以及十二烷基苯磺酸盐(Sorpol EX－15(商品名)，东邦化学公司制)15质量份混合，制备了哒螨灵乳化性组合物。
比较例6b
将哒螨灵原药(LogPow 6.37，纯度98.7％)5.1质量份、N，N－二甲基癸酰胺(Rhodiasolv ADMA10(商品名)，Solvay)39.9质量份、椰油脂肪酸甲酯(EXCEPARL MC(商品名)，花王)40质量份、以及聚氧乙烯(9)三苯乙烯基苯基醚(Sorpol T－10(商品名)，东邦化学公司制)15质量份混合，制备了哒螨灵乳化组合物。然而，没有得到均匀的组合物。
将根据比较例1b～6b制备的农药乳化性组合物的组成在表19中示出。
[表19]
[表19：比较例1b～6b]
(b1)：脂肪酸甲酯(b2)：脂肪酸酰胺
(c1)：阴离子性表面活性剂 (c2)：非离子性表面活性剂
试验例4(生物效果试验)
对于实施例的农药乳化性组合物，将相同的农药有效成分的市售制剂作为比较对照药，实施了对烟粉虱成虫的效力试验。
将直径为7cm的黄瓜叶盘以背面朝上的方式置于用水充分润湿的脱脂棉上，并将该脱脂棉置于玻璃皿上。在叶盘上放约30-50只烟粉虱成虫，确认成虫已固定。用喷枪(SPRAY-WORK BASIC AIRBRRUSH，株式会社TAMIYA)从高50cm的地点散布药剂的稀释液385μL或770μL(未添加展着剂)。散布后，以叶盘朝向杯内表面的方式将玻璃皿置于塑料杯(高125mm，直径100mm，容量350mL)上，防止烟粉虱的成虫的逃逸。经过固定时间后，对正常个体、死亡个体以及表现出异常症状的个体进行计数，测定击倒率。异常症状定义为虽然存活但无法飞翔并痛苦掉落的个体、或者在叶面上表现出痛苦症状的个体，击倒率定义为死亡虫数和异常虫数在供试虫的合计虫数中所占的比例。
使用哒螨灵的流动制剂(Sanmite flowable(商品名)日产化学)作为哒螨灵乳化性组合物(实施例1b)的比较对照药剂，使用唑虫酰胺的乳剂(Hachi Hachiemulsion(商品名)OAT Agrio)作为唑虫酰胺乳化性组合物(实施例7b)的比较对象药剂，使用丁醚脲的水合剂(Gamba hydrate(商品名)Syngenta Japan)作为丁醚脲乳化性组合物(实施例14b)的比较对照药剂，使用虫螨腈的流动制剂(Kotetsu flowable(商品名)BASF Japan)作为虫螨腈乳化性组合物(实施例15b)的比较对照药剂，使用氟虫腈的流动制剂(Prince flowable(商品名)BASF Japan)作为氟虫腈乳化性组合物(实施例18b)的比较对照药剂，使用氯氰菊酯的乳剂(Agrosrin emulsion(商品名)住友化学)作为氯氰菊酯乳化性组合物(实施例21b)的比较对照药剂。
将生物试验结果汇总于表20～表25。
[表20]
[表20]哒螨灵乳化性组合物(实施例1b)的生物效果试验结果
[表21]
[表21]唑虫酰胺乳化性组合物(实施例7b)的生物效果试验结果
[表22]
[表22]丁醚脲乳化性组合物(实施例14b)的生物效果试验结果
[表23]
[表23]虫螨腈乳化性组合物(实施例15b)的生物效果试验结果
[表24]
[表24]氟虫腈乳化性组合物(实施例18b)的生物效果试验结果
[表25]
[表25]氯氰菊酯乳化性组合物(实施例21b)的生物效果试验结果
实施例的制剂均相比于比较对照药剂更速效地发挥作用，防治效果也显示出高的值。因此表明，通过使用本发明的农药乳化性组合物，在实际使用场合中，可以减少用于防治的农药。
