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WO2024225111A1 - 農用組成物 - Google Patents

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Publication number
WO2024225111A1
WO2024225111A1 PCT/JP2024/015100 JP2024015100W WO2024225111A1 WO 2024225111 A1 WO2024225111 A1 WO 2024225111A1 JP 2024015100 W JP2024015100 W JP 2024015100W WO 2024225111 A1 WO2024225111 A1 WO 2024225111A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
agricultural composition
fatty acid
acid ester
composition according
polyoxyethylene sorbitan
Prior art date
Application number
PCT/JP2024/015100
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
洋章 堀
努 米川
拓人 角
Original Assignee
日本化薬株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 日本化薬株式会社 filed Critical 日本化薬株式会社
Publication of WO2024225111A1 publication Critical patent/WO2024225111A1/ja

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Definitions

  • the present invention relates to an agricultural composition that allows for efficient spraying of pesticides and the like. More specifically, it is an agricultural composition that is characterized by containing polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, which is classified as a food additive and highly safe, and fatty acid amide, which corresponds to a green solvent.
  • This agricultural composition allows for spraying of a high concentration of pesticide ingredients with a small amount of water. Furthermore, even if the distance between the agricultural crop and the sprayer is great, the spraying target can be sprayed evenly, and the pesticide ingredients can be reliably applied to the target. For this reason, it is suitable as an agricultural composition for aerial spraying.
  • drone spraying The characteristic of drone spraying is that it can spray highly concentrated pesticides using a small amount of water, which reduces the labor and time required for work, and it is expected that the precise spraying by the drone will reduce the amount of pesticide used.
  • some pesticide formulations intended for use at high dilution rates disperse the active ingredients in the circulation and mixing functions in the tank of the spraying equipment.
  • the water evaporates due to strong friction at the air-liquid interface during the droplet falling process, and the sprayed droplets tend to become small. This makes the sprayed liquid more likely to be blown away by the wind, and there is a concern that the efficacy of the drug may become unstable because a sufficient amount of liquid is not coated on the crop surface.
  • the penetration efficiency decreases when the pesticide ingredients are sprayed at a high concentration with a small amount of water, which is also an issue.
  • Patent Document 1 reports that an adjuvant composition containing dialkylsulfosuccinic acid and polyoxyethylene alkyl ether stabilizes efficacy by imparting stable adhesion.
  • Patent Document 2 reports that N-substituted pyrrolidones promote the penetration of pesticide active ingredients into plants.
  • Patent Document 3 reports a method for reducing drift by using an alcohol ethoxylate having a characteristic structure with a medium HLB (hydrophile-lipophile balance) of 7 to 9, thereby suppressing the generation of fine particles in the spray solution.
  • HLB hydrophile-lipophile balance
  • Fatty acid esters are emulsifiers obtained from plant-derived raw materials, and because the only components generated by decomposition are low-toxicity fatty acids and alcohols, they have low environmental impact and biotoxicity, and are also used as food additives.
  • methods have been developed to improve agricultural chemical spraying techniques using these fatty acid esters.
  • Patent Literature 4 reports that by using two different types of polyglycerol fatty acid esters, a spreader can be obtained that has high adhesiveness while reducing the risk of phytotoxicity compared to conventional spreaders.
  • Patent Literature 5 reports that it has been found that various fatty acid esters suppress the evaporation of water from the spray solution, and that this is also effective in drone spraying.
  • these conventional technologies do not meet the performance standards required for drone spraying, and there is a demand for higher volatility suppression, adhesion, penetration, and dispersibility.
  • the present invention was made in consideration of the problems in the prior art, and aims to provide an agricultural composition that allows for uniform spraying of pesticide ingredients and provides a stable pest control effect.
  • the objective of the present invention is to provide an agricultural composition that can suppress drift during mechanical spraying of pesticides, improve adhesion of pesticide ingredients, reduce adverse effects such as the penetration of pesticides, etc.
  • an agricultural composition containing a polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester composed of linear and/or branched saturated fatty acids and/or unsaturated fatty acids having 8 to 22 carbon atoms and an amide compound has excellent solubility and dispersibility of pesticide ingredients and can provide uniformity in the application of the spray solution, which led to the present invention.
  • An agricultural composition comprising (a) a polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester and (b) an amide compound, (a) the polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester is composed of linear and/or branched saturated fatty acids and/or unsaturated fatty acids having 8 to 22 carbon atoms; (b) The amide compound is an amide compound represented by formula (1) and/or formula (2).
  • R is a linear or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon having 9 to 14 carbon atoms, Ra and Rb each independently represent a hydrogen atom and/or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and x is an integer of 0 to 4.]
  • amide compound (b) is one or more selected from the group consisting of N,N-dimethylcapric acid amide, N,N-dimethyllauric acid amide, N,N-dimethylmyristic acid amide, and N-lauryl-2-pyrrolidone.
  • the fatty acid constituting the polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester (a) is lauric acid and/or oleic acid.
  • the present invention provides a spray solution with excellent miscibility with pesticide components, enabling uniform spraying of the pesticide components.
  • the present invention can suppress drift during mechanical spraying of pesticides, improve adhesion of the pesticide components, and reduce adverse effects such as the penetration of the pesticide.
  • the fatty acid esters used in the present invention are all low in toxicity to living organisms, and many of them have been used as food additives, so the agricultural composition of the present invention is considered to be extremely safe.
  • the agricultural composition of the present invention can be efficiently sprayed even in situations where the agricultural chemical components are highly concentrated and require a small amount of water, such as aerial spraying using a drone, and as a result, it is expected that the labor required for spraying pesticides, the amount of sprayed pesticide, the cost of control, and the environmental load will be reduced.
  • FIG. 1 is a schematic diagram of the water-sensitive paper installation in the water-sensitive paper covering evaluation test of Test Example 3.
  • FIG. 2 is a schematic diagram of the arrangement of rice pots in the adhesion test of Test Example 4.
  • FIG. 3 shows rice specimens in which the adhesion state of the sprayed agent in the adhesion test of Test Example 4 was visualized using a fluorescent pigment.
  • the agricultural composition of the present invention is an agricultural composition containing (a) a polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester and (b) an amide compound.
  • the polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester (a) of the present invention is a nonionic surfactant containing at least one fatty acid selected from linear and/or branched saturated and/or unsaturated fatty acids having 8 to 22 carbon atoms.
  • fatty acids include caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, linoleic acid, ricinoleic acid, behenic acid, and erucic acid.
  • caprylic acid, lauric acid, and oleic acid are preferred, lauric acid and oleic acid are more preferred, and lauric acid is particularly preferred.
  • Polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester is a sorbitan fatty acid ester to which ethylene oxide is added.
  • the degree of polymerization of the ethylene oxide (i.e., the polyoxyethylene portion) of the (a) polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester of the present invention is not particularly limited, but in consideration of the effects of the invention, it is preferably 1 to 100, more preferably 3 to 50, and particularly preferably 5 to 25.
  • HLB Hydrophilicity-Lipophile Balance
  • a low HLB indicates a surfactant with high lipophilicity
  • a high HLB indicates a surfactant with high hydrophilicity. Therefore, a surfactant with a low HLB is more compatible with hydrophobic systems, and a surfactant with a high HLB is more compatible with hydrophilic systems.
  • the HLB value is a value calculated by the following method, which is Griffin's empirical formula:
  • the saponification value and acid value used are values analyzed according to the general test methods of the standards for food additives and quasi-drug ingredients.
  • the HLB of the polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester is preferably 3 to 20, more preferably 5 to 19, and particularly preferably 7 to 17.
  • the polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester may be used alone or in combination of two or more kinds in any amount.
  • the content of (a) polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester is preferably 10 to 20,000 ppm.
  • the agricultural composition is diluted with water 2 to 10,000 times, preferably 2 to 1,000 times, more preferably 2 to 500 times, when used for spraying, the content of (a) polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester in the agricultural composition of the present invention is preferably 0.0005 to 99% by mass, more preferably 5 to 95% by mass, and particularly preferably 10 to 90% by mass.
  • the agricultural composition of the present invention contains an amide compound (b) represented by formula (1) and/or formula (2).
  • the amide compound (b) adjusts the physical properties of the composition and has the function of improving handling during use and enhancing storage stability. Furthermore, by combining with the polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester (a), it is used to improve the solubility and dispersibility of the agricultural chemical ingredients, as well as to improve the spray solution, adhesion, and penetration.
  • R is a linear or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon having 9 to 14 carbon atoms
  • Ra and Rb are each independently a hydrogen atom and/or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • x is an integer from 0 to 4.
  • Ra and Rb are hydrogen atoms or alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms which may have a substituent, such as hydrogen atoms, methyl, ethyl, propyl, butyl, hydroxyethyl, polyoxyalkylene, etc.
  • Ra and Rb are preferably alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably both are methyl groups.
  • the cyclic amide moiety in formula (2) can be, for example, ⁇ -lactam, ⁇ -lactam, ⁇ -lactam, ⁇ -lactam, ⁇ -lactam, etc.
  • x is 2 or 3
  • ⁇ -lactam (2-pyrrolidone) or ⁇ -lactam (2-piperidone) is particularly preferred.
  • Amide compounds specifically, for example, N,N-dimethylcapric acid amide, N,N-dimethyllauric acid amide, N,N-dimethylmyristic acid amide, N-lauryl-2-pyrrolidone and the like are preferred, with N,N-dimethylcapric acid amide being particularly preferred.
  • the amide compound (b) may be used alone or in any combination of two or more kinds in any amount.
  • the mass ratio of the components (a) and (b) in the agricultural composition of the present invention is not particularly limited, but in consideration of the effects of the invention, it is preferable that (a) polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester/(b) amide compound ((a)/(b)) is 0.01 to 100. (a)/(b) is more preferably 0.1 to 10, and even more preferably 1 to 10.
  • the agricultural composition of the present invention may contain any additive component within the range that does not impair the physicochemical properties.
  • Optional additives include surfactants, solvents, solid carriers, thickeners, antifreeze agents, preservatives, defoamers, colorants, fragrances, etc. These additive components are not particularly limited as long as they are generally used in agricultural chemicals, and they can be used in any amount, either alone or in a mixture of two or more types.
  • the surfactant is used for the purpose of increasing the storage stability of the composition, as well as improving emulsifying and dispersing properties when the composition is diluted with water for use, and improving handling.
  • the surfactant include nonionic surfactants, anionic surfactants, cationic surfactants, and amphoteric surfactants.
