CN102643244A - 用于防治无脊椎害虫的5-芳基异噁唑啉 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了式1的化合物，包括其全部几何异构体和立体异构体、N-氧化物及其盐：
其中：A1、A2和A3独立地选自于CR3和N；B1、B2和B3独立地选自于CR2和N；Q为苯基环或5-或6-元饱和或不饱和杂环，每个环任选地被一个或多个独立地选自于卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、-CN、-NO2、-N(R4)R5、-C(W)N(R4)R5、-C(O)OR5和R8的取代基取代；或为-S(O)2N(R21)R22、-S(O)pR25或-S(O)(＝NR28)R29；且R1、R2、R3、R4、R5、R8、R21、R22、R25、R28、R29、p和n如公开内容中所定义。本发明还公开了包含式1的化合物的组合物和用于防治无脊椎害虫的方法，所述方法包括使无脊椎害虫或其环境与生物学有效量的本发明的化合物或组合物接触。
Description
本申请是申请日为2006年12月15日的第200680047429.X号发明名称为“用于防治无脊椎害虫的5-芳基异噁唑啉”的中国专利申请的分案申请。
发明内容
本发明涉及某些适用于包括以下所列应用的农学和非农学应用的异噁唑啉、其N-氧化物、盐和组合物，以及它们在农学和非农学环境中用于防治无脊椎害虫例如节肢动物应用的方法。
背景技术
无脊椎害虫的防治对于获得高作物效率至关重要。无脊椎害虫对生长和储存的农作物造成的损害可使生产力显著下降，从而导致消费者的花费增加。在林业、温室作物、观赏植物、苗圃作物、贮藏食物和纤维制品、牲畜、家居用品、草皮、木制品、公共卫生和动物卫生中对无脊椎害虫的防治也非常重要。可商购获得很多用于这些用途的产品，但是仍然需要更高效、成本更低、毒性更小、对环境更安全或作用方式不同的新化合物。
PCT专利公开WO 05/085216公开了用作杀虫剂的式i的异噁唑啉衍生物：
其中，特别是A1、A2和A3各自独立地为C或N；G是苯环；W是O或S；X是卤素或C1-C6卤代烷基。
发明内容
本发明涉及式1的化合物，包括其全部几何异构体和立体异构体、N-氧化物及其盐，包含它们的组合物以及它们用于防治无脊椎害虫的应用：
其中：
A1、A2和A3独立地选自于CR3和N；
B1、B2和B3独立地选自于CR2和N；
R1为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基或C4-C7环烷基烷基，各自任选地被一个或多个独立地选自于R6的取代基取代；
每个R2独立地为H、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、C2-C4烷氧基羰基、-CN或-NO2；
每个R3独立地为H、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C3-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、-N(R4)R5、-C(W)N(R4)R5、-C(W)OR5、-CN或-NO2；
Q为苯基环或5-或6-元饱和或不饱和杂环，每个环任选地被一个或多个独立地选自于卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、-CN、-NO2、-N(R4)R5、-C(W)N(R4)R5、-C(O)OR5和R8的取代基取代；或为-S(O)2N(R21)R22、-S(O)pR25或-S(O)(＝NR28)R29；
每个R4独立地为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基、C4-C7环烷基烷基、C2-C7烷基羰基或C2-C7烷氧基羰基；
每个R5独立地为H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基或C4-C7环烷基烷基，各自任选地被一个或多个独立地选自于R7的取代基取代；
每个R6独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、-CN或-NO2；
每个R7独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、-CN、-NO2或Q1；
每个R8独立地为苯基环或吡啶基环，每个环任选地被一个或多个独立地选自于R9的取代基取代；
每个R9独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基、C2-C7烷基氨基羰基、C3-C7二烷基氨基羰基、-OH、-NH2、-COOH、-CN或-NO2；
每个Q1独立地为苯基环或5-或6-元饱和或不饱和杂环，每个环任选地被一个或多个独立地选自于卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、-CN、-NO2、-C(W)N(R10)R11、-C(O)OR11和R12；
每个R10独立地为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基、C4-C7环烷基烷基、C2-C7烷基羰基或C2-C7烷氧基羰基；
每个R11独立地为H；或C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基、C4-C7环烷基烷基或R12；
每个R12独立地为苯基环或吡啶基环，每个环任选地被一个或多个独立地选自于R13的取代基取代；
每个R13独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基、C2-C7烷基氨基羰基、C3-C7二烷基氨基羰基、-OH、-NH2、-COOH、-CN或-NO2；
R21为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基、C4-C7环烷基烷基、C2-C7烷基羰基或C2-C7烷氧基羰基；
R22为H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基或C4-C7环烷基烷基，各自任选地被一个或多个独立地选自于R23的取代基取代；
每个R23独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、-CN或-NO2；或苯基环或吡啶基环，每个环任选地被一个或多个独立地选自于R24的取代基取代；
每个R24独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基、C2-C7烷基氨基羰基、C3-C7二烷基氨基羰基、-OH、-NH2、-COOH、-CN或-NO2；
R25为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基或C4-C7环烷基烷基、各自任选地被一个或多个独立地选自于R26的基团取代；
每个R26独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C2-C7烷基羰基、C2-C7烷氧基羰基、-CN或-NO2；
或苯基环或吡啶基环，每个环任选地被一个或多个独立地选自于R27的取代基取代；
每个R27独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基、C2-C7烷基氨基羰基、C3-C7二烷基氨基羰基、-OH、-NH2、-COOH、-CN或-NO2；
R28为H、卤素、-CN、-NO2、C2-C7烷基羰基、C2-C7卤代烷基羰基、C2-C7烷氧基羰基、C2-C7烷基氨基羰基、C3-C7二烷基氨基羰基、C1-C6烷基磺酰基或C1-C6卤代烷基磺酰基；或
R28为C1-C6烷基、C3-C6环烷基、(C1-C6烷氧基)-(C1-C6烷基)或C1-C6烷硫基，各自任选地被卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6环烷基、C1-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、-CN或-NO2取代；
R29为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基或C4-C7环烷基烷基，各自任选地被一个或多个独立地选自于R26的取代基取代；
每个W独立地为O或S；
p为0、1或2；且
n为0、1或2。
本发明还提供包含式1的化合物，其N-氧化物或盐，以及至少一种选自于表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂的其它组分的组合物。在一个实施方案中，本发明还提供用于防治无脊椎害虫的组合物，所述组合物包含生物学有效量的式1的化合物，其N-氧化物或盐，以及至少一种选自于表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂的其它组分，所述组合物任选地还包含生物学有效量的至少一种其它生物学活性化合物或活性物质。
本发明还提供用于防治无脊椎害虫的喷雾组合物，所述喷雾组合物包含生物学有效量的式1的化合物，其N-氧化物或盐，或上述组合物和抛射剂。本发明还提供喷雾组合物形式的上述组合物，其中所述液体稀释剂为抛射剂。本发明还提供用于防治无脊椎害虫的饵料组合物，所述饵料组合物包含生物学有效量的式1的化合物、其N-氧化物或盐、或上述实施方案中所述的组合物，一种或多种食物材料，任选的诱虫剂和任选的润湿剂。本发明还提供饵料组合物形式的上述组合物，其中所述固体稀释剂和/或液体稀释剂包含一种或多种食物材料，所述组合物任选地包含诱虫剂和/或润湿剂。
本发明还提供用于防治无脊椎害虫的诱捕装置，所述诱捕装置包括所述饵料组合物和适于容纳所述饵料组合物的外壳，其中所述外壳具有至少一个开孔，其大小允许所述无脊椎害虫通过所述开孔，使所述无脊椎害虫可以从所述外壳以外的位置接近所述饵料组合物，并且其中所述外壳还适于放在所述无脊椎害虫可能或已知的活动场所中或附近。
本发明还提供用于防治无脊椎害虫的方法，所述方法包括使所述无脊椎害虫或其环境与生物学有效量的式1的化合物，其N-氧化物或盐(如作为本文所述的组合物)接触。本发明还涉及这种方法，其中使所述无脊椎害虫或其环境与组合物接触，所述组合物包含生物学有效量的式1的化合物、其N-氧化物或盐，和至少一种选自于表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂的其它组分，所述组合物任选地还包含生物学有效量的至少一种其它的生物学活性化合物或活性物质。
本发明还提供用于保护种子使其免受无脊椎害虫伤害的方法，所述方法包括使所述种子与生物学有效量的式1的化合物、其N-氧化物或盐接触。本发明还涉及包含式1的化合物，其N-氧化物或盐的经处理的种子，其量为处理前种子的约0.0001至1重量％。
本发明还提供用于保护动物使其免受无脊椎动物寄生害虫伤害的组合物，所述组合物包含杀寄生虫有效量的式1的化合物、其N-氧化物或盐，以及至少一种载体。本发明还提供用于口服给药的形式的上述组合物。本发明还提供用于保护动物使其免受无脊椎动物寄生害虫伤害的方法，所述方法包括向所述动物给药杀寄生虫有效量的式1的化合物、其N-氧化物或盐。
具体实施方式
本发明使用的术语“包含”、“包括”、“具有”、或“含有”或它们的任何变体意在涵盖非排他性的包含内容。例如，包含一系列元素的组合物、混合物、方法、物品或仪器不一定仅限于这些元素，也可能包括其它未明确列出的元素或所述组合物、混合物、过程、方法、物品或装置所固有的元素。此外，除非另外说明，“或(者)”是指包含性的或(者)而不是排他性的或(者)。例如，条件A或B满足以下任一情况：A为真(或存在)且B为假(或不存在)，A为假(或不存在)且B为真(或存在)，A和B都为真(或存在)。
此外，本发明的元素或组分前面的不定冠词“a”和“an”无意限制所述元素或组分出现(即发生)的数目。因此“a”或“an”应该被理解为包括一个或至少一个，除非明确说明数目是单数，否则所述元素或组分的单数词形式也包括复数词形式。
本发明公开内容中使用的术语“无脊椎害虫”包括具有经济学重要性的作为害虫的节肢动物、腹足动物和线虫。术语“节肢动物”包括昆虫、螨虫、蜘蛛、蝎子、蜈蚣、马陆(millipede)、球潮虫(pill bug)和综合纲(symphylans)动物。术语“腹足动物”包括蜗牛、蛞蝓和其它柄眼目(Stylommatophora)动物。术语“蠕虫(helminthes)”包括线形动物门(Nemathelminthes)、扁形动物门(Platyhelminthes)和棘头动物门(Acanthocephala)的蠕虫，例如：蛔虫、犬恶丝虫和植食性线虫(线虫纲，Nematoda)、吸虫(吸虫纲，Trematoda)、绦虫(绦虫纲，Cestoda)和棘头虫。
在本发明的公开内容中，“防治无脊椎害虫”是指抑制无脊椎害虫的发育(包括大量死亡、摄食量下降、和/或交配干扰)，相关的表述的定义与此相似。
术语“农学”是指例如用于食物和纤维的大田作物的生产，包括种植玉米、大豆和其它豆类、稻、谷类(例如小麦、燕麦、大麦、黑麦、稻、玉米)、叶类蔬菜(例如生菜、卷心菜和其它油菜作物)、果实类蔬菜(例如西红柿、胡椒、茄子、十字花科和葫芦科蔬菜)、马铃薯、甘薯、葡萄、棉花、树果(例如梨果、核果和柑橘类)、小果(浆果、樱桃)和其它专门作物(例如芸苔、葵花、橄榄)。术语“非农学”是指除了大田作物之外的环境，例如其它园艺植物(例如温室、苗圃或不在大田种植的观赏植物)、住宅、农业、商业和工业建筑物、草皮(例如草坪场(sod farm)、牧场、高尔夫球场、住宅草坪、娱乐运动场等)、木制品、贮藏制品、农林和植被管理、公共卫生(人)和动物卫生(例如家养动物例如宠物、牲畜和禽类，非家养动物例如野生动物)中的应用。
在上述表述中，单独使用或在复合词“烷硫基”或“卤代烷基”中使用的术语“烷基”包括直链或支链烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、或不同的丁基、戊基或己基异构体。“烯基”包括直链或支链烯，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基和不同的丁烯基、戊烯基和己烯基异构体。“烯基”还包括多烯，如1，2-丙二烯基和2，4-己二烯基。“炔基”包括直链或支链炔，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基和不同的丁炔基、戊炔基和己炔基异构体。“炔基”也可以包括含有多个三键的基团，如2，5-己二炔基。
“烷氧基”包括例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基和不同的丁氧基、戊氧基和己氧基异构体。“烷硫基”包括直链或支链烷硫基基团如甲硫基、乙硫基、和不同的丙硫基、丁硫基、戊硫基和己硫基异构体。“烷基亚磺酰基”包括烷基亚磺酰基的两种对映体。“烷基亚磺酰基”的实例包括CH3S(O)-、CH3CH2S(O)-、CH3CH2CH2S(O)-、(CH3)2CHS(O)-和不同的丁基亚磺酰基、戊基亚磺酰基和己基亚磺酰基异构体。“烷基磺酰基”的实例包括CH3S(O)2-、CH3CH2S(O)2-、CH3CH2CH2S(O)2-、(CH3)2CHS(O)2-和不同的丁基磺酰基、戊基磺酰基和己基磺酰基异构体。“烷基氨基”、“二烷基氨基”等的定义与以上实例相似。“环烷基”包括例如环丙基、环丁基、环戊基和环己基。术语“烷基环烷基”表示环烷基基团上被烷基取代，包括例如乙基环丙基、异丙基环丁基、3-甲基环戊基和4-甲基环己基。术语“环烷基烷基”表示烷基基团上被环烷基取代。“环烷基烷基”的实例包括环丙基甲基、环戊基乙基和与直链或支链烷基基团连接的其它环烷基基团。
单独的或复合词如“卤代烷基”中的术语“卤素”包括氟、氯、溴、或碘。此外，用于复合词如“卤代烷基”中时，所述烷基可以部分地或全部地被相同的或不同的卤素原子取代。“卤代烷基”的实例包括F3C-、ClCH2-、CF3CH2-和CF3CCl2-。术语“卤代环烷基”、“卤代烷氧基”、“卤代烷硫基”等的定义与术语“卤代烷基”相似。“卤代烷氧基”的实例包括CF3O-、CCl3CH2O-、HCF2CH2CH2O-和CF3CH2O-。“卤代烷硫基”的实例包括CCl3S-、CF3S-、CCl3CH2S-和ClCH2CH2CH2S-。“卤代烷基亚磺酰基”的实例包括CF3S(O)-、CCl3S(O)-、CF3CH2S(O)-和CF3CF2S(O)-。“卤代烷基磺酰基”的实例包括CF3S(O)2-、CCl3S(O)2-、CF3CH2S(O)2-和CF3CF2S(O)2-。
“烷基羰基”是指与C(＝O)基团连接的直链或支链烷基基团。“烷基羰基”的实例包括CH3C(＝O)-、CH3CH2CH2C(＝O)-和(CH3)2CHC(＝O)-。“烷氧基羰基”的实例包括CH3OC(＝O)-、CH3CH2OC(＝O)、CH3CH2CH2OC(＝O)-、(CH3)2CHOC(＝O)-和不同的丁氧基羰基或戊氧基羰基异构体。
取代基中的碳原子总数由前缀“Ci-Cj”表示，其中i和j是1-7的数字。例如C1-C4烷基磺酰基是指甲基磺酰基至丁基磺酰基；C2烷氧基烷基是指CH3OCH2；C3烷氧基烷基是指例如CH3CH(OCH3)、CH3OCH2CH2或CH3CH2OCH2；C4烷氧基烷基是指共包含四个碳原子的被烷氧基取代的烷基，其实例包括CH3CH2CH2OCH2和CH3CH2OCH2CH2。
当化合物被带有表示所述取代基的数目可以超过1的下标的取代基取代时，所述取代基(数目超过1时)独立地选自于所定义的一组取代基，例如(R2)n，其中n为1或2。当基团包含可以是氢的取代基例如R2时，则当所述取代基被认为是氢时，应该认识到这相当于所述基团未被取代。
“芳香(性、族)”是指各环原子基本上在相同的平面并且具有与所述环平面垂直的p轨道，并且其中当n为正整数时(4n+2)个π电子与所述环连接以符合休克尔规则。
术语“杂环”是指其中形成环骨架的至少一个原子不为碳如为氮、氧或硫的环。通常杂环包含不多于4个氮，不多于2个氧和不多于2个硫。除非另外说明，杂环可以是饱和的、部分不饱和的或完全不饱和的环。当完全不饱和环符合Hückel规则时，则所述环也被称为“杂芳环”、“芳杂环”。除非另外说明，杂环和环系统可以通过替代碳或氮上的氢来通过任何可用的所述碳或氮连接。
与杂环相关的术语“任选地被取代”是指未取代的基团或具有至少一个非氢取代基的基团，所述非氢取代基不会使所述的非取代类似物失去其具有的生物学活性。在本文中使用时，除非另外说明，则应遵循以下定义。术语“任选地被取代”与短语“取代的或未取代的”或术语“(未)取代的”可互换使用。除非另外说明，任选地被取代基团可以在基团的每个可取代的位置上具有取代基，每个取代基都是彼此独立的。
当Q是5-或6-元含氮杂环时，除非另外说明，其可以通过任何可用的碳或氮环原子与式1的剩余部分连接。同样，当Q1是5-或6-元含氮杂环时，除非另外说明，其可以通过任何可用的碳或氮环原子连接。
如上所述，Q或Q1可以是任选地被一个或多个选自于发明内容中定义的取代基取代的苯基(等基团)。任选地被一个至五个取代基取代的苯基的实例是展示1中U-1所示的环，其中Rv选自于发明内容中定义的Q或Q1的取代基，r是0至5的整数。
如上所述，Q或Q1可以是5-或6-元杂环(等基团)，其可以是饱和的或不饱和的，任选地被一个或多个选自于发明内容中定义的取代基取代。任选地被一个或多个取代基取代的5-或6-元不饱和芳杂环的实例包括展示1中所示的环U-2至U-61，其中Rv是发明内容中定义的Q或Q1的取代基，r是0至4的整数，其受每个U基团上可用位置的数目限制。由于U-29、U-30、U-36、U-37、U-38、U-39、U-40、U-41、U-42和U-43只有一个可用的位置，因此对于这些U基团而言r限于整数0或1，r为0意味着U基团未被取代，由(Rv)r所示的位置上是氢。
展示1
虽然Rv基团示于结构式U-1至U-61中，但是注意到由于它们是任选的取代基，因此它们不必需存在。注意到当Rv是H并与原子连接时，其等同于所述原子未被取代。需要取代基以满足化合价的氮原子被H或Rv取代。注意到当(rRv)r和U基团之间的连接点用浮起的标记表示时，(Rv)r可以与U基团的任何可用的碳原子或氮原子连接。注意到当U基团上的连接点用浮起的标记表示时，U基团可以通过替代氢原子而通过任何U基团的可用的碳或氮与式1的剩余部分连接。注意到一些U基团仅可以被少于4个Rv取代基取代(例如U-2至U-5、U-7至U-48和U-52至U-61)。
注意到当Q或Q1是任选地被一个或多个选自于发明内容中定义的Q或Q1的取代基取代的5-或6-元饱和或不饱和非芳香杂环时，杂环的一个或两个碳环原子可任选地以氧化形式羰基基团存在。
5-或6-元饱和或非芳香不饱和杂环的实例包括展示2中列出的环G-1至G-31。注意到当G基团上的连接点用浮起的标记表示时，G基团可以通过替代氢原子而通过任何G基团的可用的碳或氮与式1的剩余部分连接。对应于Rv的任选的取代基可以通过替代氢原子而与任何可用的碳或氮连接。对于这些G环，r通常是0至4的整数，其受每个G基团上可用的位置的数目限制。
注意到当Q或Q1包含选自于G-28至G-35的环时，G2选自于O、S或N。注意到当G2是N时，所述氮原子可通过用H或发明内容中定义的Q或Q1的取代基取代来满足其化合价要求。
展示2
G-31 G-32 G-33 G-34 G-35
本领域中已知很多合成方法可制备芳香杂环和非芳香杂环；全面的综述参见整套八卷的Comprehensive Heterocyclic Chemistry，A.R.Katritzky和C.W.Rees主编，PergamonPress，Oxford，1984和整套十二卷的Comprehensive Heterocyclic Chemistry II，A.R.Katritzky，C.W.Rees和E.F.V.Scriven主编，Pergamon Press，Oxford，1996。
本发明的化合物可以作为一种或多种立体异构体存在。各种立体异构体包括对映异构体、非对映异构体、阻转异构体和几何异构体。本领域技术人员将理解，当一种立体异构体相对于其它立体异构体富集时，或者当其与其它立体异构体分离时，可能更具活性和/或可能表现出有利的作用。另外，本领域技术人员知道如何分离、富集和/或选择性地制备所述立体异构体。本发明的化合物可以以立体异构体的混合物、单独的立体异构体或旋光活性的形式存在。
本领域技术人员将理解，由于氮需要具有可用的孤对电子用于被氧化为氧化物，因此并非所有的含氮杂环都可以形成N-氧化物；本领域技术人员将识别能够形成N-氧化物的含氮杂环。本领域技术人员还将认识到叔胺能够形成N-氧化物。制备杂环和叔胺的N-氧化物的合成方法对于本领域技术人员而言是熟知的，所述合成方法包括用过氧酸如过氧乙酸和间氯过氧苯甲酸(MCPBA)、过氧化氢、烷基氢过氧化物如叔丁基氢过氧化物、过硼酸钠和双环氧乙烷(dioxirane)如二甲基双环氧乙烷氧化杂环和叔胺。这些制备N-氧化物的方法已在文献中广泛地描述和综述，参见例如T.L.Gilchrist，Comprehensive Organic Synthesis，vol.7，pp 748-750，S.V.Ley，Ed.，Pergamon Press；M.Tisler和B.Stanovnik，Comprehensive Heterocyclic Chemistry，vol.3，pp 18-20；A.J.Boulton和A.McKillop，Eds.，Pergamon Press；M.R.Grimmett和B.R.T.Keene，Advances in Heterocyclic Chemistry，vol.43，pp 149-161，A.R.Katritzky，Ed.，AcademicPress；M.Tisler和B.Stanovnik，Advances in Heterocyclic Chemistry，vol.9，pp 285-291；A.R.Katritzky和A.J.Boulton，Eds.，Academic Press；以及G.W.H.Cheeseman和E.S.G.Werstiuk，Advances in Heterocyclic Chemistry，vol.22，pp 390-392，A.R.Katritzky和A.J.Boulton，Eds.，Academic Press。
本领域技术人员认识到由于在环境和生理条件下化合物的盐与其相应的非盐形式处于平衡，盐与非盐形式具有共同的生物用途。因此，式1的化合物的多种盐可用于防治无脊椎害虫(即适用于农学)。本发明的化合物的盐包括与无机或有机酸如氢溴酸、盐酸、硝酸、磷酸、硫酸、乙酸、丁酸、富马酸、乳酸、马来酸、丙二酸、草酸、丙酸、水杨酸、酒石酸、4-甲苯磺酸或戊酸形成的酸加成盐。当式1的化合物包含酸性基团如羧酸或酚时，盐还包括与有机碱或无机碱如吡啶、三乙胺或氨、或钠、钾、锂、钙、镁或钡的氨化物(amide)、氢化物、氢氧化物或碳酸盐形成的盐。因此，本发明包括选自于式1的化合物，其N-氧化物及其适用于农学的盐。
发明内容中所述的本发明的实施方案包括：
实施方案1.式1的化合物，其中R1为C1-C3烷基，其任选地被一个或多个独立地选自于R6的取代基取代。
实施方案2.实施方案1的化合物，其中R1为C1-C3烷基，其任选地被卤素取代。
实施方案3.实施方案2的化合物，其中R1为C1-C3烷基，其被卤素取代。
实施方案4.实施方案3的化合物，其中R1为C1-C3烷基，其被F取代。
实施方案5.实施方案4的化合物，其中R1为C1-C3烷基，其完全被F取代。
实施方案6.实施方案5的化合物，其中R1为CF3。
实施方案7.式1的化合物，其中每个R2独立地为H、卤素、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基或-CN。
实施方案8.实施方案7的化合物，其中每个R2独立地为H、卤素、CF3、OCF3或-CN。
实施方案9.实施方案7的化合物，其中每个R2独立地为H或卤素。
实施方案10.式1的化合物，其中每个R3独立地为H、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C3-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、-N(R4)R5、-C(W)N(R4)R5、-CN或-NO2。
实施方案11.实施方案10的化合物，其中每个R3独立地为H、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C3-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C3-C4卤代炔基、环丙基、C1-C4烷氧基、-C(W)N(R4)R5、-CN或-NO2。
实施方案12.实施方案11的化合物，其中每个R3独立地为H、卤素、C1-C2烷基、-C≡CH、-CN或-NO2。
实施方案13.实施方案12的化合物，其中每个R3为H。
实施方案14.实施方案12的化合物，其中每个R3为-CN。
实施方案15.式1的化合物，其中Q为苯基环、吡啶基环、嘧啶基环、三嗪基环、吡唑基环、三唑基环、四唑基环、咪唑基环、噁唑基环、异噁唑基环、噻唑基环或异噻唑基环，每个环任选地被一个或多个独立地选自于卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、-CN、-NO2、-N(R4)R5、-C(W)N(R4)R5、-C(O)OR5和R8的取代基取代。
实施方案16.实施方案15的化合物，其中Q为吡唑基环、三唑基环、四唑基环或咪唑基环，每个环通过氮连接且任选地被一个或多个独立地选自于卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、-CN、-NO2、-N(R4)R5、-C(W)N(R4)R5、-C(O)OR5和R8的取代基取代。
实施方案17.实施方案16的化合物，其中Q为吡唑基环、三唑基环、四唑基环或咪唑基环，每个环通过氮连接且任选地被一个或多个独立地选自于卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、-CN和-NH2的取代基取代。
实施方案18.实施方案17的化合物，其中Q为吡唑基环、三唑基环、四唑基环或咪唑基环，每个环通过氮连接。
实施方案19.式1的化合物，其中每个R4独立地为H、C1-C4烷基、C2-C4烷基羰基或C2-C4烷氧基羰基。
实施方案20.实施方案19的化合物，其中每个R4为H。
实施方案21.式1的化合物，其中每个R5独立地为H；或C1-C4烷基、C3-C4烯基、C3-C4炔基、C3-C4环烷基、C4-C7烷基环烷基或C4-C7环烷基烷基，各自任选地被一个或多个独立地选自于R7的取代基取代。
实施方案22.实施方案21的化合物，其中每个R5独立地为H；或C1-C4烷基，其任选地被一个或多个独立地选自于R7的取代基取代。
实施方案23.实施方案22的化合物，其中每个R5独立地为H或C1-C4烷基。
实施方案24.式1的化合物，其中每个R7独立地为卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、-CN、-NO2或Q1。
实施方案25.式1的化合物，其中Q1为苯基环、吡啶基环、噻唑基环、吡唑基环、三唑基环或咪唑基环，每个环任选地被一个或多个独立地选自于卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、-CN、-C(W)N(R10)R11、C(O)OR11和R12的取代基取代。
实施方案26.式1的化合物，其中每个R10独立地为H、C1-C4烷基、C2-C4烷基羰基或C2-C4烷氧基羰基。
实施方案27.实施方案26的化合物，其中每个R10为H。
实施方案28.式1的化合物，其中每个R11独立地为H；或C1-C4烷基、C3-C4烯基、C3-C4炔基、C3-C4环烷基、C4-C7烷基环烷基、C4-C7环烷基烷基或R12。
实施方案29.实施方案28的化合物，其中每个R11为H或C1-C4烷基。
实施方案30.式1的化合物，其中Q为-S(O)2N(R21)R22、-S(O)pR25或-S(O)(＝NR28)R29。
实施方案31.式1的化合物，其中Q为-S(O)2N(R21)R22。
实施方案32.式1的化合物，其中R21为H或C1-C6烷基。
实施方案33.实施方案32的化合物，其中R21为H或甲基。
实施方案34.式1的化合物，其中R22为H；或C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C4环烷基、C4-C7烷基环烷基或C4-C7环烷基烷基，各自任选地被一个或多个独立地选自于R23的取代基取代。
实施方案35.实施方案34的化合物，其中R22为C1-C4烷基，其任选地被一个或多个独立地选自于R23的取代基取代。
实施方案36.式1的化合物，其中每个R23独立地为卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、-CN或-NO2；或苯基环或吡啶基环，每个环任选地被一个或多个独立地选自于R24的取代基取代。
实施方案37.实施方案36的化合物，其中每个R23独立地为卤素、C1-C4烷硫基、-CN、苯基环或吡啶基环。
实施方案38.式1的化合物，其中Q为-S(O)pR25。
实施方案39.式1的化合物，其中R25为C1-C4烷基、C3-C4烯基、C3-C4炔基、C3-C4环烷基、C4-C7烷基环烷基或C4-C7环烷基烷基，各自任选地被一个或多个独立地选自于R26的取代基取代。
实施方案40.实施方案39的化合物，其中R25为C1-C4烷基，其任选地被一个或多个独立地选自于R26的取代基取代。
实施方案41.实施方案40的化合物，其中R25为甲基、乙基或CH2CF3。
实施方案42.式1的化合物，其中每个R26独立地为卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、-CN或-NO2。
实施方案43.实施方案42的化合物，其中每个R26独立地为卤素或-CN。
实施方案44.式1的化合物，其中Q为-S(O)(＝NR28)R29。
实施方案45.式1的化合物，其中R28为H、卤素、C1-C4烷基、-CN、-NO2、C2-C7卤代烷基羰基或C2-C7烷氧基羰基。
实施方案46.实施方案45的化合物，其中R28为H、C1-C4烷基、-CN或-NO2。
实施方案47.式1的化合物，其中R29为C1-C4烷基、C3-C4烯基、C3-C4炔基、C3-C4环烷基、C4-C7烷基环烷基或C4-C7环烷基烷基，各自任选地被一个或多个独立地选自于R26的取代基取代。
实施方案48.实施方案47的化合物，其中R29为C1-C4烷基，其任选地被一个或多个独立地选自于R26的取代基取代。
实施方案49.实施方案48的化合物，其中R29为甲基、乙基或CH2CF3。
实施方案50.式1的化合物，其中W为O。
实施方案51.式1的化合物，其中n为0。
实施方案52.式1的化合物，其中p为1或2。
实施方案53.式1的化合物，其中A1和A2为CR3；A3为CR3或N。
实施方案54.实施方案53的化合物，其中A3为CR3.
