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CN102858930B - 具有香草气味的有机碳酸酯 - Google Patents

具有香草气味的有机碳酸酯 Download PDF

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CN102858930B
CN102858930B CN201180019630.8A CN201180019630A CN102858930B CN 102858930 B CN102858930 B CN 102858930B CN 201180019630 A CN201180019630 A CN 201180019630A CN 102858930 B CN102858930 B CN 102858930B
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perfume
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    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0061—Essential oils; Perfumes compounds containing a six-membered aromatic ring not condensed with another ring

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Abstract

本发明涉及通式(I)的一些烷基芳基碳酸酯：其中R1表示C1-3烃基；R2表示C1-3烃基；并且一个R3表示C1-3烃基，另一个R3表示氢原子；其能够用作加香成分，例如赋予辛辣和/或香脂型的气味香调。

Description

具有香草气味的有机碳酸酯
技术领域
本发明涉及香料领域。更具体地，本发明涉及一些烷基芳基碳酸酯作为加香成分以赋予辛辣和/或香脂香调。本发明涉及所述化合物在香料工业中的应用，以及含有所述化合物的组合物或制品。
背景技术
香料界一直在寻找提供(特别是香草型的)辛辣、香脂气味的新的吸引人的成分。此外，如果此类新成分不具有(如香草醛的)随陈化而着色的缺点问题，那么它们都是更加吸引人的。
一些本发明的化合物在现有技术中已见诸报道。但是，据我们所知，这些化合物的感官特性都未被报道或暗示，更未报道或暗示所述化合物作为加香成分的任何用途。
例如，Scarpati等(在Synthetic Communication，20,2565，1990中)报道了2-甲氧基-4-甲基苯基甲基碳酸酯为简单化学起始原料。另外，Challis等(在J.Chem.Soc,1692,1947中)报道了2-甲氧基-4-(丙-2-烯基)乙基碳酸酯为简单化学起始原料。但是，这些现有技术文献并未报道或暗示通式(I)的化合物的任何感官特性或所述化合物在香料领域的任何用途。
发明内容
现在，我们惊奇地发现通式(I)的化合物能够用作加香成分，例如赋予辛辣和/或香脂型的气味香调：
其中R1表示C1-3烃基；
R2表示C1-3烃基；并且
一个R3表示C1-3烃基，另一个R3表示氢原子。
根据本发明一个特定的实施方式，所述化合物(I)是通式(II)的化合物：
Figure BDA00002270356000022
其中R1和R2具有上述指出的含义，并且R4表示C1-3烃基。
根据本发明任一上述实施方式的特定方式，所述烃基都是烷基。
根据本发明任一上述实施方式的特定方式，R1可表示甲基或乙基，特别是甲基。
根据本发明任一上述实施方式的特定方式，R2可表示甲基或乙基，特别是甲基。
