JP2023134387A

JP2023134387A - 農薬乳化性組成物

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Publication number: JP2023134387A
Application number: JP2023035138A
Authority: JP
Inventors: 孝典村瀬; Takanori Murase; 武小林; Takeshi Kobayashi; 大輝村本; Daiki Muramoto
Original assignee: Nippon Kayaku Co Ltd
Current assignee: Nippon Kayaku Co Ltd
Priority date: 2022-03-14
Filing date: 2023-03-08
Publication date: 2023-09-27

Abstract

【課題】難水溶性の農薬有効成分を用いた乳化性製剤において、環境負荷の少ない製剤用添加剤を使用して製造可能であり、乳化安定性に優れ、且つ十分な効力を発揮し得る乳化性組成物を提供することを目的とする。【解決手段】農薬有効成分としてオクタノール－水分配係数（ＬｏｇＰｏｗ）が４．０以上の農薬殺虫成分を含有し、溶剤として脂肪酸アミド及び／又は脂肪酸メチルエステルを用い、乳化剤としてアニオン性界面活性剤とノニオン性界面活性剤を含有する、農薬乳化性組成物。【選択図】なし

Description

本発明は、オクタノール－水分配係数（ＬｏｇＰｏｗ）が４．０以上の農薬有効成分、脂肪酸アミド及び／又は脂肪酸エステルを配合してなり、乳化安定性に優れ、速効性を付与された農薬乳化性組成物に関する。

近年、農薬は、農作物の品質を保つために必要不可欠な物である一方で、経済的な観点や環境負荷の観点から使用量の低減が求められている。農薬の剤型の一つである乳剤は、混合工程のみで製造することができ、製造費が安価であるため非常に有用な製剤である。しかし乳剤は、農薬殺虫成分の他に、キシレンやエチルベンゼン等の芳香族系溶剤が使用されていることが多く、有機溶剤の影響を勘案して特に使用量の低減が望まれている。そのため、毒性の低い溶剤を使用して製造することができ、従来の農薬製剤より使用量の低減ができる農薬乳剤が望まれている。

芳香族系溶剤の使用を回避した農薬乳剤としては、特許文献１には、農薬殺虫成分としてエトキサゾールを使用し、溶剤として天然物である植物油を使用した乳剤が開示されている。しかし、溶解性の面から薬剤が限定されるものであり、効力については不明である。また、溶剤として脂肪酸誘導体を用いる農薬乳剤として、特許文献２には、脂肪酸アミド、脂肪酸アルキルエステル、トリグリセリド脂肪酸エステルを含有する組成物が開示されている。しかし、この組成物に適用できる活性成分が除草活性成分に限定されているうえ、散布時のドリフトの抑制のみを謳っており、効力については何ら言及されていない。

特開２０１１－１４８７５６号公報特表２０１５－５１２３９１号公報

難水溶性の農薬殺虫成分を有効成分として、環境負荷の少ない製剤用添加剤で製造可能であり、乳化安定性に優れ、且つ十分な効力を発揮し得る乳化性組成物を提供することを目的とする。

本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、オクタノール－水分配係数（ＬｏｇＰｏｗ）が４．０以上の農薬成分を有効成分とし、溶剤として、脂肪酸アミド及び／又は脂肪酸メチルエステルを用い、これとアニオン性界面活性剤及びノニオン性界面活性剤を組み合わせた処方とすることにより、上記課題を解決できることを見出した。

即ち、本発明は以下の発明を含む。
［発明１］農薬有効成分（Ａ）としてオクタノール－水分配係数（ＬｏｇＰｏｗ）が４．０以上の農薬有効成分、溶剤（Ｂ）として（ｂ１）脂肪酸メチルエステル及び／又は（ｂ２）脂肪酸アミド、並びに、乳化剤（Ｃ）として（ｃ１）アニオン性界面活性剤及び（ｃ２）ノニオン性界面活性剤、を含むことを特徴とする農薬乳化性組成物。
［発明２］農薬有効成分（Ａ）が、カルボスルファン、ベンフラカルブ、カズサホス、クロルピリホス、プロチオホス、プロフェノホス、ジエノクロル、フィプロニル、フルキサメタミド、ブロフラニリド、アクリナトリン、アレスリン、エトフェンプロックス、シハロトリン、シフルトリン、シペルメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、トラロメトリン、ビフェントリン、ペレトリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、フルシトリネート、フルバリネート、ペルメトリン、インドキサカルブ、メタフルミゾン、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベクチン、レピメクチン、アシノナピル、アミトラズ、フルベンジアミド、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ピリダベン、フェナザキン、ピリミジフェン、フェンピロキシメート、シエノピラフェン、シフルメトフェン、ピフルブミド、アセキノシル、フルアクリピリム、ジアフェンチウロン、プロバルギット、テトラジホン、クロルフェナピル、ピリプロキシフェン、テブフェノジド、クロルフルアズロン、テフルベンズロン、ノバルロン、フルフェノクスロン、ルフェヌロン、クロフェンテジン、エトキサゾール、ブプロフェジン、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、及びピリダリルからなる群から選択される１種以上である、前記［発明１］に記載の農薬乳化性組成物。
［発明３］農薬有効成分（Ａ）が、ピリダベン、トルフェンピラド、ジアフェンチウロン、クロルフェナピル、フィプロニル、及びシペルメトリンからなる群から選択される１種以上である、前記［発明１］または［発明２］に記載の農薬乳化性組成物。
［発明４］農薬有効成分（Ａ）が１～２０質量部、溶剤（Ｂ）が５０～９５質量部、並びに乳化剤（Ｃ）が１～３０質量部で含有する、前記［発明１］～［発明３］の何れか一項に記載の農薬乳化性組成物。
［発明５］乳化剤（Ｃ）における、（ｃ１）アニオン性界面活性剤が、アルキルベンゼンスルホン酸塩であり、（ｃ２）ノニオン性界面活性剤が、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンポリアリールフェニルエーテル、及びポリオキシアルキレンポリアリールフェニルエーテルのホルムアルデヒド縮合物からなる群から選択される１種以上である、前記［発明１］～［発明４］の何れか一項に記載の農薬乳化性組成物。
［発明６］溶剤（Ｂ）が、（ｂ１）脂肪酸メチルエステル及び（ｂ２）脂肪酸アミドである、前記［発明１］～［発明５］の何れか一項に記載の農薬乳化性組成物。

本発明の農薬乳化性組成物は、低毒性かつ環境負荷の低い脂肪酸アミド及び／又は脂肪酸メチルエステルを溶剤としており、水と混和して調製される乳化分散液は優れた乳化性並びに乳化安定性を有するものである。尚且つ、本発明の乳化性組成物は、十分な効果を発揮することができる。

本発明の農薬乳化性組成物は、農薬有効成分（Ａ）としてオクタノール－水分配係数（ＬｏｇＰｏｗ）が４．０以上の農薬成分を適用する。
ＬｏｇＰｏｗはオクタノール－水分配係数による物性値であり、本発明では、フラスコ振とう法（ＯＥＣＤＴｅｓｔＧｕｉｄｌｉｎｅ１０７）またはＨＰＬＣ法（ＯＥＣＤＴｅｓｔＧｕｉｄｌｉｎｅ１１７）により測定される数値である。
すなわち、本発明は、ＬｏｇＰｏｗが４．０以上の難水溶性の農薬有効成分を適用することを要旨とする。好ましくはＬｏｇＰｏｗが４．０以上であり、２５℃における水溶解度が１．０ｍｇ／ｍＬ以下の農薬有効成分が挙げられる。より好ましくは、ＬｏｇＰｏｗが４．０以上であり、水溶解度が０．８ｍｇ／ｍＬ以下の農薬有効成分を適用することができる。