  • nonionic surfactants include polyoxyethylene-polyoxypropylene block polymers, polyoxyalkylene alkyl ethers, polyoxyalkylene fatty acid esters, propylene glycol fatty acid esters, (polyoxyalkylene)glycerin fatty acid esters, polyglycerin fatty acid esters, sucrose fatty acid esters, polyoxyalkylene phenyl ethers, polyoxyalkylene alkyl phenyl ethers, polyoxyalkylene styryl phenyl ethers, polyoxyalkylene alkyl amines, polyoxyalkylene alkyl amides, and polyoxyalkylene-modified silicones.
  • anionic surfactant examples include (polyoxyalkylene) alkyl or aryl sulfates, phosphates, or fatty acid salts, and formaldehyde polymers thereof.
  • counter cations include sodium ions, potassium ions, calcium ions, and ammonium ions.
  • examples of the cationic surfactant include alkyl ammonium salts, aryl ammonium salts, pyridinium salts, etc.
  • the counter anions thereof examples include chloride ions, bromide ions, alkyl sulfonate ions, aryl sulfonate ions, etc.
  • amphoteric surfactants include alkylamide-alkyl betaines, alkylamide-alkyl sultaine betaines, and the like.
  • the solvent examples include animal and vegetable oils, mineral oils, paraffin, water, polyethylene glycol, and alcohol.
  • solid carriers include minerals or organic substances such as silica gel, clay, silt, bentonite, lactose, and cyclodextrin. By impregnating, adsorbing, or retaining liquid components on these solid carriers, the agricultural composition of the present invention can also be used as a solid formulation.
  • the total content of the above-mentioned solvents or solid carriers excluding water is usually 0 to 90% by weight, preferably 0 to 50% by weight, and more preferably 0 to 30% by weight, based on the total amount of the composition of the present invention.
  • thickeners examples include xanthan gum, welan gum, guar gum, carboxymethyl cellulose, hydroxymethyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, hydroxymethylpropyl cellulose, cellulose nanofiber, aluminum silicate, and magnesium silicate.
  • antifreeze agents include ethylene glycol, diethylene glycol, polyethylene glycol, propylene glycol, polypropylene glycol, glycerin, methanol, and ethanol.
  • preservatives examples include benzisothiazolinone, methylisothiazolinone, triazine, thiabendazole, vitamin B, and the like.
  • the antifoaming agent examples include fatty acids, fatty acid esters, higher alcohols, silicones, and modified silicones.
  • the agricultural composition of the present invention is an adjuvant composition that imparts an efficient spraying function to pesticides, fertilizers, and biostimulants, and is applied by mixing with pesticides, fertilizers, and biostimulants. Therefore, the present invention also includes a composition that contains the agricultural composition and one or more selected from the group consisting of pesticides, fertilizers, and biostimulants.
  • the content of the pesticide, fertilizer, and biostimulant can be appropriately set in consideration of the efficacy of the application agent.
  • a preferred use of the agricultural composition of the present invention is as an adjuvant composition that imparts an efficient spraying function to an agricultural chemical, and is applied by mixing with an agricultural chemical ingredient or an agricultural chemical formulation. Therefore, the present application also includes an invention having an embodiment that includes an agricultural chemical ingredient.
  • the pesticide components to be applied include the active ingredients of chemical pesticides such as insecticides, fungicides, herbicides, miticides, and plant growth regulators.
  • the pesticide active ingredient may be applied to the agricultural composition of the present invention, or the agricultural composition of the present invention may be mixed with an agricultural chemical formulation containing an active ingredient and an additive.
  • the insecticides, fungicides, herbicides, miticides, and plant growth regulators are not particularly limited, but are exemplified below as suitable examples.
  • Insecticides include acrinathrin, acequinocyl, acetamiprid, acephate, amitraz, alanycarb, allethrin, isoxathion, imidacloprid, indoxacarb MP, esfenvalerate, ethiofencarb, ethiprole, ethylthiometon, etoxazole, etofenprox, emamectin benzoate, levamisole hydrochloride, oxamyl, cadusafos, and cartap hydrochloride.
  • Examples include lufenpyrad, novaluron, halfenprox, bifenazate, bifenthrin, pymetrozine, pyraclofos, pyridaphenthion, pyridaben, pyridalyl, pyriproxyfen, pyrimidifen, pirimiphos-methyl, pyrethrin, fipronil, phenisobromoate, fenothiocarb, fluacrypyrim, flucythrinate, fluvalinate, flufenoxuron, propafos, profenofos, hexythiazox, permethrin, bensultap, benzoepine, benfuracarb, Beauveria bassiana, Beauveria brongiatii, phosalone, machine oil, malathion, mesulfenphos, methomyl, methoxyfenozide, lu
  • Fungicides include acibenzolane S-methyl, azoxystrobin, ambam, sulfur, isoprothiolane, ipconazole, iprodione, iminoctadine albesilate, iminoctadine acetate, imibenconazole, eclonazole, oxadixyl, oxytetracycline, oxpoconazole fumarate, oxolinic acid, kasugamycin, carpropamid, quinomethionate, captan, kresoxim-methyl, chloroneb, cyazofamid, diethofencarb, and dicloxin.
  • Herbicides include ioxynil, azimsulfuron, asuram, atrazine, anilofos, alachlor, isouron, isoxaben, imazaquin, imazapyr, imazosulfuron, indanofan, esprocarb, ethoxysulfone, etobenzanide, chlorate, oxadiazon, oxadiargyl, oxaziclomefone, orthobencarb, oryzalin, cafenstrole, carfentrazone ethyl, carbutilate, quizalofop methyl, cumyluron, glyphosate ammonium salt, glyphosate isopropylamine salt, glyphosate kalium sodium salt, glyphosate trimesium salt, glufosinate, clethodim, clomeprop, chlorphthalim, cyanazine, cyanate, cyclosulfamuron, di
  • the agricultural composition of the present invention can be used as an agricultural spreader as a composition that does not contain the active ingredients of chemical pesticides such as insecticides, fungicides, herbicides, miticides, and plant growth regulators.
  • chemical pesticides such as insecticides, fungicides, herbicides, miticides, and plant growth regulators.
  • pesticide active ingredients such as fungicides, insecticides, miticides, herbicides, and plant growth regulators
  • the agricultural composition of the present invention is used by preparing an agricultural spray solution by diluting with water 2 to 10,000 times, preferably 2 to 1,000 times, more preferably 2 to 500 times.
  • the concentration of the polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester (a) in the spray solution is preferably 100 to 100,000 ppm, more preferably 100 to 10,000 ppm.
  • a preferred use of the agricultural composition of the present invention is as a spreading agent for aerial spraying.
  • “Aerial spraying” refers to a method of applying pesticides and other chemicals to target plants from a position in the sky above the ground using an aircraft such as an industrial helicopter or drone.
  • aerial spraying is a method of spraying a high concentration of chemicals with a small amount of water compared to normal chemical application methods, since the size of the tank that can be mounted on the aircraft is limited.
  • the agricultural composition of the present invention has excellent chemical properties that do not interfere with the solubility or dispersibility of the chemicals even when the chemicals are in a high concentration, low water volume solution.
  • the aerial spray solution provides uniform spraying characteristics when sprayed mechanically. For this reason, the present application includes an invention relating to the use of the agricultural composition used for aerial spraying.
  • the agricultural composition of the present invention can also be used as an efficacy enhancer for pesticides.
  • the agricultural composition of the present invention can improve the adhesion of the target pesticide while solubilizing the pesticide active ingredient, thereby improving its uptake by the target plant and pests.
  • the spray solution preferably has a concentration of (a) polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester of 100 to 100,000 ppm.
  • Group A (a) a raw material containing a polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester according to the present invention.
  • Group B (b) a raw material containing an amide compound according to the present invention.
  • Example 1 The agricultural composition of the present invention was obtained by uniformly mixing 75 parts by mass of polyoxyethylene (20) sorbitan laurate (Takemoto Oil & Fat Co., Ltd.; product name Newkalgen D-941, HLB 16.7) and 25 parts by mass of N,N-dimethylcapric acid amide (SOLVAY; product name Rhodiasolv (registered trademark) ADMA10) at room temperature.
  • polyoxyethylene (20) sorbitan laurate Takemoto Oil & Fat Co., Ltd.; product name Newkalgen D-941, HLB 16.7
  • SOLVAY product name Rhodiasolv (registered trademark) ADMA10
  • Example 2 The agricultural composition of the present invention was obtained by uniformly mixing 75 parts by mass of polyoxyethylene (4) sorbitan laurate (Kao Corporation; product name Rheodor (registered trademark) TW-L106, HLB 13.3) and 25 parts by mass of N,N-dimethylcapric acid amide (SOLVAY; product name Rhodiasolv (registered trademark) ADMA10) at room temperature.
  • polyoxyethylene (4) sorbitan laurate Kelzan (registered trademark) TW-L106, HLB 13.3)
  • SOLVAY product name Rhodiasolv (registered trademark) ADMA10
  • Example 3 The agricultural composition of the present invention was obtained by uniformly mixing 75 parts by mass of polyoxyethylene (20) sorbitan oleate (Takemoto Oil Co., Ltd.; product name Newkalgen D-945, HLB 15.0) and 25 parts by mass of N,N-dimethylcapric acid amide (SOLVAY; product name Rhodiasolv (registered trademark) ADMA10) at room temperature.
  • polyoxyethylene (20) sorbitan oleate Takemoto Oil Co., Ltd.; product name Newkalgen D-945, HLB 15.0
  • SOLVAY product name Rhodiasolv (registered trademark) ADMA10
  • Example 4 The agricultural composition of the present invention was obtained by uniformly mixing 75 parts by mass of polyoxyethylene (20) sorbitan laurate (Takemoto Oil & Fat Co., Ltd.; product name Newkalgen D-941, HLB 16.7) and 25 parts by mass of N,N-dimethyllaurin/myristic acid amide (Stepan; product name Hallcomid M-12-15) at room temperature.
  • polyoxyethylene (20) sorbitan laurate Takemoto Oil & Fat Co., Ltd.; product name Newkalgen D-941, HLB 16.7
  • N,N-dimethyllaurin/myristic acid amide (Stepan; product name Hallcomid M-12-15) at room temperature.
  • Example 5 The agricultural composition of the present invention was obtained by uniformly mixing 75 parts by mass of polyoxyethylene (20) sorbitan laurate (Takemoto Oil & Fat Co., Ltd.; product name Newkalgen D-941, HLB 16.7) and 25 parts by mass of N-laurylpyrrolidone (Ashland; product name AgsolEx 12) at room temperature.