实施方案55.式1的化合物，其中A1为N；A2和A3为CR3。
实施方案56.式1的化合物，其中A2为N；A1和A3为CR3。
实施方案57.式1的化合物，其中A1为CR3；A2和A3为N。
实施方案58.式1的化合物，其中A2为CR3；A1和A3为N。
实施方案59.式1的化合物，其中A3为CR3；A1和A2为N。
实施方案60.式1的化合物，其中B1、B2和B3为CR2。
实施方案61.实施方案60的化合物，其中B2为CH。
实施方案62.式1的化合物，其中B1为N；B2和B3为CR2。
实施方案63.式1的化合物，其中B2为N；B1和B3为CR2。
实施方案64.式1的化合物，其中B2为CR2；B1和B3为N。
实施方案65.式1的化合物，其中R28不为卤素。
本发明的实施方案，包括上述实施方案1-65以及本文所述的任何其它实施方案可以以任何方式组合，实施方案中对变量的描述不仅适用于式1的化合物也适用于起始化合物和中间体化合物。此外，本发明的实施方案，包括上述实施方案1-65以及本文所述的任何其它实施方案及其任何组合都适用于本发明的组合物和方法。
实施方案1-65的组合可举例说明如下：
实施方案A.式1的化合物，其中
A1和A2为CR3；
A3为CR3或N；
B1、B2和B3为CR2；
R1为C1-C3烷基，其任选地被一个或多个独立地选自于R6的取代基取代；
每个R2独立地为H、卤素、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基或-CN；
每个R3独立地为H、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C3-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、-N(R4)R5、-C(W)N(R4)R5、-CN或-NO2；
每个R4独立地为H、C1-C4烷基、C2-C4烷基羰基或C2-C4烷氧基羰基；
每个R5独立地为H；或C1-C4烷基、C3-C4烯基、C3-C4炔基、C3-C4环烷基、C4-C7烷基环烷基或C4-C7环烷基烷基，各自任选地被一个或多个独立地选自于R7的取代基取代；
每个R7独立地为卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、-CN、-NO2或Q1；
Q1为苯基环、吡啶基环、噻唑基环、吡唑基环、三唑基环或咪唑基环，每个环任选地被一个或多个独立地选自于卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、-CN、-C(W)N(R10)R11、C(O)OR11和R12的取代基取代；
每个R10独立地为H、C1-C4烷基、C2-C4烷基羰基或C2-C4烷氧基羰基；且
每个R11独立地为H；或C1-C4烷基、C3-C4烯基、C3-C4炔基、C3-C4环烷基、C4-C7烷基环烷基、C4-C7环烷基烷基或R12。
实施方案B.实施方案A的化合物，其中
Q为苯基环、吡啶基环、嘧啶基环、三嗪基环、吡唑基环、三唑基环、四唑基环、咪唑基环、噁唑基环、异噁唑基环、噻唑基环或异噻唑基环，每个环任选地被一个或多个独立地选自于卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、-CN、-NO2、-N(R4)R5、-C(W)N(R4)R5、-C(O)OR5和R8的取代基取代。
实施方案C.实施方案B的化合物，其中
R1为C1-C3烷基，其任选地被卤素取代；
每个R2独立地为H、卤素、CF3、OCF3或-CN；
每个R3独立地为H、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C3-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C3-C4卤代炔基、环丙基、C1-C4烷氧基、-C(W)N(R4)R5、-CN或-NO2；
每个R4为H；
Q为吡唑基环、三唑基环、四唑基环或咪唑基环，每个环通过氮连接，且任选地被一个或多个独立地选自于卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、-CN、-NO2、-N(R4)R5、-C(W)N(R4)R5、-C(O)OR5和R8的取代基取代；且W为O。
实施方案D.实施方案C的化合物，其中
A3为CR3；
B2为CH；
R1为CF3；
每个R2独立地为H或卤素；
每个R3独立地为H、卤素、C1-C2烷基、-C≡CH、-CN或-NO2；且Q为吡唑基环、三唑基环、四唑基环或咪唑基环，每个环通过氮连接，且任选地被一个或多个独立地选自于卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、-CN和-NH2的取代基取代。
实施方案E.实施方案A的化合物，其中
Q为-S(O)2N(R21)R22、-S(O)pR25或-S(O)(＝NR28)R29；
R21为H或C1-C6烷基；
R22为C1-C4烷基，其任选地被一个或多个独立地选自于R23的取代基取代；
每个R23独立地为卤素、C1-C4烷硫基、-CN、苯基环或吡啶基环；
R25为C1-C4烷基、C3-C4烯基、C3-C4炔基、C3-C4环烷基、C4-C7烷基环烷基或C4-C7环烷基烷基，各自任选地被一个或多个独立地选自于R26的取代基取代；
每个R26独立地为卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、-CN或-NO2；
R28为H、卤素、C1-C4烷基、-CN、-NO2、C2-C7卤代烷基羰基或C2-C7烷氧基羰基；且
R29为C1-C4烷基、C3-C4烯基、C3-C4炔基、C3-C4环烷基、C4-C7烷基环烷基或C4-C7环烷基烷基，各自任选地被一个或多个独立地选自于R26的取代基取代。
实施方案F.实施方案E的化合物，其中
R1为C1-C3烷基，其任选地被卤素取代；
每个R2独立地为H、CF3、OCF3、卤素或-CN；
每个R3独立地为H、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C3-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C3-C4卤代炔基、环丙基、C1-C4烷氧基、-C(W)N(R4)R5、-CN或-NO2；
每个R4为H；
Q为-S(O)2N(R21)R22；
R21为H或甲基；且
W为O。
实施方案G.实施方案F的化合物，其中
A3为CR3；
B2为CH；
R1为CF3；
每个R2独立地为H或卤素；且
每个R3独立地为H、卤素、C1-C2烷基、-C≡CH、-CN或-NO2。
实施方案H.实施方案E的化合物，其中
R1为C1-C3烷基，其任选地被卤素取代；
每个R2独立地为H、CF3、OCF3、卤素或-CN；
每个R3独立地为H、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C3-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C3-C4卤代炔基、环丙基、C1-C4烷氧基、-C(W)N(R4)R5、-CN或-NO2；
每个R4为H；
Q为-S(O)pR25；
R25为C1-C4烷基，其任选地被一个或多个独立地选自于R26的取代基取代；
每个R26独立地为卤素或-CN；
W为O；且
p为1或2。
实施方案I.实施方案H的化合物，其中
A3为CR3；
B2为CH；
R1为CF3；
每个R2独立地为H或卤素；且
每个R3独立地为H、卤素、C1-C2烷基、-C≡CH、-CN或-NO2。
实施方案J.实施方案E的化合物，其中
R1为C1-C3烷基，其任选地被卤素取代；
每个R2独立地为H、CF3、OCF3、卤素或-CN；
每个R3独立地为H、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C3-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C3-C4卤代炔基、环丙基、C1-C4烷氧基、-C(W)N(R4)R5、-CN或-NO2；
每个R4为H；
Q为-S(O)(＝NR28)R29；
R28为H、C1-C4烷基、-CN或-NO2；
R29为C1-C4烷基，其任选地被一个或多个独立地选自于R26的取代基取代；
每个R26独立地为卤素或-CN；且
W为O。
实施方案K.实施方案J的化合物，其中
A3为CR3；
B2为CH；
R1为CF3；
每个R2独立地为H或卤素；且
每个R3独立地为H、卤素、C1-C2烷基、-C≡CH、-CN或-NO2。
具体的实施方案包括选自于下组的式1的化合物：
5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-3-[4-(1H-吡唑-1-基)苯基]-5-(三氟甲基)-异噁唑；
5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-3-[3-甲基-4-(1H-吡唑-1-基)苯基]-5-(三氟甲基)异噁唑；
2-[4-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]苯基]-吡啶；
5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-3-[4-(1H-咪唑-1-基)苯基]-5-(三氟甲基)-异噁唑；
1-[4-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]苯基]-1H-1，2，4-三唑；
1-[4-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-2-甲基-苯基]-1H-1，2，4-三唑；
1-[4-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-2-甲基-苯基]-1H-1，2，3-三唑；
5-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)苯甲腈；
5-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-2-(1H-1，2，3-三唑-1-基)苯硫代甲酰胺；
2-(3-氨基-1H-1，2，4-三唑-1-基)-5-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]苯甲腈；
5-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-2-(1H-四唑-1-基)苯甲腈；
N-(环丙基甲基)-4-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-2-甲基苯磺酰胺；
4-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-2-甲基-N-(2-吡啶基甲基)苯磺酰胺；
5-[5-(3，5-二溴苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)苯甲腈；
5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-3-[4-(甲基磺酰基)苯基]-5-(三氟甲基)异噁唑；
5-[(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-2-(甲基磺酰基)苯甲腈；和
3-[3-4-(甲硫基)苯基]-5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-异噁唑。
其它的具体的实施方案包括选自于上述化合物中的式1的化合物的任何组合。
本发明的实施方案还包括：
实施方案A1.式1q的化合物、其N-氧化物或盐，
其中：
A选自于CR3和N；
B1、B2和B3独立地选自于CR2和N；
R1为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基或C4-C7环烷基烷基，各自任选地被一个或多个独立地选自于R6的取代基取代；
每个R2独立地为H、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、C2-C4烷氧基羰基、-CN或-NO2；
每个R3独立地为H、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C3-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、-N(R4)R5、-C(W)N(R4)R5、-C(W)OR5、-CN或-NO2；
Q为苯基环或5-或6-元饱和或不饱和杂环，每个环任选地被一个或多个独立地选自于卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、-CN、-NO2、-N(R4)R5、-C(W)N(R4)R5、-C(O)OR5和R8；或-S(O)2N(R21)R22、-S(O)pR25或-S(O)(＝NR28)R29的取代基取代；
每个R4独立地为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基、C4-C7环烷基烷基、C2-C7烷基羰基或C2-C7烷氧基羰基；
每个R5独立地为H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基或C4-C7环烷基烷基，各自任选地被一个或多个独立地选自于R7的取代基取代；
每个R6独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、-CN或-NO2；
每个R7独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、-CN、-NO2或Q1；
每个R8独立地为苯基环或吡啶基环，每个环任选地被一个或多个独立地选自于R9的取代基取代；
每个R9独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基、C2-C7烷基氨基羰基、C3-C7二烷基氨基羰基、-OH、-NH2、-COOH、-CN或-NO2；
每个Q1独立地为苯基环或5-或6-元饱和或不饱和杂环，每个环任选地被一个或多个独立地选自于卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、-CN、-NO2、-C(W)N(R10)R11、-C(O)OR11和R12的取代基取代；
每个R10独立地为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基、C4-C7环烷基烷基、C2-C7烷基羰基或C2-C7烷氧基羰基；
每个R11独立地为H；或C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基、C4-C7环烷基烷基或R12；
每个R12独立地为苯基环或吡啶基环，每个环任选地被一个或多个独立地选自于R13的取代基取代；
每个R13独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基、C2-C7烷基氨基羰基、C3-C7二烷基氨基羰基、-OH、-NH2、-COOH、-CN或-NO2；
R21为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基、C4-C7环烷基烷基、C2-C7烷基羰基或C2-C7烷氧基羰基；
R22为H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基或C4-C7环烷基烷基，各自任选地被一个或多个独立地选自于R23的取代基取代；
每个R23独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、-CN或-NO2；或苯基环或吡啶基环，每个环任选地被一个或多个独立地选自于R24的取代基取代；
每个R24独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基、C2-C7烷基氨基羰基、C3-C7二烷基氨基羰基、-OH、-NH2、-COOH、-CN或-NO2；
R25为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基或C4-C7环烷基烷基，各自任选地被一个或多个独立地选自于R26的取代基取代；
每个R26独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C2-C7烷基羰基、C2-C7烷氧基羰基、-CN或-NO2；或苯基环或吡啶基环，每个环任选地被一个或多个独立地选自于R27的取代基取代；
每个R27独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基、C2-C7烷基氨基羰基、C3-C7二烷基氨基羰基、-OH、-NH2、-COOH、-CN或-NO2；
R28为H、-CN、-NO2、C2-C7烷基羰基、C2-C7卤代烷基羰基、C2-C7烷氧基羰基、C2-C7烷基氨基羰基、C3-C7二烷基氨基羰基、C1-C6烷基磺酰基或C1-C6卤代烷基磺酰基；或
R28为C1-C6烷基、C3-C6环烷基、(C1-C6烷氧基)-(C1-C6烷基)或C1-C6烷硫基，各自任选地被卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6环烷基、C1-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、-CN或-NO2取代；
R29为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基或C4-C7环烷基烷基，各自任选地被一个或多个独立地选自于R26的取代基取代；
每个W独立地为O或S；
p为0、1或2；
m为1、2或3；且
n为1或2。
实施方案AA.式1p的化合物、其N-氧化物或盐，
其中：
A选自于CR3和N；
R1为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基或C4-C7环烷基烷基，各自任选地被一个或多个独立地选自于R6的取代基取代；
每个R2独立地为H、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6
卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、C2-C4烷氧基羰基、-CN或-NO2；
每个R3独立地为H、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、-CN或-NO2；
Q为苯基环或5-或6-元饱和或不饱和杂环，每个环任选地被一个或多个独立地选自于卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、-CN、-NO2、C(W)N(R4)R5、C(O)OR5和R8的取代基取代；
每个R4独立地为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基、C4-C7环烷基烷基、C2-C7烷基羰基或C2-C7烷氧基羰基；
每个R5独立地为H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基、C4-C7环烷基烷基，各自任选地被一个或多个独立地选自于R7的取代基取代；
每个R6独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、-CN或-NO2；
每个R7独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、-CN或-NO2；或Q1；
每个R8独立地为苯基环或吡啶基环，每个环任选地被一个或多个独立地选自于R9的取代基取代；
每个R9独立地为卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基
磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、C2-C4烷氧基羰基、-CN或-NO2；
每个Q1独立地为苯基环或5-或6-元饱和或不饱和杂环，每个环任选地被一个或多个独立地选自于卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、CN、NO2、C(W)N(R10)R11、C(O)OR11或R12的取代基取代；
每个R10独立地为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基、C4-C7环烷基烷基、C2-C7烷基羰基或C2-C7烷氧基羰基；
每个R11独立地为H；或C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基、C4-C7环烷基烷基或R12；
每个R12独立地为苯基环或吡啶基环，每个环任选地被一个或多个独立地选自于R9的取代基取代；
每个W独立地为O或S；
m为1、2或3；且
n”为1、2、3、4或5。
实施方案BB.实施方案AA的化合物，其中
Q为苯基环或5-或6-元饱和或不饱和杂环，每个环任选地被一个或多个独立地选自于卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、CN、NO2、C(W)N(R4)R5、C(O)OR5和R8的取代基取代；条件是当Q为5-元含N杂环时，Q通过氮连接。
实施方案CC.实施方案BB的化合物，其中
R1为C1-C3烷基，其任选地被一个或多个选自于R6的取代基取代；每个R2独立地选自于H、卤素、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基和CN；每个R3独立地选自于H、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、CN和NO2；
Q为苯基环、吡啶基环、嘧啶基环、三嗪基环、吡唑基环、三唑基环、咪唑基环、噁唑基环、异噁唑基环、噻唑基环或异噻唑基环，每个环任选地被一个或多个独立地选自于卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、CN、NO2、C(W)N(R4)R5、C(O)OR5和R8的取代基取代；
每个R4独立地为H、C1-C6烷基、C2-C7烷基羰基或C2-C7烷氧基羰基；
每个R5独立地为H；或C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C4环烷基、C4-C7烷基环烷基或C4-C7环烷基烷基，各自任选地被一个或多个选自于R7的取代基取代；
每个R7独立地选自于卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、-CN和-NO2；或Q1；和
Q1为苯基环、吡啶基环、噻唑基环、吡唑基环、三唑基环或咪唑基环，每个环任选地被一个或多个独立地选自于卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、CN、C(O)N(R10)R11、C(O)OR11和R12的取代基取代。
实施方案DD.实施方案CC的化合物，其中
R1为C1-C3烷基，其任选地被卤素取代；
每个R2独立地选自于H、CF3、OCF3、卤素和CN；
每个R3独立地选自于H、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、C1-C4烷氧基、CN和NO2；