本発明の農薬乳化性組成物に適用できる農薬有効成分（Ａ）としては、例えば、以下の農薬有効成分を挙げることができる。なお、農薬有効成分名の後の括弧内数値はＬｏｇＰｏｗ値、及び水溶解度を示す。
カルボスルファン（５．４５、３．０×１０^－３ｍｇ／ｍＬ（２５℃））、ベンフラカルブ（４．２２（フラスコ振とう法）、８×１０^－３ｍｇ／ｍＬ（２０℃））、カズサホス（４．０８（ＨＰＬＣ法）、２４１×１０^－３ｍｇ／ｍＬ（２０℃））、クロルピリホス（４．７０（フラスコ振とう法）、０．９４１×１０^－３ｍｇ／ｍＬ（２５℃））、プロチオホス（５．６７（フラスコ振とう法）、０．０７×１０^－３ｍｇ／ｍＬ（２０℃））、プロフェノホス（４．４３５、２８×１０^－３ｍｇ／ｍＬ（２２℃））、ジエノクロル（７．２、２．６×１０^－５ｍｇ／ｍＬ（２５℃））、フィプロニル（４．０（フラスコ振とう法）、３．７８×１０^－３ｍｇ／ｍＬ（２０℃））、フルキサメタミド（５．０（ＨＰＬＣ法）、５．４×１０^－５ｍｇ／ｍＬ（２０℃））、ブロフラニリド（５．２（フラスコ振とう法）、０．７１×１０^－３ｍｇ／ｍＬ（２０℃））、アクリナトリン（５．６（フラスコ振とう法）、６×１０^－７ｍｇ／ｍＬ（２５℃））、アレスリン（４．９６、０．９８７×１０^－３ｍｇ／ｍＬ（２５℃））、エトフェンプロックス（６．９（ＨＰＬＣ法）、２２．５×１０^－６ｍｇ／ｍＬ（２０℃））、シハロトリン（６．９、４．２×１０^－６ｍｇ／ｍＬ（２０℃））、シフルトリン（６．００、２．０×１０^－６ｍｇ／ｍＬ（２０℃））、シペルメトリン（６．３、０．９×１０^－５ｍｇ／ｍＬ（２０℃））、シラフルオフェン（８．２、１×１０^－６ｍｇ／ｍＬ（２０℃））、テフルトリン（６．４、１．６×１０^－５ｍｇ／ｍＬ（２０℃））、トラロメトリン（５．０５（フラスコ振とう法）、８×１０^－５ｍｇ／ｍＬ（２５℃））、ビフェントリン（６．６（ＨＰＬＣ法）、＜１×１０^－７ｍｇ／ｍＬ（２０－２５℃））、ピレトリン（５．６、９×１０^－３ｍｇ／ｍＬ）、フェンバレレート（６．５３、＜１×１０^－５ｍｇ／ｍＬ（２５℃））、フェンプロパトリン（６．００（フラスコ振とう法）、１．０３×１０^－５ｍｇ／ｍＬ（２５℃））、フルシトリネート（４．７４、９．６×１０^－５ｍｇ／ｍＬ（２０℃））、フルバリネート（４．２６（フラスコ振とう法）、１．１２×１０^－６ｍｇ／ｍＬ（２０℃））、ペルメトリン（６．３６（フラスコ振とう法）、０．２×１０^－３ｍｇ／ｍＬ（２０℃））、インドキサカルブ（４．６５（フラスコ振とう法）、０．２×１０^－３ｍｇ／ｍＬ（２５℃））、メタフルミゾン（Ｅ体：５．１（ＨＰＬＣ法）、１．０７×１０^－６ｍｇ／ｍＬ（２０℃）、Ｚ体：４．４（ＨＰＬＣ法）、１．８７×１０^－６ｍｇ／ｍＬ（２０℃））、アバメクチン（４．４±０．３（フラスコ振とう法）、１．２１×１０^－３ｍｇ／ｍＬ（２５℃））、エマメクチン安息香酸塩（５．７、０．０２４ｍｇ／ｍＬ（２５℃））、ミルベメクチン（Ｍ．Ａ３：＞４．９４（フラスコ振とう法）、０．８８×１０^－３ｍｇ／ｍＬ（２０℃）、Ｍ．Ａ４：＞５．０６（フラスコ振とう法）、７．２×１０^－３ｍｇ／ｍＬ（２０℃））、レピメクチン（６．５（ＨＰＬＣ法）、１０３．４７×１０^－６ｍｇ／ｍＬ（２５℃））、アシノナピル（６．５、８．８９×１０^－７ｍｇ／ｍＬ（２０℃））、アミトラズ（５．５、９．４×１０^－５ｍｇ／ｍＬ（２５℃））、フルベンジアミド（４．２０（フラスコ振とう法）、２．９９×１０^－５ｍｇ／ｍＬ（２０℃））、テブフェンピラド（４．９３（フラスコ振とう法）、２．６１×１０^－３ｍｇ／ｍＬ（２５℃））、トルフェンピラド（５．６（フラスコ振とう法）、８．７×１０^－５ｍｇ／ｍＬ（２５℃））、ピリダベン（６．４（フラスコ振とう法）、１．２×１０^－５ｍｇ／ｍＬ（２４℃））、フェナザキン（５．７１、１．０２×１０^－５ｍｇ／ｍＬ）、ピリミジフェン（４．５９（フラスコ振とう法）、２．１７×１０^－３ｍｇ／ｍＬ（２５℃））、フェンピロキシメート（５．０１（フラスコ振とう法）、１．５×１０^－５ｍｇ／ｍＬ（２０℃））、シエノピラフェン（５．６（ＨＰＬＣ法）、０．３×１０^－３ｍｇ／ｍＬ（２０℃））、シフルメトフェン（４．３（ＨＰＬＣ法）、２．８１×１０^－５ｍｇ／ｍＬ（２０℃））、ピフルブミド（５．３４（フラスコ振とう法）、２．７×１０^－４ｍｇ／ｍＬ（２０℃））、アセキノシル（＞６．２（ＨＰＬＣ法）、６．７×１０^－６ｍｇ／ｍＬ（２５℃））、フルアクリピリム（４．６４（フラスコ振とう法）、３．４４×１０^－４ｍｇ／ｍＬ（２０℃））、ジアフェンチウロン（５．８、６．２×１０^－５ｍｇ／ｍＬ（２５℃））、プロバルギット（５．７、０．６３×１０^－３ｍｇ／ｍＬ（２５℃））、テトラジホン（４．６（ＨＰＬＣ法）、６×１０^－５ｍｇ／ｍＬ（２０℃））、クロルフェナピル（４．８（フラスコ振とう法）、０．１２×１０^－３ｍｇ／ｍＬ（２５℃））、ピリプロキシフェン（５．３７（フラスコ振とう法）、３．６７×１０^－４ｍｇ／ｍＬ（２５℃））、テブフェノジド（４．２５（フラスコ振とう法）、０．８３×１０^－３ｍｇ／ｍＬ（２５℃））、クロルフルアズロン（５．９（ＨＰＬＣ法）、１．２×１０^－５ｍｇ／ｍＬ（２０℃））、テフルベンズロン（＞４．３（フラスコ振とう法）、５．０×１０^－５ｍｇ／ｍＬ（２０℃））、ノバルロン（４．３（ＨＰＬＣ法）、３×１０^－６ｍｇ／ｍＬ（２０℃））、フルフェノクスロン（４．０１（フラスコ振とう法）、４．３×１０^－６ｍｇ／ｍＬ（２５℃））、ルフェヌロン（５．１２（ＨＰＬＣ法）、＜６．０×１０^－５ｍｇ／ｍＬ（２５℃））、クロフェンテジン（４．１（ＨＰＬＣ法）、２．５２×１０^－６ｍｇ／ｍＬ（２２℃））、エトキサゾール（５．５２±０．５８、７．０４×１０^－５ｍｇ／ｍＬ（２０℃））、ブプロフェジン（４．８０（ＨＰＬＣ法）、３．８７×１０^－５ｍｇ／ｍＬ（２０℃））、スピロジクロフェン（５．８３（フラスコ振とう法）、５×１０^－５ｍｇ／ｍＬ（２０℃））、スピロメシフェン（４．５５（ＨＰＬＣ法）、０．１３×１０^－３ｍｇ／ｍＬ（２０℃））、ピリダリル（８．１（ＨＰＬＣ法）、１．５×１０^－７ｍｇ／ｍＬ（２５℃）