  • polyoxyethylene (20) sorbitan laurate Takemoto Oil & Fat Co., Ltd.; product name Newkalgen D-941, HLB 16.7
  • N-laurylpyrrolidone Ashland; product name AgsolEx 12
  • Example 6 The agricultural composition of the present invention was obtained by uniformly mixing 90 parts by mass of polyoxyethylene (20) sorbitan laurate (Takemoto Oil Co., Ltd.; product name Newkalgen D-941, HLB 16.7) and 10 parts by mass of N,N-dimethylcapric acid amide (SOLVAY; product name Rhodiasolv (registered trademark) ADMA10) at room temperature.
  • polyoxyethylene (20) sorbitan laurate Takemoto Oil Co., Ltd.; product name Newkalgen D-941, HLB 16.7
  • SOLVAY product name Rhodiasolv (registered trademark) ADMA10
  • Example 7 The agricultural composition of the present invention was obtained by uniformly mixing 50 parts by mass of polyoxyethylene (20) sorbitan laurate (Takemoto Oil & Fat Co., Ltd.; product name Newkalgen D-941, HLB 16.7) and 50 parts by mass of N,N-dimethylcapric acid amide (SOLVAY; product name Rhodiasolv (registered trademark) ADMA10) at room temperature.
  • polyoxyethylene (20) sorbitan laurate Takemoto Oil & Fat Co., Ltd.; product name Newkalgen D-941, HLB 16.7
  • SOLVAY product name Rhodiasolv (registered trademark) ADMA10
  • Example 8 The agricultural composition of the present invention was obtained by uniformly mixing 10 parts by mass of polyoxyethylene (20) sorbitan laurate (Takemoto Oil & Fat Co., Ltd.; product name Newkalgen D-941, HLB 16.7) and 90 parts by mass of N,N-dimethylcapric acid amide (SOLVAY; product name Rhodiasolv (registered trademark) ADMA10) at room temperature.
  • polyoxyethylene (20) sorbitan laurate Takemoto Oil & Fat Co., Ltd.; product name Newkalgen D-941, HLB 16.7
  • SOLVAY product name Rhodiasolv (registered trademark) ADMA10
  • Comparative Example 1 In Comparative Example 1, distilled water was used.
  • N,N-dimethylcapric acid amide (SOLVAY; product name Rhodiasolv (registered trademark) ADMA10) was used.
  • Comparative Example 4 A comparative agricultural composition was obtained by uniformly mixing 75 parts by mass of polyoxyethylene lauryl ether (Kao Corporation; product name Emulgen (registered trademark) 108, HLB 12.1) and 25 parts by mass of N,N-dimethylcapric acid amide (SOLVAY; product name Rhodiasolv (registered trademark) ADMA10) at room temperature.
  • Comparative Example 5 A comparative agricultural composition was obtained by uniformly mixing 75 parts by mass of polyoxyethylene laurate (NOF Corporation; product name Nonion L-4, HLB 13.3) and 25 parts by mass of N,N-dimethylcapric acid amide (SOLVAY; product name Rhodiasolv (registered trademark) ADMA10) at room temperature.
  • NOF Corporation polyoxyethylene laurate
  • SOLVAY product name Rhodiasolv (registered trademark) ADMA10
  • Comparative Example 6 A comparative agricultural composition was obtained by uniformly mixing 75 parts by mass of glyceryl caprylate (Kao Corporation; product name Homotex (registered trademark) PT, HLB 5.0) and 25 parts by mass of N,N-dimethylcapric acid amide (SOLVAY; product name Rhodiasolv (registered trademark) ADMA10) at room temperature.
  • Comparative Example 7 A comparative agricultural composition was obtained by uniformly mixing 75 parts by mass of sorbitan laurate (Takemoto Oil Co., Ltd.; trade name New Calgen D-931, HLB 8.6) and 25 parts by mass of N,N-dimethylcapric acid amide (SOLVAY; trade name Rhodiasolv (registered trademark) ADMA10) at room temperature.
  • sorbitan laurate Takemoto Oil Co., Ltd.; trade name New Calgen D-931, HLB 8.6
  • SOLVAY trade name Rhodiasolv (registered trademark) ADMA10
  • Comparative Example 8 A comparative agricultural composition was obtained by uniformly mixing 75 parts by mass of polyglycerol laurate (Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd.; product name SY Glyster (registered trademark) ML-310, HLB 10.4) and 25 parts by mass of N,N-dimethylcapric acid amide (SOLVAY; product name Rhodiasolv (registered trademark) ADMA10) at room temperature.
  • polyglycerol laurate Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd.
  • SOLVAY product name Rhodiasolv (registered trademark) ADMA10
  • Comparative Example 9 A comparative agricultural composition was obtained by uniformly mixing 75 parts by mass of polyoxyethylenated castor oil (Takemoto Oil Co., Ltd.; trade name New Calgen D-236, HLB 12.9) and 25 parts by mass of N,N-dimethylcapric acid amide (SOLVAY; trade name Rhodiasolv (registered trademark) ADMA10) at room temperature.
  • polyoxyethylenated castor oil Takemoto Oil Co., Ltd.; trade name New Calgen D-236, HLB 12.9
  • SOLVAY trade name Rhodiasolv (registered trademark) ADMA10
  • Comparative Example 10 A comparative agricultural composition was obtained by uniformly mixing 75 parts by mass of polyoxyethylene (20) sorbitan laurate (Takemoto Oil Co., Ltd.; product name Newcalgen D-941, HLB 16.7) and 25 parts by mass of N,N-dimethylcaprylamide at room temperature.
  • Comparative Example 11 A comparative agricultural composition was obtained by uniformly mixing 75 parts by mass of polyoxyethylene (20) sorbitan laurate (Takemoto Oil Co., Ltd.; trade name Newcalgen D-941, HLB 16.7) and 25 parts by mass of N-caprylpyrrolidone (Ashland; trade name AgsolEx 8) at room temperature.
  • polyoxyethylene (20) sorbitan laurate Takemoto Oil Co., Ltd.; trade name Newcalgen D-941, HLB 16.7
  • N-caprylpyrrolidone Ashland; trade name AgsolEx 8
  • Comparative Example 12 A comparative agricultural composition was obtained by uniformly mixing 75 parts by mass of polyoxyethylene (20) sorbitan laurate (Takemoto Oil & Fat Co., Ltd.; product name New Calgen D-941, HLB 16.7) and 25 parts by mass of corn oil (Nisshin Oillio Co., Ltd.) at room temperature.
  • Comparative Example 13 A comparative agricultural composition was obtained by uniformly mixing 75 parts by mass of polyoxyethylene (20) sorbitan laurate (Takemoto Oil & Fat Co., Ltd.; product name Newkalgen D-941, HLB 16.7) and 25 parts by mass of methyl decanoate (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.; reagent) at room temperature.
  • polyoxyethylene (20) sorbitan laurate Takemoto Oil & Fat Co., Ltd.; product name Newkalgen D-941, HLB 16.7
  • methyl decanoate Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.; reagent
  • Comparative Example 14 A comparative agricultural composition was obtained by uniformly mixing 75 parts by mass of polyoxyethylene (20) sorbitan laurate (Takemoto Oil Co., Ltd.; product name New Calgen D-941, HLB 16.7) and 25 parts by mass of decanol (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.; reagent) at room temperature.
  • polyoxyethylene (20) sorbitan laurate Takemoto Oil Co., Ltd.; product name New Calgen D-941, HLB 16.7
  • decanol Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.; reagent
  • Comparative Example 15 A comparative agricultural composition was obtained by uniformly mixing 75 parts by mass of polyoxyethylene (20) sorbitan laurate (Takemoto Oil & Fat Co., Ltd.; product name Newkalgen D-941, HLB 16.7) and 25 parts by mass of polyoxyethylene lauryl ether (Kao Corporation; product name Emulgen (registered trademark) 108) at room temperature.
  • Comparative Example 16 A comparative agricultural composition was obtained by uniformly mixing 75 parts by mass of polyoxyethylene (20) sorbitan laurate (Takemoto Oil & Fat Co., Ltd.; product name Newkalgen D-941, HLB 16.7) and 25 parts by mass of polyoxyethylene laurate (NOF Corporation; product name Nonion L-4) at room temperature.
  • polyoxyethylene (20) sorbitan laurate Takemoto Oil & Fat Co., Ltd.; product name Newkalgen D-941, HLB 16.7
  • NOF Corporation product name Nonion L-4
  • Makupika registered trademark
  • product name Ishihara Biosciences Co., Ltd., polyoxyethylene methylpolysiloxane 93.0%
  • Test Example 1 Solubilization Test The compositions of the Examples and Comparative Examples were added to a 100-fold diluted solution of various pesticides in an amount equivalent to a 500-fold dilution, and mixed well to prepare test solutions. The test solutions were transferred to test tubes and stored at 20°C for one day. A portion of the solution after storage was extracted and passed through a syringe filter (0.22 ⁇ m mesh, made of PTFE). The amount of pesticide active ingredient in the passed solution was analyzed by HPLC, and the active ingredient content was calculated as a ratio to the condition without addition.
  • Pesticide 1 Flometoquin 10% flowable (trade name: Finesave (registered trademark) flowable, Nippon Kayaku Co., Ltd.)
  • Pesticide 2 Chlorantraniliprole 5% flowable (trade name: Prevason (registered trademark) Flowable 5, Nissan Chemical Industries, Ltd.)
  • Test Example 2 Dispersion Stability Test The compositions of the Examples and Comparative Examples were added to 100-fold diluted solutions of various pesticides in an amount equivalent to 500-fold dilution and mixed thoroughly to prepare test solutions. The test solutions were transferred to test tubes and stored at 20°C for one day. The amount of sedimentation in the solutions after storage was compared with that in the absence of added solutions.
  • Pesticide 1 Chromafenozide 5% flowable (product name: Matric (registered trademark) flowable, Nippon Kayaku Co., Ltd.)
  • Pesticide 2 Broflanilide 5% flowable (product name: Broflare (registered trademark) SC, Mitsui Chemicals Crop & Life Solutions, Inc.) Evaluation criteria Good: Almost no sediment was observed. ⁇ : The amount of settling was reduced compared to the case where no additive was added. ⁇ : Sedimentation equal to or greater than that of the untreated sample was observed.
  • test compositions and test results for Test Examples 1 and 2 are summarized in Table 3.