Q为吡唑基环、三唑基环或咪唑基环，每个环通过氮连接且任选地被一个或多个独立地选自于卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基氨基、C2-C4二烷基氨基、CN、NO2、C(W)N(R4)R5、C(O)OR5和R8的取代基取代；
R4为H；且
W为O。
实施方案EE.实施方案DD的化合物，其中
R1为CF3；且
n”为1或2。
具体的实施方案包括选自于下组化合物的式1p的化合物：
5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-3-[4-(1H-吡唑-1-基)苯基]-5-(三氟甲基)异噁唑；
5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-3-[3-甲基-4-(1H-吡唑-1-基)苯基]-5-(三氟甲基)异噁唑；
2-[4-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]苯基]吡啶；
5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-3-[4-(1H-咪唑-1-基)苯基]-5-(三氟甲基)异噁唑；和
1-[4-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]苯基]-1H-1，2，4-三唑。
值得注意的是本发明的化合物的特征为具有有利的代谢模式和/或土壤残留模式，并且显示出可防治广谱的农学或非农学无脊椎害虫的活性。
特别值得注意的是，出于无脊椎害虫防治谱和经济学重要性的原因，通过防治无脊椎害虫来保护农业作物免受无脊椎害虫的伤害或损伤是本发明的实施方案。由于本发明的化合物在植物中具有良好的转移性质或系统性，因而还可以保护植物的叶或不与式1的化合物或包含式1的化合物的组合物直接接触的其它部分。
另外值得注意的本发明的实施方案是包含前述任意实施方案和本文所述的其它任意实施方案和它们的任意组合的化合物，以及至少一种选自于表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂的其它组分的组合物，所述组合物任选地还包含至少一种其它的生物学活性化合物或活性物质。
另外值得注意的本发明的实施方案是用于防治无脊椎害虫的组合物，所述组合物包含生物学有效量的前述任意实施方案和本文所述的其它任意实施方案和它们的任意组合的化合物，以及至少一种选自于表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂的其它组分的组合物，所述组合物任选地还包含生物学有效量的至少一种其它的生物学活性化合物或活性物质。本发明的实施方案还包括防治无脊椎害虫的方法，所述方法包括使无脊椎害虫或其环境与生物学有效量的任意前述实施方案的化合物(如本文所述的组合物)接触。
本发明的实施方案还包括组合物，所述组合物包含前述任意实施方案的化合物且为土壤浸液液体制剂的形式。本发明的实施方案还包括防治无脊椎害虫的方法，所述方法包括使土壤与作为土壤浸液制剂的液体组合物接触，所述液体组合物包含生物学有效量的前述任意实施方案的化合物。
本发明的实施方案还包括用于防治无脊椎害虫的喷雾组合物，所述喷雾组合物包含生物学有效量的前述任意实施方案的化合物以及抛射剂。本发明的实施方案还包括用于防治无脊椎害虫的饵料组合物，所述饵料组合物包含生物学有效量的前述任意实施方案的化合物、一种或多种食物材料、任选的诱虫剂以及任选的润湿剂。本发明的实施方案还包括用于防治无脊椎害虫的装置，所述装置包括所述饵料组合物和适于容纳所述饵料组合物的外壳，其中所述外壳具有至少一个开孔，其大小允许该无脊椎害虫通过所述开孔，使所述无脊椎害虫可以从所述外壳以外的位置接近所述饵料组合物，并且其中所述外壳进一步适于放在所述无脊椎害虫可能或已知的活动场所中或附近。
本发明的实施方案还包括用于保护种子使其免受无脊椎害虫伤害的方法，所述方法包括使种子与生物学有效量的前述任意实施方案的化合物接触。本发明的实施方案还包括经处理的种子，所述种子包含前述任意实施方案的化合物，其量为处理前种子的约0.0001至1重量％。
本发明的实施方案还包括用于保护动物使其免受无脊椎动物寄生害虫伤害的组合物，所述组合物包含杀寄生虫有效量的前述任意实施方案的化合物以及至少一种载体。本发明的实施方案还包括用于口服给药形式的包含前述任意实施方案的化合物的组合物。本发明的实施方案还包括用于保护动物使其免受无脊椎动物寄生害虫伤害的方法，所述方法包括向所述动物给药杀寄生虫有效量的前述任意实施方案的化合物。
式1的化合物可以通过以下方案1-8所述的方法和变化形式中的一种或多种进行制备。以下式1-10的化合物中R1、R2、R3、R25、A1、A2、A3、B1、B2、B3、n、p和Q如发明内容中式1所定义。式1a和1b的化合物是式1的化合物的子集。式2a的化合物是式2的化合物的子集。
如路线1所示，式1的化合物可以通过式2的化合物与由式3的肟得到的氧化腈的环加成作用来制备。反应通常通过原位生成的氢草酰氯(hydroxamyl chloride)中间体进行。在一般方法中，在苯乙烯的存在下，氯化试剂例如次氯酸钠、N-氯代琥珀酰亚胺或氯胺-T与肟结合。取决于条件，可能需要胺碱例如吡啶或三乙胺。反应可在各种溶剂中进行，所述溶剂包括四氢呋喃、乙醚、二氯甲烷、二噁烷和甲苯，最佳反应温度为室温至溶剂的回流温度。实施例1的步骤B举例说明了所述反应的典型方法。氧化腈与烯烃的环加成反应的一般方法在化学文献已广泛记载。相关参考文献参见Lee，Synthesis，1982，6，508-509和Kanemasa等，Tetrahedron，2000，56，1057-1064及其中引用的文献。
路线1
如路线2所示，其中Q为与N连接的5-元杂环的式1的化合物还可以通过用式5的唑杂环直接取代其中Y是Br或F的式4的芳族卤化物来制备。典型的式5的唑杂环包括任选地取代的吡唑、咪唑、三唑和四唑。使用碘化铜和钯催化剂可以取代溴，参见例如Kanemasa等，European Journal of Organic Chemistry，2004，695-709。对于直接的氟取代，反应通常在极性疏质子溶剂例如N，N-二甲基甲酰胺或N，N-二甲基乙酰胺中，在无机碱例如碳酸钠或碳酸钾的存在下进行。实施例2步骤C举例说明了这种类型反应的典型方法。
路线2
其中Y为Br或F 其中Q为与N连接的5-元杂环
其中Q为苯基或芳香杂环的式1的化合物的其它制备方法包括熟知的Suzuki反应，所述反应通过其中Y为Br或I的式4的芳族碘化物或溴化物与式6的芳基或杂芳基硼酸的Pd催化的交叉偶联进行(路线3)。多种催化剂可用于这种类型的转化；典型的催化剂为四(三苯基膦)合钯(0)。合适的溶剂为例如四氢呋喃、乙腈、乙醚和二噁烷。式6的硼酸可以商购获得或者可以根据已知的方法制备。其它方法包括Heck、Stille、Kumada和Buchwald-Hartwig偶联方法为引入Q杂环基团提供多个替代路线。主要参考文献参见例如Zificsak，Craig A和Hlasta，Dennis J.，Tetrahedron，2004，60，8991-9016。可用于合成杂环Q基团的钯化学的完整综述参见Li，J.J.；Gribble，G.W.；编辑Palladium inHeterocyclic Chemistry：A Guide for the Synthetic Chemist，Elsevier：Oxford，UK，2000。
路线3
其中Y为Br或I 其中Q为苯基或芳香杂环
如路线4所示，根据已知的方法使式7的相应的醛与羟胺接触可获得式3的肟。醛可以根据已知的合成方法制备，很多是已知的化合物，一些可商购获得。
路线4
对于式1中杂环Q基团的制备有多种其它方法。其可通过文献中广泛记载的酮、酯、酸、醛、腈等的官能团转化来制备。主要参考文献参见Tanaka等，J.MedChem，1998，41，2390-2410及其中引用的参考文献。
对于合成式1的化合物特别有用的一组苯乙烯如路线5中式2a所示。这些中间体可以通过可商购获得的2-溴-3，3，3-三氟丙烯(式8)与式9的芳基硼酸的钯催化的偶联反应来制备。所述反应的一般方法在文献中广泛记载，参见Pan等，J.Fluorine Chemistry，1999，95，167-170。使用修饰条件的典型方法如实施例1步骤A所述。
路线5
其中Q为S(O)2NR21R22的式1的化合物可以经三步制备：用硫醇例如苄硫醇直接取代其中Y为Cl、Br或F的式4的芳族卤化物，然后将其氧化至磺酰氯，随后通过与胺反应将其转化为磺酰胺(路线6)。典型的取代反应包括在极性疏质子溶剂例如N，N-二甲基甲酰胺或N，N-二甲基乙酰胺中，在无机碱例如碳酸钠、钾或铯的存在下用硫醇处理式4的芳族卤化物。使用5％次氯酸钠(商业漂白剂)在溶剂例如二氯甲烷或氯仿中容易地将苄基硫醚中间体氧化为相应的磺酰氯。根据已知的文献记载的方法，在酸捕获剂例如吡啶、三乙胺或其它胺碱的存在下用胺(HNR21R22)处理磺酰氯完成向磺酰胺的转化。在某些情况下，可方便地使用过量的胺既作为亲核试剂又作为酸捕获剂。实施例4举例说明了制备其中Q为S(O)2NR21R22的式1的化合物的典型方法。
路线6
其中Y为Cl、Br或F 其中Q为S(O)2NR21R22
式1a的化合物(即式1的化合物，其中Q为S(O)pR25且p为0)可通过用硫醇或其碱金属盐例如甲基硫醇或硫代甲醇钠直接取代其中Y为Cl、Br或F的式4的芳族卤化物来制备。通过本领域技术人员熟知的方法可以将式1a的硫醚基团氧化为亚磺酰基或磺酰基基团(即式1，其中Q为S(O)pR25且p为1或2)(路线7)。典型的取代反应包括在极性疏质子溶剂例如N，N-二甲基甲酰胺或N，N-二甲基乙酰胺中，在无机碱例如碳酸钠、钾或铯的存在下用硫醇或其盐处理式4的芳族卤化物(如路线7所示)。硫醇盐可商购获得或者可通过用强碱例如氢化钠处理硫醇另外制备。通过在溶剂例如水或醇中与偏高碘酸钠或
(过硫酸钾)反应或在溶剂例如二氯甲烷或氯仿中与3-氯过氧苯甲酸(MCPBA)反应，可以容易地将式1a的硫醚化合物氧化为其中Q为S(O)pR25且p为1或2的式1的亚磺酰基或磺酰基化合物。
路线7
或者，可通过其中Y为Br或I的式4的芳族卤化物与正丁基锂进行金属-卤素交换，然后与含硫试剂(例如二乙基二硫或硫代甲磺酸甲酯)反应制备式1a的化合物。还可以通过过渡金属催化的反应制备式1a的化合物，其中Y为Br、I或OSO2CF3的式4的芳族卤化物或三氟甲磺酸酯与硫醇盐例如三异丙基甲硅烷基硫醇钠盐或磺酸钠发生反应，然后在相转移催化剂例如四丁基氟化铵的存在下用卤化物例如I-R25进行烷基化反应。实施例5举例说明了制备其中Q为S(O)pR25且p为0的式1的化合物的典型方法。实施例6和7举例说明了制备其中Q为S(O)pR25且p为2的式1的化合物的典型方法。
式1b的化合物(即式1的化合物，其中Q为S(O)pR25且p为2)可以通过用还原剂例如亚硫酸钠(Na2SO3)处理式10的磺酰氯，然后用烷基化试剂和碱处理所得的磺酸盐以得到式1b的砜来制备。
路线8
式10的磺酰氯可以通过路线6所示的反应制备，所述反应包括用硫醇例如苄硫醇直接取代式4的芳基卤，然后再氧化为磺酰氯。
式4的化合物可通过与路线1中所述的制备式1的化合物的方法类似的方法制备。
应该认识到上述用于制备式1的化合物的一些试剂和反应条件可能与中间体中存在的某些官能团不相容。在这些情况下，在合成中引入保护/去保护步骤或官能团相互转化将有助于获得期望的产物。保护基团的使用和选择对于化学合成领域的技术人员而言是显而易见的(参见例如Greene，T.W.；Wuts，P.G.M.Protective Groups in Organic Synthesis，2nd ed.；Wiley：New York，1991)。本领域技术人员将认识到，在某些情况下，如任意单独的路线所述，在引入给定的试剂后，可能必须进行未详细描述的额外的常规合成步骤以完成式1的化合物的合成。本领域技术人员还将认识到，除了用于制备式1的化合物时暗示的具体顺序以外，可能必须以一定的顺序进行上述路线中所示步骤的组合。
本领域技术人员还将认识到可以对本文描述的式1的化合物和中间体进行各种亲电反应、亲核反应、自由基反应、有机金属反应、氧化反应和还原反应以添加取代基或修饰已有的取代基。
无需进一步说明，应该相信本领域技术人员根据以上描述可以最大限度地利用本发明。因此以下实施例应理解为仅是举例说明，而不以任何方式限制公开内容。1HNMR光谱报告为自四甲基硅烷向低场方向位移的ppm值，“s”指单峰、“d”指双峰、“t”指三重峰、“q”指四重峰、“m”指多重峰、“dd”指双重双峰(doublet of doublet)、“dt”指双重三重峰(doublet oftriplet)、“br s”指宽单峰(broad singlet)、“br t”指宽三重峰(broad triplet)。
实施例1
5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-3-[4-(1H-吡唑-1-基)苯基]-5-(三氟甲基)异噁唑的制备
步骤A：1，3-二氯-5-[1-(三氟甲基)乙烯基]苯的制备
向200mL Fisher-Porter密封试管中的四氢呋喃(33mL)、乙二醇二甲醚(33mL)和4N氢氧化钾水溶液(33mL)的混合物中加入3，5-二氯苯基硼酸(8.72g，45.7mmol)和2-溴-3，3，3-三氟-丙烯(10.0g，57.2mmol)，然后加入四(三苯基膦)合钯(0)(264mg，0.229mmol)。将混合物加热至75℃3h。然后将反应混合物在乙醚和水之间分配。水性萃取物用乙醚萃取(2×20mL)。合并有机萃取物，干燥(MgSO4)并减压浓缩得到残余物。残余物经硅胶色谱法纯化并用己烷洗脱得到4.421g标题化合物，为澄清油。
1H NMR(CDCl3)δ7.41(s，2H)，7.33(s，1H)，6.04(d，1H)，5.82(d，1H)。
步骤B：5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-3-[4-(1H-吡唑-1-基)苯基]-5-(三氟甲基)异噁唑的制备
向4-(1H-吡唑-1-基)苯甲醛(1.0g，5.81mmol)的乙醇(50mL)溶液中加入50重量％的羟胺水溶液(1.0mL，15.2mmol)。将反应混合物在室温下搅拌3h。将混合物减压浓缩得到蜡状油，其经硅胶色谱法纯化得到[C(E)]-4-(1H-吡唑-1-基)苯甲醛肟，为白色固体(923mg)。然后向[C(E)]-4-(1H-吡唑-1-基)苯甲醛肟(923mg，4.94mmol)和1，3-二氯-5-[1-(三氟甲基)乙烯基]苯(即实施例1，步骤A产物)(1.31g，5.44mmol)的四氢呋喃(25mL)溶液中加入次氯酸钠水溶液(25mL)。在室温下搅拌过夜后，反应混合物在乙酸乙酯和水之间分配，水性萃取物再用乙酸乙酯萃取两次。合并有机萃取物，干燥(MgSO4)并浓缩，固体残余物经硅胶色谱法纯化，用0-50％乙酸乙酯的己烷溶液梯度洗脱，得到标题产物，即本发明的化合物，为白色固体(617mg)，熔点174-175℃。
1H NMR(DMSO-d6)δ.8.63(d，1H)，8.00(d，2H)，7.84(m，4H)，7.64(d，2H)，6.60(m，1H)，4.38(ABq，2H)。
实施例2
5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-3-[3-甲基-4-(1H-吡唑-1-基)苯基]-5-(三氟甲基)异噁唑的制备
步骤A：[C(E)]-4-氟-3-甲基苯甲醛肟的制备
向4-氟-3-甲基苯甲醛(5.0g，36.2mmol)的乙醇(100mL)溶液中加入50重量％的羟胺水溶液(5.0mL，76.0mmol)。反应混合物在室温下搅拌3h。然后将混合物减压浓缩得到蜡状油，其经硅胶色谱法纯化，用0-25％乙酸乙酯的己烷溶液梯度洗脱得到标题化合物，为白色固体(4.971g)，熔点79-80℃。
1H NMR(CDCl3)δ8.08(s，1H)，7.51(br s，1H)，7.43(d，1H)，7.36(m，1H)，7.01(t，1H)，2.29(s，3H)。
步骤B：5-(3，5-二氯苯基)-3-(4-氟-3-甲基苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)异噁唑的制备
向[C(E)]-4-氟-3-甲基苯甲醛肟(即步骤A的产物)(4.971g，32.5mmol)、1，3-二氯-5-[1-(三氟甲基)乙烯基]苯(即实施例1，步骤A的产物)(8.684g，35.7mmol)和四氢呋喃(200mL)的溶液中加入次氯酸钠水溶液(200mL)。在室温下搅拌1h后，将反应混合物在乙酸乙酯和水之间分配，水性萃取物再用乙酸乙酯萃取两次。合并有机萃取物，干燥(MgSO4)并浓缩，固体残余物经硅胶色谱法纯化，用0-25％乙酸乙酯的己烷溶液梯度洗脱得到标题化合物，为黄色蜡状油(10.515g)。
1H NMR(CDCl3)δ.7.52(m，3H)，7.45(m，1H)，7.41(t，1H)，7.05(t，1H)，4.07(d，1H)，3.68(d，1H)，2.29(s，3H)。
步骤C：5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-3-[3-甲基-4-(1H-吡唑-1-基)苯基]-5-(三氟甲基)异噁唑的制备
向碳酸钾(1.0g，7.24mmol)和吡唑(0.50g，7.35mmol)的混合物的N，N-二甲基甲酰胺(5mL)溶液中加入5-(3，5-二氯苯基)-3-(4-氟-3-甲基苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)异噁唑(即步骤B的产物)(0.50g，1.27mmol)。将反应混合物在120℃下剧烈搅拌36h。然后将反应混合物吸收至硅胶上，浓缩，经硅胶快速色谱法纯化，用0-25％乙酸乙酯的己烷溶液梯度洗脱得到标题化合物，即本发明的化合物，为黄色油(32.0mg)。
1H NMR(CDCl3)δ.7.75(d，1H)，7.64(d，2H)，7.58(dd，1H)，7.52(d，2H)，7.43(m，2H)，6.48(t，1H)，4.11(d，1H)，3.73(d，1H)，2.34(s，3H)。
实施例3
2-[4-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]苯基]吡啶的制备
步骤A：[C(E)]-4-(2-吡啶基)苯甲醛肟的制备
将4-(吡啶-2-基)苯甲醛(1.83g，0.01mol)、盐酸羟胺(0.7g，0.01mo1)和乙酸钠(0.33g)的乙醇(17mL)和水(1mL)溶液回流加热5h。将反应混合物冷却至室温，收集所得沉淀，用乙醇洗涤，减压干燥得到1.5g标题化合物，为白色固体。
1H NMR(CDCl3)δ11.8(br s，1H)，8.8(s，1H)，8.4(m，3H)，8.3(m，1H)，7.8(m，3H)，7.7(m，1H)。
步骤B：2-[4-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]苯基]吡啶的制备
在5℃下向[C(E)]-4-(2-吡啶基)苯甲醛肟(即步骤A的产物)(0.2g，0.001mol)和1，3-二氯-5-[1-(三氟甲基)乙烯基]苯(即实施例1步骤A的产物)(0.25g，0.001mol)的二氯甲烷(20mL)溶液中加入次氯酸钠水溶液(6.15％-
)(5.5mL)和三乙胺(6滴)。将混合物在室温下搅拌0.5h，用水稀释(30mL)，用二氯甲烷萃取(2×20mL)。将有机萃取物干燥(MgSO4)，并减压浓缩得到固体残余物。固体残余物经硅胶柱色谱法纯化，得到0.375g标题产物，即本发明的化合物，为白色固体。
1H NMR(CDCl3)δ8.8(m，1H)，8.05(m，2H)，7.8(m，3H)，7.76(d，2H)，7.2(d，2H)，4.2(d，1H)，3.8(d，1H)。
实施例4
4-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-2-甲基-N-(2-吡啶基甲基)苯磺酰胺的制备
步骤A：5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-3-[3-甲基-4-[(苯基甲基)硫]苯基]-5-(三氟甲基)异噁唑的制备
向5-(3，5-二氯苯基)-3-(4-氟-3-甲基苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)异噁唑(即实施例2步骤B的产物)(2.6g，6.65mmol)和碳酸钾(2.3g，16.6mmol)的N，N-二甲基甲酰胺(25mL)溶液中加入苄硫醇(0.782mL，6.65mmol)。将反应混合物在90℃下加热4h。然后将反应混合物冷却，加入过量水，将混合物用乙酸乙酯萃取(2×100mL)。将有机萃取物干燥(MgSO4)并减压浓缩，得到固体残余物。粗产物经硅胶柱色谱法部分纯化，用己烷和乙酸乙酯的混合物洗脱得到包含标题化合物的产物(纯度约80％，2.8g)。
1H NMR(CDCl3)δ7.50(s，2H)，7.41(s，2H)，7.42(m，2H)，7.26-7.40(m，7H)，4.16(s，2H)，4.1(d，1H)，3.65(d，1H)。
步骤B：4-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-2-甲基苯磺酰氯的制备
在5℃下向5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-3-[3-甲基-4-[(苯基甲基)硫]苯基]-5-(三氟甲基)异噁唑(即步骤A的产物)(2.88g，5.8mmol)的二氯甲烷(50mL)和水(50mL)溶液中加入浓盐酸(1.92mL，20mmol)，然后滴加次氯酸钠(6.15％-
牌)(50mL)。然后将反应混合物剧烈搅拌1h。将反应混合物加入二氯甲烷中(100mL)并用水(2×100mL)洗涤。将有机萃取物干燥(MgSO4)并浓缩得到标题产物，为油(3.1g)。
1HNMR(CDCl3)δ8.15-7.3(m，6H)，4.1(d，1H)，3.7(d，1H)，2.83(s，3H)。
步骤C：4-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-2-甲基-N-(2-吡啶基甲基)苯磺酰胺的制备
向4-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-2-甲基苯磺酰氯(即步骤B的产物)(0.2g，0.42mmol)的乙腈(20mL)溶液中加入2-(氨基甲基)吡啶(0.108mL，1.05mmol)。将反应混合物加热至回流，然后在室温下搅拌0.5h。然后将混合物浓缩至干，粗产物经硅胶色谱法纯化，使用己烷∶乙酸乙酯(80∶20)作为洗脱剂。将分离的产物用醚和己烷的混合物研磨得到标题产物，即本发明的化合物，为白色固体(59mg)，熔点57-58℃。
1H NMR(CDCl3)δ8.47(d，1H)，8.04(d，1H)，7.50-7.6(m，5H)，7.43(s，1H)，7.16(m，1H)，7.09(d，1H)，6.24(br t，1H)，4.23(d，1H)，4.04(d，1H)，3.71(d，1H)，2.70(s，1H)。
实施例5
5-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-2-(甲硫基)苯甲腈的制备