本発明に適用される農薬有効成分（Ａ）として、好ましくは、アクリナトリン、アレスリン、エトフェンプロックス、シハロトリン、シフルトリン、シペルメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、トラロメトリン、ビフェントリン、ピレトリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、フルシトリネート、フルバリネート、ペルメトリン等のピレスロイド系殺虫有効成分、テブフェンピラド、トルフェンピラドフェンピロキシメート等のピラゾールカルボキサミド系殺虫有効成分、ジアフェンチウロン、クロルフルアズロン、テフルベンズロン、ノバルロン、フルフェノクスロン、ルフェヌロン等のベンゾイルウレア系殺虫有効成分、クロルフェナピル、フィプロニル、ピリダベンが挙げられる。より好ましくは、農薬有効成分（Ａ）は、トルフェンピラド、ピリダベン、ジアフェンチウロン、クロルフェナピル、フィプロニル、シペルメトリンである。なお、本願組成物において、例外的にはフロメトキンは除かれる態様であっても良い。
本発明において、農薬有効成分（Ａ）は、農薬有効成分として適切な純度のものを用いることが好ましく、高速液体クロマトグラフィー法（面積比）により純度８０％以上、好ましくは９０％以上の農薬有効成分を用いれば良い。

本発明の農薬乳化性組成物において、農薬殺虫成分（Ａ）の含有量は好ましくは１～２０質量％であり、より好ましくは１～１５質量％である。

本発明の農薬乳化性組成物は、溶剤（Ｂ）を含有する。本発明において溶剤（Ｂ）は常温（１５℃）において液状であり、１気圧において温度２０℃で同容量の純水と緩やかに混合した際に、流動が収まった後も混合液が不均一な外観をしているものである。
本発明の農薬乳化性組成物は、溶剤として脂肪酸メチルエステル（ｂ１）及び／又は脂肪酸アミド（ｂ２）を含有する。脂肪酸メチルエステル（ｂ１）及び脂肪酸ミド（ｂ２）は、植物または動物源から誘導して作製することができるため、低毒性かつ揮発性有機化合物の含有率が非常に低い溶剤であり、使用者への毒性及び環境負荷が少ない溶剤として知られている。

脂肪酸メチルエステル（ｂ１）は、炭素数６～３０の飽和脂肪酸もしくは不飽和脂肪酸のメチルエステルが好ましく、より好ましくは炭素数８～２４の飽和脂肪酸もしくは不飽和脂肪酸のメチルエステルである。例えば、カプリル酸メチル、カプリン酸メチル、ラウリン酸メチル、ミリスチン酸メチル、パルミチン酸メチル、オレイン酸メチル、エルカ酸メチルや、菜種脂肪酸メチル、ヤシ脂肪酸メチル等を挙げることができる。特にヤシ脂肪酸メチルが好ましい。これらを単独または混合物で用いても良い。
脂肪酸メチルエステル（ｂ１）としては市販品を用いても良く、例えばＳｔｅｐａｎＣ－２５（商品名カプリル酸メチル及びカプリン酸メチルの混合物、Ｓｔｅｐａｎ）、ＳｔｅｐａｎＣ－４２（商品名ラウリン酸メチル及びミリスチン酸メチルの混合物、Ｓｔｅｐａｎ）、ＴＯＥＮＯＬ♯２００８－９５（商品名カプリル酸メチル、東栄ケミカル）、ＴＯＥＮＯＬ♯２０１０－９５（商品名カプリン酸メチル、東栄ケミカル）、ＴＯＥＮＩＬ♯２０１２－９５（商品名ラウリン酸メチル、東栄ケミカル）、ＴＯＥＮＯＬ♯２２２０－９０（商品名エルカ酸メチルエステル、東栄ケミカル）、ＴＯＥＮＯＬ♯３０５０（商品名牛脂脂肪酸メチル、東栄ケミカル）、ＴＯＥＮＯＬ♯３１２０（商品名菜種脂肪酸メチル、東栄ケミカル）、エキセパールＭＣ（商品名ヤシ脂肪酸メチル、花王）、エキセパールＭＬ－８５（商品名ラウリン酸メチル、花王）、エキセパールＭ－ＯＬ（商品名オレイン酸メチル、花王）、等の市販品が挙げられ、エキセパールＭＣ（商品名ヤシ脂肪酸メチル、花王）が特に望ましい。

脂肪酸アミド（ｂ２）は、炭素数６～２０の飽和脂肪酸もしくは不飽和脂肪酸のアミド溶剤が好ましく、より好ましくは炭素数８～１６の飽和脂肪酸もしくは不飽和脂肪酸のアミド溶剤である。アミド部分はジアルキルアミドであることが好ましい。例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルオクタンアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルデカンアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルドデカンアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル９－デセンアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル９－ドデセンアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルテトラデカンアミド等を挙げることができる。特にＮ，Ｎ－ジメチルデカンアミドが好ましい。これらを単独または混合物で用いても良い。
脂肪酸アミド（ｂ２）は、市販品を用いても良く、例えばＨａｌｌｃｏｍｉｄＭ－８－１０（商品名Ｎ，Ｎ－ジメチルオクタンアミド及びＮ，Ｎ－ジメチルデカンアミドの混合物、Ｓｔｅｐａｎ）、ＨａｌｌｃｏｍｉｄＭ－１０（商品名Ｎ，Ｎ－ジメチルデカンアミド、Ｓｔｅｐａｎ）、ＨａｌｌｃｏｍｉｄＭ－１２－１４（商品名Ｎ，Ｎ－ジメチルドデカンアミド及びＮ，Ｎ－ジメチルテトラデカンアミドの混合物、Ｓｔｅｐａｎ）、Ｈａｌｌｃｏｍｉｄ１０２５（商品名Ｎ，Ｎ－ジメチル９－デセンアミド、Ｓｔｅｐａｎ）、Ｈａｌｌｃｏｍｉｄ１２２５（商品名Ｎ，Ｎ－ジメチル９－ドデセンアミド、Ｓｔｅｐａｎ）、ＲｈｏｄｉａｓｏｌｖＡＤＭＡ８１０（商品名Ｎ，Ｎ－ジメチルオクタンアミド及びＮ，Ｎ－ジメチルデカンアミドの混合物、ソルベイ）、ＲｈｏｄｉａｓｏｌｖＡＤＭＡ１０（商品名Ｎ，Ｎ－ジメチルデカンアミド、ソルベイ）、等が挙げられる。ＨａｌｌｃｏｍｉｄＭ－１０（商品名Ｎ，Ｎ－ジメチルデカンアミド、Ｓｔｅｐａｎ）またはＲｈｏｄｉａｓｏｌｖＡＤＭＡ１０（商品名Ｎ，Ｎ－ジメチルデカンアミド、ソルベイ）が特に望ましい。

本発明の農薬乳化性組成物における溶剤（Ｂ）の含有量は、農薬乳化性組成物の総質量に対して、好ましくは５０～９５質量％であり、より好ましくは６０～９０質量％である。
溶剤（Ｂ）は、脂肪酸メチルエステル（ｂ１）及び脂肪酸アミド（ｂ２）を単独で用いても良く、混用して用いても良い。
本発明の農薬乳化性組成物において、脂肪酸メチルエステル（ｂ１）または脂肪酸アミド（ｂ２）は、それぞれ、農薬乳化性組成物の総質量に対して、５～８０質量％で用いることが好ましく、５～７０質量％がより好ましく、５～６０質量％で用いることが更に好ましい。脂肪酸メチルエステル（ｂ１）は、脂肪酸アミド（ｂ２）との混合溶剤として用いることが好ましい。その場合、脂肪酸メチルエステル（ｂ１）は、農薬乳化性組成物の総質量に対して、１０～７０質量％で用い、（ｂ２）を農薬乳化性組成物の総質量に対して、１０～７０質量％で適用することが好ましい。