  • Test Examples 1 and 2 show that Examples 1 to 8 all impart relatively high solubilization and dispersion stability to the pesticide ingredients.
  • Comparative Examples 1 to 21 all showed inferior solubilization or dispersion stability, or both, to the agricultural composition of the present invention.
  • Test Example 3 Water-sensitive Paper Coverage Evaluation Test The compositions of Example 1, Comparative Example 1 (without additives), and Comparative Example 17 were diluted 100 times with water to prepare test solutions. Water-sensitive papers were lined up on a flat outdoor site as shown in FIG. 1, and the test solution was sprayed from a height of 2 m above the papers using a drone. After spraying, the water-sensitive papers were promptly collected, and the coverage rate of each water-sensitive paper was classified into five stages (low amount of sprayed water droplets: rating 1 to high amount of sprayed water droplets: rating 5...see the evaluation criteria sample shown in Table 4).
  • Spraying conditions Aircraft used: DJI, AGRAS MG-1 Spraying water amount: 0.8L/10a Spray width: 2m on both sides from the center of the machine The amount of water sprayed and the width of spraying were controlled using the aircraft's automatic spraying function.
  • test compositions and test results for Test Example 3 are summarized in Table 5.
  • Example 1 it was confirmed that the test liquid was sprayed over a width of ⁇ 2.5 m from the center of the test area ( ⁇ 0 m point). On the other hand, in Comparative Examples 1 and 17, the test liquid was scattered when sprayed from the air, and only a small amount reached the ground, and a sufficient amount of sprayed liquid could not be secured at observation points ( ⁇ 2.5 m) away from the center.
  • the results of Example 1 are thought to be due to the formation of a surfactant coating on the gas-liquid surface of the sprayed droplets, suppressing evaporation.
  • Comparative Example 17 the droplets became finer when sprayed due to the influence of the composition, the surface area of the droplets increased, and evaporation of water was promoted, which is thought to have led to a decrease in the amount of adhesion in the + direction from the center due to the influence of the wind.
  • Test Example 4 Adhesion test Test solutions were prepared by adding the compositions of Example 1 and Comparative Examples 1, 17, and 21 in amounts equivalent to a 100-fold dilution to aqueous solutions containing a 5% chromafenozide flowable formulation (product name: Matric (registered trademark) flowable, Nippon Kayaku Co., Ltd.) and a red fluorescent pigment (product name: SINLOIHI SW-111, Shinloihi Co., Ltd.) in amounts equivalent to a 16-fold dilution.
  • Rice pots were lined up on flat ground outdoors as shown in Figure 2, and the test solution was sprayed from a height of 2 m above the pots using a drone.
  • Test Example 4 the test composition and the test results of the amount of drug adhered to the rice plant ( ⁇ g/g) are summarized in Table 6.
  • Figure 3 shows the state of drug adherence to the rice plant, visualized using fluorescent pigments.
  • Example 1 When the state of fluorescent pigment adhesion was visually confirmed, it was confirmed that the fluorescent pigment adhered to the entire rice plant in Example 1 compared to the Comparative Example. This is thought to be due to the maintenance of the liquid volume by suppressing the evaporation of the sprayed droplets, and the suppression of the rebound of the droplets due to the reduction in interfacial tension with the leaves. On the other hand, the fluorescent pigment adhered poorly to Comparative Examples 17 and 21, and no significant difference was observed from Comparative Example 1 where no additive was added (diluted spray solution with distilled water only). Furthermore, the amount of the drug (chromafenozide) adhered in Example 1 was far greater than that in the Comparative Example.
  • Test Example 5 Evaluation test of penetration and migration To a 32-fold diluted solution of a 5% chlorantraniliprole flowable preparation (product name: Prevason (registered trademark) flowable 5, Nissan Chemical Industries, Ltd.), the compositions of the Examples and Comparative Examples were added in an amount equivalent to a 100-fold dilution and mixed well to prepare a test solution.
  • the fourth leaf counting from the top of the developing cabbage seedlings (variety: Shogun, 9-10 leaf stage) was covered with a plastic bag. The cabbage seedlings were sprayed with the spray using a drone and stored at room temperature. 48 hours after treatment, the covered leaves and uncovered control leaves were collected, and 10 third-instar larvae of the diamondback moth were released onto each leaf.
  • test compositions and test results for Test Example 5 are summarized in Table 7.
  • Example 1 was confirmed to have a higher insecticidal effect than Comparative Examples 1 and 17. On the other hand, Comparative Examples 1 and 17 showed no insecticidal effect at all. Since 100% of the larvae were abnormal or dead on the uncovered leaves, it is believed that a sufficient amount of the drug was sprayed. Chlorantraniliprole has a penetrating and translocating property, and in normal use, the drug adheres to a part of the crop, allowing the drug to penetrate into the plant body, and the drug can be distributed throughout the plant, thereby exerting a stable insecticidal effect.
  • the composition of the example is thought to have efficiently penetrated the drug into the leaves by solubilizing the drug even under the conditions of spraying with a small amount of water using a drone.
  • the agricultural composition of the present invention has excellent adhesion and solubilization properties, so that the drug is expected to act efficiently on the target plants and pests, and stabilize the effect of the pesticide.