向搅拌中的硫代甲醇钠(0.21g，3mmol)和碳酸钾(0.28g，2mmol)的4mL N，N-二甲基甲酰胺的混悬液中加入5-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-2-氟苯甲腈(根据与实施例2，步骤A和步骤B相似的方法制备；1.00g，2.48mmol)的N，N-二甲基甲酰胺(6mL)溶液。将混合物在室温下搅拌1h。然后再加入一份硫代甲醇钠(0.21g，3mmol)。再过15分钟后，加入水，将混合物先后用乙醚和乙酸乙酯萃取。合并有机萃取物，用水和饱和氯化钠水溶液洗涤多次，然后用硫酸镁干燥，浓缩得到灰白色固体。将固体用乙醚和己烷的混合物研磨，在玻璃釉料(frit)上收集，在空气中干燥得到标题化合物，即本发明的化合物，为白色固体(1.04g)。
1H NMR(丙酮-d6)δ.8.0-8.1(m，2H)，7.66(s，2H)，7.62(s，1H)，7.6(m，1H)，4.45(d，1H)，4.29(d，1H)。
实施例6
5-[(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-2-(甲基磺酰基)苯甲腈的制备
向5-[(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-2-(甲硫基)苯甲腈(即实施例5的产物)(0.42g，1.0mmol)的20mL二氯甲烷溶液中一次性加入3-氯过氧苯甲酸(0.90g～77％过酸，4.0mmol)，将混合物在室温下搅拌过夜。加入亚硫酸氢钠水溶液，几分钟后加入固体碳酸钾。分离各层，有机相用硫酸镁干燥并浓缩得到固体。固体用乙醚和己烷的混合物研磨，在玻璃釉料上收集，在空气中干燥，得到标题产物，即本发明的化合物，为白色固体(0.38g)。
1H NMR(丙酮-d6)δ.8.42(s，1H)，8.38(m，1H)，8.26(m，1H)，7.67(s，3H)，4.59(d，1H)，4.41(d，1H)，3.39(s，3H)。
实施例7
5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-3-[4-(甲基磺酰基)苯基]-5-(三氟甲基)异噁唑的制备
步骤A：3-(4-溴苯基)-5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)异噁唑的制备
向4-溴苯甲醛(3.70g，20mmol)的乙醇(30mL)溶液中加入50％的羟胺水溶液(1.25mL，21mmol)和冰乙酸(1.25mL，21mmol)。30分钟后，反应混合物用乙酸乙酯稀释，用水和饱和氯化钠水溶液洗涤，用硫酸镁干燥并浓缩得到白色固体。在1h内向该固体的四氢呋喃溶液(80mL)和1，3-二氯-5-[1-(三氟甲基)乙烯基]苯(即实施例1步骤A的产物)(4.82g，20mmol)中滴入次氯酸钠水溶液(6.15％-
牌)(80mL)。将反应混合物在室温下搅拌16h。分离各相，水相用乙醚萃取一次。合并的有机相用饱和亚硫酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，用硫酸镁干燥，浓缩得到白色固体。该固体用温热的(40℃)己烷研磨，冷却，在玻璃釉料上收集固体，干燥得到标题产物，为白色固体(5.25g)。
1H NMR(CDCl3)δ.7.5-7.6(m，6H)，7.43(s，1H)，4.06(d，1H)，3.68(d，1H)
步骤B：5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-3-[4-(甲基磺酰基)-苯基]-5-(三氟甲基)异噁唑的制备
在3分钟内，向-75℃以下冷却的3-(4-溴苯基)-5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)异噁唑(即步骤A的产物)(4.39mg，1.00mmol)的四氢呋喃(10mL)溶液中滴入正丁基锂溶液(2.5M己烷溶液)，同时将温度保持在-72℃或低于-72℃。在1分钟内，滴入S-硫代甲磺酸甲酯(0.11mL，1.2mmol)。将反应混合物搅拌并缓缓温热至室温，然后将其倾入1N氢氧化钠水溶液中，混合物用乙酸乙酯萃取。有机相用饱和氯化钠水溶液洗涤，用硫酸镁干燥并浓缩。残余物经硅胶色谱法纯化，用10％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱。将分离的物质再次溶于二氯甲烷中(5mL)，用3-氯过氧苯甲酸(～77％，0.39g，1.7mmol)处理，在室温下搅拌64h。再加入3-氯过氧苯甲酸(～77％，0.27g，1.2mmol)，将混合物搅拌4h。向该混合物中加入饱和亚硫酸氢钠水溶液，然后小心地加入固体碳酸钾直至停止产生气体。分离各相，有机相用1N氢氧化钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，用硫酸镁干燥并浓缩。残余物用乙醚和己烷研磨，得到固体，在玻璃釉料上收集固体。该固体用乙醚和己烷的混合物洗涤，干燥得到标题产物(0.12g)，即本发明的化合物。
1H NMR(DMSO-d6)δ8.06(m，2H)，7.98(m，2H)，7.81(s，1H)，7.64(m，2H)，4.43(d，1H)，4.37(d，1H)，3.27(s，3H)。
通过本文所述方法和本领域已知的方法，可以制备以下表1-13的化合物。以下表中使用如下缩写：CN指氰基、-NO2指硝基、2-Py指2-吡啶基、Ph指苯基、Me指甲基、Et指乙基、Pr指丙基、n指正、i指异、c指环，i-Pr指异丙基、c-Pr指环丙基。
表1
表2
表3
表4
表5
表6
表7
表8
表9
表10
表11
表12
表13
制剂/效用
本发明的混合物一般用作组合物(即制剂)中的无脊椎害虫防治活性成分，所述组合物中还包含至少一种选自于表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂的其它组分作为载体。选择制剂或组合物成分，使其与活性成分的物理性质、施用方式和环境因素如土壤类型、湿度和温度相符合。
有用的制剂包括液体和固体组合物。液体组合物包括溶液剂(包括可乳化的浓缩物)、混悬剂、乳剂(包括微乳剂和/或悬乳剂(suspoemulsions))等，它们可以任选地被稠化成凝胶。水性液体组合物的一般类型为可溶性浓缩物、混悬剂浓缩物、胶囊混悬剂、浓缩乳剂、微乳剂和悬乳剂。非水性液体组合物的一般类型为可乳化的浓缩物、可微乳化的浓缩物、可分散浓缩物和油分散剂。
固体组合物的一般类型为粉剂、散剂、颗粒剂、丸剂、小丸剂、锭剂、片剂、填充膜剂(filled film)(包括种子包衣)等，它们可以是水分散性的(“可润湿的”)或水溶性的。由成膜溶液或可流动混悬液形成的膜和包衣特别地可用于种子处理。可以将活性成分(微)胶囊化并进一步形成混悬剂或固体制剂；或者可以将有效成分的整个制剂胶囊化(或“包衣”)。胶囊化可以控制或延迟有效成分的释放。可乳化的颗粒剂结合了可乳化的浓缩物制剂和干颗粒制剂两者的优点。高强度组合物主要在用作其它制剂的中间体。
可喷洒的制剂通常在喷洒之前在适宜的介质中分散(extend)。将这种液体和固体制剂配制为易于在喷洒介质(通常是水)中稀释的制剂。喷洒体积的范围可以为每公顷约一至数千升，更通常为每公顷约十至数百升。
可喷洒的制剂可在水槽中与水或另一种合适的介质混合用于通过空气或地面上处理叶片，或者用于植物的生长介质中。液体和干制剂可以直接定量加入滴注灌溉系统中，或者在种植时定量加入垄沟(furrow)。液体和固体制剂可以在种植前的种子处理时施用于作物和其它期望的植物的种子上，以便通过全身摄入(systemic uptake)来保护发育中的根和植物的其它地下部分和/或叶。
制剂通常包含有效量的活性成分、稀释剂和表面活性剂，其在如下的大概的范围内，总和为100重量％。
固体稀释剂包括例如粘土例如膨润土、蒙脱石、绿坡缕石和高岭土、石膏、纤维素、二氧化钛、氧化锌、淀粉、糊精、糖(例如乳糖、蔗糖)、硅石、滑石、云母、硅藻土、尿素、碳酸钙、碳酸钠和碳酸氢钠以及硫酸钠。典型的固体稀释剂描述于Watkins等，Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers，2nd Ed.，Dorland Books，Caldwell，NewJersey中。
液体稀释剂包括例如水、N，N-二甲基烷酰胺(如N，N-二甲基甲酰胺)、柠檬烯、二甲亚砜、N-烷基吡咯烷酮(如N-甲基吡咯烷酮)、乙二醇、三乙二醇、丙二醇、二丙二醇、聚丙二醇、碳酸丙烯酯、碳酸丁烯酯、石蜡(例如白色矿物油、正石蜡、异石蜡)、烷基苯、烷基萘、甘油、三乙酸甘油酯、山梨糖醇、三乙酰甘油酯、芳烃、去芳香脂肪族、烷基苯、烷基萘、酮类例如环己酮、2-庚酮、异佛尔酮和4-羟基-4-甲基-2-戊酮、乙酸酯类例如乙酸异戊酯、乙酸己酯、乙酸庚酯、乙酸辛酯、乙酸壬酯、乙酸十三烷基酯和乙酸异冰片酯，其它酯类例如烷基化的乳酸酯、二元酯和γ-丁内酯，以及醇类，其可以是直链、支链、饱和或不饱和醇，例如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、正己醇、2-乙基己醇、正辛醇、癸醇、异癸醇、异十八醇、鲸蜡醇、月桂醇、十三醇、油醇、环己醇、四氢糠醇、二丙酮醇和苄醇。液体稀释剂还包括饱和和不饱和脂肪酸(通常为C6-C22)的甘油酯，例如植物种子和果油(例如橄榄油、蓖麻油、亚麻籽油、芝麻油、玉米油、花生油、葵花籽油、葡萄籽油、红花油、棉籽油、大豆油、油菜籽油、椰子油和棕榈仁油)、动物源脂肪(例如牛脂、猪脂、猪油、鱼肝油、鱼油)和它们的混合物。液体稀释剂还包括烷基化(例如甲基化、乙基化、丁基化)的脂肪酸，其中脂肪酸可以通过植物和动物源的甘油酯的水解获得，可通过蒸馏纯化。典型的液体稀释剂描述于Marsden，Solvents Guide，2nd Ed.，Interscience，New York，1950中。
本发明的固体和液体组合物通常包含一种或多种表面活性剂。当加至液体中时表面活性剂通常修饰，最通常降低液体的表面张力。根据表面活性剂分子中的亲水基团和亲脂基团的性质，表面活性剂可用作润湿剂、分散剂、乳化剂或消泡剂。
表面活性剂可分为非离子、阴离子或阳离子表面活性剂。可用于本发明组合物的非离子表面活性剂包括但不限于：烷氧基化醇例如基于天然醇和合成醇(可以是直链或支链)的醇烷氧基化物和从醇和氧化乙烯、氧化丙烯、氧化丁烯或它们的混合物制备的醇烷氧基化物；乙氧基化胺、烷醇酰胺和乙氧基化烷醇酰胺；烷氧基化的甘油三酯例如乙氧基化的大豆油、蓖麻油和油菜籽油；烷氧基化烷基酚例如乙氧基化辛基酚、乙氧基化壬基酚、乙氧基化二壬基酚和乙氧基化十二烷基酚(由酚和氧化乙烯、氧化丙烯、氧化丁烯或其混合物制备)；由氧化乙烯或氧化丙烯制备的嵌段聚合物和其中末端的嵌段由氧化丙烯制备的反向嵌段聚合物(reverse block polymer)；乙氧基化脂肪酸；乙氧基化脂肪酸酯和油；乙氧基化甲酯；乙氧基化三苯乙烯基酚(包括由氧化乙烯、氧化丙烯、氧化丁烯或其混合物制备的那些)；脂肪酸酯、甘油酯、羊毛脂基衍生物、聚乙氧基化酯例如聚乙氧基化脂肪酸去水山梨糖醇酯、聚乙氧基化脂肪酸山梨糖醇酯和聚乙氧基化脂肪酸甘油酯；其它去水山梨糖醇衍生物例如去水山梨糖醇酯；聚合表面活性剂例如无规共聚物、嵌段共聚物、烷基PEG(聚乙二醇)、树脂、接枝聚合物或梳状聚合物和星形聚合物；聚乙二醇(PEG)；聚乙二醇脂肪酸酯；硅酮基表面活性剂；以及糖类衍生物例如蔗糖酯、烷基多糖苷和烷基多糖。
有用的阴离子表面活性剂包括但不限于：烷基芳基磺酸及其盐；羧基化醇或乙氧基化烷基酚；二苯基磺酸酯衍生物；木质素和木质素衍生物例如木质素磺酸盐；马来酸或琥珀酸或其酸酐；烯烃磺酸酯；磷酸酯例如烷氧基化醇的磷酸酯、烷氧基化烷基酚的磷酸酯和乙氧基化苯乙烯基酚的磷酸酯；蛋白质基表面活性剂；肌氨酸衍生物；苯乙烯基酚醚硫酸酯；油和脂肪酸的硫酸酯和磺酸酯；乙氧基化烷基酚的硫酸酯和磺酸酯；醇的硫酸酯；乙氧基化醇的硫酸酯；胺和酰胺的磺酸酯例如N，N-烷基牛磺酸酯；苯、异丙基苯、甲苯、二甲苯和十二烷基苯和十三烷基苯的磺酸酯；缩合萘的磺酸酯；萘和烷基萘的磺酸酯；分馏石油的磺酸酯；磺基琥珀酰胺酸盐；和磺基琥珀酸盐及其衍生物例如二烷基磺基琥珀酸盐。
有用的阳离子表面活性剂包括但不限于：酰胺和乙氧基化酰胺；胺例如N-烷基丙二胺、三亚丙基三胺和二亚丙基四胺、和乙氧基化胺、乙氧基化二胺和丙氧基化胺(由胺和氧化乙烯、氧化丙烯、氧化丁烯或其混合物制备)；胺盐例如乙酸胺和二胺盐；季铵盐例如季盐、乙氧基化季盐和双季盐；和氧化胺例如烷基二甲基氧化胺和双-(2-羟基乙基)-烷基氧化胺。
对于本发明的组合物有用的还有非离子和阴离子表面活性剂的混合物或非离子和阳离子表面活性剂的混合物。非离子、阴离子和阳离子表面活性剂及其推荐应用公开于多种已出版的参考文献中，包括McCutcheon’s Division，The Manufacturing ConfectionerPublishing Co.出版的McCutcheon’s Emulsifiers and Detergents，annual American andInternational Editions；Sisely和Wood，Encyclopedia of Surface Active Agents，ChemicalPubl.Co.，Inc.，New York，1964；和A.S.Davidson和B.Milwidsky，Synthetic Detergents，Seventh Edition，John Wiley和Sons，New York，1987。
本发明的组合物还可以包含本领域技术人员已知为制剂助剂的制剂助剂和添加剂(其中一些也可被认为是发挥固体稀释剂、液体稀释剂或表面活性剂的作用)。这种制剂助剂和添加剂可控制：pH(缓冲剂)、加工过程中的泡沫形成(消泡剂例如聚有机硅氧烷)、活性成分的沉降(助悬剂)、粘度(触变增稠剂)、容器内的微生物生长(抗微生物剂)、产品冷冻(防冻剂)、颜色(染料/色素分散体)、洗脱(成膜剂或粘合剂)、蒸发(防蒸发剂)和其它制剂特性。成膜剂包括例如聚乙酸乙烯、聚乙酸乙烯共聚物、聚乙烯吡咯烷酮-乙酸乙烯共聚物、聚乙烯醇、聚乙烯醇共聚物和蜡。制剂助剂和添加剂的实例包括McCutcheon’sDivision，The Manufacturing Confectioner Publishing Co.出版的McCutcheon’s Volume 2：Functional Materials，annual International and North American editions；和PCT公开WO03/024222中所述的那些制剂助剂和添加剂。
通常通过将活性成分溶解于溶剂中或在液体或干稀释剂中研磨的方法将式1的化合物和任何其它活性成分引入本发明的组合物中。溶液，包括可乳化的浓缩物可以通过简单地混合各成分而制备。如果将用作可乳化的浓缩物的液体组合物的溶剂可以与水混溶，则通常加入乳化剂使含有活性成分的溶剂在用水稀释时发生乳化。粒径高至2,000μm的活性成分浆体可使用介质磨研磨以获得平均直径低于3μm的颗粒。水性浆体可以制备为成品混悬剂浓缩物(参见例如U.S.3,060,084)或通过喷雾干燥而进一步加工为可在水中分散的颗粒。干制剂通常要求干研磨步骤，其使平均粒径为2-10μm。粉剂和散剂可以通过混合，通常通过研磨(例如用锤磨或流体能磨)制备。颗粒剂和丸剂可以通过将活性物质喷洒在完成的颗粒载体上或通过结块(agglomeration)技术制备。参见Browning，“Agglomeration”，Chemical Engineering，December 4，1967，pp 147-48，Perry’sChemical Engineer’s Handbook，4th Ed.，McGraw-Hill，New York，1963，8-57页及其后各页，以及WO 91/13546。丸剂可以如U.S.4,172,714中所述制备。可在水中分散的颗粒剂和水溶性颗粒剂可以根据U.S.4,144,050、U.S.3,920,442和DE 3,246,493中的教导制备。片剂可以根据U.S.5,180,587、U.S.5,232,701和U.S.5,208,030中的教导制备。膜剂可根据GB 2,095,558和U.S.3,299,566中的教导制备。
制剂技术的更多信息参见T.S.Woods，“The Formulator’s Toolbox-Product Formsfor Modern Agriculture”，Pesticide Chemistry and Bioscience，The Food EnvironmentChallenge，T.Brooks和T.R.Roberts，Eds.，Proceedings of the 9th International Congresson Pesticide Chemistry，The Royal Society of Chemistry，Cambridge，1999，pp.120-133。还参见U.S.3,235,361第6列第16行至第7列第19行和实施例10-41；U.S.3,309,192第5列第43行至第7列第62行和实施例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138-140、162-164、166、167和169-182；U.S.2,891,855第3列第66行至第5列第17行和实施例1-4；Klingman，Weed Control as a Science，John Wiley和Sons，Inc.，New York，1961，pp 81-96；Hance等，Weed Control Handbook，8th Ed.，Blackwell Scientific Publications，Oxford，1989；和Developments in formulation technology，PJB Publications，Richmond，UK，2000。
在以下实施例中，全部百分比都是重量百分比，全部制剂都根据常规方法制备。化合物编号是指在索引表A-D中的化合物。无需进一步说明，应相信本领域技术人员使用以上所述内容可将本发明利用至最大限度。因此以下实施例应理解为仅是举例说明，而不以任何方式限制本发明的公开内容。除非另外说明，百分比为重量百分比。
实施例A
高强度浓缩物
化合物 998.5％
硅石气凝胶 0.5％
合成无定形细硅石 1.0％
实施例B
可润湿的散剂
实施例C
颗粒剂
化合物 2610.0％
绿坡缕石颗粒(低挥发性物质，0.71/0.30mm；U.S.S.90.0％No.25-50筛)
实施例D
挤出丸剂
实施例E
可乳化的浓缩物
化合物 4210.0％
聚氧乙烯山梨糖醇六油酸酯 20.0％
C6-C10脂肪酸甲酯70.0％
实施例F
微乳剂
实施例G
拌种剂
实施例H
肥料棒
本发明的化合物对广谱的无脊椎害虫显示出活性。这些害虫包括栖息于各种环境例如植物叶、根、土壤、收割的作物或其它食物、建筑物或动物皮毛中的无脊椎害虫。这些害虫包括例如以叶(包括叶、茎、花和果实)、种子、木头、织物纤维或动物血液或组织为食，从而对例如生长中的或贮藏的农业作物、林业、温室作物、观赏植物、苗圃作物、贮藏食物或纤维制品或房屋或其它建筑物或其内容物造成损伤或损坏，或者对动物卫生或公共卫生有害的无脊椎害虫。本领域技术人员将认识到并非全部化合物对于全部害虫的全部生长阶段都同样有效。
因此这些本发明的化合物和组合物在农学上可用于保护大田作物使其免受植食性无脊椎害虫的伤害，同时在非农学上也可用于保护其它园艺作物和植物免受植食性无脊椎害虫的伤害。这种效用包括保护那些包含通过遗传工程(即转基因)引入的遗传物质或通过基因突变提供优势特性修饰的作物和其它植物(即农学和非农学作物)。这种优势特性的实例包括耐受除草剂，耐受植食性害虫(例如昆虫、螨虫、蚜虫、蜘蛛、线虫、蜗牛、植物致病性真菌、细菌和病毒)，改善植物生长，增强耐受不利生长条件例如高温或低温、高或低土壤湿度、和高盐度的能力，增加开花或结果，提高产量，成熟加快，更高的收获产物的质量和/或营养价值，或增强收获产物的储存或加工性能。转基因植物可被修饰以表达多种特性。包含通过基因工程或突变提供的特性的植物的实例包括表达杀昆虫的苏芸金芽胞杆菌(Bacillus thuringiensis)毒素的多种玉米、棉花、大豆和马铃薯，例如YIELD
和
耐受除草剂的多种玉米、棉花、大豆和油菜籽例如ROUNDUP
LIBERTY
和
以及表达N-乙酰转移酶(GAT)以提供对草甘磷除草剂耐受力的作物，或者包含提供对抑制乙酰乳酸合成酶(ALS)的除草剂的耐受力的HRA基因的作物。本发明的化合物和组合物可与通过遗传工程引入的特性或经基因突变修饰的特性相互协同作用，从而增强该特性的表型表达或有效性，或者增强本发明化合物和组合物对防治无脊椎害虫的有效性。特别地，本发明的化合物和组合物可与蛋白质或其它对无脊椎害虫有毒的天然产物的表型表达相互协同作用，以提供比对这些害虫的防治作用的加合更高的防治作用。
非农学应用是指在大田作物以外的领域中防治无脊椎害虫。本发明化合物和组合物的非农学应用包括在贮藏谷物、豆类和其它食物中，在纺织品例如衣物和地毯中防治无脊椎害虫。本发明化合物和组合物的非农学应用还包括在观赏植物、林业、院落、路边、铁路用地、和草皮例如草坪、高尔夫球场和牧场中防治无脊椎害虫。本发明化合物和组合物的非农学应用还包括在房屋和其它可能被人类和/或同伴、农场、大农场、动物园或其它动物使用的建筑物中防治无脊椎害虫。本发明化合物和组合物的非农学应用还包括防治可破坏建筑物中使用的木制品或其它建筑材料的害虫，例如白蚁。
本发明化合物和组合物的非农学应用还包括通过防治寄生无脊椎害虫或传播传染病的无脊椎害虫来保护人类和动物健康。动物寄生虫的防治包括防治寄生于宿主动物身体表面上(例如肩膀、腋窝、腹部、大腿内侧)的外部寄生虫和寄生于宿主动物身体内部(例如胃、肠、肺、静脉、皮肤下、淋巴组织)的内部寄生虫。外部寄生虫或传播疾病的害虫包括例如恙螨、壁虱、虱、蚊、蝇、螨虫和跳蚤。内部寄生虫包括犬恶丝虫、钩虫和蠕虫。本发明的化合物和组合物适用于对寄生虫在动物身上侵袭或感染的全身性和/或非全身性防治。本发明的化合物和组合物特别适合于对抗外部寄生虫或传播疾病的害虫。本发明的化合物和组合物适合于对抗侵袭农业劳作动物例如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、母鸡、火鸡、鸭、鹅和蜜蜂；宠物和家畜例如狗、猫、宠物鸟和观赏鱼；以及所谓的实验动物例如仓鼠、豚鼠、大鼠和小鼠的寄生虫。通过对抗这些寄生虫可降低死亡率和(肉、奶、羊毛、皮、蛋、蜂蜜等)性能的下降，因此施用包含本发明化合物的组合物可使动物饲养更为经济和方便。