本発明の農薬乳化性組成物は、乳化剤（Ｃ）として、アニオン性界面活性剤（ｃ１）及びノニオン性界面活性剤（ｃ２）の組み合わせ乳化剤を含むことを特徴とする。
アニオン性界面活性剤と（ｃ１）しては、例えば、アルキルベンゼンスルホン酸塩等のアルキルアリールスルホン酸塩、ジオクチルスルホコハク酸塩等のジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル硫酸エステル等のポリオキシエチレン（ポリ）アリールアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸エステル等のポリオキシエチレン（ポリ）アリールアリールエーテルリン酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル等のポリオキシアルキレンアルキルアリールリン酸エステルの塩、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル等のポリオキシアルキレンアルキルリン酸エステルの塩が挙げられる。これらを単独または混合物で用いても良い。好ましくはアルキルアリールスルホン酸塩であり、ドデシル（直鎖）ベンゼンスルホン酸塩、アルキル（Ｃ１１～１３、分岐鎖）ベンゼンスルホン酸塩が挙げられる。
アニオン性界面活性剤（ｃ１）のスルホン酸塩、硫酸エステル塩、リン酸エステル塩におけるカチオン成分は、ナトリウム塩、カルシウム塩、アンモニウム塩、イソプロピルアミン塩が挙げられる。

アルキルベンゼンスルホン酸塩としては、市販品を用いても良く、例えばＮＩＮＡＴＥ４０１Ａ（商品名分岐アルキル（Ｃ１１～１３）ベンゼンスルホン酸カルシウム、Ｓｔｅｐａｎ）、ＮＩＮＡＴＥ４１１（商品名分岐アルキル（Ｃ９～１７）ベンゼンスルホン酸イソプロピルアミン塩、Ｓｔｅｐａｎ）、ＮＩＮＡＴＥ５０Ｈ（商品名直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、Ｓｔｅｐａｎ）、ＮＩＮＡＴＥ５０Ｈ－Ｍ（商品名直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、Ｓｔｅｐａｎ）、ＮＩＮＡＥＴ５０Ｈ－ＭＥ（商品名直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、Ｓｔｅｐａｎ）、ＮＩＮＡＴＥ６０Ｅ（商品名直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、Ｓｔｅｐａｎ）、ＮＩＮＡＴＥ６０Ｌ（商品名直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、Ｓｔｅｐａｎ）、ＮＩＮＡＴＥ７０Ｂ（商品名直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、Ｓｔｅｐａｎ）、等が使用できる。ジオクチルスルホコハク酸塩としては、ニューカルゲンＥＰ－６０Ｐ（商品名竹本油脂）等が使用できる。ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル硫酸としては、ソルポール７５５６（商品名東邦化学）等が使用できる。

ノニオン性界面活性剤（ｃ２）としては、例えば、ポリオキシエチレンひまし油等のポリオキシアルキレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等のポリオキシアルキレン硬化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル等のポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー等のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー型界面活性剤、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルやポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル等のポリオキシアルキレン（ポリ）アリールフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテルのホルムアルデヒド縮合物等のポリオキシアルキレン（ポリ）アリールフェニルエーテルのホルムアルデヒド縮合物、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル等のポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のポリオキシアルキレン糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルフォスフェートジエステル等のポリオキシアルキレン（ポリ）アリールアリールリン酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステルが挙げられる。
ノニオン性界面活性剤（ｃ２）としては、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンひまし油、ポリオキシアルキレン（ポリ）アリールフェニルエーテル、ポリオキシアルキレン（ポリ）アリールフェニルエーテルのホルムアルデヒド縮合物、ポリオキシアルキレン糖脂肪酸エステルからなる群から選択される１種以上を用いることが好ましい。さらに好ましくは、ポリオキシエチレンアリキルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシアルキレン（ポリ）スチリルフェニルエーテル、及びポリオキシエチレン－ポリアリールフェニルエーテルのホルムアルデヒド縮合物からなる群から選択される１種以上のノニオン性界面活性剤である。

ノニオン性界面活性剤（ｃ２）は、ＨＬＢ値が５～２０のものを適用することが好ましく、より好ましくは、ＨＬＢ値が６～１７のものである。ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンひまし油、ポリオキシアルキレン（ポリ）アリールフェニルエーテル、ポリオキシアルキレン（ポリ）アリールフェニルエーテルのホルムアルデヒド縮合物の好ましいＨＬＢ値は６～１５であり、より好ましくは６～１１である。ポリオキシアルキレン糖脂肪酸エステルは、好ましいＨＬＢ値は１０～２０であり、より好ましくはＨＬＢ値が１１～１７のものである。

ノニオン性界面活性剤（ｃ２）は、市販品を用いても良い。
ポリオキシアルキレン（ポリ）アリールフェニルエーテルとしては、例えば、ニューカルゲンＣＰ－５０（商品名ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアリールフェニルエーテル、竹本油脂）、ニューカルゲンＣＰ－１２０（商品名ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアリールフェニルエーテル、竹本油脂）、ソルポールＴ－１０（商品名ポリオキシエチレン（９）トリスチリルフェニルエーテル、東邦化学）、ソルポールＴ－１５（商品名ポリオキシエチレン（１４）トリスチリルフェニルエーテル、東邦化学）、ソルポールＴ－２０（商品名ポリオキシエチレン（１９）トリスチリルフェニルエーテル、東邦化学）、ニューカルゲンＣ－１２０（商品名ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル、竹本油脂）、ニューカルゲンＣ－１５０（商品名ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル、竹本油脂）、ニューカルゲンＣ－１７３（商品名ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル、竹本油脂）、パイオニンＤ－６１１２（商品名ポリオキシエチレンポリスチリルフェニルエーテル、竹本油脂）、パイオニンＤ－６１１５（商品名ポリオキシエチレンポリスチリルフェニルエーテル、竹本油脂）、パイオニンＤ－６１２０（商品名ポリオキシエチレンポリスチリルフェニルエーテル、竹本油脂）、パイオニンＤ－６５１２（商品名ポリオキシエチレンポリスチリルフェニルエーテル、竹本油脂）、パイオニンＤ－６４１３（商品名ポリオキシエチレンポリスチリルフェニルエーテル、竹本油脂）、ＤＴＤ－５１（商品名ポリオキシエチレンポリスチリルフェニルエーテル、竹本油脂）、タケサーフＤ－７０１０（商品名ポリオキシエチレンクミルフェニルエーテル、竹本油脂）、等を市販の界面活性剤として挙げることができる。

ポリオキシアルキレン（ポリ）アリールフェニルエーテルのホルムアルデヒド縮合物としては、例えば、ソルポールＦ－１５（商品名ポリオキシエチレン（２１）ジスチリルフェニルエーテルのホルムアルデヒド縮合物、東邦化学）、ソルポールＦ－１９（商品名ポリオキシエチレン（２６）ジスチリルフェニルエーテルのホルムアルデヒド縮合物、東邦化学）、ソルポールＦ－２４（商品名ポリオキシエチレン（３４）ジスチリルフェニルエーテルのホルムアルデヒド縮合物、東邦化学）、パイオニンＤ－６３１０（商品名ポリオキシエチレンポリスチリルフェニルエーテルのホルムアルデヒド縮合物、竹本油脂）、パイオニンＤ－６３２０（商品名ポリオキシエチレンポリスチリルフェニルエーテルのホルムアルデヒド縮合物、竹本油脂）、等を市販の界面活性剤として挙げることができる。