试验例5(乳化稳定性试验)
对本发明的农药乳化性组合物评价了乳化性。
对实施例和比较例的组合物准备了加入了15mL的水的15mL的玻璃制试验管。向其中添加了实施例和比较例的氟美托喹乳化性组合物15μL以使其相当于1000倍稀释，振荡10次，确认了初始的乳化状态(初始评价)。然后静置30分钟，再次确认其乳化状态(30分钟后的评价)。初始评价和30分钟后评价的基准如下。
将试验结果汇总于表26。
评价基准
〇：均匀的乳化状态。
△：均匀但确认到粗的粒子。
×：观察到发生乳析或分离。
[表26]
实施例的组合物作为整体容易形成均匀的乳化状态，能够长时间维持均匀的乳化状态。另一方面，在比较例的制剂中，在刚形成乳化状态后观察到粗的粒子，而且观察到发生乳析、分离。农药乳化性组合物通常在用水稀释形成乳化状态后散布，而且有时在散布之前需要时间。因此，若观察到无法形成均匀的乳化状态而发生乳析等，则有可能导致药剂散布至作物的状态不均匀，效果降低、产生药害，但实施例的制剂可以形成均匀的乳化状态且长时间保持均匀的乳化状态，因此可以认为没有那样的隐患。
本发明的农药乳化性组合物在水稀释时的乳化状态也良好，而且与现有的农药制品相比，杀虫效力提高和/或杀虫效果的速效性得到发挥，因此作为新的农药杀虫制剂是有用的。
Claims (21)
1.一种农药乳化性组合物，含有农药有效成分A、溶剂B以及乳化剂C，
所述农药有效成分A具有4.0以上的辛醇－水分配系数即LogPow，
所述溶剂B为选自由脂肪酸甲酯b1、脂肪酸酰胺b2以及芳香族系烃溶剂b3构成的组中的至少一种，
并且所述乳化剂C包含阴离子性表面活性剂c1和非离子性表面活性剂c2。
2.根据权利要求1所述的农药乳化性组合物，其中，
相对于所述农药乳化性组合物总质量，含有1～20质量％的农药有效成分A、50～95质量％的溶剂B以及1～30质量％的乳化剂C。
3.根据权利要求1或2所述的农药乳化性组合物，其中，
农药有效成分A为选自由氟美托喹、丁硫克百威、丙硫克百威、硫线磷、毒死蜱、丙硫磷、丙溴磷、得氯蹒、氟虫腈、氟噁唑酰胺、溴虫氟苯双酰胺、氟丙菊酯、右旋烯丙菊酯、醚菊酯、氯氟氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、氟硅菊酯、七氟菊酯、四溴菊酯、联苯菊酯、除虫菊素、氰戊菊酯、甲氰菊酯、氟氰戊菊酯、氟胺氰菊酯、氯菊酯、茚虫威、氰氟虫腙、阿维菌素、甲胺基阿维菌素苯甲酸盐、弥拜菌素、雷皮菌素、氟螨啶、双甲脒、氟苯虫酰胺、吡螨胺、唑虫酰胺、哒螨灵、喹螨醚、嘧螨醚、唑螨酯、腈吡螨酯、丁氟螨酯、pyflubumide、灭螨醌、嘧螨酯、丁醚脲、炔螨特、三氯杀螨砜、虫螨腈、吡丙醚、虫酰肼、氟啶脲、氟苯脲、双苯氟脲、氟虫脲、虱螨脲、四螨嗪、乙螨唑、噻嗪酮、螺螨酯、螺甲螨酯以及啶虫丙醚构成的组中的至少一种。
4.根据权利要求3所述的农药乳化性组合物，其中，
农药有效成分A为选自由氟美托喹、哒螨灵、唑虫酰胺、丁醚脲、虫螨腈、氟虫腈以及氯氰菊酯构成的组中的至少一种。
5.根据权利要求4所述的农药乳化性组合物，其中，
农药有效成分A为氟美托喹。
6.根据权利要求4所述的农药乳化性组合物，其中，
农药有效成分A为选自由哒螨灵、唑虫酰胺、丁醚脲、虫螨腈、氟虫腈以及氯氰菊酯构成的组中的至少一种。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的农药乳化性组合物，其中，