农学或非农学无脊椎害虫的实例包括鳞翅目的卵、幼虫和成虫，例如夜蛾科的栗蚕蛾幼虫、切根虫、尺蠖和heliothines(例如大螟(Sesamia inferens Walker)、玉米钻心虫(Sesamia nonagrioides Lefebvre)、南部灰翅夜蛾(Spodoptera eridania Cramer)、草地粘虫(Spodoptera fugiperda J.E.Smith)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua Hübner)、海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis Boisduval)、黄条行军虫(Spodoptera ornithogalli Guenée)、小地蚕(Agrotis ipsilon Hufnagel)、大豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis Hübner)、green fruitworm(Lithophane antennata Walker)、甘蓝夜蛾(Barathra brassicae Linnaeus)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens Walker)、粉纹夜蛾(TrichoplusianiHübner)、烟芽夜蛾(Heliothisvirescens Fabricius))；螟蛾科的蛀虫、鞘蛾、结网毛虫、coneworms、菜青虫和雕叶虫(例如玉米螟(Ostrinia nubilalisr)、脐橙螟(Amyelois transitella Walker)、玉米根草螟(Crambus caliginosellus Clemens)、苍螟类(螟蛾科：Crambinae)如苍螟(Herpetogrammalicarsisalis Walker))、甘蔗二点螟(Chilo infuscatellus Snellen)、tomato small borer(Neoleucinodes elegantalis Guenée)、green leafroller(Cnaphalocerus medinalis)、葡萄卷叶虫(Desmia fuheralis Hübner)、黄瓜绢野螟(Diaphania nitidalis Stoll)、cabbage centergrub(Helluala hydralis Guenee)、水稻三化螟(Scirpophaga incertulas Walker)、粟灰螟(Scirpophaga infuscatellus Snellen)、稻白螟(Scirpophaga innotata Walker)、甘蔗白螟(Scirpophaga nivella Fabricius)、台湾稻螟(Chilo polychrysus Meyrick)、菜螟(Crocidolomia binotalis English))；卷蛾科的卷叶虫、卷叶蛾、种子蠕虫(seed worms)和果实蠕虫(例如苹果蠹蛾(Cydia pomonella Linnaeus)、葡萄小食心虫(Endopiza viteanaClemens)、梨小食心虫(Grapholita molesta Busck)、苹果异形小卷蛾(Cryptophlebialeucotreta Meyrick)、柑橘爆皮虫(Ecdytolopha aurantiana Lima)、红带卷蛾(Argyrotaeniavelutinana Walker)、玫瑰色卷蛾(Choristoneura rosaceana Harris)、苹果褐卷蛾(Epiphyaspostvittana Walker)、女贞细卷蛾(Eupoecilia ambiguella Hübner)、褐卷蛾(Pandemispyrusana Kearfott)、荷兰石竹小卷蛾(Platynota stultana Walsingham)、葡萄褐卷蛾(Pandemis cerasana Hübner)、苹果褐卷叶蛾(Pandemis heparana Denis&Schiffermüller))；以及许多其它具有经济重要性的鳞翅目(例如小菜蛾(Plutella xylostella Linnaeus)、棉红铃虫(Pectinophora gossypiella Saunders)、舞毒蛾(Lymantria dispar Linnaeus)、桃小食心虫(Carposina niponensis Walsingham)、桃条麦蛾(Anarsia lineatella Zeller)、马铃薯块茎蛾(Phthorimaea operculella Zeller)、斑幕潜叶蛾(Lithocolletis blancardella Fabricius)、苹果潜叶蛾(Lithocolletis ringoniella Matsumura)、稻纵卷叶螟(Lerodea eufala Edwards)、旋纹潜叶蛾(Leucoptera scitella Zeller))；蜚蠊目的卵、若虫和成虫，包括姬蠊科和蜚蠊科的蟑螂(例如东方蜚蠊(Blatta orientalis Linnaeus)、亚洲蜚蠊(Blatella asahinaiMizukubo)、德国蜚蠊(Blattella germanica Linnaeus)、褐带蜚蠊(Supella longipalpaFabricius)、美洲蜚蠊(Periplaneta americana Linnaeus)、褐色大蠊(Periplaneta brunneaBurmeister)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae Fabricius))、黑胸大蠊(Periplanetafuliginosa Service)、澳洲蜚蠊(Periplaneta australasiae Fabr.)、灰色蜚蠊(Nauphoetacinerea Olivier)和smooth cockroach(Symploce pallens Stephens))；鞘翅目的卵、摄叶、摄果、摄根、摄种子、摄囊泡组织的幼虫和成虫，包括长角象虫科、豆象科和象虫科的象鼻虫(例如棉铃象鼻虫(Anthonomus grandis Boheman)、稻水象虫(Lissorhoptrusoryzophilus Kuschel)、谷象鼻虫(Sitophilus granarius Linnaeus)、米象鼻虫(Sitophilusoryzae Linnaeus))、早熟禾象鼻虫(Listronotus maculicollis Dietz)、早熟禾象甲(Sphenophorus parvulus Gyllenhal)、hunting billbug(Sphenophorus venatus vestitus)、Denver billbug(Sphenophorus cicatristriatus Fahraeus))；叶甲科的跳甲、黄守瓜、食虫(rootworms)、叶甲、薯虫和潜叶虫(例如马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata Say)、玉米根叶甲(Diabrotica virgifera virgifera LeConte))；金龟科的金龟子和其它甲虫(例如日本丽金龟(Popillia japonica Newman)、东方丽金龟(Anomala orientalis Waterhouse、Exomala orientalis(Waterhouse)Baraud)、圆头犀金龟(Cyclocephala borealis Arrow)、圆头无斑犀金龟(Cyclocephala immaculata Olivier or C.lurida Bland)、金龟子和蛴螬(Aphodius spp.)、black turfgrass ataenius (Ataenius spretulus Haldeman)、绿花金龟(Cotinis nitida Linnaeus)、紫绒鳃角金龟(Maladera castanea Arrow)、五月/六月鳃金龟(Phyllophaga spp.)和欧金龟(Rhizotrogus majalis Razoumowsky))；幼蛀虫科的地毯甲虫；叩头甲科的金针虫；棘胫小蠹科的小蠹和拟步甲科的粉甲虫。另外，农学和非农学害虫包括：革翅目的卵、成虫和幼虫，包括球螋科的蠼螋(例如欧洲蠼螋(Forficulaauricularia Linnaeus)、黑蠼螋(Chelisoches morio Fabricius))；半翅目和同翅目的卵、幼虫、成虫和若虫，如盲蝽科的盲蝽、蝉科的蝉、大叶蝉科的叶蝉(例如Empoasca spp.)、臭虫科的床虱(例如温带臭虫(Cimex lectularius Linnaeus))、蜡蝉科和飞虱科的飞虱、角蝉科的角蝉、木虱科的木虱、粉虱科的粉虱、蚜科的蚜虫、根瘤蚜科的根瘤蚜、粉蚧科的粉蚧、蚧科、盾蚧科和绵蚧科的介壳虫(scales)、网蝽科的网蝽、蝽科的蝽象、长蝽科的长椿(如hairy chinch bug(Blissus leucopterus hirtus Montandon)和南部麦长蝽(Blissusinsularis Barber))和其它Lygaeidae科的实蝽、沫蝉科的沫蝉、缘蝽科的南瓜缘蝽，以及红蝽科的红椿和棉红蝽。还包括螨目的卵、幼虫、若虫和成虫，如叶螨科的蛛螨和红蜘蛛(例如欧洲红蜘蛛(Panonychus ulmi Koch)、红蜘蛛(Tetranychus urticae Koch)、McDaniel螨(Tetranychus mcdanieli McGregor))、毛足蛛科(Tenuipalpidae)的flat mite(例如桔短须螨(Brevipalpus lewisi McGregor))、瘿螨科的桔叶刺瘿螨和bud mites，以及其它摄叶螨和在人和动物健康方面重要的螨，即Epidermoptidae科的粉螨、蠕螨科的毛囊蠕形螨、Glycyphagidae科的干酪螨；硬蜱目的蜱(例如鹿蜱(Ixodes scapulars Say)、澳大利亚麻痹蜱(Ixodes holocyclus Neumann)、美洲犬蜱(Dermacentor variabilis S ay)、美洲花蜱(Amblyomma americanum Linnaeus)和Psoroptidae、蒲螨科和疥螨科的痂螨和疥螨；直翅目的卵、成虫和幼虫，包括蚱蜢、蝗虫和蟋蟀(例如迁徙蚱蜢(例如Melanoplus sanguinipesFabricius、M.differentialis Thomas)、美洲蚱蜢(例如Schistocerca americana Drury)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria Forskal)、迁徙蝗虫(Locusta migratoria Linnaeus)、灌木蝗虫(Zonocerus spp.)、家蟋蟀(Acheta domesticus Linnaeus)、蝼蛄(如tawny mole cricket(Scapteriscus vicinus Scudder)和南美蝼蛄(Scapteriscus borellii Giglio-Tos))；双翅目的成虫和幼虫，包括潜叶虫(例如Liriomyza Spp.，例如美洲斑潜蝇(liriomyza sativae Blanchard))、蠓、果蝇(实蝇科)、瑞典杆蝇(例如Oscinella frit Linnaeus)、土壤蛆(soil maggots)、家蝇(例如Musca domestica Linnaeus)、较小家蝇(例如Fannia canicularis Linnaeus，F.femoralisStein)、厩螫蝇(例如Stomoxys Calcitrans Linnaeus)、面蝇、螫蝇、丽蝇(例如Chrysomya spp.、Phormia spp.)，以及其它蝇状飞行害虫、马蝇(例如Tabanus spp.)、肤蝇类幼虫(例如Gastrophilus spp.、Oestrus spp.)、牛皮蝇(例如Hypoderma spp.)、鹿虻(例如Chrysops spp.)、羊蜱蝇(例如Melophagus ovinus Linnaeus)及其它Brachycera、蚊子(例如Aedes spp.、Anopheles spp.、Culex spp.)、黑蝇(例如Prosimulium spp.、Simulium spp.)、蠓、毛蠓、sciarids，以及其它长角亚目；缨翅目的卵、幼虫和成虫，包括葱蓟马(Thrips tabaci Lindeman)、花蓟马(Frankliniella spp.)和其它摄叶蓟马；膜翅目昆虫害虫，包括蚁科的蚂蚁，包括木蚁(Camponotus floridanus Buckley)、锈色大黑蚁(Camponotus ferrugineus Fabricius)、黑木蚁(Camponotus pennsylvanicus De Geer)、white-footed ant(Technomyrmex albipes fr.Smith)、大头蚁(Pheidole sp.)、ghost ant(Tapinoma melanocephalum Fabricius)；厨蚁(Monomorium pharaonis Linnaeus)、小火蚁(Wasmannia auropunctata Roger)、火蚁(Solenopsis geminata Fabricius)、外引红火蚁(Solenopsis invicta Buren)、阿根廷蚁(Iridomyrmex humilis Mayr)、家褐蚁(Paratrechina longicornis Latreille)、铺道蚁(Tetramorium caespitum Linnaeus)、玉米田蚁(Lasius alienus
和香家蚁(Tapinomasessile Say).其它膜翅目昆虫，包括蜜蜂(包括木蜂)、大胡蜂、胡蜂、黄蜂和叶蜂(Neodiprion spp.、Cephus spp.)；等翅目昆虫害虫，包括白蚁科(例如Macrotermes sp.，odontotermes obesus Rambur)、Kalotermitidae(例如Cryptotermes sp.)和犀白蚁科(例如Reticulitermes sp.，Coptotermes sp.，heterotermes tenuis Hagen)的白蚁，东方地下白蚁(Reticulitermes flavipes Kollar)、西方犀白蚁(Reticulitermes hesperus Banks)、台湾家白蚁(Coptotermes formosanus Shiraki)、西印度干木白蚁(Incistermes immigrans Snyder)、竹蠹(Cryptotermes brevis Walker)、drywood termite(Incisitermes snyderi Light)、southeasternsubterranean termite(Reticulitermes virginicus Banks)、干木切白蚁(Incisitermes minorHagen)、树栖白蚁如Nasutitermes sp和其它具有经济重要性的白蚁；缨尾亚目的昆虫害虫，如蠹虫(Lepisma saccharina Linnaeus)和家衣鱼(Thermobia domestica Packard)；禽虱目的昆虫害虫，包括头虱(Pediculus humanus capitis De Geer)、体虱(Pediculus humanusLinnaeus)、鸡体虱(Menacanthus stramineus Nitszch)、狗羽虱(Trichodectes canis De Geer)、鸡姬虱(Goniocotes gallinae De Geer)、羊体虱(Bovicola ovis Schrank)、短鼻牛虱(Haematopinus eurysternus Nitzsch)、长鼻牛虱(Linognathus vituli Linnaeus)以及其它攻击人和动物的吸和咀嚼寄生虱；Siphonoptera目的昆虫害虫，包括东方鼠蚤(Xenopsyllacheopis Rothschild)、猫栉头蚤(Ctenocephalides felis Bouche)、狗栉头蚤(Ctenocephalidescanis Curtis)、母鸡跳蚤(Ceratophyllus gallinae Schrank)、禽毒蚤(Echidnophaga gallinaceaWestwood)、人蚤(Pulex irritans Linnaeus)和其它困扰哺乳动物和鸟类的蚤。所涵盖的其它节肢动物害虫包括：蜘蛛目的蜘蛛，如褐皮花蛛(Loxosceles reclusa Gertsch&Mulaik)和黑寡妇毒蛛(Latrodectus mactans Fabricius)，以及Scutigeromorpha目的蜈蚣，如家蚰蜒(Scutigera coleoptrata Linnaeus)。本发明的化合物还对线虫纲、多节绦虫亚纲、吸虫纲和棘头虫纲的成员，包括圆线虫目(Strongylida)、蛔总目(Ascaridida)、尖尾目(Oxyurida)、小杆目、旋尾目和嘴刺目的具有经济重要性的成员具有活性，例如但不限于具有经济重要性的农学昆虫(即根结线虫(Meloidogyne)属的根结线虫、短体线虫(Pratylenchus)属的根斑线虫、毛刺线虫(Trichodorus)属的粗短根线虫等)，以及动物和人健康害虫(即所有具有经济重要性的吸虫、绦虫和蛔虫，如马中的Strongylus vulgaris、狗中的Toxocara canis、羊中的Haemonchus contortus、狗中的Dirofilaria immitis Leidy、马中的Anoplocephalaperfoliata、反刍动物中的Fasciola hepatica Linnaeus等)。
本发明的化合物对鳞翅目害虫(例如斜纹夜蛾(Alabama argillacea Hübner)、果树卷叶蛾(Archips argyrospila Walker)、European leaf roller (A.rosana Linnaeus)和其它Archips物种、二化螟(Chilo suppressalis Walker)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrosis medinalisGuenee)、玉米根草螟(Crambus caliginosellus Clemens)、早熟禾草螟(Crambus teterrellusZincken)、苹果蠹蛾(Cydia pomonella Linnaeus)、鼎点金刚钻(Earias insulanaBoisduval)、棉斑实蛾(Earias vittella Fabricius)、棉铃虫(American bollworm，Helicoverpaarmigera Hübner)、谷实夜蛾(Helicoverpa zea Boddie)、美洲烟夜蛾(Heliothis virescensFabricius)、苍螟(Herpetogramma licarsisalis Walker)、葡萄小食心虫(Lobesia botranaDenis&Schiffermüller)、棉红铃虫(Pectinophora gossypiella Saunders)、桔细潜蛾(Phyllocnistis citrella Stainton)、大菜粉蝶(Pieris brassicae Linnaeus)、菜粉蝶(small whitebutterfly，Pieris rapae Linnaeus)、小菜蛾、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua Hübner)、斜纹夜蛾(cluster caterpillar，Spodoptera litura Fabricius)、草地粘虫、粉纹夜蛾和tomatoleafminer(Tuta absoluta Meyrick))具有特别高的活性。
本发明的化合物还对来自同翅目的成员具有重要的活性，所述来自同翅目的成员包括：豌豆蚜(Acyrthisiphon pisum Harris)、豇豆蚜(Aphis craccivora Koch)、蚕豆蚜(Aphis fabae Scopoli)、棉蚜(Aphis gossypii Glover)、苹蚜(Aphis pomi De Geer)、绣线菊蚜(Aphis spiraecola Patch)、指顶花无网长管蚜(Aulacorthum solani Kaltenbach)、草莓钉蚜(Chaetosiphon ragaefolii Cockerell)、麦双尾蚜(Russian wheat aphid，Diuraphis noxiaKurdjumov/Mordvilko)、苹粉红劣蚜(Dysaphis plantaginea Paaserini)、苹棉蚜(Eriosomalanigerum Hausmann)、梅大尾蚜(Hyalopterus pruni Geoffroy)、萝卜蚜(Lipaphis erysimiKaltenbach)、cereal aphid(Metopolophium dirrhodum Walker)、马铃薯长管蚜(Macrosipum euphorbiae Thomas)、桃蚜(peach-potato aphid，Myzus persicae Sulzer)、莴苣蚜(Nasonovia ribisnigri Mosley)、球蚜和缨蚜(Pemphigus spp.)、玉米缢管蚜(Rhopalosiphum maidis Fitch)、粟缢管蚜(Rhopalosiphum padi Linnaeus)、麦二岔蚜(Schizaphis graminum Rondani)、麦长管蚜(Sitobion avenae Fabricius)、苜蓿斑翅蚜(Therioaphis maculata Buckton)、桔二叉蚜(Toxoptera aurantii Boyer de Fonscolombe)和桔二岔蚜(Toxoptera citricida Kirkaldy)；球蚜(Adelges spp.)；美核桃根瘤蚜(Phylloxeradevastatrix Pergande)；烟粉虱(烟草粉虱，Bemisia tabaci Gennadius)、银叶粉虱(silverleaf whitefly，Bemisia argentifolii Bellows&Perring)、柑桔粉虱(Dialeurodes citriAshmead)和温室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum Westwood)；马铃薯微叶蝉(Empoasca fabae Harris)、小褐稻虱(Laodelphax striatellus Fallen)、紫莞叶蝉(Macrolestesquadrilineatus Forbes)、茶微叶蝉(Nephotettix cinticeps Uhler)、黑尾叶蝉(Nephotettixnigropictus 
)、稻褐飞虱(Nilaparvatalugens 
)、玉米蜡蝉(Peregrinus maidisAshmead)、白背飞虱(Sogatella furcifera Horvath)、纵条稻飞虱(Sogatodes orizicolaMuir)、苹白小叶蝉(Typhlocyba pomaria McAtee)、葡萄二星斑叶蝉(Erythroneouraspp.)；十七年蝉(Magicidada septendecim Linnaeus)；吹绵蚧(Icerya purchasi Maskell)、梨圆盾蚧(Quadraspidiotus perniciosus Comstock)；桔粉蚧(Planococcus citri Risso)；其它粉蚧复体(Pseudococcus spp.)；梨黄木虱(Cacopsylla pyricola Foerster)、柿尖翅木虱(Trioza diospyri Ashmead)。
本发明的化合物还对来自半翅目的成员具有活性，所述来自半翅目的成员包括：喜绿蝽(Acrosternum hilare Say)、南瓜缘蝽(Anasa tristis De Geer)、麦长蝽(Blissus leucopterusleucopterus Say)、温带臭虫、棉网蝽(Corythuca gossypii Fabricius)、tomato bug(Cyrtopeltismodesta Distant)、棉黑翅红蝽(Dysdercus suturellus Herrich-
)、褐臭蝽(Euchistusservus Say)、一点褐蝽(Euchistus variolarius Palisot de Beauvois)、实蝽的复体(Graptosthetus spp.)、松籽喙缘蝽(Leptoglossus corculus Say)、牧草盲蝽(Lygus lineolarisPali sot de Beauvois)、稻绿蝽Nezara viridula Linnaeus)、美洲稻盾蝽(Oebalus pugnaxFabricius)、大马利筋长蝽(Oncopeltus fasciatus Dallas)、棉跳盲蝽(Pseudatomoscelisseriatus Reuter)。由本发明的化合物防止的其它昆虫目包括缨翅目(例如苜蓿蓟马(Frankliniella occidentalis Pergande)、桔实蓟马(Scirthothrips citri Moulton)、大豆蓟马(Sericothrips variabilis Beach)和棉蓟马(Thrips tabaci Lindeman)；和鞘翅目(例如马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata Say)、墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis Mulsant)和Agriotes、Athous或Limonius属的捻转血矛线虫)。