ポリオキシアルキレンひまし油としては、例えば、パイオニンＤ－２１２（商品名ポリオキシエチレン化ヒマシ油、竹本油脂）、パイオニンＤ－２２０（商品名ポリオキシエチレン化ヒマシ油、竹本油脂）、パイオニンＤ－２２５（商品名ポリオキシエチレン化ヒマシ油、竹本油脂）、パイオニンＤ－２３０（商品名ポリオキシエチレン化ヒマシ油、竹本油脂）、ニューカルゲンＤ－２２０（商品名ポリオキシエチレン化ヒマシ油、竹本油脂）、ソルポールＣＡ－１５（商品名ポリオキシエチレン（１５）化ヒマシ油、東邦化学）、ソルポールＣＡ－２０（商品名ポリオキシエチレン（２０）化ヒマシ油、東邦化学）、ソルポールＣＡ－３０（商品名ポリオキシエチレン（３０）化ヒマシ油、東邦化学）、ソルポールＣＡ－４２（商品名ポリオキシエチレン（４２）化ヒマシ油、東邦化学）、ソルポールＣＡ－５０（商品名ポリオキシエチレン（５０）化ヒマシ油、東邦化学）、等を市販の界面活性剤として挙げることができる。

ポリオキシアルキレン糖脂肪酸エステルとしては、例えば、ソルボンＴ－２０（商品名ポリオキシエチレンソルビタンラウリン酸エステル、東邦化学）、ソルボンＴ－４０（商品名ポリオキシエチレンソルビタンパルミチン酸エステル、東邦化学）、ソルボンＴ－６０（商品名ポリオキシエチレンソルビタンステアリン酸エステル、東邦化学）、ソルボンＴ－８０（商品名ポリオキシエチレンソルビタンオレイン酸エステル、東邦化学）、ニューカルゲンＤ－９４１（商品名ポリオキシエチレンソルビタンラウリン酸エステル、竹本油脂）、ニューカルゲンＤ－９４５（商品名ポリオキシエチレンソルビタンオレイン酸エステル、竹本油脂）、ニューカルゲンＤ－９４５Ｅ（商品名ポリオキシエチレンソルビタンオレイン酸エステル、竹本油脂）、ニューカルゲンＤ－９４５Ｔ（商品名ポリオキシエチレンソルビタンオレイン酸エステル、竹本油脂）、パイオニンＤ－９４１（商品名ポリオキシエチレンソルビタンラウリン酸エステル、竹本油脂）、パイオニンＤ－９４５（商品名ポリオキシエチレンソルビタンモノオレイン酸エステル、竹本油脂）、パイオニンＤ－９４５－Ｔ（商品名ポリオキシエチレンソルビタントリオレイン酸エステル、竹本油脂）、等を市販の界面活性剤として挙げることができる。

乳化剤（Ｃ）として、アニオン性界面活性剤（ｃ１）とノニオン性界面活性剤（ｃ２）の混合製品を用いても良い。例えばソルポール３００５Ｘ（商品名ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテルのホルムアルデヒド縮合物、ドデシルベンゼンスルホン酸塩の混合物、東邦化学）、ソルポール３００５ＸＨ（商品名ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテルのホルムアルデヒド縮合物、ドデシルベンゼンスルホン酸塩の混合物、東邦化学）、ソルポール３００５ＸＬ（商品名ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテルのホルムアルデヒド縮合物、ドデシルベンゼンスルホン酸塩の混合物、東邦化学）、ソルポール３０８０（商品名ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテルのホルムアルデヒド縮合物、ドデシルベンゼンスルホン酸塩の混合物、東邦化学）、ソルポール３５５（商品名ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、ドデシルベンゼンスルホン酸塩の混合物、東邦化学）、ソルポール３５５Ｈ（ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、ドデシルベンゼンスルホン酸塩の混合物、東邦化学）、ソルポール３５５Ｌ（商品名ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、ドデシルベンゼンスルホン酸塩の混合物、東邦化学）、ソルポールＳＭ‐１００ＰＷ（商品名ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテルのホルムアルデヒド縮合物、ドデシルベンゼンスルホン酸塩の混合物、東邦化学）、２２１０６ＴＸ（ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルとアルキルベンゼンスルホン酸塩と脂肪酸エステル溶剤の混合物、竹本油脂）、ソルポール４３２６Ｈ（ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ドデシルベンゼンスルホン酸塩の混合物、東邦化学）、ソルポール４３２６Ｌ（ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ドデシルベンゼンスルホン酸塩の混合物、東邦化学）等の市販の界面活性剤が使用できる。

本発明の農薬乳化性組成物において、乳化剤（Ｃ）は、農薬乳化性組成物の総質量に対して、１～３０質量％で含有することが好ましい。より好ましくは、５～２５質量％である。
アニオン性界面活性剤（ｃ１）の含有量は、農薬乳化性組成物の総質量に対して、０．５～１０質量％であることが好ましく、より好ましくは０．５～８質量％である。
ノニオン性界面活性剤（ｃ２）の含有量は、農薬乳化性組成物の総質量に対して、５～２５質量％であることが好ましく、より好ましくは８～２０質量％である。

本発明の農薬乳化性組成物は、農薬有効成分（Ａ）、脂肪酸メチルエステル（ｂ１）及び／又は脂肪酸ミド（ｂ２）である溶剤（Ｂ）、アニオン性界面活性剤（ｃ１）及びノニオン性界面活性剤（ｃ２）である乳化剤（Ｃ）の他に、必要によりその他の添加剤等を含有していてもよい。
その他の添加剤として、任意の溶剤を用いても良い。シクロヘキサノンやメタノール等の極性溶剤、デカン、ウンデカン、ドデカン、トリデカン、テトラデカン、ペンタデカン、ヘキサデカン、ヘプタデカン、オクタデカン、ノナデカン、イコサン、スクワランやこれらの混合物等のパラフィン系炭化水素溶剤、シクロペンタン、シクロヘキサン等の１分子中に少なくとも１個の飽和環を含む炭化水素であるナフテン系炭化水素溶剤、ソルベントナフサ、キシレン、トリメチルベンゼン等のアルキルベンゼン、アルキルナフタレン、ジフェニルエタン、フェニルキシリルエタン等の１分子中に少なくとも１個の芳香族環を含む炭化水素溶剤である芳香族系炭化水素溶剤、等が挙げられる。
また、溶剤として脂肪酸エステルを用いても良く、炭素数６～３０の飽和脂肪酸もしくは不飽和脂肪酸の炭素数２～１０のアルキルエステルを適用しても良い。例えば、炭素数６～３０の飽和脂肪酸もしくは不飽和脂肪酸のブチルエステルやオクチルエステルが挙げられ、例えば、ＴＯＥＮＯＬ♯４１１５（商品名菜種脂肪酸ｎ－ブチル、東栄ケミカル）、ＴＯＥＮＯＬ♯４１００－Ｉ（商品名菜種脂肪酸ｉ－ブチル、東栄ケミカル）、ＴＯＥＮＯＬ♯５００１（商品名パルミチン酸オクチル、東栄ケミカル）、ＴＯＥＮＯＬ♯５０１６（商品名パルミチン酸オクチル、東栄ケミカル）、ＴＯＥＮＯＬ♯５１６８（商品名パルミチン酸オクチル、東栄ケミカル）、ＴＯＥＮＯＬ♯５０９０（商品名菜種脂肪酸２－エチルヘキシル、東栄ケミカル）、等の市販品を用いても良い。
また、その他の添加剤として、エポキシ化植物油等の安定化剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、１，２－ベンゾイソチアゾール－３（２Ｈ）－オン等の防腐剤、ラウリン酸アミドプロピルベタインやヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン等の両性界面活性剤、塩化ラウリルトリメチルアンモニウムやベンザルコニウム塩化物液等のカチオン性界面活性剤が挙げられる。

本発明の農薬乳化性組成物は、農薬有効成分が溶剤に完全に溶解した溶液状製剤である。製剤形態としては、乳剤が好ましい。もしくは、オクタノール－水分配係数（ＬｏｇＰｏｗ）が４．０以上の農薬有効成分（Ａ）、前記溶剤（Ｂ）、並びに前記乳化剤（Ｃ）を含む溶液状乳化性組成物に水を添加し、ホモジナイザー等で所望の乳化粒子径まで細かくする等をしてエマルジョン製剤としても良い。
本発明の農薬乳化性組成物は、例えば、オクタノール－水分配係数（ＬｏｇＰｏｗ）が４．０以上の農薬有効成分（Ａ）、溶剤（Ｂ）及び乳化剤（Ｃ）に、任意の添加剤を加えて、必要に応じて加熱し、均一になるまで攪拌する。また、必要に応じて濾過工程を追加しても良い。そのような工程を経て製造することができる。