根据本发明任一上述实施方式的特定方式，R3或R4可表示甲基、乙基或正丙基，特别是甲基或正丙基。
根据本发明任一上述实施方式，所述化合物是C10-C12化合物。
作为本发明化合物的具体实例，可以列举作为非限定性例子的2-甲氧基-4-甲基-苯基甲基碳酸酯。所述化合物具有甜香草(香脂)型的气味，与香草醛的气味非常接近并唤起香草醛的气味。另外，我们还惊奇地发现与香草醛或乙基香草醛相反，所述化合物在侵蚀性介质中是稳定的并且不着色，公知香草醛或乙基香草醛在该侵蚀性介质中不稳定并且引起不期望的强着色(例如，含醇组合物、皂类、香波类或通用清洁剂类等介质)。
所以，2-甲氧基-4-甲基-苯基甲基碳酸酯作为香草醛或乙基香草醛的稳定、非着色替代品是非常吸引人的。在这一点上，吸引人的是，与已知作为香草醛的可能替代品的其它现有技术化合物相比(例如相对于3-羟基-2-甲基-4(4h)-吡喃酮或2-乙基-3-羟基-4(4h)-吡喃酮)，本发明的化合物更加类似于香草芳香，同时在整体芳香中具有更不显著的风味似的冲击，或(例如，相对于4-二甲氧基苯甲醛)更加浓烈。
作为本发明的其它具体但非限定性实例，可以例举下表1中的化合物：
表1：本发明的化合物及其气味特征
Figure BDA00002270356000031
Figure BDA00002270356000041
根据本发明一个特定的实施方式，通式(I)的化合物是2-甲氧基-4-甲基-苯基甲基碳酸酯或4-烯丙基-2-甲氧基苯基甲基碳酸酯。
由于据我们所知，公知具有香草香调或用作香草醛的替代品的现有技术化合物都具有显著不同于本发明化合物的化学结构，考虑到本发明的化合物具有非常惊奇的香草香调，因此所有本发明化合物的嗅觉特性是更吸引人的。
如上所述，本发明涉及通式(I)的化合物作为加香成分的应用。换句话说，本发明涉及一种赋予、增强、改善或改变加香组合物或已加香制品的气味特征的方法，此方法包含将有效量的至少一种通式(I)的化合物添加至所述组合物或制品中。“通式(I)的化合物的应用”在此也可理解为任何含有化合物(I)并能有利地被应用于香料工业中的组合物的应用。
实际上能有利地被用作加香成分的所述组合物也是本发明的一个目的。
因此，本发明的另一个目的是一种加香组合物，包含：
i)至少一种如上定义的本发明的化合物作为加香成分；
ii)至少一种从由香料载体和香料基料构成的一组物质中选出的成分；和
iii)非强制性选择的至少一种香料佐剂。
“香料载体”在此我们指的是从香料业的角度实际上是中性的材料，即不显著改变加香成分的感官特性的材料。所述载体可以是液体或固体。
作为液体载体，可以列举作为非限定性实例的乳化体系，即溶剂和表面活性剂体系，或通常用于香料业的溶剂。通常用于香料业的溶剂的特性和类型的详细描述不能穷尽。然而，可以列举作为非限定性实例的溶剂如最常用的一缩二丙二醇、邻苯二甲酸二乙酯、肉豆蔻酸异丙酯、苯甲酸苄酯、2-(2-乙氧基乙氧基)-1-乙醇或柠檬酸乙酯。对于包含香料载体和香料基料的组合物，除了前述列举的香料载体外，其它适合的香料载体也可以是乙醇、水/乙醇混合物、柠檬烯或其它萜烯、异链烷烃如以
Figure BDA00002270356000051
商标公知的那些(来源：Exxon Chemical)或乙二醇醚和乙二醇醚酯如以商标公知的那些(来源：Dow Chemical Company)。
作为固体载体，可以列举作为非限定性实例的吸收胶或聚合物、或包封材料。此类材料的实例可以包括成壁和增塑材料，如单糖、二糖或三糖、天然或改性淀粉、水解胶体、纤维素衍生物、聚醋酸乙烯酯、聚乙烯醇、蛋白质或果胶、或在参考文献例如H.Scherz,Hydrokolloids:Stabilisatoren,Dickungs-und  Gehermittel inLebensmittel,Band 2 der Schriftenreihe Lebensmittelchemie,