注意某些当代分类系统将同翅目作为半翅目的一个亚目。
值得注意的是本发明的化合物用于防治银叶粉虱(Bemisia argentifolii)的应用。值得注意的是本发明化合物用于防治西花蓟马(Frankliniella occidentalis)的应用。值得注意的是本发明的化合物用于防治马铃薯叶蝉(Empoasca fabae)的应用。值得注意的是本发明的化合物用于防治玉米飞虱(Peregrinus maidis)的应用。值得注意的是本发明的化合物用于防治棉蚜(Aphis gossypii)的应用。值得注意的是本发明的化合物用于防治桃蚜(Myzuspersicae)的应用。值得注意的是本发明的化合物用于防治小菜蛾(Plutella xylostella)的应用。值得注意的是本发明的化合物用于防治草地粘虫(Spodoptera frugiperda)的应用。
本发明的化合物还可以与一种或多种其它生物学活性化合物或活性物质混合，所述生物学活性化合物或活性物质包括杀虫剂、杀真菌剂、杀线虫剂、杀菌剂、杀螨剂、除草剂、生长调节剂如生根刺激剂、化学不育剂、化学信息素(semiochemical)、驱虫剂、诱虫剂、信息素、取食刺激剂、其它生物学活性化合物或昆虫致病细菌、病毒或真菌，以形成多组分农药，所述农药给出更宽的农学和非农学效用谱。因此本发明还涉及组合物，所述组合物包含生物学有效量的式1的化合物、其N-氧化物或盐，有效量的至少一种其它生物学活性化合物或活性物质，并且还可以包含至少一种表面活性剂、固体稀释剂或液体稀释剂。所述的其它生物学活性化合物或活性物质可以配制于组合物中，所述组合物包含至少一种表面活性剂、固体或液体稀释剂。对于本发明的混合物，所述的其它生物学活性化合物或活性物质可以与本发明的化合物(包括本发明的式1的化合物)一起配制以形成预混合物，或者所述的其它生物学活性化合物或活性物质可以与本发明的化合物(包括式1的化合物)分别配制，然后将两种制剂在施用前混合在一起(例如在喷雾罐中)或者先后施用。
可用于本发明组合物中的其它生物学活性化合物或活性物质可选自于作用方式不同或不同化学类别的无脊椎害虫防治制剂，所述化学类别包括大环内酯类、新烟碱类(neonicotinoid)、章鱼胺受体配体、鱼尼汀(ryanodine)受体配体、蜕皮激素激动剂、钠通道调节剂、壳多糖合成抑制剂、沙蚕毒素类似物、线粒体电子转运抑制剂、胆碱酯酶抑制剂、环二烯类杀虫剂、蜕皮抑制剂、GABA(γ-氨基丁酸)调节的氯离子通道阻断剂、保幼激素模拟物、脂质生物合成抑制剂和生物制剂包括核型多角体病毒(NPV)、苏云金芽孢杆菌成员、苏云金芽孢杆菌的包裹δ-内毒素、天然存在或遗传修饰的病毒杀虫剂。值得注意的是选自于拟除虫菊酯、氨基甲酸酯类、新烟碱类、神经钠通道阻断剂、杀虫大环内酯类、γ-氨基丁酸拮抗剂、杀虫脲类和保幼激素模拟物，苏云金芽孢杆菌成员、苏云金芽孢杆菌δ-内毒素、和天然存在或遗传修饰的病毒杀虫剂类杀虫剂的其它生物学活性化合物或活性物质。
值得注意的是本发明的组合物，其中至少一个其它生物学活性化合物或活性物质选自于大环内酯类、新烟碱类、章鱼胺受体配体、鱼尼汀受体配体、蜕皮激素激动剂、钠通道调节剂、壳多糖合成抑制剂、沙蚕毒素类似物、线粒体电子转运抑制剂、胆碱酯酶抑制剂、环二烯类杀虫剂、蜕皮抑制剂、GABA调节的氯离子通道阻断剂、保幼激素模拟物、生物制剂和脂质生物合成抑制剂类杀虫剂。
可以与本发明的化合物一起配制的这种生物学活性化合物或活性物质的实例为：杀虫剂如阿巴美丁、高灭磷、吡虫清、乙酰虫腈(acetoprole)、amidoflumet(S-1955)、齐墩螨素、艾扎丁、谷硫磷、氟氯菊酯、联苯肼酯、双三氟虫脲(bistrifluron)、噻嗪酮、虫螨威、巴丹、氟唑虫清、定虫隆、氯虫酰胺(DPX-E2Y45)、毒死蜱、甲基毒死蜱、环虫酰肼(chromafenozide)、可尼丁、cyflumetofen、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、(RS)氯氟氰菊酯、精高效氯氟氰菊酯、氯氟氰菊酯、氯氰菊酯、灭蝇胺、溴氰菊酯、杀螨硫隆、二嗪农、狄氏剂、氟脲杀、四氟甲醚菊酯、乐果、呋虫胺(dinotefuran)、噁茂醚、因灭汀(emamectin)、硫丹、高氰戊菊酯、乙虫清、苯硫威、双氧威、甲氰菊酯、杀灭菊酯、锐劲特、氟啶虫酰胺、氟虫酰胺(flubendiamide)、氟氰戊菊酯、氟胺氰菊酯、flufenerim(UR-50701)、氟虫脲、fonophos、特丁苯酰肼、氟铃脲、灭蚁腙、吡虫啉、茚虫威、丙胺磷、氟丙氧脲、马拉硫磷、metaflumizone、蜗牛敌、甲胺磷、杀扑磷、灭多虫、蒙五一五、甲氧滴滴涕、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、久效磷、甲氧苯酰肼、硝胺烯啶、硝虫噻嗪、双苯氟脲、多氟脲(XDE-007)、甲氨叉威、对硫磷、甲基对硫磷、氯菊酯、甲拌磷、伏杀磷、亚胺硫磷、磷胺、抗蚜威、丙溴磷、丙氟菊酯(profluthrin)、protrifenbute、拒嗪酮、pyrafluprole、除虫菊酯、啶虫丙醚、pyrifluquinazon、pyriprole、蚊蝇醚、鱼藤酮、鱼尼汀、spinetoram、艾克敌105、螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(Spiromesifen(BSN2060))、spirotetramat、乙丙硫磷、双苯酰肼、伏虫隆、七氟菊酯、特丁磷、杀虫威、噻虫啉、噻虫嗪、硫双灭多威、杀虫双、唑虫酰胺、四溴菊酯、唑蚜威、敌百虫和杀虫隆；杀真菌剂，例如噻二唑素、aldimorph、吲唑磺菌胺、阿扎康唑、腈嘧菌酯、苯霜灵、苯菌灵、苯噻菌胺、异丙基苯噻菌胺、binomial、联苯、联苯三唑醇、杀稻瘟菌素-S、波尔多液(三碱基硫酸铜)、啶酰菌胺/白克列、糠菌唑、磺嘧菌灵、丁硫丹、萎锈灵、环丙酰亚胺、敌菌丹、克菌丹、多菌灵、氯苯甲醚、百菌清、乙菌利、克霉唑、氧氯化铜、铜盐如硫酸铜和氢氧化铜、氰霜唑、cyflunamid、清菌脲、环丙唑醇、嘧菌环胺、苯氟磺胺、双氯氰菌胺、哒菌清、氯硝胺、乙霉威、苯醚甲环唑、烯酰吗啉、醚菌胺、烯唑醇、烯唑醇-M、消螨普、discostrobin、二噻农、十二环吗啉、多果定、益康唑、乙环唑、敌瘟磷、氟环唑、噻唑菌胺、乙菌定、氯唑灵(ethridiazole)、噁唑酮菌、咪唑菌酮、氯苯嘧啶醇、腈苯唑、fencaramid、甲呋酰胺、环酰菌胺、氰菌胺、拌种咯、苯锈啶、丁苯吗啉、醋酸三苯锡、毒菌锡、福美铁、ferfurazoate、嘧菌腙、氟啶胺、咯菌腈、氟联苯菌、氟吡菌胺、氟嘧菌酯、氟喹唑、氟硅唑、磺菌胺、磺菌胺、粉唑醇、灭菌丹、藻菌磷、麦穗宁、呋霜灵、呋吡唑灵、己唑醇、土菌消、双胍辛胺、烯菌灵、亚胺唑、培福朗、iodicarb、种菌唑、异稻瘟净、异菌脲、异丙菌胺、异康唑、稻瘟灵、春日霉素、苯氧菊酯、代森锰锌、双炔酰菌胺、代森锰、mapanipyrin、高效甲霜灵、灭锈胺、甲霜灵、叶菌唑、磺菌威、代森联、苯氧菌胺/叉氨苯酰胺、嘧菌胺、代森联、苯菌酮、咪康唑、腈菌唑、田安甲胂铁(甲基胂酸铁)、氟苯嘧啶醇、辛噻酮、甲呋酰胺、肟醚菌胺、噁霜灵、奥索利酸、噁咪唑、氧化萎锈灵、多效唑、配那唑、戊菌隆、吡噻菌胺、perfurazoate、膦酸、四氯苯酞、picobenzamid、啶氧菌酯、多氧菌素、烯丙苯噻唑、丙氯灵、腐霉利、霜霉威、盐酸霜霉威、丙环唑、丙森锌、丙氧喹啉、丙硫菌唑、唑菌胺酯、定菌磷(pryazophos)、啶斑肟、二甲嘧菌胺、硝吡咯菌素(pyrolnitrine)、咯喹酮、唑喹菌酮、喹氧灵、五氯硝苯、silthiofam、硅氟唑、螺噁茂胺、链霉素、硫、戊唑醇、techrazene、酞枯酸、四氯硝基苯、氟醚唑、噻苯哒唑、噻氟菌胺、硫芬酯、甲基硫菌灵、福美双、噻酰菌胺、甲基托氯磷、甲苯氟磺胺、三唑酮、三唑醇、嘧菌醇、咪唑嗪、克啉菌、trimoprhamide、三环唑、肟菌酯、嗪氨灵、灭菌唑、烯效唑、有效霉素、伐菌唑灵、乙硫锌、福美锌和苯酰菌胺；杀线虫剂如涕灭威、imicyafos、甲氨叉威和克线磷；杀菌剂如链霉素；杀螨剂如虫螨脒、灭螨猛、乙酯杀螨醇、三环锡、三氯杀螨醇、除螨灵、特苯噁唑、喹螨醚、杀螨锡、甲氰菊酯、唑螨酯、噻螨酮、克螨特、哒螨酮和吡螨胺；和生物制剂包括昆虫致病细菌如苏云金芽孢杆菌鮎泽亚种(Bacillus thuringiensis subsp.Aizawai)和苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)、苏云金芽孢杆菌的包裹δ-内毒素(如Cellcap、MPV、MPVII)；昆虫致病真菌如绿僵菌；和昆虫致病病毒，包括杆状病毒和核型多角体病毒(NPV)如HzNPV、AfNPV；以及颗粒体病毒(GV)如CpGV。和生物制剂包括昆虫致病细菌如苏云金芽孢杆菌鮎泽亚种(Bacillusthuringiensis subsp.Aizawai)和苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(Bacillus thuringiensissubsp.kurstaki)、苏云金芽孢杆菌的包裹δ-内毒素(如Cellcap、MPV、MPVII)；昆虫致病真菌如绿僵菌；和昆虫致病病毒，包括杆状病毒和核型多角体病毒(NPV)如HzNPV、AfNPV；以及颗粒体病毒(GV)如CpGV。
本发明的化合物及其组合物可以施用于表达对无脊椎害虫有毒的蛋白质(如苏云金芽孢杆菌δ-内毒素)的转基因植物。外源施用的本发明的无脊椎害虫防治化合物可以与表达的毒素蛋白协同作用。
这些农业保护剂(即杀虫剂、杀真菌剂、杀线虫剂、杀螨剂、除草剂和生物制剂)的一般参考文献包括The Pesticide Manual，13th Edition，C.D.S.Tomlin，Ed.，British CropProtection Council，Farnham，Surrey，U.K.，2003和The BioPesticide Manual，2nd Edition，L.G.Copping，Ed.，British Crop Protection Council，Farnham，Surrey，U.K.，2001。
值得注意的是本发明的组合物，其中至少一种其它生物学活性化合物或活性物质选自于阿巴美丁、高灭磷、吡虫清、乙酰虫腈、涕灭威、amidoflumet、虫螨脒、齐墩螨素、艾扎丁、谷硫磷、氟氯菊酯、联苯肼酯、双三氟虫脲、噻嗪酮、虫螨威、巴丹、灭螨猛、氟唑虫清、定虫隆、氯虫酰胺、毒死蜱、甲基毒死蜱、乙酯杀螨醇、环虫酰肼、可尼丁、cyflumetofen、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、(RS)氯氟氰菊酯、精高效氯氟氰菊酯、氯氟氰菊酯、三环锡、氯氰菊酯、灭蝇胺、溴氰菊酯、杀螨硫隆、二嗪农、三氯杀螨醇、狄氏剂、除螨灵、氟脲杀、四氟甲醚菊酯、乐果、呋虫胺、噁茂醚、因灭汀、硫丹、高氰戊菊酯、乙虫清、特苯噁唑、克线磷、喹螨醚、杀螨锡、苯硫威、双氧威、甲氰菊酯、唑螨酯、杀灭菊酯、锐劲特、氟啶虫酰胺、氟虫酰胺、氟氰戊菊酯、氟胺氰菊酯、flufenerim、氟虫脲、fonophos、特丁苯酰肼、氟铃脲、噻螨酮、灭蚁腙、imicyafos、吡虫啉、茚虫威、丙胺磷、氟丙氧脲、马拉硫磷、metaflumizone、蜗牛敌、甲胺磷、杀扑磷、灭多虫、蒙五一五、甲氧滴滴涕、甲氧苄氟菊酯、久效磷、甲氧苯酰肼、硝胺烯啶、硝虫噻嗪、双苯氟脲、多氟脲、甲氨叉威、对硫磷、甲基对硫磷、氯菊酯、甲拌磷、伏杀磷、亚胺硫磷、磷胺、抗蚜威、丙溴磷、丙氟菊酯、克螨特、protrifenbute、拒嗪酮、pyrafluprole、除虫菊酯、哒螨酮、啶虫丙醚、pyrifluquinazon、pyriprole、蚊蝇醚、鱼藤酮、鱼尼汀、spinetoram、艾克敌105、螺螨酯、螺甲螨酯(BSN 2060)、spirotetramat、乙丙硫磷、双苯酰肼、吡螨胺、伏虫隆、七氟菊酯、特丁磷、杀虫威、噻虫啉、噻虫嗪、硫双灭多威、杀虫双、唑虫酰胺、四溴菊酯、唑蚜威、敌百虫、杀虫隆、苏云金芽孢杆菌鮎泽亚种、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种、核型多角体病毒、苏云金芽孢杆菌的包裹δ-内毒素、杆状病毒、昆虫致病细菌、昆虫致病病毒和昆虫致病真菌。
特别值得注意的是本发明的组合物，其中所述至少一种其它生物学活性化合物或活性物质选自于阿巴美丁、高灭磷、吡虫清、乙酰虫腈、amidoflumet、齐墩螨素、艾扎丁、谷硫磷、氟氯菊酯、联苯肼酯、双三氟虫脲、噻嗪酮、虫螨威、巴丹、氟唑虫清、定虫隆、毒死蜱、甲基毒死蜱、环虫酰肼、可尼丁、cyflumetofen、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、(RS)氯氟氰菊酯、氯氟氰菊酯、氯氰菊酯、灭蝇胺、溴氰菊酯、杀螨硫隆、二嗪农、狄氏剂、氟脲杀、四氟甲醚菊酯、乐果、呋虫胺、噁茂醚、因灭汀、硫丹、高氰戊菊酯、乙虫清、苯硫威、双氧威、甲氰菊酯、杀灭菊酯、锐劲特、氟啶虫酰胺、氟虫酰胺、氟氰戊菊酯、氟胺氰菊酯、flufenerim、氟虫脲、fonophos、精高效氯氟氰菊酯、特丁苯酰肼、氟铃脲、灭蚁腙、吡虫啉、茚虫威、丙胺磷、氟丙氧脲、马拉硫磷、metaflumizone、蜗牛敌、甲胺磷、杀扑磷、灭多虫、蒙五一五、甲氧滴滴涕、甲氧苄氟菊酯、久效磷、甲氧苯酰肼、硝胺烯啶、硝虫噻嗪、双苯氟脲、多氟脲、甲氨叉威、对硫磷、甲基对硫磷、氯菊酯、甲拌磷、伏杀磷、亚胺硫磷、磷胺、抗蚜威、丙溴磷、丙氟菊酯、protrifenbute、拒嗪酮、pyrafluprole、除虫菊酯、啶虫丙醚、pyrifluquinazon、pyriprole、蚊蝇醚、鱼藤酮、鱼尼汀、S1812(Valent)、艾克敌105、螺螨酯、螺甲螨酯、spirotetramat、乙丙硫磷、双苯酰肼、伏虫隆、七氟菊酯、特丁磷、杀虫威、噻虫啉、噻虫嗪、硫双灭多威、杀虫双、唑虫酰胺、四溴菊酯、唑蚜威、敌百虫、杀虫隆、涕灭威、imicyafos、克线磷、虫螨脒、灭螨猛、乙酯杀螨醇、三环锡、三氯杀螨醇、除螨灵、特苯噁唑、喹螨醚、杀螨锡、甲氰菊酯、唑螨酯、噻螨酮、克螨特、哒螨酮和吡螨胺、苏云金芽孢杆菌鮎泽亚种、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种、苏云金芽孢杆菌的包裹δ-内毒素、杆状病毒、昆虫致病细菌、昆虫致病病毒和昆虫致病真菌。
还值得注意的是本发明的组合物，其中至少一种其它生物学活性化合物或活性物质选自于阿巴美丁、吡虫清、虫螨脒、齐墩螨素、艾扎丁、氟氯菊酯、噻嗪酮、巴丹、氯虫酰胺、氟唑虫清、毒死蜱、可尼丁、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、(RS)氯氟氰菊酯、氯氟氰菊酯、氯氰菊酯、灭蝇胺、溴氰菊酯、狄氏剂、呋虫胺、噁茂醚、因灭汀、硫丹、高氰戊菊酯、乙虫清、苯硫威、双氧威、杀灭菊酯、锐劲特、氟啶虫酰胺、氟虫酰胺、氟虫脲、氟铃脲、灭蚁腙、吡虫啉、茚虫威、氟丙氧脲、metaflumizone、灭多虫、蒙五一五、甲氧苯酰肼、硝胺烯啶、硝虫噻嗪、双苯氟脲、甲氨叉威、拒嗪酮、除虫菊酯、哒螨酮、啶虫丙醚、蚊蝇醚、鱼尼汀、spinetoram、艾克敌105、螺螨酯、螺甲螨酯、双苯酰肼、噻虫啉、噻虫嗪、硫双灭多威、杀虫双、四溴菊酯、唑蚜威、杀虫隆、苏云金芽孢杆菌鮎泽亚种、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种、核型多角体病毒和苏云金芽孢杆菌的包裹δ-内毒素。
还值得注意的是本发明的组合物，其中所述至少一种其它生物学活性化合物或活性物质选自于阿巴美丁、吡虫清、虫螨脒、邻氨基苯甲酸二酰胺(anthranilic diamide)、齐墩螨素、艾扎丁、氟氯菊酯、噻嗪酮、巴丹、氟唑虫清、毒死蜱、可尼丁、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、(RS)氯氟氰菊酯、氯氟氰菊酯、氯氰菊酯、灭蝇胺、溴氰菊酯、狄氏剂、呋虫胺、噁茂醚、因灭汀、因灭汀苯甲酸盐、硫丹、高氰戊菊酯、乙虫清、苯硫威、双氧威、杀灭菊酯、锐劲特、氟啶虫酰胺、氟虫脲、氟铃脲、灭蚁腙、吡虫啉、茚虫威、氟丙氧脲、metaflumizone、灭多虫、蒙五一五、甲氧苯酰肼、硝胺烯啶、硝虫噻嗪、双苯氟脲、NPR、甲氨叉威、拒嗪酮、除虫菊酯、达螨酮、啶虫丙醚、蚊蝇醚、鱼尼汀、艾克敌105、螺螨酯、螺甲螨酯、双苯酰肼、噻虫啉、噻虫嗪、硫双灭多威、四溴菊酯、唑蚜威、杀虫隆、苏云金芽孢杆菌、苏云金芽孢杆菌δ-内毒素和蚕白僵菌。
对于使用一种或多种这些不同混合组分的实施方案，这些不同混合组分(总重量)与式1的化合物的重量比通常为约1∶3000至约3000∶1。值得注意的是约1∶300至约300∶1的重量比(例如约1∶30至约30∶1的比例)。本领域技术人员可以通过简单实验容易地确定对于期望的生物活性谱需要的活性成分的生物学有效量。很明显，其包含这些其它组分可能使无脊椎害虫防治谱扩大至超过单独的式1的化合物的防治谱。
在某些情况下，本发明化合物与其它生物学活性(特别是对无脊椎害虫防治)化合物或活性物质(即活性成分)的组合可产生大于累加作用的作用(即协同作用)。总是期望在保证有效防治害虫的同时能够降低向环境中释放的活性成分的量。当在提供农学满意的害虫防治水平的施药量下发现无脊椎害虫防治活性成分具有协同作用时，则这种组合对于降低作物生产成本和降低环境负担有利。
值得注意的是式1的化合物与至少一种其它无脊椎害虫防治活性成分的组合。特别值得注意的是其中所述其它无脊椎害虫防治活性成分与式1的化合物作用位点不同的组合。在某些情况下，与具有相似的防治谱但作用位点不同的至少一种其它无脊椎害虫防治活性成分的组合对于抗性治理特别有利。因此本发明的组合物还可以包含生物学有效量的具有相似的防治谱但作用位点不同的至少一种其它无脊椎害虫防治活性成分。将经遗传修饰以表达无脊椎害虫化合物(例如蛋白质)的植物或所述植物的位点(locus)与生物学有效量的本发明的化合物接触也可以提供更广谱的植物保护，对于抗性治理有利。
表A列出了式1的化合物与其它无脊椎害虫防治制剂的具体组合，其举例说明了本发明的混合物、组合物和方法。表A的第一列列出了具体的无脊椎害虫防治制剂(如第一行的“阿巴美丁”)。表A的第二列列出了无脊椎害虫防治制剂的作用方式(如果已知)或化学类别。表A的第三列列出了无脊椎害虫防治制剂相对于式1的化合物、其N-氧化物或其盐可以施用的重量比范围的实施方案(例如阿巴美丁与式1的化合物的重量比为“50∶1至1∶50”)。因此，例如表A的第一行具体地公开了式1的化合物与阿巴美丁的组合可以以50∶1至1∶50的重量比施用。表A的其它各行的理解与此相似。还值得注意的是表A列出了式1的化合物与其它无脊椎害虫防治制剂的具体组合，其举例说明了本发明的混合物、组合物和方法，并包括施用率的重量比范围的其它实施方案。
表A
| 无脊椎害虫防治剂 | 作用方式或化学类别 | 通常重量比 |
| 阿巴美丁 | 大环内酯类 | 50∶1至1∶50 |
| 吡虫清 | 新烟碱类(neonicotinoids) | 150∶1至1∶200 |
| 虫螨脒 | 章鱼胺受体配体 | 200∶1至1∶100 |
| 齐墩螨素 | 大环内酯类 | 50∶1至1∶50 |
| 艾扎丁 | 蜕皮激素激动剂 | 100∶1至1∶120 |
| β-氟氯氰菊酯 | 钠通道调节剂 | 150∶1至1∶200 |
| 氟氯菊酯 | 钠通道调节剂 | 100∶1至1∶10 |
| 噻嗪酮 | 壳多糖合成抑制剂 | 500∶1至1∶50 |
| 巴丹 | 沙蚕毒素类似物 | 100∶1至1∶200 |
| 氯虫酰胺 | 鱼尼汀受体配体 | 100∶1至1∶120 |
| 氟唑虫清 | 线粒体电子转运抑制剂 | 300∶1至1∶200 |
| 毒死蜱 | 胆碱酯酶抑制剂 | 500∶1至1∶200 |
| 无脊椎害虫防治剂 | 作用方式或化学类别 | 通常重量比 |
| 可尼丁 | 新烟碱类 | 100∶1至1∶400 |
| 氟氯氰菊酯 | 钠通道调节剂 | 150∶1至1∶200 |
| (RS)氯氟氰菊酯 | 钠通道调节剂 | 150∶1至1∶200 |
| 氯氰菊酯 | 钠通道调节剂 | 150∶1至1∶200 |
| 灭蝇胺 | 壳多糖合成抑制剂 | 400∶1至1∶50 |
| 溴氰菊酯 | 钠通道调节剂 | 50∶1至1∶400 |
| 狄氏剂 | 环二烯类杀虫剂 | 200∶1至1∶100 |
| 呋虫胺 | 新烟碱类 | 150∶1至1∶200 |
| 噁茂醚 | 蜕皮抑制剂 | 150∶1至1∶200 |
| 因灭汀 | 大环内酯类 | 50∶1至1∶10 |
| 硫丹 | 环二烯类杀虫剂 | 200∶1至1∶100 |
| 高氰戊菊酯 | 钠通道调节剂 | 100∶1至1∶400 |
| 乙虫清 | GABA调节的氯离子通道阻滞剂 | 200∶1至1∶100 |
| 苯硫威 | 150∶1至1∶200 | |
| 双氧威 | 保幼激素模拟物 | 500∶1至1∶100 |
| 杀灭菊酯 | 钠通道调节剂 | 150∶1至1∶200 |
| 锐劲特 | GABA调节的氯离子通道阻滞剂 | 150∶1至1∶100 |
| 氟啶虫酰胺 | 200∶1至1∶100 | |
| 氟虫酰胺 | 鱼尼汀受体配体 | 100∶1至1∶120 |
| 氟虫脲 | 壳多糖合成抑制剂 | 200∶1至1∶100 |
| 氟铃脲 | 壳多糖合成抑制剂 | 300∶1至1∶50 |
| 灭蚁腙 | 线粒体电子转运抑制剂 | 150∶1至1∶250 |
| 吡虫啉 | 新烟碱类 | 1000∶1至1∶1000 |
| 茚虫威 | 钠通道调节剂 | 200∶1至1∶50 |
| 氯氟氰菊酯 | 钠通道调节剂 | 50∶1至1∶250 |
| 氟丙氧脲 | 壳多糖合成抑制剂 | 500∶1至1∶250 |
| Metaflumizone | 200∶1至1∶200 | |
| 灭多虫 | 胆碱酯酶抑制剂 | 500∶1至1∶100 |
| 蒙五一五 | 保幼激素模拟物 | 500∶1至1∶100 |
| 甲氧苯酰肼 | 蜕皮激素激动剂 | 50∶1至1∶50 |
| 硝胺烯啶 | 新烟碱类 | 150∶1至1∶200 |
| 硝虫噻嗪 | 新烟碱类 | 150∶1至1∶200 |
| 双苯氟脲 | 壳多糖合成抑制剂 | 500∶1至1∶150 |
| 甲氨叉威 | 胆碱酯酶抑制剂 | 200∶1至1∶200 |
| 拒嗪酮 | 200∶1至1∶100 |
| 无脊椎害虫防治剂 | 作用方式或化学类别 | 通常重量比 |
| 除虫菊酯 | 钠通道调节剂 | 100∶1至1∶10 |
| 哒螨酮 | 线粒体电子转运抑制剂 | 200∶1至1∶100 |
| 啶虫丙醚 | 200∶1至1∶100 | |
| 蚊蝇醚 | 保幼激素模拟物 | 500∶1至1∶100 |
| 鱼尼汀 | 鱼尼汀受体配体 | 100∶1至1∶120 |
| Spinetoram | 大环内酯类 | 150∶1至1∶100 |
| 艾克敌105 | 大环内酯类 | 500∶1至1∶10 |
| 螺螨酯 | 脂质生物合成抑制剂 | 200∶1至1∶200 |
| 螺甲螨酯 | 脂质生物合成抑制剂 | 200∶1至1∶200 |
| 双苯酰肼 | 蜕皮激素激动剂 | 500∶1至1∶250 |
| 噻虫啉 | 新烟碱类 | 100∶1至1∶200 |
| 噻虫嗪 | 新烟碱类 | 1250∶1至1∶1000 |
| 硫双灭多威 | 胆碱酯酶抑制剂 | 500∶1至1∶400 |