本発明の農薬乳化性組成物は、通常水で１０～５０００倍に希釈して、農作物に対する有害生物が発生する場所及び発生する可能性がある場所に散布することで、有害生物を防除できる。その際に使用される水は、一般に硬水でも軟水でもよく、また、必要により、展着剤等の補助剤を添加してもよい。

以下に製造例及び実施例により本発明を更に詳細に説明する。

実施例１
ピリダベン原体（ＬｏｇＰｏｗ６．３７，純度９８．７％）５．１質量部、Ｎ，Ｎ－ジメチルデカンアミド（ＲｈｏｄｉａｓｏｌｖＡＤＭＡ１０（商品名）、ソルベイ）３９．９質量部、ヤシ脂肪酸メチル（エキセパールＭＣ（商品名）、花王）４０質量部、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルとポリオキシエチレンジスリルフェニルエーテルのホルムアルデヒド縮合物とドデシルベンゼンスルホン酸塩の混合物（ソルポールＳＭ－１００ＰＷ（商品名）、東邦化学）１５質量部を混合し、ピリダベン乳化性組成物を調製した。

実施例２
実施例１において、Ｎ，Ｎ－ジメチルデカンアミド（ＲｈｏｄｉａｓｏｌｖＡＤＭＡ１０（商品名）、ソルベイ）３９．９質量部から５９．９質量部に、ヤシ脂肪酸メチル（エキセパールＭＣ（商品名）、花王）４０質量部から２０質量部に変更した以外は同様にして、ピリダベン乳化性組成物を調製した。

実施例３
実施例１において、Ｎ，Ｎ－ジメチルデカンアミド（ＲｈｏｄｉａｓｏｌｖＡＤＭＡ１０（商品名）、ソルベイ）３９．９質量部から１９．９質量部に、ヤシ脂肪酸メチル（エキセパールＭＣ（商品名）、花王）４０質量部から６０質量部に変更した以外は同様にして、ピリダベン乳化性組成物を調製した。

実施例４
実施例１において、ヤシ脂肪酸メチル（エキセパールＭＣ（商品名）、花王）４０質量部を、カプリル酸メチル（ＴＯＥＮＯＬ ♯２００８－９５（商品名）、東栄ケミカル）４０質量部に変更した以外は同様にして、ピリダベン乳化性組成物を調製した。

実施例５
実施例１において、ヤシ脂肪酸メチル（エキセパールＭＣ（商品名）、花王）４０質量部を、オレイン酸メチル（関東化学）４０質量部に変更した以外は同様にして、ピリダベン乳化性組成物を調製した。

実施例６
ピリダベン原体（ＬｏｇＰｏｗ６．３７，純度９８．７％）１０．２質量部、Ｎ，Ｎ－ジメチルデカンアミド（ＲｈｏｄｉａｓｏｌｖＡＤＭＡ１０（商品名）、ソルベイ）３７．３質量部、ヤシ脂肪酸メチル（エキセパールＭＣ（商品名）、花王）３７．５質量部、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルとポリオキシエチレンジスリルフェニルエーテルのホルムアルデヒド縮合物とドデシルベンゼンスルホン酸塩の混合物（ソルポールＳＭ－１００ＰＷ（商品名）、東邦化学）１５質量部を混合し、ピリダベン乳化性組成物を調製した。

実施例７
トルフェンピラド原体（ＬｏｇＰｏｗ５．６１，純度９２．６％）５．４質量部、Ｎ，Ｎ－ジメチルデカンアミド（ＲｈｏｄｉａｓｏｌｖＡＤＭＡ１０（商品名）、ソルベイ）３９．６質量部、ヤシ脂肪酸メチル（エキセパールＭＣ（商品名）、花王）４０質量部、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルとポリオキシエチレンジスリルフェニルエーテルのホルムアルデヒド縮合物とドデシルベンゼンスルホン酸塩の混合物（ソルポールＳＭ－１００ＰＷ（商品名）、東邦化学）１５質量部を混合し、トルフェンピラド乳化性組成物を調製した。

実施例８
実施例７において、Ｎ，Ｎ－ジメチルデカンアミド（ＲｈｏｄｉａｓｏｌｖＡＤＭＡ１０（商品名）、ソルベイ）３９．６質量部を５９．６質量部に、ヤシ脂肪酸メチル（エキセパールＭＣ（商品名）、花王）４０質量部を２０質量部に変更した以外は同様にして、トルフェンピラド乳化性組成物を調製した。

実施例９
実施例７において、Ｎ，Ｎ－ジメチルデカンアミド（ＲｈｏｄｉａｓｏｌｖＡＤＭＡ１０（商品名）、ソルベイ）３９．６質量部を１９．６質量部に、ヤシ脂肪酸メチル（エキセパールＭＣ（商品名）、花王）４０質量部を６０質量部に変更した以外は同様にして、トルフェンピラド乳化性組成物を調製した。

実施例１０
実施例７において、Ｎ，Ｎ－ジメチルデカンアミド（ＲｈｏｄｉａｓｏｌｖＡＤＭＡ１０（商品名）、ソルベイ）３９．６質量部を、Ｎ，Ｎ－ジメチルオクタンアミドとＮ，Ｎ－ジメチルデカンアミドの混合物（ＨａｌｌｃｏｍｉｄＭ－８－１０（商品名）、Ｓｔｅｐａｎ）３９．６質量部に変更した以外は同様にして、トルフェンピラド乳化性組成物を調製した。

実施例１１
実施例７において、Ｎ，Ｎ－ジメチルデカンアミド（ＲｈｏｄｉａｓｏｌｖＡＤＭＡ１０（商品名）、ソルベイ）３９．６質量部を、Ｎ，Ｎ－ジメチルドデカンアミドとＮ，Ｎ－ジメチルテトラデカンアミドの混合物（ＨａｌｌｃｏｍｉｄＭ－１２－１４（商品名）、Ｓｔｅｐａｎ）３９．６質量部に変更した以外は同様にして、トルフェンピラド乳化性組成物を調製した。

実施例１２
実施例７において、Ｎ，Ｎ－ジメチルデカンアミド（ＲｈｏｄｉａｓｏｌｖＡＤＭＡ１０（商品名）、ソルベイ）３９．６質量部を、Ｎ，Ｎ－ジメチル９－デセンアミド（Ｈａｌｌｃｏｍｉｄ１０２５（商品名）、Ｓｔｅｐａｎ）３９．６質量部に変更した以外は同様にして、トルフェンピラド乳化性組成物を調製した。

実施例１３
実施例７において、Ｎ，Ｎ－ジメチルデカンアミド（ＲｈｏｄｉａｓｏｌｖＡＤＭＡ１０（商品名）、ソルベイ）３９．６質量部を、Ｎ，Ｎ－ジメチル９－ドデセンアミド（Ｈａｌｌｃｏｍｉｄ１２２５（商品名）、Ｓｔｅｐａｎ）３９．６質量部に変更した以外は同様にして、トルフェンピラド乳化性組成物を調製した。

実施例１４
ジアフェンチウロン原体（ＬｏｇＰｏｗ５．７６，純度９２．６％）５．１質量部、Ｎ，Ｎ－ジメチルデカンアミド（ＲｈｏｄｉａｓｏｌｖＡＤＭＡ１０（商品名）、ソルベイ）３９．９質量部、ヤシ脂肪酸メチル（エキセパールＭＣ（商品名）、花王）４０質量部、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルとポリオキシエチレンジスリルフェニルエーテルのホルムアルデヒド縮合物とドデシルベンゼンスルホン酸塩の混合物（ソルポールＳＭ－１００ＰＷ（商品名）、東邦化学）１５質量部を混合し、ジアフェンチウロン乳化性組成物を調製した。

