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CN101415769A - 辐射固化橡胶粘合剂/密封剂 - Google Patents

辐射固化橡胶粘合剂/密封剂 Download PDF

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CN101415769A CNA2006800540643A CN200680054064A CN101415769A CN 101415769 A CN101415769 A CN 101415769A CN A2006800540643 A CNA2006800540643 A CN A2006800540643A CN 200680054064 A CN200680054064 A CN 200680054064A CN 101415769 A CN101415769 A CN 101415769A
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曹杰
D·赫尔
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National Starch and Chemical Investment Holding Corp
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Abstract

本发明的名称是辐射固化橡胶粘合剂/密封剂。辐射固化粘合剂/密封剂组合物包括辐射固化橡胶树脂、一种或多种光引发剂或光敏剂和任选地一种或多种无机填料或有机填料。

Description

辐射固化橡胶粘合剂/密封剂
[0001]本发明在美国政府的支持下做出，陆军研究实验室(the ArmyResearch Laboratories)给予的协议号为MDA972-93-2-0014。政府拥有本发明的某些权利。
相关申请
[0002]本申请与美国专利申请序列号11/098,115、11/098,116和11/098,117有关。
发明领域
[0003]本发明涉及辐射固化粘合剂或密封剂。在优选的实施方式中，它涉及用于电子器件和光电子器件如有机发光二极管的粘合剂和密封剂。
发明背景
[0004]众所周知，多种封装的电子器件要求湿气保护以达到指定的运行或存储寿命。特别地，为了充分保护有机发光层、电极或其它湿气敏感元件，高湿气敏感电子/光电子器件如有机发光器件(OLED)、聚合物发光器件、电荷耦合器件(CCD)传感器、微电子机械传感器(MEMS)、液晶器件(LCD)和电泳器件的密封封装件内的相对湿度必须控制在某一水平下，特别地在1000ppm以下，或者甚至在某些情况下在100ppm以下。
[0005]现有技术中采用几种方法以保护密封或封装器件免遭水损害。这些技术不总是奏效：有机密封剂不可能满足严格的湿气渗透要求；湿气不透性焊料密封剂可能具有对于温度敏感器件来说过高的熔融温度；并且附着在器件内壁上的干燥剂包可能妨碍光从器件发射出去——这是顶部发射的有机发光二极管的特殊问题。
附图说明
[0006]图1是周边密封的钙按钮器件。图2是采用层压粘合剂的钙按钮器件。
发明概述
[0007]本发明是辐射固化组合物，其包括：辐射固化防渗橡胶树脂，其不含硅氧烷官能度；辐射固化反应性稀释剂；和光引发体系，其包括一种或多种光引发剂和任选地一种或多种光敏剂。这些材料具有密封剂和粘合剂的性质，下文中被称为密封剂/粘合剂，并且适合于密封高湿度敏感电子器件、光电子器件或类似器件。这些材料能将两个基底粘合在一起，以在粘合剂辐射固化后形成密封包封物。在另一种实施方式中，本发明是电子器件或光电子器件，其被置于基底上并且用盖子密封，其中所述盖子和基底沿着基底和盖子的周边用密封剂/粘合剂粘合在一起，或者其被置于基底和盖子之间的整个区域上。
发明详述