| 杀虫双 | 150∶1至1∶100 | |
| 四溴菊酯 | 钠通道调节剂 | 150∶1至1∶200 |
| 唑蚜威 | 胆碱酯酶抑制剂 | 250∶1至1∶100 |
| 杀虫隆 | 壳多糖合成抑制剂 | 200∶1至1∶100 |
| 苏云金芽孢杆菌 | 生物制剂 | 50∶1至1∶10 |
| 苏云金芽孢杆菌δ-内毒素 | 生物制剂 | 50∶1至1∶10 |
| NPV(如Gemstar) | 生物制剂 | 50∶1至1∶10 |
用于与本发明化合物混和的无脊椎害虫防治制剂(例如杀虫剂和杀螨剂)的一个实施方案包括钠通道调节剂如氟氯菊酯、氯氰菊酯、(RS)氯氟氰菊酯、氯氟氰菊酯、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、溴氰菊酯、四氟甲醚菊酯、高氰戊菊酯、杀灭菊酯、茚虫威、甲氧苄氟菊酯、丙氟菊酯、除虫菊酯和四溴菊酯；胆碱酯酶抑制剂如毒死蜱、灭多虫、甲氨叉威、硫双灭多威和唑蚜威；新烟碱类如吡虫清、可尼丁、呋虫胺、吡虫啉、硝胺烯啶、硝虫噻嗪、噻虫啉和噻虫嗪；大环内酯类杀虫剂如spinetoram、艾克敌105、阿巴美丁、齐墩螨素和因灭汀；GABA.(氨基丁酸)-调节的氯离子通道阻断剂如硫丹、乙虫清和锐劲特；甲壳素合成抑制剂如噻嗪酮、灭蝇胺、氟虫脲、氟铃脲、氟丙氧脲、双苯氟脲、多氟脲和杀虫隆；保幼激素模拟物例如噁茂醚、双氧威、蒙五一五和蚊蝇醚；章鱼胺受体配体如虫螨脒；蜕皮激素激动剂如艾扎丁、甲氧苯酰肼和双苯酰肼；鱼尼汀受体配体如鱼尼汀、邻氨基苯甲酸二酰胺如氯虫酰胺(参见美国专利6,747,047，PCT公开WO2003/015518和WO 2004/067528)和氟虫酰胺(参见美国专利6,603,044)；沙蚕毒素类似物例如巴丹；线粒体电子转运抑制剂例如氟唑虫清、灭蚁腙和哒螨酮；脂质生物合成抑制剂例如螺螨酯和螺甲螨酯；环二烯类杀虫剂例如狄氏剂；cyflumetofen；苯硫威；氟啶虫酰胺；metaflumizone；pyrafluprole；啶虫丙醚；pyriprole；拒嗪酮；spirotetramat；和杀虫双。用于与本发明化合物混和的生物制剂的一个实施方案包括核型多角体病毒例如HzNPV和AfNPV；苏云金芽孢杆菌和苏云金芽孢杆菌的包裹δ-内毒素例如Cellcap、MPV和MPVII；以及天然存在的病毒杀虫剂和基因修饰的病毒杀虫剂，其包括杆状病毒科成员以及昆虫致病真菌。值得注意的是本发明的组合物，其中所述至少一种其它生物学活性化合物或活性物质选自于以上表A中列出的无脊椎害虫防治制剂。还值得注意的是本发明的组合物，其中所述至少一种其它生物学活性化合物或活性物质选自于氯氰菊酯、(RS)氯氟氰菊酯、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、高氰戊菊酯、杀灭菊酯、四溴菊酯、苯硫威、灭多虫、甲氨叉威、硫双灭多威、吡虫清、可尼丁、吡虫啉、噻虫嗪、噻虫啉、茚虫威、艾克敌105、阿巴美丁、齐墩螨素、因灭汀、硫丹、乙虫清、锐劲特、氟虫脲、杀虫隆、噁茂醚、蚊蝇醚、拒嗪酮、虫螨脒、苏云金芽孢杆菌鮎泽亚种、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种、苏云金芽孢杆菌δ-内毒素和昆虫致病真菌。
化合物(包括式1的化合物)、其N-氧化物或其盐与其它的无脊椎害虫防治制剂的重量比通常为1000∶1至1∶1000，在一个实施方案中为500∶1至1∶500，在另一个实施方案中为250∶1至1∶200，在另一个实施方案中为100∶1至1∶50。
以下表B中列出了包含式1的化合物(化合物编号是指索引表A-D中的化合物)以及其它的无脊椎害虫防治制剂的具体组合物的实施方案。
表B
表B中列举的具体混合物通常是式1的化合物与其它无脊椎害虫防治制剂以表A中说明的比例的组合。
在农学和非农学应用中通过向害虫的环境(包括农学和/或非农学侵袭位点)、待保护区域施用或直接向待防治害虫施用生物学有效量的一种或多种本发明的化合物来防治无脊椎害虫，通常以组合物的形式施用所述化合物。
因此，本发明.包括在农学和/或非农学应用中用于防治无脊椎害虫的方法，所述方法包括使无脊椎害虫或其环境与生物学有效量的一种或多种本发明的化合物接触，或与包含至少一种所述化合物的组合物接触，或与包含至少一种所述化合物和生物学有效量的至少一种其它的生物学活性化合物或活性物质的组合物接触。包含本发明化合物和生物学有效量的至少一种其它的生物学活性化合物或活性物质的合适的组合物的实例包括颗粒组合物，其中所述其它的活性化合物与本发明的化合物存在于同一颗粒上，或者与本发明的化合物存在于不同的颗粒上。
为实现大田作物与本发明的化合物或组合物接触以保护其免受无脊椎害虫的伤害，所述化合物或组合物通常在种植前施用于作物的种子、叶(例如叶、茎、花、果实)，或者在种植作物之前或之后施用至土壤或其它生长介质。
接触方法的一个实施方案是通过喷洒。或者，可以将包含本发明化合物的颗粒组合物施用于植物的叶或土壤。通过将植物与包含本发明化合物的组合物接触也可以将本发明的化合物有效地通过植物吸收而递送，所述组合物作为土壤浸液液体制剂或用于土壤的颗粒制剂、苗圃箱处理剂或移植苗浸液施用。值得注意的是土壤浸液液体制剂形式的本发明的组合物。还值得注意的是防治无脊椎害虫的方法，所述方法包括使所述无脊椎害虫或其环境与生物学有效量的本发明的化合物或包含生物学有效量的本发明化合物的组合物接触。还值得注意的是所述方法中的环境为土壤时，所述组合物作为土壤浸液制剂施用于土壤。还值得注意的是通过局部施用于侵袭位点，本发明的化合物同样有效。其它接触方法包括通过直接和滞留喷洒、航空喷洒、凝胶剂、种子包衣、微胶囊化、全身吸收、饵料、耳标、大丸剂、喷雾器(fogger)、熏剂、气雾剂、粉剂和许多其它方法。接触方法的一个实施方案是尺寸上稳定的包含本发明化合物或组合物的肥料颗粒、小棍或片剂。还可以将本发明的化合物浸入制造无脊椎动物防治装置(例如昆虫网)的材料中。
本发明的化合物还可用于种子处理以保护种子免受无脊椎害虫的伤害。在本发明公开和权利要求书的内容中，处理种子是指将种子与生物学有效量的本发明的化合物接触，所述化合物通常配制为本发明的组合物。这种种子处理保护种子免受土壤中无脊椎害虫的伤害，通常也能保护萌芽的种子中长出的幼苗的根和与土壤接触的其它部位。种子处理还可以通过将本发明的化合物或另外的活性成分运输至发育的植物中而提供对叶保护。种子处理可应用于所有类型的种子，包括表达特殊性征的能够发育的转基因植物。代表性的实例包括表达对无脊椎害虫具有毒性的蛋白质例如苏云金芽孢杆菌毒素的植物，或表达抗除草剂如草甘膦乙酰转移酶(其对草甘膦耐受)的植物。
种子处理的一种方法是在播种之前用本发明的化合物(即作为配制的组合物)向种子喷洒或洒粉。配制用于种子处理的组合物通常包含成膜剂或粘合剂。因此，通常本发明的种子包衣组合物包含生物学有效量的式1的化合物、其N-氧化物或盐和成膜剂或粘合剂。通过将可流动的混悬剂浓缩物直接喷洒于翻转床上的种子上然后将种子干燥可将种子包衣。或者，也可以将其它制剂类型例如可湿粉剂、溶液剂、悬乳剂、可乳化的浓缩物和水乳剂喷洒于种子上。该方法特别适用于向种子施用薄膜包衣。本领域技术人员已知各种包衣机械和方法。合适的方法包括P.Kosters等，Seed Treatment：Progress andProspects，1994 BCPC Mongraph No.57及其中引用的文献中所述的方法。
经处理的种子通常包含本发明化合物的量为每100kg种子约0.1g至1kg(即种子处理前的约0.0001至1重量％)。配置用于种子处理的可流动混悬剂通常包含约0.5至约70％的活性成分，约0.5至约30％的成膜粘合剂、约0.5至约20％的分散剂、0至约5％的增稠剂、0至约5％的色素和/或染料，0至约2％的消泡剂、0至约1％的防腐剂、和0至约75％的挥发性液体稀释剂。
本发明的化合物可以被掺入被无脊椎害虫食用的饵料组合物中，或者在装置例如捕捉阱、饵料仓等中使用。这种饵料组合物可以是颗粒的形式，所述颗粒包含(a)活性成分，即生物学有效量的式1的化合物、其N-氧化物或其盐；(b)一种或多种食物材料；任选的(c)诱虫剂；和任选的(d)一种或多种润湿剂。值得注意的是包含约0.001-5％的活性成分，约40-99％的食物材料和/或诱虫剂，和任选的约0.05-10％的润湿剂的颗粒或饵料组合物，其在非常低的施药量下，特别是在通过摄入而非直接接触而致死的有效成分剂量下，对于防治土壤无脊椎害虫有效。某些食物材料既起食物源的作用又起诱虫剂的作用。食物材料包括碳水化合物、蛋白质和脂类。食物材料的实例为植物粉、糖、淀粉、动物脂肪、植物油、酵母膏和乳固形物。诱虫剂的实例为添味剂和调味料，如果实或植物提取物、香料或其它动物或植物成分、信息素或已知吸引目标无脊椎害虫的其它试剂。润湿剂，即保湿剂的实例为二醇和其它多元醇、甘油和山梨糖醇。值得注意的是用于防治至少选自于蚂蚁、白蚁和蟑螂的无脊椎害虫的饵料组合物(和使用这种饵料组合物的方法)。用于防治无脊椎害虫的装置可以包含本发明的饵料组合物和适于容纳所述饵料组合物的外壳，其中所述外壳具有至少一个开孔，其大小允许所述无脊椎害虫通过所述开孔，使所述无脊椎害虫可以从所述外壳以外的位置接近所述饵料组合物，并且其中所述外壳还适于放在所述无脊椎害虫可能或已知的活动场所中或附近。
本发明的混合物和组合物可以不与其它辅剂一起施用，但通常施用的制剂包含一种或多种活性成分和合适的载体、稀释剂和表面活性剂，且根据预期的最终应用可能与食物组合施用。一种施用方法包括喷洒本发明化合物的水分散体或精炼油溶液。与喷淋油、喷淋油浓缩物、粘展剂(spreader sticker)、辅剂、其它溶剂和增效剂例如胡椒基丁醚的组合经常提高化合物的功效。对于非农学用途，可以通过泵，或者通过从压力容器例如压力气雾剂喷雾罐中释放的方法从喷雾容器如罐、瓶或其它容器中施用这种喷雾剂。这种喷雾组合物可以采取各种形式，例如喷雾、薄雾、泡沫、烟尘或雾。因此这种喷雾组合物还可以视情况包含抛射剂、发泡剂等。值得注意的是包含生物学有效量的本发明化合物或组合物和载体的喷雾组合物。这种喷雾组合物的一个实施方案包含生物学有效量的本发明的化合物或组合物和抛射剂。代表性的抛射剂包括，但不限于甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、异丁烷、丁烯、戊烷、异戊烷、新戊烷、戊烯、氢氟烃、氯氟烃、二甲醚和前述化合物的混合物。值得注意的是用于防治至少一种单独或组合选自于蚊子、墨蚊、厩螫蝇、鹿虻、马虻、黄蜂、胡蜂、大胡蜂、壁虱、蜘蛛、蚂蚁、蚋等无脊椎害虫(包括单独的无脊椎害虫或其组合)的喷雾组合物(以及使用这种从喷雾器容器施用的喷雾组合物的方法)。
非农学应用包括通过向待保护的动物给药杀寄生虫有效(即生物学有效)量的本发明化合物，通常是配制为兽医用途的组合物来保护动物，特别是脊椎动物，更特别地是温血脊椎动物(例如哺乳动物或鸟类)，最特别地是哺乳动物，使其免受无脊椎害虫的伤害。因此，值得注意的是保护动物的方法，所述方法包括向所述动物给药杀寄生虫有效量的本发明化合物。如本文公开和权利要求所述，术语“杀寄生虫的”或“杀寄生虫地”是指对无脊椎害虫的可观察到的作用，以保护动物使其免受害虫伤害。杀寄生虫作用通常涉及减小目标无脊椎动物寄生害虫的发生或活力。对害虫的这种作用包括坏死、死亡、生长迟缓、移动性减弱或停留在宿主动物上面或内部的能力减弱，摄食减少和繁殖抑制。对无脊椎害虫的这些作用提供对寄生虫侵袭或动物感染的防治(包括预防、降低或消除)。通过向待保护的动物给药杀寄生虫有效量的本发明的化合物来防治的无脊椎害虫的实例包括外寄生虫(节肢动物、螨等)和内寄生虫(蠕虫例如线虫、吸虫、绦虫、棘头虫等)。具体而言，本发明的化合物可有效对抗的外寄生虫包括蝇例如角蝇(Haematobia(Lyperosia)irritans)、厩螫蝇Stomoxys calcitrans、黑蝇(Simulium spp.)、舌蝇(Glossinaspp.)、Hydrotaea irritans(head fly)、秋家蝇(Musca autumnalis)、家蝇(Musca domestica)、Morellia simplex(sweat fly)、马蝇(Tabanus spp.)、牛皮蝇、纹皮蝇、丝光绿蝇、铜绿蝇(Lucilia cuprina)、丽蝇(Calliphora spp.)、新陆原伏蝇(Protophormia spp.)、羊鼻蝇(Oestrusovis)、库蠓属(Culicoides spp.)、Hippobosca equine、马胃蝇(Gastrophilus instestinalis)、红尾胃蝇(Gastrophilus haemorrhoidalis)和Gastrophilus naslis；虱例如牛毛虱(Bovicola(Damalinia)bovis)、绵羊毛虱(Bovicola equi)、驴血虱(Haematopinus asini)、猫虱(Felicolasubrostratus)、狗虱(Heterodoxus spmiger)、棘颚虱(Lignonathus setosus)和狗羽虱；虱蝇例如绵羊虱蝇(Melophagus ovinus)；螨虫例如痒螨属(Psoroptes spp.)、疥螨(Sarcoptesscabei)、牛足螨(Chorioptes bovis)、马蠕形螨(Demodex equi)、姬螯蟎属(Cheyletiella spp.)、猫恙虫(Notoedres cati)、恙螨属(Trombicula spp.)和耳螨(Otodectes cyanotics)；壁虱例如硬蜱属(Ixodes spp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、革蜱属(Dermacentor spp.)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)和血蜱属(Haemaphysalis spp.)；和跳蚤例如猫蚤和狗蚤。
兽医领域的非农学应用通过常规方法进行，例如以例如片剂、胶囊剂、饮剂(drink)、浸液制剂、颗粒剂、贴剂、boli、经饲予操作(feed-through procedure)、或栓剂的形式通过肠道给药；或者以非肠道的方式给药，例如通过注射(包括肌内、皮下、静脉、腹膜内)、植入的方式给药；经鼻给药；局部给药，例如以浸入或浸没、喷雾、洗涤、用粉末涂覆的形式给药，或者施用于动物的小部分区域，以及通过包含本发明化合物或组合物的物品例如颈圈、耳标、尾带、肢带(limb band)或笼头给药。
通常本发明的杀寄生虫组合物包含式1的化合物、其N-氧化物或盐与一种或多种药学或兽医学可接受的载体的混合物，所述载体包括赋形剂和辅剂，其根据预期的给药途径(例如口服、局部或非胃肠给药例如注射)和标准方法进行选择。此外，合适的载体根据与组合物中一种或多种活性成分的相容性进行选择，包括考虑与pH和湿度相关的稳定性。因此，值得注意的是用于保护动物使其免受无脊椎动物寄生害虫伤害的组合物，所述组合物包含杀寄生虫有效量的本发明化合物和至少一种载体。
对于包括静脉内、肌内和皮下注射的非胃肠给药，本发明的化合物可以在油性或水性载体中配制为混悬剂、溶液剂或乳剂，并且可以包含辅剂例如助悬剂、稳定剂和/或分散剂。用于注射的药物组合物包括活性成分的水溶性形式(例如活性化合物的盐)的水溶液，优选是在包含药物制剂领域已知的其它赋形剂或辅剂的生理学相容的缓冲液中的溶液。
对于包括溶液剂(对于吸收最容易获得的形式)、乳剂、混悬剂、贴剂、凝胶剂、胶囊剂、片剂、大丸剂、散剂、颗粒剂、瘤胃滞留和饲喂/饮水/舔拭块的口服给药，本发明的化合物可以与本领域已知的适合于口服给药组合物的粘合剂/填充剂一起配制，所述粘合剂/填充剂例如为糖(例如乳糖、蔗糖、甘露醇、山梨糖醇)、淀粉(例如玉米淀粉、小麦淀粉、大米淀粉、马铃署淀粉)、纤维素及其衍生物(例如甲基纤维素、羧甲基纤维素、羟乙基纤维素)、蛋白质衍生物(例如玉米蛋白、明胶)和合成聚合物(例如聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮)。如果需要，还可以加入润滑剂(例如硬脂酸镁)、崩解剂(例如交联聚乙烯吡咯烷酮、琼脂、褐藻酸)和染料或色素。贴剂和凝胶剂通常还包含粘合剂(例如阿拉伯胶、褐藻酸、膨润土、纤维素、黄原胶、胶体硅酸镁铝)以帮助组合物保持与口腔接触而不易被吐出。
若所述杀寄生虫组合物是饲料浓缩物的形式，则载体通常选自于高效饲料、饲料用谷类或蛋白质浓缩物。这种包含饲料浓缩物的组合物除了杀寄生虫活性成分之外，还包含促进动物卫生或生长，改善宰杀动物的肉质或者对另外畜牧业有用的添加剂。这些添加剂可包括例如维生素、抗生素、化疗剂、抑菌剂、抑真菌剂、抗球虫药和激素。
已发现本发明的化合物具有有利的药代动力学和药效动力学性质，所述性质提供口服给药和摄取的全身利用度。因此，在被待保护动物摄入后，本发明化合物在血液中的杀寄生虫有效浓度可保护被治疗的动物使其免受吸血害虫例如跳蚤、壁虱和虱的伤害。因此，值得注意的是口服给药形式的用于保护动物使其免受无脊椎害虫伤害的组合物(即除了杀寄生虫有效量的本发明化合物之外还包含一种或多种选自于适用于口服给药的粘合剂和填充剂的载体和饲料浓缩物载体)。
用于局部给药的制剂通常是散剂、乳膏剂、混悬剂、喷雾剂、乳剂、泡沫剂、贴剂、气雾剂、软膏剂、油膏(salve)或凝胶剂的形式。更通常而言，局部制剂是水溶性溶液，其可以是在使用前进行稀释的浓缩物的形式。适用于局部给药的杀寄生虫组合物通常包含本发明的化合物和一种或多种适合于局部给药的载体。在向动物外部以线或点(即“点”(spot-on)处理)的形式局部施用杀寄生虫组合物时，预期活性成分在动物表面上迁移以覆盖其外表面积的大部分区域或全部区域。结果，将被治疗的动物特别地保护，以使其免受从动物真皮中摄食的无脊椎害虫例如壁虱、跳蚤和虱的伤害。因此，用于局部定位给药的制剂通常包含至少一种有机溶剂以促进活性成分在皮肤上的迁移和/或向动物的真皮内部的渗透。这种制剂中通常用作载体的溶剂包括聚乙二醇、石蜡、芳香化合物、酯类例如肉豆蔻酸异丙酯、二醇醚和醇类例如乙醇和正丙醇。
有效防治所需的施药量(即“生物学有效量”)将取决于待防治的无脊椎动物物种、害虫的生命周期、生命阶段、其大小、位置、一年中的时段、寄主作物或动物、摄食行为、交配行为、环境湿度、温度等因素。在正常的环境下，每公顷约0.01-2kg活性成分的施药量足以在农业生态系统中防治害虫，但是可能小至0.0001kg/公顷的施药量就足够，或者可能需要高达8kg/公顷的施药量。对于非农学应用，有效的施药量将为约1.0-50mg/m2，但是可能小至0.1mg/m2的施药量就足够，或者可能需要高达150mg/m2的施药量。本领域技术人员可以容易地确定所需无脊椎害虫防治水平所必需的生物学有效量。
一般而言，对于兽医用途而言，式1的化合物、其N-氧化物或盐以杀寄生虫有效量给药至待保护使其免受无脊椎害虫伤害的动物。杀寄生虫有效量是实现减少目标无脊椎害虫发生或活力的可观察到的作用所需的活性成分的量。本领域技术人员将理解，对于不同的本发明的化合物和组合物、期望的杀寄生虫效果和持续时间、目标无脊椎害虫物种、待保护的动物、施用方式等而言杀寄生虫有效量是可变的，通过简单实验即可确定获得特定效果所需的量。
对于温血动物口服给药，本发明的化合物的日剂量通常为约0.01mg/kg至约100mg/kg动物体重，更通常为约0.5mg/kg至约100mg/kg动物体重。对于局部(例如经皮)给药，浸蘸液(dip)和喷雾剂通常包含约0.5ppm至约5000ppm，更通常为约1ppm至约3000ppm的本发明化合物。
在以下的索引表A-D中使用以下缩写：t为叔，s为仲，n为正，i为异，c为环，Me为甲基、Et为乙基、Pr为丙基、i-Pr为异丙基、Bu为丁基、c-Pr为环丙基、t-Bu为叔丁基、Ph为苯基、OMe为甲氧基、CF3指三氟甲基、-CN为氰基、-NO2为硝基。缩写“Ex.”代表“实施例”，其后的数字表示化合物在该实施例中制备。在索引表A、B和C中，(R2)n+3是指如B1、B2和B3所述的CR2所示的(R2)n的组合。
索引表A
*1HNMR数据参见索引表E。
**化合物43和44是对映异构体，经手性柱色谱法拆分，但没有测定每个化合物的绝对构型。
索引表B
*1HNMR数据参见索引表E。
索引表C
*1HNMR数据参见索引表E。
**1H NMR数据参见具体实施例。
索引表D
索引表E
a1H NMR数据是四甲基硅烷磁场方向的ppm值。偶合的标记为：(s)-单峰，(d)-双峰，(t)-三重峰，(q)-四重峰，(m)-多重峰，(dd)-双重双峰，(br s)-宽单峰。
本发明的生物学实施例
以下试验证明本发明的化合物对具体害虫的防治功效。“防治功效”代表对引起摄食量显著下降的无脊椎害虫发育的抑制(包括大量死亡)。但是这些化合物提供的害虫防治保护却不限于这些物种。化合物的描述参见索引表A-D。
试验A
为评价对小菜蛾(Plutella xylostella)的防治效果，试验单元由里面放有12-14天龄的萝卜植物的小开口容器组成。通过使用芯取样器(core sampler)从一片上面生长着很多幼虫的硬化的昆虫食物上取下一块，并将包含幼虫和食物的食物块转移至试验单元中，在一片昆虫食物上用10-15只新生幼虫预先侵袭。随着食物块的变干(dry out)，幼虫移动至试验植物上。
用包含10％丙酮、90％水和300ppm包含烷基芳基聚氧乙烯、游离脂肪酸、二醇和2-丙醇的X-77TM Spreader Lo-Foam Formula非离子表面活性剂(Loveland Industries，Inc.Greeley，Colorado，USA.)的溶液配制受试化合物。然后使用置于每个试验单元上面1.27cm(0.5英寸)处的带有1/8JJ定制主体(Spraying Systems Co.Wheaton，Illinois USA)的SUJ2喷雾喷嘴以1mL的液体施用配制后的化合物。在这些试验中所有受试化合物都以250ppm喷洒，重复三次。在将配制的受试化合物喷洒后，使每个试验单元干燥1小时，然后在其顶上放置黑色网盖。将试验单元在25℃和70％相对湿度的生长室内保持6天。然后根据每个试验单元中的叶片摄食损伤(feeding damage)和幼虫的死亡率对受试化合物的防治功效进行目测。
在受试的式1的化合物中，以下化合物提供了非常好至优秀的防治功效(20％或以下的蚕食损伤或80％或以上的死亡率)：1、2、3、5、9、14、16、17、18、19、21、22、23、24、25、26、27、28、30、32、34、35、36、37、38、40、42、45、46、47、48、50、52、53、56、57、59、60、61、62、63、64、65、66、68、69、70、71、72、75、76、79、80、81、82、84、86、87、89、102、103、105、107、108、109、111、112、113、114、115、116、117、118、119、120、121、122、123、205、206、207、208、209、210、211、212、213和301。
试验B
为评价对草地粘虫(Spodoptera frugiperda)的防治效果，试验单元由里面放有4-5天龄的玉米植物的小开口容器组成。用在一片昆虫食物上生长的10-15只1天龄的幼虫预先侵袭。
如试验A所述配制受试化合物1、2、3并以250ppm喷洒。重复三次所述应用。喷洒后将试验单元在生长室内保持，然后如试验A所述进行目测。
在受试的式1的化合物中，以下化合物提供了优秀的防治功效(20％或以下的摄食损伤或80％或以上的死亡率)：1、2、5、9、11、14、16、17、18、19、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、40、42、43、44、45、46、47、48、50、52、53、56、57、58、59、60、61、62、63、65、66、68、69、70、71、72、74、75、76、79、80、81、82、86、89、105、107、108、110、111、112、113、115、117、118、119、120、121、122、123、202、205、206、207、208、209、210、211、212和213。
试验C