  • the agricultural composition of the present invention can suppress the evaporation of water in the spray solution, it is expected that the effect of uneven spraying due to wind can be reduced even when spraying from a high place away from the ground, such as with a drone, and as a result, spraying accuracy can be improved.
  • the agricultural composition of the present invention can impart high dispersion stability to the pesticide active ingredient, it maintains a dispersed state for a long period of time even in a highly concentrated diluted solution of the pesticide, improving handling during spraying of the pesticide.
  • the polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester used in the agricultural composition of the present invention has low toxicity to living organisms, and many of them have a track record of use as food additives, and the fatty acid amide also corresponds to a green solvent, so that it has a low environmental load, so that the safety and environmental compatibility of the agricultural composition of the present invention is considered to be extremely high.
  • the agricultural composition of the present invention can be efficiently sprayed in situations where pesticides and other substances are sprayed at high concentrations and in small amounts of water, such as when spraying from the air using a drone, and as a result, it is expected that the labor required for spraying pesticides, the amount of pesticide sprayed, control costs, and environmental burden will be reduced, and food supply will be stabilized.

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Abstract

農薬成分の高濃度少水量による均一散布を可能とし、安定した防除効果が得られる農用組成物を提供すること。特に、農薬の機械散布におけるドリフト、付着及び薬剤濃度のムラ、薬剤の浸透性等の影響を低減できる農用組成物を提供するものであって、(a)ポリオキエチレンソルビタン脂肪酸エステル及び(b)アミド化合物を含有する農用組成物であって、(a)ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルは炭素数8~22の直鎖状及び/又は分岐状の飽和脂肪酸及び/又は不飽和脂肪酸から構成され、(b)アミド化合物は、式(1)及び/又は式(2)で示されるアミド化合物[式(1)又は式(2)において、Rは、炭素数9~14の直鎖状もしくは分岐状の飽和もしくは不飽和炭化水素であり、Ra及びRbは、それぞれ独立して、水素原子及び/又は炭素数1~4のアルキル基であり、xは0~4の整数である。]、を含む農用組成物である。

Description

農用組成物
 本発明は、農薬等の効率的な散布を可能とする農用組成物に関する。詳しくは、食品添加物に分類され安全性の高いポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルと、グリーンソルベントに該当する脂肪酸アミドを含有することを特徴とする農用組成物である。当該農用組成物は、農薬成分が高濃度で少水量散布を可能とする。また、農作物と散布機との距離が離れている場合においても、散布対象への均一散布ができ、農薬成分を散布対象へ確実に作用させることができる。このため、航空散布用農用組成物として好適である。
 食料供給を目的とした植物栽培において、安定した農作物の収量を得るために、多くの場合、対象とする植物に対して農薬を散布することで植物病原菌による病害や植物害虫による食害を防除している。しかしながら、農薬散布は高齢化の進む農業従事者にとって作業負担が大きく、また、自然環境や社会環境の変化等から農薬散布に対するに対応するため、近年では農作業の自動化、省力化、省薬量化が求められている。その実現手段として、産業用マルチローター(以下、本明細書において「ドローン」とも言う。)を利用した農薬散布技術(以下、本明細書において「ドローン散布」とも言う。)が開発されている。
 ドローン散布の特徴は高濃度の農薬を少水量散布することで、作業労力及び作業時間等が低減されることや、ドローンの精密な散布による農薬散布薬量の低減等が期待されている。
 一方、ドローン散布にはいくつかの課題が知られている。例えば、高希釈倍率での使用を想定した一部の農薬製剤は、散布機器のタンク内の循環、撹拌機能に有効成分を分散させている。しかしドローン散布の場合、タンク内には循環、撹拌機能が無いことが多く、タンク内で農薬成分の沈降や分離が生じるため散布ムラが発生する恐れがある。また、航空散布は作物と散布機との距離が離れていることから、液滴の落下過程において気液界面に強い摩擦を受けることにより水分が蒸発し、散布液滴が小さくなりやすい。これにより、散布液が風に流されやすくなり、十分な液量が作物表面に被覆されないため薬効が不安定化する懸念がある。さらに、植物体内に吸収されることで効果を発揮する農薬(浸透移行性農薬)では、農薬成分が高濃度で少水量散布とすることで浸透効率が低下し、防除効果が低下することも課題に挙げられる。
 農薬の付着性、浸透性、分散性を向上や、農薬散布液の揮発抑制により、薬効を向上又は安定化する方法はこれまでに多くの方法が報告されてきた。例えば、特許文献1ではジアルキルスルホコハク酸とポリオキシエチレンアルキルエーテルを含むアジュバント組成物が安定した付着性を付与することで薬効が安定化することを報告している。また、特許文献2ではN-置換ピロリドン類が農薬活性成分の植物に対する浸透を促進させることが報告されている。特許文献3ではHLB(親水-親油バランス)が7~9と中程度の特徴的な構造を有するアルコールエトキシレートを用いることで、噴霧液中における微小粒子の発生を抑制することで、ドリフトを低減する方法が報告されている。
 このように、農薬散布における個々の課題に対する改善方法が報告されているが、これら課題を同時に達成する報告例は少ない。また、これら報告で使用される成分は環境負荷の大きい成分が多く、社会情勢から鑑みる小薬量化に対する考えと相反することとなる。
 脂肪酸エステルは植物由来の原料から得られる乳化剤であり、また、分解により発生する成分が毒性の低い脂肪酸とアルコールのみであることから、環境負荷や生体毒性が低く、食品添加物としても使用される成分である。近年では、これら脂肪酸エステルを用いて農薬の散布技術を向上させる方法が開発されてきた。
 例えば、特許文献4には異なる2種類のポリグリセリン脂肪酸エステルを用いることで、高い付着性を付与しつつ、従来展着剤に比べて薬害リスクを抑えた展着剤が得られることを報告している。特許文献5では様々な脂肪酸エステルが散布液中の水分蒸発を抑制することを見出し、ドローン散布においても有効であることを報告している。
 しかし、これらの従来技術は、ドローン散布に要求される各性能の水準に達しているとは言えず、より高い揮発抑制性、付着性、浸透性、分散性が求められている。
国際公開第2008/111482号 特開2022-088619号公報 特開2017-036286号公報 特開2014-037405号公報 国際公開第2021/206165号
 本発明は、従来技術における課題を鑑みてなされたものであり、農薬成分の均一散布を可能とし、安定した防除効果を得ることが出来る農用組成物を提供することを課題とする。特に、農薬の機械散布におけるドリフト抑制、農薬成分の付着性の向上、薬剤の浸透性等の悪影響を低減できる農用組成物を提供することである。
 本発明者らは、これら課題を解決すべく検討した結果、炭素数8~22の直鎖状及び/又は分岐状の飽和脂肪酸及び/又は不飽和脂肪酸から構成されるポリオキエチレンソルビタン脂肪酸エステルと、アミド化合物を含有する農用組成物が、農薬成分の溶解性や分散性に優れ、散布液の散布均一性を付与できることを見出し、本発明に至ったものである。
 即ち、本発明は下記の構成を有する発明に関するものである。
(1) (a)ポリオキエチレンソルビタン脂肪酸エステル及び(b)アミド化合物を含有する農用組成物であって、
(a)ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルは炭素数8~22の直鎖状及び/又は分岐状の飽和脂肪酸及び/又は不飽和脂肪酸から構成され、
(b)アミド化合物は、式(1)及び/又は式(2)で示されるアミド化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
[式(1)又は式(2)において、Rは、炭素数9~14の直鎖状もしくは分岐状の飽和もしくは不飽和炭化水素であり、Ra及びRbは、それぞれ独立して、水素原子及び/又は炭素数1~4のアルキル基であり、xは0~4の整数である。]、を含む農用組成物。
(2) (b)アミド化合物において、式(1)のRa及びRbが共にメチル基である、前記(1)に記載の農用組成物。
(3) (b)アミド化合物において、式(2)のxが2または3である、前記(1)に記載の農用組成物。
(4) (b)アミド化合物が、N,N-ジメチルカプリン酸アミド、N,N-ジメチルラウリン酸アミド、N,N-ジメチルミリスチン酸アミド、及びN-ラウリル-2-ピロリドンからなる群から選択される1種以上である、前記(1)~(3)の何れか1項に記載の農用組成物。
(5) (a)ポリオキエチレンソルビタン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸がラウリン酸及び/又はオレイン酸である、前記(1)~(4)の何れか1項に記載の農用組成物。
(6) (a)ポリオキエチレンソルビタン脂肪酸エステルを構成するエチレンオキサイドの平均重合度が5~25である、前記(1)~(5)の何れか1項に記載の農用組成物。
(7) (a)ポリオキエチレンソルビタン脂肪酸エステルのHLBが7~17である、前記(1)~(6)の何れか1項に記載の農用組成物。
(8) 組成物中における成分含有質量比が、(a)脂肪酸エステル/(b)アミド化合物=0.1~10である、前記(1)~(7)の何れか1項に記載の農用組成物。
(9) 農薬、肥料及びバイオスティミュラントからなる群から選択される1種以上を含む、前記(1)~(8)の何れか1項に記載の農用組成物。
(10) 航空散布用である、前記(1)~(9)の何れか1項に記載の農用組成物。
(11) (1)~(10)の何れか1項に記載の農用組成物を水で希釈して、(a)ポリオキエチレンソルビタン脂肪酸エステルを100~10,000ppmで含む農用散布液。
 本発明により、農薬成分との混合性に優れ、その散布液は農薬成分の均一散布を可能とする。より好ましい態様において、農薬の機械散布におけるドリフト抑制、農薬成分の付着性の向上、薬剤の浸透性等の悪影響を低減できる。
 本発明に使用される脂肪酸エステルはいずれも生体に対する毒性が低く、多くが食品添加物として使用実績があることから、本発明農用組成物の安全性は極めて高いと考えられる。本発明の農用組成物は農薬成分が高濃度で少水量での散布場面、例えばドローン等を用いた航空散布場面においても効率的に散布することが出来、結果として薬剤散布の労力、散布薬量、防除コスト、環境負荷等が軽減されることが期待される。