[0008]本文引用的所有参考文献以其全部内容被并入作为参考。在本说明书中，术语辐射固化是指通过暴露于光化学辐射，树脂或树脂/填料体系的固化。光化学辐射是诱导材料中化学变化的电磁辐射，并且为了本说明书和权利要求内的目的将包括电子束固化。在大部分情况下，这样的辐射是紫外光(UV)或可见光。这类固化的引发是通过使用合适的光引发剂来实现的。
[0009]合适的树脂是含有可辐射固化的官能团的聚异丁烯橡胶或丁基橡胶(下文中，被称为防渗橡胶树脂、橡胶树脂或密封剂/粘合剂)。例证性的材料是烯烃末端聚异丁烯、聚异丁烯丙烯酸酯、聚异丁烯环氧、聚异丁烯乙烯醚、丁基橡胶和丁基橡胶衍生物(如环氧化丁基橡胶、丙烯酸酯化丁基橡胶、马来酸酯化丁基橡胶、硫醇官能丁基橡胶和类似化合物)。代表性聚异丁烯丙烯酸酯被描述在Edison Polymer Innovation Corp.的美国专利5,171,760、Dow CorningCorp.的美国专利5,665,823和Polymer Bulletin，Vol.6，pp.135-141(1981)，T.P.Liao和J.P.Kennedy中。代表性的聚异丁烯环氧材料被描述在Polymer Material Science and Engineering，Vol.58，pp.869(1988)和the Journal of Polymer Science，Part A，Polymer Chemistry，Vol.28pp.89(1990)，J.P.Kennedy和B.Ivan中。代表性的聚异丁烯乙烯醚被描述在Polymer Bulletin，Vol.25，pp.633(1991)，J.P.Kennedy及合作者，和Dow Corning Corp.的美国专利6,054,549、6,706,779B2中。代表性的辐射固化丁基橡胶被描述在RadTechNorth America proceedings，pp.77，(1992)，N.A.Merrill，I.J.Gardner和V.L.Hughes中。
[0010]这些橡胶树脂含有通过辐射可固化的反应性官能度。这些反应性官能度包括，但不限于，选自缩水甘油环氧、脂肪族环氧、脂环族环氧；氧杂环丁烷；丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、衣康酸酯；马来酰亚胺；乙烯醚、丙烯基醚、巴豆基醚、烯丙基醚和炔丙基醚以及那些基团的硫醚；马来酸酯、富马酸酯和肉桂酸酯；苯乙烯类；丙烯酰胺和甲基丙烯酰胺；查耳酮；硫醇；烯丙基、链烯基和环烯基的那些官能度。
[0011]辐射固化反应性稀释剂将是UV固化材料和填料聚合物复合物领域技术人员所熟知的任何辐射固化树脂。这类树脂可以是小分子、低聚物或聚合物，并且将被专业人员选择为适合于最终应用。如果使用填料，所选的具体填料还可以取决于具体光电子或电子器件需要的流变学要求而变化。固化机理还可以变化(阳离子、自由基等)以适宜于所选的具体树脂和填料体系。
[0012]辐射固化树脂的主链没有限定。这类树脂上的反应性官能度将是那些通过暴露于辐射而对引发剂或催化剂具有反应性的官能度，并且包括，但不限于，选自缩水甘油环氧、脂肪族环氧和脂环族环氧的环氧；氧杂环丁烷；丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯；衣康酸酯；马来酰亚胺；乙烯醚、丙烯基醚、巴豆基醚、烯丙基醚和炔丙基醚以及那些基团的硫醚；马来酸酯、富马酸酯和肉桂酸酯；苯乙烯类；丙烯酰胺和甲基丙烯酰胺；查耳酮；硫醇；烯丙基、链烯基和环烯基。
[0013]合适的阳离子聚合辐射固化树脂包括环氧、氧杂环丁烷、乙烯醚和丙烯基醚。代表性的环氧树脂是缩水甘油醚和脂环族环氧，其可从本领域技术人员所熟知的多个来源商业上得到。