为评价通过接触和/或全身的方法对桃蚜(Myzuspersicae)的防治效果，试验单元由里面放有12-15天龄的萝卜植物的小开口容器组成。通过在受试植物的叶上放置30-40只由培养植物上切除的叶片上的蚜虫(剪叶法)进行预先侵袭。随着叶片变干，幼虫移动至试验植物上。在预先侵袭之后，用沙层覆盖试验单元的土壤。
如试验A所述配制所有受试化合物并以250ppm喷洒，重复三次。在将配制的受试化合物喷洒后，使每个试验单元干燥1小时，然后在其顶上放置黑色网盖。将试验单元在19-21℃和50-70％相对湿度的生长室内保持6天。然后目测每个试验单元中的昆虫死亡率。
在受试的式1的化合物中，以下化合物引起80％或以上的死亡率：2、9、14、17、31、36、38、42、61、63、65、69、72、75、76和89。
试验D
为评价通过接触和/或全身的方法对马铃薯叶蝉(Empoasca fabae Harris)的防治效果，每个试验单元由里面放有5-6天龄的Longio豆植物(已出现初生叶)的小开口容器组成。向土壤上面加上白色沙，在施用前切除初生叶。如试验A所述配制受试化合物并以250ppm重复喷洒三次。喷洒后，将试验单元干燥1小时，然后用5只马铃薯叶蝉(18-21天龄的成虫)进行后侵袭。在圆柱顶上放置黑色网盖。将试验单元在19-21℃和50-70％相对湿度的生长室内保持6天。然后目测每个试验单元的昆虫死亡率。
在受试的式1的化合物中，以下化合物引起80％或以上的死亡率：9、14、16、18、19、22、24、26、31、32、36、37、38、42、47、60、63、65、69、70、71、72、76、79、81、82、89、107、108、111、207和212。
试验E
为评价通过接触和/或全身的方法对棉蚜(Aphis gossypii)的防治效果，试验单元由里面放有6-7天龄的棉花植物的小开口容器组成。根据如试验C所述的剪叶法那样，用带有30-40只昆虫的叶切预先侵袭受试植物，用沙层覆盖受试单元的土壤。如试验A所述配制受试化合物并以250ppm喷洒。重复三次所述应用。在将配制的受试化合物喷洒后，将每个试验单元干燥1小时，然后在顶上放置黑色网盖。将试验单元在19-21℃和50-70％相对湿度的生长室内保持6天。目测每个试验单元的昆虫死亡率。
在受试的式1的化合物中，以下化合物引起80％或以上的死亡率：2、9、14、19、26、32、35、38、42、69、76和89。
试验F
为评价通过接触和/或全身的方法对西花蓟马(Frankliniella occidentalis)的防治效果，试验单元由里面放有5-7天龄的Longio豆植物的小开口容器组成。
如试验A所述配制受试化合物并以250ppm喷洒，重复三次。喷洒后，将试验单元干燥1小时，然后向单元中加入22-27只花蓟马成虫，在顶上放置黑色网盖。将试验单元在25℃和45-55％相对湿度下保持7天。然后目测每个试验单元的昆虫死亡率。
在受试的式1的化合物中，以下化合物引起80％或以上的死亡率：9、14、16、17、19、22、24、26、31、32、36、37、38、42、47、63、65、69、70、72、74、76、79、81、82、89、205、209、212和301。
试验G
为了评价对银叶粉虱(Bemisia tabaci)的防治，试验装置由在
培养基(ScottsCo.)中生长的14-21天龄的棉花植物组成，所述棉花植物具有至少两片在下侧被第二和第三龄蛹侵染的真叶。
在不超过2mL丙酮中配制受试化合物，然后用水稀释至25-30mL。使用扁平扇形(flat fan)空气辅助喷嘴(Spraying Systems 122440)在10psi(69kPa)下施用所配制的化合物。喷洒植物以在转盘喷雾器上进行试验。将本筛选中的所有试验化合物以250ppm喷洒并重复三次。在喷洒受试化合物后，将试验装置在50-60％相对湿度和白天28℃，晚上24℃的生长室中保持6天。然后移除叶并计数死亡和存活的蛹以计算百分死亡率。
在受试的式1的化合物中，以下化合物提供了非常好至优秀的防治功效(80％或以上的死亡率)：9、14、42、63和76。
试验H
为评价对猫蚤(Ctenocephalides felis Bouche)的防治效果，以10mg/kg的量向
小鼠(约30g，雄性，获自Charles River Laboratories，Wilmington，MA)口服给药受试化合物(溶解于丙二醇/甘油缩甲醛(60∶40))。口服给药受试化合物后两个小时，向每只小鼠放置约8-16只成年跳蚤。然后在放跳蚤48小时后评价跳蚤的死亡率。
在受试的化合物中，以下化合物导致的死亡率大于50％：65和69。
Claims (30)
1.式1的化合物、其N-氧化物及其盐，
其中：
A1、A2和A3独立地选自于CR3和N；
B1、B2和B3独立地选自于CR2和N；
R1为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基或C4-C7环烷基烷基，各自任选地被一个或多个独立地选自于R6的取代基取代；
每个R2独立地为H、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、C2-C4烷氧基羰基、-CN或-NO2；
每个R3独立地为H、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C3-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、-N(R4)R5、-C(W)N(R4)R5、-C(W)OR5、-CN或-NO2；
Q为-S(O)2N(R21)R22、-S(O)pR25或-S(O)(＝NR28)R29；
每个R4独立地为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基、C4-C7环烷基烷基、C2-C7烷基羰基或C2-C7烷氧基羰基；
每个R5独立地为H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基或C4-C7环烷基烷基，各自任选地被一个或多个独立地选自于R7的取代基取代；
每个R6独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、-CN或-NO2；
每个R7独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、-CN、-NO2或Q1；
每个R8独立地为苯基环或吡啶基环，每个环任选地被一个或多个独立地选自于Rw的取代基取代；
每个R9独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基、C2-C7烷基氨基羰基、C3-C7二烷基氨基羰基、-OH、-NH2、-COOH、-CN或-NO2；
每个Q1独立地为苯基环或5-或6-元饱和或不饱和杂环，每个环任选地被一个或多个独立地选自于卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、-CN、-NO2、-C(W)N(R10)R11、-C(O)OR11和R12的取代基取代；
每个R10独立地为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基、C4-C7环烷基烷基、C2-C7烷基羰基或C2-C7烷氧基羰基；
每个R11独立地为H；或C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基、C4-C7环烷基烷基或R12；
每个R12独立地为苯基环或吡啶基环，每个环任选地被一个或多个独立地选自于R13的取代基取代；
每个R13独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基、C2-C7烷基氨基羰基、C3-C7二烷基氨基羰基、-OH、-NH2、-COOH、-CN或-NO2；
R21为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基、C4-C7环烷基烷基、C2-C7烷基羰基或C2-C7烷氧基羰基；
R22为H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基或C4-C7环烷基烷基，各自任选地被一个或多个独立地选自于R23的取代基取代；
每个R23独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、-CN或-NO2；或苯基环或吡啶基环，每个环任选地被一个或多个独立地选自于R24的取代基取代；
每个R24独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基、C2-C7烷基氨基羰基、C3-C7二烷基氨基羰基、-OH、-NH2、-COOH、-CN或-NO2；
R25为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基或C4-C7环烷基烷基，各自任选地被一个或多个独立地选自于R26的基团取代；
每个R26独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C2-C7烷基羰基、C2-C7烷氧基羰基、-CN或-NO2；
或苯基环或吡啶基环，每个环任选地被一个或多个独立地选自于R27的取代基取代；
每个R27独立地为卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基、C2-C7烷基氨基羰基、C3-C7二烷基氨基羰基、-OH、-NH2、-COOH、-CN或-NO2；
R28为H、卤素、-CN、-NO2、C2-C7烷基羰基、C2-C7卤代烷基羰基、C2-C7烷氧基羰基、C2-C7烷基氨基羰基、C3-C7二烷基氨基羰基、C1-C6烷基磺酰基或C1-C6卤代烷基磺酰基；或
R28为C1-C6烷基、C3-C6环烷基、(C1-C6烷氧基)-(C1-C6烷基)或C1-C6烷硫基，各自任选地被卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6环烷基、C1-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、-CN或-NO2取代；
R29为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C4-C7烷基环烷基或C4-C7环烷基烷基，各自任选地被一个或多个独立地选自于R26的取代基取代；
每个W独立地为O或S；
p为0、1或2；且
n为1或2。
2.权利要求1的化合物，其中
A1和A2为CR3；
A3为CR3或N；
B1、B2和B3为CR2；
R1为C1-C3烷基，其任选地被一个或多个独立地选自于R6的取代基取代；
每个R2独立地为H、卤素、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基或-CN；
每个R3独立地为H、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C3-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、-N(R4)R5、-C(W)N(R4)R5、-CN或-NO2；
每个R4独立地为H、C1-C4烷基、C2-C4烷基羰基或C2-C4烷氧基羰基；
每个R5独立地为H；或C1-C4烷基、C3-C4烯基、C3-C4炔基、C3-C4环烷基、C4-C7烷基环烷基或C4-C7环烷基烷基，各自任选地被一个或多个独立地选自于R7的取代基取代；
每个R7独立地为卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、-CN、-NO2或Q1；
Q1为苯基环、吡啶基环、噻唑基环、吡唑基环、三唑基环或咪唑基环，每个环任选地被一个或多个独立地选自于卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、-CN、-C(W)N(R10)R11、C(O)OR11和R12的取代基取代；
每个R10独立地为H、C1-C4烷基、C2-C4烷基羰基或C2-C4烷氧基羰基；且
每个R11独立地为H；或C1-C4烷基、C3-C4烯基、C3-C4炔基、C3-C4环烷基、C4-C7烷基环烷基或C4-C7环烷基烷基或R12。
3.权利要求2的化合物，其中
Q为-S(O)2N(R21)R22、-S(O)pR25或-S(O)(＝NR28)R29；
R21为H或C1-C6烷基；
R22为C1-C4烷基，其任选地被一个或多个独立地选自于R23的取代基取代；
每个R23独立地为卤素、C1-C4烷硫基、-CN、苯基环或吡啶基环；
R25为C1-C4烷基、C3-C4烯基、C3-C4炔基、C3-C4环烷基、C4-C7烷基环烷基或C4-C7环烷基烷基，各自任选地被一个或多个独立地选自于R26的取代基取代；且
每个R26独立地为卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、-CN或-NO2；
R28为H、卤素、C1-C4烷基、-CN、-NO2、C2-C7卤代烷基羰基或C2-C7烷氧基羰基；且
R29为C1-C4烷基、C3-C4烯基、C3-C4炔基、C3-C4环烷基、C4-C7烷基环烷基或C4-C7环烷基烷基，各自任选地被一个或多个独立地选自于R26的取代基取代。
4.权利要求3的化合物，其中
R1为C1-C3烷基，其任选地被卤素取代；
每个R2独立地为H、CF3、OCF3、卤素或-CN；
每个R3独立地为H、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C3-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C3-C4卤代炔基、环丙基、C1-C4烷氧基、-C(W)N(R4)R5、-CN或-NO2；
每个R4为H；
Q为-S(O)2N(R21)R22；
R21为H或甲基；且
W为O。
5.权利要求4的化合物，其中
A3为CR3；
B2为CH；
R1为CF3；
每个R2独立地为H或卤素；且
每个R3独立地为H、卤素、C1-C2烷基、-C≡CH、-CN或-NO2。
6.权利要求3的化合物，其中
R1为C1-C3烷基，其任选地被卤素取代；
每个R2独立地为H、CF3、OCF3、卤素或-CN；
每个R3独立地为H、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C3-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C3-C4卤代炔基、环丙基、C1-C4烷氧基、-C(W)N(R4)R5、-CN或-NO2；
每个R4为H；
Q为-S(O)pR25；
R25为C1-C4烷基，其任选地被一个或多个独立地选自于R26的取代基取代；
每个R26独立地为卤素或-CN；
W为O；且
p为1或2。
7.权利要求6的化合物，其中
A3为CR3；
B2为CH；
R1为CF3；
每个R2独立地为H或卤素；且
每个R3独立地为H、卤素、C1-C2烷基、-C≡CH、-CN或-NO2。
8.权利要求3的化合物，其中
R1为C1-C3烷基，其任选地被卤素取代；
每个R2独立地为H、CF3、OCF3、卤素或-CN；
每个R3独立地为H、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C3-C4卤代
烯基、C2-C4炔基、C3-C4卤代炔基、环丙基、C1-C4烷氧基、-C(W)N(R4)R5、-CN或-NO2；
每个R4为H；
Q为-S(O)(＝NR28)R29；
R28为H、C1-C4烷基、-CN或-NO2；
R29为C1-C4烷基，其任选地被一个或多个独立地选自于R26的取代基取代；
每个R26独立地为卤素或-CN；且
W为O。
9.权利要求8的化合物，其中
A3为CR3；
B2为CH；
R1为CF3；
每个R2独立地为H或卤素；且
每个R3独立地为H、卤素、C1-C2烷基、-C≡CH、-CN或-NO2。
10.选自于以下化合物的权利要求1的化合物：
N-(环丙基甲基)-4-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-2-甲基苯磺酰胺；
4-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-2-甲基-N-(2-吡啶基甲基)苯磺酰胺；
5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-3-[4-(甲基磺酰基)苯基]-5-(三氟甲基)异噁唑；
5-[(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-2-(甲基磺酰基)苯甲腈；和
3-[3-4-(甲硫基)苯基]-5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-异噁唑。
11.包含权利要求1的化合物和至少一种其它组分的组合物，所述其它组分选自于表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂，所述组合物任选地还包含至少一种其它生物学活性化合物或生物学活性物质。
12.用于防治无脊椎害虫的组合物，所述组合物包含生物学有效量的权利要求1的化合物和至少一种其它组分，所述其它组分选自于表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂，所述组合物任选地还包含生物学有效量的至少一种其它生物学活性化合物或生物学活性物质。
13.权利要求12的组合物，其中所述至少一种其它生物学活性化合物或生物学活性物质选自于以下组中的杀虫剂：大环内酯类、新烟碱类、章鱼胺受体配体、鱼尼汀受体配体、蜕皮激素激动剂、钠通道调节剂、壳多糖合成抑制剂、沙蚕毒素类似物、线粒体电子转运抑制剂、胆碱酯酶抑制剂、环二烯类杀虫剂、蜕皮抑制剂、GABA调节的氯离子通道阻断剂、保幼激素模拟物、脂质生物合成抑制剂等杀虫剂和生物学活性物质包括核型多角体病毒、苏云金芽孢杆菌成员、苏云金芽孢杆菌的包裹δ-内毒素、和天然存在或遗传修饰的病毒杀虫剂。
14.权利要求12的组合物，其中所述的至少一种其它生物学活性化合物或生物学活性物质选自于阿巴美丁、高灭磷、吡虫清、乙酰虫腈、涕灭威、amidoflumet、虫螨脒、齐墩螨素、艾扎丁、谷硫磷、氟氯菊酯、联苯肼酯、双三氟虫脲、噻嗪酮、虫螨威、巴丹、灭螨猛、氟唑虫清、定虫隆、氯虫酰胺、毒死蜱、甲基毒死蜱、乙酯杀螨醇、环虫酰肼、可尼丁、cyflumetofen、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、(RS)氯氟氰菊酯、精高效氯氟氰菊酯、氯氟氰菊酯、三环锡、氯氰菊酯、灭蝇胺、溴氰菊酯、杀螨硫隆、二嗪农、三氯杀螨醇、狄氏剂、除螨灵、氟脲杀、四氟甲醚菊酯、乐果、呋虫胺、噁茂醚、因灭汀、硫丹、高氰戊菊酯、乙虫清、特苯噁唑、克线磷、喹螨醚、杀螨锡、苯硫威、双氧威、甲氰菊酯、唑螨酯、杀灭菊酯、锐劲特、氟啶虫酰胺、氟虫酰胺、氟氰戊菊酯、氟胺氰菊酯、flufenerim、氟虫脲、fonophos、特丁苯酰肼、氟铃脲、噻螨酮、灭蚁腙、imicyafos、吡虫啉、茚虫威、丙胺磷、氟丙氧脲、马拉硫磷、metaflumizone、蜗牛敌、甲胺磷、杀扑磷、灭多虫、蒙五一五、甲氧滴滴涕、甲氧苄氟菊酯、久效磷、甲氧苯酰肼、硝胺烯啶、硝虫噻嗪、双苯氟脲、多氟脲、甲氨叉威、对硫磷、甲基对硫磷、氯菊酯、甲拌磷、伏杀磷、亚胺硫磷、磷胺、抗蚜威、丙溴磷、丙氟菊酯、克螨特、protrifenbute、拒嗪酮、pyrafluprole、除虫菊酯、哒螨酮、啶虫丙醚、pyrifluquinazon、pyriprole、蚊蝇醚、鱼藤酮、鱼尼汀、spinetoram、艾克敌105、螺螨酯、螺甲螨酯(BSN 2060)、spirotetramat、乙丙硫磷、双苯酰肼、吡螨胺、伏虫隆、七氟菊酯、特丁磷、杀虫威、噻虫啉、噻虫嗪、硫双灭多威、杀虫双、唑虫酰胺、四溴菊酯、唑蚜威、敌百虫、杀虫隆、苏云金芽孢杆菌鮎泽亚种、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种、核型多角体病毒、苏云金芽孢杆菌的包裹δ-内毒素、杆状病毒、昆虫致病细菌、昆虫致病病毒和昆虫致病真菌。
15.权利要求14的组合物，其中所述的至少一种其它生物学活性化合物或生物学活性物质选自于阿巴美丁、吡虫清、虫螨脒、齐墩螨素、艾扎丁、氟氯菊酯、噻嗪酮、巴丹、氯虫酰胺、氟唑虫清、毒死蜱、可尼丁、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、(RS)氯氟氰菊酯、氯氟氰菊酯、氯氰菊酯、灭蝇胺、溴氰菊酯、狄氏剂、呋虫胺、噁茂醚、因灭汀、硫丹、高氰戊菊酯、乙虫清、苯硫威、双氧威、杀灭菊酯、锐劲特、氟啶虫酰胺、氟虫酰胺、氟虫脲、氟铃脲、灭蚁腙、吡虫啉、茚虫威、氟丙氧脲、metaflumizone、灭多虫、蒙五一五、甲氧苯酰肼、硝胺烯啶、硝虫噻嗪、双苯氟脲、甲氨叉威、拒嗪酮、除虫菊酯、哒螨酮、啶虫丙醚、蚊蝇醚、鱼尼汀、spinetoram、艾克敌105、螺螨酯、螺甲螨酯、双苯酰肼、噻虫啉、噻虫嗪、硫双灭多威、杀虫双、四溴菊酯、唑蚜威、杀虫隆、苏云金芽孢杆菌鮎泽亚种、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种、核型多角体病毒和苏云金芽孢杆菌的包裹δ-内毒素。
16.权利要求12的组合物，其是土壤浸液液体制剂的形式。
17.用于防治无脊椎害虫的喷雾组合物，所述组合物包含：
(a)生物学有效量的权利要求1的化合物或权利要求12的组合物；和
(b)抛射剂。
18.用于防治无脊椎害虫的饵料组合物，所述饵料组合物包含：
(a)生物学有效量的权利要求1的化合物或权利要求12的组合物；
(b)一种或多种食物材料；
(c)任选的诱虫剂；和
(d)任选的润湿剂。
19.用于防治无脊椎害虫的诱捕装置，所述诱捕装置包含
(a)权利要求18的饵料组合物；和
(b)适于容纳所述饵料组合物的外壳，其中所述外壳具有至少一个开孔，其大小允许所述无脊椎害虫通过所述开孔，使所述无脊椎害虫可以从所述外壳以外的位置接近所述饵料组合物，并且其中所述外壳还适于放在所述无脊椎害虫可能或已知的活动场所中或附近。
20.用于防治无脊椎害虫的方法，所述方法包括使无脊椎害虫或其环境与生物学有效量的权利要求1的化合物接触。
21.用于防治无脊椎害虫的方法，所述方法包括使无脊椎害虫或其环境与权利要求12的组合物接触。
22.权利要求21的方法，其中所述环境为土壤，所述组合物作为土壤浸液制剂施用至土壤。
23.用于防治蟑螂、蚂蚁或白蚁的方法，所述方法包括使蟑螂、蚂蚁或白蚁与权利要求19的诱捕装置中的饵料组合物接触。
24.用于防治蚊子、墨蚊、厩螫蝇、鹿虻、马虻、黄蜂、胡蜂、大胡蜂、壁虱、蜘蛛、蚂蚁或蚋的方法，所述方法包括使蚊子、墨蚊、厩螫蝇、鹿虻、马虻、黄蜂、胡蜂、大胡蜂、壁虱、蜘蛛、蚂蚁或蚋与从喷雾容器中分配的权利要求17的喷雾组合物接触。
25.用于保护种子使其免受无脊椎害虫伤害的方法，所述方法包括使种子与生物学有效量的权利要求1的化合物接触。
26.权利要求25的方法，其中所述种子包覆有配制为包含成膜剂或粘合剂的组合物的权利要求1的化合物。
27.经处理的种子，其包含占处理前的种子的约0.0001至1重量％的量的权利要求1的化合物。
28.用于保护动物使其免受无脊椎寄生害虫伤害的组合物，所述组合物包含杀寄生虫有效量的权利要求1的化合物和至少一种载体。
29.权利要求28的组合物，其为口服给药的形式。
30.用于保护动物使其免受无脊椎动物寄生害虫伤害的方法，所述方法包括向所述动物给药杀寄生虫有效量的权利要求1的化合物。
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