図1は、試験例3の感水紙被覆評価試験における感水紙設置概略図である。 図2は、試験例4の付着性試験における稲ポット設置概略図である。 図3は、試験例4の付着性試験における薬剤散布液の付着状態を蛍光顔料にて可視化した稲試験体である。
 本発明の農用組成物は、(a)ポリオキエチレンソルビタン脂肪酸エステル及び(b)アミド化合物を含有する農用組成物である。
 本発明における(a)ポリオキエチレンソルビタン脂肪酸エステルは、構成する脂肪酸として、炭素数8~22の直鎖状及び/又は分岐状の飽和脂肪酸及び/又は不飽和脂肪酸から構成されから選ばれる少なくとも1種を含むノニオン性界面活性剤である。脂肪酸としては、例えば、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リシノール酸、ベヘン酸、エルカ酸等が挙げられる。中でもカプリル酸、ラウリン酸、オレイン酸が好ましく、ラウリン酸、オレイン酸がより好ましく、ラウリン酸が特に好ましい。
 (a)ポリオキエチレンソルビタン脂肪酸エステルは、ソルビタン脂肪酸エステルにエチレンオキサイドが付加している。本発明の(a)ポリオキエチレンソルビタン脂肪酸エステルのエチレンオキサイド(すなわち、ポリオキシエチレン部分)の重合度は特に限定される物ではないが、発明の効果を鑑みた場合、1~100であることが好ましく、3~50であることがより好ましく、5~25が特に好ましい。
 (a)ポリオキエチレンソルビタン脂肪酸エステルのHLBは、特に限定されるものではない。HLB(Hydrophile-Lipophile Balance)とは、界面活性剤の親水性と親油性の程度を表し、0から20までの数値で表現される指標である。HLBが低いと親油性が高い界面活性剤であり、HLBが高いと親水性が高い界面活性剤であることを示す。そのためHLBが低い界面活性剤は、疎水性の系になじみやすく、HLBが高い界面活性剤は、親水性の系になじみやすくなる。つまり、界面活性剤が水/油の系に対してどちらの系にとけ込みやすいかを示した指標であるといえる。
 本発明においてHLB値は、Griffinの経験式である以下の算出法で導かれる数値を適用する。尚、下記のけん化価及び酸価は、食品添加物や医薬部外品原料規格の一般試験法に準じて分析した値を用いる。
 HLB値=20(1-S/A)
S:界面活性剤のエステルのけん化価、A:界面活性剤を構成する脂肪酸の酸価
 本発明の効果を鑑みた場合、(a)ポリオキエチレンソルビタン脂肪酸エステルのHLBは3~20であることが好ましく、5~19であることがさらに好ましく、7~17であることが特に好ましい
 本発明において、(a)ポリオキエチレンソルビタン脂肪酸エステルは、単独の種類で用いて良く、もしくは2種以上を任意の量で混合して用いても良い。
 通常、農薬散布に使用する際には(a)ポリオキエチレンソルビタン脂肪酸エステルの含有量が10~20,000ppmであることが好ましい。散布使用する際に当該農用組成物を2~10,000倍、好ましくは2~1,000倍、より好ましくは2~500倍に水で希釈することを考慮すると、本発明の農用組成物中における(a)ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルの含有量は、0.0005~99質量%が好ましく、5~95質量%がより好ましく、10~90質量%が特に好ましい。
 本発明の農用組成物は式(1)及び/又は式(2)で示されるアミド化合物(b)を含む。(b)アミド化合物は、組成物の物理的特性を調整し、使用時のハンドリング向上及び保存安定性を高める機能を有する。さらに、(a)ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルと組み合わせることにより、農薬成分の溶解性や分散性を向上させるとともに、散布液、付着性、浸透性を向上させるために使用される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
[式(1)又は式(2)において、Rは、炭素数9~14の直鎖状もしくは分岐状の飽和もしくは不飽和炭化水素であり、Ra及びRbは、それぞれ独立して、水素原子及び/又は炭素数1~4のアルキル基であり、xは0~4の整数である。]
 式(1)におけるRa及びRbは、水素原子、置換基を有していても良い炭素数1~4のアルキル基であり、例えば、水素原子、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヒドロキシエチル、ポリオキシアルキレン等が挙げられる。Ra及びRbは炭素数1~4のアルキル基が好ましく、共にメチル基であることがより好ましい。
 式(2)における環状アミド部位について、例えば、α―ラクタム、β-ラクタム、γ-ラクタム、δ-ラクタム、ε-ラクタム等が挙げられる。好ましくは、xが2又は3であり、γ-ラクタム(2-ピロリドン)又はδ-ラクタム(2-ピペリドン)が特に好ましい。
 (b)アミド化合物、具体的には、例えば、N,N-ジメチルカプリン酸アミド、N,N-ジメチルラウリン酸アミド、N,N-ジメチルミリスチン酸アミド、N-ラウリル-2-ピロリドン等が好ましく、N,N-ジメチルカプリン酸アミドが特に好ましい。
 本発明において、(b)アミド化合物は単独の種類で用いても良く、2種以上を任意の量で混合して用いても良い。
 本発明における農用組成物中の(a)及び(b)の各成分含有質量比は、特に制限されないものの、発明の効果を鑑みた場合、(a)ポリオキエチレンソルビタン脂肪酸エステル/(b)アミド化合物((a)/(b))は、0.01~100であることが好ましい。(a)/(b)は、より好ましくは0.1~10であり、さらに好ましくは1~10である。
 本発明の農用組成物は、物理化学的特性を損なわない範囲において、任意の添加成分を含んでいても良い。任意の添加剤としては界面活性剤、溶剤、固体担体、増粘剤、凍結防止剤、防腐剤、消泡剤、着色剤、香料剤等が挙げられる。これら添加成分は農薬に一般的に使用される物であれば特に限定されず、単独種類又は2種以上を混合して任意の量にて用いる事ができる。
 界面活性剤は組成物の保存安定性を高めるほか、水に希釈して使用する際の乳化性、分散性を向上し、ハンドリングを改善する目的で使用される。界面活性剤としては、ノニオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、又は両性界面活性剤が挙げられる。
 ノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレン-ポリオキシプロピレンブロックポリマー、ポリオキシアルキレン-アルキルエーテル、ポリオキシアルキレン-脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、(ポリオキシアルキレン)グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレン-フェニルエーテル、ポリオキシアルキレン-アルキルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレン-スチリルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレン-アルキルアミン、ポリオキシアルキレン-アルキルアミド、ポリオキシアルキレン変性シリコーン等が挙げられる。
 アニオン性界面活性剤としては、(ポリオキシアルキレン)アルキル又はアリールの硫酸塩、リン酸塩又は脂肪酸塩及びそれらのホルムアルデヒド重合物等が挙げられる。これらの対カチオンとしてはナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、アンモニウム等が挙げられる。
 カチオン性界面活性剤としては、アルキルアンモニウム塩、アリールアンモニウム塩、ピリジニウム塩等が挙げられる。これらの対アニオンとしては塩素イオン、臭素イオン、アルキルスルホン酸イオン、アリールスルホン酸イオン等が挙げられる。
 両性界面活性剤としては、アルキルアミド-アルキルベタイン、アルキルアミド-アルキルスルタインベタイン等が挙げられる。
 溶剤としては、動植物油、鉱物油、パラフィン、水、ポリエチレングリコール、アルコール等が挙げられる。
 固体担体として、シリカゲル、クレー、シルト、ベントナイト、乳糖、シクロデキストリン等の鉱物又は有機物が挙げられ、これら固体担体に液状成分を含侵、吸着、又は保持させることで、本発明農用組成物を固形製剤として使用することも可能である。
 水を除く上記の溶剤または固体担体の合計含有量は、本発明組成物の総量に対して、通常0~90重量%であり、好ましくは0~50重量%、さらに好ましくは0~30重量%である。
 増粘剤としては、例えば、キサンタンガム、ウェランガム、グアガム、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシメチルプロピルセルロース、セルロースナノファイバー、珪酸アルミニウム、珪酸マグネシウム等が挙げられる。
 凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、メタノール、エタノール等が挙げられる。
 防腐剤としては、例えば、ベンズイソチアゾリノン、メチルイソチアゾリノン、トリアジン、チアベンダゾール、ビタミンB等が挙げられる。
 消泡剤としては、例えば、脂肪酸、脂肪酸エステル、高級アルコール、シリコーン、変性シリコーン、等が挙げられる。
 本発明の農用組成物は、農薬、肥料、バイオスティミュラントの効率的な散布機能を付与するアジュバント組成物であり、農薬、肥料、バイオスティミュラントと混用して適用される。したがって、本発明は、前記農用組成物と農薬、肥料及びバイオスティミュラントからなる群から選択される1種以上を含む組成物も包含する。農薬、肥料、バイオスティミュラントの含量は、当該施用剤の効能を考慮して適宜設定することができる。
 本発明の農用組成物の好ましい用途として、農薬の効率的な散布機能を付与するアジュバント組成物として有用であり、農薬成分もしくは農薬製剤と混合して適用される。このため、本願は農薬成分を含む態様の発明も含む。
 適用される農薬成分は、殺虫剤、殺菌剤、除草剤、殺ダニ剤、及び植物成長調節剤等の化学農薬の各有効成分が挙げられる。本発明の農用組成物に農薬有効成分を適用する態様であって良く、有効成分と添加剤を含む農薬製剤と本発明の農用組成物と混合する態様であっても良い。殺虫剤、殺菌剤、除草剤、殺ダニ剤、植物成長調節剤は特に限定されるものではないが、好適なものとして以下に例示する。
 殺虫剤としてはアクリナトリン、アセキノシル、アセタミプリド、アセフェート、アミトラズ、アラニカルブ、アレスリン、イソキサチオン、イミダクロプリド、インドキサカルブMP、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチプロール、エチルチオメトン、エトキサゾール、エトフェンプロックス、エマメクチン安息香酸塩、塩酸レバミゾール、オキサミル、カズサホス、カルタップ塩酸塩、カルボスルファン、クロチアニジン、クロフェンテジン、クロマフェノジド、クロルピリホス、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、シクロプロトリン、ジノテフラン、シフルトリン、ジメトエート、スピノサド、ダイアジノン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオシクラムシュウ酸塩、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルトリン、テフルベンズロン、トラロメトリン、トルフェンピラド、ノバルロン、ハルフェンプロックス、ビフェナゼート、ビフェントリン、ピメトロジン、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダベン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、ピリミジフェン、ピリミホスメチル、ピレトリン、フィプロニル、フェニソブロモエート、フェノチオカルブ、フルアクリピリム、フルシトリネート、フルバリネート、フルフェノクスロン、プロパホス、プロフェノホス、ヘキシチアゾクス、ペルメトリン、ベンスルタップ、ベンゾエピン、ベンフラカルブ、ボーベリア・バシアーナ、ボーベリア・ブロンニアティ、ホサロン、マシン油、マラソン、メスルフェンホス、メソミル、メトキシフェノジド、ルフェヌロン、BPMC、BT(バチルス・チューリンゲンシス菌)、メチダチオン、フェニトロチオン、イソプロカルブ、フェンチオン、NAC等が挙げられる。