[0014]代表性的芳香液体缩水甘油醚包括双酚F二缩水甘油醚(来自Resolution Performance Products以商标名Epikote 862销售)或双酚A二缩水甘油醚(来自Resolution Performance Products以商标名Epikote 828销售)。代表性的固体缩水甘油醚包括四甲基联苯基二缩水甘油醚(以商标名RSS 1407销售)和间苯二酚二缩水甘油醚(可从CVC Specialty Chemicals，Inc.得到的以商标名Erisys销售)。其它芳香缩水甘油醚可从Resolution PerformanceProducts以商标名Epon 1031、Epon 164和SU-8商业上得到。
[0015]代表性的非芳香缩水甘油环氧树脂包括氢化双酚A二缩水甘油醚(来自Dainippon Ink & Chemicals以商标名EXA-7015销售)或可从Aldrich Chemical Co.得到的环己烷二羟甲基二缩水甘油醚。
[0016]代表性的脂环族环氧树脂包括可从Dow Chemical Co.得到的ERL 4221和ERL 6128。代表性的氧杂环丁烷树脂是可从Toagosei得到的OXT-121。代表性的乙烯醚分子包括环己烷二羟甲基二乙烯基醚(Rapicure-CHVE)、三丙二醇二乙烯基醚(Rapicure-DPE-3)或十二烷基乙烯基醚(Rapicure-DDVE)，其全部可从InternationalSpecialty Products得到。类似的乙烯醚还可从BASF得到。
[0017]合适的自由基聚合辐射固化树脂包括丙烯酸酯、马来酰亚胺或硫醇-烯基树脂。在许多情况下，这三类树脂的组合可被用于调节密封剂/粘合剂材料的性质。
[0018]代表性的丙烯酸酯树脂包括己二醇二丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、环己烷二羟甲基二丙烯酸酯、二环戊二烯二羟甲基二丙烯酸酯、三(2-羟乙基)异氰脲酸酯三丙烯酸酯、聚(丁二烯)二甲基丙烯酸酯和双酚A基丙烯酸化环氧。这类树脂可从Sartomer和UCB Chemicals商业上得到。
[0019]代表性的液体马来酰亚胺树脂被描述在如美国专利6,265,530、6,034,194和6,034,195中，其在此被引入其全部作为参考。特别合适的马来酰亚胺树脂具有如下结构：
Figure A200680054064D00081
其中，(C36)表示具有36个碳的烃部分，其可以是直链的或支链的，具有环状结构或不具有环状结构；
[0020]代表性的硫醇-烯自由基光聚合体系包括季戊四醇四(3-巯基丙烯酸酯)/三烯丙基-异氰脲酸酯体系。其它有用的硫醇包括在MacDermid Acumen，Inc.的美国专利5,919,602中描述的那些。其它有用的多烯包括氯菌酸二烯丙酯(以商标名BX-DAC销售)和四烯丙基双酚A，两者皆可从Bimax，Inc.得到。
[0021]其它合适的辐射固化树脂和用于那些树脂的光引发剂将包括在文献来源如Fouassier，J-P.，Photoinitiation，Photopolymerization and Photocuring Fundamentals and Applications1995，Hanser/Gardner Publications，Inc.，New York，NY中找到的那些。
[0022]选择用于本发明辐射固化防渗材料的光引发体系是辐射固化领域技术人员所熟知的。光引发体系将包括一种或多种光引发剂和任选地一种或多种光敏剂。选择合适的光引发剂高度取决于防渗密封剂所应用的具体用途。合适的光引发剂是这样的物质，其呈现出与辐射固化体系中树脂、填料和其它添加剂截然不同的光吸收光谱。
[0023]如果密封剂必须穿过盖层或基底而被固化，光引发剂将是能吸收透过盖层或基底的波长下的辐射的物质。例如，如果防渗密封剂要穿过钠钙玻璃盖板而被固化，光引发剂必须具有显著的320nm以上的UV吸光率。320nm以下的UV辐射将被钠钙玻璃盖板吸收并且不会到达光引发剂。在该实例中，将光敏剂与光引发剂一起包括在光引发体系中将是有利的，以增大能量向光引发剂的转移。