実施例１５
クロルフェナピル原体（ＬｏｇＰｏｗ４．８３，純度９４．８％）５．３質量部、Ｎ，Ｎ－ジメチルデカンアミド（ＲｈｏｄｉａｓｏｌｖＡＤＭＡ１０（商品名）、ソルベイ）３９．７質量部、ヤシ脂肪酸メチル（エキセパールＭＣ（商品名）、花王）４０質量部、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルとポリオキシエチレンジスリルフェニルエーテルのホルムアルデヒド縮合物とドデシルベンゼンスルホン酸塩の混合物（ソルポールＳＭ－１００ＰＷ（商品名）、東邦化学）１５質量部を混合し、クロルフェナピル乳化性組成物を調製した。

実施例１６
実施例１５において、Ｎ，Ｎ－ジメチルデカンアミド（ＲｈｏｄｉａｓｏｌｖＡＤＭＡ１０（商品名）、ソルベイ）３９．６質量部を５９．６質量部に、ヤシ脂肪酸メチル（エキセパールＭＣ（商品名）、花王）４０質量部を２０質量部に変更した以外は同様にして、クロルフェナピル乳化性組成物を調製した。

実施例１７
実施例１５において、Ｎ，Ｎ－ジメチルデカンアミド（ＲｈｏｄｉａｓｏｌｖＡＤＭＡ１０（商品名）、ソルベイ）３９．６質量部を１９．６質量部に、ヤシ脂肪酸メチル（エキセパールＭＣ（商品名）、花王）４０質量部を６０質量部に変更した以外は同様にして、クロルフェナピル乳化性組成物を調製した。

実施例１８
フィプロニル原体（ＬｏｇＰｏｗ４．００，純度９６．０％）５．１質量部、Ｎ，Ｎ－ジメチルデカンアミド（ＲｈｏｄｉａｓｏｌｖＡＤＭＡ１０（商品名）、ソルベイ）３９．９質量部、ヤシ脂肪酸メチル（エキセパールＭＣ（商品名）、花王）４０質量部、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルとポリオキシエチレンジスリルフェニルエーテルのホルムアルデヒド縮合物とドデシルベンゼンスルホン酸塩の混合物（ソルポールＳＭ－１００ＰＷ（商品名）、東邦化学）１５質量部を混合し、フィプロニル乳化性組成物を調製した。

実施例１９
実施例１８において、Ｎ，Ｎ－ジメチルデカンアミド（ＲｈｏｄｉａｓｏｌｖＡＤＭＡ１０（商品名）、ソルベイ）３９．９質量部を５９．９質量部に、ヤシ脂肪酸メチル（エキセパールＭＣ（商品名）、花王）４０質量部を２０質量部に変更した以外は同様にして、フィプロニル乳化性組成物を調製した。

実施例２０
実施例１８において、Ｎ，Ｎ－ジメチルデカンアミド（ＲｈｏｄｉａｓｏｌｖＡＤＭＡ１０（商品名）、ソルベイ）３９．９質量部を１９．９質量部に、ヤシ脂肪酸メチル（エキセパールＭＣ（商品名）、花王）４０質量部を６０質量部に変更した以外は同様にして、フィプロニル乳化性組成物を調製した。

実施例２１
α－シペルメトリン原体（ＬｏｇＰｏｗ６．３３，純度９９．６％）５質量部、Ｎ，Ｎ－ジメチルデカンアミド（ＲｈｏｄｉａｓｏｌｖＡＤＭＡ１０（商品名）、ソルベイ）４０量部、ヤシ脂肪酸メチル（エキセパールＭＣ（商品名）、花王）４０質量部、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルとポリオキシエチレンジスリルフェニルエーテルのホルムアルデヒド縮合物とドデシルベンゼンスルホン酸塩の混合物（ソルポールＳＭ－１００ＰＷ（商品名）、東邦化学）１５質量部を混合し、α－シペルメトリン乳化性組成物を調製した。

比較例１
スピノサド原体（ＬｏｇＰｏｗ３．９，純度９０．４％）５．６質量部、Ｎ，Ｎ－ジメチルデカンアミド（ＲｈｏｄｉａｓｏｌｖＡＤＭＡ１０（商品名）、ソルベイ）３９．４質量部、ヤシ脂肪酸メチル（エキセパールＭＣ（商品名）、花王）４０質量部、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルとポリオキシエチレンジスリルフェニルエーテルのホルムアルデヒド縮合物とドデシルベンゼンスルホン酸塩の混合物（ソルポールＳＭ－１００ＰＷ（商品名）、東邦化学）１５質量部を混合し、スピノサド乳化組成物を調製した。しかしながら、均一な組成物は得られなかった。

比較例２
イミダクロプリド原体（ＬｏｇＰｏｗ０．５７，純度９６．２％）５．３質量部、Ｎ，Ｎ－ジメチルデカンアミド（ＲｈｏｄｉａｓｏｌｖＡＤＭＡ１０（商品名）、ソルベイ）３９．７質量部、ヤシ脂肪酸メチル（エキセパールＭＣ（商品名）、花王）４０質量部、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルとポリオキシエチレンジスリルフェニルエーテルのホルムアルデヒド縮合物とドデシルベンゼンスルホン酸塩の混合物（ソルポールＳＭ－１００ＰＷ（商品名）、東邦化学）１５質量部を混合し、イミダクロプリド乳化性組成物を調製した。しかしながら、均一な組成物は得られなかった。

比較例３
アセタミプリド原体（ＬｏｇＰｏｗ０．８，純度９８．３％）５．１質量部、Ｎ，Ｎ－ジメチルデカンアミド（ＲｈｏｄｉａｓｏｌｖＡＤＭＡ１０（商品名）、ソルベイ）３９．９質量部、ヤシ脂肪酸メチル（エキセパールＭＣ（商品名）、花王）４０質量部、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルとポリオキシエチレンジスリルフェニルエーテルのホルムアルデヒド縮合物とドデシルベンゼンスルホン酸塩の混合物（ソルポールＳＭ－１００ＰＷ（商品名）、東邦化学）１５質量部を混合し、アセタミプリド乳化性組成物を調製した。しかしながら、均一な組成物は得られなかった。

比較例４
シアントラニリプロール原体（ＬｏｇＰｏｗ１．９４，純度９３．１％）５．４質量部、Ｎ，Ｎ－ジメチルデカンアミド（ＲｈｏｄｉａｓｏｌｖＡＤＭＡ１０（商品名）、ソルベイ）３９．６質量部、ヤシ脂肪酸メチル（エキセパールＭＣ（商品名）、花王）４０質量部、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルとポリオキシエチレンジスリルフェニルエーテルのホルムアルデヒド縮合物とドデシルベンゼンスルホン酸塩の混合物（ソルポールＳＭ－１００ＰＷ（商品名）、東邦化学）１５質量部を混合し、シアントラニリプロール乳化性組成物を調製した。しかしながら、均一な組成物は得られなかった。

比較例５
ピリダベン原体（ＬｏｇＰｏｗ６．３７，純度９８．７％）５．１質量部、Ｎ，Ｎ－ジメチルデカンアミド（ＲｈｏｄｉａｓｏｌｖＡＤＭＡ１０（商品名）、ソルベイ）３９．９質量部、ヤシ脂肪酸メチル（エキセパールＭＣ（商品名）、花王）４０質量部、ドデシルベンゼンスルホン酸塩（ソルポールＥＸ－１５（商品名）、東邦化学社製）１５質量部を混合し、ピリダベン乳化性組成物を調製した。

比較例６
ピリダベン原体（ＬｏｇＰｏｗ６．３７，純度９８．７％）５．１質量部、Ｎ，Ｎ－ジメチルデカンアミド（ＲｈｏｄｉａｓｏｌｖＡＤＭＡ１０（商品名）、ソルベイ）３９．９質量部、ヤシ脂肪酸メチル（エキセパールＭＣ（商品名）、花王）４０質量部、ポリオキシエチレン（９）トリスチリルフェニルエーテル（ソルポールＴ－１０（商品名）、東邦化学社製）１５質量部を混合し、ピリダベン乳化性組成物を調製した。しかしながら、均一な組成物は得られなかった。