溶剂B为选自由脂肪酸甲酯b1、脂肪酸酰胺b2以及芳香族系烃溶剂b3构成的组中的至少两种。
8.根据权利要求7所述的农药乳化性组合物，其中，
溶剂B为脂肪酸甲酯b1和脂肪酸酰胺b2的组合；或脂肪酸甲酯b1、脂肪酸酰胺b2以及芳香族系烃溶剂b3的组合。
9.根据权利要求8所述的农药乳化性组合物，其中，
溶剂B为脂肪酸甲酯b1和脂肪酸酰胺b2的组合，
相对于所述农药乳化性组合物总质量，含有15～70质量％的脂肪酸甲酯b1和15～70质量％的脂肪酸酰胺b2，并且所述溶剂B的含量相对于所述农药乳化性组合物总质量为60～90质量％。
10.根据权利要求1～6中任一项所述的农药乳化性组合物，其中，
溶剂B为脂肪酸甲酯b1或脂肪酸酰胺b2。
11.根据权利要求1～10中任一项所述的农药乳化性组合物，其中，
脂肪酸甲酯b1为碳原子数6～30的饱和脂肪酸甲酯或不饱和脂肪酸甲酯、或它们的混合物。
12.根据权利要求11所述的农药乳化性组合物，其中，
脂肪酸甲酯b1为辛酸甲酯、癸酸甲酯、月桂酸甲酯、肉豆蔻酸甲酯、棕榈酸甲酯、油酸甲酯、芥酸甲酯、菜籽油脂肪酸甲酯、椰油脂肪酸甲酯、或它们的混合物。
13.根据权利要求1～12中任一项所述的农药乳化性组合物，其中，
脂肪酸酰胺b2为碳原子数6～20的饱和脂肪酸酰胺或不饱和脂肪酸酰胺、或它们的混合物。
14.根据权利要求13所述的农药乳化性组合物，其中，
脂肪酸酰胺b2为N，N－二甲基辛酰胺、N，N－二甲基癸酰胺、N，N－二甲基十二烷酰胺、N，N－二甲基9－癸烯酰胺、N，N－二甲基9－十二烯酰胺、N，N－二甲基十四烷酰胺、或它们的混合物。
15.根据权利要求1～14中任一项所述的农药乳化性组合物，其中，
芳香族系烃溶剂b3为烷基苯、烷基萘、二苯乙烷、苯基二甲苯基乙烷、或它们的混合物。
16.根据权利要求1～15中任一项所述的农药乳化性组合物，其中，
阴离子性表面活性剂c1为烷基芳基磺酸盐、二烷基磺基琥珀酸盐、聚氧亚烷基(聚)芳基苯基醚硫酸酯、聚氧亚烷基(聚)芳基苯基醚磷酸酯、聚氧乙烯烷基芳基磷酸酯、聚氧乙烯烷基磷酸酯、或它们的混合物。
17.根据权利要求16所述的农药乳化性组合物，其中，
阴离子性表面活性剂c1为烷基苯磺酸盐。
18.根据权利要求1～17中任一项所述的农药乳化性组合物，其中，
非离子性表面活性剂c2为聚氧亚烷基蓖麻油、聚氧亚烷基氢化蓖麻油、聚氧亚烷基烷基醚、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物型表面活性剂、聚氧亚烷基(聚)芳基苯基醚、聚氧亚烷基(聚)芳基苯基醚的甲醛缩合物、聚氧亚烷基脂肪酸酯、聚氧亚烷基糖脂肪酸酯、聚氧亚烷基(聚)芳基芳基磷酸酯、聚甘油脂肪酸酯以及糖脂肪酸酯、或它们的混合物。
19.根据权利要求1～18中任一项所述的农药乳化性组合物，其中，
非离子性表面活性剂c2为聚氧亚烷基蓖麻油、聚氧亚烷基烷基醚、聚氧亚烷基(聚)芳基苯基醚、聚氧亚烷基(聚)芳基苯基醚的甲醛缩合物以及聚氧亚烷基糖脂肪酸酯、或它们的混合物。
20.一种农药溶液状制剂，其包含如权利要求1～19中任一项所述的农药乳化性组合物。
21.一种农用有害生物的防治方法，其包括：
用水稀释如权利要求1～19中任一项所述的农药乳化性组合物、或如权利要求20所述的农药溶液状制剂来制备农药散布液；以及
散布制备出的所述农药散布液。
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