[0024]对于阳离子光聚合体系来说，最有用的光引发剂是含有阴离子的二芳基碘鎓盐和三芳基锍盐，所述阴离子诸如，但不限于，氟化阴离子如BF4 -、PF6 -、AsF6 -或SbF6 -。商业上可得到的代表性碘鎓盐包括PC2506(Polyset)、UV9380C(GE silicones)和Rhodorsil 2074(Rhodia)。其它合适的阳离子光引发剂是锍盐，其中代表性的锍盐是UVI-6974(Dow Chemical)。根据应用，光敏剂如异丙基噻吨酮(ITX)和氯丙氧基噻吨酮(CPTX)——两者可从Aldrich和其它卖主得到——可与碘鎓盐光引发剂组合使用。自由基光引发剂可从Ciba Specialty Chemicals和其它卖主得到。来自Ciba的代表性的有用的自由基光引发剂包括Irgacure 651、Irgacure 819和Irgacure 907。其它光引发剂被公开在Ionic Polymerizations and Related processes，45-60，1999，Kluwer Academic Publishers；Netherlands；J.E.Puskas等(编者)中。光引发剂将以从0.1wt％至10wt％范围内的量被使用。
[0025]无机填料可被用于改进材料性质或组合物的流变能力。有许多这样的填料可被用于本发明的UV固化密封剂/粘合剂。代表性的填料包括，但不限于，石英粉、火成二氧化硅、无定形二氧化硅、滑石、玻璃珠、石墨、炭黑、氧化铝、粘土、云母、氮化铝和氮化硼。由银、铜、金、锡、锡/铅合金以及其它合金组成的金属粉末和薄片也是适合于导电用途的填料。还可以使用有机填料粉末如聚(四氯乙烯)、聚(氯三氟乙烯)、聚(偏1，1-二氯乙烯)。适合用于辐射固化组合物的这类填料的类型和量在本领域技术人员的专业技术范围内。然而，一般地，这类填料将以总制剂的1wt％至90wt％范围内的量存在。
[0026]在进一步的实施方式中，本发明是电子器件或光电子器件，其被置于基底上并且用盖子密封，其中所述盖子和基底与密封剂/粘合剂粘合在一起，如本说明书上面所述。在一种实施方式中，干燥剂填充的密封剂/粘合剂沿着基底和盖子的周边接合处放置。在另一种实施方式中，干燥剂填充的密封剂/粘合剂被置于基底和盖子需要保护的那些区域上。
实施例
[0027]密封剂的湿气防渗性能可通过被称为Ca-按钮试验的试验进行评价，其中测量密封到器件中的钙金属薄膜通过与水反应衰变成钙盐所需的时间。钙金属膜衰变前的寿命越长，湿气向器件内的渗透越低并且密封剂/粘合剂对器件的保护越好。
[0028]这些实施例中所用的钙-按钮器件显示在图1中，其中BH是周边密封剂/粘合剂的粘合层高度(厚度)；BW是周边密封剂/粘合剂的粘合层宽度；玻璃是钙金属膜置于其上的基底；并且盖子是用于密封所得器件的玻璃盖或金属盖。
[0029]器件在充有N2的手套箱中组装。Ca薄膜首先通过气相沉积被蒸发在玻璃基底(26mm×15.5mm×1.1mm)(L×W×H)上，为100nm厚和23mm×12.5mm(L×W)的几何形状。密封剂/粘合剂的BW是1.5mm。Ca膜通过使用密封剂/粘合剂被盖子密封，所述密封剂/粘合剂分布在盖子的整个区域上。密封剂接合处通过UV辐射局部固化单元，以3.0J/cm2剂量的UV-A辐射而固化，以将基底和盖子粘合在一起。
[0030]密封的Ca-按钮器件被置于控制到65℃/80％RH(相对湿度)的环境中。最初，钙金属膜是能反射光的金属镜子。一经暴露于湿气，该金属膜变成钙盐，变得可透过，并且不再反射。按钮器件中的钙膜由专用反射单元连续监控，以确定此钙金属膜完全衰变的时间。因为湿气只能通过暴露的密封剂层渗透进入密封的器件，Ca-按钮的寿命可被用于评价湿气防渗性能。
[0031]密封的Ca-按钮器件被置于控制到65℃/80％RH(相对湿度)的环境中。最初，钙金属膜是金属膜。一经暴露于通过密封边缘渗透进来的湿气，金属膜转变成钙盐，变得可透过。因此，金属膜的面积随着时间变得更小。按钮器件中钙膜的面积被定时监控且测量，以确定钙金属膜的面积达到其原始面积的70％的时间，其被定义为Ca-按钮寿命。因为湿气只能通过暴露的密封剂层渗透进入密封的器件，Ca-按钮的寿命可被用于评价湿气防渗性能。