Figure BDA00002270356000053
Behr's VerlagGmbH&Co.,Hamburg,1996中列举的材料。包封是本领域技术人员公知的方法，例如，可以用如喷雾干燥、凝聚或挤出的技术实施；或由包括凝聚和复合凝聚技术的涂层包封组成。
“香料基料”在此我们指的是一种组合物，其包含至少一种加香助成分。
所述加香助成分不是通式(I)的化合物。另外，“加香助成分”在此是指一种化合物，其用于加香制剂或组合物以给予快感。换句话说，被认为是加香成分的此助成分必须被本领域技术人员公认为能够以积极或令人愉悦的方式赋予或改变组合物的气味，而不仅仅是具有气味。
存在于基料中的加香助成分的特性和类型在此不保证更详细的描述，其在任何情况下不能穷尽，技术人员基于其常识和根据预期的用途或应用以及期望的感官效果能够对其进行选择。概括来说，这些加香助成分属于不同的化学分类，如醇类、内酯类、醛类、酮类、酯类、醚类、醋酸酯类、腈类、萜类、含氮或含硫杂环化合物和精油，并且所述加香助成分可以是天然的或人工合成的。在任何情况下，许多的这些助成分列于参考文献如S.Arctander的著作，Perfume and Flavor Chemicals,1969,Montclair,New Jersey，USA，或其更新的版本或类似性质的其他著作中，以及香料业领域内丰富的专利文献中。也可理解为所述助成分还可以是已知的以受控的方式释放各种类型的加香化合物的化合物。
“香料佐剂”在此我们指的是一种成分，其能赋予附加的益处如颜色、特定的抗光性、化学稳定性等。通常用于加香基料中的佐剂的特性和类型的详细描述不能穷尽，但必须提及的是所述成分为本领域的技术人员所熟知。
除了包含至少一种通式(I)的化合物、至少一种香料载体、至少一种香料基料和非强制性选择地至少一种香料佐剂的加香组合物外，一种由至少一种通式(I)的化合物和至少一种香料载体组成的本发明组合物也代表了本发明的一个特定的实施方式。
在此提及下列情况是有用的，即，在上述提及的组合物中包含一种以上通式(I)化合物的可能性是重要的，因其能够使香料商制备具有多种本发明的化合物的气味调性的调和物及香料，从而为他的工作创造新的工具。
为清楚起见，可以理解的是直接由化学合成得到的任何混合物(例如未经充分纯化的反应介质)，只要该混合物不能为香料业提供适合形式的本发明的化合物，其都不能被认为是本发明的加香组合物，其中本发明化合物可涉及作为起始原料、中间体或终产物。因此，除非另有说明，本发明一般不包括未经纯化的反应混合物。
此外，本发明的化合物也能够有利地用于现代香料业的所有领域(即，精细香料或功能香料)以积极地赋予或改变添加有所述化合物(I)的消费品的气味。从而，包含下述成分的加香消费品也是本发明的一个目的：
i)至少一种如上定义的通式(I)的化合物作为加香成分；和
ii)香料消费基料。
可以加入本发明的化合物作为此种本发明的加香组合物或作为本发明的加香组合物的一部分。
为清楚起见，必须提及的是“加香消费品”是指能够传递至少一种加香效果的消费品，换句话说，其是已加香的消费品。为清楚起见，必须提及的是“香料消费基料”在此我们是指功能配方以及非强制选择的附加益处试剂，其相应于可与加香成分相容并且预期向应用有它的表面(例如，皮肤、头发、织物、或家用品表面)传递令人愉快的气味的消费品。换句话说，本发明的加香消费品包含功能配方、以及非强制选择的相应于期望的消费品(例如洗涤剂或空气清新剂)的附加益处试剂、和嗅觉有效量的至少一种本发明的化合物。
香料消费基料的组分的特性和类型在此不保证更详细的描述，其在任何情况下不能穷尽，技术人员能基于其常识并根据所述产品的特性及期望的效果对其进行选择。