 殺菌剤としては、アシベンゾランSメチル、アゾキシストロビン、アンバム、硫黄、イソプロチオラン、イプコナゾール、イプロジオン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン酢酸塩、イミベンコナゾール、エクロメゾール、オキサジキシル、オキシテトラサイクリン、オキスポコナゾールフマル酸塩、オキソリニック酸、カスガマイシン、カルプロパミド、キノメチオナート、キャプタン、クレソキシムメチル、クロロネブ、シアゾファミド、ジエトフェンカルブ、ジクロシメット、ジクロメジン、ジチアノン、ジネブ、ジフェノコナゾール、シフルフェナミド、ジフルメトリム、シプロコナゾール、シプロジニル、シメコナゾール、ジメトモルフ、シモキサニル、シュードモナス・フルオレッセンス、シュードモナスCAB-02、ジラム、水和硫黄、ストレプトマイシン、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、チアジアジン、チアジニル、チアベンダゾール、チウラム、チオファネートメチル、チフルザミド、テクロフタラム、テトラコナゾール、テブコナゾール、銅、トリアジメホン、トリアジン、トリコデルマ・アトロビリデ、トリシクラゾール、トリフルミゾール、トリフロキシストロビン、トリホリン、トルクルホスメチル、バチルスズブチリス、バリダマイシン、ビテルタノール、ヒドロキシイソキサゾール、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ファモキサドン、フェナリモル、フェノキサニル、フェリムゾン、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フサライド、フラメトピル、フルアジナム、フルオルイミド、フルジオキソニル、フルスルファミド、フルトラニル、プロシミドン、プロパモカルブ塩酸塩、プロピコナゾール、プロピネブ、プロベナゾール、ヘキサコナゾール、ベノミル、ペフラゾエート、ペンシクロン、ボスカリド、ホセチル、ポリオキシン、ポリカーバメート、マンゼブ、マンネブ、ミクロブタニル、ミルディオマイシン、メタスルホカルブ、メトミノストロビン、メパニピリム、有機銅、硫酸亜鉛、硫酸銅、エジフェンホス、イプロベンホス、クロロタロニル等が挙げられる。
 除草剤としては、アイオキシニル、アジムスルフロン、アシュラム、アトラジン、アニロホス、アラクロール、イソウロン、イソキサベン、イマザキン、イマザピル、イマゾスルフロン、インダノファン、エスプロカルブ、エトキシスルホン、エトベンザニド、塩素酸塩、オキサジアゾン、オキサジアルギル、オキサジクロメホン、オルソベンカーブ、オリザリン、カフェンストロール、カルフェントラゾンエチル、カルブチレート、キザロホップメチル、クミルロン、グリホサートアンモニウム塩、グリホサートイソプロピルアミン塩、グリホサートカリウム塩、グリホサートトリメシウム塩、グルホシネート、クレトジム、クロメプロップ、クロルフタリム、シアナジン、シアン酸塩、シクロスルファムロン、ジクワット、ジチオピル、シデュロン、シノスルフロン、シハロホップブチル、ジフルフェニカン、ジメタメトリン、ジナテナミド、シメトリン、シンメトリン、セトキシジム、ダイムロン、ダゾメット、チフェンスルフロンメチル、デスメディファム、テトラピオン、テニルクロール、テプラロキシジム、トリアジフラム、トリクロピル、トリフルラリン、トリフロキシスルフロンナトリウム塩、ナプロパミド、ニコスルフロン、パラコート、ハロスルフロンメチル、ビアラホス、ビスピリバックナトリウム塩、ビフェノックス、ピラゾキシフェン、ピラゾスルフロンメチル、ピラゾエート、ピラフルフェンチオン、ピリフタリド、ピリブチカルブ、ピリミノバックメチル、フェノチオール、フェントラザミド、フェンメディファム、ブタクロール、ブタミホス、フラザスルフロン、フルアジホップ、フルチアセットメチル、フルミオキサジン、プレチラクロール、プロジアミン、プロピサミド、ブロマシル、プロメトリン、ブロモブチド、フロラスラム、ベスロジン、ベンスルフロンメチル、ベンゾフェナップ、ベンゾビシクロン、ベンタゾンナトリウム塩、ベンチオカーブ、ペンディメタリン、ペントキサゾン、ベンフレセート、メタミトロン、メトスルフロンメチル、メトラクロール、メトリブジン、メフェナセット、モリネート、リニュロン、リムスルフロン、レナシル、ACN、シマジン、ジクロベニル、クロルチアミド、ジウロン、プロパニル、MCP、MCPイソプロピルアミン塩、MCPB、MCPP、MDBA、MDBAイソプロピルアミン塩、PAC、SAP、2,4-PA等が挙げられる。
 本発明の農用組成物は殺虫剤、殺菌剤、除草剤、殺ダニ剤、及び植物成長調節剤等の化学農薬の各有効成分を含まない組成物として、農用展着剤として用いることが出来る。その際は、本発明の農用組成物と、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、植物成長調整剤等の農薬有効成分とを希釈液を調製する際に混ぜ合わせて散布することで、対象の農薬に揮発抑制性、付着性、浸透性、分散性を向上することが出来る。
 本発明の農用組成物は、水で2~10,000倍、好ましくは2~1,000倍、より好ましくは2~500倍に希釈して農用散布液を調製して用いる。その散布液としては、(a)ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルの濃度が100~100,000ppmであることが好ましく、より好ましくは100~10,000ppmである。
 本発明の農用組成物の好ましい用途は、航空散布用の展着剤が挙げられる。「航空散布」とは、産業用ヘリコプターやドローン等の航空機を用い、地上部から上空に離れた位置から農薬等薬剤を対象とする植物へ施用する方法のことを言う。一般に、航空散布は機体に搭載できるタンクサイズが限定されることから、通常の薬剤施用方法に比べて高濃度の薬剤を少量の水量で散布する方法となる。本発明の農用組成物は、薬剤の高濃度-小水量溶液としても薬剤溶解性や分散性を妨げることがない優れた化学特性を有する。そして、その農薬散布液は、機械散布において均一な散布特性をもたらす。このことから、本願は、航空散布に用いられる農用組成物の用途に係る発明を含む。
 また、本発明農用組成物は農薬の効力増強剤として使用することができる。本発明農用組成物は、対象とする農薬の付着性を向上させつつ、農薬有効成分を可溶化することで、対象の植物及び病害虫への取り込みを向上させることが出来る。本発明において効力増強剤として用いる場合は、その散布液としては、(a)ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルの濃度が100~100,000ppmであることが好ましい。
 以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明する。ただし、実施例はあくまで一例であり、本発明を限定する物ではない。
実施例及び比較例において使用した原料を以下の表1~3に示す。
グループA;本発明に係る(a)ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルを含む原料
グループB;本発明に係る(b)アミド化合物を含む原料
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
実施例1
 ポリオキシエチレン(20)ソルビタンラウリン酸エステル(竹本油脂株式会社;商品名 ニューカルゲンD-941、HLB16.7)75質量部、N,N-ジメチルカプリン酸アミド(SOLVAY社;商品名 Rhodiasolv(登録商標) ADMA10)25質量部を室温下で均一に混合することで本発明農用組成物を得た。
実施例2
 ポリオキシエチレン(4)ソルビタンラウリン酸エステル(株式会社花王;商品名 レオドール(登録商標)TW-L106、HLB13.3)75質量部、N,N-ジメチルカプリン酸アミド(SOLVAY社;商品名 Rhodiasolv(登録商標) ADMA10)25質量部を室温下で均一に混合することで本発明農用組成物を得た。
実施例3
 ポリオキシエチレン(20)ソルビタンオレイン酸エステル(竹本油脂株式会社;商品名 ニューカルゲンD-945、HLB15.0)75質量部、N,N-ジメチルカプリン酸アミド(SOLVAY社;商品名 Rhodiasolv(登録商標) ADMA10)25質量部を室温下で均一に混合することで本発明農用組成物を得た。
実施例4
 ポリオキシエチレン(20)ソルビタンラウリン酸エステル(竹本油脂株式会社;商品名 ニューカルゲンD-941、HLB16.7)75質量部、N,N-ジメチルラウリン/ミリスチン酸アミド(Stepan社;商品名 Hallcomid M-12-15)25質量部を室温下で均一に混合することで本発明農用組成物を得た。
実施例5
 ポリオキシエチレン(20)ソルビタンラウリン酸エステル(竹本油脂株式会社;商品名 ニューカルゲンD-941、HLB16.7)75質量部、N-ラウリルピロリドン(Ashland社;商品名 AgsolEx 12)25質量部を室温下で均一に混合することで本発明農用組成物を得た。
実施例6
 ポリオキシエチレン(20)ソルビタンラウリン酸エステル(竹本油脂株式会社;商品名 ニューカルゲンD-941、HLB16.7)90質量部、N,N-ジメチルカプリン酸アミド(SOLVAY社;商品名 Rhodiasolv(登録商標) ADMA10)10質量部を室温下で均一に混合することで本発明農用組成物を得た。
実施例7
 ポリオキシエチレン(20)ソルビタンラウリン酸エステル(竹本油脂株式会社;商品名 ニューカルゲンD-941、HLB16.7)50質量部、N,N-ジメチルカプリン酸アミド(SOLVAY社;商品名 Rhodiasolv(登録商標) ADMA10)50質量部を室温下で均一に混合することで本発明農用組成物を得た。
実施例8
 ポリオキシエチレン(20)ソルビタンラウリン酸エステル(竹本油脂株式会社;商品名 ニューカルゲンD-941、HLB16.7)10質量部、N,N-ジメチルカプリン酸アミド(SOLVAY社;商品名 Rhodiasolv(登録商標) ADMA10)90質量部を室温下で均一に混合することで本発明農用組成物を得た。
比較例1
 比較例1として蒸留水を用いた。
比較例2としてポリオキシエチレン(20)ソルビタンラウリン酸エステル(竹本油脂株式会社;商品名 ニューカルゲンD-941、HLB16.7)を用いた。
比較例3としてN,N-ジメチルカプリン酸アミド(SOLVAY社;商品名 Rhodiasolv(登録商標) ADMA10)を用いた。
比較例4
 ポリオキシエチレンラウリルエーテル(株式会社花王;商品名 エマルゲン(登録商標)108、HLB12.1)75質量部、N,N-ジメチルカプリン酸アミド(SOLVAY社;商品名 Rhodiasolv(登録商標) ADMA10)25質量部を室温下で均一に混合することで比較例農用組成物を得た。
比較例5
 ポリオキシエチレンラウリン酸エステル(日油株式会社;商品名 ノニオンL-4、HLB13.3)75質量部、N,N-ジメチルカプリン酸アミド(SOLVAY社;商品名 Rhodiasolv(登録商標) ADMA10)25質量部を室温下で均一に混合することで比較例農用組成物を得た。
比較例6
 カプリル酸グリセリル(株式会社花王;商品名 ホモテックス(登録商標)PT、HLB5.0)75質量部、N,N-ジメチルカプリン酸アミド(SOLVAY社;商品名 Rhodiasolv(登録商標) ADMA10)25質量部を室温下で均一に混合することで比較例農用組成物を得た。
比較例7
 ソルビタンラウレート(竹本油脂株式会社;商品名 ニューカルゲンD-931、HLB8.6)75質量部、N,N-ジメチルカプリン酸アミド(SOLVAY社;商品名 Rhodiasolv(登録商標) ADMA10)25質量部を室温下で均一に混合することで比較例農用組成物を得た。
比較例8
 ポリグリセリンラウリン酸エステル(阪本薬品工業株式会社;商品名 SYグリスター(登録商標)ML-310、HLB10.4)75質量部、N,N-ジメチルカプリン酸アミド(SOLVAY社;商品名 Rhodiasolv(登録商標) ADMA10)25質量部を室温下で均一に混合することで比較例農用組成物を得た。
比較例9
 ポリオキシエチレン化ひまし油(竹本油脂株式会社;商品名 ニューカルゲンD-236、HLB12.9)75質量部、N,N-ジメチルカプリン酸アミド(SOLVAY社;商品名 Rhodiasolv(登録商標) ADMA10)25質量部を室温下で均一に混合することで比較例農用組成物を得た。
比較例10
 ポリオキシエチレン(20)ソルビタンラウリン酸エステル(竹本油脂株式会社;商品名 ニューカルゲンD-941、HLB16.7)75質量部、N,N-ジメチルカプリル酸アミド25質量部を室温下で均一に混合することで比較例農用組成物を得た。
比較例11
 ポリオキシエチレン(20)ソルビタンラウリン酸エステル(竹本油脂株式会社;商品名 ニューカルゲンD-941、HLB16.7)75質量部、N-カプリルピロリドン(Ashland社;商品名 AgsolEx 8)25質量部を室温下で均一に混合することで比較例農用組成物を得た。
比較例12
 ポリオキシエチレン(20)ソルビタンラウリン酸エステル(竹本油脂株式会社;商品名 ニューカルゲンD-941、HLB16.7)75質量部、コーン油(日清オイリオ社)25質量部を室温下で均一に混合することで比較例農用組成物を得た。
比較例13
 ポリオキシエチレン(20)ソルビタンラウリン酸エステル(竹本油脂株式会社;商品名 ニューカルゲンD-941、HLB16.7)75質量部、デカン酸メチル(東京化成工業株式会社;試薬)25質量部を室温下で均一に混合することで比較例農用組成物を得た。
比較例14