[0032]实例密封剂/粘合剂组合物通过将该组合物成分混合在FlackTek SpeedmixerTM中而制备，用于采用Ca-按钮测试的水渗透性测试，并且在施用到Ca-按钮器件之前被除气。组合物在充有N2的手套箱中被施用到Ca-按钮器件中，以避免湿气被Ca-按钮和干燥剂吸收。
[0033]实施例。如上所述制备含有辐射固化橡胶树脂的制剂。如表1所示，制剂1(a)含有聚异丁烯二丙烯酸酯树脂(Mn＝5300，按重量计占70份)，其用肯尼迪小组(Kennedy’s group)研发的方法(T.P.Liao和J.P.Kennedy，Polymer Bulletin，Vol.6，pp.135-141(1981))制备；二丙烯酸酯树脂(Sartomer SR833S，按重量计占30份)；和自由基光引发剂(Irgacure 651，按重量计占0.3份)。水渗透性为4.5克·密耳/100英寸2·天，其是在50℃/100％RH下通过Mocon Permeatran3/33测量的。制剂1(b)含有液体橡胶树脂，通常为加成有丙烯酸侧链的苯乙烯-丁二烯-苯乙烯共聚物。制剂1(b)的渗透性为18克·密耳/100英寸2·天。如表1所示，制剂1(a)显示出比制剂1(b)更好的Ca-按钮寿命，这暗示着含有聚异丁烯二丙烯酸酯树脂的树脂更好的湿气防渗性能提高了器件寿命。
[0034]表1：密封剂1(a)(防渗橡胶)，1(b)(非防渗橡胶)：

Claims (10)

1.辐射固化粘合剂/密封剂组合物，其包括：
a)不含硅氧烷官能度的辐射固化防渗橡胶树脂；
b)辐射固化树脂稀释剂；
c)光引发体系，其包括一种或多种光引发剂和任选地一种或多种光敏剂。
2.根据权利要求1所述的辐射固化粘合剂/密封剂，其中所述辐射固化防渗橡胶树脂是烯烃末端聚异丁烯、聚异丁烯丙烯酸酯、聚异丁烯环氧、聚异丁烯乙烯醚、丁基橡胶和丁基橡胶衍生物。
3.根据权利要求1所述的辐射固化粘合剂/密封剂，其中所述辐射固化防渗橡胶树脂含有选自缩水甘油环氧、脂肪族环氧、脂环族环氧；氧杂环丁烷；丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、衣康酸酯；马来酰亚胺；乙烯醚、丙烯基醚、巴豆基醚、烯丙基醚和炔丙基醚以及那些基团的硫醚；马来酸酯、富马酸酯和肉桂酸酯；苯乙烯类；丙烯酰胺和甲基丙烯酰胺；查耳酮；硫醇；烯丙基、链烯基和环烯基的反应性官能度。
4.根据权利要求1所述的辐射固化粘合剂/密封剂，其中所述辐射固化稀释剂含有选自缩水甘油环氧、脂肪族环氧、脂环族环氧；氧杂环丁烷；丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、衣康酸酯；马来酰亚胺；乙烯醚、丙烯基醚、巴豆基醚、烯丙基醚和炔丙基醚以及那些基团的硫醚；马来酸酯、富马酸酯和肉桂酸酯；苯乙烯类；丙烯酰胺和甲基丙烯酰胺；查耳酮；硫醇；烯丙基、链烯基和环烯基的反应性官能度。
5.电子器件或光电子器件，其被置于基底上并且用盖子密封，其中所述盖子和基底用置于所述基底与所述盖子之间的整个区域上的密封剂/粘合剂粘合在一起，所述密封剂/粘合剂包括根据权利要求1所述的组合物。
7.根据权利要求5所述的电子器件或光电子器件，其中所述器件是OLED器件。
8.根据权利要求5所述的电子器件或光电子器件，其中所述器件是电泳器件。
9.电子器件或光电子器件，其被置于基底上并且用盖子密封，其中所述盖子和基底用沿所述基底和所述盖子的周边放置的密封剂/粘合剂粘合在一起，所述密封剂/粘合剂包括根据权利要求1所述的组合物。
10.根据权利要求8所述的电子器件或光电子器件，其中所述器件是OLED器件。
11.根据权利要求8所述的电子器件或光电子器件，其中所述器件是电泳器件。
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