适合的香料消费基料的非限定性实例可以是香水，例如精细香水、古龙水或须后水；织物护理产品，例如液体或固体洗涤剂、织物柔软剂、织物清新剂、熨烫水、纸张、或漂白剂；身体护理产品，例如头发护理产品(如香波、着色剂或发胶)、化妆品制剂(如雪花膏或除臭剂或止汗剂)、或护肤品(如香皂、浴液、浴油或沐浴露、或卫生产品)；空气护理产品，例如空气清新剂或“立即可用”粉末空气清新剂；或家庭护理产品，例如擦拭物、洗碗剂或硬表面洗涤剂。
有些上述消费品基料对本发明的化合物来说可能是侵蚀性介质，所以可能需要对后者进行保护以防止其过早分解，例如通过封装加以保护或通过化学方法将其与另一种化学物质相结合加以保护，该保护方法在适当的外在刺激(如酶、光照、加热或pH的变化)下适于释放本发明的成分。
能够将本发明的化合物掺入至各种上述制品或组合物的比例在一个宽的数值范围内变化。这些数值取决于待加香的制品的特性和期望的感官效果、以及当本发明的化合物与通常用于本领域的加香助成分、溶剂或添加剂混合时，还依赖于给定基料中助成分的特性。
例如，对于加香组合物而言，本发明的化合物的典型浓度基于其掺入的组合物的重量，按重量计约为0.01%~15%或更高。当将这些化合物掺入到已加香制品中时，其浓度可以比上述数值更低，例如相对于制品重量的百分比，按重量计约为0.001%~7%。
本发明的化合物可以依照下述方法进行制备，该方法包含将适合的酚((R3)2(OR2)C6H2OH)和适合的单烷基碳酸酯衍生物(例如通式ClCOOR1)进行反应。
在下文的具体实施方式中提供了此种反应的具体实例。
具体实施方式
现在将通过下述实施例的方式进一步详细说明本发明，其中的缩写具有本领域内的通常含义，温度用摄氏度(℃)表示；NMR波谱数据是在CDCl3中(如无其它规定)用360或400MHz仪器对1H和13C进行记录的，化学位移δ以TMS为基准，用ppm表示，耦合常数J用Hz表示。
实施例1
通式(I)化合物的合成
A)2-甲氧基-4-甲基-苯基甲基碳酸酯的制备：
将2-甲氧基-4-甲基苯酚(250mmol)溶解于具有吡啶(392mmol)和DMAP(N,N-二甲基-4-氨基吡啶,4.26mmol)的干燥二氯甲烷(500ml)中。向该溶液中缓慢地加入氯甲酸甲酯(317mmol)，在室温下搅拌反应物3小时。然后将反应混合物倒入2M HCl溶液(120ml)中，用二氯甲烷(50ml)萃取水层两次。然后用水(100ml)洗涤合并的有机层两次，用MgSO4干燥并过滤。蒸发去除溶剂，并减压蒸馏(120-140°C,0.4mbar)残余物得到38g(186mmol,74%产率)纯2-甲氧基-4-甲基-苯基甲基碳酸酯。
1H-NMR:2.33(s,3H);3.81(s,3H);3.87(s,3H);6.72(d,J=7.71;1H);6.77(s,1H);6.98(d,J=8.22Hz;1H).
13CNMR:21.4(q),55.4(q),55.8(q),113.4(d),121.0(d),121.9(d),137.2(s),137.9(s),150.8(s),154.2(s).
B)4-烯丙基-2-甲氧基-苯基甲基碳酸酯的制备：
依照A)中描述的相同的工艺，由丁子香酚(45mmol)制得4-烯丙基-2-甲氧基-苯基甲基碳酸酯(18mmol,40%产率)。
1H-NMR:3.37(d,J=6.62Hz;2H);3.83(s,3H);3.88(s,3H);5.07-5.12(m,2H);5.80-6.0(m,1H);6.01(d,J=8.02;1H);6.79(s,1H);7.03(d,J=7.52;1H).
13C NMR:40.1(t),55.5(q),55.9(q),112.8(d),116.2(t),120.6(d),122.1(d),137.0(d),138.4(s),139.3(s),150.9(s),154.1(s).