試験例１（生物効果試験）
実施例に係る農薬乳化性組成物について、同じ農薬有効成分の市販製剤を比較対照薬として、タバココナジラミ成虫への効力試験を実施した。
径７ｃｍのキュウリのリーフディスクを、水で十分に湿らせた脱脂綿の上に葉裏を上にして置き、その脱脂綿をガラスシャーレ上に置いた。リーフディスクの上にタバココナジラミ成虫約３０－５０頭を放虫し、成虫の定着を確認した後、高さ５０ｃｍの地点から薬剤の希釈液３８５μＬまたは７７０μＬ（展着剤は無加用）をエアブラシ（ＳＰＲＡＹ‐ＷＯＲＫＢＡＳＩＣＡＩＲＢＲＲＵＳＨ，株式会社タミヤ製）で散布した。散布後、プラスチックカップ(高さ１２５ｍｍ、径１００ｍｍ、容量３５０ｍＬ)の上にリーフディスクがカップ内面に向くようガラスシャーレを乗せて、タバココナジラミの成虫の逃亡を防いだ。一定時間経過後に正常個体、死亡した個体、異常症状を示す個体を計数し、ノックダウン率を測定した。異常症状とは生存しているが、飛翔できずに落下して苦悶する個体、もしくは葉面上で苦悶症状を示す個体として定義し、ノックダウン率とは供試虫の合計虫数に占める死亡虫数と異常虫数の割合を示すものとして定義した。
供試薬剤は、ピリダベン乳化性組成物（実施例１）に対して、比較対照薬剤としてピリダベンのフロアブル製剤（サンマイトフロアブル（商品名）日産化学）、トルフェンピラド乳化性組成物（実施例７）に対して、比較対象薬剤としてトルフェンピラドの乳剤（ハチハチ乳剤（商品名）ＯＡＴアグリオ）、ジアフェンチウロン乳化性組成物（実施例１４）に対して、比較対照薬剤としてジアフェンチウロンの水和剤（ガンバ水和剤（商品名）シンジェンタジャパン）、クロルフェナピル乳化性組成物（実施例１５）に対して、比較対照薬剤としてクロルフェナピルのフロアブル製剤（コテツフロアブル（商品名）ＢＡＳＦジャパン）、フィプロニル乳化性組成物（実施例１８）に対して、比較対照薬剤としてフィプロニルのフロアブル製剤（プリンスフロアブル（商品名）ＢＡＳＦジャパン）、シペルメトリン乳化性組成物（実施例２１）に対して、比較対照薬剤としてシペルメトリンの乳剤（アグロスリン乳剤（商品名）住友化学）を使用した。
生物試験結果を表１～表６にまとめた。

［表１］ピリダベン乳化性組成物（実施例１）の生物効果試験結果

［表２］トルフェンピラド乳化性組成物（実施例７）の生物効果試験結果

［表３］ジアフェンチウロン乳化性組成物（実施例１４）の生物効果試験結果

［表４］クロルフェナピル乳化性組成物（実施例１５）の生物効果試験結果

［表５］フィプロニル乳化性組成物（実施例１８）の生物効果試験結果

［表６］シペルメトリン乳化性組成物（実施例２１）の生物効果試験結果

実施例の乳化性製剤は、いずれも比較対照薬剤より速効的に作用し、防除効果も高い値を示した。そのため、本発明の農薬乳化性組成物を使用することで実際の使用場面では、防除に使用する農薬を減らすことが可能であることが示された。

試験例２（乳化安定性試験）
本発明の農薬乳化性組成物について、乳化性について評価した。
実施例及び比較例の組成物について、１５ｍLの水を入れた１５ｍLのガラス製試験管を用意した。そこに１０００倍希釈相当になるように、実施例及び比較例の農薬乳化性組成物１５μＬを添加し、１０回振とうを行い、初期の乳化状態を確認した（初期評価）。その後、３０分間静置し、再びその乳化状態を確認した（３０分後の評価）。初期評価並びに３０分後評価の基準は以下の通りである。
試験結果を表７にまとめた。
評価基準
〇：均一な乳化状態
△：均一になるが粗い粒子が確認される。
×：クリーミングまたは分離の発生が見られる。

［表７］

実施例の組成物は全体として均一な乳化状態を容易に形成し、長時間均一な乳化状態を維持できていた。一方、比較例の製剤では乳化状態を形成した直後から粗い粒子が見られるうえ、クリーミングや分離の発生が見られた。農薬乳化性組成物は、通常水で希釈し乳化状態を形成した後に散布されるうえ、散布するまでに時間を要する場合もある。そのため、均一な乳化状態を形成できず、クリーミング等の発生が見られると作物への薬剤散布の状態が均一とならず、効果の低下や薬害の発生へとつながる恐れがあるが、実施例の製剤では均一な乳化状態を形成し、長時間均一な乳化状態を保つことができるため、そのような懸念はないと考えられる。

本発明の農薬乳化性組成物は、水希釈時の乳化状態も良好であるうえ、既存の農薬製品と比較して、殺虫効力向上及び／または殺虫効果の速効性が発揮されるため、新たな農薬殺虫製剤として有用である。

Claims

農薬有効成分（Ａ）としてオクタノール－水分配係数（ＬｏｇＰｏｗ）が４．０以上の農薬有効成分、溶剤（Ｂ）として（ｂ１）脂肪酸メチルエステル及び／又は（ｂ２）脂肪酸アミド、並びに、乳化剤（Ｃ）として（ｃ１）アニオン性界面活性剤及び（ｃ２）ノニオン性界面活性剤、を含むことを特徴とする農薬乳化性組成物。
農薬有効成分（Ａ）が、カルボスルファン、ベンフラカルブ、カズサホス、クロルピリホス、プロチオホス、プロフェノホス、ジエノクロル、フィプロニル、フルキサメタミド、ブロフラニリド、アクリナトリン、アレスリン、エトフェンプロックス、シハロトリン、シフルトリン、シペルメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、トラロメトリン、ビフェントリン、ペレトリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、フルシトリネート、フルバリネート、ペルメトリン、インドキサカルブ、メタフルミゾン、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベクチン、レピメクチン、アシノナピル、アミトラズ、フルベンジアミド、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ピリダベン、フェナザキン、ピリミジフェン、フェンピロキシメート、シエノピラフェン、シフルメトフェン、ピフルブミド、アセキノシル、フルアクリピリム、ジアフェンチウロン、プロバルギット、テトラジホン、クロルフェナピル、ピリプロキシフェン、テブフェノジド、クロルフルアズロン、テフルベンズロン、ノバルロン、フルフェノクスロン、ルフェヌロン、クロフェンテジン、エトキサゾール、ブプロフェジン、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、及びピリダリルからなる群から選択される１種以上である、請求項１に記載の農薬乳化性組成物。
農薬有効成分（Ａ）が、ピリダベン、トルフェンピラド、ジアフェンチウロン、クロルフェナピル、フィプロニル、及びシペルメトリンからなる群から選択される１種以上である、請求項１に記載の農薬乳化性組成物。
農薬有効成分（Ａ）が１～２０質量部、溶剤（Ｂ）が５０～９５質量部、並びに乳化剤（Ｃ）が１～３０質量部で含有する、請求項１～３の何れか一項に記載の農薬乳化性組成物。
乳化剤（Ｃ）における、（ｃ１）アニオン性界面活性剤が、アルキルベンゼンスルホン酸塩であり、（ｃ２）ノニオン性界面活性剤が、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンポリアリールフェニルエーテル、及びポリオキシアルキレンポリアリールフェニルエーテルのホルムアルデヒド縮合物からなる群から選択される１種以上である、請求項１～３の何れか一項に記載の農薬乳化性組成物。
溶剤（Ｂ）が、（ｂ１）脂肪酸メチルエステル及び（ｂ２）脂肪酸アミドである、請求項１～３の何れか一項に記載の農薬乳化性組成物。