 ポリオキシエチレン(20)ソルビタンラウリン酸エステル(竹本油脂株式会社;商品名 ニューカルゲンD-941、HLB16.7)75質量部、デカノール(東京化成工業株式会社;試薬)25質量部を室温下で均一に混合することで比較例農用組成物を得た。
比較例15
 ポリオキシエチレン(20)ソルビタンラウリン酸エステル(竹本油脂株式会社;商品名 ニューカルゲンD-941、HLB16.7)75質量部、ポリオキシエチレンラウリルエーテル(株式会社花王;商品名 エマルゲン(登録商標)108)25質量部を室温下で均一に混合することで比較例農用組成物を得た。
比較例16
 ポリオキシエチレン(20)ソルビタンラウリン酸エステル(竹本油脂株式会社;商品名 ニューカルゲンD-941、HLB16.7)75質量部、ポリオキシエチレンラウリン酸エステル(日油株式会社;商品名 ノニオンL-4)25質量部を室温下で均一に混合することで比較例農用組成物を得た。
 比較例17として、ワイドコート(登録商標)(;商品名、日産化学工業株式会社 ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム22.5%、ポリオキシエチレンアルキルエーテル50.0%)を用いた。
 比較例18として、アプローチ(登録商標)BI(;商品名、丸和バイオケミカル株式会社 ポリオキシエチレンヘキシタン脂肪酸エステル50.0%)を用いた。
 比較例19として、スカッシュ(登録商標)(;商品名、丸和バイオケミカル株式会社 ソルビタン脂肪酸エステル70.0%、
ポリオキシエチレン樹脂酸エステル5.5%)を用いた。
 比較例20として、ドライバー(登録商標)(;商品名、丸和バイオケミカル株式会社 ポリオキシエチレン脂肪酸エステル24.0%)を用いた。
 比較例21として、まくぴか(登録商標)(;商品名、石原バイオサイエンス株式会社 ポリオキシエチレンメチルポリシロキサン93.0%)を用いた。
試験例1:可溶化試験
 各種農薬の100倍希釈液に、実施例及び比較例の組成物を500倍希釈相当量となるように加用してよく混合し、試験溶液とした。試験溶液を試験管に移し、20℃下で1日間保管した。保管後の溶液の一部を抜出し、シリンジフィルター(目開き0.22μm、PTFE製)を通した。通過した溶液中の農薬有効成分量をHPLCにて分析し、有効成分含有量を対無加用条件比で算出した。
供試農薬
農薬1:フロメトキン10%フロアブル剤(商品名;ファインセーブ(登録商標)フロアブル、日本化薬株式会社)
農薬2:クロラントラニリプロール5%フロアブル剤(商品名;プレバソン(登録商標)フロアブル5、日産化学株式会社)
試験例2:分散安定性試験
 各種農薬の100倍希釈液に、実施例及び比較例の組成物を500倍希釈相当量となるように加用してよく混合し、試験溶液とした。試験溶液を試験管に移し、20℃下で1日間保管した。保管後の溶液の沈降量を無加用条件と比較した。
供試農薬
農薬1:クロマフェノジド5%フロアブル剤(商品名;マトリック(登録商標)フロアブル、日本化薬株式会社)
農薬2:ブロフラニリド5%フロアブル剤(商品名;ブロフレア(登録商標)SC、三井化学クロップ&ライフソリューション株式会社)
評価基準
〇:外観上、沈降物の発生がほとんど見られなかった。
△:外観上、無加用条件に比べて沈降量が低減されていた。
×:外観上、無加用同等以上の沈降物が確認された。
 試験例1及び2について、供試組成物の組成及び試験結果を表3にまとめた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
 試験例1及び2の結果から、実施例1~8はいずれも農薬成分に対して比較的高い可溶化性能及び分散安定性を付与する結果を示した。一方で、比較例1~21はいずれも本発明農用組成物に比べて可溶化性能又は分散安定性のどちらか又は両性能で劣る結果となった。
試験例3:感水紙被覆評価試験
 実施例1と比較例1(添加剤無加用)及び比較例17の組成物を水で100倍希釈した溶液を試験溶液とした。屋外の平地に図1の通り感水紙を並べ、その上空2mの高さから、ドローンを用いて試験溶液を散布した。散布後、速やかに感水紙を回収し、各感水紙の被覆率を5段階で分類した(散布水滴量が少ない:評価1~水滴量が多い:評価5・・表4に示す評価基準サンプルを参照)。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
散布条件
使用機体:DJI社、AGRAS MG-1
散布水量:0.8L/10a
散布幅: 機体中心から左右2m
散布水量及び散布幅は機体の自動散布機能を用いて実施した。
 試験例3について、供試組成物及び試験結果を表5にまとめた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
 実施例1は試験区の中央部(±0m地点)から±2.5m幅に亘り試験液が散布されていることが確認された。一方、比較例1及び17の試験液は、空中散布では飛散されて地面までの到達量が少なく、中央部から離れた観測点(±2.5m)では十分量の散布液の確保ができていない。実施例1の結果は、散布液滴の気液表面に界面活性剤の被膜を形成し、揮発が抑制されたためと考えられる。一方で比較例17は組成物の影響により散布時の液滴が細かくなり、液滴の表面積が増加し、水分の揮発が促進されたため、風の影響を受け中心から+方向の付着量が低下したと考えられる。
試験例4:付着性試験
 クロマフェノジド5%フロアブル製剤(商品名;マトリック(登録商標)フロアブル、日本化薬株式会社)及び赤色蛍光顔料(商品名;SINLOIHI SW-111、シンロイヒ株式会社)それぞれの16倍希釈相当量を含む水溶液に、実施例1と、比較例1、17及び21の組成物を100倍希釈相当量加用して試験溶液とした。
 屋外の平地に図2の通り稲ポットを並べ、その上空2mの高さから、ドローンを用いて試験溶液を散布した。
 散布後、稲に付着した薬液が乾燥したことを確認した後、暗室内でUVライト照射下、中央のポット(図2における5番のポット)における薬液の付着状態を確認した。
 その後、稲の地上部を全量採取し、重量を測定後、全量アセトニトリル溶液中、粉砕機(商品名;ヒスコトロン、マイクロテック・ニチオン株式会社)にて充分に細かくなるまで湿式粉砕した。その後粉砕液を濾過し、固形物を取り除いたろ液を減圧濃縮し、アセトニトリルを用いて5mLにメスアップした。調製後の溶液をHPLCにて分析することで、溶液中のクロマフェノジド含有量を求め、稲の重量当たりの薬剤付着量を算出した。
 試験はそれぞれの条件で2回繰り返し行い、薬剤付着量は平均値を算出した。
 試験例4について、供試組成物と試験結果の稲重量当たりの薬剤付着量(μg/g)を表6にまとめた。また、稲への薬液付着状況を蛍光顔料により可視化して観察した稲を図3に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
 蛍光顔料付着状況を目視確認すると、実施例1は比較例に比べて稲全体に付着していることが確認された。これは散布液滴の揮発抑制による液量の維持、及び葉に対する界面張力低下による液滴の跳ね返りが抑制されたためと考えられる。一方で比較例17、21は蛍光顔料の付着が乏しく、無加用(蒸留水のみでの希釈散布液)の比較例1と大きな違いは認めらなかった。
 また、薬剤(クロマフェノジド)の付着量も実施例1は、比較例より遥かに多い結果であった。
試験例5:浸透移行性評価試験
 クロラントラニリプロール5%フロアブル製剤(商品名;プレバソン(登録商標)フロアブル5、日産化学株式会社)の32倍希釈液に、実施例及び比較例の組成物を100倍希釈相当量となるように加用してよく混合し、試験溶液とした。
 きゃべつ苗(品種:将軍、9~10葉期)の展開用の上位から数えて4葉目1枚にビニール袋を被せてカバーした。きゃべつ苗にドローンを用いて散布し、室温下で保管した。処理48時間後にカバーを付けた葉及び対照としてカバーをかけていない葉を採取し、それぞれの葉にコナガの3齢幼虫を10頭ずつ放虫した。処理4日後に幼虫の状態及び葉の食害状況を調査した。
 各試験条件4回繰り返しを実施した。評価結果は以下の式を用いて算出した。
合計虫数:供試した4葉における観測された状態毎の合計虫数
平均異死虫率:((死亡虫数)+(異常虫数))/(調査した全虫数)×100(%)
平均食害率:供試した4葉の食害面積率の平均値
 試験例5について、供試組成物及び試験結果について表7にまとめた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
 実施例1は比較例1及び17に比べて高い殺虫効果が確認された。一方で、比較例1及び17は全く殺虫効果が見られなかった。カバーをしていない葉では100%の幼虫が異常又は死亡していることから、十分な量の薬剤が散布されていると考えられる。クロラントラニリプロールは浸透移行性を有しており、通常の使用方法であれば作物の一部に薬剤が付着することで植物体内に薬剤が浸透し、植物全体に薬剤が行き渡ることで安定した殺虫効果を発揮することが出来る。一方で、本試験の様な少水量高濃度散布の場合、有効成分に対する水量が少なく、また、付着部位も局所的となることから、効率的に薬剤が浸透されないと考えられる、その中で、実施例組成物はドローンを用いた少水量散布条件においても薬剤を可溶化することで、効率的に薬剤が葉内部に浸透したと考えられる。
 本発明に関わる農用組成物は優れた付着性及び可溶化性能を有することから、薬剤が効率的に対象の植物及び病害虫に作用し、農薬の効果を安定化させることが期待される。また、本発明の農用組成物は散布液中の水分の蒸散を抑制することが出来ることから、ドローン等の地上から離れた高所からの散布においても、風による散布ムラの影響を低減することが出来、結果として散布精度が向上することが期待される。また、本発明の農用組成物は農薬有効成分に高い分散安定性を付与することが出来るため、農薬の高濃度希釈溶液においても長期間分散状態を保ち、農薬散布時のハンドリングが向上する。更に、本発明の農用組成物に使用されるポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルは生体に対する毒性が低く、多くが食品添加物として使用実績があり、また、脂肪酸アミドもグリーンソルベントに該当する等環境負荷が少ないことから、本発明農用組成物の安全性及び環境適合性は極めて高いと考えられる。本発明農用組成物は高濃度かつ少水量での農薬等散布場面、例えばドローン等を用いた航空散布場面においても効率的に散布することが出来、結果として薬剤散布の労力、散布薬量、防除コスト、環境負荷等が軽減され、食物供給を安定化させることが期待される。

Claims (11)

  1.  (a)ポリオキエチレンソルビタン脂肪酸エステル及び(b)アミド化合物を含有する農用組成物であって、
    (a)ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルは炭素数8~22の直鎖状及び/又は分岐状の飽和脂肪酸及び/又は不飽和脂肪酸から構成され、
    (b)アミド化合物は、式(1)及び/又は式(2)で示されるアミド化合物
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    [式(1)又は式(2)において、Rは、炭素数9~14の直鎖状もしくは分岐状の飽和もしくは不飽和炭化水素であり、Ra及びRbは、それぞれ独立して、水素原子及び/又は炭素数1~4のアルキル基であり、xは0~4の整数である。]、を含む農用組成物。
  2.  (b)アミド化合物において、式(1)のRa及びRbが共にメチル基である、請求項1に記載の農用組成物。
  3.  (b)アミド化合物において、式(2)のxが2または3である、請求項1に記載の農用組成物。
  4.  (b)アミド化合物が、N,N-ジメチルカプリン酸アミド、N,N-ジメチルラウリン酸アミド、N,N-ジメチルミリスチン酸アミド、及びN-ラウリル-2-ピロリドンからなる群から選択される1種以上である、請求項1に記載の農用組成物。
  5.  (a)ポリオキエチレンソルビタン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸がラウリン酸及び/又はオレイン酸である、請求項1に記載の農用組成物。
  6.  (a)ポリオキエチレンソルビタン脂肪酸エステルを構成するエチレンオキサイドの平均重合度が5~25である、請求項1に記載の農用組成物。
  7.  (a)ポリオキエチレンソルビタン脂肪酸エステルのHLBが7~17である、請求項1に記載の農用組成物。
  8.  組成物中における成分含有質量比が、(a)ポリオキエチレンソルビタン脂肪酸エステル/(b)アミド化合物=0.1~10である、請求項1に記載の農用組成物。
  9.  農薬、肥料、及びバイオスティミュラントからなる群から選択される1種以上を含む、請求項1に記載の農用組成物。
  10.  航空散布用である、請求項1に記載の農用組成物。
  11.  請求項1~10のいずれか1項に記載の農用組成物を水で希釈して、(a)ポリオキエチレンソルビタン脂肪酸エステルを100~10000ppmで含む農用散布液。
     
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