C)2-甲氧基-4-丙基-苯基甲基碳酸酯的制备：
依照A)中描述的相同的工艺，由二氢丁子香酚(20mmol)制得2-甲氧基-4-丙基-苯基甲基碳酸酯(8mmol,40%产率)。
1H-NMR:0.94(t,J=7.3,3H);1.58-1.69(m,2H);2.56(t,J=7.7,3H);3.83(s,3H);3.88(s,3H);6.73(d,J=4.21;1H);6.78(s,1H);7.0(d,J=4.17;1H).
13C NMR:13.8(q),24.5(t),38.0(t),55.4(q),55.9(q),112.8(d),120.5(d),121.9(d),138.1(s),142.0(s),150.8(s),154.2(s).
D)2-甲氧基-5-甲基-苯基甲基碳酸酯的制备：
依照A)中描述的相同的工艺，由2-甲氧基-5-甲基苯酚(72mmol)制得2-甲氧基-5-甲基-苯基甲基碳酸酯(50mmol,69%产率)。
1H-NMR:2.27(s,3H);3.80(s,3H);3.87(s,3H);6.85(d,J=8.31;1H);6.93(s,1H);6.98(d,J=8.16;1H).
13C NMR:20.4(q),55.4(q),56.0(q),112.5(d),123.0(d),127.4(d),130.5(s),139.8(s),149.0(s),154.1(s).
E)2-甲氧基-4-乙基-苯基甲基碳酸酯的制备：
依照A)中描述的相同的工艺，由4-乙基-2-甲氧基苯酚(72mmol)制得2-甲氧基-4-乙基-苯基甲基碳酸酯(45mmol,63%产率)。
1H-NMR:1.23(t,J=7.6,3H);2.60-2.65(m,2H);3.82(s,3H);3.87(s,3H);6.75(d,J=4.25;1H);6.80(s,1H);7.0(d,J=4.0;1H).
13C NMR:15.5(q),28.8(t),55.4(q),55.8(q),112.3(d),119.8(d),122.0(d),138.1(s),143.5(s),150.8(s),154.2(s).
F)2-甲氧基-4-丙基-苯基乙基碳酸酯的制备：
依照A)中描述的相同的工艺，由二氢丁子香酚(75mmol)制得2-甲氧基-4-丙基-苯基乙基碳酸酯(66mmol,87%产率)。
1H-NMR:0.94(t,J=7,3H);1.36(t,J=7;3H);1.58-1.69(m,2H);2.56(t,J=8;3H);3.84(s,3H);4.29(q,J=7;2H);6.73(dd,J=8,2;1H);6.77(d,J=2;1H);7.01(d,J=8;1H).
13C NMR:13.8(q);14.2(q);24.6(t);38.0(t);55.8(q);64.8(t);112.8(d);120.4(d);121.9(d);138.1(s);141.9(s);150.8(s);153.5(s).
实施例2
加香组合物的制备
通过混合下列成分制备了一种东方型女性用香水：
Figure BDA00002270356000111
Figure BDA00002270356000121
*在一缩二丙二醇中
1)四氢化-2-异丁基-4-甲基-4(2H)-吡喃醇；来源；Firmenich SA,Geneva,Switzerland
2)顺式-二氢茉莉酮酸甲酯；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
3)来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
4)甲基紫罗兰酮异构体的混合物；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
5)1-(八氢-2,3,8,8-四甲基-2-萘基)-1-乙酮；来源：InternationalFlavors&Fragrances,USA
6)4-(1-乙氧基乙烯基)-3,3,5,5-环己烷-1-酮；来源：Givaudan SA,Vernier,Switzerland
7)顺式-3-己烯醇碳酸甲酯(carbonate de 3-hexenyl-methyl)；来源：International Flavors&Fragrances,USA
8)3-甲基-5-环十五烯-1-酮；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
向上述组合物中添加1000重量份2-甲氧基-4-甲基-苯基甲基碳酸酯给该香水赋予了香草醛的自然香草甜味特性，但没有赋予如添加香草醛那样的着色。当代替本发明的化合物，加入同量的3-羟基-2-甲基-4(4h)-吡喃酮或2-乙基-3-羟基-4(4h)-吡喃酮(两种公知且广泛用作香草醛的替代品)时，香水未着色，但是在感官上其嗅觉效果显著的不同于香草醛的嗅觉效果，其使得香水获得了似调料和巧克力的内涵，本发明的化合物未观察到该效果。
当代替本发明的化合物，加入同量的4-二甲氧基苯甲醛(另一个公知且常用作香草醛的替代品)时，香水未着色，但其嗅觉效果相比于本发明化合物获得的嗅觉效果更弱(弱10倍)。
实施例3
加香组合物的制备
通过混合下列成分制备了一种东方型香皂加香组合物：
Figure BDA00002270356000131
Figure BDA00002270356000141
*在一缩二丙二醇中
1)1,2,3,5,6,7-六氢-1,1,2,3,3-五甲基-4-二氢茚酮；来源：International Flavors&Fragrances,USA
2)四氢化-4-甲基-2-苯基-2H-吡喃；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
3)顺式-二氢茉莉酮酸甲酯；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
4)3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙醛；来源：Givaudan SA,Vernier,Switzerland
5)乙酸4-(1,1-二甲基乙基)-1-环己酯；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
6)4/3-(4-羟基-4-甲基戊基)-3-环己烯-1-甲醛；来源：International Flavors&Fragrances,USA
7)3-甲基-5-环十五碳烯-1-酮；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
8)3,3-二甲基-5-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-4-戊烯-2-醇；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
9)(S)-2-(1,1-二甲基丙氧基)丙酸丙酯；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
10)甲基柏木酮；来源：International Flavors&Fragrances,USA
向上述组合物中添加50重量份2-甲氧基-4-甲基-苯基碳酸酯赋予该组合物似香草的甜味，其与香草醛赋予的气味相似。
包含上述组合物和本发明化合物的香皂没有着色，而包含上述组合物和香草醛的香皂在3天内完全变成了棕色。

Claims (9)

1.从4-烯丙基-2-甲氧基-苯基甲基碳酸酯和通式(II)组成的组中选出的化合物作为加香成分的应用，其用于赋予、增强、改善或改变加香组合物或已加香制品的辛辣和/或香脂气味香调，
Figure FDA0000410544440000011
其中R1、R2和R4各自表示C1-3烷基。
2.根据权利要求1所述的应用，特征在于所述化合物是C10-C12化合物。
3.根据权利要求1所述的应用，特征在于所述化合物是2-甲氧基-4-甲基-苯基甲基碳酸酯或4-烯丙基-2-甲氧基-苯基甲基碳酸酯。
4.一种加香组合物，包含：
i)至少一种权利要求1～3任一项中定义的化合物作为加香成分；
ii)至少一种从由香料载体和香料基料构成的一组物质中选出的成分；和
iii)非强制性选择的至少一种香料佐剂。
5.一种加香消费品，包含：
i)至少一种权利要求1～3任一项中定义的化合物；和
ii)香料消费基料。
6.根据权利要求5所述的加香消费品，特征在于所述香料消费基料为香水、织物护理产品、身体护理产品、空气护理产品或家庭护理产品。
7.根据权利要求5所述的加香消费品，特征在于所述香料消费基料为精细香水、须后水、织物柔软剂、织物清新剂、熨烫水、纸张、漂白剂、着色剂、发胶、雪花膏、卫生产品、空气清新剂。
8.根据权利要求5所述的加香消费品，特征在于所述香料消费基料为液体或固体洗涤剂、除臭剂或止汗剂、擦拭物、“立即可用”粉末空气清新剂。
9.根据权利要求5所述的加香消费品，特征在于所述香料消费基料为古龙水、香波、香皂、浴液、浴油或沐浴露、洗碗剂或硬表面洗涤剂。
CN201180019630.8A 2010-04-21 2011-04-04 具有香草气味的有机碳酸酯 Active CN102858930B (zh)

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